WO2009122755A1 - 毛髪用コンディショニング組成物 - Google Patents

毛髪用コンディショニング組成物 Download PDF

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WO2009122755A1
WO2009122755A1 PCT/JP2009/001563 JP2009001563W WO2009122755A1 WO 2009122755 A1 WO2009122755 A1 WO 2009122755A1 JP 2009001563 W JP2009001563 W JP 2009001563W WO 2009122755 A1 WO2009122755 A1 WO 2009122755A1
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WO
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component
hair
group
hair conditioning
conditioning composition
Prior art date
Application number
PCT/JP2009/001563
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English (en)
French (fr)
Inventor
珠理 佐多
田村　辰仙
水島　洋泉
Original Assignee
花王株式会社
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the present invention relates to a hair conditioning composition.
  • Patent Document 1 discloses that a cationic group-containing polymer, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxypropylene alkyl ether, polyoxypropylene alkyl ether, or polyoxyethylene with a good elongation and flexibility when applied to hair. Hair rinsing compositions containing polyoxypropylene alkyl ethers and mixtures of polyoxypropylene alkyl ethers are disclosed.
  • Patent Document 2 a polyoxyalkylene compound obtained by addition polymerization of an alkylene oxide to a monohydric or polyhydric alcohol, with the object of increasing hair styling power, moisturizing hair, and being moist, supple and non-sticky And a hair cosmetic containing a cross-linked polyacrylic acid polymer.
  • Patent Document 3 there is no stickiness and oiliness, and an object is to give a good feel to damaged hair.
  • Alkyl polyalkylene glycol ethers, cationic surfactants and alkyls having 12 to 40 carbon atoms are disclosed.
  • a hair cosmetic containing a fatty acid having a group is disclosed.
  • Patent Document 4 as a composition used for producing a keratin fiber dyeing or bleaching composition, (a) a linear or branched oxyethylenated and / or oxypropylenated and / or polyglycerolated fatty alcohol is used. 14-50% of the mixture of selected nonionic surfactants, the mixture has an HLB in the sense that Griffin used is not lower than 14 The HLB value in the meaning used by at least one surfactant A and Griffin is lower than 1 Rather, it discloses a cosmetic composition comprising a specific proportion of nonionic surfactant B lower than 10 and containing (b) 0.05 to 10% cationic or amphoteric real polymer.
  • the present invention comprises the following components (A) and (B), and R 1 OH (wherein R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 12 carbon atoms).
  • the present invention provides a hair conditioning composition having a content of 80 ppm or less.
  • R 1 O— (PO) n / (EO) m—R 2
  • R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 12 carbon atoms
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • the average added mole number n is 1
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the present invention also includes the components (A) and (B) and the component (C) oily component, and R 1 OH (wherein R 1 is a linear or branched alkyl group having 8 to 12 carbon atoms). Or an alkenyl group.)
  • the hair conditioning composition is 80 ppm or less.
  • the present invention contains the above components (A) and (B), and R 1 OH (wherein R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 12 carbon atoms).
  • R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 12 carbon atoms.
  • the use of a composition having a content of 80 ppm or less as a hair conditioning agent is provided.
  • the present invention comprises the above components (A), (B) and (C), and R 1 OH (wherein R 1 is a linear or branched alkyl group or alkenyl having 8 to 12 carbon atoms).
  • the present invention provides use of a composition having a content of 80 ppm or less as a hair conditioning agent.
  • the present invention provides a method for conditioning hair, which comprises using a composition having a content of 80 ppm or less for hair.
  • the present invention provides a hair conditioning method characterized in that a composition having a content of 80) or less is used for hair.
  • An object of the present invention is to provide a hair conditioning composition that is excellent in oiliness by hand-transfer at the time of finishing (low stickiness) and can provide a good unity and moisturizing feeling.
  • ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, while being excellent in the oil-based feeling by hand transfer at the time of finishing, the low odor hair conditioning composition which can provide a favorable unity and a moisturizing feeling is obtained.
  • the present invention relates to a hair comprising a polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether having a relatively short chain alkyl group, a small number of polyoxyethylenes and polyoxypropylenes and having a certain range, and a surfactant.
  • the conditioning composition for use is capable of imparting a good cohesion and moisturizing feeling without the oily stickiness at the finish and without impairing the volume of the hair, as compared with commonly used oil agents. It was found to have a low odor and was completed.
  • composition of the present invention containing the components (A) and (B) is suitable for a hair conditioning composition that does not wash away, and the composition containing the components (A), (B), and (C) is It is suitable for a hair-conditioning composition for washing out.
  • the configuration of the present invention will be described in detail.
  • R 1 is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 12 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • a chain or branched alkyl group is preferred.
  • R 1 is preferably one having 8 carbon atoms in the case of low bromide, hair mass and non-washing type, and in the case of mixed alkyl, one having 8 carbon atoms is 50 mol% or more. It is preferably 80 mol% or more, particularly 98 mol% or more.
  • the hair conditioning composition of the present invention is excellent in oiliness by hand transfer, and is excellent in hair cohesion and moisturizing feeling.
  • Component (A) has both properties of a surfactant and an oily component. It is thought that it is because.
  • PO and EO may be block or random, but the block is preferable, and from the viewpoint of low bromide, (PO) n / (EO) m is relative to R 1 O. More preferably, (PO) n and (EO) m are arranged in the order of (addition) in the order of (PO) n and (EO) m.
  • the average number of added moles n and m are limited by the balance of odor, moisturizing feeling and hair unity. That is, when the average number of added moles n and m is small, the content of the raw material alcohol increases, the odor increases, and the moisturizing feeling and hair unitiness decrease. On the other hand, if the average number of added moles n and m is large, the elongation at the time of application is good, but it is not preferable because it is inferior to the hairiness and oiliness due to hand transfer.
  • the average added mole number n is 1.5 to 3.0 from the viewpoints of odor and oiliness due to hand transfer, moisturizing feeling, and hair cohesion, but 2.0 to 3.0, and further 2.2 to 2 .8 is preferred.
  • the average added mole number m represents a number of 0 to 1.0 from the viewpoint of unity of hair, but 0 to 0.5 is preferable, and 0 is preferable.
  • n + m is preferably 1.5 to 4.0, more preferably 1.5 to 3.0, particularly 2.0 to 2.8 from the viewpoints of odor and oiliness due to handing, moisturizing feeling, and hair unity. preferable.
  • the addition mole numbers of individual molecules have a distribution.
  • the added mole number of PO contained in the component (A) is 1 to 5 from the viewpoint of oiliness, moisturizing feeling, and hair cohesion by hand transfer.
  • the total proportion of the compounds having 2 and 3 moles of PO in the compound is preferably 58 to 80 mol%, more preferably 60 to 70 mol%.
  • the proportion is preferably 10 to 25 mol%, the proportion of the compound having 2 addition moles of PO is preferably 34 to 40 mol%, the proportion of the compound having 3 addition moles of PO is preferably 20 to 30 mol%, The proportion of the compound having 4 addition moles is preferably 9 to 18 mol%, and the proportion of the compound having 5 addition moles of PO is preferably 3 to 9 mol%.
  • the average added mole numbers n and m can be determined by 1 H-NMR.
  • the distribution of the number of moles of PO added can be determined by gas chromatography, which will be described later. The above value is determined by paying attention to the compound to which only PO is added even when EO is added.
  • R 2 in the general formula (1) represents a hydrogen atom or a methyl group, and is preferably a hydrogen atom.
  • Ingredient (A) is 0.1 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 7% by weight, and still more preferably 0.3 to 10% by weight from the viewpoint of oiliness, moisturizing feeling, and hair cohesion by hand transfer in the hair conditioning composition. It is preferably contained in an amount of ⁇ 7 wt%, more preferably 0.3 to 5 wt%, even more preferably 0.5 to 5 wt%, particularly 1 to 5 wt%.
  • the content of component (A) is preferably 3,000 ppm or less, 2,000 ppm or less, further 1,500 ppm or less, more preferably 1,000 ppm or less, and particularly preferably 500 ppm or less.
  • Component (A) used in the present invention uses a basic catalyst and R 1 OH (wherein R 1 is a linear or branched alkyl group or alkenyl having 8 to 12 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms).
  • R 1 is a linear or branched alkyl group or alkenyl having 8 to 12 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • R 1 is a linear or branched alkyl group or alkenyl having 8 to 12 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • R 1 OH is a linear or branched alkyl group or alkenyl having 8 to 12 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • the basic catalyst potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide, sodium alkoxide or the like is used, and preferably 0.1 to 5 mol%, more preferably 0.1 to 2 mol% of the raw material alcohol represented by R 1 OH. More preferred.
  • the reaction temperature is preferably 80 to 200 ° C., more preferably 110 to 160 ° C.
  • the reaction pressure is preferably 0.1 to 0.8 MPa, more preferably 0.1 to 0.6 MPa.
  • the reaction product can be subjected to distillation as it is, but the basic catalyst can also be removed by distillation after removing the basic catalyst with a neutralizing agent or an adsorbent.
  • Distillative distillation of raw material alcohol means distilling off raw material alcohol by distillation or steam treatment, or combining distillation and steam treatment.
  • the steam treatment means that steam is blown into the reaction composition, and raw alcohol is distilled out of the system together with the steam.
  • Preferred distillation conditions are as follows. Temperature: 80 to 200 ° C, preferably 80 to 150 ° C. Pressure: 27 kPa (200 torr) or less, preferably 6 kPa (45 torr) or less. Water vapor amount: 0 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the reaction composition.
  • the hair conditioning composition of the present invention contains (B) a surfactant from the viewpoint of stably blending the component (A) and applying it uniformly.
