WO2010032461A1

WO2010032461A1 - 含窒素縮合環化合物

Info

Publication number: WO2010032461A1
Application number: PCT/JP2009/004662
Authority: WO
Inventors: 梶野正博; 今枝稔博; 小野宏司; 麻生和義; 樽井直樹
Original assignee: 武田薬品工業株式会社
Priority date: 2008-09-17
Filing date: 2009-09-16
Publication date: 2010-03-25

Abstract

次式（Ｉ）［式中、Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグを含有する酸分泌抑制剤。

Description

含窒素縮合環化合物

　本発明は、酸分泌抑制作用を有する含窒素縮合環化合物に関する。

　消化性潰瘍および逆流性食道炎等の治療を目的に、胃酸の分泌を抑制するオメプラゾールに代表されるプロトンポンプ阻害剤が広く臨床現場で使用されている。しかしながら、既存のプロトンポンプ阻害剤には効果、副作用の点で問題点が存在する。すなわち、既存のプロトンポンプ阻害剤は酸性条件下で不安定であることから腸溶製剤として処方されることが多く、その場合、作用の発現までに数時間を要する。また、既存のプロトンポンプ阻害剤は代謝酵素多型に基づく治療効果のバラツキやジアゼパム等の薬剤との薬物間相互作用が懸念され、改良が望まれている。

　また、含窒素縮合環化合物としては、例えば、国際公開第２００５／０７０９０６号パンフレットには、ベンズイミダゾール化合物を包含する式

で示される化合物が、
　また、国際公開第号２００５／０４４７９３号には、ベンズイミダゾール化合物を包含する式

で示される化合物が、
　また、国際公開第２００６／１１６４１２号パンフレットには、ベンズイミダゾール化合物を包含する式

で示される化合物が、
　また、国際公開第０８／５１５３３号パンフレットには、ベンズイミダゾール化合物を包含する式

で示される化合物が、
　また、国際公開第２００７／０９５１２４号パンフレットには、ベンズイミダゾール化合物を包含する式

で示される化合物が、
　また、米国特許出願公開２００４０１５７８４５号明細書には、ベンズイミダゾール化合物を包含する式

で示される化合物が、
　また、欧州特許出願公開第４１９２１０号公報には、ベンズイミダゾール化合物を包含する式

で示される化合物が記載されている。

国際公開第２００５／０７０９０６号パンフレット国際公開第２００５／０４４７９３号パンフレット国際公開第２００６／１１６４１２号パンフレット国際公開第０８／５１５３３号パンフレット国際公開第２００７／０９５１２４号パンフレット米国特許出願公開２００４０１５７８４５号明細書欧州特許出願公開第４１９２１０号明細書

　既知プロトンポンプ阻害剤と同様に胃酸の分泌を効果的に抑制し、かつ既知プロトンポンプ阻害剤の問題点である、酸性条件下における不安定性、代謝酵素多型に基づく効果のバラツキおよび薬物間相互作用を改善した薬剤は、消化性潰瘍および逆流性食道炎等に対してより優れた治療効果が期待できる。しかし、現状ではこれらの要件を十分に満足するプロトンポンプ阻害剤は見出されていない。従って、本発明の目的は、これらの問題点を改善した優れた酸分泌抑制作用（特に、プロトンポンプ阻害作用）を有する化合物を提供することである。

　本発明者らは、種々検討した結果、式（Ｉ）

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］の化合物またはその塩（本明細書中、化合物（Ｉ）と称する場合がある。）が、酸分泌抑制作用（プロトンポンプ阻害作用）を有しており、医薬として十分満足できるものであることを見出し、これらの知見に基づいて本発明を完成した。

　すなわち本発明は、
　　［１］式

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグを含有する酸分泌抑制剤、
　　［２］
Ｒ^１は、
各出現において同一または異なって、
(i)水素原子、
(ii)ハロゲン原子、
(iii)水酸基、
(iv)(a)ハロゲン原子
     (b)水酸基、および
     (c)Ｃ_１－６アルコキシを有していてもよいＣ_６－１４アリール基を有するアミノ基
から選択される置換基で置換されていてもよいＣ_１－10非環式炭化水素基、
(v) Ｃ_６－１４アリール基で置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または
(vi)(a) 水酸基およびハロゲン原子から選択される置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
    (b)Ｃ_１－６アルコキシおよびハロゲン原子から選択される置換基を有していてもよいＣ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基、
    (c) Ｃ_６－１４アリール－カルボニル基、および
    (d)Ｃ_１－６アルキル－カルボニル基
から選択される置換基を有していてもよいアミノ基である上記［１］記載の酸分泌抑制剤、
　　［３］
Ｒ^２は、
水素原子、
水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または
Ｃ_６－１４アリールスルホニル基である上記［１］記載の酸分泌抑制剤、
　　［４］
Ｒ^３は、
水素原子、またはＣ_１－６アルキル基である上記［１］記載の酸分泌抑制剤、
　　［５］
環Aは、
ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよいベンゼン環である上記［１］記載の酸分泌抑制剤、
　　［６］
Ｒ^１は、
各出現において同一または異なって、
(i)水素原子、
(ii)ハロゲン原子、
(iii)水酸基、
(iv)(a)ハロゲン原子
     (b)水酸基、および
     (c)Ｃ_１－６アルコキシを有していてもよいＣ_６－１４アリール基を有するアミノ基
から選択される置換基で置換されていてもよいＣ_１－10非環式炭化水素基、
(v) Ｃ_６－１４アリール基で置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または
(vi)(a) 水酸基およびハロゲン原子から選択される置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
    (b)Ｃ_１－６アルコキシおよびハロゲン原子から選択される置換基を有していてもよいＣ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基、
    (c) Ｃ_６－１４アリール－カルボニル基、および
    (d)Ｃ_１－６アルキル－カルボニル基
から選択される置換基を有していてもよいアミノ基であり；
Ｒ^２は、
水素原子、
Ｃ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または
Ｃ_６－１４アリールスルホニル基であり
Ｒ^３は、
水素原子、またはＣ_１－６アルキル基であり
環Aは、
ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよいベンゼン環であり；
ｎは１～４の整数である
上記［１］記載の酸分泌抑制剤、
　　［７］
　プロトンポンプ阻害剤である上記［１］記載の酸分泌抑制剤、
　　［８］
　カリウムイオン競合型アシッドブロッカーである上記［１］記載の酸分泌抑制剤、
　　［９］
（１）
　（a）消化性潰瘍、
　（b）ゾリンジャー・エリソン症候群、
　（c）胃炎、
　（d）逆流性食道炎、
　（e）症候性胃食道逆流症、
　（f）Ｂａｒｒｅｔｔ食道、
　（g）機能性ディスペプシア、
　（h）胃癌、
　（i）胃ＭＡＬＴリンパ腫、
　（j）非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、もしくは
　（k）手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍
の治療および予防剤；
または
（２）
　消化性潰瘍、
　急性ストレス潰瘍、
　出血性胃炎、もしくは
　侵襲ストレス
による上部消化管出血の抑制剤
である上記［１］記載の酸分泌抑制剤、
　　［１０］式

Ｒ^１ａは、
1)水素原子、
2)ハロゲン原子、
3)水酸基、
4)置換基を有していてもよい炭化水素基、
5)置換基を有していてもよい複素環基、
6)置換基を有していてもよいアルコキシ基、または
7)置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^１ｂは、
1)ハロゲン原子、
2)水酸基、
3)ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、および置換基を有していてもよいアミノ基から選択される置換基を有していてもよい炭化水素基、
4)置換基を有していてもよいアルコキシ基、または
5)置換基を有していてもよいアミノ基を表し
Ｒ^１ｃは、
水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；
Ｒ^２は、
水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、
水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^４は、
（ａ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ基、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノから選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
（ｂ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ基、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノから選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_２－６アルケニル基、または
（ｃ）Ｃ_２－６アルキニル基を表し；
環Ａは、
ハロゲン原子、アルキル基、およびアルコキシ基から選択される１以上の置換基を、Ｒ^４以外にそれぞれ有していてもよい炭素環、または複素環（チオフェン環を除く）
を表す。］
で示される化合物
（但し、
Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、
１－（１－ベンジル－１，２，３，６－テトラヒドロピリジン－４－イル）－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－５，６－ジメトキシ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、
Ｎ^５－ベンジル－Ｎ^２－（２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２，５－ジアミン、
Ｎ－（２，５－ジメチルフェニル）－５，６－ジメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、および
５，６－ジクロロ－Ｎ－（３－メチル－２－ピリジニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン
を除く）
またはその塩、
　　［１１］
Ｒ^１ａは、
水素原子、
水酸基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、または
Ｃ_１－６アルキル基およびＣ_１－６アルキル－カルボニル基から選択される置換基を有していてもよいアミノ基であり
Ｒ^１ｂは、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、
Ｃ_１－６アルコキシ基、または
Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基およびＣ_６－１４アリール－カルボニル基から選択される置換基を有していてもよいアミノ基であり；
Ｒ^１ｃは、水素原子またはＣ_１－６アルキル基であり；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、またはＣ_６－１０アリールスルホニル基であり；
Ｒ^３は、水素原子であり；
Ｒ^４は、Ｃ_１－６アルキル基であり；
環Ａは、Ｒ^４以外に、ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよいベンゼン環である
上記［１０］記載の化合物、
　　［１２］
Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミンまたはその塩、
　　［１３］
Ｎ－（４－フルオロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミンまたはその塩、
　　［１４］
Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミンまたはその塩、
　　［１５］
Ｎ－（４－フルオロ－２，６－ジメチルフェニル）－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミンまたはその塩、
　　［１６］
上記［１０］記載の化合物のプロドラッグ、
　　［１７］
上記［１０］記載の化合物または上記［１６］記載のプロドラッグを含有する医薬、
　　［１８］
哺乳動物に対して、式

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、酸分泌抑制方法、
　　［１９］
哺乳動物に対して、式

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、
（１）
（ａ）消化性潰瘍、
（ｂ）ゾリンジャー・エリソン症候群、
（ｃ）胃炎、
（ｄ）逆流性食道炎、
（ｅ）症候性胃食道逆流症、
（ｆ）Ｂａｒｒｅｔｔ食道、
（ｇ）機能性ディスペプシア、
（ｈ）胃癌、
（ｉ）胃ＭＡＬＴリンパ腫、
（ｊ）非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、もしくは
（ｋ）手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍
の治療または予防方法；
または
（２）
消化性潰瘍、
急性ストレス潰瘍、
出血性胃炎、もしくは
侵襲ストレス
による上部消化管出血の抑制方法、
　　［２０］
酸分泌抑制剤を製造するための、式
哺乳動物に対して、式

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグの使用、
　　［２１］
酸分泌抑制剤が、
（１）
（ａ）消化性潰瘍、
（ｂ）ゾリンジャー・エリソン症候群、
（ｃ）胃炎、
（ｄ）逆流性食道炎、
（ｅ）症候性胃食道逆流症、
（ｆ）Ｂａｒｒｅｔｔ食道、
（ｇ）機能性ディスペプシア、
（ｈ）胃癌、
（ｉ）胃ＭＡＬＴリンパ腫、
（ｊ）非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、もしくは
（ｋ）手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍
の治療もしくは予防剤；
（２）
消化性潰瘍、
急性ストレス潰瘍、
出血性胃炎、もしくは
侵襲ストレス
による上部消化管出血の抑制剤である、上記［２０］記載の使用
等を提供するものである。

　化合物（Ｉ）は、優れたプロトンポンプ阻害作用を示す。ここで、オメプラゾールやランソプラゾールなどの従来型プロトンポンプ阻害薬が、H⁺/K⁺-ATPaseのシステイン残基と共有結合し、非可逆的に酵素活性を阻害するのに対し、化合物（Ｉ）は、プロトンポンプ(H⁺/K⁺-ATPase)活性を可逆的かつＫ^＋競合型阻害様式により阻害し、結果的に酸分泌を抑制することから、カリウムイオン競合型アシッドブロッカー(potassium-competitive acid blocker:P-CAB)、あるいはアシッドポンプアンタゴニスト（APA)と呼ばれることもある。
　化合物（Ｉ）は、
（１）
（a）消化性潰瘍、
（b）ゾリンジャー・エリソン(Zollinger-Ellison)症候群、
（c）胃炎、
（d）逆流性食道炎、
（e）症候性胃食道逆流症(Symptomatic Gastroesophageal Reflux Disease(Symptomatic GERD))、
（f）Ｂａｒｒｅｔｔ食道、
（g）機能性ディスペプシア(Functional Dyspepsia)、
（h）胃癌、
（i）胃ＭＡＬＴリンパ腫、
（j）非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、もしくは
（k）手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍
の治療または予防剤；
または、
（２）
消化性潰瘍、
急性ストレス潰瘍、
出血性胃炎、もしくは
侵襲ストレス
による上部消化管出血の抑制剤
として有用である。
　さらに、化合物（Ｉ）は、気道疾患；喘息等の予防および／または治療、麻酔前投与、ヘリコバクター・ピロリ除菌あるいは除菌の補助等に使用できる。化合物（Ｉ）は、毒性が低く、水溶性、体内動態、薬効発現の面でも優れているので、医薬として有用である。さらに、化合物（Ｉ）は、酸性条件下でも安定であるため、腸溶製剤にすることなく通常の錠剤等として経口投与することができる。このため、錠剤等の製剤を小さくすることができることから、嚥下力の弱い病人、特に老人や小人に服用しやすくなるという利点を有する。しかも、腸溶製剤のような徐放効果はないので、胃酸分泌抑制作用の発現が速く、痛み等の症状の改善が速い。

　本明細書中、「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、および置換基を有していてもよいシクロアルケニル基が挙げられる。
　本明細書中、「置換基を有していてもよいアルキル基」としては、例えば、
（１）ハロゲン原子（例：フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
（２）ニトロ、
（３）シアノ、
（４）ヒドロキシ、
（５）ヒドロキシ、カルバモイル、およびハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）から選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルコキシ（例：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、
（６）Ｃ_３－８シクロアルコキシ（例：シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ）、
（７）Ｃ_６－１４アリールオキシ（例：フェニルオキシ、ナフチルオキシ）、
（８）Ｃ_７－１６アラルキルオキシ（例：ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ジフェニルメチルオキシ、１－ナフチルメチルオキシ、２－ナフチルメチルオキシ、２，２－ジフェニルエチルオキシ、３－フェニルプロピルオキシ、４－フェニルブチルオキシ、５－フェニルペンチルオキシ）、
（９）メルカプト、
（１０）１～３個のハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を有していてもよいＣ_１－６アルキルチオ（例：メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４－トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ）、
（１１）Ｃ_３－８シクロアルキルチオ（例：シクロプロピルチオ、シクロヘキシルチオ）、
（１２）Ｃ_６－１４アリールチオ（例：フェニルチオ、ナフチルチオ）、
（１３）Ｃ_７－１６アラルキルチオ（例：ベンジルチオ、フェネチルチオ、ジフェニルメチルチオ、１－ナフチルメチルチオ、２－ナフチルメチルチオ、２，２－ジフェニルエチルチオ、３－フェニルプロピルチオ、４－フェニルブチルチオ、５－フェニルペンチルチオ）、
（１４）アミノ、
（１５）モノ－Ｃ_１－６アルキルアミノ（例：メチルアミノ、エチルアミノ）、
（１６）モノ－Ｃ_３－８シクロアルキルアミノ（例：シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ）、
（１７）Ｃ_１－６アルコキシで置換されていてもよいモノ－Ｃ_６－１４アリールアミノ（例：フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、１－ナフチルアミノ、２－ナフチルアミノ）、
（１８）モノ－Ｃ_７－１６アラルキルアミノ（例：ベンジルアミノ）、
（１９）ジ－Ｃ_１－６アルキルアミノ（例：ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
（２０）ジ－Ｃ_３－８シクロアルキルアミノ（例：ジシクロプロピルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ）、
（２１）ジ－Ｃ_６－１４アリールアミノ（例：ジフェニルアミノ）、
（２２）ジ－Ｃ_７－１６アラルキルアミノ（例：ジベンジルアミノ）、
（２３）ホルミル、
（２４）Ｃ_１－６アルキル－カルボニル（例：アセチル、プロピオニル）、
（２５）Ｃ_３－８シクロアルキル－カルボニル（例：シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル）；
（２６）Ｃ_６－１４アリール－カルボニル（例：ベンゾイル、１－ナフトイル、２－ナフトイル）、
（２７）カルボキシ、
（２８）Ｃ_１－６アルコキシ－カルボニル（例：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）、
（２９）Ｃ_３－８シクロアルコキシ－カルボニル（例：シクロプロポキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル）、
（３０）Ｃ_６－１４アリールオキシ－カルボニル（例：フェノキシカルボニル）、
（３１）Ｃ_７－１６アラルキルオキシ－カルボニル（例：ベンジルオキシカルボニル）、
（３２）シリルオキシ－カルボニル（例：ＴＭＳ－Ｏ－ＣＯ－、ＴＥＳ－Ｏ－ＣＯ－、ＴＢＳ－Ｏ－ＣＯ－、ＴＩＰＳ－Ｏ－ＣＯ－、ＴＢＤＰＳ－Ｏ－ＣＯ－）、
（３３）カルバモイル、
（３４）チオカルバモイル、
（３５）モノ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイル（例：メチルカルバモイル、エチルカルバモイル）、
（３６）ジ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイル（例：ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル）、
（３７）モノ－Ｃ_３－８シクロアルキル－カルバモイル（例：シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル）、
（３８）ヒドロキシで置換されていてもよいジ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイル（例：ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル）、
（３９）Ｃ_６－１４アリール－カルバモイル（例：フェニルカルバモイル、１－ナフチルカルバモイル、２－ナフチルカルバモイル）、
（４０）Ｃ_１－６アルキルスルホニル（例：メチルスルホニル、エチルスルホニル）、
（４１）Ｃ_３－８シクロアルキルスルホニル（例：シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル）、
（４２）Ｃ_６－１４アリールスルホニル（例：フェニルスルホニル、１－ナフチルスルホニル、２－ナフチルスルホニル）、
（４３）Ｃ_１－６アルキルスルフィニル（例：メチルスルフィニル、エチルスルフィニル）、
（４４）Ｃ_３－８シクロアルキルスルフィニル（例：シクロプロピルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニル）、
（４５）Ｃ_６－１４アリールスルフィニル（例：フェニルスルフィニル、１－ナフチルスルフィニル、２－ナフチルスルフィニル）、
（４６）ホルミルアミノ、
（４７）ヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１－６アルキル－カルボニルアミノ（例：アセチルアミノ）、
（４８）Ｃ_３－８シクロアルキル－カルボニルアミノ（例：シクロプロピル－カルボニルアミノ）、
（４９）Ｃ_６－１４アリール－カルボニルアミノ（例：ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ）、
（５０）Ｃ_７－１６アラルキル－カルボニルアミノ（例：ベンジルカルボニルアミノ）、
（５１）Ｃ_１－６アルコキシ－カルボニルアミノ（例：メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ）、
（５２）Ｃ_３－８シクロアルコキシ－カルボニルアミノ（例：シクロプロポキシカルボニルアミノ）、
（５３）Ｃ_６－１４アリールオキシ－カルボニルアミノ（例：フェノキシカルボニルアミノ）、
（５４）Ｃ_７－１６アラルキルオキシ－カルボニルアミノ（例：ベンジルオキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ_１－６アルキルアミノ－カルボニルアミノ（すなわち、Ｃ_１－６アルキルウレイド）（例：メチルウレイド、エチルウレイド）、
（５６）Ｃ_３－８シクロアルキルアミノ－カルボニルアミノ（すなわち、Ｃ_３－８シクロアルキルウレイド）（例：シクロプロピルウレイド）、
（５７）Ｃ_６－１４アリールアミノ－カルボニルアミノ（すなわち、Ｃ_６－１４アリールウレイド）（例：フェニルウレイド）、
（５８）Ｃ_７－１６アラルキルアミノ－カルボニルアミノ（すなわち、Ｃ_７－１６アラルキルウレイド）（例：ベンジルウレイド）、
（５９）Ｃ_１－６アルキルスルホニルアミノ（例：メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（６０）Ｃ_３－８シクロアルキルスルホニルアミノ（例：シクロプロピルスルホニルアミノ）、
（６１）Ｃ_６－１４アリールスルホニルアミノ（例：フェニルスルホニルアミノ、２－ナフチルスルホニルアミノ、１－ナフチルスルホニルアミノ）、
（６２）Ｃ_１－６アルキル－カルボニルオキシ（例：アセトキシ、プロピオニルオキシ）、
（６３）Ｃ_３－８シクロアルキル－カルボニルオキシ（例：シクロプロパンカルボニルオキシ）、
（６４）Ｃ_６－１４アリール－カルボニルオキシ（例：ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ）、
（６５）Ｃ_１－６アルコキシ－カルボニルオキシ（例：メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（６６）Ｃ_３－８シクロアルキルオキシ－カルボニルオキシ（例：シクロプロピルオキシカルボニルオキシ）、
（６７）Ｃ_６－１４アリールオキシ－カルボニルオキシ（例：フェノキシカルボニルオキシ）、
（６８）Ｃ_７－１６アラルキルオキシ－カルボニルオキシ（例：ベンジルオキシカルボニルオキシ）、
（６９）モノ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイルオキシ（例：メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ）、
（７０）モノ－Ｃ_３－８シクロアルキル－カルバモイルオキシ（例：シクロプロピルカルバモイルオキシ）、
（７１）ジ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイルオキシ（例：ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（７２）Ｃ_６－１４アリール－カルバモイルオキシ（例：フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ）、
（７３）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環基（例：ピロリジン－１－イル、ピペリジノ、ピペラジン－１－イル、モルホリノ、チオモルホリノ、およびヘキサヒドロアゼピン－１－イル）、
（７４）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環基（例：２－チエニル、３－チエニル、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、２－ベンゾチアゾリル、２－ベンゾ［ｂ］チエニル、３－ベンゾ［ｂ］チエニル、２－ベンゾ［ｂ］フラニル、３－ベンゾ［ｂ］フラニル）、
（７５）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環カルボニル基（例：ピロリジン－３－カルボニル、ピペリジン－４－カルボニル）、
（７６）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環カルボニル基（例：チエニル－３－カルボニル、ピリジル－４－カルボニル）、
（７７）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環スルホニル基（例：ピロリジン－３－スルホニル、ピペリジン－４－スルホニル）、
（７８）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環スルホニル基（例：チエニル－３－スルホニル、ピリジル－４－スルホニル）、
（７９）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環スルホニルアミノ基（例：ピロリジン－３－スルホニルアミノ、ピペリジン－４－スルホニルアミノ）、
（８０）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環スルホニルアミノ基（例：チエニル－３－スルホニルアミノ、ピリジル－４－スルホニルアミノ）、
（８１）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環アミノスルホニル基（例：ピロリジン－３－アミノスルホニル、ピペリジン－４－アミノスルホニル）、
（８２）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環アミノスルホニル基（例：チエニル－３－アミノスルホニル、ピリジル－４－アミノスルホニル）、
（８３）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環オキシ基（例：ピロリジン－３－オキシ、ピペリジン－４－オキシ）、
（８４）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環オキシ基（例：チエニル－３－オキシ、ピリジル－４－オキシ）、
（８５）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環アミノ基（例：ピロリジン－３－アミノ、ピペリジン－４－アミノ）、
（８６）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環アミノ基（例：チエニル－３－アミノ、ピリジル－４－アミノ）、
（８７）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環カルボニルアミノ基（例：ピロリジン－３－カルボニルアミノ、ピペリジン－４－カルボニルアミノ）、
（８８）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環カルボニルアミノ基（例：チエニル－３－カルボニルアミノ、ピリジル－４－カルボニルアミノ）、
（８９）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例：ピロリジン－３－カルボニルオキシ、ピペリジン－４－カルボニルオキシ）、
（９０）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例：チエニル－３－カルボニルオキシ、ピリジル－４－カルボニルオキシ）、
（９１）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ基（例：ピロリジン－３－オキシカルボニルアミノ、ピペリジン－４－オキシカルボニルアミノ）、
（９２）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環オキシカルボニルアミノ基（例：チエニル－３－オキシカルボニルアミノ、ピリジル－４－オキシカルボニルアミノ）、
（９３）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環オキシカルボニル基（例：ピロリジン－３－オキシカルボニル、ピペリジン－４－オキシカルボニル）、
（９４）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環オキシカルボニル基（例：チエニル－３－オキシカルボニル、ピリジル－４－オキシカルボニル）、
（９５）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環アミノカルボニルアミノ基（例：ピロリジン－３－アミノカルボニルアミノ、ピペリジン－４－アミノカルボニルアミノ）、
（９６）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環アミノカルボニルアミノ基（例：チエニル－３－アミノカルボニルアミノ、ピリジル－４－アミノカルボニルアミノ）、
（９７）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環カルバモイル基（例：ピロリジン－３－カルバモイル、ピペリジン－４－カルバモイル）、
（９８）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環カルバモイル基（例：チエニル－３－カルバモイル、ピリジル－４－カルバモイル）、
（９９）Ｃ_１－３アルキレンジオキシ（例：メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）、
（１００）Ｃ_３－７シクロアルキル（例：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル）、
（１０１）ハロゲンまたはＣ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_６－１４アリール基（例：フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル）、
（１０２）Ｃ_７－１６アラルキル、
（１０３）Ｃ_６－１４アリール－Ｃ_２－６アルケニル；
（１０４）スルホ、
（１０５）スルファモイル、
（１０６）スルフィナモイル、
（１０７）スルフェナモイル、
および、
（１０８）オキソ基
からなる群（以下、本明細書中、（１）～（１０８）を置換基Ａ群と称する。）から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を、有していてもよいＣ_１－１０アルキル基（好ましくは、Ｃ_１－６アルキル基）が挙げられる。

