WO2004046241A1

WO2004046241A1 - ジアセタールを含むポリオレフィン系樹脂組成物

Info

Publication number: WO2004046241A1
Application number: PCT/JP2003/013208
Authority: WO
Inventors: Shoichi Horie; Takeshi Yamanaka
Original assignee: Api Corporation
Priority date: 2002-11-15
Filing date: 2003-10-15
Publication date: 2004-06-03
Also published as: US20060100324A1; JPWO2004046241A1; KR20050086452A; AU2003280562A1

Description

ジァセタールを含むポリオレフィン系樹脂組成物技術分野

本発明は、スルホンアミド化合物、ァスコルビン酸およびその誘導体などの改質剤から選ばれる一種を含有し、明融点が低いジァセ夕一ル組成物を含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物に関する。

書

背景技術

近年、ポリオレフイン系樹脂、特にポリプロピレン樹脂に対する透明化剤として、ジァセ夕一ル化合物が多用されている。これらのジァセタール化合物は、ポリオレフイン系樹脂に溶解して、初めてその機能である透明性を樹脂に付与できるものである。

しかし、一般にジァセタ一ル類の融点が高いため、不溶解部分が白点となり、樹脂の商品価値を損なうというトラブルも発生しやすい。

ジァセタール類の融点以上の高温で樹脂に溶解させる方法もあるが、ジァセタール類は長時間、高温下で取り扱われると熱分解を生じ、異臭を発生するため好ましくない。

特開平 6— 1 4 5 4 3 1号公報（対応 U S P 5 1 9 8 4 8 4 ) には、ジァセタール類を非常に細かい粒子にして、樹脂中への分散性を高める方法が記載されているが、ジァセ夕一ル類を非常に細かい粒子にするためには、特殊な粉砕機を必要とする上に、粉塵による作業者への悪影響が懸念される。

また、特再平 1 1一 8 1 8 1 0 8号公報（対応 U S P 6 2 4 5 8 4 3 ) には、低温成形の可能なポリオレフィン樹脂透明化剤として、ジベンジリデンソルビトール類（ジァセタール類）に、中性ないし弱酸性の一価有機酸等のバインダ —が、粒状ないし粉末状ジベンジリデンソルビトール類の粒子の表面および内部に均一に分布している組成物が示されている。

しかしながら、この方法では、ポリオレフイン樹脂の透明化剤として使用する場合には、ジベンジリデンソルビトール類の繊維状結晶を、有機溶媒等を用いて膨潤させ、バインダ一が均一に分散している組成物を事前に作製した後に、ポリオレフィン樹脂に添加しなければならず、経済性に優れた方法であるとは言いがたい。

特許第 3 3 4 3 7 5 4号明細書には、ジベンジリデン一多価アルコール誘導体に脂肪族カルボン酸アミドおよび Zまたは芳香族カルボン酸アミドを混和或いは被覆することにより、該ジベンジリデンー多価アルコール誘導体の融点を低下させ、低温でのポリオレフィン樹脂加工時においても未溶解の該ジベンジリデンー多価アルコール誘導体に起因すると考えられる白点の発生を抑制することを目的とした透明化剤組成物が開示されている。

しかしながら、この透明化剤組成物をポリオレフィン樹脂の透明化剤として使用する場合、該脂肪族カルボン酸アミドおよび 7または芳香族力ルポン酸ァミドをエチルアルコール等の溶媒に溶解し、該ジベンジリデン—多価アルコール誘導体と混和或いは被覆した後、用いた溶媒を除去する必要があるため、経済性に優れた方法とは言いがたかつた。

また、脂肪族カルボン酸アミドは、ポリオレフイン樹脂加工時の滑剤としても使用されることもある滑剤効果を有する化合物であるため、加工時の滑性が強くなりすぎる等の問題もあった。

透明性に優れたポリオレフィン系樹脂組成物を得る方法において、経済性に優れ、製造も容易な方法であって、低温度での成形加工においても白点がほとんど生じない、透明性に優れたポリオレフィン系樹脂組成物が求められているのが現状である。発明の開示

本発明が解決しょうとする課題は、透明性に優れたポリオレフィン系樹脂組成物を得る方法において、経済性に優れ、製造も容易な方法であって、低温度での成形加工においても本来のジァセ夕一ル類による透明性を損なうことなく、ジァセタール類の不溶解部分と考えられる白点がほとんど生じないポリオレフィン系樹脂組成物を提供することにある。

本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ポリオレフイン系樹脂の透明化剤として、ジァセタール類を使用する際に、改質剤を併用するとその改質効果により、ジァセタール類の不溶解部分と考えられる白点を大幅に減少させることができることを見出し、本発明を完成するに至つた。

すなわち、本発明は、

( 1 ) ( a ) ポリオレフイン系樹脂と、（b) —般式（1 )

(式中、 Z ¹および Z ² は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、力ルポキシル基、炭素数 1〜8のアルキル基、炭素数 1〜3のアルコキシ基、二トロ基およびアミド基からなる群より選択される少なくとも一種の原子または 1価の有機基を示す。 Xおよび yは、 1〜5を表し、 mは、 0または 1を表す。）で表される少なくとも一種のジァセ夕一ル類と、（c ) 改質剤から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とするポリオレフィン系樹脂組成物、

( 2 ) 改質剤が、一般式（2 ) (R¹ - SO₂NHCO— Q) _n-R² (2)

