WO2006128809A1 - Material für elektrochrome schichten - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to a material for electrochromic layers based on an activated by redox reaction color change.
- Electrochromic displays based on organic materials normally comprise an active electrochromic layer, which in the case of a display is located between electrodes arranged perpendicular to one another.
- Essential components of the active layer are a redox system and a pH-active dye.
- a voltage By applying a voltage, the concentration ratio of the redox partners to one another in the material is shifted. In this reaction protons and / or ions are released or bound in the material, which has an effect on the pH.
- a voltage is applied to the material, the shift in the equilibrium of the redox partners on the two electrodes is in the opposite direction. As a result, the pH of one of the electrodes rises while it sinks on the counter electrode. Via a pH dye, the change in the pH value is then converted into a color change of the material and the application of the voltage is made visible.
- a pasty formulation which represents the electrochromic system, is located between the electrodes.
- the composition of this electrochromic system comprises as essential components a polymer as a solid electrolyte, a conductive salt, a redox system, TiO 2 as a white pigment, a solvent and a dye. This is usually a pH indicator.
- the drawback of this formulation is the redox system.
- the redox system based on quinone / hydroquinone generates a pH environment at the electrodes, which in particular uses the ITO (indium-tin) used as the transparent electrode material. Oxide) in acidic as in the alkaline chemical attack. This electrode corrosion results in the impairment or loss of the electrode function. As a result, the function of the electrochromic cell and thus the life of the display is limited.
- the object of the present invention is therefore to specify a material for an electrochromic formulation which on the one hand manages without a redox system based on hydroquinone / quinone and on the other hand has a not so limited coloration as the electrochromic formulations based on Viologens and / or polythiophenes.
- the object of the invention and solution of the object is a material for an electrochromic formulation comprising at least one polymer as solid electrolyte, a conducting salt, a redox system, a white pigment, a solvent and a chromophore, the functionality of the redox system and of the Chromophors are connected in one component.
- the component is an organic redox chromophore such as the merocyanine and / or polymethine dyes.
- Organic redox chromophores used according to the invention are, in principle, all dyes of the so-called merocyanine and polymethine dye type.
- a structural element in these dye types is basically quinoid in character. This chinoid structural element can be chemically as well as electrically (cathodic) reduce to the leuco form of the dye. In this process, the quinoid substructure is hydrogenated and converted into an aromatic compound that is conjugatively decoupled from the rest of the system. Conversely, one can chemically as well as electrically (anodically) recover the dye (the fully conjugated form) oxidatively.
- Such chromophores used in an electrochromic arrangement are thus a redox couple and a coloring structure in one.
- A is a donor substituent
- B is an acceptor substituent which carries a positive charge in the case of a polymethine dye
- R 1 and R 1 * are each independently H, alkyl (branched or unbranched Cl to ClO), aryl (preferably phenyl) or both are connected via an oxygen atom or sulfur atom,
- R equal to Cl or substituted by an LN- (4-dimethylaminopyridine) radical; and in the event that the redox dye is a polymethine dye, an additional charge neutralization anion advantageously substituted betainically on the dye cation is necessary.
- merocyanines derived from 1,3-diketones or from their cyclic ureides are of interest, such as the donor-substituted barbituric acid derivatives and thiobarbituric acid derivatives.
- redox chromophores from the classes of merocyanines and methine dye betaines are known in principle, they are not the specific representatives of the respective chromophore classes that are suitable for use as electrochromes.
- the known methine dye betaines usually lack the required te solubility and stability in specific solvents for the preparation of the formulations.
- suitable for use redox chromophores from the above classes can not be easily prepared from the known and commercially available dyes, but can only be prepared from previously synthesized appropriately substituted synthons by condensation.
- the following components are mixed in the amount indicated: TiC> 2 (Ig), polyethylene oxide (Ig), tetrabutylammonium tetrafluoroborate (0.06 g), propylene carbonate (3 ml) and the prepared redox chromophore (0.06 g). All ingredients are mixed thoroughly after mixing together using a speed mixer.
- the paste-like formulation obtained is applied according to the prior art in the case of a display between intersecting electrodes. When a voltage is applied, a color change from blue to colorless (white) is achieved.
- the prior art formulation is improved in that the redox system becomes part of the electroactive chromophore. Since here for the first time the organic chromophore contains the redox system itself, can be dispensed with the addition of redox system based on quinone / hydroquinone. This can reduce the number of components in the formulation. It is of particular advantage that the elimination of the chlorine / hydroquinone system improves the long-term stability of the electrodes compared to the now neutral formulation. Furthermore, an improved stability of the formulation and thus an improved life of the display is achieved.
