WO2003053379A1 - Composition cosmetique formant un gainage tackant comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives - Google Patents

Composition cosmetique formant un gainage tackant comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives Download PDF

Info

Publication number
WO2003053379A1
WO2003053379A1 PCT/FR2002/004157 FR0204157W WO03053379A1 WO 2003053379 A1 WO2003053379 A1 WO 2003053379A1 FR 0204157 W FR0204157 W FR 0204157W WO 03053379 A1 WO03053379 A1 WO 03053379A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
group
composition according
polymer
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/FR2002/004157
Other languages
English (en)
Inventor
Henri Samain
Isabelle Rollat-Corvol
Franck Giroud
Nathalie Mougin
Aude Livoreil
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Priority to EP02805358A priority Critical patent/EP1458336A1/fr
Priority to AU2002364623A priority patent/AU2002364623A1/en
Publication of WO2003053379A1 publication Critical patent/WO2003053379A1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/88—Polyamides

Definitions

  • the subject of the invention is cosmetic compositions, in particular hair compositions, comprising at least one polymer with a non-silicone skeleton, comprising reactive chemical functions, capable of forming a tackant coating on the hair; It also relates to a cosmetic process comprising the application of this composition to the hair as well as its use for producing tackant sheathing on the hair.
  • a solution or a dispersion of the polymer (P) is produced in a cosmetically acceptable solvent chosen from water, C 1 to C 4 alcohols, esters, ketones and preferably water, this solution or dispersion having a relative polymer content of between 0.1 and 50% by weight;
  • additive (A) chosen from molecules or polymers carrying free chemical functions capable of reacting with at least one free organic function (F) of the polymer (P), the additive (A) being preferably a polymer carrying chemical functions identical to those of the hair, chosen from the amino, alcohol, carboxylic acid, disulfide and thiol functions;
  • the polymer (P) is qualified as a “polymer with reactive functions” if the formation of covalent bond (s) is (are) detected in point (3) and on the condition that that (s) ) -this does not result (s) exclusively from hydrolysis or oxidation of the latter.
  • the polymers with non-silicone skeleton and with reactive functions in accordance with the present invention have the particularity of being capable of forming covalent bonds by the implementation of test 1. This characteristic distinguishes them from most polymers with non-silicone skeleton, known in the field of hair compositions, which do not react, under the conditions of test 1, by forming strong bonds, but at most by interacting with each other or with additives by bonds of hydrogen or saline bond type.
  • the present invention excludes polymers with reactive photoactivatable functions, that is to say polymers comprising chemical functions, which irradiated at a wavelength between 200 and 800 nm, give rise, in one or more stages, to the formation of new covalent bonds.
  • polymer with non-silicone backbone is understood to mean a polymer which is not exclusively made up of sequences - Si-O-Si-, in its main chain.
  • Cosmetic products intended for hair treatments often use polymers. They make it possible to obtain effects for maintaining the shape of the hairstyle, effects of softness or effects of shine, for example.
  • compositions using the polymers have drawbacks which can be troublesome. For example, if after applying a product containing polymers, a person passes his hand over his hair, some of the polymers may, at the time of contact, be deposited on his fingers. This transfer phenomenon, even if it is partial, leaves an impression of dirty or sticky hair. The extent of this transfer may depend on climatic conditions. So, in a humid environment, it is often especially important.
  • a coating in particular a film, having a surface adhesion (tackant)
  • the touch of the hair is often especially rough, and unpleasant.
  • this tacky coating is removed immediately when washing the hair, and it is therefore necessary to reapply the product, at least after each shampooing.
  • the Applicant has discovered that it is possible to achieve the objectives listed above by selecting the polymers introduced into the cosmetic compositions, according to the nature of the chemical functions which they carry and according to the characteristics of the film. that they form on the hair.
  • the subject of the invention is therefore a cosmetic composition, in particular a hair composition, comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one polymer with a non-silicone backbone, comprising at least two reactive chemical functions, identical or different, not photoactivatable, characterized by the fact than :
  • composition gives, after application to the keratin fibers and drying, a styling material having a detachment profile defined by at least:
  • a separation energy E S (M / V) of the material brought into contact with a glass surface less than 300 ⁇ J.
  • the reactive function (s) is (are) chosen from the following monovalent or divalent groups:
  • X is a leaving group chosen from halogens, OSO 3 H, SO 2 CH3, SO 2 C 2 H 5 , SO 2 Tos, N (CH3) 3 , OPO 3 R 2 , CN, Tos representing a tosylate group, R representing either a hydrogen atom or an alkyl radical -C 5
  • A is an alkylene, arylene or alkalylene group comprising between 1 and 22 carbon atoms, optionally interrupted by one or more unsaturated rings, and optionally comprising one or more heteroatoms, such as N, S, O,
  • the polymer with a non-silicone backbone comprising at least two reactive chemical functions being other than the adipic acid / epoxypropyl diethylene triamine copolymer.
  • Another object of the present invention relates to a cosmetic process comprising the application of this composition.
  • Yet another object of the present invention relates to the use of this composition, for producing a tackant coating on the hair.
  • the term "sheathing” means an envelope formed on the surface of each hair, after drying of the cosmetic composition.
  • This envelope has almost the shape of a hollow cylinder which can extend from the root to the tip of the hair and which strongly adheres to it.
  • the Applicant thinks that the polymers with a non-silicone skeleton, present in the cosmetic compositions according to the invention can, because of their reactive functions, identical or different, react totally or partially, either on them- same, either with each other, or with the hair, sensitized or not, or with one or more reactive constituents of the hair composition and this, after application of the cosmetic composition to the hair, to form a cladding.
  • the mechanism of the cladding formation can be better understood by means of the following example reaction schemes:
  • reaction of polymers with a non-silicone skeleton according to the invention with one another and / or with the hair can be favored by adding heat, by adding the constituents, for example, pH regulating agents, chemical active agents, such as oxidants, reducers, inhibitors or polymerization catalysts.
  • constituents for example, pH regulating agents, chemical active agents, such as oxidants, reducers, inhibitors or polymerization catalysts.
  • the polymer with a non-silicone skeleton, containing at least two reactive functions contains less than 50% by number of ester functions of carboxylic acid relative to the total number of reactive chemical functions.
  • the leaving group X represents a halogen chosen from bromine, chlorine, iodine and fluorine.
  • the polymer with a non-silicone backbone having at least two reactive functions contains an epoxy group
  • the latter is preferably monovalent and corresponds to formula (I):
  • R i, R 2 and R 3 represent, independently of each other:
  • alkyl group linear or branched, comprising from 1 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by one or more heteroatom (s) chosen from O, N, S, Si and F, and optionally substituted by one or more hydroxy radicals or amino,
  • an aralkyl group the alkyl group comprising from 1 to 20 carbon atoms,
  • the polymer with a non-silicone backbone having at least two reactive functions contains a carboxylic acid anhydride group, the latter is preferably monovalent and responds:
  • alkyl or alkylene radical substituted or not substituted by one or more hydroxy or amino radicals, containing between 1 and 5 carbon atoms, - an aralkylene radical, containing between 7 and 10 carbon atoms or
  • R 9 , R ⁇ o and R n have, independently of each other, the same meanings as those given for R i, R 2 and R 3 in formula (I).
  • the polymer with a non-silicone backbone, having at least two reactive functions contains an acetoalkylate group, the latter is preferably included in a group corresponding to the formula (IN):
  • the polymer with a non-silicone backbone, having at least two reactive functions contains an acetal group, the latter is preferably monovalent and included in at least one of the formulas (VII), (VIII) or (IX):
  • R i, R 2 and R 3 have the meaning indicated for formula (I), R'i and R ' 2 are obtained by elimination of any of the hydrogen atoms from the radical Ri or R defined in formula ( I)
  • a "and A '" are identical or different and represent an alkyl or alkylene group, linear or branched, comprising 1 to 5 carbon atoms, optionally interrupted by one or more heteroatom (s) chosen from O, N, S, Si, F, and optionally substituted by one or more hydroxy or amino radicals.
  • polymers containing at least two reactive functions the polymers chosen from:
  • Formula VII .2 are particularly preferred.
  • n, m and p are between 1 and 10,000.
  • the polymers with a non-silicone skeleton, used according to the invention are obtained according to the conventional processes for polymerization or modification of polymers.
  • one of the stages of the production process preferably consists of: - polycondensation,
  • the polymeric backbones according to the invention can be linear, branched, hyperbranched or dendritic. They can have one or more types of repeating units, and therefore can be homopolymers or copolymers which are then random or alternating or block.