(Qは、直接結合、一 O—または一 NH—を示し、 nは 1または 2を示し、 R¹ によって示される基は、炭素数 1〜18のアルキル基、炭素数？〜 9のフエ二ルアルキル基、炭素数 5〜 8のシクロアルキル基、炭素数 1〜4のアルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシクロアルキル基、フエニル基、炭素数 1〜9のアルキル基で置換されたフエ二ル基を示し、 R²によって示される基は、 nが 1 の場合には、水素原子、炭素数 1〜18のアルキル基、炭素数？〜 9のフエ二ルアルキル基、炭素数 5〜 8のシクロアルキル基、炭素数 1〜4のアルキル基で置換された炭素数 5〜8のシクロアルキル基、フエニル基、炭素数 1〜9のアルキル基で置換されたフエニル基、 nが 2の場合には、炭素数 2〜18のァルキレン基、炭素数 7〜9のフエニルアルキレン基、炭素数 5〜 8のシクロアルキレン基、炭素数 1〜 4のアルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシクロアルキレン基、フエ二レン基、炭素数 1〜 9のアルキル基で置換されたフエニレン基を示し、 R¹と R²が芳香環のいずれかの位置と結合し環を形成していてもよい。）で表されるスルホンアミド化合物から選ばれる少なくとも一種が配合されていることを特徴とする上記（1) 記載のポリオレフイン系樹脂組成物、 (3) スルホンアミド化合物が、 N—べンゾィルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 N—フエニルァセチルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、' N— ベンゾィルーメタンスルホンアミド、 o—べンゾイツクスルフイミド（サッカリン）、 N— （2—メチルフエノキシカルボニル）一 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 1, 2—ビス（4—メチルベンゼンスルホニルァミノカルポニルァミノ）ェタンおよび 1， 4一ビス（4一メチルベンゼンスルホニルァミノ力ルポニルォキシメチル）ベンゼンから選ばれる少なくとも一種である上記（2) 記載のポリオレフィン系樹脂組成物、

(4) 改質剤が、一般式（3)

ノ

R

(式中、 X、 Y、 Zは単結合または二重結合を示し、 nは 0または 1を示し、 R³、 R⁴は、それぞれ独立して、酸素、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケ夕一ル基またはその水酸基とアルデヒドとのァセタール基を示し、 R⁵、 R ⁶は、それぞれ独立して、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケタール基またはその水酸基とアルデヒドとのァセタール基を示す。）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種が配合されていることを特徴とする上記（1) 記載のポリオレフィン系樹脂組成物、

(5) 一般式 (3) で表される化合物が、ァスコルビン酸、イソァスコルビン酸、デヒドロアスコルビン酸、ァスコルビン酸パルミチン酸エステル、 D—グルコノー 1， 5—ラクトン、 D—ガラクトノ一 1， 4ーラクトンから選ばれる少なくとも一種である上記（4) 記載のポリオレフイン系樹脂組成物、

(6) 一般式（1) で表される少なくとも一種のジァセタール、および改質剤から選ばれる少なくとも一種が配合されていることを特徴とするジァセタール組成物、

(7) 改質剤が、一般式（2) で表される化合物であることを特徴とする上記

(6) 記載のジァセタール組成物、

(8)改質剤が一般式（3)で表される化合物であることを特徴とする上記（6) 記載のジァセタール組成物、 (9) 改質剤の配合量が、ジァセタール組成物 100重量部に対して、 0. 4 〜20重量部であることを特徴とする上記（6) 記載のジァセタール組成物、および

(10) ポリオレフイン系樹脂 100重量部に対して、上記（6) 記載のジァセタ一ル組成物を 0. 05〜5重量部含有することを特徴とするポリオレフィン系樹脂組成物、

である。

本発明のポリオレフィン系樹脂としては、 α—ォレフィンのホモポリマーおよびコポリマーが挙げられ、具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、 1， 2—ポリブタジエンおよびエチレン一酢酸ビニルコポリマー、エチレン一塩化ビニルコポリマ一、エチレン一プロピレンコポリマ一等が挙げられる。 .

