WO2005040081A1 - アルキル置換ジフェニルエーテル化合物およびそれを含有する組成物 - Google Patents

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oil
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Nagayoshi Kobayashi
Masatsugu Kohno
Akinobu Wakabayashi
Tamio Akada
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Matsumura Oil Research Corp.
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Definitions

  • the present invention relates to an alkyl-substituted diphenyl ether compound and a composition containing the same.
  • the present invention relates to a novel alkyl-substituted diphenyl ether compound and a lubricant composition containing the same. More specifically, base oils for industrial greases, vacuum pump oils, lubricating oils for chains, lubricating oils for compressors, and other products that have a long life at high temperatures
  • the present invention relates to a grease composition containing the alkyl-substituted diphenyl ether compound of the present invention, which is used in applications requiring excellent low-temperature properties.
  • synthetic lubricating oils have been used in place of the mineral oils conventionally used.
  • phenyl ether-based synthetic oils are used for applications that do not undergo thermal or oxidative degradation at high temperatures and require a long life.
  • poly- ⁇ -olefin oil and ester oil that maintain fluidity even at low temperatures are used in order to achieve low torque during operation.
  • phenyl ether synthetic oils base oils for industrial greases, vacuum pump oils, lubricating oils for chains, lubricating oils for compressors, lubricating oils for sintered oil-impregnated bearings, lubricating oils for radiation resistance, and other thermal stability Widely used in applications that require (See, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 1).
  • alkyl-substituted diphenyl ethers have been known as phenyl ether-based synthetic oils (for example, see Patent Documents 1 and 2). These alkyl-substituted diphenyl ethers are synthesized by a Friedel-Crafts reaction between diphenyl ether and ⁇ -olefin using aluminum chloride as a catalyst (for example, see Patent Document 3).
  • the compound bonded to diphenyl ether at the 2nd or higher position of the alkyl group is, for example, a diphenyl ether substituted with an sec-alkyl group, and bonded to diphenyl ether at the 1st position of the alkyl group.
  • the compound means diphenyl ether substituted with an n-alkyl group.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Publication No. 58-222-515
  • Patent Document 2 Patent No. 2 5 7 2 8 14
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-5044-289
  • Patent Document 4 Japanese Patent No. 2544450
  • Patent Document 1 Masaji Kono, "Practical Examples and Effects of Phenyl Ether Synthetic Lubricants", Lubrication Economy, February 1, 2000, Vol. 4 17 (Vol. 2000) Month issue), p. 1 8-2 3
  • An object of the present invention is to provide a compound having both excellent high-temperature properties and excellent low-temperature properties, and to provide a lubricant composition containing the compound, especially a grease composition.
  • the present inventors have synthesized various compounds and studied their properties in order to solve the above problems. As a result, they have found that an alkyl-substituted diphenyl ether bonded to diphenyl ether at the 1-position of the alkyl group at a certain ratio or more solves the above-mentioned problems, and completed the present invention. Disclosure of the invention
  • the present invention relates to an alkyl-substituted diphenyl ether having at least two or more alkyl groups having 10 to 20 carbon atoms as a substituent, and having a 1-position addition ratio of the alkyl substituent of 5% or more.
  • the 1-position addition rate refers to the position of the terminal carbon atom (position 1) in the alkyl-substituted diphenyl ether represented by the following formula (1).
  • R is an alkyl group having 10 to 20 carbon atoms
  • m and n represent real numbers of 0 to 5, and 2 ⁇ m + n ⁇ 10. In this case, each R is the same or different. May be.
  • the 1-position addition ratio is 5% or more, preferably 10% or more, and more preferably 20% or more. Especially at the upper limit of the first place addition rate There is no limitation, but 50% or less is preferable. Therefore, the preferred range of the 1-position addition ratio is 5 to 50%, more preferably 10 to 50%, and most preferably 20 to 50%.
  • the alkyl group having 10 to 20 carbon atoms include decyl, pentadecyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, eicosyl and the like. The numbers 12 to 16 are particularly preferred.
  • the ratio of the addition at the 1-position to the addition at the 2- or higher position can be calculated from the following NMR formulas (2) and (3).
  • N represents the total number of carbon atoms in the alkyl group.
  • ⁇ 1 H 2 and H 3 represent integral values of hydrogen atoms assigned to the following. Although the value of H 3 is not necessary in equation (2), it is shown in the examples for reference.
  • Hj: ⁇ 5 0.74 to 1.58 ppm [All hydrogen atoms excluding the hydrogen atoms on the carbon atom adjacent to the diphenyl ether skeleton among the hydrogen atoms of the alkyl group]
  • the result may be obtained in which the first-order addition rate is 0 or less, and in the equation (3), the addition rate of the second- or higher-order is 100 or more.
  • the addition position force S of the alkyl group is 2 or higher and the carbon atom serving as the addition position is quaternary carbon. Therefore, when the first place addition was calculated to be 0 or less, the first place addition rate was set to 0%, and the addition rate for the second place or more was set to 100%.
  • the method for synthesizing the alkyl-substituted diphenyl ether of the present invention is as follows.
  • a mono-halogenated alkane (preferably 1-alkane chloride) or a primary alcohol is used as a starting material for adding an alkyl group instead of the conventional ⁇ -olefin, It can be synthesized by adding an alkyl group by a Friedel-Crafts reaction.
  • an alkyl-substituted diphenylene ether having an alkyl group at the 1-position can be contained in a certain amount or more.
  • the present invention also relates to a lubricant composition containing the above-mentioned alkyl-substituted diphenyl ether.
  • the lubricant composition of the present invention contains 100% of the above-mentioned alkyl-substituted diphenyl ether, mineral oil, or other synthetic oils such as polyolefin oil, ester oil, silicone oil, and polybutene. It may contain oil, polyether oil, or fluorinated polyester oil, or may contain various additives known per se. Examples of usable additives include various additives such as sulfonate-based, phenol-based, amine-based, io-based, phosphorus-based, molybdenum-based, fatty acid-based, and polymethacrylate-based additives.
  • the lubricant composition of the present invention is not particularly limited, but contains the base oil as a base oil and various additives, for example, a grease containing a thickening agent, an extreme pressure additive, etc., and an antioxidant.
  • a grease containing a thickening agent for example, a grease containing a thickening agent, an extreme pressure additive, etc., and an antioxidant.
  • an antioxidant included vacuum pump oil, chain lubricating oil, sintered oil-impregnated bearing lubricating oil, radiation-resistant lubricating oil, and compressor lubricating oil.
