WO2010034917A2 - Mono ester de n-undecylenoyl phenylalanine et de polyol, procede pour sa preparation et utilisation desdits esters comme agent eclaircissant la peau - Google Patents

Mono ester de n-undecylenoyl phenylalanine et de polyol, procede pour sa preparation et utilisation desdits esters comme agent eclaircissant la peau Download PDF

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acid
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Cécile TAILLEBOIS
Jérôme GUILBOT
Corinne Stoltz
Sébastien KERVERDO
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Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic
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    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/49—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a new cosmetic active capable of lightening the skin.
  • Most skin lightening cosmetic formulations marketed are based on kojic acid, arbutin or magnesium ascorbyl phosphate.
  • EP 1 471 881 discloses that N-acyl derivatives of alpha-amino acids and in particular N-undecylenoyl phenylalanine, have an affinity towards the receptor of the
  • ⁇ -MSH Specific Melanocyte Hormone
  • PKA Protein Kinase A
  • the inhibition of Protein Kinase A induces a lower activation of tyrosinase due to the lesser transformation of tyrosinase into phosphorylated tyrosinase; this less activation of tyrosinase leads to a decrease in melanin synthesis, which results in less pigmentation of the skin.
  • Japanese Patent Application No. 2000-229121 describes the use of N-acylamino acid polyol esters as high performance surfactants (paragraph [00003] of said application).
  • the subject of the invention is a compound of formula (I):
  • the subject of the present invention is a compound of formula (I 3 ):
  • the subject of the present invention is a compound of formula (Ui):
  • the subject of the invention is a compound of formula ( Ib 3):
  • the subject of the invention is also a process for the preparation of the compound of formula (I) as defined above comprising: a step of esterification of the compound of formula (II):
  • step a) is generally carried out at a temperature of about 10O 0 C under an inert gas and in acid catalysis.
  • Step a) of separation of the compounds of formula (I) and of formula (IV) is implemented by the conventional separation methods known to those skilled in the art.
  • the invention relates to a cosmetic composition characterized in that it comprises as lightening agent of the skin of the human body, an effective amount of a compound of formula (I) as defined above.
  • the subject of the invention is a drug with lightening activity of the skin of the human body, comprising as active ingredient an effective amount of a compound of formula (I) as defined above.
  • the compound of formula (I) is generally used in an amount of between 0.05% by mass and 10% by weight for 100% of the mass of the composition. More particularly between 0.5% by mass and 5% by mass for 100% of the mass of the composition and especially between 1% by mass and 5% by mass for 100% of the mass of the composition.
  • compositions and / or medicaments as defined above are generally in the form of dilute aqueous or hydroalcoholic solutions, in the form of single or multiple emulsions, such as water-in-oil (W / O) emulsions, oil in water (O / W), oil in water in oil (W / O / H) or water in oil in water (W / O / W), in which the oil is of plant and / or animal nature and / or mineral, or in powder form. They can also be dispersed or impregnated on textile or nonwoven materials, be they wipes, paper towels or clothing.
  • the compositions and / or drugs as defined above, are administered to the subject in the conventional forms used in cosmetics and pharmacy; it is more particularly the topical administration.
  • a compound of formula (I) as defined above is associated with many types of adjuvants or active ingredients used in formulations cosmetics, whether of fatty substances, organic solvents, thickeners, gelling agents, softeners, antioxidants, opacifiers, stabilizers, foaming and / or detergent surfactants, emollients perfumes, ionic or non-ionic emulsifiers, fillers, sequestering agents, chelators, preservatives, essential oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, humectants, such as glycerol, preservatives, dyes, cosmetic active agents, mineral and / or organic sunscreens, mineral fillers such as iron oxides , titanium oxides and talc, synthetic fillers such as nylons and poly (methacrylate methyl) crosslinked or not, silicone elastomers, sericite or plant extracts or lipid
  • oils that can be combined with a compound of formula (I) as defined above, alone or in a mixture with a compound of formula (IV) as defined above, mention may be made of mineral oils such as paraffin oil, petroleum jelly, isoparaffins or mineral white oils; oils of animal origin, such as squalene or squalane; vegetable oils, such as sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil, olive oil peanut, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, cottonseed oil, alfalfa oil, poppy oil, pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, safflower oil,nadooulier oil, passionflower oil, hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyllum oil, sysymbrium oil, avocado oil, calendula oil; ethoxylated vegetable oils; synthetic oils such as fatty acid esters such as buty
  • thickening and / or emulsifying polymers used in the present invention there are, for example, polyelectrolyte type polymers such as, for example, homopolymers or copolymers of acrylic acid or derivatives of acrylic acid, homopolymers or copolymers of methacrylic acid or derivatives of methacrylic acid, homopolymers or copolymers of acrylamide, homopolymers or copolymers of acrylamide derivatives, homopolymers or copolymers of 2-methyl [(1-oxo 2) propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid (AMPS), homopolymers or copolymers of vinyl monomers, homopolymers or copolymers of trimethylaminoethylacrylate chloride; hydrocolloids of vegetable or biosynthetic origin, for example xanthan gum, karaya gum, carrageenates, alginates, galactomannans; silicates; cellulose and its derivatives; starch and its hydro
  • polyelectrolyte type polymers that can be used in the production of a gelled aqueous phase suitable for use in the preparation of W / O, O / W, W / O / W or O / W emulsions.
  • aqueous gel containing the compound of formula (I) as defined above, alone or as a mixture with a compound of formula (IV) as defined above there are, for example, copolymers of acrylic acid and 2-methyl [(1-oxo-2-propenyl) amino] -propanesulfonic acid (AMPS), copolymers of acrylamide and 2-methyl [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid, copolymers of 2-methyl [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid and (2-hydroxyethyl) acrylate, homopolymer of 2-methyl acid [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid, homopolymer of acrylic acid, copolymers of acrylic acid and N- [2-hydroxy-1,1-bis (hydroxymethyl) ethyl] propenamide [or tris (h ydroxymethyl) acrylamidom
  • Such polymers are marketed under the names SIMULGEL TM EG, SEPIGEL TM 305, SIMULGEL TM NS, SIMULGEL TM 800, SIMULGEL TM A, SIMULGEL TM EPG, SIMULGEL TM INS 100, SIMULGEL TM FL, SIMULGEL TM SMS 88, SEPISOFT TM SP, respectively.