  • the reactive functions are distributed along the main or secondary chains of the polymers according to the invention, optionally at the ends of the chains in the case of branched, hyperbranched and dendritic polymers.
  • the reactive functions can either be present on the monomers serving as starting material for the polymerization, or be formed by reaction of the monomers with one another during the polymerization, or be provided by at least one chemical step adding to the polymerization, for example a step consisting in grafting, specifically on the polymer obtained, molecular or polymeric units carrying the reactive functions (I) to (IX) adequate.
  • the monomers used as starting material are preferably chosen from diamines and / and diols in reaction with diisocyanates or diacids or diesters, and lead to polyurethanes, polyamides, polyesters, and the aziridines and their derivatives lead to polyalkyleneimines, such as polyethyleneimines and their derivatives.
  • a polyurethane can be obtained by reaction of the monomers: isophorone diisocyanate, hexamethylenediisocyanate, methylene-biscychohexane-diisocyanate, polytetramethylene glycol dihydroxyl.
  • the monomers used as starting material, to form the polymers are preferably chosen from cyclic esters (lactones) and cyclic amides (lactams), such as for example:
  • the reactive functions can either be present in the monomers serving as starting material and comprising a ring, for example as a chemical substituent present on the rings, either be formed after reaction, between them, of these monomers comprising a ring, or be provided by at least one chemical step adding to the step of opening of the cycle, for example a separate step consisting in grafting molecular or polymeric units carrying the appropriate reactive functions (I) to (IX).
  • radical or anionic polymerization the procedures described in Radical polymerization and anionic polymerization, in Principles of Polymerization, G. ODIAN 3 ed, are followed, for example. Wiley interscience-
  • the monomers used as starting material, to form the polymers are preferably chosen from vinyls, dienes, (meth) acrylates, (meth) acrylamides.
  • the polymer is preferably made up of at least ten units linked by covalent bonds.
  • the reactive functions, present on the polymer used in the constitution of the compositions in accordance with the invention, may already be present on the monomers serving as starting material for the radical reaction, or optionally be formed during the radical reaction, or also by example, be made to the polymer by any additional chemical step.
  • the polymer can be modified as follows:
  • the expression “Fmax” is understood to mean: the maximum traction force, measured using an extensometer, necessary for taking off the 38 mm 2 surfaces, respective of two supports (A) and (B), rigid, inert, non-absorbent, placed opposite one another; said surfaces being previously coated with said composition at a rate of
  • E S ( M / V ) means: the energy supplied by the extensometer to effect the “separation” of the respective surfaces of 38 mm 2 , of two supports (C) and (D) , rigid, inert, non-absorbent and placed opposite one another; one of said supports being made of polished glass and the other of said supports being of identical nature to that of supports (A) and (B) defined above and the surface of which is coated with the composition at a rate of 519 ⁇ g / mm 2 on the support, dried for 24 hours at 22 ° C under a relative humidity of 50%, then subjected for 20 seconds to a compression of 3 Newtons and finally subjected for 30 seconds to a tensile speed 20 mm / minute.
  • F (x) is the force necessary to produce a displacement (x);
  • x s ⁇ is the displacement (expressed in millimeters) produced by the maximum tensile force;
  • the solid, rigid, inert and non-absorbent supports can be chosen from those made of polyethylene, polypropylene, metal alloys ... and more preferably of glass.
  • a pair of studs consisting of a glass disc surmounting a rod necessary for attachment by the jaws of the extensometer are used as supports.
  • Said disk is preferably of the size of the pad and fixed thereto by an adhesive of the type ARALDITE ®.
  • the styling composition to be tested is distributed as uniformly as possible over the surface of each glass disc and allowed to dry so that the surface remains flat.
  • 38 mm surface discs are used.
  • the amount of styling composition deposited is 519 ⁇ g / mm 2 .
  • the drying time is 24 hours at 22 ° C under a relative humidity of 50%. .
  • the rods of the two studs are positioned in the jaws of the extensometer.
  • the coated disc surfaces are then subjected to a compression phase of 3 Newtons for 20 seconds by the extensometer.
  • the traction is carried out with a speed of 20mm / minute for 30 seconds.
  • the detachment profile is determined by measuring Fmax corresponding to the maximum tensile force, measured using the extensometer, necessary to take off the respective surfaces of the two discs.
  • the procedure will preferably be carried out according to the following protocol:
  • the energy supplied by the extensometer is determined to effect the “separation” of the respective surfaces of two supports and of 38 mm 2 , rigid and inert non-absorbent and placed opposite one another; one of said supports being made of polished glass and the other of said supports being identical in nature to that of the supports defined above and the surface of which is coated and treated under the same conditions as those of the first operating method described above and using an extensometer of the same type as before.
  • the process according to the invention comprises the application to the hair of a cosmetic composition according to the invention.
  • it comprises the additional operations consisting in causing a change in pH and / or, a rise in temperature and / or carrying out the addition of one or more additives and / or rinsing.
  • a care, coloring, permanent deformation, hair make-up, fixing and / or maintaining hair composition is applied before applying a composition in accordance with the invention.
  • the polymer (s) with a non-silicone skeleton and with reactive functions are preferably present at concentrations of between 0.05 and 20% by weight, more preferably between 0.1 and 15 % by weight, and more preferably between 0.25 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition advantageously contains, in addition, conventional cosmetic additives chosen from fixing polymers, thickeners, anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants, perfumes, preservatives, sun filters, proteins. , vitamins, provitamins, anionic, nonionic, cationic or amphoteric non-fixing polymers, mineral, vegetable or synthetic oils, ceramides, pseudoceramides, volatile or non-volatile, linear or cyclic silicones, modified or not, agents pH regulators, oxidants, reducers, inhibitors, catalysts and any other additive conventionally used in cosmetic compositions intended to be applied to the hair.
  • conventional cosmetic additives chosen from fixing polymers, thickeners, anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants, perfumes, preservatives, sun filters, proteins.
  • vitamins, provitamins, anionic, nonionic, cationic or amphoteric non-fixing polymers mineral, vegetable or synthetic oils, ceramides, pseudoceramides
  • the cosmetically acceptable medium is preferably constituted by water and / or one or more cosmetically acceptable solvents such as alcohols, esters, ketones or cyclic volatile silicones or water-solvent (s) mixtures, these solvents preferably being C ⁇ -C 4 alcohols.
  • cosmetically acceptable solvents such as alcohols, esters, ketones or cyclic volatile silicones or water-solvent (s) mixtures, these solvents preferably being C ⁇ -C 4 alcohols.
  • the composition according to the invention when packaged in an aerosol device, it comprises at least one propellant, which can be chosen from volatile hydrocarbons such as n-butane, propane, isobutane, pentane, halogenated hydrocarbons and their mixtures. Carbon dioxide, nitrous oxide, dimethyl ether (DME), nitrogen, compressed air can also be used as a propellant. Mixtures of propellants can also be used. Preferably, dimethyl ether is used.
  • volatile hydrocarbons such as n-butane, propane, isobutane, pentane, halogenated hydrocarbons and their mixtures.
  • Carbon dioxide, nitrous oxide, dimethyl ether (DME), nitrogen, compressed air can also be used as a propellant.
  • Mixtures of propellants can also be used.
  • dimethyl ether is used.
  • the propellant is present at a concentration between 5 and 90% by weight relative to the total weight of the composition in the aerosol device and, more particularly, at a concentration between 10 and 60%.
  • compositions according to the invention can be applied to dry or damp hair.
  • the invention will be more fully illustrated with the aid of the following nonlimiting example.
  • the operating protocol for the manufacture of the PI polymer comes from FR 2252 840.
  • the constitution of the polymer prepared before crosslinking with epichlorohydrin can be represented by the following pattern
  • the mixture is heated to 80 ° C. to remove the methanol, first at ordinary pressure, then under reduced pressure of 15 mm Hg. The appearance of a precipitate is then noted.
  • the reaction mixture is taken up in 500 ml of benzene and the methanol-benzene azeotrope is distilled.
  • the solution is then quickly diluted with 1135g of water to obtain a concentration of 10%.
  • the amount of crosslinker used is stoichiometric with respect to the amino groups of the polyamido amino, which guarantees the presence of reactive epoxy functions in the molecules of the crosslinked polymer.
  • the maximum release force measured as indicated above, is approximately 2.7 N and the separation energy E S ( M / V ) is approximately 240 ⁇ J.
  • composition applied to hair and dried gives them a tackant coating resistant to shampooing.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet des compositions cosmétiques, notamment capillaires, comprenant au moins un polymíre à squelette non siliconé et comprenant des fonctions chimiques réactives, apte à former un gainage tackant sur les cheveux. Elle vise également un procédé cosmétique comprenant l'application de cette composition sur les cheveux ainsi que son utilisation pour réaliser un gainage tackant sur les cheveux.

