WO2004100662A1 - 殺虫剤組成物 - Google Patents

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Makoto Asai
Rieko Nakamura
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Definitions

  • the present invention relates to a water-soluble liquid agent that dissolves uniformly in water and exhibits excellent insecticidal activity, and more particularly to a water-soluble liquid agent containing a black mouth nicotinyl compound such as acetamiprid as an active ingredient.
  • emulsions emulsions, wettable powders, flowables, etc. are listed as sprays diluted in water.
  • the active ingredient is dissolved in a polar solvent that is optionally soluble in water.
  • a method for forming a water solvent is known.
  • an aqueous solvent using a black mouth nicotinyl compound as a physiologically active ingredient for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. H08-92091 discloses black mouth nicotinyl insecticides such as imidacloprid, ethanol, butanol, glycerol, hydrocarbons.
  • Polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone, and other solvents can be used to prepare a concentrated solution for administration after dilution. More specifically, imidacloprid is used as a surfactant and alkylarylpolyol as a surfactant.
  • a water-soluble concentrated (SL) preparation using a natural emulsifier based on glycol ether, sodium disooctylsulfosuccinate, and dimethylsulfoxide and isopropanol as polar solvents is described.
  • Japanese Patent Publication No. 2 0 0 1-5 0 6 6 5 discloses nonylphenol ethylene oxide concentrate, N-methylpyrrolidone or tristyrylphenol ethylene as a preparation of a compound exhibiting insecticidal activity.
  • An aqueous solution using an oxide concentrate, a 70% WZW solution of calcium dodecylbenzenesulfonate, N-methylpyrrolidone, and Solvesso is described.
  • the above composition has insufficient stability at low temperatures, has a problem in handling in a concentrated solution state, and is not satisfactory in terms of activity.
  • An object of the present invention is to provide an aqueous solvent that has a low impact on the environment and is highly effective for black mouth nicotinyl insecticides.
  • the present inventors have used a mixed solvent system of dimethyl sulfoxide and dimethylacetamide or ⁇ 1-ptyrolactone as an organic solvent, and further, a specific interface. The present inventors have found that the above problems can be solved by combining activators, and have completed the present invention.
  • a liquid insecticidal composition comprising (1) a black nicotinyl compound, (2) a solvent comprising dimethyl sulfoxide and dimethylacetamide or T-propylolactone, and (3) a surfactant.
  • the black-mouthed nicotinyl compound used in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having a similar physiological activity as well as a compound having a black-mouthed nicotinyl group, and the following compound groups are specifically exemplified. be able to.
  • acetamiprid is particularly preferable.
  • the solvent used in the present invention is a mixed solvent of dimethyl sulfoxide and at least one selected from dimethylacetamide and butyrolactone, and the mixing ratio is not particularly limited as long as it is a range in which the black nicotinyl compound is dissolved. Specifically, however, it is preferable that the ratio of at least one selected from dimethyl sulfoxide, dimethylacetamide, and carbyrolacton is in the range of 10: 90.90: 10.
  • other solvents such as ethanol, butyl alcohol, benzyl alcohol, glycerine, hydrocarbons, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone can be added.
  • N-methylpyrrolidone is preferably used.
  • the amount of N-methylpyrrolidone is not particularly limited, but it is preferably used in the range of 2400% by weight of the total solvent in consideration of convenience of handling.
  • surfactant used in the present invention include ionic or nonionic emulsions, dispersants or wetting agents, or mixtures of such surfactants. More particularly, polyacrylic acid salt, lignosulfonic acid salt, phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid salt, ethylene oxide and fatty alcohol or fatty acid, fatty acid ester or fatty acid amino acid degeneration.
  • Coalesced substituted phenols (especially alkylphenols or arylphenols), sulfosuccinate esters, taurine derivatives (especially alkyl taurates), alcohols or phosphate esters of polycondensates of phenol and ethylene oxide, fatty acids and polyols
  • esters, sulfates, sulfonates of the above-mentioned compounds or derivatives having a functional group of phosphate include castor oil-based surfactants, propylene oxide / ethylene oxide blocks
  • a polymer-based surfactant can be preferably exemplified.
  • the mixing ratio of the black mouth nicotinyl compound, the solvent, and the surfactant is not particularly limited, but specifically, the black mouth nicotinyl compound is in the range of 1.5 to 40% by weight.
  • the solvent is in the range of 59.9 to 98.4% by weight, and the surfactant is preferably in the range of 0.1 to 10% by weight.
  • Acetamiprid 20 is dissolved in a mixed solvent of 37.5 g of dimethylacetamide and 37.5 g of dimethyl sulfoxide, and 5 g of polyoxyethylene castor oil (HLB 11.7) is dissolved as a surfactant to obtain a homogeneous solution. It was.
  • HLB 10.8 polyoxyethylene hardened castor oil
  • Example 4 20 g of imidacloprid was dissolved in a mixed solvent of 37.5 g of dimethylacetamide and 37.5 g of dimethyl sulfoxide, and 5 g of polyoxyethylene castor oil was further dissolved as a surfactant to obtain a uniform solution. .
  • Acetamiprid (20 g) was dissolved in a mixed solvent of 27.5 g of dimethylacetamide, 37.5 g of dimethylsulfoxide and 10 g of N-methylpyrrolidone, and polyoxyethylene castor oil (HLB 1 1. 7) 5 g was dissolved to obtain a homogeneous solution.
  • Acetamiprid (20 g) was dissolved in a mixed solvent of 27.5 g of aptilolactone, 37.5 g of dimethylsulfoxide and 10 g of N-methylpyrrolidone, and polyoxyethylene hydrogenated castor oil (HLB 10) as a surfactant. 8) 5 g was dissolved to obtain a homogeneous solution.
  • Acetamiprid (20 g) is dissolved in N-methylpyrrolidone (75 g), and polyoxyethylene nonylphenyl ether (HLB 12. 9) is used as a surfactant.
  • Acetamiprid (7 g) was dissolved in N-methylpyrrolidone (83 g), and polyoxyethylene nonylphenyl ether (HLB 12.9) (10 g) was dissolved as a surfactant to obtain a uniform solution.
  • Test Example 1 (Eye-irritation test of stock solution using Usagi) Method> Apply 0.1 ml of the stock solution to the right eye of a normal Usagi, observe 1 hour, 24, 48 and 72 hours after exposure, and observe daily if irritation persists. Observed for 21 days. The results are summarized in Table 1.
  • N-methylpyrrolidone (Comparative Examples 1 to 3) are highly irritating to the eyes, while those with a reduced proportion of N-methylpyrrolidone (Examples 5 and 6) are less irritating. Those not using N-methylpyrrolidone (Examples 1 to 4) were significantly reduced in irritation.
  • Test Example 3 Biological evaluation test: Efficacy test against cucumber slips
  • Control crop cucumber (Tsubasa 2-leaf stage)
  • the liquid insecticidal composition of the present invention is excellent in low temperature stability and improved in insecticidal activity and safety.
  • the black mouth nicotinyl compound has excellent activity as an insecticide, and by using it as an aqueous solvent, it is easy to handle and can be applied to a new application method.
  • the industrial value of the present invention is It can be said that it is expensive.

