WO2011052285A1 - 新規な化合物、電界効果トランジスタ及び太陽電池ならびにこれらの製造方法、有機半導体層用組成物、ならびにｐ型半導体層用組成物 - Google Patents

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    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Definitions

  • Patent Document 1 describes using pentacene for a semiconductor layer of an organic semiconductor device.
  • Patent Document 2 describes poly (3-octylthiophene) as a polymer organic semiconductor used for a semiconductor layer of a field effect transistor.
  • Non-Patent Document 1 describes the use of dihydrodiazapentacene (DHDAP) as a semiconductor layer of an organic FET device.
  • Patent Document 3 discloses some condensed polycyclic aromatic heterocyclic compounds used as a hole transport layer of an organic light emitting device.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group represented by R 3 to R 14 include a phenyl group, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, a selenothienyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group.
  • the material of the gate insulating film 3 is preferably a material having a high dielectric constant and few pinhole defects in forming a thin film. If the dielectric constant is high, the threshold value of the field effect transistor can be lowered.
  • the gate insulating film 3 preferably has a small thickness, which can reduce the threshold voltage of the field effect transistor. Furthermore, if there are few pinhole defects in the formation of a thin film, the function of the gate insulating film 3 does not deteriorate, so that a field effect transistor having a good function can be obtained.
  • Examples of the method for manufacturing the gate insulating film 3 include vapor deposition, sputtering, coating, and the like, and it is preferable to select appropriately according to the material to be used.
  • the p-type semiconductor layer may be formed by vapor-depositing a compound using a vacuum vapor deposition method or the like.
  • the organic semiconductor layer of the solar cell can be formed by a low-cost film formation method, so that the manufacturing cost of the solar cell can be reduced. It becomes possible.
  • the organic semiconductor layer is preferably formed by applying any of the compounds according to the present invention described above.
  • the organic semiconductor layer is formed by vapor deposition of any of the above-described compounds according to the present invention.
  • a HOMO level such as Compound 2
  • it is used as an organic semiconductor layer of a field effect transistor using ITO (work function is about 4.8 eV) or gold (work function is about 5 eV) for the source / gate electrodes.
  • ITO work function is about 4.8 eV
  • gold work function is about 5 eV
  • hole injection was expected to be easy.
  • Example 2 the compound 1 represented by the above formula (2) was synthesized according to the following reaction formula (I). The synthesis method will be described below.
  • Fig. 1 shows the absorption intensity immediately after the preparation of Compound 1 solution and after one week.
  • the absorption intensity of the solution of Compound 1 showed no difference between immediately after preparation and one week after being left in the dark.
  • the compound according to the present invention has a sufficiently high HOMO level, so that it has been shown that it retains good electrical characteristics. Moreover, it was shown that the oxidation resistance is higher than that of pentacene and it is stable even in an atmosphere. Therefore, by using the compound according to the present invention as a semiconductor material, a semiconductor device having stable and good electrical characteristics can be provided.
  • the compound according to the present invention can be easily synthesized from commercially available reagents.
  • the gate insulating film 3 was formed as shown in FIG.
  • a silicon oxide film (SiO 2 ) was used as the gate insulating film 3.
  • a gate insulating film 3 was formed by forming a silicon oxide film with a film thickness of 300 nm on the gate electrode 2 by sputtering.
  • an organic semiconductor layer 6 was formed.
  • the composition for organic semiconductor layers containing the compound 1 synthesized in Example 2 was used.
  • a solution of Compound 1 having a concentration of 0.5 wt% using chloroform as a solvent was used.
  • a solution of the composition for an organic semiconductor layer is dropped on the source electrode 4, the drain electrode 5, and the gate insulating film 3 sandwiched therebetween using a dispenser (not shown), and is gently dried in a saturated chloroform atmosphere.
  • the organic semiconductor layer 6 was formed using the casting method.
  • the film thickness of the organic semiconductor layer 6 was about 40 nm.
  • Example 4 an organic thin film transistor having the same configuration as that of the field effect transistor shown in FIG. 5 was produced.
  • the structure of the organic thin film transistor fabricated in this example is as shown in FIG. 5, in which a gate electrode 2, a gate insulating film 3 provided so as to cover the gate electrode 2, and an organic semiconductor layer are formed. 6 in this order, and the source electrode 4 and the drain electrode 5 are provided on the organic semiconductor layer 6.
  • a gate insulating film 3 was formed as shown in FIG. Using a silicon oxide film (SiO 2) as a gate insulating film 3.
  • a gate insulating film 3 was formed by forming a silicon oxide film with a film thickness of 300 nm on the gate electrode 2 by sputtering.
  • a hydrophilic silicon oxide film (SiO 2) was used as the gate insulating film 3.
  • the gate insulating film 3 in this embodiment functions as a hydrophilic film. Therefore, the organic semiconductor layer 6 in this embodiment is provided on the gate insulating film 3 and the surface modification layer 8 which function as a hydrophilic film.
  • FIGS. 8A to 8F are cross-sectional views showing manufacturing steps of another example of a field effect transistor to which the present invention can be applied.
  • a gate electrode 2 was formed on a substrate 1.
  • a glass substrate Corning, Eagle 2000, 0.5 mm thickness
  • an AlSi alloy in which 10% silicon (Si) was added to aluminum (Al) was used as the gate electrode 2.
  • a metal film made of an AlSi alloy was formed to a thickness of 40 nm on the substrate 1 by sputtering using a metal target made of this AlSi alloy. Subsequently, the metal film made of the AlSi alloy was formed into a desired pattern by photolithography and etching, thereby forming the gate electrode 2 shown in FIG.
  • an organic semiconductor layer 6 was formed.
  • the composition for organic semiconductor layers containing the compound 1 synthesized in Example 2 was used.
  • a solution of Compound 1 having a concentration of 0.5 wt% using toluene as a solvent was used.
  • a solution of the composition for an organic semiconductor layer is dropped on the surface modification layer 8 on the source electrode 4 and the drain electrode 5 and on the gate insulating film 3 sandwiched therebetween using a dispenser (not shown),
  • the organic semiconductor layer 6 was formed using a casting method that gently dried in a saturated chloroform atmosphere.
  • the film thickness of the organic semiconductor layer 6 was about 40 nm.
  • Example 6 an organic thin film transistor having the same structure as the field effect transistor shown in FIG. 9 was produced.
  • FIG. 9 is a cross-sectional view showing the main part of another example of a field effect transistor to which the present invention can be applied.
  • the structure of the organic thin film transistor manufactured in this example includes a gate electrode 2 on a substrate 1, a gate insulating film 3 provided so as to cover the gate electrode 2, and a hydrophilic polymer layer 9. (Hydrophilic film) and the organic semiconductor layer 6 are provided in this order, and the source electrode 4 and the drain electrode 5 are provided on the organic semiconductor layer 6.
  • the organic semiconductor layer 6 is provided on a hydrophilic polymer layer 9 that functions as a hydrophilic film formed on the gate insulating film 3.
  • the gate insulating film 3 was formed as shown in FIG.
