WO2009099049A1 - 偏光板、光学部材および液晶表示装置 - Google Patents

Abstract

　ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向された偏光フィルムと、当該偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、活性エネルギー線硬化性化合物を含有する硬化性樹脂組成物の硬化物からなる保護層とを備え、前記活性エネルギー線硬化性化合物は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物と、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系化合物とを含有し、前記保護層の弾性率は、３３００～１００００ＭＰａである偏光板、およびそれを用いた光学部材、液晶表示装置によって、偏光フィルムと保護層との良好な密着性を維持しつつ、薄型軽量化および保護層の硬度が改善された偏光板、、およびそれを用いた光学部材、液晶表示装置が提供される。

Description

偏光板、光学部材および液晶表示装置

　本発明は、偏光フィルムの片面または両面に保護層を有する偏光板に関する。また、本発明は、該偏光板を用いた光学部材および液晶表示装置に関する。

　偏光板は、液晶表示装置を構成する光学部品として有用である。従来、偏光板としては、偏光フィルムの片面または両面に、水系接着剤などを用いて、透明樹脂フィルムからなる保護層を積層した構成のものが用いられている。かかる透明樹脂フィルムとしては、光学的透明性や透湿性に優れることから、トリアセチルセルロースフィルム（ＴＡＣフィルム）が多く用いられている。偏光板は、必要に応じて他の光学機能層を介して、液晶セルに粘着剤で貼り合わされ、液晶表示装置に組み込まれる。

　近年、液晶表示装置のノート型パーソナルコンピュータ、携帯電話、カーナビゲーションなどのモバイル機器への展開に伴い、液晶表示装置を構成する偏光板には、薄型軽量化および高耐久性（高い機械的強度）が求められるようになっている。また、モバイル用途の液晶表示装置では、湿熱下でも使用可能であることが要望され、これに使用される偏光板についても、高い耐湿熱性が要求されているが、従来、偏光板が高湿下、特に高温高湿下に長期間晒されると、偏光性能が低下したり、偏光フィルムが収縮するという問題があった。したがって、偏光フィルムに積層される保護層には、薄型軽量化とともに、硬度を高くして、機械的強度および偏光フィルムの収縮を抑制する能力（収縮抑制力）を向上させることが求められている。

　しかし、保護層としてＴＡＣフィルムを貼合した偏光板では、作業時の取扱い性や耐久性能の観点から、保護層の厚みを２０μｍ以下とすることが困難であり、薄型軽量化に限界があった。

　上記問題を解決し得る技術として、たとえば特開２０００－１９９８１９号公報（特許文献１）には、親水性高分子からなる偏光フィルムの片面または両面に樹脂溶液を塗工し、透明薄膜層を形成する技術が開示されている。また、特開２００３－１８５８４２号公報（特許文献２）には、ジシクロペンタニル残基またはジシクロペンテニル残基などを有するエネルギー線重合性化合物を含有するエネルギー線硬化性組成物を硬化させることにより、偏光フィルム上に保護膜を形成する技術が開示されている。特開２００４－２４５９２４号公報（特許文献３）には、偏光フィルムの少なくとも片面にエポキシ樹脂を主成分とする保護膜を有してなる偏光板が開示されている。また、特開２００５－９２１１２号公報（特許文献４）には、偏光フィルムの少なくとも片面を活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物で保護することが開示されている。
特開２０００－１９９８１９号公報 特開２００３－１８５８４２号公報 特開２００４－２４５９２４号公報 特開２００５－９２１１２号公報

　本発明の目的は、偏光フィルムと保護層との良好な密着性を維持しつつ、薄型軽量化および保護層の硬度が改善された偏光板を提供することである。また、本発明の他の目的は、かかる偏光板を用いた光学部材および液晶表示装置を提供することである。

　本発明の偏光板は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向された偏光フィルムと、当該偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、活性エネルギー線硬化性化合物を含有する硬化性樹脂組成物の硬化物からなる保護層とを備え、前記活性エネルギー線硬化性化合物は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物と、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系化合物とを含有し、前記保護層の弾性率が３３００～１００００ＭＰａであることを特徴とする。

　本発明の偏光板において、前記活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部中、前記（メタ）アクリル系化合物が１０～７０重量部含有されることが、好ましい。

　本発明の偏光板において、前記（メタ）アクリル系化合物は、当該（メタ）アクリル系化合物および重合開始剤のみからなる硬化物が３０００ＭＰａ以上の弾性率を与えるようなものであることが好ましい。

　本発明の偏光板において、前記（メタ）アクリル系化合物が、下式（１）～（４）で表わされる化合物の少なくとも１つを含有することが、好ましい。

（上記式（１）および（２）中、Ｑ₁およびＱ₂は互いに独立して、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリロイルオキシアルキル基を表し、ここでアルキルの炭素数は１～１０であり；上記式（２）中、Ｒは水素または炭素数１～１０の炭化水素基を表し；上記式（３）中、Ｔ₁、Ｔ₂およびＴ₃は互いに独立して、（メタ）アクリロイルオキシ基を表し；上記式（４）中、Ｔは水酸基または（メタ）アクリロイルオキシ基を表す。）
　本発明の偏光板において、前記硬化性樹脂組成物がオキセタン系化合物をさらに含有することが、好ましい。

　また本発明の偏光板において、前記硬化性樹脂組成物が微粒子をさらに含有することが好ましい。この場合、硬化性樹脂組成物が、前記活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対して、５～２５０重量部の微粒子を含有することがより好ましい。

　また、本発明の偏光板において、前記微粒子は粒径１００ｎｍ以下のシリカ粒子であることが好ましい。この場合、シリカ微粒子は、その表面に、水酸基、エポキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基およびビニル基からなる群より選択される１種以上の官能基を有することがより好ましい。

　本発明の偏光板において、保護層の厚みは１～３５μｍであることが好ましい。
　本発明はまた、上述した本発明の偏光板と光学機能層との積層体からなる光学部材にちても提供する。本発明の光学部材における光学機能層は、位相差層、輝度向上フィルム、表面処理層のいずれかであることが、好ましい。

　本発明はさらに、上述した本発明の偏光板、または、上述した本発明の光学部材が、液晶セルの片面または両面に配置されてなる液晶表示装置についても提供する。

　本発明によれば、保護層の厚みを、従来のＴＡＣフィルムなどと比較して低減できるため、偏光板の薄型軽量化を図ることができ、また、偏光フィルムと保護層との密着性も良好である。さらに、保護層の硬度が向上されているため、偏光板の機械的強度の向上を図ることができるとともに、保護層の厚みを従来と比較して小さくした場合であっても、高温高湿下における偏光フィルムの収縮を効果的に抑制し得る。かかる本発明の偏光板およびこれを用いた光学部材は、たとえばモバイル用途の液晶表示装置などに好適に適用することができる。

後述する実施例における耐水性の評価試験方法を模式的に示す図であって、図１（Ａ）は温水浸漬前のサンプル１、図１（Ｂ）は温水浸漬後のサンプル１を示している。

符号の説明

　１　サンプル、２　保護フィルム間の偏光フィルムが存在しない領域、３　偏光板周縁部の色が抜けた部分、４　収縮した偏光フィルム、５　把持部。

　＜偏光板＞
　本発明の偏光板は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向された偏光フィルムと、当該偏光フィルムの片面または両面に形成された、活性エネルギー線硬化性化合物を含有する硬化性樹脂組成物の硬化物からなる保護層とを備えることを基本構成とする。本発明の偏光板において、この保護層に用いられる活性エネルギー線硬化性化合物は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物と、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系化合物とを含有し、かつ、保護層の弾性率が３３００～１００００ＭＰａである。また、本明細書でいう「弾性率」は、特に断りのない限り、常温（約２３℃）における引張弾性率を意味する。以下、本発明の偏光板について詳細に説明する。

　本発明において用いられる偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系樹脂からなるものであり、具体的には、一軸延伸されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向されたものである。

　偏光フィルムを構成するポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルと、これと共重合可能な他の単量体との共重合体などが例示される。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、たとえば、不飽和カルボン酸類、不飽和スルホン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８５～１００モル％程度、好ましくは９８～１００モル％である。ポリビニルアルコール系樹脂はさらに変性されていてもよく、たとえば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用し得る。また、ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、通常１０００～１００００程度、好ましくは１５００～１００００程度である。

　かかるポリビニルアルコール系樹脂を製膜したものが、偏光フィルムの原反フィルムとして用いられる。ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は特に限定されるものでなく、公知の方法で行うことができる。ポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムの膜厚は特に限定されないが、たとえば、１０～１５０μｍ程度である。

　偏光フィルムは通常、上記したようなポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムを一軸延伸する工程、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色してその二色性色素を吸着させる工程、二色性色素が吸着されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理する工程、および、ホウ酸水溶液による処理後に水洗する工程を経て製造される。

　一軸延伸は、二色性色素による染色の前に行なってもよいし、該染色と同時に行なってもよいし、該染色の後に行なってもよい。一軸延伸を二色性色素による染色の後で行なう場合には、この一軸延伸は、ホウ酸処理の前に行なってもよいし、ホウ酸処理中に行なってもよい。また、これらの複数の段階で一軸延伸を行なうことも可能である。一軸延伸にあたっては、周速の異なるロール間で一軸に延伸してもよいし、熱ロールを用いて一軸に延伸してもよい。また、大気中で延伸を行なうなどの乾式延伸法であってもよいし、溶剤にて膨潤させた状態で延伸を行なう湿式延伸法であってもよい。延伸倍率は、通常４～８倍程度である。

　ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色するには、たとえば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを、二色性色素を含有する水溶液に浸漬すればよい。二色性色素としては、ヨウ素、二色性染料などが用いられる。なお、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムは、染色処理の前に水への浸漬処理を施しておくことが好ましい。

　二色性色素としてヨウ素を用いる場合、染色方法としては、通常、ヨウ素およびヨウ化カリウムを含有する水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬する方法が採用される。この水溶液におけるヨウ素の含有量は、水１００重量部に対し、通常０．０１～０．５重量部程度であり、また、ヨウ化カリウムの含有量は、水１００重量部に対し、通常０．５～１０重量部程度である。染色に用いる水溶液の温度は、通常２０～４０℃程度であり、また、この水溶液への浸漬時間（染色時間）は、通常３０～３００秒程度である。