  • the component (B) surfactant is at least one interface selected from the group consisting of anionic surfactants, nonionic surfactants other than component (A), amphoteric surfactants and cationic surfactants.
  • the surfactant is preferably a nonionic surfactant or a cationic surfactant, and more preferably a cationic surfactant.
  • a quaternary ammonium salt type cationic surfactant or a tertiary amine type cationic surfactant is preferable.
  • the quaternary ammonium salt type cationic surfactant those represented by the general formula (2) are preferable, and as the tertiary amine type cationic surfactant, those represented by the general formula (3) are preferable.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are —O—, —CONH—, —NHCO—, —OCO— or — with a total carbon number of 8 to 35
  • a hydrocarbon group or an aliphatic acyloxy (polyethoxy) ethyl group which may be separated by a functional group represented by COO— or substituted with —OH, and the rest are independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or A hydroxyalkyl group or a polyoxyethylene group is represented, and X - represents a halide ion or an organic anion.
  • the total carbon number of 8 ⁇ 35, -O -, - CONH -, - NHCO -, - OCO- or -COO- in at a functional group represented by 1 represents a hydrocarbon group which may be divided or substituted with —OH, and the rest independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • one or two of the hydrocarbon groups is a saturated or saturated or straight chain or branched chain having 8 to 35 carbon atoms.
  • An unsaturated hydrocarbon group preferably having a total carbon number of 12 to 28, more preferably a total carbon number of 12 to 25, and the hydrocarbon group includes —O— (oxy group), —CONH— (amide group) ), —NHCO— (carbamoyl group), —OCO— (oxycarbonyl group) or —COO— (acyloxy group), which is a hydrocarbon group which may be separated by a functional group, the hydrocarbon group May have —OH (hydroxyl group) as a substituent.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl group or polyoxyethylene group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group and the like. Of these, a methyl group and an ethyl group are preferable, and a methyl group is more preferable.
  • the polyoxyethylene group preferably has a total number of added moles of 10 or less.
  • X - include specific examples of, Cl -, Br - halogen ion such as, alkyl sulfates ions having 1 to 5 carbon atoms (CH 3 SO 4 -, C 2 H 5 SO 4 -, C 3 H 7 SO 4 - , etc. ), Alkyl carbonate ions (CH 3 CO 3 ⁇ ), and the like, and Cl ⁇ , Br ⁇ , CH 3 SO 4 ⁇ , C 2 H 5 SO 4 ⁇ , and CH 3 CO 3 ⁇ are preferable.
  • Cl ⁇ , Br ⁇ , CH 3 SO 4 ⁇ , C 2 H 5 SO 4 ⁇ , and CH 3 CO 3 ⁇ are preferable.
  • the aliphatic acyloxy (polyethoxy) ethyl group is preferably an acyl group having 8 to 22 carbon atoms, and the polyethoxy group has an average addition mole number of 0 to 5, and may or may not have a polyethoxy group.
  • Examples of the quaternary ammonium salt type cationic surfactant represented by the general formula (2) include mono long chain alkyl (carbon number 12 to 28) quaternary ammonium salt, di long chain alkyl (carbon number 12 to 28) quaternary.
  • Ammonium salt branched alkyl (carbon number 12-28) quaternary ammonium salt, alkylamide (carbon number 12-28) alkyl (carbon number 1-5) quaternary ammonium salt, N-hydrocarbon (carbon number 12-28) ) Carbamoylalkyl (1-5 carbon atoms) quaternary ammonium salt, acyl (12-28 carbon atoms) oxyalkyl (1-5 carbon atoms) quaternary ammonium salt, alkyl or alkenyl (12-28 carbon atoms) oxyalkyl ( Examples thereof include C1-5 quaternary ammonium salts.
  • Mono long chain alkyl (C12-28) quaternary ammonium salts include stearyltrimethylammonium chloride, myristyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, aralkyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, N -Stearyl-N, N, N-tri (polyoxyethylene) ammonium chloride (total 3 mol addition).
  • di-long-chain alkyl or alkenyl (12 to 28 carbon atoms) quaternary ammonium salt examples include distearyl dimethyl ammonium chloride, dioleyl dimethyl ammonium chloride, dipalmitylmethyl hydroxyethyl ammonium methosulfate, diisostearyl dimethyl ammonium methosulfate, Examples include di [(2-dodecanoylamino) ethyl] dimethylammonium chloride, di [(2-stearoylamino) propyl] dimethylammonium etosulphate, and the like.
  • branched chain alkyl (C12-28) quaternary ammonium salts examples include 2-decyltetradecyltrimethylammonium chloride, 2-dodecylhexadecyltrimethylammonium chloride, di-2-hexyldecyldimethylammonium chloride, di-2-octyl. And dodecyldimethylammonium chloride.
  • alkyl amide (carbon number 12 to 28) alkyl (carbon number 1 to 5) quaternary ammonium salts include stearamide propyl quaternary ammonium salts.
  • Examples of the N-hydrocarbon (C12-28) carbamoylalkyl (C1-5) quaternary ammonium salt include N-stearylcarbamoylpropyl quaternary ammonium salt.
  • Examples of acyl (C12-28) oxyalkyl (C1-5) quaternary ammonium salts include stearoylpropyl quaternary ammonium salts.
  • hydrocarbon (12 to 28 carbon atoms) oxyalkyl (1 to 5 carbon atoms) quaternary ammonium salt include octadecyloxypropyltrimethylammonium chloride.
  • Formula (3) among the R 7 - R 9, 1 is a linear or saturated or unsaturated hydrocarbon group of branched total carbon number of 8-35, preferably having a total carbon 12 ⁇ 28, more preferably having a total carbon number of 12 to 25, and the hydrocarbon group is separated by a functional group represented by —O—, —CONH—, —NHCO—, —OCO— or —COO— or —OH Represents a hydrocarbon group which may be substituted with, and the rest independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the carbon number of 1 to 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a t-butyl group, and the like. Among them, a methyl group and an ethyl group are preferable, and a methyl group is more preferable.
  • Preferable specific examples of the tertiary amine type compound include N, N-dimethyloctadecyloxypropylamine, stearamidepropyldimethylamine and the like.
  • the tertiary amine type cationic surfactant the tertiary amine type compound represented by the general formula (3) may be used as it is, or an acid addition salt thereof may be used.
  • the acid an inorganic acid or an organic acid is used.
  • Nonionic surfactants include polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbit fatty acid esters, polyoxyalkylene glycerin fatty acid esters, polyoxyalkylene fatty acid esters, and polyoxyalkylene alkyl ethers other than component (A). , Polyoxyalkylene alkyl phenyl ethers, polyoxyalkylene (cured) castor oils, sucrose fatty acid esters, polyglycerin alkyl ethers, polyglycerin fatty acid esters, alkyl glycosides and the like.
  • alkyl glycosides polyoxyethylene (C 8 -C 20 ) alkyl ether (preferably having an average addition mole number of EO of 3 to 50), polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, fatty acid alkanol Amides are preferred.
  • an anionic surfactant and an amphoteric surfactant can also be used as a surfactant as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the anionic surfactant those of sulfuric acid type, sulfonic acid type, carboxylic acid type, phosphoric acid type and amino acid type are preferable, for example, alkyl sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, polyoxyalkylene alkenyl ether sulfate.
  • Sulfosuccinic acid alkyl ester salt Sulfosuccinic acid alkyl ester salt, polyoxyalkylene sulfosuccinic acid alkyl ester salt, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether sulfate, alkane sulfonate, acyl isethionate, acylmethyl taurate, higher fatty acid salt, polyoxyalkylene alkyl ether acetic acid Examples thereof include salts, alkyl phosphates, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates, acyl glutamates, alanine derivatives, glycine derivatives, and arginine derivatives.
  • amphoteric surfactants examples include betaine surfactants and amine oxide surfactants.
  • betaine surfactants such as imidazoline betaines, alkyldimethylaminoacetic acid betaines, fatty acid amidopropyl betaines, and sulfobetaines
  • amine oxide surfactants such as alkyldimethylamine oxides are more preferred, and alkylcarboxymethylhydroxyethylimidazo More preferred are sulfobetaines such as lithium betaine, fatty acid amidopropyl betaine, alkylhydroxysulfobetaine, alkylsulfobetaine, fatty acid amidopropylhydroxysulfobetaine and fatty acid amidopropylsulfobetaine, and alkyldimethylamine oxide.
  • Two or more surfactants can be used in combination, and the content thereof is preferably 0.1 to 10% by weight in the hair conditioning composition from the viewpoint of stability and feel, and more preferably 0.3 to 7%. % By weight, especially 0.3 to 5% by weight is preferred.
  • the weight ratio of the component (A) to the surfactant (B) [(A) / (B)] is 1/5 to 5 / from the viewpoint of improving oiliness, moisturizing feeling and hair massiness by hand transfer. 1, preferably 1/5 to 3/1, and more preferably 1/3 to 3/1.
  • the composition of the present invention is of a type that is washed away particularly from the viewpoint of improving the moisturizing feeling while coordinating the component (A) stably while suppressing the transfer by interaction with the component (A).
  • an oil component (C) examples include higher alcohols, silicones, ester oils, hydrocarbons, glycerides, vegetable oils, animal oils, lanolin derivatives, higher fatty acid esters, etc. From the above viewpoint, higher alcohols, ester oils and / or Silicone is preferable, higher alcohol and / or silicone is more preferable, and higher alcohol is still more preferable.
  • a higher alcohol having a linear or branched alkyl group or alkenyl group preferably a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 16 to 26 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms.