Description

COMPOSITION COSMETIQUE FORMANT UN GAINAGE TACKANT COMPRENANT UN POLYMERE A SQUELETTE NON SILICONE ET A
FONCTIONS REACTIVES
L'invention a pour objet des compositions cosmétiques, notamment capillaires, comprenant au moins un polymère à squelette non siliconé, comprenant des fonctions chimiques réactives, apte à former un gainage tackant sur les cheveux; Elle vise également un procédé cosmétique comprenant l'application de cette composition sur les cheveux ainsi que son utilisation pour réaliser un gainage tackant sur les cheveux.
Conformément à l'invention, pour déterminer si les fonctions organiques libres
(F) d'un polymère (P) constituent des fonctions chimiques réactives, on met en œuvre le test 1 décrit ci après :
(1) On réalise une solution ou une dispersion du polymère (P) dans un solvant cosmétiquement acceptable choisi parmi l'eau, lés alcools en Ci à C4, les esters, les cétones et de préférence l'eau, cette solution ou dispersion ayant une teneur relative en polymère comprise entre 0,1 et 50 % en poids ;
(2) Pendant une durée comprise entre 1 à 60 minutes, on laisse la solution ou-la dispersion de polymère (P) au repos ou bien on la soumet à l'une au moins des opérations suivantes : (i) On l'agite;
(ii) On l'active par une température comprise entre 0°C et 100°C ; (iii) On l'active par un pH compris entre 1 et 13 ;
(iv) On l'active par au moins un additif chimique (A) choisi parmi les molécules ou les polymères portant des fonctions chimiques libres susceptibles de réagir avec au moins une fonction organique libre (F) du polymère (P), l'additif (A) étant, de préférence, un polymère portant des fonctions chimiques identiques à celles des cheveux, choisies parmi les fonctions aminé, alcool, acide carboxylique, disulfure et thiol ;
(3) On examine la solution ou la dispersion de polymères (P), par des méthodes connues de l'homme du métier, en particulier par spectrométrie infrarouge ou RAMAN, afin de déterminer si au moins une fonction organique libre (F) du polymère (P) a donné naissance à la formation de liaisons covalentes, reliant, par exemple : - deux atomes présents dans des fonctions organiques libres (F) appartenant à différents polymères (P), - un atome présent dans le polymère (P) et un atome présent dans l' additif chimique (A) ;
(4) Le polymère (P) est qualifié de «polymère à fonctions réactives » si la formation de liaison(s) covalente(s) est (sont) détectée(s) au point (3) et à la condition que celle(s)-ci ne résulte(nt) pas exclusivement d'une hydrolyse ou d'une oxydation de ce dernier.
Les polymères à squelette non siliconé et à fonctions réactives conformes à la présente invention présentent la particularité d'être capables de former des liaisons covalentes par la mise en œuvre du test 1. Cette caractéristique les distingue de la plupart des polymères à squelette non siliconé, connus dans le domaine des compositions capillaires, lesquels ne réagissent pas, dans les conditions du test 1, en formant des liaisons fortes, mais tout au plus en interagissant entre eux ou avec des additifs par des liaisons de type liaison hydrogène ou saline.
La présente invention exclut les polymères à fonctions réactives photoactivables, c'est-à-dire les polymères comportant des fonctions chimiques, qui irradiées à une longueur d'onde comprise entre 200 et 800 nm, donnent naissance, en une ou plusieurs étapes, à la formation de nouvelles liaisons covalentes.
On entend par «polymère à squelette non siliconé », un polymère n'étant pas exclusivement constitué d'enchaînements - Si-O-Si-, dans sa chaîne principale. Les produits cosmétiques destinés aux traitements des cheveux emploient souvent des polymères. Ils permettent d'obtenir des effets de maintien de la forme de la coiffure, des effets de douceur ou des effets de brillance, par exemple.
Certaines des compositions utilisant les polymères présentent des inconvénients pouvant être gênants. Par exemple, si après avoir appliqué un produit contenant des polymères, une personne passe la main sur ses cheveux, une partie des polymères peut, au moment du contact, se déposer sur ses doigts. Ce phénomène de transfert, même s'il est partiel, laisse une impression de cheveux sales ou collants. L'ampleur de ce transfert peut dépendre des conditions climatiques. Ainsi, en milieu humide, il est souvent spécialement important.
Par ailleurs, lorsque du sébum recouvre les cheveux, soit sur leur longueur, soit à la racine, et qu'on applique sur ceux-ci un produit cosmétique, comme un produit coiffant, ce dernier peut non seulement être inefficace, mais, de surcroît, rendre les cheveux encore plus artificiellement brillants et plus sales.
Un autre inconvénient des polymères utilisés en cosmétique réside dans le fait que ceux-ci dessèchent parfois les cheveux, causant ainsi une altération de leur toucher et une diminution de l'effet escompté du produit, par exemple l'effet de fixation et/ou de maintien de la coiffure. On peut encore citer, comme inconvénient supplémentaire, le fait que les polymères déposés sur les cheveux soient très vite éliminés lors des shampooings.
En particulier, lorsqu'on choisit d'utiliser des polymères formant sur les cheveux un revêtement, notamment un film, présentant une adhésion de surface (tackant), le toucher des cheveux est souvent spécialement rêche, et désagréable. En outre, ce revêtement tackant s'élimine immédiatement lors du lavage des cheveux, et il est donc nécessaire de réappliquer du produit, au moins après chaque shampooing.
Il existe donc un besoin de réaliser des compositions cosmétiques qui soient améliorées par rapport aux compositions de l'art antérieur, et en particulier, qui ne transfèrent pas aux doigts après application sur les cheveux, ne les dessèchent pas et leur donnent de bonnes propriétés cosmétiques, même en présence de sébum et qui soient rémanente, face aux lavages répétés.
De manière surprenante et inattendue, la Demanderesse a découvert qu'il était possible d'atteindre les objectifs énumérés ci-dessus en sélectionnant les polymères introduits dans les compositions cosmétiques, selon la nature des fonctions chimiques qu'ils portent et selon les caractéristiques du film qu'ils forment sur les cheveux.
L'invention a donc pour objet une composition cosmétique, notamment capillaire, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un polymère à squelette non siliconé, comprenant au moins deux fonctions chimiques réactives, identiques ou différentes, non photoactivables, caractérisée par le fait que :
(i) la composition donne après application sur les fibres kératiniques et séchage, un matériau coiffant présentant un profil de décollement défini par au moins :
- une force maximale de décollement Fmax > 1 Newton, et
- de préférence, en outre, par une énergie de séparation ES(M/V) du matériau mis en contact avec une surface en verre, inférieure à 300 μJ.
(ii) la ou les fonctions réactives est (sont) choisie(s) parmi les groupements monovalents ou divalents ci-après :
- époxy, anhydride, chlorure d'acide, - éthylène-imino, aldéhyde,
- acétal ou hémi-acétal, aminal ou hémi-aminal,
- cétone, alpha-halocétone ou alpha-hydroxycétone, - lactone ou thiolactone,
- isocyanate,
- thiocyanate,
- ester de N-hydroxysuccinimide, - imide,
- imine,
- imidate,
- oxazoline, oxazolinium, oxazine ou oxazinium, - pyridyl-thio,
- thiosulfate,
- acétoalkylate répondant à la formule : -OCO-A'-COCH3;
A' représentant une liaison, un groupement alkylène, linéaire ou ramifiée,. comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, - AX,
- ASO2X,
. X est un groupe partant choisi parmi les halogènes, OSO3H, SO2CH3, SO2C2H5 , SO2Tos, N(CH3)3, OPO3R2, CN, Tos représentant un groupement tosylate, R représentant soit un atome d'hydrogène, soit un radical alkyle en Ci à C5,
. A est un groupe alkylène, arylène, alralkylène comportant entre 1 et 22 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un ou plusieurs cycles insaturés, et comportant, éventuellement, un ou plusieurs hétéroatomes, tels que N, S, O,
(iii) le polymère à squelette non siliconé, comprenant au moins deux fonctions chimiques réactives étant autre que le copolymere acide adipique/époxypropyl diéthylène triamine.
Un autre objet de la présente invention concerne un procédé cosmétique comprenant l'application de cette composition.
Encore un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation de cette composition, pour réaliser un gainage tackant sur les cheveux.
Au sens de la présente invention, on entend par « gainage », une enveloppe formée à la surface de chaque cheveu, après séchage de la composition cosmétique. Cette enveloppe a quasiment la forme d'un cylindre creux qui peut s'étendre de la racine jusqu'à la pointe des cheveux et qui adhère fortement à ceux-ci.
Sans être liée par une quelconque théorie, la Demanderesse pense que les polymères à squelette non siliconé, présents dans les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent, du fait de leurs fonctions réactives, identiques ou différentes, réagir totalement ou partiellement, soit sur eux-mêmes, soit entre eux, soit avec les cheveux, sensibilisés ou non, soit avec un ou plusieurs constituants réactifs de la composition capillaire et ceci, après application de la composition cosmétique sur les cheveux, pour former un gainage. Le mécanisme de la formation du gainage pourra être mieux compris au moyen des exemples schémas de réaction ci-après :
1) Réaction de deux polymères à fonctions réactives époxy avec un ingrédient réactif de la composition ayant pour formule RHN-A-NHR',
Figure imgf000007_0001
2) Réaction de deux polymères à fonctions réactives époxy avec une fonction aminé du cheveu, .
ymère
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000007_0003
La réaction des polymères à squelette non siliconé selon l'invention entre eux et/ou avec les cheveux peut être favorisée par apport de chaleur, par ajout des constituants, par exemple, des agents régulateurs de pH, des actifs chimiques, comme des oxydants, des réducteurs, des inhibiteurs ou des catalyseurs de polymérisation.