　一方、二色性色素として二色性染料を用いる場合、染色方法としては、通常、水溶性二色性染料を含む染料水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬する方法が採用される。この染料水溶液における二色性染料の含有量は、水１００重量部に対し、通常１×１０^-3～１×１０^-2重量部程度である。染料水溶液は、硫酸ナトリウムなどの無機塩を染色助剤として含有していてもよい。染料水溶液の温度は、通常２０～８０℃程度であり、また、染料水溶液への浸漬時間（染色時間）は、通常３０～３００秒程度である。

　二色性色素による染色後のホウ酸処理は、染色されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸含有水溶液に浸漬することにより行なわれる。ホウ酸含有水溶液におけるホウ酸の含有量は、水１００重量部に対し、通常２～１５重量部程度、好ましくは５～１２重量部程度である。二色性色素としてヨウ素を用いる場合には、ホウ酸含有水溶液は、ヨウ化カリウムをさらに含有することが好ましい。ホウ酸含有水溶液におけるヨウ化カリウムの含有量は、通常、水１００重量部に対し、２～２０重量部程度、好ましくは５～１５重量部程度である。ホウ酸含有水溶液への浸漬時間は、通常１００～１２００秒程度、好ましくは１５０～６００秒程度、さらに好ましくは２００～４００秒程度である。ホウ酸含有水溶液の温度は、通常５０℃以上であり、好ましくは５０～８５℃である。

　ホウ酸処理後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムは、通常、水洗処理される。水洗処理は、たとえば、ホウ酸処理されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムを水に浸漬することにより行なわれる。水洗処理における水の温度は、通常５～４０℃程度であり、浸漬時間は、２～１２０秒程度である。水洗後は乾燥処理が施されて、偏光フィルムが得られる。乾燥処理は、熱風乾燥機や遠赤外線ヒーターを用いて行なうことができる。乾燥温度は、通常４０～１００℃程度である。乾燥処理の時間は、通常１２０～６００秒程度である。

　以上のようにして、一軸延伸されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向された偏光フィルムを作製することができる。偏光フィルムの厚みは、５～４０μｍ程度とすることができる。

　（保護層）
　本発明では、上記偏光フィルムの片面または両面に、活性エネルギー線硬化性化合物を含有する硬化性樹脂組成物の硬化物からなる保護層を積層させて偏光板とする。本発明における活性エネルギー線硬化性化合物は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物（以下、単に「エポキシ化合物」と称することがある。）および分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系化合物（以下、単に「（メタ）アクリル系化合物」と称することがある。）を含有する。

　ここで、保護層の弾性率は、３３００～１００００ＭＰａであり、好ましくは、３５００～８０００ＭＰａである。保護層の弾性率が３３００ＭＰａ未満であると、高温高湿下における偏光フィルムの収縮を抑制する能力が低下し、結果、偏光特性が低下する。また、保護層の弾性率が１００００ＭＰａを超える場合、偏光フィルムと保護層との密着性が悪くなるため、保護層の剥れなどの問題が生じ得る。

　また前記保護層は、特に高温条件下での偏光フィルムの収縮を抑制するために、８０℃前後の高温における弾性率もあまり低くならないようにするのが好ましい。具体的には、８０℃における貯蔵弾性率が１５００～５５００ＭＰａの範囲にあることが好ましい。なお、８０℃前後の高温において引張弾性率を求めようとすると、特に試験前後のサンプル長さを正確に測定することが難しいため、ここでは、高温での測定が容易で、サンプルの剛直性を表すという意味では引張弾性率に近い概念である貯蔵弾性率を採用した。

　硬化性樹脂組成物にエポキシ化合物を含有させることにより、偏光フィルムおよび位相差フィルムに対して良好な密着性を示すとともに、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性などに優れる耐久性能の高い保護層を得ることができる。ここで、本発明において、「分子内に１個以上のエポキシ基を有する化合物」とは、分子内に１個以上のエポキシ基を有し、活性エネルギー線（たとえば、紫外線、可視光、電子線、Ｘ線など）の照射により硬化し得る化合物を意味する。また、エポキシ化合物、（メタ）アクリル系化合物および後述するオキセタン系化合物を総じて「活性エネルギー線硬化性化合物」と称することがある。

　上記エポキシ化合物としては、特に制限されないが、耐候性や屈折率、カチオン重合性などの観点から、分子内に芳香環を含まないエポキシ化合物が好ましい。このような分子内に芳香環を含まないエポキシ化合物として、水素化エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物などが例示できる。

　水素化エポキシ化合物は、芳香族エポキシ化合物を触媒の存在下、加圧下で選択的に水素化反応を行なうことにより得ることができる。芳香族エポキシ化合物としては、たとえば、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェールＦのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳのジグリシジルエーテルなどのビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ヒドロキシベンズアルデヒドフェノールノボラックエポキシ樹脂などのノボラック型のエポキシ樹脂；テトラヒドロキシフェニルメタンのグリシジルエーテル、テトラヒドロキシベンゾフェノンのグリシジルエーテル、エポキシ化ポリビニルフェノールなどの多官能型のエポキシ樹脂などが挙げられる。なかでも、水素化エポキシ化合物として、水素化したビスフェノールＡのグリシジルエーテルが好ましい。

　脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテルを挙げることができる。より具体的には、１，４－ブタンジオールのジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、プロピレングリコールのジグリシジルエーテル、エチレングリコールやプロピレングリコール、グリセリンなどの脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイド（エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド）を付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテルなどが挙げられる。

　脂環式エポキシ化合物とは、脂環式環に結合したエポキシ基を少なくとも１個有するエポキシ化合物を意味する。「脂環式環に結合したエポキシ基」は、下記式から（ＣＨ₂）_m中の１個または複数個の水素を取り除いた構造を有している。式中、ｍは２～５の整数である。

　したがって、脂環式エポキシ化合物とは、上記式に示される構造を分子内に少なくとも１個有する化合物である。より具体的には、上記式で示される化合物、あるいは上記式における（ＣＨ₂）_m中の１個または複数個の水素を取り除いた構造の基が他の化学構造を有する基に結合した化合物が、脂環式エポキシ化合物となり得る。（ＣＨ₂）_m中の１個または複数個の水素は、メチル基やエチル基などの直鎖状アルキル基で適宜置換されていてもよい。

　上述したようなエポキシ化合物の中でも、脂環式エポキシ化合物、すなわち、エポキシ基の少なくとも１個が脂環式環に結合している化合物が好ましく、とりわけ、オキサビシクロヘキサン環（上記式においてｍ＝３のもの）や、オキサビシクロヘプタン環（上記式においてｍ＝４のもの）を有するエポキシ化合物は、硬化物の弾性率が高く、偏光フィルムとの密着性に優れる保護層が得られやすいことからより好ましく用いられる。以下に、本発明において好ましく用いられる脂環式エポキシ化合物の構造を具体的に例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。

　（ａ）下記式（Ｉ）で示されるエポキシシクロヘキシルメチル　エポキシシクロヘキサンカルボキシレート類：

（式中、Ｒ¹およびＲ²は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表す。）
　（ｂ）下記式（ＩＩ）で示されるアルカンジオールのエポキシシクロヘキサンカルボキシレート類：

（式中、Ｒ³およびＲ⁴は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表し、ｎは２～２０の整数を表す。）
　（ｃ）下記式（ＩＩＩ）で示されるジカルボン酸のエポキシシクロヘキシルメチルエステル類：

（式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表し、ｐは２～２０の整数を表す。）
　（ｄ）下記式（ＩＶ）で示されるポリエチレングリコールのエポキシシクロヘキシルメチルエーテル類：

（式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表し、ｑは２～１０の整数を表す。）
　（ｅ）下記式（Ｖ）で示されるアルカンジオールのエポキシシクロヘキシルメチルエーテル類：

（式中、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表し、ｒは２～２０の整数を表す。）
　（ｆ）下記式（ＶＩ）で示されるジエポキシトリスピロ化合物：

（式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表す。）
　（ｇ）下記式（ＶＩＩ）で示されるジエポキシモノスピロ化合物：

（式中、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表す。）
　（ｈ）下記式（ＶＩＩＩ）で示されるビニルシクロヘキセンジエポキシド類：

（式中、Ｒ¹⁵は、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表す。）
　（ｉ）下記式（ＩＸ）で示されるエポキシシクロペンチルエーテル類：

（式中、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表す。）
　（ｊ）下記式（Ｘ）で示されるジエポキシトリシクロデカン類：

（式中、Ｒ¹⁸は、水素原子または炭素数１～５の直鎖状アルキル基を表す。）
　上記例示した脂環式エポキシ化合物のなかでも、次の脂環式エポキシ化合物は、市販されているか、またはその類似物であって、入手が比較的容易であるなどの理由から、好ましく用いられる。

　（Ａ）７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－カルボン酸と（７－オキサ－ビシクロ［４．１．０］ヘプト－３－イル）メタノールとのエステル化物〔式（Ｉ）において、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｈの化合物〕、
　（Ｂ）４－メチル－７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－カルボン酸と（４－メチル－７－オキサ－ビシクロ［４．１．０］ヘプト－３－イル）メタノールとのエステル化物〔式（Ｉ）において、Ｒ¹＝４－ＣＨ₃、Ｒ²＝４－ＣＨ₃の化合物〕、
　（Ｃ）７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－カルボン酸と１，２－エタンジオールとのエステル化物〔式（ＩＩ）において、Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｈ、ｎ＝２の化合物〕、
　（Ｄ）（７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプト－３－イル）メタノールとアジピン酸とのエステル化物〔式（ＩＩＩ）において、Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝Ｈ、ｐ＝４の化合物〕、
　（Ｅ）（４－メチル－７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプト－３－イル）メタノールとアジピン酸とのエステル化物〔式（ＩＩＩ）において、Ｒ⁵＝４－ＣＨ₃、Ｒ⁶＝４－ＣＨ₃、ｐ＝４の化合物〕、
　（Ｆ）（７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプト－３－イル）メタノールと１，２－エタンジオールとのエーテル化物〔式（Ｖ）において、Ｒ⁹＝Ｒ¹⁰＝Ｈ、ｒ＝２の化合物〕。