  • Higher alcohols more preferably cetanol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol, caranavir alcohol, seryl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol and the like, particularly cetanol, One or a mixture of two or more of cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol is preferred.
  • cetanol refers to a substance containing cetyl alcohol as a main component and containing a higher alcohol such as stearyl alcohol or oleyl alcohol.
  • the ester oil is preferably a monoester oil or one or a mixture of two or more ester oils having two or more ester bonds in the molecule.
  • the monoester oil is a monoester oil having a total carbon number of 8 to 40, preferably a monovalent fatty acid having a carbon number of 2 to 22, more preferably a carbon number of 8 to 20, and a monovalent or polyhydric alcohol having a carbon number of 1 to 20. These may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated.
  • the polyvalent ester oil having two or more ester bonds in the molecule is a polyvalent ester oil having a total carbon number of 8 to 120, preferably one or two monovalent or polyvalent fatty acids having a carbon number of 2 to 22.
  • examples thereof include polyvalent esters of the above mixture and one or two or more of monohydric or polyhydric alcohols having 2 to 20 carbon atoms, which may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated. Further, an aromatic ring may be included.
  • Particularly preferred are neopentyl glycol dicaprate, diglyceryl diisostearate, dipentaerythritol and mixed fatty acids such as hydroxystearic acid, stearic acid and rosin.
  • silicone examples include (a) dimethylpolysiloxane, (b) methylphenylpolysiloxane, and (c) amino-modified silicone described in JP-A-6-48916.
  • SM8704C Toray Dow Corning Co., Ltd.
  • DC939 Toray Dow Corning Co., Ltd.
  • silicone examples include (d) fatty acid-modified polysiloxane, (e) alcohol-modified silicone, (f) aliphatic alcohol-modified polysiloxane, ( g) polyether-modified silicone, (h) epoxy-modified silicone, (i) fluorine-modified silicone, (j) cyclic silicone, (k) alkyl-modified silicone, (l) amino-modified siloxane-polyoxyalkylene block copolymer, etc. Can be mentioned.
  • oily component of the present invention is from the viewpoint of imparting smoothness and smoothness to the wet hair, moist feeling of the hair after drying, and emulsion stability. It is preferably 1 to 10% by weight in the hair conditioning composition, more preferably 1.5 to 8% by weight, and further preferably 2 to 5% by weight.
  • the weight ratio [(A) / (C)] of the component (A) and the component (C) (oil component) is a type that is washed away from the viewpoint of improving oiliness, moisturizing feeling, and hair cohesion by hand transfer. 1/5 to 5/1 is preferable, 1/5 to 3/1 is more preferable, 1/4 to 2/1 is still more preferable, 1/3 to 1 is particularly preferable. From the viewpoint of improving oily feeling, moisturizing feeling and hair mass, 10/1 to 1/1 is preferable, and 10/1 to 5/1 is more preferable.
  • the weight ratio [(B) / (C)] of component (B) (surfactant) and component (C) (oil component) is the viewpoint of the stability of the oil component, the oily feeling by hand transfer, and the unity of hair Therefore, 1/10 to 2/1 is preferable, 1/7 to 3/2 is preferable, and 1/5 to 1/1 is more preferable.
  • composition of the present invention preferably further contains component (D) naphthalene sulfonic acid, oxybenzone sulfonic acid or a salt thereof from the viewpoint of improving the unity of hair.
  • component (D) naphthalene sulfonic acid, oxybenzone sulfonic acid or a salt thereof from the viewpoint of improving the unity of hair.
  • such salts include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, and organic salts such as ammonium and alkanol ammonium.
  • 2-naphthalenesulfonic acid or a salt thereof is preferable.
  • component (D) Two or more kinds of component (D) may be used in combination, and the content thereof is 0.05 to 5% by weight in the hair conditioning composition of the present invention from the viewpoint of improving hair cohesiveness, and further 0 0.1 to 3% by weight, particularly 0.3 to 1.5% by weight is preferred.
  • the weight ratio [(D) / (A)] of the component (D) to the component (A) is 1/5 to 3/1, more preferably 1/4 to 2 from the viewpoints of hair cohesion and moisturizing feeling. .5 / 1, particularly 1/3 to 2/1 is preferable.
  • the hair conditioning composition of the present invention may further contain a protein hydrolyzate represented by water-soluble collagen and collagen derivatives, which are known components blended in hair conditioning agents.
  • the hair conditioning composition of the present invention is of a type to be washed away, it is used in hair conditioning compositions such as hair rinses, hair treatments, hair conditioners, etc. It is preferably used in a method in which the hair is applied to the hair and blended into the hair, followed by washing with water or hot water.
  • the washing-type hair conditioning composition of the present invention can be implemented in various forms such as liquid, emulsion, cream, gel, mousse and the like, and an emulsion composition is more preferable.
  • the carbon number of R 1 in the component (A) is preferably 8 to 10 in order to make the component (A) function more as an oil.
  • the hair conditioning composition of the present invention When the hair conditioning composition of the present invention is of a type that does not wash away, it can be used as a conditioner (leave on conditioner), hair cream, blow lotion, hair pack, conditioning gel, conditioning foam, etc. that does not wash away. .
  • This type of composition is preferably used after being washed with a hair cleansing agent and then applying the product of the present invention to the hair in an appropriate amount to adjust to the hair.
  • Conditioning compositions for type hair that are not washed away can be implemented in various forms such as liquid, emulsion, cream, gel, mousse and the like.
  • a ′ General formula (1 ′) R 1 O— (PO) n / (EO) m—R 2 (1 ′)
  • R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • the average addition mole number n is 1
  • the average added mole number m represents a number of 0 to 1.0
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • B ′ Surface activity O / W (oil-in-water type) is preferable for the emulsifying agent, particularly the cationic surfactant (C ′) higher alcohol having 16 to 26 carbon atoms.
  • the conditioning composition for hair of this invention can be manufactured by a conventional method.
  • the component (B) and the component (A) can be mixed and stirred under heating as necessary to be dispersed or solubilized.
  • an emulsion may be produced by adding the component (A) together with the component (C) while heating the mixture of the component (B) and water.
  • the component (A) may be added after the mixture of the component and water is heated and the component (C) is added to produce an emulsion and then cooled.
  • the component (A) can be dispersed or solubilized with the component (B).
  • the hair conditioning composition of the present invention preferably has a pH (20 ° C.) of 2 to 7, and more preferably 2.5 to 5 from the viewpoint of hair unity.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 1 OH (wherein R 1 has 8 to 12 carbon atoms) compounds represented by linear or indicating a branch alkyl or alkenyl group.) preferably represents a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group of R 1 OH (wherein, R 1 is 8 to 10 carbon atoms
  • the compound represented by.) Is preferably 80 ppm or less, more preferably 50 ppm or less, and even more preferably 30 ppm or less in the conditioning composition of the present invention from the viewpoints of low bromide, moisturizing feeling and hair quality.
  • R 1 OH contained in the hair conditioning composition of the present invention is derived from R 1 OH contained in the component (A).
  • R 1 is the number of carbon atoms. When it is 8 to 10, the carbon number of R 1 of R 1 OH contained in the hair conditioning composition is 8 to 10. Therefore, in order to make the R 1 OH content 80 ppm or less in the conditioning composition of the present invention, the raw alcohol in the component (A) is distilled off to reduce the content of the raw alcohol. preferable.
  • the distribution of the number of moles of PO added to the component (A) before distillation, after distillation, and after steam treatment was determined by gas chromatography.
  • alkylene glycol ethers 2 to 6 and 8 to 17 shown in Table 1 were obtained.
  • the alkylene glycol ethers 2 to 6, 8 to 12, 14, 16, and 17 are treated with the adsorbent in the same manner as in Production Example 1, and then the degree of pressure reduction (pressure) or time is adjusted so that the raw material alcohol amount shown in Table 1 is obtained. Adjustment and purification by distillation and steam treatment were performed.
  • the alkylene glycol ethers 13 and 15 were only subjected to treatment with an adsorbent, and were not distilled.
  • the amount of raw material alcohol of the obtained alkylene glycol ether was quantified by gas chromatography.
  • the average addition mole number n of PO of alkylene glycol obtained in Table 1 and average addition mole number m of EO were determined by 1 H-NMR.
  • Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 11 Conditioning compositions for hair having the compositions shown in Tables 2 and 3 were prepared by the following production methods, applied to the hair and dried, and the finished feel (cohesion of hair, feeling of oil transfer, moisturizing feeling) and odor were evaluated. did. A mixture of the component (A), the component (B), methyl paraben and an appropriate amount of water was stirred until it became transparent. Thereafter, when component (C) was used, it was added and stirred. Note that the cosmetics of Comparative Examples 7 to 9 were not transparent and were in a dispersed state. The evaluation results are also shown in Tables 2 and 3. The percentages in Tables 2 and 3 are percentages by weight.
  • Evaluator and hair bundle Each of the three panelists evaluated the feel of the above items using the above-mentioned tresles according to the criteria shown below. operation: The hair bundle is sufficiently moistened with warm water of 35 to 40 ° C. and then washed with a plain shampoo having the following composition. After thoroughly rinsing with warm water, the hair bundle is lightly squeezed to remove excess moisture and 1 g of hair conditioning composition is applied. After evaluating each item at the time of application, the hair bundle is prepared with a comb. Then, it is dried with warm air from a dryer, the hair bundle is arranged with a comb for finishing, and each item at the time of finishing is evaluated.
  • Moisturizing feeling evaluation criteria: 5; moist and wet when touched. 4; It feels slightly moist when touched and has a slight gloss. 3; It is slightly moist when touched and slightly glossy. 2; It is almost moist and not shiny when touched. 1; It is bulky when touched and has no gloss. The score was obtained by averaging the evaluation results of the three panelists.
