JP2013047203A - 環状アミン化合物および有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 式(I)で表される環状アミン化合物またはその塩。
Cy1は、C6〜10アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、およびR5aは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。R1aとR2aまたはR3aとR4aは、一緒になって、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニレン基、−OCH2−で表される基、−CH2O−で表される基、−CH2OCH2−で表される基、−SCH2−で表される基、−CH2S−で表される基、−CH2SCH2−で表される基、−C(=O)CH2−で表される基、−CH2C(=O)−で表される基、−CH2C(=O)CH2−で表される基、−CH2NR6−で表される基、−NR6CH2−で表される基、または−CH2NR6CH2−で表される基(ただし、R6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基を示す。)を形成してもよい。
R10は、Cy1の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
mはR10の数を示し且つ0〜5のいずれかの整数である。mが2以上のとき、R10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
mが2以上である場合、複数のR10と、Cy1を構成する原子とが一緒になって環を形成してもよい。
Xは、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキレン基、または無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニレン基を示す。〕
〔4〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
本発明に係る環状アミン化合物は、式(I)で表される化合物(以下、環状アミン化合物(I)と表記することがある。)である。また本発明に係る環状アミン化合物の塩は、式(I)で表される化合物の塩である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種又は異種の構造を有する基で置換されていることを意味する。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
「置換基」となり得る基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子; メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのC3〜8シクロアルキル基; ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基; 2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのC3〜8シクロアルケニル基; エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのC2〜6アルキニル基;
式(I)中のCy1は、C6〜10アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
ヘテロシクリル基としては、5員ヘテロアリール基、6員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロシクリル基、部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
本発明に係る環状アミン化合物においては、Cy1がフェニル基であることがより好ましい。
式(I)中のR1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、およびR5a(以下、これらをR1aなどと表記することがある。)は、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。
R1aとR2aまたはR3aとR4aは、一緒になって、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニレン基、−OCH2−で表される基、−CH2O−で表される基、−CH2OCH2−で表される基、−SCH2−で表される基、−CH2S−で表される基、−CH2SCH2−で表される基、−C(=O)CH2−で表される基、−CH2C(=O)−で表される基、−CH2C(=O)CH2−で表される基、−CH2NR6−で表される基、−NR6CH2−で表される基、または−CH2NR6CH2−で表される基(ただし、R6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基を示す。)を形成してもよい。なお、R1aとR2aまたはR3aとR4aが一緒になって形成する基を、「架橋部分」と表記することがある。
また、「C2〜6アルケニレン基」としては、ビニレン基(別名:エテン−1,2−ジイル基)、プロペニレン基(別名:プロパ−1−エン−1,3−ジイル基)、2−ブテニレン基(別名:ブタ−2−エン−1,4−ジイル基)、1−メチル−1−ブテニレン基(別名:ペンタ−3−エン−1,4−ジイル基)などが挙げられる。これらのうち、C3〜4アルケニレン基が好ましい。
置換基を有するC2〜6アルキレン基または置換基を有するC2〜6アルケニレン基において、置換基となり得る好ましい基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子; メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3〜6シクロアルキル基; メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 水酸基; クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;などを挙げることができる。
R6における、「無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基」としては、前記R1aなどにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
R6における、「C1〜7アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などが挙げられる。
