WO2011074770A2 - 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents

유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, which can provide an organic photoelectric device having excellent lifetime, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability.
  • An organic photoelectric device refers to a device that requires charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.
  • the organic photoelectric device may be classified into two types according to the operation principle. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as current sources (voltage sources). It is an electronic device of the form.
  • the second is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
  • organic photoelectric device examples include an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic photo conductor drum, and an organic transistor, all of which are used to inject or transport holes, or inject or transport materials for driving the device. Or a luminescent material.
  • organic light emitting diodes are attracting attention as the demand for flat panel displays increases.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • Such an organic photoelectric device is a device that converts electrical energy into light by applying a current to an organic light emitting material and has a structure in which a functional organic material layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic photoelectric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • the document describes a structure in which a thin film of a diamine derivative (hole transport layer) and a thin film of tris (8hydroxyquinolate) aluminum (Alq 3 ) are laminated as an organic layer.
  • phosphorescent as well as fluorescent light emitting materials can be used as light emitting materials of organic photoelectric devices (DFO'Brien et al., Applied Physics Letters, 74 (3), 442444, 1999; MA Baldo et al., Applied Physics letters, 75 (1), 46, 1999), and these phosphorescent luminescences triple the singlet excitons through intersystem crossings after electrons transition from the ground state to the excited state. It is composed of a mechanism for non-luminescent transition to anti-exciter, and then triplet excitons to emit light while transitioning to the ground state.
  • the material used as the organic material layer in the organic photoelectric device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
  • a charge transport material such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
  • the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural colors according to light emission colors.
  • the maximum emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect.
  • the host / dopant system can be used as a light emitting material.
  • a material forming the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant in the light emitting material, etc.
  • a hole injection material such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant in the light emitting material, etc.
  • This stable and efficient material should be preceded, and development of a stable and efficient organic material layer material for an organic photoelectric device has not been made yet, and therefore, development of new materials is continuously required. The need for such a material development is the same for the other organic photoelectric devices described above.
  • a compound for an organic photoelectric device which may serve as light emitting, or electron injection and / or transport, and may serve as a light emitting host with an appropriate dopant.
  • An organic photoelectric device excellent in lifespan, efficiency, driving voltage, electrochemical stability, and thermal stability is provided.
  • X1 to X9 are the same as or different from each other, and independently heteroatoms or CR, wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, C1 to C30 alkyl group, and C6 to C30 aryl group, and among X1 to X3 At least two are heteroatoms, at least one of X4 to X6 is a heteroatom, at least one of X7 to X9 is a heteroatom, and in Formula 1, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and are independently substituted Or an unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylaminilene group, a substituted or unsubstituted carbazoylene group, and a substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of fluorenylene groups, Ar7 to Ar12 are the
  • the number of heteroatoms of X4 to X6 may be 2.
  • the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 or 2 the compound X2, X3, X5, X6, X7 and X9 are heteroatoms; X 2, X 3, X 5, X 6, X 8 and X 9 are heteroatoms;
  • the compound wherein X1, X3, X4, X5, X8 and X9 are heteroatoms; And X1, X3, X4, X5, X7 and X9 may be a compound selected from the group consisting of a heteroatom compound.
  • the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 or 2 is a compound wherein X2, X6, X7 and X9 is a heteroatom, or the compound X3, X5, X7 and X9 is a heteroatom Can be.
  • the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 or 2 wherein X2, X6, X7, X8 and X9 is a heteroatom or X3, X5, X7, X8 and X9 is hetero It may be a compound that is an atom.
  • the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 or 2 wherein X2, X3, X5, X6, X7, X8 and X9 is a heteroatom, or the X1, X3, X4, X5 , X7, X8 and X9 may be a heteroatom.
  • Ar7 to Ar12 are the same as or different from each other, and independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, stilbenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group and Selected from the group consisting of a perylene group
  • Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and independently a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a stilbenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a phenanthrenylene group, Selected from the group consisting of a pyrenylene group and a peryleneylene group
  • Ar13 to Ar18 are the same as or different from each other, and independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbenyl group, naph
  • Ar7 to Ar12 are the same as or different from each other, and independently a thiophenyl group, furanyl group, pyrroyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, In the group consisting of a triazolyl group, pyridinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, acridinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, benzoquinolinyl group and phenanthrolidinyl group
  • Ar13 to Ar18 are the same as or different from each other, and are independently a thiophenyl group, furanyl group, pyrroyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, and triazolyl group , Pyridin
  • the organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer for the above organic photoelectric device It provides an organic photoelectric device comprising a compound.
  • the organic thin film layer may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and a combination thereof.
  • the compound for an organic photoelectric device may be included in an electron transport layer or an electron injection layer.
  • the compound for an organic photoelectric device may be included in a light emitting layer.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used as a phosphorescent or fluorescent host material in a light emitting layer.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used as a fluorescent blue dopant material in a light emitting layer.
  • the organic photoelectric device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, and an organic memory device.
  • a display device including the organic photoelectric device described above is provided.
  • 1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic photoelectric device that may be manufactured using the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • organic photoelectric device 110 cathode
  • hole injection layer 230 light emitting layer + electron transport layer
  • C1 to C30 alkyl group C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C1 to C10 alkoxy group, fluoro group, trifluoro It means substituted by C1-C10 trifluoroalkyl groups, such as a romoxy group, or a cyano group.
  • hetero includes one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, and P in one ring group, and the rest is preferably carbon.
  • alkyl refers to an aliphatic hydrocarbon group unless otherwise defined.
  • the alkyl moiety can be a "saturated alkyl” group, meaning that it does not contain any alkenes or alkyne moieties.
