WO2005028461A1 - プロピレンオキサイドの精製方法 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a method for purifying propylene oxide. More specifically, the present invention relates to a method for purifying propylene oxide, which efficiently separates aldehydes from propylene oxide containing aldehydes.
- a method for producing propylene oxide a method is known in which an organic peroxide is reacted with propylene in the presence of an epoxidation catalyst.
- the reaction solution obtained by such a reaction usually contains, as impurities, oxygen-containing compounds such as water, hydrocarbons, methanol, formaldehyde, propionaldehyde, acetone, and methyl formate in addition to the target substance, propylene oxide. I have. Therefore, a multi-stage purification step for separating and recovering high-purity propylene oxide from the reaction solution is required.
- An object of the present invention is to provide a method for purifying propylene oxide which efficiently separates aldehydes as impurities contained in propylene oxide. That is, the present invention relates to a method for purifying propylene oxide, comprising washing propylene oxide containing aldehydes with water, and then contacting the obtained aqueous phase with an extractant.
- propylene oxide containing aldehydes is washed with water.
- the washing method is not particularly limited, but is usually carried out by mixing propylene oxide containing aldehydes with water, and then separating the mixture into an oil phase and an aqueous phase.
- the aldehydes mean water-soluble aldehydes such as formaldehyde, acetate aldehyde and propionaldehyde.
- the mixture is sufficiently stirred, and then the oil phase and the aqueous phase are separated by standing or the like.
- a mixing device used for mixing propylene oxide containing aldehydes and water a commercially available general mixing device such as a stirrer, a stick mixer, a line mixer, and an orifice can be used.
- impurities such as alcohols such as methanol and propylene glycol, water-soluble esters such as methyl formate and methyl acetate, and water-soluble impurities of organic acids such as formic acid and acetic acid are included. If present, these also dissolve in the aqueous phase. However, at that time, some propylene oxide also dissolves in the aqueous phase.
- the mixture After mixing, the mixture is allowed to stand and the phases are separated into an aqueous phase and an oil phase.
- a general drum or coalescer can be used, but there is no particular limitation as long as it can sufficiently separate oil and water.
- the number of washings may be one or more. ⁇ When washing in multiple stages, the latter aqueous phase may be recycled to the former oil phase.
- the propylene oxide in the aqueous phase is selectively transferred to the extractant side, that is, to the oil phase side by bringing the aqueous phase into contact with the extractant. Thereby, the aldehydes in the propylene oxide are separated.
- the contact method is not particularly limited as long as propylene oxide in the aqueous phase is transferred to the extractant side.
- a preferred example is a method in which an aqueous phase and an extractant are mixed and then separated into an aqueous phase and an oil phase.
- a commercially available general mixing device such as the above-described stirrer, static mixer, and line mixer can be used.
- a general drum or coalescer can be used as the oil / water separator after stirring the oil / water, but there is no particular limitation as long as the oil / water can be sufficiently separated by standing still.
- the operation of mixing the aqueous phase and the extractant and separating oil and water may be performed.
- the number of washings may be one or more. When washing in multiple stages, the latter aqueous phase may be recycled to the former oil phase.
- Mixing ⁇ Phase separation temperature is 5 to 100 ° (:
- the amount of extractant to be supplied is 0.001 to 10 times the weight of propylene oxide contained in the aqueous phase.
- Examples of the extractant used include aliphatic hydrocarbons having 3 to 10 carbon atoms such as propylene, butane, pentane, hexane, heptane, and octane, ethylbenzene, cumene, Examples include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and benzene, and hydrocarbons having a saturated water content at 520C of 50,000 ppm by weight or less.
- Hydrocarbons having 3 to 10 carbon atoms are preferable because they have a low saturated water content.
- propylene oxide including hydrogen, alcohols such as water, methanol and propylene glycol, organic acids, ketones such as acetone, and esters such as methyl formate and methyl acetate. It is preferable to use a liquid after coarse separation using a distillation column before washing, because the washing efficiency is increased and the loss of active ingredients such as propylene oxide and propylene can be further reduced.
- the extractant is subjected to distillation to be purified.
- Propylene oxide can be obtained.
- Propylene oxide containing aldehydes was washed with water at 20 ° C to obtain an aqueous phase having the following composition.
- a method for purifying propylene oxide comprising washing propylene oxide containing aldehydes with water and bringing the aqueous phase after the washing into contact with an extractant, wherein the aldehydes are efficiently removed. can do.