  • a grease composition containing the alkyl-substituted diphenyl ether of the present invention as a base oil or a part of the base oil is preferable.
  • the present invention When used for various types of bearings, the Dully's composition is effective in reducing abnormal noise during machine operation and prolonging the life of the bearing.
  • the grease composition of the present invention contains the above-mentioned alkyl-substituted diphenyl ether as a base oil or a part of the base oil, and contains various additives such as a thickener, an extreme pressure additive and the like.
  • non-metallic stones, non-metallic stones such as composite metal stones, benton, silica gel, rare compounds, non-reactive compounds such as rare urethane compounds, etc.
  • Stone-based thickeners can be used. Above all, it has a wide usable temperature range and can be used universally from general industrial use to automotive parts and home appliances.It is also necessary for bearings for automotive electrical parts, continuous manufacturing equipment for steel manufacturers, and rolling mills. From the viewpoints of excellent heat resistance and water resistance, thickeners such as lithium stone, composite lithium stone, and rare compounds are preferred. Specific examples of the stone-based thickener include sodium stone, calcium stone, aluminum stone, and lithium stone.
  • rare compounds, urethane compounds, and rare urethane compounds include, for example, a reaction product of p-toluidine and tolylene diisocyanate, and a mixture of cyclohexylamine and 4,4'-diphenyl methane triisocyanate. Reaction of the diurea compound, p-dodecylaniline with 4,4'-diphenylmethane triisocyanate, the reactant diurea compound, tetraurea compound, diurethane compound, diurea urethane compound or a mixture thereof No.
  • extreme pressure additives include sulfurized coconut oil, zeolites such as dialkyldithiolrubaminic acid, phosphorus types such as dialkyldithiophosphates and phosphates, molybdenum types such as organic molybdenum compounds, graphite, molybdenum disulfide, and the like.
  • Solid lubricants such as boron nitride, potassium borate, and PTFE can be used.
  • oils, antioxidants, rust inhibitors and the like can be used.
  • the grease composition of the present invention is suitably used as a grease composition for bearings under particularly severe conditions such as low temperature, high temperature, high speed, and high load.
  • the lubricant composition containing the alkyl-substituted diphenyl ether of the present invention showed the same or better characteristics than the conventional alkyl-substituted diphenyl ether, and showed lubrication for grease, vacuum pump oil, and chain lubrication. It can be used as oil, lubricating oil for compressors, lubricating oil for sintered oil-impregnated bearings, and anti-radiation oil.
  • a grease composition for bearings it is possible to provide a lubricant composition having characteristics excellent in reducing abnormal noise during operation of a machine in a wide temperature range and prolonging a bearing life.
  • Diphenyl ether (510.0 g) and aluminum chloride (8.2 g) as a catalyst were heated and stirred at 120 ° C.
  • dodecyl monochloride (1171.8 g) was slowly added, and heating and stirring were continued for 2 hours. Thereafter, the mixture was filtered to remove the catalyst, and then vacuum distillation was performed at 300 to 130 ° C. at 13.3 to 200 Pa to remove unreacted raw materials and monododecyl-substituted diphenyl ether. 698.9 g) were obtained.
  • Diphenyl ether (510.0 g) and aluminum chloride (8.7 g) as a catalyst are heated and stirred at 120 ° C.
  • mixed alkyl chloride (126.7 g) consisting of C12: 65%, C14: 22% and C16: 13% was added slowly, and heating and stirring were continued for 2 hours. . Thereafter, the mixture was filtered to remove the catalyst, and then vacuum distillation was performed at 300 ° C at 13.3 to 200 Pa to remove unreacted raw materials and the monoalkyl-substituted diphenyl ether. 91 1.0 g) was obtained.
  • Comparative Example 1 ⁇ «Synthesis of dodecyl-substituted diphenyl ether (compound 3) using diolefin as a main ingredient and di- or more-compound as main component>
  • Diphenyl ether (510.0 g) and aluminum chloride (6.6 g) as a catalyst are heated and stirred at 90 ° C.
  • 1-dodecane (947.1 g) was slowly added, and heating and stirring were continued for 30 minutes. Thereafter, the mixture was filtered to remove the catalyst, and then vacuum distillation was performed at 280 ° C at 13.3 to 200 Pa to remove unreacted raw materials and the monoalkyl-substituted diphenyl ether, to obtain the desired compound 3 ( 1 150.6 g) were obtained.
  • Comparative Example 2 ⁇ -olefin was used as a raw material for synthesis, and the alkyl substituent was a dodecyl group or
  • Diphenyl ether (510.0 g) and aluminum chloride (7.2 g) as a catalyst were heated and stirred at 90 ° C.
  • a mixed ⁇ -olefin (1026.0 g) consisting of C12: 56% and C14: 44% was slowly added, and the mixture was heated and stirred for 30 minutes. Thereafter, the mixture was filtered to remove the catalyst, and then vacuum distillation was performed at 280 ° C at 13.3 to 200 Pa to remove unreacted raw materials and the monoalkyl-substituted diphenyl ether. 1 195.0 g) was obtained.
  • H x : 6 0.73 to 1.58 ppm (30.19H, all hydrogen atoms of the hydrogen atom of the alkyl group, excluding the hydrogen atom on the carbon atom adjacent to the diphenyl ether skeleton) atom ⁇
  • Table 1 shows the general properties of the compounds (Compounds 1 to 4) synthesized in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2. Also, for polyaolefin which is generally used as a synthetic lubricating oil other than the alkyl-substituted diphenyl ether type, PAO-801 (Compound 5) manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd. And ⁇ table 1 ⁇
  • the compounds (compounds 1 to 4) synthesized in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were each weighed into a glass beaker of 1502 Om1. This was allowed to stand in a 200 ° C. high-temperature bath, and the weight, kinematic viscosity and total acid value were measured after 5 days and 10 days. Based on the measured values before the thermal stability test, changes in properties due to the thermal stability test were evaluated. For comparison, a thermal stability test was also performed on poly- ⁇ -olefin oil. In addition, Compound 5 was used as polyolefin oil. Table 2 shows the results.
  • Test method 1-1 Measurement of evaporation loss rate
  • Test method 1-2 Measurement of kinematic viscosity change rate
  • the kinematic viscosity of Compounds 1 to 5 was measured at 40 ° C after 5 days and 10 days, and the rate of change in kinematic viscosity was calculated based on the value before the test.