  • Scent 4 No odor is observed. 3: A slight odor is recognized. 2: Odor is recognized. 1: Strong odor is recognized. The score was obtained by averaging the evaluation results of the three panelists.
  • Comparative Example 1 using an alkylene glycol ether having a large number of polyoxypropylenes, there was no unity of hair and no moisturizing feeling.
  • Comparative Example 7 using alkylene glycol having a small carbon number of R 1 , the hair was united, lacked moisturizing feeling, and had a strong odor.
  • Comparative Examples 9 to 11 the volume of hair was inferior.
  • alkylene glycol ether having a high content of raw material alcohol was used, not only was the smell strong, but the hair was cohered and the moisturizing feeling was poor.
  • Evaluator and hair bundle Each of the three panelists evaluated the feel of the above items using the above-mentioned tresles according to the criteria shown below. operation: The hair bundle is sufficiently moistened with warm water of 35 to 40 ° C., and then washed with a plain shampoo having the above composition (described in Examples 1 to 12). After thoroughly rinsing with warm water, the hair bundle is lightly squeezed to remove excess moisture and 1 g of the hair conditioning composition is applied. After evaluating each item at the time of application (described in Examples 1 to 12), rinse with warm water, remove moisture with a towel, and prepare a hair bundle with a comb. Then, it is dried with warm air from a dryer, the hair bundle is arranged with a comb for finishing, and each item at the time of finishing is evaluated.
  • the hair conditioning composition of the present invention is excellent in oiliness due to hand transfer (low stickiness) when finished, and can impart good slipperiness and moisturizing feeling. In addition, it has a low odor and good usability. Moreover, the softness of the hair was excellent without impairing the sense of volume of the hair. Comparative Example 14 using an alkylene glycol ether having a large number of polyoxypropylenes had a strong oily feeling (sticky feeling) due to hand transfer. In Comparative Examples 16 to 20 using an alkylene glycol ether having a large number of polyoxyethylenes, there was no unit of hair and no moisturizing feeling.
  • Comparative Example 21 using alkylene glycol having a small carbon number of R 1 was united, lacked moisture retention, and had a strong odor.
  • Comparative Examples 22 to 24 the volume of hair was also inferior.
  • an alkylene glycol ether having a high content of raw material alcohol was used, the odor was strong and the feeling of use such as hair cohesion and moisturizing feeling was poor.
  • Example 25 The prescription example of the hair conditioner of this invention is shown below.
  • the conditioner had a good feel when applied, a hair mass after washing, excellent moisturizing feeling, and a non-sticky finish.

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Abstract

　仕上がり時に油っぽいべたつきがなく、良好なまとまりと保湿感とを付与出来る低臭の毛髪用コンディショニング組成物を提供する。 　次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である、毛髪用コンディショニング組成物。 （Ａ）一般式（１） 　　　　　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｎ／（ＥＯ）ｍ－Ｒ２（１） （式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５～３．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０～１．０の数を示し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物 （Ｂ）成分（Ａ）以外の界面活性剤

Description

毛髪用コンディショニング組成物
　本発明は、毛髪用コンディショニング組成物に関する。
　毛髪は、環境（太陽光による紫外線や熱、乾燥）、日常のヘアケア行動（洗髪やブラッシング、ドライヤーの熱）、化学的処理（カラーリング、パーマ等）によりダメージを受けている。そのため、摩擦が増大し、ぱさついた毛髪の表面をなめらかな感触に戻すため様々なヘアーリンス、ヘアーコンディショナー等が開発されている。
　特許文献１には、毛髪に塗布した時の良好な伸びとしなやかさを課題として、陽イオン性基含有重合体と、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル及びポリオキシプロピレンアルキルエーテルの混合物とを含有するヘアーリンス剤組成物が開示されている。
　特許文献２では、整髪力が増大し、毛髪に潤いを与え、しっとりかつしなやかでべたつきがないことを課題として、一価又は多価アルコールにアルキレンオキシドを付加重合して得られるポリオキシアルキレン系化合物と、架橋型ポリアクリル酸系ポリマーとを含有する毛髪化粧料を開示する。
　特許文献３には、べたつき感及び油っぽさがなく、損傷毛髪に良好な感触を付与することを課題として、アルキルポリアルキレングリコールエーテル類、カチオン性界面活性剤及び炭素数１２～４０のアルキル基を有する脂肪酸を含有する毛髪化粧料が開示されている。
　特許文献４では、ケラチン繊維の染色またはブリーチ組成物の製造に用いられる組成物として、（ａ）直鎖または分枝鎖のオキシエチレン化および／またはオキシプロピレン化および／またはポリグリセロール化脂肪アルコールから選択した非イオン界面活性剤の混合物を１４～５０％、混合物はグリフィンが使用した意味のＨＬＢが１４より低くない少なくとも１種の界面活性剤Ａとグリフィンが使用した意味のＨＬＢ値が１より低くなく、１０より低い非イオン界面活性剤Ｂを特定の割合で含み、（ｂ）０．０５～１０％のカチオンまたは両性実在性ポリマーを含有する化粧組成物を開示する。
　しかし、これら従来の技術では、毛髪のまとまり、すなわち跳ね毛を防止すれば、べたつき感が生じ、一方、べたつき感を防止しようとすると毛髪のまとまりが不足するという問題があり、毛髪のまとまりと、べたつきのない保湿感を両立することができなかった。
特開昭６２－１３２８１２号公報 特開平１－１０６８１２号公報 特開平４－２３０６１４号公報 特開平７－２６７８３６号公報
　本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である、毛髪用コンディショニング組成物を提供するものである。
（Ａ）一般式（１）
　　　　　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｎ／（ＥＯ）ｍ－Ｒ２（１）
（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５～３．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０～１．０の数を示し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物
（Ｂ）成分（Ａ）以外の界面活性剤
　また、本発明は、上記成分（Ａ）及び（Ｂ）並びに成分（Ｃ）油性成分を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である、毛髪用コンディショニング組成物を提供するものである。
　更に、本発明は、上記成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である組成物の毛髪コンディショニング剤としての使用を提供するものである。
　更にまた、本発明は、上記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である組成物の毛髪コンディショニング剤としての使用を提供するものである。
　更にまた、上記成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である組成物を毛髪に使用することを特徴とする毛髪のコンディショニング方法を提供するものである。
　更にまた、上記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である組成物を毛髪に使用することを特徴とする毛髪のコンディショニング方法を提供するものである。
発明の詳細な説明
　本発明は、仕上がり時に手移りによる油性感に優れる（べたつき感が低い）と共に、良好なまとまりと保湿感とを付与出来る毛髪用コンディショニング組成物を提供することを課題とする。
　本発明によれば、仕上がり時に手移りによる油性感に優れると共に、良好なまとまりと保湿感とを付与出来る低臭の毛髪用コンディショニング組成物が得られる。
