WO2011078081A1 - 環状アミン化合物および殺ダニ剤 - Google Patents

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伊佐美 浜本
圭司 小泉
真樹郎 矢野
昌宏 川口
弾 野村
春山　哲也
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日本曹達株式会社
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    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06—Oxygen atoms

Definitions

  • the present invention relates to cyclic amine compounds and acaricides. More specifically, the present invention relates to a cyclic amine compound and an acaricide having excellent acaricidal activity, excellent characteristics and safety, and can be synthesized advantageously industrially.
  • This application is based on Japanese Patent Application No. 2009-289576 filed in Japan on December 21, 2009, Japanese Patent Application No. 2010-039839 filed in Japan on February 25, 2010, and May 21, 2010. Furthermore, priority is claimed based on Japanese Patent Application No. 2010-117392 filed in Japan, the contents of which are incorporated herein.
  • Patent Document 1 discloses a compound having a structure of the formula (A). This compound is stated to be effective as a serotonin 4 receptor stimulant. However, in the formula (A), no specific synthesis method and effect are described for a compound in which X is an oxygen atom, Y is an alkoxy group, and q is 0.
  • an object of the present invention is to provide a cyclic amine compound and an acaricide having excellent acaricidal activity, excellent characteristics and safety, and that can be synthesized industrially advantageously. Moreover, this invention makes it a subject to provide an intermediate useful for the synthesis
  • a cyclic amine compound having a specific structure or a salt thereof has excellent acaricidal activity and exhibits good characteristics and high safety. I found out that it could become a mite agent. Further, the present inventors have found that a hydroxyamine compound having a specific structure or a salt thereof is suitable as an intermediate for synthesizing the cyclic amine compound having the specific structure or a salt thereof. The present invention has been completed based on these findings.
  • the present invention includes the following.
  • [1] A cyclic amine compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
  • Cy 1 and Cy 2 in formula (I) each independently represent a C6-10 aryl group or a heterocyclyl group.
  • R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , and R 5a in formula (I) are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted group.
  • R 1a and R 2a , or R 3a and R 4a together represent a C1 to 2 alkylene group, a vinylene group, a formula: —OCH 2 —, a formula: —CH 2 O— , Formula: —SCH 2 —, formula: —CH 2 S—, formula: —C ( ⁇ O) CH 2 —, formula: —CH 2 C ( ⁇ O) —, formula: —CH 2 NR 6 —, or Formula: —NR 6 CH 2 — (wherein R 6 is a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted group Or a C1-6 alkoxycarbonyl group having a substituent.
  • R 10 , R 11 , R 20 , and R 21 in formula (I) are each independently an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 3-8 cyclo An alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an oxo group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, Unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkoxy group, unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxy group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyloxy group, carboxyl group, unsubstituted Or a substituted or unsubstituted C1-7 acyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted Is
  • R 10 or R 11 on Cy 1 in formula (I) may form a ring in each or with each other or with an atom bonded on Cy 1 and on Cy 2
  • R 20 or R 21 in each may form a ring together with atoms bonded to each other or to each other or on Cy 2 .
  • M in the formula (I) represents the number of R 10 and is an integer of 0 to 5.
  • N in the formula (I) represents the number of R 11 and is an integer of 0 to 5.
  • R 11 may be the same as or different from each other.
  • P in the formula (I) represents the number of R 20 and is an integer of 0 to 5.
  • R in the formula (I) represents the number of R 21 and is an integer of 0 to 5.
  • R 21 may be the same or different from each other.
  • Cy 1 is a phenyl group, pyrazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, or pyridazinyl group
  • Cy 2 is a phenyl group, pyrazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl
  • R 10 in the formula (I) is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, C2-6 alkenyl group, C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C2-6 haloalkenyloxy group, C2-6 haloalkynyloxy group, C1-6 alkoxy C1-6 Alkoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C1-7 acyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C2-6 alkenyloxycarbonyl group, C2-6 alkynyloxycarbonyl group, C1-6 alkylideneaminooxy group , Heterocyclyl group, C6-10 aryloxy group, heterocyclyloxy group, C1-7 acyl group Group,
  • R 10 , m, R 11 , n, and R 20 in formula (II) have the same meaning as in formula (I).
  • A represents a C1-2 alkylene group, vinylene group, formula: —OCH 2 —, formula: —CH 2 O—, formula: —SCH 2 —, formula: —CH 2 S—, formula: —C ( ⁇ O) CH 2 —, formula: —CH 2 C ( ⁇ O) —, formula: —CH 2 NR 6 —, or formula: —NR 6 CH 2 — (wherein R 6 is a hydrogen atom, An unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group.
  • P ′ in the formula (II) represents the number of R 20 and is an integer of 0 to 4. When p ′ is 2 or more, R 20 may be the same as or different
  • R 1a and R 2a , or R 3a and R 4a are combined to form a C2 alkylene group, or the cyclic amine compound according to [1] or [2] Its salt.
  • An acaricide containing as an active ingredient at least one selected from the cyclic amine compounds or salts thereof according to any one of [1] to [5].
  • Cy 1 in the formula (III) represents a C6-10 aryl group or a heterocyclyl group.
  • R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , and R 5a in formula (III) are each independently a hydrogen atom, or an unsubstituted or substituted group.
  • R 1a and R 2a , or R 3a and R 4a together represent a C1 to 2 alkylene group, a vinylene group, a formula: —OCH 2 —, a formula: —CH 2 O— , Formula: —SCH 2 —, formula: —CH 2 S—, formula: —C ( ⁇ O) CH 2 —, formula: —CH 2 C ( ⁇ O) —, formula: —CH 2 NR 6 —, or Formula: —NR 6 CH 2 — (wherein R 6 is a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted group.
  • R 10 and R 11 in formula (III) are each independently an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted Or a substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an oxo group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted group Having a C3-8 cycloalkoxy group having, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxy group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyloxy group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted group C1-7 acyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbon
  • R 10 or R 11 on Cy 1 in formula (III) may form a ring within each other or with each other or with atoms bonded to Cy 1 .
  • M in the formula (III) represents the number of R 10 and is an integer of 0 to 5.
  • N in the formula (III) represents the number of R 11 and is an integer of 0 to 5.
  • R 11 may be the same as or different from each other.
  • Cy 1 is a phenyl group, a pyrazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, or a pyridazinyl group.
  • R 10 in the formula (III) is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, C2-6 alkenyl group, C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C2-6 haloalkenyloxy group, C2-6 haloalkynyloxy group, C1-6 alkoxy C1-6 Alkoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C1-7 acyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C2-6 alkenyloxycarbonyl group, C2-6 alkynyloxycarbonyl group, C1-6 alkylideneaminooxy group , Heterocyclyl group, C6-10 aryloxy group, heterocyclyloxy group, C1-7 acyl Amino
  • the cyclic amine compound or salt thereof according to the present invention can effectively control mites that are harmful in terms of crops and hygiene.
  • the cyclic amine compound or salt thereof according to the present invention can be easily synthesized.
  • the cyclic amine compound according to the present invention is a compound represented by formula (I) or formula (II).
  • the salt of the cyclic amine compound according to the present invention is a salt of the compound represented by the formula (I) or the formula (II).
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “having a substituent” and only the name of the group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • the group that can be a “substituent” include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl C1-6 alkyl groups such as a group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; C3-8 such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group Cycloalkyl group; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; vinyloxy group, allyloxy group, propenyl C2-6 alkenyloxy groups such as oxy group and butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; phenoxy group and 1-naphthoxy group C7-10 aryloxy group such as benzyl group, phenethyl group, etc .; C7-11 aralkyl group such as benzyloxy group, phenethyloxy group; formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group, C1-7 acyl such as cyclohexy
  • C6-10 haloaryl group of C6-10 haloaryloxy group such as 4-fluorophenyloxy group, 4-chloro-1-naphthoxy group; chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, 4-chlorobenzoyl group Halogen-substituted C1-7 acyl groups such as
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C2-6 alkenylsulfinyl groups such as allylsulfinyl group; C2-6 alkynylsulfinyl groups such as propargylsulfinyl group; phenylsulfinyl group, etc.
  • a C6-10 arylsulfinyl group such as: thiazolylsulfinyl group, heteroarylsulfinyl group such as pyridylsulfinyl group; C7-11 aralkylsulfinyl group such as benzylsulfinyl group, phenethylsulfinyl group; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, t- C1-6 alkylsulfonyl group such as butylsulfonyl group; C2-6 alkenylsulfonyl group such as allylsulfonyl group; C2-6 alkenyl such as propargylsulfonyl group Nirusuruhoniru group; C6 ⁇ 10 arylsulfonyl group such as phenylsulfonyl group; thiazolyl sulfonyl group, heteroaryl
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyridyl, pyrazinyl Groups, 6-membered heteroaryl groups such as pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group; saturated heterocyclyl groups such as aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group; trimethylsilyl group, triethylsilyl group A tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group such as a t-butyldimethylsilyl group;
  • substituteduents may have another “substituent”.
  • Cy 1 and Cy 2 in formula (I) each independently represent a C6-10 aryl group or a heterocyclyl group.
  • the “C6-10 aryl group” in Cy 1 and Cy 2 may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic aryl group, as long as at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring. Examples of the C6-10 aryl group include phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like. Of these, the “C6-10 aryl group” in Cy 1 or Cy 2 is preferably a phenyl group.
  • the “heterocyclyl group” in Cy 1 and Cy 2 includes 1 to 4 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as atoms constituting the ring.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclyl group include a 5-membered heteroaryl group, a 6-membered heteroaryl group, a condensed heteroaryl group, a saturated heterocyclyl group, and a partially unsaturated heterocyclyl group.
  • 5-membered heteroaryl groups include pyrrolyl groups such as pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl and pyrrol-3-yl; furyl groups such as furan-2-yl and furan-3-yl A thienyl group such as a thiophen-2-yl group or a thiophen-3-yl group; an imidazolyl group such as an imidazol-1-yl group, an imidazol-2-yl group, an imidazol-4-yl group, or an imidazol-5-yl group; A pyrazolyl group such as a pyrazol-1-yl group, a pyrazol-3-yl group, a pyrazol-4-yl group, a pyrazol-5-yl group; an oxazol-2-yl group, an oxazol-4-yl group, an oxazole-5 An oxazolyl group such as an -yl group; an iso
  • the 6-membered heteroaryl group includes pyridyl groups such as pyridin-2-yl group, pyridin-3-yl group and pyridin-4-yl group; pyrazinyl groups such as pyrazin-2-yl group and pyrazin-3-yl group A pyrimidinyl group such as a pyrimidin-2-yl group, a pyrimidin-4-yl group and a pyrimidin-5-yl group; a pyridazinyl group such as a pyridazin-3-yl group and a pyridazin-4-yl group; a triazinyl group; It is done.
  • Condensed heteroaryl groups include indol-1-yl group, indol-2-yl group, indol-3-yl group, indol-4-yl group, indol-5-yl group, indol-6-yl group, indole -7-yl group; benzofuran-2-yl group, benzofuran-3-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-5-yl group, benzofuran-6-yl group, benzofuran-7-yl group; benzothiophene -2-yl group, benzothiophen-3-yl group, benzothiophen-4-yl group, benzothiophen-5-yl group, benzothiophen-6-yl group, benzothiophen-7-yl group; benzimidazole-1 -Yl group, benzimidazol-2-yl group, benzimidazol-4-yl group, benzimidazol-5-yl
  • heterocyclyl groups include aziridin-1-yl group, aziridin-2-yl group, epoxy group; pyrrolidin-1-yl group, pyrrolidin-2-yl group, pyrrolidin-3-yl group, tetrahydrofuran-2-yl Group, tetrahydrofuran-3-yl group; piperidin-1-yl group, piperidin-2-yl group, piperidin-3-yl group, piperidin-4-yl group, piperazin-1-yl group, piperazin-2-yl group Morpholin-2-yl group, morpholin-3-yl group, morpholin-4-yl group; 1,3-benzodioxol-4-yl group, 1,3-benzodioxol-5-yl group, 1,4-benzodioxan-5-yl group, 1,4-benzodioxan-6-yl group, 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiox
  • the “heterocyclyl group” in Cy 1 or Cy 2 is preferably a 5-membered heteroaryl group or a 6-membered heteroaryl group, and more preferably a pyrazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, or a pyridazinyl group. preferable.