  • SEPIGEL TM 501 SEPIGEL TM 502, SEPIPLUS TM 250, SEPIPLUS TM 265, SEPIPLUS TM 400, SEPINOV TM EMT 10, CARBOPOL TM, ULTREZ TM 10, ACULYN TM, PEMULEN TM TR1, PEMULEN TM TR2, LUVIGEL TM EM, SALCARE TM SC91, SALCARE TM SC92, SALCARE TM SC95, SALCARE TM SC96, FLOCARE TM ET100, FLOCARE TM ET58, HISPAGEL TM, NOVEMER TM EC1, ARISTOFLEX TM AVC, ARISTOFLEX TM HBM, RAPITHIX TM A60, RAPITHIX TM A100, COSMEDIA SP, STABILEZE TM 06 and STABI LEZE TM QM.
  • alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts, amine salts, and aminoalcohol salts of the following compounds are especially suitable: alkyl ethers sulphates, alkyl sulphates, alkylamido ether sulphates, alkylaryl polyether sulphates, sulphate monoglycerides, alpha-olefin sulphonates, paraffin sulphonates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl sulphonates, alkyl amide sulphonates, alkyl aryl sulphonates, alkyl carboxylates, alkyl sulphosuccinates, alkyl ether sulphosuccinates, alkyl amide sulphosuccinates alkylsulfoacetates, alkylsarcosinates, acyliseth
  • cationic surfactants that can be used in the present invention, particular mention may be made of quaternary ammonium derivatives.
  • nonionic surfactants that can be used in the present invention
  • alkylpolyglycosides, castor oil derivatives, polysorbates, coconut amides, N-alkylamines, and amine oxides are particularly suitable.
  • active principle that can be associated with the compound of formula (I) as defined above, alone or as a mixture with a compound of formula (IV) as defined above, mention may be made of other compounds having a lightening or depigmenting action, such as, for example, arbutin, kojic acid, hydroquinone, ellagic acid, vitamin C and its derivatives, magnesium ascorbyl phosphate, SEPIWHITE TM MSH, SEPICALM TM VG polyphenol extracts, grape extracts, pine extracts, wine extracts, olive extracts, marc extracts, juice extracts apple, N-acylated proteins, N-acylated peptides, N-acylated amino acids, such as N-lauroyl proline, N-linoleyl
  • the active agents increasing the synthesis of the components of the extracellular matrix
  • the active agents having a slimming, firming or draining activity such as caffeine, theophylline, adenosyl monophosphate, yclique (cAMP), green tea, sage, ginko biloba, ivy, chestnut of India, bamboo, ruscus, holly, Centella Asiatica, heather, ulmaine, fucus, rosemary, willow, parsnip extracts
  • active ingredients creating a sensation of "heating” on the skin as activators of cutaneous microcirculation (as for example nicotinates) or products creating a sensation of "freshness" on the skin (such as menthol and its derivatives)
  • the active agents having action against stem cells the active agents having an action on the epidermis, the dermis, the hypodermis and the cutaneous appendages (hairs, sebaceous glands, pores, etc.)
  • the active agents having a slimming,
  • sunscreen that can be incorporated in the composition according to the invention, there may be mentioned all those included in the cosmetic directive 76/768 / EEC modified Annex VII.
  • the invention also relates to the use of a compound of formula (I) as defined above, as lightening active ingredient of the skin of the human body.
  • the invention finally relates to a non-therapeutic process for lightening human skin comprising at least one step of applying to said human skin a cosmetic composition for topical use comprising an effective amount of a compound of formula (I ), as defined above.
  • the composition is spread on the surface of the skin to be treated, then the skin is massaged a few moments.
  • the compounds used in the cosmetic or therapeutic treatments defined above are characterized, unexpectedly, by a lightening activity of the skin whose intensity can be modulated, unlike that of the compositions of the state. of the art, comprising the compound not esterified with a polyol. They are therefore generally suitable for treatments intended to lighten the skin especially by depigmentation and more particularly to remove or to reduce the color spots appearing on aged skin.
  • N-undecylenoyl phenylalanine ie one molar equivalent
  • a jacketed glass reactor in which circulates a heat-transfer fluid provided with an effective stirring and a device for bubbling nitrogen through the bottom of the reactor.
  • reactor at a temperature of 125 ° C to allow the total melting of N-undecylenoyl phenylalanine.
  • the mixture thus prepared is then stirred at a stirring speed of about 300 rpm, with a nitrogen sparge from the bottom of the reactor, so as to obtain a homogeneous appearance.
  • the homogeneous mixture is maintained at a temperature of 120 ° C. for 30 minutes, then 2.2 g of 50% hypophosphorous acid and 2.2 g of 98% sulfuric acid are introduced into the homogeneous mixture previously prepared.
  • the reaction medium is placed under a partial vacuum of 20 mbar (0.2 Pa), and maintained at a temperature of 120 0 C for a period of 20 hours with evacuation of the water formed by means of a distillation assembly.
  • the reaction medium is then drained and the analytical characteristics measured are as follows:
  • Iodine value 64g I2 / 1OO g
  • reaction medium is then drained and the analytical characteristics measured are as follows: Appearance at 20 ° C.: cloudy liquid
  • Example 1 from 780 g of N-undecylenoyl phenylalanine and 358 g of xylitol, ie one molar equivalent, and the expected ester is obtained which has the following analytical characteristics: Appearance at 20 ° C. : Paste-Solid
  • the murine melanocytes of the B16 / F1 line grown in monolayers are seeded in 96-well culture plates at the density of 1500 cells / well.
  • the cells are cultured in a culture medium (MCM medium) at 37 ° C., in a humid atmosphere containing 5% CO 2 .
  • MCM medium has the following composition: DMEM medium (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) containing 4.5 g / l of glucose supplemented with L-Glutamine (2 mM), penicillin (50 IU / ml), streptomycin (50 ⁇ g / ml) and fetal calf serum (10% v / v).
  • the monoglyceride of N-undecylenoyl phenylalanine, arbutin and N-undecylenoyl phenylalanine are tested at 40 ⁇ g / ml in MCM medium.
  • the melanocyte cultures are incubated in the presence of the test product or reference products for 72 hours at 37 ° C in a humid atmosphere containing 5% CO 2 .
  • Extracellular melanin is quantified by spectrophotometry at 450 nm. A range of melanin calibration is performed in parallel. The results are expressed in ⁇ g / ml of extracellular melanin and in percent inhibition relative to the control group in Table 1 below. Results:
  • Table 1 evaluation of the inhibition of extracellular melanin production of the compounds according to the invention and of the compounds of the state of the art.