　本明細書中、Ｃ_１－10アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n－プロピル、イソプロピル、n－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、n－ペンチル、sec－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n－ヘキシル、イソヘキシル、イソヘプチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、およびデシルが挙げられる。
　本明細書中、Ｃ_１－６アルキル基（および置換基中のＣ_１－６アルキル）としては、例えば、メチル、エチル、n－プロピル、イソプロピル、n－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、n－ペンチル、sec－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n－ヘキシル、イソヘキシルが挙げられる。
本明細書中、「置換基を有していてもよいアルキル基」の別の態様としては、例えば、
（１）ハロゲン原子（例：フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
（２）ニトロ、
（３）シアノ、
（４）ヒドロキシ、
（５）ヒドロキシ、カルバモイル、およびハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）から選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルコキシ（例：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、
（６）Ｃ_３－８シクロアルコキシ（例：シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ）、
（７）Ｃ_６－１４アリールオキシ（例：フェニルオキシ、ナフチルオキシ）、
（８）Ｃ_７－１６アラルキルオキシ（例：ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ジフェニルメチルオキシ、１－ナフチルメチルオキシ、２－ナフチルメチルオキシ、２，２－ジフェニルエチルオキシ、３－フェニルプロピルオキシ、４－フェニルブチルオキシ、５－フェニルペンチルオキシ）、
（９）メルカプト、
（１０）１～３個のハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を有していてもよいＣ_１－６アルキルチオ（例：メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４－トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ）、
（１１）Ｃ_３－８シクロアルキルチオ（例：シクロプロピルチオ、シクロヘキシルチオ）、
（１２）Ｃ_６－１４アリールチオ（例：フェニルチオ、ナフチルチオ）、
（１３）Ｃ_７－１６アラルキルチオ（例：ベンジルチオ、フェネチルチオ、ジフェニルメチルチオ、１－ナフチルメチルチオ、２－ナフチルメチルチオ、２，２－ジフェニルエチルチオ、３－フェニルプロピルチオ、４－フェニルブチルチオ、５－フェニルペンチルチオ）、
（１４）アミノ、
（１５）モノ－Ｃ_１－６アルキルアミノ（例：メチルアミノ、エチルアミノ）、
（１６）モノ－Ｃ_３－８シクロアルキルアミノ（例：シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ）、
（１７）モノ－Ｃ_６－１４アリールアミノ（例：フェニルアミノ、１－ナフチルアミノ、２－ナフチルアミノ）、
（１８）モノ－Ｃ_７－１６アラルキルアミノ（例：ベンジルアミノ）、
（１９）ジ－Ｃ_１－６アルキルアミノ（例：ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
（２０）ジ－Ｃ_３－８シクロアルキルアミノ（例：ジシクロプロピルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ）、
（２１）ジ－Ｃ_６－１４アリールアミノ（例：ジフェニルアミノ）、
（２２）ジ－Ｃ_７－１６アラルキルアミノ（例：ジベンジルアミノ）、
（２３）ホルミル、
（２４）Ｃ_１－６アルキル－カルボニル（例：アセチル、プロピオニル）、
（２５）Ｃ_３－８シクロアルキル－カルボニル（例：シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル）、
（２６）Ｃ_６－１４アリール－カルボニル（例：ベンゾイル、１－ナフトイル、２－ナフトイル）、
（２７）カルボキシ、
（２８）Ｃ_１－６アルコキシ－カルボニル（例：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）、
（２９）Ｃ_３－８シクロアルコキシ－カルボニル（例：シクロプロポキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル）、
（３０）Ｃ_６－１４アリールオキシ－カルボニル（例：フェノキシカルボニル）、
（３１）Ｃ_７－１６アラルキルオキシ－カルボニル（例：ベンジルオキシカルボニル）、
（３２）シリルオキシ－カルボニル（例：ＴＭＳ－Ｏ－ＣＯ－、ＴＥＳ－Ｏ－ＣＯ－、ＴＢＳ－Ｏ－ＣＯ－、ＴＩＰＳ－Ｏ－ＣＯ－、ＴＢＤＰＳ－Ｏ－ＣＯ－）、
（３３）カルバモイル、
（３４）チオカルバモイル、
（３５）モノ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイル（例：メチルカルバモイル、エチルカルバモイル）、
（３６）ジ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイル（例：ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル）、
（３７）モノ－Ｃ_３－８シクロアルキル－カルバモイル（例：シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル）、
（３８）ヒドロキシで置換されていてもよいジ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイル（例：ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル）、
（３９）Ｃ_６－１４アリール－カルバモイル（例：フェニルカルバモイル、１－ナフチルカルバモイル、２－ナフチルカルバモイル）、
（４０）Ｃ_１－６アルキルスルホニル（例：メチルスルホニル、エチルスルホニル）、
（４１）Ｃ_３－８シクロアルキルスルホニル（例：シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル）、
（４２）Ｃ_６－１４アリールスルホニル（例：フェニルスルホニル、１－ナフチルスルホニル、２－ナフチルスルホニル）、
（４３）Ｃ_１－６アルキルスルフィニル（例：メチルスルフィニル、エチルスルフィニル）、
（４４）Ｃ_３－８シクロアルキルスルフィニル（例：シクロプロピルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニル）、
（４５）Ｃ_６－１４アリールスルフィニル（例：フェニルスルフィニル、１－ナフチルスルフィニル、２－ナフチルスルフィニル）、
（４６）ホルミルアミノ、
（４７）ヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１－６アルキル－カルボニルアミノ（例：アセチルアミノ）、
（４８）Ｃ_３－８シクロアルキル－カルボニルアミノ（例：シクロプロピル－カルボニルアミノ）、
（４９）Ｃ_６－１４アリール－カルボニルアミノ（例：ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ）、
（５０）Ｃ_７－１６アラルキル－カルボニルアミノ（例：ベンジルカルボニルアミノ）、
（５１）Ｃ_１－６アルコキシ－カルボニルアミノ（例：メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ）、
（５２）Ｃ_３－８シクロアルコキシ－カルボニルアミノ（例：シクロプロポキシカルボニルアミノ）、
（５３）Ｃ_６－１４アリールオキシ－カルボニルアミノ（例：フェノキシカルボニルアミノ）、
（５４）Ｃ_７－１６アラルキルオキシ－カルボニルアミノ（例：ベンジルオキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ_１－６アルキルアミノ－カルボニルアミノ（すなわち、Ｃ_１－６アルキルウレイド）（例：メチルウレイド、エチルウレイド）、
（５６）Ｃ_３－８シクロアルキルアミノ－カルボニルアミノ（すなわち、Ｃ_３－８シクロアルキルウレイド）（例：シクロプロピルウレイド）、
（５７）Ｃ_６－１４アリールアミノ－カルボニルアミノ（すなわち、Ｃ_６－１４アリールウレイド）（例：フェニルウレイド）、
（５８）Ｃ_７－１６アラルキルアミノ－カルボニルアミノ（すなわち、Ｃ_７－１６アラルキルウレイド）（例：ベンジルウレイド）、
（５９）Ｃ_１－６アルキルスルホニルアミノ（例：メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（６０）Ｃ_３－８シクロアルキルスルホニルアミノ（例：シクロプロピルスルホニルアミノ）、
（６１）Ｃ_６－１４アリールスルホニルアミノ（例：フェニルスルホニルアミノ、２－ナフチルスルホニルアミノ、１－ナフチルスルホニルアミノ）、
（６２）Ｃ_１－６アルキル－カルボニルオキシ（例：アセトキシ、プロピオニルオキシ）、
（６３）Ｃ_３－８シクロアルキル－カルボニルオキシ（例：シクロプロパンカルボニルオキシ）、
（６４）Ｃ_６－１４アリール－カルボニルオキシ（例：ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ）、
（６５）Ｃ_１－６アルコキシ－カルボニルオキシ（例：メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（６６）Ｃ_３－８シクロアルキルオキシ－カルボニルオキシ（例：シクロプロピルオキシカルボニルオキシ）、
（６７）Ｃ_６－１４アリールオキシ－カルボニルオキシ（例：フェノキシカルボニルオキシ）、
（６８）Ｃ_７－１６アラルキルオキシ－カルボニルオキシ（例：ベンジルオキシカルボニルオキシ）、
（６９）モノ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイルオキシ（例：メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ）、
（７０）モノ－Ｃ_３－８シクロアルキル－カルバモイルオキシ（例：シクロプロピルカルバモイルオキシ）、
（７１）ジ－Ｃ_１－６アルキル－カルバモイルオキシ（例：ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（７２）Ｃ_６－１４アリール－カルバモイルオキシ（例：フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ）、
（７３）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環基（例：ピロリジン－１－イル、ピペリジノ、ピペラジン－１－イル、モルホリノ、チオモルホリノ、およびヘキサヒドロアゼピン－１－イル）、
（７４）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環基（例：２－チエニル、３－チエニル、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、２－ベンゾチアゾリル、２－ベンゾ［ｂ］チエニル、３－ベンゾ［ｂ］チエニル、２－ベンゾ［ｂ］フラニル、３－ベンゾ［ｂ］フラニル）、
（７５）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環カルボニル基（例：ピロリジン－３－カルボニル、ピペリジン－４－カルボニル）、
（７６）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環カルボニル基（例：チエニル－３－カルボニル、ピリジル－４－カルボニル）、
（７７）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環スルホニル基（例：ピロリジン－３－スルホニル、ピペリジン－４－スルホニル）、
（７８）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環スルホニル基（例：チエニル－３－スルホニル、ピリジル－４－スルホニル）、
（７９）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環スルホニルアミノ基（例：ピロリジン－３－スルホニルアミノ、ピペリジン－４－スルホニルアミノ）、
（８０）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環スルホニルアミノ基（例：チエニル－３－スルホニルアミノ、ピリジル－４－スルホニルアミノ）、
（８１）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環アミノスルホニル基（例：ピロリジン－３－アミノスルホニル、ピペリジン－４－アミノスルホニル）、
（８２）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環アミノスルホニル基（例：チエニル－３－アミノスルホニル、ピリジル－４－アミノスルホニル）、
（８３）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環オキシ基（例：ピロリジン－３－オキシ、ピペリジン－４－オキシ）、
（８４）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環オキシ基（例：チエニル－３－オキシ、ピリジル－４－オキシ）、
（８５）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環アミノ基（例：ピロリジン－３－アミノ、ピペリジン－４－アミノ）、
（８６）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環アミノ基（例：チエニル－３－アミノ、ピリジル－４－アミノ）、
（８７）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環カルボニルアミノ基（例：ピロリジン－３－カルボニルアミノ、ピペリジン－４－カルボニルアミノ）、
（８８）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環カルボニルアミノ基（例：チエニル－３－カルボニルアミノ、ピリジル－４－カルボニルアミノ）、
（８９）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例：ピロリジン－３－カルボニルオキシ、ピペリジン－４－カルボニルオキシ）、
（９０）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例：チエニル－３－カルボニルオキシ、ピリジル－４－カルボニルオキシ）、
（９１）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ基（例：ピロリジン－３－オキシカルボニルアミノ、ピペリジン－４－オキシカルボニルアミノ）、
（９２）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環オキシカルボニルアミノ基（例：チエニル－３－オキシカルボニルアミノ、ピリジル－４－オキシカルボニルアミノ）、
（９３）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環オキシカルボニル基（例：ピロリジン－３－オキシカルボニル、ピペリジン－４－オキシカルボニル）、
（９４）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環オキシカルボニル基（例：チエニル－３－オキシカルボニル、ピリジル－４－オキシカルボニル）、
（９５）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環アミノカルボニルアミノ基（例：ピロリジン－３－アミノカルボニルアミノ、ピペリジン－４－アミノカルボニルアミノ）、
（９６）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環アミノカルボニルアミノ基（例：チエニル－３－アミノカルボニルアミノ、ピリジル－４－アミノカルボニルアミノ）、
（９７）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個以上（好ましくは１～３個）のヘテロ原子を有する５～７員非芳香族複素環カルバモイル基（例：ピロリジン－３－カルバモイル、ピペリジン－４－カルバモイル）、
（９８）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１または２個）のヘテロ原子を含む５～１０員芳香族複素環カルバモイル基（例：チエニル－３－カルバモイル、ピリジル－４－カルバモイル）、
（９９）Ｃ_１－３アルキレンジオキシ（例：メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）、
（１００）Ｃ_３－７シクロアルキル（例：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル）、
（１０１）Ｃ_６－１４アリール基（例：フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル）、
（１０２）Ｃ_７－１６アラルキル、
（１０３）Ｃ_６－１４アリール－Ｃ_２－６アルケニル、
（１０４）スルホ、
（１０５）スルファモイル、
（１０６）スルフィナモイル、
（１０７）スルフェナモイル、
および、
（１０８）オキソ基
からなる群（以下、本明細書中、置換基Ａ’群と称する。）から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を、有していてもよいＣ_１－６アルキル基が挙げられる。

　本明細書中、置換基を有していてもよいアルケニル基としては、例えば、置換基Ａ群から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を有していてもよいＣ_２－１０アルケニル基が挙げられる。
　本明細書中、Ｃ_２－１０アルケニル基としては、例えば、ビニル、１－プロペニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、およびデセニルが挙げられる。
　本明細書中、置換基を有していてもよいアルキニル基としては、例えば、置換基Ａ群から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を有していてもよいＣ_２－６アルキニル基が挙げられる。
　本明細書中、Ｃ_２－６アルキニル基としては、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、および１－ヘキシニルが挙げられる。
　本明細書中、置換基を有していてもよいアラルキル基としては、例えば、
（ｉ）置換基Ａ群の置換基、
（ｉｉ）ハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ）、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）から選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基（例：メチル、エチル、n－プロピル、イソプロピル、n－ブチル、イソブチル、sec－ブチル、tert－ブチル、n－ペンチル、sec－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n－ヘキシル、イソヘキシル、トリフルオロメチル）、
（ｉｉｉ）ハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ）、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）から選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_２－６アルケニル基（例：アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１－メチルアリル、２－ペンテニル、２－ヘキセニル）、および
（ｉｖ）Ｃ_２－６アルキニル基（例：プロパルギル、２－ブチニル、３－ブチニル、３－ペンチニル、３－ヘキシニル）
等からなる群（以下、本明細書中、（ｉ）～（ｉｖ）を置換基Ｂ群と称する。）
から選択される置換基を１個以上（好ましくは１～４個、より好ましくは１～３個）有していてもよいＣ_７－１２アラルキル基（例：ベンジル、２－フェニルエチル、１－フェニルエチル、３－フェニルプロピル）が挙げられる。
　本明細書中の「置換基を有していてもよいアラルキル基」の置換基は、アラルキル基のアリール部および／またはアルキレン部に存在していてもよい。

　本明細書中、置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、置換基Ｂ群から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を有していてもよいＣ_６－１４アリール基が挙げられる。
　本明細書中、Ｃ_６－１４アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチルが挙げられる。
　本明細書中、置換基を有していてもよいシクロアルキル基としては、例えば、置換基Ｂ群から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を有していてもよいＣ_３－８シクロアルキル基（例：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）が挙げられる。
　本明細書中、置換基を有していてもよいシクロアルケニル基としては、例えば、置換基Ｂ群から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を有していてもよいＣ_３－８シクロアルケニル基（例：シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル）が挙げられる。

　本明細書中、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。

　本明細書中、置換基を有していてもよい複素環基としては、例えば、
（１）置換基Ｂ群から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を有していてもよく、また、ベンゼン環と縮合していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれるヘテロ原子を１～４個含有する５～８員の非芳香族複素環基（例：ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、ピペリジル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、１，４－ジアゼパニル）および
（２）置換基Ｂ群から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を有していてもよく、また、ベンゼン環と縮合していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれるヘテロ原子を１～４個含有する５～８員の芳香族複素環基（例：フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１,２,３－オキサジアゾリル、１,２,４－オキサジアゾリル、１,３,４－オキサジアゾリル、フラザニル、１,２,３－チアジアゾリル、１,２,４－チアジアゾリル、１,３,４－チアジアゾリル、１,２,３－トリアゾリル、１,２,４－トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル）が挙げられる。

　本明細書中、置換基を有していてもよいアルコキシとしては、例えば、置換基Ａ群から選ばれる１個以上（好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個）の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルコキシ基が挙げられる。
　本明細書中、Ｃ_１－６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシが挙げられる。
　本明細書中、置換基を有していてもよいアミノ基としては、例えば、（ａ）置換基を有していてもよいアルキル基および（ｂ）ハロゲンまたはＣ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_７－１６アラルキル基から選ばれる１個または２個の置換基を有していてもよいアミノ基が挙げられる。好ましくは、１個または２個の置換基を有していてもよいアルキル基を有していてもよいアミノ基である。

　以下に、化合物（Ｉ）について、説明する。

　まず、式（Ｉ）中の記号について、説明する。
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表す。
ｎは１～４（好ましくは、１～３、より好ましくは、１～２）の整数を表す。

Ｒ^１で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、Ｃ_１－１０非環式炭化水素基が好ましい。
　当該「Ｃ_１－１０非環式炭化水素基」が有していてもよい置換基として好ましくは、例えば、
ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素、フッ素）、
ｂ）水酸基、および
ｃ）Ｃ_１－６アルコキシ（好ましくは、メトキシ）で置換されていてもよいＣ_６－１４アリール基を１個有するアミノ基
のａ）～ｃ）から選ばれる１～３個の置換基である。当該「Ｃ_１－１０非環式炭化水素基」は、好ましくは、無置換であるか、置換基を１～３個（好ましくは、１個）有する。　当該「Ｃ_１－１０非環式炭化水素基」としては、例えば、Ｃ_１－１０アルキル基、Ｃ_２－１０アルケニル基、およびＣ_２－６アルキニル基が挙げられる。

Ｒ^１は、好ましくは、各出現において同一または異なって、
(i)水素原子、
(ii)ハロゲン原子（好ましくは、塩素、フッ素、臭素）、
(iii)水酸基、
(iv)(a)ハロゲン原子（好ましくは、塩素、フッ素）
    (b)水酸基、および
    (c)Ｃ_１－６アルコキシ（好ましくは、メトキシ）を有していてもよいＣ_６－１４アリール基（好ましくは、フェニル）を１個有するアミノ基
から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよいＣ_１－10非環式炭化水素基（好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ヘプチル、イソヘキシル、イソヘキセニル、プロペニル、イソプロペニル、ヘプテニル）、
(v) Ｃ_６－１４アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、または
(vi)(a) 水酸基およびハロゲン原子から選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基（好ましくは、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ペンチル）、
    (b)Ｃ_１－６アルコキシ（好ましくは、メトキシ）およびハロゲン原子（好ましくは、塩素、フッ素）から選択される１～３個（好ましくは、１個）の置換基を有していてもよいＣ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基（好ましくは、ベンジル）、
    (c) Ｃ_６－１４アリール－カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）、および
    (d)Ｃ_１－６アルキル－カルボニル基（好ましくは、プロピオニル）
から選択される１～２個の置換基を有していてもよいアミノ基
である。

Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表す。
Ｒ^２で表される置換基としては、上記置換基Ｂ群の置換基が挙げられる。
Ｒ^２は、好ましくは、例えば、
水素原子、
水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）、または
Ｃ_６－１４アリールスルホニル基（好ましくは、フェニルスルホニル）である。

Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表す。
Ｒ^３で表される置換基としては、上記置換基Ｂ群の置換基が挙げられる。
Ｒ^３は、好ましくは、例えば、
水素原子、またはＣ_１－６アルキル基（好ましくは、メチル）である。

環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表す。

　本明細書中、環Ａで示される「置換基を有していてもよい炭素環」としては、例えば、置換基Ｂ群から選択される１個以上（好ましくは、１～３個）の置換基を有していてもよい炭素数３～１０の炭素環が挙げられる。
当該「炭素数３～１０の炭素環」としては、例えば、
（ｉ）Ｃ_６－１０アレーン環（例、ベンゼン環、ナフタレン環）
（ｉｉ）Ｃ_３－６シクロアルカン環（例、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環）、および
（ｉｉｉ）Ｃ_３－６シクロアルケン環（例、シクロプロペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環）
が挙げられる。
環Ａで示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、例えば、置換基Ｂ群から選択される１個以上（好ましくは、１～３個）の置換基を有していてもよい３～１０員の複素環（好ましくは、５～８員）（例、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環）が挙げられる。

　環Ａで表される、「置換基を有していてもよい炭素環」の「炭素環」として好ましくは、ベンゼン環である。
環Ａは、好ましくは、例えば、
ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上（好ましくは、１～３個）の置換基を有していてもよいベンゼン環である。

また、環Ａの別の好ましい態様としては、式

［式中、
Ｒ^４は、
（ａ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ基、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノから選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
（ｂ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ基、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノから選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_２－６アルケニル基、または
（ｃ）Ｃ_２－６アルキニル基を表し；
環Ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上（好ましくは、１～３個、さらに好ましくは、１～２個）の置換基を、Ｒ^４以外にそれぞれ有していてもよい炭素環、または複素環を表す。］
で示される環が好ましい。中でも、上記式中、Ｒ^４は、Ｃ_１－６アルキル基を表し、環Ａは、ハロゲン原子およびＣ_１－６アルキル基から選択される１以上（好ましくは、１～２個）の置換基をＲ^４以外に有していてもよい炭素環（例、ベンゼン環）が好ましい。

　化合物（Ｉ）として特に好ましくは、
Ｒ^１は、
各出現において同一または異なって、
(i)水素原子、
(ii)ハロゲン原子、
(iii)水酸基、
(iv)(a)ハロゲン原子
     (b)水酸基、および
     (c)Ｃ_１－６アルコキシを有していてもよいＣ_６－１４アリール基を１個有するアミノ基
から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよいＣ_１－10非環式炭化水素基、
(v) Ｃ_６－１４アリール基で置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または
(vi)(a) 水酸基およびハロゲン原子から選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
    (b)Ｃ_１－６アルコキシおよびハロゲン原子から選択される１～３個（好ましくは、１個）の置換基を有していてもよいＣ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基、
    (c) Ｃ_６－１４アリール－カルボニル基、および
    (d)Ｃ_１－６アルキル－カルボニル基
から選択される１～２個の置換基を有していてもよいアミノ基であり；
Ｒ^２は、
水素原子、
水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または
Ｃ_６－１４アリールスルホニル基であり
Ｒ^３は、
水素原子、またはＣ_１－６アルキル基であり
環Aは、
ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上（好ましくは、１～３個）の置換基を有していてもよいベンゼン環であり；
ｎは１～４の整数である化合物である。

また、化合物（Ｉ）のうち、式

Ｒ^１ａは、
1)水素原子、
2)ハロゲン原子、
3)水酸基、
4)置換基を有していてもよい炭化水素基、
5)置換基を有していてもよい複素環基、
6)置換基を有していてもよいアルコキシ基、または
7)置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^１ｂは、
1)ハロゲン原子、
2)水酸基、
3)ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、および置換基を有していてもよいアミノ基から選択される置換基を有していてもよい炭化水素基、
4)置換基を有していてもよいアルコキシ基、または
5)置換基を有していてもよいアミノ基を表し
Ｒ^１ｃは、
水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；
Ｒ^２は、
水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、
水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^４は、
（ａ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ基、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノから選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
（ｂ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ基、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノから選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_２－６アルケニル基、または
（ｃ）Ｃ_２－６アルキニル基を表し；
環Ａは、
ハロゲン原子、アルキル基、およびアルコキシ基から選択される１以上の置換基を、Ｒ^４以外にそれぞれ有していてもよい炭素環、または複素環（チオフェン環を除く）
を表す。］
で示される化合物
（但し、
Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、
１－（１－ベンジル－１，２，３，６－テトラヒドロピリジン－４－イル）－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－５，６－ジメトキシ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、
Ｎ^５－ベンジル－Ｎ^２－（２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２，５－ジアミン、
Ｎ－（２，５－ジメチルフェニル）－５，６－ジメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、および
５，６－ジクロロ－Ｎ－（３－メチル－２－ピリジニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン
を除く）
またはその塩等は新規化合物である。

なかでも、
Ｒ^１ａは、
水素原子、
水酸基を１～３個（好ましくは、１個）有していてもよいＣ_１－６アルキル基（好ましくは、メチル）、または
Ｃ_１－６アルキル基（好ましくは、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、エチルピロピル）、およびＣ_１－６アルキル－カルボニル基（好ましくは、プロピオニル）から選択される置換基を１～２個有していてもよいアミノ基であり
Ｒ^１ｂは、
ハロゲン原子（好ましくは、フッ素、臭素）、
ハロゲン原子で１～３個置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基（好ましくは、メチル、トリフルオロメチル）、
Ｃ_１－６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、または
Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基（好ましくは、ベンジル）、およびＣ_６－１４アリール－カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）から選択される置換基を有していてもよいアミノ基であり；
Ｒ^１ｃは、水素原子、またはＣ_１－６アルキル基であり；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、またはＣ_６－１０アリールスルホニル基（好ましくは、フェニルスルホニル）であり；
Ｒ^３は、水素原子であり；
Ｒ^４は、Ｃ_１－６アルキル基であり；
環Ａは、Ｒ^４以外に、ハロゲン原子（好ましくは、塩素）、Ｃ_１－６アルキル基（好ましくは、メチル）、およびＣ_１－６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよいベンゼン環である
化合物が好ましい。

　化合物（Ｉ）における塩としては、例えば、金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩等が挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６－ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。
　このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩（例、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等）等の無機塩、アンモニウム塩等、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、または酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸との塩が挙げられる。

［製造方法］
　本発明の化合物（Ｉ）の製造法を、以下に説明する。
　本発明の化合物（Ｉ）は、例えば以下の反応式で示される方法またはこれに準じた方法などにより得られる。反応式中の化合物の各記号は、前記と同意義を示す。なお、式中の化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば化合物（Ｉ）における塩と同様のものなどが挙げられる。また、各工程で得られた化合物は反応液のままか粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、それ自体が公知の手段、例えば、抽出、濃縮、中和、濾過、蒸留、再結晶、蒸留、クロマトグラフィーなどの分離手段により容易に精製することができる。あるいは、式中の化合物が市販されている場合には市販品をそのまま用いることもできる。

　以下にその反応式の略図を示した。(式中、Ｌは脱離基(例、塩素、臭素およびヨウ素などのハロゲン、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基およびトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などのスルホニルオキシ基、アセチルオキシ基およびベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基)であり、他の記号は上記と同意義を有する。式中のＲ^１においては、上記と同意義に加えて、化学変換により上記と同意義の置換基Ｒ^１に変換できる官能基である、ニトロ基、Ｃ_１－６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１－６アルキルカルボニル基、ホルミル基、シアノ基などを含む。)

　工程１において、化合物（ＩＩＩ）またはその塩は、化合物（ＩＩ）またはその塩を１，１’－カルボニルジイミダゾール、ホスゲン、クロロギ酸エチルなどのハロギ酸アルキル、クロロギ酸フェニルなどのハロギ酸フェニルまたは尿素等で処理することにより製造することができる。化合物（ＩＩ）またはその塩は、主として市販品で入手でき、または化合物（ＩＩ）に対応するニトロ誘導体などから調製することができる。
　ハロギ酸アルキル、ハロギ酸フェニルまたは尿素等は、化合物（ＩＩ）またはその塩１モルに対して１～１０モル、好ましくは１～３モルの量で使用する。
　溶媒としては、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適当な比率で混合して用いてもよい。
　反応温度は他の条件と共に用いる試薬により異なるが、－２０～２００℃、好ましくは２０～１００℃である。反応時間は、５分～４８時間、好ましくは３０分～２４時間であ
る。
　このようにして得られた化合物（ＩＩＩ）は、公知の単離・精製法、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィにより、単離・精製することができる。

　工程２において、化合物（ＩＶ）またはその塩は、化合物（ＩＩＩ）をハロゲン化剤で処理して製造することができる。
　ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が挙げられる。　　ハロゲン化剤は、化合物（ＩＩＩ）またはその塩１モルに対して１～１０モル、好ましくは１～３モルの量で使用する。
　反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばメタノール、エタノールなどのアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類等が用いられる。これらの溶媒は、適当な比率で混合して用いてもよい。
　反応温度は他の条件と共に用いる試薬により異なるが、－２０～２００℃、好ましくは２０～１００℃である。反応時間は、５分～４８時間、好ましくは３０分～２４時間である。

　工程２において、化合物（ＩＩＩ）の塩基処理後、得られた残基を脱離基に変換して化合物（ＩＶ）またはその塩を製造してもよい。
　そのような脱離基としては、例えば、置換スルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシおよびｐ－トルエンスルホニルオキシ等）、アシルオキシ（例えば、アセトキシおよびベンゾイルオキシ等)および複素環またはアリール基（コハク酸イミド、ベンゾトリアゾール、キノリンおよび４－ニトロフェノール等）で置換されたオキシ基などである。
　塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭酸セシウムなどのセシウム塩、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシド、トリメチルアミン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンなどのアミン類、ピリジンなどの環状アミンなどが用いられる。
　このようにして得られた化合物（ＩＶ）は、公知の単離・精製法、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィにより、単離・精製することができる。

　工程３において、化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＶ）を化合物（Ｖ）またはその塩と反応させることによって製造することができる。化合物（Ｖ）またはその塩は、主として市販品で入手でき、または化合物（Ｖ）に対応するニトロ誘導体などから調製することができる。
　化合物（ＩＶ）またはその塩１モルに対して、化合物（Ｖ）またはその塩１～５モル、好ましくは１～３モル、および塩基０～５モル、好ましくは０～３モルが用いられる。
　塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭酸セシウムなどのセシウム塩、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシド、トリメチルアミン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンなどのアミン類、ピリジンなどの環状アミンなどが用いられる。

　反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類等が用いられる。これらの溶媒は、適当な比率で混合して用いてもよい。
　反応温度は他の反応条件と共に用いる化合物（Ｖ）またはその塩により異なるが、－２０～２００℃、好ましくは０～１５０℃である。反応時間は、５分～４８時間、好ましくは５分～２４時間である。

　工程４において、化合物（ＩＩ）を化合物（ＶＩ）と反応させることにより、化合物（ＶＩＩａ）もしくは（ＶＩＩｂ）、またはそれらの塩を調製した後、工程５において、化合物（ＶＩＩａ）もしくは（ＶＩＩｂ）、またはそれらの塩を、脱硫化水素化剤で処理することにより化合物（Ｉ）を製造することができる。化合物（ＶＩ）は、主として市販品で入手でき、または化合物（ＶＩ）に対応するアニリン誘導体などから調製することができる。
　工程４において、イソチオシアネート（ＶＩ）は、化合物（ＩＩ）またはその塩１モルに対して１～１０モル、好ましくは１～３モルの量で使用する。
　反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類等が用いられる。これらの溶媒は、適当な比率で混合して用いてもよい。
　反応温度は他の反応条件と共に用いる化合物（ＶＩ）により異なるが、０～２００℃、好ましくは２０～１５０℃である。反応時間は、３０分～４８時間、好ましくは１時間～２４時間である。
　工程５において、脱硫化水素化剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ’－モルホリノエチルカルボジイミド、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ’－（４－ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ－エチル－Ｎ’－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、塩化水銀（ＩＩ），酸化水銀（ＩＩ），臭化銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、酸化銀、酸化銀（Ｉ）および炭酸銀等が挙げられる。

　工程５において、脱硫化水素化剤は、化合物（ＶＩＩａ）もしくは（ＶＩＩｂ）、またはそれらの塩１モルに対して１～１０モル、好ましくは１～３モルの量で使用する。
　反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばメタノール、エタノールなどのアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類等が用いられる。これらの溶媒は、適当な比率で混合して用いてもよい。
　反応は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリンおよび１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ－７－センなどのアミン類；水素化カリウムおよび水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt－ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド等の無機塩基および有機塩基の存在下に行ってもよい。
　反応温度は他の条件と共に用いる試薬により異なるが、－２０～１５０℃、好ましくは２０～１００℃である。反応時間は、５分～１０時間、好ましくは５分～２時間である。

　いずれの場合にも、さらに所望により、公知の脱保護反応、アルキルスルホニル化反応、アリールスルホニル化反応、アシル化反応、アルキル化反応、水素添加反応、酸化反応、還元反応、炭素鎖延長反応または置換基交換反応を、単独あるいはその二つ以上を組み合わせることにより、化合物（Ｉ）を合成することができる。

　前記の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基を有する場合、これらの基は、ペプチド化学などで一般的に用いられるような保護基で保護されていてもよい。この場合、反応後に、必要に応じて、保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。これらの保護基の導入あるいは除去は、自体公知の方法、例えば、Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社１９９９年刊「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　３^ｒｄ　Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ　Ｗ．　Ｇｒｅｅｎｅ，　Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．　Ｍ．　Ｗｕｔｓ著）に記載の方法などに準じて行えばよい。

　化合物（Ｉ）は、公知の手段、例えば、転溶、濃縮、溶媒抽出、分溜、液性変換、晶出、再結晶、クロマトグラフィーなどによって単離、精製することができる。
　化合物（Ｉ）が遊離化合物として得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法によって、目的とする塩に変換することができ、逆に塩で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法により、遊離体または目的とする他の塩に変換することができる。

　化合物（Ｉ）はプロドラッグとして用いてもよい。化合物（Ｉ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。
　化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔ－ブチル化された化合物等）；化合物（Ｉ）のヒドロキシル基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のヒドロキシル基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）；化合物（Ｉ）のカルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等）；等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
　また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。