R6における、「置換基を有するC1〜7アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などが挙げられる。
R6における、「置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基」としては、 シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、2−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、2,3−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、2−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、2−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシカルボニル基; フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、4−フルオロブトキシカルボニル基、3,3,3−トリフルオロプロポキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基などのC1〜6ハロアルコキシカルボニル基;などが挙げられる。
式(I)中のR10は、Cy1の置換基である。R10は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
さらにR10における「無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基」としては、前記R1aなどにおいて例示したもの以外にも、クロロシクロヘキシルオキシメチル基、ブロモシクロヘキシルオキシメチル基、2−メチルシクロプロピルオキシメチル基、2,3−ジメチルシクロプロピルオキシメチル基、スピロ[2.2]ペンタ−1−イルオキシメチル基、1−メチル−スピロ[2.2]ペンタ−1−イルオキシメチル基、1−ヒドロキシメチルスピロ[2.2]ペンタ−1−イルオキシメチル基、4,4−ジフルオロ−スピロ[2.2]ペンタ−1−イルオキシメチル基、ビシクロプロピル−2−イル基オキシメチル基などの置換基を有するC3〜8シクロアルコキシC1〜6アルキル基; クロロシクロヘキシルメトキシメチル基、ブロモシクロヘキシルメトキシメチル基、2−メチルシクロプロピルメトキシメチル基、2,3−ジメチルシクロプロピルメトキシメチル基、スピロ[2.2]ペンタ−1−イルメトキシメチル基、1−メチル−スピロ[2.2]ペンタ−1−イルメトキシメチル基、1−ヒドロキシメチルスピロ[2.2]ペンタ−1−イルメトキシメチル基、4,4−ジフルオロ−スピロ[2.2]ペンタ−1−イルメトキシメチル基、ビシクロプロピル−2−イル基メトキシメチル基などの置換基を有するC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシC1〜6アルキル基; などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC3〜8シクロアルキル基」としては、クロロシクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、2−メチルシクロプロピル基、2,3−ジメチルシクロプロピル基、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル基、1−メチル−スピロ[2.2]ペンタ−1−イル基、1−ヒドロキシメチルスピロ[2.2]ペンタ−1−イル基、4,4−ジフルオロ−スピロ[2.2]ペンタ−1−イル基、ビシクロプロピル−2−イル基などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC2〜6アルケニル基」としては、2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基;などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC2〜6アルキニル基」としては、4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基;などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC1〜6アルコキシ基」としては、 フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、4−フルオロブトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基; 2−ヒドロキシエトキシ基、2−ヒドロキシプロポキシ基などのヒドロキシC1〜6アルコキシ基; メトキシメトキシ基、1−メトキシエトキシ基、2−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、1−エトキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、1−メトキシ−n−プロポキシ基、2−メトキシ−n−プロポキシ基、3−メトキシ−n−プロポキシ基などのC1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基; シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、2−メチルシクロプロピルメトキシ基、2,3−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、2−シクロプロピルエトキシ基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC7〜11アラルキルオキシ基; アセチルメトキシ基、2−アセチルエトキシ基などのC1〜7アシルC1〜6アルコキシ基; シアノメトキシ基、2−シアノエトキシ基などのシアノC1〜6アルコキシ基; クロロシクロヘキシルメトキシ基、ブロモシクロヘキシルメトキシ基、2−メチルシクロプロピルメトキシ基、2,3−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、スピロ[2.2]ペンタ−1−イルメトキシ基、1−メチル−スピロ[2.2]ペンタ−1−イルメトキシ基、1−ヒドロキシメチルスピロ[2.2]ペンタ−1−イルメトキシ基、4,4−ジフルオロ−スピロ[2.2]ペンタ−1−イルメトキシ基、ビシクロプロピル−2−イル基メトキシなどの置換基を有するC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシ基;などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシ基」としては、クロロシクロヘキシルオキシ基、ブロモシクロヘキシルオキシ基、2−メチルシクロプロピルオキシ基、2,3−ジメチルシクロプロピルオキシ基、スピロ[2.2]ペンタ−1−イルオキシ基、1−メチル−スピロ[2.2]ペンタ−1−イルオキシ基、1−ヒドロキシメチルスピロ[2.2]ペンタ−1−イルオキシ基、4,4−ジフルオロ−スピロ[2.2]ペンタ−1−イルオキシ基、ビシクロプロピル−2−イル基オキシなどが挙げられる。