　本発明において、それぞれのエポキシ化合物は、単独で使用してもよいし、あるいは別の１種以上と併用してもよい。

　本発明に用いられる硬化性樹脂組成物において、エポキシ化合物は、活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部中、３０～９０重量部の割合で含有されることが好ましく、３５～８０重量部の割合で含有されることがより好ましく、４０～７０重量部の割合で含有されることがさらに好ましい。エポキシ化合物の含有量が３０重量部未満である場合には、偏光フィルムと保護層との密着性が低下する傾向があり、また、９０重量部を超えると、硬化物である保護層の黄変により光学性能が低下する傾向がある。

　また、この硬化性樹脂組成物は、上記エポキシ化合物に加え、オキセタン系化合物を含有していてもよい。オキセタン系化合物を添加することにより、硬化性樹脂組成物の粘度を低くし、硬化速度を速めることができる。また、硬化物である保護層の黄変を防ぎ、光学性能を向上させることができる。

　オキセタン系化合物は、分子内に少なくとも１個のオキセタン環（４員環エーテル）を有する化合物であり、たとえば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル〕ベンゼン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、ジ〔（３－エチル－３－オキセタニル）メチル〕エーテル、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタンなどが挙げられる。これらのオキセタン化合物は、市販品を容易に入手することが可能であり、たとえば、いずれも商品名で、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－１０１」、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－１２１」、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－２１１」、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１」、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－２１２」（以上、東亞合成（株）製）などを挙げることができる。

　オキセタン系化合物の配合量は、特に限定されないが、通常、活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部中、３０重量部以下、好ましくは１０～２５重量部である。

　本発明に用いられる硬化性樹脂組成物が、エポキシ化合物やオキセタン系化合物などのカチオン系硬化性化合物を含む場合、当該硬化性樹脂組成物には、光カチオン重合開始剤が配合されることが好ましい。光カチオン重合開始剤を使用すると、常温での保護層の形成が可能となるため、偏光フィルムの耐熱性あるいは膨張による歪を考慮する必要が減少し、保護層を、密着性良く偏光フィルム上に形成することができる。また、光カチオン重合開始剤は、光で触媒的に作用するため、硬化性樹脂組成物に混合しても保存安定性や作業性に優れる。

　光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線などの活性エネルギー線の照射によって、カチオン種またはルイス酸を発生し、エポキシ化合物および／またはオキセタン系化合物の重合反応を開始させるものである。本発明においては、いずれのタイプの光カチオン重合開始剤を用いてもよく、特に限定されないが、たとえば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩、鉄－アレン錯体などを挙げることができる。

　芳香族ジアゾニウム塩としては、たとえば、ベンゼンジアゾニウム　ヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウム　ヘキサフルオロホスフェート、ベンゼンジアゾニウム　ヘキサフルオロボレートなどが挙げられる。

　また、芳香族ヨードニウム塩としては、たとえば、ジフェニルヨードニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウム　ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム　ヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４－ノニルフェニル）ヨードニウム　ヘキサフルオロホスフェートなどが挙げられる。

　芳香族スルホニウム塩としては、たとえば、トリフェニルスルホニウム　ヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン　ヘキサフルオロアンチモネート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－フェニルカルボニル－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド　ヘキサフルオロホスフェート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド　ヘキサフルオロアンチモネート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ－ジフェニルスルフィド　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなどが挙げられる。

　また、鉄－アレン錯体としては、たとえば、キシレン－シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、クメン－シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、キシレン－シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）－トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタナイドなどが挙げられる。

　これらの光カチオン重合開始剤は、市販品を容易に入手することが可能であり、たとえば、それぞれ商品名で、「カヤラッド　ＰＣＩ－２２０」、「カヤラッド　ＰＣＩ－６２０」（以上、日本化薬（株）製）、「ＵＶＩ－６９９０」（ユニオンカーバイド社製）、「アデカオプトマー　ＳＰ－１５０」、「アデカオプトマー　ＳＰ－１７０」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、「ＣＩ－５１０２」、「ＣＩＴ－１３７０」、「ＣＩＴ－１６８２」、「ＣＩＰ－１８６６Ｓ」、「ＣＩＰ－２０４８Ｓ」、「ＣＩＰ－２０６４Ｓ」（以上、日本曹達（株）製）、「ＤＰＩ－１０１」、「ＤＰＩ－１０２」、「ＤＰＩ－１０３」、「ＤＰＩ－１０５」、「ＭＰＩ－１０３」、「ＭＰＩ－１０５」、「ＢＢＩ－１０１」、「ＢＢＩ－１０２」、「ＢＢＩ－１０３」、「ＢＢＩ－１０５」、「ＴＰＳ－１０１」、「ＴＰＳ－１０２」、「ＴＰＳ－１０３」、「ＴＰＳ－１０５」、「ＭＤＳ－１０３」、「ＭＤＳ－１０５」、「ＤＴＳ－１０２」、「ＤＴＳ－１０３」（以上、みどり化学（株）製）、「ＰＩ－２０７４」（ローディア社製）、「ＵＶＡＣＵＲＥ　１５９０」（ダイセル・サイテック（株）製）などを挙げることができる。

　これらの光カチオン重合開始剤それぞれは、単独で使用してもよいし、あるいは別の１種以上と混合して使用してもよい。これらのなかでも特に芳香族スルホニウム塩は、３００ｎｍ以上の波長領域でも紫外線吸収特性を有することから、硬化性に優れ、良好な機械的強度や偏光フィルムとの良好な密着性を有する硬化物を与えることができるため、好ましく用いられる。

　光カチオン重合開始剤の配合量は、エポキシ化合物、オキセタン系化合物などのカチオン系硬化性化合物の合計量１００重量部に対して、通常０．５～２０重量部であり、好ましくは１～６重量部である。光カチオン重合開始剤の配合量が、エポキシ化合物およびオキセタン系化合物の合計量１００重量部に対して０．５重量部を下回ると、硬化が不十分になり、機械的強度や保護層と偏光フィルムとの密着性が低下する傾向にある。また、光カチオン重合開始剤の配合量が、カチオン系硬化性化合物の合計量１００重量部に対して、２０重量部を超えると、硬化物中のイオン性物質が増加することで硬化物の吸湿性が高くなり、耐久性能が低下する可能性がある。

　また、保護層の形成に用いられる硬化性樹脂組成物は、上述したエポキシ化合物とともに、あるいは、上述したエポキシ化合物およびオキセタン系化合物とともに、ラジカル重合性である、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系化合物を含有する。（メタ）アクリル系化合物を含有することで、硬度が高く、機械的強度に優れ、より耐久性能の高い保護層が得られるためである。さらには、（メタ）アクリル系化合物を含有することで、硬化性樹脂組成物の粘度および硬化速度、ならびに、得られる保護層の表面硬化性、偏光フィルムとの密着性などの調整をより容易に行うことができるようになる。

　なお、本発明における（メタ）アクリル系化合物としては、当該（メタ）アクリロイル基を有する化合物および重合開始剤のみからなる硬化物が３０００ＭＰａ以上（好ましくは３１００ＭＰａ以上）の弾性率を与えるものを用いることが好ましい。当該（メタ）アクリロイル基を有する化合物および重合開始剤のみからなる硬化物の弾性率が３０００ＭＰａ未満である（メタ）アクリル系化合物を用いた場合には、保護膜としての機械強度が不足し、偏光フィルムの収縮を抑制することができなくなるためである。

　ここで、「（メタ）アクリロイルオキシ基」とは、メタクリロイルオキシ基またはアクリロイルオキシ基を意味する。また、「分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系化合物」とは、分子内に少なくとも１個のメタクリロイルオキシ基またはアクリロイルオキシ基を有し、光ラジカル重合開始剤の存在下、活性エネルギー線（たとえば、紫外線、可視光、電子線、Ｘ線など）の照射により硬化し得るメタクリル酸エステル誘導体またはアクリル酸エステル誘導体をそれぞれ意味する。

　分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系化合物としては、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマー（以下、「（メタ）アクリレートモノマー」という。）、分子内に少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリレートオリゴマー（以下、「（メタ）アクリレートオリゴマー」という。）などの（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物を挙げることができる。これらそれぞれは単独で用いてよいし、別の１種以上と併用してもよい。なお、「（メタ）アクリレートモノマー」とは、アクリレートモノマーまたはメタアクリレートモノマーを、「（メタ）アクリレートオリゴマー」とは、アクリレートオリゴマーまたはメタアクリレートオリゴマーをそれぞれ意味する。

　上記（メタ）アクリレートモノマーとしては、分子内に１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマー（以下、「単官能（メタ）アクリレートモノマー」という。）、分子内に２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマー（以下、「２官能（メタ）アクリレートモノマー」という。）および分子内に３個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマー（以下、「多官能（メタ）アクリレートモノマー」という。）が挙げられる。（メタ）アクリレートモノマーは、１種のみを用いてもよく、２種以上併用してもよい。

　単官能（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。

　また、単官能（メタ）アクリレートモノマーとして、カルボキシル基含有の（メタ）アクリレートモノマーが用いられてもよい。カルボキシル基含有の単官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシ－Ｎ’，Ｎ’－ジカルボキシ－ｐ－フェニレンジアミン、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸などが挙げられる。また、単官能（メタ）アクリレートモノマーとして、４－（メタ）アクリロイルアミノ－１－カルボキシメチルピペリジンなどの（メタ）アクリロイルアミノ基含有モノマーなどを用いることもできる。

　上記２官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類、ポリオキシアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類、ハロゲン置換アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類、脂肪族ポリオールのジ（メタ）アクリレート類、水添ジシクロペンタジエンまたはトリシクロデカンジアルカノールのジ（メタ）アクリレート類、ジオキサングリコールまたはジオキサンジアルカノールのジ（メタ）アクリレート類、ビスフェノールＡまたはビスフェノールＦのアルキレンオキシド付加物のジ（メタ）アクリレート類、ビスフェノールＡまたはビスフェノールＦのエポキシジ（メタ）アクリレート類などが代表的であるが、これらに限定されるものではなく種々のものが使用できる。