  • the alkyl moiety may be an "unsaturated alkyl” moiety, meaning that it contains at least one alkene or alkyne moiety.
  • Alkene moiety means a group of at least two carbon atoms consisting of at least one carbon carbon double bond
  • an "alkyne” moiety means a group of at least two carbon atoms consisting of at least one carbon carbon triple bond Means.
  • the alkyl moiety, whether saturated or unsaturated may be branched, straight chain or cyclic.
  • Alkyl groups may have from 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group may be a medium sized alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may be lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • C1 to C4 alkyl may be selected from the group consisting of 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, nbutyl, isobutyl, secbutyl and tbutyl. Indicates.
  • Typical alkyl groups include, individually and from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tbutyl, pentyl, hexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and the like.
  • aryl means an aryl group including carbocyclicaryl (eg, phenyl) having at least one ring having a shared pi electron system.
  • carbocyclicaryl eg, phenyl
  • the term includes monocyclic or fused ring polycyclic (ie rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) groups.
  • the term also encompasses spiro compounds having one carbon as a contact.
  • heteroaryl refers to an aryl group comprising heterocyclicaryl (eg, pyridine) having at least one ring having a shared pi electron system.
  • heterocyclicaryl eg, pyridine
  • the term includes monocyclic or fused ring polycyclic (ie rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) groups.
  • the term also encompasses spiro compounds having one carbon as a contact.
  • the compound for an organic photoelectric device may have a structure in which three heteroaryl groups are bonded to a benzene core structure.
  • the three substituent bonding positions may be 1, 3 and 5 positions of the core benzene.
  • the compound for an organic photoelectric device may synthesize a compound having various energy band gaps by introducing various substituents into the core portion and the two substituents, thereby satisfying the requirements for the emission layer as well as the electron injection layer and the transfer layer.
  • the electron transfer ability is enhanced to have an excellent effect in terms of efficiency and driving voltage, and excellent life time when driving the organic photoelectric device due to excellent electrochemical and thermal stability. Properties can be improved.
  • a compound for an organic photoelectric device represented by the following Chemical Formula 1 or 2 is provided.
  • X1 to X9 are the same as or different from each other, and independently heteroatoms or CR, wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, C1 to C30 alkyl group, and C6 to C30 aryl group, and among X1 to X3 At least two are heteroatoms, at least one of X4 to X6 may be a heteroatom, and at least one of X7 to X9 may be a heteroatom.
  • the heteroaryl group which is a substituent of the core benzene may be a total of three, and one of the heteroaryl groups may include at least two heteroatoms.
  • each combination may be selected according to the properties required.
  • the number of heteroatoms of X4 to X6 may be 2.
  • two heteroaryl groups in the three heteroaryl groups may include two or more heteroatoms.
  • a compound which is an atom and a compound selected from the group consisting of X1, X3, X4, X5, X7 and X9 are heteroatom compounds are possible.
  • Preferred heteroatoms may be N. However, it is not limited thereto.
  • Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and independently, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl It may be selected from the group consisting of an aminylene group, a substituted or unsubstituted carbazoylene group, and a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • the compound can be very usefully applied to the light emitting layer of the organic photoelectric device.
  • the carbon number exceeds the above range, sufficient effect as the device may not be obtained.
  • Ar1 to Ar6 may be a phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, stilbenylene group, naphthylene group, anthracenylene group, phenanthrenylene group, pyrenylene group or peryleneylene group.
  • Ar7 to Ar12 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a, b, c, d, e and f is the same as or different from each other, and may independently be an integer of 1 or 2.
  • the structure in which the substituent is bonded is excellent in thermal stability or resistance to oxidation, thereby improving lifespan characteristics of the organic photoelectric device.
  • the electron transport ability of the compound can be adjusted according to the type of the substituent.
  • the structure of the compound can be prepared in bulk, thereby lowering the crystallinity. If the crystallinity of the compound is lowered, the lifetime of the device may be longer.
  • Ar7 to Ar12 examples include a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, stilbenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, or perrylenyl group.
  • Ar7 to Ar12 include thiophenyl group, furanyl group, pyrroyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridinyl group, pyridazinyl group, and qui Nolinyl group, isoquinolinyl group, acridinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, benzoquinolinyl group or phenanthrolidinyl group.
  • Ar13 to Ar18 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine Groups, substituted or unsubstituted carbazoyl groups, and substituted or unsubstituted fluorenyl groups.
  • the structure in which the substituent is bonded is excellent in thermal stability or resistance to oxidation, thereby improving lifespan characteristics of the organic photoelectric device.
  • the electron transport ability of the compound can be adjusted according to the type of the substituent.
  • the structure of the compound can be prepared in bulk, thereby lowering the crystallinity. If the crystallinity of the compound is lowered, the lifetime of the device may be longer.
  • Ar13 to Ar18 examples include a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, stilbenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, or perrylenyl group.
  • Ar13 to Ar18 include thiophenyl group, furanyl group, pyrroyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, qui Nolinyl group, isoquinolinyl group, acridinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, benzoquinolinyl group, or phenanthrolidinyl group.
  • the compound for an organic photoelectric device including the compound as described above has a glass transition temperature of 120 ° C. or more, and a thermal decomposition temperature of 400 ° C. or more, which is excellent in thermal stability. This makes it possible to implement a high efficiency organic photoelectric device.
  • the compound for an organic photoelectric device including the compound as described above may serve as light emission, electron injection and / or transport, and may also serve as a light emitting host with an appropriate dopant. That is, the compound for an organic photoelectric device may be used as a host material of phosphorescence or fluorescence, a blue dopant material, or an electron transport material.
  • Compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention is used in the organic thin film layer to improve the life characteristics, efficiency characteristics, electrochemical stability and thermal stability of the organic photoelectric device, it is possible to lower the driving voltage.
  • one embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device.
  • the organic photoelectric device means an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, an organic memory device, or the like.
  • a compound for an organic photoelectric device according to an exemplary embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency. Can be.
  • Another embodiment of the present invention is an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is an embodiment of the present invention It provides an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to.
  • the organic thin film layer which may include the compound for an organic photoelectric device may include a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a combination thereof. At least one of the layers includes the compound for an organic photoelectric device according to the present invention.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • the compound for an organic photoelectric device when the compound for an organic photoelectric device is included in a light emitting layer, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, and in particular, may be included as a fluorescent blue dopant material.
  • 1 to 5 are cross-sectional views of an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • the organic photoelectric device 100, 200, 300, 400, and 500 may be interposed between the anode 120, the cathode 110, and the anode and the cathode. It has a structure including at least one organic thin film layer 105.
  • the anode 120 includes a cathode material, and a material having a large work function is preferable as the anode material so that hole injection can be smoothly injected into the organic thin film layer.
  • the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, and include zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). And metal oxides such as ZnO and Al or combinations of metals and oxides such as SnO 2 and Sb.
  • Thiophene] conductive polymer such as polyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline, etc.
  • a transparent electrode including indium tin oxide (ITO) may be used as the anode.
  • the negative electrode 110 includes a negative electrode material, and the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof, and LiF / Al.
  • Multilayer structure materials such as LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, and the like, but are not limited thereto.
  • a metal electrode such as aluminum may be used as the cathode.
  • FIG. 1 illustrates an organic photoelectric device 100 in which only a light emitting layer 130 exists as an organic thin film layer 105.
  • the organic thin film layer 105 may exist only as a light emitting layer 130.
  • FIG. 2 illustrates a two-layered organic photoelectric device 200 in which an emission layer 230 including an electron transport layer and a hole transport layer 140 exist as an organic thin film layer 105, as shown in FIG. 2.
  • the organic thin film layer 105 may be a two-layer type including the light emitting layer 230 and the hole transport layer 140.
  • the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer
  • the hole transporting layer 140 functions to improve bonding and hole transporting properties with a transparent electrode such as ITO.
  • FIG. 3 is a three-layered organic photoelectric device 300 having an electron transport layer 150, an emission layer 130, and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105, wherein the organic thin film layer 105 is formed.
  • the light emitting layer 130 is in an independent form, and has a form in which a film (electron transport layer 150 and hole transport layer 140) having excellent electron transport properties or hole transport properties is stacked in separate layers.
  • FIG. 4 is a four-layered organic photoelectric device 400 having an electron injection layer 160, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as an organic thin film layer 105.
  • the hole injection layer 170 may improve adhesion to ITO used as an anode.
  • FIG. 5 shows different functions such as the electron injection layer 160, the electron transport layer 150, the light emitting layer 130, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 as the organic thin film layer 105.
  • the five-layered organic photoelectric device 500 having five layers is present, and the organic photoelectric device 500 is effective for lowering the voltage by forming the electron injection layer 160 separately.
  • the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 forming the organic thin film layer 105 and their Any one selected from the group consisting of a combination includes the compound for an organic photoelectric device.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used in the electron transport layer 150 including the electron transport layer 150 or the electron injection layer 160, and among them, a hole blocking layer (not shown) when included in the electron transport layer. It is desirable to provide an organic photoelectric device having a simpler structure since it does not need to be separately formed.
  • the compound for an organic photoelectric device when included in the light emitting layers 130 and 230, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, or may be included as a fluorescent blue dopant.
  • the above-described organic photoelectric device may include a dry film method such as vacuum deposition, sputtering, plasma plating, and ion plating after an anode is formed on a substrate;
  • the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.
  • a display device including the organic photoelectric device is provided.
  • the obtained compound for an organic photoelectric device was analyzed by elemental analysis. The results were as follows.
  • the obtained compound for an organic photoelectric device was analyzed by elemental analysis. The results were as follows.
  • the obtained compound for an organic photoelectric device was analyzed by elemental analysis. The results were as follows.
  • the obtained compound for an organic photoelectric device was analyzed by elemental analysis. The results were as follows.
  • the obtained compound for an organic photoelectric device was analyzed by elemental analysis. The results were as follows.
  • the obtained compound for an organic photoelectric device was analyzed by elemental analysis. The results were as follows.
  • the glass transition temperature and pyrolysis temperature of the synthesized materials were measured by DSC and TGA.
  • ITO (120 nm) glass substrate with sheet resistance of 15 ⁇ / cm 2 was cut into 50 mm ⁇ 50 mm ⁇ 0.7 mm with an anode and ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes, and then 30 minutes. UV ozone rinse was used.
  • An electron transport layer having a thickness of 30 nm was formed using the same thermal vacuum deposition conditions on the emission layer and using the compound synthesized in Example 1 and LiQ (1: 1 weight ratio).
  • An organic light emitting diode was manufactured by sequentially depositing LiQ (0.5 nm) and Al (100 nm) as cathodes using the same thermal vacuum deposition conditions on the electron transport layer.
  • Example 7 Except for using the compound synthesized in Example 1 and LiQ (1: 1 weight ratio), instead of forming an electron transport layer, except that the compound represented by the formula (34) and LiQ (1: 1 weight ratio) was used. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7.
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
  • the resulting organic photoelectric device was measured using a luminance meter (Minolta Cs1000A) while increasing the voltage to obtain a result.