- the advantage of the redox chromophores according to the invention is, inter alia, that a large variety of structural changes is available in the coloring part of the molecule, as a result of which a large selection of very different colors can be represented.
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Material für elektrochrome Schichten auf der Basis eines durch Redox-Reaktion aktivierten Farbumschlags. Nach der Erfindung werden die Funktionalität des Redox-Systems und des elektroaktiven Chromophors in einer Komponente zusammengelegt. Durch die Zusammenlegung der Funktionalitäten wird zumindest eine Komponente in elektrochromen Formulierungen eingespart.
Description
Beschreibung
Material für elektrochrome Schichten
Die Erfindung betrifft ein Material für elektrochrome Schichten auf der Basis eines durch Redox-Reaktion aktivierten Farbumschlags .
Elektrochrome Displays auf Basis organischer Materialien um- fassen im Normalfall eine aktive elektrochrome Schicht, die sich im Falle eines Displays zwischen senkrecht zueinander angeordneten Elektroden befindet. Wesentliche Bestandteile der aktiven Schicht sind ein Redox-System und ein pH-aktiver Farbstoff. Durch das Anlegen einer Spannung wird das Konzent- rationsverhältnis der Redox-Partner zueinander im Material verschoben. Bei dieser Reaktion werden im Material Protonen und/oder Ionen freigesetzt bzw. gebunden, welches sich auf den pH-Wert auswirkt. Wenn eine Spannung an das Material angelegt wird, dann läuft die Verschiebung des Gleichgewichts der Redox-Partner an den beiden Elektroden in entgegen gesetzter Richtung. Dies führt dazu, dass an der einen Elektrode der pH-Wert steigt, während er an der Gegenelektrode sinkt. Über einen pH-Farbstoff wird die Änderung des pH- Wertes dann in eine Farbänderung des Materials umgesetzt und das Anlegen der Spannung sichtbar gemacht.
Aus WO 02/075441A2 und WO 02/075442 Al ist bekannt, dass sich zwischen den Elektroden eine pastöse Formulierung, die das elektrochrome System darstellt, befindet. Die Zusammensetzung dieses elektrochromen Systems umfasst als essentielle Bestandteile ein Polymer als Festelektrolyt, ein Leitsalz, ein Redox-System, TiÜ2 als Weißpigment, ein Lösungsmittel und einen Farbstoff. Dieser ist in der Regel ein pH-Indikator.
Als Nachteil dieser Formulierung ist das Redox-System zu nennen. Das Redox-System auf Basis Chinon/Hydrochinon erzeugt an den Elektroden eine pH-Umgebung, die insbesondere das als transparentes Elektrodenmaterial verwendete ITO (Indium-Zinn-
Oxid) im Sauren wie im Alkalischen chemisch angreifen kann. Diese Elektrodenkorrosion hat die Beeinträchtigung bzw. den Verlust der Elektrodenfunktion zur Folge. Dadurch ist die Funktion der elektrochromen Zelle und damit die Lebensdauer des Displays eingeschränkt.
Zwar sind elektrochrome Formulierungen auf Basis von Viologe- nen, z.B. 4, 4 ' -Dipyridinen und PoIy (3, 4-ethylendioxo thiophe- ne) PEDOT bekannt, die kein Redox-System auf Basis von Hydro- chinon/Chinon benötigen, da die Farbänderung durch eine Änderung des elektronischen Zustandes und nicht durch eine pH- Änderung induziert wird (Lit. Beispiel: Adv. Funct . Mater. 12, 89, 2002. Allerdings ist die Farbgebung der Materialien stark eingeschränkt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Material für eine elektrochrome Formulierung anzugeben, das zum einen ohne ein Redox-System auf der Basis von Hydrochinon/Chinon auskommt und zum anderen eine nicht so stark eingeschränkte Farbgebung hat wie die elektrochromen Formulierungen auf der Basis von Viologenen und/oder Polythiophenen.
Gegenstand der Erfindung und Lösung der Aufgabe ist ein Material für eine elektrochrome Formulierung, zumindest ein PoIy- mer als Festelektrolyt, ein Leitsalz, ein Redox-System, ein Weißpigment, ein Lösungsmittel und einen Chromophor umfassend, wobei die Funktionalität des Redox-Systems und des Chromophors in einer Komponente verbunden sind.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform des Materials nach der Erfindung ist die Komponente ein organisches Redox- Chromophor wie die Merocyanin- und/oder Polymethinfarbstoffe .