  • a silicon oxide film (SiO 2 ) was used as the gate insulating film 3.
  • a gate insulating film 3 was formed by forming a silicon oxide film with a film thickness of 300 nm on the gate electrode 2 by sputtering.
  • the compound according to the present invention can be suitably used for semiconductor devices such as field effect transistors and solar cells.
  • Gate electrode 3 Gate insulating film 4 Source electrode 5 Drain electrode 6 Organic semiconductor layer 8 Surface modification layer (hydrophilic film) 9 Hydrophilic polymer layer (hydrophilic film)

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Abstract

　本発明に係る化合物は、下記式（１） （上記式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ３～Ｒ１４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を表す）であるため、有機半導体材料として用いることができる新規な化合物を提供できる。

Description

新規な化合物、電界効果トランジスタ及び太陽電池ならびにこれらの製造方法、有機半導体層用組成物、ならびにｐ型半導体層用組成物
　本発明は、新規な有機半導体化合物、及びこれを備えた半導体デバイスに関する。
　電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）などの半導体デバイスの活性層に用いる有機半導体材料として、これまで正孔輸送特性を有する各種の化合物が知られている。
　例えば、特許文献１には、有機半導体装置の半導体層にペンタセンを用いることが記載されている。また、特許文献２には、電界効果型トランジスタの半導体層に用いる高分子有機半導体として、ポリ（３－オクキルチオフェン）が記載されている。また、非特許文献１には、有機ＦＥＴデバイスの半導体層としてジヒドロジアザペンタセン（ＤＨＤＡＰ）を用いることが記載されている。さらに、特許文献３には、有機発光デバイスの正孔輸送層として用いる、いくつかの縮合多環芳香族複素環化合物が開示されている。
日本国公開特許公報「特開２００１－９４１０７号公報（２００１年４月６日公開）」 日本国公開特許公報「特開平６－１７７３８０号公報（１９９４年６月２４日公開）」 米国特許出願第２００５／００１４０１８Ａ１号明細書（２００５年１月２０日公開）
Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００９，２１，１４００
　しかしながら、特許文献１及び２に記載された有機半導体材料は、大気雰囲気下の環境では酸化されやすく不安定である。したがって、これらの材料を用いた半導体デバイスは、材料が容易に劣化するため特性が低下しやすいという問題がある。例えば、引用文献１に記載されたペンタセンは、以下のように酸化され、電気的特性が劣化する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　また、ペンタセンのような縮環化合物、非特許文献１に記載されたＤＨＤＡＰなどは、溶解性が悪いため、半導体層として製膜させる際に一般的に真空プロセスである蒸着法を用いる必要があり、コストがかかってしまう。
　また、特許文献３には、有機発光デバイスに使用する縮合多環芳香族複素環化合物が記載されているものの、種々の半導体デバイスに使用できる新規な有機半導体材料の開発が強く望まれている。
　そこで、本発明の目的は、有機半導体材料として用いることができる新規な化合物を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を鑑み鋭意検討した結果、ジヒドロジアザペンタセン骨格の中心窒素に脂肪族炭化水素基を導入した化合物について、耐酸化性が高く、かつ溶解性が良好であることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明に係る化合物は、下記式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（上記式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ３～Ｒ１４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を表す）である。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタは、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含む有機半導体層を備える。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタの製造方法は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含む有機半導体層を備える電界効果トランジスタの製造方法であって、上記化合物を含む組成物を用いて浸漬、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、または印刷法のいずれかによって上記有機半導体層を形成するステップを含み、上記組成物は、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジクロロメタン、及びクロロホルムからなる群より選択される少なくとも１つを含む。
　また、本発明に係る太陽電池は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含むｐ型半導体層を備える。
　また、本発明に係る太陽電池の製造方法は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含むｐ型半導体層を備える太陽電池の製造方法であって、上記化合物を含む組成物を用いて浸漬、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、または印刷法のいずれかによって上記ｐ型半導体層を形成するステップを含み、上記組成物は、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジクロロメタン、及びクロロホルムからなる群より選択される少なくとも１つを含む。
　また、本発明に係る太陽電池は、ｐ型半導体材料とｎ型半導体材料とを含む有機半導体層を備えており、上記ｐ型半導体材料は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含むものであってもよい。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタの有機半導体層用組成物は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含むものである。
　また、本発明に係る太陽電池のｐ型半導体層用組成物は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含むものである。
　また、本発明に係る太陽電池の有機半導体層用組成物は、ｐ型半導体材料とｎ型半導体材料とを含み、上記ｐ型半導体材料は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含むものである。
　本発明は、有機半導体材料として用いることができる新たな化合物を提供できる。
　本発明の他の目的、特徴、及び優れた点は、以下に示す記載によって十分分かるであろう。また、本発明の利点は、添付図面を参照した次の説明で明白になるであろう。
