WO2007138847A1 - 界面活性剤及びこれを含有する組成物 - Google Patents
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Definitions
- surfactants are blended as emulsifiers in emulsified skin external preparations such as creams and emulsions, and as detergents in detergent compositions such as shampoos and body shampoos. ing.
- Surfactants have a hydrophilic group and a hydrophobic group in the molecule, and are used in various ways depending on the variety of applications. If surfactants are classified by focusing on hydrophilic groups, they can be divided into ionic surfactants that dissociate into ions when dissolved in water and nonionic surfactants that do not dissociate into ions.
- Hydrocarbon-based anionic surfactants exhibit excellent foaming properties, detergency, dispersibility, and emulsification power, but many of them have high Kraft points and perform well at temperatures below that. There was a problem that could not be expressed. Furthermore, among the hydrocarbon-based anionic surfactants, the most widely used sulfate type surfactants have high foaming properties, but may be irritating to the skin and eyes. In order to alleviate this effect, an anionic surface activity of an alkyl ether system in which a polyoxyethylene group is inserted between a hydrocarbon group and an anionic group Although an agent is also used, it has not yet been fully solved.
- a high molecular weight type nonionic surfactant having a hydrophobic portion as a polyoxyalkylene group is known.
- pull-mouth surfactant which is a triblock copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, is widely used because it has low irritation and low toxicity. In order to achieve this, it is necessary to add a large amount, and there is a problem that a sticky feeling is generated as a feeling of use.
- the present invention has been made in view of the above-mentioned problems, that is, the object of the present invention is an emulsifier excellent in emulsification stability and use feeling, and further in detergency and use feeling, and skin. It is an object of the present invention to provide a novel surfactant that can be used as a cleaning agent with low irritation.
- an anion such as an alkylsulfonic acid group or a sulfuric ester group is present at the end of a compound having a hydrophobic polyoxyalkylene group. It has been found that a compound obtained by introducing a functional group can be used as an emulsifier excellent in emulsion stability and feel. Further, the present inventors have found that the compound obtained as described above can be used as a cleaning agent having excellent detergency and use feeling and low skin irritation, and has completed the present invention.
- the surfactant according to the present invention is characterized by comprising a compound represented by the following general formula (1).
- AO represents an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms
- m is an average addition mole number of the oxyalkylene group, and 5 ⁇ m ⁇ 100.
- EO represents an oxyethylene group
- n is ok The average number of moles added of the ethylene group, 0 ⁇ 1 ⁇ 4, 0 ⁇ n ⁇ 4.
- X and Y are SO M, — COM, — HPO M, — (CH) — SO M, or
- q is the number of carbon atoms of the linking alkylene group, l ⁇ q ⁇ 4.
- X and Y are the functional groups, the other may be hydrogen, a methyl group, or an ethyl group.
- the emulsifier according to the present invention is characterized by comprising the surfactant.
- the skin external preparation composition according to the present invention is characterized by containing one or more of the emulsifiers.
- the emulsifier is preferably contained in an amount of 0.001 to 10% by mass.
- the cleaning agent according to the present invention is characterized by comprising the surfactant.
- the cleaning composition according to the present invention is characterized by containing one or more of the cleaning agents.
- the cleaning agent is preferably contained in an amount of 0.:! To 60% by mass.
- the surfactant of the present invention can be used as an emulsifier and a cleaning agent.
- the surfactant according to the present invention is used as an emulsifier, it is excellent in emulsion stability and use feeling.
- the surfactant according to the present invention is used as a cleaning agent, it is excellent in cleaning power and feeling of use and has low skin irritation.
- the surfactant according to the present invention comprises a compound represented by the following general formula (1).
- AO is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms and becomes a hydrophobic site in the compound of the present invention.
- Examples of AO include oxypropylene group, oxyisopropylene group, oxybutylene group, oxyisobutylene group, and oxy t-butylene group. carbon It may be in the form of a copolymer having two or more oxyalkylene groups of formula 3-4 in the compound. In this case, the polymerized form of different oxyalkylene groups may be block or random, .
- AO is an oxyalkylene group having 5 or more carbon atoms, it is difficult to obtain a highly pure derivative.
- M which is the average number of moles added of AO, is 5 to: 100, preferably 10 to 50.
- m is less than 5, hydrophobicity is low and sufficient surface activity is not exhibited, and when it exceeds 100, production becomes difficult.
- AO it is particularly preferable from the viewpoints of emulsion stability and detergency that the ratio of carbon number 4 oxyalkylene groups that can impart stronger hydrophobicity is high.
- the ratio of the oxyalkylene group having 4 carbon atoms to the total of AO is preferably 50% by mass or more, and more preferably 90% by mass or more.
- EO is an oxyethylene group having 2 carbon atoms.
- 1, n which is an average addition mole number of the oxyethylene group, which may be a copolymer obtained by adding an oxyethylene group together with the oxyalkylene group, is 0-4. If the ratio of the oxyethylene group becomes too high, the hydrophobicity is weakened and sufficient surface activity ability cannot be expressed.
- the ratio of the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms to the total of the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms and the oxyethylene group is 50% by mass or more, and more preferably 90% by mass or more.
- X and Y are SO M COOM HPO M-
- M is hydrogen or a monovalent inorganic or organic cation.
- monovalent inorganic cations include sodium ions, potassium ions, and lithium ions.
- monovalent organic cations include ammonium ions, monoethanol ammonium ions, and triions. Examples include ethanol ammonium ion.
- Q is the number of carbon atoms of the linked alkylene group, and l ⁇ q ⁇ 4.
- Both X and Y may be the anionic substituent, or when one of them is the anionic substituent, the other is hydrogen, a methyl group, or It may be a chill group.
- -SO Na is substituted at the end of an oxyalkylene compound in which both ends are hydrogen
- both X and Y are one SO Na and
- X is _SO Na Y (or X) is hydrogen.
- Na The surfactant of the present invention may be used as a mixture of a both-end substituted compound and a one-end compound.
- hydrophilicity and hydrophobicity of a compound can be adjusted by changing m, which is the average number of moles of the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, and the types of X and Y. It can be changed as appropriate according to the specific application.
- the surfactant according to the present invention can be produced by a known method.
- a production method for example, a method of introducing the anionic substituent into a polyoxyalkylene composed of the AO (or including the EO), or an alkylene oxide or alkylene glycol having an anionic substituent.