  • Table 2 evaluation of the total amount of protein relative to the control (albumin) of the compounds according to the invention and of the compounds of the state of the art.
  • Compound A of Example 1 and Compound B of Example 2 are therefore depigmenting and non-cytotoxic compounds.
  • This lotion can be sold in bottles or impregnated on wipes.
  • SEPILIFT TM DPHP (INCI name: Dipalmitoyl hydroxyproline), sold by the company SEPPIC;
  • SEPICIDE TM Cl imidazoline urea (preservative) marketed by the company SEPPIC;
  • SEPICIDE TM HB Mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben and butylparaben (preservative) marketed by the company SEPPIC;
  • KATHON TM CG (INCI name: methyl isothiazolinone / methyl chloroisothiazolinone);
  • SIMULGEL TM EG self-invertible inverse copolymer latex such as those described in the international publication WO 99/36445 (INCI name: Sodium acrylate / sodium acryloyldimethyl taurate copolymer and Isohexadecane and Polysorbate 80) sold by the company SEPPIC;
  • SIMULGEL TM NS Self Invertible Copolymer Reverse Latex As Described in the international publication WO 99/36445 (INCI name: hydroxyethylacrylate / Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer and squalane and
  • Polysorbate 60 sold by the company SEPPIC;
  • SEPIGEL TM 305 Self-Invertible Inverse Latex (INCI Name: Polacrylamide / C13-14 Isoparaffin / Laureth-7);
  • LANOL TM 1688 cetearyl ethylhexanoate marketed by the company SEPPIC;
  • MONTANOV TM L Emulsifying agent based on C14-C22 alcohol and C12-C20 alkyl polyglucoside such as those described in the European patent application
  • EP 0 995 487; MONTANOV TM 202 is an emulsifier based on arachidyl alcohol of behenyl alcohol and arachidyl polyglucoside.
  • Lanol TM 1688 is cetearyl ethylhexanoatel marketed by the company SEPPIC.
  • MONTANOV TM 68 is an emulsifier based on cetearyl alcohol and cetearyl polyglucoside ORAMIX TM CG1 10 is a foaming agent based on octyl polyglucosides and decyl polyglucosides.

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Abstract

Composé de formule (I) : dans laquelle m est un nombre entier égal à 0 ou à 1 et p est un nombre entier égal à 0, 1, 2 ou 3. Procédé pour sa préparation, utilisation comme agent éclaircissant la peau; composition cosmétique et médicament en comportant.

Description

Mono ester de N-undécylènoyl phénylalanine et de polyol, procédé pour sa préparation et utilisation desdits esters comme agent éclaircissant la peau
La présente invention a pour objet un nouvel actif cosmétique apte à éclaircir la peau.
La plupart des formulations cosmétiques éclaircissantes de la peau commercialisées, sont à base d'acide kojique, d'arbutine ou de magnésium ascorbyl phosphate.
La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 1 471 881 divulgue que des dérivés N-acylés d'acides alpha-aminés et notamment le N- undécylénoyl phénylalanine, présentent une affinité vis à vis du récepteur de la
Mélanocyte Spécifique Hormone (α-MSH) et induisent ainsi l'éclaircissement de la peau selon le mécanisme biochimique suivant : la compétition entre l'hormone α-MSH et la molécule présentant une affinité vis à vis du récepteur α-MSH, entraîne un moindre taux de fixation de ladite hormone sur les récepteurs cellulaires ; cette compétition a pour conséquence une inhibition de l'activité de l'adénylate cyclase qui entraîne une moindre transformation de l'ATP en AMP cyclique intracellulaire ; la diminution du taux d'AMP cyclique entraîne une inhibition de l'enzyme Protéine
Kinase A (PKA) ; l'inhibition de la Protéine Kinase A induit une moindre activation de la tyrosinase du fait de la moindre transformation de cette dernière en tyrosinase phosphorylée ; cette moindre activation de la tyrosinase entraîne la diminution de la synthèse de mélanine d'où découle une moindre pigmentation de la peau.
La demande de brevet japonais N° 2000-229121 décrit l'utilisation des polyols esters des N-acylamino acides comme tensioactifs performants (paragraphe [00003] de ladite demande).
Dans le cadre de leurs recherches de nouveaux actifs éclaircissant la peau, améliorés par rapport à ceux cités ci-dessus, sans détériorer leur tolérance cutanée, les inventeurs ont développé les composés objet de la présente invention.
C'est pourquoi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet un composé de formule (I) :
Figure imgf000003_0001
(I) dans laquelle m est un nombre entier égal à O ou à 1 et p est un nombre entier égal à O, 1 , 2 ou 3.
Selon un aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (I3) :
Figure imgf000003_0002
correspondant à la formule (I) telle que définie précédemment, dans laquelle m est égal à 1.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (lb) :
Figure imgf000003_0003
correspondant à la formule (I) telle que définie précédemment, dans laquelle m est égal à O. Selon un autre aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (lbi) :
Figure imgf000004_0001
correspondant à la formule (lb) telle que définie précédemment, dans laquelle p est égal à O.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (Ui) :
Figure imgf000004_0002
correspondant à la formule (I3) telle que définie précédemment, dans laquelle p sont égal à 1.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (lb2) :
Figure imgf000004_0003
(Ib2) correspondant à la formule (lb) telle que définie précédemment, dans laquelle p est égal à 1.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (lb3) :
Figure imgf000005_0001
correspondant à la formule (lb) telle que définie précédemment, dans laquelle p est égal à 2.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (Ib4) :
Figure imgf000005_0002
correspondant à la formule (lb) telle que définie précédemment, dans laquelle p est égal à 3.
L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation du composé de formule (I) telle que définie précédemment comprenant : une étape a) d'estérification du composé de formule (II) :
Figure imgf000006_0001
avec le polyol de formule (III)
Figure imgf000006_0002
pour former le composé de formule (I) et éventuellement un composé de formule (IV)
O
.0
H2C ^ OH OH
O
=CHO
et si désiré une étape b) de séparation dudit composé de formule (IV) et dudit composé de formule (I).
Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'étape a) est généralement effectuée à une température d'environ 10O0C sous gaz inerte et en catalyse acide.