　本発明は、比較的短鎖のアルキル基を有し、かつポリオキシエチレン数及びポリオキシプロピレン数が少なく、一定範囲にあるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルと、界面活性剤とを含有する毛髪用コンディショニング組成物が、一般に用いられる油剤と比較して、仕上がり時の油っぽいべたつきがなく、また毛髪のボリューム感を損なうことなく、良好なまとまりと保湿感とを付与出来るものであり、さらに低臭であることが見出され完成されたものである。
　上記成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有する本発明の組成物は、洗い流さないタイプの毛髪用コンディショニング組成物に適し、上記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する組成物は洗い流すタイプの毛髪用コンディショニング組成物に適する。
　以下、本発明の構成について詳述する。
　成分（Ａ）の一般式（１）において、Ｒ１は炭素数８～１２、好ましくは炭素数８～１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基であり、低臭化の観点から直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。低臭化と毛髪のまとまりと洗い流さないタイプのものは手移りによる油性感の観点からＲ１は炭素数８のものが好ましく、混合アルキルの場合、炭素数８のものが５０モル％以上、更に８０モル％以上、特に９８モル％以上であるのが好ましい。Ｒ１の炭素数が１２を超えると、毛髪へのしなやかさ、保湿感に優れるが、毛髪のまとまりに劣り、手移りによる油性感が増し、好ましくない。また、８未満であると、まとまりや、保湿感に劣る場合がある。特に、Ｒ１の炭素数は８～１０が毛髪の柔らかさに優れる。本発明の毛髪用コンディショニング組成物が、手移りによる油性感に優れると共に、毛髪のまとまり、保湿感に優れるのは、成分（Ａ）が、界面活性剤と油性成分との両方の性質を有しているためと考えられる。
　成分（Ａ）の一般式（１）において、ＰＯとＥＯはブロックでもランダムでもよいが、ブロックが好ましく、低臭化の観点から、（ＰＯ）ｎ／（ＥＯ）ｍはＲ１Ｏに対して（ＰＯ）ｎ、（ＥＯ）ｍの順にブロック状に（付加）配列しているのがより好ましい。
　成分（Ａ）の一般式（１）の化合物において、平均付加モル数ｎ及びｍは、臭い、保湿感、毛髪のまとまりの兼ね合いから制限される。すなわち、平均付加モル数ｎ及びｍが少ないと原料アルコール含有量が多くなり、臭いが増加すると共に、保湿感、毛髪のまとまりが低下する。一方、平均付加モル数ｎ及びｍが多いと塗布時の伸びはよいが、毛髪のまとまりや、手移りによる油性感に劣るため、好ましくない。
　平均付加モル数ｎは臭いと手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりの観点から１．５～３．０の数を示すが、２．０～３．０、更に２．２～２．８が好ましい。
　平均付加モル数ｍは毛髪のまとまりの観点から０～１．０の数を示すが、０～０．５が好ましく、０が好ましい。
　また、ｎ＋ｍは、臭いと手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりの観点から１．５～４．０が好ましく、更に１．５～３．０、特に２．０～２．８が好ましい。
　一般式（１）中の平均付加モル数ｎ及びｍは、平均であるから、個々の分子の付加モル数は分布がある。それらの付加モル数のうちＰＯの付加モル数の分布については、手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりの観点から、成分（Ａ）に含有されるＰＯの付加モル数が１～５の化合物に占めるＰＯの付加モル数が２及び３の化合物の合計割合が、５８～８０モル％が好ましく、６０～７０モル％が更に好ましい。
　更に、手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりと製造の観点から、成分（Ａ）に含有されるＰＯの付加モル数１～５の化合物に占める、ＰＯの付加モル数１の化合物の割合は１０～２５モル％が好ましく、ＰＯの付加モル数２の化合物の割合は３４～４０モル％が好ましく、ＰＯの付加モル数３の化合物の割合は２０～３０モル％が好ましく、ＰＯの付加モル数４の化合物の割合は９～１８モル％が好ましく、ＰＯの付加モル数５の化合物の割合は３～９モル％が好ましい。
　平均付加モル数ｎ及びｍの値は、１Ｈ－ＮＭＲにより求めることができる。ＰＯの付加モル数の分布は、後述するガスクロマトグラフィーにより求めることができ、ＥＯが付加していても、ＰＯのみ付加している化合物に注目して、上記の値を求める。
　一般式（１）中のＲ２は、水素原子またはメチル基を示すが、水素原子が好ましい。
　成分（Ａ）は、毛髪用コンディショニング組成物中に手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりの観点から０．１～１０重量％、更に０．１～７重量％、より更に０．３～７重量％、より更に０．３～５重量％、より更に０．５～５重量％、特に１～５重量％含まれるのが好ましい。
　また、一般式（１）中、ｎ＝ｍ＝０であり、Ｒ２が水素原子である、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される化合物、特にＲ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される化合物は、低臭化、保湿感、毛髪のまとまりの観点から成分（Ａ）中に３，０００ｐｐｍ以下が好ましく、２，０００ｐｐｍ以下、更に１，５００ｐｐｍ以下、より更に１，０００ｐｐｍ以下、特に５００ｐｐｍ以下が好ましい。
　本発明で用いられる成分（Ａ）は、塩基性触媒を用い、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２、好ましくは炭素数８～１０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される原料アルコールにプロピレンオキシド、又はプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを反応させた後、該原料アルコールを蒸留留去することにより得ることができ、反応時の付加させるプロピレンオキシドやエチレンオキシドの平均付加モル数は、前述のｎ、ｍ、及びｎ＋ｍの値が好ましい。
　従って、成分（Ａ）に含まれるＲ１ＯＨは、原料アルコール由来のものであり、成分（Ａ）の一般式（１）において、Ｒ１が炭素数８～１０である場合は、成分（Ａ）に含まれるＲ１ＯＨのＲ１の炭素数も８～１０となる。
　塩基性触媒としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、ナトリウムアルコキシド等が用いられ、Ｒ１ＯＨで表わされる原料アルコールの０．１～５ｍｏｌ％が好ましく、０．１～２ｍｏｌ％がより好ましい。反応温度は好ましくは８０～２００℃、より好ましくは１１０～１６０℃であり、反応圧力は好ましくは０．１～０．８ＭＰａ、より好ましくは０．１～０．６ＭＰａである。
　反応物はそのまま蒸留に付すこともできるが、塩基性触媒を中和剤もしくは吸着剤等で除去してから蒸留留去に付すこともできる。原料アルコールの蒸留留去とは、原料アルコールを蒸留もしくは水蒸気処理により留去するか、又は蒸留と水蒸気処理を組み合わせて留去することを意味する。水蒸気処理とは、反応組成物に水蒸気を吹き込み、水蒸気と共に原料アルコールを系外へ留去することを意味する。好ましい留去条件は次の通りである。
温度：８０～２００℃、好ましくは８０～１５０℃。
圧力：２７ｋＰａ（２００ｔｏｒｒ）以下、好ましくは６ｋＰａ（４５ｔｏｒｒ）以下。
水蒸気量：反応組成物１００重量部に対して０～５０重量部。
　本発明の毛髪用コンディショニング組成物は、成分（Ａ）を安定に配合すると共に、均一に塗布する観点から、（Ｂ）界面活性剤を含有する。
　成分（Ｂ）の界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、成分（Ａ）以外の非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤からなる群より選ばれる１種以上の界面活性剤であり、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤が好ましく、特にカチオン性界面活性剤が好ましい。
　カチオン性界面活性剤としては、四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤又は三級アミン型カチオン界面活性剤が好ましい。四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤としては、一般式（２）で表されるものが好ましく、三級アミン型カチオン界面活性剤としては、一般式（３）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、１個又は２個は、総炭素数８～３５の、－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＯＣＯ－もしくは－ＣＯＯ－で表される官能基で分断又は－ＯＨで置換されていてもよい、炭化水素基あるいは脂肪族アシルオキシ（ポリエトキシ）エチル基を示し、残りは独立して炭素数１～４のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基又ポリオキシエチレン基を示し、Ｘ－はハロゲン化物イオン又は有機アニオンを示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
〔式中、Ｒ７～Ｒ９のうち、１個は、総炭素数８～３５の、－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＯＣＯ－もしくは－ＣＯＯ－で表される官能基で分断又は－ＯＨで置換されていてもよい、炭化水素基を示し、残りは独立して炭素数１～４のアルキル基を示す。〕
　一般式（２）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、１個又は２個を示すもののうち炭化水素基は、総炭素数８～３５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、好ましくは総炭素数１２～２８、更に好ましくは総炭素数１２～２５であり、前記炭化水素基は、－Ｏ－（オキシ基）、－ＣＯＮＨ－（アミド基）、－ＮＨＣＯ－（カルバモイル基）、－ＯＣＯ－（オキシカルボニル基）もしくは－ＣＯＯ－（アシルオキシ基）で表される官能基で分断されていてもよい、炭化水素基であり、前記炭化水素基は、－ＯＨ（水酸基）を置換基として有していてもよい。
　炭素数１～４のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基又ポリオキシエチレン基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられ、なかでもメチル基、エチル基が好ましく、更にはメチル基が好ましい。ポリオキシエチレン基としては、合計付加モル数１０以下が好ましい。
　Ｘ－の具体例としては、Ｃｌ－、Ｂｒ－等のハロゲンイオン、炭素数１～５のアルキルサルフェートイオン（ＣＨ３ＳＯ４ －、Ｃ２Ｈ５ＳＯ４ －、Ｃ３Ｈ７ＳＯ４ －等）、アルキル炭酸イオン（ＣＨ３ＣＯ３ －）等を挙げることができ、Ｃｌ－、Ｂｒ－、ＣＨ３ＳＯ４ －、Ｃ２Ｈ５ＳＯ４ －、ＣＨ３ＣＯ３ －が好ましい。脂肪族アシルオキシ（ポリエトキシ）エチル基としては、炭素数８～２２のアシル基が好ましく、ポリエトキシ基は、平均付加モル数は０～５で、ポリエトキシ基は有していても有さなくともよい。
　一般式（２）で表される四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤としては、モノ長鎖アルキル（炭素数１２～２８）四級アンモニウム塩、ジ長鎖アルキル（炭素数１２～２８）四級アンモニウム塩、分岐鎖アルキル（炭素数１２～２８）四級アンモニウム塩、アルキルアミド（炭素数１２～２８）アルキル（炭素数１～５）四級アンモニウム塩、Ｎ－炭化水素（炭素数１２～２８）カルバモイルアルキル（炭素数１～５）四級アンモニウム塩、アシル（炭素数１２～２８）オキシアルキル（炭素数１～５）四級アンモニウム塩、アルキル又はアルケニル（炭素数１２～２８）オキシアルキル（炭素数１～５）四級アンモニウム塩が挙げられる。