R10における「置換基を有するC2〜6アルケニルオキシ基」としては、2−クロロ−1−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、2−フルオロ−1−ブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基;などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC2〜6アルキニルオキシ基」としては、4,4−ジクロロ−1−ブチニルオキシ基、4−フルオロ−1−ペンチニルオキシ基、5−ブロモ−2−ペンチニルオキシ基などのC2〜6ハロアルキニルオキシ基;などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC1〜7アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換C1〜7アシル基;などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基」としては、 シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、2−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、2,3−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、2−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、2−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシカルボニル基; フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、4−フルオロブトキシカルボニル基、3,3,3−トリフルオロプロポキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基などのC1〜6ハロアルコキシカルボニル基;ベンジルオキシカルボニル基、1−フェニルエトキシカルボニル基などのC6〜10ありリールC1〜6アルキルオキシカルボニル基;テトラヒドロフラン−2−イルメトキシカルボニル基、ピラゾリルメトキシカルボニル基、チアジアゾリルメトキシカルボニル基、ピリジルメトキシカルボニル基、ピリミジニルメトキシカルボニル基、ピリダジニルメトキシカルボニル基などのヘテロシクリルC1〜6アルコキシカルボニル基;などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニル基」としては、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル基、2−メチル−1−プロペニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニル基」としては、1−メチルプロパルギルオキシカルボニル基などが挙げられる。
R10における「置換基を有するC1〜7アシルオキシ基」としては、クロロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、トリクロロアセチルオキシ基、4−クロロベンゾイルオキシ基などのハロゲン置換C1〜7アシルオキシ基;などが挙げられる。
形成してもよい環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環; シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのC5〜7シクロアルケン環; フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族5〜7員ヘテロ環; ジヒドロ−2H−ピラン環、ジヒドロ−2H−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和5〜7員ヘテロ環;などが挙げられる。
これらの環は、環上に置換基を有していてもよい。
環上の置換基となり得る好ましい基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子; メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3〜6シクロアルキル基; メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 水酸基; クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;などを挙げることができる。
式(I)中のXは、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキレン基、または無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニレン基を示す。
Xにおける「C2〜6アルキレン基」としては、エチレン基(別名:エタン−1,2−ジイル基)、トリメチレン基(別名:プロパン−1,3−ジイル基)、テトラメチレン基(別名:ブタン−1,4−ジイル基)、プロピレン基(別名:プロパン−1,2−ジイル基)、エタンエチレン基(別名:ブタン−1,2−ジイル基)などが挙げられる。これらのうち、C2〜4アルキレン基が好ましい。
また、「C2〜6アルケニレン基」としては、ビニレン基(別名:エテン−1,2−ジイル基)、プロペニレン基(別名:プロパ−1−エン−1,3−ジイル基)、2−ブテニレン基(別名:ブタ−2−エン−1,4−ジイル基)、1−メチル−1−ブテニレン基(別名:ペンタ−3−エン−1,4−ジイル基)などが挙げられる。これらのうち、C3〜4アルケニレン基が好ましい。
置換基を有するC2〜6アルキレン基または置換基を有するC2〜6アルケニレン基において、置換基となり得る好ましい基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子; メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3〜6シクロアルキル基; メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 水酸基; クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;などを挙げることができる。