Abstract

本発明は、（１）殺虫活性成分としてのクロロニコチニル系化合物、（２）有機溶媒として、ジメチルスルホキシドおよび、ジメチルアセトアミドもしくはγ−ブチロラクトンの混合溶媒、さらにＮ−メチルピロリドンを添加した３種混合溶媒、および（３）ひまし油系界面活性剤またはプロピレンオキサイド／エチレンオキサイドのブロックポリマー系界面活性剤を含有することを特徴とする殺虫剤組成物であり、眼に対する刺激性が弱く、低温でも結晶が析出しにくく、水に均一に溶解し、優れた生物活性を示す。

Description

明細書
殺虫剤組成物
技術分野：
本発明は、 水に均一に溶解し、 優れた殺虫活性を示す水溶性液剤に関し、 特に ァセタミプリド等めクロ口ニコチニル系化合物を有効成分として含有する水溶性 液剤に関するものである。
背景技術：
農薬製剤のなかで、 水に希釈して散布する製剤としては乳剤、 水和剤、 フロア ブル剤等が挙げられるが、 取り扱いの容易さから水と任意に溶解する極性溶媒に 有効成分を溶解した水溶剤化する方法が知られている。 クロ口ニコチニル系化合 物を生理活性成分とした水溶剤として、例えば、特開平 8 _ 9 2 0 9 1号公報に、 イミダクロプリド等のクロ口ニコチニル殺虫剤を、 エタノール、 ブタノール、 グ リセロール、 炭化水素類、 ポリエチレングリコール、 N—メチルピロリドン等の 溶媒を用いて、 希釈後に投与するための濃厚溶液とした製剤が可能であり、 さら に具体的には、 イミダクロプリドに、 界面活性剤としてアルキルァリールポリグ リコールエーテルに基づく天然乳化剤、 ナトリウムジィソォクチルスルホスクシ ネートを用い、 極性溶媒として、 ジメチルスルホキシド、 及びイソプロパノール を用いた水溶性濃厚 （S L ) 調剤が記載されている。
また、 特表 2 0 0 1— 5 0 6 6 5号公報には、 殺虫活性を示す化合物の製剤と して、 ノニルフエノールエチレンォキシド濃縮液、 及び N—メチルピロリドンま たはトリスチリルフエノールエチレンォキシド濃縮液、 カルシウムドデシルペン ゼンスルホネートの 7 0 %WZW溶液、 N—メチルピロリドン、 及びソルべッソ を用いた水溶剤が記載されている。
しかし、 上記組成物では、 低温での安定性が不十分であったり、 濃厚溶液状態 における取扱いに問題があったり、 さらに活性的にも満足のいくものではなかつ た。
発明の開示：
本発明は、 クロ口ニコチニル系殺虫剤の、 環境への負荷が少なく効果の優れた 水溶剤を提供することを課題とする。 本発明者らは、 上記課題を解決すべく、 鋭意検討した結果、 有機溶媒として、 ジメチルスルホキシドと、 ジメチルァセトアミドまたは τ一プチロラクトンの混 合溶媒系を用いることにより、 さらには、 特定の界面活性剤を組み合わせること により、 上記課題を解決できることを見出し、 本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
[1] (1) クロ口ニコチニル系化合物、 （2) ジメチルスルホキシドおよび、 ジメ チルァセトアミドまたは T一プチロラクトンからなる溶剤、 並びに （3) 界面活 性剤を含有することを特徴とする液状殺虫組成物に関し、
[2]界面活性剤が、 ひまし油系界面活性剤またはプロピレンォキサイド ェチレ ンォキサイドのブロックポリマー系界面活性剤であることを特徴とする [1]に記 載の液状殺虫組成物、
[3]クロ口ニコチニル系化合物がァセタミプリドであることを特徴とする [1]ま たは [ 2 ]に記載の液状殺虫剤組成物、
[4] (1) クロ口ニコチニル系化合物が 1. 5〜40重量％、 （2) 溶剤が、 59. 9〜98. 4重量％、 （3) 界面活性剤が 0. 1〜 10重量％であることを特徴と する [ 1]〜 [3]のいずれかに記載の液状殺虫剤組成物、
[5]溶剤中、 ジメチルスルホキシドと、 ジメチルァセトアミドまたは r一ブチロ ラクトンの割合が、重量比で 10： 90〜90： 1 0であることを特徴とする [1] 〜 [4]のいずれかに記載の液状殺虫剤組成物、
