TWI382570B - 有機半導體材料及半導體裝置 - Google Patents
有機半導體材料及半導體裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI382570B TWI382570B TW096119141A TW96119141A TWI382570B TW I382570 B TWI382570 B TW I382570B TW 096119141 A TW096119141 A TW 096119141A TW 96119141 A TW96119141 A TW 96119141A TW I382570 B TWI382570 B TW I382570B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- semiconductor material
- organic semiconductor
- ttf
- organic
- semiconductor device
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 113
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000001787 chalcogens Chemical group 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 ethyl dithio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N dipropyl disulfide Chemical group CCCSSCCC ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 claims 1
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical class S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 31
- 239000010408 film Substances 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 6
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- YAHVGMRXXZDSOK-UHFFFAOYSA-N 5-([1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole Chemical compound S1CSC(S2)=C1SC2=C(S1)SC2=C1SCS2 YAHVGMRXXZDSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/611—Charge transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本發明係關於有機半導體材料並且係關於半導體裝置，尤其係關於由四硫富瓦烯基化合物之衍生物製成的有機半導體材料以及係關於使用此材料之半導體裝置。
近年來，有關使用有機半導體材料之半導體裝置之研究十分熱門，並且該半導體裝置之性能幾乎達到實際應用之水準。目前報導，稱為并五苯之稠合芳族化合物作為用於此半導體裝置中之通道材料展示出最佳性能。
並且，并五苯衍生物之一，即六硫代并五苯，已展示出為高載流子流動性之材料；另外揭示的構造(參見JP－A－2006－5036，專利文件1)為雙(亞甲基二硫代)四硫富瓦烯(BMDT－TTF)及TTF衍生物(其中引入烷基)。
然而，由於上述六硫代并五苯不溶於溶劑，故其不能經受使用諸如旋塗及噴墨等塗覆製程之製作或圖案化。為此，需要於高真空下昇華并五苯并使其氣體沈積於基板上之製程，此導致製造裝置尺寸之增大及製造成本之增加。
另一方面，儘管其中已引入烷基之BMDT－TTF衍生物於溶劑中具有可溶性，但伴有一缺陷，即其在光存在下在大氣中不穩定，故容易氧化。當該TTF衍生物被視為實際有用的裝置材料時，此缺陷不僅導致製程產率降低，而且導致可靠性降低，此乃因藉由使用該TTF衍生物製備之半導體裝置之特性變差。
於是，最好是提供可溶且同時結構穩定之有機半導體材料以及提供能藉由使用此半導體材料而以簡單容易之方法製造特性良好且可靠性高之半導體裝置。
根據本發明一實施例，提供一種由以下通式(1)表示之有機半導體材料。
在上述通式(1)中，X1至X4各自獨立表示硫族原子。並且，R1與R2中至少有一個表示用於獲得可溶性之取代基，及R1與R2可彼此連接形成環。