本発明に係る環状アミン化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。本発明に係る環状アミン化合物の塩は、式(I)で表わされる環状アミン化合物から、公知の手法によって得ることができる。
本発明に係る環状アミン化合物またはその塩の製造方法は、特に制限されない。例えば、製造中間体として式(II)で表される化合物を用い、これにエチレン性不飽和基を有するニトリル化合物を反応させる方法が挙げられる。
本発明の有害生物防除剤または殺ダニ剤は、式(I)で表わされる環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有するものである。
本発明の有害生物防除剤または殺ダニ剤では、式(I)で表わされる環状アミン化合物またはその塩を1種単独でまたは2種以上を組み合わせて含有することができる。
また、本発明の有害生物防除剤または殺ダニ剤は、式(I)で表わされる環状アミン化合物またはその塩のみを含有するものであってもよいし、固体担体、液体担体、ガス状担体などの担体を含有していてもよい。また、本発明の有害生物防除剤または殺ダニ剤は、式(I)で表わされる環状アミン化合物またはその塩を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を添加したものであってもよい。
本発明に係る有害生物防除剤または殺ダニ剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセルなどの形態に製剤化することができる。
液体製剤にする際に使用される溶剤としては、ケロシン、キシレン;ソルベントナフサなどの石油留分;シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどが挙げられる。
水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤または顆粒水和剤の形態で供給された有害生物防除剤または殺ダニ剤は、水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして植物或いは土壌に散布することができる。また、粉剤・粒剤の形態で供給された殺ダニ剤は、そのまま植物或いは土壌に散布することができる。
このような態様で使用することができる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤などの代表例を以下に示す。
ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチルなどのベンゾイミダゾール系;
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド系;
イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス、イプコナゾール、イミベンコナゾール、などのDMI−殺菌剤;
ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセなどのフェニルアミド系;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミンなどのアミン系;
EDDP、イプロベンホス、ピラゾホスなどのホスホロチオレート系;
イソプロチオランなどのジチオラン系;
ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミドなどのカルボキサミド;
ブピリメート、ジメチリモル、エチリモルなどのヒドロキシ−(2−アミノ)ピリミジン;
ジエトフェンカルブなどのN−フェニルカーバメート;アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン、ピリベンカルブなどのQoI−殺菌剤 (Qo阻害剤);
フェンピコニル、フルジオキソニルなどのPP殺菌剤 (フェニルピロール) ;
キノキシフェンなどのキノリン系 ;
ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス−メチルなどのAH殺菌剤 (芳香族炭化水素);
フサライド、ピロキロン、トリシクラゾールなどのMBI−R;
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニルなどのMBI−D;
フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィンなどのSBI剤;
ペンシクロンなどのフェニルウレア;
シアゾファミドなどのQiI−殺菌剤(Qi阻害剤);
ゾキサミドなどのベンズアミド;
ブラストサイジン、ミルディオマイシンなどのエノピランウロン;
カスガマイシンなどのへキソピラノシル;
ストレプトマイシン、バリダマイシンなどのグルコピラノシル;
シモキサニルなどのシアノアセトアミド;
プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメートなどのカーバメート;
ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムなどの脱共役剤;
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズなどの有機スズ化合物;
テクロフタラムなどのフタルアミド酸;
トリアゾキシドなどのベンゾトリアジン;
フルスルファミドなどのベンゼンスルフォナミド;
ジクロメジンなどのピリダジノン;
ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミドなどのCAA殺菌剤 (カルボン酸アミド);
オキシテトラサイクリンなどのテトラサイクリン;
メタスルホカルブなどのチオカーバメート;
エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミドなどのその他の化合物。
(1)有機(チオ)ホスフェート系:アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラソン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、
ホスチアゼート、ホスホカルブ、カズサホス、ジスルホトン、デメトン-S-メチル、BRP、CYAP、エトプロホス、キナルホス、ジメチルビンホス、バミドチオン、ピラクロホス;
(2)カルバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、
エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC;
