WO2009146648A1 - 酰胺类化合物及其制备与应用 - Google Patents

酰胺类化合物及其制备与应用 Download PDF

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WO2009146648A1
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刘长令
柴宝山
张弘
杨吉春
李志念
彭永武
王军锋
吴峤
马士存
李淼
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中国中化集团公司
沈阳化工研究院
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    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Definitions

  • the invention belongs to the field of agricultural insecticides and fungicides, and relates to an amide compound and preparation and application thereof.
  • Patent JP2001354657 relates to insecticides and fungicides:
  • Patent JP 2006188462, US 20080076777, CN101128445, US20030207894 as agricultural chemicals such as fungicides and insecticides also involve compounds such as piperaquinone.
  • Relevant papers such as Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya (2004), 47(8), 91-96; Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) (2000), 333(10), 323-328, etc. A pharmaceutically active compound.
  • Bayer O2 is also used as a fungicide:
  • Object of the present invention to provide a novel structure of an amide compound, it may be applied to pest prevention t aspect of the present invention is as follows:
  • the present invention provides an amide
  • Ri respectively selected H, OH, halogen, CN, N0 2 , C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxyalkyl, COR u , C0 2 n CON i 2 n CC 4 alkoxy, dC 4 haloalkoxy, NR 12 Ru, N i 2 CO n N i 2 C0 2 n SO m R 12 , S0 2 NR 12 R u , substituted or unsubstituted phenyl, said substitution
  • the group is selected from the group consisting of 1-3: Cl, Br, F, CN, N0 2 , dC 6 alkyl, dC 3 haloalkyl, C r C 3 haloalkoxy or dC 3 alkoxycarbonyl;
  • n is selected from 0, 1 or 2;
  • R 3 and R 4 are each selected from the group consisting of H, dC 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or dC 4 haloalkyl; or R 3 and R 4 Together, form a six to eight-member ring;
  • X is selected from (CHR 5 ) n; n is selected from an integer of 2 to 10; may be the same or different and are respectively selected from H, C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl , 3 ⁇ 4-0>cycloalkyl or C r C 6 haloalkyl;
  • G 2 is selected from CR 7 or N
  • G 3 is selected from CR 8 or N; but G 2 and G 3 cannot be N at the same time
  • R 7 and R 8 are respectively selected from H, OH, and halogen.
  • R 9 is selected from the group consisting of H, OH, halogen, CN, N0 2 , C r C 4 alkyl, 3 ⁇ 4-0>cycloalkyl, C r C 3 haloalkyl, C r C 3 alkoxyalkyl, Ci-C 3 alkoxy, Ci-C 3 haloalkoxy, CO n C0 2 ii CON ni 2 N 12 11 N 12CO 11 N i 2 C0 2 n SO m R 12 , S0 2 N i 2 n , unsubstituted or substituted a phenyl group, an unsubstituted or substituted pyrazolyl group, an unsubstituted or substituted pyridyl group, said substituent being selected from the group consisting of 1-3 groups: halogen, CN, N0 2 , dC 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 3 haloalkyl, dC 3 alk
  • t is selected from 1, 2, 3 or 4;
  • Io R11 is selected from H or C r C 4 alkyl
  • R 12 is selected from the group consisting of H, C r C 4 alkyl, C r C 3 haloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, and the substituents are respectively selected from Cl, Br, F, CN, N0 2 , C r C 4 alkyl, CF 3 , OCH 3 , OCF 3 or C0 2 CH 3 ;
  • Q is selected from unsubstituted or substituted dC 4 alkyl, unsubstituted or substituted cyclopropyl, said substituent being selected from 1-4 of the following groups: Cl, Br, F or dC 4 alkyl; Substituted or substituted anilino, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkenyl, said substituent being selected from the group consisting of 1-3 of the following groups: Cl, Br, F, dC 4 alkyl, C 3 - C 6 cycloalkyl, Ci-C 4 haloalkyl, dC 4 alkoxy, dC 4 haloalkoxy or dC 4 alkoxycarbonyl; unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted pyrazolyl, not a substituted or substituted pyridyl group, the substituent being selected from the group consisting of 1-3: halogen, CN, N0 2 ,
  • Preferred compounds in the present invention are:
  • Ri is selected from the group consisting of H, OH, Cl, Br, F, N0 2 , CN, CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCF 3 , CONH 2 , CONHCH 2 CN , C0 2 CH 3 or C0 2 C 2 H 5 ;
  • R 2 is selected from the group consisting of H, OH, Cl, Br, F, N0 2 , CN, CH 3 , CH 2 CH 3 , t-butyl, cyclopropane, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 , C0 2 CH 3 , C0 2 C 2 H 5 , unsubstituted or substituted phenyl group, the substituent is selected from 1-3 groups: Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCF 3 , C0 2 CH 3 or C0 2 C 2 H 5 ;
  • R 3 and R 4 are each selected from H or dC 3 alkyl; or R 3 and R 4 are bonded together to form a six-membered ring;
  • X is selected from (CHR 5 )n; n is selected from an integer of 2 to 10; may be the same or different and are respectively selected from H, C r C 3 alkyl or C r C 3 haloalkyl;
  • R 7 and R 8 are each selected from the group consisting of H, OH, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropane, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 , C0 2 CH 3 , CONH 2 , CONHCH 2 CN, dC 3 alkylamino, C 2 -C 4 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, unsubstituted or 1-3 substituted benzene a phenylamino group which is unsubstituted or substituted with 1-3, wherein the substituent is selected from the group consisting of Cl, Br, I, CN, N0 2 , CH 3
  • R 9 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , tert-butyl, CHF 2 , CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 , S0 2 CH 3 , dC a 3 alkylamino group or a C 2 -C 4 dialkylamino group;
  • t is selected from 1, 2, 3 or 4;
  • Rio is selected from H, C3 ⁇ 4 or C 2 H 5 ;
  • N io-CO-Q is located at the 2, 3 or 4 position of the benzene ring
  • Q is selected from one:
  • Ri 3 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , NH 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropyl, CF 3 , CH 2 CF 3 ,
  • the pyridyl group, the substituent is selected from the group consisting of 1-3 groups: H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropyl, CHF 2 , CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • R 14 is selected from the group consisting of H, CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , CH 2 CF 3 , unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted pyridyl, said substituent being selected from 1 - 3 groups of the following groups: Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropyl, CHF 2 , CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • p is selected from 1 or 2.
  • Ri is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, N0 2 , CN, CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCF 3 ,
  • R 2 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, N0 2 , CN, CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropane, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 , C0 2 CH 3 , C0 2 C 2 H 5 , unsubstituted or substituted phenyl group, the substituent is selected from 1-3 groups: Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCF 3 , C0 2 CH 3 or
  • R 3 and R 4 are each selected from H or dC 3 alkyl; or R 3 and R 4 are bonded together to form a six-membered ring;
  • X is selected from (CHR 5 )n; n is selected from an integer of 2 to 10; may be the same or different and are respectively selected from H, dC 3 alkyl or C r C 3 haloalkyl;
  • R 7 and R 8 are respectively selected as H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropane, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 , C0 2 CH 3 , C r C 3 alkylamino, a C 2 -C 4 dialkylamino group, a cyclopropylamino group, an unsubstituted or 1-3 substituted phenyl group, an unsubstituted or 1-3 substituted phenylamino group, said substituent being selected from the group consisting of Cl, Br, I, CN , N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CHF 2 ,
  • R 9 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CHF 2 , CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • t is selected from 1, 2, 3 or 4;
  • Rio is selected from H, CH 3 or C 2 H 5 ;
  • N 10-CO-Q is located at the 2, 3 or 4 position of the benzene ring
  • Ri3 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropyl, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 , S0 2 CH 3 , C0 2 CH 3 , unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted pyridyl, the substituent is selected from 1-3 groups of the following groups: H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropyl, CHF 2 , CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • R 14 is selected from the group consisting of H, CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , CH 2 CF 3 , unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted pyridyl, said substituent being selected from 1 - 3 groups of the following groups: Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropyl, CHF 2 , CF 3 , CH 2 CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • p is selected from 1 or 2.
  • Still further preferred compounds are:
  • Ri is selected from H, Cl, Br, F, N0 2 , CN, CH 3 , tert-butyl, CF 3 , OCH 3 or OCF 3 ;
  • R 2 is selected from H, Cl, Br, F, N0 2 , CN, CH 3 , tert-butyl, cyclopropane, CF 3 , OCF 3 , C0 2 CH 3 or C0 2 C 2 H 5 ;
  • R 3 and R 4 respectively Or selected from H or dC 3 alkyl; or R 3 and R 4 are joined together to form a six-membered ring;
  • X is selected from -CH 2 CH 2 -, -CH2CH2CH2- -CH(CH 3 )CH 2 -, -CH(C 2 H 5 )CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 5 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 6 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 7 CH 2 - or -CH 2 (CH 2 ) 8 CH 2 - ;
  • G 2 is selected from CR 7 or N
  • G 3 is selected from CR 8 or N
  • R 7 and R 8 are respectively selected as H, Cl, Br , F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropane, CF 3 , CH 2 CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF3 ⁇ C0 2 CH 3 ;
  • R 9 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CHF 2 , CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF : or S0 2 CH 3 ;
  • t is selected from 1, 2, 3 or 4;
  • N io-CO-Q is located at the 2, 3 or 4 position of the benzene ring
  • R 14 is selected from H, CH 3 , unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted pyridyl, and the substituent is selected from the group consisting of 1-3 of the following groups: Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , OCH 3 or OCF 3 ;
  • R 13 is selected from H, Cl, Br, F, CN, CH 3, CH 2 CH 3, t-butyl, cyclopropyl, CF 3, OCH 3, OCF 3, OCH 2 CF 3 , S0 2 CH 3 , phenyl or substituted phenyl
  • the substituent is selected from 1-3 groups of the following groups: H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CHF 2 , CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • R 14 is selected from unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted pyridyl
  • R 13 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CN, CH 3 , CH 2 CH 3 , t-butyl, cyclopropyl Base, CF 3 , OCH 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • p is selected from 1 or 2.
  • Ri is selected from H, Cl, Br, F, N0 2 , CN, CH 3 or CF 3 ;
  • R 2 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, N0 2 , CN, CH 3 , tert-butyl, cyclopropyl, CF 3 , OCF 3 , C0 2 CH 3 or C0 2 C 2 H 5 ;
  • R 3 , R 4 Selectively selected from H or (R 3 ) NX-(R4)N to form a piperidine ring;
  • X is selected from -CH 2 CH 2 -, -CH2CH2CH2- -CH(CH 3 )CH 2 -, -CH(C 2 H 5 )CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 5 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 6 CH 2 -, -CH 2 (CH 2 ) 7 CH 2 - or -CH 2 (CH 2 ) 8 CH 2 - ;
  • G 2 is selected from CR 7 or N
  • G 3 is selected from CR 8 or N
  • R 7 and R 8 are respectively selected as H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, cyclopropane, CF 3 , OCH 3 or C0 2 CH 3 ;
  • R 9 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CHF 2 , CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • t is selected from 1 or 2;
  • N 10-CO-Q is located at the 2 or 4 position of the benzene ring
  • Q is selected from pyrazolyl as follows: ,
  • R 14 is selected from H, CH 3 , unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted pyridyl, and the substituent is selected from the group consisting of 1-3 of the following groups: Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , OCH 3 or OCF 3 ;
  • R 13 is selected from H, Cl, Br, F, CN, CH 3, CH 2 CH 3, tert-butyl, CF 3, OCH 3, OCF 3, S0 2 CH 3, a phenyl or substituted phenyl group, the substituent being selected from the group consisting of 1-3 of the following groups: H, Cl, Br, F, CN, N0 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CHF 2 , CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • R 14 is selected from unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted pyridyl
  • R 13 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CN, CH 3 , CH 2 CH 3 , tert-butyl, CF 3 , OCH 3 , OCF 3 or S0 2 CH 3 ;
  • p is selected from 1 or 2.
  • NR 10 -CO-Q is located at the 4-position of the benzene ring, which is . . .
  • NR 10 -CO-Q is located in benzene
  • the 2 bits of the ring, . . . is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 R 2 , , R 7 are all H, i 3 ⁇ 4 N0 2
  • R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . . . , n, Q are specifically shown in Table 2.
  • Table 12 In the formula Il, NR 10 -CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, which is . . .
  • NR 10 -CO-Q is located at the 4-position of the benzene ring, which is . . . , is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 R 2 , R7 is H, and i is N0 2
  • R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . . . , n, Q are specifically shown in Table 2.
  • Table 16 In Formula I1, NR 10 -CO-Q is located in the benzene ring. 2 bits, . . .
  • NR 10 -CO-Q is located at the 4-position of the benzene ring, which is . . . , is CR 7 and G 3 is CR 8 .
  • NR 1 (r CO-Q is located at the 4-position of the benzene ring, is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 is [1, R 2 R 7 and R 8 are all H
  • R 3 , R 5 , . . . , n and Q are shown in Table 2.
  • NR 1 R CO-Q is located at the 4-position of the benzene ring, is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 )
  • Ri is Cl
  • R 8 is CF 3
  • R 2 and R 7 are all H
  • R 3 , R 5 , io n and Q are shown in Table 2.
  • Table 30 In Formula 1-1, NRKTCO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is N, G 2 is CR 7 , and G 3 is CR.