Lors de cette étape a), il est possible que se forme aussi, mais dans une moindre proportion que le composé de formule (I), le composé de formule (IV). Le ratio molaire composé de formule (I) sur composé de formule (IV) obtenus lors de l'étape a) du procédé est généralement supérieur ou égal à 80/20 et souvent supérieur ou égal à 90/10 L'étape b) de séparation des composés de formule(l) et de formule (IV) est mise œuvre par les méthodes classiques de séparation connues de l'homme du métier.
Selon un autre aspect, l'invention a pour objet une composition cosmétique caractérisée en ce qu'elle comprend comme agent éclaircissant de la peau du corps humain, une quantité efficace d'un composé de formule (I) telle que définie précédemment.
Selon un autre aspect, l'invention a pour objet un médicament à activité éclaircissante de la peau du corps humain, comprenant comme principe actif, une quantité efficace d'un composé de formule (I) telle que définie précédemment.
Dans la composition et/ou le médicament tels que définis ci-dessus, le composé de formule (I) est généralement mis en œuvre en une quantité comprise entre 0,05 % massique et 10 % massique pour 100% de la masse de la composition, plus particulièrement entre 0,5 % massique et 5 % massique pour 100% de la masse de la composition et tout particulièrement entre 1 % massique et 5% massique pour 100% de la masse de la composition.
Les compositions et/ou médicaments tels que définis ci-dessus, se présentent généralement sous forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques diluées, sous forme d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsions eau dans huile (E/H), huile dans eau (H/E), huile dans eau dans huile (H/E/H) ou eau dans huile dans eau (E/H/E), dans lesquelles l'huile est de nature végétale et/ou animale et/ou minérale, ou sous forme de poudre. Elles peuvent aussi être dispersées ou imprégnées sur du textile ou sur des matériaux non tissés, qu'il s'agisse de lingettes, de serviettes en papier ou de vêtements. Les compositions et/ou médicaments tels que définis ci-dessus, sont administrées au sujet sous les formes classiques utilisées en cosmétique et en pharmacie ; il s'agit plus particulièrement de l'administration par voie topique.
De façon générale, un composé de formule (I) telle que définie précédemment, seul ou en mélange avec un composé de formule (IV) telle que définie précédemment, est associé à de nombreux types d'adjuvants ou de principes actifs utilisés dans les formulations cosmétiques, qu'il s'agisse, de corps gras, de solvants organiques, d'épaississants, de gélifiants, d'adoucissants, d'antioxydants, d'opacifiants, de stabilisants, de tensioactifs moussants et/ou détergents, d'émollients, de parfums, d'émulsionnants ioniques ou non, de charges, de séquestrants, de chélateurs, de conservateurs, d'huiles essentielles, de matières colorantes, de pigments, d'actifs hydrophiles ou lipophiles, d'humectants, comme par exemple la glycérine, de conservateurs, de colorants, d'actifs cosmétiques, de filtres solaires minéraux et/ou organiques, de charges minérales comme les oxydes de fer, oxydes de titane et le talc, de charges synthétiques comme par exemple les nylons et les poly(méthacrylate de méthyle) réticulés ou non, d'élastomères silicone, de séricites ou d'extraits de plantes ou encore de vésicules lipidiques ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique.
Comme exemples d'huiles que l'on peut associer à un composé de formule (I) telle que définie précédemment, seul ou en mélange avec un composé de formule (IV) telle que définie précédemment, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ; les huiles végétales, telles que l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula ; les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les polyalphaoléfines, les polyoléfines comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadecane , identifié dans Chemical Abstracts par le numéro RN = 93685-80-4 et qui est un mélange d'isoparaffines en Ci2, Ci6 et C2O contenant au moins 97% d'isoparaffines en Ci6, parmi lesquelles le constituant principal est le 2,2,4,4,6,8,8-heptaméthyl nonane (RN = 4390-04-9), l'isododécane, le polydécène hydrogéné ou le polyisobutène hydrogéné, commercialisé en France par la société Ets B. Rossow et Cie sous le nom PARLEAM - POLYSYNLANE™, cité dans : Michel and Irène Ash ; Thésaurus of Chemical Products, Chemical Publishing Co, Inc. 1986 Volume I, page 21 1 (ISBN 0 7131 3603 0), les huiles perfluorées ; et les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, méthylphénylpolysiloxanes, les silicones modifiées par des aminés, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles.
Comme autre matière grasse que l'on peut associer à un composé de formule (I) telle que définie précédemment, seul ou en mélange avec un composé de formule (IV) telle que définie précédemment, on peut citer les alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, ou les acides gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés.
Parmi les polymères épaississants et/ou émulsionnants utilisés dans la présente invention, il y a par exemple les polymères de type polyélectrolytes comme par exemple les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylique ou de dérivés de l'acide acrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acide méthacrylique ou de dérivés de l'acide méthacrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de dérivés de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de l'acide 2-méthyl [(1-oxo 2-propényl) amino] 1-propanesulfonique (AMPS), les homopolymères ou copolymères de monomères vinyliques, les homopolymères ou copolymères de chlorure de triméthylaminoéthylacrylate ; les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique, par exemple la gomme de xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates, les galactomannanes ; les silicates ; la cellulose et ses dérivés ; l'amidon et ses dérivés hydrophiles ; les polyuréthanes.
Parmi les polymères de type polyélectrolytes, pouvant être mis en jeu dans la production d'une phase aqueuse gélifiée apte à être utilisée dans la préparation d'émulsions E/H, H/E, E/H/E ou H/E/H, ou d'un gel aqueux contenant le composé de formule (I) telle que définie précédemment, seul ou en mélange avec un composé de formule (IV) telle que définie précédemment, il y a par exemple, les copolymères de l'acide acrylique et de l'acide 2-méthyl [(1-oxo 2-propényl) amino] 1- propanesulfonique (AMPS), les copolymères de l'acrylamide et de l'acide 2-méthyl [(1- oxo 2-propényl) amino] 1 -propanesulfonique, les copolymères de l'acide 2-méthyl [(1- oxo 2-propényl) amino] 1 -propanesulfonique et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), l'homopolymère de l'acide 2-méthyl [(1-oxo 2-propényl) amino] 1 -propanesulfonique, l'homopolymère de l'acide acrylique, les copolymères de l'acide acrylique et du N-[2- hydroxy-1 ,1-bis(hydroxyméthyl) éthyl] propénamide [ou tris(hydroxyméthyl) acrylamidométhane ou N-tris(hydroxyméthyl) méthyl acrylamide dénommé aussi THAM], les copolymères de l'AMPS et du THAM, les copolymères du chlorure d'acryloyl éthyl triméthyl ammonium et de l'acrylamide, les copolymères de l'AMPS et de la vinylpyrolidone, les copolymères de l'acide acrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre dix et trente atomes de carbone. De tels polymères sont commercialisés respectivement sous les appellations SIMULGEL™ EG, SEPIGEL™ 305, SIMULGEL™ NS, SIMULGEL™ 800, SIMULGEL™ A, SIMULGEL™ EPG, SIMULGEL™ INS 100, SIMULGEL™ FL, SIMULGEL™ SMS 88, SEPISOFT™ SP, SEPIGEL™ 501 , SEPIGEL™ 502, SEPIPLUS™ 250, SEPIPLUS™ 265, SEPIPLUS™ 400, SEPINOV™ EMT 10, CARBOPOL™, ULTREZ™ 10, ACULYN™ , PEMULEN™ TR1 , PEMULEN™ TR2, LUVIGEL™ EM, SALCARE™ SC91 , SALCARE™ SC92, SALCARE™ SC95, SALCARE™ SC96, FLOCARE™ ET100, FLOCARE™ ET58, HISPAGEL™, NOVEMER™ EC1 , ARISTOFLEX™ AVC, ARISTOFLEX™ HBM, RAPITHIX™ A60, RAPITHIX™ A100, COSMEDIA SP, STABILEZE™ 06 et STABI LEZE™ QM .