(3)ピレトロイド系:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、
アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート;
(a)キチン合成阻害剤:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン;
(b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;
クロマフェノジド;
(c)幼若ホルモン様物質: ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;
(d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
(6)GABAアンタゴニスト化合物:アセトプロール、エンドスルファン、エチピロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール;
(7)大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド;
イベルメクチン;
(8)METI I化合物:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
(9)METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
(10)脱共役剤化合物:クロルフェナピル;
(11)酸化的リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
(12)脱皮かく乱化合物:シロマジン;
(13)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物:ピペロニルブトキシド;
(14)ナトリウムチャネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
(15)微生物農薬:BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤;
(16)その他のもの:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、ベンスルタップ、ジコホル、テトラジホン、フェンピロキシメート、アミトラズ、クロルジメホルム、ピメトロジン、ピリミジフェン、1,3−ジクロロプロペン、クロフェンテジン、フルアクリピリム、ロテノン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロラントラニリプロールスピネトラム、ピリフルキナゾン;
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、1−ナフチルアセトアミド、4−CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩;
その代表例として、下記のものが挙げられる。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシなど、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイなど、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシなど、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカなど、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマなど、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチなど、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリなど、
シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリなど、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミなど、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミなど、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど、そして、ダニ類である。
ハダニ科(Tetranychidae)に属するダニ:ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)など;
ホコリダニ科(Tarsonemidae)に属するダニ:シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)など;
ハシリダニ科(Eupodidae)に属するダニ:ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)など
を挙げることができる。
3−エンド−[2−シクロプロピルメトキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−8−(2−シアノエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(化合物1−1)の製造
化合物(1)2gをN,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解してなる溶液に、3-ブロモプロピオニトリル1g、無水炭酸カリウム1.15g、およびヨウ化カリウム0.2gを加えた。該混合物を90℃で3時間撹拌し、次いで室温まで冷やした。その後、それを水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物(1−1)1.5gを得た。
3−オキサ−7−エンド−[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルオキシ]−9−(2−シアノエチル)−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン (化合物3−2)の製造
化合物(3)4gをエタノール50mlに溶解してなる溶液に、室温下で、水素化ホウ素ナトリウム0.785gを加え、該混合物を3時間加熱還流した。当該混合物を冷却した後、減圧濃縮した。それを水に注いで、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物(4)3.62gを得た。
3−エンド−[2−メトキシメトキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−9−(2−シアノエチル)−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン (化合物1−7)の製造
