WO2005063945A1 - Neutralisationsmittel für gasodoriermittel - Google Patents

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WO2005063945A1
WO2005063945A1 PCT/EP2004/053340 EP2004053340W WO2005063945A1 WO 2005063945 A1 WO2005063945 A1 WO 2005063945A1 EP 2004053340 W EP2004053340 W EP 2004053340W WO 2005063945 A1 WO2005063945 A1 WO 2005063945A1
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oil
weight
neutralizing agent
agent according
neutralizing
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PCT/EP2004/053340
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English (en)
French (fr)
Inventor
Gerd Mansfeld
Susanne Körtner
Jörg Eilers
Original Assignee
Symrise Gmbh & Co. Kg
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/003—Additives for gaseous fuels

Definitions

  • the present invention relates to neutralizing agents for neutralizing the odor of a gas odorant comprising at least one acrylic acid-CrC 6 -alkyl ester or at least one methacrylic acid -CC 6 -alkyl ester, the use of the neutralizing agent according to the invention for neutralizing such odorants and a process for neutralizing these odorants.
  • Gas odorization is the addition of odor-intensive substances that act as warning or alarm substances (gas odorants or, in short: odorants), to otherwise odorless gases.
  • gas odorants or, in short: odorants
  • natural gas is odorized by adding odor-intensive substances.
  • These odorants can also be perceived in great dilution and, due to their exceptionally unpleasant smell, can cause an alarm association in humans as desired. So far, tetrahydrothiophene has mainly been used for the odorization of natural gas.
  • EP 1 109 881 describes the odorization of natural gas with sulfur-free odorants.
  • Natural gas which mainly consists of methane (typical methane contents are in the range of 50 to 99% by weight), is odorized with an odorant based on acrylic acid -CC 12 alkyl esters.
  • Gasodor TM S-Free TM Symrise GmbH & Co. KG markets a gas odorant consisting of about 60% by weight of ethyl acrylate, 37% by weight of methyl acrylate and 3% by weight of 2,3-ethylmethylpyrazine consists.
  • the neutralizing agents previously available on the market mainly act against sulfur-containing odorants, especially against tetrahydrothiophene.
  • sulfur-containing odorants especially against tetrahydrothiophene.
  • O-Scent THT which according to the manufacturer (VWT Industries) eliminates odors by means of oxidation.
  • the neutralizing agent should be used in particular if, in the event of accidental release of small amounts of liquid, an odor covering the strong odor of the odorant based on Acrylic acid-Ci-C ⁇ -alkyl esters and / or methacrylic acid-CrC 6 alkyl esters to be effected.
  • the primary object of the present invention are neutralizing agents for odorless (complete or almost complete) neutralization of a gas odorant comprising at least one CrC 6 -alkyl acrylate or at least one C 6 -C 6 -alkyl methacrylate, comprising:
  • the neutralizing agents according to the invention are surprisingly suitable for neutralizing gas odorants based on acrylic acid-CrC 6 -alkyl esters or methacrylic acid-CrC ß- alkyl esters completely or almost completely.
  • Preferred neutralizing agents according to the invention contain:
  • the invention also relates to the use of a neutralizing agent according to the invention or a spray formulation according to the invention (for the spray formulation see below) for the odor neutralization of a gas odorant comprising at least one acrylic acid-CrC 6 -alkyl ester or at least one methacrylic acid-d-C 6 -alkyl ester.
  • the invention also relates to a process for neutralizing the odor of at least one acrylic acid CrC 6 alkyl ester or at least one
  • Gas odorant comprising methacrylic acid-C 6 alkyl, with the following step: contacting the gas odorant with a neutralizing amount of a neutralizing agent according to the invention or a spray formulation according to the invention.
  • neutralization as already follows from the foregoing - is not to be equated in the present text with a neutral pH after treatment with the neutralizing agent according to the invention, but with the odor neutralization (covering, masking) of the odorant by the neutralizing agent, whereby a complete or almost complete odor neutralization is effected.
  • the emulsifier as component a) of the neutralizing agent according to the invention is preferably a nonionic emulsifier, with ethoxylates again being preferred.
  • the ethoxylates are surface-active, nonionic surfactants that have an emulsifying effect.
  • Ethoxylates are ethers which are usually formed by (poly) addition of ethylene oxide to other alcohols and are therefore to be understood as (poly) ethers or (poly) ethylene glycols.
  • the degree of ethoxylation is generally indicated by the molar equivalents of ethylene oxide per mole of substrate (EO). Depending on the type and structure of the hydrophobic end group, the degree of ethoxylation is usually in the range from 3 to 60 EO.
  • the emulsifier is preferably selected from the group of alkylphenol ethoxylates or fatty alcohol ethoxylates (fatty alcohol polyglycol ethers). Mixtures of the emulsifiers mentioned can also be used, fatty alcohol ethoxylates being preferred.
  • octyl, decyl and nonylphenol ethoxylates are preferred, in addition tributylphenol ethoxylates (in this case preferably tri-sec-butylphenol polyglycol ether).
  • Octyl, decyl and nonylphenol ethoxylate can be straight-chain or branched-chain alkylphenol ethoxylates; in most cases they are branched-chain alkylphenol ethoxylates, such as isononylphenol ethoxylate.
  • alkylphenol ethoxylates which are obtained, for example, by ethoxylation of nonylphenol of technical quality, are often used, technical nonylphenol containing about 85% para-nonylphenol, about 10% ortho-nonylphenol and about 4% decylphenol.
