CN114931522B - 一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液及其制备方法,所述乳液为含有乳化剂的油相在水相中乳化分散,制得的水包油型(o/w)乳液,油相中含有十一碳烯酰基苯丙氨酸;所述油相由十一碳烯酰基苯丙氨酸和己二酸二酯组成。本发明利用己二酸二酯中的酯基与十一碳烯酰基苯丙氨酸形成氢键,双碳链与苯环的相互作用抑制π‑π堆积效应,进而降低分子集聚倾向的增溶思路,成功地将十一碳烯酰基苯丙氨酸溶解在油相中,溶解度高且稳定性好。在此基础上进而制得含有十一碳烯酰基苯丙氨酸的水包油(o/w)型乳液。本发明乳液具有较好的稳定性,长期储存也不会使得十一碳烯酰基苯丙氨酸析出。
Description
技术领域
本发明涉及日用化工技术领域,尤其是涉及一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液及其制备方法。
背景技术
美白类化妆品是重要的化妆品品类之一,随着经济水平的提升,消费者对于美白类化妆品需求不断增加。因此,新型美白剂原料的开发和应用对美白类化妆品的研发具有重要的现实意义。
十一碳烯酰基苯丙氨酸(商用名:sepiwhite)是一种新型美白剂分子,又称酰本胺,可以抑制黑色素生成信号,控制α-MSH(黑色素细胞刺激素)与黑色素生成因子的结合,并兼具酪氨酸酶抑制剂的活性,可以在黑色素形成的多个阶段进行干预,起到美白的效果。然而,十一碳烯酰基苯丙氨酸水溶性与油溶性均较差,极大阻碍了其在美白产品中的使用。首先,十一碳烯酰苯丙氨酸难溶于水,仅在强碱性条件下具有一定的溶解性,但人体皮肤的pH处于4-7之间,这使得利用碱性溶液对其溶解与美白护肤产品温和无刺激的要求之间难以平衡。其次,十一碳烯酰苯丙氨酸的油溶性也不佳。有研究者【[1]舒鹏,孔胜仲,龚盛昭.一种美白乳液的制备与稳定性研究[J].日用化学工业,2014,44(11):620-623+637】对比了十一碳烯酰基苯丙氨酸在常见的各种油脂中的溶解度,研究发现绝大多数油脂中溶解度不足0.7g/10g,只有甲氧基肉桂酸乙基己酯体现出较优越的溶解能力,但该成分作为化学防晒剂属于化妆品原料中的限用成分,对人体刺激隐患较大,且肤感不佳,不能彻底解决十一碳烯酰基苯丙氨酸难以应用的问题。由此可见,十一碳烯酰基苯丙氨酸溶解性不佳成为了制约其进一步应用的主要瓶颈。
十一碳烯酰基苯丙氨酸的溶解性的挑战来源于其特殊的分子结构,其分子内长碳链与苯环的存在,使其水溶性较差。尽管分子中存在着大量的疏水基团,但因为其过强的自我聚集倾向,使其油溶性也较差。这种自我聚集倾向一方面来源于酰胺基团与游离羧基等强极性基团之间存在的库仑力、氢键等长程作用力,另一方面来源于分子聚集后苯环之间的π-π堆积效应(π-πstacking)。因此,十一碳烯酰基苯丙氨酸分子在常见油相中具有高度的结晶倾向,经常出现不溶解或者溶解后析出的问题。寻找合适的油相成分来溶解十一碳烯酰基苯丙氨酸,并抑制其析出,就可以制备得到含有十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液剂型,为其在日化产品中的应用提供重要契机。
综上所述,十一碳烯酰基苯丙氨酸作为美白剂成分,其较差的水溶性和油溶性极大地限制了其在产品配方中的应用。开发针对十一碳烯酰基苯丙氨酸的溶解技术,制备含有十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液具有重要的现实意义。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明提供了一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液及其制备方法。本发明利用己二酸二酯中的酯基与十一碳烯酰基苯丙氨酸形成氢键,双碳链与苯环的相互作用抑制π-π堆积效应,进而降低分子集聚倾向的增溶思路,成功地将十一碳烯酰基苯丙氨酸溶解在油相中,并进而制得含有十一碳烯酰基苯丙氨酸的水包油(o/w)型乳液。本发明乳液具有较好的稳定性,长期储存也不会使得十一碳烯酰基苯丙氨酸析出。
本发明的技术方案如下:
一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液,其特征在于,所述乳液为含有乳化剂的油相在水相中乳化分散,制得的水包油型乳液,油相中含有十一碳烯酰基苯丙氨酸。
