WO2007107475A1 - Zwischenprodukt zur herstellung einer elektrochrom aktiven formulierung, elektrochrom aktive formulierung und verwendungen davon - Google Patents

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WO2007107475A1
WO2007107475A1 PCT/EP2007/052323 EP2007052323W WO2007107475A1 WO 2007107475 A1 WO2007107475 A1 WO 2007107475A1 EP 2007052323 W EP2007052323 W EP 2007052323W WO 2007107475 A1 WO2007107475 A1 WO 2007107475A1
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WO
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formulation
white pigment
solvent
intermediate product
electrochromically active
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PCT/EP2007/052323
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Andreas Kanitz
Wolfgang Roth
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Siemens Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy

Definitions

  • the invention relates to an intermediate for the preparation of an electrochromically active formulation, electrochromically active formulation and uses thereof.
  • This formulation is characterized by increased long-term stability.
  • Electrochromic Displays be based on organic materials ⁇ are normally composed of a layer of specific composition of which is located between electrodes arranged perpendicular to each other.
  • Essential components of the active layer are a redox system and a pH-active dye.
  • a voltage is applied to the system, the shift in the equilibrium of the redox partners on the two electrodes is in the opposite direction.
  • the pH of one of the electrodes rises while it sinks on the counter electrode.
  • Via a pH dye the change in pH is then converted into a color change.
  • a pasty formulation which represents the electrochromic system, is located between the electrodes.
  • the composition of this electrochromic system then consists inter alia of a polymer as a solid electrolyte, a conductive salt, a redox system, TiO 2 as a white pigment, a solvent and a dye. This is usually a pH indicator.
  • the disadvantage of the formulation described is the complexity of the formulation consisting of many constituents. Due to the large number of components, segregation can take place. In particular, the use as white pigment ⁇ th TiO 2 can be separated. This leads to impairment the function of the component or its failure. Finally, the white pigment can be dispersed in the formulation for an electrochromic active component dispersed only in an excess of solvent, which regularly leads to problems in the incorporation of the white pigment and finally also significantly for separation of the entire formulation and thus leads to a reduction in the life of the component.
  • the object of the invention is therefore to provide an intermediate in the preparation of an electrochromically active formulation which reduces the segregation of the individual components in the formulation by a smaller amount of added solvent.
  • the invention sungsstoffunterschuss comprising an intermediate for an e- lektrochrom active formulation, a white pigment in a solu- to form a homogeneous paste is obtained by mixing with egg ⁇ nem Speedmixer at revolutions of 1500 to 5000 U / min under the action of heat.
  • a solvent is referred to as the amount of solvent deficiency, sufficient for having a powder vorlie ⁇ constricting white pigment not only dry and dusty consistency more.
  • the amount of solvent is in any case below the limit in which the powder is dispersed in a liquid.
  • the white pigment is a metal oxide, for example titanium dioxide, Kao ⁇ lin or talc, and any mixtures of these components.
  • solvents for example, titanium dioxide may be used as solvent, the entire series of homologous to ethylene kole, also 1, 2-propylene carbonate, and / or ⁇ - butyrolactone. It is also possible to use any solvent mixtures.
  • OH groups located on the surface of the oxide react with the functional groups of the solvent or of the solvent mixture, so that a chemical bond is formed between the solvent and the white pigment.
  • the invention relates to an intermediate product of a Formulie ⁇ tion for components on the basis of the electrochromic effect.
  • the simplicity of the manufacturing process for the processable and homogeneous paste of white pigment and a deficiency of solvent allows the rapid production of relatively large amounts of a suitable intermediate formulation or intermediate for the preparation of an electrochromically active formulation.
  • the white pigment and a solvent are needed.
  • the parts inventory ⁇ takes place using a speed mixer, the parts inventory ⁇ at suitably high speeds intimately mixed together.
  • the TiO 2 white pigment is pre-mixed with a solvent, the mixing ratio being chosen so that the solvent is absorbed almost completely by the white pigment.
  • the resulting nearly dry mixture is for electrochromic applications, and for the manufacture ⁇ lung electrochromically active formulations not processable and thus not applicable.