  • R1 is F
  • R 2 is Cl
  • R 7 is H
  • R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R1 is F
  • R 2 is Cl
  • R 7 is H
  • R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 4-position of the benzene ring
  • G 3 is NG 2 is CR 7
  • X (CH 5 ) radical
  • Ri is H
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is 4-Cl-Ph-NH
  • R 3 , R 5 , R 10 , n, and Q are specifically shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is at the 2-position of the benzene ring
  • G 2 is N
  • G 3 is CR 8
  • Ri R 2 is H
  • R 8 is Cl
  • R 3 , , R 5 , 3 ⁇ 4 ⁇ n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is H
  • R 8 is Cl
  • R 3 is Cl
  • R 5 is shown in Table 2.
  • R 2 and R 8 are H, R 3 , R 5 , io n and Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring
  • G 2 is N
  • G 3 is CR 8
  • Ri is
  • R 2 and R 8 are H, R 3 , R 5 , io n and Q are shown in Table 2.
  • 1 2 is: 11, 8 3 ⁇ 4 Ph, R 3 , , R 5 , 3 ⁇ 4 ⁇ n, Q, see Table 2 t
  • NRKTCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring
  • G 2 is N
  • G 3 is CR 8
  • Ri is H
  • R 8 is Ph
  • R 3 , , R 5 , i0 n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring.
  • 1 is 0 ⁇
  • 0 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • R 2 is C(CH 3 ) 3 , R 3 , , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is located at the 4-position of the benzene ring, is N, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 ;
  • R 2 and R 7 are both H, and i R 8 is Cl, R 3 , and R 5 . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H and are [1, R 8 is CH 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H and are [1, R 8 is CH 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring.
  • 1 is 0 ⁇
  • 0 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 ) plausible i
  • R 2 is H
  • R 8 is Cl
  • R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring.
  • 1 is 0 ⁇
  • 0 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • R 8 is CN
  • Q is shown in Table 2.
  • R 2 , and R 7 are both H, which is [1, R 8 is CF 3 , R 3 , R 5 , R w , n, and Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is at the 4-position of the benzene ring, and 0 1 is 0 ⁇ .
  • 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 ) radical
  • R 2 and R 7 are both H, i N0 2 and R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 and R 5 . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H, i is N0 2 , and R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring.
  • R 7 is Cl, and R 8 is CN, R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 ( rCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring, is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 ) i 3 ⁇ 4 H
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is Cl
  • R 8 is CN
  • R 3 , R 4 , R 5 , . . . , n, Q are shown in Table 2.
  • X (CH 5 ) is [1, R 2 is H, R 7 and R 8 are all Cl, and R 3 , R 5 , i 0 n, and Q are specifically shown in Table 2.
  • Table 102 In Formula 1-13, NRnrCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring, G 3 is N, G 2 is CR 7 , X (CH 5 ) rope is [1, R 2 is CH 3 , R 7 is H, R 3 , R 5 , , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is CF 3
  • R 7 is CH(CH 3 ) 2 0, R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is Ph
  • R 7 is CH 3 , R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is 4-Cl-Ph
  • R 7 is CH 3 , R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is 4-CH 3 0-Ph
  • R 7 is CH 3 , R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is at the 4-position of the benzene ring
  • G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • X (CH 5 )
  • NRnrCO-Q is at the 4-position of the benzene ring
  • G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • X (CH 5 )
  • Rl is F
  • R 2 is Cl
  • R 7 is H.
  • R 3 , , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is CH 3 0, R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is (C 2 H 5 ) 2 N
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 10 , n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is at the 4-position of the benzene ring
  • Gi G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • X (CH 5 )
  • X (CH 5 )
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is (C 2 H 5 ) 2 N
  • R 3 , R 5 , io n, and Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is at the 4-position of the benzene ring
  • G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • X (CH 5 )
  • Ri is C 4 H 9
  • 2 is CH 3
  • 7 For C 2 H 5 NH, R 3 , R 5 , io n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is at the 4-position of the benzene ring
  • G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • X (CH 5 ) radical i 3 ⁇ 4 H
  • R 2 is CF 3
  • R 7 is Ph-NH
  • R 3 , , io n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is at the 4-position of the benzene ring
  • G 2 is N
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 ) plausible i
  • R 2 is H
  • R 3 , , R 5 , i0 n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is at the 4-position of the benzene ring
  • G 2 is N
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 ) plausible i : 3 ⁇ 4 is: 11
  • R 8 is Ph
  • R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 4-position of the benzene ring.
  • 1 is 0 ⁇
  • 0 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 ) resort i
  • R 7 , R 8 are all H
  • R 2 is C(CH 3 ) 3
  • R 3 , , R 5 , . . . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H, and i R 8 is Cl, R 3 , and R 5 . , n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, and 0 1 is 0 ⁇ .
  • 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 ) plausible i R 2
  • R 7 are all H
  • R 8 is CF 3
  • R 3 is a group consisting of R 5 , . , n, Q are shown in the table. 2.
  • R 2 , and R 7 are both H, which is [1, R 8 is CF 3 , R 3 , R 5 , R w , n, and Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H and are Cl
  • R 8 is CF 3
  • R 3 , R 5 , R w , n and Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, and 0 1 is 0 ⁇ .
  • 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 ) contend
  • R 2 , R 7 are all H
  • R 6 is N0 2
  • R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . n, Q is shown in Table 2.
  • Table 135 In the formula 1-18, NRnrCO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is . . .
  • n Q are shown in Table 2.
  • R 8 is CF 3 , and i R 2 and R 7 are both H, R 3 , and R 5 . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 1 is CN
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is CH 3
  • R 8 is H
  • n, Q are shown in Table 2.
  • NRio-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • R 3 , R 5 , i 0 n, Q are shown in Table 2.
  • R 7 is CH 3 , R 3 , R 5 , . . . , n, Q are shown in Table 2.
  • R1 is F
  • R 2 is Cl
  • R 7 is H
  • R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • i is C 4 H 9
  • 2 is CH 3
  • 7 is C 2 H 5 NH
  • R 3 , R 5 , io n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is Ph-NH
  • R 3 , io n , Q are shown in Table 2.
  • Ri is H
  • R 2 is CF 3
  • 7 is 4-Cl-Ph-NH
  • R 3 , R 5 , io n, and Q are shown in Table 2.
  • Ri is H
  • R 2 is CH 3
  • 7 is 4-Cl-Ph-NH
  • R 3 , R 5 , io n, and Q are shown in Table 2.
  • R 2 is H
  • R 8 is Cl
  • R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 8 are H, R 3 , and R 5 . , n, Q are shown in Table 2.
  • i 1 2 is: 11
  • R 8 is Ph
  • One-,, See Table 2 for details.
  • R 7 and R 8 are all H
  • R 2 is C(CH 3 ) 3
  • R 3 , R 5 , R l0 , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H, and i R 8 is Cl, R 3 , and R 5 . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H and are [1, R 8 is CH 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 , R 7 are all H, and R 8 is Cl, R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 8 is CN, R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 , and R 7 are all H, and R 8 is CF 3 , R 3 , and R 5 . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 , and R 7 are both H, which is [1, R 8 is CF 3 , R 3 , R 5 , R w , n, and Q are shown in Table 2.
  • R 2 , and R 7 are both H, i 3 ⁇ 4 N0 2 , and R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H and are Cl, R 8 is CF 3 , and R 3 , R 5 , R 1Q , n and Q are shown in Table 2.
  • R 2 and R 7 are both H, i is N0 2 , and R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NRnrCO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, .
  • G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • R 2 is CF 3
  • R 7 is CH (CH). 3 ) 2 0, R 3 , R 5 , io n, Q are shown in Table 2 Table 189
  • NR 1 (r CO-Q is located at the 2 position of the benzene ring, .
  • G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • X CH ⁇ is R 2 is CF 3
  • R 7 is cyclopropane
  • R 3 , R 4 , R 5 , io n, Q are specifically shown in Table 2.
  • NRnrCO- Q is located at the 2 position of the benzene ring, Gi.
  • G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • R 2 is Ph
  • R 7 is CH 3 , R 3 , , : io n, Q specific See Table 2.
  • Table 193 In the formula 1-19, NR 1 (r CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, G 3 is N, G 2 is CR 7 , X CH ⁇ i R 7 is H, R 2 is Cl, R 3 , R 5 , . . . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is at the 2-position of the benzene ring
  • G 2 is N
  • R 8 is H
  • R 3 , , R 5 , 3 ⁇ 4 ⁇ n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is CR6, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X CHR f R 2 , and R 7 are H , i 3 ⁇ 4 N0 2 , R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 ( )-CO-Q is located in benzene
  • the 2 positions of the ring are CR 6
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X CHR f R 2 , R 7 are H, Cl
  • R 8 is CF 3 , R 3 , R 5
  • Tables 218 In the general formula 1-22, NR 1( )-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, which is CR6, G 2 is CR 7 , and G 3 is CR 8 , X. CH ⁇ R 2 and R7 are both H, i is N0 2 , R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , .
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 2 position of the benzene ring, is CR6, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X CHR f R 2 , R7 are H, Cl, R 8 is CN, R 3 , R 4 , R 5 , . . . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, CR6, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X CH ⁇ is N0 2 , R 2 is Cl, R 7 is H, and R 8 is CF 3 , R 3 , R 5 , . . . , n, Q are shown in Table 221.
  • NR 1 ( rCO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X CH ⁇ is [1, R 8 is CN, R 2 , R 7 is H, R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 ( )-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, N, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X CH ⁇ i 3 ⁇ 4 H, R 2 is CF 3 , R 7 is Cl, and R 8 is CN, R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is at the 2-position of the benzene ring
  • Gi G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is (C 2 H 5 ) 2 N
  • R 3 , R 5 , io n, and Q are shown in Table 2.
  • R 3 , R 5 , io n, Q are shown in the table.
  • NRnrCO-Q is located at the 2-position of the benzene ring
  • G 2 is N
  • R 8 is H
  • R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is located at the 2 position of the benzene ring, is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X CH 5 R 2
  • R 7 is H
  • is [1, R 8 is CH 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1 (r CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is CR6, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X CH 5 i R 2 , and R 7 are For H, R 8 is CF 3 , R 3 , R 5 , . . . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is CR6, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X CH 5 R 2 , and R 7 are H, i 3 ⁇ 4 N0 2 , R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is CR 6 , G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X: CH 5 R 2 , R 7 are H is Cl, and R 8 is CF 3 , R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is CR6, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X CH 5 R 2 and R 7 are both H R 6 is N0 2 , and R 8 is CF 3 , R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • Table 261 In the formula 1-26, NR 1 (r CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is CR6, G 2 is CR 7 , G 3 is CR 8 , X CH 5 R 2 and R7 are H, Cl, R 8 is CN, R 3 , R 4 , R 5 , .
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring.
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X CH is shown in Table 263
  • R 2 , R 7 , and R 8 are all H, R 3 , and R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 8 is CF 3 , and i R 2 and R 7 are both H, R 3 , and R 5 . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 8 is CF 3
  • R 2 and R 7 are both H, R 3 , and R 5 .
  • n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, which is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X
  • R 8 is CN, R 2 and R 7 are all H, R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is CF 3
  • R 7 is Cl
  • R 8 is CN
  • R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 268.
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 2 position of the benzene ring, is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X
  • NRio-CO-Q is located at the 2 position of the benzene ring, is N, G 2 is CR 7 , and G 3 is CR 8 , X
  • R 1 is CN
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is CH 3
  • R 8 is H
  • n, Q are shown in Table 2.
  • NR 1( )-CO-Q is located at the 2-position of the benzene ring, is N
  • G 2 is CR 7
  • G 3 is CR 8
  • X (CH 5 [1, R 2 is H
  • R 7 and R 8 are all Cl
  • R 3 , R 5 , io n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is 4-Cl-Ph
  • R 7 is CH 3 , R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2 Table 276
  • NRKTCO-Q is located at the 2 position of the benzene ring
  • G 3 is N
  • G 2 is CR 7
  • X CH .
  • R 2 is 4-CH 3 0-Ph
  • R1 is F
  • R 2 is Cl
  • R 7 is H
  • R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is CH 3
  • R 2 is CH 3
  • R 7 is (C 2 H 5 ) 2 N
  • R 3 , R 4 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is CF 3
  • R 7 is CH 3 0, R 3 , R 5 , . , n, Q are shown in Table 2.
  • R 2 is CF 3
  • R 7 is (C 2 H 5 ) 2 N
  • R 3 , , . , n, Q are shown in Table 2.
  • i H
  • R 2 is CH 3
  • 7 is CH 3 CH 2 CH 2 , 3 , R 5 , 3 ⁇ 4 ⁇ n
  • Q are shown in Table 2.
  • Another technical solution of the present invention provides a process for preparing a compound of formula I. The compound is obtained by reacting an amino group-containing compound represented by the formula IV with a substituted oxime ketone represented by the formula VA or an aromatic acyl halide represented by the formula VB under basic conditions:
  • L is a leaving group selected from chlorine or bromine; the definitions of other groups are as described above.
  • L is a leaving group selected from chlorine or bromine, and the definitions of other groups are as described above.
  • the intermediate IV can be obtained by reacting an aromatic halogenated or sulfonic acid ester compound of the formula II with a compound having two substituted or unsubstituted amino groups represented by the formula III.
  • R is a leaving group selected from the group consisting of chlorine, bromine, OS0 2 CH 3 or OS0 2 Ph; the definitions of the other groups are as described above.
  • the two reactions are substantially similar, and the reaction is carried out in a solvent, and a suitable solvent is selected from, for example, tetrahydrofuran, acetonitrile, toluene, xylene, benzene, N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, acetone or methyl ethyl ketone.
  • Suitable bases may be selected from, for example, potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, triethylamine, pyridine, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium hydride, potassium t-butoxide or sodium t-butoxide.
  • the reaction temperature may range from room temperature to the boiling point of the solvent, usually from 15 to 100 °C.
  • the reaction time is from 15 minutes to 20 hours, usually from 0.5 to 10 hours.