  • the degree of ethoxylation of the alkylphenol ethoxylates is preferably in the range from 5 to 16 EO, preferably in the range from 8 to 13 EO.
  • the ethoxylates of C12 to C ⁇ 8 - advantageous fatty alcohols preferably of C 12 - to C 15 - fatty alcohols.
  • the fatty alcohols are usually linear or simply branched.
  • Mixtures of fat talc alcohol ethoxylates are used, such as mixtures of ethoxylated C 12 to C 15 fatty alcohols (CAS number 68131-39-5, e.g. INCI name: C12-C15 Pareth-12) or ethoxylated (hydrogenated) castor oil [(hydrogenated) castor oil, CAS no. 61788-85-0)].
  • the degree of ethoxylation in the fatty alcohol ethoxylates is preferably in
  • the emulsifier may optionally contain a small amount (typically 5 to 20% by weight) of a diluent, such as water or 1,2-propanediol. These diluents which may be present in the emulsifier are not considered to be part of the emulsifier when calculating the proportions by weight in the neutralizing agent according to the invention.
  • a diluent such as water or 1,2-propanediol.
  • the solubilizer as component b) of the neutralizing agent according to the invention is a water-miscible organic solvent, preferably the solubilizer with water in each
  • Preferred solubilizers are diethylene glycol derivatives, in particular diethylene glycol monoalkyl ether, the alkyl radical in turn preferably comprising 1 to 6, preferably 1 to 4, carbon atoms.
  • Advantageous solubilizers are diethylene glycol monomethyl ether [2- (2-methoxyethoxy) ethanol],
  • the fragrance mixture to be used will preferably contain one or more terpenes.
  • Component c) according to alternative (ii) preferably comprises at least one essential oil which preferably contains one or more terpenes.
  • the fragrance mixture preferably comprises at least one fragrance which is selected from
  • basil oil basil oil, bergamot oil, lemon oil, lavandin oil, lemongrass oil, lime oil, Litsea cubeba oil, orange oil, patchouli oil, petitgrain oil, tangerine oil, cinnamon oil;
  • fragrances anise alcohol, citral, coumarin, cumaldehyde, allyl cyclohexyloxyacetic acid, gamma-decalactone, n-
  • At least one essential oil from the group of bergamot oil, lemon oil, lavandin oil, lemongrass oil, lime oil, patchouli oil, petitgrain oil, tangerine oil;
  • At least one compound from the group of individual odoriferous substances including citral, eucalyptol, isobornyl acetate, limonene, linalool, menthol, 2-
  • Methylundecanal phenylethyl alcohol.
  • preferred components c) comprise at least one essential oil and additionally at least two, particularly preferably at least three or four, individual fragrances.
  • the weight ratio of the sum of the essential oils to the sum of the individual fragrances is preferably in the range 3: 1 to 1:15, preferably in the range 1: 1 to 1:10, particularly preferably in the range 1: 2 to 1: 7.
  • the water as component d) of the neutralizing agent according to the invention can be demineralized or distilled water, mostly drinking water quality is sufficient.
  • the neutralizing agent according to the invention is preferably brought into contact with the odorant to be neutralized in the form of a spray formulation according to the invention (i.e. with blowing agent) or in spray form (without additional blowing agent) using a fine sprayer.
  • a spray formulation according to the invention i.e. with blowing agent
  • spray form without additional blowing agent
  • a fine sprayer In order to apply the neutralizing agent according to the invention as an aerosol, it can be used together with a
  • Blowing agents such as butane are placed in a spray can (spray formulation according to the invention).
  • a spray it is advantageous if the viscosity, measured at 20 ° C. according to the ball drop method, of the neutralizing agent according to the invention is at most 75 mPas, preferably at most 50 mPas, particularly preferably at most 40 mPas.
  • the present invention also relates to a spray formulation comprising a neutralizing agent according to the invention and a propellant.
  • the acrylic acid CrC 6 alkyl esters to be neutralized can be, for example, methyl acrylate, ethyl acrylate, n-propyl acrylate, isopropyl acrylate, n-butyl acrylate, acrylic acid act isobutyl ester, acrylic acid tert-butyl ester, acrylic acid n-pentyl ester, acrylic acid isophenyl ester or acrylic acid n-hexyl ester, preference is given to acrylic acid-CrC 4 -alkyl esters, in particular methyl acrylate and ethyl acrylate.
  • the methacrylic acid-dC 6 alkyl esters to be neutralized can be, for example, methyl methacrylate, methyl methacrylate, n-propyl methacrylate, isopropyl methacrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, tert-methacrylic acid. act butyl ester, n-pentyl methacrylic acid, isopentyl methacrylic acid or n-hexyl methacrylic acid.
  • Odorants based on acrylic acid dC 6 alkyl esters and / or methacrylic acid dC 6 alkyl esters which have a content of acrylic acid CrC 6 alkyl esters and / or methacrylic acid dC 6 alkyl esters of at least 60% can be neutralized particularly effectively.
  • -% preferably one of at least 70% by weight, particularly preferably one of at least 80% by weight, very particularly preferably one of at least 90% by weight.
  • the odorants usually contain very small amounts of antioxidants, such as, for example, tert-butylated hydroxytoluene (BHT, Jonol), tert-butylated hydroxyanisole and hydroquinone monomethyl ether.
  • antioxidants such as, for example, tert-butylated hydroxytoluene (BHT, Jonol), tert-butylated hydroxyanisole and hydroquinone monomethyl ether.