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェノール2.83gをN,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解してなる溶液に、氷冷下で、60%水素化ナトリウム0.75gを加えた。該混合物を室温下で30分間撹拌した。その後、氷冷下で、クロロメチルメチルエーテル1.39gを滴下した。該混合物を室温に昇温して30分間撹拌し、さらに80℃に昇温して1時間撹拌した。該混合物に化合物(10)4gと60%水素化ナトリウム0.94gを加えて3時間撹拌した。該混合物を室温まで冷却し、水に注いで、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物(11)6.27gを得た。
8β−[1−ブチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]オキシ−3−(2−シアノエチル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(化合物4−4)の製造
化合物(14)3.77gをエタノール80mlに溶解した。この溶液に、10%パラジウム−炭素 (wet)1gを加えた。この懸濁液を水素雰囲気下70℃で8時間撹拌した。該混合物を冷却した。その後、セライトを通してろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。得られた化合物(15)は精製することなく次の反応に用いた。
粗製の化合物(15)1.9gをメタノール20mlに溶解させた。該溶液に、室温下で、アクリロニトリル1.6gを加え、混合物を一晩放置した。溶媒を減圧留去した。その後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物(16)2.1gを得た。
化合物(16)の融点およびNMR分析の結果は以下のとおりであった。
m.p. 30-35℃
1H-NMR(CDCl3, δppm) 3.76(s, 1H), 2.72-2.60(m, 4H), 2.44(t, 2H), 2.21(d, 2H), 2.11(brs, 2H), 1.87-1.67(m, 4H)
化合物1−2: 7.96(s, 1H), 7.66(d, 1H), 7.03(d, 1H), 5.24(t, 1H), 4.74-4.66(m, 1H), 3.23(brs, 2H), 2.63(t, 2H), 2.49(t, 2H), 2.22-2.17(m, 2H), 2.07-1.85(m, 6H), 1.41(d, 6H)
化合物1−3: 7.14(d, 1H), 7.06(s, 1H), 6.90(d, 1H). 4.67-4.63(m, 1H), 3.77(d, 2H), 3.06(brs, 2H), 2.91(t, 2H), 2.58-2.39(m, 4H), 2.18-2.09(m, 1H), 1.96-1.69(m, 4H), 1.49-1.24(m, 4H), 1.05(d, 6H)
化合物1−4: 7.15(d, 1H), 7.05(s, 1H), 6.77(s, 1H), 4.58(t, 1H), 3.93(t, 2H), 3.21(brs, 2H), 2.63(t, 2H), 2.47(t, 2H), 2.25-1.80(m, 10H), 1.07(t, 3H)
化合物1−5: 7.15(d, 1H), 7.07(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.70-4.64(m, 1H), 3.88(d, 2H), 3.07(brs, 2H), 2.92(t, 2H), 2.56-2.41(m, 4H), 1.98-1.69(m, 4H), 1.57-1.45(m, 2H), 1.31-1.26(m, 3H), 0.65-0.59(m, 2H), 0.39-0.34(m, 2H)
化合物1−7: 7.34(s, 1H), 7.23(d, 1H), 6.97(d, 1H), 5.21(s, 2H), 4.76-4.71(m, 1H), 3.53(s, 3H), 3.10(brs, 2H), 2.928t, 2H), 2.55-2.39(m and t, 5H), 2.01-1.78(m, 2H), 1.73-1.65(m, 2H), 1.53-1.48(m, 1H), 1.28-1.21(m, 2H)
化合物1−8: 7.14(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.98(d, 1H), 4.74-4.66(m, 1H), 3.86(d, 2H), 3.77(d, 2H), 3.60(d, 2H), 2.96(t, 2H), 2.84(d, 2H), 2.48-2.34(t and m, 4H), 2.18-2.09(m, 1H), 1.94-1.88(m, 2H), 1.05(d, 6H)
化合物1−9: 7.65(s, 1H), 7.48(d, 1H), 6.91(d, 1H), 4.76-4.72(m, 1H), 4.50(s, 2H), 3.47(s, 3H), 3.12(brs, 2H), 2.92(t, 2H), 2.57-2.27(m and t, 5H), 2.00-1.81(m, 2H), 1.68-1.55(m, 3H), 1.28-1.24(m, 2H)
化合物1−10: 7.67(s, 1H), 7.47(d, 1H), 6.90(d, 1H), 4.76-4.71(m, 1H), 4.54(s, 2H), 3.61(q, 2H), 3.11(brs, 2H), 2.92(t, 2H), 2.56-2.28(m and t, 5H), 2.00-1.81(m, 2H), 1.68-1.55(m, 3H), 1.30-1.22(t and m, 5H)
化合物1−11: 6.87(d, 1H), 6.78-6.73(s and d, 2H), 4.72-4.69(m, 1H), 4.42(brs, 1H), 3.11(brs, 2H), 2.98-2.90(m and t, 4H), 2.56-2.48(m, 2H), 2.44(t, 2H), 2.33-2.27(m, 1H), 1.97-1.82(m, 4H), 1.69-1.50(m, 4H), 1.00(d, 6H)
化合物2−2: 7.14(d, 1H), 7.10(s, 1H), 6.94(d, 1H), 4.34(brs, 1H), 3.89(d, 2H), 3.04(d, 2H), 2.62-2.42(m and t, 7H), 2.17-2.04(m, 3H), 1.61-1.48(m, 4H), 1.31-1.24(m, 1H), 0.66-0.59(m, 2H), 0.40-0.34(m, 2H)