  • the aromatic halogenated product represented by the general formula II and the compound containing two substituted or unsubstituted amino groups represented by the general formula III are commercially available or prepared by a conventional method; Preparation of the sulfonic acid ester compound represented by the general formula II See JP56029504; for the preparation of substituted oxanthone shown by VA, see WO03015519.
  • the intermediate V-B can be produced by a corresponding method using a corresponding methyl or ethyl substituted aminobenzoate (commercially or conventionally prepared), and is subjected to amidation, alkylation, hydrolysis, acid chloride or the like according to a conventional method.
  • the specific reaction formula is as follows:
  • the compounds of the formula I of the present invention have significant differences compared to the chemical structures of the known piperazines and amides.
  • the compounds of the general formula I exhibit high insecticidal activity against adult insects, larvae and eggs of harmful insects in the fields of agriculture, civil and animal technology, and some compounds exhibit better bactericidal activity. Accordingly, the present invention also encompasses the use of a compound of formula I as an insecticide and/or bactericide in agriculture and other fields.
  • the compounds of formula I are active against the following families and important species: lepidopteran pests, including European corn borer, cane toad, apple moth, apple borer, gypsy moth, rice leaf roller, corn borer , tobacco leaf moth, small heartworm, diamondback moth, beet armyworm, Spodoptera litura, etc. are very effective, especially for Plutella xylostella, Spodoptera exigua, and can achieve good results at very low doses.
  • lepidopteran pests including European corn borer, cane toad, apple moth, apple borer, gypsy moth, rice leaf roller, corn borer , tobacco leaf moth, small heartworm, diamondback moth, beet armyworm, Spodoptera litura, etc. are very effective, especially for Plutella xylostella, Spodoptera exigua, and can achieve good results at very low doses.
  • some of the compounds of the present invention can also be used for controlling rice blast, tomato late blight, vegetable gray mold, wheat powdery mildew, cucumber downy mildew, anthracnose, etc., especially for cucumber downy mildew, vegetable gray mold effective.
  • the present invention also provides an insecticidal, bactericidal composition
  • an insecticidal, bactericidal composition comprising 0.1-99% by weight of an active ingredient of a compound of the formula (I) and an agriculturally acceptable carrier.
  • the compounds of the present invention are generally employed as a dosage form or composition together with an agriculturally acceptable carrier.
  • Suitable carriers include at least one liquid diluent, solid diluent or surfactant.
  • the formulation or composition of the composition should be selected in accordance with the physical properties of the active ingredient, the mode of application and environmental factors such as soil type, humidity and temperature.
  • Useful dosage forms include liquids such as solutions (including creams), suspending agents, emulsions (including microemulsions and/or suspending agents), and the like, which may optionally be condensed into a gel.
  • Useful dosage forms also include solids such as powders, powders, granules, tablets, pills, films and the like which may be water-dispersible or wettable or water-soluble.
  • the active ingredient can be microencapsulated into a suspension or solid dosage form; the entire dosage form of the active ingredient can also be encapsulated. Capsules can control or delay the release of active ingredients.
  • the sprayable dosage form can be diluted in a suitable medium, using a spray volume of from about one hundred to several hundred liters per hectare. High concentrations of the composition can be used for further dilution. Each dosage form will generally contain an effective amount of active ingredient, diluent, and surfactant, in the approximate range.
  • All dosage forms may contain small amounts of additives to reduce foam, cake, corrosion, microbial growth, etc., or thickeners to increase viscosity.
  • Surfactants include, for example, polyethoxylated alcohols, polyethoxylated alkyl phenols, polyethoxylated sorbitan fatty acid esters, sulfonated dialkyl succinates, alkyl sulfates, alkanes Alkylbenzenesulfonate, organosilane, N,N-dialkyltaurate, lignosulfonate, sodium naphthalenesulfonate formaldehyde condensate, and polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer.
  • Solid diluents include, for example, clay, bentonite, montmorillonite, attapulgite or kaolin, starch, sugar, silica, talc, diatomaceous earth, urea, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate or sodium sulfate.
  • Liquid diluents include, for example, water, N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfone, N-alkylpyrrolidinone, ethylene glycol, polypropylene glycol, paraffin, alkylbenzene, alkylnaphthalene, olive oil, Castor oil, linseed oil, tung oil, sesame oil, corn oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, cocoa butter or fatty acid ester; ketones such as cyclohexanone, 2-heptanone, isophorone or 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone; an alcohol such as methanol, cyclohexanol, dodecanol or tetrahydrofuranol.
  • Powder sprayable powder The active ingredient is mixed with one or more solid diluents and the mixture is mechanically ground into a fine powder.
  • Soluble powder the active ingredient with one or more water-soluble inorganic salts (such as sodium bicarbonate, sodium carbonate or magnesium sulfate) or one or more water-soluble organic solids (such as polysaccharides), and one or A plurality of optional wetting agents, one or more dispersing agents or mixtures of said substances for improving water dispersibility/solubility are mixed. This mixture was then ground to a fine powder. Similar compositions can also be granulated to form water soluble granules (SG).
  • water-soluble inorganic salts such as sodium bicarbonate, sodium carbonate or magnesium sulfate
  • water-soluble organic solids such as polysaccharides
  • WP Wettable powder
  • the active ingredient is combined with one or more solid diluents or carriers, one or more wetting agents, and preferably one or more dispersing agents, and optionally one or more
  • the suspension is used to promote liquid dispersion to prepare a mixture. This mixture was then ground to a fine powder.
  • the composition can also be granulated to form a water-dispersible granule (WG).
  • Granules a mixture of granulated active ingredients and one or more powdered solid diluents or carriers, or using pre-formed blank granules in porous particulate matter (eg pumice, mountain softwood, bleaching earth, silicon) Absorbing active ingredients (or their solutions in suitable reagents) in algae, diatomaceous earth or corn cob powder), or adsorbing active ingredients (or their solutions in suitable reagents) to hard materials (eg sand, Silicates, mineral carbonates, sulfates or phosphates are prepared and dried if necessary.
  • porous particulate matter eg pumice, mountain softwood, bleaching earth, silicon
  • Agents commonly used for absorption or adsorption include solvents (eg, aliphatic and aromatic petroleum solvents, alcohols, ethers, ketones, and esters) and adhesives (eg, polyester polyester, polyvinyl alcohol, dextrin, Sugar and vegetable oil).
  • solvents eg, aliphatic and aromatic petroleum solvents, alcohols, ethers, ketones, and esters
  • adhesives eg, polyester polyester, polyvinyl alcohol, dextrin, Sugar and vegetable oil.
  • One or more other additives e.g., emulsifiers, wetting agents, or dispersing agents may also be included in the granules.
  • Suspending Agent It can be prepared by ball milling or bead milling with an active ingredient in a suitable medium, optionally with one or more dispersing agents, to prepare a particulate suspending agent for the compound.
  • One or more wetting agents and suspending agents for reducing the rate of particle sinking may be included in such compositions.
  • the active ingredient may be dry-milled and added to water containing the above materials to prepare a desired final product.
  • insecticide/bactericides By incorporating one or more other insecticide/bactericides into the composition, it is capable of having a broader spectrum of activity than the compound of formula (I) alone.
  • other insecticides/bactericides may have a synergistic effect on the insecticidal/bactericidal activity of the compounds of formula (I). It is also possible to mix the compound of the formula (I) with other insecticides or at the same time with another fungicide.
  • Example 4 60% wettable powder
  • Kaolin is made up to 100%
  • Example 5 5 % powder
  • the components are thoroughly mixed and the mixture is milled in a suitable mill to prepare a powder to be used.
  • Kaolin is made up to 100%
  • Example 8 60% water-dispersible granules Compound 179-83 60 %
  • Kaolin is made up to 100%
  • the compound 179-83 and the other components were mixed and pulverized, and then kneaded by water, granulated by a granulator which was added to a 10-100 mesh sieve, and then dried and sieved (in terms of a sieve range).
  • Biological activity assay
  • test method is as follows:
  • a live pot assay was used.
  • the test compound was dissolved in a small amount of acetone, and diluted to the desired concentration with water containing 0.1% B soil temperature 80.
  • the spray was applied to the plant test material, and the disease was inoculated 24 hours later. After inoculation, the plants are placed in a constant temperature and humidity culture box to continue the infection, and the evaluation is conducted after the control is fully ill (usually one week).
  • the compound 83 in Table 96, the compound 304 in Table 179, the compound 83 in Table 181, and the compound 83 in Table 21 1 are 100% effective against cucumber anthracnose; the compound 199 in Table 139, Table 21 1
  • the resistance of the compound 83, 199 to cucumber downy mildew was higher than 98%; the compound 303, 107 in Table 96, and the compound 304 in Table 179 had a control effect against vegetable gray mold more than 70%.
  • test compound was dissolved in a mixed solvent of acetone/methanol (1:1) and diluted to the desired concentration with water containing 0.1% B of soil temperature 80.
  • the insecticidal activity of airbrush spray was determined by airbrush spray method using Levantia separata, Plutella xylostella, 2nd instar larva, Myzus persicae ⁇ Tetranych cinnabarin as target. 10 psi (about 0.7 kg/cm 2 ), the amount of liquid spray is 0.5 ml.
  • the death of the target was investigated 2-3 days after the treatment - some of the test results are as follows:
  • Compounds 83 and 304, Compounds 83 and 199 in Table 182, and Compounds 83 and 199 in Table 211 all had 100% mortality against Plutella xylostella and Spodoptera exigua.
  • the concentration of the chemical solution is 10 ppm
  • the compound 304 in Table 179, the compound 83, 199 in Table 181, and the compound 199 in Table 211 can kill the beet armyworm 100%
  • the compound 83 in Table 139, the compound 83 in Table 182 199, Compound 83 in Table 211 has a mortality rate of 75% or more for beet armyworm.
  • the concentration of the chemical solution is 1 ppm
  • the compound 304 in Table 179, the compound 83, 199 in Table 181 the mortality of the beet armyworm is 100%
  • the compound 83, 199 in Table 182 and the compound 199 in Table 211 are the killing of the beet armyworm The effect is higher than 50%.