本発明のジァセタールとしては、 1, 3 : 2, 4—ジベンジリデンソルビ卜ール、 1， 3 ： 2, 4—ジ (ρ—メチルベンジリデン) ソルビトール、 1， 3 ： 2， 4—ジ (ρ—ェチルベンジリデン）ソルビトール、 1， 3 : 2， 4ージ（ρ 一クロルべンジリデン) ソルビ! ^一ル、 1 , 3 : 2， 4一ビス（2， 4—ジメチルベンジリデン) ソルビトール、 1， 3 : 2， 4—ビス（3， 4—ジメチルベンジリデン）ソルビトール等の同種のベンジリデン基を有する化合物、 1, 3—べンジリデンー 2， 4一 ρ—メチルベンジリデンソルビトール、 1， 3— ρ—メチルベンジリデンー 2， 4一べンジリデンソルビトール、 1， 3—ベンジリデンー 2, 4— ρ—ェチルベンジリデンソルビト一ル、 1， 3— ρ—ェチルペンジリデンー 2, 4—べンジリデンソルビトール、 1， 3—べンジリデン一 2， 4一 ρ—クロルべンジリデンソルビ！ル、 1, 3— ρ—クロルべンジリデン—2, 4—ベンジリデンソルビトール、 1, 3—べンジリデンー 2， 4 一（2， 4ージメチルベンジリデン）ソルビトール、 1, 3— (2, 4ージメチルベンジリデン）一 2, 4—べンジリデンソルビ] ^一ル、 1, 3—べンジリデンー 2， 4- (3, 4一ジメチルペンジリデン）ソルビトール、 1， 3— (3， 4一ジメチルペンジリデン） —2, 4—ベンジリデンソルビ] ^一ル、 1， 3— P—メチルベンジリデンー 2, 4— p—ェチルベンジリデンソルビトール、 1, 3— p—ェチルベンジリデンー 2, 4— p—メチルべンジリデンソルビ ) ^一ル、 1, 3— p—メチル一ベンジリデンー 2， 4一 p—クロルべンジリデンソルビトール、 1, 3— p—クロルべンジリデンー 2, 4— ρ—メチルベンジリデンソルビトール等の異種のベンジリデン基を有する化合物若しくは 1, 3 : 2, 4ージベンジリデンキシリトール、 1， 3 : 2, 4—ジ（p—メチルベンジリデン）キシリトール、 1, 3 ： 2, 4ージ（p—ェチルベンジリデン）キシリト一ル、 1, 3 ： 2, 4ージ (p—クロルべンジリデン）キシリトール、 1, 3 ： 2, 4一ビス（2, 4—ジメチルペンジリデン）キシリトール、 1， 3 ： 2, 4一ビス（3， 4一ジメチルペンジリデン）キシリトール等の同種のベンジリデン基を有する化合物、 1, 3—べンジリデンー 2, 4— p—メチルベンジリデンキシリト一ル、 1， 3—！一メチルベンジリデンー 2, 4—べンジリデンキシリ ] ル、 1, 3—べンジリデン— 2, 4— p—ェチルベンジリデンキシリトール、 1, 3— p—ェチルベンジリデンー 2, 4—ベンジリデンキシリトール、 1， 3—べンジリデンー 2， 4一 p—クロルべンジリデンキシリト —ル、 1, 3—p—クロルべンジリデン一 2， 4一べンジリデンキシリトール、 1， 3—べンジリデンー 2, 4— （2, 4—ジメチルペンジリデン）キシリト —ル、 1, 3— (2, 4ージメチルベンジリデン） —2， 4一べンジリデンキシリトール、 1, 3—ベンジリデンー 2， 4一 (3, 4ージメチルベンジリデン）キシリトール、 1, 3— （3， 4一ジメチルペンジリデン）一 2, 4—べンジリデンキシリトール、 1， 3— p—メチルベンジリデンー 2， 4一 p—ェチルベンジリデンキシリ！ ^一ル、 1, 3— p—ェチルベンジリデンー 2, 4— p—メチルベンジリデンキシリトール、 1, 3— p—メチルーベンジリデン— 2, 4— p—クロルべンジリデンキシリトール、 1， 3 _ρ—クロルべンジリデン— 2， 4一 p—メチルベンジリデンキシリ ] ^一ル等の異種のベンジリデン基を有する化合物等が例示され、特に好ましくは、 1， 3 : 2， 4ージベンジリデンソルビトール（以下、 DBSともいう。）、 1, 3 : 2, 4—ジ（p—メチルベンジリデン）ソルビトール（以下、 MB Sともいう。）、 1， 3 : 2, 4 ージ（p—ェチルベンジリデン）ソルビトール（以下、 EBSともいう。）、 1, 3 ： 2, 4_ビス（3， 4一ジメチルペンジリデン) ソルビトール (以下、 3 4DMBSともいう。）、 1, 3 : 2, 4—ジベンジリデンキシリトール等が挙げられる。これらはそれぞれ単独または二種以上を適宜組み合わせて使用される。

また、本発明におけるジァセタール組成物には、ジァセタールの他に乇ノアセタ一ル、トリァセタール等も含んでいてもよく、これらはそれぞれ単独または二種以上を含んでいてもよい。

本発明におけるジァセタールの使用量は、ポリオレフィン系樹脂 100重量部に対して、 0. 05〜5重量部が好ましく、特に 0. 1〜1重量部が好ましい。 0. 05重量部より少なければ、透明性改良効果がほとんど見られず、 5 重量部よりも多いと、効果が頭打ちになるだけでなく、製品も高価になり、好ましくない。また、製品が着色する恐れもある。

本発明の改質剤とは、ジァセタールの融点を低下させ、ポリオレフイン系樹脂の白点を防止、減少させるものをいい、一般式（2) および（3) で表される化合物を指す。

一般式（2) で表される本発明の化合物中、 Qは、直接結合、一 O—または一 NH—を示し、 nは 1または 2を示し、 R¹によって示される基は、炭素数 1

〜18のアルキル基、炭素数 7〜 9のフエニルアルキル基、炭素数 5〜8のシク口アルキル基、炭素数 1〜 4のアルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシク口アルキル基、フエニル基、炭素数 1〜 9のアルキル基で置換されたフエニル基を示し、 R²によって示される基は、 nが 1の場合には、水素原子、炭素数 1 〜1 8のアルキル基、炭素数？〜 9のフエニルアルキル基、炭素数 5〜8のシクロアルキル基、炭素数 1〜4のアルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシク口アルキル基、フエニル基、炭素数 1〜 9のアルキル基で置換されたフエニル基、 nが 2の場合には、炭素数 2〜1 8のアルキレン基、炭素数 7〜9のフエニルアルキレン基、炭素数 5〜 8のシクロアルキレン基、炭素数 1 ~ 4のアルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシクロアルキレン基、フヱニレン基、炭素数 1〜9のアルキル基で置換されたフエ二レン基を示し、 R¹と R ²が芳香環のいずれかの位置と結合し環を形成していてもよい。

一般式（2 ) により表される化合物の具体例としては、

N—フエニルァセチルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、

N—ステアロイルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、

N—ベンゾィルーメタンスルホンアミド、

0—べンゾイツクスルフイミド（サッカリン）、

N—エトキシカルポ二ルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、

N—フエノキシ力ルポ二ルーベンゼンスルホンアミド、

N—フエニルエトキシカルポ二ルーメタンスルホンアミド、

N—ブトキシカルポ二ルーベンゼンスルホンアミド、

N—プロピルアミノカルポ二ルーベンゼンスルホンアミド、

N—フエニルァミノ力ルポ二ルー 4—メチルベンゼンスルホンアミド、

N—ラウリルアミノカルポニル一メタンスルホンアミド、

1， 4一ビス（4一メチルベンゼンスルホニルァミノ力ルポニル）ブタン、

1， 4一ビス（ベンゼンスルホニルァミノ力ルポニル）ベンゼン

1， 2—ビス（ベンゼンスルホニルァミノカルボニルォキシ）ェタン、 1 , 3—ビス（メタンスルホニルァミノカルボニルォキシメチル）ベンゼン、 1， 6—ビス（ベンゼンスルホニルァミノ力ルポニルァミノ）へキサン、 N—ァセチル—ベンジルスルホンアミド、 N—フエニルァミノ力ルポニル— 4ーメチルシクロへキシルスルホンアミド、 N—シク口へキシルォキシカルボ二ルーベンゼンスルホンアミド、