Erfindungsgemäß verwendete organische Redox-Chromophore sind prinzipiell alle Farbstoffe des so genannten Merocyanin- und Polymethinfarbstofftyps . Ein Strukturelement in diesen Farbstofftypen hat grundsätzlich chinoiden Charakter. Dieses chi- noide Strukturelement lässt sich chemisch wie auch elektrisch
(kathodisch) zur Leukoform des Farbstoffes reduzieren. Dabei wird die chinoide Teilstruktur hydriert und in einen vom restlichen System konjugativ abgekoppelten Aromaten umgewandelt. Umgekehrt kann man ebenso chemisch wie elektrisch (ano- disch) den Farbstoff (die vollständig konjugierte Form) oxi- dativ zurückgewinnen.
Auf diese Weise kann man Farbstoffe der genannten Typen im elektrischen Feld kathodisch „entfärben" und anodisch die je- weilige Farbe des Chromophors wieder zurückbilden.
Solche, in einer elektrochromen Anordnung genutzten Chro- mophore sind also Redoxpaar und farbgebende Struktur in Einem.
Typische allgemeine Redox-Farbstoffstruktur :
Farbstoff Leukoform
Für die gilt:
A ist ein Donorsubstituent, B steht für einen Akzeptorsubstituent, der im Falle eines Po- lymethinfarbstoffes eine positive Ladung trägt, R1 und R1* stehen unabhängig voneinander für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) , Aryl (bevorzugt Phenyl) oder beide sind über ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom verbunden,
X und X stehen unabhängig voneinander für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH-) oder eine benzanelierte Vi- nylengruppierung,
Y1 und Y2 stehen unabhängig voneinander für -CH=, - (C- Alkyl)= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= (bevorzugt Phenyl) oder -N=, Z steht für a) eine Monomethingruppierung, beispielsweise -N= , -CH= oder -(C-R2)= , mit R2 beispielsweise CN, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) , Aryl (bevorzugt Phenyl)
b) eine Trimethingruppierung, beispielsweise -CH=CH-CH= oder o
°- (Quadrainat)
c) eine Pentamethingruppierung, beispielsweise
Darüber hinaus sind Merocyanine von Interesse, die von 1,3- Diketonen bzw. von ihren cyclischen Ureiden abgeleitet sind, wie die donorsubstituierten Barbitursäurederivate und Thio- barbitursäurederivate.
Im Folgenden wird die Erfindung noch anhand ausgewählter Beispiele, die Ausführungsformen der Erfindung wiedergeben, näher beschrieben.
Es sind zwar Redoxchromophore aus den Klassen der Merocyanine und Methinfarbstoffbetaine prinzipiell bekannt, jedoch nicht die speziellen Vertreter der jeweiligen Chromophorklassen, die zur Anwendung als Elektrochrome tauglich sind. Den be- kannten Methinfarbstoffbetainen fehlt gewöhnlich die benötig-
te Löslichkeit und Stabilität in spezifischen Lösungsmitteln zur Herstellung der Formulierungen.
Deshalb können zur Anwendung geeignete Redoxchromophore aus den oben genannten Klassen nicht einfach aus den bekannten und kommerziell verfügbaren Farbstoffen hergestellt werden, sondern sind nur aus zuvor synthetisierten entsprechend substituierten Synthonen durch Kondensation herstellbar.
Beispielhafte Herstellung eines Modell-Redoxchromophors
Synthons : a) N-Heptylaminophenol-3
- aus Heptylbromid, 3-Aminophenol und NaHCC>3 b) N-Heptyl-N-2-hydroxyethyl-amino-phenol-3
- aus N-Heptylaminophenol-3 und Oxiran c) 4- (N-Heptyl-N-2-hydroxyethyl-amino) -2-hydroxy- nitrosobenzen-hydrochlorid
- aus N-Heptyl-N-2-hydroxyethyl-amino-phenol-3, propan- olischer HCl und Isoamylnitrit d) l-Naphthylammonium-N-4-butylsulfonat
- aus 1-Naphthylamin und Butansulton e) Phenoxazinsynthese
- aus 4- (N-Heptyl-N-2-hydroxyethyl-amino) -2-hydroxy- nitrosobenzen-hydrochlorid und 1-Naphthol
2 Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung
Zur Herstellung der Formulierung werden die folgenden Komponenten in der jeweils angegebenen Menge gemischt: TiC>2 (Ig) , Polyethylenoxid (Ig) , Tetrabutyl-ammoniumtetra-fluoroborat
(0.06 g) , Propylencarbonat (3 ml) und der hergestellte Redox- Chromophor (0.06g). Alle Bestandteile werden nach dem Zusammenmischen intensiv mittels eines Speed-Mixers vermischt.