並且，根據本發明一實施例，提供一種藉由使用此一半導體材料構造之半導體裝置。
由於在此一半導體材料中，構造作為其主要骨架之片段之四硫富瓦烯基骨架係強電子供體，故其載流子流動性高，並且藉由使用此一有機半導體材料構造之半導體薄膜展示出較佳特性。並且，藉由使具有高電子吸附性質之噻二唑環稠合於四硫富瓦烯基骨架上，可大大提高抗大氣之穩定性。此外，藉由一起引入具有溶解性之取代基，可提高在有機溶劑中之溶解性，因此，藉由塗覆方法製作半導體薄膜變得可能。
因此，藉由使用具有溶解性且同時在大氣中穩定之根據本發明一實施例之有機半導體材料，可獲得能夠藉由應用塗覆製程之簡單容易之方法製造並且特性良好及可靠性高之半導體裝置。
下文以有機半導體材料、其合成方法及使用此有機半導體材料之半導體裝置之順序闡述本發明之實施例。
由上述通式(1)表示之有機半導體材料之更具體構成於下文通式(2)至(7)中給出。附帶而言，在該等通式(2)至(7)中，顯示其中在通式(1)中由X1至X4中每一個表示之硫族原子是硫(S)的四硫富瓦烯(C6
H4
S4
：TTF)衍生物。
由該等通式(2)至(7)表示之有機半導體材料具有一結構，其中不僅在該TTF骨架之2及3位處稠合噻二唑環，而且在該TTF骨架之6及7位中至少一處修飾用於獲得可溶性之取代基。在該等通式(2)至(7)中，n表示1或更大之整數。並且，在通式(2)中，m表示0或更大之整數。並且，該等n和m各自係一整數，以使該作為半本發明有機半導體材料之TTF衍生物變得在溶劑中可溶。
在上述通式(2)中，在該TTF骨架6及7位中至少一處修飾作為能帶來可溶性之取代基之烷基。在修飾該烷基之6及7位中任一處之氫皆可由鹵素取代。
在上述通式(3)中，在該TTF骨架6及7位處修飾作為能帶來可溶性之取代基之烷基亞甲基－二硫代。類似地，在通式(4)中，修飾烷基伸乙基二硫代基；在通式(5)中，修飾烷基－伸丙基二硫代基；在通式(6)中，修飾烷基吡咯基；並且在通式(7)中，修飾硫代烷基。
並且，由上述通式(2)至(7)中每一通式表示之終端烷基部分可係直鏈或具支鏈。並且，在此一烷基中之氫可另外由鹵素取代。
具體而言，在通式(3)至(5)中每一通式中，在TFT骨架之6及7位處引入的能帶來可溶性之取代基中，可在同一取代位置處引入兩個烷基，並且此一構造之化合物作為根據本發明一實施例之有機半導體材料列舉。那麼，在同一取代位置處引入之兩個烷基彼此可具有不同的碳原子數。
在根據本發明一實施例由上述TTF衍生物製備之有機半導體材料中，由於作為主要骨架之TTF係強電子供體，故其載流子流動性高，並且藉由使用此一有機半導體材料構造之半導體薄膜展示出較佳特性。並且，藉由稠合具有高電子吸附性質之噻二唑環，可大大提高TTF在大氣中之穩定性，並且產生很難氧化之材料。因此，可獲得具有較佳特性及高可靠性之有機半導體裝置。
然而，藉由在一未端中具有一烷基，該有機半導體材料具有其中將具有可溶性之取代基一起引入之構造，並且其在有機溶劑中之溶解性提高。因此，變得有可能藉由塗覆方法達成半導體薄膜之製作。
因此，藉由使用在具有溶解性的同時在大氣中穩定之根據本發明實施例之有機半導體材料，可獲得能夠藉由應用塗覆製程之簡單而容易之方法製造並且特性較佳及可靠性高之半導體裝置。
附帶而言，談到上述通式(2)至(7)，已列舉使用硫(S)作為硫族原子之有機半導體材料。然而，根據本發明一實施例之有機半導體材料具有其中在所述TTF基骨架之2及3位處稠合之噻二唑環之結構，其中在上述通式(1)中，X1至X4各自獨立表示諸如氧(O)、硫(S)、硒(Se)及碲(Te)之硫族原子，並且在該TTF基骨架之6及7位中至少一處修飾用於獲得溶解性之取代基，這便可滿足需要。
該等化合物之實例包括其中在通式(1)中X1至X4各自係硒(Se)之TSeF(C6
H4
Se4
)衍生物及其中在通式(1)中X1至X4各自係碲(Te)之TTeF(C6
H4
Te4
)衍生物。該等衍生物之具體實例包括自用硒(Se)或碲(Te)取代通式(2)至(7)中每一通式中TTF骨架中之4個硫(S)獲得之構造。
並且，除上述外，X1至X4可另外係不同的硫族原子；此外，X1至X4可係彼此不同的硫族原子。
該等化合物皆係由通式(1)表示之TTF基化合物之衍生物，並且可獲得相同的效果。
以下合成方案(1)中舉例說明根據本發明一實施例由具有上述構造之TTF基化合物之衍生物製造之有機半導體材料之合成方法。
如合成方案(1)中所闡明，在TTF基化合物之衍生物之合成中，首先藉由使用化合物A作為起始材料經由化合物A－1及化合物A－2合成化合物A－3。使此化合物A－3經受與化合物B之濃縮反應，其中修飾能帶來可溶性之取代基。藉由使用矽膠管柱產生最終反應產物，從而以約50%之產率獲得具有由通式(1)表示之結構(C3
MDT－TDz－TTF)之有機半導體材料作為目標材料。附帶而言，在結構式(1)中，由上述通式(3)表示之TTF衍生物中之烷基[Cn
H2n＋1
