WO2007107487A1 - Formulierung für ein elektrochromes bauteil, verwendung davon, sowie elektrochromes bauteil - Google Patents

Formulierung für ein elektrochromes bauteil, verwendung davon, sowie elektrochromes bauteil Download PDF

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Wolfgang Roth
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    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials

Definitions

  • the invention relates to a formulation for a elektrochro ⁇ mes component, shows a use thereof and relates to an electrochromic component with increased color contrast and increased color contrast stability, wherein a novel white pigment is used.
  • Electrochromic Displays be based on organic materials ⁇ are normally composed of a layer of specific composition, which is located between electrodes arranged perpendicular to each other. Essential components of active
  • Layer are a redox system and a pH-active dye.
  • a voltage is applied to the system, the shift in the equilibrium of the redox partners on the two electrodes is in the opposite direction.
  • the pH of one of the electrodes rises while it sinks on the counter electrode.
  • Via a pH dye the change in pH is then converted into a color change.
  • a pasty formulation which represents the electrochromic system, is located between the electrodes.
  • the composition of this electrochromic system then consists inter alia of a polymer as a solid electrolyte, a conductive salt, a redox system, TiO 2 as a white pigment, a solvent and a dye. This is usually a pH indicator.
  • a white pigment is required or at least strongly recommended, because with the help of a white pigment, a coloring of the surface ⁇ sufficient to make a color change recognizable.
  • the White ⁇ pigment has accordingly a major impact on the con ⁇ contrast of the electrochromic device.
  • a white pigment kaolin talc or titanium dioxide of the polymer matrix added as an additive, wherein the polymer matrix substantially z. B. consists of polyethylene oxide or polyurethane.
  • titanium dioxide is used as the white pigment.
  • a drawback of the electrochromic formulation according to the prior art is the known photocatalytic activity of the titanium dioxide used as white pigment. Under the action of light, electrons and holes in the same number are produced on the surface of the titanium dioxide particles. Kings on the surface of titanium dioxide particles ⁇ therefore nen redox reactions, so se Elektronenübertragungsprozes-, done with adsorbed there electrochromic active molecules.
  • Bipyridylium derivative which is a redox-active electrochromophore, forms a blue-colored radical-cationic state as a result of reduction by these released electrons from the colorless dicationic state.
  • This blue discoloration is reversible, d. H. in the absence of light, the colorless, oxidized state is reached again. Under the action of light, however, in the case of a viologen as an electrochromically active component, the colorless state of the electrochromic active molecule can never be achieved even in the de-energized state with titanium dioxide.
  • the object of the invention is therefore to provide a material for an electrochromically active formulation in which the white pigment has no photocatalytic activity in the form of the release of electrons and / or hole electrons on the surface.
  • the invention relates to an electrochromic formulation component at least a charge transport material, a coloring Kom ⁇ and a white pigment comprising wherein said white pigment is substantially crystals of oligomer and / or a Po ⁇ lymers contains.
  • charge transport material, white pigment and / or coloring Kom ⁇ component are in a chemical compound, for example by appending the two functionalities on a polymer matrix, one comparable.
  • electrolyzer ⁇ As the charge transport material all types of electrolyzer ⁇ can be used ten, in particular solid and / or polymeric electrolyte. For example, by applying a voltage to the charge transport material, protons and / or ions are released or bound, thereby affecting the pH of the formulation. In redox chromophores, electrons are released or bound, whereby the oxidation state of the redox chromophore and thus its color changes.
  • the coloring component is also arbitrary, in particular, pH-active dyes and / or redox Chromophores, ie classes of materials in which color changes are formed by the formation of reductive / oxidative states, are used. Examples of material classes are viologens and / or polythiophenes.
  • white pigment is here not only, as the appendix "- pigment” would suggest a minerali ⁇ cal compound in the broadest sense, such as a metal oxide, but only the functionality that in the electrochromic formulations hitherto these mineral Had substances. Rather, a white pigment in the context of the present invention is more of an organic than an inorganic, in particular an inorganic-oxide, compound.
  • a white pigment in an electrochromically active formulation preferably an at least oligomeric, in particular, but preferably a polymeric material is ⁇ sets, the det, for example, in thin layers crystals ⁇ bil.