  • BHT tert-butylated hydroxytoluene
  • Jonol tert-butylated hydroxyanisole
  • hydroquinone monomethyl ether hydroquinone monomethyl ether
  • the investigated neutralizing agent comprised 12.5% water, 37.5% diethylene glycol monomethyl ether (component b)) 10% fragrance (component c)) and 40% emulsifier Mulsifan ® RT 203/80 (Zschimmer & Schwarz GmbH & Co. Chemical factories , ethoxylated C 12 - to C ⁇ S -
  • Mulsifan ® RT 203/80 consists of 80% ethoxylated C 12 to C 5 fatty alcohols and 20% water. This results in a total proportion of water (component d)) of 20.5% and an emulsifier proportion (component a)) of 32% for the neutralizing agent examined.
  • the fragrances were used in perfume quality.
  • Table 1 shows the results of tests on neutralizing agents not according to the invention with essential oils or individual odorants as component (c), which were used individually for comparison purposes: Table 1
  • Example 2 The composition of the neutralizing agent corresponded to that described in Example 1, only the composition of component c) was varied. Table 2 shows the results for tests on neutralizing agents with fragrance mixtures to be used according to the invention as component (c). The implementation and olfactory evaluation were carried out as described in Example 1. Table 2
  • Example 1 The composition of the neutralizing agent corresponded to that described in Example 1, only the composition of component c) was varied. Table 3 shows the results with fragrance mixtures to be used according to the invention. The implementation and olfactory evaluation were carried out as described in Example 1.
  • Component c) to be used according to the invention thus preferably comprises patchouli oil and limonene as well as linalool and / or citral.
  • Example 1 The composition of the neutralizing agent corresponded to that described in Example 1, only the composition of component c) was varied. Table 4 shows the results with those to be used according to the invention Fragrance mixtures. The implementation and olfactory evaluation were carried out as described in Example 1.
  • Component c) to be used according to the invention therefore particularly preferably comprises patchouli oil, citral, isobornyl acetate, limonene, in this case preferably d-limonene, and linalool.

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Abstract

Beschrieben werden Neutralisationsmittel zur geruchlichen Neutralisation eines mindestens einen Acrylsäure-Cl-C6-alkylester oder mindestens einen Me­thacrylsäure-C1-C6-alkylester umfassenden Gasodoriermittels, die Verwen­dung des erfindungsgemäßen Neutralisationsmittels zur Neutralisation solcher Odoriermittel und ein Verfahren zur Neutralisation dieser Odoriermittel. Ein erfindungsgemäßes Neutralisationsmittel enthält: a) 15 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Emulgatoren b) 15 bis 55 Gew.-% eines oder mehrerer mit Wasser mischbarer organi­scher Lösungsvermittler c) 3 bis 25 Gew.% einer Riechstoffmischung aus a. drei oder mehr unterschiedlichen Einzelriechstoffen oder b. einem oder mehreren ätherischen Ölen sowie zwei oder mehr unterschiedlichen Einzelriechstoffen und d) 5 bis 35 Gew.-% Wasser, wobei die Summe der Gewichtsanteile der Komponenten a), b), c) und d) zumindest 70 Gew.-% beträgt.

Description

Neutralisationsmittel für Gasodoriermittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Neutralisationsmittel zur geruchlichen Neut- ralisation eines mindestens einen Acrylsäure-CrC6-alkylester oder mindestens einen Methacrylsäure-Cι-C6-alkylester umfassenden Gasodoriermittels, die Verwendung des erfindungsgemäßen Neutralisationsmittels zur Neutralisation solcher Odoriermittel und ein Verfahren zur Neutralisation dieser Odoriermittel.
Unter Gasodorierung versteht man den Zusatz geruchsintensiver, als Warnoder Alarmstoffe wirkender Substanzen (Gasodoriermittel oder kurz: Odoriermittel), zu ansonsten geruchlosen Gasen. Aus Sicherheitsgründen wird Erdgas durch Zusatz von geruchsintensiven Stoffen odoriert. So ist in Deutschland beispielsweise vorgeschrieben, dass alle Gase, welche keinen ausreichenden Eigengeruch besitzen und in der öffentlichen Gasversorgung verteilt werden, odoriert werden. Diese Odoriermittel sind auch noch in großer Verdünnung wahrnehmbar und rufen auf Grund ihres außergewöhnlich unangenehmen Geruchs wunschgemäß eine Alarmassoziation beim Menschen hervor. Bisher wurde hauptsächlich Tetrahydrothi- ophen für die Odorierung von Erdgas eingesetzt.
In EP 1 109 881 wird die Odorierung von Erdgas mit schwefelfreien Odorier- mittein beschrieben. Erdgas, welches hauptsächlich aus Methan besteht (typische Methangehalte liegen im Bereich 50 bis 99 Gew.-%), wird mit einem O- doriermittel auf der Basis von Acrylsäure-Cι-C12-alkylestern odoriert. Unter dem Namen Gasodor™ S-Free™ wird von der Firma Symrise GmbH & Co. KG ein Gasodoriermittel vermarktet, das aus etwa 60 Gew.-% Ethylacrylat, 37 Gew.-% Methylacrylat und 3 Gew.-% 2,3-Ethylmethylpyrazin besteht.
Die bislang auf dem Markt erhältlichen Neutralisationsmittel wirken vorwiegend gegen schwefelhaltige Odoriermittel, insbesondere gegen Tetrahydrothi- ophen. So gibt es beispielsweise das Produkt "O-Scent THT", das nach Herstelleraussage (VWT Industries) mittels Oxidation Gerüche beseitigt.