　モノ長鎖アルキル（炭素数１２～２８）四級アンモニウム塩としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ミリスチルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、アラキルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、Ｎ－ステアリル－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ポリオキシエチレン）アンモニウムクロライド（合計３モル付加）等が挙げられる。
　ジ長鎖アルキル又はアルケニル（炭素数１２～２８）四級アンモニウム塩としては、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアンモニウムクロライド、ジパルミチルメチルヒドロキシエチルアンモニウムメトサルフェート、ジイソステアリルジメチルアンモニウムメトサルフェート、ジ［（２－ドデカノイルアミノ）エチル］ジメチルアンモニウムクロライド、ジ［（２－ステアロイルアミノ）プロピル］ジメチルアンモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
　分岐鎖アルキル（炭素数１２～２８）四級アンモニウム塩としては、２－デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド、２－ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド、ジ－２－ヘキシルデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジ－２－オクチルドデシルジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
　アルキルアミド（炭素数１２～２８）アルキル（炭素数１～５）四級アンモニウム塩としては、ステアラミドプロピル四級アンモニウム塩が挙げられる。Ｎ－炭化水素（炭素数１２～２８）カルバモイルアルキル（炭素数１～５）四級アンモニウム塩としては、Ｎ－ステアリルカルバモイルプロピル四級アンモニウム塩が挙げられる。アシル（炭素数１２～２８）オキシアルキル（炭素数１～５）四級アンモニウム塩としては、ステアロイルプロピル四級アンモニウム塩が挙げられる。炭化水素（炭素数１２～２８）オキシアルキル（炭素数１～５）四級アンモニウム塩としては、オクタデシロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが挙げられる。
　一般式（３）中、Ｒ７～Ｒ９のうち、１個は、総炭素数８～３５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、好ましくは総炭素数１２～２８、更に好ましくは総炭素数１２～２５であり、前記炭化水素基は、－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＯＣＯ－もしくは－ＣＯＯ－で表される官能基で分断又は－ＯＨで置換されていてもよい炭化水素基を示し、残りは独立して炭素数１～４のアルキル基を示す。
　炭素数１～４としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられ、なかでもメチル基、エチル基が好ましく、更にはメチル基が好ましい。
　三級アミン型化合物の好ましい具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデシロキシプロピルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン等が挙げられる。
　三級アミン型カチオン界面活性剤は、一般式（３）で表される三級アミン型化合物をそのまま用いても、あるいはその酸付加塩を用いてもよい。酸としては、無機酸又は有機酸が用いられる。
　非イオン界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、成分（Ａ）以外のポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油類、ショ糖脂肪酸エステル類、ポリグリセリンアルキルエーテル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、アルキルグリコシド類等が挙げられる。このうち、アルキルグリコシド類、ポリオキシエチレン（Ｃ８～Ｃ２０）アルキルエ－テル（好ましくはＥＯの平均付加モル数３～５０）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミドが好ましい。
　また、界面活性剤として、本発明の効果を損なわない範囲で、アニオン性界面活性剤や両性界面活性剤を用いることもできる。
　アニオン性界面活性剤としては、硫酸系、スルホン酸系、カルボン酸系、リン酸系及びアミノ酸系のものが好ましく、例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等が挙げられる。
　両性界面活性剤としては、ベタイン系界面活性剤及びアミンオキサイド型界面活性剤等が挙げられる。このうち、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤及びアルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤がより好ましく、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルスルホベタイン、脂肪酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン及び脂肪酸アミドプロピルスルホベタイン等のスルホベタイン並びにアルキルジメチルアミンオキサイドが更に好ましい。
　界面活性剤は、２種以上併用することもでき、その含有量は、安定性および感触の点から毛髪用コンディショニング組成物中の０．１～１０重量％が好ましく、更には０．３～７重量％、特に０．３～５重量％が好ましい。
　成分（Ａ）と（Ｂ）界面活性剤との重量比［（Ａ）／（Ｂ）］は、手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりの向上の観点から、１／５～５／１が好ましく、１／５～３／１が好ましく、１／３～３／１が更に好ましい。
　本発明の組成物は、（Ａ）成分との相互作用により、（Ａ）成分を安定に配合すると共に手移りを抑制しながら、まとまり、保湿感を高める観点から、特に洗い流すタイプのものである場合、（Ｃ）油性成分を含有することが好ましい。
　油性成分としては、高級アルコール、シリコーン、及びエステル油、炭化水素類、グリセリド類、植物油、動物油、ラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類等が挙げられ、上記の観点から、高級アルコール、エステル油及び／又はシリコーンが好ましく、高級アルコール及び／又はシリコーンがより好ましく、高級アルコールがより更に好ましい。
　高級アルコールとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール類、好ましくは炭素数１６～２６、更に好ましくは炭素数１６～２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール、更に好ましくはセタノール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベへニルアルコール、カラナービルアルコール、セリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール等の高級アルコールが挙げられ、特にセタノール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベへニルアルコールの１種又は２種以上の混合物が好ましい。ここでセタノールとはセチルアルコールを主成分とし、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールを含有するものをいう。
　エステル油としては、モノエステル油、または分子内に２以上のエステル結合を有するエステル油の１種又は２種以上の混合物が好ましい。
　モノエステル油としては、総炭素数８～４０のモノエステル油、好ましくは炭素数２～２２、より好ましくは炭素数８～２０の１価脂肪酸と炭素数１～２０の１価又は多価アルコールとのモノエステル等が挙げられ、これらは直鎖でも分岐でもよく、また飽和でも不飽和でもよい。パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸トリイソデシル、ステアリン酸ステアリル、モノイソステアリン酸ジグリセリルが特に好ましい。
　分子内に２以上のエステル結合を有する多価エステル油としては、総炭素数８～１２０の多価エステル油、好ましくは炭素数２～２２の１価又は多価の脂肪酸の１種又は２種以上の混合物と炭素数２～２０の１価又は多価アルコールの１種又は２種以上の混合物との多価エステルが挙げられ、これらは直鎖でも分岐でもよく、また飽和でも不飽和でもよく、さらに芳香環を含んでもよい。ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ジグリセリル、ジペンタエリスリトールとヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸、ロジン等の混合脂肪酸とのエステルが特に好ましい。
　シリコーンとしては、特開平６－４８９１６号公報に記載されている（ａ）ジメチルポリシロキサン、（ｂ）メチルフェニルポリシロキサン、（ｃ）アミノ変性シリコーン〔水性乳濁液としては、ＳＭ８７０４Ｃ（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＤＣ９３９（東レ・ダウコーニング（株）製）等が挙げられる〕、（ｄ）脂肪酸変性ポリシロキサン、（ｅ）アルコール変性シリコーン、（ｆ）脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、（ｇ）ポリエーテル変性シリコーン、（ｈ）エポキシ変性シリコーン、（ｉ）フッ素変性シリコーン、（ｊ）環状シリコーン、（ｋ）アルキル変性シリコーン、（ｌ）アミノ変性シロキサン－ポリオキシアルキレンブロック共重合体等が挙げられる。
　油性成分は、２種以上を併用することもでき、またその含有量は、湿潤した毛髪に対する指通りや滑らかさの付与、乾燥後の毛髪のしっとり感及び乳化安定性の点から、本発明の毛髪用コンディショニング組成物中の１～１０重量％が好ましく、１．５～８重量％がより好ましく、更には２～５重量％が好ましい。
　成分（Ａ）と成分（Ｃ）（油性成分）との重量比［（Ａ）／（Ｃ）］は、洗い流すタイプでは、手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりの向上の観点から、１／５～５／１が好ましく、１／５～３／１が更に好ましく、１／４～２／１がより更に好ましく、１／３～１が特に好ましく、洗い流さないタイプでは、手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりの向上の観点から、１０／１～１／１が好ましく、１０／１～５／１が更に好ましい。
　成分（Ｂ）（界面活性剤）と成分（Ｃ）（油性成分）との重量比［（Ｂ）／（Ｃ）］は、油性成分の安定性、手移りによる油性感、毛髪のまとまりの観点から、１／１０～２／１が好ましく、１／７～３／２が好ましく、１／５～１／１が更に好ましい。
　本発明の組成物は、さらに成分（Ｄ）ナフタレンスルホン酸、オキシベンゾンスルホン酸又はそれらの塩を含有することが、毛髪のまとまり性を向上させる観点から好ましい。
　それらの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム、アルカノールアンモニウム等の有機塩などが挙げられる。これらの中でも、２－ナフタレンスルホン酸又はその塩が好ましい。
　成分（Ｄ）は、２種以上を併用してもよく、その含有量は、毛髪のまとまり性を向上させる観点から、本発明の毛髪用コンディショニング組成物中０．０５～５重量％、更に０．１～３重量％、特に０．３～１．５重量％が好ましい。また、成分（Ｄ）と成分（Ａ）との重量比［（Ｄ）／（Ａ）］は、毛髪のまとまりと保湿感の点から、１／５～３／１、更に１／４～２．５／１、特に１／３～２／１が好ましい。
　また本発明の毛髪用コンディショニング組成物には、増粘高分子を配合することができる。増粘高分子として、ヒドロキシエチルセルロース、グアガム、キサンタンガム、ポリアクリル酸系高分子が挙げられる。増粘高分子の含有量はコンディショニング組成物の０．０１～２０重量％が好ましく、特に０．０５～１５重量％が好ましい。