  • Cy 1 is preferably a phenyl group
  • Cy 2 is preferably a pyridyl group.
  • R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b and R 5a are respectively represented. Independently, it represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group.
  • the “C1-6 alkyl group” in R 1a or the like may be linear or branched.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkyl group” in R 1a and the like include C3- 8 cycloalkyl C1-6 alkyl group; fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2, 2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2- Trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluorohexyl group, park A C1-6 haloalkyl group such as a lorohexyl group, a perfluorooctyl group, a perchlorooctyl group, a 2,4,6
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group; methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxy group C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups such as ethyl group, s-butoxymethyl group, t-butoxyethyl group; methoxymethoxymethyl group, 1-methoxyethoxymethyl group, 2-methoxyethoxymethyl group, 2- (1- C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups such as methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl group; dimethoxymethyl group, diethoxymethyl group, 2,2-dimethoxyethyl group, 1 , 2-dimethoxyethyl group, 3,3-dimethoxyn-propyl group, 2
  • R 1a and R 2a , or R 3a and R 4a together represent a C1-2 alkylene group, a vinylene group, a formula: —OCH 2 —, a formula: —CH 2 O—, a formula: —SCH 2 —, Formula: —CH 2 S—, Formula: —C ( ⁇ O) CH 2 —, Formula: —CH 2 C ( ⁇ O) —, Formula: —CH 2 NR 6 —, or Formula: —NR 6 CH 2 — (Wherein R 6 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 Represents an alkoxycarbonyl group.).
  • Examples of the “C1-2 alkylene group” include a methylene group and an ethylene group. Of these, an ethylene group is preferred.
  • R 6 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group Indicates.
  • a "C1 ⁇ 6 alkyl group having an unsubstituted or substituted group” may include the same ones as those exemplified in such the R 1a.
  • Examples of the “C1-7 acyl group” in R 6 include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group, cyclohexylcarbonyl group and the like.
  • Examples of the “C1-7 acyl group having a substituent” in R 6 include a chloroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a trichloroacetyl group, and a 4-chlorobenzoyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in R 6 include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group and the like. .
  • C1-6 alkoxycarbonyl group a cyclopropylmethoxycarbonyl group, a cyclobutylmethoxycarbonyl group, a cyclopentylmethoxycarbonyl group, a cyclohexylmethoxycarbonyl group, a 2-methylcyclopropylmethoxycarbonyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl groups such as 2,3-dimethylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-chlorocyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-cyclopropylethoxycarbonyl group; fluoromethoxycarbonyl group, chloromethoxycarbonyl group , Bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group , Trichloromethoxycarbon
  • the crosslinked part when the crosslinked part is specifically represented, it can be represented by the following partial structural formulas (a1) to (a4).
  • * In the formulas (a1) to (a4) represents a bonding position with an oxygen atom to which Cy 1 is bonded.
  • + In the formulas (a1) to (a4) represents a bonding position with an oxygen atom to which Cy 2 is bonded.
  • X ′ each independently represents a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, —NR 6 —, or a carbonyl group. Isomers and mixtures thereof in which the cross-linking moiety and R 5a have an exo or endo relationship are also included in the present invention.
  • R 10 , R 11 , R 20 , R 21 are each independently an unsubstituted or substituted C1 ⁇ 6 alkyl groups, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl groups, unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl groups, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl groups, hydroxyl groups, oxo Group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkoxy group, unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxy group, unsubstituted or A substituted C2-6 alkynyloxy group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or
  • n represents the number of R 10 and is an integer of 0 to 5, preferably 1.
  • R 10 may be the same as or different from each other.
  • n represents the number of R 11 and is an integer of 0 to 5, preferably 1.
  • R 11 may be the same as or different from each other.
  • p represents the number of R 20 and is an integer of 0 to 5, preferably 1.
  • R 20 may be the same as or different from each other.
  • r represents the number of R 21 and is an integer of 0 to 5, preferably 0 or 1.
  • R 21 may be the same or different from each other.
  • R 10 and the like examples include the same ones as exemplified in the above R 1a and the like.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” in R 10 and the like include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and the like.
  • Examples of the “cycloalkyl group having a substituent” in R 10 and the like include a chlorocyclohexyl group, a bromocyclohexyl group, a 2-methylcyclopropyl group, and a 2,3-dimethylcyclopropyl group.
  • the “C2-6 alkenyl group” in R 10 and the like includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1- Examples include a hexenyl group, a 2-hexenyl group, a 3-hexenyl group, a 4-hexenyl group, and a 5-hexenyl group. Examples of the “substituted C2-6 alkenyl group” in R 10 and the like include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group.
  • Examples of the “C2-6 alkynyl group” in R 10 and the like include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, and a 1-methyl-2-propynyl group.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkynyl group” in R 10 and the like include C2 ⁇ 4 such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group, etc. 6 haloalkynyl group; and the like.
  • the “C1-6 alkoxy group” in R 10 and the like includes a methoxy group, an ethoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an i-butoxy group, an s-butoxy group, a t-butoxy group, and an n-pentyloxy group. I-pentyloxy group, n-hexyloxy group and the like. Of these alkoxy groups, C4-6 alkoxy groups are preferred.
  • Examples of the “C1-6 alkoxy group having a substituent” in R 10 and the like include a fluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a bromomethoxy group, a difluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a dibromomethoxy group, a trifluoromethoxy group, and a trichloromethoxy group.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkoxy group” in R 10 and the like include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, and the like.
  • Examples of the “C2-6 alkenyloxy group” in R 10 include vinyloxy group, 1-propenyloxy group, 2-propenyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-methyl-2 -Propenyloxy group, 2-methyl-2-propenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 1-methyl-2-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, 1-hexenyloxy group And 2-hexenyloxy group.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkenyloxy group” in R 10 and the like include C2-6 haloalkenyloxy groups such as 2-chloro-1-propenyloxy group and 2-fluoro-1-butenyloxy group; It is done.
  • Examples of the “C2-6 alkynyloxy group” in R 10 include ethynyloxy group, 1-propynyloxy group, 2-propynyloxy group, 1-butynyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 1-methyl- 2-propynyloxy group, 2-methyl-3-butynyloxy group, 1-pentynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 1-methyl-2-butynyloxy group, 2-methyl-3-pentynyloxy group, 1 -Hexynyloxy group and the like.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkynyloxy group” in R 10 and the like include 4,4-dichloro-1-butynyloxy group, 4-fluoro-1-pentynyloxy group, 5-bromo-2-pentynyloxy group A C2-6 haloalkynyloxy group such as a group; and the like.
  • Examples of the “C1-7 acyl group” in R 10 include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-7 acyl group” in R 10 and the like include halogen-substituted C1-7 acyl groups such as a chloroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a trichloroacetyl group, and a 4-chlorobenzoyl group; .
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in R 10 and the like include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkoxycarbonyl group” in R 10 and the like include a cyclopropylmethoxycarbonyl group, a cyclobutylmethoxycarbonyl group, a cyclopentylmethoxycarbonyl group, a cyclohexylmethoxycarbonyl group, a 2-methylcyclopropylmethoxycarbonyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl groups such as 2,3-dimethylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-chlorocyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-cyclopropylethoxycarbonyl group; fluoromethoxycarbonyl group, chloromethoxycarbonyl group Bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl Group, trichlorometh
  • Examples of the “C2-6 alkenyloxycarbonyl group” in R 10 and the like include ethenyloxycarbonyl group, 2-propenyloxycarbonyl group, 1-propenyloxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkenyloxycarbonyl group” in R 10 and the like include a 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl group, a 2-methyl-1-propenyloxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “C2-6 alkynyloxycarbonyl group” in R 10 include ethynyloxycarbonyl group, propargyloxycarbonyl group, 2-butynyloxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkynyloxycarbonyl group” in R 10 and the like include a 1-methylpropargyloxycarbonyl group.
  • Examples of the “C1-7 acyloxy group” in R 10 include formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-7 acyloxy group” in R 10 and the like include halogen-substituted C1-7 acyloxy groups such as chloroacetyloxy group, trifluoroacetyloxy group, trichloroacetyloxy group, 4-chlorobenzoyloxy group; Etc.
  • C1-6 alkylideneaminooxy group in R 10 and the like, a methylideneaminooxy group, an ethylideneaminooxy group, an n-propylideneaminooxy group, an i-propylideneaminooxy group, an n-butylideneaminooxy group I-butylideneaminooxy group, s-butylideneaminooxy group and the like.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in R 10 and the like can include the same groups as those exemplified in Cy 1 and the like.
  • heterocyclyl group in R 10 and the like can include the same groups as those exemplified in Cy 1 and the like.
  • Examples of the “C6-10 aryloxy group” in R 10 include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • heterocyclyloxy group examples include a pyridyloxy group and a pyridazinyloxy group.
  • Examples of the “C1-6 alkylamino group” in R 10 and the like include a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and the like.
  • Examples of the “C6-10 arylamino group” in R 10 include an anilino group and a naphthylamino group.
  • heterocyclylamino group examples include a pyridylamino group and a pyridazinylamino group.
  • Examples of the “C1-7 acylamino group” in R 10 include formylamino group, acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group, benzoylamino group and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonylamino group” in R 10 and the like include a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, an n-propoxycarbonylamino group, an i-propoxycarbonylamino group, and the like.
  • Examples of the “aminocarbonyl group having a substituent” in R 10 and the like include a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, an N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted ureido group” in R 10 and the like include 3- (C1-6 alkyl) ureido groups such as 3-methyl-ureido group and 3-ethyl-ureido group; 1,3-dimethyl-ureido group and the like 1,3-di (C1-6 alkyl) ureido groups;
  • Examples of the “C1-6 alkylthio group” in R 10 include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group, etc. Is mentioned.
  • Examples of the “C6-10 arylthio group” in R 10 and the like include a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • heterocyclylthio group examples include a pyridylthio group and a pyridazinylthio group.
  • Examples of the “(C1-6 alkyl) thiocarbonyl group” in R 10 and the like include a methyl (thiocarbonyl) group, an ethyl (thiocarbonyl) group, an n-propyl (thiocarbonyl) group, an i-propyl (thiocarbonyl) group, Examples include n-butyl (thiocarbonyl) group, i-butyl (thiocarbonyl) group, s-butyl (thiocarbonyl) group, t-butyl (thiocarbonyl) group and the like.
  • Examples of the “(C1-6 alkoxy) thiocarbonyl group” in R 10 and the like include a methoxy (thiocarbonyl) group, an ethoxy (thiocarbonyl) group, an n-propoxy (thiocarbonyl) group, an i-propoxy (thiocarbonyl) group, Examples thereof include an n-butoxy (thiocarbonyl) group, an i-butoxy (thiocarbonyl) group, an s-butoxy (thiocarbonyl) group, and a t-butoxy (thiocarbonyl) group.
  • Examples of the “(C1-6 alkylthio) carbonyl group” in R 10 and the like include (methylthio) carbonyl group, (ethylthio) carbonyl group, (n-propylthio) carbonyl group, (i-propylthio) carbonyl group, (n-butylthio) Examples include a carbonyl group, (i-butylthio) carbonyl group, (s-butylthio) carbonyl group, (t-butylthio) carbonyl group and the like.