  • Table 1 shows the results of the characteristic evaluation on the organic photoelectric device manufactured by Example 7 and Comparative Example 1.
  • the organic light emitting diode manufactured in Example 7 has a lower driving voltage and a very improved current efficiency and power efficiency compared to the organic light emitting diode of Comparative Example 1. It was confirmed that the performance was shown. Compound synthesized in the above example was confirmed to lower the driving voltage of the organic light emitting device, improve the brightness and efficiency.
  • the organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention shows a low driving voltage and high luminous efficiency, and thus it is confirmed that the device life is also increased. there was.

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Abstract

유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로, 상기 유기광전소자용 화합물은 화학식 1 또는 2로 표시되는 것을 제공한다. 상기 화학식 1 및 2의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다. 상기 유기광전소자용 화합물을 이용하면, 열적/전기화학적 안정성 및 수명, 효율이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있다.

Description

유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있는 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.
유기 광전 소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.
유기 광전 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 광전 소자의 예로는 유기광전소자, 유기태양전지, 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
특히, 유기광전소자(organic light emitting diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기광전소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기광전소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기광전소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였고(Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987), 유기 전계 발광 소자에 대해서는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 성능을 가진 소자를 보고하였다 (AppliedPhysics Letters, 51(12), 913915, 1987년).
상기 문헌은 유기층으로서 디아민 유도체의 박막(정공 수송층)과 트리스(8하이드록시퀴놀레이트)알루미늄(tris(8hydroxyquinolate)aluminum, Alq3)의 박막을 적층한 구조를 기재하고 있다.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기 광전 소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며(D. F.O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 46, 1999), 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
상기한 바와 같이 유기광전소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기광전소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기광전소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 광전 소자에서도 마찬가지이다.
발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있고, 적절한 도펀트와 함께 발광 호스트로서의 역할을 할 수 있는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
수명, 효율, 구동전압, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 측면에서는, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000001
Figure PCTKR2010007059-appb-I000002
상기 화학식 1 및 2에서, X1 내지 X9는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 CR이되, 상기 R은 수소, C1 내지 C30 알킬기 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X1 내지 X3 중 적어도 둘은 헤테로원자이며, 상기 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 헤테로원자이며, 상기 X7 내지 X9 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, 상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바조릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고, Ar7 내지 Ar12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기리고, a, b, c, d, e 및 f는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, 상기 화학식 2에서, Ar13 내지 Ar18는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 카바조릴기 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
일 실시예에 따르면, 상기 X4 내지 X6 의 헤테로원자의 수는 2일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은, 상기 X2, X3, X5, X6 및 X7이 헤테로원자인 화합물 또는, 상기 X2, X3, X5, X6 및 X9가 헤테로원자인 화합물일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은, 상기 X2, X3, X5, X6, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물; 상기 X2, X3, X5, X6, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물; 상기 X1, X3, X4, X5, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물; 및 상기 X1, X3, X4, X5, X7 및 X9가 헤테로원자 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은, 상기 X2, X6, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는, 상기 X3, X5, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은, 상기 X2, X6, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는, 상기 X3, X5, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은, 상기 X2, X3, X5, X6, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는, 상기 X1, X3, X4, X5, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서, Ar7 내지 Ar12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택되고, Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 스틸베닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌기, 파이레닐렌기 및 페릴레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 화학식 2에서, Ar13 내지 Ar18은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서, Ar7 내지 Ar12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 피라다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퀴놀리닐기 및 페난트롤리디닐기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 화학식 2에서, Ar13 내지 Ar18은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 피라다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퀴놀리닐기 및 페난트롤리디닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서는, 하기 화학식 3 내지 33 중 어느 하나로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 3] [화학식 4]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000003
Figure PCTKR2010007059-appb-I000004
[화학식 5] [화학식 6]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000005
Figure PCTKR2010007059-appb-I000006
[화학식 7] [화학식 8]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000007
Figure PCTKR2010007059-appb-I000008
[화학식 9] [화학식 10]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000009
Figure PCTKR2010007059-appb-I000010
[화학식 11] [화학식 12]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000011
Figure PCTKR2010007059-appb-I000012
[화학식 13] [화학식 14]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000013
Figure PCTKR2010007059-appb-I000014
[화학식 15] [화학식 16]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000015
Figure PCTKR2010007059-appb-I000016
[화학식 17] [화학식 18]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000017
Figure PCTKR2010007059-appb-I000018
[화학식 19] [화학식 20]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000019
Figure PCTKR2010007059-appb-I000020
[화학식 21] [화학식 22]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000021
Figure PCTKR2010007059-appb-I000022
[화학식 23] [화학식 24]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000023
Figure PCTKR2010007059-appb-I000024
[화학식 25] [화학식 26]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000025
Figure PCTKR2010007059-appb-I000026
[화학식 27] [화학식 28]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000027
Figure PCTKR2010007059-appb-I000028
[화학식 29] [화학식 30]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000029
Figure PCTKR2010007059-appb-I000030
[화학식 31] [화학식 32]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000031
Figure PCTKR2010007059-appb-I000032
[화학식 33]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000033
본 발명의 또 다른 측면에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
상기 유기 광전 소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.