Parmi les cires utilisables dans la présente invention, on peut citer par exemple la cire d'abeille ; la cire de carnauba ; la cire de candelilla ; la cire d'ouricoury ; la cire du Japon ; la cire de fibre de liège ou de canne à sucre ; les cires de paraffines ; les cires de lignite ; les cires microcristallines ; la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les huiles hydrogénées ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante.
Parmi les émulsionnants utilisables dans la présente invention, on peut citer les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alcoxylés, et tout particulièrement les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATE™ LT et GLUMATE™ DOE120 ; les esters gras alcoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIX™ DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTIL™ 141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses tels que le PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOS™ T21 1 , le PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOS™ GT2125 ; les acides gras, les acides gras éthoxylés, les esters d'acide gras et de sorbitol, les esters d'acides gras éthoxylés, les polysorbates, les esters de polyglycérol, les alcools gras éthoxylés, les esters de sucrose, les alkylpolyglycosides, les alcools gras sulfatés et phosphatés ou les mélanges d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras décrits dans les demandes de brevet français 2 668 080, 2 734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435, 2 804 432, 2 830 774, 2 830 445, les associations de tensioactifs émulsionnants choisis parmi les alkylpolyglycosides, les associations d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, les esters de polyglycérols ou de polyglycols ou de polyols tels que les polyhydroxystéarates de polyglycols ou de polyglycérols mis en œuvre dans les demandes de brevets français 2 852 257, 2 858 554, 2 820 316 et 2 852 258. Parmi les tensioactifs moussants et/ou détergents utilisables dans la présente invention, on peut citer : les tensioactifs anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques topiquement acceptables habituellement utilisés dans ce domaine d'activité.
Parmi les tensioactifs anioniques utilisables dans la présente invention, on citera particulièrement les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux, les sels d'ammonium, les sels d'aminés, les sels d'aminoalcools des composés suivants : les alkyléthers sulfates, les alkylsulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycérides sulfates, les alpha-oléfinesulfonates, les paraffines sulfonates, les alkylphosphates, les alkylétherphosphates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alkylcarboxylates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinat.es, les alkylsulfoacétates, les alkylsarcosinates, les acyliséthionates, les N-acyltaurates, les acyllactylates. Parmi les tensioactifs anioniques, on citera également les lipoaminoacides, les lipoprotéines, les lipopeptides, les dérivés des lipoprotéines, les dérivés de protéines, les sels d'acides gras, les sels d'acides d'huile de coprah éventuellement hydrogénée.
Parmi les tensioactifs amphotères utilisables dans la présente invention, on citera particulièrement les alkylbétaines, les alkylamidobétaines, les sultaines, les alkylamidoalkylsulfobétaines, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques utilisables dans la présente invention, on citera particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires.
Parmi les tensioactifs non ioniques utilisables dans la présente invention, on citera particulièrement les alkylpolyglycosides, les dérivés d'huile de ricin, les polysorbates, les amides de coprah, les N-alkylamines, les oxydes d'aminés. Comme exemples de principe actif que l'on peut associer au composé de formule (I) telle que définie précédemment, seul ou en mélange avec un composé de formule (IV) telle que définie précédemment, on peut citer les autre composés ayant une action éclaircissante ou dépigmentante tels que par exemple l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, l'acide ellagique, la vitamine C et ses dérivés, le magnésium ascorbyl phosphate, le SEPIWHITE™ MSH, le SEPICALM™ VG les extraits de polyphénols, les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives, les extraits de marc, les extraits de jus de pomme, les protéines N-acylées, les peptides N-acylés, les acides aminés N-acylés, comme par exemple le N-lauroyl proline, le N-linoléyl lysine, le N-linoléyl leucine, le N-octanoyl glycine, le N- undécylénoyl phénylalanine, le N-palmitoyl proline, les hydrolysâts partiels de protéines N-acylés, les acides aminés, les peptides, les hydrolysâts totaux de protéines, les hydrolysâts partiels de protéines, les polyols (par exemple, la glycérine ou le butylène glycol), l'urée, l'acide pyrrolidonecarboxylique ou les dérivés de cet acide, l'acide glycyrrhétinique, l'alpha-bisabolol, les sucres ou les dérivés des sucres, les polysaccharides ou leurs dérivés, les hydroxyacides par exemple l'acide lactique, les vitamines, les dérivés de vitamines comme le Rétinol, les dérivés du Rétinol, la vitamine E et ses dérivés, les minéraux, les enzymes, les co-enzymes, comme, le Coenzyme Q10 et ses dérivés, les hormones ou "hormone like", les extraits de soja par exemple, la Raffermine™, les extraits de blé par exemple la Tensine™ ou la Gliadine™, les extraits végétaux, tels que les extraits riches en tanins, les extraits riches en isoflavones ou les extraits riches en terpènes, les extraits d'algues d'eau douce ou marines, les cires essentielles, les extraits bactériens, les minéraux, les lipides en général, les lipides tels que les céramides ou les phospholipides, les actifs ayant une action amincissante comme la caféine ou ses dérivés, les actifs ayant une activité antimicrobienne ou une action purifiante vis à vis des peaux grasses tels que le DEEPALINE™ PVB, le LIPACIDE™ UG, les actifs ayant une propriété énergisante ou stimulante comme par exemple le SEPITONIC™ M3 ou le Physiogényl™, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAP™ MP, les actifs anti-age comme le SEPILIFT™ DPHP, la DEEPALINE™ PVB, le SEPIVINOL™, le SEPIVITAL™, les actifs hydratants comme le SEPICALM™ S, le SEPICALM™ VG et le SEPILIFT™ DPHP, l'AQUAXYL™, le PROTEOL™ SAV 50, les actifs anti-âge, les actifs présentant une action de tenseur ou de lissage immédiat sur la peau comme le SESAFLASH™, les actifs " anti-photo vieillissement ", les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique, les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire, les actifs ayant une activité amincissante, raffermissante ou drainante comme la caféine, la théophylline, l'Adénosyl Mono Phosphate cyclique (AMPc), le thé vert, la sauge, le ginko biloba, le lierre, le marron d'inde, le bambou, le ruscus, le petit houx, la Centella Asiatica, la bruyère, l'ulmaine, le fucus, le romarin, la saule , les extraits de panais, des actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme par exemple des nicotinates) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme par exemple le menthol et ses dérivés), les actifs présentant une action vis à vis des cellules souches, les actifs présentant une action sur l'épiderme, le derme, l'hypoderme et les annexes cutanés (poils, glandes sébacées, pores, ...), les actifs présentant une action vis à vis de la flore cutanée.