- a method of addition polymerization of other alkylene oxides or alkylene glycols can be mentioned.
- the polyoxyalkylene compound used as a raw material is not particularly limited.
- propylene oxide, propylene glycol, butylene oxide, butylene glycol and the like are used for homopolymerization or copolymerization of two or more. It is obtained by performing.
- a commercial item may be used, for example, it can obtain as a brand name uniol (made by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) or new pole (made by Sanyo Kasei Co., Ltd.).
- the end of the oxyalkylene group may be converted to an alkyl (alkenyl) ether by reacting the polyoxyalkylene with an alkenyl (alkenyl halide) or the like in the presence of an alkali catalyst.
- alkyl (alkenyl) nitrides include methyl chloride, acetyl chloride, propyl chloride, butyl chloride, biyl chloride, gallium chloride, methyl bromide, bromide chill, yowi ⁇ methyl, iodide til, and the like.
- the alkyl halide is charged in an amount of 100 to 400 mol% based on the number of hydroxyl groups to be reacted.
- the -coOM substituted compound can be obtained, for example, by reacting a polyoxyalkylene compound with sodium monochloroformate under basic conditions.
- -HPO M substituted compounds are, for example, poly It can be obtained by esterifying an oxyalkylene compound with phosphoric anhydride, polyphosphoric acid, oxychlorophosphoric acid or the like.
- (CH 3) 2 -SO M substituted compounds are, for example, polyoxy
- an anionic substituent when introduced into the polyoxyalkylene, an anionic substituent is added to only one end of the polyoxyalkylene depending on the reaction conditions. Or a mixture of both may be produced, but these can be used alone or as a mixture by carrying out a purification step as necessary.
- the surfactant of the present invention produced as described above as an emulsifier, a skin external preparation composition excellent in emulsification stability and use feeling can be obtained.
- the blending amount of the emulsifier is preferably 0.001 to 10% by mass, particularly 0.01 to 5% by weight. If the emulsifier is less than 0.001% by mass, the effect as an emulsifier cannot be exhibited, and even if it exceeds 10% by mass, no further effect is expected. A feeling of touch will also occur.
- the external preparation composition for skin various components, for example, powder components, liquid fats and oils, solid fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, within the range not impairing the effects of the present invention.
- other emulsifiers may be used in combination with the emulsifier of the present invention.
- various components for example, powder components, liquid fats and oils, solid fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, within the range not impairing the effects of the present invention.
- other surfactants may be used in combination with the cleaning agent of the present invention.
- Polybutylene glycol having an average molecular weight of 700 (Uniol PB-700, manufactured by NOF Corporation) was charged with 1.24 g of 1,3-propane sultone in 5 g and stirred at 100 ° C for 2 hours. The temperature was returned to room temperature, 10 mL of 1N aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was further stirred for 15 minutes. Ethanol was added to the solution, and the precipitated salt was removed by filtration, and ethanol Z water was distilled off under reduced pressure.
- the nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) data and infrared spectroscopic spectrum (IR) of the obtained target product were as shown below, and it was confirmed to be the target product.
- the nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) data and infrared spectroscopic spectrum (IR) of the obtained target product are as follows and confirmed to be the target product.
- the nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) data and infrared spectroscopic spectrum (IR) of the obtained target product were as follows, and it was confirmed that the product was the target product.
- the oil phase component, water phase component and various emulsifiers shown in Table 1 were mixed, and emulsified with a homomixer at 800 Orpm for 1 minute.
- the state after 30 minutes of emulsification and the state after storage at room temperature and 15 ° C for 3 days were observed with the naked eye.
- the evaluation criteria are as follows.
- the emulsion was uniform and milky white.
- Dote "Sodium sulfate sodium ⁇ ⁇ X Comparative example 1-2 Lauroy; Sodium letamate ⁇ ⁇ X Comparative example 1-3 e.
- Lioxy P t ° len (Mw 200) Sodium sulfate at one end XXX
- Comparative Example 1_3 using a polyoxypropylene having a molecular weight of 200 (average added mole number of oxypropylene of about 3.1), sulfuric acid was separated immediately after emulsification and mixing. A stable emulsion could not be prepared.
- the skin external preparations of Examples 1 7 1 10 blended with the emulsifier of the present invention have a feeling of tackiness and a moist feeling in addition to the emulsion stability. It was excellent in terms of use feeling.
- Comparative Examples 1 to 4 containing sodium dodecyl sulfate a moist feeling was felt, but a sticky feeling was generated.
- Comparative Examples 1-5 containing sodium lauroyl gnoretamic acid the stability of the emulsion was high, but it was not sufficient in terms of the feeling of use.
- Examples 2_ :! to 2_4 using polyoxybutylene are excellent in terms of detergency, and it is considered that a substituted compound of polyoxybutylene is more preferable.
- Comparative Examples 2-3 using a polyoxypropylene having a molecular weight of 200 (average added mole number of oxypropylene of about 3.1) was particularly inferior in terms of detergency.