　化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を有する場合には、いずれか一方の異性体も混合物も化合物（Ｉ）に包含される。これらの異性体は、自体公知の合成手法、分離手法（濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）によりそれぞれを単品として得ることができる。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、公知またはそれに準じる方法を用いて光学分割し、ラセミ体から分割された光学異性体も得ることができる。
　光学分割の方法としては、自体公知の方法が挙げられ、例えば、分別再結晶法、キラルカラム法、ジアステレオマー法等が用いられる。「分別再結晶法」としては、ラセミ体と光学活性な化合物〔例、（＋）－マンデル酸、（－）－マンデル酸、（＋）－酒石酸、（－）－酒石酸、（＋）－１－フェネチルアミン、（－）－１－フェネチルアミン、シンコニン、（－）－シンコニジン、ブルシン等）とで塩を形成させ、これを分別再結晶法などによって分離し、所望により中和工程に付し、フリーの光学異性体を得る方法が挙げられる。「キラルカラム法」としては、ラセミ体またはその塩を光学異性体分離用カラム（キラルカラム）に付す方法が挙げられる。例えば液体クロマトグラフィーの場合、ＥＮＡＮＴＩＯ－ＯＶＭ（トーソー社製）またはダイセル社製ＣＨＩＲＡＬシリーズなどのキラルカラムにラセミ体を添加し、水、緩衝液（例、リン酸緩衝液）、有機溶媒（例、ヘキサン、エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、トリフルオロ酢酸、ジエチルアミン、トリエチルアミンなど）、またはこれらの混合溶媒で展開して光学異性体を分離する方法が挙げられる。例えばガスクロマトグラフィーの場合、ＣＰ－Ｃｈｉｒａｓｉｌ－ＤｅＸＣＢ（ジーエルサイセンス社製）などのキラルカラムを使用して分離する方法が挙げられる。「ジアステレオマー法」としては、ラセミ体および光学活性な試薬を反応させてジアステレオマーの混合物を得、次いで通常の分離手段（例、分別再結晶、クロマトグラフィー法等）により一方のジアステレオマーを得た後、化学反応（例、酸加水分解反応、塩基性加水分解反応、加水素分解反応等）に付して光学活性な試薬部位を切り離し、目的とする光学異性体を得る方法が挙げられる。当該「光学活性な試薬」としては、例えば、ＭＴＰＡ〔α－メトキシ－α－（トリフルオロメチル）フェニル酢酸〕、（－）－メントキシ酢酸などの光学活性な有機酸；（１Ｒ－エンド）－２－（クロロメトキシ）－１，３，３－トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタンなどの光学活性なアルコキシメチルハライドなどが挙げられる。
　化合物（Ｉ）は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても化合物（Ｉ）に包含される。結晶は、自体公知の結晶化法を適用して、結晶化することによって製造することができる。
　化合物（Ｉ）は、溶媒和物（例えば、水和物等）であっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも化合物（Ｉ）に包含される。
　同位元素（例、^２Ｈ、^３Ｈ、^１４Ｃ、^３５Ｓ、^１２５Ｉなど）などで標識または置換された化合物も、化合物（Ｉ）に包含される。

　本発明の化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグ（以下、本発明化合物と略記することがある）は、プロトンポンプ阻害作用を有し、効果的に胃酸の分泌を抑制する。また、毒性（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性など）が低く、さらに、水溶性が高く、安定性、体内動態（吸収性、分布、代謝、排泄など）、薬効発現の面でも優れているので、医薬として有用である。
　本発明化合物は、哺乳動物（例、ヒト、サル、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等）において、
消化性潰瘍（例、胃潰瘍、手術後ストレスによる胃潰瘍、十二指腸潰瘍、吻合部潰瘍、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍等）；
ゾリンジャー・エリソン(Zollinger-Ellison)症候群；
胃炎；
びらん性食道炎；
びらん性逆流性食道炎などの逆流性食道炎；
非びらん性胃食道逆流症あるいは食道炎を伴わない胃食道逆流症などの症候性胃食道逆流症(symptomatic gastroesophageal reflux disease (symptomatic GERD))；
機能性ディスペプシア（functional dyspepsia）；
胃癌（インターロイキン－１の遺伝子多型によるインターロイキン－１βの産生促進に伴う胃癌を含む）；
胃ＭＡＬＴリンパ腫；
消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎または侵襲ストレス（例、手術後に集中管理を必要とする大手術や集中治療を必要とする脳血管障害、頭部外傷、多臓器不全、広範囲熱傷から起こるストレス）等による上部消化管出血；
気道疾患（airway disorders）；
喘息（asthma）等の治療または予防、ならびに
麻酔前投与、ヘリコバクター・ピロリ除菌あるいは除菌の補助等に有用である。
　ここで、上記逆流性食道炎および症候性胃食道逆流症(symptomatic gastroesophageal reflux disease (symptomatic GERD))を合わせて単にＧＥＲＤと称する場合がある。
　本発明の医薬（医薬組成物）中の、本発明化合物の含有量は、組成物全体の約０．０１～１００重量％である。当該投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等によっても異なるが、例えば、抗潰瘍剤として、成人（６０ｋｇ）に対し経口的に投与する場合、有効成分として約０．５～約１５００ｍｇ／日、好ましくは約５～約１５０ｍｇ／日である。本発明化合物は、１日１回または２～３回に分けて投与してもよい。

　また、本発明の化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグ（以下、本発明化合物と略記することがある）は、ＣＲＦ（副腎皮質刺激ホルモン放出因子）アンタゴニスト活性を有するので、うつ病、大うつ病、双極性うつ病、気分変調、情動障害（例、季節性情動障害）、再発性うつ病、産後抑うつ病、ストレス関連疾患、抑制症状、そう病、不安症、全般性不安障害、不安症候群、パニック障害、恐怖症、社会恐怖症、社会不安障害、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、ストレス誘発不眠症、精神的外傷後ストレス障害(post psychic trauma stress disorder)、ツレット症候群、自閉症、意欲障害、適応障害、睡眠障害、不眠症、双極性障害、循環器系疾患、神経症、統合失調症、消化管潰瘍、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、ストレス誘発胃腸障害、神経性嘔吐、消化性潰瘍、下痢、便秘症、術後イレウス、胃腸機能障害およびストレスに伴う神経性嘔吐、アルツハイマー病、アルツハイマー型老年性認知症、パーキンソン病およびハンチントン病などの神経変性疾患、多発脳梗塞性認知症、老年性認知症、前頭側頭認知症(FTD)、パーキンソン型前頭側頭認知症(FTDP)、進行性核上性麻痺、ピック病、ニーマンピック病、大脳皮質基底核変性症、外傷性脳損傷若しくは拳闘家認知症、ダウン症、血管性認知症、パーキンソン病、脳炎後パーキンソン病、レヴィー小体認知症、ＨＩＶ認知症、筋萎縮性側索硬化症（ALS）、運動ニューロン疾患（MND）、クロイツフェルト・ヤコブ病若しくはプリオン病、摂食障害、拒食症、過食症および他の摂食障害、肥満、糖尿病、アルコール依存症、アルコール中毒、アルコール乱用、アルコール嗜癖、アルコール健忘症、アルコール偏執症、アルコール嗜好、アルコール禁断症状、アルコール心神喪失、アルコール嫉妬妄想、アルコール躁病、アルコール精神障害、アルコール精神病、薬物嗜好、薬物恐怖症、薬物狂、退薬、片頭痛、ストレス性頭痛、緊張性頭痛、虚血性神経障害、神経障害、脳性麻痺、多発性硬化症、筋痙攣、慢性疲労症候群、緑内障、注意欠陥多動性障害、睡眠時無呼吸症候群、メニエール症候群、自律神経失調症、脱毛症、高血圧症、心血管障害、頻脈、鬱血性心発作、過呼吸、気管支喘息、無呼吸、幼児突然死症候群、炎症性疾患、疼痛、アレルギー疾患、性行不能、更年期障害、受精障害、不妊症、癌、ＨＩＶ感染による免疫機能異常、ストレスによる免疫機能異常、脳脊髄膜炎、末端肥大症、失調症、代謝性疾患、リウマチ、関節リウマチ、または骨粗鬆症などの治療および予防に有用である。

　本発明化合物は、毒性が低く、そのままあるいは自体公知の方法に従って、薬理学的に許容される担体を混合した医薬組成物、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、口腔内崩壊錠、口腔内崩壊フィルム、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤、貼布剤等の製剤として、経口的または非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。とりわけ、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等として経口剤として好適に投与される。
　本発明の医薬組成物の製造に用いられてもよい薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が挙げられ、例えば、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、水溶性高分子、塩基性無機塩；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等があげられる。また、必要に応じて、通常の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、酸味剤、発泡剤、香料等の添加物を用いることもできる。

　当該「賦形剤」としては、例えば、乳糖、白糖、Ｄ－マンニトール、でんぷん、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、酸化チタン等が挙げられる。
　当該「滑沢剤」としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ショ糖脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール、タルク、ステアリン酸等が挙げられる。
　当該「結合剤」としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム末、ゼラチン、プルラン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
　当該「崩壊剤」としては、（１）クロスポビドン、（２）クロスカルメロースナトリウム（ＦＭＣ－旭化成）、カルメロースカルシウム（五徳薬品）等スーパー崩壊剤と称される崩壊剤、（３）カルボキシメチルスターチナトリウム（例、松谷化学（株）製）、（４）低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（例、信越化学（株）製）、（５）コーンスターチ等が挙げられる。当該「クロスポビドン」としては、ポリビニルポリピロリドン（ＰＶＰＰ）、１－ビニル－２－ピロリジノンホモポリマーと称されているものも含め、１－エテニル－２－ピロリジノンホモポリマーという化学名を有し架橋されている重合物のいずれであってもよく、具体例としては、コリドンＣＬ（ＢＡＳＦ社製）、ポリプラスドンＸＬ（ＩＳＰ社製）、ポリプラスドンＸＬ－１０（ＩＳＰ社製）、ポリプラスドンＩＮＦ－１０（ＩＳＰ社製）等である。
　当該「水溶性高分子」としては、例えば、エタノール可溶性水溶性高分子〔例えば、ヒドロキシプロピルセルロース（以下、ＨＰＣと記載することがある）等のセルロース誘導体、ポリビニルピロリドン等〕、エタノール不溶性水溶性高分子〔例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（以下、ＨＰＭＣと記載することがある）、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、グアーガム等〕等が挙げられる。
　当該「塩基性無機塩」としては、例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよび／またはカルシウムの塩基性無機塩が挙げられる。好ましくはマグネシウムおよび／またはカルシウムの塩基性無機塩である。さらに好ましくはマグネシウムの塩基性無機塩である。当該ナトリウムの塩基性無機塩としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム等が挙げられる。当該カリウムの塩基性無機塩としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられる。当該マグネシウムの塩基性無機塩としては、例えば、重質炭酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、アルミン酸マグネシウム、合成ヒドロタルサイト〔Ｍｇ_６Ａｌ_２（ＯＨ）_１６・ＣＯ_３・４Ｈ_２Ｏ〕および水酸化アルミナ・マグネシウム、好ましくは、重質炭酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等が挙げられる。当該カルシウムの塩基性無機塩としては、例えば、沈降炭酸カルシウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。

　当該「溶剤」としては、例えば、注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油等が挙げられる。
　当該「溶解補助剤」としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ－マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
　当該「懸濁化剤」としては、例えば、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。
　当該「等張化剤」としては、例えば、ブドウ糖、Ｄ－ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ－マンニトール等が挙げられる。
　当該「緩衝剤」としては、例えば、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
　当該「無痛化剤」としては、例えば、ベンジルアルコール等が挙げられる。
　当該「防腐剤」としては、例えば、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
　当該「抗酸化剤」としては、例えば、亜硫酸塩、アスコルビン酸、α－トコフェロール等が挙げられる。
　当該「着色剤」としては、例えば、食用黄色５号、食用赤色２号、食用青色２号等の食用色素；食用レーキ色素、ベンガラ等が挙げられる。
　当該「甘味剤」としては、例えば、サッカリンナトリウム、グリチルリチン二カリウム、アスパルテーム、ステビア、ソーマチン等が挙げられる。
　当該「酸味剤」としては、例えば、クエン酸（無水クエン酸）、酒石酸、リンゴ酸等が挙げられる。
　当該「発泡剤」としては、例えば、重曹等が挙げられる。
　当該「香料」としては、合成物および天然物のいずれでもよく、例えば、レモン、ライム、オレンジ、メントール、ストロベリー等が挙げられる。

　本発明化合物は、自体公知の方法に従い、例えば、賦形剤、崩壊剤、結合剤または滑沢剤等の担体を添加して圧縮成形し、次いで必要により、味のマスキング、腸溶性あるいは持続性の目的のため自体公知の方法でコーティングすることにより経口投与製剤とすることができる。腸溶性製剤とする場合、腸溶層と薬剤含有層との間に両層の分離を目的として、自体公知の方法により中間層を設けることもできる。
　本発明化合物を例えば口腔内崩壊錠とする場合、例えば、結晶セルロースおよび乳糖を含有する核を、本発明化合物および必要により塩基性無機塩で被覆し、さらに水溶性高分子含有被覆層で被覆して組成物を得、得られた組成物をポリエチレングリコール含有腸溶性被覆層で被覆し、次にクエン酸トリエチル含有腸溶性被覆層で被覆し、さらにポリエチレングリコール含有腸溶性被覆層で被覆し、最後にマンニトールで被覆して細粒を得、得られた細粒と添加剤とを混合し、成形する方法によって製造することができる。
　上記「腸溶性被覆層」としては、例えば、セルロースアセテートフタレート（ＣＡＰ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキシメチルセルロースアセテートサクシネート、メタアクリル酸共重合体〔例えば、オイドラギット（Ｅｕｄｒａｇｉｔ）Ｌ３０Ｄ－５５（商品名；レーム社製）、コリコートＭＡＥ３０ＤＰ（商品名；ＢＡＳＦ社製）、ポリキッドＰＡ３０（商品名；三洋化成社製）等〕、カルボキシメチルエチルセルロース、セラック等の水系腸溶性高分子基剤；メタアクリル酸共重合体〔例えば、オイドラギットＮＥ３０Ｄ（商品名）、オイドラギットＲＬ３０Ｄ（商品名）、オイドラギットＲＳ３０Ｄ（商品名）等〕等の徐放性基剤；水溶性高分子；クエン酸トリエチル、ポリエチレングリコール、アセチル化モノグリセリド、トリアセチン、ヒマシ油等の可塑剤等の一種または二種以上混合したもの等からなる層が挙げられる。
　上記「添加剤」としては、例えば、水溶性糖アルコール（例、ソルビトール、マンニトールおよびマルチトール、還元澱粉糖化物、キシリトール、還元パラチノース、エリスリトール等）、結晶セルロース（例、セオラスＫＧ　８０１、アビセルＰＨ　１０１、アビセルＰＨ　１０２、アビセルＰＨ　３０１、アビセルＰＨ　３０２、アビセルＲＣ－５９１（結晶セルロース・カルメロースナトリウム）等）、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（例、ＬＨ－２２、ＬＨ－３２、ＬＨ－２３、ＬＨ－３３（信越化学（株））およびこれらの混合物等）等が挙げられ、さらに結合剤、酸味料、発泡剤、甘味剤、香料、滑沢剤、着色剤、安定化剤、賦形剤、崩壊剤等も用いられる。

　本発明化合物は、さらに他の１～３種の活性成分と併用してもよい。
　当該「他の活性成分」としては、例えば、抗ヘリコバクター・ピロリ活性物質、イミダゾール系化合物、ビスマス塩、キノロン系化合物等が挙げられる。
　当該「抗ヘリコバクター・ピロリ活性物質」としては、例えば、ペニシリン系抗生物質（例、アモキシシリン、ベンジルペニシリン、ピペラシリン（piperacillin）、メシリナム、アンピシリン（ampicillin）、テモシリン（temocillin）、バカンピシリン（bacampicillin）、アスポキシリン（aspoxicillin）、スルタミシリン（sultamicillin）、レナンピシリン（lenampicillin）等）、セフェム系抗生物質（例、セフィキシム、セファクロル等）、マクロライド系抗生物質（例、エリスロマイシン、クラリスロマイシン、ロキシスロマイシン（roxithromycin）、ロキタマイシン（rokitamycin）、フルリスロマイシン（flurithromycin）、テリスロマイシン（telithromycin）等）、テトラサイクリン系抗生物質（例、テトラサイクリン、ミノサイクリン、ストレプトマイシン等）、アミノグリコシド系抗生物質（例、ゲンタマイシン、アミカシン等）、イミペネム等が挙げられる。中でも、ペニシリン系抗生物質、マクロライド系抗生物質等が好ましい。

　当該「イミダゾール系化合物」としては、例えば、メトロニダゾール（metronidazole）、ミコナゾール等が挙げられる。
　当該「ビスマス塩」としては、例えば、ビスマス酢酸塩、ビスマスクエン酸塩、ビスマス次サリチル酸塩（bithmuth subsalicylate）等が挙げられる。
　当該「キノロン系化合物」としては、例えば、オフロキサシン、シプロキサシン等が挙げられる。
　とりわけ、ヘリコバクター・ピロリ除菌のためには、本発明の化合物（Ｉ）と、ペニシリン系抗生物質（例、アモキシシリン等）およびエリスロマイシン系抗生物質（例、クラリスロマイシン等）とが好ましく用いられる。本発明化合物は胃内ｐＨ上昇により除菌効果を補助する。
　当該「他の活性成分」と本発明の化合物（Ｉ）とを自体公知の方法に従って混合し、ひとつの医薬組成物（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤等）中に製剤化して併用してもよく、それぞれを別々に製剤化し、同一対象に対して同時にまたは時間差を置いて投与してもよい。
　また、本発明化合物は消化管運動促進薬、下部食道括約筋に作用する薬物（例、一過性下部食道括約筋弛緩抑制剤等）、ClC-2チャンネル開口薬(ClC-2 channel opener)(腸液分泌促進薬)、ヒスタミンH2受容体拮抗薬、制酸薬、鎮静薬、健胃消化薬あるいは非ステロイド性抗炎症剤（NSAID）と併用しても良い。
　当該「消化管運動促進薬」としては、例えば、ドンペリドン、メトクロプラミド、モサプリド、イトプリド、テガセロッド等が挙げられる。
　当該「下部食道括約筋に作用する薬物」としては、例えば、バクロフェンやその光学活性体などのGABA-B受容体作動薬等が挙げられる。
　当該「ClC-2チャンネル開口薬(腸液分泌促進薬)」としては、ルビプロストン等が挙げられる。
　当該「ヒスタミンH2受容体拮抗薬」としては、シメチジン、ラニチジン、ファモチジン、ロキサチジン、ニザチジン、ラフチジン（lafutidine）等が挙げられる。
　当該「制酸薬」としては、炭酸水素ナトリウム、水酸化アルミニウム等が挙げられる。
　当該「鎮静薬」としては、ジアゼパム、クロルジアゼポキシド等が挙げられる。
　当該「健胃消化薬」としては、ゲンチアナ、センブリ、ジアスターゼ等が挙げられる。
　当該「非ステロイド性抗炎症剤」としては、例えば、アスピリン、インドメタシン、イブプロフェン、メフェナミン酸、ジクロフェナク、エトドラク、ピロキシカム、セレコシブ等が挙げられる。
　消化管運動促進薬、下部食道括約筋に作用する薬物、ClC-2チャンネル開口薬(腸液分泌促進薬)、ヒスタミンH2受容体拮抗薬、制酸薬、鎮静薬、健胃消化薬あるいは非ステロイド性抗炎症剤と本発明の化合物（Ｉ）とを自体公知の方法に従って混合し、ひとつの医薬組成物（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤等）中に製剤化して併用してもよく、それぞれを別々に製剤化し、同一対象に対して同時にまたは時間差を置いて投与してもよい。

　本発明化合物はまた、以下の薬剤と併用してもよい。
　(i)プロトンポンプ阻害薬［例：オメプラゾール(omeprazole)、エソメプラゾール(esomeprazole)、パントプラゾール(pantoprazole)、ラベプラゾール(rabeprazole)、テナトプラゾール(tenatoprazole)、イラプラゾール(ilaprazole)およびランソプラゾール(lansoprazole)］；
　(ii)経口制酸合剤［例：Maalox（商標）、Aludrox（商標）およびGaviscon（商標）］；
　(iii)粘膜保護剤［例：ポラプレジンク(polaprezinc)、エカベトナトリウム(ecabet sodium)、レバミピド(rebamipide)、テプレノン(teprenone)、セトラキサート(cetraxate)
、スクラルファート(sucralfate)、クロロピリン銅(chloropylline-copper)およびプラウノトール(plaunotol)］；
　(iv)抗ガストリン剤［例：抗ガストリンワクチン、イトリグルミド(itriglumide)およびZ-360］；
　(v)5-HT₃アンタゴニスト［例：ドラセトロン(dolasetron)、パロノセトロン(palonosetron)、アロセトロン(alosetron)、アザセトロン(azasetron)、ラモセトロン(ramosetron)、ミトラザピン(mitrazapine)、グラニセトロン(granisetron)、トロピセトロン(tropisetron)、E-3620、オンダンセトロン(ondansetron)およびインジセトロン(indisetron)］；
　(vi)5-HT₄アゴニスト［例：テガセロド(tegaserod)、モサプリド(mosapride)、シニタプリド(cinitapride)およびオキシトリプタン(oxtriptane)］；
　(vii)緩下剤［例：Trifyba（商標）、Fybogel（商標）、Konsyl（商標）
、Isogel（商標）、Regulan（商標）、Celevac（商標）およびNormacol（商標）］；
　(viii)GABA_Bアゴニスト［例：バクロフェン(baclofen)およびAZD-3355］；
　(ix)GABA_Bアンタゴニスト［例：GAS-360およびSGS-742］；
　(x)カルシウムチャネルブロッカー［例：アラニジピン(aranidipine)、ラシジピン(lacidipine)、ファロジピン(falodipine)、アゼルニジピン(azelnidipine)、クリニジピン(clinidipine)、ロメリジン(lomerizine)、ジルチアゼム(diltiazem)、ガロパミル(gallopamil)、エフォニジピン(efonidipine)、ニソルピジン(nisoldipine)、アムロジピン(amlodipine)、レルカニジピン(lercanidipine)、ベバントロール(bevantolol)、ニカルジピン(nicardipine)、イスラジピン(isradipine)、ベニジピン(benidipine)、ベラパミル(verapamil)、ニトレンジピン(nitrendipine)、バルニジピン(barnidipine)、プロパフェノン(propafenone)、マニジピン(manidipine)、ベプリジル(bepridil)、ニフェジピン(nifedipine)、ニルバジピン(nilvadipine)、ニモジピン(nimodipine)およびファスジル(fasudil)］；
　(xi)ドーパミンアンタゴニスト［例：メトクロプラミド(metoclopramide)、ドンペリドン(domperidone)およびレボスルピリド(levosulpiride)］；
　(xii)タキキニン(NK)アンタゴニスト、特に、NK-3、NK-2およびNK-1アンタゴニスト［例：ネパズタント(nepadutant)、サレズタント(saredutant)、タルネタント(talnetant)、(αR,9R)-7-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]-8,9,10,11-テトラヒドロ-9-メチル-5-(4-メチルフェニル)-7H-[1,4]ジアゾシノ[2,1-g][1,7]ナフチリジン-6-13-ジオン(TAK-637)、5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ-3-(4-フルオロフェニル)-4-モルホリニル]メチル]-1,2-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オン(MK-869)、ラネピタント(lanepitant)、ダピタント(dapitant)および3-[[2-メトキシ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチルアミノ]-2-フェニル-ピペリジン(2S,3S)］；
　(xiii)一酸化窒素シンターゼ阻害薬［例：GW-274150、ティラルギニン(tilarginine)、P54、グアニジオエチルジスルフィド(guanidioethyldisulfide)およびニトロフルビプロフェン(nitroflurbiprofen)］；
　(xiv)バニロイドレセプター１アンタゴニスト［例：AMG-517およびGW-705498］；
　(xv)グレリンアゴニスト［例：カプロモレリン(capromorelin)およびTZP-101］；
　(xvi)AchE放出刺激剤［例：Z-338およびKW-5092]。

　上記(i)～(xvi)の薬剤と本発明の化合物（Ｉ）とを自体公知の方法に従って混合し、ひとつの医薬組成物（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤等）中に製剤化して併用してもよく、それぞれを別々に製剤化し、同一対象に対して同時にまたは時間差を置いて投与してもよい。

　上述のように、本発明の化合物と併用薬物の投与形態は、特に限定されず、投与時に、本発明の化合物と併用薬物とが組み合わされていればよい。このような投与形態としてより具体的には、例えば、
（１）本発明の化合物と併用薬物とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、
（２）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での同時投与、
（３）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、
（４）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投与、
（５）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例えば、本発明の化合物→併用薬物の順序での投与、あるいは逆の順序での投与）などが用いられる。以下、これらの投与形態をまとめて、単に併用剤と略記する。

　前記併用剤を投与するに際しては、併用薬物と本発明の化合物とを同時期に投与してもよいが、併用薬物の投与の後、本発明の化合物を投与してもよいし、本発明の化合物の投与後、併用薬物を投与してもよい。時間差をおいて投与する場合、時間差は投与する有効成分、剤形および投与方法により異なるが、例えば、併用薬物を先に投与する場合、併用薬物を投与した後１分～３日以内、好ましくは１０分～１日以内、より好ましくは１５分～１時間以内に本発明の化合物を投与する方法が挙げられる。本発明の化合物を先に投与する場合、本発明の化合物を投与した後、１分～１日以内、好ましくは１０分～６時間以内、より好ましくは１５分～１時間以内に併用薬物を投与する方法が挙げられる。

　併用薬物は、副作用が問題とならなければ、どのような量を設定することも可能である。併用薬物としての一日投与量は、投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状等によっても異なるが、例えば、統合失調症の患者（成人、体重約６０ｋｇ）に経口投与する場合、通常１回量として約０．１～約２０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．２～約１０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは約０．５～約１０ｍｇ／ｋｇ体重であり、この量を１日１回～数回（例、３回）投与するのが望ましい。
　本発明の化合物が併用薬物と組み合せて使用される場合には、お互いの剤の量は、それらの剤の反対効果を考えて安全な範囲内で低減できる。

　前記併用剤は、毒性が低く、例えば、本発明の化合物または（および）上記併用薬物を公知の方法に従って、薬理学的に許容される担体と混合して医薬組成物、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤、（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤などとすることができ、それらは、経口的または非経口的（例、局所、直腸、静脈など）に安全に投与することができる。

　前記併用剤の製造に用いられてもよい薬理学的に許容される担体としては、上記した本発明の医薬組成物に使用されるものと同様のものを使用することができる。

　前記併用剤における本発明の化合物と併用薬物との配合比は、投与対象、投与ルート、疾患などにより適宜選択することができる。
　上記併用薬物は、２種以上を適宜の割合で組み合せて用いてもよい。
　併用薬物の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の化合物と併用薬物の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明の化合物１重量部に対し、併用薬物を０．０１～１００重量部用いればよい。

　例えば、前記併用剤における本発明の化合物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１～９９．９重量％の範囲であり、好ましくは約０．１～５０重量％の範囲であり、さらに好ましくは約０．５～２０重量％程度の範囲である。

　前記併用剤における併用薬物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１～９９．９重量％の範囲であり、好ましくは約０．１～約５０重量％の範囲であり、さらに好ましくは約０．５～約２０重量％の範囲である。

　前記併用剤における担体などの添加剤の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約１～９９．９９重量％の範囲であり、好ましくは約１０～約９０重量％の範囲である。

　本発明の化合物および併用薬物をそれぞれ別々に製剤化する場合も同様の含有量でよい。

　上記したように投与量は種々の条件で変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあり、また範囲を超えて投与する必要がある場合もある。

　以下に参考例、実施例および試験例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
　以下の参考例、実施例中の「室温」は通常約１０℃～約３５℃を示すが、特に厳密に限定されるものではない。液体の混合比は体積比を示す。「％」は特記しない限り重量パーセントを示す。但し、収率はｍｏｌ／ｍｏｌ％を示す。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはMERCK社製シリカゲル６０（０．０６３－０．２００ｍｍ）あるいは富士シリシア化学（株）Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ（商品名）ＮＨ（塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーと記載）を用いて実施した。融点は柳本微量融点測定装置またはＢｕｅｃｈｉ微量融点測定装置（Ｂ－５４５）を用いて測定し、補正は行わずに記載した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルは内部標準としてテトラメチルシランを用い、Ｖａｒｉａｎ　Ｇｅｍｉｎｉ－２００（２００ＭＨｚ）型、Ｍｅｒｃｕｒｙ－３００（３００ＭＨｚ）型スペクトルメーター、Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＶＡＮＣＥ　ＡＶ３００（３００ＭＨｚ）およびＪＮＭ－ＡＬ４００型（４００ＭＨｚ）核磁気共鳴装置ＪＥＯＬ　ＤＡＴＵＭ（日本電子データム（株））を用いて測定した。測定結果の表記には以下の略号を使用する。
ｓ：シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）、ｄ：ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｄｄ:ダブルダブレット（ｄｏｕｂｌｅ　ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｄｔ：ダブルトリプレット（ｄｏｕｂｌｅ　ｔｒｉｐｌｅｔ）、ｔ：トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）、ｑ：カルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）、ｍ：マルチプレット（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、ｂｒ：ブロード（ｂｒｏａｄ）、ｂｒs：ブロードシングレット（ｂｒｏａｄ　ｓｉｎｇｌｅｔ）、Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｃｏｎｓｔａｎｔ）、Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）。

実施例１
Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

ベンゼン－１，２－ジアミン（６６６ｍｇ，５．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に，２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（１．０８ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）を室温で加え，４時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（２．２４ｇ，１１．７ｍｍｏｌ）を加え，５０分間加熱還流した後，水（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（２５３ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　１７１^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２８（６Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），６．９６－７．０５（２Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．１３－７．２１（２Ｈ，ｍ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３７３，３０５１，２９４９，２９２２，２８６０，２８１２，２７６８，２７１２，２６４８，２５８８，１６３４，１５９７，１５８０，１４９１，１４６４，１３７７，１３５４，１３２１，１２６９，１２３２，１２１３，１０２６，１００５，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１７Ｎ_３として
計算値Ｃ，７６．４６；Ｈ，６．８２；Ｎ，１６．７２．
実測値Ｃ，７６．０９；Ｈ，６．９０；Ｎ，１６．８６．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１７Ｎ_３として計算値２５１，実測値２５２（ＭＨ^＋）．