  • Test method 1-3 Measurement of total acid value change
  • compounds 1 and 2 which are alkyl-substituted diphenyl ethers having a 1-position adduct of the present invention are compounds 3 and 4 which are conventional alkyl-substituted diphenyl ethers, and polyolefins.
  • Compound 5 the evaporation loss rate and the kinematic viscosity change rate were low, and the increase in the total acid value was also small, confirming that the high temperature characteristics were extremely excellent.
  • Test example 2 Low temperature fluidity test
  • the pour points of the compounds synthesized in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were measured in accordance with JIS-K2269. For comparison, pour point was also evaluated for poly- ⁇ -refined oil. Compound 5 was used as the poly- ⁇ -olefin oil. Table 3 shows the results. From these results, the alkyl-substituted diphenyl ether having a 1-position adduct of the present invention, Compound 1 and Compound 2, have a lower pour point than the conventional alkyl-substituted diphenyl ethers, Compound 3 and Compound 4. Was confirmed. Compounds 1 and 2 are generally flowable at low temperature. It was confirmed that the composition exhibited low-temperature fluidity comparable to that of poly-o-olefin oil (compound 5), which was recognized as having excellent properties.
  • Test example 3 Lubricity test
  • Example 5 The same operation as in Example 3 was performed, except that Compound 2 of Example 2 was used instead of Compound 1, to obtain a lithium stone grease composition. This was designated as grease composition 2.
  • Example 5 The same operation as in Example 3 was performed, except that Compound 2 of Example 2 was used instead of Compound 1, to obtain a lithium stone grease composition. This was designated as grease composition 2.
  • Example 5 The procedure of Example 5 was repeated, except that compound 2 was used instead of compound 1, to obtain a rare earth lease composition. This was designated as Darryth Composition 4.
  • Comparative Example 4 Lithium having the same composition as in Example 3 except that the conventional alkyl-substituted diphenyl ether (compound 3 of Comparative Example 1) was used instead of the alkyl-substituted diphenyl ether (compound 1) of the present invention. A stone grease composition was obtained. This was designated as grease composition 5.
  • Comparative Example 5 In place of the alkyl-substituted diphenyl ether (compound 1) of the present invention, A urea grease composition was obtained in the same composition as in Example 5, except that the following alkyl-substituted diphenyl ether (compound 4 of Comparative Example 2) was used. This was designated as grease composition 6.
  • Comparative Example 6 A peroxidase composition was prepared in the same manner as in Example 5 except that Compound 5 of Comparative Example 3 shown in Table 1 was used instead of the alkyl-substituted diphenyl ether (Compound 1) of the present invention. Obtained. This was designated as grease composition 7.
  • Tables 5 and 6 show the results of measuring the degree of miscibility and oil separation of each grease prepared in Examples 3 to 6 and Comparative Examples 4 to 6. Further, a lubricity test was conducted by the following method, and these results are also shown in Tables 5 and 6.
  • each grease prepared in Examples 5 and 6 and Comparative Examples 5 and 6 was sealed in a small bearing, and a bearing characteristic test was performed under the following operating conditions. Rotational torque, acoustic characteristics (acoustic life), and volatilization amount was measured.
  • the rotation torque was measured at normal temperature by a torque tester.
  • the acoustic properties were measured by measuring the Anderon value with an Anderon meter at ⁇ 10 ° C. and 10 ° C.
  • the volatilization amount was determined by performing a bearing rotation test at an ambient temperature of 100 ° C. for 1,000 hours, measuring the weight of the bearing before and after the test, and determining the difference.
  • Table 7 shows the results of each evaluation according to the performance required for motor bearing grease. The lower the torque value, the smaller the anderon value, and the smaller the volatilization amount, the better. Evaluation Was evaluated on the following four levels. A is particularly good. B is excellent. C is normal. D is inferior.
  • the grease compositions 3 and 4 of the present invention maintain fluidity even in a conventional drease composition 6 using an alkyl-substituted diphenyl ether or in a low temperature state. It was confirmed that the grease composition 7 exhibited lower torque, lower noise, and lower volatility than grease composition 7 using polyolefin as a base oil (compound 5).
  • the grease composition of the present invention can extend the bearing life in a wider temperature range than the grease composition using the conventional alkyl-substituted diphenyl ether.
  • Industrial applicability The application of the alkyl-substituted diphenyl ether of the present invention requires base oil of industrial dalyce, vacuum pump oil, lubricating oil for chains, lubricating oil for compressors, lubricating oil for sintered oil-impregnated bearings, and other thermal stability. In addition, there are applications where excellent low-temperature properties are required.
  • the lubricating oil containing the alkyl-substituted diphenyl ether of the present invention has excellent high-temperature characteristics and excellent low-temperature characteristics
  • industrial equipment using the lubricating oil can be used in a wide temperature range.
  • a grease composition it can be used for automotive electric components, cooling fans and wheels of automobile engines, home appliances, motors of information equipment such as computers, and bearings for continuous manufacturing facilities and rolling mills of steel manufacturers.
  • it can be used for sliding parts such as constant velocity joints for automobiles, gear boxes for various gears, and wire ropes.
  • the grease composition can also be used for applications that do not particularly require lubricity, for example, for sealing vacuum pumps, preventing rust, and for electrical contacts of household electrical appliances and automotive electrical components.