Comme filtre solaire que l'on peut incorporer dans la composition selon l'invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) telle que définie précédemment, comme actif éclaircissant de la peau du corps humain.
L'invention a enfin pour objet un procédé non thérapeutique d'éclaircissement de la peau humaine comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une composition cosmétique à usage topique comprenant une quantité efficace d'un composé de formule (I), telle que définie précédemment.
Dans le procédé tel que décrit ci-dessus, la composition est étalée sur la surface de la peau à traiter, puis la peau est massée quelques instants. Comme le montrent les exemples suivants, les composés mis en œuvre dans les traitements cosmétiques ou thérapeutiques définis précédemment, se caractérisent de façon inattendue, par une activité éclaircissante de la peau dont on peut moduler l'intensité contrairement à celle des compositions de l'état de la technique, comprenant le composé non estérifié par un polyol. Ils sont donc de façon générale appropriés aux traitements destinés à éclaircir la peau notamment par dépigmentation et plus particulièrement pour faire disparaître ou pour atténuer les taches colorées apparaissant sur les peaux âgées.
L'étude expérimentale suivante illustre l'invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1 : Préparation du monoglycéride de N-undécylénoyl phénylalanine rcomposé A de formule (IM)I-
On introduit 780g de N-undécylènoyl phénylalanine, soit un équivalent molaire, dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, muni d'une agitation efficace et d'un dispositif de barbotage d'azote par le fond du réacteur, à une température de 125°C pour permettre la fonte totale du N- undécylènoyl phénylalanine. On introduit par la suite 218g de glycérol, soit un équivalent molaire, sur le N-undécylènoyl phénylalanine à une température d'environ 1200C. Le mélange ainsi préparé est ensuite agité à une vitesse d'agitation d'environ 300 tours/minutes, avec un barbotage d'azote par le fond du réacteur, de façon à obtenir un aspect homogène. Le mélange homogène est maintenu à une température de 1200C pendant 30 minutes, puis 2,2g d'acide hypophosphoreux à 50% et 2,2g d'acide sulfurique à 98% sont introduits dans le mélange homogène préalablement préparée. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 20 mbars (0,2 Pa), et maintenu à une température de 1200C pendant une durée de 20 heures avec évacuation de l'eau formée au moyen d'un montage de distillation. Le milieu réactionnel est ensuite vidangé et les caractéristiques analytiques mesurées sont les suivantes :
Aspect à 20°C : liquide trouble Indice d'acide (selon NFT 60-204) = 15,3mg KOH/g Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01 1985) = 278,3mg KOH/g
Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 147,2 mg KOH/g
Indice d'iode (selon NFT 60-203) = 64g I2/1OO g
Teneur résiduelle en glycérol (par chromatographie d'exclusion stérique) = 5,6 %
Taux de conversion du N-undécylénoyl phényl alanine : ≥ 90 % Ratio massique monoglycéride obtenu sur diglycéride obtenu : ≥ 85/15
Ratio molaire monoglycéride (PM = 405)/diglycéride (PM = 718) obtenus : ≥ 91/9
Exemple 2 : Préparation de l'ester diglycérique de N-undécylénoyl phénylalanine (composé B de formule (Ui). On introduit 300,0g de N-undécylènoyl phénylalanine, soit un équivalent molaire, dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, muni d'une agitation efficace et d'un dispositif de barbotage d'azote par le fond du réacteur, à une température de 125°C pour permettre la fonte totale du N- undécylènoyl phénylalanine. On introduit par la suite 159,4g de diglycérol, soit un équivalent molaire, sur le N-undécylènoyl phénylalanine à une température d'environ 120°C. Le mélange ainsi préparé est ensuite agité à une vitesse d'agitation d'environ 300 tours/minutes, avec un barbotage d'azote par le fond du réacteur, de façon à obtenir un aspect homogène. Le mélange homogène est maintenu à une température de 1200C pendant 30 minutes, puis 1 ,64g d'acide hypophosphoreux à 50% et 1 ,49g d'acide sulfurique à 98% sont introduits dans le mélange homogène préalablement préparée. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 20 mbars (0,2 Pa), et maintenu à une température de 1200C pendant une durée de 20 heures avec évacuation de l'eau formée au moyen d'un montage de distillation.
Le milieu réactionnel est ensuite vidangé et les caractéristiques analytiques mesurées sont les suivantes : Aspect à 200C : liquide trouble
Indice d'acide (selon NFT 60-204) = 16,7mg KOH/g
Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01 1985) = 341 ,8mg KOH/g
Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 122 mg KOH/g Indice d'iode (selon NFT 60-203) = 53g l?/100 g
Teneur résiduelle en diglycérol (par chromatographie en phase gazeuse) = 24,2%
Exemple 3 : Préparation du monoester de N-undécylénoyl phénylalanine avec l'érvthritol [composé C de formule (lh2)1. On opère de manière similaire que l'exemple 1 à partir de 780g de N- undécylènoyl phénylalanine, et de 288g de d'érythritol, soit un équivalent molaire, et on obtient l'ester attendu qui présente les caractéristiques analytiques suivantes :
Aspect à 20°C : Pâte-Solide
Indice d'acide (selon NFT 60-204) = 18,7 mg KOH/g Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01/1985) = 348,7mg
KOH/g
Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 139,2 mg KOH/g
Indice d'iode (selon NFT 60-203) = 61 g I2/1 OO g
Exemple 4 : Préparation Préparation du monoester de N-undécylénoyl phénylalanine avec le xylitol [composé D de formule (Ih3)I.