化合物１の溶液についての調製直後と１週間後とにおける吸収強度を示す図である。 本発明を適用し得る電界効果トランジスタの要部を示す断面図である。 図３の（ａ）～図３の（ｅ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの作製工程を示す断面図である。 本発明の一実施例における有機薄膜トランジスタのゲート電圧（Ｖｇ）－ドレイン電流（Ｉｄ）特性を示すグラフである。 本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の要部を示す断面図である。 図６の（ａ）～図６の（ｄ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の作製工程を示す断面図である。 本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の要部を示す断面図である。 図８の（ａ）～図８の（ｆ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の作製工程を示す断面図である。 本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の要部を示す断面図である。 図１０の（ａ）～図１０の（ｅ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の作製工程を示す断面図である。
　〔１．本発明に係る化合物〕
　本発明に係る化合物は、上記式（１）で表される。すなわち、本発明に係る化合物は、ジヒドロジアザペンタセン骨格を有している。
　上記式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す。脂肪族炭化水素基としては、飽和又は不飽和の、直鎖、分岐又は環状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。ここで、飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、アリール基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－ステアリル基、ｎ－ブテニル基等が挙げられる。また、環状の脂肪族炭化水素基としてはシクロアルキル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の炭素数３～１２のものが挙げられる。
　上記式（１）におけるＲ１及びＲ２が表す脂肪族炭化水素基は、置換されていてもよい。置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アルコキシル基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基、アリール基、アシル基等が挙げられる。
　なお、Ｒ１とＲ２とは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　上記式（１）において、Ｒ３～Ｒ１４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を表す。
　Ｒ３～Ｒ１４が表す脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１及びＲ２に採用され得る脂肪族炭化水素基と同じものを挙げることができる。
　Ｒ３～Ｒ１４が表す芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、セレノチエニル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。
　Ｒ３～Ｒ１４が表す脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基は、置換されていてもよく、置換基としては、Ｒ１及びＲ２が表す脂肪族炭化水素基に採用され得る置換基と同じものを挙げることができる。
　本発明に係る化合物は、上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して置換されていてもよい炭素数６～２０の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ３～Ｒ１４が水素原子であることが好ましい。また、Ｒ１及びＲ２がｎ－ヘキシル基であることが好ましい。すなわち、本発明に係る化合物は、下記式（２）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　〔２．本発明に係る化合物の製造方法〕
　本発明に係る化合物の製造方法の一例として、上記式（２）で表される化合物１の合成方法を、後述する実施例２に示す。本発明に係る化合物の合成方法は、後述する実施例２に示す合成方法に特に限定されないが、この合成方法を利用すれば、上記式（１）で表される種々の化合物を合成することが可能である。例えば、出発原料を、対応するものに変えることにより、後述する実施例２に示す合成方法を利用して、上記式（１）で表される化合物を合成することができる。
　また、本発明に係る化合物の製造方法の他の例としては、後述する実施例２に示す合成方法において、中間体１から化合物１を合成する際に、水素化ナトリウム（ＮａＨ）の代わりにブチルリチウム（ＢｕＬｉ）を用いる方法等が挙げられる。
　〔３．本発明に係る化合物の用途〕
　本発明に係る化合物は、電界効果トランジスタ、太陽電池等の有機電子デバイスの半導体層材料として使用できる。すなわち、本発明は、上述した化合物を半導体層に含む、電界効果トランジスタ、及び太陽電池を提供する。また、本発明は、上述した化合物を含む、電界効果トランジスタの有機半導体層用組成物、及び太陽電池のｐ型半導体層用組成物を提供する。
　＜３－１．電界効果トランジスタ＞
　本発明に係る電界効果トランジスタの一実施形態について説明する。
　（電界効果トランジスタの構成）
　まず、本実施形態における電界効果トランジスタの構成について図２を参照して説明する。図２は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの要部を示す断面図である。
　電界効果トランジスタは、図２に示すように、基板１上に、ゲート電極２、ゲート絶縁膜３、及びソース電極４／ドレイン電極５をこの順で備え、ソース電極４／ドレイン電極５を覆うように有機半導体層６が設けられている。すなわち、この電界効果トランジスタは、基板１上にゲート電極２と、ゲート電極２を覆うように設けられたゲート絶縁膜３と、ゲート絶縁膜３上に設けられたソース電極４及びドレイン電極５とを備えており、有機半導体層６は、ソース電極４及びドレイン電極５を覆うように設けられている、ボトムゲート・ボトムコンタクト型のトランジスタ構造を有する。
　上述した構成の電界効果トランジスタを製造する方法の一例を、後述する実施例３に示す。本発明に係る電界効果トランジスタは、実施例３に記載した方法などを用いて製造することができる。
　なお、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの構成は、上述したものに限られない。例えば、
（１）基板上にゲート電極、ゲート絶縁膜及びソース／ドレイン電極をこの順で備え、ソース／ドレイン電極間のゲート絶縁膜上に有機半導体層を備えた構成、
（２）基板上に有機半導体層及びソース／ドレイン電極をこの順で備え、ソース／ドレイン電極間の有機半導体層上にゲート絶縁膜及びゲート電極をこの順で備えた構成、
（３）基板上にゲート電極、ゲート絶縁膜、有機半導体層及びソース／ドレイン電極をこの順で備えた構成、
（４）基板上にソース／ドレイン電極を備え、ソース／ドレイン電極を覆うように有機半導体層及びゲート絶縁膜をこの順で備え、ゲート絶縁膜上にゲート電極を備えた構成、
などが挙げられる。
　すなわち、本発明に係る電界効果トランジスタは、例えば、図５に示す構成であってもよい。図５は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の要部を示す断面図である。図５に示す電界効果トランジスタは、基板１上にゲート電極２と、当該ゲート電極２を覆うように設けられたゲート絶縁膜３と、ソース電極４と、ドレイン電極５とを備えており、有機半導体層６がゲート絶縁膜３上に設けられており、ソース電極４及びドレイン電極５が有機半導体層６上に接するように設けられている、トップコンタクト型構造である。