  • (C1-6 alkylthio) thiocarbonyl group” in R 10 and the like (methylthio) thiocarbonyl group, (ethylthio) thiocarbonyl group, (n-propylthio) thiocarbonyl group, (i-propylthio) thiocarbonyl group, (N-Butylthio) thiocarbonyl group, (i-butylthio) thiocarbonyl group, (s-butylthio) thiocarbonyl group, (t-butylthio) thiocarbonyl group and the like.
  • tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group examples include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and the like.
  • Examples of the “tri C6-10 aryl-substituted silyl group” in R 10 and the like include a triphenylsilyl group.
  • halogen atom examples include a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, and an iodine atom.
  • R 10 represents a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C2-6 Alkenyl group, C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C2-6 haloalkenyloxy group, C2-6 haloalkynyloxy group, C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C1-7 acyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C2-6 alkenyloxycarbonyl group, C2-6 alkynyloxycarbonyl group, C1-6 alkylideneaminooxy group, heterocyclyl group C6-10 aryloxy group, heterocyclyloxy group, C1-7 acylamino Group, C1-6 alk
  • R 10 is preferably a C1-6 alkoxy group, more preferably a C4-6 alkoxy group.
  • R 11 is preferably a cyano group, a halogen atom, a C1-6 haloalkyl group, a C2-6 haloalkenyl group, or a C2-6 haloalkynyl group.
  • R 20 is preferably a cyano group, a halogen atom, a C1-6 haloalkyl group, a C2-6 haloalkenyl group, or a C2-6 haloalkynyl group.
  • R 21 represents a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C2-6 Alkenyl group, C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C2-6 haloalkenyloxy group, C2-6 haloalkynyloxy group, C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C1-7 acyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C2-6 alkenyloxycarbonyl group, C2-6 alkynyloxycarbonyl group, C1-6 alkylideneaminooxy group, heterocyclyl group C6-10 aryloxy group, heterocyclyloxy group, C1-7 acylamino Group, C1-6 alk
  • R 10 or R 11 on Cy 1 is in each or one another, or may be taken together with the atoms connecting on Cy 1 to form a ring, on Cy 2 R 20 or R 21 may form a ring in each or together with atoms bonded to each other or on Cy 2 .
  • Rings that may be formed include aromatic hydrocarbon rings such as benzene rings; C5-7 cycloalkene rings such as cyclopentene rings, cyclohexene rings, and cycloheptene rings; furan rings, thiophene rings, pyrrole rings, imidazole rings, and pyrazole rings.
  • groups that can be substituted include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, C1-6 alkyl groups such as i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; C3-6 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; Group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and the like C1-6 alkoxy groups; hydroxyl group; chloromethyl group, chloroethyl group C1, such as trifluoromethyl group,
  • the cyclic amine compound according to the present invention is a compound in which Cy 1 is a phenyl group, Cy 2 is a pyridin-2-yl group, and R 1a and R 2a are combined to form a C1-2 alkylene group, a vinylene group, a formula: —OCH 2 —, formula: —CH 2 O—, formula: —SCH 2 —, formula: —CH 2 S—, formula: —C ( ⁇ O) CH 2 —, formula: —CH 2 C ( ⁇ O) —, Formula: —CH 2 NR 6 —, or Formula: —NR 6 CH 2 — (wherein R 6 has a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, unsubstituted or substituted) A C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group.) And R 1b , R 2b , R 3a , R 3b , R
  • R 10 , m, R 11 , n, and R 20 have the same meaning as those in the formula (I).
  • P ′ in the formula (II) represents the number of R 20 and is an integer of 0 to 4. When p ′ is 2 or more, R 20 may be the same as or different from each other.
  • A represents a C1-2 alkylene group, vinylene group, formula: —OCH 2 —, formula: —CH 2 O—, formula: —SCH 2 —, formula: —CH 2 S—, formula: —C ( ⁇ O) CH 2 —, formula: —CH 2 C ( ⁇ O) —, formula: —CH 2 NR 6 —, or formula: —NR 6 CH 2 — (wherein R 6 is a hydrogen atom, An unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group.
  • the salt of the cyclic amine compound according to the present invention is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine, and the like.
  • the salt of the cyclic amine compound according to the present invention can be obtained from the cyclic amine compound represented by the formula (I) or the formula (II) by a known method.
  • the method for producing the cyclic amine compound or a salt thereof according to the present invention is not particularly limited.
  • a production method through a hydroxyamine compound or a salt thereof according to the present invention, which will be described later, as an intermediate is preferable. Therefore, the production method of the cyclic amine compound or a salt thereof according to the present invention will be described by taking as an example a production method that uses a compound represented by the following formula (3) as an intermediate.
  • a secondary amine compound represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”) is prepared.
  • An aminoxyl compound represented by the formula (2) (hereinafter sometimes referred to as “compound (2)”) can be obtained by oxidizing the compound (1) with an appropriate oxidizing agent.
  • this oxidation reaction method include anhydrous or hydrous alcohol such as methanol, ethanol, propanol and isopropanol, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran (THF), acetonitrile, and the like in a suitable solvent such as hydrogen peroxide, Specific examples include a method in which an oxidizing agent such as sodium hypochlorite and an organic oxidizing agent is allowed to act, a method in which a tungstate-urea hydrogen peroxide complex is caused to act, and the like. Moreover, the method of blowing in gas containing active oxygen, such as oxygen or ozone, in a reaction mixture can also be mentioned.
  • active oxygen such as oxygen or ozone
  • a hydroxyamine compound represented by the formula (3) (hereinafter sometimes referred to as “compound (3)”) is produced.
  • compound (3) is reacted with a heteroaryl halide in the presence of a base.
  • the heteroaryloxyamine compound represented by Formula (4) can be obtained.
  • R b represents an unsubstituted or substituted phenyl group
  • R a represents an unsubstituted or substituted heteroaryl group
  • X represents a halogen atom. Indicates.
  • the compound (3) can also be obtained, for example, by the production method shown below.
  • the compound (1) is N-alkylated with acrylonitrile to obtain an alkylamino compound represented by the formula (2 ′) (hereinafter sometimes referred to as “compound (2 ′)”).
  • compound (2 ′) an alkylamino compound represented by the formula (2 ′)
  • the compound (3) can be obtained by oxidizing with an appropriate oxidizing agent to form an N-oxide form in the system and carrying out a Cope elimination reaction. This reaction is described in Tetrahedron Letters 48 (2007) 1683-1686.
  • the hydroxyamine compound according to the present invention is a compound represented by the formula (III).
  • the salt of the hydroxyamine compound according to the present invention is a salt of the compound represented by the formula (III).
  • the compound represented by the formula (III) or a salt thereof is suitable as an intermediate for producing the compound represented by the formula (I) or the formula (II) or a salt thereof.
  • Cy 1 is preferably a phenyl group, a pyrazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, or a pyridazinyl group.
  • R 10 in the formula (III) is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C2-6 Alkenyl group, C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C2-6 haloalkenyloxy group, C2-6 haloalkynyloxy group, C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C1-7 acyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C2-6 alkenyloxycarbonyl group, C2-6 alkynyloxycarbonyl group, C1-6 alkylideneaminooxy group, heterocyclyl group , C6-10 aryloxy group, heterocyclyloxy group, C1-7 acylamino Group, C
  • R 10 is preferably a C1-6 alkoxy group, more preferably a C4-6 alkoxy group.
  • R 11 in formula (III) is preferably a cyano group, a halogen atom, a C1-6 haloalkyl group, a C2-6 haloalkenyl group, or a C2-6 haloalkynyl group.
  • the salt of the hydroxyamine compound according to the present invention is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction with the heteroaryl halide in the presence of a base.
  • alkali metal salts such as lithium salt, sodium salt, potassium salt and the like can be mentioned.
  • the salt of the hydroxyamine compound according to the present invention can be obtained from the hydroxyamine compound represented by the formula (III) by a known method.
  • the cyclic amine compound of the present invention or a salt thereof has an effect of killing insects, larvae, larvae, and ovulation, etc., and therefore pests, mites, sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests attached to crops. It can be used to control pests such as.
  • the cyclic amine compound or a salt thereof of the present invention is particularly useful as an active ingredient of an acaricide because of its excellent control effect against mites. Examples of ticks to be controlled are shown below.
  • Mites belonging to the family Tetranychidae Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Southern spider mite (Brevipalpus phoenicis), Clover spider mite (Bryobia praetiosa), Fowl spider mite (Bryobia rubrioculus) Dolichotetranychus floridanus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus sexmanaculatus, Eotetranychus sexmanaculatus, Eotetranychus sexmanacus Crimson spider mite (Oligonychus ilicis), larch spider mite (Oligonychus karamatus), rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), staghorn spider mite (Panonychus
  • Namikenagahadani (Tuckerella pavoniformis); Mites belonging to the family Eriophyidae (Acaphylla theavagrans), carnation mites (Aceria paradianthi), tulip mites (Aceria tulipae), tomato mites (Aculops lycopersici), citrus mites (Aculops pelekassi) , Apple spider mite (Aculus Louendali), tea spider mite (Calacarus carinatus), grape spider mite (Calepitrimerus vitis), grape spider mite (Colomerus vitis), prickly pear mite (Epitrimerus pyri), black spider mite (Eriophes kuko), Niserio physalis tick; Mites belonging to the family Astigmata (Acarus siro), wheat mite (Aleuroglyphus ovatus), sugar mite (Carpoglyphus lactis), white mite (Lard
  • the acaricide of this invention contains at least 1 sort (s) chosen from the cyclic amine compound or its salt represented by Formula (I) or Formula (II) as an active ingredient.
  • the cyclic amine compound or its salt represented by Formula (I) or Formula (II) can be contained individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the acaricide of the present invention may contain only the cyclic amine compound represented by the formula (I) or the formula (II) or a salt thereof, but a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc. These carriers may be contained.
  • the acaricide of the present invention may be obtained by impregnating a substrate such as a porous ceramic plate or a nonwoven fabric with a cyclic amine compound represented by formula (I) or formula (II) or a salt thereof. Furthermore, a surfactant and other auxiliary agents may be added as necessary.
  • the acaricide according to the present invention is in a form that can be taken by general agricultural chemicals, that is, wettable powder, granule, powder, emulsion, aqueous solvent, suspension, granular wettable powder, flowable, aerosol, fumes, heating It can be formulated in the form of transpiration agent, smoke agent, poison bait, microcapsule and the like.
  • Additives and carriers used in solid preparations include vegetable powders such as soybean grains and wheat flour; mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay; benzoic acid Examples thereof include organic and inorganic compounds such as soda, urea, and sodium sulfate.
  • Solvents used in liquid preparations include petroleum fractions such as kerosene, xylene and solvent naphtha; cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. Is mentioned.
  • Examples of the gaseous carrier used in formulating the propellant include butane gas, LPG, dimethyl ether, carbon dioxide gas and the like.
  • a surfactant can be added so that a uniform and stable form can be obtained in the formulation.
  • Non-ionic surfactants such as alkyl ethers added with polyoxyethylene, higher fatty acid esters added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid esters added with polyoxyethylene, and tristyryl phenyl ether added with polyoxyethylene
  • Surfactants sulfates of alkylphenyl ethers with addition of polyoxyethylene, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde condensates of alkyl naphthalene sulfonates, isobutylene-maleic anhydride And the like.
  • the content of the cyclic amine compound of the present invention or a salt thereof in the preparation is preferably 0.01 to 90% by weight, preferably 0.05 to 85%. It is more preferable to make it weight%.
  • Agricultural acaricide supplied in the form of wettable powder, emulsion, suspension, flowable, aqueous solvent or granular wettable powder is diluted with water to a predetermined concentration to obtain a solution, suspension or It can be applied to plants or soil as an emulsion.
  • the acaricide for agriculture supplied with the form of a powder agent and a granule can be sprayed on a plant or soil as it is.
  • the acaricide for epidemics supplied in the form of emulsion, wettable powder, flowable agent and the like can be applied after diluting to a predetermined concentration with water.
  • seat can be used as it is.