상기 유기광전소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 전술한 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전소자를 제공할 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100 : 유기광전소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C10 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 고리기내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것이 바람직하다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소 그룹을 의미한다. 알킬 부위는 어떠한 알켄이나 알킨 부위를 포함하고 있지 않음을 의미하는 "포화 알킬(saturated alkyl)" 그룹일 수 있다. 알킬 부위는 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 부위를 포함하고 있음을 의미하는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)" 부위일 수도 있다. "알켄(alkene)" 부위는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소탄소 이중 결합으로 이루어진 그룹을 의미하며, "알킨(alkyne)" 부위는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소탄소 삼중 결합으로 이루어진 그룹을 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬 부위는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬 그룹은 1 내지 20 개의 탄소원자를 가질 수 있다. 알킬 그룹은 1 내지 10 개의 탄소원자들을 가지는 중간 크기의 알킬일 수도 있다. 알킬 그룹은 1 내지 6 개의 탄소원자들을 가지는 저급알킬일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬은 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n부틸, 이소부틸, sec부틸 및 t부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
전형적인 알킬 그룹에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t부틸, 펜틸, 헥실, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등으로부터 개별적으로 그리고 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 그룹들로 치환될 수도 있는 그룹임을 의미한다.
용어 "아릴(aryl)"은 공유 파이 전자계를 가지고 있는 적어도 하나의 링을 가지고 있는 카르보시클릭아릴(예를 들어, 페닐)을 포함하는 아릴 그룹을 의미한다. 이 용어는 모노시클릭 또는 융합 링 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 링들) 그룹들을 포함한다. 또한, 이 용어는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 스피로(spiro) 화합물을 포함한다.
용어 "헤테로아릴(heteroaryl)"은 공유 파이 전자계를 가지고 있는 적어도 하나의 링을 가지고 있는 헤테로시클릭아릴(예를 들어, 피리딘)을 포함하는 아릴 그룹을 의미한다. 이 용어는 모노시클릭 또는 융합 링 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 링들) 그룹들을 포함한다. 또한, 이 용어는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 스피로(spiro) 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 벤젠 코어구조에 헤테로아릴기가 3개 결합된 구조일 수 있다. 상기 세 개의 치환기 결합위치는 코어 벤젠의 1, 3 및 5 위치 일 수 있다.
또한, 상기 유기광전소자용 화합물은 코어 부분과 상기 두 개의 치환기에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있으므로, 전자 주입층 및 전달층뿐만 아니라 발광층에서 요구되는 조건들을 충족시킬 수 있는 화합물들이 될 수 있다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 유기광전소자에 사용함으로써, 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이러한 본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000034
Figure PCTKR2010007059-appb-I000035
상기 화학식 1 및 2에서, X1 내지 X9는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 CR이되, 상기 R은 수소, C1 내지 C30 알킬기 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, X1 내지 X3 중 적어도 둘은 헤테로원자이며, 상기 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 헤테로원자이며, 상기 X7 내지 X9 중 적어도 하나는 헤테로원자일 수 있다.
상기 코어 벤젠의 치환기인 헤테로아릴기는 총 3개일 수 있으며, 이 중 하나의 헤테로아릴기는 헤테로원자가 적어도 둘 이상 포함될 수 있다.
각 헤테로아릴기에 포함된 헤테로원자의 수에 따라 다양한 조합이 가능하다. 각 조합에 따라 화합물의 특성이 달라질 수 있으며, 요구되는 특성에 따라 각 조합을 선택할 수 있다.
그 일 예로 상기 X4 내지 X6 의 헤테로원자의 수는 2일 수 있다. 그에 따라 3개의 헤테로아릴기 중에서 2개의 헤테로아릴기가 헤테로원자를 2이상 포함할 수 있게 된다.
다양한 조합의 예는 다음과 같다.
상기 X2, X3, X5, X6 및 X7이 헤테로원자인 화합물 또는 상기 X2, X3, X5, X6 및 X9가 헤테로원자인 화합물이 가능하다.
상기 X2, X3, X5, X6, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물, 상기 X2, X3, X5, X6, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물, 상기 X1, X3, X4, X5, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물, 및 상기 X1, X3, X4, X5, X7 및 X9가 헤테로원자 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물이 가능하다.
상기 X2, X6, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는 상기 X3, X5, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물이 가능하다.
상기 X2, X6, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는 상기 X3, X5, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물이 가능하다.
상기 X2, X3, X5, X6, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는 상기 X1, X3, X4, X5, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물이 가능하다.
바람직한 헤테로원자는 N 일 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바조릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ar1 내지 Ar6의 파이공액길이(πconjugation length)를 조절하여 가시영역에서 발광 조절을 가능하게 할 수 있다. 이로 인해, 상기 화합물이 유기광전소자의 발광층에 매우 유용하게 적용될 수 있다. 다만, 탄소수가 상기 범위를 넘게 되면 소자로서의 충분한 효과를 얻지 못할 수 있다.
구체적인 Ar1 내지 Ar6의 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 스틸베닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌기, 파이레닐렌기 또는 페릴레닐렌기 등이 될 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar7 내지 Ar12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기리고, a, b, c, d, e 및 f는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 또는 2의 정수일 수 있다.
이러한 치환기가 결합된 구조는 열적 안정성 또는 산화에 대한 저항성이 뛰어나, 유기광전소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 치환기의 종류에 따라 화합물의 전자수송 능력을 조절할 수 있다. 또한, 화합물의 구조를 벌크하게 제조할 수 있어 결정화도를 낮출 수 있다. 화합물의 결정화도가 낮아지게 되면 소자의 수명이 길어질 수 있다.
Ar7 내지 Ar12의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기 또는 페릴레닐기 등이 있다.
또한, Ar7 내지 Ar12의 다른 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 피라다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퀴놀리닐기 또는 페난트롤리디닐기 등이 있다.
