WO2002100990A1 - Procedimiento de obtención de fracciones de lípidos con dióxido de carbono presurizado a partir de lana o lanolina - Google Patents

Procedimiento de obtención de fracciones de lípidos con dióxido de carbono presurizado a partir de lana o lanolina Download PDF

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María Angeles LARRAYOZ IRIARTE
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Definitions

  • lanolin is a complex mixture of lipid compounds present in wool, of high molecular weight, whose composition is made up of 12% sterols, 46% cholesterol esters, 10% monoesters, 21% diesters and 11% of free fatty alcohols [Thewlis, J. (1996) Lanoilna: nuovi or ⁇ zzonti, Cosmetic news XIX, 106, 27].
  • Traditional methods of extracting the lanolin present in sheep's wool involve the centrifugation of the wash waters in the presence of surfactants. This process, apart from a low yield because the lanolin is partly emulsified, exhibits a low selectivity with respect to the lanolin.
  • the impurities of lanolin have a very diverse origin, since they can come from the environment where the animal lives (dust, vegetables, pollen, fecal matter, etc.) can be materials of dermal segregations, protein salts, etc., as well as oxidation products together with acaricides that are deliberately incorporated by man for the prevention of dermal pathologies caused by mites.
  • PATENTS Katsunori, M, Mikinobu, S., Hiromitsu, N. Procedure for measuring and removing polycyclic aromatic compounds present in lanolin. Fleckenstein, Th, Pohl, J., Gobel, G., Carduck, F-J. Catalytic hydration process of lanolin to lanolin alcohol.
  • the wool without any previous treatment is introduced by compaction in the extraction body, so that empty spaces are minimized, thus increasing the amount of material to be extracted.
  • the technical lanolin is mixed with an inert porous adsorbent and introduced analogously to the extractor body. This is maintained at a working temperature between 40-80 ° C and the extracting agent (high purity C0 2 whose water and oxygen content is less than or equal to 10 ppm and less than 30 ppm of hydrocarbons) is introduced which has previously been incorporated a percentage of a polar cosolvent (methanol, ethyl acetate, acetone and / or ethanol) at least 5% to increase the solvating power of the fluid in question, at a working pressure ranging between 50 and 300 MPa.
  • a polar cosolvent methanol, ethyl acetate, acetone and / or ethanol
  • the proportion of cosolvent added to CO 2 is a function of its polarity and miscibility in CO 2 . If the value of the same is exceeded, the system behaves as biphasic, resulting in a decrease in the extraction performance resulting in poorly reproducible results.
  • the extractive kinetics is a function of polarity and the proportion of the cosolvent. Under appropriate conditions of pressure, temperature, extraction time and proportion of cosolvent, fractions of differentiated composition of lipid components present in the wool or lanolin used are obtained depending on the extraction time.
  • the extracted lanolin is recovered by decompressing CO 2, reducing its solvating power. By sequential decompression lipid fractions with different composition can be obtained. CO 2 can be recirculated by compression for later extraction.
  • CO 2 it starts from 10-30 kg of previously weighed sheep wool and is transferred to the heated extraction body.
  • the system is pressurized with CO 2 at pressures and temperatures between 50-400 MPa. and 323-373 K, respectively.
  • CO 2 to be mixed with one or more polar co - solvents (2-30% v / v) as ethanol, acetonitrile, diethyl ether, acetone, acetonitrile, etc.
  • the extraction starts in the dynamic mode circulating continuously -cosolvente CO2 mixture at a flow between 1 to 10 L / min as liquid for a time comprised between 15-60 min.
  • the flow rate of the extracting agent is regulated by a heated valve at a temperature between 40-80 ° C.
  • the lanolin-cosolvent mixture is recovered in the first decompression vessel by carrying out the decompression of CO 2 to pressures between 30-60 MPa at temperatures close to ambient. Two fractions of lanolin are obtained. One soluble in the cosolvent and another insoluble separating by filtration.
  • the soluble fraction (of brown color), contains the lipid components of greater polarity (ceramides, glucoceramides, cholesterol sulfate, etc.) in a much higher concentration compared to the soluble fraction (of white color).
  • the structure of sterols has the following particularities:
  • Example # 3 They start from the conditions described in example # 1. A pre-fractionation is performed during extraction, collecting a first fraction of high polarity lanolin of dark brown color during the first 5-30 min and a second one of white color more than 30 min containing the most apolar components (esters).
  • Example # 3 A pre-fractionation is performed during extraction, collecting a first fraction of high polarity lanolin of dark brown color during the first 5-30 min and a second one of white color more than 30 min containing the most apolar components (esters).
  • Example # 4 It starts from a concentrated solution of lanolin of a technical quality and is subjected to a dispersion in a porous adsorbent. The solvent is then evaporated and processed analogously to example # 2.