  • the cyclic amine compound of the present invention per 1 kg of the host animal, It can be used in an amount of 0.01 to 1000 mg.
  • the acaricide for controlling animal parasitic mites can be applied by a known veterinary technique.
  • animals such as tablets, capsules, soaking solutions, feed mixing, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.)
  • administration by spraying, pour-on, dropping (spot-on), etc. with oily or aqueous solutions
  • the acaricide of the present invention can be used in combination with fungicides, other insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, etc. You may use together. Representative examples of fungicides, other insecticides / acaricides, nematicides, soil pesticides and plant growth regulators that can be used in combination with the compounds of the present invention are shown below.
  • Fungicide 1) benzimidazole series: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate methyl, etc .; 2) Dicarboximide type: Clozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin, etc .; 3) DMI-bactericidal system: imazalyl, oxpoconazole, pefrazoate, prochloraz, triflumizole, triphorin, pyrifenox, fenarimol, nuarimol, azaconazole, viteltanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxy Conazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriaol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole
  • Insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides 1) Organic (thio) phosphates: acephate, azamethiphos, azinephosmethyl, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfotone, ethion, EPN, phenamiphos, fenitrothion, fenthion, isoxathione, metathione, metaxamide, , Methidathion, methylparathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemetonmethyl, paraoxon, parathion, phentoate, hosalon, phosmet, phosphamidone, folate, oxime, pirimiphosmethyl, propenophos, prothiophos, sulfophos, tetrachlorbinphos, terbufos
  • Nicotine receptor agonist / antagonist compounds acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam; 6) GABA antagonist compounds: acetoprole, endosulfan, ethipyrrole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprolol, pyriprol; 7) Macrocyclic lactone insecticide: abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad, ivermectin; 8) METI I compounds: phenazaquin, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, flufenerim; 9) METI II and III compounds: acequinosyl, fluacyprim, hydramethylnon; 10) Uncoupler compound: chlorfenapyr; 11) Oxid
  • Plant growth regulator Abscisic acid, indole butyric acid, uniconazole, etiquelozate, etephone, cloxiphonac, chlormecote, chlorella extract, calcium peroxide, cyanamide, dichlorprop, gibberellin, daminozide, decyl alcohol, trinexapac ethyl, mepicoat chloride, pack Lobutrazole, paraffin wax, piperonyl butoxide, pyraflufenethyl, flurprimidol, prohydrojasmon, prohexadione calcium salt, benzylaminopurine, pendimethalin, forchlorphenuron, potassium maleate hydrazide, 1-naphthyl Acetamide, 4-CPA, MCPB, choline, oxyquinoline sulfate, ethiclozate, butorualine, 1-methylcyclopropene, abiglycine hydrochloride;
  • Tables (1) to (12) show the cyclic amine compounds according to the present invention which can be obtained by the same method as the above production method.
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , (R 21 ) r , and (R 20 ) p are cyclic amines represented by the formula (IIa) Each substituent in the compound is shown.
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , R 1a , R 3a , (R 21 ) r , and (R 20 ) p in Table (3) are the cyclic amine compounds represented by the formula (Ia) Each of the substituents is shown.
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , R 1a , R 3a , (R 21 ) r , and (R 20 ) p in Table (4) are the cyclic amine compounds represented by the formula (Ib) Each of the substituents is shown.
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , R 1a , R 3a , (R 21 ) r , and (R 20 ) p are in the cyclic amine compound represented by the formula (Ic) Each of the substituents is shown.
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , R 1a , R 3a , (R 21 ) r , and (R 20 ) p in Table (6) are the cyclic amine compounds represented by the formula (Id) Each of the substituents is shown.
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , R 1a , R 3a , (R 21 ) r , and (R 20 ) p in Table (7) are the cyclic amine compounds represented by the formula (Ie) Each of the substituents is shown.
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , (R 21 ) r , and Cy 2- (R 20 ) p in Table (8) are the respective substitutions in the cyclic amine compound represented by the formula (If) Indicates the group.
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , (R 21 ) r , and Cy 2- (R 20 ) p in Table (9) are the respective substitutions in the cyclic amine compound represented by the formula (Ig) Indicates the group.
  • Et is ethyl group
  • n Pr is n-propyl group
  • i Pr is i-propyl group
  • c Pr is cyclopropyl group
  • n Bu is n-butyl group
  • i Bu is i-butyl group
  • s Bu is s -Butyl group
  • t Bu is t-butyl group
  • n Pen is n-pentyl group
  • i Pen is i-pentyl group
  • c Pen is cyclopentyl group
  • n Hex is n-hexyl group
  • c Hex is cyclohexyl group
  • Ac is An acetyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group.
  • Table (13) shows physical constants for some of the compounds exemplified in Tables (1) to (12).
  • Tables (14) to (19) show examples of hydroxyamine compounds suitable as intermediates for producing the cyclic amine compounds according to the present invention. These hydroxyamine compounds are substances produced in the middle of steps in the same method as the production method shown in the examples.
  • (R 10 ) m and (R 11 ) n in Table (14) and Table (15) represent each substituent in the hydroxyamine compound represented by Formula (IIIa).
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , R 1a and R 3a in Table (16) represent each substituent in the hydroxyamine compound represented by the formula (IIIb).
  • (R 10 ) m , (R 11 ) n , R 1a and R 3a in Table (17) represent each substituent in the hydroxyamine compound represented by the formula (IIIc).
  • (R 10 ) m and (R 11 ) n in Table (18) represent each substituent in the hydroxyamine compound represented by the formula (IIId).
  • (R 10 ) m and (R 11 ) n in Table (19) represent each substituent in the hydroxyamine compound represented by the formula (IIIe).
  • Examples of preparations of the acaricide of the present invention are shown in a few, but the additives and addition ratios are not limited to these examples, and can be varied in a wide range.
  • the part in a formulation example shows a weight part.
  • Formulation Example 1 wettable powder Compound of the present invention 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfate 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts The above is uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient. Obtained.
  • Emulsion Compound of the present invention 30 parts Xylene 33 parts Dimethylformamide 30 parts Polyoxyethylene alkylallyl ether 7 parts The above components were mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 30% active ingredient.
  • test examples show that the cyclic amine compound of the present invention or a salt thereof is useful as an active ingredient of an acaricide.
  • Test Example 1 Efficacy Test for Spider Mite Seventeen female spider mites that are resistant to organophosphates were inoculated on the first true leaf 7 to 10 days after germination of green beans seeded in a 3-inch pot. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. This emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, 31 ppm or 8 ppm, and the diluted solution was sprayed on the kidney beans. The green beans were placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The insecticidal rate was investigated 3 days after spraying. The test was performed in duplicate. Compound Nos.
  • any compound had an insecticidal rate of 80% or more when diluted to a concentration of 31 ppm.
  • the above test was conducted on emulsions containing the cyclic amine compounds of Compound Nos. 3, 8, and 38, respectively. As a result, any compound had an insecticidal rate of 80% or more when diluted to a concentration of 8 ppm.
  • Test Example 2 Efficacy test against citrus spider mite
  • Ten miticide-resistant citrus spider mite females were inoculated on citrus leaves placed in a petri dish.
  • an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared.
  • the emulsion was diluted with water so that the concentration of the compound was 125 ppm or 31 ppm, and the diluted solution was sprayed on the mandarin orange in a rotary spray tower.
  • the mandarin orange was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%.
  • the insecticidal rate was investigated 3 days after spraying.
  • the cyclic amine compound of the present invention or a salt thereof shows an excellent killing action against mites.
  • the cyclic amine compound or salt thereof according to the present invention can effectively control mites that are harmful in terms of crops and hygiene. Further, when the hydroxyamine compound or a salt thereof according to the present invention is used, the cyclic amine compound or a salt thereof according to the present invention can be easily synthesized.

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Abstract

優れた殺ダニ活性を有し、特性と安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる下記式（Ｉ）などで表される環状アミン化合物またはその塩、および殺ダニ剤を提供する。　（式（Ｉ）中、Ｃｙ1およびＣｙ2は、それぞれ独立に、アリール基などを示し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ａは、それぞれ独立に、水素原子などを示し、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、エチレン基などを形成してもよい。Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２０、およびＲ２１は、それぞれ独立に、アルキル基などを示す。Ｒ１０又はＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｒ２０又はＲ２１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ２上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。ｍは０～５のいずれかの整数であり、ｎは０～５のいずれかの整数であり、ｐは０～５のいずれかの整数であり、ｒは０～５のいずれかの整数である。）

Description

環状アミン化合物および殺ダニ剤
　本発明は、環状アミン化合物および殺ダニ剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性を有し、特性と安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる環状アミン化合物および殺ダニ剤に関する。
　本願は、２００９年１２月２１日に、日本に出願された特願２００９－２８９５７６号、２０１０年２月２５日に、日本に出願された特願２０１０－０３９８３９号、及び２０１０年５月２１日に、日本に出願された特願２０１０－１１７３９２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１は、式（Ａ）の構造を有する化合物を開示している。この化合物はセロトニン４受容体刺激剤としての効果があると述べられている。しかしながら、式（Ａ）において、Ｘが酸素原子で、Ｙがアルコキシ基で、ｑが０である化合物については、その具体的な合成方法および効果が記載されていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
特開平８－３４７８４号公報
　これまでの殺ダニ剤は、工業的に有利に合成でき、安全に使用できるものであっても、残効性などのその他の特性において満足できないことが多かった。また、植物に対する薬害の低減や人畜魚類に対する低毒化または無毒化などの安全性に対する要求レベルは、年々高くなってきている。
　そこで、本発明は、優れた殺ダニ活性を有し、特性と安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる環状アミン化合物および殺ダニ剤を提供することを課題とする。
　また、本発明は、前記殺ダニ剤の有効成分としての環状アミン化合物の合成に有用な中間体を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有する環状アミン化合物またはその塩は、優れた殺ダニ活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示す殺ダニ剤となりうることを見出した。また、該特定の構造を有する環状アミン化合物またはその塩を合成するための中間体として、特定構造のヒドロキシアミン化合物またはその塩が好適であることを見出した。
　本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕　式（Ｉ）で表される環状アミン化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（Ｉ）中のＣｙ1およびＣｙ2は、それぞれ独立に、Ｃ６～１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