  • the white pigment that is, the oligomer, the crystals forming and / or poly ⁇ mer or the polymer matrix is generated in-situ from the corresponding monomers. This is possible with in situ formation of crystals and / or microcrystallites in the polymer matrix.
  • the polymer matrix has a white, opaque appearance. Therefore, the polymer itself forms the white pigment for the electrochromic active component and it can be dispensed with the addition of TiO 2 asStepig ⁇ ment.
  • the layer thickness of the oligomer / polymer layer to Ausbil ⁇ dung of the crystallites and / or microcrystallites leads or sufficient not critical to the invention because the di- dimensions of the electrochromic components according to the invention are defined within narrow limits by the economy and the state of the art. They include all of the thin-film technologies ⁇ the organic polymer electronics.
  • the processes for producing the electrochromic components are also not described further, because they are the pressure, spin coating, doctoring and / or spraying techniques customary in the industry, as well as other processes.
  • the polymer forming the white pigment is not photoactive, no electrons can be transferred to electrochromically active components even when de-energized. This is in any case in the de-energized state, eg. For example, in the case of a violin, the colorless state is always reached.
  • electrochromic display elements such. As displays are made with high contrast and stable color fidelity.
  • the in situ generation of the opaque polymer matrix is, for example, thereby causing in the starting liquid ⁇ components for polymer production, the electrochromically active material such.
  • the electrochromically active material such as a 4, 4 "-Bipyridylium derivative, is mixed in.
  • the preparation of the poly employed as a white pigment ⁇ mers thus takes place in the presence of the electroactive component.
  • the reaction of the polymer-forming components may also take place in the heat and that after application of the formulation using
  • One advantage of this approach is that it is solvent-free, so no polymer is dissolved which forms an opaque matrix after evaporation of the solvent.
  • a crystal-forming oligomer / polymer is a reaction product of a diisocyanate component and a diol.
  • a polyurethane made from hexamethylene diisocyanate and / or isophorone diisocyanate as the diisocyanate component and diethylene glycol as the diol component can be taken.
  • diisocyanate are aliphatic, z.
  • hexamethylene diisocyanate or aromatic such.
  • the monomeric starting components are used, for example, in the stoichiometric mixing ratio of 1: 1.
  • the Opazi ⁇ ty be adjusted, that is, that only a turbid can still be partially translucent to opaque state completely achieved. This makes it possible to vary the hue of the electrochromic active component within certain limits, for. B. to lighten a dark color.
  • a particular advantage is obtained when the Diisocya ⁇ nat component is used in excess.
  • excess isocyanate groups that are not needed to build up the polyurethane matrix can react with hydroxy groups on the electrode surfaces. Through this chemical reaction also effect is obtained as a white pigment nor a permanent ⁇ -like coupling of the matrix to the electrodes.
  • the figure shows a baking electrode 1, on which a layer 2 with electrochromically active material, such as example, the formulation according to claim 1, is located. Above the layer with electrochromic active material is the counter electrode 3.
  • Polyurethane matrix are diethylene glycol and hexamethylene diisocyanate used.
  • the resulting high-viscosity formulation is prepared immediately after preparation according to the prior art, for.
  • doctoring on an ITO-structured flexible plastic substrate appli ⁇ graces.
  • the polyurethane formation is accelerated to a hotpla- th at 7O 0 C.
  • the matrix becomes opaque due to the gradual formation of microcrystallites.
  • the counter electrode is "Carbon Black.”
  • the present invention it is possible for the first time to add a white pigment to an electrochromic formulation which shows no photocatalytic activity. This is achieved, in particular, by the use of polymeric substances which form crystallites or microcrystallites in thin layers.
  • the invention relates to a formulation for an electrochromic component, wherein a novel white pigment is used.
  • the white pigment according to the invention is not photocatalytically active, so that it does not release or take up charge carriers in the currentless state, even under the action of light.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine elektrochrome Formulierung für ein elektrochromes Bauteil, zeigt eine Verwendung davon und betrifft ein elektrochromes Bauteil mit erhöhtem Farbkontrast und erhöhter Farbkontraststabilität, wobei ein neuartiges Weißpigment eingesetzt wird. Das Weißpigment nach der Erfindung ist nicht photokatalytisch aktiv, so dass es im stromlosen Zustand auch bei Lichteinwirkung weder Ladungsträger freisetzt noch aufnimmt.