参考例１
４－ニトロ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

３－ニトロベンゼン－１，２－ジアミン（１．００ｇ，６．４０ｍｍｏｌ）のエタノール（３２ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（１．３６ｇ，１２．８ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（１．１８ｇ，６．４０ｍｍｏｌ）を室温で加え，４時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，９．６０ｍｍｏｌ）を加え，１４時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（３０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をジクロロメタンで洗浄し，表題化合物（５２１ｍｇ）を黄色粉末として得た。更に，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶することで黄色結晶を得た。
融点　３１４^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．１７（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３４３３，３１７９，３０９６，３０１８，２９７４，２９５７，２９１６，２８６０，１６４５，１６２０，１５７８，１５１６，１４８１，１３８９，１３７３，１３３５，１２９４，１２６７，１２２５，１１９６，１１６９，１１４６ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６Ｎ_４Ｏ_２として
計算値Ｃ，６４．８５；Ｈ，５．４４；Ｎ，１８．９１．
実測値Ｃ，６４．８１；Ｈ，５．４５；Ｎ，１９．０５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６Ｎ_４Ｏ_２として計算値２９６，実測値２９７（ＭＨ^＋）．

実施例２
Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

４－ニトロ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（３００ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（１２０ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下２０時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から１００対０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（２１０ｍｇ）を褐色結晶として得た。
融点　２２２－２２４^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０（６Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），４．９９（４Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．３Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｓ）．ＩＲ：３３６９，３３３３，３２０７，３０４５，２９４９，２９１８，２８５８，１６３０，１５６８，１５２２，１４８３，１４５２，１３７９，１３５４，１３１０，１２６７，１２４８，１２３１，１０３６，１０１５，９１０ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１８Ｎ_４として計算値２６６，実測値２６７（ＭＨ^＋）．

参考例２
４－ニトロ－Ｎ－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

３－ニトロベンゼン－１，２－ジアミン（３．１７ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に，イソチオシアナトベンゼン（２．８０ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）を室温で加え，４時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（５．８４ｇ，３０．５ｍｍｏｌ）を加え，２４時間加熱還流した後，飽和重層水（４０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が５対９５から１５対８５の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（１．５２ｇ）を赤色粉末として得た。更に，エタノールから再結晶することで赤色結晶を得た。
融点　２３４－２３６^ｏＣ（ＥｔＯＨ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３７．３Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ），７．３４－７．４２（２Ｈ，ｍ），７．７７－７．８０（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３４５２，３３７３，１６５５，１６２２，１６０３，１５８２，１５６８，１５０２，１４８１，１３９４，１３６９，１３５８，１３３３，１２８３，１２６３，１２３４，１１７３，１１５１，１０５９，９８６ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１３Ｈ_１０Ｎ_４Ｏ_２として
計算値Ｃ，６１．４１；Ｈ，３．９６；Ｎ，２２．０４．
実測値Ｃ，６１．５０；Ｈ，３．９８；Ｎ，２１．８８．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１０Ｎ_４Ｏ_２として計算値２５４，実測値２５５（ＭＨ^＋）．

参考例３
Ｎ^２－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

４－ニトロ－Ｎ－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（６７０ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）のエタノール（６ｍＬ）／水（６ｍＬ）溶液に，鉄粉（２．０１ｇ）と濃塩酸（０．５ｍＬ）を室温で加え，４時間加熱還流した。反応溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を氷冷下加え，セライト（商標）ろ過し，ろ液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が４０対６０から１００対０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（１４８ｍｇ）を黄色粉末として得た。更に，プロパン－２－オール／ｎ－ヘキサンから再結晶することで褐色結晶を得た。
融点　２１７－２１８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．３Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４Ｈ　未検出．
ＩＲ：３４１４，３３７７，３２１３，３０４５，１６２４，１６０９，１５７０，１５５１，１４９９，１４５４，１３１２，１２４６ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１２Ｎ_４として計算値２２４，実測値２２５（ＭＨ^＋）．

実施例３
Ｎ^２－フェニル－Ｎ^４，Ｎ^４－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（１１６ｍｇ，５１５μｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（３ｍＬ）溶液に，プロパナール（７５μＬ，１．０３ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（７２ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）を室温で加え，３時間攪拌した。反応溶液に水（５ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から５対９５の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（３４ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２０９－２１０^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５３（４Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），３．３０（４Ｈ，ｂｒｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５－７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２６－７．３７（４Ｈ，ｍ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３６６，３０６５，２９６１，２９３２，２９７２，２８２９，１６２０，１６０１，１５６６，１４９９，１４７４，１４５６，１４３５，１４０４，１３９６，１３８１，１３５２，１３４０，１３２１，１２７７，１２４２，１２２７，１１７８，１１５５，１０９６，１０８２，１０６５，１０３８，１０２８，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１９Ｈ_２４Ｎ_４として
計算値Ｃ，７３．９９；Ｈ，７．８４；Ｎ，１８．１７．
実測値Ｃ，７３．６４；Ｈ，７．５７；Ｎ，１７．９８．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１９Ｈ_２４Ｎ_４として計算値３０８，実測値３０９（ＭＨ^＋）．

参考例４
５－ニトロ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

４－ニトロベンゼン－１，２－ジアミン（５．００ｇ，３２．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）溶液に，１，１’－カルボニルビス（１Ｈ－イミダゾール）（７．９４ｇ，４９．０ｍｍｏｌ）を室温で加え，６０時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した後，残留物を酢酸エチルで洗浄し，表題化合物（３．２２ｇ）を黄色粉末として得た。
融点　３１９－３２２^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），１１．３０（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３１０３，２８０２，２７０４，１７１５，１７０３，１６９７，１６９３，１６８２，１６６８，１６５９，１６４９，１６３４，１６２２，１５９３，１５７４，１５６８，１５６４，１５４９，１５３７，１５２０，１５０６，１４９８，１４８７，１４７２，１４６４，１４５６，１４３５，１４１８，１４１０，１３９４，１３８５，１３６９，１３３９，１２８３，１２４４，１２０２，１０７０，１０２２，９４５ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_７Ｈ_５Ｎ_３Ｏ_３として計算値１７９，実測値１８０（ＭＨ^＋）．

参考例５
２－クロロ－５－ニトロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール

５－ニトロ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（３．０２ｇ，１６．９ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（４５ｍＬ）溶液を，１３時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に飽和重層水溶液（３００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を水，飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩化メチレンで洗浄し，表題化合物（１．７０ｇ）を黄色粉末として得た。
融点　１９９－２０２^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．９Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），１Ｈ　未検出．
ＩＲ：３１１１，３０４２，２９６２，２８４７，２８０６，２６８９，２６３５，１５３７，１５３１，１５０６，１４９５，１４７４，１４１８，１３４６，１２７９，１２３４，１０６９，９９３ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_７Ｈ_４ＣｌＮ_３Ｏ_２として計算値１９７，実測値１９８（ＭＨ^＋），２００（ＭＨ^＋＋２）．

参考例６
５－ニトロ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－５－ニトロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール（１．５０ｇ，７．５９ｍｍｏｌ）と２，４，６－トリメチルアニリン（３ｍＬ）の混合物を１３０℃で２０時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が５０対５０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した後，ジエチルエーテルで洗浄し，表題化合物（１．６０ｇ）を黄色粉末として得た。
融点　１５８－１６２^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３０（６Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．３Ｈｚ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３５６，３２１３，３０８４，２９２０，２８６０，１６３９，１６１２，１５７４，１５１２，１５０４，１４７０，１４４８，１３２３，１２８５，１２１５，１１５３，１１２３，１０６９，１０４５，１０２０，９４９，９１０ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６Ｎ_４Ｏ_２として計算値２９６，実測値２９７（ＭＨ^＋）．

実施例４
Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，５－ジアミン

５－ニトロ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（１．５０ｇ，５．０６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２５ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（６００ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下２０時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した。残留物をメタノール／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（１２１ｍｇ）を褐色結晶として得た。
融点　２５５－２５６^ｏＣ（ＭｅＯＨ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２６（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），１Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３３１，３１９４，３０１８，２９２０，２８５６，１６４７，１６０９，１５７４，１５２０，１４８７，１４５６，１３９３，１３７９，１２９４，１２７３，１２３８，１２１５，１１７１，１１５５，１１２８，１０３６，１０１５，９５５，９１０ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１８Ｎ_４として計算値２６６，実測値２６７（ＭＨ^＋）．

参考例７
４－ニトロ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

３－ニトロベンゼン－１，２－ジアミン（２０．１ｇ，１２９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６６０ｍＬ）溶液に，１，１’－カルボニルビス（１Ｈ－イミダゾール）（３２．０ｇ，１９３ｍｍｏｌ）を室温で加え，２０時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した後，残留物を酢酸エチルで洗浄し，表題化合物（２２．５ｇ）を黄色粉末として得た。
融点　３０１－３０７^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．９Ｈｚ），１１．４７（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３１８６，１７４９，１６８８，１６４１，１６１１，１５３３，１４８９，１４７２，１３６７，１３１９，１２６５，１２１５，１１８８，１１６１，１０６５，１０１３，９９１ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_７Ｈ_５Ｎ_３Ｏ_３として計算値１７９，実測値１８０（ＭＨ^＋）．

参考例８
２－クロロ－４－ニトロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール

４－ニトロ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（６．６３ｇ，３７．０ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（１２５ｍＬ）溶液を，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に飽和重層水溶液（５００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を水，飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩化メチレンで洗浄し，表題化合物（６．６３ｇ）を黄色粉末として得た。
融点　１９１^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），１４．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３０８６，３０２２，２９８８，２９３２，２８８８，２８０４，２６９１，２５９２，１６３８，１５８３，１５３７，１４８７，１４７５，１４１４，１３７３，１３６２，１３４２，１２８３，１２６７，１２０７，１１８８，１１５９，１０６３，１００３，９８４ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_７Ｈ_４ＣｌＮ_３Ｏ_２として計算値１９７，実測値１９８（ＭＨ^＋），２００（ＭＨ^＋＋２）．

参考例９
４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルアニリン

２－メトキシ－６－メチルアニリン（４．７７ｇ，３４．１ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍＬ）溶液に，酢酸（６ｍＬ），臭素（５．６１ｇ，３４．１ｍｍｏｌ）の酢酸（６ｍＬ）溶液を氷冷下加えた後，室温で２時間攪拌した。反応溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から１０対９０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（６．２９ｇ）を白色粉末として得た。
融点　５５－５６^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
ＩＲ：３４７４，３３７９，３００１，２９６１，２９３７，２９０９，２８３５，１６０９，１５９９，１５７４，１４８７，１４６４，１４４７，１４１６，１３３５，１２８１，１２３８，１１８６，１１５７，１０５７，９９９ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１０ＢｒＮＯとして計算値２１６，実測値２１６（Ｍ^＋），実測値２１８（Ｍ^＋＋２）．

参考例１０
Ｎ－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－４－ニトロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－ニトロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール（２．００ｇ，１０．１ｍｍｏｌ）の１－メチルピロリジン－２－オン（２０ｍＬ）溶液に，４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（６．１３ｇ，２８．４ｍｍｏｌ）を室温で加え，１３０℃で１５時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から７０対３０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（１．２７ｇ）を褐色粉末として得た。
融点　２５６－２５８^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３３１，３１８２，３０４４，３００９，２９３７，２８６２，２８３５，１６５１，１６４１，１６２０，１６１２，１６０７，１５８１，１５７４，１５２０，１４８１，１４６２，１４４７，１４０８，１３９３，１３７１，１３３７，１３１０，１２９２，１２６７，１２３８，１２１７，１２００，１１７１，１１５３，１０９４，１０６３，９９３，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１５Ｈ_１３ＢｒＮ_４Ｏ_３として
計算値Ｃ，４７．７６；Ｈ，３．４７；Ｎ，１４．８５．
実測値Ｃ，４８．０１；Ｈ，３．８５；Ｎ，１４．５９．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１５Ｈ_１３Ｎ_４Ｏ_３Ｂｒとして計算値３７７，実測値３７７（Ｍ^＋），実測値３７９（Ｍ^＋＋２）．

実施例５
Ｎ^２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－４－ニトロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（８５０ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）のエタノール（６ｍＬ）溶液に，鉄粉（２５５ｍｇ）と濃塩酸（０．５ｍＬ）を室温で加え，８時間加熱還流した。反応溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を室温で加え，セライト（商標）ろ過し，ろ液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が４０対６０から１００対０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物をプロパン－２－オール／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（７２ｍｇ）を褐色結晶として得た。
融点　２３１－２３３^ｏＣ（ｉ－ＰｒＯＨ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３５０，３２００，３０３８，２９２６，２８３７，１６２８，１５７８，１５６４，１５５６，１５０４，１４８１，１４６２，１４５２，１４０４，１３００，１２６３，１２３８，１２１９，１０９２，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１５Ｈ_１５ＢｒＮ_４Ｏとして計算値３４７，実測値３４７（Ｍ^＋），実測値３４９（Ｍ^＋＋２）．

実施例６
Ｎ^５，Ｎ^５－ジプロピル－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，５－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，５－ジアミン（５００ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（１０ｍＬ）溶液に，プロパナール（２６５μＬ，３．７５ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３９３ｍｇ，５．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え，６時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が３０対７０から６０対４０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（１２４ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２１４－２１５^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５６（４Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．６，７．４Ｈｚ），２．２６（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．１５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３６８，３１９４，２６５９，２９３２，２８７２，１６４１，１５７２，１５１４，１４８５，１３７７，１２６７，１２５２，１２２１，１１９８，１１２８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２２Ｈ_３０Ｎ_４として
計算値Ｃ，７５．３９；Ｈ，８．６３；Ｎ，１５．９８．
実測値Ｃ，７５．４３；Ｈ，８．４４；Ｎ，１６．０４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_３０Ｎ_４として計算値３５０，実測値３５１（ＭＨ^＋）．

実施例７
Ｎ^２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^４，Ｎ^４－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（４００ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（１０ｍＬ）溶液に，プロパナール（１７０μＬ，２．３０ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２４１ｍｇ，３．４６ｍｍｏｌ）を室温で加え，１４時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（１５４ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２１８－２１９^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，８６：１４の異性体混合物）δ：０．７５（５．１６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８０－０．８９（０．８４Ｈ，ｍ），１．４４（４Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．０５（０．５６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３９（３．４４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６９（０．８６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．５Ｈｚ），６．８０（０．１４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．０９（０．８６Ｈ，ｓ），７．１０（０．１４Ｈ，ｓ），７．５５（０．１４Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（０．８６Ｈ，ｂｒｓ），１０．５４（０．１４Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（０．８６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３５０，３１９２，３０５７，２９５９，２９３４，２８７２，２８１３，１６２０，１６０３，１５６４，１４９３，１４８１，１４６２，１４４５，１４３５，１４０４，１３８３，１２９２，１２６５，１２３６，１２１９，１１８４，１０９４，１０６９，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２１Ｈ_２７ＢｒＮ_４Ｏとして
計算値Ｃ，５８．４７；Ｈ，６．３１；Ｎ，１２．９９．
実測値Ｃ，５８．７５；Ｈ，６．３６；Ｎ，１２．７１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２７ＢｒＮ_４Ｏとして計算値４３１，実測値４３１（Ｍ^＋），実測値４３３（Ｍ^＋＋２）．

実施例８
Ｎ^４－プロピル－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（６ｍＬ）溶液に，プロパナール（６７．４ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１５７ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）を室温で加え，１４時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から１０対９０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチルから再結晶し、表題化合物（１３８ｍｇ）を白色分末として得た。
融点　２０１－２０３^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５９（２Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝６．３，７．４Ｈｚ），２．２６（６Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３２１９，２９５９，２９２６，２８７４，２７３５，１６６１，１６３４，１６１４，１５６８，１５１２，１４８３，１４２７，１３９３，１３７７，１３５４，１３３１，１２９０，１２６７，１２３２，１１５０，１０６３，１０３８，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋Ｈ）^＋．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１９Ｈ_２４Ｎ_４として計算値３０８，実測値３０９（ＭＨ^＋）．

実施例９
４－メチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

３－メチルベンゼン－１，２－ジアミン（１．９３ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（４．９５ｇ，４６．４ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．８６ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（４．５４ｇ，２３．２ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（７７６ｍｇ）を褐色粉末として得た。更に，酢酸エチルから再結晶することで褐色結晶を得た。
融点　２７５^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６５：３５の異性体混合物）δ：２．１５（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），６．５８－６．８４（２Ｈ，ｍ），６．８４－７．０１（３Ｈ，ｍ），７．８８（０．３５Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（０．６５Ｈ，ｂｒｓ），１０．５２（０．６５Ｈ，ｂｒｓ），１０．８１（０．３５Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３６２，３０５７，３００５，２９４７，２８５８，１６２８，１６１６，１５７４，１５６８，１５１６，１４８３，１４５８，１４３５，１３７５，１３４６，１２７３，１２２９，１０８４，９１０ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３として
計算値Ｃ，７６．９５；Ｈ，７．２２；Ｎ，１５．８４．
実測値Ｃ，７６．８７；Ｈ，７．１７；Ｎ，１５．９０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３として計算値２６５，実測値２６６（ＭＨ^＋）．

実施例１０
Ｎ^５－ベンジル－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，５－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，５－ジアミン（１９０ｍｇ，７１３μｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（２ｍＬ）溶液に，ベンズアルデヒド（７７ｍｇ，７１３μｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２４９ｍｇ，３．５７ｍｍｏｌ）を室温で加え，１５時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が６０対４０から１００対０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（２２３ｍｇ）を白色分末として得た。
融点　２４５^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２４（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２８（２Ｈ，ｓ），６．１４－７．１７（３Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．１８－７．７３（７Ｈ，ｍ）．
ＩＲ：３３６９，３１８０，３０２８，２９１８，２８５５，１６３９，１５７４，１５１８，１４９１，１４８１，１４５２，１３７７，１３５８，１３１２，１２９６，１２６９，１２１９，１１７７，１１５５，１１２６，１０４９，１０２８，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_４として
計算値Ｃ，７７．５０；Ｈ，６．７９；Ｎ，１５．７２．
実測値Ｃ，７７．１６；Ｈ，６．７４；Ｎ，１５．７２．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_４として計算値３５６，実測値３５７（ＭＨ^＋）．

実施例１１
Ｎ－｛２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール５－イル｝ベンズアミド

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，５－ジアミン（１９０ｍｇ，７１３μｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に，トリエチルアミン（２８５μＬ，１．４３ｍｍｏｌ），ベンゾイルクロリド（７４ｍｇ，７１３μｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を氷冷下加え，室温で１５時間攪拌した。反応溶液に水（５ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が４０対８０から０対１００の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（１４５ｍｇ）を白色分末として得た。
融点　２１６^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，５３：４７の異性体混合物）δ：２．１５（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，６．２Ｈｚ），７．４３－７．６２（３．４７Ｈ，ｍ），７．７１（０．５３Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．００（０．４７Ｈ，ｂｒｓ），１０．０５（０．５３Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（０．４７Ｈ，ｂｒｓ），１０．７０（０．５３Ｈ，ｂｒｓ）．ＩＲ：３３７１，３２４８，３０６３，３０３０，２９７４，２９１８，２８５６，１６５１，１６４５，１６３４，１６１４，１５７４，１５３９，１５２２，１４８７，１４５４，１４４８，１４３５，１３７５，１３５４，１３０４，１２７９，１２３２，１２１５，１１８６，１１７３，１１５７，１０４３，１０２８，９０８ｃｍ^－．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２２Ｎ_４Ｏとして計算値３７０，実測値３７１（ＭＨ^＋）．

実施例１２
５－ブロモ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－ブロモベンゼン－１，２－ジアミン（４．３２ｇ，２２．４ｍｍｏｌ）のエタノール（１１０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（７．１６ｇ，６７．３ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（４．１４ｇ，２２．４ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（８．７７ｇ，４４．８ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（１００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から２０対８０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチルから再結晶し、表題化合物（２２１ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２１８－２２０^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２７（６Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），６．８４－７．３９（３Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７７，３０１１，２９７８，２９４９，２９１８，２８６０，２７３５，２６６４，１６３４，１５７４，１５６８，１５１４，１５０４，１４８５，１４６４，１４４３，１３７７，１２６７，１２２７，１０４３，９１０ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６ＢｒＮ_３として
計算値Ｃ，５８．１９；Ｈ，４．８８；Ｎ，１２．７２．
実測値Ｃ，８５．２２；Ｈ，４．９１；Ｎ，１２．６９．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＢｒＮ_３として計算値３３０，実測値３３０（Ｍ^＋），実測値３３２（Ｍ^＋＋２）．

実施例１３
５－メチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－メチルベンゼン－１，２－ジアミン（２．００ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）のエタノール（８０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（５．２３ｇ，４９．１ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．８７ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（５．９６ｇ，３１．１ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から２０対８０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（１．６８ｇ）を無色結晶として得た。
融点　２０７^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．１３（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１－６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７９，３０２４，２９２２，２８６２，２７３５，２６８９，２６５０，１６３９，１５９９，１５８２，１５７４，１４９３，１４８１，１４５６，１４３３，１３７９，１３４８，１３２３，１３１０，１３００，１２７３，１２３２，１２１７，１１５５，１１４１，１０２４，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３として計算値２６５，実測値２６６（ＭＨ^＋）．

実施例１４
５，６－ジメチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４，５－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン（２．００ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）のエタノール（７０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（４．４６ｇ，４１．９ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．５８ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（４．０９ｇ，２０．９ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（１００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を酢酸エチル／ｎ－ｈｅｘａｎｅから再結晶し，表題化合物（８２０ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２３２－２３５^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．１２（６Ｈ，ｓ），２．１９（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３８３，３０２２，２９６６，２９２２，２８６０，２７９１，２７３３，２６２１，１６３９，１５８２，１５５６，１４８９，１４７５，１４２９，１３７７，１３５０，１３１３，１２８８，１２３８，１２１７，１１７１，１１５７，１１０１，１０２２，９９９，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

参考例１１
メチル　２，３－ジアミノベンゾアート

メチル　２－アミノ－３－ニトロベンゾアート（４．００ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２００ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（４００ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下４時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した後，残留物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（６８０ｍｇ）を黄色結晶として得た。
融点　６８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ）．
ＩＲ：３４２７，３３５４，２９５１，１６９０，１６１４，１５５８，１４７２，１４３５，１２９２，１２３８，１１９０，１１６１，１１０３，９８９ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_２として
計算値Ｃ，５７．８２；Ｈ，６．０７；Ｎ，１６．８６．
実測値Ｃ，５７．８８；Ｈ，６．０６；Ｎ，１６．９９．

参考例１２
メチル　２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－カルボキシラート

メチル２，３－ジアミノベンゾアート（１．８６ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）のメタノール（１１０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（１．７９ｇ，１６．８ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．２７ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）を室温で加え，２時間過熱還流した。反応溶液に，Ｎ，Ｎ’－ビス（１－メチルエチル）カルボジイミド（２．６０ｍＬ，１６．８ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に１Ｎ塩酸水溶液（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸水溶液，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をエタノール／水から再結晶することで表題化合物（５０８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２４８－２５１（ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．１７（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３２７，３０７６，３０２０，２９９３，２９５１，２９１８，２８４７，１７０５，１６２２，１５８２，１５７４，１５６８，１５１２，１４８５，１４６２，１４３９，１３７５，１３５０，１２６９，１２２９，１２００，１１４６，１０６１，１０５１，１０３８，１０２０，９５７，９３０ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１８Ｈ_１９Ｎ_３Ｏ_２として
計算値Ｃ，６９．８８；Ｈ，６．１９；Ｎ，１３．５８．
実測値Ｃ，３９．８５；Ｈ，６．０６；Ｎ，１３．６５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_１９Ｎ_３Ｏ_２として計算値３０９，実測値３１０（ＭＨ^＋）．

実施例１５
４－｛２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－イル｝ヘプタン－４－オール

メチル　２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－カルボキシラート（９３７ｍｇ，３．０３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を氷冷し，２．０Ｍのｎ－プロピルマグネシウムブロマイド／テトラヒドロフラン溶液（７．６ｍＬ，１５．２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えた後，室温で２０時間攪拌し，更に２０時間加熱還流した。反応溶液に水（３０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１対２の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した後，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（２２０ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２０９－２１１^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，５３：４７の異性体混合物）δ：０．６７－０．８５（６Ｈ，ｍ），０．８９－１．１２（２Ｈ，ｍ），１．２１－１．４１（２Ｈ，ｍ），１．５６－１．９６（４Ｈ，ｍ），２．１６（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），４．９９（０．４７Ｈ，ｂｒｓ），６．４７（０．５３Ｈ，ｂｒｓ），６．６０（０．４７Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７３－６．８７（１．５３Ｈ，ｍ），６．８７－６．９８（３Ｈ，ｍ），７．９２（０．４７Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（０．５３Ｈ，ｂｒｓ），１０．０５（０．４７Ｈ，ｂｒｓ），１０．６９（０．５３Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３５７０，３３５８，３２３６，３０５３，２９５９，２９１８，２８７２，１６３０，１６１８，１６０７，１５７２，１５１６，１４８３，１４５４，１４２９，１３７７，１３５４，１２６９，１２５０，１２２９，１１６９，１１５０，１１３８，１０６１，９９３，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２３Ｈ_３１Ｎ_３Ｏとして
計算値Ｃ，７５．５８；Ｈ，８．５５；Ｎ，１１．５０．
実測値Ｃ，７５．１１；Ｈ，８．５６；Ｎ，１１．３７．

実施例１６
４－［（１Ｅ／Ｚ）－１－プロピルブタ－１－エン－１－イル］－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－｛２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－イル｝ヘプタン－４－オール（２００ｍｇ，５４７μｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に，濃硫酸（０．５ｍＬ）を加えた後，室温で２日間攪拌した。反応溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１８０ｍｇ）を白色結晶として得た。
融点　２２９^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，７２：２８の異性体混合物）δ：０．７９（２．２８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８４（０．７２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．００（２．２８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．０６（０．７２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３－１．３５（２Ｈ，ｍ），２．１１－２．３０（２．５６Ｈ，ｍ），２．１５（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６９（１．４４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６２（０．２８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．８２（０．７２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６８－６．８０（１．７２Ｈ，ｍ），６．８５（０．２８Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ），６．８９－７．００（３Ｈ，ｍ），７．４９（０．２８Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（０．７２Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（０．２８Ｈ，ｂｒｓ），１０．５７（０．７２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３１７，３２４６，３０５７，３０２２，２９６３，２９３０，２８６８，１６３０，１６１４，１６０７，１５７４，１５２８，１４８３，１４６０，１４２７，１３９６，１３７７，１３５２，１２６７，１２２９，１１７５，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２９Ｎ_３として計算値３４７，実測値３４８（ＭＨ^＋）．

実施例１７
４－（１－プロピルブチル）－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－［（１Ｅ／Ｚ）－１－プロピルブタ－１－エン－１－イル］－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（１７０ｍｇ，４８９μｍｏｌ）の酢酸エチル（２ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（６８ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１日間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した後，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１１６ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２５１－２５２^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．７３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０９（４Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ），１．５３（４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，７．３Ｈｚ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６－７．２０（５Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３３７，３２１５，３０５３，２９５９，２９２８，２８７２，１６３２，１６２０，１６０７，１５７４，１５３１，１５２０，１４８５，１４６４，１４５６，１４３５，１３９６，１３７７，１３４８，１２６９，１２２９，１１７８，１０６１，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_３１Ｎ_３として計算値３４９，実測値３５０（ＭＨ^＋）．

実施例１８
５－クロロ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－クロロベンゼン－１，２－ジアミン（２．００ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）のエタノール（１２０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（４．２６ｇ，４０．０ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．４６ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（３．９１ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／トルエンから再結晶し、表題化合物（１．３７ｇ）を白色粉末として得た。
融点　２３３－２３６^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｔｏｌｕｅｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．１３（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３８３，２９８６，２９１８，２８３９，２７３３，２６７１，１６４１，１６３４，１６０９，１５９１，１５７４，１５６８，１５１４，１５０４，１４８３，１４６８，１４４５，１４１０，１３９３，１３７７，１３３５，１２６９，１２２７，１０６１，１０４９，９２８，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３として計算値２８５，実測値２８６（ＭＨ^＋），実測値２８８（ＭＨ^＋＋２）．

実施例１９
５－フルオロ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－フルオロベンゼン－１，２－ジアミン（１．９３ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（４．９５ｇ，４６．４ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．８６ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（４．５４ｇ，２３．２ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（１．０４ｇ）を白色結晶として得た。
融点　２００－２０４^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６４：３６の異性体混合物）δ：２．１３（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），６．５８－６．６６（０．６４Ｈ，ｍ），６．６６－６．７６（０．３６Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．５Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．００（０．６４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．９Ｈｚ），７．００－７．０６（０．３６Ｈ，ｍ），８．２７（０．３６Ｈ，ｂｒｓ），８．３０－８．３１（０．６４Ｈ，ｂｒｓ），１０．７１（０．６４Ｈ，ｂｒｓ），１０．７８（０．３６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３６８，２９２４，２８６２，２７７７，２６９２，１６３９，１６１１，１５７８，１４８１，１４４８，１３９４，１３７９，１３５２，１３１０，１２８８，１２５２，１２２９，１２１１，１１３８，１１０５，１０２６，９６２，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６ＦＮ_３として
計算値Ｃ，７１．３６；Ｈ，５．９９；Ｎ，１５．６．
実測値Ｃ，７１．２０；Ｈ，５．９４；Ｎ，１５．６．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＦＮ_３として計算値２６９，実測値２７０（ＭＨ^＋）．