  • This non-processable preparation is now intimately mixed by means of a speed mixer. Surprisingly, at higher speeds, typically between 1500 and 5000 revolutions / min. , obtained from the non-processible after the absorption of the solvent premix a creamy, completely homogeneous and unmixed paste, which now according to the prior art, for. B. by brushing or screen printing, can be applied. Processability of the TiO 2 - White pigment / solvent mixture and hence, the suitability for use for electrochromic devices are otherwise accessible only by RESIZE ⁇ ßeren amounts of solvent. As a result of the type of production according to the invention, it is therefore possible to dispense with a large part of the required solvent. This provides a low-solvent intermediate formulation suitable for formulations with reduced segregation tendency. As a result, an increased service life of the electrochromic component is achieved.
  • the mixing process takes place at revolutions between 1500 rpm and 5000 rpm, in particular between 2000 and 4000 rpm and particularly preferably between 2000 and 3000 rpm.
  • the mixing process can take less than a minute and up to 20 minutes. Usually 3 to 10 minutes are enough.
  • Particularly suitable solvents are those from the series of homologous ethylene glycols.
  • the described method of preparation of the intermediate formulation is not limited to these. So are solvents such. B. 1.2-propylene carbonate or ⁇ -butyrolactone suitable.
  • the intermediate formulation obtained according to the invention serves as an intermediate for the preparation of electrochromically active formulations. In order to obtain such an electro-chrome active component and optionally further constituents are ⁇ parts in the inventive formulation intermediate is ⁇ mixed.
  • An electrochromic active component includes, for. B. ei ⁇ ne pH or redox-active coloring component and a La ⁇ tion transport material.
  • the formulation of the intermediate product is added as a processable paste of a Formulie ⁇ tion in which the charge transport material and the coloring component in a chemical compound, examples example by appending the two functionalities on a matrix polymer, are united.
  • the two components can be contained in a chemical compound, for example, if the coloring component is simultaneously used as a charge transport material.
  • electrolyzer ⁇ As the charge transport material all types of electrolyzer ⁇ can be used ten, in particular solid and / or polymeric electrolyte. For example, by applying a voltage to the charge transport material, protons and / or ions are released or bound, thereby affecting the pH of the formulation. In redox chromophores, electrons are released or bound, whereby the oxidation state of the redox chromophore and thus its color changes.
  • the coloring component is likewise arbitrary, in particular pH-active dyes and / or redox chromophores, ie classes of materials in which color changes occur as a result of the formation of reductive / oxidative states.
  • This electrochromic active component may, for. B. be a pH or redox-active electrochromophore. Examples of such material classes are viologens and / or polythiophenes. embodiments
  • the invention relates to an intermediate for the preparation of an electrochromically active formulation, an electrochromically active formulation and uses thereof.
  • This formulation is characterized by increased long term stability because reducing the amount of solvent in the formulation reduces the tendency of the formulation to segregate.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Zwischenprodukt zur Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung, eine elektrochrom aktive Formulierung und Verwendungen davon. Diese Formulierung zeichnet sich durch erhöhte Langzeitstabilität aus, weil durch Reduzierung der Lösungsmittelmenge in der Formulierung die Tendenz der Formulierung zur Entmischung verringert wird.

Description

Beschreibung
Zwischenprodukt zur Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung, elektrochrom aktive Formulierung und Verwendun- gen davon
Die Erfindung betrifft ein Zwischenprodukt zur Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung, elektrochrom aktive Formulierung und Verwendungen davon. Diese Formulierung zeichnet sich durch erhöhte Langzeitstabilität aus.
Elektrochrome Displays auf Basis organischer Materialien be¬ stehen im Normalfall aus einer Schicht spezieller Zusammen- Setzung, die sich zwischen senkrecht zueinander angeordneten Elektroden befindet. Wesentliche Bestandteile der aktiven Schicht sind ein Redox-System und ein pH-aktiver Farbstoff. Wenn eine Spannung an das System angelegt wird, dann läuft die Verschiebung des Gleichgewichts der Redox-Partner an den beiden Elektroden in entgegen gesetzter Richtung. Dies führt dazu, dass an der einen Elektrode der pH-Wert steigt, während er an der Gegenelektrode sinkt. Über einen pH-Farbstoff wird die Änderung des pH-Wertes dann in eine Farbänderung umgesetzt .