化合物2−6: 7.33(d, 1H), 7.23(s, 1H), 6.97(d, 1H), 5.17(s, 2H), 4.32(s, 1H), 3.52(s, 3H), 2.80(dd, 2H), 2.70(t, 2H), 2.48(t, 2H), 2.41(brs, 2H), 2.33(d, 2H), 1.90-1.74(m, 4H)
化合物2−9: 7.16(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.94(d, 1H), 4.32(s, 1H), 3.87(s, 3H), 2.79(dd, 2H), 2.70(t, 2H), 2.48(t, 2H), 2.40(brs, 2H), 2.32(d, 2H), 1.94-1.71(m, 4H)
化合物2−11: 7.55(d, 1H), 7.44(t, 1H), 6.99-6.94(m, 2H), 4.34(s, 1H), 2.80(dd, 2H), 2.69(t, 2H), 2.48(t, 2H), 2.40(brs, 2H), 2.34(d, 2H), 1.90-1.72(m, 4H)
化合物3−4: 7.17(d, 1H), 7.06(d, 1H), 4.74-4.45(m, 1H), 4.35(t, 2H), 3.08(brs, 2H), 2.92(t, 2H), 2.53-2.42(m and t, 5H), 1.91-1.68(m, 5H), 1.55-1.39(m, 2H), 1.28-1.24(m, 2H), 1.03(t, 3H)
化合物3−5: 5.75(s, 1H), 4.60-4.51(m, 1H), 4.00(t, 2H), 3.10(brs, 2H), 2.91(t, 2H), 2.58-2.41(m and t, 4H), 2.30-2.16(m, 1H), 1.92-1.57(m, 7H), 1.38-1.20(m, 4H), 0.94(t, 3H)
化合物3−6: 5.25-5.20(m, 1H), 3.96(t, 2H), 3.12(brs, 2H), 2.92(t, 2H), 2.64-2.54(m, 2H), 2.44(t, 2H), 2.25-2.16(m, 1H), 1.94-1.60(m, 9H), 1.37-1.24(m, 2H), 0.95(t. 3H)
化合物4−2: 6.61(s, 1H), 5.31-5.23(m, 1H), 5.07(s, 1H), 2.81-2.68(m, 4H), 2.51-2.39(m, 6H), 1.86-1.76(m, 4H), 1.41(d, 6H)
化合物4−3: 5.10(s, 1H), 2.80(dd, 2H), 2.68(t, 2H), 2.58(brs, 2H), 2.49(t, 2H), 2.45(d, 2H), 1.85-1.73(m, 4H)
化合物4−4: 4.88(s, 1H), 3.92(t, 2H), 2.77(dd, 2H), 2.67(t, 2H), 2.48(t and brs, 4H), 2.39(d, 2H), 1.86-1.71(m, 6H), 1.37-1.24(m, 2H), 0.94(t, 3H)
化合物4−7: 5.74(s, 1H), 4.16(s, 1H), 3.94(t, 2H), 2.81(dd, 2H), 2.70(t, 2H), 2.51-2.42(t and brs, 4H), 2.32(d, 2H), 1.83-1.70(m, 6H), 1.44-1.24(m, 2H), 0.97(t, 3H)
化合物6−1: 7.16(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.97(d, 1H), 4.49(t, 1H), 3.89(d, 2H), 2.82-2.73(m, 4H), 2.54-2.45(m, 4H), 2.36(brs, 2H), 1.92-1.72(m, 4H), 1.32-1.24(m, 1H), 0.68-0.62(m, 2H), 0.41-0.36(m, 2H)
化合物7−1: 7.53(d, 2H), 6.95(d, 2H), 4.46-4.39(m, 1H), 2.79-2.71(m and t, 4H), 2.55-2.40(t and m, 4H), 2.06-1.97(m, 2H), 1.92-1.81(m, 2H)
化合物7−2: 6.64(s, 1H), 5.33-5.22(m, 2H), 2.77-2.70(m, 4H), 2.54-2.41(m, 4H), 2.08-1.99(m, 2H), 1.92-1.81(m, 2H), 1.38(d, 6H)
化合物7−4: 7.35(d, 1H), 7.18(t, 1H), 6.94-6.89(m, 2H), 4.45-4.40(m, 1H), 2.76-2.71(m and t, 4H), 2.52-2.40(t and m, 4H), 2.00-1.87(m, 4H)
化合物a−1: m.p. 222.5-224.5℃
化合物a−7: 7.35(s, 1H), 7.23(d, 1H), 6.97(d, 1H), 5.21(s, 2H), 4.70-4.60(m, 1H), 3.56(s, 3H), 3.49-3.40(m, 2H), 2.49-2.18(m, 5H), 1.70-1.53(m, 5H)
化合物a−13: nD 20.3℃ 1.5034
化合物a−19: nD 20℃ 1.5330
化合物c−2: 8.40(s, 1H), 7.74(d, 1H), 6.79(d, 1H), 5.45-5.36(m, 1H), 3.77-3.67(m, 4H), 3.11(d, 2H), 2.48-2.39(m, 2H), 1.96-1.88(m, 2H)
化合物e−5: (測定温度20.7℃) 7.16-7.37(m, 6H), 7.08(s, 1H), 6.95(d, 1H), 4.75-4.80(m, 1H), 3.87(d, 2H), 3.82(s, 2H), 3.04(brs, 2H), 2.42-2.52(m, 3H), 1.94-2.05(m, 2H), 1.48-1.73(m, 3H), 1.21-1.31(m, 3H), 0.59-0.65(m, 2H), 0.36-0.39(m, 2H)
化合物e−6: (測定温度20.4℃) 8.02(d, 1H), 7.69-7.74(m, 1H), 7.21-7.38(m, 5H), 7.04(d, 1H), 5.49-5.54 (m, 1H), 3.93(s, 3H), 3.83(s, 2H), 3.09(brs, 2H), 2.47-2.57(m, 2H), 1.93-2.31(m, 3H), 1.57-1.64(m, 3H), 1.19-1.26(m, 2H)