　２官能（メタ）アクリレートモノマーのより具体的な例は、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、シリコーンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２，２－ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシエトキシフェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシエトキシシクロヘキシル］プロパン、水添ジシクロペンタジエニルジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、１，３－ジオキサン－２，５－ジイルジ（メタ）アクリレート〔別名：ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート〕、ヒドロキシピバルアルデヒドとトリメチロールプロパンとのアセタール化合物〔化学名：２－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－５－エチル－５－ヒドロキシメチル－１，３－ジオキサン〕のジ（メタ）アクリレート、１，３，５－トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレートなどを含む。

　３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの３官能以上の脂肪族ポリオールのポリ（メタ）アクリレートが代表的なものであり、その他に、３官能以上のハロゲン置換ポリオールのポリ（メタ）アクリレート、グリセリンのアルキレンオキシド付加物のトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキシド付加物のトリ（メタ）アクリレート、１，１，１－トリス［（メタ）アクリロイルオキシエトキシエトキシ］プロパン、１，３，５－トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート類、シリコーンヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

　上記（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマなどが挙げられる。（メタ）アクリレートオリゴマーは、１種のみを用いてもよく、２種以上併用してもよい。

　ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとは、分子内にウレタン結合（－ＮＨＣＯＯ－）および少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物である。具体的には、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基および少なくとも１個の水酸基をそれぞれ有する（メタ）アクリレートモノマーとポリイソシアネートとのウレタン化反応生成物や、ポリオール類をポリイソシアネートと反応させて得られる末端イソシアナト基含有ウレタン化合物と、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基および少なくとも１個の水酸基をそれぞれ有する（メタ）アクリレートモノマーとのウレタン化反応生成物であり得る。

　ウレタン化反応に用いられる水酸基含有（メタ）アクリレートモノマーとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

　かかる水酸基含有（メタ）アクリレートモノマーとのウレタン化反応に用いられるポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、これらジイソシアネートのうち芳香族のイソシアネート類を水素添加して得られるジイソシアネート（たとえば、水素添加トリレンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネートなどのジイソシアネート）、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジメチレントリフェニルトリイソシアネート、ジベンジルベンゼントリイソシアネートなどのジ－またはトリ－イソシアネート、および、ジイソシアネートを多量化させて得られるポリイソシアネートなどが挙げられる。

　また、ポリイソシアネートとの反応により末端イソシアナト基含有ウレタン化合物とするために用いられるポリオール類としては、芳香族、脂肪族および脂環式のポリオールの他、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールなどが挙げられる。脂肪族および脂環式のポリオールとしては、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジメチロールヘプタン、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、グリセリン、水添ビスフェノールＡなどが挙げられる。

　上記ポリエステルポリオールは、上記ポリオール類と多塩基性カルボン酸またはその無水物との縮合反応により得られるものである。多塩基性カルボン酸またはその無水物としては、（無水）コハク酸、アジピン酸、（無水）マレイン酸、（無水）イタコン酸、（無水）トリメリット酸、（無水）ピロメリット酸、ヘキサヒドロ（無水）フタル酸、（無水）フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などが挙げられる。

　上記ポリエーテルポリオールとしては、ポリアルキレングリコールの他、上記ポリオール類またはジヒドロキシベンゼン類とアルキレンオキサイドとの反応により得られるポリオキシアルキレン変性ポリオールが挙げられる。

　ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマーとは、分子内にエステル結合と少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する化合物である。具体的には、（メタ）アクリル酸、多塩基性カルボン酸またはその無水物、およびポリオールの縮合反応により得ることができる。縮合反応に用いられる多塩基性カルボン酸またはその無水物としては、（無水）コハク酸、アジピン酸、（無水）マレイン酸、（無水）イタコン酸、（無水）トリメリット酸、（無水）ピロメリット酸、ヘキサヒドロ（無水）フタル酸、（無水）フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などが挙げられる。また、縮合反応に用いられるポリオールとしては、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジメチロールヘプタン、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、グリセリン、水添ビスフェノールＡなどが挙げられる。

　エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマーは、ポリグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との付加反応により得ることができ、分子内に少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有している。付加反応に用いられるポリグリシジルエーテルとしては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルなどが挙げられる。

　本発明においては（メタ）アクリル系化合物の中でも特に、密着性と弾性率がともに優れている点から、下記式（１）～（４）で表される（メタ）アクリル系化合物を少なくとも１つ使用することが好ましい。

　前記式（１）および（２）において、Ｑ₁およびＱ₂は互いに独立に、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリロイルオキシアルキル基を表す。Ｑ₁またはＱ₂が（メタ）アクリロイルオキシアルキル基である場合、そのアルキルは、直鎖でも分岐していてもよく、その炭素数は１～１０であり、一般には炭素数１～６程度で十分である。また式（２）において、Ｒは水素または炭素数１～１０の炭化水素基であり、炭化水素基は、直鎖でも分岐していてもよく、典型的にはアルキル基であることができる。この場合のアルキル基も、一般には炭素数１～６程度で十分である。さらに、式（３）において、Ｔ₁、Ｔ₂およびＴ₃は互いに独立して、（メタ）アクリロイルオキシ基を表し、式（４）において、Ｔは水酸基または（メタ）アクリロイルオキシ基を表す。

　式（１）で表される化合物は、水添ジシクロペンタジエンまたはトリシクロデカンジアルカノールのジ（メタ）アクリレート誘導体であり、その具体例は、先にも例示したが、水添ジシクロペンタジエニルジ（メタ）アクリレート〔式（１）において、Ｑ₁＝Ｑ₂＝（メタ）アクリロイルオキシ基の化合物〕、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート〔式（１）において、Ｑ₁＝Ｑ₂＝（メタ）アクリロイルオキシメチル基の化合物〕などを含む。

　式（２）で表される化合物は、ジオキサングリコールまたはジオキサンジアルカノールのジ（メタ）アクリレート誘導体であり、その具体例は、先にも例示したが、１，３－ジオキサン－２，５－ジイルジ（メタ）アクリレート〔別名：ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート、式（２）において、Ｑ₁＝Ｑ₂＝（メタ）アクリロイルオキシ基、Ｒ＝Ｈの化合物〕、ヒドロキシピバルアルデヒドとトリメチロールプロパンとのアセタール化合物〔化学名：２－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－５－エチル－５－ヒドロキシメチル－１，３－ジオキサン〕のジ（メタ）アクリレート〔式（２）において、Ｑ₁＝（メタ）アクリロイルオキシメチル基、Ｑ₂＝２－（メタ）アクリロイルオキシ－１，１－ジメチルエチル基、Ｒ＝エチル基の化合物〕などを含む。

　式（３）で表される化合物は、先にも例示したが、１，３，５－トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリアクリレートまたはトリメタアクリレートである。

　また、式（４）で表される化合物は、ペンタエリスリトールのトリ－またはテトラ－（メタ）アクリレートであり、その具体例は、先にも例示したが、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートおよびペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートを含む。

　本発明に用いられる硬化性樹脂組成物において、活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部中、（メタ）アクリル系化合物が１０～７０重量部であることが好ましく、２０～６５重量部であることがより好ましく、３０～６０重量部であることが特に好ましい。（メタ）アクリル系化合物の含有率が１０重量部未満である場合には、偏光板の収縮率は大きくなる場合がある。また、（メタ）アクリル系化合物の含有率が７０重量部を超えると、偏光フィルムと保護層との密着性が十分でない場合がある。

　この硬化性樹脂組成物が上述した（メタ）アクリル系化合物などのラジカル重合性化合物を含有する場合は、光ラジカル重合開始剤が配合されることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、活性エネルギー線の照射により、（メタ）アクリル系化合物の如きラジカル重合性化合物の重合を開始できるものであればよく、従来公知のものを用いることができる。光ラジカル重合開始剤の具体例は、アセトフェノン、３－メチルアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オンをはじめとするアセトフェノン系開始剤；ベンゾフェノン、４－クロロベンゾフェノン、４，４’－ジアミノベンゾフェノンをはじめとするベンゾフェノン系開始剤；ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテルをはじめとするベンゾインエーテル系開始剤；４－イソプロピルチオキサントンをはじめとするチオキサントン系開始剤；その他、キサントン、フルオレノン、カンファーキノン、ベンズアルデヒド、アントラキノンなどを含む。

　光ラジカル重合開始剤の配合量は、（メタ）アクリル系化合物などのラジカル重合性化合物１００重量部に対して、通常０．５～２０重量部であり、好ましくは１～６重量部である。光ラジカル重合開始剤の配合量が、ラジカル重合性化合物１００重量部に対して０．５重量部を下回ると、硬化が不十分になり、機械的強度や保護層と偏光フィルムとの密着性が低下する傾向にある。また、光ラジカル重合開始剤の配合量が、（メタ）アクリル系化合物１００重量部に対して２０重量部を超えると、得られる偏光板の耐久性能が低下する可能性がある。

　本発明に用いられる硬化性樹脂組成物は、微粒子をさらに含有していてもよい。硬化性樹脂組成物が微粒子を含有することにより、得られる保護層の硬度および機械的強度をより向上させることができる。これにより、高温高湿下における偏光フィルムの収縮を抑制する能力をさらに高めることができる。上記微粒子としては、無機微粒子、有機微粒子および無機／有機ハイブリッド微粒子を挙げることができる。保護層は、光学的に透明であることが好ましいことから、用いる微粒子は、光散乱を生じさせないなど、保護層の光学的透明性を阻害しないものを用いることが好ましい。