Aus WO 02/075441A2 und WO 02/075442 Al ist bekannt, dass sich zwischen den Elektroden eine pastöse Formulierung, die das elektrochrome System darstellt, befindet. Die Zusammensetzung dieses elektrochromen Systems besteht danach unter anderem aus einem Polymer als Festelektrolyt, einem Leitsalz, einem Redox-System, TiO2 als Weißpigment, einem Lösungsmittel und einem Farbstoff. Dieser ist in der Regel ein pH-Indikator.
Als Nachteil der beschriebenen Formulierung ist die Komplexi- tat der aus vielen Bestandteilen bestehenden Formulierung zu nennen. Auf Grund der Vielzahl der Komponenten kann eine Entmischung erfolgen. Insbesondere das als Weißpigment verwende¬ te TiO2 kann sich separieren. Dies führt zur Beeinträchtigung der Funktion des Bauteils bzw. zu dessen Ausfall. Schließlich kann das Weißpigment nur in einem Lösungsmittelüberschuss dispergiert in die Formulierung für ein elektrochrom aktives Bauteil eingebracht werden, was regelmäßig zu Problemen bei der Einarbeitung des Weißpigments führt und schließlich auch erheblich zur Entmischung der gesamten Formulierung und damit zur Erniedrigung der Lebensdauer des Bauteils führt.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Zwischenprodukt bei der Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung zu schaffen, das die Entmischung der Einzelkomponenten in der Formulierung durch eine geringere Menge an zugesetztem Lösungsmittel vermindert.
Diese Aufgabe wird durch den Gegenstand der Ansprüche im Zu¬ sammenhang mit der Beschreibung, gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist ein Zwischenprodukt für eine e- lektrochrom aktive Formulierung, ein Weißpigment in einem Lö- sungsmittelunterschuss umfassend, wobei durch Mischen mit ei¬ nem Speedmixer bei Umdrehungen zwischen 1500 und 5000 U/min unter Einwirkung von Wärme eine homogene Paste erhalten wird.
Als Lösungsmittelunterschuss wird dabei eine Lösungsmittel- menge bezeichnet, die ausreicht, damit das als Pulver vorlie¬ gende Weißpigment keine nur trockene und staubige Konsistenz mehr hat. Die Lösungsmittelmenge ist in jedem Fall unterhalb der Grenze, in der das Pulver in einer Flüssigkeit dispergiert vorliegt.
Nach einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung ist das Weißpigment ein Metalloxid, beispielsweise Titandioxid, Kao¬ lin oder Talkum, sowie beliebige Mischungen dieser Komponenten .
Als Lösungsmittel wird ein an das Weißpigment angepasstes Lö¬ sungsmittel eingesetzt, beispielsweise für Titandioxid kann als Lösungsmittel die gesamte Reihe der homologen Ethylengly- kole eingesetzt werden, außerdem 1, 2-Propylencarbonat , und/oder γ — Butyrolacton . Es können auch beliebige Lösungsmittelgemische eingesetzt werden.
Im Fall eines Metalloxids als Weißpigment ist es möglich, dass an der Oberfläche des Oxids befindliche OH-Gruppen mit den funktionellen Gruppen des Lösungsmittels oder des Lösungsmittelsgemisches reagieren, so dass sich eine chemische Bindung zwischen Lösungsmittel und Weißpigment ausbildet.
Die Erfindung beschreibt ein Zwischenprodukt einer Formulie¬ rung für Bauteile auf Basis des elektrochromen Effekts. Die Einfachheit des Herstellungsprozesses für die verarbeitbare und homogene Paste aus Weißpigment und einem Unterschuss Lö- sungsmittel erlaubt die schnelle Herstellung größerer Mengen einer geeigneten Zwischenformulierung oder eines geeigneten Zwischenproduktes zur Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung .
Als Bestandteile der Zwischenformulierung werden das Weißpigment und ein Lösungsmittel benötigt. Die Herstellung der For¬ mulierung erfolgt mittels eines Speedmixers, der die Bestand¬ teile bei geeignet hohen Drehzahlen innigst miteinander vermischt. Beispielsweise wird das Tiθ2-Weißpigment mit einem Lösungsmittel vor vermischt, wobei das Mischungsverhältnis so gewählt wird, dass das Lösungsmittel fast vollständig vom Weißpigment aufgesogen wird. Die so erhaltene fast trockene Mischung ist für elektrochrome Anwendungen und zur Herstel¬ lung elektrochrom aktiver Formulierungen nicht verarbeit- und damit nicht anwendbar.
Diese nicht verarbeitbare Zubereitung wird nun mittels eines Speedmixers innigst vermischt. Überraschenderweise wird bei höheren Drehzahlen, typischerweise zwischen 1500 bis 5000 Um- drehungen/min . , aus der nach dem Aufsaugen des Lösungsmittels nicht verarbeitbaren Vormischung eine cremige, vollkommen homogene und entmischungsfreie Paste erhalten, die nun nach dem Stand der Technik, z. B. durch Aufstreichen oder Siebdrucken, applizierbar ist. Eine Verarbeitbarkeit des TiO2- Weißpigment/Lösungsmittelgemischs und damit die Eignung zur Anwendung für elektrochrome Bauteile sind sonst nur mit grö¬ ßeren Mengen an Lösungsmittel erreichbar. Durch die erfin- dungsgemäße Art der Herstellung kann somit auf einen Großteil des benötigten Lösungsmittels verzichtet werden. Dadurch wird eine lösungsmittelarme Zwischenformulierung erhalten, die für Formulierungen mit verringerter Entmischungstendenz geeignet ist. Dadurch wird eine erhöhte Lebensdauer des elektrochromen Bauteils erreicht.
Auf Grund der hohen Drehzahl ist eine starke Erwärmung der Zwischenformulierung während des Mischvorgangs feststellbar. Infolge dieser starken Erwärmung kommt es offensichtlich zu einer, zumindest teilweisen, Reaktion von auf der Oberfläche des Weißpigments befindlichen reaktiven Gruppen, z. B. OH- Gruppen, mit funktionellen Gruppen des Lösungsmittels. Diese Reaktionen können zusätzlich von der Lewissäureeigenschaft der Oberfläche des Weißpigments unterstützt werden. Infolge dieser Reaktionen wird eine homogene, entmischungsfreie Dis¬ persion des TiO2-Weißpigments im Lösungsmittel erreicht. Im Gegensatz zu für elektrochrome Anwendungen üblicherweise her¬ gestellten Formulierungen ist das Weißpigment nicht nur physikalisch im Lösungsmittel dispergiert, sondern, zumindest teilweise, chemisch gebunden.
Der Mischvorgang findet bei Umdrehungen zwischen 1500 U/min und 5000 U/min, insbesondere zwischen 2000 und 4000 U/min und besonders bevorzugt zwischen 2000 und 3000 U/min statt.
Der Mischvorgang kann weniger als eine Minute und bis zu 20 Minuten dauern. In der Regel reichen 3 bis 10 Minuten aus.
Als Lösungsmittel sind insbesondere solche aus der Reihe der homologen Ethylenglykole geeignet. Allerdings ist die be¬ schriebene Herstellungsweise der Zwischenformulierung nicht auf diese beschränkt. So sind auch Lösungsmittel wie z. B. 1.2-Propylencarbonat oder γ-Butyrolacton geeignet. Die erfindungsgemäß erhaltene Zwischenformulierung dient als Zwischenprodukt zur Herstellung elektrochrom aktiver Formulierungen. Um eine solche zu erhalten, werden eine elektro- chrom aktive Komponente und gegebenenfalls weitere Bestand¬ teile in die erfindungsgemäße Zwischenformulierung einge¬ mischt. Eine elektrochrom aktive Komponente umfasst z. B. ei¬ ne pH- oder redox-aktive farbgebende Komponente und ein La¬ dungstransportmaterial .
Nach einer vorteilhaften Ausgestaltung der Formulierung wird das Zwischenprodukt als verarbeitbare Paste einer Formulie¬ rung zugegeben, in der das Ladungstransportmaterial und die farbgebende Komponente in einer chemischen Verbindung, bei- spielsweise durch anhängen beider Funktionalitäten an ein Matrixpolymer, vereint sind. Ebenso gut können die beiden Komponenten in einer chemischen Verbindung enthalten sein, wenn beispielsweise die farbgebende Komponente gleichzeitig als Ladungstransportmaterial einsetzbar ist.