De préférence, le polymère à squelette non siliconé, contenant au moins deux fonctions réactives contient moins de 50 % en nombre de fonctions ester d'acide carboxylique par rapport au nombre total des fonctions chimiques réactives.
Avantageusement, le groupe partant X représente un halogène choisi parmi le brome, le chlore, l'iode et le fluor.
Lorsque le polymère à squelette non siliconé, ayant au moins deux fonctions réactives contient un groupement époxy, ce dernier est, de préférence, monovalent et répond à la formule (I) :
Figure imgf000008_0001
Formule I
dans laquelle R i , R 2 et R 3 représentent, indépendamment les uns des autres :
- un atome d'hydrogène,
- un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi parmi O, N, S, Si et F, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ou amino,
- un groupement aryle comprenant de 6 à 22 atomes de carbone ou
- un groupement aralkyle, le groupement alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone,
- un hétérocycle de 5 à 7 chaînons. Lorsque le polymère à squelette non siliconé, ayant au moins deux fonctions réactives contient un groupement anhydride d'acide carboxylique, ce dernier est, de préférence, monovalent et répond :
(a) soit à la formule (II) :
Figure imgf000009_0001
R6
Formule II dans laquelle R , R 5 , R 6 , R et R 8 ont, indépendamment les uns des autres, les mêmes significations que celles données pour R i , R 2 et R 3 dans la formule (I), (b) soit à la formule (III) :
Figure imgf000009_0002
Formule III dans laquelle Y représente :
- une liaison,
- un hétéroatome choisi parmi O, N, S, Si et F,
- un radical alkyle ou alkylène, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxy ou amino, contenant entre 1 et 5 atomes de carbone, - un radical aralkylène, contenant entre 7 et 10 atomes de carbone ou
- un radical polydiméthylsiloxane contenant entre 1 et 6 atomes de silicium, et
R 9 , R ιo et R n ont, indépendamment les uns des autres, les mêmes significations que celles données pour R i , R 2 et R 3 dans la formule (I). Lorsque le polymère à squelette non siliconé, ayant au moins deux fonctions réactives contient un groupement acétoalkylate, ce dernier est, de préférence, inclus dans un groupe répondant à la formule (IN) :
- R'ι-OCO-A'-COCH3
Formule IV dans laquelle R'i est obtenu par élimination de l'un quelconque des atomes d'hydrogène du radical Ri défini dans la formule (I) et A' a la signification indiquée ci-avant.
Lorsque le polymère à squelette non siliconé, ayant au moins deux fonctions réactives contient un groupement chlorure d'acide, ce dernier est, de préférence, inclus dans un groupe répondant à la formule (V) :
-R'i-COCl Formule V dans laquelle R'i a la même signification que dans la formule (IV).
Lorsque le polymère à squelette non siliconé, ayant au moins deux fonctions réactives contient un groupement isocyanate, ce dernier, est, de préférence, inclus dans un groupe répondant à la formule (VI) :
-R'i-ΝCO Formule VI dans laquelle R'i a la même signification que dans la formule (IV).
Lorsque le polymère à squelette non siliconé, ayant au moins deux fonctions réactives contient un groupement acétal, ce dernier est, de préférence, monovalent et inclus dans l'une au moins des formules (VII), (VIII) ou (IX) :
Figure imgf000010_0001
Formules VII VIII IX
dans laquelle :
R i , R 2 et R 3 ont la signification indiquée pour la formule (I), R'i et R'2 sont obtenus par élimination de l'un quelconque des atomes d'hydrogène du radical Ri ou R défini dans la formule (I)
A" et A'" sont identiques ou différents et représentent un groupement alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, comprenant 1 à 5 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi parmi O, N, S, Si, F, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ou amino.
On préfère, en particulier, en tant que polymères contenant au moins deux fonctions réactives, les polymères choisis parmi :
(a) les copolymères synthétisés à partir de monomères (méth)acrylate et acrylate, à fonctions acétoacétate, répondant à la formule générale (IV.1):
Figure imgf000011_0001
Formule IV .1 dans laquelle Ri représente H ou CH3 et Y a la même signification que celle indiquée pour la formule (III), Ri représentant, de préférence, CH3 et Y représentant, de préférence, - (CH2 )2.
(b) les polymères synthétisés à partir de monomères (méth)acrylate et (méth)acrylamide à fonctions acétales, ces monomères répondant aux formules générales (VII.l) ou
(Vm.1) :
Figure imgf000011_0002
Formules VII.l VIII .1
avec Y = O ou NH R3 = H ou CH3
A, A", A'", Ri et R2 ayant les mêmes significations que précédemment.
Les copolymères synthétisés à partir de N-éthyl acétal acrylamide de formule (VIII.3)
Figure imgf000012_0001
Formule VII .2 sont particulièrement préférés.
(c)les copolymères à fonctions acétals obtenus par modification chimique de polymères synthétiques ou naturels, et notamment les copolymères issus de la réaction d'un ou plusieurs aldéhydes sur le poly(vinylalcool/vinylacétate) de formule générale (X):
Figure imgf000012_0002
dans laquelle R a la même signification que celle donnée précédemment, n, m et p sont compris entre 1 et 10 000.
Ces synthèses sont connues de l'homme de l'art et décrites dans le Précis de Matières Plastiques, J.P.Trotigon, J. Ver du, Editions Nathan , 1996.
Les polymères à squelette non siliconé, utilisés selon l'invention sont obtenus selon les procédés classiques de polymérisation ou de modification de polymères.
Pour obtenir ces polymères, l'une des étapes du procédé d'obtention consiste, de préférence, en: - une polycondensation,
- une ouverture d'au moins un cycle comprenant un nombre d'atomes de carbone compris entre 2 et 9 ou un cycle comprenant un nombre d'atomes de silicium compris entre 2 et 4, ces cycles pouvant inclure un ou plusieurs hétéroatomes tels que N, O, S, Si ;
- une polymérisation de monomères insaturés de type radicalaire, ionique, par transfert de groupe.
Les squelettes polymériques selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés, hyperbranchés ou dendritiques. Ils peuvent présenter un ou plusieurs types de motifs de répétition, et donc être des homopolymères ou des copolymères qui sont alors statistiques ou alternés ou séquences.
Les fonctions réactives sont réparties le, long des chaînes principales ou secondaires des polymères selon l'invention, éventuellement aux extrémités des chaînes dans le cas des polymères ramifiés, hyperbranchés et dendritiques.
Dans le cas où le polymère selon l'invention est formé par un procédé de polymérisation de la liste ci-dessus, les fonctions réactives peuvent, soit être présentes sur les monomères servant de produit de départ à la polymérisation, soit être formées par réaction des monomères entre eux lors de la polymérisation, soit être apportées par au moins une étape chimique s 'ajoutant à la polymérisation, par exemple une étape consistant à greffer, spécifiquement sur le polymère obtenu, des motifs moléculaires ou polymériques portant les fonctions réactives (I) à (IX) adéquates.
Pour effectuer une polycondensation, on suit par exemple, les protocoles opératoires décrits dans Step polymérisation inprinciples ofpolymerization, G. ODIAN 3 éd. Wiley interscience-
Dans le cas d'une polycondensation, les monomères utilisés comme produit de départ, sont de préférence choisis parmi les diamines ou /et diols en réaction avec diisocyanates ou diacides ou diesters, et conduisent aux polyuréthanes, polyamides, polyesters, et les aziridines et leurs dérivés conduisent aux polyalkyleneimines, tels que les polyéthylèeneimines et leurs dérivés. Par exemple, un polyuréthane peut être obtenu par réaction des monomères : isophorone diisocyanate, hexamethylenediisocyanate, methylene-biscychohexane- diisocyanate, polytetramethylene glycol dihydroxyle.
Pour effectuer une ouverture de cycle comprenant un nombre d'atomes de carbone compris entre 2 et 9 ou comprenant un nombre d'atomes de silicium compris entre 2 et 4, ces cycles comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes parmi N, O, S, Si, on suit, par exemple, les modes opératoires décrits dans Ring opening polymerization in « Comprehensive Polymer Science ». Perg. Press vol3.
Dans le cas d'une ouverture de cycle, les monomères utilisés comme produit de départ, pour former les polymères, sont de préférence choisis parmi les esters cycliques (lactones) et les amides cycliques (lactames), comme par exemple :
Caprolactone
Caprolactame
Figure imgf000014_0001
Dans le cas où le polymère à squelette non siliconé, selon l'invention est formé par un procédé d'obtention comprenant une étape consistant en une ouverture de cycle, les fonctions réactives peuvent, soit être présentes dans les monomères servant de produit de départ et comportant un cycle, par exemple en tant que substituant chimique présent sur les cycles, soit être formées après réaction, entre eux, de ces monomères comportant un cycle, soit être apportées par au moins une étape chimique s 'ajoutant à l'étape d'ouverture de cycle, par exemple une étape séparée consistant à greffer des motifs moléculaires ou polymériques portant les fonctions réactives (I) à (IX) adéquates. Pour effectuer une polymérisation radicalaire ou anionique, on suit, par exemple, les modes opératoires décrits dans Radical polymerization and anionic polymerization, in Principles of Polymerization , G. ODIAN 3 éd. Wiley interscience-
Dans le cas d'une polymérisation radicalaire ou anionique, les monomères utilisés comme produit de départ, pour former les polymères, sont de préférence choisis parmi les vinyles, diènes, (méth)acrylates, (méth)acrylamides.
Dans le cas d'une polymérisation radicalaire ou anionique, le polymère est, de préférence constitué d'au moins dix unités reliées par des liaisons covalentes. Les fonctions réactives, présentes sur le polymère entrant dans la constitution des compositions conformes à l'invention, peuvent être déjà présentes sur les monomères servant de produit de départ à la réaction radicalaire, ou éventuellement être formées lors de la réaction radicalaire, ou encore par exemple, être apportées sur le polymère par une quelconque étape chimique supplémentaire.