- Example 2-10 Body shampoo
- Triethanolamine laurate 12. 0 Lauryldimethylaminoacetic acid betaine 5 ⁇ 0 Palm fatty acid diethanolamide 3 ⁇ 0 Polyoxybutylene (Mw 700) Sodium sulfate at one end 5 ⁇ 0 Camomila extract Appropriate amount Trisodium edetate Appropriate amount Preservative amount Colorant Appropriate amount Appropriate amount Purified water Residue
Abstract
乳化安定性及び使用感触に優れた乳化剤、洗浄力及び使用感触に優れ、且つ皮膚刺激性の低い洗浄剤として使用できる新規な界面活性剤を提供する。
下記一般式（１）で示される化合物からなることを特徴とする界面活性剤。
Ｙ－Ｏ－（ＥＯ）ｌ－（ＡＯ）ｍ－（ＥＯ）ｎ－Ｘ （１）
（式中、ＡＯは炭素数３～４のオキシアルキレン基、ｍはＡＯの平均付加モル数で５≦ｍ≦１００である。ＥＯはオキシエチレン基、ｌ，ｎはＥＯの平均付加モル数で０≦ｌ≦４、０≦ｎ≦４である。Ｘ及びＹは、いずれか１つ又は両方が－ＳＯ３Ｍ、－ＣＯＯＭ、－ＨＰＯ３Ｍ、－（ＣＨ２）ｑ－ＳＯ３Ｍ、又は－（ＣＨ２）ｑ－ＣＯＯＭで示される官能基であり、Ｍは水素又は１価の無機又は有機陽イオン、ｑは連結アルキレン基の炭素数で１≦ｑ≦４である。Ｘ及びＹのいずれかが前記官能基である場合、他の１つは水素、メチル基、又はエチル基でもよい。）
Description
明 細 書
界面活性剤及びこれを含有する組成物
関連出願
[0001] 本出願は、 2006年 05月 26曰付け出願の曰本国特許出願 2006— 146268号、 及び 2006年 05月 26日付け出願の日本国特許出願 2006— 146269号の優先権を 主張しており、ここに折り込まれるものである。
技術分野
[0002] 本発明は、界面活性剤及びこれを含有する組成物、特に乳化安定性及び使用感 触に優れた乳化剤、及び洗浄力及び使用感触に優れ、且つ皮膚刺激性の低い洗 浄剤として使用可能な新規な界面活性剤の開発に関する。
背景技術
[0003] 従来、クリームや乳液等の乳化系の皮膚外用剤においては、乳化剤として、また、 シャンプーやボディシャンプー等の洗浄料組成物においては、洗浄剤として、それぞ れ界面活性剤が配合されている。界面活性剤は分子中に親水基と疎水基をもって おり、その組み合わせにより種類も多ぐ用途に応じて様々な活用がなされている。 界面活性剤を親水基に着目して分類すると、水に溶解したときにイオンに解離するィ オン性界面活性剤と、イオンに解離しない非イオン性界面活性剤に分けられる。この うち、イオン性界面活性剤は、解離するときの電荷により、陰イオン性界面活性剤、陽 イオン性界面活性剤、両性界面活性剤に分類できる。一方、疎水基に着目すると直 鎖あるいは分岐鎖の炭化水素系やフッ素系、シリコーン系などが挙げられる力 S、一般 的に多く用いられるのは炭化水素系の界面活性剤である。
[0004] 炭化水素系の陰イオン性界面活性剤は、優れた起泡性や洗浄力、分散力、乳化 力を示す一方で、クラフト点が高いものが多ぐそれ以下の温度では十分に性能を発 現できないという課題があった。さらに炭化水素系の陰イオン性界面活性剤の中で、 最も汎用されている硫酸塩型界面活性剤は起泡性が高いものの皮膚や目に対する 刺激性を示す場合がある。その作用を緩和にするため、炭化水素基と陰イオン性基 の間にポリオキシエチレン基を揷入したアルキルエーテル系の陰イオン性界面活性
剤も用いられるが、上記の課題を十分に解決するまでには至っていない。また、皮膚 や目に対する刺激を少なくするために、高分子量化する手段や、両性界面活性剤と 組み合わせて用いる手段が一般的に知られている。しかし、この場合、界面活性剤と しての能力や、使用感触が低下してしまう場合があった。その他に、カルボン酸塩型 界面活性剤が知られているものの、洗浄性や使用感触が劣るという問題点があった。
[0005] 一方で、従来、疎水部をポリオキシアルキレン基とする高分子量タイプの非イオン 性界面活性剤が知られている。例えば、エチレンォキシドとプロピレンォキシドのトリ ブロック共重合体であるプル口ニック系界面活性剤は、低刺激性、低毒性の特長を 有していることから汎用されているが、機能を発現するには大量に配合する必要があ り、使用感触としてべたつき感を生じてしまうという問題点があった。
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 本発明は前述の課題に鑑みて行われたものであり、すなわち、本発明の目的は、 乳化安定性及び使用感触に優れた乳化剤、さらには洗浄力及び使用感触に優れ、 且つ皮膚刺激性の低い洗浄剤として使用することのできる新規な界面活性剤を提供 することにある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者らは、上述の課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、疎水性のポリオキシァ ルキレン基を有する化合物の末端に、例えば、アルキルスルホン酸基や硫酸エステ ル基のような陰イオン性の官能基を導入することにより得られた化合物が、乳化安定 性及び使用感触に優れた乳化剤として用いることができることを見出した。また、以上 のようにして得られた化合物が、洗浄力及び使用感触に優れ、且つ皮膚刺激性の低 い洗浄剤として用いることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
[0008] すなわち、本発明にかかる界面活性剤は、下記一般式（1)で示される化合物から なることを特 ί敷とするものである。
Y-O- (EO) - (AO) - (EO) -X (1)
1 m n
(式中、 A〇は炭素数 3〜4のォキシアルキレン基を示し、 mはォキシアルキレン基の 平均付加モル数で、 5≤m≤100である。 EOはォキシエチレン基を示し、 1， nはォキ
シエチレン基の平均付加モル数で、 0≤1≤4、 0≤n≤4である。 X及び Yは、そのい ずれか 1つ又は両方が SO M、— C〇OM、— HPO M、—（CH ) —SO M、又
3 3 2 q 3 は一（CH ) COOMで示されるいずれかの官能基であり、 Mは水素又は 1価の無
2 q
機又は有機陽イオン、 qは連結アルキレン基の炭素数で l≤q≤4である。 X及び Yの いずれ力 4つが前記官能基である場合、他の 1つは水素、メチル基、又はェチル基 であってもよい。 )
[0009] また、本発明にかかる乳化剤は、前記界面活性剤からなることを特徴とするもので ある。