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Abstract
アルデヒド類を含むプロピレンオキサイドを水洗して得られる水相を抽剤と接触させることを特徴とするプロピレンオキサイドの精製方法。
Description
プロピレンォキサイドの精製方法 技術分野
本発明はプロピレンォキサイドの精製方法に関するものである。 更に詳しく は、 本発明はアルデヒド類を含むプロピレンォキサイドからアルデヒド類を効 率よく分離するプロピレンォキサイドの精製方法に関するものである。 背景技術
プロピレンォキサイドを製造する方法として、 エポキシ化触媒存在下に有機 過酸化物とプロピレンを反応させる方法が知られている。 かかる反応で得られ る反応液中には通常目的物であるプロピレンォキサイドの他に不純物として水、 炭化水素、 メタノール、 ホルムアルデヒド、 プロピオンアルデヒド、 アセトン、 ギ酸メチル等の含酸素化合物が含まれている。 よって、 反応液から高純度のプ ロピレンォキサイドを分離 ·回収するための多段精製工程が必要となる。
プロピレンォキサイドの精製において、 炭化水素を抽剤として使用して抽出 蒸留することは公知である。 たとえば、 米国特許第 3 8 4 3 4 8 8号明細書に はォクタンのようなアル力ンが炭素数 6を有する炭化水素不純物の除去に効果 的であることが開示されている。 また、 特公昭 5 0 - 7 5 7 1号公報にはォク タンのようなアル力ンが水の除去に効果的であることが開示されている。 更に、 米国特許第 5 1 3 3 8 3 9号明細書にはプロピレンォキサイド中に含まれるメ 夕ノール、 プロピオンアルデヒド、 ァセトン等の不純物の除去にォク夕ン等の 炭化水素が効果的であることが開示されている。
しかしながら、 本発明者らの検討によれば上記の方法ではプロピレンォキサ ィドに含まれるアルデヒド類についての分離は効率よく行うことが困難であつ た。 発明の開示
本発明の目的はプロピレンォキサイド中に含まれる不純物のアルデヒド類を 効率よく分離するプロピレンォキサイドの精製方法を提供することにある。 すなわち、 本発明は、 アルデヒド類を含むプロピレンオキサイドを水洗し、 ついで得られた水相と抽剤を接触させることを特徴とするプロピレンォキサイ ドの精製方法に係る。 発明を実施するための最良の形態
本発明においてはアルデヒド類を含むプロピレン才キサイドを水洗する。 水 洗法は特に限定されないが、 通常アルデヒド類を含むプロピレンォキサイドを 水と混合し、 ついで油相と水相に分離することにより行われる。 ここでアルデ ヒド類とはホルムアルデヒド、 ァセ卜アルデヒド、 プロピオンアルデヒド等の 水溶性アルデヒド類を意味する。 混合においては十分攪拌を行い、 ついで静置 等により油相と水相に相分離する。 アルデヒド類を含むプロピレンォキサイド と水を混合するために使用される混合装置としては、 例えば攪拌機、 ス夕ティ ックミキサー、 ラインミキサー、 オリフィス等市販の一般的な混合装置を用い ることができる。 その際、 アルデヒド類に加えて不純物としてさらにメタノー ル、 プロピレングリコ一ル等のアルコール類、 蟻酸メチル、 酢酸メチル等の水 溶性エステル類、 蟻酸、 酢酸等の有機酸の水溶性不純物が含まれている場合、 これらも水相に溶解する。 しかし、 その際、 同時に水相に一部のプロピレンォ キサイドも溶解する。
混合後、 混合物を静置して水相と油相に相分離する。 油水の油水分離装置と しては一般的なドラムやコアレッサーを用いること力 Sできるが、 十分油水を静 置分離させるものであれば特に限定されない。 洗浄回数は 1段でも多段でもよ レ^ 多段で洗浄する場合、 後段の水相を前段の油相 リサイクル使用しても良 い。
混合温度は 5〜1 0 0 ° (：、 供給する水の量は水溶性不純物の含有量を考慮し て適宜決めることができるが、 通常、 供給するプロピレンオキサイドに対して 重量で 0 . 0 0 1〜： L 0倍の範囲である。
温度が高い場合、 プロピレンォキサイドの熱劣化によるロスが大きくなり、 低すぎると油水分離性能が悪化する。 また、 供給する水の量は少なすぎると不 純物除去効率が低下し、 高いと排水量が増加し廃水処理コストが増加するので 上記の範囲が好ましい。 また、 供給する水として、 プロピレンオキサイドを含 む水を供給することは水中のプロピレンォキサイドを回収する上でも有効であ る。
油水分離後、 プロピレンオキサイドは大部分油相に存在し、 アルデヒド類は 水相側へ移る。