3 Herstellung einer elektrochromen Zelle
Die erhaltene pastöse Formulierung wird nach dem Stand der Technik im Falle eines Displays zwischen sich kreuzenden E- lektroden appliziert. Beim Anlegen einer Spannung wird ein Farbumschlag von blau nach farblos (weiß) erzielt.
Mit Hilfe der vorliegenden Erfindung wird die Formulierung nach dem Stand der Technik insofern verbessert, als das Re- dox-System Bestandteil des elektroaktiven Chromophors wird. Da hier erstmals der organische Chromophor das Redox-System selbst enthält, kann auf den Zusatz Redox-Systems auf Basis Chinon/Hydrochinon verzichtet werden. Dadurch kann die Anzahl der Komponenten in der Formulierung verringert werden. Von besonderem Vorteil ist, dass durch den Wegfall des Chi- non/Hydrochinon-Systems die Langzeitstabilität der Elektroden gegenüber der nun neutralen Formulierung verbessert ist. Weiterhin wird auch eine verbesserte Stabilität der Formulierung und damit eine verbesserte Lebensdauer des Displays erreicht. Gegenüber Formulierungen auf Basis von Viologenen oder Po- lythiophenen besteht der Vorteil der erfindungsgemäßen Redox- Chromophore unter anderem darin, dass eine große Vielfalt von strukturellen Veränderungen im farbgebenden Teil des Moleküls zur Verfügung steht, wodurch eine große Auswahl verschiedenster Farben dargestellt werden kann.
Claims
1. Material für eine elektrochrome Formulierung, zumindest ein Polymer als Festelektrolyt, ein Leitsalz, ein Redox- System, ein Weißpigment, ein Lösungsmittel und einen
Chromophor umfassend, wobei die Funktionalität des Redox- Systems und des Chromophors in einer Komponente verbunden sind.
2. Material nach Anspruch 1, wobei die Komponente ein organisches Redox-Chromophor ist.
3. Material nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei die
Komponente eine chemische Verbindung mit einem chinoiden Strukturelement umfasst, das chemisch und/oder elektrisch zur Leukoform des Farbstoffes reduzierbar ist.
4. Material nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die
Komponente ein Merocyanin- und/oder Polymethin-farbstoff ist.
5. Material nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die, die chinoide Struktur umfassende Komponente eine Komponente des folgenden Typs ist
Farbstoff Leukoform
für die gilt:
A ist ein Donorsubstituent,
B steht für einen Akzeptorsubstituent, der im Falle eines Po- lymethinfarbstoffes eine positive Ladung trägt, R1 und R1* stehen unabhängig voneinander für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) , Aryl oder beide sind ü- ber ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom verbunden, X und X stehen unabhängig voneinander für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH-) oder eine benzanelierte Vi- nylengruppierung,
Y1 und Y2 stehen unabhängig voneinander für -CH=, - (C- Alkyl)= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= oder -N=, Z steht für d) eine Monomethingruppierung, beispielsweise -N= , -CH= oder -(C-R2)= , mit R2 beispielsweise CN, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) , Aryl
e) eine Trimethingruppierung, beispielsweise -CH=CH-CH= oder
f) eine Pentamethingruppierung, beispielsweise
6. Material nach Anspruch 5, wobei zumindest einer der Aryl- reste ein Phenylrest ist.
7. Material nach Anspruch 5 oder 6, wobei für den Fall, dass der Redox-Farbstoff einen Polymethinfarbstoff darstellt, das zusätzliche Anion, das zur Ladungsneutralisation notwendig ist, betainisch am Farbstoffkation substituiert ist .
8. Verwendung eines Betain-Chromophors in einem elektrochro- men elektronischen Bauelement.
9. Verwendung eines Materials nach einem der vorstehenden An- sprüche 1 bis 7 zum Aufbau einer elektrochromen Schicht in einem Display.
10. Display, zumindest zwei sich kreuzende Elektroden und eine dazwischen befindliche elektrochrome Schicht umfassend, wobei die elektrochrome aktive Schicht ein Betainchromophor nach einem der Ansprüche 1 bis 7 umfasst.
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- 2006-05-23 WO PCT/EP2006/062538 patent/WO2006128809A1/de active Application Filing
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Legal Events
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| WWW | Wipo information: withdrawn in national office |
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| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
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