また、本発明にかかる皮膚外用剤組成物は、前記乳化剤を 1種又は 2種以上含有 することを特徴とするものである。また、前記皮膚外用剤組成物において、前記乳化 剤を 0. 001〜： 10質量％含有することが好適である。
[0010] また、本発明にかかる洗浄剤は、前記界面活性剤からなることを特徴とするもので ある。
また、本発明にかかる洗浄料組成物は、前記洗浄剤を 1種又は 2種以上含有するこ とを特徴とするものである。また、前記洗浄料組成物において、前記洗浄剤を 0.：!〜 60質量％含有することが好適である。
発明の効果
[0011] 本発明にかかる界面活性剤は、乳化剤及び洗浄剤として使用することができる。本 発明にかかる界面活性剤を乳化剤として使用した場合、乳化安定性及び使用感触 に優れている。また、本発明にかかる界面活性剤を洗浄剤として使用した場合、洗浄 力及び使用感触に優れ、さらに皮膚刺激性の低いものである
[0012] 以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
本発明にかかる界面活性剤は、下記一般式（1 )で示される化合物からなるものであ る。
Y- O - (EO) - (AO) - (EO) —X ( 1 )
1 m n
[0013] AOは、炭素数 3〜4のォキシアルキレン基であり、本発明の化合物において疎水 性部位となる。 AOとしては、例えば、ォキシプロピレン基、ォキシイソプロピレン基、 ォキシブチレン基、ォキシイソブチレン基、ォキシ t-ブチレン基等が挙げられる。炭素
数 3〜4のォキシアルキレン基を化合物中に 2種以上有する共重合体の形態であつ てもよく、この場合、異なるォキシアルキレン基の重合形態は、ブロック状でもランダム 状でもよレ、。なお、 AOが炭素数 5以上のォキシアルキレン基である場合、純度の高 い誘導体を得ることが困難となる。 A〇の平均付加モル数である mは 5〜： 100であり、 好ましくは 10〜50である。 mが 5未満の場合、疎水性が低くなり十分な界面活性能を 示さず、 100を超えると、製造が困難となる。また、 AOとしては、より強い疎水性を付 与することのできる炭素数 4のォキシアルキレン基の割合が高いことが乳化安定性性 、洗浄性の点から特に好ましい。 A〇の合計に対する炭素数 4のォキシアルキレン基 の割合は、好ましくは 50質量％以上であり、さらに好ましくは 90質量％以上である。
[0014] EOは、炭素数 2のォキシエチレン基である。本発明の化合物においては、前記ォ キシアルキレン基とともにォキシエチレン基を付加した共重合体であってもよぐォキ シエチレン基の平均付加モル数である 1, nは 0〜4である。ォキシエチレン基の割合 が高くなりすぎると、疎水性が弱まり、十分な界面活性能を発現できなくなる。炭素数 3〜4のォキシアルキレン基とォキシエチレン基の合計に対する炭素数 3〜4のォキ シアルキレン基の割合は、 50質量％以上であり、さらに好ましくは 90質量％以上で ある。
[0015] X及び Yは、そのいずれか 1つ又は両方が、 SO M CO〇M HP〇 M -
3 3
(CH ) -SO M、又は—（CH ) —COOMで示されるいずれかの親水性の陰ィォ
2 q 3 2 q
ン性置換基である。ここで、 Mは水素、又は 1価の無機又は有機陽イオンである。 1価 の無機陽イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン等 が挙げられ、また、 1価の有機陽イオンとしては、例えば、アンモニゥムイオン、モノエ タノ一ルアンモニゥムイオン、トリエタノールアンモニゥムイオン等が挙げられる。また、 qは連結アルキレン基の炭素数で l≤q≤4を示す。
[0016] X及び Yは、両者ともに前記陰イオン性置換基であってもよぐあるいはいずれか 1 つが前記陰イオン性置換基である場合には、他の 1つが水素、メチル基、又はェチ ル基であってもよい。例えば、両末端が水素であるォキシアルキレン化合物の末端に - SO Naを置換する場合、両末端置換化合物では、 X及び Yの両者が一 SO Naと
3 3 なり、片末端置換化合物では、 X (又は Y)が _ S〇 Na Y (又は X)が水素となる。な
お、本発明の界面活性剤としては、両末端置換化合物と片末端化合物の混合物とし て用いても構わない。
[0017] また、炭素数 3〜4のォキシアルキレン基の平均付加モル数である m、及び X, Yの 種類を変化させることにより、化合物の親水性一疎水性のバランスを調整することが でき、具体的な用途に応じて適宜変更することが可能である。
[0018] 本発明にかかる界面活性剤は、公知の方法で製造することができる。製造方法とし ては、例えば、前記 AOからなる（又は前記 EOをともに含む）ポリオキシアルキレン体 に前記陰イオン性置換基を導入する方法、あるいは陰イオン性置換基を有するアル キレンオキサイド又はアルキレングリコールに、他のアルキレンオキサイド又はアルキ レンダリコールを付加重合する方法が挙げられる。
[0019] 原料として用いられるポリオキシアルキレン体は、特に限定されるものではないが、 例えば、プロピレンォキシド、プロピレングリコール、ブチレンオキサイド、ブチレングリ コール等を用いて、単独重合あるいは 2種以上の共重合を行なうことにより得られる。 また、ポリオキシアルキレン体としては、市販品を用いてもよぐ例えば、商品名ュニ オール（日本油脂社製）、又はニューポール (三洋化成社製）として入手することがで きる。なお、必要であれば、ポリオキシアルキレン体を、アルカリ触媒存在下でアルキ ノレ（アルケニルハライド）等と反応させて、ォキシアルキレン基末端をアルキル（ァルケ ニル）エーテル化してもよい。アルキル（ァルケニル)ノヽライドの例としては、塩化メチ ノレ、塩化工チル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化ビエル、塩化ァリル、臭化メチル、 臭化工チル、ヨウィ匕メチル、ヨウ化工チル等が挙げられる。アルキルハライドの仕込み 量は、反応する水酸基数に対して、 100〜400モル％で行なうことが一般的である。
[0020] ポリオキシアルキレン体への陰イオン性置換基の導入方法としては、脂肪族アルコ ールへの陰イオン性置換基の導入方法 (炭化水素系陰イオン界面活性剤の製造方 法として広く知られている）に準じて行なうことができる。陰イオン性置換基として、 - SO Mを導入した置換化合物は、例えば、ポリオキシアルキレン体を、クロロスルホン
3
酸、無水硫酸、発煙硫酸、スルファミン酸等により硫酸化することで得られる。 -co OM置換化合物は、例えば、ポリオキシアルキレン体を、塩基性条件下、モノクロロギ 酸ナトリウムと反応させることにより得られる。 -HPO M置換化合物は、例えば、ポリ
ォキシアルキレン体を、無水リン酸、ポリリン酸、ォキシ塩化リン酸などを用いてリン酸 エステル化することで得られる。 (CH ) -SO M置換化合物は、例えば、ポリオキ
2 q 3