　ここで、有機半導体層６の膜質は、有機半導体層６の下にある層（下地）の影響を受ける可能性がある。図２に示すようなボトムコンタクト型構造の場合、有機半導体層６は、ゲート絶縁膜３上に設けられた部分と、ソース電極４及びドレイン電極５上に設けられた部分とにより構成される。したがって、それぞれの部分の膜質が異なってしまうおそれがあり、その特性を低下させてしまう可能性がある。
　一方、図５に示すトップコンタクト型構造の場合、有機半導体層６はゲート絶縁膜３上に設けられた部分のみにより構成される。したがって、均一な膜質を有する有機半導体層６を形成することができ、安定した半導体特性を示す電界効果トランジスタを得ることができる。
　また、ゲート絶縁膜３上にソース電極４及びドレイン電極５を形成する場合には、これらを形成する際にゲート絶縁膜３にダメージを与えたり、残差等が生じたりする場合がある。しかし、トップコンタクト型構造であれば、ゲート絶縁膜３にダメージ、残差等が生じることがないため、これらの影響を受けることなく、有機半導体層６とゲート絶縁膜３との界面を良好に形成することができる。
　以下、本実施形態の電界効果トランジスタの各構成要素について具体的に説明する。
　（有機半導体層６）
　有機半導体層６は、上述した本発明に係る化合物を含んでいる。有機半導体層６は、本発明に係る化合物を含む組成物が塗布されて形成されたものであってもよく、例えば後述する有機半導体層用組成物を用いて、浸漬、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法等を用いた印刷法等の低コストの薄膜形成法を用いて形成することが可能である。すなわち、本実施形態に係る電界効果トランジスタの製造方法は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含む組成物、好ましくは後述する有機半導体層用組成物を用いて浸漬、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、または印刷法のいずれかによって有機半導体層６を形成するステップを含むものであってもよい。
　また、有機半導体層６は、真空蒸着法などを用いて、化合物を蒸着させて形成させたものであってもよい。
　また、後述するように、本発明に係る化合物は耐酸化性が高い。したがって、本発明に係る化合物を含む有機半導体層６は、大気中で安定に動作することが可能な有機半導体素子を提供することができる。
　また、有機半導体層６は、親水性の膜上に設けられていることが好ましい。親水性の膜とは、その表面が親水性を有する膜をさす。例えば、有機半導体層６がゲート絶縁膜３上に形成される場合、親水性の膜は、ゲート絶縁膜３上に設けられていてもよいし、ゲート絶縁膜３自身をさすものであってもよい。すなわち、ゲート絶縁膜３は、その表面が親水性となるように構成され、親水性の膜を構成するものであってもよい。また、有機半導体層６がソース電極４及びドレイン電極５の上に形成される場合（例えばボトムゲート・ボトムコンタクト型の場合）、親水性の膜は、ソース電極４及びドレイン電極５の上に設けられていてもよい。そして、これらの親水性の膜上に有機半導体層６が設けられることが好ましい。
　親水性の膜がゲート絶縁膜３上に設けられる場合、またはゲート絶縁膜３が親水性の膜を構成する場合には、親水性の膜としては、例えば金属酸化絶縁物、親水性ポリマーなどを用いることができる。金属酸化絶縁物としては、シリコン酸化膜、酸化アルミニウム膜等が挙げられる。また、親水性ポリマーとしては、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール等が挙げられる。等を用いることができる。
　また、親水性の膜がソース電極４及びドレイン電極５の上に設けられる場合には、親水性の膜は、例えば、親水基を表面に有する膜であってもよい。親水基としては、例えば水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基などが挙げられる。このような親水性の膜は、例えばソース電極５及びドレイン電極５の表面を処理して修飾（以下、「表面修飾」ともいう。）する方法などによって、形成することができる。表面修飾する方法の例については、後述する実施例にて示す。
　親水性の膜を設けることにより、有機半導体層６を均一に形成させることができ、特に、後述する有機半導体層用組成物を塗布して有機半導体層６を形成する場合に有利な効果を得ることができる。
　（ゲート電極２、ソース電極４／ドレイン電極５）
　ゲート電極２の材料としては、特に限定されず、通常ゲート電極として用いるような公知の材料を使用できる。具体的には、金、白金、銀、銅、アルミニウム、タンタル、ドープシリコン等の低抵抗な金属材料、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳのような有機導電体等を用いることができる。
　ソース電極４／ドレイン電極５の材料としては、有機半導体層用組成物の最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ：Highest Occupied Molecular Orbital）レベル、又は最低未占有分子軌道（ＬＵＭＯ：Lowest Unocuppied Molecular Orbital）レベルに近い材料を使用できる。ＨＯＭＯレベルに近い材料としては、例えば、金、白金、銀、又はこれらを含む合金等の比較的仕事関数が高い金属、ＩＴＯ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの透明酸化物導電体、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳなどの有機導電体などを挙げることができる。他方、ＬＵＭＯレベルに近い材料としては、例えばアルミニウム、チタン、アルカリ金属、又はこれらを含む合金等の比較的仕事関数が低い金属などが挙げられる。
　また、ソース電極４／ドレイン電極５の表面は、有機分子等により修飾されていてもよい。
　各電極の膜厚は、特に限定されるものではなく、通常トランジスタに使用される膜厚（例えば金属電極の場合は３０～２００ｎｍなど）であればよく、場合に応じて適宜調整されることが好ましい。各電極の製造方法としては、例えば、蒸着、スパッタ、塗布等が挙げられ、用いる材料に応じて適宜選択することが好ましい。
　（ゲート絶縁膜３）
　ゲート絶縁膜３の材料としては、誘電率が高く、薄膜形成においてピンホールの欠陥が少ないものが好ましい。誘電率が高いものであれば、電界効果トランジスタの閾値を低くできる。また、ゲート絶縁膜３の膜厚は、薄いものが好ましく、これにより電界効果トランジスタの閾値電圧を低減できる。さらに、薄膜形成においてピンホールの欠陥が少ないものであれば、ゲート絶縁膜３の機能が低下しないため、良好な機能を有する電界効果トランジスタとすることが可能となる。
　このような材料としては、例えばシリコン酸化膜、シリコン窒化膜、五酸化タンタル膜、酸化アルミニウム膜等の無機絶縁膜、ポリイミド膜、パリレン膜、ポリビニルフェノール膜等の有機絶縁膜などが挙げられる。
　ゲート絶縁膜３の膜厚は、単位面積あたりの静電容量が大きいものであることが望ましく、ゲート絶縁膜３に用いる材料が有する比誘電率、絶縁性等に応じて適宜選択されることが好ましく、例えば５０～３００ｎｍから選択されることが好ましい。これにより、電界効果トランジスタの閾値電圧を低減することができる。
　また、ゲート絶縁膜３にシリコン酸化膜、シリコン窒化膜等を用いる場合、有機半導体層と接する表面をシランカップリング剤などで処理することが好ましい。これによって、ゲート絶縁膜に接する有機半導体層の結晶のグレインを大きくし、有機半導体素子の移動度を向上させることが可能になる。
　ゲート絶縁膜３の製造方法としては、例えば、蒸着、スパッタ、塗布等が挙げられ、用いる材料に応じて適宜選択することが好ましい。
　＜３－２．電界効果トランジスタの有機半導体層用組成物＞
　本発明に係る電界効果トランジスタの有機半導体層用組成物は、電界効果トランジスタの有機半導体層の材料として用いるための組成物であり、上述した本発明に係る化合物を含んでいる。有機半導体層用組成物は、本発明に係る化合物を０．５～５重量％にて含むことが好ましい。また、用いる溶媒としては、クロロホルム、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジクロロメタン等が挙げられ、なかでもトルエンが好ましい。