]係丙基。
並且，在合成由通式(2)至(7)表示之其他TTF衍生物之情況下，上述合成方案(1)中所闡述之化合物B可由其中修飾能帶來溶解性之相應取代基之化合物(硫酮)B取代。
圖1係一剖面圖，顯示一使用上述有機半導體材料之半導體裝置實例。在此圖中所圖解說明之半導體裝置是場效應型有機薄膜電晶體1，並且於由p＋
多晶矽構成之閘電極3上製作閘極介電膜5。於此閘極介電膜5上圖案形成源極7s及汲極7d，並且提供由上述有機半導體材料製造之半導體薄膜9作為在源極7s與汲極7d間之通道層。
在製造此一半導體裝置(有機薄膜電晶體)1中，半導體薄膜9可藉由氣體沈積製作法形成。此外，由於使用上述可溶於溶劑中之有機半導體材料，故可應用塗覆製作。
在實施塗覆製作之情況下，製備溶於溶劑中之上述有機半導體材料之塗覆溶液。一般有機溶劑可用作該溶劑，並且，舉例而言，經甲基取代的苯例如甲苯及二甲苯、經氯取代的苯例如二氯苯、氯仿、萘滿及萘烷有用。借助其，可藉由諸如旋塗法、噴墨法及印刷法等塗覆製程整個或部分地圖案形成由有機半導體材料構成之半導體薄膜9。
因此，已變得可藉由與氣體沈積製作相比簡單而容易的塗覆製作法形成由有機半導體材料構成之半導體薄膜9。這樣，可設計以降低提供有此半導體薄膜9之半導體裝置1之製造成本。亦可以低成本藉由上述塗覆製作法簡單而容易地於大面積基板上形成半導體薄膜9。因此，舉例而言，既使在製造於顯示區域提供有薄膜電晶體陣列之大面積顯示裝置中，亦可簡化步驟及設計以降低成本。
並且，由於上述根據本發明一實施例之有機半導體材料在大氣中穩定性高，故可減少使用此有機半導體材料之有機薄膜電晶體1之劣化，並且可設計以提高裝置特性及可靠性之保持。另外，由於本發明一實施例之有機半導體材料係具有高載流子流動性之材料，故藉由使用此有機半導體材料構造之半導體薄膜9展示出較佳特性。
並且，如以下實例中所示，已表明，藉由使噻二唑環稠合於所謂TTF基骨架上，對於使用此有機半導體材料之半導體薄膜，可獲得在施加(ON)或不施加(OFF)電壓之狀態下之電流值之高ON/OFF比率值。這樣，可設計以提高使用此有機半導體材料作為通道層之半導體裝置之通道性能。
附帶而言，提供有由根據本發明一實施例之有機半導體材料構成之半導體薄膜(通道層)9之場效應型有機薄膜電晶體1並不限於圖1中所例示之底部閘極/底部接觸型。該電晶體之其他實例包括底部閘極/頂部接觸型、頂部閘極/底部接觸型及頂部閘極/底部接觸型。在該等有機薄膜電晶體中，構造各通道層之半導體薄膜9可藉由塗覆製作法形成。
並且，使用根據本發明一實施例之有機半導體材料之半導體裝置並不限於場效應型有機薄膜電晶體，而是廣泛適用於藉由使用有機半導體材料構造之半導體裝置。具體而言，在提供有由有機半導體材料構成之半導體薄膜之半導體裝置中，使用根據本發明一實施例之有機半導體材料之半導體裝置較佳應用至具有其中載流子在半導體薄膜中沿薄膜表面之方向移動之構造的半導體裝置，並且可獲得與在本發明實施例中相同的效果。
1)電離勢能之計算：出於確認根據本發明一實施例之有機半導體材料在大氣中之穩定性之目的，如下表1中所示計算表現抗氧化性之電離勢能(IP)。根據Gaussian 03之密度泛函理論(B3LYP)實施電離勢能(IP)之計算，並且將6－31G(d,p)用作基底函數組。
附帶而言，由於該烷基並不促成抗氧化性，故對其中在結構式(1)中不引入作為能帶來溶解性之取代基之烷基[Cn
H2n＋1
]之結構式(1)'計算電離勢能。並且，作為對照實例，亦顯示藉由計算其中噻二唑環未稠合之由結構式(2)及(3)所表示TTF衍生物之電離勢能獲得之結果。
自上表1中可明瞭，其中稠合噻二唑環之TTF衍生物[結構式(1)']之電離勢能(IP)展示出較其他TTF衍生物[結構式(2)及(3)]大之值。由此已證實，根據本發明一實施例其中噻二唑環稠合於TTF基骨架上之有機半導體材料具有高抗氧化性並且在大氣中之穩定性高。
2)薄膜之物理性質：出於確認根據本發明一實施例之有機半導體材料之溶解性之目的，藉由旋塗方法藉由使用由上述結構式(1)表示之TTF衍生物(C3
MDT－TDz－TTF)之氯仿溶液製作半導體薄膜，並且量測此半導體薄膜之XRD。所獲得結果顯示於圖2中。如圖2中所示，觀察到對應於15.88埃之間距(001)之尖衍射峰(X－射線波長λ＝1.54埃)。由此已證實，本發明之有機半導體材料具有高溶解性這一事實使得可藉由塗覆製程使用溶液形成具有高取向性質之薄膜。附帶而言，據揭示，藉由此XRD量測獲得之間距(001)實質等於該分子在其長軸方向上之長度並且該分子之長軸垂直於該基板取向。
3)裝置特性－1：出於確認根據本發明一實施例之有機半導體材料之載流子流動性之目的，製備一有機薄膜電晶體，該電晶體使用由上述結構式(1)表示之TTF衍生物(C3