N— （4—メチルシクロへキシル）アミノカルポ二ルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、

N - ( 2—メチルフエノキシ力ルポニル）一 4一メチルベンゼンスルホンァミド、

N—シクロへキシルァミノカルボ二ルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 1， 2—ビス（4一メチルベンゼンスルホニルァミノカルボニルァミノ）ェタン、

1， 4—ビス（4一メチルベンゼンスルホニルァミノカルボ二ルォキシメチル）ベンゼン等、

が挙げられる。特に好ましくは、 N—べンゾィルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 N—フエニルァセチルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 N— ベンゾィルーメタンスルホンアミド、 o—べンゾイツクスルフイミド（サッカリン）、 N - ( 2—メチルフエノキシ力ルポニル）一 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 1， 2—ビス（4—メチルベンゼンスルホニルァミノカルポニルァミノ）ェタンおよび 1 , 4一ビス（4一メチルベンゼンスルホニルァミノ力ルポニルォキシメチル) ベンゼンであり、とりわけサッカリンが好ましい。サッカリンは、融点（2 2 6〜2 3 0 °C) が高く、分解し難く、また食品添加物であるため、食品に接蝕する樹脂に対して衛生、安全性の面で優れている。

これらは、それぞれ単独または二種以上を適宜組み合わせて使用される。

本発明に用いられる一般式（2 ) により表される化合物は、「ジャーナル -ォブ'ケミカル 'ソサエティ（J ou rn a l o f Ch emi c a l S o c i e t y)、第 110— 112頁（1948年)」に記載の方法に準じて合成できる。

一般式（3) で表される本発明の化合物中、 X、 Y、 Ζは単結合または二重結合を示し、 ηは 0または 1を示し、 R³、 R⁴は、それぞれ独立して、酸素、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケタール基またはその水酸基とァルデヒドとのァセタ一ル基を示し、 R⁵、 R⁶は、それぞれ独立して、水酸基、その 7酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケタール基またはその水酸基とアルデヒドとのァセタ

—ル基を示す。

なお、 Xが単結合で Υおよび Ζが二重結合の場合、 R ³および R⁴は酸素を示す。 Xが二重結合で Υおよび Ζが単結合の場合、 R³および R⁴は水酸基、その水酸基と無機酸（例えばリン酸、ポリリン酸、硫酸など）もしくは有機酸（例えばパルミチン酸、ステアリン酸など）とのエステル基、その水酸基と糖（例えばグルコース、ガラクトースなど）との配糖体基、その水酸基とケトンとのケタール基またはその水酸基とアルデヒドとのァセタール基を示す。

一般式（3) により表される化合物としては、ァスコルビン酸、イソァスコルビン酸、デヒドロアスコルビン酸、ァスコルビン酸一 2—リン酸エステル、ァスコルビン酸一 3—リン酸エステル、ァスコルビン酸一 6—リン酸エステル、ァスコルビン酸一 2—ポリリン酸エステル、ァスコルビン酸一 2—硫酸エステル、ァスコルビン酸一 3—硫酸エステル、ァスコルビン酸一 6—硫酸エステル、ァスコルビン酸パルミチン酸エステル（例えばァスコルビン酸— 2—パルミチン酸エステル、ァスコルビン酸一 6—パルミチン酸エステル）、ァスコルビン酸一 2—ステアリン酸エステル、ァスコルビン酸一 6—ステアリン酸エステル、ァスコルビン酸一 2, 6—ジパルミチン酸エステル、 2— 0— a— D—ダルコビラノシルァスコルビン酸、 6—〇一 /3— D -ガラクトピラノシルーァスコルビン酸、 D—ダルコノー 1， 5—ラクトン、 D—ガラクトノ一 1， 4—ラクトン等が挙げられる。好ましくは、ァスコルビン酸、イソァスコルビン酸、デヒドロアスコルビン酸、ァスコルビン酸パルミチン酸エステル、 D—ダルコノー 1， 5—ラクトン、 D—ガラクトノ一 1 , 4ーラクトンである。これらは、それぞれ単独または二種以上を適宜組み合わせて使用される。

本発明における改質剤の使用量は、ポリオレフイン系樹脂 1 0 0重量部に対して、 0 . 0 0 0 2〜 1重量部が好ましく、特に 0 . 0 0 0 4〜0 . 2重量部が好ましい。 0 . 0 0 0 2重量部より少なければ、白点の防止効果がほとんど見られず、 1重量部よりも多いと、効果が頭打ちになるだけでなく、製品も高価になり、好ましくない。また、製品が着色する恐れもある。

改質剤から選ばれる少なくとも一種の化合物を含むジァセ夕一ル組成物を得る方法としては、改質剤の粉末とジァセタールの粉末を混和すればよい。緊密に混和する場合には、改質剤を、例えば、メタノール、エタノールのようなァルコールの如き適当な溶媒に溶解し、該ジァセタールの粉末または該ジァセタールの適当な溶媒または分散液と混合し、次いで溶媒または液体媒体を蒸発または適当な手段で分離すればよい。

特許第 1 5 1 7 2 3 8号明細書に開示されている方法のように、ジァセ夕一ルの粉末表面に改質剤を被覆してもよい。

更に特再平 1 1一 8 1 8 1 0 8号公報（対応 U S P 6 2 4 5 8 4 3 ) に開示されている方法のように、ジァセタールの粒子中に改質剤を均一に分散させてもよい。

本発明のジァセタール組成物は、ジァセ夕一ル 1 0 0重量部に対して、改質剤を 0 . 4〜2 0重量部の割合で混合される必要がある。好ましくは、改質剤を 0 . 5〜1 0重量部である。 0 . 4重量部以下の場合には、融点降下の効果が小さく、 2 0重量部よりも多いと、融点降下の効果が頭打ちとなるだけでなく、製品も高価になり、好ましくない。 '