　式（Ｉ）中のＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ａは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示し、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、Ｃ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ6－、または式：－ＮＲ6ＣＨ2－（ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成してもよい。
　式（Ｉ）中のＲ１０、Ｒ１１、Ｒ２０、およびＲ２１は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、オキソ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するウレイド基、メルカプト基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）カルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）チオカルボニル基、トリＣ１～６アルキル置換シリル基、トリＣ６～１０アリール置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
　式（Ｉ）中のＣｙ１上のＲ１０又はＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｃｙ２上のＲ２０又はＲ２１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ２上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
　式（Ｉ）中のｍはＲ１０の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ１０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｉ）中のｎはＲ１１の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ１１同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｉ）中のｐはＲ２０の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｐが２以上のとき、Ｒ２０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｉ）中のｒはＲ２１の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｒが２以上のとき、Ｒ２１同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
〔２〕　式（Ｉ）中、Ｃｙ１が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基であって、且つＣｙ２が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基である、前記〔１〕に記載の環状アミン化合物またはその塩。
〔３〕　式（Ｉ）中のＲ１０が、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基であって、
　式（Ｉ）中のＲ１１が、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基であって、
　式（Ｉ）中のＲ２０が、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基であって、且つ
　式（Ｉ）中のＲ２１が、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基である、前記〔１〕または〔２〕に記載の環状アミン化合物またはその塩。
〔４〕　式（Ｉ）が、式（ＩＩ）である、前記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の環状アミン化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（ＩＩ）中のＲ１０、ｍ、Ｒ１１、ｎ、およびＲ２０は、式（Ｉ）におけるそれらと同じ意味を示す。
　式（ＩＩ）中のＡは、Ｃ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ6－、または式：－ＮＲ6ＣＨ2－（ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。
　式（ＩＩ）中のｐ’は、Ｒ２０の数を示し且つ０～４のいずれかの整数である。ｐ’が２以上のとき、Ｒ２０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
〔５〕式（Ｉ）中、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、Ｃ２アルキレン基を形成している、〔１〕又は〔２〕に記載の環状アミン化合物またはその塩。
〔６〕　前記〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
〔７〕　式（ＩＩＩ）で表されるヒドロキシアミン化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　式（ＩＩＩ）中のＣｙ1は、Ｃ６～１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
　式（ＩＩＩ）中のＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ａは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示し、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、Ｃ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ６－、または式：－ＮＲ６ＣＨ2－（ただし、Ｒ６は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成してもよい。
　式（ＩＩＩ）中のＲ１０、およびＲ１１は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、オキソ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するウレイド基、メルカプト基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）カルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）チオカルボニル基、トリＣ１～６アルキル置換シリル基、トリＣ６～１０アリール置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
　式（ＩＩＩ）中のＣｙ１上のＲ１０又はＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
　式（ＩＩＩ）中のｍはＲ１０の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ１０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
　式（ＩＩＩ）中のｎはＲ１１の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ１１同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
〔８〕　式（ＩＩＩ）中、Ｃｙ１が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基である、前記〔７〕に記載のヒドロキシアミン化合物またその塩。
〔９〕　式（ＩＩＩ）中のＲ１０が、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基であって、且つ
　式（ＩＩＩ）中のＲ１１が、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基である、前記〔７〕または〔８〕に記載のヒドロキシアミン化合物またはその塩。
〔１０〕式（ＩＩＩ）中、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、Ｃ２アルキレン基を形成している、〔７〕または〔８〕に記載のヒドロキシアミン化合物またはその塩。
　本発明に係る環状アミン化合物またはその塩は、農作物や衛生面において有害なダニ類などを効果的に防除することができる。
　本発明に係るヒドロキシアミン化合物またはその塩を用いると、本発明に係る環状アミン化合物またはその塩を容易に合成することができる。
〔環状アミン化合物〕
　本発明に係る環状アミン化合物は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表される化合物である。また本発明に係る環状アミン化合物の塩は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表される化合物の塩である。
　本明細書における、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３～８シクロアルキル基；ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；
　水酸基；オキソ基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６～１０ハロアリール基；４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６～１０ハロアリールオキシ基；クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１～７アシル基；
　シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１～６アルキル基；ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基、メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１～６アルキル基；
　メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７～１１アラルキルチオ基；（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７～１１アラルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７～１１アラルキルスルホニル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロシクリル基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。これらの中でも、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲン原子、またはＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。
〔Ｃｙ1、Ｃｙ2〕
　式（Ｉ）中のＣｙ1およびＣｙ2は、それぞれ独立に、Ｃ６～１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
　Ｃｙ1およびＣｙ2における、「Ｃ６～１０アリール基」は、単環であってもよいし、多環であってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６～１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃｙ1またはＣｙ2における、「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
　Ｃｙ1およびＣｙ2における、「ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子が環を構成する原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
　ヘテロシクリル基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロシクリル基、部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロール－１－イル基、ピロール－２－イル基、ピロール－３－イル基などのピロリル基；フラン－２－イル基、フラン－３－イル基などのフリル基；チオフェン－２－イル基、チオフェン－３－イル基などのチエニル基；イミダゾール－１－イル基、イミダゾール－２－イル基、イミダゾール－４－イル基、イミダゾール－５－イル基などのイミダゾリル基；ピラゾール－１－イル基、ピラゾール－３－イル基、ピラゾール－４－イル基、ピラゾール－５－イル基などのピラゾリル基；オキサゾール－２－イル基、オキサゾール－４－イル基、オキサゾール－５－イル基などのオキサゾリル基；イソオキサゾール－３－イル基、イソオキサゾール－４－イル基、イソオキサゾール－５－イル基などのイソオキサゾリル基；チアゾール－２－イル基、チアゾール－４－イル基、チアゾール－５－イル基などのチアゾリル基；イソチアゾール－３－イル基、イソチアゾール－４－イル基、イソチアゾール－５－イル基などのイソチアゾリル基；１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，２，３－トリアゾール－５－イル基、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，４－トリアゾール－３－イル基、１，２，４－トリアゾール－５－イル基などのトリアゾリル基；１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル基、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル基などのオキサジアゾリル基；１，２，４－チアジアゾール－３－イル基、１，２，４－チアジアゾール－５－イル基、１，３，４－チアジアゾール－２－イル基などのチアジアゾリル基；テトラゾール－１－イル基、テトラゾール－２－イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジン－２－イル基、ピリジン－３－イル基、ピリジン－４－イル基などのピリジル基；ピラジン－２－イル基、ピラジン－３－イル基などのピラジニル基；ピリミジン－２－イル基、ピリミジン－４－イル基、ピリミジン－５－イル基などのピリミジニル基；ピリダジン－３－イル基、ピリダジン－４－イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。
　縮合ヘテロアリール基としては、インドール－１－イル基、インドール－２－イル基、インドール－３－イル基、インドール－４－イル基、インドール－５－イル基、インドール－６－イル基、インドール－７－イル基；ベンゾフラン－２－イル基、ベンゾフラン－３－イル基、ベンゾフラン－４－イル基、ベンゾフラン－５－イル基、ベンゾフラン－６－イル基、ベンゾフラン－７－イル基；ベンゾチオフェン－２－イル基、ベンゾチオフェン－３－イル基、ベンゾチオフェン－４－イル基、ベンゾチオフェン－５－イル基、ベンゾチオフェン－６－イル基、ベンゾチオフェン－７－イル基；ベンゾイミダゾール－１－イル基、ベンゾイミダゾール－２－イル基、ベンゾイミダゾール－４－イル基、ベンゾイミダゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基；キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基；などが挙げられる。
　その他のヘテロシクリル基としては、アジリジン－１－イル基、アジリジン－２－イル基、エポキシ基；ピロリジン－１－イル基、ピロリジン－２－イル基、ピロリジン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基；ピペリジン－１－イル基、ピペリジン－２－イル基、ピペリジン－３－イル基、ピペリジン－４－イル基、ピペラジン－１－イル基、ピペラジン－２－イル基、モルホリン－２－イル基、モルホリン－３－イル基、モルホリン－４－イル基；１，３－ベンゾジオキソール－４－イル基、１，３－ベンゾジオキソール－５－イル基、１，４－ベンゾジオキサン－５－イル基、１，４－ベンゾジオキサン－６－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－６－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－７－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－４－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－６－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－７－イル基；などが挙げられる。
　これらのうち、Ｃｙ1またはＣｙ2における、「ヘテロシクリル基」としては、５員ヘテロアリール基、または６員ヘテロアリール基が好ましく、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基がより好ましい。
　本発明に係る環状アミン化合物においては、Ｃｙ1がフェニル基であることが好ましく、Ｃｙ2がピリジル基であることが好ましい。
〔Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ５ａ〕
　式（Ｉ）中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ５ａ（以下、これらをＲ１ａなどと呼ぶことがある。）は、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ１ａなどにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。
　Ｒ１ａなどにおける「置換基を有するＣ１～６アルキル基」としては、シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トルフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；メトキシメトキシメチル基、１－メトキシエトキシメチル基、２－メトキシエトキシメチル基、２－（１－メトキシエトキシ）エチル基、２－（２－メトキシエトキシ）エチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、２，２－ジメトキシエチル基、１，２－ジメトキシエチル基、３，３－ジメトキシｎ－プロピル基、２，２－ジエトキシエチル基などのジＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１～７アシルオキシＣ１～６アルキル基；イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１～６アルキル基；ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）－ｎ－プロピル基、メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１～６アルキル基；無置換の若しくは置換基を有するベンジル基、無置換の若しくは置換基を有するフェネチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基；などが挙げられる。
　Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａは、一緒になって、Ｃ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ6－、または式：－ＮＲ６ＣＨ2－（ただし、Ｒ６は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成してもよい。
　「Ｃ１～２アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基などが挙げられる。これらのうち、エチレン基が好ましい。
　Ｒ６は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ６における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ１ａなどにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ｒ６における、「Ｃ１～７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ６における、「置換基を有するＣ１～７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などが挙げられる。
　Ｒ６における、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ６における、「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」としては、シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４－フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
　式（Ｉ）において、架橋部分を具体的に表した場合は、下記の部分構造式（ａ１）～（ａ４）で表すことができる。式（ａ１）～（ａ４）中の＊は、Ｃｙ１が結合する酸素原子との結合位置を表す。式（ａ１）～（ａ４）中の＋は、Ｃｙ２が結合する酸素原子との結合位置を表す。Ｘ’は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、－ＮＲ６－、またはカルボニル基を表す。架橋部分とＲ５ａの関係が、ｅｘｏもしくはｅｎｄｏの関係にある異性体およびこれらの混合物も本発明に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
〔Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２０、Ｒ２１〕
　式（Ｉ）中のＲ１０、Ｒ１１、Ｒ２０、およびＲ２１（以下、これらを、Ｒ１０などと呼びことがある。）は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、オキソ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するウレイド基、メルカプト基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）カルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）チオカルボニル基、トリＣ１～６アルキル置換シリル基、トリＣ６～１０アリール置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