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Abstract

本発明の、炭素数10～20のアルキル基を少なくとも2以上置換基として有し、かつアルキル置換基の1位付加率が5%以上であるアルキル置換ジフェニルエーテルは、優れた高温特性と優れた低温特性とを併せ有し、これを含有する組成物は潤滑剤組成物、グリース組成物等として極めて優れている。

Description

アルキル置換ジフエ二ルエーテル化合物およびそれを含有する組成物 技術分野
本発明は、 新規なアルキル置換ジフエ二ルエーテル化合物およびそれを含む潤 滑剤組成物に関する。 さらに詳しく明は、 工業用グリースのベース油、 真空ポンプ 油、 チェーン用潤滑油、 コンプレッサー用潤滑油、 その他高温下において長寿命 田
を有し、 かつ優れた低温特性が必要とされる用途で使用される潤滑剤組成物に関 し、 特に本発明のアルキル置換ジフエニルエーテル化合物を含むグリース組成物 に関する。 背景技術
近年産業用機器は利用環境の広がりを見せており、 寒冷地での使用や、 高温多 湿の条件下での使用など、 様々な環境に対応した性能が要求されている。 これら 産業用機器で使用されている潤滑油に対しても、 要求される性能が多岐にわたり 高度なものとなっている。
このような状況下で、 従来から使用されている鉱物油に代わり、 合成潤滑油が 使用されてきている。 例えば、 高温下において熱劣化 ·酸化劣化を生じず、 長寿 命が要求される用途に対しては、 フエニルエーテル系合成油が使用されている。 また、 低温下で使用される産業用機器については、 駆動時の低トルク化を実現す るために、 低温状態でも流動性を維持するポリ αォレフィン油やエステル油が使 用されている。
とくに、 フエニルエーテル系合成油については、 工業用グリースの基油、 真空 ポンプ油、 チェーン用潤滑油、 コンプレッサー用潤滑油、 焼結含油軸受用潤滑油、 耐放射線用潤滑油、 その他熱安定性が要求される用途にて広く使用されている (例えば特許文献 1、 非特許文献 1参照）。
従来、 フエニルエーテル系合成油としては、 アルキル置換ジフエニルエーテル が知られている （例えば特許文献 1、 特許文献 2参照）。 これらのアルキル置換 ジフエ二ルエーテルは塩化アルミニウムを触媒として、 ジフエニルエーテルと α ォレフィンとのフリーデルクラフツ反応によって合成されている (例えば特許文 献 3参照）。 しかしかかる合成法からは、 アルキル基の 2位以上の位置でジフエ ニルエーテルと結合した化合物のみが得られ、 アルキル基の 1位の位置でジフエ ニルエーテルと結合した化合物は得られないことが判明した （後述する比較例 1、 比較例 2を参照）。 ここでアルキル基の 2位以上の位置でジフエ二ルエーテルと 結合した化合物とは例えば s e c一アルキル基が置換したジフエ二ルエーテルの ことであり、 アルキル基の 1位の位置でジフエ二ルエーテルと結合した化合物と は n—アルキル基が置換したジフエニルエーテルを意味する。
かかる従来のアルキル置換ジフエ二ルエーテルは、 高温下で使用される潤滑油 としての良好な性能を有しているが、 さらに優れた高温特性が要望されている。 また低温特性においても、 さらなる改良の要求があり、 例えば低温下の性能向上 のために、 ポリひォレフィン油との併用が提案されている （例えば特許文献 4参 照）。 しかし、 ポリ αォレフィン油との併用は、 耐熱性に対しては、 好ましくな い結果を与えかねない。 〔特許文献 1〕 特公昭 5 8— 2 2 5 1 5号公報
〔特許文献 2〕 特許第 2 5 7 2 8 1 4号公報
〔特許文献 3〕 特表平 6— 5 0 4 2 8 9号公報
〔特許文献 4〕 特許第 2 5 4 4 5 6 0号公報
特許文献 1〕 河野雅次、 「フエニルエーテル系合成潤滑剤の実用例と 効果」、 潤滑経済、 2 0 0 0年 1 2月 5日、 第 4 1 7巻 （2 0 0 0年 1 2月号）、 p . 1 8 - 2 3 本発明の課題は、 優れた高温特性と優れた低温特性とを併せ持つ化合物を提供 すること、 および該化合物を含有した潤滑剤組成物、 中でもグリース組成物を提 供することにある。
本発明者らは、 上記の課題を解決するため種々の化合物を合成しその特性を検 討した。 その結果、 一定の割合以上でアルキル基の 1位の位置においてジフエ二 ルエーテルと結合したアルキル置換ジフエ二ルエーテルが上記課題を解決するこ とを見出し本発明を完成するに至った。 発明の開示
本発明は、 炭素数 1 0〜2 0のアルキル基を少なくとも 2以上置換基として有 し、 かつアルキル置換基の 1位付加率が 5 %以上であるアルキル置換ジフエ二ル エーテルに係る。
ここで、 1位付加率とは、 下記式 （1 ) で表されるアルキル置換ジフエ二ルェ 一テルにおいて、 ジフエ二ルェ一テル環に置換するアルキル基が、 末端炭素原子 ( 1位） の位置でジフエ二ルエーテル環に付加する割合であって、 2位以上の位 置で付加するものを含む全体に占める割合を意味し、 具体的には下述する1 H— NM R分析により求めた値を意味する。
Figure imgf000004_0001
(Rは炭素数 1 0〜2 0のアルキル基であり、 m、 nは 0〜5の実数をあらわし、 かつ 2≤m+ n≤ 1 0である。 この場合、 夫々の Rは同一でも異なっていても良 い。）
本発明の化合物においては上記 1位付加率は、 5 %以上、 好ましくは 1 0 %以 上、 さらに好ましくは 2 0 %以上である。 上記 1位付加率の上限においては特に 限定はないが 50%以下が好ましい。 従って、 1位付加率の好ましい範囲は、 5 〜50%、 更に好ましくは 10〜50%、 最も好ましくは 20〜 50 %である。 炭素数 1 0〜20のアルキル基としては例えばデシル、 ゥンデシル、 ドデシル、 テ卜ラデシル、 へキサデシル、 ヘプタデシル、 ォクタデシル、 エイコシルなどを 挙げることができ、 中でも炭素数 10〜18のアルキル基が好ましく、 炭素数 1 2〜16が特に好ましい。
アルキル置換基の数としては、 上記一般式 （1) において m+n=2〜l 0で あり、 好ましくは、 m+n=2〜4である。
目的のアルキル置換ジフエ二ルェ一テルの構造は、 1 H— NM Rを用いて確認 することができる。 溶媒には、 重クロ口ホルムを使用し、 基準物質にはテトラメ チルシランを使用する。 '