　このような有機半導体層用組成物を用いれば、電界効果トランジスタの有機半導体層を、印刷法、キャスト法、スピンコート法等の低コストの成膜方法により成膜させることができる。したがって、真空装置等が不要なため、電界効果トランジスタの製造コストを低減させることが可能となる。なお、後述するように、本発明に係る化合物は溶媒に可溶なため、上述したような有機半導体層用組成物を容易に作製することができる。
　＜３－３．太陽電池＞
　次に、本発明に係る太陽電池について説明する。
　（太陽電池の構成）
　本発明に係る太陽電池（有機太陽電池）の構成の一実施形態としては、例えば、アノード電極及びカソード電極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に設けられた、ｐｎ接合したｐ型半導体層及びｎ型半導体層とにより構成されたものなどが挙げられる。
　ｐ型半導体層は、上述した本発明に係る化合物を含んでいる。ｐ型半導体層は、本発明に係る化合物を含む組成物が塗布されて形成されたものであってもよく、例えば後述するｐ型半導体層用組成物を用いて、浸漬、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法等を用いた印刷法等の低コストの薄膜形成法を用いて形成することが可能である。すなわち、本実施形態に係る太陽電池の製造方法は、上述した本発明に係る化合物のいずれかを含む組成物、好ましくは後述するｐ型半導体層用組成物を用いて浸漬、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、または印刷法のいずれかによって上記ｐ型半導体層を形成するステップを含むものであってもよい。
　また、ｐ型半導体層は、真空蒸着法などを用いて、化合物を蒸着させて形成させたものであってもよい。
　また、ｐ型半導体層は、親水性の膜上に設けられていることが好ましい。親水性の膜としては、上述した電界効果トランジスタに用いる親水性の膜と同様のものを例示することができ、また同様の効果を得ることができる。
　なお、後述するように、本発明に係る化合物は耐酸化性が高い。したがって、本発明に係る化合物を含むｐ型半導体層は、大気中で安定に動作することが可能な有機半導体素子を提供することができる。
　ｎ型半導体層の材料としては、フラーレンもしくはフラーレン誘導体、またはフッ素化したフタロシアニンなどを用いることができる。また、アノード電極の材料としては、透明電極であるＩＴＯまたはＰＥＤＯＴ：ＰＳＳなどが挙げられる。また、カソード電極の材料としては、銀、アルミニウムなどが挙げられる。
　また、本発明に係る太陽電池の他の実施形態としては、ｐ型半導体材料とｎ型半導体材料とを含む有機半導体層を備えるものであってもよく、例えば有機薄膜太陽電池などであってもよい。このｐ型半導体材料は、本発明に係る化合物を含むものである。有機半導体層は、例えば後述する太陽電池の有機半導体層用組成物を用いて、上述したｐ型半導体層の形成方法と同じ方法により形成することができる。
　＜３－４．ｐ型半導体層用組成物＞
　本発明に係る太陽電池のｐ型半導体層用組成物は、上述したような構成の太陽電池におけるｐ型半導体層の材料として用いるための組成物であり、上述した本発明に係る化合物を含んでいる。ｐ型半導体層用組成物は、本発明に係る化合物を０．５～５重量％にて含むことが好ましい。また、用いる溶媒としては、クロロホルム、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジクロロメタン等が挙げられ、なかでもトルエンが好ましい。
　このようなｐ型半導体層用組成物を用いれば、太陽電池のｐ型半導体層を、印刷法、キャスト法、スピンコート法等の低コストの成膜方法により成膜させることができる。したがって、真空装置等が不要なため、太陽電池の製造コストを低減させることが可能となる。なお、後述するように、本発明に係る化合物は溶媒に可溶なため、上述したようなｐ型半導体層用組成物を容易に作製することができる。
　＜３－５．太陽電池の有機半導体層用組成物＞
　太陽電池の有機半導体層用組成物は、上述したような太陽電池の有機半導体層を形成するための組成物であり、ｐ型半導体材料とｎ型半導体材料とを含むものである。ｐ型半導体材料としては、本発明に係る化合物を含むものであり、この化合物のみからなるものであってもよい。ｎ型半導体材料としては、上述したｎ型半導体層の材料として例示したものを挙げることができる。
　有機半導体層用組成物は、ｐ型半導体材料を０．５～５重量％にて含むことが好ましい。また、ｎ型半導体材料を０．５～５重量％にて含むことが好ましい。また、用いる溶媒としては、クロロホルム、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジクロロメタン等が挙げられ、なかでもトルエンが好ましい。
　このような有機半導体層用組成物を用いれば、上述したように、太陽電池の有機半導体層を低コストの成膜方法により成膜させることができるので、太陽電池の製造コストを低減させることが可能となる。
　〔４．付記事項〕
　なお、本発明に係る化合物では、上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して置換されていてもよい炭素数６～２０の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ３～Ｒ１４は水素原子を表すことが好ましい。
　また、上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２がｎ－ヘキシル基であってもよい。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタでは、上記有機半導体層が親水性の膜上に設けられていることが好ましい。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタでは、ゲート電極と、当該ゲート電極を覆うように設けられたゲート絶縁膜と、ソース電極と、ドレイン電極とを備えており、上記有機半導体層は、上記ゲート絶縁膜上に設けられており、上記ソース電極及び上記ドレイン電極は、上記有機半導体層上に接するように設けられていることが好ましい。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタでは、ゲート電極と、当該ゲート電極を覆うように設けられたゲート絶縁膜と、当該ゲート絶縁膜上に設けられたソース電極及びドレイン電極とを備えており、上記有機半導体層は、上記ソース電極及び上記ドレイン電極を覆うように設けられていることが好ましい。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタでは、上記有機半導体層は、上述した本発明に係る化合物のいずれかが塗布されて形成されたものであることが好ましい。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタでは、上記有機半導体層は、上述した本発明に係る化合物のいずれかが蒸着されて形成されたものであることが好ましい。
　また、本発明に係る電界効果トランジスタの製造方法では、上記組成物がトルエンを含むことが好ましい。
　また、本発明に係る太陽電池では、上記ｐ型半導体層が親水性の膜上に設けられていることが好ましい。
　また、本発明に係る太陽電池では、上記ｐ型半導体層は、上述した本発明に係る化合物のいずれかが塗布されて形成されたものであることが好ましい。
　また、本発明に係る太陽電池では、上記ｐ型半導体層は、上述した本発明に係る化合物のいずれかが蒸着されて形成されたものであることが好ましい。
　また、本発明に係る太陽電池の製造方法では、上記組成物がトルエンを含むことが好ましい。
　また、本発明に係る化合物は、下記式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（上記式（４）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す）
の化合物であってもよい。
　本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。すなわち、請求項に示した範囲で適宜変更した技術的手段を組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
　以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。
　〔実施例１〕