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Description

酰胺类化合物及其制备与应用 技术领域
本发明属农用杀虫、 杀菌剂领域， 涉及一种酰胺类化合物及其制备与应用。
背景技术
早期专利 US3394137 哌嗉类衍生物作为杀虫、 杀菌剂:
Figure imgf000003_0001
为烷基或卤代烷基
专利 JP2001354657中涉及 为杀虫、 杀菌剂:
Figure imgf000003_0002
专利 JP 2006188462、 US 20080076777、 CN101128445、 US20030207894 作为农用化学品如杀菌剂、 杀虫剂也涉及了哌嗉类等化合物。
专利 CN 1040029、 CN1969853、 JP200333568K US2993062、 US5 72115、 US 6313127 US 2005119251、 US 20070027118、 US2007004750、 US 20070190079 US2007219198、 WO 9728128、 WO02102778 WO2004002965、 WO2004078732、 WO 2005023260、 WO2006014168、 WO 2006094843 WO 2007009635 WO 2007066784、 WO 2007141039等， 有关论文如 Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya (2004), 47(8), 91-96； Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) (2000), 333(10), 323-328等中均分别涉及哌嗉类等具有医药活性的化合物。
另有拜耳 O2 作为杀菌剂：
Figure imgf000003_0003
尽管哌嗉、 酰胺类化合物多有报道， 但仍需进行不断的开发研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的酰胺类化合物， 它可应用于病虫害的防治 t 本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种酰胺
Figure imgf000003_0004
式中: Ri、 分别选 H、 OH、 卤素、 CN、 N02、 CrC4烷基、 CrC4卤代烷基、 CrC4烷氧基烷 基、 CORu、 C02 n CON i2 n C C4烷氧基、 d-C4卤代烷氧基、 NR12Ru、 N i2CO n N i2C02 n SOmR12、 S02NR12Ru， 取代或未取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3 个下述基 团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 d-C6烷基、 d-C3卤代烷基、 CrC3卤代烷氧基或 d-C3烷氧基羰 基；
m选自 0、 1或 2;
R3、 R4分别选自 H、 d-C6烷基、 C2-C6烯基、 C2-C6炔基、 C3-C6环烷基或 d-C4卤代烷基； 或者 R3与 R4连在一起， 组成六至八元环；
X选自 (CHR5)n; n选自 2至 10的整数； 可相同或不同， 分别选自 H、 CrC6烷基、 C2-C6 烯基、 C2-C6炔基、 ¾-0>环烷基或 CrC6卤代烷基；
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选自 H、 OH、 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷基、 C3-C6环烷基、 CONH2、 CONHCH2CN、 C1-C3烷氧基、 d-C3卤代烷氧基、 d-C3烷硫基、 d-C3烷基亚磺酰基、 CrC3 烷基磺酰基、 d-C3烷氧基羰基、 d-C3烷基羰基、 d-C3焼氣基、 C2-C6二烷基氣基、 -0>环 烷氨基， 未取代或 1-4取代的苯基、 未取代或 1-4取代的苯氨基， 所述的取代基选自 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 d-C4烷基、 d-C3卤代烷基、 d-C3烷氧基、 CrC3卤代烷氧基或 d-C3烷氧基 羰基；
R9选自 H、 OH、 卤素、 CN、 N02、 CrC4烷基、 ¾-0>环烷基、 CrC3卤代烷基、 CrC3烷 氧基烷基、 Ci-C3烷氧基、 Ci-C3卤代烷氧基、 CO n C02 ii CON n i2 N 12 11 N 12CO 11 N i2C02 n SOmR12、 S02N i2 n , 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡唑基、 未取代 或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个下述基团： 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷基、 C3-C6 环烷基、 Ci-C3卤代烷基、 d-C3烷氧基烷基、 d-C3烷氧基、 Ci-C3卤代烷氧基、 CO n C02Ru、 CON n i2 N n i2 NR12CORu、 NR12C02Ru、 SOmR12或 SC^NRuR^;
t选自 1、 2、 3或 4;
io R11选自 H或 CrC4烷基；
R12选自 H 、 CrC4烷基、 CrC3卤代烷基、 取代或未取代的苯基， 所述的取代基分别选自 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CrC4烷基、 CF3、 OCH3、 OCF3或 C02CH3 ;
Q选自未取代或取代的 d-C4烷基、 未取代或取代的环丙基， 所述的取代基选自 1-4个下 述基团： Cl、 Br、 F或 d-C4烷基； 未取代或取代的苯胺基、 未取代或取代的 C2-C4烯基， 所 述的取代基选自 1-3个下述基团： Cl、 Br、 F、 d-C4烷基、 C3-C6环烷基、 Ci-C4卤代烷基、 d-C4 烷氧基、 d-C4卤代烷氧基或 d-C4烷氧基羰基； 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡唑 基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个下述基团： 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷 基、 C3-C6环烷基、 d-C3卤代烷基、 d-C3烷氧基烷基、 d-C3烷氧基、 d-C3卤代烷氧基、 CORu、 C02 i CON n i2 N RUR12、 N i2CO n NR12C02Ru、 SOmR12或 SC^NRuR^
本发明中较为优选的化合物为： 通式 I中
Ri选自 H、 OH、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 CONH2、 CONHCH2CN、 C02CH3或 C02C2H5 ;
R2选自 H、 OH、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3、 C02CH3、 C02C2H5、 未取代或取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3个下述 基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 C02CH3 或 C02C2H5 ;
R3、 R4分别选自 H或 d-C3烷基； 或者 R3与 R4连在一起， 组成六元环；
X选自 (CHR5)n; n选自 2至 10的整数； 可相同或不同，分别选自 H、 CrC3烷基或 CrC3 卤代烷基；
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选自 H、 OH、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3、 C02CH3、 CONH2、 CONHCH2CN、 d-C3烷氨基、 C2-C4二 烷基氨基、 C3-C6环烷氨基、 未取代或 1-3取代的苯基、 未取代或 1-3取代的苯氨基， 所述的 取代基选自 Cl、 Br、 I、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 C02C¾或 C02C2¾;
R9选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3、 S02CH3、 d-C3烷氨基或 C2-C4二烷基氨基；
t选自 1、 2、 3或 4;
Rio选自 H、 C¾或 C2H5 ;
N io-CO-Q位于苯环的 2、 3或 4位；
Q选自如 一：
Figure imgf000005_0001
其中：
Ri3选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 NH2、 CH3、 CH2CH3、叔丁基、环丙基、 CF3、 CH2CF3、
OCH3、 OCF3、 OCH2CF3、 S02CH3、 C02CH3、 d-C3烷氨基羰基、 C2-C4二烷基氨基羰基、 未 取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个如下基团： H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
R14选自 H、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取 代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个如下基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔 丁基、 环丙基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
p选自 1或 2。
进一步优选的化合物为： 通式 I中
Ri选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 CH2CH3、叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、
C02CH3或 C02C2H5 ;
R2选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 CH2CH3、叔丁基、环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3、 C02CH3、 C02C2H5、 未取代或取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3 个下述基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 C02CH3或
R3、 R4分别选自 H或 d-C3烷基； 或者 R3与 R4连在一起， 组成六元环；
X选自 (CHR5)n; n选自 2至 10的整数； 可相同或不同，分别选自 H、 d-C3烷基或 CrC3 卤代烷基；
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3、 C02CH3、 CrC3烷氨基、 C2-C4二烷基氨基、 环丙氨基、 未取代或 1-3取代的苯基、 未取代或 1-3取代的苯氨基， 所述的取代基选自 Cl、 Br、 I、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 C02CH3或 C02C2H5 ;
R9选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3 或 S02CH3 ;
t选自 1、 2、 3或 4;
Rio选自 H、 CH3或 C2H5;
N 10-CO-Q位于苯环的 2、 3或 4位；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure imgf000006_0001
其中:
Ri3选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 OCH2CF3、 S02CH3、 C02CH3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个如下基团： H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环 丙基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
R14选自 H、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取 代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个如下基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔 丁基、 环丙基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
p选自 1或 2。
再进一步优选的化合物为： 通式 I中
Ri选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3或 OCF3 ;
R2选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、叔丁基、环丙烷、 CF3、 OCF3、 C02CH3或 C02C2H5 ; R3、 R4分别选自 H或 d-C3烷基； 或者 R3与 R4连在一起， 组成六元环；
X 选自 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2- -CH(CH3)CH2-、 -CH(C2H5)CH2-、 -CH2(CH2)2CH2-、 -CH2(CH2)3CH2-、 -CH2(CH2)4CH2-、 -CH2(CH2)5CH2-、 -CH2(CH2)6CH2-、 -CH2(CH2)7CH2-或 -CH2(CH2)8CH2-;
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; Rs, R7、 R8分别选 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3 ^ C02CH3 ;
R9选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF: 或 S02CH3 ;
t选自 1、 2、 3或 4;
Rio选自 H;
N io-CO-Q位于苯环的 2、 3或 4位；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure imgf000007_0001
其中：
R14选自 H、 CH3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个如下基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3或 OCF3 ;
当 Ri4选自 H或 CH3时， R13选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙基、 CF3、 OCH3、 OCF3、 OCH2CF3、 S02CH3、 苯基或取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3个如下 基团： H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
当 R14选自未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基时， R13选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙基、 CF3、 OCH3、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
p选自 1或 2。
更进一步优选的化合物为： 通式 I中
Ri选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3或 CF3 ;
R2选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、叔丁基、环丙基、 CF3、 OCF3、 C02CH3或 C02C2H5 ; R3、 R4分别选自 H或者 (R3)N-X-(R4)N形成哌嗉环；
X 选自 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2- -CH(CH3)CH2-、 -CH(C2H5)CH2-、 -CH2(CH2)2CH2-、 -CH2(CH2)3CH2-、 -CH2(CH2)4CH2-、 -CH2(CH2)5CH2-、 -CH2(CH2)6CH2-、 -CH2(CH2)7CH2-或 -CH2(CH2)8CH2-;
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 OCH3或 C02CH3 ;
R9选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3 或 S02CH3 ;
t选自 1或 2;
Rio选自 H;
N 10-CO-Q位于苯环的 2或 4位；
Q选自如下的吡唑基：
Figure imgf000008_0001
，
其中：
R14选自 H、 CH3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个如下基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3或 OCF3 ;
当 Ri4选自 H或 CH3时， R13选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3、 OCF3、 S02CH3、 苯基或取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3个如下基团： H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3或 S02CH3 ;
当 R14选自未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基时， R13选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3、 OCF3或 S02CH3 ;
p选自 1或 2。
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L
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l0lZ.0/600ZN3/X3d 8t99 /600Z OAV
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T0lZ.0/600ZN3/X3d 8t99 /600Z OAV 6
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T0lZ.0/600ZN3/X3d 8t99 /600Z OAV Οΐ
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本发明所涉及的具体化合物可以用表 2-表 295中列出的化合物来说明，但并不限定本发明。
)„,
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表 3 ：通式 1-1中， NR10-CO-Q位于苯环的 4位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 i R2、 、 R7均为 H， R8为 Cl， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 4 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 2位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 i R2、 、 R7均为 H， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 4位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 i R2、 、 R7均为 H， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 6 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 2位，。为。!^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 R2、 、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CF3， R3、 、 R5、 Rw, n、 Q具体见表 2。 表 7 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 4位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 R2、 、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CF3， R3、 、 R5、 Rw, n、 Q具体见表 2。 表 8 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 2位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 R2、 、 R7均为 H， i ¾ N02, R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 9 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 4位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 R2、 、 R7均为 H， i N02, R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 10 ：通式 1-1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8，X=(CHR5 R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CF3， R3、 、 R5、 Rw, n、 Q具体见表 2。 表 11 ：通式 1-1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8，X=(CHR5 R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CF3， R3、 、 R5、 Rw, n、 Q具体见表 2。 表 12 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 2位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 R2、 R7均为 H， i 为 N02， R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 13 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 4位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 R2、 R7均为 H， i 为 N02， R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 14 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 2位，。为。!^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 15 ：：通式 1-1中， N io-CO-Q位于苯环的 4位， 为 CR^， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5 R2、 R7均为 H， i 为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 16 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 2位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 i 为 N02， R2为 Cl， R7为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表: 表 17 ：通式 I-l中， NR10-CO-Q位于苯环的 4位，。为。^，。？为 CR7，G3为 CR8 ,X=(CH 5 i 为 N02， R2为 Cl， R7为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表: 表 18 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5 为〔1， R2、 R7、 R8均为 H， R3、 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2。
表 19 ：通式 1-1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5 为〔1， R2、 R7、 R8均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 20 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5 R8为 CF3， i R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 21 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5 R8为 CF3， i R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 22 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5 为〔1， R8为 CF3， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 23 ：通式 1-1中， NR1(RCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ Ri为 Cl， R8为 CF3， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 24 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ Ri为 Cl， R8为 CN， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 25 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ Ri为 Cl， R8为 CN， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 26 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 27 ：通式 1-1中， NR1(RCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ 为 R2为 CF3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 28 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CH3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 29 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CH3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 30 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ Ri为 CN， , R2为 CH3， R7为 CH3， R8为 H， R3、 、 R5、 n、 Q具体见表 2。 表 31 ：通式 1-1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)] Ri为 CN， , R2为 CH3， R7为 CH3， R8为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 32 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)] Ri为 Cl， R2为 H， R7、 R8均为 Cl， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。
表 33 ：通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)] Ri为 Cl， R2为 H， R7、 R8均为 Cl， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。
表 34 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 Cl， R2为 CH3， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 35 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 Cl， R2为 CH3， R7为 H， R3、 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2。
表 36 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， R7为 CH(CH3)20， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 37 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， R7为 CH(CH3)20， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 38 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， R7为环丙烷， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 39 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， R7为环丙烷， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 40 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 CH2 I , R2为 Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 41 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 CH2 I , R2为 Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 42 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 CH2 I , R2为 4-Cl-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 43 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 CH2 I , R2为 4-Cl-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 44 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 CH2 I , R2为 4-CH30-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 45 ： 通式 I- 1中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ i ¾ CH3, R2为 4-CH30-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 46 ： 通式 1-1中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ i R7为 H， R2为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 47 ： 通式 1-1中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ i R7为 H， R2为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 48 ： 通式 1-1中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
Rl为F， R2为 Cl， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 49 ： 通式 1-1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X= CH 5)„
Rl为F， R2为 Cl， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 50 ： 通式 1-1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CH 5)„ i ¾ H, R2为 CH3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 R10、 n、 Q具体见表 2t
表 51 通式 1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X= =(CH < 为 H， R2为 CH3， R7为 CH30， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 52 通式 1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 53 通式 1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 54 通式 1中， NR1Q-CO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CF3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 R10 n、 Q具体见表 2。
表 55 通式 1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CF3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 56 通式 1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CF3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 57 通式 1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X= CH < 为 H， R2为 CF3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 58 通式 1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CH < 为 H， R2为 CH3， R7为 CH3CH2CH2， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 59 通式 1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CH3， R7为 CH3CH2CH2， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 60 通式 1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 C4H 9， R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 61 通式 -1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 C4H R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 62 通式 -1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 C4H R2为 CH3， R7为 C2H5NH， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 63 通式 -1中， NR1Q-CO-Q位于苯环的 4位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 C4H R2为 CH3， R7为 C2H5NH， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 64 通式 -1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CH3， R7为 Ph-NH， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 65 通式 -1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CH3， R7为 Ph-NH， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 66 通式 -1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CF3， R7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 67 通式 -1中， NR1Q-CO-Q位于苯环的 4位， - , G3为N， G2为 CR7， X=(CH < 为 H， R2为 CF3， R7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 68 通式 I-l中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, 为 H， R2为 CF3， R7为 Ph-NH， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 69 通式 I-l中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i 为 H， R2为 CF3， R7为 Ph-NH， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 70 通式 I-l中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i 为 H， R2为 CH3， R7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 、 R5、 R10、 n、 Q具体见表 2。
表 71 通式 I-l中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， G3为 N G2为 CR7， X=(CH 5)„, Ri 为 H， R2为 CH3， R7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 、 R5、 R10、 n、 Q具体见表 2。
表 72 通式 I-l中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 CR8， X= =(CHR5)n， Ri R2为 H， R8为 Cl， R3、 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2。
表 73 通式 1-1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， G、 G2为 N， G3为 CR8， x= =(CH 5)„, Ri、
R2为 H， R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 74 通式 1-1中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 CR8， x= =(CH 5)„, Ri、
R2、 R8为 H， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 75 通式 I-l中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G2为 N， G3为 CR8， x= =(CH 5)„, Ri、
R2、 R8为 H， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 76 通式 1-1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 CR8， x= =(CHR5)n， Ri
1 2为：11， 8 ¾ Ph, R3、 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2 t
表 77 通式 I-l中， NRKTCO-Q位于苯环的 4位， G2为 N， G3为 CR8， x= =(CH 5)„, Ri、 R2为 H， R8为 Ph， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。
表 78 通式 I-l中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„, i 、 R7、 R8均为 H， R2为 C(CH3)3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 79 通式 I-l中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8，X=(CHR5)n， i 、 R7、 R8均为 H， R2为 C(CH3)3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 80 通式 1-1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„, i R7为 Cl， R2为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 81 通式 1-1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8； X=(CH 5)„, i R7为 Cl， R2为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2 C
表 82 通式 I-l中， N io-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8； X=(CH 5)„, R2、 R7均为 H， i R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 83 通式 1-1中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8； X=(CH 5)„,
R2、 R7均为 H， i R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 84 通式 1-1中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8； X= CH 5)„,
R2、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CH3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 85 通式 1-1中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH 5)„,
R2、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CH3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 86 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ i R2、 、 R7均为 H， R8为 Cl， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 87 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ i R2、 、 R7均为 H， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。
表 88 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„
R2、 、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CF3， R3、 、 R5、 Rw, n、 Q具体见表 2。
表 89 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， 01为0^，。2为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„
R2、 、 R7均为 H， i N02, R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 90 通式 1-13中， NRKTCO-Q位于苯环的 4位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8，X=(CHR5)n R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CF3， R3、 、 R5、 R1Q、 n、 Q具体见表 2。 表 91 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)]
R2、 R7均为 H， i 为 N02， R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 92 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)] R2、 R7均为 H， i 为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 93 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)] i 为 N02， R2为 Cl， R7为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2 表 94 通式 1-13中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) 为〔1， R2、 R7、 R8均为 H， R3、 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2。
表 95 通式 1-13中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) R8为 CF3， i R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 96 通式 1-13中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) 为〔1， R8为 CF3， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 97 通式 1-13中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) 为〔1， R8为 CN， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 98 通式 1-13中， NRKTCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 99 通式 1-13中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 100 通式 1-13中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) R1为CN， R2为 CH3， R7为 CH3， R8为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 101 通式 1-13中， NRKTCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) 为〔1， R2为 H， R7、 R8均为 Cl， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。 表 102 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ 为〔1， R2为 CH3， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 103 通式 1-13中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH(CH3)20， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 104 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ 为 R2为 CF3， R7为环丙烷， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 105 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
i ¾ CH3, R2为 Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 106 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
i ¾ CH3, R2为 4-Cl-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 107 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
CH3, R2为 4-CH30-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 108 通式 1-13中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