本発明のジァセタール組成物には、上記改質剤に加えて、滑剤、帯電防止剤、中和剤ないし安定剤、ポリマ一などを本発明の効果を損なわない範囲で添加することができる。

上記滑剤とし Tは、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素、ステアリン酸などの高級脂肪酸（炭素数 8〜22)、ステアリルアルコールなどの高級脂肪族ァルコール（炭素数 8〜 22)、ポリグリコール、ステアリン酸ステアリルなどの高級脂肪酸（炭素数 8〜 22) と高級脂肪族 1価アルコール（炭素数 8〜 22) とのエステル、ステアリン酸アミド、 N, N—エチレンビスステアリン酸アミドなどの高級脂肪酸（炭素数 8〜22) アマイドなどが挙げられる。

上記中和剤ないし安定剤としては、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸リチウムなどの金属石鹼、テトラキス〔メチレン— 3—（3 '， 5 ' ージー t e r t—ブチル - 4' ーヒドロキシフエニル）プロピオネート〕メタン、 2, 6 - ジー t e r t一プチル- 4ーメチルフエノ一ルなどのフエノ一ル系化合物、トリス (2, 4ージー t e r t—ブチルフエニル）フォスフアイトなどのリン化合物、 3， 3 ' 一チォジプロピオン酸ジステアリルなどのィォゥ化合物などが挙げられる。

上記帯電防止剤としては、プロピレングリコ一ルモノステアレートなどのプロピレングリコ一ル脂肪酸（炭素数 8〜22) エステル、ペンタエリスリト一ルモノォレエ一トなどのペン夕エリスリト一ル脂肪酸（炭素数 8〜22) エステル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなどのポリオキシエチレン（4〜 50モル）アルキル（炭素数 12〜22) ェ一テル、ポリオキシエチレン（4 〜50モル）ジスチレン化フエニルエーテル、ソルビタンジステアレ一トなどのソルピタン脂肪酸（炭素数 4〜22) モノ、ジ、トリおよびテトラエステル、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレ一トなどのポリオキシエチレン (4〜50モル）ソルビタン脂肪酸（炭素数 4〜22) エステル、ステアリン酸モノダリセライドなどのグリセリン脂肪酸（炭素数 8〜2 2 ) モノ、ジおよびトリエステル、ポリエチレングリコ一ルモノラウレ一トなどのポリエチレングリコール（4〜5 0モル）脂肪酸（炭素数 8〜2 2 ) エステル、ラウリル硫酸ナトリウムなどのアルキル（炭素数 1 2〜2 2 ) 硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチレン（4〜 5 0モル）アルキル（炭素数 1 2〜2 2 ) エーテル硫酸エステル塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ卜リゥムなどのアルキル (炭素数 1 2〜2 2 ) ベンゼンスルホン酸塩、アルキル（炭素数 1 2〜2 2 ) ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩が挙げられる。

上記ポリマーとしては、分子量 1万以下のポリエチレンや、ポリプロピレン、或いは水添石油樹脂、水添テルペン樹脂、エチレン—プロピレンゴム、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。

本発明におけるポリオレフィン系樹脂に対するジァセタール組成物の使用量は、ポリオレフイン系樹脂 1 0 0重量部に対して、ジァセ夕一ル組成物 0 . 0 5〜 5重量部が好ましく、特に 0 . 1〜1重量部が好ましい。 0 . 0 5重量部より少なければ、透明性改良効果がほとんど見られず、 5重量部よりも多いと、効果が頭打ちになるだけでなく、製品も高価になり、好ましくない。また、製品が着色する恐れもある。

本発明のポリオレフイン系樹脂組成物を調製するには、一般式（1 ) で表されるジァセタール類と改質剤をそれぞれ所定量秤量し、ポリオレフイン系樹脂に混合するか、一般式（1 ) で表されるジァセタール類と改質剤を混合したジァセタール組成物を所定量抨量し、ポリオレフィン系樹脂に混合すればよい。更に必要に応じて、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤或いはその他の添加剤をポリオレフイン系樹脂に混合してもよく、混合した後に混練してもよぐ押し出し等の工程を経ることもできる。

このようにして得たポリオレフイン系樹脂組成物は、例えば、射出成形法、押出成形法、プロ一成形法等によって、白点が非常に少ない、透明性に優れた製品に成形することができる。発明を実施するための最良の形態

以下、合成例、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されないことは言うまでもない。

実施例で使用する各略号の意味は、次のとおりである。

MBS ： 1, 3 : 2， 4ージ (p—メチルベンジリデン) ソルビトール DBS : 1, 3 : 2， 4ージベンジリデンソルビト一ル

EBS ： 1, 3 : 2， 4ージ (p—ェチルベンジリデン) ソルビトール 34DMBS ： 1, 3 : 2, 4ージ（3, 4—ジメチルペンジリデン）ソルビトール

合成例、実施例に示す融点、ヘーズ値（透明性）及び白点（分散性）は、以下に記載の通り評価した。

<融点 >

島津製作所製の示差走査熱量計「DSC— 60」を用いて、窒素気流下、 1

0 分の速度で昇温させ、ジァセタール由来の吸熱ピーク温度を融点とした。試料を約 5mg採取し、標準サンプルとしてアルミナ粉末を使用した。

<ヘーズ値 (透明性) >

日本電色工業株式会社製へ一ズメーター（NDH2000) を用い、 J I S K7105に準じて測定した。得られた数値が小さいほど透明性に優れる。

<白点（分散性） >

試験片 5枚中の白点を目視にて観察し、下記の 3段階で評価した。白点が少ないほど実用性に優れることを意味する。

◎：肉眼的に白点がなく透明度が高い。

〇：肉眼的に小さい白点が僅かに認められる。 X：肉眼的に明らカこ白点が認められる。

[合成例 1 ] N—ァセチルー 4—メチルベンゼンスルホンアミド撹拌装置を備えた 20 OmLの四つ口フラスコに p—トルエンスルホンアミド 17. l gとピリジン 15. 8 gを仕込み、撹拌して結晶を溶解させた。この溶液に塩化ァセチル 7. 9 gとトルエン 2 OmLを混合した溶液を滴下し、滴下終了後、 80°Cで 6時間、反応させた。反応終了後、トルエンと水を加え、水洗 ·分液を行い、トルエン層を濃縮した。残渣を水から再結晶すると目的の化合物が白色結晶で得られた。融点 140° (：。（化合物 1)