シアルキレン体を、 1, 3—プロパンサルトンと塩基性条件下で反応させることにより得 られる。 - (CH ) _CO〇M置換化合物は、例えば、ポリオキシアルキレン体を、塩
2 q
基性条件下、モノクロ口酢酸ナトリウムと反応させることにより得られる。
[0021] また、ポリオキシアルキレン体へと陰イオン性置換基を導入する際には、反応条件 により、ポリオキシアルキレン体の片末端のみに陰イオン性置換基が付加したもの、 両末端に付加したもの、あるいは両者の混合物が製造されることがあるが、必要に応 じて精製工程を行なうことにより、これらの単独物、あるいは混合物として用いることが 可能である。
[0022] 以上のようにして製造される本発明の界面活性剤を乳化剤として用いることにより、 乳化安定性、使用感触に優れた皮膚外用剤組成物を得ることができる。本発明にか 力る皮膚外用剤,組成物において、乳化剤の配合量は、 0. 001〜10質量％、特に 0 . 01〜5重量％であることが好ましい。乳化剤が 0. 001質量％未満では、乳化剤とし ての効果を発現することができず、 10質量％を超えて配合しても、それ以上の効果 が期待されず、また、乳化剤由来のベたつき感も生じてしまう。
[0023] なお、本発明にかかる皮膚外用剤組成物においては、本発明の効果を損なわない 範囲内で、各種の成分、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、 高級脂肪酸、高級アルコール、ァニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界 面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、金属イオン封鎖 剤、低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機ァミン、高分子ェマルジョ ン、色素、 pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、防腐剤、酸化防止剤、酸化防止助剤、 香料、水等を必要に応じて適宜配合し、 目的とする剤型に応じて、常法により製造す ること力 Sできる。また、本発明にかかる皮膚外用剤組成物中には、本発明の乳化剤と ともに他の乳化剤 (界面活性剤）を併用しても構わない。
[0024] また、本発明の界面活性剤を洗浄剤として用いることにより、洗浄力、使用感触に 優れ、且つ皮膚刺激性の低い洗浄料組成物を得ることができる。本発明にかかる洗 浄料組成物において、洗浄剤の配合量は、 0.：!〜 60質量％、特に:!〜 30質量％で
あることが好ましい。洗浄剤が 0. 1質量％未満では、洗浄剤としての効果を発現する ことができず、 60質量％を超えて配合してもそれ以上の効果が期待されず、また洗 浄剤由来のベたつき感も生じてしまう。
[0025] なお、本発明にかかる洗浄料組成物においては、本発明の効果を損なわない範囲 内で、各種の成分、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級 脂肪酸、高級アルコール、ァニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活 性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、金属イオン封鎖剤、 低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機ァミン、高分子ェマルジヨン、 色素、 pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、防腐剤、酸化防止剤、酸化防止助剤、香 料、水等を必要に応じて適宜配合し、 目的とする剤型に応じて、常法により製造する こと力 Sできる。また、本発明にかかる洗浄料組成物中には、本発明の洗浄剤とともに 他の界面活性剤を併用しても構わなレ、。
実施例 1
[0026] 以下に本発明の実施例を挙げて、本発明について更に詳しく説明するが、本発明 はこれらに限定されるものではない。まず最初に、本発明の界面活性剤の合成方法 について示す。
[0027] 合成例 1：ポリオキシブチレン（平均分子量 700)プロパンスルホン酸ナトリウム
平均分子量 700のポリブチレングリコール（ュニオール PB— 700、 日本油脂社製） 5gに 1， 3—プロパンサルトン 1. 24gをカ卩え、 100°Cにて 2時間攪拌した。室温に戻し 、 1N炭酸水素ナトリウム水溶液 10mLを加え、さらに 15分間攪拌した。溶液にェタノ ールをカ卩え、析出した塩をろ過除去した後、エタノール Z水を減圧留去した。残さを シリカゲルクロマトグラフィー（クロ口ホルム:メタノール = 6 : 1)にて分離精製して淡黄 色液状のポリオキシブチレン（Mw = 700)プロパンスルホン酸ナトリウム 0. 5gを得た 。得た目的物の核磁気共鳴スペクトル (NMR)データと赤外分光スペクトル (IR)は下 記のとおりであり、 目的物であることを確認した。
•ポリオキシブチレン（Mw= 700)プロパンスルホン酸ナトリウム
NMR (CD3〇D, δ ) ; 0. 8— 1 · 3 (m, — CH3, 27H) , 1. 4— 1 · 7 (m, — CH2、 16H) , 2. 0 (m, — CH2, 2H) , 2. 9 (t, — CH2, 2H) , 3. 3— 3. 8 (— OCH2, O
CH, 27H)
[0028] 合成例 2：ポリオキシブチレン（平均分子量 700)硫酸ナトリウム
平均分子量 700のポリブチレングリコール（ュニオール PB— 700、 日本油脂社製） 20gをクロ口ホルム 30mLに溶解させた。 10。Cに保ちながらアルゴンガスを導入した 溶液へクロロスルホン酸 3. 3gを徐々に滴下した。滴下終了後、室温に戻し、 15分間 攪拌した後、 1N炭酸水素ナトリウム水溶液 60mLを加えさらに 15分間攪拌した。 白 濁した溶液にメタノールをカ卩え、析出した塩をろ過除去した後、メタノール Z水を減圧 留去した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（クロ口ホルム：メタノール = 6 : 1)にて分 離精製して無色液状のポリオキシブチレン (Mw = 700)片末端硫酸ナトリウム 9. 5g とポリオキシブチレン (Mw= 700)両末端硫酸ナトリウム 2. 4gを得た。得た目的物の 核磁気共鳴スペクトル (NMR)データと赤外分光スぺクトノレ (IR)は下記のとおりであ り、 目的物であることを確認した。
•ポリオキシブチレン (Mw= 700)片末端硫酸ナトリウム
NMR (CD3〇D, δ )； 0. 8— 1. 2 (m, — CH3, 27H) , 1. 3— 1. 9 (m, — CH2, 16H) , 3. 2- 3. 9 (— OCH2, —〇CH、 26H) , 4. 3 (m, — OCH, 1H)