Il est également possible d'utiliser des polymères naturels et polymères naturels modifiés chimiquement pour leur apporter les fonctions réactives listées ci-dessus. On citera par exemple et de façon non restrictive, les polysaccharides (cellulose, chitosane, guar et leurs dérivés), les polypeptides (acide polyaspartique, polylysine et leurs dérivés). Dans ce cas, ces polymères présentent naturellement ou après modification des fonctions hydroxy, aminé, acide carboxylique, thiol, aldéhyde, époxy dont on utilise la réactivité telle quelle dans la composition (par exemple avec les polymères portant des fonctions époxy) ou pour apporter les fonctions chimiques listées ci-dessus.
A titre d'exemple, on peut modifier le polymère comme suit:
Figure imgf000015_0001
Selon la présente invention, on entend par « Fmax » : la force maximale de traction, mesurée à l'aide d'un extensomètre, nécessaire pour décoller les surfaces de 38 mm2, respectives de deux supports (A) et (B), rigides, inertes, non-absorbants, placés en regard l'un de l'autre ; lesdites surfaces étant enduites préalablement par ladite composition à raison de
519 μg/mm2 , séchées pendant 24 heures à 22°C sous une humidité relative de 50%, puis soumis pendant 20 secondes à une compression de 3 Newtons et enfin soumis pendant 30 secondes à une traction de vitesse 20 mm/minute.
Selon la présente invention, on entend par « ES(M/V) » : l'énergie fournie par l'extensomètre pour effectuer la « séparation » des surfaces respectives de 38 mm2, de deux supports (C) et (D), rigides, inertes, non absorbants et placés en regard l'un de l'autre ; l'un desdits supports étant constitué de verre poli et l'autre desdits supports étant de nature identique à celle des supports (A) et (B) définis ci-dessus et dont la surface est enduite de la composition à raison de 519 μg/mm2 sur le support, séchée pendant 24 heures à 22°C sous une humidité relative de 50%, puis soumis pendant 20 secondes à une compression de 3 Newtons et enfin soumises pendant 30 secondes à une traction de vitesse 20 mm/minute.
Cette énergie fournie par l'extensomètre est le travail calculé au moyen de la formule suivante :
Xs2
|F(x)d i>x
Xs1 + 0,05
où F(x) est la force nécessaire pour produire un déplacement (x) ; xsι est le déplacement (exprimé en millimètres) produit par la force de traction maximale ;
Xs2 où le déplacement (exprimé en millimètres) produit par la force de traction permettant la séparation totale des deux surfaces.
Mode opératoire relatif à la mesure du Fmax
On détermine la force Fmax de traction nécessaire pour séparer deux surfaces de deux supports, rigides, inertes et non-absorbants et placés en regard l'un de l'autre enduites par le matériau coiffant à évaluer à l'aide d'un extensomètre, par exemple un appareil du type LLOYD modèle LR5K.
Les supports solides, rigides, inertes et non absorbants peuvent être choisis parmi ceux constitués de polyéthylène, polypropylène, alliages métalliques... et plus préférentiellement de verre.
On utilise de préférence à titre de supports une paire de plots constitués d'un disque de verre surmontant une tige nécessaire pour l'accroche par les mors de l'extensomètre. Ledit disque est de préférence de la taille du plot et fixé à celui-ci par une colle du type ARALDITE®. La composition de coiffage à tester est répartie de façon la plus uniforme possible sur la surface de chaque disque de verre et mise à sécher de façon à ce que la surface reste plane.
On utilise des disques de surface de 38 mm . La quantité de composition de coiffage déposée est de 519 μg/mm2. Le temps de séchage est de 24 heures à 22°C sous une humidité relative de 50%. . Les tiges des deux plots sont positionnées dans les mors de l'extensomètre. Les surfaces des disques enduites sont soumises ensuite à une phase de compression de 3 Newtons pendant 20 secondes par l'extensomètre. La traction est effectuée avec une vitesse de 20mm/minute pendant 30 secondes.
On détermine le profil de décollement" en mesurant Fmax correspondant à la force maximale de traction, mesurée à l'aide de l'extensomètre, nécessaire pour décoller les surfaces respectives des deux disques. On procédera de. préférence selon le protocole suivant :
On prépare 6 paires de plots. On réalise pour chaque paire de plots, un test de décollement selon le mode opératoire indiqué ci-dessus pour le test 1. On sélectionne les résultats obtenus sur les 6 profils de décollement effectués en excluant pour chaque paire de plots, les cas où les matériaux coiffants se sont décollés de l'un des plots de la paire. On détermine pour chaque profil de décollement restant, le Fmax. On réalise la moyenne de ces mesures. Mode opératoire relatif à la mesure du ES(MΛΛ
On détermine l'énergie fournie par l'extensomètre pour effectuer la « séparation » des surfaces respectives de deux supports et de 38 mm2, rigides et inertes non absorbants et placés en regard l'un de l'autre ; l'une desdits supports étant constitué de verre poli et l'autre desdits supports étant de nature identique à celle des supports définis ci-dessus et dont la surface est enduite et traitée dans les mêmes conditions que celles du premier mode opératoire décrit ci-dessus et en utilisant un extensomètre du même type que précédemment. De façon préférentielle, on procédera selon le protocole suivant
On prépare 6 paires de plots. On réalise pour chaque paire de plots, un test de décollement selon le mode opératoire indiqué ci-dessus. On sélectionne les résultats obtenus sur les 6 profils de décollement effectués en excluant pour chaque paire de plots, les cas où les matériaux coiffants se sont décollés de l'un des plots de la paire. On détermine, pour chaque profil de décollement restant, le ES(M/V) • On réalise la moyenne de ces mesures.
Le procédé conforme à l'invention comprend l'application sur les cheveux d'une composition cosmétique selon l'invention.
Avantageusement, il comprend les opérations supplémentaires consistant à provoquer une modification de pH et/ou, une élévation de température et/ou procéder à l'ajout d'un ou plusieurs additifs et/ou rincer.
Selon un mode de réalisation de l'invention, on applique une composition de soin, de coloration, de déformation permanente, de maquillage du cheveu, de fixation et/ou de maintien de la coiffure, avant d'appliquer une composition conforme à l'invention.
Dans les compositions conformes à l'invention, le ou les polymères à squelette non siliconé et à fonctions réactives sont, de préférence, présents à des concentrations comprises entre 0,05 et 20 % en poids, plus préférentiellement comprises entre 0,1 et 15 % en poids, et plus préférentiellement entre 0,25 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Conformément à l'invention, la composition contient avantageusement, en outre, des additifs cosmétiques conventiomiels choisis parmi les polymères fixants, les épaississants, les tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères, les parfums, les conservateurs, les filtres solaires, les protéines, les vitamines, les provitamines, les polymères non fixants anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères, les huiles minérales, végétales ou synthétiques, les céramides, les pseudocéramides, les silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques, modifiées ou non, des agents régulateurs de pH, des oxydants, des réducteurs, des inhibiteurs, des catalyseurs et tout autre additif classiquement utilisé dans les compositions cosmétiques destinées à être appliquées sur les cheveux.
Le milieu cosmétiquement acceptable est, de préférence, constitué par de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants cosmétiquement acceptables tels que des alcools, les esters, les cétones ou les silicones volatiles cycliques ou des mélanges eau-solvant(s), ces solvants étant de préférence des alcools en Cι-C4.
Lorsque la composition selon l'invention est conditionnée dans un dispositif aérosol, elle comprend au moins un agent propulseur, qui peut être choisi parmi les hydrocarbures volatils tels que le n-butane, le propane, l'isobutane, le pentane, les hydrocarbures halogènes et leurs mélanges. On peut également utiliser en tant qu'agent propulseur le gaz carbonique, le protoxyde d'azote, le diméthyléther (DME), l'azote, l'air comprimé. On peut aussi utiliser des mélanges de propulseurs. De préférence, on utilise le diméthyl éther.
Avantageusement, l'agent propulseur est présent à une concentration comprise entre 5 et 90 % en poids par rapport au poids total de la composition dans le dispositif aérosol et, plus particulièrement, à une concentration comprise entre 10 et 60 %.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux secs ou humides. L'invention va être plus complètement illustrée à l'aide de l'exemple non limitatif suivant.
Exemple :
1. Préparation du polymère PI : polycondensat itàconate de méthyle / diéthylène triamine / épichlorhydrine/ éthylène diamine
Le protocole opératoire de la fabrication du polymère PI provient de FR 2252 840.
La constitution du polymère préparé avant réticulation par l'épichlorhydrine peut être représenté par le motif ci-après
Figure imgf000020_0001
A 620g (3.9 moles) d'itaconate de méthyle on ajoute en l'espace d'une heure, sous agitation et en atmosphère d'azote, 118g (1.95 moles) d' éthylène diamine en maintenant la -température à 30°C.
Après une nuit à température ambiante, on chauffe à 80°C pour éliminer le méthanol, d'abord à pression ordinaire, puis sous pression réduite de 15 mm Hg. On note alors l'apparition d'un précipité. On reprend le mélange réactionnel avec 500ml de benzène et on distille l'azéotrope méthanol-benzène.
On concentre et on reprend le résidu avec de l'acétone. On obtient ainsi avec un rendement de 82% le N, N'-éthylène-bis-4-carboxylate de méthyle-2-pyrrolidone sous forme de poudre blanche ayant un point de fusion de 141 °C et un indice de saponification de 6.35 meq/g.