実施例２０
２－｛２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－イル｝プロパン－２－オール

メチル　２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－カルボキシラート（１．００ｇ，３．２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を氷冷し，１．５Ｍのメチルリチウム／ジエチルエーテル溶液（１０．９ｍＬ，１６．３ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えた後，室温で１５時間攪拌した。反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（３７９ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２５６－２５８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．６４（６Ｈ，ｓ），２．２４（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２－７．２２（５Ｈ，ｍ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３２３０，３４２７，３３７１，３１８２，３０２４，２９７６，２９１８，２８６２，１６２８，１６２２，１６１２，１６０７，１５７４，１５６８，１５５６，１５３７，１５２９，１５２０，１５１６，１５０４，１４８５，１４７２，１４６２，１４５６，１４３１，１３９４，１３８１，１３６４，１３２３，１２７３，１２３２，１１９６，１１６１，１１３８，１１１１，１０５９，９９７，９４３，９１０ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１９Ｈ_２３Ｎ_３Ｏとして
計算値Ｃ，７３．７６；Ｈ，７．４９；Ｎ，１３．５８．
実測値Ｃ，７３．５３；Ｈ，７．３６；Ｎ，１３．４６．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１９Ｈ_２３Ｎ_３Ｏとして計算値３０９，実測値３１０（ＭＨ^＋）．

実施例２１
５－メトキシ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－メトキシベンゼン－１，２－ジアミン（１．９７ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）のメタノール（１５０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（４．３８ｇ，４１．１ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．５３ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（４．０２ｇ，２０．５ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した後，ジイソプロピルエーテルで洗浄した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（１６５ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　１９３－１９４^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２７（６Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３７３，２９９３，２９４５，２９１８，２８５６，２８３１，２７６４，２６８７，１６３９，１６０７，１５８２，１５７４，１４８５，１４４７，１３８５，１３５０，１３０２，１２６１，１２３２，１１９６，１１５３，１１１１，１０３２，９５３，９１０ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３Ｏとして
計算値Ｃ，７２．５７；Ｈ，６．８１；Ｎ，１４．９４．
実測値Ｃ，７２．２７；Ｈ，６．７８；Ｎ，１４．８０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３Ｏとして計算値２８１，実測値２８２（ＭＨ^＋）．

参考例１３
Ｎ，４－ジメチル－２－ニトロアニリン

１－ブロモ－４－メチル－２－ニトロベンゼン（３．００ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（６０ｍＬ）溶液に，２．０Ｍのメチルアミン／テトラヒドロフラン溶液（１９．８ｍＬ，３９．６ｍｍｏｌ）を室温で加え，２日間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から５対９５の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（３６０ｍｇ）を赤色結晶として得た。
融点　８６^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＩＲ：３３８９，３０８０，２９４１，２９１６，２８８７，２８６８，１６３８，１５７４，１５２８，１５１０，１４５０，１４４１，１４１８，１３９３，１３５２，１３２１，１２７３，１２２３，１１７８，１１１９，１０８８，１０５１，１０１２，９２４ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_２として
計算値Ｃ，５７．８２；Ｈ，６．０７；Ｎ，１６．８６．
実測値Ｃ，５７．７９；Ｈ，５．９９；Ｎ，１６．８４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_２として計算値１６６，実測値１６７（ＭＨ^＋）．

参考例１４
Ｎ^１，４－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン

Ｎ，４－ジメチル－２－ニトロアニリン（２７３ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（１０９ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１２時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮し，表題化合物（２２３ｍｇ）を無色油状物質として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＩＲ：３３２７，２９１８，２８６６，２８０８，１６２６，１５８７，１５２０，１４７５，１４４８，１４３５，１１８５，１２４０，１１６３，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２として計算値１３６，実測値１３７（ＭＨ^＋）．

実施例２２
１，５－ジメチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

Ｎ^１，４－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン（２２３ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）のエタノール（８ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（５２２ｍｇ，４．９０ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（３０２ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（４７９ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（３０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（５７ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２６０－２６２^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０（６Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６－６．９４（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ：３１５０，３００３，２９５５，２９１８，２８８０，２８６０，１６０３，１５４１，１５０８，１４８７，１４５４，１４４５，１４３１，１３７７，１３０６，１２８３，１２４４，１２３２，１１９４，１１５９，１１３２，１０９９，１０３６，１００９，９５９，９１０ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として
計算値Ｃ，７７．３８；Ｈ，７．５８；Ｎ，１５．０４．
実測値Ｃ，７７．１４；Ｈ，７．５４；Ｎ，１４．９３．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

実施例２３
４－（１－メチルエテニル）－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－｛２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－イル｝プロパン－２－オール（５８０ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に，濃硫酸（１ｍＬ）を加えた後，１２時間過熱還流した。反応溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（２８８ｍｇ）を白色粉末として得た。更に，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶することで白色粉末を得た。
融点　２５２－２５６^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘｔａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，８３：１７の異性体混合物）δ：２．１６（６Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），５．１７（０．８３Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．８，１．１Ｈｚ），５．３１（０．３４Ｈ，ｓ），６．１１（０．８３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．５５－７．７１（５Ｈ，ｍ），７．９４（０．１７Ｈ，ｂｒｓ），８．３８（０．８３Ｈ，ｂｒｓ），１０．６５（０．１７Ｈ，ｂｒｓ），１１．１２（０．８３Ｈ，ｓ）．
ＩＲ：３４１２，３２０９，３０５７，３００９，２９７０，２９４７，２９１６，２８５６，１６１８，１６０７，１５７４，１５２０，１４８３，１４２７，１４００，１３７３，１３５０，１３１５，１２６７，１２２９，１１８８，１０６７，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１９Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２９１，実測値２９２（ＭＨ^＋）．

実施例２４
４－（１－メチルエチル）－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－（１－メチルエテニル）－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（１９５ｍｇ，６６９μｍｏｌ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（７８ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１２時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した後，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（８６ｍｇ）を褐色粉末として得た。
融点　２６９－２７０^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，７０：３０の異性体混合物）δ：１．２４（３Ｈ，ｓ），１．２５（０．９０Ｈ，ｓ），１．２６（２．１０Ｈ，ｓ），２．１５（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．１６－３．４４（１Ｈ，ｍ），６．６６－６．８５（２Ｈ，ｍ），６．８６－６．９８（３Ｈ，ｍ），７．７５（０．３０Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（０．７０Ｈ，ｂｒｓ），１０．５２（０．７０Ｈ，ｂｒｓ），１０．８５（０．３０Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３６２，３２００，３０５７，３０１３，２９６１，２９２２，２８６８，１６３４，１６２２，１５７４，１５６８，１５５８，１５１６，１４８５，１４３５，１２７１，１２２７，１２０９，１０５９，１０３６，９９５，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１９Ｈ_２３Ｎ_３として計算値２９３，実測値２９４（ＭＨ^＋）．

実施例２５
｛２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－イル｝メタノール

メチル　２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－カルボキシラート（２００ｍｇ，６４６μｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液をドライアイス／アセトンを用いて冷却し，１．５Ｍの水素化ジイソブチルアルミニウム／トルエン溶液（２．１４ｍＬ，３．２３ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を室温まで昇温した後，１２時間攪拌した。反応溶液に，飽和ロッシェル塩水溶液（３０ｍＬ），酢酸エチル（８０ｍＬ）を加え，室温で３時間攪拌した後，有機層を分離した。得られた有機層を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が２０対８０から５０対５０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（９５ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２１３^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１７－２．２７（６Ｈ，ｍ），２．２９－２．３７（３Ｈ，ｍ），４．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９５－７．０４（５Ｈ，ｍ），３Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３６４，３１３６，３０６５，２９５９，２９２２，２８６８，１６３４，１６２２，１６０７，１５７４，１５６８，１５１６，１４８１，１４３５，１３８３，１２７１，１２２７，１０５９，１０３６，９９５，９１０ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３Ｏとして計算値２８１，実測値２８２（ＭＨ^＋）．

参考例１５
Ｎ，５－ジメチル－２－ニトロアニリン

２－クロロ－４－メチル－１－ニトロベンゼン（５．００ｇ，２８．６ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）溶液に，Ｎ－エチル－Ｎ－（１－メチルエチル）プロパン－２－アミン（２５．４ｍＬ，１４３ｍｍｏｌ），２．０Ｍのメチルアミン／テトラヒドロフラン溶液（４４．６ｍＬ，８５．７ｍｍｏｌ）を室温で加え，２日間加熱還流した後，反応溶液に水（３００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から５対９５の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１９１ｍｇ）を赤色結晶として得た。
融点　８８－９０^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７３，３００１，２９０７，２８８２，２８１２，１６２６，１６２２，１５８３，１５７６，１５１８，１５０４，１４９７，１４７９，１４５６，１４４１，１４２３，１４１８，１４０４，１３７７，１３３２，１２６７，１２２７，１２１３，１１８８，１１６５，１１４２，１１３２，１０９０，１０５７，１０３６，１０１６，９４５ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_２として
計算値Ｃ，５７．８２；Ｈ，６．０７；Ｎ，１６．８６．
実測値Ｃ，５７．８６；Ｈ，６．０９；Ｎ，１６．８８．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_２として計算値１６６，実測値１６７（ＭＨ^＋）．

参考例１６
Ｎ^２，４－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン

Ｎ，５－ジメチル－２－ニトロアニリン（４０５ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１５ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（１６２ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１２時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮し，表題化合物（２９３ｍｇ）を無色油状物質として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｂｒｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．４５－６．５１（１Ｈ，ｍ），６．５９－６．６５（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ：３３８１，３３２７，３２２５，３０２８，２９７４，２９１６，２８６４，２８０４，１６２２，１５９３，１５２２，１４７９，１４６４，１４５４，１４４７，１４１６，１３４４，１３００，１２７５，１２３８，１１７５，１１２８，１０５７，９３４ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２として計算値１３６，実測値１３７（ＭＨ^＋）．

実施例２６
１，６－ジメチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

Ｎ^２，４－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン（２９０ｍｇ，２．１３ｍｍｏｌ）のエタノール（３ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（６８０ｍｇ，６．３９ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（３９３ｍｇ，２．１３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（６２５ｍｇ，３．１９ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（３０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１５３ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２４７－２４９^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０（６Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（４Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ：３３８９，３０２２，２９５３，２９１８，２８６４，２８０８，１６２２，１６０１，１５４３，１５０４，１４８５，１４７２，１４６４，１４５６，１３９３，１３３９，１２５４，１２１３，１１５３，１０４０，１０２２，９３７，９２２ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として
計算値Ｃ，７７．３８；Ｈ，７．５８；Ｎ，１５．０４．
実測値Ｃ，７７．１０；Ｈ，７．６２；Ｎ，１４．９４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

参考例１７
３，４－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン

２，３－ジメチル－６－ニトロアニリン（３．００ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（９０ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（１．２０ｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１２時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（３８１ｍｇ）を褐色粉末として得た。
融点　８８－９０^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．３１（４Ｈ，ｂｒｓ），６．５３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ：３４０８，３３７１，３２７９，３２２５，３０２２，２９９５，２９６１，２９３４，２９１６，２８５８，１６３４，１６０５，１５７６，１４９５，１４６８，１３８３，１３２９，１２９４，１２６７，１２５０，１１８０，１１６１，１１１５，１０７８，１００９，９６２，９３４ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２として
計算値Ｃ，７０．５５；Ｈ，８．８８；Ｎ，２０．５７．
実測値Ｃ，７０．６３；Ｈ，９．０４；Ｎ，２０．６０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２として計算値１３６，実測値１３７（ＭＨ^＋）．

実施例２７
４，５－ジメチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

３，４－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン（２．０２ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）のエタノール（７５ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（４．７４ｇ，４４．５ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．７４ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（４．３５ｇ，２２．３ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（１００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１．０７ｇ）を白色粉末として得た。
融点　２５８－２６０^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２６（６Ｈ，ｓ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），６．５５－７．１１（２Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．４３－７．６７（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７１，３１９４，３０２４，２９６６，２９１８，２８６２，２７７７，１６３４，１６１２，１６０３，１５６８，１５３９，１５２９，１５１６，１５０８，１４８５，１４５４，１４３５，１３７９，１３３９，１３１０，１０２９，１２７５，１２４８，１２２７，１１５１，１０９０，１０６９，１０３８，１０１５，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として
計算値Ｃ，７７．３８；Ｈ，７．５８；Ｎ，１５．０４．
実測値Ｃ，７７．２０；Ｈ，７．５４；Ｎ，１５．００．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

実施例２８
５－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン－１，２－ジアミン（１．５０ｇ，８．８６ｍｍｏｌ）のエタノール（４５ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（２．８３ｇ，２６．６ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（１．６４ｇ，８．８６ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（２．６０ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（２００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が２０対８０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（８９ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２９２－２９５^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：１．２７（９Ｈ，ｓ），２．１３（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），６．７８－７．０５（２Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７３，３０５１，２９６１，２９０７，２８６８，２７５９，１６４１，１６１２，１５９９，１５７４，１５１６，１４８５，１４６４，１４３５，１３９３，１３７７，１３６２，１３３５，１３０８，１２７５，１２２９，１２０４，１１５５，１１３４，１０８６，１０４９，１０２８，９４３，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２０Ｈ_２５Ｎ_３として計算値３０７，実測値３０８（ＭＨ^＋）．

実施例２９
Ｎ^４－ベンジル－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（５ｍＬ）溶液に，ベンズアルデヒド（１２０μＬ，１．１３ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３９３ｍｇ，５．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１３時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から２０対８０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（７６ｍｇ）を白色分末として得た。
融点　７６－７８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２５（６Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．５Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．１４－７．３７（５Ｈ，ｍ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３４１６，３３７３，３０６１，３０３０，２９５１，２９１６，２８５３，１６２８，１６１４，１５８２，１５１６，１４８５，１４６８，１４５４，１３２３，１２４８，１２２１，１１２６，１０２８，１０１６ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_４として
計算値Ｃ，７７．５０；Ｈ，６．７９；Ｎ，１５．７２．
実測値Ｃ，７７．１４；Ｈ，６．７７；Ｎ，１５．７０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_４として計算値３５６，実測値３５７（ＭＨ^＋）．

参考例１８
４－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

３－メチルベンゼン－１，２－ジアミン（１１．５ｇ，９２．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）溶液に，１，１’－カルボニルビス（１Ｈ－イミダゾール）（２５．５ｇ，１３８ｍｍｏｌ）を室温で加え，１４時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した後，残留物をメタノールから再結晶し，表題化合物（３．４５ｇ）を褐色粉末として得た。
融点　３０２－３０３^ｏＣ（ＭｅＯＨ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，６．６Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３１８０，３１３２，３０２８，２９２２，２８１４，１７４４，１７０５，１６８２，１６３４，１６２６，１４７２，１３６０，１２８１，１２１３，１１６１，１０１１ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_８Ｎ_２Ｏとして
計算値Ｃ，６４．８５；Ｈ，５．４４；Ｎ，１８．９１．
実測値Ｃ，６４．５８；Ｈ，５．５３；Ｎ，１８．７０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_８Ｎ_２Ｏとして計算値１４８，実測値１４９（ＭＨ^＋）．

参考例１９
２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール

４－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（８．０１ｇ，５４．１ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（１００ｍＬ）溶液を１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に飽和重層水溶液（３００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をジエチルエーテルで洗浄して得られた化合物を表題化合物（７．１１ｇ）を褐色粉末として得た。更に，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶することで白色分末を得た。
融点　１３３－１３５^ｏＣ（ＥｔＯＡＣ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３０６５，３０１８，２９７６，２９２８，２８１４，２６２３，２４６５，１６２０，１６０３，１５１８，１５１０，１４７９，１４４１，１４１６，１４０２，１３５６，１３００，１２７１，１２２９，１２１３，１１５９，１０７８，１０５１，１０３４，９８８，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_７ＣｌＮ_２として計算値１６６，実測値１６７（ＭＨ^＋），実測値１６９（ＭＨ^＋＋２）．

実施例３０
Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（１．００ｇ，６．００ｍｍｏｌ）と２，６－ジメチルアニリン（３ｍＬ）の混合物を１３０℃で１５時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０からから４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１５４ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２４０－２４１^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３２（６Ｈ，ｓ），６．８８（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（３Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７７，３２０２，３０５３，３０３２，２９７２，２９５１，２９２０，２８５６，１６３４，１６１１，１５６８，１５１８，１４７２，１４６４，１４２７，１３７９，１２７５，１２６７，１２１５，１０８４，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１７Ｎ_３として
計算値Ｃ，７６．４６；Ｈ，６．８２；Ｎ，１６．７２．
実測値Ｃ，７６．２４；Ｈ，６．６０；Ｎ，１６．５３．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１７Ｎ_３として計算値２５１，実測値２５２（ＭＨ^＋）．

実施例３１
Ｎ－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（１．００ｇ，６．００ｍｍｏｌ）の１－メチルピロリジン－２－オン（５ｍＬ）溶液に、４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（１．８６ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、１３０℃で１５時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をジエチルエーテルで洗浄して得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（５６２ｍｇ）を紫色結晶として得た。
融点　２５６－２５７^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１２（１Ｈ，ｓ），７．１１５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７３，３０５９，３００９，２９６２，２９３９，２９２２，２８５８，２８３５，１６２８，１６０９，１５６６，１５５８，１５２０，１４８１，１４６２，１４４７，１４２９，１４０４，１３７７，１３５４，１２９２，１２７５，１２６３，１２１７，１１８６，１１５７，１０９４，１０５３，１０３６，１００３，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６ＢｒＮ_３Ｏとして
計算値Ｃ，５５．５１；Ｈ，４．６６；Ｎ，１２．１４．
実測値Ｃ，５５．５９；Ｈ，４．５５；Ｎ，１２．１４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＢｒＮ_３Ｏとして計算値３４６，実測値３４６（Ｍ^＋），実測値３４８（Ｍ^＋＋２）．

実施例３２
１，７－ジメチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－メチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（２００ｍｇ，７５４μｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液を氷冷した後，炭酸カリウム（３１４ｍｇ，２．２６ｍｍｏｌ）をえ，３０分間攪拌した。反応溶液にヨードメタン（１０７ｍｇ，７５４μｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液を加え，室温で１５時間攪拌した後，反応溶液に水（５ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を水，飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から１０対９０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた粉末（１２４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解し，氷冷した後，トリエチルアミン（１９０μＬ，１．３３ｍｍｏｌ），アセチルクロライド（５０μＬ，６６６μｍｏｌ）を加え，室温で１２時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた粉末（７１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）／メタノール（２ｍＬ）に溶解し，６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（２３ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２０３－２０４^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２４（３Ｈ，ｂｒｓ），５．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４－７．０４（３Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ：３２０２，３０２０，２９５３，２９２０，１６０９，１５９９，１５５６，１５２２，１４８３，１４６２，１４３５，１３７３，１３６９，１３１９，１３０６，１２５９，１２４４，１２２９，１１９２，１１５３，１０７４，１０４２，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として
計算値Ｃ，７７．３８；Ｈ，７．５８；Ｎ，１５．０４．
実測値Ｃ，７７．０３；Ｈ，７．６１；Ｎ，１４．９８．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

実施例３３
５－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－（トリフルオロメチル）ベンゼン－１，２－ジアミン（１．５０ｇ，８．３５ｍｍｏｌ）のエタノール（４５ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（２．６７ｇ，２５．０ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（１．５４ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（２．４５ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（２００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶し，表題化合物（７８ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２２８－２３１^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｉ－Ｐｒ_２Ｏ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．１４（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ），７．０８－７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７５，２９２２，２８６２，２７３９，２６５０，１６４５，１６１４，１５７６，１５１４，１５０６，１４８５，１４６２，１４４７，１３５４，１３２７，１２９６，１２８１，１２４８，１２２５，１１５９，１１１５，１０４９，９３５，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３として
計算値Ｃ，６３．９４；Ｈ，５．０５；Ｎ，１３．１６．
実測値Ｃ，５５．５９；Ｈ，４．５５；Ｎ，１２．１４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３として計算値３１９，実測値３２０（ＭＨ^＋）．

実施例３４
Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン塩酸塩

Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（１．４６ｇ，５．８１ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）溶液を氷冷し，４Ｍの塩酸／酢酸エチル溶液（１．４５ｍＬ，５．８１ｍｍｏｌ）を加え，室温で４時間攪拌した後，反応溶液を減圧下濃縮した。得られた化合物をイソプロパノール／ｎ－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（４６３ｍｇ）を黒色結晶として得た。
融点　２５９－２６２^ｏＣ（ｉ－ＰｒＯＨ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１０－７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１２．９１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３００５，１６５９，１６３４，１６１２，１５６４，１５０４，１４６２，１４５６，１３７９，１２２１，１１６１，１１５５，１１３２，１０８４，１０４５，１０３４ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１８ＣｌＮ_３として
計算値Ｃ，６６．７８；Ｈ，６．３０；Ｎ，１４．６０．
実測値Ｃ，６６．５９；Ｈ，６．３５；Ｎ，１４．４５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１８ＣｌＮ_３として計算値２５１，実測値２５２［（ＭＨ－Ｃｌ）^＋］．

参考例２１
３，５－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン

３，５－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン（２．００ｇ，１１．７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（６０ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（８００ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１６時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮して得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１．０８ｇ）を無色結晶として得た。
融点　７７－７８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．２８（４Ｈ，ｂｒｓ），６．４２－６．４５（１Ｈ，ｍ），６．４５－６．４８（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ：３３９８，３３６６，３３０６，２０１３，２９６６，２９１６，２８５６，１６４３，１６２６，１６０１，１５０４，１４６２，１４４１，１３１５，１２４６，１１７３，１１５１，１０３０，１０１１，９６８，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２として
計算値Ｃ，７０．５５；Ｈ，８．８８；Ｎ，２０．５７．
実測値Ｃ，７０．５１；Ｈ，８．８０；Ｎ，２０．６３．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２として計算値１３６，実測値１３７（ＭＨ^＋）．

実施例３５
４，６－ジメチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

３，５－ジメチルベンゼン－１，２－ジアミン（１．５６ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）のエタノール（６０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（３．６６ｇ，３４．４ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（２．１２ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（３．３６ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）を加え，１５時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（２００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が２０対８０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（７２０ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２８０－２８３^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２５（６Ｈ，ｓ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．１５－６．８３（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ：３３６８，２９９９，２９１８，２９５８，１６３４，１６１４，１５７２，１５６８，１５１６，１４８３，１４６２，１４１８，１３７７，１３１０，１２２１，１１４２，１０９０，１０３６，１０１３，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として
計算値Ｃ，７７．３８；Ｈ，７．５８；Ｎ，１５．０４．
実測値Ｃ，７７．２０；Ｈ，７．６１；Ｎ，１５．１３．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

実施例３６
Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（１．００ｇ，６．００ｍｍｏｌ）と２，４－ジメチルアニリン（３ｍＬ）の混合物を１３０℃で１５時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０からから４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（１．４６ｇ）を黒色油状物質として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．３Ｈｚ），７．０３－７．１７（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３６６，３０２４，２９７４，２９２０，２８５８，２７８５，２７１２，１６２８，１６０７，１５６８，１５０１，１４５６，１４２９，１３７９，１３５２，１２７５，１２６３，１２２３，１１５７，１１２６，１０８２，１０４７，１０３６，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１７Ｎ_３として計算値２５１，実測値２５２（ＭＨ^＋）．

実施例３７
４－メチル－Ｎ－（２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）と２－メチルアニリン（２ｍＬ）の混合物を１３０℃で１５時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０からから４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（７２２ｍｇ）を黒色油状物質として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．５Ｈｚ），７．０８－７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２０－７．３３（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２Ｈ　未検出．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１５Ｈ_１５Ｎ_３として計算値２３７，実測値２３８（ＭＨ^＋）．

実施例３８
４－メチル－Ｎ－（２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン塩酸塩

４－メチル－Ｎ－（２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（６７０ｍｇ，２．８２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）溶液を氷冷し，４Ｍの塩酸／酢酸エチル溶液（７００μＬ，２．８２ｍｍｏｌ）を加え，室温で４時間攪拌した後，反応溶液を減圧下濃縮した。得られた化合物をイソプロパノール／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（５２３０ｍｇ）を黒色結晶として得た。
融点　３３６－３４６^ｏＣ（ｉ－ＰｒＯＨ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，１．３，０．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ），７．２９－７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４５－７．５５（１Ｈ，ｍ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１２．８３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３０９０，２９７６，１６５９，１６５１，１６３６，１６０１，１５６８，１４９５，１４６４，１４４５，１３８５，１３６７，１３１２，１２８１，１２７１，１２４８，１２０９，１１８８，１１６１，１１２１，１０８４，１０４５，１０２８，９９７ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１５Ｈ_１６ＣｌＮ_３として
計算値Ｃ，６５．８１；Ｈ，５．８９；Ｎ，１５．３５．
実測値Ｃ，６５．９８；Ｈ，５．８３；Ｎ，１５．１５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１５Ｈ_１６ＣｌＮ_３として計算値２３７，実測値２３８［（ＭＨ－Ｃｌ）^＋］．

実施例３９
Ｎ^４－（４－メトキシベンジル）－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（５ｍＬ）溶液に，４－メトキシベンズアルデヒド（１５８ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３９３ｍｇ，５．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１３時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から２０対８０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（２３９ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　１５１－１５４^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２４（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７９－６．９２（２Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１Ｈ　未検出．
ＩＲ：３２２７，３００５，２９５３，２９１８，２８３５，１６５１，１６５７，１６３２，１６２８，１６１４，１５７４，１５６８，１５３９，１５１２，１４８５，１４７２，１４５４，１４４１，１４２３，１３９３，１３７７，１３５８，１３３１，１３０２，１２４８，１１７５，１１２３，１１０５，１０６５，１０３６，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_４Ｏとして
計算値Ｃ，７４．５８；Ｈ，６．７８；Ｎ，１４．５０．
実測値Ｃ，７４．３４；Ｈ，６．５６；Ｎ，１４．５３．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_４Ｏとして計算値３８６，実測値３８７（ＭＨ^＋）．

実施例４０
Ｎ^４－（４－フルオロベンジル）－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（５ｍＬ）溶液に，４－フルオロベンズアルデヒド（１２５μＬ，１．１３ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３９３ｍｇ，５．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１３時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から５０対５０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（６８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　１９５－２００^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２５（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．５Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝８．９，８．７，２．３，２．１Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝８．９，５．５，２．３，２．１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７１，３０７１，３０４０，２９５３，２９２４，２８５１，１６２８，１６１２，１５８３，１５０８，１４８７，１４６８，１４２７，１３７９，１３２１，１２４６，１２２１，１１５５，１１２６，１０３４，１０１５ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２３Ｈ_２３ＦＮ_４として
計算値Ｃ，７３．７７；Ｈ，６．１９；Ｎ，１４．９６．
実測値Ｃ，７３．６４；Ｈ，６．０９；Ｎ，１５．０３．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２３ＦＮ_４として計算値３７４，実測値３７５（ＭＨ^＋）．

実施例４１
Ｎ^４－（４－クロロベンジル）－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（５ｍＬ）溶液に，４－クロロベンズアルデヒド（１６２ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３９３ｍｇ，５．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１３時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から５０対５０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１２４ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　１９８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２５（６Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．２０－７．３０（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３６９，３０４５，２９７８，２８４９，１６２８，１６０９，１５８２，１５１６，１４８９，１４６８，１４２７，１３２１，１２４６，１２２１，１１２８，１０９０，１０１５ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２３Ｈ_２３ＣｌＮ_４として
計算値Ｃ，７０．６７；Ｈ，５．９３；Ｎ，１４．３３．
実測値Ｃ，７０．５３；Ｈ，５．８３；Ｎ，１４．４７．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２３ＣｌＮ_４として計算値３９０，実測値３９１（ＭＨ^＋），３９３（ＭＨ^＋＋２）．

実施例４２
Ｎ^４－（３－クロロベンジル）－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（５ｍＬ）溶液に，３－クロロベンズアルデヒド（１３０μＬ，１．１３ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３９３ｍｇ，５．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１３時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が２０対８０から５０対５０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（２２５ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　１８４－１８５^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２７（９Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．１５－７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３４０８，３３７１，３０６５，３０２８，２９４７，２９２２，２８５６，１６２８，１６１４，１５８２，１５１４，１４７０，１４２７，１３７９，１３２３，１２４８，１２２１，１１２８，１０７８，１０１６ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２３Ｈ_２３ＣｌＮ_４として
計算値Ｃ，７０．６７；Ｈ，５．９３；Ｎ，１４．３３．
実測値Ｃ，７０．２２；Ｈ，５．９４；Ｎ，１４．０４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２３ＣｌＮ_４として計算値３９０，実測値３９１（ＭＨ^＋），３９３（ＭＨ^＋＋２）．

実施例４３
Ｎ^４－（３－メトキシベンジル）－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（５ｍＬ）溶液に，３－メトキシベンズアルデヒド（１４５μＬ，１．１３ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３９３ｍｇ，５．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え，１３時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から５０対５０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（２２５ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
融点　２０６－２０７^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２５（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７５－６．８０（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），６．９１－６．９９（２Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３５６，３２０７，３０３２，２９５３，２９１６，２８３５，１６３６，１６０７，１５８５，１５７４，１５６８，１５２２，１４８７，１４６６，１４５６，１４３３，１４２３，１３９３，１３７７，１３５０，１３２９，１２８１，１２６１，１２３２，１１５３，１１２３，１０４５，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_４Ｏとして
計算値Ｃ，７４．５８；Ｈ，６．７８；Ｎ，１４．５０．
実測値Ｃ，７４．２１；Ｈ，６．７２；Ｎ，１４．４６．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_４Ｏとして計算値３８６，実測値３８７（ＭＨ^＋）．

実施例４４
Ｎ－（２－クロロ－６－メチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）と２－クロロ－６－メチルアニリン（２ｍＬ）の混合物を１３０℃で１５時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１８５ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　８８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．２１－７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３８３，３０６５，３０１８，２９２２，２８５１，２８０２，２７１２，１６２６，１６０９，１５７８，１５６６，１５５６，１５１６，１５０４，１４９５，１４５６，１４３５，１３７９，１３５０，１３０４，１２７５，１２２５，１１７７，１１４８，１０５３，１０４０，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１５Ｈ_１４ＣｌＮ_３として
計算値Ｃ，６６．３０；Ｈ，５．１９；Ｎ，１５．４６．
実測値Ｃ，６６．２３；Ｈ，５．１５；Ｎ，１５．５１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１５Ｈ_１４ＣｌＮ_３として計算値２７１，実測値２７２（ＭＨ^＋），２７４（ＭＨ^＋＋２）．