IR (neat) 3450, 2970, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100cm— 1
•ポリオキシブチレン（Mw= 700)両末端硫酸ナトリウム
NMR (CD3〇D, δ ) ; 0. 8— 1 · 2 (m, —CH3, 27H) , 1. 3— 1 · 9 (m, —CH2, 16H) , 3. 2- 3. 9 (— OCH2, -OCH, 26H) , 4. 3 (m、—OCH, 2H)
IR (neat) 3450, 2970, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100cm— 1
[0029] 合成例 3：ポリオキシブチレン（平均分子量 2000)硫酸ナトリウム
平均分子量 2000のポリブチレングリコール（ュニオール PB_ 2000、 日本油脂社 製） 20gをクロ口ホルム 20mLに溶解させた。 10。Cに保ちながらアルゴンガスを導入し た溶液へクロロスルホン酸 1. 4gを徐々に滴下した。滴下終了後、室温に戻し、 15分 間攪拌した後、 1N炭酸水素ナトリウム水溶液 30mLを加えさらに 15分間攪拌した。 白濁した溶液にメタノールをカ卩え、析出した塩をろ過除去した後、メタノール Z水を減 圧留去した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（クロ口ホルム：メタノール = 10： 1)に て分離精製して無色液状のポリオキシブチレン (Mw = 2000)片末端硫酸ナトリウム
9.3gとポリオキシブチレン（Mw= 2000)両末端硫酸ナトリウム 1.5gを得た。得た目 的物の核磁気共鳴スぺクトノレ (NMR)データと赤外分光スペクトル (IR)は下記のと おりであり、 目的物であることを確認した。
•ポリオキシブチレン (Mw= 2000)片末端硫酸ナトリウム
NMR(CD3〇D, δ )； 0.8-1.2 (m, _CH3, 81H), 1.3-1.9 (m、 -CH2, 52H), 3.2-3.9(-OCH2, _〇CH, 83H)， 4.3 (m， _OCH， 1H)
IR(neat) 3470, 2960, 2930, 2880, 1460， 1260, 1100cm— 1
•ポリオキシブチレン（Mw= 2000)両末端硫酸ナトリウム
NMR(CD3〇D, δ )； 0.8-1.2 (m, _CH3, 81H), 1.3-1.9 (m， -CH2, 52H), 3.2-3.9(-OCH2, —〇CH, 83H)， 4.3 (m， — OCH， 2H)
IR(neat) 3470, 2960, 2930, 2880, 1460， 1260, 1100cm— 1
合成例 4：ポリオキシプロピレン（平均分子量 1000)硫酸ナトリウム
平均分子量 1000のポリプロピレングリコール（ニューポール PP— 1000、三洋化成 工業社製） 30gをクロ口ホルム 30mLに溶解させた。 10°Cに保ちながらアルゴンガス を導入した溶液へクロロスルホン酸 4.2gを徐々に滴下した。滴下終了後、室温に戻 し、 15分間攪拌した後、 1N炭酸水素ナトリウム水溶液 70mLを加えさらに 15分間攪 拌した。 白濁した溶液にメタノールをカ卩え、析出した塩をろ過除去した後、メタノーノレ /水を減圧留去した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（クロ口ホルム：メタノール = 10:1)にて分離精製して無色液状のポリオキシプロピレン (Mw= 1000)片末端硫 酸ナトリウム 9· 8gとポリオキシプロピレン（Mw= 1000)両末端硫酸ナトリウム 2.8gを 得た。得た目的物の核磁気共鳴スペクトル (NMR)データと赤外分光スペクトル (IR) は下記のとおりであり、 目的物であることを確認した。
•ポリオキシプロピレン (Mw= 1000)片末端硫酸ナトリウム
NMR(CD3〇D, δ )； 0.9— 1.4(m， — CH3, 39H), 3.5— 3.9(— OCH2， - OCH, 38H), 4.5(m, _OCH、 1H)
IR(neat) 3470, 2960, 2930, 2880, 1460， 1260, 1100cm— 1
•ポリオキシプロピレン（Mw= 1000)両末端硫酸ナトリウム
NMR(CD3〇D, δ )； 0.9— 1.4(m， 一 CH3, 39H), 3.5— 3.9(— OCH2， -
OCH, 38H) , 4. 5 (m, — OCH, 2H)
IR (neat) 3470, 2960, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100cm— 1
[0031] 本発明者らは、以上の各合成例に準じて各種のポリオキシアルキレン置換化合物 を調整し、下記表 1に示す配合組成において、乳化安定性の評価を行った。評価結 果を下記表 2に示す。なお、各種評価の内容は以下の通りである。
[0032] [表 1]
[0033] 「乳化安定性」
表 1に示す油相成分、水相成分、及び各種乳化剤を混合し、ホモミキサーにて 800 Orpmで 1分間乳化混合した。乳化 30分後の状態、及び室温、一 5°Cにて 3日間静 置保存後の状態を肉眼で観察した。評価基準は以下の通りである。
〇 · · ·乳化物が均一で乳白色を呈してレ、た。
△ · · ·少量の油浮きは見られるものの、乳白色を呈していた。
X · · ·固形物がみられた、あるいは水相と油相の分離がみられた。
[0034] [表 2]
3 0分後 3日後 乳化剤 室温 室温 - 5 °C 実施例 1- 1 ホ。リオキシフ "チレン (Mw=700)フ。 Pピレンスルホン酸ナトリウム 〇 〇 〇 実施例 1- 2 ホ。リォキシ チレン (Mw=700)酢酸ナトリウム 〇 〇 〇 実施例 1- 3 ホ'リオキシフ "チレン (Mw=700)片末端硫酸ナトリウム 〇 〇 〇 実施例 1-4 ホ'リオキシフ"チレン (Mw=2000)片末端硫酸ナト ゥム 〇 〇 〇 実施例 1-5 ホ°リオキシフ'チレン (Mw=2000)両末端硫酸ナトリゥム 〇 〇 〇 実施例 1-6 ホ。リオキシフ。 Pピレン (Mw=1000)片末端硫酸ナトリウム 〇 Δ 〇 比較例 1-1 ドテ"シル硫酸ナトリウム 〇 〇 X 比較例 1-2 ラウロイ;レク Ίレタミン酸ナトリウム 〇 〇 X 比較例 1-3 ホ。リオキシ P t°レン (Mw=200)片末端硫酸ナトリウム X X X