　ｍは、Ｒ１０の数を示し且つ０～５のいずれかの整数、好ましくは１である。ｍが２以上のとき、Ｒ１０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｎは、Ｒ１１の数を示し且つ０～５のいずれかの整数、好ましくは１である。ｎが２以上のとき、Ｒ１１同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｐは、Ｒ２０の数を示し且つ０～５のいずれかの整数、好ましくは１である。ｐが２以上のとき、Ｒ２０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｒは、Ｒ２１の数を示し且つ０～５のいずれかの整数、好ましくは０または１である。ｒが２以上のとき、Ｒ２１同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ１０などにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ１ａなどにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するシクロアルキル基」としては、クロロシクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、２－メチルシクロプロピル基、２，３－ジメチルシクロプロピル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ２～６アルケニル基」としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ２～６アルキニル基」としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基などが挙げられる。これらのアルコキシ基のうち、Ｃ４～６アルコキシ基が好ましい。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ１～６アルコキシ基」としては、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、４－フルオロブトキシ基、３，３，３－トリフルオロプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；メトキシメトキシ基、１－メトキシエトキシ基、２－メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、１－エトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、１－メトキシ－ｎ－プロポキシ基、２－メトキシ－ｎ－プロポキシ基、３－メトキシ－ｎ－プロポキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基；シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２－メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシ基、２－シクロプロピルエトキシ基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ３～８シクロアルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ２～６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、２－プロペニルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－メチル－２－プロペニルオキシ基、２－メチル－２－プロペニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、１－メチル－２－ブテニルオキシ基、２－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基」としては、２－クロロ－１－プロペニルオキシ基、２－フルオロ－１－ブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ２～６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、１－プロピニルオキシ基、２－プロピニルオキシ基、１－ブチニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、１－メチル－２－プロピニルオキシ基、２－メチル－３－ブチニルオキシ基、１－ペンチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、１－メチル－２－ブチニルオキシ基、２－メチル－３－ペンチニルオキシ基、１－ヘキシニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基」としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニルオキシ基、４－フルオロ－１－ペンチニルオキシ基、５－ブロモ－２－ペンチニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルキニルオキシ基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ１～７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１～７アシル基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」としては、シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４－フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基」としては、エテニルオキシカルボニル基、２－プロペニルオキシカルボニル基、１－プロペニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基」としては、１－メチル－２－プロペニルオキシカルボニル基、２－メチル－１－プロペニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基」としては、エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、２－ブチニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基」としては、１－メチルプロパルギルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～７アシルオキシ基」としては、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するＣ１～７アシルオキシ基」としては、クロロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、トリクロロアセチルオキシ基、４－クロロベンゾイルオキシ基などのハロゲン置換Ｃ１～７アシルオキシ基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基」としては、メチリデンアミノオキシ基、エチリデンアミノオキシ基、ｎ－プロピリデンアミノオキシ基、ｉ－プロピリデンアミノオキシ基、ｎ－ブチリデンアミノオキシ基、ｉ－ブチリデンアミノオキシ基、ｓ－ブチリデンアミノオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ６～１０アリール基」としては、前記Ｃｙ１などにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ｒ１０などにおける「ヘテロシクリル基」としては、前記Ｃｙ１などにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ６～１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「ヘテロシクリルオキシ基」としては、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ６～１０アリールアミノ基」としては、アニリノ基、ナフチルアミノ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「ヘテロシクリルアミノ基」としては、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～７アシルアミノ基」としては、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基」としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するアミノカルボニル基」としては、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「置換基を有するウレイド基」としては、３－メチル－ウレイド基、３－エチル－ウレイド基などの３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基；１，３－ジメチル－ウレイド基などの１，３－ジ（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基；などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「Ｃ６～１０アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「ヘテロシクリルチオ基」としては、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「（Ｃ１～６アルキル）チオカルボニル基」としては、メチル（チオカルボニル）基、エチル（チオカルボニル）基、ｎ－プロピル（チオカルボニル）基、ｉ－プロピル（チオカルボニル）基、ｎ－ブチル（チオカルボニル）基、ｉ－ブチル（チオカルボニル）基、ｓ－ブチル（チオカルボニル）基、ｔ－ブチル（チオカルボニル）基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「（Ｃ１～６アルコキシ）チオカルボニル基」としては、メトキシ（チオカルボニル）基、エトキシ（チオカルボニル）基、ｎ－プロホキシ（チオカルボニル）基、ｉ－プロポキシ（チオカルボニル）基、ｎ－ブトキシ（チオカルボニル）基、ｉ－ブトキシ（チオカルボニル）基、ｓ－ブトキシ（チオカルボニル）基、ｔ－ブトキシ（チオカルボニル）基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基」としては、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「（Ｃ１～６アルキルチオ）チオカルボニル基」としては、（メチルチオ）チオカルボニル基、（エチルチオ）チオカルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）チオカルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）チオカルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）チオカルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）チオカルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）チオカルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）チオカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「トリＣ１～６アルキル置換シリル基」としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「トリＣ６～１０アリール置換シリル基」としては、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
　Ｒ１０などにおける「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　式（Ｉ）において、Ｒ１０は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基であることが好ましい。Ｒ１０は、これらのうち、Ｃ１～６アルコキシ基、さらにはＣ４～６アルコキシ基が好ましい。
　式（Ｉ）において、Ｒ１１は、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基であることが好ましい。
　式（Ｉ）において、Ｒ２０は、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基であることが好ましい。
　式（Ｉ）において、Ｒ２１は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基であることが好ましい。
また、Ｃｙ１上のＲ１０又はＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｃｙ２上のＲ２０又はＲ２１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ２上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
形成してもよい環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環；シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのＣ５～７シクロアルケン環；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族５～７員へテロ環；ジヒドロ‐２Ｈ‐ピラン環、ジヒドロ‐２Ｈ‐チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和５～７員へテロ環；などが挙げられる。
　これらの環は、環上に置換基を有していてもよい。
　置換基となり得る基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓ‐ブチル基、ｉ‐ブチル基、ｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、ｎ‐ヘキシル基などのＣ１～６のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ‐プロポキシ基、ｉ‐プロポキシ基、ｎ‐ブトキシ基、ｓ‐ブトキシ基、ｉ‐ブトキシ基、ｔ‐ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；水酸基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２‐ジクロロ‐ｎ‐プロピル基、1‐フルオロ‐ｎ‐ブチル基、パーフルオロ‐ｎ‐ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；などを挙げることができる。
　本発明に係る環状アミン化合物は、Ｃｙ１がフェニル基で、Ｃｙ２がピリジン－２－イル基で、Ｒ１ａとＲ２ａが一緒になってＣ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ６－、または式：－ＮＲ６ＣＨ2－（ただし、Ｒ６は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成し、且つＲ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ａが水素原子であることが好ましい。すなわち、本発明に係る環状アミン化合物として、好ましいものは、式（ＩＩ）で表される環状アミン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　なお、式（II）中の、Ｒ１０、ｍ、Ｒ１１、ｎ、およびＲ２０は、式（Ｉ）におけるそれらと同じ意味を示す。式（II）中のｐ’は、Ｒ２０の数を示し且つ０～４のいずれかの整数である。ｐ’が２以上のとき、Ｒ２０同士は互いに同一であっても異なっていてもよい。式（II）中のＡは、Ｃ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ６－、または式：－ＮＲ６ＣＨ2－（ただし、Ｒ６は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。
〔環状アミン化合物の塩〕
　本発明に係る環状アミン化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン；などの有機塩基の塩などが挙げられる。本発明に係る環状アミン化合物の塩は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表わされる環状アミン化合物から、公知の手法によって得ることができる。
〔製造方法〕
　本発明に係る環状アミン化合物またはその塩の製造方法は、特に制限されない。後述する本発明に係るヒドロキシアミン化合物またはその塩を中間体として経る製造方法が好ましい。
　そこで、本発明に係る環状アミン化合物またはその塩の製造方法を、下記の式（３）で表される化合物を中間体として経る製造方法を例に挙げて説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　先ず、式（１）で表される２級アミン化合物（以下、「化合物（１）」ということがある。）を用意する。そして、該化合物（１）を適当な酸化剤により酸化することによって式（２）で表されるアミノキシル化合物（以下、「化合物（２）」ということがある。）を得ることができる。この酸化反応方法の具体例としては、無水または含水のメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルコール溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル類、アセトニトリル、など適当な溶媒中で、過酸化水素、次亜塩素酸ナトリウム、有機系酸化剤などの酸化剤を作用させる方法、タングステン酸塩－尿素過酸化水素錯体を作用させる方法などを具体的に挙げることができる。また、酸素あるいはオゾンなどの活性酸素を含有する気体を反応混合物中に吹き込む方法も挙げることができる。
　次に、化合物（２）を適当な条件下で還元して、アミノキシル基をヒドロキシアミノ基に変換する。この還元反応によって式（３）で表わされるヒドロキシアミン化合物（以下、「化合物（３）」ということがある。）が生成する。
　該還元反応に引き続き、化合物（３）にヘテロアリールハライドを塩基の存在下で反応させる。これによって、式（４）で表されるヘテロアリールオキシアミン化合物を得ることができる。この反応は米国特許５２８６８６５号公報などに記載されている。
　なお、上記式（１）～（４）中、Ｒｂは無置換のもしくは置換基を有するフェニル基を示し、Ｒａは無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。
　また、化合物（３）は、例えば、以下に示す製造方法によって得ることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記の化合物（１）を、アクリロニトリルにて、Ｎ－アルキル化することによって式（２’）で表されるアルキルアミノ化合物（以下、「化合物（２’）」ということがある。）を得る。続いて、適当な酸化剤により酸化することによって、系中で、Ｎ－オキシド体とし、これを、Ｃｏｐｅ脱離反応を行うことで、化合物（３）を得ることができる。この反応はTetrahedron　Letters　48　（2007）　1683－1686などに記載されている。
〔ヒドロキシアミン化合物〕
　本発明に係るヒドロキシアミン化合物は、式（ＩＩＩ）で表わされる化合物である。また本発明に係るヒドロキシアミン化合物の塩は、式（ＩＩＩ）で表される化合物の塩である。式（ＩＩＩ）で表わされる化合物またはその塩は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩の製造中間体として好適である。
　式（ＩＩＩ）中、Ｃｙ１、Ｒ１０、Ｒ１１、ｍ、ｎ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ａは、式（Ｉ）におけるそれらと同じ意味を示す。
　式（ＩＩＩ）中、Ｃｙ１が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基であることが好ましい。
　式（ＩＩＩ）中のＲ１０は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基であることが好ましい。Ｒ１０は、これらのうち、Ｃ１～６アルコキシ基、さらにはＣ４～６アルコキシ基が好ましい。
　式（ＩＩＩ）中のＲ１１は、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基であることが好ましい。
　本発明に係るヒドロキシアミン化合物の塩は、塩基の存在下におけるヘテロアリールハライドとの反応を阻害しないものであれば、特に制限されない。例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩が挙げられる。本発明に係るヒドロキシアミン化合物の塩は、式（ＩＩＩ）で表わされるヒドロキシアミン化合物から、公知の手法によって得ることができる。
　本発明の環状アミン化合物またはその塩は、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、および殺卵などの作用を有することから、農作物に付く害虫、ダニ、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫などの有害生物の防除に使用できる。本発明の環状アミン化合物またはその塩は、特にダニ類に対する防除効果に優れるので、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　防除の対象となるダニ類の例を以下に示す。
ハダニ科（Tetranychidae）に属するダニ：　ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、コウノシロハダニ（Eotetranychus  sexmanaculatus）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）など；
フシダニ科（Eriophyidae）に属するダニ：　チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、クコフシダニ（Eriophes kuko）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)など；
コナダニ科（Astigmata）に属するダニ：　アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、サトウダニ（Carpoglyphus lactis）、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)など；
ホコリダニ科（Tarsonemidae）に属するダニ：　シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）など；
ハシリダニ科（Eupodidae）に属するダニ：ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)など；
また、従来公知の殺ダニ剤に対して耐性を持つようになった耐性ダニ類を挙げることができる。また本発明の環状アミン化合物またはその塩は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、特に安全性の高い化合物である。
〔殺ダニ剤〕
　本発明の殺ダニ剤は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表わされる環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。本発明の殺ダニ剤では、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表わされる環状アミン化合物またはその塩を１種単独でまたは２種以上を組み合わせて含有することができる。
　また、本発明の殺ダニ剤は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表わされる環状アミン化合物またはその塩のみを含有するものであってもよいが、固体担体、液体担体、ガス状担体などの担体を含有していてもよい。また、本発明の殺ダニ剤は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表わされる環状アミン化合物またはその塩を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を添加したものであってもよい。
　本発明に係る殺ダニ剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセルなどの形態に製剤化することができる。
　固体製剤にする際に使用される添加剤および担体としては、大豆粒、小麦粉などの植物性粉末；珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイなどの鉱物性微粉末；安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。
　液体製剤にする際に使用される溶剤としては、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサなどの石油留分；シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
　噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどが挙げられる。
　毒餌の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤、デヒドロ酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などが挙げられる。
　製剤化において均一かつ安定な形態をとり得るようにするために界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸の共重合物などが挙げられる。