[6]溶剤として、 N—メチルピロリドンを溶剤全体の 2〜40重量％含むことを 特徴とする [ 1 ]〜 [ 5]のいずれかに記載の液状殺虫組成物に関する。
本発明に用いられるクロ口ニコチニル系化合物としては、 クロ口ニコチニル基 を有する化合物のみならず、 同様の生理活性を示す化合物であれば特に限定され ず、 下記に示す化合物群を具体的に例示することができる。
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中でも、 特に、 ァセタミプリドを好ましく例示することができる。
本発明に用いられる溶剤は、 ジメチルスルホキシドと、 ジメチルァセトアミド 及び ブチロラクトンから選ばれる少なくとも 1種との混合溶媒であり、 その 混合比はクロ口ニコチニル系化合物を溶解する範囲であれば特に限定されないが、 具体的には、 ジメチルスルホキシドと、 ジメチルァセトアミド及びァーブチロラ クトンから選ばれる少なくも 1種の割合が、 重量比で 1 0 : 9 0 9 0 : 1 0の 範囲であるのが好ましい。 または、 必要に応じて、 適宜、 エタノール、 ブ夕ノー ル、 ベンジルアルコール、 グリセ口一ル、 炭化水素類、 プロピレングリコール、 ポリエチレングリコール、 N—メチルピロリドン等の他の溶媒を添加することが できるが、 クロ口ニコチニル系化合物の低温安定性を向上させるために、 N—メ チルピロリドンを用いるが好ましい。 N—メチルピロリドンの量は特に限定され ないが、 取扱いの利便性を考慮して、 溶剤全体の 2 4 0重量％の範囲で用いる のが好ましい。
本発明に用いられる界面活性剤として、 イオン系または非イオン系のェマルジ ヨン、 分散剤または湿潤剤、 あるいはこのような界面活性剤の混合物を具体的に 例示することができ、 さらに詳細には、 ポリアクリル酸の塩、 リグノスルホン酸 の塩、 フエノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、 エチレンォキサ ィドと脂肪アルコールまたは脂肪酸、 脂肪酸エステル若しくは脂肪酸ァミノの縮 重合体、 置換されたフエノール （特にアルキルフエノールまたはァリールフエノ 一ル）、スルホサクシネートエステル、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、 アルコールあるいはフエノールとエチレンォキシドの縮重合体のリン酸エステル、 脂肪酸とポリオールのエステル、 またはスルフェート、 前記化合物のスルホネ一 卜またはホスフェートの官能基をもつ誘導体等を例示することができ、 特に、 ひ まし油系界面活性剤、 プロピレンォキサイド/エチレンォキサイドのプロックポ リマ一系の界面活性剤を好ましく例示することができる。
本発明の液状殺虫組成物中、 クロ口ニコチニル系化合物、 溶剤、 界面活性剤の 混合比は特に限定されないが、 具体的には、 クロ口ニコチニル系化合物を 1. 5 〜40重量％の範囲が好ましく、 溶剤が、 59. 9〜98. 4重量％の範囲が好 ましく、 界面活性剤は、 0. 1〜10重量％の範囲が好ましい。 発明を実施するための最良の形態：
次に本発明の効果を実施例により具体的に説明するが、 本発明はこれらに限定 されるものではない。
実施例 1
ァセタミプリド 20 を、 ジメチルァセ卜アミド 37. 5 gとジメチルスルホ キシド 37. 5 gの混合溶媒に溶解し、 さらに界面活性剤としてポリオキシエヂ レンひまし油 （HLB 11. 7) 5 gを溶解して均一溶液を得た。
実施例 2
ァセタミプリド 20 gを、 ァープチロラクトン 37. 5 gとジメチルスルホキ シド 37. 5 gの混合溶媒に溶解し、 さらに界面活性剤としてポリオキ エチレ ン硬化ひまし油 （HLB 10. 8) 5 gを溶解して均一溶液を得た。
実施例 3
ァセタミプリド 20g を、 ァープチロラクトン 37. 5 gとジメチルスルホキ シド 41. 5 gの混合溶媒に溶解し、 さらに界面活性剤として POZEOブロッ クポリマー （HLB 12~18 : BASF社製 P l u r on i c PE 6
400) 1 gを溶解して均一溶液を得た。