1位付加と、 2位以上の付加の比率は、 — NMRの測定結果より、 下記式 (2) 及び式 （3) で算出することができる。
式 (2) ：
1位付加率 = (4N- 2 XHノ H2) / (2 N+ 1 ) X 100
式 （3) ：
2位以上の付加率二 100- 1位付加率
ここで、 Nは、 アルキル基の総炭素原子数を表す。 Η1 H2及び H3は、 下記 に帰属される水素原子の積分値を示す。 なお H3の数値は式 （2) には不要であ るが参考のために実施例において示す。
Hj： <5 = 0. 74〜1. 58 p pm 〔アルキル基が有する水素原子のうち、 ジ フエニルエーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子を除いた、 全ての水素原 子〕
H2 : (5 = 2. 30〜3. 06 ppm 〔アルキル基が有する水素原子のうち、 ジ フェニ^/エーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子〕
H3 : (5 = 6. 79〜7. 26 p pm 〔ジフエニルエーテル骨格が有する水素原 子〕
ただし、 式 （2 ) で、 1位付加率が 0以下であり、 式 （3 ) で 2位以上の付加 率が 1 0 0以上である結果が得られる場合がある。 この結果は、 アルキル基の付 加位置力 S 2位以上であり、 かつ付加位置となる炭素原子が四級炭素である化合物 が存在することを意味する。 したがって、 1位付加が 0以下と算出された場合に は、 1位付加率を 0 %とし、 2位以上の付加率を 1 0 0 %とした。
本発明のアルキル置換ジフエニルエーテルの合成方法としては、 アルキル基の 付加原料として従来の αォレフィンに代えて 1一ハロゲン化アルカン (好ましく は 1 _塩化アルカン） または一級アルコールを用い、 ジフエニルエーテルにアル キル基をフリーデルクラフツ反応によって付加することにより合成することがで きる。 この合成法によれば、 アルキル基の付加位置が 1位であるアルキル置換ジ フエニ レエーテルを一定以上含ませることができる。
また本発明は、 上記アルキル置換ジフエニルエーテルを含有する潤滑剤組成物 に係わる。
本発明の潤滑剤組成物は、 上記のアルキル置換ジフエ二ルエーテルを 1 0 0 % 含有するものの他、 鉱物油、 又は他の合成油、 例えば、 ポリひォレフィン油、 ェ ステル油、 シリコーン油、 ポリブテン油、 ポリエーテル油、 又はフッ素化ポリエ —テル油を含むものであっても良く、 またそれ自身公知の種々の添加剤を含むも のであっても良い。 使用可能な添加剤としては、 スルホネート系、 フエノール系、 アミン系、 ィォゥ系、 リン系、 モリブデン系、 脂肪酸系、 ポリメタクリレート系 の各種添加剤等が挙げられる。 また本発明の潤滑剤組成物には、 特に限定されな いが、 これを基油として種々の添加剤、例えば増ちよう剤、 極圧添加剤等を含む グリースや、 酸化防止剤等を含む真空ポンプ油、 チェーン用潤滑油、 焼結含油軸 受用潤滑油、 耐放射線用潤滑油およびコンプレッサー用潤滑油が含まれる。
特に、 上記潤滑剤組成物の中でも、 本発明のアルキル置換ジフエ二ルエーテル を基油または基油の一部として含むグリース組成物が好ましい。 また、 本発明の ダリース組成物は各種軸受用に用いられたときに、 機械の作動時の異音の低減、 軸受寿命の延長に優れた効果を発揮する。 本発明のグリース組成物は、 上記のァ ルキル置換ジフエ二ルエーテルを基油または基油の一部とし、 増ちよう剤、 極圧 添加剤等の各種添加剤を含む。 増ちよう剤としては特に限定はないが、 金属石鹼、 複合金属石験等の石鹼系増ちよう剤、 ベントン、 シリカゲル、 ゥレア化合物、 ゥ レタンィ匕合物、 ゥレア ·ウレタン化合物等の非石鹼系増ちよう剤が使用可能であ る。 中でも使用可能温度範囲が広く、 一般工業用から自動車部品用途、 家電製品 に至るまで万能的に使用できる、 また自動車電装部品の軸受、 鉄鋼メーカーの連 続錡造設備 ·圧延機等の用途に必要な耐熱性 ·耐水性の点からリチウム石鹼、 複 合リチウム石鹼、 ゥレア化合物等の増ちよう剤が好ましい。 石鹼系増ちよう剤と しては具体的にはナトリウム石鹼、 カルシウム石鹼、 アルミニウム石鹼、 リチウ ム石鹼等が挙げられる。 ゥレア化合物、 ウレタン化合物、 ゥレア ·ウレタン化合 物の具 例としては、 例えば p―卜ルイジンとトリレンジイソシァネートの反応 物、 シク口へキシルァミンと 4， 4 'ージフエニルメタントリイソシァネートの反 応物であるジゥレア化合物、 p —ドデシルァニリンと 4 , 4 'ージフエニルメタン トリイソシァネートの反応物であるトリゥレア化合物、 その他、 テトラウレア化 合物、 ジウレタン化合物、 ゥレア ·ウレタン化合物またはこれらの混合物が挙げ られる。 極圧添加剤としては硫化まっこう油、 ジアルキルジチォ力ルバミン酸等 のィォゥ系、 ジアルキルジチォりん酸塩、 りん酸エステル類等のりん系、 有機モ リブデン化合物等のモリブデン系、 グラフアイト、 二硫化モリブデン、 窒化ほう 素、 ほう酸カリウム、 P T F E等の固体潤滑剤が挙げられる。 他の添加剤として は、 油' 剤、 酸化防止剤、 さび止め剤等が使用できる。
本発明のグリース組成物は軸受用グリース組成物として特に低温、 高温、 高速、 高荷重等、 より厳しい条件下で好適に用いられる。
本発明のアルキル置換ジフエ二ルエーテルの高温特性と低温特性を評価した結 果、 前記従来の 2位以上の付加率の大きいアルキル置換ジフエ二ルエーテルに比 較して、 高温安定性に優れ、 また低温特性においてもポリ aォレフィンに匹敵し、 優れた高温特性と優れた低温特性とを併せ持つ化合物を提供することができた。 また、 潤滑特性を評価した結果、 本発明のアルキル置換ジフエ二ルエーテルを含 む潤滑剤組成物は従来のアルキル置換ジフエ二ルエーテルに比べ同等以上の特性 を示し、 グリース、 真空ポンプ油、 チェーン用潤滑油、 コンプレッサー用潤滑油、 焼結含油軸受用潤滑油および耐放射線用潤滑油として利用できる。 中でも軸受用 グリース組成物として、 広温度範囲での機械の作動時の異音の低減、 軸受寿命の 延長に優れた特性を持つ潤滑剤組成物を提供できる。 発明を実施するための最良の形態
以下、 実施例、 比較例、 試験例により本発明を更に具体的に説明するが、 本発 明はこれらの実施例等に限定されるものではない。
実施例 1