実施例４５
Ｎ－（４－ブロモ－２，６－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）の１－メチルピロリジン－２－オン（３ｍＬ）溶液に，４－ブロモ－２，６－ジメチルアニリン（１．５３ｇ，７．５０ｍｍｏｌ）を加え，１３０℃で２０時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（６７ｍｇ）を褐色粉末として得た。
融点　２６６－２６９^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６２：３８の異性体混合物）δ：２．１７（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），６．６４－６．８３（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｓ），８．１０（０．３８Ｈ，ｂｒｓ），８．３８（０．６２Ｈ，ｂｒｓ），１０．６７（０．６２Ｈ，ｂｒｓ），１０．８９（０．３８Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３６９，３０５１，２９７４，２９１６，２８５８，１６３２，１６１１，１５６４，１５３１，１５１４，１４７０，１４１０，１３８１，１２７５，１２１３，１０８４，１０３８，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６ＢｒＮ_３として
計算値Ｃ，５８．１９；Ｈ，４．８８；Ｎ，１２．７２．
実測値Ｃ，５８．０５；Ｈ，４．８１；Ｎ，１２．５６．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＢｒＮ_３として計算値３３０，実測値３３０（Ｍ^＋），３３２（Ｍ^＋＋２）．

実施例４６
Ｎ－（４－クロロ－２－メチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）の１－メチルピロリジン－２－オン（５ｍＬ）溶液に，４－クロロ－２－メチルアニリン（２ｍＬ）を加え，１３０℃で１４時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（４６９ｍｇ）を灰色結晶として得た。
融点　１８７－１９０^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５，０．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３６４，３０４７，２９２４，２８５８，１６２６，１６１２，１５８７，１５６４，１４８３，１４５０，１４２７，１４０２，１３８１，１３５２，１２７５，１２５０，１２２９，１１８６，１１２４，１０８２，１０３６，９０７ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１５Ｈ_１４ＣｌＮ_３として
計算値Ｃ，６６．３０；Ｈ，５．１９；Ｎ，１５．４６．
実測値Ｃ，６６．１７；Ｈ，５．１８；Ｎ，１５．４２．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１５Ｈ_１４ＣｌＮ_３として計算値２７１，実測値２７２（ＭＨ^＋），２７４（ＭＨ^＋＋２）．

実施例４７
Ｎ－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）と４－フルオロ－２－メチルアニリン（２ｍＬ）の混合物を１３０℃で１４時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が２０対８０から５０対５０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（３３２ｍｇ）を淡紫色結晶として得た。
融点　１４８－１４９^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９１－７．０３（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３８７，３２１９，３０５９，２９２４，２８１６，１６２６，１６０９，１５６８，１４９５，１４５２，１４２５，１３８１，１３５２，１２７５，１２０５，１１５０，１０９９，１０８２，１０５１，１０３６，１００１，９５５，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１５Ｈ_１４ＦＮ_３として
計算値Ｃ，７０．５７；Ｈ，５．５３；Ｎ，１６．４６．
実測値Ｃ，７０．５３；Ｈ，５．４８；Ｎ，１６．５２．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１５Ｈ_１４ＦＮ_３として計算値２５５，実測値２５６（ＭＨ^＋）．

参考例２２
２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－カルバルデヒド

｛２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－イル｝メタノール（１．９８ｇ，７．０４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３５ｍＬ）に溶解し，モレキュラーシーブス４Ａ（１．００ｇ），Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリプロピルプロパン－１－アミニウムオキシド（トリオキソ）ルテニウム（１２４ｍｇ，３５２ｍｍｏｌ），４－メチルモルホリン４－オキシド（１．１２ｇ，９．１５ｍｍｏｌ）を室温で加え，５０度で１８時間攪拌した後，反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し，表題化合物（９８４ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。更に，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶することで淡黄色粉末を得た。
融点　９８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２７（６Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ：３４４３，３３５０，３２０７，３０１８，２９６６，２９１８，２８５３，２８１４，２７３１，１６７４，１６２６，１６０７，１５７４，１５１４，１５０４，１４８５，１４５０，１３８１，１３４８，１３１０，１２６９，１２４４，１２２３，１１８６，１１７５，１１５３，１０７８，１０５１，１０４０，１０１６，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１７Ｎ_３Ｏとして
計算値Ｃ，７３．１０；Ｈ，６．１３；Ｎ，１５．０４．
実測値Ｃ，７２．９３；Ｈ，６．１８；Ｎ，１５．０１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１７Ｎ_３Ｏとして計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

実施例４８
４－［（フェニルアミノ）メチル］－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－カルバルデヒド（３００ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（５ｍＬ）溶液に，アニリン（２００μＬ，２．１５ｍｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（４１７ｍｇ，５．３７ｍｍｏｌ）を室温で加え，１６時間攪拌した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１９８ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　１７２^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６８：３２の異性体混合物）δ：２．１５（１．９２Ｈ，ｓ），２．１８（４．０８Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），４．３２－４．４４（２Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．４８（０．６８Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．４７－６．５５（０．３２Ｈ，ｍ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７６（０．６８Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８３－７．１１（６．３２Ｈ，ｍ），７．９６（０．３２Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（０．６８Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（０．３２Ｈ，ｂｒｓ），１０．７３（０．６８Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７９，３２１３，３０５１，３０２０，２９１６，２８５８，１６３９，１６０３，１５７４，１５０４，１４８１，１４３９，１３８１，１３５２，１３１９，１２７１，１２２７，１１８０，１１５３，１１１５，１０９７，１０６３，１０３４，１０１５，９９３，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_４として計算値３５６，実測値３５７（ＭＨ^＋）．

実施例４９
Ｎ－（２－エチル－６－メチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）と４－フルオロ－２－メチルアニリン（２ｍＬ）の混合物を１３０℃で１５時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１５９ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２２１^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，６８：３２の異性体混合物）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２０（２．０４Ｈ，ｓ），２．２７（０．９６Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７５（０．３２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８０－６．９０（２．０４Ｈ，ｍ），６．９６（０．３２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．２Ｈｚ），７．０６（０．３２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１４－７．３５（３Ｈ，ｍ），７．５５（０．３２Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（０．６８Ｈ，ｂｒｓ），９．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３として
計算値Ｃ，７６．９５；Ｈ，７．２２；Ｎ，１５．８４．
実測値Ｃ，７６．７８；Ｈ，７．１４；Ｎ，１５．８８．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３として計算値２６５，実測値２６６（ＭＨ^＋）．

参考例２３
Ｎ－（２－エチル－６－ニトロフェニル）アセトアミド

２－エチルアニリン（５．００ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）の無水酢酸（２０ｍＬ）溶液を室温で３０分間攪拌した後冷却し，発煙硝酸（１．８８ｍＬ，４４．０ｍｍｏｌ）を加え，同温度で２時間攪拌した。生成した沈殿物をろ別し，飽和重層水，水，ジエチルエーテル／ｎ－ヘキサンで順次洗浄した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（３．６２ｇ）を白色粉末として得た。
融点　１６３－１６４^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３２７１，３１０１，３０３２，２９６４，２９３２，２８６８，１６６１，１５８３，１５２９，１５１４，１４７２，１４４８，１３７１，１３５６，１３１９，１２８１，１２３６，１０６４，１０１８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１０Ｈ_１２Ｎ_２Ｏ_３として
計算値Ｃ，５７．６８；Ｈ，５．８１；Ｎ，１３．４５．
実測値Ｃ，５７．７４；Ｈ，５．７１；Ｎ，１３．５５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１０Ｈ_１２Ｎ_２Ｏ_３として計算値２０８，実測値２０９（ＭＨ^＋）．

参考例２４
３－エチルベンゼン－１，２－ジアミン

Ｎ－（２－エチル－６－ニトロフェニル）アセトアミド（３．４０ｇ，１６．３ｍｍｏｌ）のエタノール（８０ｍＬ）溶液に，農塩酸（１０ｍＬ）を室温で加え，１９時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から２０対８０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた油状物質（２．３１ｇ）を酢酸エチル（７０ｍＬ）に溶解し，１０％パラジウム／炭素（９２４ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１５時間攪拌した後，反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が３０対７０から６０対４０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１。４４ｇ）を赤色結晶として得た。
融点　５７－５８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４１－６．９１（３Ｈ，ｍ）．
ＩＲ：３３３５，３０３８，２９６６，２９２８，２８７０，１６１６，１６０１，１５８０，１４７７，１４５２，１３７５，１３４８，１３２３，１２９８，１２８１，１２５２，１２２５，１１７３，１１５０，１１１７，１０７８，１０６１，１０４５，９４１，９０１ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２として
計算値Ｃ，７０．５５；Ｈ，８．８８；Ｎ，２０．５７．
実測値Ｃ，７０．４４；Ｈ，８．７９；Ｎ，２０．８１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２として計算値１３６，実測値１３７（ＭＨ^＋）．

実施例５０
４－エチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

３－エチルベンゼン－１，２－ジアミン（１．００ｇ，７．３４ｍｍｏｌ）のエタノール（３５ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（２．３５ｇ，２２．０ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（１．３６ｇ，７．３４ｍｍｏｌ）を室温で加え，１１時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（２．１５ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を加え，１４時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（８０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をジエチルエーテルで洗浄して得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（７７７ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２６４－２６５^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６７：３３の異性体混合物）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１５（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６８（０．３３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７０－６．７６（１．３４Ｈ，ｍ），６．８２（０．３３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ），６．８６－６．９９（３Ｈ，ｍ），７．８１（０．３３Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（０．６７Ｈ，ｂｒｓ），１０．５１（０．６７Ｈ，ｂｒｓ），１０．８１（０．３３Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

実施例５１
４－｛［（４－メトキシフェニル）アミノ］メチル｝－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－カルバルデヒド（８４ｍｇ，２９９μｍｏｌ）の１％酢酸エチル／メタノール（２ｍＬ）溶液に，４－メトキシアニリン（７５ｍｇ，５９９μｍｏｌ），９０％シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１１６ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を室温で加え，１６時間攪拌した。反応溶液に水（２０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から６０対４０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し，表題化合物（３６ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２００－２０５^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１５（６Ｈ，ｂｒｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），６．５４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８０－７．１３（５Ｈ，ｍ），３Ｈ　未検出．
ＩＲ：３３６０，３１７５，３０５７，２９１６，２８３５，１６３４，１５９９，１５７４，１５０６，１４８７，１４４７，１３７７，１３５４，１３１９，１２９４，１２７１，１２５６，１２３１，１１８６，１１６７，１１０５，１０６３，１０４０，１０１６，９８４，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_４Ｏとして計算値３８６，実測値３８７（ＭＨ^＋）．

参考例２５
４－メトキシ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

２－アミノ－３－メトキシ安息香酸（５．００ｇ，２９．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍＬ）溶液に，トリエチルアミン（１２．５ｍＬ，８８．８ｍｍｏｌ），ジフェニルアジドホスファート（７．８０ｍＬ，２９．６ｍｍｏｌ）を室温で加え，２０時間加熱還流した。反応溶液に水（２００ｍＬ）を加え，生成した沈殿物をろ別し，酢酸エチル，テトラヒドロフラン，トルエンで順次洗浄した。得られた化合物をプロパン－２－オール／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１．１４ｇ）を白色粉末として得た。
融点　２５１－２５５^ｏＣ（ｉ－ＰｒＯＨ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．７Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．７Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．８Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３８７，１６２２，１５７４，１４９７，１４４７，１３６７，１３１２，１２７５，１２５８，１２２１，１１８２，１１６５，１１３８，１０９７，１０３６，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_２として
計算値Ｃ，５８．５３；Ｈ，４．９１；Ｎ，１７．０６．
実測値Ｃ，５８．４６；Ｈ，４．９０；Ｎ，１７．１０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_２として計算値１６４，実測値１６５（ＭＨ^＋）．

参考例２６
２－クロロ－４－メトキシ－１Ｈ－ベンズイミダゾール
４－メトキシ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（３．９１ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（３０ｍＬ）溶液を，１６時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に飽和重層水溶液（２００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をジエチルエーテルで洗浄し，表題化合物（３．２４ｇ）を渇色粉末として得た。更に，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶することで白色粉末を得た。
融点　１５７－１５８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９２（３Ｈ，ｓ），６．６６－６．７５（１Ｈ，ｍ），７．１４－７．２２（２Ｈ，ｍ），１１．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３４６８，３４２５，３３９１，３３５４，３３３１，３２８８，３１９４，１６３９，１６０９，１５９１，１５６４，１４７７，１４６０，１４３５，１４０４，１３２７，１２９０，１２８３，１２５６，１２１１，１１２１，１０８４，１０３２，１００１ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_７ＣｌＮ_２Ｏとして
計算値Ｃ，５２．６２；Ｈ，３．８６；Ｎ，１５．３４．
実測値Ｃ，５２．６８；Ｈ，３．９２；Ｎ，１４．９９．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_７ＣｌＮ_２Ｏとして計算値１８２，実測値１８３（ＭＨ^＋），１８５（ＭＨ^＋＋２）．

実施例５２
４－メトキシ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メトキシ－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，２．７４ｍｍｏｌ）と２，４，６－トリメチルアニリン（２ｍＬ）の混合物を１３０℃で１６時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をジエチルエーテル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し，表題化合物（４０９ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２２７－２２９^ｏＣ．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６８：３２の異性体混合物）δ：２．１２（１．９２Ｈ，ｓ），２．１４（４．０８Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．８０（２．０４Ｈ，ｓ），３．８４（０．９６Ｈ，ｓ），６．４３－６．５６（１Ｈ，ｍ），６．６９－６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９０（０．６４Ｈ，ｓ），６．９４（１．３６Ｈ，ｓ），７．７１（０．３２Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（０．６８Ｈ，ｂｒｓ），１０．６６（０．３２Ｈ，ｂｒｓ），１０．９４（０．６８Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３Ｏとして
計算値Ｃ，７２．５７；Ｈ，６．８１；Ｎ，１４．９４．
実測値Ｃ，７２．５９；Ｈ，６．７１；Ｎ，１５．０１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３Ｏとして計算値２８１，実測値２８２（ＭＨ^＋）．

実施例５３
Ｎ，４－ジメチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）とＮ，２，４，６－テトラメチルアニリン（２ｍＬ）の混合物を，マイクロ波照射下，１３０℃で１時間，２００℃で１時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から３０対７０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（９７ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２０４^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），６．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７－７．０３（３Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ：３２０６，３０２２，２９５３，２９２０，２８５８，１６１２，１５９９，１５６２，１５５６，１５２０，１４８５，１４６４，１４３５，１３６７，１３１９，１３０６，１２６１，１２４４，１２２９，１１９４，１１５３，１０７４，１０３８，１０２８，１０１３，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として
計算値Ｃ，７７．３８；Ｈ，７．５８；Ｎ，１５．０４．
実測値Ｃ，７６．９９；Ｈ，７．４２；Ｎ，１５．００．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３として計算値２７９，実測値２８０（ＭＨ^＋）．

実施例５４
２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－オール

４－メトキシ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（３００ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を，窒素雰囲気下ドライアイス／アセトンを用いて冷却し，１．０Ｍのトリブロモボラン／塩化メチレン溶液（２．３５ｍＬ，２．３５ｍｍｏｌ）を加え，室温で４時間攪拌した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が７０対３０から１００対０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１７６ｍｇ）を淡褐色粉末として得た。
融点　１５６－１５８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）；．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２７（６Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｓ），３Ｈ　未検出．
ＩＲ：３２６５，２９９３，１６３９，１６０１，１５７６，１４８５，１３６９，１３０６，１２４６，１２２９，１０５９，１０３４，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１７Ｎ_３Ｏとして計算値２６７，実測値２６８（ＭＨ^＋）．

実施例５５
Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン
２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）と４－クロロ－２，６－ジメチルアニリン（２ｍＬ）の混合物を１３０℃で１６時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が３０対７０から７０対３０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１７０ｍｇ）を赤色粉末として得た。
融点　２６４－２６５^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６３：３７の異性体混合物）δ：２．１８（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），６．６１－６．８５（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６６（０．６３Ｈ，ｂｒｓ），１０．８８（０．３７Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７７，３０５７，２９７４，２９１６，２８５８，１６３０，１６１１，１５８５，１５６６，１５１６，１４９１，１４７４，１４６６，１４３７，１４２７，１３７９，１３５０，１３０２，１２７３，１２１５，１０８２，９０７ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３として
計算値Ｃ，６７．２５；Ｈ，５．６４；Ｎ，１４．７０．
実測値Ｃ，６７．２１；Ｈ，５．６３；Ｎ，１４．７０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３として計算値２８５，実測値２８６（ＭＨ^＋），２８８（ＭＨ^＋＋２）．

実施例５６
１－（フェニルスルホニル）－Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン

Ｎ^２－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，４－ジアミン（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を氷冷し，トリエチルアミン（３２０μＬ，２．２５ｍｍｏｌ），ベンゼンスルホニルクロリド（１５０μＬ，１．１３ｍｍｏｌ）を加え，室温で１５時間攪拌した。反応溶液に，水（２０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から２０対８０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１２９ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　１９６－２００^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．０３（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．０Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），７．６３－７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７６－７．８５（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．１３－８．１９（２Ｈ，ｍ）．

参考例２７
３－メトキシ－２－メチルアニリン

１－メトキシ－２－メチル－３－ニトロベンゼン（５．００ｇ，２９．９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１５０ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（２．００ｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１日間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮し，表題化合物（４．３３ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．９Ｈｚ），２Ｈ　未検出．
ＩＲ：３４４５，３３６９，３２２５，２９９９，２９３７，２９０９，２８３７，１６２２，１５９１，１４９１，１４７４，１４５４，１４３５，１３２１，１３００，１２６１，１２０４，１１９０，１１７３，１１４０，１０９９，１０５３ｃｍ^－１．

参考例２８
Ｎ－（３－メトキシ－２－メチル－６－ニトロフェニル）アセトアミド

３－メトキシ－２－メチルアニリン（４．００ｇ，２６．５ｍｍｏｌ）の無水酢酸（２０ｍＬ）溶液を冷却し，発煙硝酸（１．２５ｍＬ，２９．１ｍｍｏｌ）を室温で加え，同温度で２時間攪拌した。生成した沈殿物をろ別し，ジイソプロピルエーテルで洗浄した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１．８０ｇ）を淡黄色結晶として得た。
融点　２００－２０１^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３２６１，３２０９，３１０３，３０４４，２９８２，２９５１，２８４９，１６６１，１６３６，１５８９，１５３９，１５０６，１４７０，１４３５，１３７１，１３４６，１３２５，１２９４，１２７１，１２３２，１１７１，１１１３，１０１３，９７６ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１０Ｈ_１２Ｎ_２Ｏ_４として
計算値Ｃ，５３．５７；Ｈ，５．３９；Ｎ，１２．４９．
実測値Ｃ，５３．４９；Ｈ，５．３３；Ｎ，１２．６６．

参考例２９
３－メトキシ－２－メチル－６－ニトロアニリン

Ｎ－（３－メトキシ－２－メチル－６－ニトロフェニル）アセトアミド（２．１８ｇ，９．７２ｍｍｏｌ）のエタノール（８０ｍＬ）溶液に，農塩酸（４０ｍＬ）を室温で加え，３日間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥，ろ過，濃縮した。残留物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（６５０ｍｇ）を黄色結晶として得た。
融点　１４３^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）．
ＩＲ：３２６９，２９６４，１６６１，１５８３，１５３７，１５２９，１５１６，１４７２，１４５４，１３７３，１３５６，１２８１，１０１８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_３として
計算値Ｃ，５２．７４；Ｈ，５．５３；Ｎ，１５．３８．
実測値Ｃ，５２．７８；Ｈ，５．４７；Ｎ，１５．４９．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_３として計算値１８２，実測値１８３（ＭＨ^＋）．

参考例３０
４－メトキシ－３－メチルベンゼン－１，２－ジアミン

３－メトキシ－２－メチル－６－ニトロアニリン（１．５３ｇ，８．４０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（４０ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（６１２ｍｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１６時間攪拌した。反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した。残留物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１．０８ｇ）を淡紫色結晶として得た。
融点　１３８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），３．３０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ：３４０８，３３５８，３２７９，３２２７，３１９６，３００７，２９４７，２９２８，２９１０，２８３３，１６３６，１４９５，１４７０，１４４７，１２９０，１２６９，１１９６，１１７８，１１６７，１１３６，１０９７，１０２０，９２４ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２Ｏとして
計算値Ｃ，６３．１３；Ｈ，７．９５；Ｎ，１８．４１．
実測値Ｃ，６３．１１；Ｈ，７．８９；Ｎ，１８．５９．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_８Ｈ_１２Ｎ_２Ｏとして計算値１５２，実測値１５３（ＭＨ^＋）．

実施例５７
５－メトキシ－４－メチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

４－メトキシ－３－メチルベンゼン－１，２－ジアミン（９００ｍｇ，５．９１ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（１．８９ｇ，１７．７ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（１．０９ｇ，５．９１ｍｍｏｌ）を室温で加え，６時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．７４ｇ，８．８７ｍｍｏｌ）を加え，１７時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が３０対７０から７０対３０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した後，ジエチルエーテルで洗浄した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（６４８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２６８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，７０：３０の異性体混合物）δ：２．１４（６Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．４８（０．７０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５７（０．３０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７９（０．７０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８３（０．３０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９１（０．６０Ｈ，ｓ），６．９５（１．４０Ｈ，ｓ），７．７１（０．３０Ｈ，ｂｒｓ），８．２９（０．７０Ｈ，ｂｒｓ），１０．２９（０．７０Ｈ，ｂｒｓ），１０．６７（０．３０Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３６４，３１７５，２９４１，２９４２，２８６２，２８３３，１６４３，１６１４，１５８０，１５７４，１５６８，１５１４，１４９５，１４８５，１４６４，１４５０，１４４１，１４３３，１４２７，１３８５，１３５４，１２９４，１２５０，１２２３，１１５５，１１１７，１０３６，１０１５，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３Ｏとして
計算値Ｃ，７３．１９；Ｈ，７．１７；Ｎ，１４．２３．
実測値Ｃ，７３．２１；Ｈ，７．０８；Ｎ，１４．３０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３Ｏとして計算値２９５，実測値２９６（ＭＨ^＋）．

実施例５８
Ｎ－（４－フルオロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（５００ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）と４－フルオロ－２，６－ジメチルアニリン（１ｍＬ）の混合物を１３０℃で１６時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が３０対７０から８０対２０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（５６０ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２６５－２６９^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３２（６Ｈ，ｓ），６．５８－７．１７（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７３，３２００，３０５１，２９２２，２８６２，１６３７，１６３２，１６１２，１５６８，１５１４，１４７９，１４６２，１４３９，１４２７，１３７９，１３４８，１３１７，１３０２，１２７５，１２１９，１１３０，１０８２，１０２０，９７０，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６ＦＮ_３として
計算値Ｃ，７１．３６；Ｈ，５．９９；Ｎ，１５．６０．
実測値Ｃ，７１．１８；Ｈ，５．９１；Ｎ，１５．５５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＦＮ_３として計算値２６９，実測値２７０（ＭＨ^＋）．

参考例３１
３－クロロベンゼン－１，２－ジアミン

３－クロロ－２－ニトロアニリン（１０．０ｇ，５７．９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３００ｍＬ）溶液に，１０％パラジウム／炭素（３．００ｇ）を室温で加え，水素雰囲気下１日間攪拌した後，反応溶液をセライト（商標）ろ過し，ろ液を減圧下濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から１０対９０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製し，表題化合物（４．３９ｇ）を赤色油状物質として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６２（４Ｈ，ｂｒｓ），６．５７－６．６７（２Ｈ，ｍ），６．７６－６．８８（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ：３３９５，３３３７，３２００，１６２２，１５８０，１４８７，１４５８，１３００，１２４０，１０９２，１０６３ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_６Ｈ_７ＣｌＮ_２として計算値１４２，実測値１４３（ＭＨ^＋），１４５（ＭＨ^＋＋２）．

実施例５９
４－クロロ－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

３－クロロベンゼン－１，２－ジアミン（４．３９ｇ，３０．８ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）溶液に，炭酸ナトリウム（９．８４ｇ，９２．４ｍｍｏｌ），２－イソチオシアナト－１，３，５－トリメチルベンゼン（５．６９ｇ，３０．８ｍｍｏｌ）を室温で加え，１０時間加熱還流した。反応溶液に，Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（９．０３ｇ，４６．２ｍｍｏｌ）を加え，１４時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に水（２００ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１対５から１対３の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチルから再結晶し，表題化合物（９９８ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
融点　２２６－２２７^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，８９：１１の異性体混合物）δ：２．１５（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９４（０．１１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（０．８９Ｈ，ｂｒｓ），１０．９２（０．８９Ｈ，ｂｒｓ），１１．３０（０．１１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３０６８，２９２０，２８５８，１６３４，１５７４，１５１４，１４７２，１４３７，１３７７，１３４６，１２９８，１２７１，１２５８，１２２７，１１８８，１１４４，１０５５，１０３６，１０１５，９５８，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３として
計算値Ｃ，６７．２５；Ｈ，５．６４；Ｎ，１４．７０．
実測値Ｃ，６７．２６；Ｈ，５．６２；Ｎ，１４．８５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３として計算値２８５，実測値２８６（ＭＨ^＋），２８８（ＭＨ^＋＋２）．

実施例６０
４－（ベンジルオキシ）－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］－１Ｈ－ベンズイミダゾール４－オール（３００ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を氷冷し，水素化ナトリウム（５０～７０％油分散体：５４ｍｇ，１．１２～１．５７ｍｍｏｌ）を加え，同温度で３０分間加熱還流した。反応溶液に，（ブロモメチル）ベンゼン（０．１３５ｍＬ，１．１２ｍｍｏｌ）を加え，室温で１５時間攪拌した後，反応溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１２ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　１９５－２００^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２３（６Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．１９－７．０９（６Ｈ，ｍ），７．０９－７．５１（６Ｈ，ｍ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２３Ｈ_２３Ｎ_３Ｏとして計算値３５７，実測値３５８（ＭＨ^＋）．

実施例６１
５－メトキシ－４－メチル－１－（フェニルスルホニル）－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

５－メトキシ－４－メチル－Ｎ－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン（１３８ｍｇ，３１７μｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を氷冷し，トリエチルアミン（１３５μＬ，９５１μｍｏｌ），ベンゼンスルホニルクロリド（４０μＬ，９５１μｍｏｌ）を加え，室温で１６時間攪拌した。反応溶液に，水（２０ｍＬ）を加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が０対１００から１０対９０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（８８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　１８８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：１．９８（３Ｈ，ｓ），２．０１（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２－７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７４－７．８６（１Ｈ，ｍ），８．０６－８．２５（３Ｈ，ｍ）．
ＩＲ：３３８７，３０７１，２９９３，２９４７，２９２０，２８３７，１６２８，１６０９，１５８０，１５７４，１５３７，１５１６，１５１２，１４９５，１４６４，１４４７，１４２１，１３６７，１２５８，１２４４，１２３６，１２１９，１１６３，１１２１，１１０３，１０３０，１００７，９４５，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_２４Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_３Ｓとして
計算値Ｃ，６６．１８；Ｈ，５．７９；Ｎ，９．６５．
実測値Ｃ，６６．２１；Ｈ，５．８３；Ｎ，９．７５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２４Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_３Ｓとして計算値４３５，実測値４３６（ＭＨ^＋）．

参考例３２
５－メトキシ－４－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

４－メトキシ－３－メチルベンゼン－１，２－ジアミン（３．８０ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）溶液に，１，１’－カルボニルビス（１Ｈ－イミダゾール）（４．５０ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）を室温で加え，２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した後，残留物を酢酸エチルで洗浄し，表題化合物（４．５３ｇ）を褐色粉末として得た。更に，プロパン－２－オール／ｎ－ヘキサンから再結晶することで白色粉末を得た。
融点　３４１－３４４^ｏＣ（ｉ－ＰｒＯＨ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３１５５，３０３８，２９５３，２８１２，１７４９，１６６８，１６５１，１６２８，１５１０，１４７４，１４５４，１４３７，１４２０，１３９６，１３７３，１３６０，１３２５，１２５０，１２２１，１１９２，１１６５，１１２１，１０１３，９１２ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_９Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_２として
計算値Ｃ，６０．６６；Ｈ，５．６６；Ｎ，１５．７２．
実測値Ｃ，６０．６２；Ｈ，５．７０；Ｎ，１５．９４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_９Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_２として計算値１７８，実測値１７９（ＭＨ^＋）．

参考例３３
２－クロロ－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール

５－メトキシ－４－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（４．３７ｇ，２４．５ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（４０ｍＬ）溶液を４時間加熱還流した後，反応溶液を減圧下濃縮した。残留物に飽和重層水溶液（２００ｍＬ）を加え，酢酸エチル／テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテルで洗浄し，表題化合物（２．６５ｇ）を白色粉末として得た。更に，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶することで白色粉末を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１Ｈ　未検出．
ＩＲ：３０９０，３０４４，２９９３，２９５９，２９２８，２８３５，２７０８，２６１７，１６３６，１５１０，１４７９，１４５２，１４３３，１３９６，１３８３，１３５６，１２８６，１２６９，１２４８，１２２３，１２１３，１１６５，１１２１，１０２０，９８０，９０８ｃｍ^－１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_９Ｈ_９ＣｌＮ_２Ｏとして計算値１９６，実測値１９７（ＭＨ^＋），１９９（ＭＨ^＋＋２）．