Description

Beschreibung
Formulierung für ein elektrochromes Bauteil, Verwendung davon, sowie elektrochromes Bauteil
Die Erfindung betrifft eine Formulierung für ein elektrochro¬ mes Bauteil, zeigt eine Verwendung davon und betrifft ein elektrochromes Bauteil mit erhöhtem Farbkontrast und erhöhter Farbkontraststabilität, wobei ein neuartiges Weißpigment ein- gesetzt wird.
Elektrochrome Displays auf Basis organischer Materialien be¬ stehen im Normalfall aus einer Schicht spezieller Zusammensetzung, die sich zwischen senkrecht zueinander angeordneten Elektroden befindet. Wesentliche Bestandteile der aktiven
Schicht sind ein Redox-System und ein pH-aktiver Farbstoff. Wenn eine Spannung an das System angelegt wird, dann läuft die Verschiebung des Gleichgewichts der Redox-Partner an den beiden Elektroden in entgegen gesetzter Richtung. Dies führt dazu, dass an der einen Elektrode der pH-Wert steigt, während er an der Gegenelektrode sinkt. Über einen pH-Farbstoff wird die Änderung des pH-Wertes dann in eine Farbänderung umgesetzt .
Aus WO 02/075441A2 und WO 02/075442 Al ist bekannt, dass sich zwischen den Elektroden eine pastöse Formulierung, die das elektrochrome System darstellt, befindet. Die Zusammensetzung dieses elektrochromen Systems besteht danach unter anderem aus einem Polymer als Festelektrolyt, einem Leitsalz, einem Redox-System, Tiθ2 als Weißpigment, einem Lösungsmittel und einem Farbstoff. Dieser ist in der Regel ein pH-Indikator.
Nach dem Stand der Technik ist die Verwendung eines Weißpigments erforderlich oder zumindest stark empfohlen, weil mit Hilfe eines Weißpigments eine Färbung der Oberfläche aus¬ reicht, um einen Farbumschlag erkennbar zu machen. Das Wei߬ pigment hat entsprechend einen großen Einfluss auf den Kon¬ trast des elektrochromen Bauteils. Üblicherweise wird bei- spielsweise als Weißpigment Kaolin, Talkum oder Titandioxid der Polymermatrix als Additiv zugesetzt, wobei die Polymermatrix im Wesentlichen z. B. aus Polyethylenoxid oder Polyurethan besteht. Überwiegend, vergleichsweise auch in den Bei- spielen der oben genannten WO 02/075441A2 und WO 02/075442 Al wird dabei als Weißpigment Titandioxid eingesetzt.
Als Nachteil der elektrochromen Formulierung nach dem Stand der Technik ist die bekannte photokatalytische Aktivität des als Weißpigments verwendeten Titandioxids zu nennen. Unter der Einwirkung von Licht werden an der Oberfläche der Titandioxidpartikel Elektronen und Defektelektronen in gleicher Zahl erzeugt. An der Oberfläche der Titandioxidpartikel kön¬ nen daher Redoxreaktionen, also Elektronenübertragungsprozes- se, mit dort adsorbierten elektrochrom aktiven Molekülen erfolgen .
Diese unerwünschten Redoxprozesse erfolgen im stromlosen Zustand der elektrochromen Zelle durch von außen in die Zelle ein dringendes Licht und führen unter Umständen sogar zu schadhaften Abbauprozessen in der elektrochromen Formulierung. Es wurde auch der in Gegenwart von Titandioxid durch Licht induzierte Abbau von Methylenblau, einem pH-aktiven Elektrochromophor beobachtet, ebenso die Photooxidation von Glycerin. Im Falle eines Viologens wie einem 4,4"-
Bipyridylium-Derivat , das ein redox-aktives Elektrochromophor ist, wird infolge einer Reduktion durch diese freigesetzten Elektronen aus dem farblosen dikationischen Zustand ein blau gefärbter radikal-kationischer Zustand gebildet. Diese Blau- Verfärbung ist reversibel, d. h. unter Ausschluss von Licht wird wieder der farblose, oxidierte Zustand erreicht. Unter der Einwirkung von Licht kann aber im Falle eines Viologens als elektrochrom aktive Komponente auch im stromlosen Zustand mit Titandioxid nie der farblose Zustand des elektrochrom- aktiven Moleküls erreicht werden.