　本発明の殺ダニ剤を農業用とする場合には、製剤中における本発明の環状アミン化合物またはその塩の含有量を、０．０１～９０重量％にすることが好ましく、０．０５～８５重量％にすることがより好ましい。
　水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤または顆粒水和剤の形態で供給された農業用殺ダニ剤は、水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして植物或いは土壌に散布することができる。また、粉剤・粒剤の形態で供給された農業用殺ダニ剤は、そのまま植物或いは土壌に散布することができる。
　また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの形態で供給された防疫用殺ダニ剤は、水で所定の濃度に希釈して施用することができる。また油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシートなどの形態で供給された防疫用殺ダニ剤はそのまま使用することができる。
　本発明の殺ダニ剤を、ウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物寄生ダニ防除用とする場合には、宿主動物１ｋｇに対して、本発明の環状アミン化合物が、０．０１～１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。
　動物寄生ダニ防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制（systemic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
　本発明の殺ダニ剤は、殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
　１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチルなど；
　２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリンなど；
　３）ＤＭＩ‐殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシスなど；
　４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オフラセなど；
　５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミンなど；
　６）ホスホロチオレート系：ＥＤＤＰ、イプロベンホス、ピラゾホスなど；
　７）ジチオラン系：イソプロチオランなど；
　８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミドなど；
　９）ヒドロキシ－（２－アミノ）ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモルなど；
　１０）ＡＰ殺菌剤　（アニリノピリミジン）系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルなど；
　１１）Ｎ－フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブなど；
　１２）ＱｏＩ‐殺菌剤　（Ｑｏ阻害剤）系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェンなど；
　１３）ＰＰ殺菌剤　（フェニルピロール）系：フェンピコニル、フルジオキソニルなど；
　１４）キノリン系：キノキシフェンなど；
　１５）ＡＨ殺菌剤　（芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス－メチルなど；
　１６）ＭＢＩ‐Ｒ系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾールなど；
　１７）ＭＢＩ‐Ｄ系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニルなど；
　１８）ＳＢＩ剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィンなど；
　１９）フェニルウレア：ペンシクロンなど；
　２０）ＱｉＩ‐殺菌剤　（Ｑｉ阻害剤）：シアゾファミドなど；
　２１）ベンズアミド系：ゾキサミドなど；
　２２）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシンなど；
　２３）へキソピラノシル系：カスガマイシンなど；
　２４）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシンなど；
　２５）シアノアセトアミド系：シモキサニルなど；
　２６）カーバメート系：イドカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメートなど；
　２７）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムなど；
　２８）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズなど；
　２９）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチルなど；
　３０）フタルアミド酸系：テクロフタラムなど；
　３１）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシドなど；
　３２）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミドなど；
　３３）ピリダジノン：ジクロメジンなど；
　３４）ＣＡＡ殺菌剤　（カルボン酸アミド）系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミドなど；
　３５）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリンなど；
　３６）チオカーバメート系：メタスルホカルブなど；
　３７）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオロイミドなど；
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
　１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、ＥＰＮ、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラソン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、ホスチアゼート、ホスホカルブ、カズサホス、ジスルホトン、デメトン－Ｓ－メチル、ＢＲＰ、ＣＹＡＰ、エトプロホス、キナルホス、ジメチルビンホス、バミドチオン、ピラクロホス；
　２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、ＸＭＣ；
　３）ピレトロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩおよびＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート；
　４）成長調節物質：
　　ａ）キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；
　　ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；クロマフェノジド；
　　ｃ）幼若ホルモン様物質：　ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；
　　ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
　５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；
　６）ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチピロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
　７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン；
　８）ＭＥＴＩ　Ｉ化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
　９）ＭＥＴＩ　ＩＩおよびＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
　１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピル；
　１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット；
　１２）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
　１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
　１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
　１５）微生物農薬：ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；
　１６）その他のもの：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、ベンスルタップ、ジコホル、テトラジホン、フェンピロキシメート、アミトラズ、クロルジメホルム、ピメトロジン、ピリミジフェン、１，３－ジクロロプロペン、クロフェンテジン、フルアクリピリム、ロテノン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロラントラニリプロールスピネトラム、ピリフルキナゾン；
植物生長調節剤：
　アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１－ナフチルアセトアミド、４‐ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、１－メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
　次に、実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によってその範囲が限定されるものではない。
実施例１
　３－ｅｎｄｏ－［２－シクロプロピルメトキシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－８－ヒドロキシ－８－アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物（２ａ））の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　原料となる３－ｅｎｄｏ－［２－シクロプロピルメトキシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－８－アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物（１ａ））は、国際公開番号ＷＯ２００５／０９５３８０に記載された方法で合成した。
　化合物（１ａ）（５ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）溶液に、室温下、タングステン酸ナトリウム（０．５ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。該混合物を０℃に冷やした後、ウレア・過酸化水素付加物（ＵＨＰ、１．５５ｇ）を加えて、０℃で４５分間、さらに室温に昇温して２時間撹拌した。その間に、塩化メチレン（５０ｍｌ）を加えた。該混合物を室温に戻し、１，２－ジフェニルヒドラジン（３ｇ）を加えて室温下で１時間撹拌した。該混合物に水を加えて、塩化メチレンで抽出し、有機層を無水炭酸カリウムで乾燥し濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（２ａ）（０．７８８ｇ）を得た。
実施例２
　３－ｅｎｄｏ－［２－シクロプロピルメトキシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－８－ヒドロキシ－８－アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物（２ａ））の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　化合物（１ａ）（２ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、３－ブロモプロピオニトリル（１ｇ）、無水炭酸カリウム（１．１５ｇ）およびヨウ化カリウム（０．２ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。これを室温まで冷やした後、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝８：１）により精製し、化合物（３ａ）（１．５ｇ）を得た。
　化合物（３ａ）（１．４５ｇ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下、メタ－クロロ過安息香酸（０．９７ｇ）と無水炭酸カリウム（０．７６ｇ）を加えた。混合物を室温下一晩撹拌した後、無水硫酸マグネシウムを通してろ過し、溶媒を減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、その後、クロロホルム：メタノール＝１０：１）により精製し、化合物（２ａ）（０．９ｇ）を無色固体として得た。
　1H-NMR(CDCl3, δppm) 7.13(d,1H), 7.04(s, 1H), 6.78(d,1H), 4.44(br, 1H), 3.85(d,2H), 3.56(brs,2H), 2.26-2.22(m,2H), 2.14-2.12(m,6H), 1.34-1.26(m,1H), 0.68-0.59(m, 2H), 0.37(q, 2H)
実施例３
　３－ｅｎｄｏ－［２－シクロプロピルメトキシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－８－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジルオキシ］－８－アザビシクロ［３．２．１］オクタン　（化合物番号８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　化合物（２ａ）（０．８１ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（純度５５％、０．１１ｇ）を加え、１０分間撹拌した。該混合物に１０℃以下で、２－クロロ－５－トリフルオロメチルピリジン（０．６２ｇ）を加え、ゆっくりと室温に昇温して９０分間撹拌した。これを水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）により精製し、目的物（０．７５ｇ）を無色固体として得た。
　mp. 116-123℃、
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 8.48(s,1H), 7.86(dd,1H), 7.37(d,1H), 7.15(d,1H), 7.05(s,1H), 6.82(d,1H), 4.55(brt,1H), 3.87(d,2H), 3.77(brs,2H), 2.43-2.22(m,8H), 1.34-1.24(m,1H), 0.69-0.62(m,2H), 0.40-0.35(m,2H)
　上記の製造方法と同様の方法によって得ることができる本発明に係る環状アミン化合物を表（１）～（１２）に示す。
　なお、表（１）および表（２）中の、（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、（Ｒ２１）r、および（Ｒ２０）pは、式（ＩＩａ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（３）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、（Ｒ２１）r、および（Ｒ２０）pは、式（Ｉａ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（４）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、（Ｒ２１）r、および（Ｒ２０）pは、式（Ｉｂ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（５）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、（Ｒ２１）r、および（Ｒ２０）pは、式（Ｉｃ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（６）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、（Ｒ２１）r、および（Ｒ２０）pは、式（Ｉｄ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（７）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、（Ｒ２１）r、および（Ｒ２０）pは、式（Ｉｅ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（８）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、（Ｒ２１）r、およびＣｙ２－（Ｒ２０）pは、式（Ｉｆ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（９）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、（Ｒ２１）r、およびＣｙ２－（Ｒ２０）pは、式（Ｉｇ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（１０）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、（Ｒ２１）r、Ｃｙ１、Ｃｙ２、および（Ｒ２０）pは、式（Ｉｈ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（１１）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、（Ｒ２１）r、Ｃｙ１、Ｃｙ２、および（Ｒ２０）pは、式（Ｉｉ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　表（１２）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、（Ｒ２１）r、Ｃｙ１、Ｃｙ２、および（Ｒ２０）pは、式（Ｉｊ）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
　なお、表（１）～（１２）において、置換基の前に付された数値は置換位置を示している。また、Etはエチル基、ｎPrはｎ－プロピル基、ｉPrはｉ－プロピル基、ｃPrはシクロプロピル基、nBuはｎ－ブチル基、iBuはｉ－ブチル基、sBuはｓ－ブチル基、tBuはｔ－ブチル基、nPenはｎ－ペンチル基、ｉPenはｉ－ペンチル基、ｃPenはシクロペンチル基、nHexはｎ－ヘキシル基、cHexはシクロヘキシル基、Acはアセチル基、Phはフェニル基、Bnはベンジル基をそれぞれ示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表（１）～（１２）に例示した化合物のうちの一部の化合物について物理定数を表（１３）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　次に、本発明に係る環状アミン化合物の製造中間体として好適なヒドロキシアミン化合物の例を表（１４）～表（１９）に示す。なお、これらヒドロキシアミン化合物は、実施例に示した製造方法と同様の方法における工程の中間で生成される物質である。
　表（１４）および表（１５）中の（Ｒ１０）m、および（Ｒ１１）nは、式（ＩＩＩａ）で表されるヒドロキシアミン化合物中の各置換基を示している。
　表（１６）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、式（ＩＩＩｂ）で表されるヒドロキシアミン化合物中の各置換基を示している。
　表（１７）中の（Ｒ１０）m、（Ｒ１１）n、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、式（ＩＩＩｃ）で表されるヒドロキシアミン化合物中の各置換基を示している。
　表（１８）中の（Ｒ１０）m、および（Ｒ１１）n、は、式（ＩＩＩｄ）で表されるヒドロキシアミン化合物中の各置換基を示している。
　表（１９）中の（Ｒ１０）m、および（Ｒ１１）nは、式（ＩＩＩｅ）で表されるヒドロキシアミン化合物中の各置換基を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　表（１４）～（１９）に例示した化合物のうちの一部の化合物について物理定数を表（２０）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　本発明の殺ダニ剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１　　　　水和剤
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　　　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
製剤実施例２　　　　乳剤
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　３３部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
　本発明の環状アミン化合物またはその塩が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
試験例１　ナミハダニに対する効力試験
　３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１７頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ、または８ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に殺成虫率を調査した。試験は２反復で行った。
　化合物番号１、２、２７、３１、８８、９１、９２、１００、２４３、２４４、２４５、２４７、２４９、２５２、２５３、Ａ‐１４、Ａ‐４４、Ｅ‐１２、Ｇ‐２、Ｇ‐３４、Ｇ‐４９、Ｇ‐５０、Ｇ‐５５、Ｇ‐５７、Ｊ‐２、Ｊ‐６、Ｊ‐６３、Ｊ‐６４、Ｋ‐４、Ｋ‐１３、およびＭ‐１の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度１２５ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
　化合物番号２２、４８、２４２、２４６、２４８、Ｊ‐１、およびＪ‐４の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度３１ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
　化合物番号３、８、および３８の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度８ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
試験例２　ミカンハダニに対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物の濃度１２５ｐｐｍまたは３１ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に殺成虫率を調査した。
　化合物番号２７、２４９、２５２、Ａ‐１４、Ｅ‐１２、Ｇ‐３４、Ｇ‐４９、Ｇ‐５０、Ｇ‐５７、Ｊ‐１、Ｊ‐２、Ｊ‐６３、Ｋ‐４、およびＫ‐１３の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度１２５ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
　化合物番号３、８、２２、３１、３８、１００、２４２、２４３、２４６、２４７、および２４８の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度３１ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