A 198g (0.63moles) de diester ainsi obtenu, on ajoute à température ambiante, 65.5g
(0.63 moles) de diéthylène triamine et on distille le méthanol formé par chauffage à 120- 130°c d'abord à pression ordinaire, puis sous pression réduite de 15 mm Hg pendant 30 minutes.
On obtient alors une résine transparente dure, cassante et de couleur jaune vert, parfaitement hydrosoluble.
A 200g de cette résine dissoute dans 800g d'eau, on ajoute sous agitation 65g d' épichlorhydrine à température ambiante. On chauffe ensuite le mélange à 90°C et on ajoute encore 10g d'épichlorhydrine par petites fractions à 5 ou 10 minutes d'intervalle.
La solution est alors rapidement diluée avec 1135g d'eau pour obtenir une concentration de 10%.
La quantité de réticulant utilisée est stoechiométrique par rapport aux groupements aminé du polyamido aminé, ce qui garantit la présence de fonctions époxy réactives dans les molécules du polymère réticulé.
2. On réalise la composition suivante :
Polymère PI 5 g
Monoéthanolamine 1 g Eau : qsp 100 g
La force maximale de décollement, mesurée comme indiqué ci-dessus, est environ de 2,7 N et l'énergie de séparation ES(M/V) est d'environ 240 μJ.
La composition appliquée sur cheveux et séchée leur confère un gainage tackant résistant aux shampooings.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique, notamment capillaire, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un polymère à squelette non siliconé et comprenant au moins deux fonctions chimiques réactives, identiques ou différentes, non photoactivables, caractérisée par le fait que :
(i) la composition donne après application sur les fibres et séchage, un matériau coiffant présentant un profil de décollement défini par au moins :
- une force maximale de décollement Fmax > 1 Newton, et
- de préférence, en outre, par une énergie de séparation ES(M/V> du matériau mis en contact avec une surface en verre, inférieure à 300 μJ,
(ii) la ou les fonctions réactives est (sont) choisie(s) parmi les groupements monovalents ou divalents ci-après : époxy,
- anhydride, chlorure d'acide, - éthylène-imino,
- aldéhyde,
- acétal ou hémi-acétal,
- aminal ou hémi-aminal,
- cétone, alpha-halocétone ou alpha-hydroxycétone, - lactone ou thiolactone,
- isocyanate,
- thiocyanate,
- ester de N-hydroxysuccinimide, '
- imide, - imine,
- imidate,
- oxazoline, oxazolinium, oxazine ou oxazinium,
- pyridyl-thio, - thiosulfate,
- acétoalkylate répondant à la formule : -OCO-A'-COCH3(
A' représentant une liaison, un groupement alkylène, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, - AX,
- ASO2X,
. X est un groupe partant choisi parmi les halogènes, OSO3H, SO2CH3, SO2C2H5 , SO2Tos, N(CH3)3, OPO3R2, CN, Tos représentant un groupement tosylate, R représentant soit un atome d'hydrogène, soit un radical alkyle en Ci à C5,
. A est un groupe alkylène, arylène, alralkylène comportant entre 1 et 22 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un ou plusieurs cycles insaturés, et comportant, éventuellement, un ou plusieurs hétéroatomes, tels que N, S, O,
(iii) le polymère à squelette non siliconé, comprenant au moins deux fonctions chimiques réactives étant autre que le copolymere acide adipique/époxypropyl diéthylène triamine.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupement vinyle est inclus dans un groupement acrylonitrile, ester acrylique, ester méthacrylique, acide crotonique, ester crotonique, acide cinamique, ester cinnamique, styrène et dérivés, butadiène, éther de vinyle, vinyle cétone, maléimide, ester maléique ou vinylsulfone.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que X représente un halogène choisi parmi brome, le chlore, l'iode et le fluor.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupement époxy est monovalent et répond à la formule (I) :
Figure imgf000024_0001
Formule I
dans laquelle R i , R 2 et R 3 représentent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène,
- un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi parmi O, N, S, Si et F, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ou amino,
- un groupement aryle comprenant entre 6 et 22 atomes de carbone ou - un groupement aralkyle, le groupement alkyle comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone,
- un hétérocycle à 5 à 7 chaînons.
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupement anhydride d'acide carboxylique est monovalent et répond à la formule (II) :
Figure imgf000024_0002
Formule II dans laquelle R 4 , R 5 , R 6 , R et R 8 ont, indépendamment les uns des autres, les mêmes significations que celles données pour R i , R 2 et R 3 dans la formule (I).
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupement anhydride d'acide carboxylique est monovalent et répond à la formule (III) :
Figure imgf000024_0003
Formule III dans laquelle Y représente :
- une liaison,
- un hétéroatome choisi parmi O, N, S, Si et F,
- un radical alkyle ou alkylène, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxy ou amino, contenant entre 1 et 5 atomes de carbone,
- un radical ralkylène, contenant entre 7 et 10 atomes de carbone ou
- un radical polydiméthylsiloxane contenant entre 1 et 6 atomes de silicium, et
R 9 , R ιo et R n ont, indépendamment les uns des autres, les mêmes significations que celles données pour R i , R 2 et R 3 dans la formule (I).
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupement acétoalkylate est inclus dans un groupe répondant à la formule (V) :
- R'ι-OCO-A'-COCH3 Formule IV dans laquelle R'i est obtenu par élimination de l'un quelconque des atomes d'hydrogène du radical Ri défini dans la formule (I) et A' a la signification indiquée dans la revendication 1.
8. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupement chlorure d'acide est inclus dans un groupe répondant à la formule (V) :
-R'i-COCl Formule N dans laquelle R'i a la même signification que dans la formule (IN).
9. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupement isocyanate est inclus dans un groupe répondant à la formule (VI) : Formule VI dans laquelle R'i a la même signification que dans la formule (IV).
10. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le groupement acétal est monovalent et inclus dans l'une au moins des formules (VII), (VIII) ou (IX) :
Figure imgf000026_0001
Formules VII VIII IX
dans laquelle : R i , R 2 et R3 ont la signification indiquée pour la formule (I),
R'i et R'2 sont obtenus par élimination de l'un quelconque des atomes d'hydrogène du radical Ri ou R2 défini dans la formule (I)
A" et A'" sont identiques ou différents et représentent un groupement alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, comprenant 1 à 5 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi parmi O, N, S, Si, F, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ou amino.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le polymère à squelette non siliconé et à fonction réactive est obtenu par un procédé dont l'une des étapes consiste en :
- une polycondensation,
- une ouverture d'au moins un cycle comprenant un nombre d'atomes de carbone compris entre 2 et 9 ou un cycle comprenant un nombre d'atomes de silicium compris entre 2 et 4, ces cycles pouvant inclure un ou plusieurs hétéroatomes tels que N, O, S, Si ;
- une polymérisation de monomères insaturés de type radicalaire, ionique, par transfert de groupe.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les polymères à squelette non siliconé et à fonctions réactives est (sont) présent(s) à des concentrations comprises entre 0,05 et 20 % en poids, plus préférentiellement comprises entre 0,1 et 15 % en poids, et plus préférentiellement entre 0,25 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend, en outre, des additifs cosmétiques conventionnels choisis parmi les polymères fixants, les épaississants, les tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères, les parfums, les conservateurs, les filtres solaires, les protéines, les vitamines, les provitamines, les polymères non fixants anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères, les huiles minérales, végétales ou synthétiques, les céramides, les pseudocéramides, les silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques, modifiées ou non, des agents régulateurs de pH, des oxydants, des réducteurs, des inhibiteurs, des catalyseurs et tout autre additif classiquement utilisé dans les compositions cosmétiques destinées à être appliquées sur les cheveux.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est constitué par de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants cosmétiquement acceptables tels que des alcools ou les silicones volatiles cycliques ou des mélanges eau-solvant(s), ces solvants étant de préférence des alcools en Cι-C4. et autres cités précédemment.
15. Dispositif aérosol comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, ainsi qu'au moins un agent propulseur.
16. Procédé de traitement cosmétique, caractérisé par le fait qu'il comprend l'application d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait qu'on applique une composition de soin, de coloration, de déformation permanente, de maquillage du cheveu, de fixation et/ou de maintien de la coiffure, avant d'appliquer une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14.
18. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, pour former un gainage tackant sur les cheveux.
PCT/FR2002/004157 2001-12-18 2002-12-03 Composition cosmetique formant un gainage tackant comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives WO2003053379A1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02805358A EP1458336A1 (fr) 2001-12-18 2002-12-03 Composition cosmetique formant un gainage tackant comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives
AU2002364623A AU2002364623A1 (en) 2001-12-18 2002-12-03 Cosmetic composition forming an adhesive film comprising a polymer with silicone-free skeleton including reactive functions