i R7为 H， R2为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 109 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Rl为F， R2为 Cl， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 110 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
i ¾ H, R2为 CH3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 111 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
i ¾ H, R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R4、 R5、 R10、 n、 Q具体见表 2。
表 112 通式 1-13中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 113 通式 1-13中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。
表 114 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， Gi G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CH3， 7为 CH3CH2CH2， 3 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 115 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， Gi G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ 为〔4¾， R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 116 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 C4H9， 2为 CH3， 7为 C2H5NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 117 通式 1-13中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CH3， R7为 Ph-NH， R3、 、 io n、 Q具体见表 2。
表 118 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， 7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 119 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Ph-NH， R3、 、 io n、 Q具体见表 2。
表 120 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CH3， 7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 121 通式 1-13中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， G2为 N， G3为 CR8， X=(CH 5)„ i R2为 H， R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 122 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G2为 N， G3为 CR8， X=(CH 5)„ i R2、 R8为 H， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。
表 123 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位， G2为 N， G3为 CR8， X=(CH 5)„ i ：¾为：11， R8为 Ph， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 124 通式 1-13中， NRnrCO-Q位于苯环的 4位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ i 、 R7、 R8均为 H， R2为 C(CH3)3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 125 通式 1-13中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ R2、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CH3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 126 通式 1-13中， NR1(rCO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„
R2、 R7均为 H， i R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 127 通式 1-13中， NR1()-CO-Q位于苯环的 4位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„ R2、 R7均为 H， i R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 128 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ i R2、 、 R7均为 H， R8为 Cl， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 129 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ i R2、 、 R7均为 H， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 130 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， 01为0^，。2为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ i R2、 、 R7均为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 131 通式 1-18中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8 , X=(CH 5)„
R2、 、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CF3， R3、 、 R5、 Rw, n、 Q具体见表 2。 表 132 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位，。1为0^，02为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ R2、 、 R7均为 H， i ¾ N02, R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 133 通式 1-18中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8，X=(CHR5)n
R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CF3， R3、 、 R5、 Rw, n、 Q具体见表 2。 表 134 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， 01为0^，。2为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ R2、 R7均为 H， R6为N02， R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 135 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位，。为。!^，。？为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„ R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 136 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位，。为。!^，。？为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„, i 为 N02， R2为 Cl， R7为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 137 通式 1-18中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， G1为N，G2为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„, 为〔1， R2、 R7、 R8均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 138 通式 1-18中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， G1为N，G2为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„,
R8为 CF3， i R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 139 通式 1-18中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， G1为N，G2为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„, 为〔1， R8为 CF3， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 140 通式 1-18中， N io-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„, 为〔1， R8为 CN， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 141 通式 1-18中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， G1为N，G2为 CR7，G3为 CR8 , X=(CH 5)„, i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 142 通式 1-18中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„, i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 143 通式 1-18中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„,
R1为CN， R2为 CH3， R7为 CH3， R8为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 144 通式 1-18中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)„, 为〔1， R2为 H， R7、 R8均为 Cl， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。 表 145 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, 为〔1， R2为 CH3， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 146 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH(CH3)20， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 147 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, 为 R2为 CF3， R7为环丙烷， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 148 通式 1-18中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ CH3, R2为 Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 149 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ CH3, R2为 4-Cl-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 150 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ CH3, R2为 4-CH30-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 151 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i R7为 H， R2为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 152 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„,
Rl为F， R2为 Cl， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 153 通式 1-18中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ H, R2为 CH3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 154 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ H, R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 155 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 156 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ H, R2为 CF3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 157 通式 1-18中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„, i ¾ H, R2为 CH3， R7为 CH3CH2CH2， R3、 、 R5、 R10、 n、 Q具体见表 2。 表 158 通式 1-18中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ 为〔4¾， R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 159 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
i为 C4H9， 2为 CH3， 7为 C2H5NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 160 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Ph-NH， R3、 、 io n、 Q具体见表 2。
表 161 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
Ri为 H， R2为 CF3， 7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 162 通式 1-18中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„ Ri为 H， R2为 CF3， R7为 Ph-NH， R3、 、 io n、 Q具体见表 2。
表 163 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)„
Ri为 H， R2为 CH3， 7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 164 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 CR8， X=(CH 5)„
i R2为 H， R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 165 通式 1-18中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 CR8 X=(CH 5)„
i R2、 R8为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 166 通式 1-18中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 CR8 X=(CH 5)„
i 12为：11， R8为 Ph， R3、 R4、 R5、 。、 n、 、 Q一 .一 .一 .一 -、、、 具体见表 2。
表 167 通式 1-18中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8 ,X=(CH 5)]
i 、 R7、 R8均为 H， R2为 C(CH3)3， R3、 、 R5、 Rl0, n、 Q具体见表 2。
表 168 通式 1-18中， N io-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)]
R2、 R7均为 H， i R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 169 通式 1-18中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， G1为N，G2为 CR7，G3为 CR8 ,Χ =(CH 5)H
R2、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CH3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 170 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 01为0^，02为 CR7，G3为 CR8，X: =(CH 5)„
i R2、 、 R7均为 H， R8为 Cl， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 171 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 01为0^，02为 CR7，G3为 CR8 ,Χ =(CHR5)】
i R2、 、 R7均为 H， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 172 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， 01为0^，02为 CR7，G3为 CR8 ,Χ =(CH 5)„
i R2、 、 R7均为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 173 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， 01为0^，02为 CR7，G3为 CR8 ,Χ =(CH 5)„
R2、 、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CF3， R3、 、 R5、 Rw, n、 Q具体见表 2。 表 174 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8 ,X=(CH 5)]
R2、 、 R7均为 H， i ¾ N02, R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 175 通式 1-19中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8，X=(CHR5):
R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CF3， R3、 、 R5、 R1Q、 n、 Q具体见表 2。 表 176 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8 ,X=(CH 5)]
R2、 R7均为 H， i 为 N02， R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 177 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8 ,X=(CH 5)] R2、 R7均为 H， i 为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 178 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8 ,X=(CH 5)]
i 为 N02， R2为 Cl， R7为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2 表 179 通式 1-19中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) 为〔1， R2、 R7、 R8均为 H， R3、 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2。
表 180 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) R8为 CF3， i R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 181 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) 为〔1， R8为 CF3， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 182 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) 为〔1， R8为 CN， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 183 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 184 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 185 通式 1-19中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) R1为CN， R2为 CH3， R7为 CH3， R8为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 186 通式 1-19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5) 为〔1， R2为 H， R7、 R8均为 Cl， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。 表 187 通式 1-19中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 GG33为为 NN，， GG22为为 CCRR77，， XX=(CH < 为〔1， R2为 CH3， R7为 H， R3、 、 R5、 Rw、 n、 Q具体见表 2。
表 188 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， . G3为 N， G2为 CR7， X CHR' i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH(CH3)20， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2 表 189 通式 1-19中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， . G3为 N， G2为 CR7， X CH < 为 R2为 CF3， R7为环丙烷， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 190 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， Gi . G3为 N， G2为 CR7， X CHR' i ¾ CH3, R2为 Ph， R7为 CH3， R3、 、 : io n、 Q具体见表 2。
表 191 通式 1-19中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i ¾ CH3 , R2为 4-Cl-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 192 通式 1-19中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i ¾ CH3 , R2为 4-CH30-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 193 通式 1-19中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X CH < i R7为 H， R2为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 194 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X= CH i Rl为F， R2为 Cl， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 195 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X= CH i i ¾ H, R2为 CH3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2
表 196 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， x= CH i i ¾ H, R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 197 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X= CH i i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 198 通式 1-19中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR- X= CH < i ¾ H, R2为 CF3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 199 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR- X= CH i i为 H， R2为 CH3， 7为 CH3CH2CH2， 3 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 200 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， 、 G3为 N， G2为 CR7， X= CHR' 为〔4¾， R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 表 201 通式 1-19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， 、 G3为 N， G2为 CR7， X= CHR' i为 C4H9， 2为 CH3， 7为 C2H5NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 表 202 通式 1-19中， NR1Q-CO-Q位于苯环的 2位， 、 G3为 N， G2为 CR7， X= CHR' i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Ph-NH， R3、 、 io n、 Q具体见表 2。 表 203 通式 1- 19中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)n i ¾ H, R2为 CF3， R7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。
表 204 通式 1- 19中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)n i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Ph-NH， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。
表 205 通式 1- 19中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5)n i ¾ H, R2为 CH3， R7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 206 通式 1- 19中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， Gi、 G2为 N， G3为 CR8， X=(CH 5)n i R2为 H， R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 207 通式 1- 19中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 C X=(CH 5)] i R2、 R8为 H， R3、 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2。
表 208 通式 1- 19中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 C X=(CH 5)n i ：¾为：11， R8为 Ph， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 209 通式 1- 19中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8，X= CHRf i 、 R7、 R8均为 H， R2为 C(CH3)3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 表 210 通式 1- 19中， N io-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH < R2、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CH3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 21 1 通式 1- 19中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CHRf R2、 R7均为 H， R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 212 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH < i R2、 、 R7均为 H， R8为 Cl， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 213 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH < i R2、 、 R7均为 H， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 214 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH < i R2、 、 R7均为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 215 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH < R2、 、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 216 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X CHRf R2、 、 R7均为 H， i ¾ N02, R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 217 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8，X: CHRf R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 218 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X CH < R2、 R7均为 H， i 为 N02， R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 219 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X CHRf R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 220 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X CH < 为 N02， R2为 Cl， R7为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 表 221 通式 1-22中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 C X= CH < 为〔1， R2、 R7、 R8均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 222 通式 1-22中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 C X= CH < R8为 CF3， i R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 223 通式 1-22中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 C X= CH < 为〔1， R8为 CF3， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 224 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X CH < 为〔1， R8为 CN， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 225 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X CH < i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 226 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)H i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 227 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)H R1为CN， R2为 CH3， R7为 CH3， R8为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 228 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5)H 为〔1， R2为 H， R7、 R8均为 Cl， R3、 、 R5、 i0 n、 Q具体见表 2。 表 229 通式 1-22中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < 为〔1， R2为 CH3， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 230 通式 1-22中， NR1(RCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH(CH3)20， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 231 通式 1-22中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < 为 R2为 CF3， R7为环丙烷， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 232 通式 1-22中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i ¾ CH3 , R2为 Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 233 通式 1-22中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i ¾ CH3 , R2为 4-Cl-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 234 通式 1-22中， NR1(RCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i ¾ CH3 , R2为 4-CH30-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 235 通式 1-22中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR- X= CHR' i R7为 H， R2为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 236 通式 1-22中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR- X= CHR' Rl为F， R2为 Cl， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 237 通式 1-22中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR- x= CHR' i ¾ H, R2为 CH3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 238 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR' i ¾ H, R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R4、 R5、 R10、 n、 Q具体见表 2。
表 239 通式 1-22中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR' i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 240 通式 1-22中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR- x= CHR' i ¾ H, R2为 CF3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 241 通式 1-22中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR- x= CH i i为 H， R2为 CH3， 7为 CH3CH2CH2， 3 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 242 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， Gi G3为 N， G2为 CR7， X= CHR' 为〔4¾， R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 243 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i为 C4H9， 2为 CH3， 7为 C2H5NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 244 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Ph-NH， R3、 、 io n、 Q具体见表 2。
表 245 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < Ri为 H， R2为 CF3， 7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表
表 246 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Ph-NH， R3、 、 ― io n、 Q具体见表 2。
表 247 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， d G3为 N， G2为 CR7， X=(CH < Ri为 H， R2为 CH3， 7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 248 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 CR8， X=(CH 5)n i R2为 H， R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 249 通式 1-22中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 C X=(CH 5)n i R2、 R8为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 250 通式 1-22中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 C X=(CH 5)n i ：¾为：11， R8为 Ph， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 251 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH 5 i 、 R7、 R8均为 H， R2为 C(CH3)3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 表 252 通式 1-22中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH 5 R2、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CH3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 253 通式 1-22中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH 5 R2、 R7均为 H， i R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 254 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH 5 i R2、 、 R7均为 H， R8为 Cl， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 255 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH 5 i R2、 、 R7均为 H， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 256 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH 5 i R2、 、 R7均为 H， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 257 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X= CH 5 R2、 、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 258 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X CH 5 R2、 、 R7均为 H， i ¾ N02, R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 259 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8，X: CH 5 R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CF3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 260 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X CH 5 R2、 R7均为 H， R6为N02， R8为 CF3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 261 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X CH 5 R2、 R7均为 H， 为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 262 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 CR6， G2为 CR7， G3为 CR8， X CH , 表 263 通式 1-26中， N io-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 C X=
为〔1， R2、 R7、 R8均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 264 通式 1-26中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 C x=
R8为 CF3， i R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 265 通式 1-26中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 C x=
为〔1， R8为 CF3， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 266 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=
为〔1， R8为 CN， R2、 R7均为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 267 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=
i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 表 268 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=
i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Cl， R8为 CN， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 表 269 通式 1-26中， NRio-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X
R1为CN， R2为 CH3， R7为 CH3， R8为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 270 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8， X=(CH 5 为〔1， R2为 H， R7、 R8均为 Cl， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。
表 271 通式 1-26中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5 为〔1， R2为 CH3， R7为 H， R3、 、 R5、 Rl0 , n、 Q具体见表 2。
表 272 通式 1-26中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5 i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH(CH3)20， R3、 、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 273 通式 1-26中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5 为 R2为 CF3， R7为环丙烷， R3、 R4、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 274 通式 1-26中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X=(CH 5 i ¾ CH3 , R2为 Ph， R7为 CH3， R3、 、 : io n、 Q具体见表 2。
表 275 通式 1-26中， NR1(RCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CH .