Die bisher bekannten Neutralisationsmittel zeigen keine zufriedenstellende
Wirkung gegenüber Odoriermitteln auf der Basis von Acrylsäure-CrC6- alkylestern und/oder Methacrylsäure-CrC6-alkylestern.
Es besteht nun die Aufgabe für Odoriermittel auf der Basis von Acrylsäure-d- C6-alkylestern und/oder Methacrylsäure-Cι-C6-alkylestern, wie beispielsweise für das schwefelfreie Odoriermittel Gasodor™ S -Free™, ein geruchliches
Neutralisationsmittel bereitzustellen.
Das Neutralisationsmittel soll insbesondere dann zum Einsatz kommen, wenn bei unbeabsichtigter Freisetzung kleinerer Flüssigkeitsmengen eine geruchliche Überdeckung des starken Geruchs des Odoriermittels auf der Basis von Acrylsäure-Ci-Cβ-alkylestem und/oder Methacrylsäure-CrC6-alkylestern bewirkt werden soll.
Primärer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Neutralisationsmittel zur geruchlichen (vollständigen oder nahezu vollständigen) Neutralisation ei- nes mindestens einen Acrylsäure-CrC6-alkylester oder mindestens einen Me- thacrylsäure-Cι-C6-alkylester umfassenden Gasodoriermittels, enthaltend:
a) 15 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Emulgatoren
b) 15 bis 55 Gew.-% eines oder mehrerer mit Wasser mischbarer organischer Lösungsvermittler
c) 3 bis 25 Gew.-% einer Riechstoffmischung aus
(i) drei oder mehr unterschiedlichen Einzelriechstoffen oder
(ii) einem oder mehreren ätherischen Ölen sowie zwei oder mehr unterschiedlichen Einzelriechstoffen und
d) 5 bis 35 Gew.-% Wasser,
wobei die Summe der Gewichtsanteile der Komponenten a), b), c) und d) zumindest 70 Gew.-%, vorzugsweise zumindest 90 Gew.-%, weiter vorzugsweise zumindest 99 Gew.-% und noch weiter vorzugsweise 100 Gew.-% beträgt. Sämtliche Gewichtsprozentangaben sind dabei auf die Gesamtmasse des Neutralisationsmittels bezogen.
Die erfindungsgemäßen Neutralisationsmittel sind überraschenderweise dazu geeignet, Gasodoriermittel auf Basis von Acrylsäure-CrC6-alkylester oder Methacrylsäure-CrCß-alkylester geruchlich vollständig oder nahezu vollständig zu neutralisieren.
Bevorzugte erfindungsgemäße Neutralisationsmittel enthalten:
a) 15 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 25 bis 40 Ge .-%, des Emulgators oder der Emulgatoren und/oder
b) 20 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 30 bis 45 Gew.-%, des Lösungsvermittlers oder der Lösungsvermittler
und/oder
c) 5 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 7 bis 15 Gew.-%, der Riechstoffmischung,
und/oder
d) 5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 25 Gew.-%, Wasser.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung eines erfindungsgemäßen Neutra- lisationsmittels oder einer erfindungsgemäßen Sprayformulierung (zur Sprayformulierung siehe unten) zur geruchlichen Neutralisation eines mindestens einen Acrylsäure-CrC6-alkylester oder mindestens einen Methacrylsäure-d- C6-alkylester umfassenden Gasodoriermittels.
Die Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zur geruchlichen Neutralisation eines mindestens einen Acrylsäure-CrC6-alkylester oder mindestens einen
Methacrylsäure-C C6-alkylester umfassenden Gasodoriermittels, mit folgendem Schritt: Kontaktieren des Gasodoriermittels mit einer neutralisierend wirkenden Menge eines erfindungsgemäßen Neutralisationsmittels oder einer erfindungsgemäßen Sprayformulierung.
Der Begriff " Neutralisation" ist - wie sich aus dem Vorgesagten bereits ergibt - im vorliegenden Text nicht gleichzusetzen mit einem neutralen pH-Wert nach Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Neutralisationsmittel, sondern mit der geruchlichen Neutralisierung (Überdeckung, Maskierung) des Odoriermittels durch das Neutralisationsmittel, wobei eine vollständige oder nahezu voll- ständige geruchliche Neutralisierung bewirkt wird. Bei dem Emulgator als Bestandteil a) des erfindungsgemäßen Neutralisationsmittels handelt es sich bevorzugt um einen nichtionischen Emulgator, dabei wiederum bevorzugt sind Ethoxylate. Es handelt sich bei den Ethoxylaten um grenzflächenaktive, nichtionische Tenside, die emulgierende Wirkung ha- ben. Ethoxylate sind Ether, die üblicherweise durch (Poly)Addition von Ethy- lenoxid an andere Alkohole entstehen und daher als (Poly)Ether oder (Po- ly)Ethylenglykole aufzufassen sind. Der Ethoxylierungsgrad wird im allgemeinen durch die molaren Äquivalente an Ethylenoxid pro Mol an Substrat angegeben (EO). Je nach Art und Struktur der hydrophoben Endgruppe liegt der Ethoxylierungsgrad meist im Bereich von 3 bis 60 EO. Diese Emulgatoren sind kommerziell erhältlich und gut verfügbar.
Vorzugsweise ist der Emulgator gewählt aus der Gruppe der Alkylphenoletho- xylate oder der Fettal koholethoxylate (Fettalkoholpolyglykolether). Es können auch Gemische der genannten Emulgatoren eingesetzt werden, bevorzugt sind Fettalkoholethoxylate.