実施例６２
Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（３００ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）と２，６－ジメチルアニリン（１．５ｍＬ）の混合物を，マイクロ波照射下，１３０℃で１時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から４０対６０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（２５２ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点　２５７^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６８：３２の異性体混合物）δ：２．１９（６Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（０．３２Ｈ，ｂｒｓ），８．３７（０．６８Ｈ，ｂｒｓ），１０．３５（０．６８Ｈ，ｂｒｓ），１０．７４（０．３２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７１，３１８８，３０７１，２９４５，２８３３，１６４５，１６１４，１５９９，１５８３，１５７４，１５５８，１５１６，１４９５，１４７２，１４５６，１４２９，１３９３，１３５４，１２９４，１２４８，１２１５，１１５５，１１１７，１０９４，１０３０，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３Ｏとして
計算値Ｃ，７２．５７；Ｈ，６．８１；Ｎ，１４．９４．
実測値Ｃ，７２．５０；Ｈ，６．７４；Ｎ，１４．９７．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３Ｏとして計算値２８１，実測値２８２（ＭＨ^＋）．

実施例６３
Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（３００ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）と４－クロロ－２，６－ジメチルアニリン（１．５ｍＬ）の混合物を，マイクロ波照射下，１３０℃で１時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が１０対９０から５０対５０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１９５ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
融点　３２５－３２８^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，６８：３２の異性体混合物）δ：２．１７（６Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（０．６８Ｈ，ｂｒｓ），１０．７７（０．３２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３８１，３２００，２９２８，２８３５，１６４１，１６１２，１５８７，１２６８，１５２０，１４９７，１４７２，１４５４，１４２９，１３８１，１３５４，１２９６，１２７５，１２５０，１２１５，１１５５，１１１７，９９９，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏとして
計算値Ｃ，６４．６６；Ｈ，５．７５；Ｎ，１３．３１．
実測値Ｃ，６４．６４；Ｈ，５．７２；Ｎ，１３．２８．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏとして計算値３１５，実測値３１６（ＭＨ^＋），３１８（ＭＨ^＋＋２）．

実施例６４
Ｎ－（２－クロロ－６－メチルフェニル）－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（３００ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）と２－クロロ－６－メチルアニリン（１．５ｍＬ）の混合物を，マイクロ波照射下，１３０℃で１時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が３０対７０から７０対３０の酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（１５５ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２８４－２８６^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２６（３Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３，７．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＩＲ：３３７３，３０５７，２９９３，２９３７，２８３３，２７８１，１６３９，１６０９，１５８２，１５７４，１５６８，１５５８，１５３５，１５２０，１４９７，１４６４，１４５６，１４２９，１３９４，１３５４，１３００，１２４８，１２２５，１１７７，１１５７，１１１７，１０８８，１０６５，１０３８，１００１，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏとして
計算値Ｃ，６３．６８；Ｈ，５．３４；Ｎ，１３．９２．
実測値Ｃ，６３．３９；Ｈ，５．２９；Ｎ，１３．８５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏとして計算値３０１，実測値３０２（ＭＨ^＋），３０４（ＭＨ^＋＋２）．

実施例６５
Ｎ－（４－フルオロ－２，６－ジメチルフェニル）－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２－アミン

２－クロロ－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（３００ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）と４－フルオロ－２，６－ジメチルアニリン（１．０ｇ）の混合物を，マイクロ波照射下，１５０℃で１時間加熱した。反応溶液に，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を室温で加え，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い，無水硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ過，濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテルで洗浄した後，酢酸エチル／ｎ－ヘキサンから再結晶し，表題化合物（２４４ｍｇ）を白色粉末として得た。
融点　２９０－２９１^ｏＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ｈｅｘａｎｅ）．
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０（６Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ：３３９６，３２１９，３０４５，２９９１，２９４３，２８３５，２７７９，１６４３，１６１４，１５７４，１５２０，１４９７，１４７９，１４６４，１４５６，１４２９，１６８１，１３５４，１３１７，１２９６，１２５０，１２１９，１１５７，１１２８，１１１７，１０２０，９０８ｃｍ^－１．
元素分析値Ｃ_１７Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏとして
計算値Ｃ，６８．２１；Ｈ，６．０６；Ｎ，１４．０４．
実測値Ｃ，６７．６８；Ｈ，５．９９；Ｎ，１４．０５．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１７Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏとして計算値２９９，実測値３００（ＭＨ^＋）．

参考例３４
４－ブロモ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（５．００ｇ，２２．８ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（５０ｍｌ）の混合物に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（４．４６ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、室温下で１時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（３．３５ｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１２Ｈ_１６ＢｒＮ_３Ｏとして計算値２９８，実測値２９８（Ｍ^＋）．

参考例３５
４－ブロモ－２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン

４－ブロモ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（２５０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（３ｍｌ）の混合物を、１２０℃で１４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（２２３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１３（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１２Ｈ_１５ＢｒＣｌＮ_３計算値３１６，実測値３１６（Ｍ^＋）．

実施例６６
４－ブロモ－Ｎ^２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^７，Ｎ^７－ジエチル－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール１，７－ジアミン

４－ブロモ－２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（２１０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）と４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（４３０ｍｇ，１．９９ｍｍｏｌ）と１－メチルピロリジン－２－オン（３滴）の混合物を、１１０℃で２４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物をメタノールと水の混合溶媒から再結晶し、表題化合物（１８０ｍｇ）を得た。
融点　１９５－１９６℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．００（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．０４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析値Ｃ_２０Ｈ_２４Ｂｒ_２Ｎ_４Ｏとして
計算値Ｃ，４８．４１；Ｈ，４．８７；Ｂｒ，３２．２０；Ｎ，１１．２９．
実測値Ｃ，４８．４４；Ｈ，４．９３；Ｂｒ，３２．００；Ｎ，１１．３２．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２０Ｈ_２４Ｂｒ_２Ｎ_４Ｏとして計算値４９６，実測値４９７（ＭＨ^＋）．

参考例３６
７－（ジエチルアミノ）－１，４－ジメチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

４－ブロモ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１００ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７７．４ｍｇ，０．０６７ｍｍｏｌ）とテトラメチルスタンナン（０．５ｍＬ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’－ヘキサメチルリン酸トリアミド（２ｍＬ）の混合物を、還流下で１６時間攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８５対１５から７０対３０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（４０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．９９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），６．７９－６．８６（２Ｈ，ｍ），１１．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１９Ｎ_３Ｏとして計算値２３３，実測値２３４（ＭＨ^＋）．

参考例３７
２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，４－ジメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン

７－（ジエチルアミノ）－１，４－ジメチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（２００ｍｇ，０．８５７ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（３ｍｌ）の混合物を、１２０℃で１６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（２００ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．０６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１３（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１８ＣｌＮ_３として計算値２５１，実測値２５２（ＭＨ^＋）．

実施例６７
Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^７，Ｎ^７－ジエチル－１，４－ジメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン

２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，４－ジメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（２００ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）と４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（４０８ｍｇ，２．３８ｍｍｏｌ）と１－メチルピロリジン－２－オン（３滴）の混合物を、１１０℃で１６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１１９ｍｇ）を得た。
融点　２０５－２０７℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．０４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９０―６．９１（４Ｈ，ｍ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２７ＣｌＮ_４Ｏとして計算値３８６，実測値３８７（ＭＨ^＋）．

参考例３８
４－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１００ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（１０ｍｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（６６．８ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、室温下で１６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１９．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．００（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１２Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏとして計算値２５３，実測値２５４（ＭＨ^＋）．

参考例３９
２，４－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン

４－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１０５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）とオキシ塩化りん（３ｍｌ）の混合物を、１２０℃で２．５時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、濃縮し、表題化合物（１０５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１４（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１２Ｈ_１５Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２７１，実測値２７２（ＭＨ^＋）．

実施例６８
４－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^７，Ｎ^７－ジエチル－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン

２，４－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（１０１ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）と４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（１９１ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ）と１－メチルピロリジン－２－オン（４滴）の混合物を、１１０℃で１６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物をメタノールと水の混合溶媒から再結晶し、表題化合物（７８ｍｇ）を得た。
融点　１９８－１９９℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．００（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．０４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２０Ｈ_２４Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏとして計算値４０６，実測値４０７（ＭＨ^＋）．

参考例４０
７－（ジエチルアミノ）－４－メトキシ－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン

４－ブロモ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（４００ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）とヨウ化銅（３０６ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）と２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（１０ｍＬ）とＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を、１００℃で１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をメタノールと水の混合溶媒から結晶化し、表題化合物（２４６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１９Ｎ_３Ｏ_２として計算値２４９，実測値２５０（ＭＨ^＋）．

参考例４１
２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－４－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン

７－（ジエチルアミノ）－４－メトキシ－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（２００ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（２．５ｍｌ）の混合物を、還流下で１６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（２１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏとして計算値２６７，実測値２６８（ＭＨ^＋）．

実施例６９
Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^７，Ｎ^７－ジエチル－４－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン

２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－４－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（２２０ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）と４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（４１３ｍｇ，２．４１ｍｍｏｌ）と１－メチルピロリジン－２－オン（４滴）の混合物を、１１０℃で１６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９５対５から８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製した。得られた化合物をメタノールと水の混合溶媒から再結晶し、表題化合物（１４５ｍｇ）を得た。
融点　１８６－１８８℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．００（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．０３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
元素分析値Ｃ_２１Ｈ_２７ＣｌＮ_４Ｏ_２として
計算値Ｃ，６２．６０；Ｈ，６．７５；Ｃｌ，８．８０；Ｎ，１３．９１．
実測値Ｃ，６２．９０；Ｈ，６．８０；Ｃｌ，８．７７；Ｎ，１３．８９．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２７ＣｌＮ_４Ｏ_２として計算値４０２，実測値４０３（ＭＨ^＋）．

参考例４２
４－アミノ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン

４－ニトロ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（３００ｍｇ，１．６７ｍｍｏｌ）と１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ：１１０ｍｇ）とメタノール（５ｍｌ）の混合物を水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。触媒をろ過によって除去し、ろ液を濃縮した。残留物に水とジクロロメタンを加え、析出した結晶をろ取、水とジエチルエーテルで洗浄し、表題化合物（１６２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：４．８５（２Ｈ，ｓ）、６．２０－６．２７（２Ｈ，ｍ）、６．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）、１０．３４（１Ｈ，ｓ）．

参考例４３
４－（ジエチルアミノ）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン

４－アミノ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（９９０ｍｇ，６．６４ｍｍｏｌ）とアセトアルデヒド（１．８６ｍｌ，３３．２ｍｍｏｌ）とシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．２５ｇ，１９．９ｍｍｏｌ）と酢酸（０．７６ｍｌ，１３．３ｍｍｏｌ）とエタノール（１０ｍｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が５０対５０から０対１００のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１．２６ｇ）を固体として得た。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（８５９ｍｇ）を得た。
融点　１８６－１８８℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．００（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．３４（１Ｈ，ｓ）．

参考例４４
４－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－カルボン酸　ｔｅｒｔ－ブチルエステル

４－（ジエチルアミノ）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（１．０９ｇ，５．３１ｍｍｏｌ）と二炭酸ジｔｅｒｔ－ブチル（１．３４ｍｌ，５．８４ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（６４９ｍｇ，５．３１ｍｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）の混合物を室温で３０分間攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８３対１７から６７対３３のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１．０１ｇ）を固体として得た。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（５９０ｍｇ）を得た。
融点　１７４．７－１７４．８℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６７（９Ｈ，ｓ）、３．０３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値Ｃ_１６Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ_３として
計算値Ｃ，６２．９３；Ｈ，７．５９；Ｎ，１３．７６．
実測値Ｃ，６２．８４；Ｈ，７．６２；Ｎ，１３．７８．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ_３として計算値３０５，実測値３０６（ＭＨ^＋）．

参考例４５
４－（ジエチルアミノ）－３－（メトキシエチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－カルボン酸　ｔｅｒｔ－ブチルエステル

４－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－カルボン酸　ｔｅｒｔ－ブチルエステル（８８５ｍｇ，２．９０ｍｍｏｌ）と２－ブロモエチル　メチル　エーテル（０．２８ｍｌ，３．４７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４８０ｍｇ，３．４７ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８．５ｍｌ）の混合物を室温で５時間攪拌した。２－ブロモエチル　メチル　エーテル（０．０７６ｍｌ，０．９２８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１１７ｍｇ，０．８４９ｍｍｏｌ）を追加し、室温で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９５対５から８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（７７０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．００（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６６（９Ｈ，ｓ），３．００（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．００－７．０８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．０Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１９Ｈ_２９Ｎ_３Ｏ_４として計算値３６３（ＭＨ^＋），実測値３６４（ＭＨ^＋）

参考例４６
７－（ジエチルアミノ）－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン　塩酸塩

４－（ジエチルアミノ）－３－（メトキシエチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－カルボン酸　ｔｅｒｔ－ブチルエステル（８７０ｍｇ，２．３９ｍｍｏｌ）と４規定塩化水素／酢酸エチル溶液（８ｍｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した。析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、表題化合物（５２４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：０．９６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．７７－７．００（３Ｈ，ｍ），１０．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値Ｃ_１４Ｈ_２２ＣｌＮ_３Ｏ_２として
計算値Ｃ，５６．０９；Ｈ，７．４０；Ｎ，１４．０２．
実測値Ｃ，５５．８６；Ｈ，７．３６；Ｎ，１４．０４．

参考例４７
６－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン

７－（ジエチルアミノ）－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン　塩酸塩（３１１ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１４ｍｌ，１．０４ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（３．５ｍｌ）の混合物を室温で５分間攪拌後、Ｎ－クロロスクシンイミド（１３９ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を室温で加え、２４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が７５対２５から４０対６０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（７０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１７－３．４０（４Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｓ）．

参考例４８
２，６－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン

６－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（６５ｍｇ，０．２１８ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（０．５ｍｌ）の混合物を、１００℃で１５時間攪拌した。室温へ冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１８－３．４０（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１９Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏとして計算値３１５，実測値３１６（ＭＨ^＋）．

実施例７０
Ｎ^２－（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－６－クロロ－Ｎ^７，Ｎ^７－ジエチル－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２，７－ジアミン

２，６－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（１７ｍｇ，０．０５３７ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．１ｍｌ）の混合物に、４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（４１ｍｇ，０．１８８ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で７２時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９５対５から８４対１６のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１１（３Ｈ，ｓ），３．２１－３．３３（４Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．７９－３．８５（５Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９９－７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_２８ＢｒＣｌＮ_４Ｏ_２として計算値４９５，実測値４９５（Ｍ^＋）．

参考例４９
［７－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］酢酸　プロパン－２－イルエステル

４－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－カルボン酸　ｔｅｒｔ－ブチルエステル（５６２ｍｇ，１．８４ｍｍｏｌ）とブロモ酢酸　イソプロピルエステル（０．２６ｍｌ，２．０２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２７９ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）の混合物を室温で１５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルに通してろ過し、濃縮し、４－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－３－［２－オキソ－２－（プロパン－２－イルオキシ）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－カルボン酸　ｔｅｒｔ－ブチルエステルを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１，２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６６（９Ｈ，ｓ），２．９４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．００－５．０９（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．００－７．１０（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_３１Ｎ_３Ｏ_５として計算値４０５，実測値４０６（ＭＨ^＋）．
得られた４－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－３－［２－オキソ－２－（プロパン－２－イルオキシ）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－カルボン酸　ｔｅｒｔ－ブチルエステルと４規定塩化水素／酢酸エチル溶液（８ｍｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から２５対７５のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（４４１ｍｇ）を得た。
油状物
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１，２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０２－５．１０（１Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ_３として計算値３０５，実測値３０６（ＭＨ^＋）．

参考例５０
［４－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］酢酸　プロパン－２－イルエステル

［７－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］酢酸　プロパン－２－イルエステル（１８１ｍｇ，０．５９３ｍｍｏｌ）とＮ－クロロスクシンイミド（７９ｍｇ，０．５９３ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（２ｍｌ）の混合物を５０℃で６時間攪拌した。室温に冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から６７対３３のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（７０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１，２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．９３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０４－５．１３（１Ｈ，ｍ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_２２ＣｌＮ_３Ｏ_３として計算値３３９，実測値３４０（ＭＨ^＋）．

参考例５１
［２，４－ジクロロ－７－（ジエチルアミノ）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］酢酸　プロパン－２－イルエステル

［４－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］酢酸　プロパン－２－イルエステル（７０ｍｇ，０．２０６ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（０．５ｍｌ）の混合物を、１００℃で４８時間、１１０℃で２４時間攪拌した。室温へ冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から６７対３３のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（２７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１，２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０６－５．１４（１Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１６Ｈ_２１Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏ_２として計算値３５７，実測値３５８（ＭＨ^＋）．

参考例５２
［２－［（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－４－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］酢酸　プロパン－２－イルエステル

［２，４－ジクロロ－７－（ジエチルアミノ）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］酢酸　プロパン－２－イルエステル（２７ｍｇ，０．０７５４ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．１ｍｌ）の混合物に、４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（６５ｍｇ，０．２９９ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で３６時間攪拌した。４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（３３ｍｇ，０．１５１ｍｍｏｌ）を追加し、１１０℃で６時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９５対５から７５対２５のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．９９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），５．０３－５．１８（１Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２４Ｈ_３０ＢｒＣｌＮ_４Ｏ_３として計算値５３７，実測値５３７（Ｍ^＋）．

実施例７１
２－［２－［（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－４－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］エタノール

［２－［（４－ブロモ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－４－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル］酢酸　プロパン－２－イルエステル（１２ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１ｍｌ）の混合物に、水素化ホウ素リチウム（２．４ｍｇ，０．１１２ｍｍｏｌ）を室温で加え、１５時間還流した。室温へ冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），３．０１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），６．８３－６．８６（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２６ＢｒＣｌＮ_４Ｏ_２として計算値４８１，実測値４８１（Ｍ^＋）．

参考例５３
１－メチル－７－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン

７－アミノ－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（１．３０ｇ，７．９７ｍｍｏｌ）と３，３，３－トリフルオロプロパナール（３．４３ｍｌ，３９．８ｍｍｏｌ）とシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．５０ｇ，２３．９ｍｍｏｌ）と酢酸（０．９１ｍｌ，１５．９ｍｍｏｌ）とメタノール（１２ｍｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、析出した結晶をろ取し、水とジイソプロピルエーテルで洗浄して表題化合物（１．９５ｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：２．５５－２．６５（２Ｈ，ｍ），３．２６－３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．３５－６．４５（２Ｈ，ｍ），６．８１－６．９３（１Ｈ，ｍ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１１Ｈ_１２Ｆ_３Ｎ_３Ｏとして計算値２５９，実測値２６０（ＭＨ^＋）．

参考例５４
１－（４－メトキシベンジル）－３－メチル－４－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン

１－メチル－７－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（５０ｍｇ，０．１９３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２９ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）の混合物に４－メトキシベンジルクロリド（０．０２８ｍｌ，０．２１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。テトラブチルアンモニウムヨード（７．１ｍｇ，０．０１９３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（２６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４０－２．５５（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７９－６．９３（３Ｈ，ｍ），７．２３－７．２６（２Ｈ，ｍ）．

参考例５５
１－（４－メトキシベンジル）－３－メチル－４－［（２，２，２－トリフルオロエチル）（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン

１－（４－メトキシベンジル）－３－メチル－４－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（３００ｍｇ，０．７９１ｍｍｏｌ）とトリフルオロ酢酸（３．５ｍｌ）の混合物に水素化ホウ素ナトリウム（２９９ｍｇ，７．９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。水素化ホウ素ナトリウム（１３５ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）を追加し、室温で１５時間攪拌した。反応液を飽和重曹水で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から７５対２５のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（２２１ｍｇ）を得た。
油状物
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０－２．３５（２Ｈ，ｍ），３．３０－３．７５（４Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），６．８４－６．８６（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２１Ｆ_６Ｎ_３Ｏ_２として計算値４６１，実測値４６２（ＭＨ^＋）．

参考例５６
１－メチル－７－［（２，２，２－トリフルオロエチル）（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン

１－（４－メトキシベンジル）－３－メチル－４－［（２，２，２－トリフルオロエチル）（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（２１７ｍｇ，０．４７０ｍｍｏｌ）とトリフルオロ酢酸（２．５ｍｌ）の混合物を２４時間加熱還流した。室温へ冷却後、反応液を飽和重曹水で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から６０対４０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１０－２．３５（２Ｈ，ｍ），３．３０－３．８０（４Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），６．９８－７．０８（２Ｈ，ｍ），９．９７（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１３Ｆ_６Ｎ_３Ｏとして計算値３４１（ＭＨ^＋），実測値３４２（ＭＨ^＋）．

参考例５７
４－ブロモ－１－メチル－７－［（２，２，２－トリフルオロエチル）（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン

１－メチル－７－［（２，２，２－トリフルオロエチル）（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（９９ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（１．５ｍｌ）の混合物に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（５２ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８５対１５から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（７７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０－２．３５（２Ｈ，ｍ），３．３０－３．７５（４Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１２ＢｒＦ_６Ｎ_３Ｏとして計算値４２０，実測値４２０（ＭＨ^＋）．

参考例５８
４－ブロモ－２－クロロ－１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）―Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン

４－ブロモ－１－メチル－７－［（２，２，２－トリフルオロエチル）（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ］－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（７３ｍｇ，０．１７４ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（１ｍｌ）の混合物を９０℃で１５時間攪拌した。室温へ冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残渣に飽和重曹水を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から６０対４０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（６３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０－２．３５（２Ｈ，ｍ），３．３０－３．８５（４Ｈ，ｍ），４．０６（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１１ＢｒＣｌＦ_６Ｎ_３として計算値４３８，実測値４３８（Ｍ^＋）．

実施例７２
４－ブロモ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ^７－（２，２，２－トリフルオロエチル）－Ｎ^７－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２，７－ジアミン

４－ブロモ－２－クロロ－１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）―Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（５８ｍｇ，０．１３２ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．１５ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（６８ｍｇ，０．３９７ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で２４時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９５対５から７５対２５のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（３７ｍｇ）を得た。
融点　１９１－１９３℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０－２．３５（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．３０－３．９０（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２０ＢｒＣｌＦ_６Ｎ_４Ｏとして計算値５７３，実測値５７３（Ｍ^＋）．

参考例５９
２－クロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン

７－アミノ－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（１．１８ｇ，７．２３ｍｍｏｌ）と３－ペンタノン（２．１０ｍｌ，１９．８ｍｍｏｌ）とシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．２４ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）と酢酸（０．４５ｍｌ，７．９１ｍｍｏｌ）とメタノール（１０ｍｌ）の混合物を室温で２０時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣に水を加えて析出した結晶をろ取、水で洗浄して１－メチル－７－（１－エチルプロピルアミノ）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オンを得た。
得られた７－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２－ベンズイミダゾール－２－オンとオキシ塩化リン（４ｍｌ）の混合物を、７０℃で２０時間攪拌した。室温へ冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に飽和重曹水および酢酸エチルを加えた。析出した結晶をろ取し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８５対１５から３５対６５のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１２８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５０－１．７０（４Ｈ，ｍ），３．２２－３．３４（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），６．４７－６．５４（１Ｈ，ｍ），７．０４－７．１０（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１８ＣｌＮ_３として計算値２５１，実測値２５２（ＭＨ^＋）．

参考例６０
２，６－ジクロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン　（参考例６１－１）　および　２，４－ジクロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（参考例６１－２）

２－クロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（１２５ｍｇ，０．４９７ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（１．５ｍｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（６６ｍｇ，０．４９７ｍｍｏｌ）を室温で加え、２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９５対５から８０対２０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、２，６－ジクロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（８０ｍｇ）と２，４－ジクロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（４０ｍｇ）を得た。
２，６－ジクロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４０－１．７８（４Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），７．１８－７．２７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１７Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２８５，実測値２８６（ＭＨ^＋）．
２，４－ジクロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４９－１．７０（４Ｈ，ｍ），３．２１－３．２８（１Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１３Ｈ_１７Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２８５，実測値２８６（ＭＨ^＋）．

実施例７３
６－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^７－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２，７－ジアミン

２，６－ジクロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（７６ｍｇ，０．２６６ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．１５ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（１３７ｍｇ，０．７９７ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で１５時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物にヘキサンを加え、固体をろ取、エタノールとジイソプロピルエーテルの混合溶液から再結晶し、表題化合物（６５ｍｇ）を得た。
融点　２５４－２５６℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．４７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４５－１．７５（４Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．００－３．１０（１Ｈ，ｍ），３．４０－３．５０（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．０４－７．０９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値Ｃ_２１Ｈ_２６Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏとして
計算値Ｃ，５９．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，１３．３０．
実測値Ｃ，５９．７０；Ｈ，６．２０；Ｎ，１３．２１．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２６Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏとして計算値４２０，実測値４２１（ＭＨ^＋）．

実施例７４
４－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^７－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２，７－ジアミン

２，４－ジクロロ－Ｎ－（１－エチルプロピル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（３５ｍｇ，０．１２２ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．１５ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（６３ｍｇ，０．３６７ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で３．５日間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９５対５から６５対３５のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（２０ｍｇ）を得た。
融点　２１１－２１４℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４７－１．６７（４Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．０７－３．３０（１Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２６Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏとして計算値４２０，実測値４２１（ＭＨ^＋）．

参考例６１
２－クロロ－Ｎ－（１－メチルエチル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン

７－アミノ－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（６．０６ｇ，３７．１ｍｍｏｌ）とアセトン（８．１８ｍｌ，１１１ｍｍｏｌ）とシアノ水素化ホウ素ナトリウム（６．９８ｇ，１１１ｍｍｏｌ）と酢酸（２．１２ｍｌ，３７．１ｍｍｏｌ）とメタノール（６０ｍｌ）の混合物を室温で１５時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣に水を加えて析出した結晶をろ取、水で洗浄して１－メチル－７－（１－メチルエチルアミノ）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（６．２０ｇ）を得た。
得られた１－メチル－７－（１－メチルエチルアミノ）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（１０２ｍｇ，０．４５６ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（０．５ｍｌ）の混合物を、７０℃で２０時間攪拌した。室温へ冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に飽和重曹水を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９５対５から７５対２５のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（５２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５３－３．６６（１Ｈ，ｍ），４．０８（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１１Ｈ_１４ＣｌＮ_３として計算値２２３，実測値２２４（ＭＨ^＋）．

参考例６２
２，４－ジクロロ－１－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（参考例６３－１）　および　２，６－ジクロロ－１－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（参考例６３－２）

２－クロロ－Ｎ－（１－メチルエチル）－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（２．５７ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（２５ｍｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（１．５３ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）を室温で加え、４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、２，４－ジクロロ－１－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（１．６６ｇ）と２，６－ジクロロ－１－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（１．１０ｇ）を得た。
２，４－ジクロロ－１－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１８－１．９０（６Ｈ，ｍ），３．２０－３．４０（１Ｈ，ｍ），４．０６（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１１Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２５７，実測値２５８（ＭＨ^＋）．
２，６－ジクロロ－１－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５１－３．６０（１Ｈ，ｍ），４．０８（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１１Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２５７，実測値２５８（ＭＨ^＋）．

参考例６３
Ｎ－（２，４－ジクロロ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル）－Ｎ－（１－メチルエチル）プロパンアミド

２，４－ジクロロ－１－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（２０２ｍｇ，０．７０８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）の混合物に、水素化ナトリウム（６６％油分散体：２８ｍｇ，０．７７９ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で３０分間攪拌した。０℃へ冷却後、プロピオニルクロリド（０．３１ｍｌ，３．５４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から４０対６０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１９６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７８－２．０５（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．８４－４．９６（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１７Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏとして計算値３１３，実測値３１４（ＭＨ^＋）．

実施例７５
Ｎ－｛４－クロロ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル｝－Ｎ－（１－メチルエチル）プロパンアミド

Ｎ－（２，４－ジクロロ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル）－Ｎ－（１－メチルエチル）プロパンアミド（１９１ｍｇ，０．６０８ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．１５ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（３１３ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で２４時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から４０対６０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、濃縮した。残渣をジエチルエーテル－ヘキサンから結晶化し、表題化合物（２０１ｍｇ）を得た。
融点　２１７－２１８℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８６－２．１２（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．８１－４．９４（１Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
元素分析値Ｃ_２２Ｈ_２６Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏ_２として
計算値Ｃ，５８．８０；Ｈ，５．８３；Ｎ，１２．４７．
実測値Ｃ，５８．８５；Ｈ，５．８５；Ｎ，１２．４４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_２６Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏ_２として計算値４４８，実測値４４９（ＭＨ^＋）．

参考例６４
Ｎ－（２，６－ジクロロ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル）－Ｎ－（１－メチルエチル）プロパンアミド

２，６－ジクロロ－１－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－アミン（３１４ｍｇ，１．２２ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）の混合物に、水素化ナトリウム（６６％油分散体：４９ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で３０分間攪拌した。０℃へ冷却後、プロピオニルクロリド（０．５３ｍｌ，６．０８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（３９１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．７１－２．１３（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．５０－４．６８（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１７Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏとして計算値３１３，実測値３１４（ＭＨ^＋）．

実施例７６
Ｎ－｛６－クロロ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル｝－Ｎ－（１－メチルエチル）プロパンアミド

Ｎ－（２，６－ジクロロ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル）－Ｎ－（１－メチルエチル）プロパンアミド（３８０ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．１５ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（６２３ｍｇ，３．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で２４時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水、酢酸エチルおよびジイソプロピルエーテルを加えた。析出した結晶をろ取、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（３３０ｍｇ）を得た。
融点　２５６－２５７℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８５－２．１７（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．５４－４．６７（１Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
元素分析値Ｃ_２２Ｈ_２６Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏ_２として
計算値Ｃ，５８．８０；Ｈ，５．８３；Ｎ，１２．４７．
実測値Ｃ，５８．６３；Ｈ，５．８３；Ｎ，１２．４３．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_２６Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏ_２として計算値４４８，実測値４４９（ＭＨ^＋）．

参考例６５
Ｎ－（３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル）グリシン　エチルエステル

４－アミノ－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（４．８７ｇ，２９．８ｍｍｏｌ）とグリオキシル酸エチル（２９．６ｍｌ，１４９ｍｍｏｌ）とシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５．６２ｇ，８９．４ｍｍｏｌ）と酢酸（３．４１ｍｌ，５９．６ｍｍｏｌ）とエタノール（５０ｍｌ）の混合物を室温で１５時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣に水を加えて析出した結晶をろ取、水で洗浄して表題化合物（５．６３ｇ）を得た。
融点　１９５－１９８℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１２Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_３として計算値２４９，実測値２５０（ＭＨ^＋）．