i ¾ CH3 , R2为 4-Cl-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2 表 276 通式 1-26中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CH .
i ¾ CH3, R2为 4-CH30-Ph， R7为 CH3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2 表 277 通式 1-26中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR;
i R7为 H， R2为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 278 通式 1-26中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR;
Rl为F， R2为 Cl， R7为 H， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 279 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， x= CHR;
i ¾ H, R2为 CH3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2 表 280 通式 1-26中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， x= CHR;
i ¾ H, R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 281 通式 1-26中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR;
i ¾ H, R2为 CF3， R7为 CH30， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 282 通式 1-26中， NRKTCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR;
i ¾ H, R2为 CF3， R7为 (C2H5)2N， R3、 、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 283 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR;
i为 H， R2为 CH3， 7为 CH3CH2CH2， 3 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2。 表 284 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， Gi G3为 N， G2为 CR7， X= CHR- 为〔4¾， R2为 CH3， R7为 (C2H5)2N， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 表 285 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR- Ri为 C4H9， 2为 CH3， 7为 C2H5NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 表 286 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR- i ¾ H, R2为 CH3， R7为 Ph-NH， R3、 、 io n、 Q具体见表 2。
表 287 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CHR- Ri为 H， R2为 CF3， 7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 表 288 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 C 7, X= CHR, i ¾ H, R2为 CF3， R7为 Ph-NH， R3、 、 io n、 Q具体见表 2。
表 289 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G3为 N， G2为 CR7， X= CH 5 Ri为 H， R2为 CH3， 7为 4-Cl-Ph-NH， R3、 R5、 io n、 Q具体见表 2。 表 290 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 CR8， CHR, i R2为 H， R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 291 通式 1-26中， NRnrCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 C X= CHR, i R2、 R8为 H， R3、 、 R5、 ¾ο n、 Q具体见表 2。
表 292 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， G2为 N， G3为 C X= CHR- i ：¾为：11， R8为 Ph， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 表 293 通式 1-26中， NR1(rCO-Q位于苯环的 2位， 为 CR^ G2为 CR7， G3为 CR8 ， X=(CH 5)„, i 、 R7、 R8均为 H， R2为 C(CH3)3， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 294 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8 ， X=(CH 5)„, R2、 R7均为 H， 为〔1， R8为 CH3， R3、 R4、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。
表 295 通式 1-26中， NR1()-CO-Q位于苯环的 2位， 为 N， G2为 CR7， G3为 CR8 ， X=(CH 5)„, R2、 R7均为 H， i R8为 Cl， R3、 、 R5、 。、 n、 Q具体见表 2。 本发明的另一个技术方案提供了一种通式 I化合物的制备方法。 通式 I化合物由通式 IV 所示的含氨基的化合物和通式 V-A所示的取代的噁嗉酮或通式 V-B所示的芳香酰卤在碱性条 件下反应制得：
Figure imgf000038_0001
其中.
L是离去基团， 选自氯或溴； 其他基团的定义同前所述。
当 R1Q为 H且 NR1Q-CO-Q位于苯环的 2位时，通式 I所代表的化合物由通式 IV所示的取 代或未取代氨基的化合物与通式 V-A所示的取代的噁嗉酮反应制得。
Figure imgf000038_0002
当 。不为 H且 NR1()-CO-Q位于苯环的 2位时、 或当 NR1()-CO-Q不在 2位时， 通式 I化 合物由通式 IV所示的取代或未取代氨基的化合物与通式 V-B所示的芳香酰卤在碱性条件下反 应制得。
Figure imgf000038_0003
通式中 L是离去基团， 选自氯或溴， 其他基团的定义同前所述。
中间体 IV可由通式 II所示的芳香卤代物或磺酸酯类化合物与通式 III所示的含两个取代或 未取代氨基的化合物反应制得。
Figure imgf000038_0004
II ΠΙ IV
通式 II中， R是离去基团， 选自氯、溴、 OS02CH3或 OS02Ph; 其他基团的定义同前所述。 两个反应基本类似， 反应在溶剂中进行， 适宜的溶剂选自如四氢呋喃、 乙腈、 甲苯、 二甲 苯、 苯、 N,N-二甲基甲酰胺、 二甲亚砜、 丙酮或丁酮等。 适宜的碱可选自如氢氧化钾、 氢氧化钠、 碳酸钠、 碳酸钾、 碳酸氢钠、 三乙胺、 吡啶、 甲 醇钠、 乙醇钠、 氢化钠、 叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间， 通常为 15~100°C。
反应时间为 15分钟至 20小时， 通常 0.5~10小时。
通式 II所示的芳香卤代物与通式 III所示的含两个取代或未取代氨基的化合物均为市购或 按常规方法制得； 通式 II所示的磺酸酯类化合物的制备可参见 JP56029504; V-A所示的取代 的噁嗉酮的制备可参见 WO03015519。
中间体 V-B可由对应的取代氨基苯甲酸甲酯或乙酯（市购或按常规方法制备）为原料， 按 常规方法制 涉及酰胺化， 烷基化、 水解、 酰氯化等反应。 具体反应式如下：
Figure imgf000039_0001
本发明的通式 I化合物与已知的哌嗉、酰胺类化合物的化学结构相比具有显著的差异。通 式 I化合物对农业、 民用和动物技术领域中有害昆虫的成虫、 幼虫和卵都显示出高杀虫活性， 部分化合物表现出较好的杀菌活性。因此，本发明还包括通式 I化合物在农业和其他领域中用 作杀虫剂和 /或杀菌剂的应用。
尤其是，通式 I化合物对下列科和目的重要品种有活性：对鳞翅目害虫，包括欧洲玉米螟、 甘蔗螟、 苹果小卷蛾、 苹果食心虫、 舞毒蛾、 稻纵卷叶螟、 玉米螟、 烟叶蛾、 小食心虫、 小菜 蛾、 甜菜夜蛾、 斜纹夜蛾等非常有效， 特别是对小菜蛾、 甜菜夜蛾活性更好， 在很低的剂量下 就可以获得很好的效果。 同时， 本发明的部分化合物还可用于防治水稻稻瘟病、 番茄晚疫病、 蔬菜灰霉病、 小麦白粉病、 黄瓜霜霉病、 炭疽病等， 特别是对黄瓜霜霉病、 蔬菜灰霉病有很好 的效果。
本发明还提供了一种杀虫、 杀菌组合物， 该组合物中含有 0.1-99%重量的通式 (I)化合物的 活性组分和农业上可接受的载体。
本发明的化合物一般与农业上适宜的载体一起作为剂型或组合物来应用，适宜的载体包括 至少一种液体稀释剂， 固体稀释剂或表面活性剂。剂型或组合物成分的选择应与有效成分的物 理性质， 应用方式和环境因素例如土壤类型， 湿度与温度相一致。有用的剂型包括液剂如溶液 (包括乳油)、 悬浮剂、 乳液（包括微乳剂和 /或悬浮剂）等等， 它们可任选被粘稠成胶状物。 有 用的剂型也包括固体的如粉剂、 粉末、 颗粒剂、 片剂、 丸剂、 薄膜等， 它们可以是水分散性的 或可湿的或水溶性的。有效成分可被微囊化再制成悬浮剂或固体剂型； 另外有效成分的整个剂 型也可以成胶囊化。成胶囊可以控制或延缓释放有效成分。可喷雾剂型可在适当的介质中冲稀， 使用的喷雾体积为每公顷大约一百至几百升。 高浓度的组合物可用于进一步稀释。 各剂型一般含有有效量的有效成分、 稀释剂和表面活性剂， 大约按以下范围。
重量百分数
有效成分 稀释剂 表面活性剂
水分散性、 水溶性颗粒剂、 5-90 0-94 1-15 片剂或粉剂
悬浮剂、 乳液或溶液 5-50 40-95 0-15
(包括乳油）
颗粒剂或丸剂 0.01-99 5-99.99 0-15
高浓度组分 90-99 0-10 0-2 典型的固体稀释剂在 Watkins等人， Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey中作了介绍。 典型的液体稀释剂在 Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950中作了介绍。 McCutcheon's Detergents and
Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., idgewood, New Jersey, 以及 Sisley and Wood,
Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964， 歹 lj出了表面活 性剂和推荐应用。 所有剂型都可含有少量的添加剂， 以减少泡沫、 结饼、 腐蚀、 微生物的生长 等， 或加增稠剂以增加粘度。
表面活性剂包括， 例如聚乙氧基化醇、聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脱水山梨醇脂肪酸 酯、 磺化丁二酸二烷基酯、 硫酸烷基酯、 烷基苯磺酸盐、 有机硅烷、 N，N-二烷基牛磺酸酯、 木 质素磺酸盐、萘磺酸钠甲醛缩合物和聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物。 固体稀释剂包括， 例如粘 土、 膨润土、 蒙脱石、 硅镁土或高岭土、 淀粉、 糖、 二氧化硅、 滑石、 硅藻土、 尿素、碳酸钙、 碳酸钠、 碳酸氢钠或硫酸钠。 液体稀释剂包括例如水、 N，N-二甲基甲酰胺、 二甲砜、 N-烷基吡 咯啉酮、 乙二醇、 聚丙二醇、 石腊、 烷基苯、 烷基萘、 橄榄油、 蓖麻油、 亚麻籽油、 桐油、 芝 麻油、 玉米油、 花生油、 棉籽油、 大豆油、 菜籽油、 可可油或脂肪酸酯； 酮类如环已酮、 2- 庚酮、 异佛尔酮或 4-羟基 -4-甲基 -2-戊酮； 醇类如甲醇、 环己醇、 十二烷醇或四氢呋喃醇。
剂型的制备可参考如下方法：
可喷粉粉剂（DP): 将有效成分与一种或多种固体稀释剂混和， 并将此混合物机械研磨成 细粉末。
可溶性粉剂（SP):将有效成分与一种或多种水溶性无机盐 (如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁) 或一种或多种水溶性有机固体 (例如多醣)、以及一种或多种任选的用于改善水分散性 /溶解性的 润湿剂、一种或多种分散剂或所述物质的混合物相混和。然后将此混合物研磨成细粉末。类似 的组合物也可以颗粒化以形成水溶性颗粒剂 (SG)。
可湿性粉剂 (WP): 将有效成分与一种或多种固体稀释剂料或载体、 一种或多种润湿剂、 和优选一种或多种分散剂以及任选的一种或多种用于促进液体分散的悬浮剂相混和来制备。然 后将此混合物研磨成细粉末。 类似地也可以颗粒化组合物以形成水分散颗粒剂 （WG)。
颗粒剂 (GR): 颗粒化有效成分和一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物， 或利用预 先形成的空白颗粒剂在多孔颗粒物质（如浮石、 山软木土、 漂白土、 硅藻石、 硅藻土或玉米穗 轴粉） 中吸收有效成分 （或其在适宜试剂中的溶液）， 或将有效成分 （或其在适宜试剂中的溶 液） 吸附到硬核物质 （如砂子、 硅酸盐、 矿物质碳酸盐、 硫酸盐或者磷酸酯)上来制备， 如有 必要， 再加以干燥。通常用于助吸收或吸附的试剂包括溶剂（例如脂肪族的和芳香族的石油类 溶剂、 醇、 醚、 酮和酯） 和粘着剂 （例如聚酯酸乙烯酯、 聚乙烯醇、 糊精、 糖和植物油）。 颗 粒剂中也可包括一种或多种其它的添加剂 （例如乳化剂、 润湿剂或分散剂）。
悬浮剂 （SC ): 可用球磨或珠磨研磨在合适介质中的有效成分来制备， 任选具有一种或多 种分散剂，从而制得所述化合物的颗粒悬浮剂。此类组合物中可以包含一种或多种润湿剂和用 于降低颗粒下沉速率的悬浮剂。或者，可将有效成分进行干燥研磨并将其添加到含上述物质的 水中， 从而制备得到所需的最终产物。
通过在组合物中加入其他的一种或多种杀虫剂 /杀菌剂， 使其能比单独的通式 (I)化合物具 有更广谱的活性。此外，其他杀虫剂 /杀菌剂可对通式 (I)化合物的杀虫 /杀菌活性具有增效作用。 也可将通式 (I)化合物与其他杀虫剂混用， 或同时与另一种杀菌剂混用。 具体实施方式
以下具体实施实例用来进 步说明本发明， 但本发明绝非限于这些例子,
合成实施例
实例 1 : 表 181-83化合物的制备
( 1 ) -1的制备
Figure imgf000041_0001
在 250毫升的反应瓶中依次加入乙二胺 9克 （150毫摩尔）、 100毫升乙醇， 随后将 2, 3- 二氯 -5-三氟甲基吡啶 22.7克 ( 100毫摩尔) 慢慢滴加， 滴加过程 30分钟， 室温反应 2小时。
TLC监测反应完毕后， 减压脱溶得浅黄色油状物 22克。 收率 91.7%。
(2) 表 181-83化合物的制备
Figure imgf000041_0002
6-氯 -2-(3-溴小 (3-氯吡啶 -2-基) -1H-吡唑 -5-基) -8-甲基 -4H-3,1-苯并恶嗉 -4-酮 1.00克 （2.21 毫摩尔） （制备见 WO03015519) 加入 50毫升反应瓶中， 加入 25毫升乙腈， 搅拌下加入 0.53 克 IV-1 (2.21毫摩尔）， 40°C反应 4小时。 TLC监测反应完毕后， 减压脱溶， 向反应瓶中倒入 50毫升饱和食盐水， 用 60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取， 干燥， 减压脱溶并经柱层析 (乙酸 乙酯： 石油醚 =1 : 3)得目标化合物 0.65克。 收率 42.7%。