　以上の結果から、本発明の環状アミン化合物またはその塩はダニに対して優れた殺作用を示すことがわかる。
本発明に係る環状アミン化合物またはその塩は、農作物や衛生面において有害なダニ類などを効果的に防除することができる。また、本発明に係るヒドロキシアミン化合物またはその塩を用いると、本発明に係る環状アミン化合物またはその塩を容易に合成することができる。

Claims (10)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　〔式（Ｉ）中、
    　Ｃｙ1およびＣｙ2は、それぞれ独立に、Ｃ６～１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
    　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ａは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示し、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、Ｃ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ６－、または式：－ＮＲ６ＣＨ2－（ただし、Ｒ６は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成してもよい。
    　Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２０、およびＲ２１は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、オキソ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するウレイド基、メルカプト基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）カルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）チオカルボニル基、トリＣ１～６アルキル置換シリル基、トリＣ６～１０アリール置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
    　Ｃｙ１上のＲ１０又はＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｃｙ２上のＲ２０又はＲ２１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ２上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
    　ｍはＲ１０の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ１０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　ｎはＲ１１の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ１１同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　ｐはＲ２０の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｐが２以上のとき、Ｒ２０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　ｒはＲ２１の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｒが２以上のとき、Ｒ２１同士は互いに同一でも異なっていてもよい。〕
    　で表される環状アミン化合物またはその塩。
  2. 　式（Ｉ）中、Ｃｙ１が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基であって、且つＣｙ２が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基である、請求項１に記載の環状アミン化合物またはその塩。
  3. 　式（Ｉ）中、
    　Ｒ１０が、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基であって、
    　Ｒ１１が、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基であって、
    　Ｒ２０が、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基であって、且つ
    　Ｒ２１が、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基である、請求項１～２のいずれか一項に記載の環状アミン化合物またはその塩。
  4. 　式（Ｉ）が、式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（ＩＩ）中、
    　Ｒ１０、ｍ、Ｒ１１、ｎ、およびＲ２０は、式（Ｉ）におけるそれらと同じ意味を示す。
    　Ａは、Ｃ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ６－、または式：－ＮＲ６ＣＨ2－（ただし、Ｒ６は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。
    　ｐ’は、Ｒ２０の数を示し且つ０～４のいずれかの整数である。ｐ’が２以上のとき、Ｒ２０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。）である、請求項１又は２に記載の環状アミン化合物またはその塩。
  5. 式（Ｉ）中、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、Ｃ２アルキレン基を形成している、請求項１又は２に記載の環状アミン化合物またはその塩。
  6. 　請求項１又は２に記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
  7. 　式（ＩＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　〔式（ＩＩＩ）中、
    　Ｃｙ１は、Ｃ６～１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
    　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ａは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示し、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、Ｃ１～２アルキレン基、ビニレン基、式：－ＯＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｏ－、式：－ＳＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｓ－、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2－、式：－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）－、式：－ＣＨ2ＮＲ６－、または式：－ＮＲ６ＣＨ2－（ただし、Ｒ６は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成してもよい。
    　Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、オキソ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～７アシルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するウレイド基、メルカプト基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）カルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ）チオカルボニル基、トリＣ１～６アルキル置換シリル基、トリＣ６～１０アリール置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
    　Ｃｙ１上のＲ１０又はＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
    　ｍはＲ１０の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ１０同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　ｎはＲ１１の数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ１１同士は互いに同一でも異なっていてもよい。〕
    　で表されるヒドロキシアミン化合物またはその塩。
  8. 　式（ＩＩＩ）中、Ｃｙ１が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基である、請求項７に記載のヒドロキシアミン化合物またその塩。
  9. 　式（ＩＩＩ）中、
    　Ｒ１０が、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキリデンアミノオキシ基、ヘテロシクリル基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、３－（Ｃ１～６アルキル）ウレイド基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７～１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基であって、且つ
    　Ｒ１１が、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、またはＣ２～６ハロアルキニル基である、請求項７～８のいずれか一項に記載のヒドロキシアミン化合物またはその塩。
  10. 式（ＩＩＩ）中、Ｒ１ａとＲ２ａ、またはＲ３ａとＲ４ａが一緒になって、Ｃ２アルキレン基を形成している、請求項７又は８に記載のヒドロキシアミン化合物またはその塩。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013047203A (ja) * 2011-06-16 2013-03-07 Nippon Soda Co Ltd 環状アミン化合物および有害生物防除剤
AU2011221128B2 (en) * 2010-02-25 2013-09-19 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and acaricide
JP2013241352A (ja) * 2012-05-18 2013-12-05 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物および有害生物防除方法
WO2017018409A1 (ja) * 2015-07-28 2017-02-02 日本曹達株式会社 ピリジン－２－イルピリジニウム化合物およびその使用方法
KR20170102993A (ko) 2015-02-17 2017-09-12 닛뽕소다 가부시키가이샤 농약 조성물
WO2017195734A1 (ja) * 2016-05-11 2017-11-16 日本曹達株式会社 有害生物防除方法、ならびに有害生物防除用薬剤組成物および有害生物防除剤セット
WO2019176676A1 (ja) 2018-03-13 2019-09-19 日本曹達株式会社 有害生物防除方法および有害生物防除剤組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016054388A1 (en) 2014-10-03 2016-04-07 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Glutaminase inhibitors

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5286865A (en) 1989-03-21 1994-02-15 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy hindered amine derivatives as polymer stabilizers
JPH0834784A (ja) 1994-05-18 1996-02-06 Taisho Pharmaceut Co Ltd キノリンカルボン酸誘導体
JPH08508277A (ja) * 1993-03-26 1996-09-03 シェル・インテルナチオナーレ・リサーチ・マートスハッペェイ・ベスローテン・フェンノートシャップ 除草性のヘテロ環式置換ピリジン
WO2000071536A1 (en) * 1999-05-20 2000-11-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryloxypyrimidine insecticides and acaricides
WO2005095380A1 (ja) 2004-03-31 2005-10-13 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2008101195A2 (en) * 2007-02-16 2008-08-21 Othera Holding, Inc. Drug resistance reversal in neoplastic disease
WO2008103613A2 (en) * 2007-02-22 2008-08-28 Othera Holding, Inc. Hydroxylamine compounds and methods of their use

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2970144A (en) 1957-12-11 1961-01-31 Smith Kline French Lab Esters of 9-alkyl-3-oxa and 3-thia-9-azabicyclo [3. 3. 1]-nonan-7-ol
EP0200683B1 (de) 1985-04-29 1990-04-04 Ciba-Geigy Ag 2-[1-Hydroxy-2,2,6,6-tetraalkyl-piperidin-4-yloxy]-dibenzodioxaphosphepine und dibenzodioxaphosphocine
US4808645A (en) 1985-04-29 1989-02-28 Ciba-Geigy Corporation 6-(1-hydro-2,2,6,6-tetraalkyl-piperidine-4-oxy)dibenzodioxaphosphepin and dioxaphosphocin process stabilizers
HU215832B (hu) 1990-05-11 1999-04-28 Sankyo Co., Ltd. Eljárás piperidil-oxi- és kinuklidinil-oxi-izoxazol-származékok, és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
KR100193146B1 (ko) * 1990-07-20 1999-06-15 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 안정화된 단량체 조성물
US5187166A (en) 1990-07-31 1993-02-16 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Azabicyclo derivatives and their use as antiemetics
US5216156A (en) * 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
DE50207026D1 (de) 2001-08-23 2006-07-06 Bayer Cropscience Sa Substituierte propargylamine
JP4409944B2 (ja) 2001-09-28 2010-02-03 クミアイ化学工業株式会社 ジフルオロアルケン誘導体、それを含有する有害生物防除剤及びその製造中間体
MX2008002234A (es) 2005-08-19 2008-03-27 Elan Pharm Inc Inhibidores de sulfonamida n-biciclico puenteados de gamma secretasa.
TW200745101A (en) 2005-09-30 2007-12-16 Organon Nv 9-Azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
UA86328C2 (uk) * 2005-10-06 2009-04-10 Ниппон Сода Ко., Лтд. Циклічні амінові сполуки, засіб для боротьби зі шкідниками
KR101006363B1 (ko) 2005-10-06 2011-01-10 닛뽕소다 가부시키가이샤 가교 고리형 아민 화합물 및 유해 생물 방제제
ATE550334T1 (de) * 2006-09-01 2012-04-15 Otsuka Agritechno Co Ltd N-pyridylpiperidinverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und schädlingsbekämpfungsmittel
WO2008126795A1 (ja) 2007-04-06 2008-10-23 Nippon Soda Co., Ltd. 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
WO2009023180A1 (en) 2007-08-15 2009-02-19 Schering Corporation SUBSTITUTED BICYCLIC PIPERIDINYL-AND PIPERAZINYL- SULFONAMIDES USEFUL TO INHIBIT 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE-1
US8461340B2 (en) 2007-08-30 2013-06-11 Nippon Soda Co., Ltd. Method for producing cis-3-substituted-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol derivative
JP2011500727A (ja) 2007-10-22 2011-01-06 シェーリング コーポレイション Ｇｐｒ１１９の活性のモジュレーターとしての二環式ヘテロ環誘導体およびその使用
KR101486839B1 (ko) 2007-12-21 2015-01-30 바스프 에스이 입체 장애 아민을 포함하는 난연제 조성물

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5286865A (en) 1989-03-21 1994-02-15 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy hindered amine derivatives as polymer stabilizers
JPH08508277A (ja) * 1993-03-26 1996-09-03 シェル・インテルナチオナーレ・リサーチ・マートスハッペェイ・ベスローテン・フェンノートシャップ 除草性のヘテロ環式置換ピリジン
JPH0834784A (ja) 1994-05-18 1996-02-06 Taisho Pharmaceut Co Ltd キノリンカルボン酸誘導体
WO2000071536A1 (en) * 1999-05-20 2000-11-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryloxypyrimidine insecticides and acaricides
WO2005095380A1 (ja) 2004-03-31 2005-10-13 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2008101195A2 (en) * 2007-02-16 2008-08-21 Othera Holding, Inc. Drug resistance reversal in neoplastic disease
WO2008103613A2 (en) * 2007-02-22 2008-08-28 Othera Holding, Inc. Hydroxylamine compounds and methods of their use

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SATO, S. ET AL.: "Novel glycosylation of the nitroxyl radicals with peracetylated glycosyl fluorides using a combination of BF3-OEt2 and an amine base as promoters", CARBOHYDRATE RESEARCH, vol. 334, no. 3, 2001, pages 215 - 222, XP008158734 *
See also references of EP2518069A4 *
TETRAHEDRON LETTERS, vol. 48, 2007, pages 1683 - 1686

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011221128B2 (en) * 2010-02-25 2013-09-19 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and acaricide
JP5486674B2 (ja) * 2010-02-25 2014-05-07 日本曹達株式会社 環状アミン化合物および殺ダニ剤
US8980912B2 (en) 2010-02-25 2015-03-17 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and acaricide
JP2013047203A (ja) * 2011-06-16 2013-03-07 Nippon Soda Co Ltd 環状アミン化合物および有害生物防除剤
JP2013241352A (ja) * 2012-05-18 2013-12-05 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物および有害生物防除方法
KR20170102993A (ko) 2015-02-17 2017-09-12 닛뽕소다 가부시키가이샤 농약 조성물
JPWO2016133011A1 (ja) * 2015-02-17 2017-10-26 日本曹達株式会社 農薬組成物
US10492495B2 (en) 2015-02-17 2019-12-03 Nippon Soda Co., Ltd. Agrochemical composition
WO2017018409A1 (ja) * 2015-07-28 2017-02-02 日本曹達株式会社 ピリジン－２－イルピリジニウム化合物およびその使用方法
JPWO2017018409A1 (ja) * 2015-07-28 2018-01-11 日本曹達株式会社 ピリジン−２−イルピリジニウム化合物およびその使用方法
US10618882B2 (en) 2015-07-28 2020-04-14 Nippon Soda Co., Ltd. Pyridine-2-yl pyridinium compound and method of using same
WO2017195734A1 (ja) * 2016-05-11 2017-11-16 日本曹達株式会社 有害生物防除方法、ならびに有害生物防除用薬剤組成物および有害生物防除剤セット
WO2019176676A1 (ja) 2018-03-13 2019-09-19 日本曹達株式会社 有害生物防除方法および有害生物防除剤組成物

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