　無機微粒子としては、特に限定されないが、たとえば、シリカ微粒子、アルミナ微粒子、酸化スズ微粒子、酸化アンチモン微粒子、酸化インジウム微粒子などの金属酸化物微粒子；酸化スズ－アンチモン複合酸化物微粒子、酸化インジウム－スズ複合酸化物微粒子などの複合酸化物微粒子などが挙げられる。中でもシリカ微粒子は、材料そのものの屈折率が低く、かつ高強度であることから好ましく用いられる。シリカ微粒子は、その表面に水酸基を有していてもよい。また、有機微粒子としては、たとえば、ポリスチレン系樹脂、アクリル系樹脂、有機シリコーン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂などからなる微粒子が挙げられる。また無機／有機ハイブリッド微粒子としては、表面にエポキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基などの官能基を有するシリカ微粒子が挙げられる。表面に水酸基、エポキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基などの反応性官能基を有するシリカ微粒子は、活性エネルギー線硬化性化合物と反応し、架橋する観点から好ましく用いられる。

　ＢＥＴ法または動的光散乱法（ＤＬＳ法）により測定される上記微粒子の粒径は、１００ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以下であることがより好ましい。微粒子の粒径が１００ｎｍを超えると、光学的に透明な保護層が得られない傾向にある。また、その粒径は通常３ｎｍ以上である。

　上記無機微粒子は、硬化性樹脂組成物中に、固体状の微粒子として添加されてもよいし、溶剤中に分散されたコロイド状物として添加されてもよい。溶剤としては、乾燥が比較的容易に行なえることから、有機溶剤が好ましく用いられる。本発明において好ましく用いられる有機溶剤中に分散された無機微粒子としては、コロイダルシリカを挙げることができる。コロイダルシリカ中のシリカ濃度は、特に限定されるものではなく、市販品として入手可能な、たとえば２０～４０重量％程度のものを用いることができる。コロイダルシリカは、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

　市販品として入手可能なコロイダルシリカとしては、たとえば、有機溶剤がメチルアルコールである「メタノールシリカゾル」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分３０重量％）、「ＭＡ－ＳＴ－Ｍ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径２０～２５ｎｍ、固形分４０重量％）、「ＯＳＣＡＬ　１１３２」（触媒化成工業（株）製、シリカ粒径１０～２０ｎｍ、固形分３０～３１重量％）；有機溶剤がエチルアルコールである「ＯＳＣＡＬ　１２３２」（触媒化成工業（株）製、シリカ粒径１０～２０ｎｍ、固形分３０～３１重量％）；有機溶剤がｎ－プロピルアルコールである「ＯＳＣＡＬ　１３３２」（触媒化成工業（株）製、シリカ粒径１０～２０ｎｍ、固形分３０～３１重量％）；有機溶剤がイソプロピルアルコールである「ＩＰＡ－ＳＴ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分３０重量％）、「ＯＳＣＡＬ　１４３２」（触媒化成工業（株）製、シリカ粒径１０～２０ｎｍ、固形分３０～３１重量％）；有機溶剤がｎ－ブチルアルコールである「ＮＢＡ－ＳＴ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分２０重量％）、「ＯＳＣＡＬ　１５３２」（触媒化成工業（株）製、シリカ粒径１０～２０ｎｍ、固形分３０～３１重量％）；有機溶剤がエチレングリコールである「ＥＧ－ＳＴ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分２０重量％）；有機溶剤がエチルセロソルブである「ＯＳＣＡＬ　１６３２」（触媒化成工業（株）製、シリカ粒径１０～２０ｎｍ、固形分３０～３１重量％）；有機溶剤がエチレングリコールモノｎ－プロピルエーテルである「ＮＰＣ－ＳＴ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分３０重量％）；有機溶剤がジメチルアセトアミドである「ＤＭＡＣ－ＳＴ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分２０重量％）、「ＤＭＡＣ－ＳＴ－ＺＬ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径７０～１００ｎｍ、固形分２０重量％）；有機溶剤がキシレンとｎ－ブチルアルコールの混合物である「ＸＢＡ－ＳＴ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分３０重量％）；有機溶剤がメチルイソブチルケトンである「ＭＩＢＫ－ＳＴ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分３０重量％）；有機溶剤がメチルエチルケトンである「ＭＥＫ－ＳＴ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～１５ｎｍ、固形分３０重量％）、「ＳＰ－１１２０」（小西化学工業（株）製、シリカ粒径１５～２０ｎｍ、固形分５～１０重量％）、「ＳＰ－６１２０」（小西化学工業（株）製、シリカ粒径１５～２０ｎｍ、固形分５～１０重量％）；分散媒が水である「スノーテックス２０」、（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～２０ｎｍ）「スノーテックスＣ」（日産化学工業（株）製、シリカ粒径１０～２０ｎｍ）などが挙げられ、これらの１種または２種以上を好適に使用することができる。

　また、固体状のシリカ微粒子の市販品としては、たとえば、「ＡＥＲＯＳＩＬ　５０」、「ＡＥＲＯＳＩＬ　１３０」などの「ＡＥＲＯＳＩＬ」シリーズとして、日本アエロジル（株）から販売されているもの、「Ｎｉｐｓｉｌ　Ｅ　１５０Ｋ」、「Ｎｉｐｓｉｌ　Ｅ　２００」などの「Ｎｉｐｓｉｌ」シリーズとして、日本シリカ工業（株）から販売されているものなどが挙げられ、これらも好適に使用することができる。

　上記微粒子は、硬化性樹脂組成物に含有される活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対して、５～２５０重量部添加されることが好ましく、より好ましくは１０～１００重量部である。微粒子の添加量が活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対して５重量部未満であると、微粒子の添加による保護層の硬度向上が十分でない場合がある。一方、微粒子の添加量が活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対して２５０重量部を超えると、偏光フィルムと保護層との密着性が低下する場合がある。また、微粒子の添加量が２５０重量部を超えると、硬化性樹脂組成物中における微粒子の分散安定性が低下したり、硬化性樹脂組成物の粘度が過度に上昇したりする場合がある。

　硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、さらに光増感剤を含有することができる。光増感剤を使用することで、活性エネルギー線硬化性化合物のカチオン重合および／またはラジカル重合の反応性が向上し、保護層の機械的強度や保護層と偏光フィルムとの密着性を向上させることができる。光増感剤としては、たとえば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾおよびジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素などが挙げられる。具体的な光増感剤としては、たとえば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α，α－ジメトキシ－α－フェニルアセトフェノンなどのベンゾイン誘導体；ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体；２－クロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体；２－クロロアントラキノン、２－メチルアントラキノンなどのアントラキノン誘導体；Ｎ－メチルアクリドン、Ｎ－ブチルアクリドンなどのアクリドン誘導体；その他、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、フルオレノン、キサントン、ウラニル化合物、ハロゲン化合物などが挙げられる。これらそれぞれは単独で使用してもよいし、別の１種以上と混合して使用してもよい。光増感剤は、活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対し、０．１～２０重量部の範囲で含有されるのが好ましい。

　また、硬化性樹脂組成物は、偏光板に帯電防止性能を付与するための帯電防止剤を含有していてもよい。帯電防止剤は特に限定されず、公知の帯電防止剤を使用することができる。たとえば、アシロイルアミドプロピルジメチルヒドロキシエチルアンモニウムナイトレート、アシロイルアミドプロピルトリメチルアンモニウムサルフェート、セチルモルホリウムメトサルフェートなどの陽イオン系界面活性剤；直鎖アルキルリン酸カリウム塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸カリウム塩、アルカンスルフォン酸塩などの陰イオン系界面活性剤；Ｎ，Ｎ－ビス（ヒドロキシエチル）－Ｎ－アルキルアミン、その脂肪酸エステル誘導体、多価アルコール脂肪酸部分エステル類などの非イオン系界面活性剤などを使用することができる。これら帯電防止剤の配合比は、所望とする特性に合わせて適宜決められるが、活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対し、通常０．１～２０重量部程度である。

　硬化性樹脂組成物には、高分子材料に通常使用されている公知の高分子添加剤を添加することもできる。たとえば、フェノール系やアミン系などの一次酸化防止剤、イオウ系の二次酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系などの紫外線吸収剤などが挙げられる。

　また、硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、レベリング剤を含有することができる。硬化性樹脂組成物を偏光フィルムや基材上へ塗布する際、該偏光フィルムや該基材上への濡れ性が乏しい場合や、硬化性樹脂組成物の硬化物の表面性が悪い場合、レベリング剤を添加することで、それらを改善し得る。レベリング剤としては、シリコーン系、フッ素系、ポリエーテル系、アクリル酸共重合物系、チタネート系などの種々の化合物を用いることができる。これらのレベリング剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種類以上混合して用いることもできる。

　上記レベリング剤は、硬化性樹脂組成物に含有される活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対して０．０１～１重量部添加されることが好ましく、より好ましくは０．１～０．７重量部、さらに好ましくは０．２～０．５重量部である。レベリング剤の添加量が活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対して０．０１重量部未満であると、濡れ性や表面性の改善が十分でない場合がある。また、レベリング剤の添加量が活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対して１重量部を超えると、偏光フィルムと保護層との密着性が低下する場合がある。

　なお、硬化性樹脂組成物は必要に応じて溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、硬化性樹脂組成物を構成する成分の溶解性により、適宜選択される。一般に用いられる溶剤としては、ｎ－ヘキサンやシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；トルエンやキシレンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸などのセロソルブ類；塩化メチレンやクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。溶剤の配合割合は、成膜性などの加工性を考慮した所望される活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の粘度などの観点から、適宜決定される。

　偏光フィルムの片面または両面に、上記保護層を形成する方法としては、たとえば次の方法を挙げることができる。まず、たとえばポリエチレンテレフタレートフィルム（ＰＥＴフィルム）などの基材上に上記硬化性樹脂組成物を塗工する。ついで、必要に応じて溶剤除去のための乾燥を行なった後、当該硬化性樹脂組成物からなる塗膜を有する基材を、該塗膜側が貼合面となるように、偏光フィルムに貼合する。この際、偏光フィルムの両面に保護層を積層させる場合には、塗膜を有する基材を２枚作製し、当該２枚の基材を偏光フィルムの両面に貼合する。次に、この積層体に、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線などの活性エネルギー線を照射または加熱することにより、硬化性樹脂組成物からなる塗膜を硬化させて保護層を形成する。最後に、基材を剥離して、偏光フィルムの片面または両面に保護層を有する偏光板を得る。保護層の厚みは、薄型軽量性を考慮すると、薄いほど好ましいが、あまりに薄くすると、偏光フィルムを十分に保護することができず、また、取扱い性に欠ける。したがって保護層の厚みは１～３５μｍ程度とすることが好ましい。