实例 2: 表 181-303化合物的制备
( 1 ) 中间体 IV-2的制备
Figure imgf000041_0003
将哌嗉 （六水合物） 11.8克 （60毫摩尔） 加入到装有 40毫升乙腈的 150毫升反应瓶中， 升温到 40°C， 搅拌下滴加 2,3-二氯 -5-三氟甲基吡啶 10.8克 (50毫摩尔）， 15分钟加完， 之后 加入 9毫升三乙胺， 保持 40°C反应 4小时。 TLC监测反应完毕后， 过滤， 用少量乙醇洗得白 色固体 12克。 收率 90.2%。
(2) 表 181-303化合物的制备
Figure imgf000041_0004
6-氯 -2-(3-溴小 (3-氯吡啶 -2-基) -1H-吡唑 -5-基) -8-甲基 -4H-3,1-苯并恶嗉 -4-酮 1.00克 （2.21 晕摩尔） （制备见 WO03015519) 加入 50晕升反 ^瓶中， 加入 25晕升乙腈， 搅拌下加入 0.59 克 IV-2 (2.21毫摩尔）， 40°C反应 4小时。 TLC监测反应完毕后， 减压脱溶， 向反应瓶中倒入 50毫升饱和食盐水， 用 60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取， 干燥， 减压脱溶并经柱层析 (乙酸 乙酯： 石油醚 =1 : 3)得目标化合物 0.58克。 收率 38.2%。 实例 3: 表 96-107化合物的制备
( 1 中间体 V-B1的制备
Figure imgf000042_0001
V-B1
取 3-甲基 -4-氨基苯甲酸甲酯 1.65克（10毫摩尔）于 50毫升反应瓶中， 加入 20毫升四氢 呋喃， 搅拌下加入 2.50克氯氰菊酰氯 （11毫摩尔）， 室温反应 4小时。 TLC监测反应完毕后， 减压脱溶， 向反应瓶中倒入 20毫升饱和食盐水， 用 60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取， 饱和碳 酸钠溶液洗涤有机层， 干燥得褐色固体。 再向反应瓶中加入氢氧化钠 0.8克 （20毫摩尔）， 10 毫升水和 20毫升乙醇， 50°C反应 3小时。 TLC监测反应完毕后， 减压脱溶， 加入水 40毫升， 用 30毫升乙酸乙酯分三次进行萃取， 水相用浓盐酸调至弱酸性， 过滤得白色固体 V-B1 2.78 克。 收率 81.3%。
Figure imgf000042_0002
V-B1 96-107
取中间体 V-B10.34克 （1毫摩尔） 于 50毫升反应瓶中， 加入 15毫升乙腈， 搅拌下加入 0.24克 IV-1 ( 1毫摩尔）， 再加入 0.3毫升吡啶， 冰浴降温至 5°C以下， 搅拌 10分钟， 慢慢滴 加 0.3毫升甲基磺酰氯， 撤去冰浴室温搅拌过夜。 TLC监测反应完毕后， 减压脱溶， 向反应瓶 中倒入 30毫升饱和食盐水， 用 60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取， 饱和碳酸钠水溶液洗涤 2 次，干燥，减压脱溶得淡黄色固体，加入少量乙醚洗涤， 过滤得白色固体 0.27克。收率 47.9%。 通式 I的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得
:分化合物的熔点和核磁数据如下:
化合物 熔点 （°C )及核磁数据 (^HNMR, 300MHz, 内标 TMS， 溶剂 表号
编号 CDC13)
m.p. 102-103; 5ppm 2.40(3H, s), 3.81(4H, m), 7.20(1H, s),
96 83 7.38(3H, m),7.68(2H, m), 7.86(1H, d), 8.28(1H, s), 8.36(1H,
m).
m.p. 140-142; 5ppm 1.34(6H, s), 2.28(3H, s), 3.72(2H, s),
96 107 3.78(2H, s), 6.12(1H, s), 6.42(1H, d), 7.14(1H, s), 7.25(1H, s),
7.51(1H, d), 7.58(1H, s) , 7.64(1H, s) , 7.96(1H, s) , 8.26(1H, s).
Figure imgf000043_0001
l0lZ.0/600ZN3/X3d 8t99 /600Z OAV 4.18(2H, m), 6.55(1H, dd), 7.23(1H, m), 7.36(2H, m), 7.46(1H,
m), 7.59(2H, m), 7.96(1H, d), 8.13(2H, m), 8.46(2H, m).
5ppm 2.20(s, 3H), 3.34(q, 2H), 3.51(q, 2H), 7.06(s, 1H)， 7.32(d, 1H)，
182 83 7.36(d, 1H) , 7.51(q, 1H), 7.85(d, lH),8.01(m, 1H), 8.3 l(d, 1H),
8.40(m，lH，)， 10.26(s, 1H)。
5ppm 1.84(m， 2H), 2.21(s, 3H), 3.44(q, 2H), 3.64(q, 2H), 6.20(s, 1H)，
182 199 6.98(s, 1H)， 7.04(s, 1H)， 7.32(d, 1H)， 7.36(d, 1H)， 7.38(q, 1H), 7.66(d,
1H)， 7.84(m 1H), 8.25(d, 1H)， 8.44(m 1H), 0.10(s, 1H)
5ppm， 2.04(s, 3H)， 3.60(q, 2H)， 3.68(q, 2H)， 5.62(s, 1H)， 7.04(s, 1H)，
211 83 7.22(d, 1H)， 7.30(d, 1H)， 7.38(q, 1H) , 7.54(d, 1H) , 7.84(dd, 1H)， 7.95(d,
1H) , 8.10(s,lH) , 8.44(m，lH)， 10.38(s, 1H)。
5ppm 1.82(m, 2H), , 2.19(s, 3H), 3.44(q, 2H), 3.59(q, 2H), 5.40(s, 1H),
211 199 7.08(s, 1H)， 7.22(d, 1H)， 7.26(d, 1H)， 7.30(d, 1H)， 7.35(q, 1H), 7.55(s,
1H)， 7.82(m， 1H) 7.89(d, 1H) , 8.43(m, 1H), 10.38(s, 1H)。 制剂实施例 （各组分加入量均为重量百分含 活性成分折百后计量加入
实例 4: 60% 可湿性粉剂
表 181-304活性成分 60 %
十二烷基萘磺酸钠 2 %
木质素磺酸钠 9 %
高岭土 补足至 100 %
各组分 （均为固体） 混合在一起， 在粉碎机中粉碎， 直到颗粒达到标准
实例 5 5 % 粉剂
表 179-304活性成分 5 %
滑石 补足至 100 %
各组分充分混合， 并在适合的磨中研磨混合物， 可制备待用粉剂。
实例 6 10 % 挤压颗粒剂
表 181-83活性成分 10 %
木质素磺酸钠 2 %
羧甲基纤维素 1 %
高岭土 补足至 100 %
将化合物表 181-83及其他组分充分混合，将混合物研磨并用水润湿，挤出上述混合物， 随后在空气流中干燥。
实例 7 40 %浓悬浮剂
表 181-199活性成分 40 %
乙二醇 10 %
壬基苯酚聚乙二醇醚 6 %
木质素磺酸钠 10 %
羧甲基纤维素 1 %
37 %甲醛水溶液 0.2 %
75 %硅油水乳液 0.8 %
水 补足至 100 %
化合物表 181-199及其他组分充分混合， 由此得到的浓悬浮剂， 用水稀释所得悬浮剂可 得到任何所需浓度的稀释液。
实例 8 60 %水分散性粒剂 化合物 179-83 60 %
萘磺酸钠甲醛缩合物 12%
N-甲基- N-油酰基-牛磺酸钠 8%
聚乙烯吡咯烷酮 2%
羧甲基纤维素 2%
高岭土 补足至 100%
将化合物 179-83及其他组分混合粉碎， 再加水捏合后，加入 10-100目筛网的造粒机中进 行造粒， 然后再经干燥、 筛分 (按筛网范围)。 生物活性测定
实例 9杀菌活性测定
用本发明化合物对植物的各种菌病害进行了试验。 试验的方法如下：
采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮溶解， 用含有 0.1%B土温 80的水稀释至 所需的浓度。 喷雾施药到植物试材上， 24小时后进行病害接种。 接种后， 将植物放在恒温恒湿培 养箱中， 使感染继续， 待对照充分发病后 （通常为一周时间）进行评估调查。
部分测试结果如下：
药液浓度为 400ppm时， 表 96 中化合物 83， 表 179中化合物 304， 表 181中化合物 83， 表 21 1 中化合物 83对黄瓜炭疽病防效达 100%; 表 139中化合物 199， 表 21 1中化合物 83、 199对黄瓜霜 霉病防效高于 98%; 表 96中化合物 303、 107， 表 179中化合物 304对蔬菜灰霉病防效高于 70%。
药液浓度为 50ppm时， 表 179中化合物 304， 表 181中化合物 83对黄瓜炭疽病防效达 100%。 药液浓度为 25ppm时，表 179中化合物 304，表 181中化合物 83对黄瓜炭疽病防效仍高于 90%。 对照药剂氯虫酰胺 （rynaxypyr, 杜邦公司开发） 在 400ppm时无任何杀菌活性。 实例 10 杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫和螨类进行了杀虫活性测定试验。 测定的方法如下：
待测化合物用丙酮 /甲醇 （1 : 1 ) 的混合溶剂溶解后， 用含有 0.1%B土温 80的水稀释至所需的 浓度。
以粘虫 (Leucania separata)^小菜蛾 (Plutella xylostella) 2龄幼虫、桃虫牙 (Myzus persicae) ^ 朱砂叶螨 ( Tetranych cinnabarin 为靶标，采用 airbrush喷雾法进行杀虫活性测定， airbrush 喷雾处理的压力为 10 psi (约合 0.7 kg/cm2), 喷液量为 0.5毫升。 处理后 2-3日调查靶标的死亡 - 部分测试结果如下：
药液浓度为 600ppm时， 表 139中化合物 83、 199， 表 140中化合物 83， 表 173中化合 物 83， 表 179中化合物 83、 199、 304, 表 180中化合物 303， 表 181中化合物 83、 199、 303、 304，表 182中化合物 83、 199，表 211中化合物 83、 199对小菜蛾和甜菜夜蛾死亡率均达 100%。
药液浓度为 lOppm时， 表 179中化合物 304， 表 181中化合物 83、 199， 表 211中化合物 199均可 100%杀死甜菜夜蛾； 且表 139中化合物 83、 199， 表 182中化合物 83、 199， 表 211 中化合物 83对甜菜夜蛾的死亡率在 75%以上。
药液浓度为 lppm时， 表 179中化合物 304， 表 181中化合物 83、 199对甜菜夜蛾死亡率 达 100%; 表 182中化合物 83、 199， 表 211中化合物 199对甜菜夜蛾的杀除效果高于 50%。
药液浓度为 O. lppm时， 表 181中化合物 83对甜菜夜蛾的杀除效果高于 60%。

Claims

权 利 要 求 书
1、 一种酰胺类化合物， 如通式 I所示：
Figure imgf000046_0001
式中：
R2分别选 H、 OH、 卤素、 CN、 N02、 CrC4烷基、 CrC4卤代烷基、 CrC4烷氧基烷 基、 CORu、 C02 n CON i2 n C C4烷氧基、 d-C4卤代烷氧基、 NR12Ru、 N i2CO n N i2C02 n SOmR12、 S02NR12Ru， 取代或未取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3 个下述基 团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 d-C6烷基、 d-C3卤代烷基、 CrC3卤代烷氧基或 d-C3烷氧基羰 基；
m选自 0、 1或 2;
R3、 R4分别选自 H、 d-C6烷基、 C2-C6烯基、 C2-C6炔基、 C3-C6环烷基或 d-C4卤代烷基； 或者 与 连在一起， 组成六至八元环；
X选自 (CHR5)n; n选自 2至 10的整数； 可相同或不同， 分别选自 H、 CrC6烷基、 C2-C6 烯基、 C2-C6炔基、 C3-C6环烷基或 d-C6卤代烷基；
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选自 H、 OH、 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷基、 C3-C6环烷基、 CONH2、 CONHCH2CN、 C1-C3烷氧基、 d-C3卤代烷氧基、 d-C3烷硫基、 d-C3烷基亚磺酰基、 CrC3 烷基磺酰基、 d-C3烷氧基羰基、 d-C3烷基羰基、 d-C3焼氣基、 C2-C6二烷基氣基、 -0>环 烷氨基， 未取代或 1-4取代的苯基、 未取代或 1-4取代的苯氨基， 所述的取代基选自 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 d-C4烷基、 d-C3卤代烷基、 d-C3烷氧基、 CrC3卤代烷氧基或 d-C3烷氧基 羰基；
R9选自 H、 OH、 卤素、 CN、 N02、 CrC4烷基、 ¾-0>环烷基、 CrC3卤代烷基、 CrC3烷 氧基烷基、 Ci-C3烷氧基、 Ci-C3卤代烷氧基、 CO n C02 ii CON n i2 N 12 11 N 12CO 11 N i2C02 n SOmR12、 S02N i2 n, 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡唑基、 未取代 或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个下述基团： 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷基、 C3-C6 环烷基、 Ci-C3卤代烷基、 d-C3烷氧基烷基、 d-C3烷氧基、 Ci-C3卤代烷氧基、 CO n C02Ru、 CON n i2 N n i2 NR12CORu、 NR12C02Ru、 SOmR12或 SC^NRuR^;
t选自 1、 2、 3或 4;
Rio、 R11选自 H或 CrC4烷基；
R12选自 H 、 CrC4烷基、 CrC3卤代烷基、 取代或未取代的苯基， 所述的取代基分别选自
Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CrC4烷基、 CF3、 OCH3、 OCF3或 C02CH3;
Q选自未取代或取代的 d-C4烷基、 未取代或取代的环丙基， 所述的取代基选自 1-4个下 述基团： Cl、 Br、 F或 d-C4烷基； 未取代或取代的苯胺基、 未取代或取代的 C2-C4烯基， 所 述的取代基选自 1-3个下述基团： Cl、 Br、 F、 d-C4烷基、 C3-C6环烷基、 Ci-C4卤代烷基、 d-C4 烷氧基、 d-C4卤代烷氧基或 d-C4烷氧基羰基； 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡唑 基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个下述基团： 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷 基、 C3-C6环烷基、 d-C3卤代烷基、 d-C3烷氧基烷基、 d-C3烷氧基、 d-C3卤代烷氧基、 CORu、 C02 i CON n i2 NRUR12、 N i2CO n NR12C02Ru、 SOmR12或 SC^NRuR^ 2、 按照权利要求 1所述的化合物， 其特征在于， 通式 I中: Ri选自 H、 OH、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 CONH2、 CONHCH2CN、 C02CH3或 C02C2H5 ;
R2选自 H、 OH、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3、 C02CH3、 C02C2H5、 未取代或取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3个下述 基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 C02CH3 或 C02C2H5 ;
R3、 R4分别选自 H或 d-C3烷基； 或者 R3与 R4连在一起， 组成六元环；