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR01/16386 2001-12-18
FR0116386A FR2833486B1 (fr) 2001-12-18 2001-12-18 Composition cosmetique formant un gainage tackant comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2003053379A1 true WO2003053379A1 (fr) 2003-07-03

Family

ID=8870635

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2002/004157 WO2003053379A1 (fr) 2001-12-18 2002-12-03 Composition cosmetique formant un gainage tackant comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20030157136A1 (fr)
EP (1) EP1458336A1 (fr)
AU (1) AU2002364623A1 (fr)
FR (1) FR2833486B1 (fr)
WO (1) WO2003053379A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2939657B1 (fr) 2008-12-15 2011-02-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage d'un polymere non saccharidique different des polymeres polyamines

Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1527279A (fr) * 1966-06-02 1968-05-31 Pharmacia Ab Procédé et réactif de dosage des protéines et des polypeptides, par exemple des hormones, dans un échantillon aqueux
FR1592144A (fr) * 1967-10-13 1970-05-11
FR2200281A1 (fr) * 1972-09-26 1974-04-19 Merck Patent Gmbh
FR2252840A1 (fr) * 1973-11-30 1975-06-27 Oreal
DE3822467A1 (de) * 1988-07-02 1990-01-04 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von homo-, co- oder pfropfpolymerisaten des vinylchlorids
US5093387A (en) * 1989-12-21 1992-03-03 Warner-Lambert Company Denture adhesive
FR2701844A1 (fr) * 1993-02-23 1994-09-02 Oreal Association épaississante à base de gomme de guar ou de cellulose non ionique, sans groupe hydrophobe et d'un polymère réticulé, et application pour le traitement des cheveux ou de la peau contenant une telle association.
WO1996003967A1 (fr) * 1994-07-29 1996-02-15 The Procter & Gamble Company Compositions cosmetiques pour cheveux
EP0796610A1 (fr) * 1996-03-18 1997-09-24 Unilever Plc Composition pour le traitement des cheveux contenant un copolymère réticulé C1-C10 alkylvinyléther/anhydride maléique
FR2755607A1 (fr) * 1996-11-08 1998-05-15 Oreal Composition cosmetique a base de polymere fixant et d'agent gelifiant, procede et utilisation
US6039900A (en) * 1997-06-30 2000-03-21 Allied Colloids Limited Particulate polymeric materials and their production
WO2000040211A1 (fr) * 1999-01-04 2000-07-13 The Procter & Gamble Company Composition pour le conditionnement des cheveux comprenant un copolymere acide carboxylique/carboxylate ainsi que des particules visibles et cassables
WO2000040208A1 (fr) * 1999-01-04 2000-07-13 The Procter & Gamble Company Composition apres-shampooing comprenant une particule visible
DE19911057A1 (de) * 1999-03-12 2000-09-21 Cognis Deutschland Gmbh Haarkosmetische Zubereitungen
WO2001007009A1 (fr) * 1999-07-22 2001-02-01 Pericor Science, Inc. Liaison d'agents a des tissus par lysine oxydase
WO2001017485A1 (fr) * 1999-09-02 2001-03-15 Unilever Plc Macromolecules dendritiques a fonction hydroxyl pour cosmetiques topiques et compositions pour soins d'hygiene personnelle
FR2805990A1 (fr) * 2000-03-07 2001-09-14 Oreal Composition capillaire epaissie comprenant un polymere fixant et un compose pulverulent