　偏光フィルム上に、直接、硬化性樹脂組成物を塗工し、硬化させることにより保護層を形成することも可能であるが、硬化性樹脂組成物が溶媒を含み、乾燥工程を経てから硬化させる場合は、偏光フィルムが溶媒に侵食されたり乾燥温度で収縮したりすることを防ぐ観点から、上記した方法が好ましい。また、偏光フィルムの両面に保護層を形成する場合、両保護層を形成するための硬化性樹脂組成物の含有成分は同じであっても、異なっていてもよい。

　活性エネルギー線の照射により硬化を行なう場合、利用される光源は、特に限定されないが、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有する、たとえば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプなどを用いることができる。硬化性樹脂組成物への光照射強度は、該組成物ごとに異なり得るが、光ラジカル重合開始剤および／または光カチオン重合開始剤の活性化に有効な波長領域の照射強度が１０～２５００ｍＷ／ｃｍ²であることが好ましい。硬化性樹脂組成物への光照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ²未満であると、反応時間が長くなりすぎ、２５００ｍＷ／ｃｍ²を超えると、ランプから輻射される熱および硬化性樹脂組成物の重合時の発熱により、硬化性樹脂組成物の黄変や偏光フィルムの劣化を生じる可能性がある。硬化性樹脂組成物への光照射時間は、該組成物ごとに制御されるものであって、やはり特に限定されないが、照射強度と照射時間との積として表される積算光量が１０～２５００ｍＪ／ｃｍ²となるように設定されることが好ましい。硬化性樹脂組成物への積算光量が１０ｍＪ／ｃｍ²未満であると、重合開始剤由来の活性種の発生が十分でなく、得られる保護層の硬化が不十分となる可能性がある。また、積算光量が２５００ｍＪ／ｃｍ²を超えると、照射時間が非常に長くなり、生産性向上には不利なものとなる。なお、活性エネルギー線の照射は、偏光フィルムの偏光度、透過率などの各種性能が低下しない範囲で行なわれることが好ましい。

　＜光学部材および液晶表示装置＞
　本発明の光学部材は、上記偏光板と光学機能層との積層体からなり、具体的には、上記偏光板の保護層上に光学機能層を設けた構造を有する。光学機能層としては、特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。光学機能層の具体例を挙げれば、たとえば、反射層、半透過型反射層、光拡散層、位相差板、集光板、輝度向上フィルムなどである。

　反射層は、たとえば、偏光板の保護層上に、アルミニウムなどの金属からなる箔や蒸着膜を設けることにより形成することができる。半透過型反射層は、反射層をハーフミラーとしたり、パール顔料などを含有し、光透過性を示す反射板を保護層上に設けたりすることにより、形成することができる。光拡散層は、保護層にマット処理を行なう方法、微粒子を含有する樹脂を塗布する方法、微粒子を含有するフィルムを接着する方法などにより形成することができる。

　位相差板は、液晶セルによる位相差の補償などを目的として使用されるものであり、たとえば、各種プラスチックの延伸フィルムなどからなる複屈折性フィルム、ディスコティック液晶やネマチック液晶が配向固定されたフィルム、フィルム基材上に上記の液晶層が形成されたものなどが挙げられる。この場合、配向液晶層を支持するフィルム基材として、トリアセチルセルロースなどセルロース系フィルムが好ましく用いられる。

　集光板は、光路制御などを目的に用いられるもので、プリズムアレイシートやレンズアレイシート、あるいはドット付設シートなどとして、形成することができる。

　輝度向上フィルムは、液晶表示装置などにおける輝度の向上を目的として用いられ、その例としては、屈折率の異方性が互いに異なる薄膜フィルムを複数枚積層して反射率に異方性が生じるように設計された反射型偏光分離シート、コレステリック液晶ポリマーの配向フィルムやその配向液晶層をフィルム基材上に支持した円偏光分離シートなどが挙げられる。

　上記光学機能層は、１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。光学機能層の保護層への貼合は、保護層が該光学機能層に対して接着力を有している場合には、直接両者を貼合することによりなされてもよく、あるいは、接着剤または粘着剤を用いて行うこともできる。光学機能層同士の貼合にも、接着剤や粘着剤を用いることができる。

　保護層と光学機能層を直接貼合する方法としては、光学機能層の片面に活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を塗工して、位相差板上に塗膜を形成した後、該塗膜が貼合面となるように、位相差板を偏光フィルムに貼合し、その後、活性エネルギー線を照射して該塗膜を硬化させる方法を挙げることができる。このような作製方法により、偏光フィルム、保護層および位相差板が、他の層（たとえば、接着剤層や粘着剤層）を介さず、直接接合された偏光板を得ることができる。

　また、光学機能層は、そのまま本発明に係る光学部材の製造に用いてもよいが、保護層を形成する塗膜との貼合面にコロナ放電処理、プラズマ処理を行ってもよい。

　本発明の偏光板または光学部材は、液晶表示装置に好適に適用することができる。この際、本発明の偏光板または光学部材は、液晶セルの片側または両面に配置される。液晶セルの両側に設ける偏光板または光学部材は、同じであってもよく、異なっていてもよい。

　以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。例中、使用量ないし含有量を表す「部」および「％」は、特に断りのない限り重量基準である。

　（製造例１：偏光フィルムの作製）
　平均重合度約２４００、ケン化度９９．９モル％以上で厚み７５μｍのポリビニルアルコールフィルムを、３０℃の純水に浸漬した後、ヨウ素／ヨウ化カリウム／水の重量比が０．０２／２／１００の水溶液に３０℃で浸漬した。その後、ヨウ化カリウム／ホウ酸／水の重量比が１２／５／１００の水溶液に５６．５℃で浸漬した。引き続き、８℃の純水で洗浄した後、６５℃で乾燥して、ポリビニルアルコールにヨウ素が吸着配向された偏光フィルムを得た（厚み３０μｍ）。延伸は、主に、ヨウ素染色およびホウ酸処理の工程で行ない、トータル延伸倍率は５．３倍であった。

　（製造例２：硬化性樹脂組成物Ｉの調製）
　以下の各成分を混合して、硬化性樹脂組成物Ｉを得た。

　・３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学（株）製、セロキサイド　２０２１Ｐ）：３５部
　・ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル（東亞合成（株）製、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１）：１５部
　・トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（新中村化学工業（株）製、Ａ－ＤＣＰ）：５０部
　・２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＤＡＲＯＣＵＲ　１１７３：光ラジカル重合開始剤）：２．５部
　・４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカオプトマー　ＳＰ－１５０）：２．５部
　・シリコーン系レベリング剤（（株）東レ・ダウコーニング（株）製、ＳＨ７１０）：０．２部
　なお、上記Ａ－ＤＯＧ（ヒドロキシピバルアルデヒドとトリメチロールプロパンとのアセタール化合物のジアクリレート）は、次式の構造を有する化合物である。

　（製造例３：硬化性樹脂組成物ＩＩの調製）
　以下の各成分を混合して、硬化性樹脂組成物ＩＩを得た。

　・３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学（株）製、セロキサイド　２０２１Ｐ）：３５部
　・ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル（東亞合成（株）製、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１）：１５部
　・ヒドロキシピバルアルデヒドとトリメチロールプロパンとのアセタール化合物のジアクリレート（新中村化学工業（株）製、Ａ－ＤＯＧ）：５０部
　・２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＤＡＲＯＣＵＲ　１１７３：光ラジカル重合開始剤）：２．５部
　・４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカオプトマー　ＳＰ－１５０）：２．５部
　・シリコーン系レベリング剤（（株）東レ・ダウコーニング（株）製、ＳＨ７１０）：０．２部
　（製造例４：硬化性樹脂組成物ＩＩＩの調製）
　以下の各成分を混合して、硬化性樹脂組成物ＩＩＩを得た。

　・３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学（株）製、セロキサイド　２０２１Ｐ）：３５部
　・ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル（東亞合成（株）製、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１）：１５部
　・１，３，５－トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリアクリレート（新中村化学工業（株）製、Ａ－９３００）：５０部
　・２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＤＡＲＯＣＵＲ　１１７３：光ラジカル重合開始剤）：２．５部
　・４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカオプトマー　ＳＰ－１５０）：２．５部
　・シリコーン系レベリング剤（（株）東レ・ダウコーニング（株）製、ＳＨ７１０）：０．２部
　（製造例５：硬化性樹脂組成物ＩＶの調製）
　以下の各成分を混合して、硬化性樹脂組成物ＩＶを得た。

　・３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学（株）製、セロキサイド　２０２１Ｐ）：３５部
　・ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル（東亞合成（株）製、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１）：１５部
　・ペンタエリスリトールテトラアクリレート（新中村化学工業（株）製、Ａ－ＴＭＭＴ）：５０部
　・２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＤＡＲＯＣＵＲ　１１７３：光ラジカル重合開始剤）：２．５部
　・４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカオプトマー　ＳＰ－１５０）：２．５部
　シリコーン系レベリング剤（（株）東レ・ダウコーニング（株）製、ＳＨ７１０）：０．２部
　（製造例６：硬化性樹脂組成物Ｖの調製）
　硬化性樹脂組成物Ｉ　７３部と、コロイダルシリカ（日産化学（株）製、ＭＥＫ－ＳＴ、シリカ粒径１０～１５ｎｍ）３０部（固形分換算）を混合して、硬化性樹脂組成物Ｖを得た。

　（製造例７：硬化性樹脂組成物ＶＩの調製）
　硬化性樹脂組成物ＩＩ　７３部と、コロイダルシリカ（日産化学（株）製、ＭＥＫ－ＳＴ、シリカ粒径１０～１５ｎｍ）３０部（固形分換算）を混合して、硬化性樹脂組成物ＶＩを得た。