상기 화학식 2에서, Ar13 내지 Ar18는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 카바조릴기 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이러한 치환기가 결합된 구조는 열적 안정성 또는 산화에 대한 저항성이 뛰어나, 유기광전소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 치환기의 종류에 따라 화합물의 전자수송 능력을 조절할 수 있다. 또한, 화합물의 구조를 벌크하게 제조할 수 있어 결정화도를 낮출 수 있다. 화합물의 결정화도가 낮아지게 되면 소자의 수명이 길어질 수 있다.
Ar13 내지 Ar18의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기 또는 페릴레닐기 등이 있다.
또한, Ar13 내지 Ar18의 다른 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 피라다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퀴놀리닐기 또는 페난트롤리디닐기 등이 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 33으로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 그러나 본 발명이 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3] [화학식 4]
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[화학식 5] [화학식 6]
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Figure PCTKR2010007059-appb-I000039
[화학식 7] [화학식 8]
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[화학식 9] [화학식 10]
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Figure PCTKR2010007059-appb-I000043
[화학식 11] [화학식 12]
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[화학식 13] [화학식 14]
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[화학식 15] [화학식 16]
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[화학식 17] [화학식 18]
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[화학식 19] [화학식 20]
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[화학식 21] [화학식 22]
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[화학식 23] [화학식 24]
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[화학식 25] [화학식 26]
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[화학식 27] [화학식 28]
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[화학식 29] [화학식 30]
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[화학식 31] [화학식 32]
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[화학식 33]
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상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도가 120℃ 이상이며, 열분해온도가 400℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기광전소자의 구현이 가능하다.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 즉, 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광의 호스트 재료, 청색의 발광도펀트 재료, 또는 전자수송 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.
이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전소자라 함은 유기광전소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.
이하에서는 유기광전소자에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.
상기 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 특히, 전자수송층 또는 전자주입층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기광전소자용 화합물이 발광층 내에 포함되는 경우 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있고, 특히, 형광 청색 도펀트 재료로서 포함될 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자의 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3메틸티오펜), 폴리[3,4(에틸렌1,2디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기광전소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.
도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130) 및 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기광전소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기광전소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.
도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기광전소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.
상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 이 때 상기 유기광전소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기광전소자를 제공할 수 있어 바람직하다.
또한, 상기 유기 광전 소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기 광전 소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있으며, 또는 형광 청색 도펀트로서 포함될 수 있다.
상기에서 설명한 유기광전소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전소자용 화합물의 제조)
실시예 1: 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 1과 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000067
제1 단계: 중간체 생성물(D)의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에화합물 (A) 8.0 g(14.3 mmol), 화합물 (C) 8.04 g(35.7 mmol), 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.8 g(0.69 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 70 ℃에서 12 시간 동안 교반시켰다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,생성된 고체를 거른 다음, 메탄올로 여러 차례 씻어 준다. 최종 잔류물은 클로로포름 용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 중간체 생성물 (D)를g(수율: 67.4 %) 얻었다.
제2 단계: 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에상기 제2 단계에서 합성된 중간체 생성물(D) 6.6 g(9.64 mmol), 페닐보로닉엑시드 4.42 g(24.1 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.7 g(0.6 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 80 ℃에서 12 시간 동안 교반시켜 흰색의 고체를 얻었다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,탄산칼륨 용액을 제거하여 상기 흰색의 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란으로 3회 세척하고, 물로 3회 세척하고, 메탄올로 3회 세척한 후, 건조시켰다. 이 고체를 모노클로로벤젠에 녹인후 활성탄을 넣어 30분 동안 교반시키고 이 용액을 실리카켈을 통하여 필터 하였다. 필터한 모노클로로벤젠을 소량만 남기고 제거 하면 흰색의 고체가 생 되며 이 고체를 걸러 화학식 3으로 표시되는 화합물을 5.8 g(수율: 78.3 %) 얻었다.
상기 수득된 유기광전소자용 화합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다
Calcd: C, 86.02; H, 4.86; N, 9.12
Found: C, 86.03; H, 4.85; N, 9.12
실시예 2: 화학식 7로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 2와 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 2]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000068
제1 단계: 중간체 생성물(I)의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에화합물 (H) 8.0 g(14.3 mmol), 화합물 (C) 8.04 g(35.7 mmol), 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.8 g(0.69 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 70 ℃에서 12 시간 동안 교반시켰다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,생성된 고체를 거른 다음, 메탄올로 여러 차례 씻어 준다. 최종 잔류물은 클로로포름 용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 중간체 생성물 (I)를g(수율: 62.3 %) 얻었다.
제2 단계: 화학식 7로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에상기 제2 단계에서 합성된 중간체 생성물(I) 6.1 g(8.91 mmol), 페닐보로닉엑시드 4.3 g(23.4 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.7 g(0.6 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 80 ℃에서 12 시간 동안 교반시켜 흰색의 고체를 얻었다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,탄산칼륨 용액을 제거하여 상기 흰색의 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란으로 3회 세척하고, 물로 3회 세척하고, 메탄올로 3회 세척한 후, 건조시켰다. 이 고체를 모노클로로벤젠에 녹인후 활성탄을 넣어 30분 동안 교반시키고 이 용액을 실리카켈을 통하여 필터 하였다. 필터한 모노클로로벤젠을 소량만 남기고 제거 하면 흰색의 고체가 생 되며 이 고체를 걸러 화학식 7로 표시되는 화합물을 5.1 g(수율: 74.5 %) 얻었다.