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Abstract

Se propone un método alternativo al fraccionamiento de los lípidos presentes en la lanolina empleando para ello dióxido de carbono (CO2) en condiciones cercanas a su punto crítico en presencia de un cosolvente apropiado. El poder solvatante del CO2 se modula variando la polaridad del cosolvente adicionado al CO2 consiguiéndose con ello fracciones de lípidos de diferente composición y polaridad a partir de lanolina de calidad técnica d lana de oveja bruta.

Description

Título
Procedimiento de obtención de fracciones de lípidos con dióxido de carbono presurizado a partir de lana o lanolina
Sector de la Técnica
Sectores cosmético y farmacéutico.
Estado de la Técnica
La lanolina comercial es una mezcla compleja de compuestos lipidíeos presentes en la lana, de peso molecular elevado, cuya composición está constituida por un 12% de esteróles, 46% de esteres de colesterol, 10% de monoésteres, 21 % de diésteres y 11 % de alcoholes grasos libres [Thewlis, J. (1996) Lanoilna: nuovi orízzonti, Cosmetic news XIX, 106, 27]. Los métodos tradicionales de extracción de la lanolina presente en la lana de oveja, involucran la centrifugación de las aguas de lavado en presencia de tensioactivos. Este proceso a parte de un bajo rendimiento por encontrarse la lanolina en parte emulsionada, exhibe una baja selectividad con respecto a la lanolina. Ello se debe a que en el proceso se coextraen una variedad de compuestos abarcando la totalidad de polaridades (liposolubles-hidrosolubles) así como partículas de tamaño pequeño presentes en la lana. La lanolina que se obtiene mediante esta metodología tradicional de extracción no es útil para el sector farmacéutico/cosmético, siendo necesaria una costosa purificación (Thewlis, J. (1997) Lanolin for cosmetics application. Agro-Food-Industry Hítech 8, 10-15). Las impurezas de la lanolina tienen un origen muy diverso, ya que pueden proceder del medio donde habita el animal (polvo, vegetales, polen, materia fecal, etc.) pueden ser materiales propios de las segregaciones dérmicas, sales proteínas, etc., así como productos de oxidación junto con acaricidas que son incorporados deliberadamente por el hombre para la prevención de patologías dérmicas provocadas por ácaros.
El empleo del dióxido de carbono en estado supercrítico (condiciones por encima del punto crítico: 304,3 K y 72,85 bar) presenta grandes ventajas como agente extractante si se compara con los métodos tradicionales por ejemplo su rapidez debido a los coeficientes de difusión y transferencia de masa más favorables en relación a los líquidos y a una elevada selectividad. La incorporación de diferentes disolventes orgánicos al dióxido de carbono aumenta su capacidad de solvatación a una amplia gama de compuestos de diferentes propiedades fisico-químicas. Los fluidos supercríticos (FS) se utilizan en diferentes procesos industriales especialmente en el procesado de alimentos y en la recuperación de aceites esenciales de plantas.
A escala analítica el dióxido de carbono supercrítico (DCS) se ha utilizado para la extracción de grasas y lubrificantes en fibras textiles siendo una alternativa a la extracción convencional con Soxhlet (Drews, J. et al (1994). Supercritical fluid extraction as an altemative to the Soxhlet extraction of textile materials Textile Chemist & Coloríst, 26, 29-32). Existe una solicitud de patente española relacionada con la extracción de lanolina y la lana exentas de plaguicidas (9901361) y varias publicaciones en las que se utiliza el DCS para la extracción de la lanolina de lana en presencia de cosolvente (Alzaga, R., Pascual, E., Erra, P., Bayona, J.M. Development of a novel supercritical fluid extraction procedure for lanolin extraction from raw wool. Anal. Chim. Acta (1998), 381 , 39-48; Desorption of wool grease from greasy wool with supercritical carbón dioxide; Koo, B. S.; Kim, J. Ch.; Jeon, J. H; Bae, H. K. Hwahak Konghak, 30(4), 491-8 1992) o mediante DCS puro (Extraction of woolgrease with supercritical carbón dioxide, Cygnarowicz-Provost, M.; King, J.W.; Marmer, W.N. and Magidman, P. JAOCS (1994) 71 , 223-225; Near-Critical Solvent Extraction of Wool with Modified Carbón Dioxide-Experimental Results, V. Eychenne, S. Sáiz, F. Trabelsi, F. Recasens, J. Supercrit Fluids (accepted, March 2001 ) o bien el estudio de la solubilidad de la lanolina con DCS (Solubility of wool wax ¡n supercritical carbón dioxide, J. Supercritical Fluids (1997) 10, 105-111). Sin