　（製造例８：硬化性樹脂組成物ＶＩＩの調製）
　以下の各成分を混合して、硬化性樹脂組成物ＶＩＩを得た。

　・３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学（株）製、セロキサイド　２０２１Ｐ）：１５部
　・３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン（東亞合成（株）製、アロンオキセタン　ＯＸＴ－１０１）：１５部
　・ビスフェノールＡのエチレンオキサイド変性ジアクリレート（東亞合成（株）製、アロニックス　Ｍ－２１０）：４９部
　・トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学工業（株）製、ＴＭＰＴＡ）：２１部
　・２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＤＡＲＯＣＵＲＥ　１１７３：光ラジカル重合開始剤）：３部
　・４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカオプトマー　ＳＰ－１５０）：２部
　・シリコーン系レベリング剤（（株）東レ・ダウコーニング（株）製、ＳＨ７１０）：０．２部
　（製造例９：硬化性樹脂組成物ＶＩＩＩの調製）
　以下の各成分を混合して、硬化性樹脂組成物ＶＩＩＩを得た。

　・核水添ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（ジャパンエポキシレジン（株）製、エピコート　ＹＸ８０００）：１００部
　・４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカオプトマー　ＳＰ－１５０）：４０部
　・シリコーン系レベリング剤（（株）東レ・ダウコーニング（株）製、ＳＨ７１０）：０．２部
　（製造例１０：硬化性樹脂組成物ＩＸの調製）
　以下の各成分を混合して、硬化性樹脂組成物ＩＸを得た。

　・核水添ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（ジャパンエポキシレジン（株）製、エピコート　ＹＸ８０００）：７０部
　・１，４－ビス〔｛（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ｝メチル〕ベンゼン（東亞合成（株）製、アロンオキセタン　ＯＸＴ－１２１）：３０部
　・４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカオプトマー　ＳＰ－１５０）：４０部
　・シリコーン系レベリング剤（（株）東レ・ダウコーニング（株）製、ＳＨ７１０）：０．２部
　（製造例１１：硬化性樹脂組成物Ｘの調製）
　以下の各成分を混合して、硬化性樹脂組成物Ｘを得た。

　・３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学（株）製、セロキサイド　２０２１Ｐ）：３５部
　・ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル（東亞合成（株）製、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１）：１５部
　・２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート（新中村化学工業（株）製、７０２Ａ）：５０部
　・２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＤＡＲＯＣＵＲ　１１７３：光ラジカル重合開始剤）：２．５部
　・４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカオプトマー　ＳＰ－１５０）：２．５部
　・シリコーン系レベリング剤（（株）東レ・ダウコーニング（株）製、ＳＨ７１０）：０．２部
　＜実施例１＞
　ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（東洋紡（株）製、エステルフィルムＥ７００２）の上に、バーコーターを用いて、製造例２で得られた硬化性樹脂組成物Ｉを塗布した。ついで、硬化性樹脂組成物からなる塗膜が形成されたＰＥＴフィルム２枚を、それぞれ塗膜側が貼合面となるように、製造例１で得られた偏光フィルムの両面に、貼付装置（フジプラ（株）製、ＬＰＡ３３０１）を用いて貼合した。次に、この積層体に、フュージョンＵＶシステムズ社製のＤバルブにより紫外線を積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ²で照射し、両面の塗膜を硬化させた。最後に、両面のＰＥＴフィルムを剥離し、偏光フィルムの両面に保護層を有する偏光板を得た。

　＜実施例２～６、比較例１～４＞
　硬化性樹脂組成物Ｉの代わりに、後述する表１に示す硬化性樹脂組成物をそれぞれ用いたこと以外は、実施例１と同様にして，偏光板を作製した。

　＜実施例７＞
　ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（東洋紡（株）製、エステルフィルムＥ７００２）の上に、バーコーターを用いて、製造例６で得られた硬化性樹脂組成物Ｖを塗布した。次に、８０℃で３分間乾燥して溶媒を除去した。ついで、硬化性樹脂組成物からなる塗膜が形成されたＰＥＴフィルム２枚を、それぞれ塗膜側が貼合面となるように、製造例１で得られた偏光フィルムの両面に、貼付装置（フジプラ（株）製、ＬＰＡ３３０１）を用いて貼合した。次に、この積層体に、フュージョンＵＶシステムズ社製のＤバルブにより紫外線を積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ²で照射し、両面の塗膜を硬化させた。最後に、両面のＰＥＴフィルムを剥離し、偏光フィルムの両面に保護層を有する偏光板を得た。

　＜実施例８＞
　ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（東洋紡（株）製、エステルフィルムＥ７００２）の上に、バーコーターを用いて、製造例７で得られた硬化性樹脂組成物ＶＩを塗布した。次に、８０℃で３分間乾燥して溶媒を除去した。ついで、硬化性樹脂組成物からなる塗膜が形成されたＰＥＴフィルム２枚を、それぞれ塗膜側が貼合面となるように、製造例１で得られた偏光フィルムの両面に、貼付装置（フジプラ（株）製、ＬＰＡ３３０１）を用いて貼合した。次に、この積層体に、フュージョンＵＶシステムズ社製のＤバルブにより紫外線を積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ²で照射し、両面の塗膜を硬化させた。最後に、両面のＰＥＴフィルムを剥離し、偏光フィルムの両面に保護層を有する偏光板を得た。

　＜比較例５＞
　ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素が吸着配向している偏光フィルムの両面に、それぞれ厚さ８０μｍのトリアセチルセルロース（表１では「ＴＡＣ」と略記）からなる保護フィルムが貼合されている偏光板（ＴＲＷ８４２Ａ、住友化学（株）製）を、比較例５として用いた。

　表１に、実施例１～８および比較例１～５でそれぞれ用いた組成物の組成、それを硬化させたときの弾性率、そこに配合された（メタ）アクリル系化合物とラジカル重合開始剤のみからなる硬化物の弾性率（表では「弾性率」の欄に単に「アクリル」と記載）、および各組成物の硬化物の８０℃における貯蔵弾性率を示す。なお、弾性率および貯蔵弾性率は、それぞれ次のようにして求めた。

　［弾性率の測定方法］
　ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（エステルフィルムＥ７００２、東洋紡（株）製）の片面に、塗工機（第一理化（株）製、バーコーター）を用いて、保護層を形成するための硬化性樹脂組成物を塗工し、フュージョンＵＶシステムズ社製のＤバルブにより、紫外線を積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ²で照射し、硬化性樹脂組成物を硬化させた。次に、この硬化物をＰＥＴフィルムごと１ｃｍ幅×８ｃｍ長さにカットし、ＰＥＴフィルムを剥がしてサンプルを得た。ついで、このサンプルの長辺部分を（株）島津製作所製　ＡＵＴＯＧＲＡＰＨ　ＡＧ－１Ｓ試験機の上下つかみ具で、２３℃５５％ＲＨ条件下でつかみ具の間隔が５ｃｍとなるように挟み、温度２３℃、相対湿度５５％の環境下、引張り速度１０ｍｍ／分で引張り（サンプルの長辺方向が引張り方向となる）、得られる応力－ひずみ曲線の初期の直線から、データ処理ソフトウェア（（株）島津製作所製、ＴＲＡＰＥＺＩＵＭ２）を用いて、弾性率を算出した。また、各硬化性樹脂組成物に用いた（メタ）アクリル系化合物およびラジカル重合開始剤のみからなる硬化物についても同様に作製し、測定した。

　［８０℃における弾性率の測定方法］
　上述と同様にＰＥＴフィルム上に各硬化性樹脂組成物を塗工し、紫外線照射して硬化させた。次に、これを５ｍｍ×３０ｍｍにカットし、ＰＥＴフィルムを剥がして、各硬化性樹脂組成物の単独硬化フィルムを得た。アイティー計測制御（株）製ＤＶＡ－２２０を使用し、得られた単独フィルムをその長辺が引っ張る方向となるように把持し、つかみ具の間隔２ｃｍ、周波数１Ｈｚ、昇温速度３℃/分で設定し、８０℃における貯蔵弾性率を求めた。

　表１においては、エポキシ系カチオン重合性化合物、オキセタン系カチオン重合性化合物、ラジカル重合性化合物、カチオン系重合開始剤およびラジカル系重合開始剤を、先に示した商品名ないし略語に準じて、それぞれ以下の項目毎にコロンの左側に示す記号で表示した。商品名ないし略語と同じになるものもあるが、表１に現れる全ての記号を以下に示す。

　〔エポキシ系カチオン重合性化合物〕
　・ＣＥＬ　２０２１Ｐ：ダイセル化学（株）製のセロキサイド　２０２１Ｐ、化学名は３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート。

　・ＹＸ８０００：ジャパンエポキシレジン（株）製のエピコート　ＹＸ８０００、化学名は核水添ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル。

　〔オキセタン系カチオン重合性化合物〕
　・ＯＸＴ－２２１：東亞合成（株）製のアロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１、化学名はビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル。

　・ＯＸＴ－１０１：東亞合成（株）製のアロンオキセタン　ＯＸＴ－１０１、化学名は３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン。

　・ＯＸＴ－１２１：東亞合成（株）製のアロンオキセタン　ＯＸＴ－１２１、化学名は１，４－ビス〔｛（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ｝メチル〕ベンゼン。

　〔ラジカル重合性化合物〕
　・Ａ－ＤＣＰ：新中村化学工業（株）製のＡ－ＤＣＰ、化学名はトリシクロデカンジメタノールジアクリレート。

　・Ａ－ＤＯＧ：新中村化学工業（株）製のＡ－ＤＯＧ、化学名はヒドロキシピバルアルデヒドとトリメチロールプロパンとのアセタール化合物のジアクリレート〔前記式（２）において、Ｑ₁＝アクリロイルオキシメチル基、Ｑ₂＝２－アクリロイルオキシ－１，１－ジメチルエチル基、Ｒ＝エチル基の化合物〕。

　・Ａ－９３００：新中村化学工業（株）製のＡ－９３００、化学名は１，３，５－トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリアクリレート。