　本発明の毛髪用コンディショニング組成物中、水の含有量は、洗い流すタイプのものである場合、用いる形態により異なるが、７０～９７重量％が好ましく、８０～９５重量％が更に好ましく、洗い流さないタイプのものでは、８０～９９重量％が好ましく、８５～９８重量％が更に好ましい。
　また、本発明の毛髪用コンディショニング組成物には、更にヘアコンディショニング剤に配合される公知の成分である、水溶性コラーゲン、コラーゲン誘導体に代表されるタンパク加水分解物を配合することもできる。また、キレート剤、着色剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、粘度調整剤、香料、パール光沢剤、湿潤剤等を配合してもよい。
　本発明の毛髪用コンディショニング組成物は、洗い流すタイプのものである場合、ヘアーリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー等の毛髪用コンディショニング組成物に用いられ、毛髪洗浄剤で洗浄後に、本発明品を適量毛髪に塗布し、髪に馴染ませた後、水又は湯で洗い流す方法に用いることが好ましい。
　本発明の洗い流すタイプの毛髪用コンディショニング組成物は、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ムース状等、種々の形態にて実施することができ、乳化組成物が更に好ましい。
　乳化組成物とした場合、コンディショニング性能を向上させる観点から、成分（Ａ）を、油剤としてより機能させるために、成分（Ａ）のＲ１の炭素数は８～１０が好ましい。
　本発明の毛髪用コンディショニング組成物は、洗い流さないタイプのものである場合、洗い流さないタイプのコンディショナー（リーブオンコンディショナー）、ヘアクリーム、ブローローション、ヘアパック、コンディショニングジェル、コンディショニングフォーム等として用いることができる。
　このタイプの組成物は、毛髪洗浄剤で洗浄後に、本発明品を適量毛髪に塗布し、毛髪に馴染ませて用いることが好ましい。
　洗い流さないタイプ毛髪用コンディショニング組成物は、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ムース状等、種々の形態にて実施することができる。
　本発明のより好ましい態様は、手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまり、毛髪の柔らかさの向上の観点から、次の成分（Ａ’）及び（Ｂ’）〔洗い流すタイプのものは更に（Ｃ’）〕を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である、毛髪用コンディショニング組成物であり、洗い流すタイプのものは好ましくは乳化組成物である。
（Ａ’）一般式（１’）
　　　　　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｎ／（ＥＯ）ｍ－Ｒ２（１’）
（式中、Ｒ１は炭素数８～１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５～３．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０～１．０の数を示し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物
（Ｂ’）界面活性剤、特にカチオン性界面活性剤
（Ｃ’）炭素数１６～２６の高級アルコール
　乳化組成物は、Ｏ／Ｗ（水中油型）が好ましい。
　本発明の毛髪用コンディショニング組成物は、常法により製造することができる。例えば、（Ｂ）成分と（Ａ）成分とを混合して、必要に応じて加温下に、攪拌し、分散状態又は可溶化することができる。また、（Ｃ）成分を含む場合、（Ｂ）成分と水との混合物を加温下に、（Ｃ）成分と共に（Ａ）成分を添加して乳化物を製造してもよく、（Ｂ）成分と水との混合物を加温下に、（Ｃ）成分を添加して乳化物を製造後、冷却した後に（Ａ）成分を添加してもよい。あるいは、（Ａ）成分を（Ｂ）成分で分散又は可溶化することもできる。
　本発明の毛髪用コンディショニング組成物は、ｐＨ（２０℃）が２～７が好ましく、毛髪のまとまりの観点から、２．５～５がより好ましい。
　本発明の毛髪用コンディショニング組成物は、前記一般式（１）中、ｎ＝ｍ＝０であり、Ｒ２が水素原子である、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される化合物、好ましくはＲ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される化合物は、低臭化、保湿感、毛髪のまとまりの観点から本発明のコンディショニング組成物中、８０ｐｐｍ以下が好ましく、５０ｐｐｍ以下が更に好ましく、３０ｐｐｍ以下がより更に好ましい。下限は特にないが、製造の容易性の観点から１ｐｐｍ以上が好ましい。
　本発明の毛髪用コンディショニング組成物中に含まれるＲ１ＯＨは、成分（Ａ）に含まれるＲ１ＯＨ由来のものであり、成分（Ａ）の一般式（１）において、Ｒ１が炭素数８～１０である場合は、毛髪用コンディショニング組成物中に含まれるＲ１ＯＨのＲ１の炭素数も８～１０となる。従って、本発明のコンディショニング組成物中、Ｒ１ＯＨの含有量を８０ｐｐｍ以下とするには、成分（Ａ）中の該原料アルコールを蒸留留去し、該原料アルコールの含有量を減少させることが好ましい。
　Ｒ１ＯＨの含有量を上記の範囲とするために、前述のようにＲ１ＯＨの含有量の低い（Ａ）成分を用いてもよく、（Ａ）成分を配合後にＲ１ＯＨの原料アルコールを除去することもできるが、前者の方が効率よく低減することができる。
　以下実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
製造例１
　１－オクタノール（カルコール　０８９８、花王（株）製）１，６１５．０ｇ（１２．３５ｍｏｌ）と水酸化カリウム６．９ｇ（０．１２ｍｏｌ）をオートクレーブに仕込み、１１０℃、１３．３ｋＰａで脱水後、１２０℃でプロピレンオキシド１，４３４ｇ（２４．６９ｍｏｌ）を０．３ＭＰａで圧入しながら付加反応を行った。
　反応終了後、同一反応温度で６時間熟成を行った後、８０℃まで冷却した。
　後処理として、得られた反応組成物に合成吸着剤（キョーワード　６００Ｓ、協和化学工業（株））５５ｇを加えて、４．０ｋＰａにて１時間処理した後、ろ過により触媒を除去した。得られたろ液の１－オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した結果９，０００ｐｐｍであった。
　次いで得られたろ液１，０００ｇについて、１３０℃、１．３ｋＰａの条件で１－オクタノールを蒸留により留去した。さらに１４５℃、６．０ｋＰａ、５時間の条件で水蒸気１００ｇを吹き込む水蒸気処理を行った。
　得られた成分（Ａ）（表１に示すアルキレングリコールエーテル１）中の１－オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した。
ガスクロマトグラフィーの条件
ガスクロマトグラフ：Ａｇｉｌｅｎｔ社　ＨＰ６８９０Ｎ
カラム：Ｆｒｏｎｔｉｅｒ　ＬＡＢ　Ｕｌｔａｒａ－Ａｌｌｏｙ－１
温度条件：初期温度　１００℃（０ｍｉｎ）
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ（３５０℃まで）
最終温度：３５０℃（２０ｍｉｎ）
サンプル量：１μＬ
注入口条件：注入モード　スプリット法
注入口温度：３００℃
キャリアガス：ヘリウム流量　６０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：ＦＩＤ
　ガスクロマトグラフィーによる、蒸留前と蒸留、水蒸気処理後の成分（Ａ）のＰＯの付加モル数の分布を求めた。
蒸留前のアルキレングリコールエーテル１のＰＯ１～５の分布（モル比）
ＰＯ付加モル数１：３５．６
ＰＯ付加モル数２：３４．９
ＰＯ付加モル数３：１８．７
ＰＯ付加モル数４：　７．８
ＰＯ付加モル数５：　３．０
蒸留、水蒸気処理後の成分（Ａ）のアルキレングリコールエーテル１のＰＯ１～５の分布（モル比）
ＰＯ付加モル数１：２４．６
ＰＯ付加モル数２：３９．８
ＰＯ付加モル数３：２２．４
ＰＯ付加モル数４：　９．５
ＰＯ付加モル数５：　３．７
製造例７
　１－オクタノール（カルコール　０８９８、花王（株）製）１３１．００ｇ（１．０ｍｏｌ）と水酸化カリウム１．１７ｇ（０．０１ｍｏｌ）をオートクレーブに仕込み、１１０℃、１３．３ｋＰａで脱水後、１２０℃でプロピレンオキシド１５１．０１ｇ（２．６ｍｏｌ）を０．３ＭＰａで圧入しながら付加反応を行った。
　反応終了後、同一反応温度で６時間熟成を行った後、８０℃まで冷却した。
　後処理として、得られた反応組成物に合成吸着剤（キョーワード　６００Ｓ、協和化学工業（株））５５ｇを加えて、４．０ｋＰａにて１時間処理した後、ろ過により触媒を除去した。得られたろ液の１－オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した結果５，０００ｐｐｍであった。
　次いで得られたろ液１００ｇについて、１３０℃、１．３ｋＰａの条件で１－オクタノールを蒸留により留去した。さらに１４５℃、６．０ｋＰａ、５時間の条件で水蒸気１５ｇを吹き込む水蒸気処理を行った。
　得られた成分（Ａ）（表１に示すアルキレングリコールエーテル７）中の１－オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した。
蒸留前のアルキレングリコールエーテル６のＰＯ１～５の分布（モル比）
ＰＯ付加モル数１：２１．８
ＰＯ付加モル数２：３２．０
ＰＯ付加モル数３：２４．７
ＰＯ付加モル数４：１４．２
ＰＯ付加モル数５：　７．３
蒸留、水蒸気処理後の成分（Ａ）のアルキレングリコールエーテル６のＰＯ１～５の分布（モル比）
ＰＯ付加モル数１：１０．９
ＰＯ付加モル数２：３４．９
ＰＯ付加モル数３：２８．９
ＰＯ付加モル数４：１６．７
ＰＯ付加モル数５：　８．６
製造例２～６、８～１７
　製造例１と同様にして、表１に示すアルキレングリコールエーテル２～６、８～１７を得た。アルキレングリコールエーテル２～６、８～１２、１４、１６、１７は、製造例１と同様に吸着剤による処理をした後、表１の原料アルコール量となるように減圧度（圧力）又は時間を調整して蒸留、水蒸気処理による精製を行った。アルキレングリコールエーテル１３、１５は、吸着剤による処理までしか行わず、蒸留は行なわなかった。得られたアルキレングリコールエーテルの原料アルコール量は、ガスクロマトグラフィーにより定量した。
　表１で得られたアルキレングリコールのＰＯの平均付加モル数ｎ、ＥＯの平均付加モル数ｍの値は、１Ｈ－ＮＭＲにより、求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例１～１２、比較例１～１１
　表２、３に示す組成の毛髪用コンディショニング組成物を下記製法により調製し、毛髪に塗布し、乾燥させた後の仕上がり感触（毛髪のまとまり、油の手移り感、保湿感）、においを評価した。
　（Ａ）成分と（Ｂ）成分とメチルパラベンと適量の水との混合物を透明になるまで攪拌した。その後（Ｃ）成分を用いる場合は、添加して、攪拌した。尚、比較例７～９の化粧料は、透明にならずに分散状態であった。
　評価結果も合わせて表２、３に示す。表２、３の％は、重量％である。
［毛髪コンディショニング組成物の評価テスト］
評価方法、評価基準を以下に示す。
　毛髪の柔軟性、毛髪のまとまり、保湿感の測定は、試験用トレスを用い、パネラーによる官能評価を行った。即ち、化学処理歴のない女子成人毛髪で長さ約４０ｃｍの黒色の直毛を検体とし、これを４０～５０℃のラウリル硫酸ナトリウム水溶液（２．５重量％）中に１０分間浸漬して洗浄し、流水で洗浄した後風乾する。この毛髪検体約４ｇを均一な厚みになるように３ｃｍ幅に引き揃え、毛髪の長さが３５ｃｍになるようにしてその片端を３ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用のトレスとする。このようにして作成した試験用トレスを用いた。
評価者と毛束：
　３人のパネラーが各々、上記トレスを用いて上記項目の感触を下記に示した基準で官能評価した。
操作：
　毛束を十分に３５～４０℃の温水で湿らせた後、下記組成のプレーンシャンプーで洗浄する。十分に温水ですすいだ後、毛束を軽く絞って余分な水分を落とし、１ｇの毛髪用コンディショニング組成物を塗布する。塗布時の各項目の評価を行った後、櫛で毛束を整える。その後、ドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整え、仕上がり時の各項目の評価を行う。
プレーンシャンプー　　　　　　　　　　　　　　　　　　（重量％）