X选自 (CHR5)n; n选自 2至 10的整数； 可相同或不同，分别选自 H、 d-C3烷基或 CrC3 卤代烷基；
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选自 H、 OH、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3、 C02CH3、 CONH2、 CONHCH2CN、 d-C3烷氨基、 C2-C4二 烷基氨基、 C3-C6环烷氨基、 未取代或 1-3取代的苯基、 未取代或 1-3取代的苯氨基， 所述的 取代基选自 Cl、 Br、 I、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 C02CH3或 C02C2H5;
R9选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3、 S02CH3、 CrC3烷氨基或 C2-C4二烷基氨基；
t选自 1、
2、 3或 4;
Rio选自 H、 C¾或 C2¾;
NR1Q-CO-Q位于苯环的 2、 3或 4位；
Q选自如 一：
Figure imgf000047_0001
其中：
Ri3选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 NH2、 CH3、 CH2CH3、叔丁基、环丙基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 OCH2CF3、 S02CH3、 C02CH3、 CrC3烷氨基羰基、 C2-C4二烷基氨基羰基、 未 取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个如下基团： H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
R14选自 H、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取 代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个如下基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔 丁基、 环丙基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
p选自 1或 2。
3、 按照权利要求 2所述的化合物， 其特征在于， 通式 I中：
Ri选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 CH2CH3、叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 C02CH3或 C02C2H5 ;
R2选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 CH2CH3、叔丁基、环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3、 C02CH3、 C02C2H5、 未取代或取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3 个下述基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 C02CH3或 R3、 R4分别选自 H或 d-C3烷基； 或者 R3与 R4连在一起， 组成六元环；
X选自 (CHR5)n; n选自 2至 10的整数； 可相同或不同，分别选自 H、 d-C3烷基或 CrC3 卤代烷基；
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF3、 C02CH3、 CrC3烷氨基、 C2-C4二烷基氨基、 环丙氨基、 未取代或 1-3取代的苯基、 未取代或 1-3取代的苯氨基， 所述的取代基选自 Cl、 Br、 I、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 C02CH3或 C02C2H5 ;
R9选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3 或 S02CH3 ;
t选自 1、 2、 3或 4;
Rio选自 H、 C¾或 C2H5 ;
N 10-CO-Q位于苯环的 2、 3或 4位；
一：
Figure imgf000048_0001
其中:
Ri3选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙基、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCF3、 OCH2CF3、 S02CH3、 C02CH3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个如下基团： H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环 丙基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
R14选自 H、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 CH2CF3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取 代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个如下基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔 丁基、 环丙基、 CHF2、 CF3、 CH2CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ; p选自 1或 2。
4、 按照权利要求 3所述的化合物， 其特征在于， 通式 I中：
Ri选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3或 OCF3 ;
R2选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、叔丁基、环丙烷、 CF3、 OCF3、 C02CH3或 C02C2H5 ;
R3、 R4分别选自 H或 d-C3烷基； 或者 R3与 R4连在一起， 组成六元环；
X 选自 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2- -CH(CH3)CH2-、 -CH(C2H5)CH2-、 -CH2(CH2)2CH2-、
-CH2(CH2)3CH2-、 -CH2(CH2)4CH2-、 -CH2(CH2)5CH2-、 -CH2(CH2)6CH2-、 -CH2(CH2)7CH2-或
-CH2(CH2)8CH2-;
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N;
Rs, R7、 R8分别选 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 CH2CF3、 OCF3、 OCH2CF^ C02CH3 ;
R9选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3 或 S02CH3 ;
t选自 1、 2、 3或 4;
Rio选自 H;
N 10-CO-Q位于苯环的 2、 3或 4位；
一：
Figure imgf000049_0001
其中：
R14选自 H、 CH3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个如下基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3或 OCF3 ;
当 Ri4选自 H或 CH3时， R13选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙基、 CF3、 OCH3、 OCF3、 OCH2CF3、 S02CH3、 苯基或取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3个如下 基团： H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
当 R14选自未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基时， R13选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙基、 CF3、 OCH3、 OCF3、 OCH2CF3或 S02CH3 ;
p选自 1或 2。
5、 按照权利要求 4所述的化合物， 其特征在于， 通式 I中：
Ri选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3或 CF3 ;
R2选自 H、 Cl、 Br、 F、 N02、 CN、 CH3、叔丁基、环丙基、 CF3、 OCF3、 C02CH3或 C02C2H5 ;
3 R4分别选自 H或者 (R3)N-X-(R4)N形成哌嗉环；
X 选自 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2-、 -CH(CH3)CH2-、 -CH(C2H5)CH2-、 -CH2(CH2)2CH2-、 -CH2(CH2)3CH2-、 -CH2(CH2)4CH2-、 -CH2(CH2)5CH2-、 -CH2(CH2)6CH2-、 -CH2(CH2)7CH2-或 -CH2(CH2)8CH2-; 选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 环丙烷、 CF3、 OCH3或 C02CH3 ;
R9选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3、 OCH2CF3 或 S02CH3 ;
t选自 1或 2;
Rio选自 H;
N io-CO-Q位于苯环的 2或 4位；
Q选自如下的吡唑基：
Figure imgf000050_0001
其中：
R14选自 H、 CH3、 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个如下基团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3或 OCF3 ;
当 Ri4选自 H或 CH3时， R13选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3、 OCF3、 S02CH3、 苯基或取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3个如下基团： H、 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CHF2、 CF3、 OCH3、 OCHF2、 OCF3或 S02CH3 ; 当 R14选自未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基时， R13选自 H、 Cl、 Br、 F、 CN、 CH3、 CH2CH3、 叔丁基、 CF3、 OCH3、 OCF3或 S02CH3 ;
p选自 1或 2。
6、 一种制备权利要求 1所述的通式 I化合物的方法， 其特征在于： 通式 I的化合物是由 通式 IV所示的含氨基的化合物和通式 V-A所示的取代的噁嗉酮或 V-B所示的芳香酰卤在碱性 条件下反应制得：
Figure imgf000050_0002
IV V-A V-B
其中：
L是离去基团， 选自氯或溴；
Ri、 分别选 Η、 OH、 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷基、 d-C4卤代烷基、 d-C4烷氧基烷 基、 CORu、 C02 n CONR12Ru、 d-C4烷氧基、 Ci- 卤代烷氧基、 NR^R^ N i2CO n N i2C02 n SOmR12、 S02NR12Ru， 取代或未取代的苯基， 所述的取代基选自 1-3 个下述基 团： Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 d-C6烷基、 d-C3卤代烷基、 CrC3卤代烷氧基或 d-C3烷氧基羰 基；
m选自 0、 1或 2;
R3、 R4分别选自 H、 d-C6烷基、 C2-C6烯基、 C2-C6炔基、 C3-C6环烷基或 d-C4卤代烷基； 或者 R3与 R4连在一起， 组成六至八元环；
X选自 (CHR5)n; n选自 2至 10的整数； 可相同或不同， 分别选自 H、 d-C6烷基、 C2-C6 烯基、 C2-C6炔基、 ¾-0>环烷基或 CrC6卤代烷基；
选自 CR^或 N; G2选自 CR7或 N; G3选自 CR8或 N; 但 G2、 G3不能同时为 N; 、 R7、 R8分别选自 H、 OH、 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷基、 C3-C6环烷基、 CONH2、 CONHCH2CN、 C1-C3烷氧基、 CrC3卤代烷氧基、 CrC3烷硫基、 CrC3烷基亚磺酰基、 d-C3 烷基磺酰基、 d-C3烷氧基羰基、 d-C3烷基羰基、 d-C3焼氣基、 C2-C6二烷基氣基、 -0>环 烷氨基， 未取代或 1-4取代的苯基、 未取代或 1-4取代的苯氫基， 所述的取代基选自 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 d-C4烷基、 d-C3卤代烷基、 d-C3烷氧基、 CrC3卤代烷氧基或 d-C3烷氧基 羰基；
R9选自 H、 OH、 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷基、 C3-C6环烷基、 d-C3卤代烷基、 d-C3烷 氧基烷基、 Ci-C3烷氧基、 Ci-C3卤代烷氧基、 CO n C02 ii CON n i2 N 12 11 N 12CO 11 N i2C02 n SOmR12、 S02N i2 n, 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡唑基、 未取代 或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3 个下述基团： 卤素、 CN、 N02、 CrC4烷基、 C3-C6 环烷基、 Ci-C3 ^代烷基、 CrC3烷氧基烷基、 CrC3烷氧基、 Ci-C3 ¾代烷氧基、 CORu、 C02Ru、 CON n i2 N n i2 NR12CORu、 NR12C02Ru、 SOmR12或 SC^NRuR^;
t选自 1、 2、 3或 4;
Rio、 R11选自 H或 CrC4烷基；
R12选自 H 、 CrC4烷基、 d-C3卤代烷基、 取代或未取代的苯基， 所述的取代基分别选自 Cl、 Br、 F、 CN、 N02、 d-C4烷基、 CF3、 OCH3、 OCF3或 C02CH3 ;
Q选自未取代或取代的 d-C4烷基、 未取代或取代的环丙基， 所述的取代基选自 1-4个下 述基团： Cl、 Br、 F或 CrC4烷基； 未取代或取代的苯胺基、 未取代或取代的¾^4烯基， 所 述的取代基选自 1-3个下述基团： Cl、 Br、 F、 CrC4烷基、 ¾-0>环烷基、 d-C4卤代烷基、 CrC4 烷氧基、 d-C4卤代烷氧基或 d-C4烷氧基羰基； 未取代或取代的苯基、 未取代或取代的吡唑 基、 未取代或取代的吡啶基， 所述的取代基选自 1-3个下述基团： 卤素、 CN、 N02、 d-C4烷 基、 C3-C6环烷基、 d-C3卤代烷基、 d-C3烷氧基烷基、 d-C3烷氧基、 d-C3卤代烷氧基、 CORu、 C02 i CON n i2 N RUR12、 N i2CO n NR12C02Ru、 SOmR12或 SC^NRuR^
7、 一种按照权利要求 1所述的通式 I化合物在农业和其他领域中防治病菌的应用。
8、 一种按照权利要求 1所述的通式 I化合物在农业和其他领域中防治害虫的应用。
9、 一种杀虫、 杀菌组合物， 其特征在于： 含有作为活性组分的如权利要求 1所述的通式 I化合物和农业上可接受的载体， 组合物中活性组分的重量百分含量为 0.1-99%。
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