　・Ａ－ＴＭＭＴ：新中村化学工業（株）製のＡ－ＴＭＭＴ、化学名はペンタエリスリトールテトラアクリレート。

　・Ｍ－２１０：東亞合成（株）製のアロニックス　Ｍ－２１０、化学名はビスフェノールＡのエチレンオキサイド変性ジアクリレート。

　・ＴＭＰＴＡ：化学名はトリメチロールプロパントリアクリレート。
　・７０２Ａ：新中村化学工業（株）製の７０２Ａ、化学名は２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート。

　＜評価試験＞
　実施例１～８および比較例１～５で作製した偏光板について、以下の評価試験を行った。結果を表２に示す。

　〔１〕密着性試験（クロスハッチ試験）
　偏光板の一方の保護層側で感圧接着剤を介してガラスに貼合し、ガラス面と反対側の保護層表面にカッターナイフで１ｍｍ角の碁盤目を１００個刻み、そこにセロハンテープを貼ってから引き剥がす試験を行い、１００個の碁盤目のうち剥がれずに残った碁盤目の数で密着性を評価した。残った碁盤目の数が９５～１００／１００の場合をＡ、５０～９５／１００の場合をＢ、０～４９／１００の場合をＣとした。

　〔２〕耐温水性試験
　各偏光板について、以下の耐温水性試験（温水浸漬試験）を行い、耐水性を評価した。まず、偏光板の吸収軸（延伸方向）を長辺として５ｃｍ×２ｃｍの短冊状に偏光板をカットしてサンプルを作製し、長辺方向の寸法を正確に測定した。このときサンプルは、ポリビニルアルコールフィルムに吸着されたヨウ素に起因して、全面にわたって均一に特有の色を呈している。図１は、耐水性の評価試験方法を模式的に示す図であり、図１（Ａ）は温水浸漬前のサンプル１、図１（Ｂ）は温水浸漬後のサンプル１を示している。図１（Ａ）に示すように、サンプルの一短辺側を把持部５で把持し、長手方向の８割ほどを６０℃の水槽に浸漬し、４時間保持した。その後、サンプル１を水槽から取り出し、水分を拭き取った。

　温水浸漬により、偏光板を構成する偏光フィルム４は収縮する。すなわち、図１（Ｂ）に示すように、温水浸漬により、偏光板の真中に位置する偏光フィルム４が縮むことにより、保護膜間に偏光フィルム４が存在しない領域２が形成される。そして、短辺中央におけるサンプル１の端１ａ（保護膜の端）から収縮した偏光フィルム４の端までの距離を収縮長さとした。また、温水浸漬によって、温水に接する偏光フィルム４の周縁部からヨウ素が溶出し、サンプル１の周縁部に色が抜けた部分３が生じる。この色が抜けた部分の長さをヨウ素抜け長さとした。これら収縮長さとヨウ素抜け長さとの合計を総侵食長さＸとした。すなわち、総侵食長さＸとは、サンプル１の短辺中央における、サンプル１の端１ａ（保護膜の端）から偏光板特有の色が残っている領域までの距離である。総侵食長さＸが小さいほど、水存在下における接着性（耐水性）が高いと判断することができる。浸食距離が１０００μｍ未満の場合をＡ、１０００μｍ以上３０００μｍ未満の場合をＢ、そして３０００μｍ以上の場合をＣとして評価した。

　〔３〕寸法安定性試験
　各偏光板について、８５℃の乾燥環境下に１２０時間置いた後の寸法変化を測定した。すなわち、まず偏光板を８ｃｍ×８ｃｍのサイズにカットし、感圧接着剤を介してガラスに貼合し、測定サンプルとした。このサンプルに、温度５０℃、圧力５ｋｇ／ｃｍ²（４９０．３ｋＰａ）で１時間オートクレーブ処理を施した後、温度２３℃、相対湿度５５％の環境下で２４時間放置した。この状態の寸法を初期とし、８５℃の乾燥環境下に１２０時間静置した後、縦方向（ＭＤ）および横方向（ＴＤ）の寸法を二次元寸法測定器（（株ニコン）製、ＮＥＸＩＶ　ＶＭＲ－１２０７２）を用いて測定し、下式より寸法変化率を算出した。

　　寸法変化率（％）＝｛（試験後の寸法－初期の寸法）／初期の寸法｝×１００
　表２には、ＭＤ方向における寸法変化率を示した（いずれも符号がマイナスなので、収縮していることを意味する）。寸法変化率が絶対値で０．７％未満の場合をＡ、０．７％以上１．０％未満の場合をＢ、１．０％以上１．３％未満の場合をＣ、１．３％以上の場合をＤとして評価した。

　〔４〕光学耐久性試験
　各偏光板について、８５℃乾燥または、６０℃で相対湿度９０％の環境下に静置し、時間経過における光学性能の変化を求めた。すなわち、まず偏光板を３ｃｍ×３ｃｍのサイズにカットし、感圧接着剤を介してガラスに貼合し、測定サンプルとした。このサンプルに、温度５０℃、圧力５ｋｇ／ｃｍ²（４９０．３ｋＰａ）で１時間オートクレーブ処理を施した後、温度２３℃、相対湿度５５％の環境下で２４時間放置した。このサンプルについて、紫外可視分光光度計（ＵＶ２４５０、（株）島津製作所製）にオプションアクセサリーの「偏光フィルム付フィルムホルダー」をセットして、波長３８０～７００ｎｍの範囲における偏光板の透過軸方向と吸収軸方向の透過スペクトルを測定し、それらをもとに、偏光度Ｐｙ（単位：％）と単体透過率Ｔｙ（単位：％）を求め、さらにＪＩＳ　Ｚ　８７２９に準拠して単体色相である単体ｂ^*（単位なし）を求めた。この状態の光学性能を初期とし、８５℃乾燥または、６０℃で相対湿度９０％の環境下に１２０時間静置した後の光学性能を測定し、下式より偏光度変化ΔＰｙ、単体透過率変化ΔＴｙおよび色相変化Δｂ^*を算出した。

　　ΔＰｙ＝試験後Ｐｙ－初期Ｐｙ
　　ΔＴｙ＝試験後Ｔｙ－初期Ｔｙ
　　Δｂ^*＝試験後ｂ^*－初期ｂ^*
　そして、ΔＰｙについては、％で表示される偏光度の変化量が１ポイント未満の場合をＡ、１ポイント以上５ポイント未満の場合をＢ、５ポイント以上の場合をＣとして評価した。ΔＴｙについては、％で表示される透過率の変化量が３ポイント未満の場合をＡ、３ポイント以上５ポイント未満の場合をＢ、５ポイント以上の場合をＣとして評価した。またΔｂ^*については、変化量が３未満の場合をＡ、３以上５未満の場合をＢ、５以上の場合をＣとして評価した。表２には、８５℃乾燥下に置いた場合のΔＰｙおよびΔｂ^*の評価結果と、６０℃で相対湿度９０％の環境下に置いた場合のΔＰｙおよびΔＴｙの評価結果を示した。

　〔４〕膜厚測定
　膜厚測定器（ＺＣ－１０１、（株）ニコン製）を用い、作製した偏光板全体（上下保護膜と偏光フィルムとの積層体）の膜厚を測定した。

　表２より、実施例では、偏光フィルムとの密着性に優れた保護膜を有し、耐水性、寸法安定性および光学耐久性ともに優れた薄膜の偏光板が得られていることが分かる。

　今回開示された実施の形態および実施例はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (13)

1. 　ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向された偏光フィルムと、当該偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、活性エネルギー線硬化性化合物を含有する硬化性樹脂組成物の硬化物からなる保護層とを備え、
   　前記活性エネルギー線硬化性化合物は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物と、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル系化合物とを含有し、
   　前記保護層の弾性率は、３３００～１００００ＭＰａである、偏光板。
2. 　前記活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部中、前記（メタ）アクリル系化合物が１０～７０重量部含有される、請求の範囲第１項に記載の偏光板。
3. 　前記（メタ）アクリル系化合物が、当該（メタ）アクリル系化合物および重合開始剤のみからなる硬化物が３０００ＭＰａ以上の弾性率を与えるようなものである、請求の範囲第１項に記載の偏光板。
4. 　前記（メタ）アクリル系化合物が、下式（１）～（４）で表わされる化合物の少なくとも１つを含有する請求の範囲第１項に記載の偏光板。
   

   

   （上記式（１）および（２）中、Ｑ₁およびＱ₂は互いに独立して、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリロイルオキシアルキル基を表し、ここでアルキルの炭素数は１～１０であり；
   　上記式（２）中、Ｒは水素または炭素数１～１０の炭化水素基を表し；
   　上記式（３）中、Ｔ₁、Ｔ₂およびＴ₃は互いに独立して、（メタ）アクリロイルオキシ基を表し；
   　上記式（４）中、Ｔは水酸基または（メタ）アクリロイルオキシ基を表す。）
5. 　前記硬化性樹脂組成物がオキセタン系化合物をさらに含有する、請求の範囲第１項に記載の偏光板。
6. 　前記硬化性樹脂組成物が微粒子をさらに含有する、請求の範囲第１項に記載の偏光板。
7. 　前記硬化性樹脂組成物が、前記活性エネルギー線硬化性化合物１００重量部に対して、５～２５０重量部の微粒子を含有する、請求の範囲第６項に記載の偏光板。
8. 　前記微粒子は、粒径１００ｎｍ以下のシリカ粒子である、請求の範囲第６項に記載の偏光板。
9. 　前記シリカ微粒子は、その表面に、水酸基、エポキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基およびビニル基からなる群より選択される１種以上の官能基を有する、請求の範囲第８項に記載の偏光板。
10. 　保護層の厚みが１～３５μｍである、請求の範囲第１項に記載の偏光板。
11. 　請求の範囲第１項～第１０項のいずれかに記載の偏光板と光学機能層との積層体からなる光学部材。
12. 　前記光学機能層は、位相差層、輝度向上フィルム、表面処理層のいずれかである、請求の範囲第１１項に記載の光学部材。
13. 　請求の範囲第１項～第１０項のいずれかに記載の偏光板、または、請求の範囲第１１項または第１２項に記載の光学部材が、液晶セルの片面または両面に配置されてなる液晶表示装置。

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