[0035] 上記表 2に示すように、分子量 700〜2000のポリオキシブチレン又はポリオキシプ ロピレンに対して、プロピレンスルホン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを 置換した化合物を用いた実施例 1一:!〜 1 6では、乳化能及び静置安定性、特に 低温での乳化安定性において優れていることが認められた。特にポリオキシブチレン を用いた実施例：! ：!〜 1 _ 5では、レ、ずれの条件にぉレ、ても優れた乳化安定性が 認められ、ポリオキシブチレン体の置換ィ匕合物がより好ましいと考えられる。これに対 して、乳化剤として広く用いられているドデシノレ硫酸ナトリウムやラウロイルダノレタミン 酸ナトリウムを用いた比較例 1— 1， 1—2では、均一な乳白色の乳化物が調製できる ものの、低温での保存により乳化剤が析出し、油分の分離が生じた。また、分子量 20 0のポリオキシプロピレン（ォキシプロピレンの平均付加モル数で約 3. 1)の硫酸エス テルを用いた比較例 1 _ 3では、乳化混合直後に、油分の分離がみられ、安定な乳 化物を調製することができなかった。
[0036] つづいて、本発明者らは、以上の各種のポリオキシアルキレン置換化合物を乳化 剤として、下記表 3に示す配合組成を用いて、皮膚外用剤としての評価を行った。評 価結果を併せて下記表 3に示す。なお、各種評価の内容は以下の通りである。
[0037] 3日間、 25°Cで放置した後の乳化状態を目視観察した。評価基準は以下の通りで ある。
〇 · · ·乳化物が均一で乳白色を呈してレ、た。
△ · · ·少量の油浮きは見られるものの、乳白色を呈していた。
X · · ·固形物がみられた、あるいは水相と油相の分離がみられた。
[0038] 「使用感（1)：塗布後のベたつき感のなさ」
塗布後のベたつき感の有無を専門パネラー 10名により実使用試験を実施した。評 価基準は以下の通りである。
◎■ · '専門パネラー 8名以上が塗布後べたつかなレ、と認めた。
〇■ · '専門パネラー 6名以上 8名未満が塗布後べたつかないと認めた。
△■ · '専門パネラー 3名以上 6名未満が塗布後べたつかないと認めた。
X■ · '専門パネラー 3名未満が塗布後べたつかなレ、と認めた。
[0039] 「使用感（2)：塗布後のしっとり感」
塗布後のしっとり感の有無を専門パネラー 10名により実使用試験を実施した。評価 基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー 8名以上が、塗布後しっとり感があると認めた。
〇■ · '専門パネラー 6名以上 8名未満が、塗布後しっとり感があると認めた。
△…専門パネラー 3名以上 6名未満力 塗布後しっとり感があると認めた。
X…専門パネラー 3名未満力 塗布後しっとり感があると認めた。
[0040] [表 3]
[0041] 上記表 3に示すように、本発明の乳化剤を配合した実施例 1 7 1 10の皮膚外 用剤は、乳化安定性に加えて、ベたつき感のなさやしっとり感も認められ、使用感触 の点で優れていた。これに対して、ドデシル硫酸ナトリウムを配合した比較例 1—4に おいては、しっとり感は感じるものの、ベたつき感が生じてしまった。また、ラウロイル グノレタミン酸ナトリウムを配合した比較例 1—5においても、乳化物の安定性は高いも のの使用感触の点で十分でなかった。また、分子量 200のポリオキシプロピレン（ォ キシプロピレンの平均付加モル数で約 3. 1)の硫酸エステルを配合した比較例 1 6 では、特に乳化安定性の点で劣っていた。さらに、本発明のポリオキシブチレン (Mw = 700)片末端硫酸ナトリウムを 12%配合した比較例 1—7では、乳化安定性やしつ とり感には優れているものの、配合量が多すぎてしまレ、、ややべたつき感が認められ
た。
[0042] 以下に本発明の皮膚外用剤組成物の処方例を挙げる力 本発明の技術範囲はこ れらにより限定されるものではない。なお、得られた組成物はすべて、乳化安定性及 び使用感触に優れてレ、るものであった。
[0043] 例 乳液
(配合成分） （質量％)
ジメチルポリシロキサン 2. 0%
ベへ-ノレァノレコーノレ 1. 0%
バチノレアノレコーノレ 0. 5%
グリセリン 5. 0%
1 , 3—ブチレングリコール 7. 0%
ポリオキシブチレン（Mw = 700)プロパンスルホン酸ナトリウム 2. 0% 硬化油 3. 0%
スクヮラン 6· 0%
テトラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリスリット 2· 0%
サクシノグルカン 0· 3%
防腐剤 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
[0044] 施例 1 12 クリーム
(配合成分） （質量％)
流動パラフィン 8. 0%
ワセリン 3. 0%
ジメチルポリシロキサン 2. 0%
ステアリルアルコール 3. 0%
ベへ-ノレァノレコーノレ 2. 0%
グリセリン 5. 0%
ジプロピレングリコール 4. 0%
テトラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリスリット 4· 0% モノイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリノレ 1. 0% モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1. 0% 親油型モノステアリン酸グリセリン 2. 0% ポリオキシプロピレン (Mw= 2000)片末端硫酸ナトリウム 1. 0% 酢酸トコフエロール 0. 1% ェデト酸三ナトリウム 0. 1 % 防腐剤 適 量 精製水 残 余 香料 適 量
[0045] 実施例 1 _ 13 日中用プロテクター
(配合成分） （質量％) メチルフエ二ルポリシロキサン 3· 0% ベへニルアルコール 1. 0%
1 , 3—ブチレングリコール 5. 0% ポリオキシブチレン (Mw= 700)片末端硫酸ナトリウム 2. 5% グリチルリチン酸ジカリウム 0. 05% トリメチルグリシン 1 · 0%
L—ァスコルビン酸 2—ダルコシド 2. 0% ェデト酸 3ナトリウム 0. 1 % パラメトキシ桂皮酸 2 _ェチルへキシル 7. 0% キサンタンガム 0. 1 % カルボキシビュルポリマー 0. 3% 防腐剤 適 量 精製水 残 余 香料 適 量 [0046] 実施例 1— 14 乳化型ファンデーション
(配合成分） （質量％)
タルク 3. 0%
二酸化チタン 5. 0%
ベンガラ 0. 5%
黄酸化鉄 1. 4%
黒酸化鉄 0. 1 %
ベントナイト 1. 0%
ジプロピレングリコール 10. 0%
ステアリン酸 1. 0%
イソステアリン酸 1. 0%
ベへニン酸 1. 0%
ひ一オリゴマー 10. 0%
2—ェチルへキサン酸セチル 2. 0%
ベへニルアルコール 0. 5%
バチルアルコール 0· 5%
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 2. 0%
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 0. 5%
ポリオキシブチレン（Mw= 2000)片末端硫酸ナトリウム 1 · 0%