embargo, no existe ningún proceso de fraccionamiento de lanolina mediante CO2 supercrítico o subcrítico. Las patentes existentes en la actualidad cubren diferentes procesos de purificación de la lanolina, eliminando los hidrocarburos aromáticos policíclicos (EP 0632267 A1 950104) mediante la cromatografia de permeación en geles, o bien reduciendo el efecto alérgenico utilizando una partición de lanolina entre dos disolventes de diferente polaridad (US4091035). También existe una patente que describe la metodología para decolorar la lanolina (GB666972). El resto de patentes existentes cubren diversos procesos de transformación de las lanolinas para la obtención de los alcoholes de lanolina mediante saponificación (GB596871 ), los esteres de poliglicerol a partir de los ácidos existentes en la lanolina (EP 0299295 A2 890118) y la hidrogenación catalítica (WO 8910952 A1 891116). Existe una patente que describe el fraccionamiento de ácidos grasos de la lanolina mediante un proceso combinado de precipitación y destilación (EP 0732393 A1 960918). En otra patente, se obtienen una fracción de hidroxiácidos a partir de los ácidos grasos presentes en la lanolina mediante un proceso de esterificación con ácido bórico y destilación al vacío, seguido de una hidrólisis para obtener los hidroxiácidos en forma libre (US Patent 5,556,970).
En relación a la utilización de metodologías de fluidos supercríticos hay dos patentes solicitadas por el grupo de investigación solicitante una de ellas relacionada con la obtención de lana y lanolina exenta de plaguicidas (EP 9901361 ) y otra que se refiere al proceso industrial de extracción (EP 200002461 ).
PATENTES Katsunori, M, Mikinobu, S., Hiromitsu, N. Procedomiento para medir y retirar los compuestos aromáticos policíclicos presentes en la lanolina. Fleckenstein, Th, Pohl, J., Gobel, G., Carduck, F-J. Proceso de hidración catalítica de lanolina a alcohol de lanolina.
Kayaba-Cho, Nihonbashi, Chuo-ku. Un procedimiento para producir una lanolina o derivado de lanolia de alergénico reducido. Kawasaki, T., Kato, I., Noda, K., Osaki, M., Miyazaki, K., Nayeshiro, H., Ando, H.. "Lanolin fatty acids, a method for their fractionation, cosmetics and drugs for external use".
Heidlas, J. Procedimiento para el fraccionamiento de las mezclas de ácidos grasos de la lana. Fleckenstein, T., Pohl, J., Gobel, G., Carduck. "Process for producing lanolin- alcohol from lanolin by catalytic hydrogenation" Bade, V. "Polyglicerol esters of lanolin acids, method for their application as emulsifiers" Serra, P. Procedimiento para decolorar la lanolina.
Descripción de la invención Se propone un método alternativo al fraccionamiento de los lípidos presentes en la lanolina empleando para ello dióxido de carbono (CO2) en condiciones cercanas a su punto crítico en presencia de un cosolvente apropiado. El poder solvatante del CO2 se modula variando la polaridad del cosolvente adicionado al CO2 consiguiéndose con ello fracciones de lípidos de diferente composición y polaridad a partir de lanolina de calidad técnica d lana de oveja bruta.
- Descripción detallada de la invención.
La lana sin ningún tratamiento previo, se introduce mediante compactación en el cuerpo de extracción, de manera que se minimicen los espacios vacíos, aumentando de esta manera la cantidad de material a extraer. La lanolina técnica se mezcla con un adsorbente poroso inerte y se introduce de forma análoga al cuerpo extractor. Éste se mantiene a una temperatura de trabajo comprendida entre 40-80°C y se introduce el agente extractante (C02 de alta pureza cuyo contenido en agua y oxígeno sea menor o igual a 10 ppm y menor a 30 ppm de hidrocarburos) que previamente se le ha incorporado un porcentaje de un cosolvente polar (metanol, acetato de etilo, acetona y/o etanol) al menos del 5% para aumentar el poder solvatante del fluido en cuestión, a una presión de trabajo que oscila entre 50 y 300 MPa. La proporción de cosolvente añadido al CO2, es función de la polaridad del mismo y de la miscibilidad en CO2. Si se excede el valor de la misma el sistema se comporta como bifásico incidiendo en una disminución del rendimiento de extracción dando lugar a resultados poco reproducibles. La cinética extractiva es función de la polaridad y de la proporción del cosolvente. En condiciones apropiadas de presión, temperatura, tiempo de extracción y proporción de cosolvente se obtienen fracciones de composición diferenciada de componentes lipidíeos presentes en la lana o lanolina utilizada en función del tiempo de extracción.