On opère de manière similaire que l'exemple 1 à partir de 780g de N- undécylènoyl phénylalanine, et de 358g de xylitol, soit un équivalent molaire, et on obtient l'ester attendu qui présente les caractéristiques analytiques suivantes : Aspect à 200C : Pâte-Solide
Indice d'acide (selon NFT 60-204) = 20,8mg KOH/g
Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01/1985) = 466,9mg
KOH/g
Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 126,4mg KOH/g Indice d'iode (selon NFT 60-203) = 52g I2/100 g Exemple 5 : Préparation du monoglycéride de N-undécylénoyl phénylalanine avec le sorbitol Tcomposé E de formule (Ih4)I.
On opère de manière similaire que l'exemple 1 à partir de 780g de N- undécylènoyl phénylalanine, et de 429g de sorbitol, soit un équivalent molaire, et on obtient l'ester attendu qui présente les caractéristiques analytiques suivantes : Aspect à 200C : Pâte-Solide Indice d'acide (selon NFT 60-204) = 21 ,4mg KOH/g
Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01/1985) = 520,3mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 120,9mg KOH/g Indice d'iode (selon NFT 60-203) = 48g I2/1 OO g
Etude de l'activité dépigmentante du composé de formule (I) dans des cultures de mélanocytes B16/F1 On a comparé l'influence du monoglycéride de N-undécylénoyl phénylalanine à celle de l'arbutine et du N-undécylénoyl phénylalanine, sur la production de mélanine extracellulaire, dans des cultures de mélanocytes B16/F1.
Les mélanocytes murins de la lignée B16/F1 cultivés en monocouches, sont ensemencés dans des plaques de culture de 96 puits à la densité de 1500 cellules/puits. Les cellules sont cultivées dans un milieu de culture (milieu MCM) à 37°C, dans une atmosphère humide contenant 5 % de CO2. Les cellules sont utilisées à 50% de confluence. Le milieu MCM a la composition suivante : Milieu DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Médium) contenant 4,5 g/l de glucose additionné de L- Glutamine (2 mM), de pénicilline (50 Ul / ml), de streptomycine (50 μg / ml) et de sérum de veau fœtal (10% v/v). Le monoglycéride de N-undécylénoyl phénylalanine, l'arbutine et le N-undécylénoyl phénylalanine sont testés à 40 μg / ml dans le milieu MCM. Les cultures de mélanocytes sont incubées en présence du produit à l'essai ou des produits de référence pendant 72 heures à 37°C, dans une atmosphère humide contenant 5 % de CO2. Des cultures témoins sont incubées, en absence de produit, dans le milieu MCM. Ces cultures témoins sont réalisées sur chaque plaque de culture. Chaque essai est réalisé six fois. Après 72 heures d'incubation, les milieux d'incubation des cellules (n = 6) sont prélevés et stockés à - 8O0C jusqu'au moment de l'évaluation des effets. La mélanine extracellulaire est quantifiée par spectrophotométrie à 450 nm. Une gamme d'étalonnage de mélanine est réalisée en parallèle. Les résultats sont exprimés en μg / ml de mélanine extracellulaire et en pourcentage d'inhibition par rapport au groupe témoin dans le Tableau 1 ci-dessous. Résultats :
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Tableau 1 : évaluation de l'inhibition de la production de la mélanine extracellulaire des composés selon l'invention et des composés de l'état de la technique.
Les résultats indiqués dans le Tableau 1 mettent en évidence l'effet dépigmentant induit par le composé A de l'exemple 1 et par le composé B de l'exemple 2. Ils mettent aussi en évidence qu'à concentration molaire en radical N- undécylénoyl phénylalanine équivalente, l'estérification du N-undécylènoyl alanine par le glycérol ou par le diglycérol permet de contrôler l'intensité de l'éclaircissement de la peau contrairement au produit non estérifié
Etude de l'effet cytotoxique du composé de formule (I) dans des cultures de mélanocytes B16/F1
L'évaluation de la présence d'effets cytotoxiques est réalisée en mettant en œuvre la technique de Bradford par coloration au bleu de Coomassie (Bradford M., «A rapid and sensitive method for the quantification of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein of protein-dye binding », Anal. Biochem., 1976, 72, 248-254). Les mélanocytes B16/F1 sont incubés après ensemencement avec les dilutions des produits à l'essai. Après 72 heures d'incubation, les mélanocytes B16/F1 sont lavées puis lysées, et le réactif de Bradford est alors ajouté. Après 5 minutes d'incubation à température ambiante, une lecture spectrophotométrique est réalisée à 640 nm en parallèle d'une gamme d'étalonnage d'albumine. La cytotoxicité est avérée pour une diminution supérieure ou égale à 20 % de la quantité totale de protéine. Les résultats sont exprimés en pourcentage de diminution de la quantité totale de protéines dans le Tableau 2 ci-dessus. Résultats :
Figure imgf000018_0001
Tableau 2 : évaluation de la quantité totale de protéines par rapport au témoin (albumine) des composés selon l'invention et des composés de l'état de la technique.
Les résultats du Tableau 2 mettent en évidence l'absence d'effets cytotoxiques pour le composé A de l'exemple 1 et pour le composé B de l'exemple 2, alors que pour une dose plus faible, le N-undécylénoyl phénylalanine de l'état de la technique se révèle cytotoxique.
Le composé A de l'exemple 1 et le composé B de l'exemple 2, sont donc des composés dépigmentants et non cytotoxiques.
Exemples de formulations cosmétiques
Dans les exemples suivants les proportions sont exprimées en pourcentages pondéraux.