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3560610A (en) * 1967-10-13 1971-02-02 Hercules Inc Hair-setting composition
US4189468A (en) * 1973-11-30 1980-02-19 L'oreal Crosslinked polyamino-polyamide in hair conditioning compositions
DE2946831A1 (de) * 1978-11-21 1980-05-29 Elf Aquitaine Organisches polymeres mit aktiven gruppen und verfahren zu dessen herstellung
LU83020A1 (fr) * 1980-12-19 1982-07-07 Oreal Composition huileuse destinee au traitement des matieres keratiniques et de la peau
FR2739283B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition topique contenant un polymere a greffons silicones et un polymere amphiphile a chaine grasse
FR2739288B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition topique comprenant l'association d'un polymere de squelette non-silicone a greffons silicones et d'un polymere de squelette polysiloxanique a greffons non silicones
FR2760360B1 (fr) * 1997-03-04 1999-12-24 Oreal Composition de coiffage remodelable
US6277358B1 (en) * 1997-12-15 2001-08-21 Revlon Consumer Products Corporation Cosmetic compositions containing crosslinkable polymers

Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1527279A (fr) * 1966-06-02 1968-05-31 Pharmacia Ab Procédé et réactif de dosage des protéines et des polypeptides, par exemple des hormones, dans un échantillon aqueux
FR1592144A (fr) * 1967-10-13 1970-05-11
FR2200281A1 (fr) * 1972-09-26 1974-04-19 Merck Patent Gmbh
FR2252840A1 (fr) * 1973-11-30 1975-06-27 Oreal
DE3822467A1 (de) * 1988-07-02 1990-01-04 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von homo-, co- oder pfropfpolymerisaten des vinylchlorids
US5093387A (en) * 1989-12-21 1992-03-03 Warner-Lambert Company Denture adhesive
FR2701844A1 (fr) * 1993-02-23 1994-09-02 Oreal Association épaississante à base de gomme de guar ou de cellulose non ionique, sans groupe hydrophobe et d'un polymère réticulé, et application pour le traitement des cheveux ou de la peau contenant une telle association.
WO1996003967A1 (fr) * 1994-07-29 1996-02-15 The Procter & Gamble Company Compositions cosmetiques pour cheveux
EP0796610A1 (fr) * 1996-03-18 1997-09-24 Unilever Plc Composition pour le traitement des cheveux contenant un copolymère réticulé C1-C10 alkylvinyléther/anhydride maléique
FR2755607A1 (fr) * 1996-11-08 1998-05-15 Oreal Composition cosmetique a base de polymere fixant et d'agent gelifiant, procede et utilisation
US6039900A (en) * 1997-06-30 2000-03-21 Allied Colloids Limited Particulate polymeric materials and their production
WO2000040211A1 (fr) * 1999-01-04 2000-07-13 The Procter & Gamble Company Composition pour le conditionnement des cheveux comprenant un copolymere acide carboxylique/carboxylate ainsi que des particules visibles et cassables
WO2000040208A1 (fr) * 1999-01-04 2000-07-13 The Procter & Gamble Company Composition apres-shampooing comprenant une particule visible
DE19911057A1 (de) * 1999-03-12 2000-09-21 Cognis Deutschland Gmbh Haarkosmetische Zubereitungen
WO2001007009A1 (fr) * 1999-07-22 2001-02-01 Pericor Science, Inc. Liaison d'agents a des tissus par lysine oxydase
WO2001017485A1 (fr) * 1999-09-02 2001-03-15 Unilever Plc Macromolecules dendritiques a fonction hydroxyl pour cosmetiques topiques et compositions pour soins d'hygiene personnelle
FR2805990A1 (fr) * 2000-03-07 2001-09-14 Oreal Composition capillaire epaissie comprenant un polymere fixant et un compose pulverulent

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE BIOSIS [online] BIOSCIENCES INFORMATION SERVICE, PHILADELPHIA, PA, US; 1988, KAPMEYER W H ET AL: "AUTOMATED NEPHELOMETRIC IMMUNOASSAYS WITH NOVEL SHELL-CORE PARTICLES", XP002223107, Database accession no. PREV198987070980 *
JOURNAL OF CLINICAL LABORATORY ANALYSIS, vol. 2, no. 2, 1988, pages 76 - 83, ISSN: 0887-8013 *
SINGH P: "TERMINAL GROUPS IN STARBURST DENDRIMERS: ACTIVATION AND REACTIONS WITH PROTEINS", BIOCONJUGATE CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, WASHINGTON, US, vol. 9, no. 1, January 1998 (1998-01-01), pages 54 - 63, XP000729233, ISSN: 1043-1802 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2833486A1 (fr) 2003-06-20
EP1458336A1 (fr) 2004-09-22
FR2833486B1 (fr) 2004-08-20
AU2002364623A1 (en) 2003-07-09
US20030157136A1 (en) 2003-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1038519B1 (fr) Utilisation comme agent tenseur d'au moins un polymère siliconé greffé
EP1023033B1 (fr) Composition de coiffage remodelable
EP1101486B1 (fr) Composition cosmétique comprenant un polymère aux caractéristiques particulières et un polymère épaississant
FR2779643A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un polymere collant et au moins un polymere fixant
FR3017797B1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere amine et un ester active
EP1321126A1 (fr) Compositions cosmétiques comprenant des polymères à fonctions chimiques complémentaires
FR2875503A1 (fr) Polyurethane cationique ou cationisable a caractere elastique.
EP1043345A1 (fr) Composition notamment cosmétique ou pharmaceutique comprenant des polymères ayant une structure en étoiles, lesdits polymères et leur utilisation
JP2006036793A (ja) 反応性官能基を有する非シリコーン骨格のポリマーを含有する、硬質コートを形成する化粧品用組成物
EP1201224A1 (fr) Composition cosmétique procurant de bonnes propriétés de tenue et comprenant un copolymère à motif acide
WO2010116063A1 (fr) Copolymère éthylénique à motifs peg, cationique et anionique, composition cosmétique le comprenant et procédé de traitement
WO2003053379A1 (fr) Composition cosmetique formant un gainage tackant comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives
EP1458335A2 (fr) Composition cosmetique formant un gainage mou comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives
FR2955255A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un polysaccharide greffe hydrophile et procede de traitement cosmetique
FR2774903A1 (fr) Composition cosmetique contenant une dispersion aqueuse de particules insolubles de materiau polymere, utilisation et procede
EP1240889A1 (fr) Composition capillaire épaissie comprenant un polysaccharide greffé par un polysiloxane
FR2934777A1 (fr) Nouveaux polyurethanes, compositions les comprenant et procede de traitement cosmetique
FR2927902A1 (fr) Polymere ethylenique statistique comprenant un groupe reactif et un groupe ionisable, composition cosmetique et procede de traitement cosmetique.
WO2009106782A2 (fr) Composition cosmétique comprenant un polymère éthylénique statistique à groupe réactif, et procédé de traitement cosmétique
EP1637187A1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins un diamantoïde, destinée à renforcer les propriétés mécaniques de certains matériaux
FR2922448A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un polymere acide et un neutralisant polymerique, dispositif aerosol et procede de traitement cosmetique.
FR2815855A1 (fr) Composition cosmetique procurant de bonnes proprietes de tenue et comprenant un copolymere a motif acide
WO2009118492A1 (fr) Polymere ethylenique statistique comprenant un groupe reactif et un groupe silicone, composition cosmetique et procede de traitement cosmetique
FR2944287A1 (fr) Copolymere ethylenique a motifs peg, cationique et anionique, composition cosmetique le comprenant et procede de traitement
FR2947820A1 (fr) Copolymere ethylenique a motifs peg, cationique et anionique, composition cosmetique le comprenant et procede de traitement

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2002805358

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2002805358

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Country of ref document: JP