[合成例 2— 5]

合成例 1と同様な方法にて、一般式（2) で表される化合物のうち、 Qが直接結合、 nが 1である第 1表に示す化合物を合成した（化合物 2〜5)。丄

[合成例 6] N— （2—メチルフエノキシ力ルポニル） —4一メチルベンゼンスルホンアミド撹拌装置を備えた 20 OmLの四つ口フラスコに p—トルエンスルホニルイソシァネート 9. 9 gとトルエン 10 OmLを仕込み、この溶液に 2—メチルフエノール 5. 4 gとトルエン 1 OmLを混合した溶液を滴下した。滴下終了後、ピリジンを 5滴滴下し、 20°Cで 5時間、反応した。反応終了後、反応溶液を濃縮した。残渣をメタノール水で十分に洗浄すると目的の化合物が白色結晶で得られた。融点 123°C。（化合物 6)

[合成例 7— 10] '

合成例 6と同様な方法にて、一般式（2) で表される化合物のうち第 2表に示す化合物を合成した（化合物 7〜10)。第 2表

実施例 1

ランダムポリプロピレン（MFR=7. O gZl Omi n) 100重量部に対し、 MBS O. 2重量部、サッカリン 0. 006重量部及び流動パラフィン 0 . 1重量部を配合して夕一ブラーシェーカーミキサーにて混合した。

次に 2軸押出し機で 2 3 0 °Cにて溶融混練し得られたストランドを水冷後切断しペレツトを得た。

得られたペレットを成形温度 2 2 0 °C、金型温度 4 0 °Cにて射出成形し、厚み 2 mmのポリプロピレン樹脂片を作成し、該樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した。得られた結果を第 3表に示す。

実施例 2— 5

実施例 1のサッカリンに代えて、合成例 1、 2、 3または 5の化合物（化合物 1、 2、 3または 5 ) を第 3表に記載の重量部を配合した以外は、実施例 1 と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のへ一ズ値の測定及び白点について評価した結果を第 3表に示す。

比較例 1 '

実施例 1のサッカリン 0 . 0 0 6重量部を配合しなかったこと以外は、実施例 1と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した結果を第 3表に示す。

実施例 6

成形温度を 2 5 0 °Cとした以外は実施例 1と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した結果を第 3表に示す。

実施例 7 - 1 1

実施例 1のサッカリンに代えて、合成例 1、 2、 3、 4または 5 (化合物 1、 2、 3、 4または 5 ) を第 3表に記載の重量部を配合し、成形温度を 2 5 0 °C とした以外は実施例 1と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のへ一ズ値の測定及び白点について評価した結果を第 3表に示す。

比較例 2

成形温度を 2 5 0 °Cとした以外は比較例 1と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した結果を第 3表に示す。

^ 3 ¾

実施例 1 2— 1 5

MB S 1 0 0重量部とサッカリンを第 4表記載の重量部ォスタープレンダーにて十分に混合（乾式混合）した。得られた組成物の融点の結果を第 4表に示す。実施例 1 6— 1 8

撹拌装置を備えている反応容器に第 4表記載の重量部のサッカリンとメ夕ノール 1 2 0重量部を加え、撹拌して溶解させた。この溶液に M B S 1 0 0重量部を加え、十分に撹拌 ·混合した後、メタノールを減圧留去した後、得られた混合物（湿式混合）を十分に乾燥させた。得られた組成物の融点の結果を第 4 表に示す。

比較例 3

M B S 1 0 0重量部とサッカリン 0 . 1重量部をォス夕一プレンダ一にて十分に混合（乾式混合）した。得られた組成物の融点の結果を第 4表に示す。比較例 4

サッカリン未添加の MB Sの融点の結果を第 4表に示す。

実施例 1 9一 2 1

第 4表記載のジァセ夕一ル 1 0 0重量部にサッカリン 3重量部をォス夕一ブレンダ一にて十分に混合（乾式混合）した。得られた組成物の融点の結果を第 4表に示す。

比較例 5— 7

サッカリン未添加の D B S、 E B S及び 3 4 D MB Sの融点の結果を第 4表に示す。

第 4表

実施例 2 2— 2 9

M B S 1 0 0重量部と第 5表に記載した改質剤及び配合量をォスタープレンダ一にて十分に混合（乾式混合）した。得られた組成物の融点の結果を第 5表に示す。第 5表

実施例 30

ランダムポリプロピレン（MFR=7. 0 g/10mi n) 100重量部に対し、実施例 12の組成物をジァセ夕一ルの純分換算で 0. 2重量部及び流動パラフィン 0. 1重量部を配合して夕一ブラーシェーカーミキサ一にて混合した。

次に 230°Cにて 2軸押出し機で溶融混練した後ストランドを水冷後切断しペレツ卜を得た。

得られたペレットを成形温度 220°C、金型温度 4 O にて射出成形し、厚み 2 mmのポリプロピレン樹脂片を作成し、該樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した。得られた結果を第 6表に示す。

実施例 31— 36

実施例 12の組成物に代えて、実施例 13、 14、 15、 24、 26.または 29の組成物をジァセタールの純分換算で 0. 2重量部配合した以外は実施例 30と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した結果を第 6表に示す。

実施例 37— 41

実施例 12の組成物に代えて、実施例 15、 22、 23, 26または 28の組成物をジァセタールの純分換算で 0. 2重量部配合し、成形温度を 250°C とした以外は実施例 30と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のへ一ズ値の測定及び白点について評価した結果を第 6表に示す。