La lanolina extraída se recupera mediante una descompresión del CO2 reduciéndose el poder solvatante del mismo. Mediante una descompresión secuencial se pueden obtener fracciones de lipídos con diferente composición. El CO2 puede ser recirculado mediante una compresión para una posterior extracción.
Ejemplo #1
Se parte de 10-30 kg de lana de oveja previamente pesada y se transfiere al cuerpo de extracción calefactado. El sistema se presuriza con CO2 a unas presiones y temperaturas comprendidas entre 50-400 MPa. y 323-373 K, respectivamente. El CO2 debe mezclarse con uno o varios cosolventes polares (2-30% v/v) como etanol, acetonitrilo, éter dietílico, acetona, acetonitrilo, etc. Se efectúa una equilibración del sistema CO2-cosolvente-lana a la temperatura y presión de extracción durante un período comprendido entre los 5-10 min manteniendo el sistema en condiciones estáticas (caudal de fluido = 0). A continuación se inicia la extracción en el modo dinámico circulando continuamente la mezcla CO2-cosolvente a un flujo comprendido entre 1-10 L/min como líquido durante un tiempo comprendido entre 15-60 min. El caudal del agente extractante se regula mediante una válvula calefactada a una temperatura comprendida entre 40-80 °C. La mezcla lanolina-cosolvente se recupera en el primer recipiente de descompresión realizando la descompresión del CO2 hasta presiones comprendidas entre 30-60 MPa a temperaturas próximas a la ambiente. Se obtienen dos fracciones de lanolina. Una soluble en el cosolvente y otra insoluble separándose mediante filtración.
La fracción soluble (de color marrón), contiene los componentes lipidíeos de mayor polaridad (ceramidas, glucoceramidas, sulfato de colesterol, etc) en una concentración mucho mas elevada en comparación con la fracción ¡nsoluble (de color blanca).
La estructura de los esteróles tiene la siguiente particularidades:
1) Los esterales detectados en la fracción soluble (lanolina marrón) tienen una estructura de elevada instauración (con anillos y doble enlaces) y una dispersión molecular estrecha.
2) En la fracción insoluble (lanolina blanca) los esteróles detectados son en mayor parte de estructura saturada y con una dispersión molecular ancha.
Ejemplo #2
Se parten de las condiciones descritas en el ejemplo #1. Se realiza un prefraccionamiento durante la extracción, recogiendo una primera fracción de lanolina de elevada polaridad de color marrón oscuro durante los primeros 5-30 min y una segunda de color blanco a más de 30 min que contiene los componentes más apolares (esteres). Ejemplo #3
Se parten de las condiciones descritas en el ejemplo 1 pero se utiliza CO2 puro en lugar de la mezcla con el cosolvente. Se incrementa la proporción de cosolvente en el CO2 de una forma paulatina con el tiempo de extracción hasta llegar a proporciones comprendidas entre el 5 al 20% en volumen. Se obtienen 2 fracciones de lanolina-cosolvente de diferente composición que se procesan de forma análoga a la descrita en el ejemplo #2.
Ejemplo #4 Se parte de una solución concentrada de lanolina de una calidad técnica y se somete a una dispersión en un adsorbente poroso. A continuación se evapora el solvente y se procesa de forma análoga al ejemplo #2.

Claims

Reivindicaciones
1. Procedimiento de obtención de fracciones de lípidos a partir de lana caracterizado porque: se introduce la lana sin ningún tratamiento previo, mediante compactación, en el cuerpo de extracción, manteniéndose a una temperatura de trabajo comprendida entre 40-80°C. Se introduce el agente extractante, que previamente se le ha incorporado un porcentaje de un cosolvente polar al menos del 5%, a una presión de trabajo que oscila entre 50 y 300 MPa; obteniéndose lanolina mediante una descompresión del CO2.
2. Procedimiento según reivindicación 1 caracterizado porque la descompresión del CO2 se realiza secuencialmente para obtener fracciones de lipídos con diferente composición.
3. Procedimiento según reivindicación 1 caracterizado porque el CO2 puede ser recirculado mediante una compresión para una posterior extracción.
4. Procedimiento según reivindicación 1 caracterizado porque se obtienen un número de fracciones en función del tiempo transcurrido desde el inicio de la extracción y según composición del agente extractante.
5. Procedimiento según reivindicación 1 caracterizado porque el cosolvente polar es metanol, acetato de etilo, acetona y/o etanol.
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