実施例 4 ' イミダクロプリド 20 gを、 ジメチルァセトアミド 37. 5 gとジメチルスル ホキシド 37. 5 gの混合溶媒に溶解し、 さらに界面活性剤としてポリオキシェ チレンひまし油 5 gを溶解して均一溶液を得た。
実施例 5
ァセタミプリド 20 gを、 ジメチルァセトアミド 27. 5 gとジメチルスルホ キシド 37. 5 gと N—メチルピロリドン 10 gの混合溶媒に溶解し、 さらに界 面活性剤としてポリオキシエチレンひまし油 （HLB 1 1. 7) 5 gを溶解し て均一溶液を得た。
実施例 6
ァセタミプリド 20 gを、 ァープチロラクトン 27. 5 gとジメチルスルホキ シド 37. 5 gと N—メチルピロリドン 10 gの混合溶媒に溶解し、 さらに界面 活性剤としてポリオキシエチレン硬化ひまし油 （HLB 10. 8) 5 gを溶解 して均一溶液を得た。
比較例 1
ァセタミプリド 20 gを、 N—メチルピロリドン 75 gに溶解し、 さらに界面 活性剤としてポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル （HLB 12. 9)
5 gを溶解して均一溶液を得た。
比較例 2
ァセタミプリド 7 gを、 N—メチルピロリドン 83 gに溶解し、 さらに界面活 性剤としてポリオキシエチレンノニルフエ二ルェ一テル （HLB 12. 9) 1 0 gを溶解して均一溶液を得た。
比較例 3
イミダクロプリド 7 gを、 N—メチルピロリドン 83 gに溶解し、 さらに界面 活性剤としてポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル （HLB 12. 9) を溶解して均一溶液を得た。
試験例 1 (ゥサギを用いた製剤原液の眼刺激性試験） ぐ方法 > 異常のないゥサギの右眼に製剤の原液 0. 1mlを点眼し、 暴露の 1 時間後、 24、 48および 72時間後まで観察し、 刺激性が継続するならば毎日 観察し、 最大 21日観察した。 その結果をまとめて表 1に示す。
Figure imgf000009_0001
N—メチルピロリドンを用いたもの （比較例 1〜3) は眼に対する刺激性が強 いが、 N—メチルピロリドンの割合を減らしたもの （実施例 5， 6) は刺激性が 軽減され、 さらに N—メチルピロリドンを使用しないもの （実施例 1〜4) は刺 激性が大幅に軽減された。
試験例 2 (ァセタミプリド 20 %溶液の低温での結晶析出性試験）
<方法 > C I PAC MT 39. 1に準ずる。 — 5°C及び一 1 O :で一日間冷 却し、 結晶の有無を目視で確認した。 その結果を表 2にまとめて示す。
表 2
Figure imgf000009_0002
ジメチルスルホキシドとジメチルァセトアミドの混合溶媒 （実施例 1) もしく はジメチルスルホキシドとァープチロラクトンとの混合溶媒 （実施例 2, 3) で は、 一 10°Cでは結晶が析出するが、 これに N—メチルピロリドンを添加すると (実施例 5， 6)、 ァセタミプリドの溶解度を向上させ、 結晶の析出を抑えること ができた。
試験例 3 (生物評価試験： キユウリ スリップス類に対する効力試験） 対照作物 キユウリ （つばさ 2葉期）
試験場所 温室でのポット試験
散布方法 有効成分含量 100 p p m水希釈液の十分量散布
調査方法 第 2葉に生存する幼虫数をカウントした。 2反復行った試験でカウン卜した幼虫数の合計を表 3にまとめて示す c 表 3 キユウリ スリップス類に対する効力試験
Figure imgf000010_0001
比較例 2、 及び 3と実施例 4を比較すると、 実施例において生物活性が大 幅に向上した。 産業上の利用可能性：
以上述べたように、本発明の液状殺虫組成物は、低温安定性に優れている上に、 殺虫活性、 安全性が向上している。 クロ口ニコチニル系化合物は、 殺虫剤として 優れた活性を有することから、 水溶剤にすることにより、 取扱いが簡便になると 同時に、 新しい施用方法への応用が可能となり、 本発明の産業上の価値は高いと いえる。