　本実施例１では、下記式（３）に示す化合物２について、ＤＦＴ法（Ｂ３ＬＹＰ６－３１Ｇ＊）による分子軌道計算を行い、最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）、及び最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）のレベルを算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
その結果を、下記ペンタセン及びＤＨＤＡＰについての結果とともに表１に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　分子軌道計算の結果、化合物２、ペンタセン、及びＤＨＤＡＰのＨＯＭＯレベルは、いずれも－４．６ｅＶ付近であり大きな差は見られなかった。したがって、化合物２は、ペンタセンと同等のイオン化ポテンシャルを有するものであることが示唆された。
　なお、化合物２のようなＨＯＭＯレベルであれば、例えばソース／ゲート電極にＩＴＯ（仕事関数は約４．８ｅＶ）又は金（仕事関数は約５ｅＶ）等を用いる電界効果トランジスタの有機半導体層として用いれば、ホール（正孔）注入が容易になると予想された。
　〔実施例２〕
　次に、実施例２として、下記反応式（Ｉ）により、上記式（２）で表される化合物１を合成した。以下にその合成方法を説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　（中間体１の合成）
　まず、化合物１の合成中間体（中間体１）として、ＤＨＤＡＰを合成した。
　窒素雰囲気下、２，３－ジヒドロキシナフタレン（０．９３ｇ、５．８ｍｍｏｌ：和光純薬工業（株）から入手）と、２，３－ナフタレンジアミン（０．９３ｇ、５．８ｍｍｏｌ：和光純薬工業（株）から入手）とをよく混合し、１８０℃で１時間加熱した。得られた生成物をアセトンで洗浄し、窒素雰囲気下でＤＭＦから再結晶することにより中間体１を１．０８ｇ得た（収率６６％）。
　（化合物１の合成）
　次に、中間体１から化合物１を合成した。
　中間体１（０．４２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（６０％、０．１３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。室温において２時間おいた後、１－ブロモヘキサン（０．５ｇ、３ｍｍｏｌ）を加え、さらに２時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンで抽出し、溶媒留去後の残渣をヘキサンから再結晶することにより化合物１を０．２８ｇ（収率４１％）得た。化合物１は、黄色結晶であり、吸湿性がなく、また、空気中において劣化せず、安定な化合物であった。
　合成した化合物１の吸収スペクトル（吸収ピーク波長λｍａｘ及びモル吸光係数ε）を測定した。また、大気中における光電子分光法（ＳＣ－２）によるＨＯＭＯレベル（イオン化ポテンシャル）を測定した。これらの結果を、ペンタセンについての結果とともに表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　なお、表２に示したペンタセンについての結果は、吸収スペクトルに関しては参考文献１（J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2225.）より引用し、ＨＯＭＯレベルに関しては参考文献２（Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 561.）より引用したものである。
　化合物１の吸収波長は、ペンタセンよりも短波長側に大きくシフトしており、ＨＯＭＯ―ＬＵＭＯギャップはペンタセンよりもかなり大きいことを示している。また、大気中における光電子分光法により測定した化合物１のＨＯＭＯレベルは、ペンタセンとほぼ同じ値を示した。これらの結果は、実施例１における分子軌道計算の傾向とよく一致していた。したがって、化合物１は、ペンタセンと同等のイオン化ポテンシャルを有するものであることが示された。
　次に、化合物１の空気酸化に対する安定性を評価した。空気飽和の状態とした塩化メチレンを溶媒として化合物１の溶液を調製し、暗所に放置した。調製直後から、放置して１週間後までの吸収スペクトルを測定することによって、化合物１の溶液における吸収強度の経時変化を追跡した（上記参考文献１を参照）。
　化合物１の溶液についての調製直後と１週間後とにおける吸収強度を図１に示す。化合物１の溶液の吸収強度は、調製直後と、暗所に放置してから１週間後とでは、違いが全く見られなかった。なお、ペンタセンについては、このような条件下で２４時間放置すると、その吸収強度がほとんど消失することが報告されている（上記参考文献１）。したがって、化合物１は、空気酸化に対する安定性がペンタセンよりも著しく高いことが示された。
　以上のように、本発明に係る化合物は、ＨＯＭＯレベルが充分高いため、良好な電気的特性を保持していることが示された。また、ペンタセンと比較して耐酸化性が高く、大気雰囲気下の環境でも安定であることが示された。したがって、本発明に係る化合物を半導体材料として用いることにより、電気的特性が安定かつ良好な半導体デバイスを提供することができる。
　また、合成した化合物１は、溶媒への溶解性が良好であった。したがって、化合物１を半導体デバイスの半導体層のための組成物に用いる場合には、半導体層の製膜を行う際、塗布法等の低コストの方法を選択することができる。
　また、上述した化合物１の合成方法のように、本発明に係る化合物は、市販試薬から容易に合成することができる。
　〔実施例３〕
　本実施例３では、図２に示す電界効果トランジスタと同様の構成の有機薄膜トランジスタを作製し、その特性評価を行った。すなわち、本実施例において作製した有機薄膜トランジスタの構造は、上述したように、基板１上に、ゲート電極２、ゲート絶縁膜３、及びソース電極４／ドレイン電極５をこの順で備え、ソース電極４／ドレイン電極５を覆うように有機半導体層６が設けられたものである。
　本実施例における有機薄膜トランジスタの作製方法について図３の（ａ）～図３の（ｅ）を参照して説明する。図３の（ａ）～図３の（ｅ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの作製工程を示す断面図である。
　まず、図３の（ａ）に示すように、基板１上にゲート電極２を作製した。基板１としてガラス基板（コーニング社製、Ｅａｇｌｅ２０００、０．５ｍｍ厚）を用いた。また、ゲート電極２として、アルミニウム（Ａｌ）に対して１０％のシリコン（Ｓｉ）を添加したＡｌＳｉ合金を用いた。このＡｌＳｉ合金からなる金属ターゲットを用いたスパッタリング法により、基板１上に、ＡｌＳｉ合金からなる金属膜を膜厚４０ｎｍにて形成した。続いて、フォトリソグラフィーおよびエッチング法により、このＡｌＳｉ合金からなる金属膜を所望のパターンに形成することによって、図３の（ａ）に示すゲート電極２を形成した。
　次に、図３の（ｂ）に示すようにゲート絶縁膜３を形成した。ゲート絶縁膜３として酸化シリコン膜（ＳｉＯ２）を用いた。スパッタ法により、ゲート電極２上に酸化シリコン膜を膜厚３００ｎｍにて成膜することによって、ゲート絶縁膜３を形成した。
　続いて、リフトオフ法を用いてソース電極４及びドレイン電極５を形成するために、図３の（ｃ）に示すように開口部を有したフォトレジスト膜７を形成した。フォトレジスト膜７として、リフトオフプロセス用のネガ型フォトレジスト（日本ゼオン社製、ＺＰＮ１１５０）を用いた。スピンコート法により、ゲート絶縁膜３上に膜厚４μｍのレジスト膜を形成した後、フォトリソグラフィー法を用いて、露光及び現像工程を行うことにより所望の開口部を有するフォトレジスト膜７を形成した。
　次に、図３の（ｄ）に示すようにソース電極４及びドレイン電極５を形成した。真空蒸着法によって、フォトレジスト膜７上にクロム（Ｃｒ）からなる密着層（図示せず）及び金（Ａｕ）からなる金属膜を成膜した。具体的には、密着層として２ｎｍのＣｒ膜を成膜した後、膜厚４０ｎｍのＡｕ膜を続けて成膜した。Ａｕ膜を成膜した後、ゲート絶縁膜３上のフォトレジスト膜７及びその上に形成された不要なＡｕ膜／Ｃｒ膜を除去するために、アセトン等の有機溶媒中に浸漬するリフトオフ工程を行った。作製したソース電極４とドレイン電極５との間隔（チャネル長）は２０μｍであり、対向する電極の長さ（チャネル幅）は１０００μｍであった。