第 6表

実施例 42— 46

ランダムポリプロピレン（MFR=7. O gZl Omi n) 100重量部に対し MBS O. 2重量部、合成例 6— 10の化合物（化合物 6— 10) 0. 0 2重量部及び流動パラフィン 0. 1重量部を配合して夕一ブラ一シェ一カーミキサ一にて混合した。 ' 次に 2 3 0 ^DCにて 2軸押出し機で溶融混練した後、ストランドを水冷後切断しペレツトを得た。

得られたペレットを成形温度 2 5 0 °C、金型温度 4 0 °Cにて射出成形し、厚み 2 mmのポリプロピレン樹脂片を作成し、該樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した。得られた結果を第 7表に示す。第 7表

実施例 4 7— 5 1

MB S 1 0 0重量部と合成例 6〜1 0の化合物（化合物 6〜1 0 ) 1 0重量部をォスタ一プレンダ一にて十分に混合（乾式混合）した。得られた組成物の融点の結果を第 8表に示す。第 8表

実施例 52— 56

ランダムポリプロピレン（MFR= 7. O gZl Omi n) 100重量部に対し、実施例 47— 51の組成物をジァセタールの純分換算で 0. 2重量部及び流動パラフィン 0. 1重量部を配合してターブラーシェーカーミキサーにて混合した。

次に 230°Cにて 2軸押出し機で溶融混練し、ストランドを水冷後切断しぺレットを得た。

得られたペレットを成形温度 250°C、金型温度 40°Cにて射出成形し、厚み 2 mmのポリプロピレン樹脂片を作成し、該樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した。得られた結果を第 9表に示す。第 9表

実施例 57

34DMB S 100重量部とサッカリン 10重量部をォスタ一プレンダ一にて十分に混合（乾式混合）した。得られた組成物の融点の結果を第 10表に示す。第 10表

ジァセタール改質剤

、>H A

/比口融点配合量配合量

種類種類方法 00)

(重量部） (重量部）

実施例 21 34DMBS 100 サッ; ¾リン 3 乾式 205 実施例 57 34DMBS 100 サッ; ¾リン 10 乾式 197 比較例 7 34DMBS 100 ― 一 ― 283 実施例 5 8— 5 9

実施例 1 2の組成物に代えて、実施例 2 1または実施例 5 7の組成物をジァセタールの純分換算で 0 . 2重量部配合した以外は実施例 3 0と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られたポリプロピレン樹脂片のへ一ズ値の測定及び白点について評価した結果を第 1 1表に示す。

比較例 8

M B Sを 3 4 DM B Sにした以外は比較例 1と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のへ一ズ値の測定及び白点について評価した結果を第 1 1表に示す。第 1 1表

実施例 6 0

実施例 1のサッカリンに代えて、ァスコルビン酸 0 . 0 2重量部を配合した以外は実施例 1と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した結果を第 1 2表に示す。

実施例 6 1

実施例 1のサッカリンに代えて、ァスコルビン酸パルミチン酸エステル 0 . 0 2重量部を配合した以外は実施例 1と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のへ一ズ値の測定及び白点について評価した結果を第 1 2 表に示す。

実施例 6 2— 6 7

M B S 1 0 0重量部とァスコルビン酸、イソァスコルビン酸、ァスコルビン酸パルミチン酸エステル、デヒドロアスコルビン酸、 D—ガラクトノ一 1、 4 ーラクトンまたは D—ダルコノー 1、 5—ラクトン 1 0重量部をォスターブレンダ一にて十分に混合（乾式混合）した。得られた組成物の融点の結果を第 1 3表に示す。

第 1 3表

実施例 6 8— 6 9

実施例 1 2の組成物に代えて、実施例 6 0または実施例 6 2の組成物をジァセタールの純分換算で 0 . 2重量部配合した以外は実施例 3 0と同様にポリプロピレン樹脂片を作成した。得られた樹脂片のヘーズ値の測定及び白点について評価した結果を第 1 4表に示す。

第 1 4表

産業上の利用可能性

本発明によれば、一般式（1 ) で表されるジァセタール類に、改質剤を併用することにより、低温度での成形加工においても本来のジァセタール類による透明性を損なうことなく、白点がほとんど生じない透明なポリオレフイン系樹脂組成物を得ることができるので、製造も容易で、経済性にも優れたポリオレフィン系樹脂組成物として有用である。本出願は日本で出願された特願 2 0 0 2 - 3 6 9 0 1 6を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。また、本明細書において引用された特許および特許出願を含む文献は、引用したことによってその内容のすべてが開示されたと同程度に本明細書中に組み込まれるものである。さらに、本発明は、前述の説明および実施例に特に記載した以外も、実行できることは明らかであるので、上述の教示に鑑みて、本発明の多くの改変および変形が可能であり、従ってそれらも本件添付の請求の範囲の範囲内のものである。

Claims

請求の範囲

(a) ポリオレフイン系樹脂と、

(式中、 z¹および z² は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、力ルポキシル基、炭素数 1〜 8のアルキル基、炭素数 1〜 3のアルコキシ基、ニトロ基およびアミド基からなる群より選択される少なくとも一種の原子または 1価の有機基を示す。 Xおよび yは、 1〜5を表し、 mは、 0または 1を表す。）で表される少なくとも一種のジァセタール類と、（c) 改質剤から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とするポリオレフィン系榭脂組成物。

2. 改質剤が、一般式（2)

(Rし S0₂NHCO— Q) _n- R² (2)