Exemple 6 : Emulsion-Soin éclaircissant pour peau mature
MONTANOV™ 202 02,00 %
MONTANOV™ 68 02,00 % Caprylic capric triglycérides 10,00 %
Squalane 10,00 %
Eau QSP 100 %
Composé de formule (la) 01 ,00 %
SEPIGEL™ 305 00,70 % Magnésium ascorbyl phosphate 02,00 %
SEPICIDE™ HB 00,30 %
SEPICIDE™ Cl 00,20 %
Parfum 00,50 %
Exemple 7 : Emulsion-Soin raffermissant éclaircissant
MONTANOV™ 202 03, 00 %
Soude à 24 % qs pH
Ethyl hexyl méthoxycinnamate 06,00 % LANOL™ 1688 08,00 %
Benzophénone-3 04,00 %
Eau QSP 100 %
Composé de formule (la) 02,00 %
SIMULGEL™ NS 00,50 % SEPILIFT™ DPHP 00,50 %
Diméthicone 02,00 %
Cyclométhicone 02,00 %
Arbutine 0.3 %
SEPICIDE™ HB 00,30 % SEPICIDE™ Cl 00,20 %
Parfum 00,10 %
Exemple 8 : Gel-crème éclaircissant aux alpha-hydroxyacides
Hydroxyéthylcellulose 0,80 %
Ethylhexyl octanoate 05,00 %
Sodium lactate à 60 % 14,00 %
Eau QSP 100 %
Composé de formule (la) 03,00 % SEPIGEL™ 305 04,20 %
SEPICIDE™ HB 02,00 %
SEPICIDE™ Cl 03,00 %
Parfum 00,10 %
Exemple 9 : Emulsion- Soin éclaircissant
MONTANOV™ L 01 , 00 % Cetyl alcool 02,00 %
Isodecyl neopentanoate 12,00 % Cetearyl octanoate 10,00 % Glycérine 03,00 % Eau QSP 100 %
Composé de formule (la) 01 ,00 % SIMULGEL™ EG 02,00 % Acide kojique 01 ,00 % SEPICIDE™ HB 00,30 % SEPICIDE™ Cl 00,20 %
Parfum 00,10 %
Exemple 10 : Lotion éclaircissante
ORAMIX™ CG1 10 05,00 % KATHON ™ CG 00,08 %
Eau QSP 100 %
Composé de formule (la) 01 ,00 %
Parfum 00,10 %
Cette lotion peut être vendue en flacons ou imprégnée sur des lingettes.
Les définitions des produits commerciaux utilisés dans les exemples sont les suivantes :
SEPILIFT™ DPHP : (Dénomination INCI : Dipalmitoyl hydroxyproline), commercialisé par la société SEPPIC ; SEPICIDE™ Cl : Imidazoline urée, (agent conservateur) commercialisé par la société SEPPIC ;
SEPICIDE™ HB : Mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propyl-paraben et de butylparaben, (agent conservateur) commercialisé par la société SEPPIC ; KATHON™ CG : (Dénomination INCI : méthyl isothiazolinone / Méthyl chloroisothiazolinone) ;
SIMULGEL™ EG : Latex inverse auto-inversible de copolymère tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (dénomination INCI : Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 80) commercialisé par la société SEPPIC ;
SIMULGEL™ NS : Latex inverse auto-inversible de copolymère tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (dénomination INCI : hydroxyethylacrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et squalane et
Polysorbate 60) commercialisé par la société SEPPIC ;
SEPIGEL™ 305 : Latex inverse auto-inversible (dénomination INCI : Polacrylamide / C13-14 Isoparaffin / Laureth-7) ;
LANOL™ 1688 : Ethylhexanoate de cétéaryle commercialisé par la société SEPPIC ;
MONTANOV™ L : Agent émulsionnant à base d'alcool en C14-C22 et d'alkyl polyglucoside en C12-C20 tel que ceux décrits dans la demande de brevet européen
EP 0 995 487 ; MONTANOV™ 202 est un agent émulsionnant à base d'alcool arachidylique d'alcool béhènylique et d'arachidyl polyglucoside.
LANOL™ 1688 est du cétéaryl ethylhexanoatel commercialisé par la société SEPPIC.
MONTANOV™ 68 est un agent émulsionnant à base d'alcool cétéarylique et cétéaryl polyglucoside ORAMIX™ CG1 10 est un agent moussant à base d'octyl polyglucosides et de décyl polyglucosides.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composé de formule (I)
Figure imgf000022_0001
(I) dans laquelle m est un nombre entier égal à O ou à 1 et p est un nombre entier égal à O, 1 , 2 ou 3.
2. Composé de formule (U) :
Figure imgf000022_0002
correspondant à la formule (I) telle que définie à la revendication 1 , dans laquelle m est égal à 1.
3. Composé de formule (lb) :
Figure imgf000022_0003
(Ib) correspondant à la formule (I) telle que définie à la revendication 1 , dans laquelle m est égal à 0.
4. Composé de formule (lbi) :
Figure imgf000023_0001
correspondant à la formule (lb) telle que définie à la revendication 3, dans laquelle p est égal à 0.
5. Composé de formule (Ui) :
Figure imgf000023_0002
correspondant à la formule (I3) telle que définie à la revendication 2, dans laquelle p est égal à 1.
6. Composé de formule (lb2) :
Figure imgf000024_0001
correspondant à la formule (lb) telle que définie à la revendication 3, dans laquelle p est égal à 1.
7. Composé de formule (lb3) :
Figure imgf000024_0002
correspondant à la formule (lb) telle que définie à la revendication 3, dans laquelle p est égal à 2.
8. Composé de formule (lb4) :
Figure imgf000024_0003
(Ib4) correspondant à la formule (lb) telle que définie à la revendication 3, dans laquelle p est égal à 3.
9. Procédé de préparation du composé de formule (I) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 8, comprenant : une étape a) d'estérification du composé de formule (II) :
Figure imgf000025_0001
avec le polyol de formule (III)
Figure imgf000025_0002
Pour former le composé de formule (I) et éventuellement un composé de formule (IV)
Figure imgf000025_0003
(IV) et si désiré une étape b) de séparation dudit composé de formule (IV) et dudit composé de formule (I).
10. Composition cosmétique caractérisée en ce qu'elle comprend comme agent éclaircissant de la peau du corps humain, une quantité efficace d'un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 8.
1 1. Médicament à activité éclaircissante de la peau du corps humain, comprenant comme principe actif, une quantité efficace d'un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 8.
12. Utilisation d'un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, comme actif éclaircissant de la peau du corps humain.
13. Procédé non thérapeutique d'éclaircissement de la peau humaine comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une composition cosmétique à usage topique comprenant une quantité efficace d'un composé de formule (I), telle que définie à l'une des revendication 1 à 8.
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