得られた水相にはアルデヒド類の他に一 15のプロピレンォキサイドが溶解し ている。 本発明においては水相と抽剤を接触させることにより、 水相中のプロ ピレンオキサイドを選択的に抽剤側すなわち油相側へ移す。 それにより、 プロ ピレンォキサイド中のアルデヒド類が分離される。 接触方法としては水相中の プロピレンォキサイドが抽剤側へ移行する方法であれば特に限定されない。 好 ましい例としては、 水相と抽剤を混合し、 ついで水相と油相に分離させる方法 があげられる。 混合装置としては、 前記したような攪拌機、 スタティックミキ サー、 ラインミキサー等市販の一般的な混合装置を用いることができる。 さら に攪拌後の油水の油水分離装置としても、 一般的なドラムやコアレッサ—を用 いることができるが、 十分油水を静置分離させるものであれば特に限定されな レ また、 さらに分離された水相と抽剤を混合し、 油水分離する操作を行って もよい。 洗浄回数は 1段でも多段でもよい。 多段で洗浄する場合、 後段の水相 を前段の油相にリサイクル使用しても良い。混合 ·相分離温度は 5〜1 0 0 ° (：、 供給する抽剤の量は水相に含まれるプロピレンォキサイドに対して、 重量で 0 . 0 0 1〜1 0倍であるのが好ましい。 温度が、高過ぎる場合、 プロピレンォキサ ィドの熱劣化によるロスが大きくなり、 低過ぎると油水分離性能が悪化する。 供給する抽剤の量は少な過ぎると水相からプロピレンォキサイドを分離する効 率が低下し、 一 、 高いと抽剤量が増加しコストが増加する。
使用される抽剤としてはプロピレン、 ブタン、 ペンタン、 へキサン、 ヘプ夕 ン、 オクタン等の炭素数 3 ~ 1 0の脂肪族炭化水素、 ェチルベンゼン、 クメン、
トルエン、 キシレン、 ベンゼン等の芳香族炭化水素類等、 且つ、 2 0 °Cでの飽 和水分量が 5 0 0 0重量 p p m以下の炭化水素があげられる。
炭素数 3〜 1 0の炭化水素が飽和水分量も小さく好ましい。
本発明において、 分離に付される原料液としては、 アルデヒド類を含むプロ ピレンオキサイドであればよく、 たとえば、 公知のエポキシ化触媒の存在下、 有機過酸化物とプロピレンを反応させることによりプロピレンォキサイドを得 た反応液であって、 少なくとも不純物としてアルデヒド類を含有する反応液が 好適である。 さらに、 本発明は有機過酸化物とプロピレンを反応させることに よりプロピレンォキサイドを得た反応液が、 アルデヒド類以外に、プロピレン、 ブタン、 ペンタン、 へキサン等の炭素数 3〜 7の炭化水素、 ならびに水、 メタ ノール、 プロピレングリコ一ル等のアルコール類、 有機酸、 アセトン等のケト ン類、 蟻酸メチル、 酢酸メチル等のエステル類等を含むプロピレンオキサイド にも適用できるが、 この場合には水洗前に蒸留塔を用いて粗分離した後の液を 用いる方が、 水洗効率が上昇し、 プロピレン才キサイドやプロピレン等の有効 成分の損失をより低減できるので好ましい。
また、 本発明において、 水相と抽剤を接触させて、 水相に含まれるプロピレ ンオキサイドを抽剤側 （油相） に移行させた後、 該抽剤を蒸留に付し、 精製さ れたプロピレンオキサイドを得ることができる。 さらに、 該抽剤を前記した水 洗により得られた油相とを混合したものを蒸留に付し、 効率よく精製されたプ ロピレンを得ることも可能である。 実施例
以下、 本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例 1
アルデヒド類を含むプロピレンォキサイドを 2 0 °Cで水洗し、 下記の組成の 水相を得た。
水相の組成
プロピレンオキサイド 1 9重量％
ァセトアルデヒド 1 . 0重量％
メタノール 0
ホルムアルデヒド 0 . 1重量％ オリフィスを用いて水相 1 . 9トン/ h rに対して抽剤として n-ヘプタンを 1 1 トン/ h rの割合で混合後、 油水分離を行ったところ、 油相中のァセトアル デヒドおよびホルムアルデヒドの含有量はそれぞれ 5 p p m未満および 1 0 p p m未満であった。 また、 油相中のプロピレンオキサイドの含有量は 3重量％ であった。 産業上の利用可能性
本発明によれば、 アルデヒド類を含むプロピレンオキサイドを水洗し、 水洗 後の水相を抽剤と接触させることを特徴とするプロピレンォキサイドの精製方 法であって、 アルデヒド類を効率よく除去することができる。
Claims
1 . アルデヒド類を含むプロピレンオキサイドを水洗し、 ついで得られた水 相と抽剤を接触させることを特徴とするプロピレンォキサイドの精製方法。
2 . 抽剤が炭素数 3〜1 0の炭化水素である請求の範囲第 1項記載の方法。
3 . さらに、 接触後得られた抽剤からプロピレンオキサイドを蒸留分離する ことを含む請求の範囲第 1項記載の方法。
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