所述油相由十一碳烯酰基苯丙氨酸和己二酸二酯组成。
所述己二酸二酯为己二酸二丁酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、己二酸二乙基己酯中的至少一种。
所述乳化剂为HLB值需大于15的非离子表面活性剂。
所述十一碳烯酰基苯丙氨酸与己二酸二酯的质量比为1:3-6,优选1:4;所述乳化剂与己二酸二酯的质量比为1:3-6,优选1:4-5。
所述水相为水与多元醇的混合物,所述多元醇与水的质量比为1:10-30,优选1:15-20。
所述多元醇为丙二醇、丁二醇、甘油中的至少一种。
所述水相中还包括pH调节剂、稳定剂或增稠剂。
所述水相与油相的质量比为4-8:1。
一种所述含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将十一碳烯酰基苯丙氨酸与己二酸二酯充分搅拌至混合均匀,必要时加热(不超过80℃),形成为透明澄清一相;
(2)在搅拌下将乳化剂加入步骤(1)中的所得产物中,搅拌至混合均匀,必要时进行加热,形成为透明澄清一相;
(3)在搅拌下将步骤(2)中的所得产物加入水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm逐步上升至12000rpm,保持3min,直至获得均一产物。
本发明有益的技术效果在于:
本发明利用己二酸二酯的特殊结构实现了对十一碳烯酰基苯丙氨酸的增溶和抑制析出的效果。己二酸二酯分子中的酯基与十一碳烯酰基苯丙氨酸形成氢键,双碳链与苯环的相互作用抑制π-π堆积效应,进而可以降低分子集聚倾向,抑制溶解的十一碳烯酰基苯丙氨酸析出。
在常温下每10g己二酸二酯中可以溶解3g以上的十一碳烯酰基苯丙氨酸,在加热的情况下,溶解量可以高达40g以上,具有其他油脂不能达到的优势,与甲氧基肉桂酸乙基己基酯相当。但己二酸二酯无毒无害,刺激性低,对人体温和,不属于化妆品原料目录中的限用成分,更具应用优势。
本发明选用HLB值大于15的乳化剂可以成功对其实现乳化,最终形成含有十一碳烯酰基苯丙氨酸的水包油(o/w)型乳液;
本发明使用的己二酸二酯不属于限用原料,无毒无害,对人体刺激隐患小,在配方中允许添加量大,且对十一碳烯酰基苯丙氨酸溶解能力高。
附图说明
图1为本发明十一碳烯酰基苯丙氨酸分子的结构式;
图2为本发明己二酸二酯分子的结构式;
图3为实施例1、2、3形成的乳液;
图4为对比例1、2、3形成混合液;
图5为对比例4所得乳液;
图6为对比例5所得乳液;
图7为对比例6所得乳液;
图8为对比例7所得乳液;
图9为实施例1的乳液粒径分布;
图10为实施例1的乳液在超景深显微镜下的状态。
具体实施方式
下面结合附图和实施例,对本发明进行具体描述。
实施例1
一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液的制备方法,包括如下步骤:
取25ml烧杯,加入3g的己二酸二丁酯,升温至40℃后加入1g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌至完全溶解。之后,在搅拌的条件下,再加入0.8g吐温20(HLB=16.7),继续搅拌至完全溶解,均一稳定,形成油相。
将13.2g水,1g丙二醇,1g甘油混合作为水相,在搅拌条件下,油相加入到水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm上升至12000rpm,保持3min,即得所述含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液。本实施例所得乳液如图3所示。
图9为本实施例所得乳液粒径分布;图10为本实施例所得乳液在超景深显微镜下的状态。由从图9、图10中可以看到该乳液颗粒分布均匀,大小在600nm左右。
实施例2
一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液的制备方法,包括如下步骤:
取25ml烧杯,加入2.5g的己二酸二丁酯、1.5g己二酸二丙酯,升温至40℃后加入0.8g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌至完全溶解。之后,在搅拌的条件下,再加入0.6g吐温20(HLB=16.7),0.2g蔗糖棕榈酸酯(HLB=18),继续搅拌至完全溶解,均一稳定,形成油相。