Dieses Verhalten der elektrochromen Formulierung ist im Falle von Anzeigeelementen, z. B. Displays, störend, da der Färb- kontrast verringert ist und die Farbtreue über die Lebensdau¬ er des Displays nicht gewährleistet bleibt. Ein weiterer Nachteil sind chemische Folgereaktionen, die zum Verlust der Funktion des Bauteils führen können.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Material für eine elektrochrom aktive Formulierung zu schaffen, bei dem das Weißpigment keine photokatalytische Aktivität in Form der Freisetzung von Elektronen und/oder Defektelektronen an der Oberfläche hat.
Diese Aufgabe wird durch den Gegenstand der Ansprüche im Zu¬ sammenhang mit der Beschreibung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist eine elektrochrome Formulierung zumindest ein Ladungstransportmaterial, eine farbgebende Kom¬ ponente und ein Weißpigment umfassend, wobei das Weißpigment im Wesentlichen Kristalle eines Oligomers und/oder eines Po¬ lymers enthält .
Nach einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung sind Ladungstransportmaterial, Weißpigment und/oder farbgebende Kom¬ ponente in einer Chemischen Verbindung, beispielsweise durch anhängen beider Funktionalitäten an ein Matrixpolymer, ver- eint.
Als Ladungstransportmaterial können alle Arten von Elektroly¬ ten eingesetzt werden, insbesondere feste und/oder polymere Elektrolyten. Durch das Anlegen einer Spannung an das La- dungstransportmaterial werden beispielsweise Protonen und/oder Ionen freigesetzt oder gebunden, wodurch der pH-Wert der Formulierung beeinflusst wird. Bei Redox-Chromophoren werden Elektronen freigesetzt oder gebunden, wobei sich die Oxidationsstufe des Redox-Chromophors und damit dessen Farbe ändert.
Die farbgebende Komponente ist ebenfalls beliebig wählbar, insbesondere werden pH-aktive Farbstoffe und/oder Redox- Chromophore, also Materialklassen, bei denen durch die Bildung reduktiver/oxidativer Zustände Farbwechsel entstehen, verwendet. Beispiele für Materialklassen sind Viologene und/oder Polythiophene .
Als „Weißpigment" wird hier nicht nur, wie der Appendix ,,-pigment" vermuten ließe eine im weitesten Sinne minerali¬ sche Verbindung, wie etwa ein Metalloxid, bezeichnet, sondern nur die Funktionalität, die in den elektrochromen Formulie- rungen bislang diese mineralischen Stoffe inne hatten. Vielmehr ist ein Weißpigment im Sinne der vorliegenden Erfindung eher eine organische als eine anorganische, insbesondere eine anorganisch-oxidische, Verbindung.
Nach der Erfindung wird als Weißpigment in einer elektrochrom aktiven Formulierung vorzugsweise ein zumindest oligomeres, insbesondere bevorzugt aber ein polymeres Material einge¬ setzt, das beispielsweise in dünnen Schichten Kristalle bil¬ det.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform wird das Weißpigment, also das die Kristalle bildende Oligomer und/oder Poly¬ mer oder die Polymermatrix in-situ aus den entsprechenden Monomeren erzeugt. Dies ist möglich bei einer in-situ-Bildung von Kristallen und/oder Mikrokristalliten in der Polymermatrix. Es sind daher alle Polymere geeignet, bei denen die mo¬ nomeren Ausgangskomponenten nach der Polymerisation eine po- lymere Matrix oder ein Polymer mit Kristallen und/oder Mikrokristalliten bilden. Infolge der an den Kristallen bzw. Mikrokristalliten erfolgenden Brechung des Lichts erhält die Polymermatrix ein weißes, opakes Aussehen. Daher bildet das Polymer selbst das Weißpigment für die elektrochrom aktive Komponente und es kann auf den Zusatz von TiO2 als Weißpig¬ ment verzichtet werden.