ぐジ体以上を主成分とするドデシル置換ジフエニルエーテル (化合物 1 ) の合成 >
ジフエニルエーテル （510. 0 g) と触媒である塩化アルミニウム （8. 2 g) を 1 20°Cで加熱攪拌した。 この溶液に対して、 1一塩化ドデシル （1 171. 8 g) をゆっくりと添加し、 2時間加熱攪拌を継続した。 その後、 混合物をろ過 して触媒を取り除き、 次いで 300 °Cで 13. 3〜 200 P aにて減圧蒸留を行 い、 未反応原料とモノドデシル置換ジフエニルエーテルを取り除き、 目的とする 化合物 1 (698. 9 g) を得た。
化合物 1の構造は、 400MHzの1 H— NMR (日本電子製 J NM— GX 4 0 0) を用いて確認した。 溶媒には、 重クロ口ホルムを使用し、 基準物質にはテ 卜ラメチルシランを使用した。 （以下の実施例、 比較例において同じ。）
1^ : 0 = 0. 74〜1. 58 ]11 〔21.4211， アルキル基が有する水素 原子のうち、 ジフエ二ルエーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子を除いた、 全ての水素原子〕
H2： (5 = 2. 30〜3. 06 ppm 〔1. 00H, アルキル基が有する水素原 子のうち、 ジフエニルエーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子〕
H3： (5 = 6. 79〜7. 26 ppm 〔6. 87H， ジフエニルエーテル骨格が 有する水素原子〕
1位付加と 2位以上の付加の比率は、 式 （2) 及び式 （3) より、 1位付加： 2位以上の付加 =21 ： 79であると算出された。 従って化合物 1の 1位付加率 は 21 %である。
実施例 2
ぐアルキル置換基がドデシル基、 テトラデシル基及びへキサデシル基からなり、 かつジ置換体以上を主成分とするアルキル置換ジフエ二ルエーテル （化合物 2) の合成 >
ジフエニルエーテル （510.0 g) と触媒である塩化アルミニウム （8. 7 g) を 1 20°Cで加熱攪拌する。 この溶液に対して、 C 12 ： 65%， C 14 ： 22 %、 C 16 ： 13 %よりなる混合塩化アルキル （ 1246. 7 g) をゆつく りと添カロし、 2時間加熱攪拌を継続した。 その後、 混合物をろ過して触媒を取り 除き、 いで 300°Cで 13. 3〜200 P aにて減圧蒸留を行い、 未反応原料 とモノアルキル置換ジフエ二ルエーテルを取り除き、 目的とする化合物 2 (91 1. 0 g) を得た。
化合物 2の構造は、 実施例 1と同様に、 — NMRを用いて確認した。
H,： 6 = 0. 74〜： L. 58 p pm 〔21. 16 H， アルキル基が有する水素原 子のうち、 ジフエニルエーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子を除いた、 全ての水素原子〕
H2： δ = 2. 30〜3. 06 p pm [1. 0 OH, アルキル基が有する水素原子 のうち、 ジフエニルエーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子〕
H3： δ = 6. 79〜7. 26 p pm 〔2. 37H， ジフエニルエーテル骨格が有 する水素原子〕
1位付加と 2位以上の付加の比率は、 式 （2) 及び式 （3) より、 1位付加： 2位以上の付加 =36 ： 64であると算出された。 即ち、 化合物 2の 1位付加率 は 36 %である。
比較例 1 ： <«ォレフインを合成原料とし、 ジ体以上を主成分とするドデシル 置換ジフエニルエーテル （化合物 3) の合成 >
ジフエニルエーテル （510. 0 g) と触媒である塩化アルミニウム （6. 6 g) を 90°Cで加熱攪拌する。 この溶液に対して、 1ードデカン （947. 1 g) をゆっくりと添加し、 30分間加熱攪拌を継続した。 その後、 混合物をろ過 して触媒を取り除き、 次いで 280°Cで 13. 3〜200 P aにて減圧蒸留を行 レ、 未反応原料とモノアルキル置換ジフエ二ルエーテルを取り除き、 目的とする 化合物 3 (1 150. 6 g) を得た。
化合物 3の構造は、 実施例 1と同様に、 iH— NMRを用いて確認した。
： <5 = 0. 73〜1. 58 p pm [27. 01 H, アルキル基が有する水素原 子のうち、 ジフエニルエーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子を除いた、 全ての水素原子〕
H2： δ = 2. 30〜3.06 p pm 〔1. 0 OH, アルキル基が有する水素原子 のうち、 ジフエ二ルェ一テル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子〕
H3： <5 = 6. 79〜7. 26 ppm 〔3.08H， ジフエニルエーテル骨格が有 する水素原子〕
1位付加と 2位以上の付加の比率は、 式 （2) 及び式 （3) より、 1位付加： 2 位以上の付加 =0 ： 100であると算出された。 従って、 化合物 3の 1位付加率 は 0 %であり、 従来のドデシル置換ジフエ二ルエーテルは 1位付加体を含まない ことが解る。
比較例 2 ： ぐ αォレフィンを合成原料とし、 アルキル置換基がドデシル基及び
ζ基からなり、 かつジ置換体以上を主成分とするアルキル置換ジフエ ニルエーテル （化合物 4) の合成 >
ジフエニルエーテル （510. 0 g) と触媒である塩化アルミニウム （7. 2 g) を 90°Cで加熱攪拌した。 この溶液に対して、 C 12 : 56%， C 14 ： 4 4%よりなる混合 α—ォレフィン （1026. 0 g) をゆつくりと添加し、 30 分間加熱攪拌を継続した。 その後、 混合物をろ過して触媒を取り除き、 次いで 2 80°Cで 13. 3〜200 P aにて減圧蒸留を行い、 未反応原料とモノアルキル 置換ジフエニルエーテルを取り除き、 目的とする化合物 4 (1 195.0 g) を 得た。
化合物 4の構造は、 実施例 1と同様に、 — NMRを用いて確認した。
Hx ： 6 = 0. 73〜1. 58 p pm (30. 19 H, アルキル基が有する水素原 子のうち、 ジフエニルエーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子を除いた、 全ての水素原子〕