化合物e−7: (測定温度20.4℃) 7.02-7.40(m, 7H), 6.98(d, 1H), 5.21(s, 2H), 4.80-4.84 (m, 1H), 3.82(s, 2H), 3.52(s, 3H), 3.06(brs, 2H), 2.39-2.54(m, 3H), 1.92-2.03(m, 2H), 1.52-1.70(m, 3H), 1.17-1.26(m, 2H)
化合物e−12: (測定温度21.7℃) 7.22-7.38(m, 6H), 7.11-7.17(d and s, 2H), 6.94(d, 1H), 5.79(brs, 1H), 4.86-4.91(m 1H), 3.82(s, 2H),3.11(brs, 2H), 2.51-2.61(m, 2H), 1.86-2.19(m, 3H), 1.60-1.75(m, 3H), 1.14-1.19(m, 2H)
化合物e−13: (測定温度20.7℃) 7.14-7.38(m, 6H), 7.07(s, 1H), 6.93(d, 1H), 4.74-4.78(m, 1H), 3.97(t, 2H), 3.82(s, 2H), 3.03(brs, 2H), 2.40-2.55(m, 3H), 1.79-2.04(m, 4H), 1.49-1.71(m, 3H), 1.20-1.28(m, 2H), 1.06(t, 3H)
化合物e−15: (測定温度23.0℃) 7.80(d, 1H), 7.49(d, 1H), 7.25-7.38(m, 5H), 6.95(d, 1H), 4.81-4.85(m, 1H), 3.83(s, 2H),3.06(brs, 2H), 2.46-2.56(m, 3H), 1.98-2.01(m, 2H), 1.59-1.74(m, 3H), 1.21-1.26(m, 2H)
化合物e−16: (測定温度21.0℃) 7.15-7.37(m, 6H), 7.08(s, 1H), 6.95(d, 1H), 4.77-4.81(m, 1H), 4.08(q, 2H), 3.82(s, 2H), 3.03(brs, 2H), 2.41-2.55(m, 3H), 1.93-2.05(m, 2H), 1.47-1.72(m, 3H), 1.45(t, 3H), 1.19-1.25(m, 2H)
本発明化合物 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得た。
本発明化合物 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部
以上を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得た。
前記の製剤実施例2に示された処方に従って乳剤を調製した。これを化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬液をトマト切り取り葉に散布し、風乾した。その後、フラスコに脱脂綿を用いて葉表が上方に向くように固定した。この容器内にタバココナジラミtypeB成虫7ペアを接種し、温度25℃、湿度65%の恒温恒湿室内に置いた。2日間経過後に、生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復で行った。
表1〜7の化合物番号3−3、および7−3の化合物について、試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の優れた殺虫率を示した。
3寸鉢に播種したインゲンの発芽後7〜10日間を経過した第1本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を17頭接種した。次いで前記製剤実施例2に示された処方に従って得た乳剤を、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。該薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温恒湿室内に置いた。4日間経過後に殺成虫率を調査した。試験は2反復で行った。
表1〜7の化合物番号1−1、1−3、1−4、1−5、1−8、2−1、2−2、2−3、2−4、2−6、2−10、3−1、3−3、3−4、4−1、4−8、および7−2の化合物について、試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の優れた殺成虫率を示した。
Claims (4)
- 式(I)で表される環状アミン化合物またはその塩。
〔式(I)中、
Cy1は、C6〜10アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、およびR5aは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。R1aとR2aまたはR3aとR4aは、一緒になって、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニレン基、−OCH2−で表される基、−CH2O−で表される基、−CH2OCH2−で表される基、−SCH2−で表される基、−CH2S−で表される基、−CH2SCH2−で表される基、−C(=O)CH2−で表される基、−CH2C(=O)−で表される基、−CH2C(=O)CH2−で表される基、−CH2NR6−で表される基、−NR6CH2−で表される基、または−CH2NR6CH2−で表される基(ただし、R6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基を示す。)を形成してもよい。
R10は、Cy1の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
mはR10の数を示し且つ0〜5のいずれかの整数である。mが2以上のとき、R10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
mが2以上である場合、複数のR10と、Cy1を構成する原子とが一緒になって環を形成してもよい。
Xは、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキレン基、または無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニレン基を示す。〕 - 式(I)において、Cy1が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基である、請求項1に記載の環状アミン化合物またその塩。
- 請求項1または2に記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1または2に記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
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