상기 수득된 유기광전소자용 화합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다
Calcd: C, 86.02; H, 4.86; N, 9.12
Found: C, 86.06; H, 4.84; N, 9.10
실시예 3: 화학식 11로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 3과 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 3]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000069
제1단계: 화학식 11로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에화합물 A 6.0 g(10.72 mmol), 화합물 B 6.58g(24.67 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.8 g(0.69 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 80 ℃에서 12 시간 동안 교반시켜 흰색의 고체를 얻었다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,탄산칼륨 용액을 제거하여 상기 흰색의 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란으로 3회 세척하고, 물로 3회 세척하고, 메탄올로 3회 세척한 후, 건조시켰다. 이 고체를 모노클로로벤젠에 녹인후 활성탄을 넣어 30분 동안 교반시키고 이 용액을 실리카켈을 통하여 필터 하였다. 필터한 모노클로로벤젠을 소량만 남기고 제거 하면 흰색의 고체가 생 되며 이 고체를 걸러 화학식 11로 표시되는 화합물을 7.1 g(수율: 86.2 %) 얻었다.
상기 수득된 유기광전소자용 화합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다
Calcd: C, 86.02; H, 4.86; N, 9.12
Found: C, 86.01; H, 4.87; N, 9.12
실시예 4: 화학식 14로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 14로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 4와 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 4]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000070
제1단계: 화학식 14로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에화합물 H 6.0 g(10.72 mmol), 화합물 B 6.58g(24.67 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.8 g(0.69 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 80 ℃에서 12 시간 동안 교반시켜 흰색의 고체를 얻었다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,탄산칼륨 용액을 제거하여 상기 흰색의 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란으로 3회 세척하고, 물로 3회 세척하고, 메탄올로 3회 세척한 후, 건조시켰다. 이 고체를 모노클로로벤젠에 녹인후 활성탄을 넣어 30분 동안 교반시키고 이 용액을 실리카켈을 통하여 필터 하였다. 필터한 모노클로로벤젠을 소량만 남기고 제거 하면 흰색의 고체가 생 되며 이 고체를 걸러 화학식 14로 표시되는 화합물을 6.9 g(수율: 83.8%) 얻었다.
상기 수득된 유기광전소자용 화합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다
Calcd: C, 86.02; H, 4.86; N, 9.12
Found: C, 86.03; H, 4.87; N, 9.10
실시예 5: 화학식 19로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 19로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 5와 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 5]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000071
제1단계: 화학식 19로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에화합물 E 6.0 g(10.7 mmol), 화합물 G 7.63g(24.6 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.8 g(0.69 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 80 ℃에서 12 시간 동안 교반시켜 흰색의 고체를 얻었다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,탄산칼륨 용액을 제거하여 상기 흰색의 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란으로 3회 세척하고, 물로 3회 세척하고, 메탄올로 3회 세척한 후, 건조시켰다. 이 고체를 모노클로로벤젠에 녹인후 활성탄을 넣어 30분 동안 교반시키고 이 용액을 실리카켈을 통하여 필터 하였다. 필터한 모노클로로벤젠을 소량만 남기고 제거 하면 흰색의 고체가 생 되며 이 고체를 걸러 화학식 19로 표시되는 화합물을 7.3 g(수율: 88.9 %) 얻었다.
상기 수득된 유기광전소자용 화합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다
Calcd: C, 87.70; H, 4.99; N, 7.31
Found: C, 87.72; H, 4.97; N, 7.31
실시예 6: 화학식 21로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 21로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 6와 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 6]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000072
제1 단계: 중간체 생성물(F)의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에화합물 (E) 8.0 g(14.2 mmol), 화합물 (C) 8.03 g(35.6 mmol), 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.8 g(0.69 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 70 ℃에서 12 시간 동안 교반시켰다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,생성된 고체를 거른 다음, 메탄올로 여러 차례 씻어 준다. 최종 잔류물은 클로로포름 용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 중간체 생성물 (F)를g(수율: 69.8 %) 얻었다.
제2 단계: 화학식 21로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기에서 온도계, 환류콘덴서, 및 교반기가 부착된mL의둥근 바닥 플라스크에상기 제2 단계에서 합성된 중간체 생성물(F) 6.8 g(9.91 mmol), 페닐보로닉엑시드 4.54 g(24.7 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.7 g(0.6 mmol)을 300 mL 테트라하이드로퓨란과 혼합한 후, 상기 혼합용액과 2 M의 탄산칼륨(K2CO3) 100 mL을 혼합하여 80 ℃에서 12 시간 동안 교반시켜 흰색의 고체를 얻었다.
실온으로 냉각하여 상기 반응물의 반응을 종결한 후,탄산칼륨 용액을 제거하여 상기 흰색의 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란으로 3회 세척하고, 물로 3회 세척하고, 메탄올로 3회 세척한 후, 건조시켰다. 이 고체를 모노클로로벤젠에 녹인후 활성탄을 넣어 30분 동안 교반시키고 이 용액을 실리카켈을 통하여 필터 하였다. 필터한 모노클로로벤젠을 소량만 남기고 제거 하면 흰색의 고체가 생 되며 이 고체를 걸러 화학식 21로 표시되는 화합물을 5.3 g(수율: 69.5 %) 얻었다.
상기 수득된 유기광전소자용 화합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다
Calcd: C, 84.35; H, 4.72; N, 10.93
Found: C, 84.37; H, 4.70; N, 10.93
상기 합성된 재료들의 유리전이온도와 열분해온도는 DSC와 TGA로 측정하였다.
(유기광전소자의 제조)
실시예 7
양극으로 15Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO(120 nm) 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×107, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 DNTPD(40nm), N,N'디(1나프틸)N,N'디페닐벤지딘(NPB)(10nm), EB46:EB512 4%(40nm)을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층, 전공수송층, 발광층을 차례로 형성시켰다.
이 때, 상기 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 도펀트의 배합량이 4중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 열 진공 증착조건을 이용하고, 실시예 1에서 합성된 화합물 및 LiQ(1: 1 중량비)을 이용하여, 두께 30 nm의 전자수송층을 형성하였다.