H2： δ = 2. 30〜3. 06 p pm 〔1.0 OH, アルキル基が有する水素原子 のうち、 ジフエ二ルエーテル骨格に隣接する炭素原子上の水素原子〕
H3 : (5 = 6. 79〜7. 26 ppm 〔3.08H， ジフエ二ルエーテル骨格が有 する水素原子〕
1位付加と 2位以上の付加の比率は、 式 （2) 及び式 （3) より、 1位付加： 2位以上の付加 =0 ： 100であると算出された。 即ち、 化合物 4の 1位付加率 は 0 %である。 化合物 3について述べたと同様に従来のアルキル置換ジフエ二ル エーテルは、 1位付加体を含まないことが解る。
実施例 1、 2及び比較例 1、 2で合成した化合物 （化合物 1〜4) の一般性状 を表 1に示す。 また、 アルキル置換ジフエニルエーテル系以外の合成潤滑油とし て一般に用いられているポリ aォレフィンについても、 新日鐵化学株式会社製の PAO—801 (化合物 5) を併記し、 これを比較例 3とした。 【表 1】
Figure imgf000012_0001
表 1に示すように、 本発明の 1位付加体を有するアルキル置換ジフエ二ルエー テルである化合物 1及び化合物 2は、 潤滑剤組成物の基油として十分適用可能な 一般性状を有することが確認された。
試験例 1 ：熱安定性試験
実施例 1、 2及び比較例 1、 2で合成した化合物 （化合物 1〜4 ) をそれぞれ 1 5 0 2 0 O m 1のガラスビーカーに秤量した。 これを、 2 0 0 の高温槽 に静置し、 5日後及び 1 0日後に、 重量、 動粘度及び全酸価の測定を行った。 熱 安定性試験前のそれぞれの測定値を基準として、 熱安定性試験による性状の変化 を評価した。 また比較のため、 ポリ αォレフィン油についても熱安定性試験を行 つた。 なお、 ボリ aォレフィン油としては、 化合物 5を使用した。 結果を表 2に しめす。
表 2中の各項目の試験方法を以下に示す。
試験方法 1一 1 ：蒸発損失率の測定
化合物 1〜5について、 5日後及び 1 0日後の重量を測定し、 試験前の値を基準 として蒸発損失率を算出した。
試験方法 1一 2 ：動粘度変化率の測定
化合物 1〜5について、 5日後及び 1 0日後の 4 0 °C動粘度を測定し、 試験前の 値を基準として動粘度の変化率を算出した.。
試験方法 1一 3 ：全酸価変化の測定
化合物 1〜5について、 試験前、 5日後及び 1 0日後の全酸価を測定した。 【表 2】
Figure imgf000013_0001
表 2に示すように、 本発明の 1位付加体を有するアルキル置換ジフエ二ルエー テルである化合物 1及び化合物 2は、 従来のアルキル置換ジフエ二ルエーテルで ある化合物 3及び化合物 4並びにポリひォレフィンである化合物 5に比較して、 蒸発損失率、 動粘度変化率が低く、 また全酸価の増加も少ないことから、 高温特 性が極めて優れていることが確認された。
試験例 2 ：低温流動性試験
J I S— K 2 2 6 9に従い、 実施例 1、 2及び比較例 1、 2で合成した化合物 (化合物 1〜4 ) について流動点を測定した。 また比較のため、 ポリ αォレフィ ン油についても流動点の評価を行った。 なお、 ポリ αォレフィン油としては、 化 合物 5を使用した。 結果を表 3に示す。 これらの結果から、 本発明の 1位付加体 を有するアルキル置換ジフエ二ルエーテルである化合物 1及び化合物 2は、 従来 のアルキル置換ジフエニルエーテルである化合物 3及び化合物 4に比べて、 低い 流動点を示すことが確認された。 又、 化合物 1及び化合物 2は、 一般に低温流動 性に優れると認められているポリ o;ォレフィン油 （化合物 5 ) と比較しても遜色 ない低温流動性を示すことが確認された。
【表 3】
Figure imgf000014_0001
試験例 3 ：潤滑性試験
J I S— K 2 5 1 9に従い、 実施例 1、 2及び比較例 1、 2で合成した化合物 (化合物 1〜4 ) について、 曾田式四球試験を行った。 回転数 7 5 0 r p m、室 温下で 3 0分運転後の鋼球の磨耗痕径を測定した。 結果を表 4に示す。 これらの 結果から、 本発明の 1位付加体を有するアルキル置換ジフエ二ルエーテルである 化合物 1及び化合物 2は、 1位付加体を含有しないアルキル置換ジフエ二ルエー テルである化合物 3及び化合物 4と、 同程度の磨耗痕径を示すことが確認された。 これより、 本発明の化合物 1及び化合物 2は、 従来より工業用潤滑油として広く 使用されているアルキル置換ジフエニルエーテル （化合物 3および化合物 4 ) と 遜色ない潤滑性を示すと考えられる。
【表 4】
Figure imgf000014_0002
実施例 3
グリース組成物の製造 本発明のアルキル置換ジフエエルエーテルを基油としたグリース組成物を製造 した。
即ち、 実施例 1の化合物 1 ( 1 5 7 0 g ) に、 1 2 —ヒドロキシステアリン酸 リチウム 2 6 0 gを加えて、 攪拌しながら加熱した後、 ステンレス製容器に注入 し、 冷却後 3本ロールにより 1回ミーリングを行った。 これに上記の化合物 1を 1 7 0 g追加し、 3本ロールにより 2回ミーリングを行って、 リチウム石鹼グリ ース組成物を得た。 これをグリース組成物 1とした。
実施例 4
化合物 1に代えて、 実施例 2の化合物 2を用いた他は実施例 3と同様の操作を 行って、 リチウム石鹼グリース組成物を得た。 これをグリース組成物 2とした。 実施例 5
ガラス製容器に化合物 1 ( 6 8 0 g ) とパラートルイジン 2 1 0 gを入れ、 7 0〜8 0 °Cで加熱、 攪拌して溶液 Aを得た。 別のガラス製容器に化合物 1 ( 6 8 0 g ) とトリレンジイソシァネート 1 7 0 gを入れ、 7 0〜8 0 °Cで加熱 '攪拌 して溶液 Bを得た。 セパラブルフラスコに溶液 Aを注入し、 これに溶液 Bを約 3 0分かけて徐々に加えながら攪拌混合後、 1 7 0 °Cになるまで約 4 0分、 加熱し ながら攪拌を続けた。 放冷後、 アミン系酸化防止剤とモリブデン系極圧剤を添カロ、 混合し、 ウレアグリース組成物を得た。 これをグリース組成物 3とした。
実施例 6
化合物 1に代えて、 化合物 2を用いた他は実施例 5と同様の操作を行って、 ゥ レアダリース組成物を得た。 これをダリース組成物 4とした。