Bei den Alkylphenolethoxylaten sind Octyl-, Decyl- und Nonylphenolethoxylate bevorzugt, daneben Tributylphenolethoxylate (hierbei bevorzugt Tri-sec- butylphenolpolyglykolether). Bei Octyl-, Decyl- und Nonylphenolethoxylat kann es sich um geradkettige oder verzweigtkettige Alkylphenolethoxylate handeln, meist handelt es sich um verzweigtkettige Alkylphenolethoxylate, wie beispielsweise beim Isononylphenolethoxylat. Oft werden auch Mischungen von Alkylphenolethoxylaten eingesetzt, die beispielsweise durch Ethoxylierung von Nonylphenol technischer Qualität erhalten werden, wobei technisches No- nylphenol etwa 85% para-Nonylphenol, etwa 10% ortho- Nonylphenol und etwa 4% Decylphenol enthält.
Der Ethoxylierungsgrad bei den Alkylphenolethoxylaten liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 16 EO, bevorzugt im Bereich von 8 bis 13 EO.
Bei den Fettalkoholethoxylaten sind die Ethoxylate der C12- bis Cι8- Fettalkohole vorteilhaft, bevorzugt die der C12- bis C15- Fettalkohole. Die Fettalkohole sind meist linear oder einfach verzweigt. Es können auch Gemische von Fet- talkoholethoxylaten eingesetzt werden, wie beispielsweise Mischungen etho- xylierter C12- bis C15-Fettalkohole (CAS-Nummer 68131-39-5, z.B. INCI-Name: C12-C15 Pareth-12) oder ethoxyliertes (hydriertes) Rinzinusöl [(hydrogenated) castor oil, CAS-Nr. 61788-85-0)].
Der Ethoxylierungsgrad bei den Fettal koholethoxylaten liegt vorzugsweise im
Bereich von 5 bis 60 EO, bevorzugt im Bereich von 1O bis 40 EO.
Der Emulgator kann gegebenenfalls eine geringe Menge (typischerweise 5 bis 20 Gew.%) eines Verdünnungsmittels enthalten, wie beispielsweise Wasser oder 1,2-Propandiol. Diese gegebenenfalls im Emulgator enthaltenen Verdün- nungsmittel werden bei der Berechnung der Gewichtsanteile im erfindungsgemäßen Neutralisationsmittel nicht als Bestandteil des Emulgators betrachtet.
Bei dem Lösungsvermittler als Bestandteil b) des erfindungsgemäßen Neutralisationsmittels handelt es sich um ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, vorzugsweise ist der Lösungsvermittler mit Wasser in jedem
Verhältnis mischbar.
Bevorzugte Lösungsvermittler sind Diethylenglykol -Derivate, insbesondere Diethylenglykolmonoalkylether, wobei der Alkylrest wiederum vorzugsweise 1 bis 6, bevorzugt 1 bis 4, Kohlenstoffatome umfasst. Vorteilhafte Lösungsver- mittler sind Diethylenglykolmonomethylether [2-(2-Methoxyethoxy)-ethanol],
Diethylenglykolmonoethylether [2-(2-Ethoxyethoxy)-ethanol] und Diethylenglykol monobutylether [2-(2-Butoxyethoxy)-ethanol], ganz: besonders bevorzugt ist Diethylenglykolmonomethylether.
Die einzusetzende Riechstoffmischung wird vorzugsweise ein oder mehrere Terpene enthalten.
Es ist vorteilhaft, mindestens einen der drei oder mehr Riechstoffe der gemäß Alternative (i) als Komponente c) des erfindungsgemäßen Neutralisationsmittels einzusetzenden Riechstoffmischung aus der Gruppe der Terpene zu wählen. Bevorzugt umfasst Komponente c) gemäß Alternative (ii) mindestens ein Ätherisches Öl, das vorzugsweise ein oder mehrere Terpene enthält.
Bevorzugt umfasst die Riechstoffmischung zumindest einen Riechstoff, der ausgewählt ist aus
der Gruppe der folgenden ätherischen öle: Basilikumöl, Bergamottöl, Citrone- nöl, Lavandinöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Litsea Cubebaöl, Orangenöl, Pat- chouliöl, Petitgrainöl, Tangerineöl, Zimtöl;
oder
der Gruppe der folgenden Einzelriechstoffe: Anisalkohol, Citral, Cumarin, Cu- minaldehyd, Cyclohexyloxyessigsäureallylester, gamma-Decalacton, n-
Decanal, n-Dodecanal, Ethyl-2-methylpentanoat, Eucalyptol, cis-3- Hexenylacetat, Isoamylacetat, Isobornylacetat, Limonen, Linalool, Menthol, 2- Methyldecanal, 2-Methylundecanal, alpha-Methylzimtaldehyd, Phenylethylal- kohol, para-Tolylaldehyd, n-Undecanal.
Besonders vorteilhafte Riechstoffmischungen umfassen
mindestens ein Ätherisches öl aus der Gruppe Bergamottöl, Citronenöl, Lavandinöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Patchouliöl, Petitgrainöl, Tangerineöl;
und/oder
mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Einzelriechstoffe umfassend Citral, Eucalyptol, Isobornylacetat, Limonen, Linalool, Menthol, 2-
Methylundecanal, Phenylethylalkohol.