MDT－TDz－TTF)構成之半導體薄膜作為通道層(參見圖1)，並且量測閘極電壓(Vg)－汲極電流(Ig)特性。並且，作為對照實例，對使用其中噻二唑未稠合之結構式(2)及結構式(3)'[其中丙基引入結構式(3)中之結構]中每一結構式表示之TTF衍生物之有機薄膜電晶體實施相同的量測。所獲結果示於圖3中。
自圖3可看出，已證實，與使用其他TTF衍生物[結構式(2)及(3)']之有機薄膜電晶體相比，根據本發明一實施例之使用其中噻二唑稠合之TTF衍生物[結構式(1)]之有機薄膜電晶體展示出極大ON/OFF比率(自105
至106
)並且具有較佳通道特性。並且，根據本發明一實施例之使用其中噻二唑環稠合之TTF衍生物[結構式(1)]之有機薄膜電晶體具有自0.02至0.03 cm2
/Vs之載流子流動性。由該等結果已確認，根據本發明一實施例之有機半導體材料具有抗氧化之穩定性。並且，圖3中所示結果與先前所示的電離勢能(IP)之計算結果一致。
4)裝置特性－2：於使用由以上結構式(1)所表示TTF衍生物(C3
MDT－TDz－TTF)構成之半導體薄膜作為通道層之有機薄膜電晶體在大氣中放置1週後，量測閘極電壓(Vg)－汲極電流(Ig)特性。在圖4中，放置前之值顯示為"起始(Initial)"，放置1週後之值顯示為"1週後(1 week later)"。
自圖4可看出，已證實，在使用由結構式(1)所表示TTF衍生物(C3
MDT－TDz－TTF)構成之半導體薄膜作為通道層之有機薄膜電晶體中，既使在大氣中放置1週後，載流子流動性及ON/OFF比率仍保持實質與放置前之彼等相同。由該等結果已確認，根據本發明一實施例之有機半導體材料具有抗由大氣導致之氧化之穩定性。
熟習此項技術者應理解，視設計要求及其他因素而定可存在各種修改、組合、子組合及替換，只要彼等在隨附申請專利範圍及其等效項之範圍內。
1．．．場效應型有機薄膜電晶體
3．．．閘電極
5．．．閘極介電膜
7s．．．源極
7d．．．汲極
9．．．半導體薄膜
圖1係一剖面圖，顯示其中根據本發明一實施例之半導體裝置施加至場效應型有機薄膜電晶體的一構造實例。
圖2係一曲線圖，顯示一半導體薄膜之XRD之結果，該半導體薄膜藉由使用根據本發明一實施例之結構式(1)之TTF衍生物(C3
MDT－TDz－TTF)氯仿溶液藉由旋塗方法製作。
圖3係一曲線圖，顯示根據本發明一實施例之包含由結構式(1)TTF衍生物(C3
MDT－TDz－TTF)製成之半導體薄膜作為通道層之有機薄膜電晶體以及對照實例之Vg－Id特性。
圖4係一曲線圖，顯示根據本發明一實施例之包含由結構式(1)TTF衍生物(C3
MDT－TDz－TTF)製成之半導體薄膜作為通道層之有機薄膜電晶體在放置1週之前及之後之Vg－Id特性。
1．．．場效應型有機薄膜電晶體
3．．．閘電極
5．．．閘極介電膜
7s．．．源極
7d．．．汲極
9．．．半導體薄膜
Claims (5)
- 一種半導體裝置，其包含源極與汲極區域，並含有以下通式(1)表示之有機半導體材料及藉由使用該有機半導體材料於源極與汲極間構造一通道層，
- 如請求項1之半導體裝置，其中提供一由該有機半導體材料製成之半導體薄膜，並且使載流子在該半導體薄膜中沿薄膜表面之方向移動。
- 如請求項1之半導體裝置，其中在該通式(1)中，X1至X4各自表示硫(S)。
- 一種半導體裝置，其包含源極與汲極區域，並含有以下通式(1)表示之有機半導體材料，
- 如請求項4之半導體裝置，其中 R1與R2形成環。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006180688A JP2008010699A (ja) | 2006-06-30 | 2006-06-30 | 有機半導体材料および半導体装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200802999A TW200802999A (en) | 2008-01-01 |
| TWI382570B true TWI382570B (zh) | 2013-01-11 |
Family
ID=39068630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW096119141A TWI382570B (zh) | 2006-06-30 | 2007-05-29 | 有機半導體材料及半導體裝置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7763884B2 (zh) |
| JP (1) | JP2008010699A (zh) |
| KR (1) | KR20080002675A (zh) |
| CN (1) | CN101335331A (zh) |