상기 전자수송층 상부에 동일한 열 진공 증착조건을 이용하여 음극으로서 LiQ(0.5 nm)와 Al(100 nm)을 순차적으로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 합성된 화합물 및 LiQ(1: 1 중량비)을 이용하여, 전자수송층을 형성한 것을 대신하여, 하기 화학식 34로 표시되는 화합물 및 LiQ(1: 1 중량비)을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[화학식 34]
Figure PCTKR2010007059-appb-I000073
(유기광전소자의 성능 측정)
실험예
측정 방법
이와 같이 제조된 각각의 유기광전소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같다.
1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기광전소자에 대해, 전압을 상승시키면서 전류전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기광전소자에 대해, 전압을 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
3) 발광효율 측정
상기1) 및 2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기(1000cd/m2)의 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(lm/W)을 계산하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
4) 색좌표는 휘도계(Minolta Cs100A)를 이용하여 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
측정 결과
표 1은 상기 실시예 7 및 비교예 1에 의해 제조된 유기광전소자에 특성 평가 결과를 나타낸다.
표 1
소자종류 1000 cd/m2에서의 측정 결과
구동전압(V) 전류효율(cd/A) 전력효율(lm/W) 색좌표(x, y)
실시예 7 3.8 10.81 8.94 0.15, 0.19
비교예 1 4.4 7.65 5.46 0.15, 0.20
상기 표 1을 참고하면, 유기발광소자의 특성 평가결과, 실시예 7에서 제조된 유기발광소자는 비교예 1의 유기발광소자와 비교하여 구동전압은 낮고, 전류효율 및 전력효율은 매우 개선된 소자 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 상기 실시예에서 합성된 화합물은 유기발광소자의 구동전압을 낮추고, 휘도와 효율을 향상시키는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명이 제시한 재료를 이용하여 제조된 유기광전소자의 특성 평가 결과, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자는 낮은 구동전압 및 높은 발광효율을 나타내며, 따라서 소자 수명도 증가하는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 1] [화학식 2]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000074
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000075
    상기 화학식 1 및 2에서,
    X1 내지 X9는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 CR이되, 상기 R은 수소, C1 내지 C30 알킬기 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X1 내지 X3 중 적어도 둘은 헤테로원자이며, 상기 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 헤테로원자이며, 상기 X7 내지 X9 중 적어도 하나는 헤테로원자이고,
    상기 화학식 1에서,
    Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바조릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar7 내지 Ar12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기리고,
    a, b, c, d, e 및 f는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,
    상기 화학식 2에서,
    Ar13 내지 Ar18는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 카바조릴기 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 X4 내지 X6 의 헤테로원자의 수는 2인 것인 유기광전소자용 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은,
    상기 X2, X3, X5, X6 및 X7이 헤테로원자인 화합물 또는,
    상기 X2, X3, X5, X6 및 X9가 헤테로원자인 화합물인 것인 유기광전소자용 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은,
    상기 X2, X3, X5, X6, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물;
    상기 X2, X3, X5, X6, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물;
    상기 X1, X3, X4, X5, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물; 및
    상기 X1, X3, X4, X5, X7 및 X9가 헤테로원자 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물인 것인 유기광전소자용 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은,
    상기 X2, X6, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는,
    상기 X3, X5, X7 및 X9가 헤테로원자인 화합물인 것인 유기광전소자용 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은,
    상기 X2, X6, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는,
    상기 X3, X5, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물인 것인 유기광전소자용 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은,
    상기 X2, X3, X5, X6, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물 또는,
    상기 X1, X3, X4, X5, X7, X8 및 X9가 헤테로원자인 화합물인 것인 유기광전소자용 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서,
    Ar7 내지 Ar12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 스틸베닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌기, 파이레닐렌기 및 페릴레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2에서,
    Ar13 내지 Ar18은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서,
    Ar7 내지 Ar12는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 피라다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퀴놀리닐기 및 페난트롤리디닐기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2에서,
    Ar13 내지 Ar18은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 피라다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퀴놀리닐기 및 페난트롤리디닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
  10. 하기 화학식 3 내지 33 중 어느 하나로 표시되는 유기광전소자용 화합물.
    [화학식 3] [화학식 4]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000076
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000077
    [화학식 5] [화학식 6]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000078
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000079
    [화학식 7] [화학식 8]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000080
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000081
    [화학식 9] [화학식 10]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000082
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000083
    [화학식 11] [화학식 12]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000084
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000085
    [화학식 13] [화학식 14]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000086
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000087
    [화학식 15] [화학식 16]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000088
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000089
    [화학식 17] [화학식 18]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000090
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000091
    [화학식 19] [화학식 20]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000092
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000093
    [화학식 21] [화학식 22]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000094
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000095
    [화학식 23] [화학식 24]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000096
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000097
    [화학식 25] [화학식 26]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000098
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000099
    [화학식 27] [화학식 28]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000100
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000101
    [화학식 29] [화학식 30]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000102
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000103
    [화학식 31] [화학식 32]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000104
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000105
    [화학식 33]
    Figure PCTKR2010007059-appb-I000106
  11. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서,
    상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전소자.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함되는 것인 유기광전소자.
  14. 제 11 항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기광전소자.
  15. 제 11 항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용되는 것인 유기광전소자.
  16. 제 11 항에 있어서,
    상기 유기 광전 소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용되는 것인 유기광전소자.
  17. 제 11 항에 있어서,
    상기 유기광전소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
  18. 제 11 항의 유기광전소자를 포함하는 것인 표시장치.
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