Claims

請求の範囲
1. (1) クロ口ニコチニル系化合物、 （2) ジメチルスルホキシドおよび、 ジメ チルァセトアミドまたはァープチロラクトンからなる溶剤、 並びに （3) 界面活 性剤を含有することを特徴とする液状殺虫組成物。
2. 界面活性剤が、 ひまし油系界面活性剤またはプロピレンオキサイドノエチレ ンォキサイドのブロックポリマ一系界面活性剤であることを特徴とする請求項 1 に記載の液状殺虫組成物。
3. クロ口ニコチニル系化合物がァセタミプリドであることを特徴とする請求項 1または 2に記載の液状殺虫剤組成物。
4. (1) クロ口ニコチニル系化合物が 1. 5〜40重量％、 （2) 溶剤が、 59. 9〜98. 4重量％、 （3)界面活性剤が 0. 1〜 10重量％であることを特徴と する請求項 1〜 3のいずれかに記載の液状殺虫剤組成物。 .
5. 溶剤中、 ジメチルスルホキシドと、 ジメチルァセトアミドまたは τ一プチ口 ラクトンの割合が、 10 ： 90〜90 ： 10であることを特徴とする請求項 1〜 4のいずれかに記載の液状殺虫剤組成物。
6. 溶剤として、 N—メチルピロリドンを溶媒全体の 2〜40重量％含むことを 特徴とする請求項 1〜 5のいずれかに記載の液状殺虫組成物。
PCT/JP2004/007037 2003-05-19 2004-05-18 殺虫剤組成物 WO2004100662A1 (ja)

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