比較例 4 ：本発明のアルキル置換ジフエ二ルエーテル （化合物 1 ) に代えて、 従 来のアルキル置換ジフエ二ルエーテル （比較例 1の化合物 3 ) を用いた他は実施 例 3と同様の組成でリチウム石鹼グリース組成物を得た。 これをグリース組成物 5とした。
比較例 5 ：本発明のアルキル置換ジフエ二ルエーテル （化合物 1 ) に代えて、 従 来のアルキル置換ジフエ二ルエーテル （比較例 2の化合物 4) を用いた他は実施 例 5と同様の組成でウレアグリース組成物を得た。 これをグリース組成物 6とし た。
比較例 6 ：本発明のアルキル置換ジフエ二ルエーテル （化合物 1) に代えて、 表 1に示した比較例 3の化合物 5を用いた他は実施例 5と同様の組成でゥレアダリ ース組成物を得た。 これをグリース組成物 7とした。
実施例 3〜 6および比較例 4〜 6で調製した各グリースの混和ちよう度、 離油 度を測定した結果を表 5〜 6に示した。 さらに下記の方法で潤滑性試験を行い、 これらの結果も表 5〜6に併記した。
(潤滑性試験）
高速四球試験機を用いて、 回転数 1 2, 00 0 r pm、 負荷荷重 40 k g fで、 各種温度下で 1時間運転し、 試験中の異常音発生の有無と試験後の摩耗痕径を観 察した。
【表 5】
実 施 例
3 4 5 6
組成物番号 1 2 3 4 グ
U 基 油 化合物 1 化合物 2 化合物 1 化合物 2
]
ス 増ちよう剤 L i石鹼 L i石鹼 ゥレア ゥレア 性 混和ちよう度 224 232 280 295 状 離油度
0. 8 0. 2 0. 4 0.4
(100°C, 24H, )
摩耗痕径 120°C
1. 2 1 0. 9 8 0. 96 1. 00
潤 (mm)
摩耗痕径 室温
滑 0. 97 0. 80 0. 77 0. 80
(mm)
性 異常音 室温 なし なし なし なし
異常音 一 10°C なし なし なし なし 【表 6】
Figure imgf000017_0001
また、 実施例 5、 6および比較例 5、 6で調製した各グリースを小型軸受に封 入し、 下記の運転条件で軸受特性試験を行い、 回転トルク、 音響特性 （音響寿 命）、 揮発量について測定した。
(運転条件）
回転数； 3 , 0 0 0 r p m
負荷荷重； 2 k g f
雰囲気温度；ー 1 0 ° (：、 常温及び 1 0 0 °C
回転トルクは、 トルクテスターにより常温で測定した。 音響特性は、 アンデロ ンメーターによるアンデロン値を— 1 0 °C及び 1 0 o °cで測定した。 揮発量は、 雰囲気温度 1 0 0 °Cで 1 , 0 0 0時間軸受回転試験を行った後、 試験前後の軸受 重量を測定し、 その差により求めた。 各々の評価結果につきモーター用軸受グリ ースに要求される性能に従った判定結果を表 7に示した。 トルク値は低いものほ ど、 アンデロン値は小さいものほど、 揮発量は少ないものほど優れている。 評価 は次の四段階で評価した。 Aは、 特に優れている。 Bは、 優れている。 Cは、 普 通。 Dは、 劣っている。
【表 7】
Figure imgf000018_0001
表 5〜6から明らかなように、 潤滑性試験において、 摩耗痕径は、 汎用的にグ リース基油として使用されているアルキル置換ジフエ二ルエーテルを基油とした 比較例 4、 5のグリースと高温下での試験でも遜色ないものであるだけでなく、 比較例 4、 5は、 試験中、 特に低温下で潤滑性不良による異常音が発生したのに 対し、 実施例 3〜6のグリースでは異常音の発生はないことが確認できた。 さら に、 表 7から明らかなように、 軸受特性試験において、 本発明のグリース組成物 3及び 4は、 従来のアルキル置換ジフエ二ルエーテルを用いたダリース組成物 6 または低温状態でも流動性を維持するポリひォレフィンを基油 （化合物 5 ) とし たグリース組成物 7よりも、 低トルク性、 低騒音性、 低揮発性を発揮するもので あることを確認できた。
以上の事実から、 本発明のグリース組成物は、 従来のアルキル置換ジフエ二ル エーテルを用いたグリース組成物に比較して広い温度範囲で、 軸受寿命を延長で きることが確認された。 産業上の利用可能性 本発明のアルキル置換ジフエ二ルエーテルの用途としては、 工業用ダリースの ベース油、 真空ポンプ油、 チェーン用潤滑油、 コンプレッサー用潤滑油、 焼結含 油軸受用潤滑油、 その他熱安定性が要求され、 併せて優れた低温特性が必要とさ れる用途が挙げられる。
また、 本発明のアルキル置換ジフエ二ルエーテルを含む潤滑油が優れた高温特 性と優れた低温特性を併せ持つことにより、 該潤滑油を使用する産業用機器は、 広い温度範囲での使用が可能となる。 特にグリース組成物としては、 自動車電装 部品 ' 自動車エンジンの冷却ファン ·ホイール、 家電製品、 コンピュータ一等の 情報機器のモーター、 鉄鋼メーカーの連続铸造設備 ·圧延機等の軸受用に用いる ことができる。 さらには、 自動車用等速ジョイント、 各種歯車のギヤボックス、 ワイヤーロープ等の摺動部用に用いることができる。 グリース組成物としては以 上の他、 潤滑性を特に必要としない用途、 例えば真空ポンプのシール用、 防鲭さ び止め用、 家電製品や自動車電装部品の電器接点用に使用することもできる。

Claims

請求の範囲
1 . 炭素数 1 0〜2 0のアルキル基の少なくとも 2以上をベンゼン環上に置換 基として有し、 かつアルキル置換基の 1位付加率が 5 %以上であるアルキル置換 ジフエニルエーテル。
2 . 1位付加率が 1 0〜5 0 %である請求の範囲第 1項に記載のアルキル置換 ジフエニルエーテル。
3 . アルキル置換ジフエ二ルエーテルが式 （1 ) で表される化合物である請求 の範囲第 1〜 2項のいずれかに記載のアルキル置換ジフエ二ルェ一テル。
Figure imgf000020_0001
(Rは炭素数 1 0〜2 0のアルキル基であり、 m、 nは 0〜 5の実数をあらわし、 かつ 2≤m+ n≤ 1 0である。 この場合、 夫々の Rは同一でも異なっていても良 い。）
. 請求の範囲第 1項に記載のアルキル置換ジフエ二ルエーテルを含有する潤 滑剤組成物。
5 . 請求の範囲第 1項に記載のアルキル置換ジフエ二ルエーテルを含有するグ リース組成物。
6 . 軸受用に用いられるグリース組成物である請求の範囲第 5項に記載のダリ —ス組成物。
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