Bevorzugte Komponenten c) umfassen gemäß Alternative (ii) mindestens ein Ätherisches Öl und zusätzlich mindestens zwei, besonders bevorzugt mindestens drei oder vier, Einzelriechstoffe.
In Alternative (ii) liegt das Gewichtsverhältnis der Summe der Ätherischen Öle zu der Summe der Einzelriechstoffe vorzugsweise im Bereich 3 : 1 bis 1 : 15, bevorzugt im Bereich 1 : 1 bis 1 : 10, besonders bevorzugt im Bereich 1 : 2 bis 1 : 7.
Bei dem Wasser als Bestandteil d) des erfindungsgemäßen Neutralisationsmittels kann es sich um demineralisertes oder destilliertes Wasser handeln, meist reicht Trinkwasserqualität aus.
Das erfindungsgemäße Neutralisationsmittel wird vorzugsweise in Form einer erfindungsgemäßen Sprayformulierung (d.h. mit Treibmittel) oder in Sprayform (ohne zusätzliches Treibmittel) mittels Feinsprüher mit dem zu neutralisierenden Odoriermittel in Kontakt gebracht. Um das erfindungsgemäße Neutralisa- tionsmittel als Aerosol auszubringen, kann dieses zusammen mit einem
Treibmittel, wie beispielsweise Butan, in eine Sprühdose gebracht werden (erfindungsgemäße Sprayformulierung). Alternativ und bevorzugt ist allerdings die treibmittelfreie Verwendung als Pumpspray. Im Falle eines Sprays ist es von Vorteil, wenn die Viskosität, gemessen bei 20°C nach der Kugelfall Me- thode, des erfindungsgemäßen Neutralisationsmittels höchstens 75 mPas beträgt, bevorzugt höchstens 50 mPas, besonders bevorzugt höchstens 40 mPas.
Entspechend dem vorstehend diskutierten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung auch eine Sprayformulierung, umfassend ein erfindungsgemäßes Neutralisationsmittel und ein Treibgas.
Es empfiehlt sich, das Gewichtsverhältnis von erfindungsgemäßem Neutralisationsmittel zu der Gesamtmenge an Acrylsäure-Cι-C6-alkylestem und Methacrylsäure-CrC6-alkylestem im zu neutralisierenden Odoriermittel im Bereich 1 : 1 bis 10 : 1 zu wählen. Vorteilhaft wird das erfindungsgemäße Neutralisationsmittel im Überschuß eingesetzt, vorzugsweise liegt das
Verhältnis im Bereich 1 : 1 bis 7 : 1 , besonders bevorzugt im Bereich 2 : 1 bis
5 : 1.
Bei den zu neutralisierenden Acrylsäure-CrC6-alkylestern kann es sich beispielsweise um Acrylsäuremethylester, Acrylsäureethylester, Acrylsäure-n- propylester, Acrylsäure-iso-propylester, Acrylsäure-n-butylester, Acrylsäure- iso-butylester, Acrylsäure-tert-butylester, Acrylsäure-n-pentylester, Acrylsäu- re-iso-penlylester oder Acrylsäure-n-hexylester handeln, bevorzugt sind Acryl- säure-CrC4-alkylester, insbesondere Acrylsäuremethylester und Acrylsäure- ethylester.
Bei den zu neutralisierenden Methacrylsäure-d-C6-alkylestern kann es sich beispielsweise um Methacrylsäuremethylester, Methacrylsäureethylester, Me- thacrylsäure-n-propylester, Methacrylsäure-iso-propylester, Methacrylsäure-n- butylester, Methacrylsäure-iso-butylester, Methacrylsäure-tert.-butylester, Me- thacrylsäure-n-pentylester, Methacrylsäure-iso-pentylester oder Methacrylsäu- re-n-hexylester handeln.
Besonders effektiv neutralisieren lassen sich Odoriermittel auf der Basis von Acrylsäure-d-C6-alkylestem und/oder Methacrylsäure-d-C6-alkylestern, die einen Gehalt an Acrylsäure-CrC6-alkylestern und/oder Methacrylsäure-d-C6- alkylestem von mindestens 60 Gew.-% aufweisen, bevorzugt einen von min- destens 70 Gew.-%, besonders bevorzugt einen von mindestens 80 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt einen von mindestens 90 Gew.-%.
Zur Stabilitätserhöhung enthalten die Odoriermittel meist sehr geringe Mengen an Antioxidantien, wie beispielweise tert.-Butylhydroxytoluol (BHT, Jonol), tert.-Butylhydroxyanisol und Hydrochinonmonomethylether. Die Anwesenheit von Antioxidantien zeigte in eigenen Untersuchungen keinen Einfluss auf die
Wirkung des Neutralisationsmittels.
Weitere bevorzugte Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den beigefügten Patentansprüchen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht. Beispiel 1 :
Die untersuchten Neutralisationsmittel umfassten 12,5% Trinkwasser, 37,5% Diethylenglykolmonomethylether (Komponente b)), 10% Riechstoffe (Komponente c)) und 40% Emulgator Mulsifan® RT 203/80 (Firma Zschimmer & Schwarz GmbH & Co. Chemische Fabriken, ethoxylierte C12- bis CιS-
Fettalkohole, CAS-Nummer 68131-39-5). Mulsifan® RT 203/80 besteht aus 80% ethoxylierten C12- bis C 5-Fettalkoholen und 20% Wasser. Damit ergibt sich für das untersuchte Neutralisationsmittel ein Gesamtanteil an Wasser (Komponente d)) von 20,5% und ein Emulgatoranteil (Komponente a)) von 32%. Die Riechstoffe wurden in parfü mistischer Qualität eingesetzt.