参考例６６
Ｎ－エチル－Ｎ－（３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル）グリシン　エチルエステル

Ｎ－（３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル）グリシン　エチルエステル（７．２４ｍｇ，２９．０ｍｍｏｌ）とアセトアルデヒド（４．８９ｍｌ，８７．１ｍｍｏｌ）とシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３．６４ｇ，５８．０ｍｍｏｌ）と酢酸（１．６６ｍｌ，２９．０ｍｍｏｌ）とエタノール（５０ｍｌ）の混合物を室温で６０時間攪拌した（反応中、アセトアルデヒド（３４．２ｍｌ，６０９ｍｍｏｌ）とシアノ水素化ホウ素ナトリウム（７．２９ｇ，１１６ｍｍｏｌ）と酢酸（４．９８ｍｌ，８７．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）を追加）。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチル－テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が６５対３５から０対１００のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１０．６ｇ）を得た。
油状物
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８５－７．０１（３Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１９Ｎ_３Ｏ_３として計算値２７７，実測値２７８（ＭＨ^＋）．

参考例６７
Ｎ－エチル－Ｎ－（７－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル）グリシン　エチルエステル

Ｎ－エチル－Ｎ－（３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル）グリシン　エチルエステル（４．８０ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（４０ｍｌ）の混合物に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２．４６ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製後、結晶化して表題化合物（３．４６ｇ）を得た。
融点　１４４－１４６℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
元素分析値Ｃ_１４Ｈ_１８ＢｒＮ_３Ｏ_３として
計算値Ｃ，４７．２０；Ｈ，５．０９；Ｎ，１１．８０．
実測値Ｃ，４７．２１；Ｈ，５．１８；Ｎ，１１．８０．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１８ＢｒＮ_３Ｏ_３として計算値３５６，実測値３５６（Ｍ^＋）．

参考例６８
Ｎ－（４－ブロモ－２－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル）－Ｎ－エチルグリシン　エチルエステル

Ｎ－エチル－Ｎ－（７－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル）グリシン　エチルエステル（１．８４ｇ，５．１７ｍｍｏｌ）とオキシ塩化リン（１０ｍｌ）の混合物を、９０℃で３時間攪拌した。室温へ冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に飽和重曹水を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。固体を酢酸エチル－ヘキサンから再結晶し、表題化合物（１．６９ｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１０－３．２５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１９（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１７ＢｒＣｌＮ_３Ｏ_２として計算値３７４，実測値３７４（Ｍ^＋）．

参考例６９
Ｎ－（４－ブロモ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル）－Ｎ－エチルグリシン　エチルエステル

Ｎ－（４－ブロモ－２－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル）－Ｎ－エチルグリシン　エチルエステル（６０９ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．５ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（８３７ｍｇ，４．８８ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で４８時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が７５対２５から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製後、ジエチルエーテル－ジイソプロピルエーテルから結晶化して表題化合物（５８６ｍｇ）を得た。
融点　１５０－１５２℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．１０－３．２５（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
元素分析値Ｃ_２２Ｈ_２６ＢｒＣｌＮ_４Ｏ_３として
計算値Ｃ，５１．８３；Ｈ，５．１４；Ｎ，１０．９９．
実測値Ｃ，５１．７９；Ｈ，５．２０；Ｎ，１０．９６．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_２６ＢｒＣｌＮ_４Ｏ_３として計算値５０９，実測値５０９（Ｍ^＋）．

実施例７７
２－［［４－ブロモ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル］（エチル）アミノ］エタノール

Ｎ－（４－ブロモ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル）－Ｎ－エチルグリシン　エチルエステル（１．１８ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合物に、水素化ホウ素リチウム（１５１ｍｇ，６．９４ｍｍｏｌ）を室温で加え、５０℃で１５時間攪拌後、２４時間加熱還流した。室温へ冷却後、反応液に氷水を加え、析出した結晶をろ取、水と酢酸エチルで洗浄して表題化合物（３３１ｍｇ）を得た。ろ液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルとヘキサンで洗浄し、表題化合物（６４５ｍｇ）を得た。
融点　１７８－１８０℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．０２－３．０９（４Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．４９（１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２０Ｈ_２４ＢｒＣｌＮ_４Ｏ_２として計算値４６７，実測値４６７（Ｍ^＋）．

参考例７０
［［４－ブロモ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル］（エチル）アミノ］アセトアルデヒド

シュウ酸ジクロリド（０．２７ｍｌ，３．１２ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（２ｍｌ）の混合物に、ジメチルスルホキシド（０．２２ｍｌ，３．１２ｍｍｏｌ）を－６５℃で加え、同温下で２分間攪拌し、２－［［４－ブロモ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル］（エチル）アミノ］エタノール（５８４ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液を－６５℃で加えた。同温下で１５分間攪拌後、トリエチルアミン（１．７４ｍｌ，１２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで徐々に反応温度を上げながら２時間攪拌した。反応液に氷水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が８０対２０から３０対７０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１５ｍｇ）を得た。
油状物
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２０Ｈ_２２ＢｒＣｌＮ_４Ｏ_２として計算値４６５，実測値４６５（Ｍ^＋）．

実施例７８
１－［［４－ブロモ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル］（エチル）アミノ］プロパン－２－オール

［［４－ブロモ－２－［（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル］（エチル）アミノ］アセトアルデヒド（２８１ｍｇ，０．６０３ｍｍｏｌ）とジエチルエーテル（３ｍｌ）の混合物に、３Ｍメチルマグネシウムブロミド／ジエチルエーテル溶液（１．００ｍｌ，３．０２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間攪拌した。３Ｍメチルマグネシウムブロミド／ジエチルエーテル溶液（０．５０ｍｌ，１．５１ｍｍｏｌ）を０℃で追加し、室温で６０時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が７５対２５から４０対６０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、濃縮した。残渣を酢酸エチル－ヘキサンから結晶化し、表題化合物（８９ｍｇ）を得た。
融点　１０３－１０５℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０１（３Ｈ，ｂｒｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｓ），２．１６（１Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１０－３．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２１Ｈ_２６ＢｒＣｌＮ_４Ｏ_２として計算値４８１，実測値４８１（Ｍ^＋）．

参考例７１
４－クロロ－７－（ジプロピルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（参考例７３－１）、４，６－ジクロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（参考例７３－２）および６－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（参考例７３－３）

７－（ジプロピルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（５．００ｇ，２０．２ｍｍｏｌ）と四塩化炭素（４００ｍｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（３．２９ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）を室温で加え、１８時間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和重曹水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から４０対６０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、４－クロロ－７－（ジプロピルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オンと４，６－ジクロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オンの混合物（１．６４ｇ）と６－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１．８９ｇ）を得た。

４－クロロ－７－（ジプロピルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５－１．５０（４Ｈ，ｍ），２．９０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏとして計算値２８１，実測値２８２（ＭＨ^＋）．

４，６－ジクロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１９Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏとして計算値３１６，実測値３１６（ＭＨ^＋）．

６－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０－１．６０（４Ｈ，ｍ），３．００－３．１０（２Ｈ，ｍ），３．１０－３．２０（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏとして計算値２８１，実測値２８２（ＭＨ^＋）．

参考例７２
２，４－ジクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（参考例７４－１）および２，４，６－トリクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（参考例７４－２）

４－クロロ－７－（ジプロピルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オンと４，６－ジクロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オンの混合物（１．６４ｇ）とオキシ塩化リン（１６ｍｌ）の混合物を、１００℃で３時間攪拌した。室温に冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に氷水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９９対１から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、２，４－ジクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミンと２，４，６－トリクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミンの混合物（１．２１ｇ）を得た。

２，４－ジクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５－１．４８（４Ｈ，ｍ），２．９７（４Ｈ，ｍ），３．１３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１９Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２９９，実測値３００（ＭＨ^＋）．

２，４，６－トリクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１８Ｃｌ_３Ｎ_３として計算値３３３，実測値３３４（ＭＨ^＋）．

参考例７３
２，６－ジクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン

６－クロロ－７－（ジエチルアミノ）－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１４８ｍｇ）とオキシ塩化リン（１．５ｍｌ）の混合物を、１００℃で３時間攪拌した。室温に冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に氷水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９９対１から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（５５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０－１．５５（４Ｈ，ｍ），３．００－３．１５（２Ｈ，ｍ），３．１８－３．３０（２Ｈ，ｍ），４．１２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１９Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２９９，実測値３００（ＭＨ^＋）．

実施例７９および実施例８０
４－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ^７，Ｎ^７－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン（実施例７８）および４，６－ジクロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ^７，Ｎ^７－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン（実施例７９）

２，４－ジクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミンと２，４，６－トリクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミンの混合物（１．２０ｇ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（５ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（２．０５ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）を室温で加え、１２０℃で４８時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（混合比が９０対１０から１０対９０の０．１％トリフルオロ酢酸含有水と０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリルの混合溶液で溶出）で分離精製した。得られた２種の粗生成物をそれぞれ酢酸エチルから結晶化して、４－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ^７，Ｎ^７－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン（６１９ｍｇ）および４，６－ジクロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ^７，Ｎ^７－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン（１７４ｍｇ）を得た。

４－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ^７，Ｎ^７－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン
融点　２０４－２０５℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３５－１．５０（４Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．９４（４Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｂｓ）．
元素分析値Ｃ_２２Ｈ_２８Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏとして
計算値Ｃ，６０．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，１２．８７．
実測値Ｃ，６０．３５；Ｈ，６．３３；Ｎ，１２．９４．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_２８Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏとして計算値４３４，実測値４３５（ＭＨ^＋）．

４，６－ジクロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ^７，Ｎ^７－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン
融点　２１７－２１９℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０－１．５５（４Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．００－３．１１（２Ｈ，ｍ），３．１５－３．２５（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．００－６．１０（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_２７Ｃｌ_３Ｎ_４Ｏとして計算値４６８，実測値４６９（ＭＨ^＋）．

実施例８１
６－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ^７，Ｎ^７－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン

２，６－ジクロロ－１－メチル－Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（５５ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．２ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（９４ｍｇ，０．５５０ｍｍｏｌ）を室温で加え、１２０℃で４８時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（混合比が９０対１０から１０対９０の０．１％トリフルオロ酢酸含有水と０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリルの混合溶液で溶出）で精製した。得られた２粗生成物を酢酸エチルから結晶化して、表題化合物（２４ｍｇ）を得た。
融点　２３４－２３５℃
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５－１．５０（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），３．００－３．１５（２Ｈ，ｍ），３．１５－３．２５（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），５．９５－６．１０（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．

参考例７４
４－クロロ－７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（参考例７６－１）および６－クロロ－７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（参考例７６－２）

７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（３６８ｇ，１．４９ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（１５ｍｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（２１１ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を室温で加え、７時間７０℃で撹拌した。冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９０対１０から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、４－クロロ－７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１６８ｍｇ）および６－クロロ－７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１５７ｍｇ）を得た。

４－クロロ－７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６０－１．８０（１Ｈ，ｍ），２．７５－２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏとして計算値２８１，実測値２８２（ＭＨ^＋）．

６－クロロ－７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６０－１．８０（１Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１２．９Ｈｚ），３．１０－３．４０（３Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏとして計算値２８１，実測値２８２（ＭＨ^＋）．

参考例７５
２，４－ジクロロ－Ｎ－エチル－１－メチル－Ｎ－（２－メチルプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン

４－クロロ－７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１６８ｍｇ）とオキシ塩化リン（１．７ｍｌ）の混合物を、１１０℃で１８時間攪拌した。室温に冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に氷水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９９対１から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（１１９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７０－１．８０（１Ｈ，ｍ），２．６５－３．０５（４Ｈ，ｍ），４．１４（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１９Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２９９，実測値３００（ＭＨ^＋）．

実施例８２
４－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^７－エチル－１－メチル－Ｎ^７－（２－メチルプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン

２，４－ジクロロ－Ｎ－エチル－１－メチル－Ｎ－（２－メチルプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（１１０ｍｇ，０．３６６ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．５ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（１８８ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で６０時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（混合比が９０対１０から１０対９０の０．１％トリフルオロ酢酸含有水と０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリルの混合溶液で溶出）で分離精製した。得られた粗生成物をジエチルエーテル－ジイソプロピルエーテルから結晶化して表題化合物（２０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．６５－２．８０（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_２８Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏとして計算値４３４，実測値４３５（ＭＨ^＋）．

参考例７６
２，６－ジクロロ－Ｎ－エチル－１－メチル－Ｎ－（２－メチルプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン

６－クロロ－７－［エチル（２－メチルプロピル）アミノ］－１－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンズイミダゾール２－オン（１５７ｍｇ）とオキシ塩化リン（１．６ｍｌ）の混合物を、１１０℃で１８時間攪拌した。室温に冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残留物に氷水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（混合比が９９対１から５０対５０のヘキサンと酢酸エチルの混合溶液で溶出）で精製し、表題化合物（６４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６５－１．７５（１Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１２．９Ｈｚ），３．１５－３．４０（３Ｈ，ｍ），４．１６（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_１４Ｈ_１９Ｃｌ_２Ｎ_３として計算値２９９，実測値３００（ＭＨ^＋）．

実施例８３
６－クロロ－Ｎ^２－（４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ^７－エチル－１－メチル－Ｎ^７－（２－メチルプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール２，７－ジアミン

２，６－ジクロロ－Ｎ－エチル－１－メチル－Ｎ－（２－メチルプロピル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール７－アミン（６０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリジノン（０．２ｍｌ）の混合物に、４－クロロ－２－メトキシ－６－メチルアニリン（１０３ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を室温で加え、１１０℃で６０時間攪拌した。室温へ冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（混合比が９０対１０から１０対９０の０．１％トリフルオロ酢酸含有水と０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリルの混合溶液で溶出）で分離精製した。得られた粗生成物をジエチルエーテル－ジイソプロピルエーテルから結晶化して表題化合物（３０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７０－１．８５（１Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１２．９Ｈｚ），３．１５－３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３０－３．４０（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ　Ｃ_２２Ｈ_２８Ｃｌ_２Ｎ_４Ｏとして計算値４３４，実測値４３５（ＭＨ^＋）．

試験例１
プロトン・カリウム－アデノシントリホスファターゼ（Ｈ^＋，Ｋ^＋－ＡＴＰａｓｅ）阻害活性試験
　ウォールマーク（Ｗａｌｌｍａｒｋ）らの方法［Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ，７２８，３１（１９８３）］に準じて胃粘膜ミクロソーム画分をブタの胃から調製した。まず、胃体部を摘出後、水道水で洗浄した後、３ｍｏｌ／Ｌ食塩水に浸し、ペーパータオルで粘膜表面を拭いた。胃粘膜を剥離し、細切後、１ｍｍｏｌ／ＬＥＤＴＡおよび１０ｍｍｏｌ／Ｌトリス塩酸を含む０．２５ｍｏｌ／Ｌ蔗糖液（ｐＨ６．８）中でポリトロン（キネマティカ）を用いてホモジナイズした。得られたホモジネートを２０，０００×ｇで３０分間遠心分離後、上清を１００，０００×ｇで９０分間遠心分離した。沈殿部を０．２５ｍｏｌ／Ｌ蔗糖液で懸濁後、７．５％フィコールを含む０．２５ｍｏｌ／Ｌ蔗糖液上に重層し、１００，０００×ｇで５時間遠心分離した。両層の界面部画分を回収し、０．２５ｍｏｌ／Ｌ蔗糖液で遠心洗浄を行った。

　得られたミクロソーム画分はプロトン、カリウム－アデノシントリホスファターゼ標品として用いた。

　タンパク質濃度に換算して２．５μｇ／ｍＬの酵素標品を含む５０ｍｍｏｌ／Ｌヘペス－トリス緩衝液（５ｍｍｏｌ／Ｌ塩化マグネシウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ塩化カリウム、１０μｍｏｌ／Ｌバリノマイシン、ｐＨ＝６．５）４０μＬに１０％ジメチルスルホキシド水溶液に溶解した被験化合物５μＬを加えて、３７℃、３０分間インキュベートした。２ｍｍｏｌ／Ｌのアデノシントリホスフェートトリス塩溶液（５０ｍｍｏｌ／Ｌヘペス－トリス緩衝液（５ｍｍｏｌ／Ｌ塩化マグネシウム、ｐＨ６．５））５μＬを加えることにより酵素反応を開始した。３７℃で２０分間酵素反応を行い、マラカイトグリーン液（０．１２％マラカイトグリーン硫酸（２．５ｍｏｌ／Ｌ）溶液と７．５％モリブデン酸アンモニウムと１１％Ｔｗｅｅｎ２０とを１００：２５：２の比率で混合した）１５μＬを加え、反応を停止させた。室温で１５分間、放置後、生成した無機リンとマラカイトグリーンとの反応物を６２０ｎｍの波長で比色定量した。また、塩化カリウムの存在しない反応溶液中の無機リン酸量も同様に測定し、塩化カリウム存在下での無機リン酸量から差し引くことによって、プロトン、カリウム－アデノシントリホスファターゼ活性を測定した。コントロール活性値と被検化合物各濃度における活性値から阻害率（％）を求め、プロトン、カリウム－アデノシントリホスファターゼに対する５０％阻害濃度(ＩＣ_５０)を求めた。その結果を表１に示す。

表１
─────────────
試験化合物　　ＩＣ_５０
─────────────
実施例１　　　９７０ｎＭ
実施例７　　　２００ｎＭ
実施例９　　　７２０ｎＭ
実施例１２　　３２０ｎＭ
実施例１３　　９７０ｎＭ
実施例１５　　１５０ｎＭ
実施例１６　　３５０ｎＭ
実施例１７　　４９０ｎＭ
実施例１８　　８３０ｎＭ
実施例１９　　１５００ｎＭ
実施例２０　　６７０ｎＭ
実施例２１　　３６０ｎＭ
実施例２３　　２３０ｎＭ
実施例２４　　５８０ｎＭ
実施例２７　　６３０ｎＭ
実施例２９　　４３０ｎＭ
実施例３１　　７２０ｎＭ
実施例３２　　６７０ｎＭ
実施例３９　　１１０ｎＭ
実施例４８　　３２０ｎＭ
実施例５０　　３７０ｎＭ
実施例５１　　５５０ｎＭ
実施例５３　　１２００ｎＭ
実施例５４　　３６０ｎＭ
実施例５５　　１４０ｎＭ
実施例５６　　２２００ｎＭ
実施例５７　　４５ｎＭ
実施例５８　　１３０ｎＭ
実施例６０　　１３０ｎＭ
実施例６２　　６２ｎＭ
実施例６３　　１９ｎＭ
実施例６４　　１００ｎＭ
実施例６５　　１４ｎＭ
─────────────

　上記の試験結果から、本発明の化合物（Ｉ）は優れたＨ^＋／Ｋ^＋－ＡＴＰａｓｅ阻害活性を有することが分かる。

製剤例
（１）実施例１の化合物　　　　　　　　　　　　　１０．０ｇ
（２）乳糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０．０ｇ
（３）コーンスターチ　　　　　　　　　　　　　　５０．０ｇ
（４）可溶性デンプン　　　　　　　　　　　　　　　７．０ｇ
（５）ステアリン酸マグネシウム　　　　　　　　　　３．０ｇ
　実施例１の化合物１０．０ｇとステアリン酸マグネシウム３．０ｇを可溶性デンプンの水溶液７０ｍｌ（可溶性デンプンとして７．０ｇ）で顆粒化した後、乾燥し、乳糖７０．０ｇおよびコーンスターチ５０．０ｇと混合する（乳糖、コーンスターチ、可溶性デンプンおよびステアリン酸マグネシウムはいずれも第十四改正日本薬局方適合品）。混合物を圧縮して錠剤を得る。

　化合物（Ｉ）は、優れたプロトンポンプ阻害作用を示す。ここで、オメプラゾールやランソプラゾールなどの従来型プロトンポンプ阻害薬が、H+/K+-ATPaseのシステイン残基と共有結合し、非可逆的に酵素活性を阻害するのに対し、化合物（Ｉ）は、プロトンポンプ(H+/K+-ATPase)活性を可逆的かつK+競合型阻害様式により阻害し、結果的に酸分泌を抑制することから、カリウムイオン競合型アシッドブロッカー(potassium-competitive acid blocker:P-CAB)、あるいはアシッドポンプアンタゴニスト（APA)と呼ばれることもある。
　化合物（Ｉ）は、
（１）
（a）消化性潰瘍、
（b）ゾリンジャー・エリソン(Zollinger-Ellison)症候群、
（c）胃炎、
（d）逆流性食道炎、
（e）症候性胃食道逆流症(Symptomatic Gastroesophageal Reflux Disease(Symptomatic GERD))、
（f）Ｂａｒｒｅｔｔ食道、
（g）機能性ディスペプシア(Functional Dyspepsia)、
（h）胃癌、
（i）胃ＭＡＬＴリンパ腫、
（j）非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、もしくは
（k）手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍
の治療または予防剤；
または、
（２）
消化性潰瘍、
急性ストレス潰瘍、
出血性胃炎、もしくは
侵襲ストレス
による上部消化管出血の抑制剤
として有用である。
　さらに、化合物（Ｉ）は、気道疾患；喘息等の予防および／または治療、麻酔前投与、ヘリコバクター・ピロリ除菌あるいは除菌の補助等に使用される。化合物（Ｉ）は、毒性が低く、水溶性、体内動態、薬効発現の面でも優れているので、医薬組成物として有用である。さらに、化合物（Ｉ）は、酸性条件下でも安定であるため、腸溶製剤にすることなく通常の錠剤等として経口投与することができる。このため、錠剤等の製剤を小さくすることができることから、嚥下力の弱い病人、特に老人や小人に服用しやすくなるという利点を有する。しかも、腸溶製剤のような徐放効果はないので、胃酸分泌抑制作用の発現が速く、痛み等の症状の改善が速い。

Claims

式、

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグを含有する酸分泌抑制剤。
Ｒ^１は、
各出現において同一または異なって、
(i)水素原子、
(ii)ハロゲン原子、
(iii)水酸基、
(iv)(a)ハロゲン原子
　　(b)水酸基、および
　　(c)Ｃ_１－６アルコキシを有していてもよいＣ_６－１４アリール基を有するアミノ基
から選択される置換基で置換されていてもよいＣ_１－10非環式炭化水素基、
(v) Ｃ_６－１４アリール基で置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または
(vi)(a) 水酸基およびハロゲン原子から選択される置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
　　(b)Ｃ_１－６アルコキシおよびハロゲン原子から選択される置換基を有していてもよいＣ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基、
　　(c) Ｃ_６－１４アリール－カルボニル基、および
　　(d)Ｃ_１－６アルキル－カルボニル基
から選択される置換基を有していてもよいアミノ基である請求項１記載の酸分泌抑制剤。
Ｒ^２は、
水素原子、
水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または
Ｃ_６－１４アリールスルホニル基である請求項１記載の酸分泌抑制剤。
Ｒ^３は、
水素原子、またはＣ_１－６アルキル基である請求項１記載の酸分泌抑制剤。
環Aは、
ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよいベンゼン環である請求項１記載の酸分泌抑制剤。
Ｒ^１は、
各出現において同一または異なって、
(i)水素原子、
(ii)ハロゲン原子、
(iii)水酸基、
(iv)(a)ハロゲン原子
　　(b)水酸基、および
　　(c)Ｃ_１－６アルコキシを有していてもよいＣ_６－１４アリール基を有するアミノ基
から選択される置換基で置換されていてもよいＣ_１－10非環式炭化水素基、
(v) Ｃ_６－１４アリール基で置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または
(vi)(a) 水酸基およびハロゲン原子から選択される置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
　　(b)Ｃ_１－６アルコキシおよびハロゲン原子から選択される置換基を有していてもよいＣ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基、
　　(c) Ｃ_６－１４アリール－カルボニル基、および
　　(d)Ｃ_１－６アルキル－カルボニル基
から選択される置換基を有していてもよいアミノ基であり；
Ｒ^２は、
水素原子、
Ｃ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または
Ｃ_６－１４アリールスルホニル基であり
Ｒ^３は、
水素原子、またはＣ_１－６アルキル基であり
環Aは、
ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよいベンゼン環であり；
ｎは１～４の整数である
請求項１記載の酸分泌抑制剤。
　プロトンポンプ阻害剤である請求項１記載の酸分泌抑制剤。
　カリウムイオン競合型アシッドブロッカーである請求項１記載の酸分泌抑制剤。
（１）
　（a）消化性潰瘍、
　（b）ゾリンジャー・エリソン症候群、
　（c）胃炎、
　（d）逆流性食道炎、
　（e）症候性胃食道逆流症、
　（f）Ｂａｒｒｅｔｔ食道、
　（g）機能性ディスペプシア、
　（h）胃癌、
　（i）胃ＭＡＬＴリンパ腫、
　（j）非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、もしくは
　（k）手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍
の治療および予防剤；
または
（２）
　消化性潰瘍、
　急性ストレス潰瘍、
　出血性胃炎、もしくは
　侵襲ストレス
による上部消化管出血の抑制剤
である請求項１記載の酸分泌抑制剤。
式、

Ｒ^１ａは、
1)水素原子、
2)ハロゲン原子、
3)水酸基、
4)置換基を有していてもよい炭化水素基、
5)置換基を有していてもよい複素環基、
6)置換基を有していてもよいアルコキシ基、または
7)置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^１ｂは、
1)ハロゲン原子、
2)水酸基、
3)ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、および置換基を有していてもよいアミノ基から選択される置換基を有していてもよい炭化水素基、
4)置換基を有していてもよいアルコキシ基、または
5)置換基を有していてもよいアミノ基を表し
Ｒ^１ｃは、
水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；
Ｒ^２は、
水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、
水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^４は、
（ａ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ基、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノから選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、
（ｂ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１－６アルコキシ基、アミノ、およびモノ－もしくはジ－Ｃ_１－６アルキルアミノから選択される１～３個の置換基を有していてもよいＣ_２－６アルケニル基、または
（ｃ）Ｃ_２－６アルキニル基を表し；
環Ａは、
ハロゲン原子、アルキル基、およびアルコキシ基から選択される１以上の置換基を、Ｒ^４以外にそれぞれ有していてもよい炭素環、または複素環（チオフェン環を除く）
を表す。］
で示される化合物
（但し、
Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、
１－（１－ベンジル－１，２，３，６－テトラヒドロピリジン－４－イル）－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－５，６－ジメトキシ－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、
Ｎ^５－ベンジル－Ｎ^２－（２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２，５－ジアミン、
Ｎ－（２，５－ジメチルフェニル）－５，６－ジメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン、および
５，６－ジクロロ－Ｎ－（３－メチル－２－ピリジニル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミン
を除く）
またはその塩。
Ｒ^１ａは、
水素原子、
水酸基を有していてもよいＣ_１－６アルキル基、または
Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルキル－カルボニル基から選択される置換基を有していてもよいアミノ基であり
Ｒ^１ｂは、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、
Ｃ_１－６アルコキシ基、または
Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_６－１４アリール－Ｃ_１－６アルキル基およびＣ_６－１４アリール－カルボニル基から選択される置換基を有していてもよいアミノ基であり；
Ｒ^１ｃは、水素原子またはＣ_１－６アルキル基であり；
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１－６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、またはＣ_６－１０アリールスルホニル基であり；
Ｒ^３は、水素原子であり；
Ｒ^４は、Ｃ_１－６アルキル基であり；
環Ａは、Ｒ^４以外に、ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよいベンゼン環である
請求項１０記載の化合物。
Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミンまたはその塩。
Ｎ－（４－フルオロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミンまたはその塩。
Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミンまたはその塩。
Ｎ－（４－フルオロ－２，６－ジメチルフェニル）－５－メトキシ－４－メチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－アミンまたはその塩。
請求項１０記載の化合物のプロドラッグ。
請求項１０記載の化合物または請求項１６記載のプロドラッグを含有する医薬。
哺乳動物に対して、式

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、酸分泌抑制方法。
哺乳動物に対して、式

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、
（１）
（ａ）消化性潰瘍、
（ｂ）ゾリンジャー・エリソン症候群、
（ｃ）胃炎、
（ｄ）逆流性食道炎、
（ｅ）症候性胃食道逆流症、
（ｆ）Ｂａｒｒｅｔｔ食道、
（ｇ）機能性ディスペプシア、
（ｈ）胃癌、
（ｉ）胃ＭＡＬＴリンパ腫、
（ｊ）非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、もしくは
（ｋ）手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍
の治療または予防方法；
または
（２）
消化性潰瘍、
急性ストレス潰瘍、
出血性胃炎、もしくは
侵襲ストレス
による上部消化管出血の抑制方法。
酸分泌抑制剤を製造するための、式
哺乳動物に対して、式

［式中、
Ｒ^１は、各出現において、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または置換基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または置換基を表し；
環Ａは、置換基を有していてもよい炭素環、または置換基を有していてもよい複素環を表し；
ｎは１～４の整数を表す。］で示される化合物もしくはその塩またはそれらのプロドラッグの使用。
酸分泌抑制剤が、
（１）
（ａ）消化性潰瘍、
（ｂ）ゾリンジャー・エリソン症候群、
（ｃ）胃炎、
（ｄ）逆流性食道炎、
（ｅ）症候性胃食道逆流症、
（ｆ）Ｂａｒｒｅｔｔ食道、
（ｇ）機能性ディスペプシア、
（ｈ）胃癌、
（ｉ）胃ＭＡＬＴリンパ腫、
（ｊ）非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、もしくは
（ｋ）手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍
の治療もしくは予防剤；
（２）
消化性潰瘍、
急性ストレス潰瘍、
出血性胃炎、もしくは
侵襲ストレス
による上部消化管出血の抑制剤である、請求項２０記載の使用。