Als Ladungstransportmaterial können alle Arten von Elektroly¬ ten eingesetzt werden, insbesondere feste und/oder polymere Elektrolyten. Durch das Anlegen einer Spannung an das Ladungstransportmaterial werden beispielsweise Protonen und/oder Ionen freigesetzt oder gebunden, wodurch der pH-Wert der Formulierung beeinflusst wird. Bei Redox-Chromophoren werden Elektronen freigesetzt oder gebunden, wobei sich die Oxidationsstufe des Redox-Chromophors und damit dessen Farbe ändert .
Die farbgebende Komponente ist ebenfalls beliebig wählbar, insbesondere werden pH-aktive Farbstoffe und/oder Redox- Chromophore, also Materialklassen, bei denen durch die Bildung reduktiver/oxidativer Zustände Farbwechsel entstehen, verwendet. Diese elektrochrom aktive Komponente kann z. B. ein pH- oder redoxaktives Elektrochromophor sein. Beispiele für derartige Materialklassen sind Viologene und/oder Po- lythiophene . Ausführungsbeispiele
Herstellung des Formulierungs-Zwischenprodukts
6g TiO2 werden in 2.7g Diethylenglykol von Hand vorgemischt. Die erhaltene Mischung wird mittels eines Speedmixers ge¬ mischt, wobei die Drehzahl 3200 Umdrehungen/min, beträgt, die Mischdauer 5 Minuten.
Herstellung einer elektrochromen Zelle
In das erhaltene pastöse Formulierungs-Zwischenprodukt wird ein Viologen eingemischt. Diese Formulierung wird nach dem Stand der Technik zwischen sich kreuzenden Elektroden appli- ziert. Beim Anlegen einer Spannung wird ein entsprechender Farbumschlag beobachtet.
Die Erfindung betrifft ein Zwischenprodukt zur Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung, eine elektrochrom aktive Formulierung und Verwendungen davon. Diese Formulierung zeichnet sich durch erhöhte Langzeitstabilität aus, weil durch Reduzierung der Lösungsmittelmenge in der Formulierung die Tendenz der Formulierung zur Entmischung verringert wird.

Claims

Patentansprüche
1. Zwischenprodukt für eine elektrochrom aktive Formulierung, ein Weißpigment und ein Lösungsmittel umfassend, wobei durch Mischen mit einem Speedmixer bei Umdrehungen zwischen 1500 und 5000 U/min unter Einwirkung von Wärme eine homogene Paste erhalten wird.
2. Zwischenprodukt nach Anspruch 1, wobei das Weißpigment ein Metalloxid ist.
3. Zwischenprodukt nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei das Weißpigment Titandioxid, Kaolin oder Talkum oder eine Mi¬ schung davon ist.
4. Zwischenprodukt nach einem der vorstehenden Ansprüche, wo¬ bei das Lösungsmittel aus der gesamten Reihe der homologen Ethylenglykole und/oder aus einer der Verbindungen 1,2- Propylencarbonat , und/oder γ - Butyrolacton ausgewählt ist.
5. Zwischenprodukt nach einem der vorstehenden Ansprüche, wo¬ bei das Mischen im Speedmixer für mehrere Minuten bei Umdrehungen von 1500 bis 5000 u/min durchgeführt wird.
6. Formulierung für eine elektrochrom aktive Schicht eines elektronischen Bauteils, eine farbgebende Komponente, ein La¬ dungstransportmaterial und ein Weißpigment in Form eines Zwi¬ schenproduktes nach einem der Ansprüche 1 bis 5 umfassend.
7. Verwendung eines Zwischenproduktes nach einem der Ansprü¬ che 1 bis 5 und/oder einer Formulierung nach Anspruch 6 zur Bildung einer elektrochrom aktiven Schicht eines elektronischen Bauteils.
PCT/EP2007/052323 2006-03-23 2007-03-13 Zwischenprodukt zur herstellung einer elektrochrom aktiven formulierung, elektrochrom aktive formulierung und verwendungen davon WO2007107475A1 (de)

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