Bei Raumtemperatur (etwa 20°C) wurden in zwei getrennten Gläsern (300 ml) jeweils 100 mg eines Odoriermittels bestehend aus 59,9 Gew.-% Ethylacrylat, 37 Gew.-% Methylacrylat, 3 Gew.-% 2,3-Ethylmethylpyrazin und 0,1 Gew.-% tert-Butylhydroxytoluol vorgelegt. In das eine Glas wurden 300 mg des zu prüfenden Neutralisationsmittels eingesprüht (als Pumpspray), das andere diente als Referenz. Beide Gläser wurden in zeitlichen Abständen von 10 und 30 Minuten von sechs geschulten Prüfern im direkten Vergleich geruchlich evaluiert. Die Gläser wurden nicht abgedeckt, um das Austreten des Odoriermittels in offenen Räumen oder Odorierstationen zu simulieren.
Beurteilungskala: 0 = keine geruchliche Veränderung bis 6 = vollständige geruchliche Überdeckung / Neutralisation; 5 = nahezu vollständige geruchliche Überdeckung / Neutralisation.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse von Untersuchungen an nicht- erfindungsgemäßen Neutralisationsmitteln mit Ätherischen Ölen bzw. Einzel- riechstoffen als Komponente (c), die zu Vergleichszwecken jeweils einzeln eingesetzt wurden: Tabelle 1
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Beispiel 2
Die Zusammensetzung des Neutralisationsmittels entsprach der in Beispiel 1 beschriebenen, lediglich die Zusammensetzung der Komponente c) wurden variiert. Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse für Untersuchungen an Neutralisationsmitteln mit erfindungsgemäß einzusetzenden Riechstoffmischungen als Komponente (c). Die Durchführung und geruchliche Bewertung erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben. Tabelle 2
Figure imgf000014_0001
Beispiel 3
Die Zusammensetzung des Neutralisationsmittels entsprach der in Beispiel 1 beschriebenen, lediglich die Zusammensetzung der Komponente c) wurde variiert. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse mit erfindungsgemäß einzusetzenden Riechstoffmischungen. Die Durchführung und geruchliche Bewertung erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben.
Tabelle 3
Figure imgf000015_0001
Bevorzugt umfasst die erfindungsgemäß einzusetzende Komponente c) folglich Patchouliöl und Limonen sowie Linalool und/oder Citral.
Beispiel 4
Die Zusammensetzung des Neutralisationsmittels entsprach der in Beispiel 1 beschriebenen, lediglich die Zusammensetzung der Komponente c) wurde variiert. Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse mit erfindungsgemäß einzusetzenden Riechstoffmischungen. Die Durchführung und geruchliche Bewertung erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben.
Tabelle 4
Figure imgf000016_0001
Besonders bevorzugt umfasst die erfindungsgemäß einzusetzende Komponente c) folglich Patchouliöl, Citral, Isobornylacetat, Limonen, hierbei bevorzugt d-Limonen, und Linalool.

Claims

Ansprüche
1. Neutralisationsmittel zur geruchlichen Neutralisation eines mindestens einen Acrylsäure-CrC6-alkylester oder mindestens einen Methacrylsäure-d- C6-alkylester umfassenden Gasodoriermittels, enthaltend: a) 15 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Emulgatoren b) 15 bis 55 Gew.-% eines oder mehrerer mit Wasser mischbarer organischer Lösungsvermittler c) 3 bis 25 Gew.-% einer Riechstoffmischung aus (i) drei oder mehr unterschiedlichen Einzelriechstoffen oder
(ii) einem oder mehreren ätherischen ölen sowie zwei oder mehr unterschiedlichen Einzelriechstoffen und d) 5 bis 35 Gew.-% Wasser,
wobei die Summe der Gewichtsanteile der Komponenten a), b), c) und d) zu- mindest 70 Gew.-% beträgt.
2. Neutralisationsmittel nach Anspruch 1 , umfassend: a) 15 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 25 bis 40 Gew.-%, des Emulgators oder der Emulgatoren
und/oder b) 20 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 30 bis 45 Gew.-%, des Lösungsvermittlers oder der Lösungsvermittler
und/oder c) 5 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 7 bis 15 Gew.-%, der Riechstoffmischung, und/oder d) 5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 25 Gew.-%, Wasser.
3. Neutralisationsmittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der Emulgator ein nichtionischer Emulgator ist.
4. Neutralisationsmittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der Lösungsvermittler ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel ist.
5. Neutralisationsmittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Riechstoffmischung ein oder mehrere Terpene enthält.
6. Neutralisationsmittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Riechstoffmischung einen oder mehrere Riechstoffe umfasst, die ausgewählt sind aus
der Gruppe der folgenden ätherischen Öle: Basilikumol, Bergamottöl, Citrone- nöl, Lavandinöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Litsea Cubebaöl, Orangenöl, Pat- chouliöl, Petitgrainöl, Tangerineöl, Zimtöl
oder
der Gruppe der folgenden Einzelriechstoffe: Anisalkohol, Citral, Cumarin, Cu- minaldehyd, Cyclohexyloxyessigsäureallylester, gamma-Decalacton, n- Decanal, n-Dodecanal, Ethyl-2-methylpentanoat, Eucalyptol, cis-3- Hexenylacetat, Isoamylacetat, Isobornylacetat, Limonen, Linalool, Menthol, 2-
Methyldecanal, 2-Methylundecanal, alpha-Methylzimtaldehyd, Phenylethylalkohol, para-Tolylaldehyd, n-Undecanal.
7. Neutralisationsmittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Riechstoffmischung einen oder mehrere Riechstoffe umfasst, die ausgewählt sind aus der Gruppe der folgenden Ätherischen Öle: Bergamottöl, Citronenöl, Lavandi- nöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Patchouliöl, Petitgrainöl, Tangerineöl;
und/oder
der Gruppe der folgenden Einzelriechstoffe: Citral, Eucalyptol, Isobornylacetat, Limonen, Linalool, Menthol, 2-Methylundecanal, Phenylethylalkohol.
8. Sprayformulierung, umfassend ein Neutralisationsmittel nach einem der vorangehenden Ansprüche und ein Treibgas.
9. Verwendung eines Neutralisationsmittels nach einem der Ansprüche 1-7 oder einer Sprayformulierung nach Anspruch 8 zur geruchlichen Neutralisation eines mindestens einen Acrylsäure-CrC6-alkylester oder mindestens einen Methacrylsäu- re-d-Ce-alkylester umfassenden Gasodoriermittels.
10. Verfahren zur geruchlichen Neutralisation eines mindestens einen Acrylsäure- C C6-alkylester oder mindestens einen Methacrylsäure-d-C6-alkylester umfassenden Gasodoriermittels, mit folgendem Schritt:
Kontaktieren des Gasodoriermittels mit einer neutralisierend wirkenden Menge eines Neutralisationsmittels nach einem der Ansprüche 1-7 oder einer Sprayformulierung nach Anspruch 8.
11. Riechstoffmischung zur Verwendung in einem Neutralisationsmittel nach einem der Ansprüche 1-7, umfassend: (i) drei oder mehr unterschiedliche Einzelriechstoffe oder
(ii) ein oder mehr ätherische Öle sowie zwei oder mehr unterschiedlichen Einzel riechstoffe,
wobei das oder die Ätherischen Öle aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus: Bergamottöl, Citronenöl, Lavandinöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Pat- chouliöl, Petitgrainöl und Tangerineöl
und die Einzelriechstoffe aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus: Citral, Eucalyptol, Isobornylacetat, Limonen, Linalool, Menthol, 2-Methylundecanal und Phenylethylalkohol.
12. Riechstoffmischung nach Anspruch 11 , wobei
Patchouliöl als Ätherisches Öl und/oder
Limonen sowie Linalool und/oder Citral als Einzelriechstoffe eingesetzt werden.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006067115A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Symrise Gmbh & Co. Kg Odorant for hydrogen based on acrylate and amyl acetate
EP1927646A1 (de) * 2006-11-28 2008-06-04 Symrise GmbH & Co. KG Odoriermittel mit verbesserter Stabilität
CN102451484A (zh) * 2010-10-22 2012-05-16 郭贵明 天然植物山苍子芳香除菌剂
WO2016092541A1 (en) 2014-12-07 2016-06-16 Sadovsky Ltd. Neutralization of odors
US9717815B2 (en) 2014-07-30 2017-08-01 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods
CN115340848A (zh) * 2022-07-27 2022-11-15 湖北瑞能华辉能源管理有限公司 具有警示作用的碳氢制冷剂及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992001481A1 (en) * 1990-07-24 1992-02-06 Quaker Chemical Corporation Methods for reducing sulfides in sewage gas
US5191149A (en) * 1991-07-12 1993-03-02 Kulkarni Rajendra D Method of refining liquified petroleum gases into aerosol propellants
US5378441A (en) * 1993-02-11 1995-01-03 Union Oil Company Of California Method to scavenge hydrogen sulfide from natural gas
WO2002070448A1 (de) * 2001-03-07 2002-09-12 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg 2-methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992001481A1 (en) * 1990-07-24 1992-02-06 Quaker Chemical Corporation Methods for reducing sulfides in sewage gas
US5191149A (en) * 1991-07-12 1993-03-02 Kulkarni Rajendra D Method of refining liquified petroleum gases into aerosol propellants
US5378441A (en) * 1993-02-11 1995-01-03 Union Oil Company Of California Method to scavenge hydrogen sulfide from natural gas
WO2002070448A1 (de) * 2001-03-07 2002-09-12 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg 2-methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"O Scent Product Information", 19 April 2004, WVT INDUSTRIES, XP002323797 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006067115A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Symrise Gmbh & Co. Kg Odorant for hydrogen based on acrylate and amyl acetate
EP1927646A1 (de) * 2006-11-28 2008-06-04 Symrise GmbH & Co. KG Odoriermittel mit verbesserter Stabilität
CN102451484A (zh) * 2010-10-22 2012-05-16 郭贵明 天然植物山苍子芳香除菌剂
US9717815B2 (en) 2014-07-30 2017-08-01 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods
US10391193B2 (en) 2014-07-30 2019-08-27 Gpcp Ip Holdings Llc Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods
WO2016092541A1 (en) 2014-12-07 2016-06-16 Sadovsky Ltd. Neutralization of odors
US10376607B2 (en) 2014-12-07 2019-08-13 Sadovsky Ltd. Neutralization of odors
CN115340848A (zh) * 2022-07-27 2022-11-15 湖北瑞能华辉能源管理有限公司 具有警示作用的碳氢制冷剂及其应用
CN115340848B (zh) * 2022-07-27 2024-05-28 湖北瑞能华辉能源管理有限公司 具有警示作用的碳氢制冷剂及其应用

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