Die Schichtdicke der Oligomer/Polymerschicht , die zur Ausbil¬ dung der Kristallite und/oder Mikrokristallite führt oder ausreicht ist nach der Erfindung nicht kritisch, weil die Di- mensionen der elektrochromen Bauteile nach der Erfindung in engen Grenzen durch die Wirtschaftlichkeit und den Stand der Technik festgelegt sind. Sie zählen allesamt zu den Dünn¬ schichttechnologien der organischen Polymerelektronik.
Die Verfahren zur Herstellung der elektrochromen Bauteile sind auch nicht weiter beschrieben, weil es sich um die in der Branche üblichen Druck-, Spincoating-, Rakel- und/oder Sprühtechniken, sowie andere Prozesse handelt.
Da das, das Weißpigment bildende, Polymer nicht photoaktiv ist, können auch im stromlosen Zustand keine Elektronen auf elektrochrom aktive Komponenten übertragen werden. Dadurch wird in jedem Fall im stromlosen Zustand, z. B. im Falle ei- nes Viologens, immer der farblose Zustand erreicht.
Als Folge davon können elektrochrome Anzeigeelemente, wie z. B. Displays, mit hohem Kontrast und stabiler Farbtreue hergestellt werden.
Die in-situ Erzeugung der opaken Polymermatrix wird beispielsweise dadurch bewirkt, dass in die flüssigen Ausgangs¬ komponenten zur Polymerherstellung das elektrochrom aktive Material, z. B. ein 4, 4 " -Bipyridylium-Derivat , eingemischt wird. Die Herstellung des als Weißpigment eingesetzten Poly¬ mers erfolgt also in Gegenwart der elektroaktiven Komponente. Die Reaktion der polymerbildenden Komponenten kann auch in der Wärme erfolgen und zwar nach Applikation der Formulierung mittels bekannter Prozesse. Ein Vorteil dieser Vorgehensweise besteht darin, dass lösungsmittelfrei gearbeitet werden kann. Es wird demnach kein Polymer aufgelöst, das nach dem Abdampfen des Lösungsmittels eine opake Matrix bildet.
Besonders geeignet als Kristalle bildendes Oligomer/Polymer ist ein Umsetzungsprodukt aus einer Diisocyanatkomponente und einem Diol . Beispielsweise kann ein Polyurethan genommen werden, das aus Hexamethylendiisocyanat und/oder Isophorondiisocyanat als Diisocyanatkomponente und Diethylenglykol als Diolkomponente hergestellt wird. Grundsätzlich sind aber andere Ausgangs- komponenten, die zur Herstellung von Polyurethanen bekannt sind, ebenso geeignet. Als Diisocyanatkomponente sind alipha- tische, z. B. Hexamethylendiisocyanat oder aromatische wie z. B. 4.4 " -Phenylendiisocyanat , Toluoldiisocyanat , Diphenyl- methandiisocyanat , Xyloldiisocyanat und Isophorondiisocyanat geeignet. Als Diole können aliphatische oder aromatische ver¬ wendet werden, insbesondere solche aus der Reihe der homolo¬ gen Ethylenglykole .
Die monomeren Ausgangskomponenten werden beispielsweise im stöchiometrischen Mischungsverhältnis von 1:1 eingesetzt.
Durch Variation dieses Verhältnisses, z. B. Erniedrigung der Diol- oder Diisocyanat-Komponente kann allerdings die Opazi¬ tät eingestellt werden, d. h., dass nur ein trüber, noch teilweise lichtdurchlässiger bis völlig lichtundurchlässiger Zustand erreicht werden kann. Dadurch ist es möglich, den Farbton der elektrochrom aktiven Komponente in gewissen Grenzen zu variieren, z. B. einen dunklen Farbton aufzuhellen.
Ein besonderer Vorteil ergibt sich dann, wenn die Diisocya¬ nat-Komponente im Überschuss eingesetzt wird. In diesem Fall können überschüssige Isocyanatgruppen, die nicht zum Aufbau der Polyurethanmatrix benötigt werden, mit Hydroxy-Gruppen der Elektrodenoberflächen reagieren. Durch diese chemische Reaktion wird zudem Effekt als Weißpigment noch eine dauer¬ hafte Ankopplung der Matrix an die Elektroden erreicht.