(Qは、直接結合、一 O—または一 NH—を示し、 nは 1または 2を示し、 R¹によって示される基は、炭素数 1〜18のアルキル基、炭素数 7〜9のフエニルアルキル基、炭素数 5〜 8のシクロアルキル基、炭素数 1〜4のァルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシクロアルキル基、フエニル基、炭素数 1〜9のアルキル基で置換されたフエ二ル基を示し、 R²によって示される基は、 nが 1の場合には、水素原子、炭素数 1〜18のアルキル基、炭素数 7〜 9のフエニルアルキル基、炭素数 5〜 8のシクロアルキル基、炭素数 1〜 4のアルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシクロアルキル基、フエ二ル基、炭素数 1〜9のアルキル基で置換されたフエニル基、 nが 2の場合には、炭素数 2〜1 8のアルキレン基、炭素数 7〜 9のフエニルアルキレン基、炭素数 5〜 8のシクロアルキレン基、炭素数 1〜4のアルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシクロアルキレン基、フエ二レン基、炭素数 1〜9のアルキル基で置換されたフエ二レン基を示し、 R¹と R ²が芳香環のいずれかの位置と結合し環を形成していてもよい。）で表されるスルホンアミド化合物から選ばれる少なくとも一種が配合されていることを特徴とする請求の範囲第 1項記載のポリオレフィン系樹脂組成物。

3 . スルホンアミド化合物が、 N—べンゾィルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 N—フエニルァセチルー 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 N— ベンゾィル一メタンスルホンアミド、 o—ベンゾィックスルフイミド、 N 一 ( 2—メチルフエノキシカルボニル) - 4一メチルベンゼンスルホンアミド、 1， 2一ビス（4一メチルベンゼンスルホニルァミノカルボニルァミノ) ェタンおよび 1 , 4一ビス ( 4—メチルベンゼンスルホニルァミノ力ルポ二ルォキシメチル）ベンゼンから選ばれる少なくとも一種である請求の範囲第 2項記載のポリオレフィン系樹脂組成物。

4. 改質剤が、一般式（3 )

(式中、 X、 Y、 Ζは単結合または二重結合を示し、 ηは 0または 1を示し、 R ³、 R ⁴は、それぞれ独立して、酸素、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケタール基またはその水酸基とアルデヒドとのァセ夕一ル基を示し、 R ⁵、 R ⁶、それぞれ独立して、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケ夕一ル基またはその水酸基とアルデヒドとのァセタール基を示す。）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種が配合されていることを特徴とする請求の範囲第 1項記載のポリオレフイン系樹脂組成物。一般式 ( 3 )

(式中、 X、 Y、 Ζは単結合または二重結合を示し、 ηは 0または 1を示し、 R ³、 R ⁴は、それぞれ独立して、酸素、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケタ一ル基またはその水酸基とアルデヒドとのァセタール基を示し、 R ⁵、 R ⁶は、それぞれ独立して、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケタール基またはその水酸基とアルデヒドとのァセタール基を示す。）で表される化合物が、ァスコルビン酸、イソァスコルビン酸、デヒドロアスコルビン酸、ァスコルビン酸パルミチン酸エステル、 D—ダルコノー 1， 5—ラクトン、 D—ガラクトノ一 1, 4—ラクトンから選ばれる少なくとも一種である請求の範囲第 4項記載のポリオレフィン系樹脂組成物。

6. 一般式（1)

(式中、 Z¹および Z² は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数 1 8のアルキル基、炭素数 1 3のアルコキシ基、ニトロ基およびアミド基からなる群より選択される少なくとも一種の原子または 1価の有機基を示す。 Xおよび yは、 1 5を表し、 mは、 0または 1を表す。）で表される少なくとも一種のジァセタール、および改質剤から選ばれる少なくとも一種が配合されていることを特徴とするジァセタール組成物。

7. 改質剤が、一般式（2)

(R¹-S0₂NHCO-Q) _n— R² (2)

(Qは、直接結合、一◦一または一 NH—を示し、 nは 1または 2を示し、 R¹によって示される基は、炭素数 1 18のアルキル基、炭素数？〜 9のフエニルアルキル基、炭素数 5 8のシクロアルキル基、炭素数 1 4のァルキル基で置換された炭素数 5 8のシクロアルキル基、フエニル基、炭素数 1 9のアルキル基で置換されたフエ二ル基を示し、 R ²によって示される基は、 nが 1の場合には、水素原子、炭素数 1 18のアルキル基、炭素数 7 9のフエニルアルキル基、炭素数 5 8のシクロアルキル基、炭素数 1〜4のアルキル基で置換された炭素数 5〜 8のシクロアルキル基、フエ二ル基、炭素数 1〜9のアルキル基で置換されたフエニル基、 nが 2の場合には、炭素数 2〜1 8のアルキレン基、炭素数？〜 9のフエニルアルキレン基、炭素数 5〜 8のシクロアルキレン基、炭素数 1〜 4のアルキル基で置換された炭素数 5〜8のシクロアルキレン基、フエ二レン基、炭素数 1〜9のアルキル基で置換されたフエ二レン基を示し、 R¹と: ²が芳香環のいずれかの位置と結合し環を形成していてもよい。）で表される化合物であることを特徴とする請求の範囲第 6項記載のジァセタール組成物。 8 . 改質剤が一般式（3 )

(式中、 X、 Y、 Ζは単結合または二重結合を示し、 ηは 0または 1を示し、 R ³、 R ⁴は、それぞれ独立して、酸素、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケ夕一ル基またはその水酸基とアルデヒドとのァセ夕一ル基を示し、 R ⁵、 R ⁶は、それぞれ独立して、水酸基、その水酸基と無機酸もしくは有機酸とのエステル基、その水酸基と糖との配糖体基、その水酸基とケトンとのケタール基またはその水酸基とアルデヒドとのァセ夕一ル基を示す。）で表される化合物であることを特徴とする請求の範囲第 6項記載のジァセ夕一ル組成物。

9. 改質剤の配合量が、ジァセタール組成物 100重量部に対して、 0. 4〜 20重量部であることを特徴とする請求の範囲第 6項記載のジァセタール組成物。 10. ポリオレフイン系樹脂 100重量部に対して、請求の範囲第 6項記載のジァセタール組成物を 0. 05〜5重量部含有することを特徴とするポリオレフイン系樹脂組成物。