将12.9g水,0.5g丙二醇,1g甘油混合作为水相,在搅拌条件下,将油相加入到水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm上升至12000rpm,保持3min,即得所述含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液。本实施例所得乳液如图3所示。
实施例3
一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液的制备方法,包括如下步骤:
取25ml烧杯,加入3g的己二酸二异丙酯,升温至40℃后加入0.5g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌至完全溶解。之后,在搅拌的条件下,再加入0.5g脂肪醇聚醚乳化剂MOA-20(HLB=16-17),继续搅拌至完全溶解,均一稳定,形成油相。
将15.5g水,0.5g丁二醇混合作为水相,在搅拌条件下,将油相加入到水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm上升至12000rpm,保持3min,即得所述含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液。本实施例所得乳液如图3所示。
由图3可看出实施例1-3的乳液体系在常温下不易分层、比较稳定。
对比例1:
将实施例1中己二酸二丁酯更换为辛酸癸酸甘油三酯(GTCC),其余不变,作为对比例1。具体地,取25ml烧杯,加入3g的GTCC,升温至40℃后加入1g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌后活性物十一碳烯酰基苯丙氨酸不能溶解,搅拌后加热3h仍不溶解。乳液状态如图4所示。
对比例2:
将实施例1中己二酸二丁酯更换为季戊四醇四乙基己基酯,其余不变,作为对比例2。具体地,取25ml烧杯,加入3g的季戊四醇四乙基己基酯,升温至40℃后加入1g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌后加热3h仍不溶解。乳液状态如图4所示。
对比例3:
将实施例1中己二酸二丁酯更换为角鲨烷,其余不变,作为对比例3。具体地,取25ml烧杯,加入3g的角鲨烷,升温至40℃后加入1g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌后加热3h仍不溶解。乳液状态如图4所示。
由图4可看出对比例1-3的乳液体系在常温下底部出现活性物析出,说明不同油相组成对乳液的稳定性至关重要。
为进一步证明本发明所提出的己二酸二酯独特的溶解能力,将化妆品领域常用油脂对十一碳烯酰苯丙氨酸的溶解情况进行了考察。具体地,将3.3g十一碳烯酰苯丙氨酸与10g油脂混合,加热至80℃,待溶解均一后冷却至室温,实验现象如下表1所示。
表1
O:澄清均一;X:有少量物质析出;XX:有大量物质析出
从上表中可以看出,常见油脂成分对十一碳烯酰基苯丙氨酸的溶解能力普遍偏差,而本发明提出的己二酸二酯与甲氧基肉桂酸乙基己基酯溶解能力突出。己二酸二酯无毒无害,不属于限用禁用的化妆品原料成分,与甲氧基肉桂酸乙基己基酯相比更适合实际应用。
对比例4:
将实施例1中己二酸二丁酯与十一碳烯酰基苯丙氨酸的质量比从3:1降低至1:1,其余不变,作为对比例4。取25ml烧杯,加入3g的己二酸二丁酯,升温至40℃后加入3g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌至完全溶解。之后,在搅拌的条件下,再加入0.8g吐温20,继续搅拌至完全溶解,均一稳定,形成油相。
将10.2g水,1g丙二醇,1g甘油混合作为水相,在搅拌条件下,将油相加入到水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm上升至12000rpm,保持3min,形成乳液。该乳液稍稍静置后活性物十一碳烯酰基苯丙氨酸析出。
图5为对比例4形成的乳液,由图5可看出该乳液体系在常温下底部出现破乳分层现象,说明油相与活性物的比例对乳液的稳定性至关重要。
对比例5:
将实施例1中吐温20更换为吐温80,作为对比例5。取25ml烧杯,加入3g的己二酸二丁酯,升温至40℃后加入1g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌至完全溶解。之后,在搅拌的条件下,再加入0.8g吐温80(HLB=14.6),继续搅拌至完全溶解,均一稳定,形成油相。
将13.2g水,1g丙二醇,1g甘油混合作为水相,在搅拌条件下,将油相加入到水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm上升至12000rpm,保持3min,形成乳液。该乳液体系不稳定,稍稍静置后就会破乳分层。
图6为对比例5形成的乳液,由图6可看出该乳液体系在常温下底部出现破乳分层现象,说明乳化剂的种类暨其HLB值对乳液的稳定性形成至关重要。
对比例6:
将实施例1中吐温20与己二酸二丁酯比例更改为1:20,其余不变,作为对比例6。取25ml烧杯,加入3g的己二酸二丁酯,升温至40℃后加入1g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌至完全溶解。之后,在搅拌的条件下,再加入0.15g吐温20(HLB=16.7),继续搅拌至完全溶解,均一稳定,形成油相。
将13.2g水,1g丙二醇,1g甘油混合作为水相,在搅拌条件下,将油相相加入到水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm上升至12000rpm,保持3min,形成乳液。该乳液体系不稳定,稍稍静置后就会破乳分层。
图7为对比例6形成的乳液,由图7可看出该乳液体系在常温下底部出现破乳分层现象,说明乳化剂与己二酸二酯的比例对乳液的稳定性至关重要。
对比例7:
将实施例1中水相改为纯水,其余不变,作为对比例7。取25ml烧杯,加入3g的己二酸二丁酯,升温至40℃后加入1g十一碳烯酰基苯丙氨酸,搅拌至完全溶解。之后,在搅拌的条件下,再加入0.15g吐温20(HLB=16.7),继续搅拌至完全溶解,均一稳定,形成油相。
将15.85g水作为水相,在搅拌条件下,将油相加入到水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm上升至12000rpm,保持3min,形成乳液。该乳液体系稳定性差,常温静置7d后破乳分层。
图8为对比例7形成的乳液,由图8可看出该乳液体系在常温下底部出现破乳分层现象,该对比例说明水相的组成即多元醇的添加对乳液的稳定性至关重要。
Claims (3)
1.一种含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液,其特征在于,所述乳液为含有乳化剂的油相在水相中乳化分散,制得的水包油型乳液,油相含有十一碳烯酰基苯丙氨酸和己二酸二酯;
所述己二酸二酯为己二酸二丁酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、己二酸二乙基己酯中的至少一种;
所述乳化剂为HLB值需大于15的非离子表面活性剂;
所述十一碳烯酰基苯丙氨酸与己二酸二酯的质量比为1:3-6;所述乳化剂与己二酸二酯的质量比为1:3-6;
所述水相与油相的质量比为4-8:1;
所述水相为水与多元醇的混合物,所述多元醇与水的质量比为1:10-30;所述多元醇为丙二醇、丁二醇、甘油中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的乳液,其特征在于,所述水相中还包括pH调节剂、稳定剂或增稠剂。
3.一种权利要求1所述含十一碳烯酰基苯丙氨酸的乳液的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将十一碳烯酰基苯丙氨酸与己二酸二酯充分搅拌至混合均匀,必要时进行加热,形成为透明澄清一相;
(2)在搅拌下将乳化剂加入步骤(1)中的所得产物中,搅拌至混合均匀,必要时进行加热,形成为透明澄清一相;
(3)在搅拌下将步骤(2)中的所得产物加入水相中,边加入边进行均质,均质速度从3000rpm逐步上升至12000rpm,保持3min,直至获得均一产物。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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