Der Aufbau eines elektrochromen Elements nach der Erfindung wird anhand einer schematischen Darstellung in der Figur ge- zeigt .
Die Figur zeigt eine Backelektrode 1, auf der sich eine Schicht 2 mit elektrochrom aktivem Material, wie beispiels- weise die Formulierung nach Anspruch 1, befindet. Über der Schicht mit elektrochrom aktivem Material befindet sich die Gegenelektrode 3.
Ausführungsbeispiel
Herstellung einer titandioxidfreien elektrochromen Formulierung mit Weißpigment
Als Ausgangskomponenten zur in-situ-Herstellung der opaken
Polyurethanmatrix werden Diethylenglykol und Hexamethylendii- socyanat verwendet.
Ig Diethylenglykol werden mit 0.1 g eines 4, 4 " -Bipyridylium- Derivats mittels eines Speedmixers vermischt. Zu dieser Lö¬ sung werden 1.5g Hexamethylendiisocyanat gegeben und mittels eines Speedmixers innig vermischt.
Herstellung eines elektrochromen Bauteils:
Die erhaltene hochviskose Formulierung wird unmittelbar nach der Herstellung nach dem Stand der Technik, z. B. Rakeln, auf ein ITO-strukturiertes flexibles KunststoffSubstrat appli¬ ziert. Die Polyurethanbildung wird bei 7O0C auf einer hotpla- te beschleunigt. Beim Abkühlen wird die Matrix opak infolge der allmählichen Bildung von Mikrokristalliten . Nach dem vollständigen Abkühlen wird als Gegenelektrode „Carbon Black" aufgebracht. Beim Anlegen einer Spannung zwischen den Elektroden wird ein Farbumschlag beobachtet. Im geschalteten Zu- stand ist die elektrochrome Zelle blau.
Mit der vorliegenden Erfindung ist es erstmals möglich, einer elektrochromen Formulierung ein Weißpigment zuzugeben, das keine photokatalytische Aktivität zeigt. Dies wird insbeson- dere durch den Einsatz von polymeren Stoffen erreicht, die in dünnen Schichten Kristallite oder Mikrokristallite bilden. Die Erfindung betrifft eine Formulierung für ein elektrochro- mes Bauteil, wobei ein neuartiges Weißpigment eingesetzt wird. Das Weißpigment nach der Erfindung ist nicht photokata- lytisch aktiv, so dass es im stromlosen Zustand auch bei Lichteinwirkung weder Ladungsträger freisetzt noch aufnimmt.

Claims

Patentansprüche
1. Elektrochrome Formulierung zumindest ein Ladungstransport¬ material, eine farbgebende Komponente und ein Weißpigment um- fassend, wobei das Weißpigment im Wesentlichen Kristalle ei¬ nes Oligomers und/oder eines Polymers enthält.
2. Formulierung nach Anspruch 1, wobei das Weißpigment in dünnen Schichten Kristalle oder Mikrokristallite ausbildet.
3. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei das Weißpigment in-situ aus den entsprechenden Monomeren erzeug¬ bar ist.
4. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das
Weißpigment zumindest teilweise ein Umsetzungsprodukt aus ei¬ ner Diisocyanatkomponente und einem Diol ist.
5. Formulierung nach Anspruch 4, wobei die Diisocyanatkompo- nente Hexamethylendiisocyanat und/oder Isophorondiisocyanat und die Diolkomponente Diethylenglykol ist.
6. Formulierung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Monomeren zur Bildung des, das Weißpigment bildenden, O- ligomers und/oder Polymers im gleichen Molverhältnis einge¬ setzt werden.
7. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Diisocyanatkomponente im Überschuss eingesetzt wird.
8. Verwendung einer Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einem elektrochromen Bauteil.
9. Elektrochromes Bauteil, mit einer elektrochrom aktiven Schicht zwischen zwei Elektroden, wobei die elektrochrom aktive Schicht eine Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält .
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