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Ｎａ
（エマールＥ－２７Ｃ）（純分２７％）　　　　　　　　　　　４２
ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミド
（アミノーン　Ｃ－１１Ｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　　３
クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余　　
　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
毛髪のまとまり（目視で評価する。）
評価基準：
５；跳ね毛が無くまとまっている。
４；ほとんど跳ね毛が無くまとまっている。
３；やや跳ね毛があり、まとまりに欠ける。
２；跳ね毛があり、まとまっていない。
１；跳ね毛が多くまとまっていない。
３人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
保湿感（目視と手で毛髪を触れて評価する。）
評価基準：
５；触るとしっとりして、濡れたようなつやがある。
４；触るとややしっとりして、ややつやがある。
３；触るとわずかにしっとりし、わずかにつやがある。
２；触るとほとんどしっとりせず、つやもほとんどない。
１；触るとかさつき、つやは全くない。
３人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
手移りによる油性感（手で毛髪を触れて評価する。）
評価基準：
５；べたべたした感触がない。
４；ほとんどべたべたした感触はない。
３；ややべたべたする。
２；べたべたする。
１；明らかにべたべたする。
３人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
におい
４：全く臭いは認められない。
３：わずかに臭いが認められる。
２：臭いが認められる。
１：強く臭いが認められる。
３人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表２、３から、本発明の毛髪用コンディショニング組成物は、低臭であり、仕上がり時に手移りによる油性感に優れ（べたつき感が低く）、良好な毛髪のまとまりと保湿感を付与出来ることが判る。また、毛髪のボリューム感を損なうこともなく、実施例５を除いて毛髪の柔らかさに優れていた。Ｒ１の炭素数１２のアルキレングリコールエーテル５を用いた実施例５の毛髪用コンディショニング組成物は、毛髪の柔らかさでやや劣っていた。
　Ｒ１の炭素数が大きいアルキレングリコールＣ１８アルキルエーテルを用いた比較例３は、毛髪のまとまりと保湿感が良くなかった。ポリオキシエチレン数の多いアルキレングリコールエーテルを用いた比較例２から６は、毛髪のまとまりが無く、保湿感も無かった。ポリオキシプロピレン数の多いアルキレングリコールエーテルを用いた比較例１は、毛髪のまとまりが無く、保湿感も無かった。Ｒ１の炭素数が小さいアルキレングリコールを用いた比較例７は、毛髪のまとまり、保湿感に欠け、臭いが強かった。比較例９～１１は、毛髪のボリューム感も劣っていた。また、原料アルコールの含有量が多いアルキレングリコールエーテルを用いた場合は、臭いが強いだけでなく、毛髪のまとまり、保湿感が悪かった。
実施例１３～２４、比較例１２～２７
　表４、５に示す組成の毛髪コンディショニング組成物（毛髪用リンス剤）を下記の方法で調製し、すすぎ流して乾燥させた後の仕上がり感触（毛髪のまとまり、油の手移り感、保湿感）、においを評価した。
　（Ｃ）成分と適量の水、ヒドロキシエチルセルロース、パラベンとの混合物を、８０℃に加温後、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との混合物を添加し、乳化させた後、室温まで冷却した。
　評価結果も合わせて表４、５に示す。表４、５の純分％は、重量％である。
［毛髪コンディショニング組成物の評価テスト］
評価方法、評価基準を以下に示す。
　毛髪の柔軟性、毛髪のまとまり、保湿感の測定は、試験用トレスを用い、パネラーによる官能評価を行った。即ち、化学処理歴のない女子成人毛髪で長さ約４０ｃｍの黒色の直毛を検体とし、これを４０～５０℃のラウリル硫酸ナトリウム水溶液（２．５重量％）中に１０分間浸漬して洗浄し、流水で洗浄した後風乾する。この毛髪検体約４ｇを均一な厚みになるように３ｃｍ幅に引き揃え、毛髪の長さが３５ｃｍになるようにしてその片端を３ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用のトレスとする。このようにして作成した試験用トレスを用いた。
評価者と毛束：
　３人のパネラーが各々、上記トレスを用いて上記項目の感触を下記に示した基準で官能評価した。
操作：
　毛束を十分に３５～４０℃の温水で湿らせた後、上記（実施例１～１２記載）組成のプレーンシャンプーで洗浄する。十分に温水ですすいだ後、毛束を軽く絞って余分な水分を落とし、１ｇの毛髪コンディショニング組成物を塗布する。塗布時の各項目の評価（実施例１～１２記載）を行った後、温水ですすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整える。その後、ドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整え、仕上がり時の各項目の評価を行う。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表４、５から、本発明の毛髪用コンディショニング組成物は、仕上がり時に手移りによる油性感に優れ（べたつき感が低く）、良好なすべり性と保湿感を付与出来ることが判る。また、低臭であり、使用感が良好である。また、毛髪のボリューム感を損なうことなく、毛髪の柔らかさにも優れていた。
　ポリオキシプロピレン数の多いアルキレングリコールエーテルを用いた比較例１４は、手移りによる油性感（ベタベタ感）が強かった。ポリオキシエチレン数の多いアルキレングリコールエーテルを用いた比較例１６から２０は、毛髪のまとまりが無く、保湿感も無かった。Ｒ１の炭素数が小さいアルキレングリコールを用いた比較例２１は、まとまり、保湿感に欠け、臭いが強かった。比較例２２～２４は、毛髪のボリューム感も劣っていた。また、原料アルコールの含有量が多いアルキレングリコールエーテルを用いた場合は、臭いが強く、毛髪のまとまり、保湿感等の使用感が悪かった。
実施例２５
　下記に本発明のヘアコンディショナーの処方例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
＊：花王（株）製
＊＊：東レ・ダウコーニング（株）製
＊＊＊：ダイセル化学工業（株）製
　このコンディショナーは、塗布時の感触が良く、洗い流し後の髪のまとまり、保湿感に優れ、べたつかない仕上がりであった。

Claims (16)

  1. 　次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である、毛髪用コンディショニング組成物。
    （Ａ）一般式（１）
    　　　　　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｎ／（ＥＯ）ｍ－Ｒ２（１）
    （式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５～３．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０～１．０の数を示し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物
    （Ｂ）成分（Ａ）以外の界面活性剤
  2. 　成分（Ａ）が、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される原料アルコールに、プロピレンオキシド、又はプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを反応させた後、該原料アルコールを蒸留留去することにより得られる化合物である、請求項１記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  3. 　成分（Ａ）の含有量が、０．１～１０重量％である、請求項１又は２記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  4. 　成分（Ａ）に含有されるＰＯ付加モル数１～５の化合物に占めるＰＯの付加モル数が２及び３の化合物の合計割合が、５８～８０モル％である、請求項１～３のいずれか１項記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  5. 　成分（Ａ）中、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される原料アルコールの含有量が、３，０００ｐｐｍ以下である、請求項１～４のいずれか１項記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  6. 　洗い流さないタイプである請求項１～５のいずれか１項記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  7. 　更に、成分（Ｃ）油性成分を含有する請求項１～５のいずれか１項記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  8. 　成分（Ａ）と成分（Ｃ）との重量比［（Ａ）／（Ｃ）］が、１／５～５／１である、請求項７記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  9. 　洗い流すタイプである、請求項７又は８記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  10. 　乳化物である、請求項７～９のいずれか１項記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  11. 　更に、成分（Ｄ）ナフタレンスルホン酸、オキシベンゾンスルホン酸又はそれらの塩を含有する、請求項１～１０のいずれか１項記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  12. 　成分（Ｄ）と成分（Ａ）との重量比［（Ｄ）／（Ａ）］が、１／５～３／１である、請求項１１項記載の毛髪用コンディショニング組成物。
  13. 　次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である組成物の毛髪コンディショニング剤としての使用。
    （Ａ）一般式（１）
    　　　　　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｎ／（ＥＯ）ｍ－Ｒ２（１）
    （式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５～３．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０～１．０の数を示し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物
    （Ｂ）成分（Ａ）以外の界面活性剤
  14. 　更に、組成物が成分（Ｃ）油性成分を含有するものである、請求項１３記載の使用。
  15. 　次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が８０ｐｐｍ以下である組成物を毛髪に使用することを特徴とする毛髪のコンディショニング方法。
    （Ａ）一般式（１）
    　　　　　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｎ／（ＥＯ）ｍ－Ｒ２（１）
    （式中、Ｒ１は炭素数８～１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５～３．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０～１．０の数を示し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物
    （Ｂ）成分（Ａ）以外の界面活性剤
  16. 　更に、組成物が成分（Ｃ）油性成分を含有するものである、請求項１５記載の方法。
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