水酸化カリウム 0. 2%
防腐剤 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
実施例 2
[0047] つづいて、本発明者らは、以上の各合成例に準じて各種のポリオキシアルキレン置 換化合物を調製し、下記表 4に示す配合組成を用いて、洗浄剤としての評価を行つ た。評価結果を併せて下記表 4に示す。なお、各種評価の内容は以下の通りである。
[0048] 「評価（1) :洗浄力」
CaCl /MgCl = 3/1 , 5° DH人工硬水で、試料濃度 3%溶液を作製し、ウール
サージを用いた人工皮脂汚垢汚染布を 40°Cの条件下でターゴトメーター CilS K- 3 371)により洗浄し、以下に示す数式により洗浄率を求めた。
洗浄率（％) ={〔Rs〕一 [Rd] / [Rs] [Rc] } X 100
ただし、上記式中、 〔Rc〕：汚垢塗布前のラバーの反射率 (コントロール）、〔Rs〕：汚垢 塗布後（洗浄操作前）のラバーの反射率、〔Rd〕：洗浄操作後のラバーの反射率。 「洗浄力」の評価基準は以下の通りである。
〇…洗浄性良好 (洗浄率 70%以上）
△…洗浄性普通 (洗浄率 50%以上 70%未満）
X…洗浄性不良 (洗浄率 50%未満）
[0049] 「評価（2)：洗浄後のベたつき感のなさ」
洗浄後のベたつき感の有無を専門パネラー 10名により実使用試験を実施した。評 価基準は以下の通りである。
◎ · · ·専門パネラー 8名以上が洗浄後べたつかなレ、と認めた。
〇 · · ·専門パネラー 6名以上 8名未満が洗浄後べたつかないと認めた。
△ · · ·専門パネラー 3名以上 6名未満が洗浄後べたつかないと認めた。
X - · ·専門パネラー 3名未満が洗浄後べたつかなレ、と認めた。
[0050] 「評価（3)：洗浄後のしっとり感」
洗浄後のしっとり感の有無を専門パネラー 10名により実使用試験を実施した。評価 基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー 8名以上が、洗浄後しっとり感があると認めた。
〇 · · ·専門パネラー 6名以上 8名未満が、洗浄後しっとり感があると認めた。
△…専門パネラー 3名以上 6名未満力 洗浄後しっとり感があると認めた。
X…専門パネラー 3名未満力 洗浄後しっとり感があると認めた。
[0051] 「評価 (4) :皮膚刺激試験」
10名のパネルの上腕内側部に 24時間の閉塞パッチを行なレ、、その後、以下の基 準により平均値を算出した。
0…全く異常が認められない。
!■·■わずかに赤みが認められる。
2…赤みが認められる。
3…赤みと丘疹が認められる。
「皮膚刺激試験」の評価基準は以下の通りである。
〇…パネル 10名の平均値： 0. 2未満
△…パネル 10名の平均値： 0. 2以上 0. 3未満
X…パネル 10名の平均値： 0. 3以上
[表 4]
[0054] つづいて、本発明に力かる洗浄剤の好適な配合量を調べるために、下記表 5に示 す配合組成を用いて、上記試験例と同様にして、洗浄剤としての評価を行った。評 価結果を併せて下記表 5に示す。
[0055] [表 5]
[0056] 上記表 5に示すように、本発明の洗浄剤の配合量が 0. ：!〜 60質量％の範囲で、使 用感触に優れ、且つ刺激性も低いことが確認された。また、洗浄力は配合量に依存 して上昇し、特に 1質量％以上において優れた洗浄力が得られた。
[0057] 以下に本発明の洗浄料組成物の処方例を挙げるが、本発明の技術範囲はこれら により限定されるものではない。なお、得られた組成物はすべて、洗浄力、使用感触 に優れ、皮膚刺激性の低いものであった。
[0058] 実施例 2— 10：ボディーシャンプー
(配合成分） 質量％
ヒドロキシプロピノレメチノレセノレロース 0.
グリセリン 8. 0
ジプロピレングリコール 5. 0
ラウリン酸トリエタノールァミン 12. 0
ラウリルジメチルァミノ酢酸べタイン 5· 0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 3· 0 ポリオキシブチレン（Mw = 700)片末端硫酸ナトリウム 5· 0 カミモラエキス 適 量 ェデト酸三ナトリウム 適 量 防腐剤 適 量 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 余
例 2— 1 1 : '洗彦酉フォーム
(配合成分） 質量％ グリセリン 25. 0 ソルビット液（70%) 5. 0 ポリエチレングリコール 1500 10. 0 ステアリン酸 9. 0 ラウリン酸 4. 0 ミリスチン酸 10. 0 イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリノレ 2· 0 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 2· 0 ラウリルジメチルァミノ酢酸べタイン 1 · 0 ポリオキシブチレン（Mw= 700)
プロパンスルホン酸ナトリウム 5. 0 タノレク 0. 1 水酸化カリウム 4. 0 メリッサエキス 0. 1 ェデト酸三ナトリウム 適 量 ェチ /レセノレロース 適 量 香料 適 量
Claims
[1] 下記一般式（1)で示される化合物からなることを特徴とする界面活性剤。
Y-O- (EO) - (AO) - (EO) -X (1)
1 m n
(式中、 A〇は炭素数 3〜4のォキシアルキレン基を示し、 mはォキシアルキレン基の 平均付加モル数で、 5≤m≤100である。 EOはォキシエチレン基を示し、 1， nはォキ シエチレン基の平均付加モル数で、 0≤1≤4、 0≤n≤4である。 X及び Yは、そのい ずれか 1つ又は両方が SO M、— C〇OM、— HPO M、—（CH ) —SO M、又
3 3 2 q 3 は一（CH ) COOMで示されるいずれかの官能基であり、 Mは水素又は 1価の無
2 q
機又は有機陽イオン、 qは連結アルキレン基の炭素数で l≤q≤4である。 X及び Yの いずれ力 1つが前記官能基である場合、他の 1つは水素、メチル基、又はェチル基 であってもよい。）
[2] 請求項 1に記載の界面活性剤からなることを特徴とする乳化剤。
[3] 請求項 2に記載の乳化剤を 1種又は 2種以上含有することを特徴とする皮膚外用剤 組成物。
[4] 請求項 3に記載の皮膚外用剤組成物において、前記乳化剤を 0. 001〜： 10質量％ 含有することを特徴とする皮膚外用剤組成物。
[5] 請求項 1に記載の界面活性剤からなることを特徴とする洗浄剤。
[6] 請求項 5に記載の洗浄剤を 1種又は 2種以上含有することを特徴とする洗浄料組成 物。
[7] 請求項 6に記載の洗浄料組成物において、前記洗浄剤を 0. ：!〜 60質量％含有す ることを特徴とする洗浄料組成物。
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