| TW (1) | TWI382570B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05110069A (ja) * | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Mitsubishi Electric Corp | 電界効果トランジスタの製造方法 |
| JP2004064059A (ja) * | 2002-06-05 | 2004-02-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタシート及びこれらの製造方法 |
| US6963080B2 (en) * | 2001-11-26 | 2005-11-08 | International Business Machines Corporation | Thin film transistors using solution processed pentacene precursor as organic semiconductor |
| US20050285156A1 (en) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Akito Ugawa | Organic compound crystal and field-effect transistor |
-
2006
- 2006-06-30 JP JP2006180688A patent/JP2008010699A/ja active Pending
-
2007
- 2007-05-29 TW TW096119141A patent/TWI382570B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-06-27 US US11/769,381 patent/US7763884B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-27 CN CNA2007101095723A patent/CN101335331A/zh active Pending
- 2007-06-29 KR KR1020070065203A patent/KR20080002675A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05110069A (ja) * | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Mitsubishi Electric Corp | 電界効果トランジスタの製造方法 |
| US6963080B2 (en) * | 2001-11-26 | 2005-11-08 | International Business Machines Corporation | Thin film transistors using solution processed pentacene precursor as organic semiconductor |
| JP2004064059A (ja) * | 2002-06-05 | 2004-02-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタシート及びこれらの製造方法 |
| US20050285156A1 (en) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Akito Ugawa | Organic compound crystal and field-effect transistor |
| JP2006005036A (ja) * | 2004-06-16 | 2006-01-05 | Sony Corp | 有機化合物結晶及び電界効果型トランジスタ |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Tomura, M. and Yamashita, Y., "Synthesis, Structure, and Physical Properties of Novel Component Molecules with Fused Heterocycles for Organic Conductor", Synthetic Metals, Vol. 86(1997), pp.1871-1872 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080119009A1 (en) | 2008-05-22 |
| CN101335331A (zh) | 2008-12-31 |
| US7763884B2 (en) | 2010-07-27 |