　次に、図３の（ｅ）に示すように、有機半導体層６を形成した。有機半導体層６としては、実施例２において合成した化合物１を含む有機半導体層用組成物を用いた。有機半導体層用組成物としては、クロロホルムを溶媒とした、濃度０．５ｗｔ％の化合物１の溶液を用いた。ソース電極４、ドレイン電極５及びこれらに挟まれたゲート絶縁膜３上に、ディスペンサ（図示せず）を用いて有機半導体層用組成物の溶液を滴下し、飽和クロロホルム雰囲気下で緩やかに乾燥させるキャスト法を用いて有機半導体層６を形成させた。有機半導体層６の膜厚は約４０ｎｍであった。
　以上のようなプロセスによって作製した有機薄膜トランジスタを用いて、ゲート電圧（Ｖｇ）－ドレイン電流（Ｉｄ）特性を測定した。その結果を図４に示す。図４は、本発明の一実施例における有機薄膜トランジスタのゲート電圧（Ｖｇ）－ドレイン電流（Ｉｄ）特性を示すグラフである。本実施例における有機薄膜トランジスタは、図４に示すように、良好なトランジスタ特性を示した。このときの電界効果移動度は、１．１５×１０－５ｃｍ２／Ｖｓであった。
　〔実施例４〕
　本実施例４では、図５に示す電界効果トランジスタと同様の構成の有機薄膜トランジスタを作製した。すなわち、本実施例において作製した有機薄膜トランジスタの構造は、図５に示すように、基板１上にゲート電極２と、当該ゲート電極２を覆うように設けられたゲート絶縁膜３と、有機半導体層６とをこの順で備え、有機半導体層６上にソース電極４及びドレイン電極５が設けられたものである。
　本実施例における有機薄膜トランジスタの作製方法について図６の（ａ）～図６の（ｄ）を参照して説明する。図６の（ａ）～図６の（ｄ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の作製工程を示す断面図である。
　まず、図６の（ａ）に示すように、基板１上にゲート電極２を作製した。基板１としてガラス基板（コーニング社製、Ｅａｇｌｅ２０００、０．５ｍｍ厚）を用いた。また、ゲート電極２として、アルミニウム（Ａｌ）に対して１０％のシリコン（Ｓｉ）を添加したＡｌＳｉ合金を用いた。このＡｌＳｉ合金からなる金属ターゲットを用いたスパッタリング法により、基板１上に、ＡｌＳｉ合金からなる金属膜を膜厚４０ｎｍにて形成した。続いて、フォトリソグラフィーおよびエッチング法により、このＡｌＳｉ合金からなる金属膜を所望のパターンに形成することによって、図６の（ａ）に示すゲート電極２を形成した。
　次に、図６の（ｂ）に示すようにゲート絶縁膜３を形成した。ゲート絶縁膜３として酸化シリコン膜（ＳｉＯ２）を用いた。スパッタ法により、ゲート電極２上に酸化シリコン膜を膜厚３００ｎｍにて成膜することによって、ゲート絶縁膜３を形成した。
　次に、図６の（ｃ）に示すように、有機半導体層６を形成した。有機半導体層６としては、実施例２において合成した化合物１を含む有機半導体層用組成物を用いた。有機半導体層用組成物としては、トルエンを溶媒とした、濃度０．５ｗｔ％の化合物１の溶液を用いた。ゲート絶縁膜３上に、スピンコート法（回転数１５００ｒｐｍ）を用いて有機半導体層６を形成させた。有機半導体層６の膜厚は約４０ｎｍであった。
　次に、図６の（ｄ）に示すようにソース電極４及びドレイン電極５を形成した。有機半導体層６上に、所定の開口部を有する金属マスク（図示せず）を介して真空蒸着法によって膜厚４０ｎｍのＡｕ膜を成膜した。作製したソース電極４とドレイン電極５との間隔（チャネル長）は５０μｍであり、対向する電極の長さ（チャネル幅）は１０００μｍであった。
　〔実施例５〕
　本実施例５では、図７に示す電界効果トランジスタと同様の構成の有機薄膜トランジスタを作製した。図７は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の要部を示す断面図である。図７に示すように、本実施例において作製した有機薄膜トランジスタの構造は、基板１上に、ゲート電極２と、当該ゲート電極２を覆うように設けられたゲート絶縁膜３と、ソース電極４／ドレイン電極５と、ソース電極４／ドレイン電極５の表面に設けられた表面修飾層８（親水性の膜）と、有機半導体層６とをこの順で備えたものである。
　ゲート絶縁膜３として、親水性の酸化シリコン膜（ＳｉＯ２）を用いた。これにより、本実施例におけるゲート絶縁膜３は、親水性の膜として機能する。したがって、本実施例における有機半導体層６は、親水性の膜として機能する、ゲート絶縁膜３と表面修飾層８との上に設けられている。
　表面修飾層８は、表面に親水性の置換基を有する膜であり、ソース電極４及びドレイン電極５を表面修飾することによって形成した。
　本実施例における有機薄膜トランジスタの作製方法について図８の（ａ）～図８の（ｆ）を参照して説明する。図８の（ａ）～図８の（ｆ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の作製工程を示す断面図である。
　まず、図８の（ａ）に示すように、基板１上にゲート電極２を作製した。基板１としてガラス基板（コーニング社製、Ｅａｇｌｅ２０００、０．５ｍｍ厚）を用いた。また、ゲート電極２として、アルミニウム（Ａｌ）に対して１０％のシリコン（Ｓｉ）を添加したＡｌＳｉ合金を用いた。このＡｌＳｉ合金からなる金属ターゲットを用いたスパッタリング法により、基板１上に、ＡｌＳｉ合金からなる金属膜を膜厚４０ｎｍにて形成した。続いて、フォトリソグラフィーおよびエッチング法により、このＡｌＳｉ合金からなる金属膜を所望のパターンに形成することによって、図８の（ａ）に示すゲート電極２を形成した。
　次に、図８の（ｂ）に示すようにゲート絶縁膜３を形成した。ゲート絶縁膜３として酸化シリコン膜（ＳｉＯ２）を用いた。スパッタ法により、ゲート電極２上に酸化シリコン膜を膜厚３００ｎｍにて成膜することによって、ゲート絶縁膜３を形成した。
　続いて、リフトオフ法を用いてソース電極４及びドレイン電極５を形成するために、図８の（ｃ）に示すように開口部を有したフォトレジスト膜７を形成した。フォトレジスト膜７として、リフトオフプロセス用のネガ型フォトレジスト（日本ゼオン社製、ＺＰＮ１１５０）を用いた。スピンコート法により、ゲート絶縁膜３上に膜厚４μｍのレジスト膜を形成した後、フォトリソグラフィー法を用いて、露光及び現像工程を行うことにより所望の開口部を有するフォトレジスト膜７を形成した。
　次に、図８の（ｄ）に示すようにソース電極４及びドレイン電極５を形成した。真空蒸着法によって、フォトレジスト膜７上にクロム（Ｃｒ）からなる密着層（図示せず）及び金（Ａｕ）からなる金属膜を成膜した。具体的には、密着層として２ｎｍのＣｒ膜を成膜した後、膜厚４０ｎｍのＡｕ膜を続けて成膜した。Ａｕ膜を成膜した後、ゲート絶縁膜３上のフォトレジスト膜７及びその上に形成された不要なＡｕ膜／Ｃｒ膜を除去するために、アセトン等の有機溶媒中に浸漬するリフトオフ工程を行った。作製したソース電極４とドレイン電極５との間隔（チャネル長）は２０μｍであり、対向する電極の長さ（チャネル幅）は１０００μｍであった。
　次に、図８の（ｅ）に示すように、表面修飾層８を形成させた。ソース電極４及びドレイン電極５を形成させた基板を２－アミノエタンチールのエタノール溶液（１０ｍｇ／ｍＬ）に５時間浸し、その後、イソプロピルアルコールにより洗浄し、乾燥窒素気流にて乾燥させることによって、表面修飾層８を形成させた。これにより、ソース電極４及びドレイン電極５の表面は親水性となった。
　次に、図８の（ｆ）に示すように、有機半導体層６を形成した。有機半導体層６としては、実施例２において合成した化合物１を含む有機半導体層用組成物を用いた。有機半導体層用組成物としては、トルエンを溶媒とした、濃度０．５ｗｔ％の化合物１の溶液を用いた。ソース電極４及びドレイン電極５上の表面修飾層８上と、これらに挟まれたゲート絶縁膜３上とに、ディスペンサ（図示せず）を用いて有機半導体層用組成物の溶液を滴下し、飽和クロロホルム雰囲気下で緩やかに乾燥させるキャスト法を用いて有機半導体層６を形成させた。有機半導体層６の膜厚は約４０ｎｍであった。
　〔実施例６〕
　本実施例６では、図９に示す電界効果トランジスタと同様の構成の有機薄膜トランジスタを作製した。図９は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の要部を示す断面図である。図９に示すように、本実施例において作製した有機薄膜トランジスタの構造は、基板１上にゲート電極２と、当該ゲート電極２を覆うように設けられたゲート絶縁膜３と、親水性ポリマー層９（親水性の膜）と、有機半導体層６とをこの順で備え、有機半導体層６上にソース電極４及びドレイン電極５が設けられたものである。
　本実施例では、有機半導体層６は、ゲート絶縁膜３上に形成された、親水性の膜として機能する親水性ポリマー層９上に設けられている。
　本実施例における有機薄膜トランジスタの作製方法について図１０の（ａ）～図１０の（ｅ）を参照して説明する。図１０の（ａ）～図１０の（ｅ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの他の例の作製工程を示す断面図である。
　まず、図１０の（ａ）に示すように、基板１上にゲート電極２を作製した。基板１としてガラス基板（コーニング社製、Ｅａｇｌｅ２０００、０．５ｍｍ厚）を用いた。また、ゲート電極２として、アルミニウム（Ａｌ）に対して１０％のシリコン（Ｓｉ）を添加したＡｌＳｉ合金を用いた。このＡｌＳｉ合金からなる金属ターゲットを用いたスパッタリング法により、基板１上に、ＡｌＳｉ合金からなる金属膜を膜厚４０ｎｍにて形成した。続いて、フォトリソグラフィーおよびエッチング法により、このＡｌＳｉ合金からなる金属膜を所望のパターンに形成することによって、図１０の（ａ）に示すゲート電極２を形成した。
　次に、図１０の（ｂ）に示すようにゲート絶縁膜３を形成した。ゲート絶縁膜３として酸化シリコン膜（ＳｉＯ２）を用いた。スパッタ法により、ゲート電極２上に酸化シリコン膜を膜厚３００ｎｍにて成膜することによって、ゲート絶縁膜３を形成した。
　次に、図１０の（ｃ）に示すように親水性ポリマー層９を形成した。親水性ポリマーであるポリビニルアルコールの濃度１０ｗｔ％の水溶液を用いて、スピンコート法により、ゲート絶縁膜３上に親水性ポリマー層９を形成した。
　次に、図１０の（ｄ）に示すように、有機半導体層６を形成した。有機半導体層６としては、実施例２において合成した化合物１を含む有機半導体層用組成物を用いた。有機半導体層用組成物としては、トルエンを溶媒とした、濃度０．５ｗｔ％の化合物１の溶液を用いた。親水性ポリマー層９上に、スピンコート法（回転数１５００ｒｐｍ）を用いて有機半導体層６を形成させた。有機半導体層６の膜厚は約４０ｎｍであった。
　次に、図１０の（ｅ）に示すようにソース電極４及びドレイン電極５を形成した。有機半導体層６上に、所定の開口部を有する金属マスク（図示せず）を介して真空蒸着法によって膜厚４０ｎｍのＡｕ膜を成膜した。作製したソース電極４とドレイン電極５との間隔（チャネル長）は５０μｍであり、対向する電極の長さ（チャネル幅）は１０００μｍであった。
　発明の詳細な説明の項においてなされた具体的な実施形態または実施例は、あくまでも、本発明の技術内容を明らかにするものであって、そのような具体例にのみ限定して狭義に解釈されるべきものではなく、本発明の精神と次に記載する請求の範囲内で、いろいろと変更して実施することができるものである。
　本発明に係る化合物は、電界効果トランジスタ、太陽電池等の半導体デバイスに好適に利用できる。
　２　　ゲート電極
　３　　ゲート絶縁膜
　４　　ソース電極
　５　　ドレイン電極
　６　　有機半導体層
　８　　表面修飾層（親水性の膜）
　９　　親水性ポリマー層（親水性の膜）

Claims (21)

  1. 　下記式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ３～Ｒ１４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を表す）
    の化合物。
  2. 　上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して置換されていてもよい炭素数６～２０の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ３～Ｒ１４は水素原子を表す、請求項１に記載の化合物。
  3. 　上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２がｎ－ヘキシル基である、請求項２に記載の化合物。
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体層を備えることを特徴とする電界効果トランジスタ。
  5. 　上記有機半導体層が親水性の膜上に設けられていることを特徴とする請求項４に記載の電界効果トランジスタ。
  6. 　ゲート電極と、当該ゲート電極を覆うように設けられたゲート絶縁膜と、ソース電極と、ドレイン電極とを備えており、
    　上記有機半導体層は、上記ゲート絶縁膜上に設けられており、
    　上記ソース電極及び上記ドレイン電極は、上記有機半導体層上に接するように設けられていることを特徴とする請求項４または５に記載の電界効果トランジスタ。
  7. 　ゲート電極と、当該ゲート電極を覆うように設けられたゲート絶縁膜と、当該ゲート絶縁膜上に設けられたソース電極及びドレイン電極とを備えており、
    　上記有機半導体層は、上記ソース電極及び上記ドレイン電極を覆うように設けられていることを特徴とする請求項４または５に記載の電界効果トランジスタ。
  8. 　上記有機半導体層は、上記化合物が塗布されて形成されたものであることを特徴とする請求項４～７のいずれか１項に記載の電界効果トランジスタ。
  9. 　上記有機半導体層は、上記化合物が蒸着されて形成されたものであることを特徴とする請求項４～７のいずれか１項に記載の電界効果トランジスタ。
  10. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体層を備える電界効果トランジスタの製造方法であって、
    　上記化合物を含む組成物を用いて浸漬、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、または印刷法のいずれかによって上記有機半導体層を形成するステップを含み、
    　上記組成物は、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジクロロメタン、及びクロロホルムからなる群より選択される少なくとも１つを含むことを特徴とする電界効果トランジスタの製造方法。
  11. 　上記組成物がトルエンを含むことを特徴とする請求項１０に記載の電界効果トランジスタの製造方法。
  12. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含むｐ型半導体層を備えることを特徴とする太陽電池。
  13. 　上記ｐ型半導体層が親水性の膜上に設けられていることを特徴とする請求項１２に記載の太陽電池。
  14. 　上記ｐ型半導体層は、上記化合物が塗布されて形成されたものであることを特徴とする請求項１２または１３に記載の太陽電池。
  15. 　上記ｐ型半導体層は、上記化合物が蒸着されて形成されたものであることを特徴とする請求項１２または１３に記載の太陽電池。
  16. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含むｐ型半導体層を備える太陽電池の製造方法であって、
    　上記化合物を含む組成物を用いて浸漬、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、または印刷法のいずれかによって上記ｐ型半導体層を形成するステップを含み、
    　上記組成物は、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジクロロメタン、及びクロロホルムからなる群より選択される少なくとも１つを含むことを特徴とする太陽電池の製造方法。
  17. 　上記組成物がトルエンを含むことを特徴とする請求項１６に記載の太陽電池の製造方法。
  18. 　ｐ型半導体材料とｎ型半導体材料とを含む有機半導体層を備えており、
    　上記ｐ型半導体材料は、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含むことを特徴とする太陽電池。
  19. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む、電界効果トランジスタの有機半導体層用組成物。
  20. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む、太陽電池のｐ型半導体層用組成物。
  21. 　ｐ型半導体材料とｎ型半導体材料とを含み、
    　上記ｐ型半導体材料は、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含むものである、太陽電池の有機半導体層用組成物。
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