| JP2008010699A (ja) | 2008-01-17 |
| TW200802999A (en) | 2008-01-01 |
| KR20080002675A (ko) | 2008-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2077590B1 (en) | Field-effect transistor | |
| US20100029041A1 (en) | Organic semiconductor material and organic electronic device | |
| JP5160078B2 (ja) | 電界効果トランジスタ | |
| JP2008513544A (ja) | カルボニル官能化チオフェン化合物および関連する装置構造 | |
| JP5840197B2 (ja) | 有機電界効果トランジスタ及び有機半導体材料 | |
| US20100006830A1 (en) | Organic semiconductor compound based on 2,7-bis-(vinyl)[1]benzothieno[3,2-b]benzothiophene, organic semiconductor thin film and transistor using the same and methods of forming the same | |
| CN102823011A (zh) | 有机半导体材料、有机半导体组合物、有机薄膜和场效应晶体管及其制造方法 | |
| Yang et al. | Molecular packing and n-channel thin film transistors of chlorinated cyclobuta [1, 2-b: 3, 4-b′] diquinoxalines | |
| KR20110132615A (ko) | 테트라티아풀바렌 유도체, 유기막 및 유기 트랜지스터 | |
| EP2989109B1 (en) | Preparation of pi-extended naphthalene diimides and their use as semiconductor | |
| JP6592758B2 (ja) | 新規な縮合多環芳香族化合物及びその用途 | |
| JP5913108B2 (ja) | 有機半導体材料及び電界効果トランジスタ並びにその製造方法 | |
| JP2015199716A (ja) | 多環縮環化合物、有機半導体材料、有機半導体デバイス及び有機トランジスタ | |
| TW201313731A (zh) | 自組織化單分子膜形成用之化合物及使用其之有機半導體元件 | |
| JP5613948B2 (ja) | 有機半導体微粒子材料、有機半導体薄膜、有機半導体膜形成用分散液および有機半導体薄膜の製造方法 | |
| JP2012044109A (ja) | 電界効果トランジスタ及びその製造方法 | |
| JP2008094781A (ja) | テトラチアフルバレン誘導体、および、それを用いた電子デバイス | |
| Um et al. | High-performance organic semiconductors for thin-film transistors based on 2, 7-divinyl [1] benzothieno [3, 2-b] benzothiophene | |
| JP5428113B2 (ja) | 電界効果トランジスタ | |
| Song et al. | Synthesis, characterization, and transistor applications of new linear small molecules: Naphthyl-ethynyl-anthracene-based small molecules containing different alkyl end group | |
| TWI382570B (zh) | 有機半導體材料及半導體裝置 | |
| JP2014122189A (ja) | 含フッ素化合物及びその製造方法 | |
| JP5051176B2 (ja) | 半導体装置および半導体装置の製造方法 | |
| WO2011052285A1 (ja) | 新規な化合物、電界効果トランジスタ及び太陽電池ならびにこれらの製造方法、有機半導体層用組成物、ならびにｐ型半導体層用組成物 | |
| JP2007335772A (ja) | 有機半導体材料および半導体装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |