WO2002069910A2 - Verwendung von substanzen, die verhindern, dass die no-synthase des warmblütigen organismus ihre wirkung entfaltet, zur herstellung von kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen zur behandlung und/oder prophylaxe unerwünschter hautpigmentierung - Google Patents

Verwendung von substanzen, die verhindern, dass die no-synthase des warmblütigen organismus ihre wirkung entfaltet, zur herstellung von kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen zur behandlung und/oder prophylaxe unerwünschter hautpigmentierung Download PDF

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Ludger Kolbe
Rainer Wolber
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Definitions

  • the present invention relates to the use of substances which prevent the NO synthase of the warm-blooded organism from having an effect for the production of cosmetic or dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of cosmetic or dermatological skin changes, such as e.g. undesirable pigmentation, for example local hyper- and deficient pigmentation (for example liver spots, freckles), but also for purely cosmetic lightening of larger areas of the skin, pigmented to suit the individual skin type.
  • undesirable pigmentation for example local hyper- and deficient pigmentation (for example liver spots, freckles)
  • cosmetic or dermatological skin changes such as e.g. undesirable pigmentation, for example local hyper- and deficient pigmentation (for example liver spots, freckles)
  • Melanocytes are responsible for the pigmentation of the skin, which can be found in the bottom layer of the epidermis, the stratum basale, next to the basal cells as - depending on the skin type, either isolated or more or less frequently occurring pigment-forming cells.
  • melanocytes contain melanosomes which, when stimulated by UV radiation, form increased melanin. This is transported into the keratinocytes and causes a more or less pronounced brown or brown skin color.
  • Melanin is formed as the final stage of an oxidative process, in which tyrosine with the help of the enzyme tyrosinase via 3,4-dihydroxyphenylalanine (dopa), dopa-quinone, leucodopachrome, dopachrome, 5,6-dihydroxyindole and indole-5,6-quinone is finally converted into melanin.
  • tyrosine with the help of the enzyme tyrosinase via 3,4-dihydroxyphenylalanine (dopa), dopa-quinone, leucodopachrome, dopachrome, 5,6-dihydroxyindole and indole-5,6-quinone is finally converted into melanin.
  • problems with hyperpigmentation of the skin have a variety of causes or are side effects of many biological processes, e.g. UV radiation (e.g. freckles, ephelides), genetic disposition, incorrect pigmentation of the
  • the endothelium of the blood vessels has a strategic anatomical position between the circulating blood and the underlying vascular muscle cells and thus has the ability to regulate both the function of platelets and smooth vascular muscle cells.
  • endothelial nitrogen monoxide endothelium-derived nitric oxide
  • EDNO endothelial nitrogen monoxide
  • eNOS constitutive NO synthase
  • NO causes vasodilation in the smooth vascular muscle cells, which, like in other cells, is mediated by activation of soluble guanylate cyclase and formation of the cyclic GMP's (cGMP).
  • cGMP cyclic GMP's
  • the cGMP reduces the intracellular calcium concentration and dephosphorylates the light myosin chains in the smooth vascular muscle cells, thus causing an effective dilation.
  • EDNO is continuously released from the vessel wall (basal release).
  • a substance A binds to the receptor R of an endothelial cell, which increases the absorption of calcium ions.
  • NO synthase NOS
  • This increases the concentration of cGMP, which triggers other processes that lead to muscle relaxation.
  • the shortcomings of the prior art are eliminated by the use of substances which prevent the NO synthase of the warm-blooded organism from having an effect for the production of cosmetic or dermatological preparations for the treatment and / or prophylaxis of pigmentation disorders.
  • the NO synthase inhibitor (s) mentioned under (a) can advantageously be selected from the group comprising: Ebselen (2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3 (2H) -one), canavanine (2- Amino-4-guanidinooxybutyric acid), N-acylsphingosine; 2- amino-4-methylpyridine, S-methylisothiourea, citrulline, thiocarbamate, iminopiperidine, dialkyliminopyridoline, 2-aminopyridine or iminopiperidine, 5-hetero-2-iminohexahydroazepin, fluoroacetamidine amino acids, oleic acid], aminoguanidine hemisulfur.
  • Ebselen 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3 (2H) -one
  • canavanine 2- Amino-4-guanidinooxybutyric acid
  • N-acylsphingosine 2- amino-4-
  • the inhibitor (s) for the expression of the inducible NO synthase mentioned under (b) can, for example, advantageously be selected from the group ubiquinone Q10, the benzoquinones, dexmethasone (11 ⁇ , 16 ⁇ ) -9-fluoro-11, 17,21-trihydroxy-16 -methylpreg-na-1,4-diene-3,20-dione).
  • the preferred NO synthase inhibitor is nitroarginine. Its chemical structure is characterized as follows:
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.001-10% by weight, particularly preferably 0.01-1% by weight, of one or more substances which prevent the NO synthase of the warm-blooded organism from developing its effect, preferably NO synthase inhibitors, particularly preferably nitroarginin, based on the total composition of the preparations.
  • NO synthase inhibitors particularly preferably nitroarginin
  • preparations containing the substances according to the invention can be used.
  • the antioxidants are advantageously selected from the group consisting of amino acids (for example glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (for example urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-camosine, L- Camosin and their derivatives (e.g. anserine), carotenoids, carotenes (e.g. ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene) and their derivatives, aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (e.g.
  • amino acids for example glycine, histidine, tyrosine, tryptophan
  • imidazoles for example urocanic acid
  • peptides such as D, L-carnosine, D-camosine, L- Camosin and their derivatives (e.g. anserine)
  • thioredoxin glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl -, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate , Thiodipropionic acid and its derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (e.g.
  • buthioninsulfoximines homocysteine sulfoximine, buthioninsulfones, penta-, hexa-, heptathioninsulfoximine
  • very low tolerable dosages e.g. pmol to ⁇ m ol / kg
  • metal chelators eg ⁇ -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin
  • ⁇ -hydroxy acids eg citric acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (e.g.
  • ⁇ -linolenic acid linoleic acid, oleic acid
  • folic acid and their derivatives alanine diacetic acid, flavonoids, polyphenolia, catechins, vitamin C and derivatives (e.g.
  • the amount of antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 20 G 'ew .-%, in particular 1 - 10 wt .-%, based on the total weight of the preparation.
  • the prophylaxis or the cosmetic or dermatological treatment with the active ingredient used according to the invention or with the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredient used according to the invention is carried out in the usual way, namely in such a way that the active ingredient used according to the invention or the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of the active ingredient used according to the invention are applied to the affected skin areas.
  • the active ingredient used according to the invention can advantageously be incorporated into customary cosmetic and dermatological preparations, which can be in various forms. So you can e.g. a solution, an emulsion of the type water-in-oil (W / O) or of the type oil-in-water (O / W), or a multiple emulsions, for example of the type water-in-oil-in-water (W / OW) or oil-in-water-in-oil (O / W / O), a hydro-dispersion or lipodispersion, a gel, a solid stick or an aerosol.
  • Emulsions according to the invention in the sense of the present invention are advantageous and contain e.g. Fats, oils, waxes and / or other fat bodies, as well as water and one or more emulsifiers, as are usually used for such a type of formulation.
  • the cosmetic preparations according to the invention can therefore be cosmetic auxiliaries contain, as they are usually used in such preparations, eg preservatives, bactericides, deodorising substances, antiperspirants, insect repellents, vitamins, anti-foaming agents, dyes, pigments with a coloring effect, thickeners, softening substances, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other usual components of a cosmetic formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • a cosmetic formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • Medical topical compositions in the sense of the present invention generally contain one or more medicaments in an effective concentration.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention advantageously also contain inorganic pigments based on metal oxides and / or other metal compounds which are sparingly soluble or insoluble in water, in particular the oxides of titanium (Ti0 2 ), zinc (ZnO), iron (eg Fe 2 O 3 ), zirconium (ZrO 2 ), silicon (SiO 2 ), manganese (for example MnO), aluminum (Al 2 O 3 ), cerium (for example Ce 2 O 3 ), mixed oxides of the corresponding metals and mixtures of such oxides. It is particularly preferred to use pigments based on TiO 2 .
  • the inorganic pigments are in hydrophobic form, i.e. that they have been treated to be water-repellent on the surface.
  • This surface treatment can consist in that the pigments are provided with a thin hydrophobic layer by methods known per se.
  • One such method consists, for example, in that the hydrophobic surface layer after a rectification n Ti0 2 + m (RO) 3 Si-R '-> n Ti0 2 (surface)
  • n and m are stoichiometric parameters to be used at will, R and R 'are the desired organic radicals.
  • hydrophobized pigments shown in analogy to DE-OS 33 14 742 are advantageous.
  • Advantageous TiO 2 pigments are available, for example, under the trade names MT 100 T from TAYCA, M 160 from Kemira and T 805 from Degussa.
  • Preparations according to the invention can also contain anionic, nonionic and / or amphoteric surfactants, especially if crystalline or microcrystalline solids, for example inorganic micropigments, are to be incorporated into the preparations according to the invention.
  • Surfactants are amphiphilic substances that can dissolve organic, non-polar substances in water.
  • hydrophilic parts of a surfactant molecule are mostly polar functional groups, for example -COO " , -OS0 3 2" , -S0 3 " , while the hydrophobic parts generally represent non-polar hydrocarbon residues.
  • Surfactants are generally classified according to Art and charge of the hydrophilic part of the molecule. There are four groups:
  • Anionic surfactants generally have carboxylate, suifate or sulfonate groups as functional groups. In an aqueous solution they form negatively charged organic ions in an acidic or neutral environment. Cationic surfactants are characterized almost exclusively by the presence of a quaternary ammonium group. In aqueous solution they form positively charged organic ions in an acidic or neutral environment. Amphoteric surfactants contain both anionic and cationic groups and accordingly behave in aqueous solution like anionic or cationic surfactants depending on the pH. They are positive in a strongly acidic environment and in an alkaline environment a negative charge. In the neutral pH range, however, they are zwitterionic, as the following example should illustrate:
  • Non-ionic surfactants do not form ions in an aqueous medium.
  • acylglutamates for example sodium acylglutamate, di-TEA-palmitoylaspartate and sodium caprylic / capric glutamate,
  • acyl peptides for example palmitoyl-hydrolyzed milk protein, sodium cocoyl-hydrolyzed soy protein and sodium / potassium cocoyl-hydrolyzed collagen,
  • sarcosinates for example myristoyl sarcosine, TEA-lauroyl sarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoyl sarcosinate
  • taurates for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate
  • carboxylic acids for example lauric acid, aluminum stearate, magnesium alkanolate and zinc undecylenate,
  • ester carboxylic acids for example calcium stearoyl lactylate, laureth-6 citrate and sodium PEG-4 lauramide carboxylate,
  • ether carboxylic acids for example sodium laureth-13 carboxylate and sodium PEG-6 cocamide carboxylate,
  • Phosphoric acid esters and salts such as DEA-oleth-10-phosphate and dilureth-4-phosphate
  • Sulfonic acids and salts such as 1. acyl isethionate, for example sodium / ammonium cocoyl isethionate, 2. alkylarylsulfonates,
  • alkyl sulfonates for example sodium cocosmonoglyceride sulfate, sodium C 12 . 14 olefin sulfonate, sodium lauryl sulfoacetate and magnesium PEG-3 cocamide sulfate,
  • Sulfosuccinates for example dioctyl sodium sulfosuccinate, disodium laureth sulfosuccinate, disodium lauryl sulfosuccinate and disodium undecylenamido MEA sulfosuccinate
  • Sulfuric acid esters such as 1. alkyl ether sulfate, for example sodium, ammonium, magnesium, MIPA, TIPA laureth sulfate, sodium myreth sulfate and sodium C 12 . 13 pareth sulfate, 2. alkyl sulfates, for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate.
  • Cationic Surfactants Cationic surfactants to be used advantageously are
  • Quaternary surfactants contain at least one N atom which is covalently linked to 4 alkyl or aryl groups. Regardless of the pH value, this leads to a positive charge.
  • Alkyl betaine, alkyl amidopropyl betaine and alkyl amidopropyl hydroxysulfain are advantageous.
  • the cationic surfactants used in the invention may further preferably be cho- sen from the group of quaternary ammonium compounds, in particular Benzyltrialkylammoniumchioride or bromides, such as rylammoniumchlorid Benzyldimethylstea-, also alkyltrialkylammonium, such as for example Cetyltrimethylammoniurnchlorid or bromide, chloride Alkyldimethylhydroxyethylammonium- or bromides, dialkyldimethylammonium chlorides or bromides, alkylamidethyltrimethylammonium ether sulfates, alkylpyridinium salts, for example lauryl or cetylpyrimidinium chloride, imidazoline derivatives and compounds with a cationic character, such as amine oxides, for example alkyldimethylamine oxides or alkylaminoethyldimethylamine oxides. Cetyltrimethylammonium
  • Amphoteric surfactants Amphoteric surfactants to be used advantageously
  • acyl- / dialkylethylenediamine for example sodium acylamphoacetate, disodium acylamphodipropionate, disodium alkylamphodiacetate, sodium acylamphohydroxypropylsulfonate, disodium acylamphodiacetate and sodium acylamp opropionate
  • N-alkylamino acids for example aminopropylalkylopropionate amidodipatamate, aminopropylalkylalkylionimidoxamidodipatamate,
  • Nonionic surfactants to be used advantageously are 1. alcohols,
  • alkanolamides such as Cocamide MEA DEA / MIPA
  • amine oxides such as cocoamidopropyl amine oxide
  • esters which are formed by esterification of carboxylic acids with ethylene oxide, glycerol, sorbitan or other alcohols, 5.
  • ethers for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxylated / propoxylated esters, ethoxylated / propoxylated glycerol esters, ethoxylated / propoxylated cholesterols, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated lanolin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alkyl polyglycosides such as lauryl glucoside, decyl glycoside and cocoglycoside. 6. sucrose esters, ether
  • the surface-active substance can be present in the preparations according to the invention in a concentration between 1 and 95% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • the lipid phase of the cosmetic or dermatological emulsions according to the invention can advantageously be selected from the following group of substances: mineral oils, mineral waxes
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, and also natural oils such as castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies, preferably esters of fatty acids with alcohols with a low C number, for example with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids with a low C number or with fatty acids; - alkyl benzoates;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • the oil phase of the emulsions of the present invention is advantageously selected from the group of the esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group of isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononylisononanoate, 2-ethyl-2-ethylhexyl palmitate 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, olerlerucate, erucyl oleate, erucylerucate and synthetic, semisynthetic and natural mixtures of such esters, for example Jojoba oil.
  • the oil phase can advantageously be selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and also the fatty acid triglycerides, especially the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 - 18 carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can, for example, advantageously be selected from the group of synthetic, semisynthetic and natural oils, e.g. Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like.
  • oil phase is advantageously selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12 . 15 alkyl benzoate, caprylic capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.
  • C 12 are particularly advantageous. 15 -alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostate, mixtures of C 12 . ⁇ 5 -alkyl benzoate and isotridecyl isononanoate and mixtures of C 12 .i5 alkyl benzoate, 2-ethyl hexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.
  • hydrocarbons paraffin oil, squalane and squalene can be used advantageously for the purposes of the present invention.
  • the oil phase can advantageously also have a content of cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other oil phase components in addition to the silicone oil or the silicone oils.
  • Such silicones or silicone oils can be present as monomers, which are generally characterized by structural elements, as follows:
  • the silicon atoms being able to be substituted with the same or different alkyl radicals and / or aryl radicals, which are generally represented here by the radicals R 1 - R 4 (to say that the number of different radicals is not necessarily limited to up to 4), m can assume values from 2 - 200,000.
  • Cyclic silicones to be used advantageously according to the invention are generally characterized by structural elements as follows the silicon atoms being able to be substituted with the same or different alkyl radicals and / or aryl radicals, which are generally represented here by the radicals R 1 - R 4 (to say that the number of different radicals is not necessarily limited to up to 4), n can have values from 3/2 to 20. Broken values for n take into account that there may be odd numbers of siloxyl groups in the cycle.
  • Cyclomethicone e.g. decamethylcyclopentasiloxane
  • silicone oils can also be used advantageously for the purposes of the present invention, for example undecamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane), cetyldimethicone, behenoxydimethicone.
  • silicone oils of a similar constitution to the compounds described above, the organic side chains of which are derivatized, for example polyethoxylated and / or polypropoxylated.
  • these include, for example, polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers such as the cetyl-dimethicone copolyol, the (cetyl-dimethicone copolyol (and) polyglyceryl-4-isostearate (and) hexyl laurate)
  • the aqueous phase of the preparations according to the invention optionally advantageously contains alcohols, diols or polyols of low C number, and also their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and similar products, furthermore low C number alcohols, for example ethanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, glycerol and in particular one or more thickeners, which or which can advantageously be selected from the group silicon dioxide, aluminum silicates.
  • alcohols, diols or polyols of low C number and also their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethy
  • Preparations according to the invention which are present as emulsions particularly advantageously contain one or more hydrocolloids.
  • hydrocolloids can advantageously be selected from the group of gums, polysaccharides, cellulose derivatives, layered silicates, polyacrylates and / or other polymers.
  • Preparations according to the invention which are present as hydrogels contain one or more hydrocolloids. These hydrocolloids can advantageously be selected from the aforementioned group.
  • Gums include plant or tree sap that harden in the air and form resins or extracts from aquatic plants. Gum arabic, locust bean gum, tragacanth, karaya, guar gum, pectin, gellan gum, carrageenan, agar, algine, chondrus, xanthan gum can advantageously be selected from this group for the purposes of the present invention.
  • derivatized gums such as e.g. Hydroxy-propyl guar (Jaguar® HP 8).
  • polysaccharides and derivatives are e.g. Hyaluronic acid, chitin and chitosan, chondroitin sulfates, starch and starch derivatives.
  • cellulose derivatives are e.g. Methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose.
  • Layered silicates include naturally occurring and synthetic clays such as montmorillonite, bentonite, hectorite, laponite, magnesium aluminum silicates such as Veegum®. These can be used as such or in modified form such as stearylalkonium hectorites. Furthermore, silica gels can also advantageously be used.
  • the polyacrylates include e.g. Carbopol types from Goodrich (Carbopol 980, 981, 1382, 5984, 2984, EDT 2001 or Pemulen TR2).
  • polymers e.g. Polyacrylamides (Seppigel 305), polyvinyl alcohols, PVP, PVP / VA copolymers, polyglycols.
  • Preparations according to the invention in the form of emulsions contain one or more emulsifiers.
  • emulsifiers can advantageously be selected from the group of nonionic, anionic, cationic or amphoteric emulsifiers.
  • nonionic emulsifiers are a) partial fatty acid esters and fatty acid esters of polyhydric alcohols and their ethoxylated derivatives (e.g. glyceryl monostearates, sorbitan stearates, glyceryl stearyl citrates, sucrose stearates) b) ethoxylated fatty alcohols and fatty acids c) ethoxylated alcohol amides, fatty acid glycol amides, fatty acid glycol amides, fatty acid glycol amides, fatty acid glycol amides, fatty acid glycol amides, fatty acid glycol amides, e.g. Triton X)
  • the anionic emulsifiers include a) soaps (e.g. sodium stearate) b) fatty alcohol sulfates c) mono-, di- and trialkylphosphonic acid esters and their ethoxylates
  • the cationic emulsifiers include a) quaternary ammonium compounds with a long-chain aliphatic radical, e.g. Distearyldimonium Chloride
  • amphoteric emulsifiers include a) alkylamininoalkane carboxylic acids b) betaines, sulfobetaines c) imidazoline derivatives There are also naturally occurring emulsifiers, which include beeswax, wool wax, lecithin and sterols.
  • O / W emulsifiers can, for example, advantageously be selected from the group of polyethoxylated or polypropoxylated or polyethoxylated and polypropoxylated products, for example: the fatty alcohol ethoxylates of the ethoxylated wool wax alcohols, the polyethylene glycol ethers of the general formula R-0 - (- CH 2 -CH 2 - 0-) n -R ', - of the fatty acid ethoxylates of the general formula
  • R-0 - (- CH 2 -CH 2 -0-) n -CH 2 -COOH and n represent a number from 5 to 30, the polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, the alkyl ether sulfates of the general formula R-0 - (- CH 2 -CH 2 -0-) n -S0 3 -H of the fatty alcohol propoxylates of the general formula R-0 - (- CH 2 -CH (CH 3 ) -0-) n -H, the polypropylene glycol ether of the general formula
  • the polyethoxylated or polypropoxylated or polyethoxylated and polypropoxylated O / W emulsifiers used are particularly advantageously selected from the group of substances with HLB values of 11-18, particularly advantageously with HLB values of 14.5- 15.5 if the O / W emulsifiers have saturated radicals R and R '. If the O / W emulsifiers have unsaturated radicals R and / or R ', or if isoalkyl derivatives are present, the preferred HLB value of such emulsifiers can also be lower or higher.
  • fatty alcohol ethoxylates from the group of the ethoxylated stearyl alcohols, cetyl alcohols, cetylstearyl alcohols (cetearyl alcohols).
  • cetyl alcohols cetylstearyl alcohols
  • cetearyl alcohols cetearyl alcohols
  • Polyethylene glycol (12) lauryl ether (Laureth-12), polyethylene glycol (12) isolauryl ether (Isolureth-12).
  • Sodium laureth-11 carboxylate can advantageously be used as the ethoxylated alkyl ether carboxylic acid or its salt.
  • Sodium laureth 1-4 sulfate can advantageously be used as alkyl ether sulfate.
  • Polyethylene glycol (30) cholesteryl ether can advantageously be used as the ethoxylated cholesterol derivative.
  • Polyethylene glycol (25) soyasterol has also proven itself.
  • polyethylene glycol glycerol fatty acid esters from the group polyethylene glycol (20) glyceryl laurate, polyethylene glycol (21) glyceryl laurate, polyethylene glycol (22) glyceryl laurate, polyethylene glycol (23) glyceryl laurate, polyethylene glycol (6) glyceryl capethylene / caprinate 20 ) glyceryl oleate, polyethylene glycol (20) glyceryl isostate, polyethylene glycol (18) glyceryl oleate / cocoate.
  • sorbitan esters from the group consisting of polyethylene glycol (20) sorbitan monolaurate, polyethylene glycol (20) sorbitan monostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monoisostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monopalmitate, polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate.
  • W / O emulsifiers that can be used are: fatty alcohols with 8 to 30 carbon atoms, monoglycerol esters saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 carbon atoms, diglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 carbon atoms, monoglycerol ethers saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 C atoms, diglycerol ethers of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 8 to 24, in particular 12 - 18 C atoms, propylene glycol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or un
  • W / O emulsifiers are glyceryl stearate Glycerylmonoiso-, glyceryl monomyristate monoisostearate, glyceryl, diglyceryl monostearate, Diglyceryl-, propylene glycol, propylene glycol monoisostearate glycol, propylene coimonocaprylat, advice propylene glycol, sorbitan, Sorbitanmonolau-, sorbitan, Sorbitanmonoisooleat, sucrose, cetyl alcohol, stearyl alcohol, Arachidyl alcohol, behenyl alcohol, isobehenyl alcohol, selachyl alcohol, chimyl alcohol, polyethylene glycol (2) stearyl ether (steareth-2), glyceryl monolaurate, glyceryl monocaprinate, glyceryl monocaprylate.
  • W / O emulsifiers are glyceryl stearate Gly
  • Cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen are favorable. However, it is also advantageous in the sense of the present inventions to create such cosmetic and dermatological preparations, the main purpose of which is not to protect against sunlight, but which nevertheless contain UV protection substances. So z. B. usually incorporated into day creams UV-A or UV-B filter substances.
  • UV protection substances like antioxidants and, if desired, preservatives, also provide effective protection of the preparations themselves against spoilage.
  • the preparations in the sense of the present invention preferably contain, in addition to one or more UV filter substances according to the invention, borrowed at least one additional UV-A and / or UV-B filter substance.
  • the formulations may, although not necessary, optionally also contain one or more organic and / or inorganic pigments as UV filter substances, which may be present in the water and / or the oil phase.
  • Preferred inorganic pigments are metal oxides and / or other metal compounds which are sparingly soluble or insoluble in water, in particular oxides of titanium (Ti0 2 ), zinc (ZnO), iron (e.g. Fe 2 O 3 ), zirconium (Zr0 2 ), silicon ( Si0 2 ), manganese (e.g. MnO), aluminum (Al 2 0 3 ), cerium (e.g. Ce 2 0 3 ), mixed oxides of the corresponding metals and mixtures of such oxides.
  • such pigments can advantageously be surface-treated (“coated”), with an amphiphilic or hydrophobic character, for example, being formed or maintained be provided with a hydrophobic layer.
  • z. B titanium dioxide pigments coated with octylsilanol. Suitable titanium dioxide particles are available from Degussa under the trade name T805. Also particularly advantageous are Ti0 2 pigments coated with aluminum stearate, e.g. B. those available under the trade name MT 100 T from TAYCA.
  • Another advantageous coating of the inorganic pigments consists of dimethylpolysiloxane (also: dimethicone), a mixture of fully methylated, linear siloxane polymers which are blocked at the end with trimethylsiloxy units.
  • Zinc oxide pigments which are coated in this way are particularly advantageous for the purposes of the present invention.
  • the inorganic pigments are also advantageous to coat with a mixture of dimethylpolysiloxane, in particular dimethylpolysiloxane with an average chain length of 200 to 350 dimethylsiloxane units, and silica gel, which is also referred to as simethicone. It is particularly advantageous if the inorganic pigments are additionally coated with aluminum hydroxide or aluminum oxide hydrate (also: alumina, CAS no .: 1333-84-2). Titanium dioxides which are particularly advantageous Simethicone and alumina are coated, whereby the coating can also contain water. An example of this is the titanium dioxide available from Merck under the trade name Eusolex T2000.
  • An advantageous organic pigment for the purposes of the present invention is 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) [INCI: bisoctyl-triazole], which is characterized by the chemical structural formula
  • Tinosorb® M is marked and is available under the trade name Tinosorb® M from CIBA-Chemical GmbH.
  • Preparations according to the invention advantageously contain substances which absorb UV radiation in the UV-A and / or UV-B range, the total amount of the filter substances, for. B. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, in particular 1.0 to 15.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations to cosmetic
  • 0.1 wt .-% to 30 wt .-% preferably 0.5 to 20 wt .-%, in particular 1.0 to 15.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations to cosmetic
  • preparations that protect the hair or skin from the entire range of ultraviolet radiation They can also serve as a sunscreen for the hair or skin.
  • UV-A filter substances for the purposes of the present invention are dibenzoyl methane derivatives, in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoyl methane (CAS No. 70356-09-1), which is available from Givaudan under the Parsol brand ® 1789 and is sold by Merck under the trade name Eusolex® 9020.
  • dibenzoyl methane derivatives in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoyl methane (CAS No. 70356-09-1), which is available from Givaudan under the Parsol brand ® 1789 and is sold by Merck under the trade name Eusolex® 9020.
  • UV-A filter substances are phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid and their salts, especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, in particular the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyI) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis sodium salt
  • 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bornylidenemethyl) benzene and its salts especially the corresponding 10-sulfato compounds, especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt
  • benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid is also called benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid
  • Advantageous UV filter substances in the sense of the present invention are also so-called broadband filters, i.e. Filter substances that absorb both UV-A and UV-B radiation.
  • Advantageous broadband filters or UV-B filter substances are, for example, bis-resorcinyltriazine derivatives with the following structure:
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group of branched and unbranched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or a single hydrogen atom. Particularly preferred are 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: Aniso triazine ), which is available under the trade name Tinosorb® S from CIBA-Chemicals GmbH, and the 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid- tris (2-ethylhexyl ester), synonymous: 2,4,6-tris [anilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: octyl tria
  • UV filter substances which the structural motif
  • UV filter substances for the purposes of the present invention, for example the s-triazine derivatives described in European patent application EP 570 838 A1, the chemical structure of which is given by the generic formula is reproduced, whereby
  • R represents a branched or unbranched CC 18 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted by one or more CC 4 alkyl groups,
  • X represents an oxygen atom or an NH group
  • R 1 is a branched or unbranched C 1 -C 4 -alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more CC 4 alkyl groups, or a
  • Hydrogen atom an alkali metal atom, an ammonium group or a group of
  • A represents a branched or unbranched CC 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more CC alkyl groups,
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, n represents a number from 1 to 10,
  • R 2 represents a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more CC alkyl groups, when X represents the NH group, and a branched or unbranched C 1 -C 8 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more CC 4 alkyl groups, or a Hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula
  • A represents a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted with one or more CC 4 alkyl groups,
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n represents a number from 1 to 10 when X represents an oxygen atom.
  • a particularly preferred UV filter substance in the sense of the present invention is also an asymmetrically substituted s-triazine, the chemical structure of which is represented by the formula
  • dioctylbutylamidotriazon (INCI: Dictylbutamidotriazone) and is available under the trade name UVASORB HEB from Sigma 3V.
  • European laid-open specification 775 698 also describes bis-resorcinyltriazine derivatives which are to be used preferably, the chemical structure of which is given by the generic formula
  • R ⁇ , R 2 and Ai represent a wide variety of organic radicals.
  • Also advantageous in the sense of the present invention are the 2,4-bis - ⁇ [4- (3-sulfonato) - 2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine sodium salt, the 2,4-bis - ⁇ [4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl ) -1, 3,5-triazine, the 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- [4- (2-methoxyethyl carboxyl ) -phenylamino] -1, 3,5-triazine, the 2,4-bis - ⁇ [4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- [4
  • An advantageous broadband filter in the sense of the present invention is the 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol), which through the chemical structural formula
  • Tinosorb® M is available under the trade name Tinosorb® M from CIBA-Chemicals GmbH.
  • Another advantageous broadband filter for the purposes of the present invention is 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS no .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane, which is characterized by the chemical structural formula
  • the UV-B filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • Filter substances are e.g. B .:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • Esters of benzal alonic acid preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di (2-ethylhexyl) ester;
  • Esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethyl) hexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone and UV filters bound to polymers.
  • Advantageous water-soluble UV-B filter substances are e.g. B .:
  • Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid such as its sodium, potassium or triethanammonium salt, and the sulfonic acid itself;
  • Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor such as. B. 4- (2-oxo-3-bornylidene methyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidene methyl) sulfonic acid and salts thereof.
  • a further light protection filter substance to be used advantageously according to the invention is ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (octocrylene), which is available from BASF under the name Uvinul ® N 539 and is characterized by the following structure:
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Vitamin E acetate 0.50
  • Example 12 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 12 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 13 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 13 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 14 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 14 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Titanium dioxide 3.00
  • Example 15 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 15 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Vitamin E acetate 0.50
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 17 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 17 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Vitamin E acetate 0.25
  • Example 18 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 18 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Vitamin E acetate 0.50
  • Example 19 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 19 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 20 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 20 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Vitamin E acetate 0.25
  • Example 21 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 21 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Titanium dioxide 3.00
  • Example 22 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 22 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Titanium dioxide 1.00
  • Example 23 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • Example 23 The respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the respective components of the oil or water phase are combined, the two phases are combined and homogenized at 70-75 ° C. and then cooled to room temperature.
  • the components of the oil phase are combined and homogenized, then combined with the water phase and brought to a temperature of 80-85 ° C (ie, in the phase inversion temperature range of the system), then cooled to room temperature (i.e. brought out of the phase inversion temperature range of the system) ,

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Abstract

Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen.

Description

Beschreibung
Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Svnthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe unerwünschter Hautpigmentierung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z.B. der unerwünschten Pigmentierung, beispielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem individuellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Haut- flächen.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als - je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende pigment- bildende Zellen vorzufinden sind. Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, die bei Anregung durch UV-Strahlung verstärkt Melanin bilden. Dieses wird in die Keratinozyten transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche oder braune Hautfarbe hervor.
Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung des Enzymes Tyrosinase über 3,4-Dihydroxyphenylalanin (Dopa), Dopa-Chi- non, Leucodopachrom, Dopachrom, 5,6-Dihydroxyindol und lndol-5,6-chinon schließlich in Melanin umgewandelt wird. Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seniles).
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Kojisäure, Ascor- binsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.
Das Endothel der Blutgefäße besitzt eine strategische anatomische Position zwischen dem zirkulierenden Blut und den darunterliegenden Gefäßmuskelzellen und besitzt damit die Möglichkeit, sowohl die Funktion von Thrombozyten, als auch von glatten Gefäßmuskelzellen zu regulieren.
Ein wichtiger Mediator dieser Funktion ist endotheliales Stickstoffmonoxid ("Endothelium- derived nitric oxide"; EDNO), welches über eine konstitutive NO-Synthase (eNOS) aus L- Arginin gebildet wird. NO ist ein gasförmiges Radikal und reagiert schnell mit anderen Substanzen. Seine Halbwertszeit in biologischen Systemen beträgt deshalb meistens nur wenige Sekunden. EDNO wird sowohl luminal als auch abluminal freigesetzt. Die lumi- nale Freisetzung deaktiviert Thrombozyten und verhindert damit die Adhäsion und Ag- gregation dieser Zellen. Durch die abluminale Freisetzung verursacht NO in den glatten Gefäßmuskelzellen eine Vasodilatation, welche, wie in anderen Zellen auch, über eine Aktivierung der löslichen Guanylatcyclase und Bildung des cykiischen GMP's (cGMP) vermittelt wird. Das cGMP schließlich vermindert die intrazelluläre Calciumkonzentration und dephosphoryliert die leichten Myosinketten in den glatten Gefäßmuskelzellen und verursacht damit eine wirksame Dilatation. EDNO wird kontinuierlich aus der Gefäßwand freigesetzt (basale Freisetzung). Die Scherkräfte des zirkulierenden Blutes und eine Reihe von Substanzen wie Acetylcholin, Bradykinin, Substanz P und vor allem aus Thrombozyten freigesetzte Faktoren wie Adenindi- und Triphosphat und Serotonin steigern zusätzlich die Freisetzung von EDNO (stimulierte Freisetzung). Endothelzelle
Muskelzelle
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Die heutige Vorstellung von den relaxierenden Vorgängen in den Blutgefäßen ist im vorstehenden Schema wiedergegeben. Eine Substanz A bindet an den Rezeptor R einer Endothelzelle, wodurch die Aufnahme von Calciumionen verstärkt wird. Die erhöhte Cal- ciumkonzentration erhöht die Aktivität des Enzyms Stickstoffmonoxid-Synthase (= NO- Synthase = NOS), das aus der Aminosäure L-Arginin unter gleichzeitiger Bildung von Citrullin NO freisetzt. Dieses diffundiert zu den Zellen der glatten Muskulatur, wo es das Enzym Guanylyl-Cyclase aktiviert. Dadurch steigt die Konzentration an cGMP, welches weitere Prozesse auslöst, die zur Muskelrelaxation führen.
Erfindungsgemäß werden die Übelstände des Standes der Technik beseitigt durch die Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörun- gen.
Die Substanzen gemäß der Erfindung bzw. kosmetische oder dermatologische Zuberei- tungen, solche Substanzen enthaltend, sind in jeglicher Hinsicht überaus befriedigende
Präparate. Es war für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß die Zubereitungen ge- maß der Erfindung besser gegen Pigmentstörungen wirken als die Zubereitungen des Standes der Technik.
Bei Anwendung der erfindungsgemäß verwendeten Substanzen bzw. kosmetischer oder topischer dermatologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendeten Substanzen ist in überraschender Weise eine wirksame Behandlung, aber auch eine Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen möglich.
Die Substanz oder Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet können vorteilhaft gewählt werden
(a) aus der Gruppe der Substanzen, die die NO-Synthase hemmt (= NO-Synthase-lnhi- bitoren bzw. NO-Synthase-Hemmer) und/oder
(b) aus der Gruppe der Substanzen, die die Expression der NO-Synthase im warmblütigen Organismus hemmt oder verhindert..
Der oder die unter (a) genanten NO-Synthase-Hemmer können erfindungsgemäß vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe welche umfaßt: Ebselen (2-Phenyl-1 ,2-benzisosele- nazol-3(2H)-on), Canavanin (2-Amino-4-guanidinooxybuttersäure), N-Acylsphingosin; 2- Amino-4-Methylpyridin, S-Methylisothioharnstoff, Citrullin, Thiocarbamat, Iminopiperidin, Dialkyliminopyridolin, 2-Aminopyridin oder Iminopiperidin, 5-hetero-2-iminohexahydroaze- pin, Fluoroacetamidin-Aminosäuren, Ölsäure], Aminoguanidin Hemisulfat (CAS-Nr.: [996- 19-01]), (±)-2-Amino-5,6-dihydro-6-methyl-4H-1 ,3-thiazin Hydrochlorid (CAS-Nr.: [21463- 31-0]), Benzamid (CAS-Nr.: [55-21-0]), Carboxy-PTIO Kalium (2-(4-Carboxyphenyl)-4,5- dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-1 H-imidazol-yloxy-3-oxid Kalium) (CAS-Nr.: [148819-94-7]), NG,NG-Dimethyl-L-arginin Dihydrochlorid (CAS-Nr.: [65005-57-4]), Diphenyleniodoniumchlorid (CAS-Nr.: [244-54-2]), L-N5-(1-lminoethyl)ornithin Hydrochlorid, (CAS-Nr.: [36889-13-1]), L-N6-(1-lminoethyl)-lysin Hydrochlorid (CAS-Nr.: [150403-89-7]), 1 ,5-lso- chinolindiol (CAS-Nr.: [5154-02-9]), NG-Monomethyl-L-argininacetat (CAS-Nr.: [17035-90- 4]), NG-Nitro-L-arginin (CAS-Nr.: [2149-70-4]), NG-Nitro-L-argininmethylester Hydrochlorid (CAS-Nr.: [51298-62-5]), 7-Nitroindazol (CAS-Nr.: [2942-42-9]), l H-[1 ,2,4JOxadiazoio[4,3- a]chinoxalin-1-on (CAS-Nr.: [41443-28-1]), 1-(2-Trifluoromethylphenyl)imidazol (CAS-Nr.: [25371-96-4]), (2S,4R)-4-Methylglutaminsäure (CAS-Nr.: [31137-74-3]), 3-Bromo-7- nitroindazol (CAS-Nr.: [74209-34-0]), Curcumin (1J-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6- heptadien-3,5-dion) (CAS-Nr.: [458-37-7]), 6J-Dimethyltetrahydropterin Hydrochlorid (CAS-Nr.: [167423-51-0]), Diphenyleniodoniumchlorid (CAS-Nr.: [4673-26-1]), N-Ethyl-N'- phenylguanidin Hydrochlorid, α-Guanidinoglutarsäure (CAS-Nr.: [73477-53-9]), S-Isopro- pylisothioharnstoff Hydrobromid (CAS-Nr.: [4269-97-0]), NG,NG-Dimethyi-L-arginin Hydrochlorid, S-Methyl-L-thiocitrullin Hydrochlorid, L-NIL Dihydrochlorid (N6-(iminoethyl)-L- Lysin Dihydrochlorid) (CAS-Nr.: [159 90-45-1]), L-NIO Dihydrochlorid (N5-(1-iminoethyl)- L-Ornithin Dihydrochlorid) (CAS-Nr.: [36889-13-1]), L-NMMA Citrat (N5-[1-imino(methyl- amino)methyl]-L-Arginin Citrat), 7-Nitroindol (CAS-Nr.: [2942-42-9]), 1,4-PBIT Dihydro- bromid (Thiocarbamimidsäure-1,4-phenylendi-2,1-ethandiylester Dihydrobromid) (CAS- Nr.: [157254-60-9]), 1,3-PBIT Dihydrobromid (Thiocarbamimidsäure-1 ,3-phenylendi-2,1- ethandiylester Dihydrobromid), 1-(2-Benzoxazolyl)- guanidin, Nitroguanidin, 1,3- Diatni- noguanidin, (2-Benzothiazolyl)-guanidin, 3-Bromo-7-nitroindazol, S-Methylthioharnstoff, Norharman, Oregonin, Hirsutanonol
Der oder die unter (b) genannten Inhibitoren der Expression der induzierbaren NO-Synthase können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Ubichinon Q10, der Benzochinone, Dexmethason (11ß,16α)-9-Fluoro-11 ,17,21-trihydroxy-16-methylpreg- na-1 ,4-dien-3,20-dion).
Bevorzugter NO-Synthasehemmer ist das Nitroarginin. Seine chemische Struktur ist wie folgt gekennzeichnet:
Figure imgf000006_0001
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an einer oder mehreren Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, bevorzugt NO-Synthasehemmern, insbesondere bevorzugt Nitroargi- nin, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Es ist erfindungsgemäß insbesondere äußerst vorteilhaft, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendeten Substanzen zur kosmeti- sehen oder dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe unerwünschter Hautzustände zu verwenden.
Es ist erfindungsgemäß insbesondere äußerst vorteilhaft, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendeter Substanzen zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe unerwünschter Hautzustände zu verwenden.
Erfindungsgemäß können Zubereitungen, welche die erfindungsgemäßen Substanzen enthalten, übliche Antioxidantien eingesetzt werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Uroca- ninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Camosin, L-Camosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thiored- oxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl- , Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Gly- cerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodi- propionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocystein- sulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hy- droxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citro- nensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Alanindiessig- säure, Flavonoide, Polyphenoie, Catechine, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpal- mitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E- acetat), sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Feru- lasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak- harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilben- oxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 G'ew.-%, ins- besondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die Prophylaxe bzw. die kosmetische oder dermatologische Behandlung mit dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. mit den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwende- tem Wirkstoff erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, daß der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff bzw. die kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird.
Vorteilhaft kann der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff eingearbeitet werden in übliche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen Formen vorliegen können. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O W) oder Öl-in-Wasser-in-ÖI (O/W/O), eine Hydro- dispersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z.B. in Form einer Creme, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z.B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emul- gatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung,' den erfindungs- gemäß verwendeten Wirkstoff in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, daß anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Die er- findungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können daher kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, desodorierend wirkende Substanzen, Antitranspirantien, Insektenrepellentien, Vitamine, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente mit färbender Wirkung, Verdickungsmittel, weichmachende Substanzen, anfeuch- tende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaum- stabiiisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizini- scher Zubereitungen.
Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizini- scher Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z.B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteilhaft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (Ti02), Zinks (ZnO), Eisens (z.B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z.B. MnO), Aluminiums (AI2O3), Cers (z.B. Ce2O3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Ti02.
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwingend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d.h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächenschicht nach einer Rektion gemäß n Ti02 + m (RO)3 Si-R' -> n Ti02 (oberfl.)
erzeugt wird, n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parameter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE- OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma Degussa erhältlich.
Erfindungsgemäße Zubereitungen können, zumal wenn kristalline oder mikrokristalline Festkörper, beispielsweise anorganische Mikropigmente in die erfindungsgemäßen Zubereitungen eingearbeitet werden sollen, auch anionische, nichtionische und/oder amphote- re Tenside enthalten. Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substan- zen in Wasser lösen können.
Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funk- tionelle Gruppen, beispielweise -COO", -OS03 2", -S03 ", während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:
• anionische Tenside,
• kationische Tenside, • amphotere Tenside und
• nichtionische Tenside.
Anionische Tenside weisen als funktionelle Gruppen in der Regel Carboxylat-, Suifat- oder Sulfonatgruppen auf. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu negativ geladene organische Ionen. Kationische Tenside sind beinahe ausschließlich durch das Vorhandensein einer quaternären Ammoniumgruppe gekennzeichnet. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv geladene organische Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch kationische Gruppen und verhalten sich demnach in wäßriger Lösung je nach pH-Wert wie anionische oder kationi- sehe Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie eine positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung. Im neutralen pH-Bereich hingegen sind sie zwitterionisch, wie das folgende Beispiel verdeutlichen soll:
RNH2 +CH2CH2COOH X" (bei pH=2) X" = beliebiges Anion, z.B. CI" RNH2 +CH2CH2COO- (bei pH=7)
RNHCH2CH2COO- B+ (bei pH=12) B+ = beliebiges Kation, z.B. Na+
Typisch für nicht-ionische Tenside sind Polyether-Ketten. Nicht-ionische Tenside bilden in wäßrigem Medium keine Ionen.
A. Anionische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende anionische Tenside sind
Acylaminosäuren (und deren Salze), wie
1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/ Capric Glutamat,
2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl- hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/ Kalium Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen,
3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-Iauroyl Sarcosinat, Natrium- lauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat, 4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
5. AcylLactylate, lauroyllactylat, Caproyllactylat
6. Alaninate Carbonsäuren und Derivate, wie
1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat,
2. Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Caiciumstearoyllactylat, Laureth-6 Citrat und Natrium PEG-4 Lauramidcarboxylat,
3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13 Carboxylat und Natrium PEG-6 Cocamide Carboxylat,
Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Dilau- reth-4 Phosphat,
Sulfonsäuren und Salze, wie 1. Acyl-isethionate, z.B. Natrium-/ Ammoniumcocoyl-isethionat, 2. Alkylarylsulfonate,
3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C12.14 Ole- fin-sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsulfo- succinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido MEA-Sulfo- succinat
sowie
Schwefelsäureester, wie 1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA- Laurethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium C12.13 Parethsulfat, 2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA- Laurylsulfat.
B. Kationische Tenside Vorteilhaft zu verwendende kationische Tenside sind
1. Alkylamine,
2. Alkylimidazole,
3. Ethoxylierte Amine und
4. Quatemäre Tenside. 5. Esterquats
Quatemäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- oder Arylgruppen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhaft sind, Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amidopropylhydroxysulfain. Die erfindungsgemäß verwendeten kationischen Tenside können ferner bevorzugt ge- wählt werden aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere Benzyltrialkylammoniumchioride oder -bromide, wie beispielsweise Benzyldimethylstea- rylammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispielsweise beispielsweise Cetyltrimethylammoniurnchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydroxyethylammonium- chloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamidethyl- trimethylammoniumethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetyl- pyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldimethyl- aminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumsalze zu verwenden.
C. Amphotere Tenside Vorteilhaft zu verwendende amphotere Tenside sind
1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatriumacyl- amphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydroxypropyl- sulfonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacylamp opropionat, 2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropion- säure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat.
D. Nicht-ionische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende nicht-ionische Tenside sind 1. Alkohole,
2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA DEA/ MIPA,
3. Aminoxide, wie Cocoamidopropyiaminoxid,
4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen, 5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/ propoxylier- te Ester, ethoxylierte/ propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/ propoxylierte Chole- sterine, ethoxylierte/ propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lanolin, ethoxylierte/ propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkyl- polyglycoside wie Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid. 6. Sucroseester, -Ether
7 Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester 8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren
Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder amphoteren Tensiden mit einem oder mehreren nicht-ionischen Tensiden.
Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 95 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Lipidphase der erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Emulsionen kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe: Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propy- lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C- Zahl oder mit Fettsäuren; - Alkylbenzoate;
Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Iso- propyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Oc- tyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen. Vorteilhaft wird die ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode- canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12.15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12.15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostea- rat, Mischungen aus C12.ι5-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12.i5-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha- senkomponenten zu verwenden. Solche Silicone oder Siliconöle können als Monomere vorliegen, welche in der Regel durch Strukturelemente charakterisiert sind, wie folgt:
Figure imgf000015_0001
Als erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzenden linearen Silicone mit mehreren Siloxyl- einheiten werden im allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert wie folgt:
Figure imgf000015_0002
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Aryl- resten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste Ri - R4 dargestellt sind (will sagen, daß die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), m kann dabei Werte von 2 - 200.000 annehmen.
Erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzende cyclische Silicone werden im allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert, wie folgt
Figure imgf000016_0001
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Aryl- resten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste R-i - R4 dargestellt sind (will sagen, daß die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), n kann dabei Werte von 3/2 bis 20 annehmen. Gebrochene Werte für n berücksichtigen, daß ungeradzahlige Anzahlen von Siloxylgruppen im Cyclus vorhanden sein können.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (z.B. Decamethylcyclopentasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Undecamethylcyclotrisi- loxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan), Cetyldimethicon, Behenoxydi- methicon.
Vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, sowie solche aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Es ist aber auch vorteilhaft, Silikonöle ähnlicher Konstitution wie der vorstehend bezeichneten Verbindungen zu wählen, deren organische Seitenketten derivatisiert, beispiels- weise polyethoxyliert und/oder polypropoxyliert sind. Dazu zählen beispielsweise Poly- siloxan-polyalkyl-polyether-copolymere wie das Cetyl-Dimethicon-Copolyol, das (Cetyl- Dimethicon-Copolyol (und) Polyglyceryl-4-lsostearat (und) Hexyllaurat)
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Di- ethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate.
Erfindungsgemäße als Emulsionen vorliegenden Zubereitungen enthalten insbesondere vorteilhaft ein oder mehrere Hydrocolloide. Diese Hydrocolloide können vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Gummen, Polysaccharide, Cellulosederivate, Schicht- Silikate, Polyacrylate und/oder anderen Polymeren.
Erfindungsgemäße als Hydrogele vorliegenden Zubereitungen enthalten ein oder mehrere Hydrocolloide. Diese Hydrocolloide können vorteilhaft aus der vorgenannten Gruppe gewählt werden.
Zu den Gummen zählt man Pflanzen- oder Baumsäfte, die an der Luft erhärten und Harze bilden oder Extrakte aus Wasserpflanzen. Aus dieser Gruppe können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung gewählt werden beispielsweise Gummi Arabicum, Johannisbrotmehl, Tragacanth, Karaya, Guar Gummi, Pektin, Gellan Gummi, Carrageen, Agar, Algine, Chondrus, Xanthan Gummi.
Weiterhin vorteilhaft ist die Verwendung von derivatisierten Gummen wie z.B. Hydroxy- propyl Guar (Jaguar® HP 8).
Unter den Polysacchariden und -derivaten befinden sich z.B. Hyaluronsäure, Chitin und Chitosan, Chondroitinsulfate, Stärke und Stärkederivate.
Unter den Cellulosederivaten befinden sich z.B. Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose.
Unter den Schichtsilikaten befinden sich natürlich vorkommende und synthetische Tonerden wie z.B. Montmorillonit, Bentonit, Hektorit, Laponit, Magnesiumaluminiumsilikate wie Veegum®. Diese können als solche oder in modifizierter Form verwendet werden wie z.B. Stearylalkonium Hektorite. Weiterhin können vorteilhaft auch Kieselsäuregele verwendet werden.
Unter den Polyacrylaten befinden sich z.B. Carbopol Typen der Firma Goodrich (Carbo- pol 980, 981, 1382, 5984, 2984, EDT 2001 oder Pemulen TR2).
Unter den Polymeren befinden sich z.B. Polyacrylamide (Seppigel 305), Polyvinylalko- hole, PVP, PVP / VA Copolymere, Polyglycole.
Erfindungsgemäße als Emulsionen vorliegenden Zubereitungen enthalten einen oder mehrere Emulgatoren. Diese Emulgatoren können vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen, kationischen oder amphoteren Emulgatoren.
Unter den nichtionischen Emulgatoren befinden sich a) Partialfettsäureester und Fettsäureester mehrwertiger Alkohole und deren ethoxylierte Derivate (z. B. Glycerylmonostearate, Sorbitanstearate, Glycerylstearylcitrate, Sucro- sestearate) b) ethoxylierte Fettalkohole und Fettsäuren c) ethoxilierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide d) Alkylphenolpolyglycolether (z.B. Triton X)
Unter den anionischen Emulgatoren befinden sich a) Seifen (z. B. Natriumstearat) b) Fettalkoholsulfate c) Mono-, Di- und Trialkylphosphosäureester und deren Ethoxylate
Unter den kationischen Emulgatoren befinden sich a) quatemäre Ammoniumverbindungen mit einem langkettigen aliphatischen Rest z.B. Distearyldimonium Chloride
Unter den amphoteren Emulgatoren befinden sich a) Alkylamininoalkancarbonsäuren b) Betaine, Sulfobetaine c) Imidazolinderivate Weiterhin gibt es natürlich vorkommende Emulgatoren, zu denen Bienenwachs, Wollwachs, Lecithin und Sterole gehören.
O/W-Emulgatoren können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten Produkte, z.B.: der Fettalkoholethoxylate der ethoxylierten Wollwachsalkohole, der Polyethylenglycolether der allgemeinen Formel R-0-(-CH2-CH2-0-)n-R', - der Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH2-0-)n -H, der veretherten Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH2-0-)n -R\ der veresterten Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH2-0-)n-C(0)-R', der Polyethylenglycolglycerinfettsäureester der ethoxylierten Sorbitanester der Cholesterinethoxylate der ethoxylierten Triglyceride - der Alkylethercarbonsäuren der allgemeinen Formel
R-0-(-CH2-CH2-0-)n-CH2-COOH nd n eine Zahl von 5 bis 30 darstellen, der Polyoxyethylensorbitolfettsäureester, der Alkylethersulfate der allgemeinen Formel R-0-(-CH2-CH2-0-)n-S03-H der Fettalkoholpropoxylate der allgemeinen Formel R-0-(-CH2-CH(CH3)-0-)n-H, der Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel
R-0-(-CH2-CH(CH3)-0-)n-R', der propoxylierten Wollwachsalkohole, der veretherten Fettsäurepropoxylate R-COO-(-CH2-CH(CH3)-0-)n-R\ der veresterten Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel
R-C00-(-CH2-CH(CH3)-0-)n-C(0)-R', der Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH(CH3)-0-)n-H, - der Polypropylenglycolglycerinfettsäureester der propoxylierten Sorbitanester der Cholesterinpropoxylate der propoxylierten Triglyceride der Alkylethercarbonsäuren der allgemeinen Formel R-0-(-CH2-CH(CH3)0-)n-CH2-COOH der Alkylethersulfate bzw. die diesen Sulfaten zugrundeliegenden Säuren der allgemeinen Formel R-0-(-CH2-CH(CH3)-0-)n-S03-H der Fettalkoholethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel
R-0-Xn-Ym-H, - der Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel
R-0-Xn-Ym-R', der veretherten Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-Xn-Ym-R', der Fettsäureethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel R-COO-Xn-Ym-H,.
Erfindungsgemäß besonders vorteilhaft werden die eingesetzten polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten O/W-Emulgatoren gewählt aus der Gruppe der Substanzen mit HLB-Werten von 11 - 18, ganz besonders vor- teilhaft mit mit HLB-Werten von 14,5 - 15,5, sofern die O/W-Emulgatoren gesättigte Reste R und R' aufweisen. Weisen die O/W-Emulgatoren ungesättigte Reste R und/oder R' auf, oder liegen Isoalkylderivate vor, so kann der bevorzugte HLB-Wert solcher Emulgatoren auch niedriger oder darüber liegen.
Es ist von Vorteil, die Fettalkoholethoxylate aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylal- kohole, Cetylalkohole, Cetylstearylalkohole (Cetearylalkohole) zu wählen. Insbesondere bevorzugt sind:
Polyethylenglycol(13)stearylether (Steareth-13), Polyethylenglycol(14)stearylether (Stea- reth-14), Polyethylenglycol(15)stearylether (Steareth-15), Polyethylenglycol(16)stearyl- ether (Steareth-16), Polyethylenglycol(17)stearylether (Steareth-17), Polyethylenglycol- (18)stearylether (Steareth-18), Polyethylenglycoi(19)stearylether (Steareth-19), Polyethy- lenglycol(20)stearylether (Steareth-20), Polyethylenglycol(12)isostearylether (lsosteareth-12), Polyethylenglycol(13)isostearyl- ether (lsosteareth-13), Polyethylenglycol(14)isostearylether (lsosteareth-14), Polyethylen- glycol(15)isostearylether (lsosteareth-15), Polyethylenglycol(16)isostearylether (Isostea- reth-16), Polyethylenglycol(17)isostearylether (lsosteareth-17), Polyethylenglycol- (18)isostearylether (lsosteareth-18), Polyethylenglycol(19)isostearylether (lsosteareth-19- ), Polyethylenglycol(20)isostearylether (lsosteareth-20),
Polyethylenglycol(13)cetylether (Ceteth-13), Polyethylenglycol(14)cetylether (Ceteth-14), Polyethylenglycol(15)cetylether (Ceteth-15), Polyethylenglycol(16)cetylether (Ceteth-16), Polyethylenglycol(17)cetylether (Ceteth-17), Polyethylenglycol(18)cetylether (Ceteth-18), Polyethylenglycol(19)cetylether (Ceteth-19), Polyethylenglycol(20)cetylether (Ceteth-20),
Polyethylenglycol(13)isocetylether (lsoceteth-13), Polyethylenglycol(14)isocetylether (Iso- ceteth-14), Polyethylenglycol(15)isocetylether (lsoceteth-15), Polyethylenglycol(16)iso- cetylether (lsoceteth-16), Polyethylenglycol(17)isocetylether (lsoceteth-17), Polyethylen- glycol(18)isocetylether (lsoceteth-18), Polyethylenglycol(19)isocetylether (lsoceteth-19), Polyethylenglycol(20)isocetylether (lsoceteth-20),
Polyethylenglycol(12)oleylether (Oleth-12), Polyethylenglycol(13)oleylether (Oleth-13), Polyethylenglycol(14)oleylether (Oleth-14), Polyethylenglycol(15)oleylether (Oleth-15),
Polyethylenglycol(12)laurylether (Laureth-12), Polyethylenglycol(12)isolaurylether (Isolau- reth-12).
Polyethylenglycol(13)cetylstearylether (Ceteareth-13), Polyethylenglycol(14)cetylstearyl- ether (Ceteareth-14), Polyethylenglycoi(15)cetylstearylether (Ceteareth-15), Polyethylen- glycol(16)cetylstearylether (Ceteareth-16), Polyethylenglycol(17)cetylstearylether (Cetea- reth-17), Polyethylenglycol(18)cetylstearylether (Ceteareth-18), Polyethylenglycol(19)- cetylstearylether (Ceteareth-19), Polyethylenglycol(20)cetylstearylether (Ceteareth-20),
Es ist ferner von Vorteil, die Fettsäureethoxylate aus folgender Gruppe zu wählen:
Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglycol(21)stearat, Polyethylenglycoi(22)stearat, Polyethylenglycol(23)stearat, Polyethylenglycol(24)stearat, Polyethylenglycol(25)stearat, Polyethylenglycol(12)isostearat, Polyethylenglycol(13)isostearat, Polyethylenglycol(14)- isostearat, Polyethylenglycol(15)isostearat, Polyethylenglycol(16)isostearat, Polyethylen- glycol(17)isostearat, Polyethylenglycol(18)isostearat, Polyethylenglycol(19)isostearat, Polyethylenglycol(20)isostearat, Polyethylenglycol(21 )isostearat, Polyethylenglycol- (22)isostearat, Polyethylenglycol(23)isostearat, Polyethylenglycol(24)isostearat, Polyethy- lenglycol(25)isostearat,
Polyethylenglycol(12)oleat, Polyethylenglycol(13)oleat, Polyethylenglycol(14)oleat, Poly- ethylenglycol(15)oleat, Polyethylenglycol(16)oleat, Polyethylenglycol(17)oleat, Polyethy- lenglycol(18)oleat, Polyethylenglycol(19)oleat, Polyethylenglycol(20)oleat
Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure bzw. deren Salz kann vorteilhaft das Natriumlau- reth-11 -carboxylat verwendet werden.
Als Alkylethersulfat kann Natrium Laureth 1-4 sulfat vorteilhaft verwendet werden.
Als ethoxyliertes Cholesterinderivat kann vorteilhaft Polyethylenglycol(30)Cholesteryl- ether verwendet werden. Auch Polyethylenglycol(25)Sojasterol hat sich bewährt.
Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft die Polyethylenglycol(60) Evening Primrose Glycerides verwendet werden (Evening Primrose = Nachtkerze)
Weiterhin ist von Vorteil, die Polyethylenglycolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Po- lyethylenglycol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(21)glyceryllaurat, Polyethylenglycol- (22)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(23)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(6)glyceryl- caprat/caprinat, Polyethylenglycol(20)glyceryloleat, Polyethylenglycol(20)glycerylisostea- rat, Polyethylenglycol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
Es ist ebenfalls günstig, die Sorbitanester aus der Gruppe Polyethylenglycol(20)sorbitan- monolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitan- monoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglycol(20)sorbi- tanmonooleat zu wählen.
Als vorteilhafte W/O-Emulgatoren können eingesetzt werden: Fettalkohole mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, Monoglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Diglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Monoglycerinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweig- ter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Diglycerinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Propylenglycolester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C- Atomen sowie Sorbitanester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen.
Insbesondere vorteilhafte W/O-Emulgatoren sind Glycerylmonostearat, Glycerylmonoiso- stearat, Glycerylmonomyristat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Diglyceryl- monoisostearat, Propylenglycolmonostearat, Propylenglycolmonoisostearat, Propylengly- coimonocaprylat, Propylenglycolmonolaurat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanmonolau- rat, Sorbitanmonocaprylat, Sorbitanmonoisooleat, Saccharosedistearat, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachidylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol, Selachylalkohol, Chimylalkohol, Polyethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Glycerylmonolaurat, Glyce- rylmonocaprinat, Glycerylmonocaprylat.
Günstig sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Es ist aber auch vorteilhaft im Sinne der vorliegen- den Erfindungen, solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden z. B. in Tagescremes gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Filtersubstanzen eingearbeitet.
Auch stellen UV-Schutzsubstanzen, ebenso wie Antioxidantien und, gewünschtenfalls, Konservierungsstoffe, einen wirksamen Schutz der Zubereitungen selbst gegen Verderb dar.
Dementsprechend enthalten die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung vor- zugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen UV-Filtersubstanzen zusätz- lieh mindestens eine weitere UV-A- und/oder UV-B-Filtersubstanz. Die Formulierungen können, obgleich nicht notwendig, gegebenenfalls auch ein oder mehrere organische und/oder anorganische Pigmente als UV-Filtersubstanzen enthalten, welche in der Wasser- und/oder der Ölphase vorliegen können.
Bevorzugte anorganische Pigmente sind Metalloxide und/oder andere in Wasser schwerlösliche oder unlösliche Metallverbindungen, insbesondere Oxide des Titans (Ti02), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (Zr02), Siliciums (Si02), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al203), Cers (z. B. Ce203), Mischoxide der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden.
Solche Pigmente können im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhaft oberflächlich behandelt („gecoatet") sein, wobei beispielsweise ein amphiphiler oder hydrophober Charakter gebildet werden bzw. erhalten bleiben soll. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Erfindungsgemäß vorteilhaft sind z. B. Titandioxidpigmente, die mit Octylsilanol beschichtet sind. Geeignete Titandioxidpartikel sind unter der Handeisbezeichnung T805 bei der Firma Degussa erhältlich. Besonders vorteilhaft sind ferner mit Aluminiumstearat beschichtete Ti02-Pigmente, z. B. die unter der Handelsbezeichnung MT 100 T bei der Firma TAYCA erhältlichen.
Eine weitere vorteilhafte Beschichtung der anorganische Pigmente besteht aus Dimethyl- polysiloxan (auch: Dimethicon), einem Gemisch vollmethylierter, linearer Siloxanpoly- mere, die endständig mit Trimethylsiloxy-Einheiten blockiert sind. Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Zinkoxid-Pigmente, die auf diese Weise beschichtet werden.
Vorteilhaft ist ferner eine Beschichtung der anorganischen Pigmente mit einem Gemisch aus Dimethylpolysiloxan, insbesondere Dimethylpolysiloxan mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 350 Dimethylsiloxan-Einheiten, und Silicagel, welches auch als Simethicone bezeichnet wird. Es ist insbesondere von Vorteil, wenn die anorganischen Pigmente zusätzlich mit Aluminiumhydroxid bzw. Aluminiumoxidhydrat (auch: Alumina, CAS-Nr.: 1333-84-2) beschichtet sind. Besonders vorteilhaft sind Titandioxide, die mit Simethicone und Alumina beschichtet sind, wobei die Beschichtung auch Wasser enthalten kann. Ein Beispiel hierfür ist das unter dem Handelsnamen Eusolex T2000 bei der Firma Merck erhältliche Titandioxid.
Vorteilhaftes organisches Pigment im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2'-Me- thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) [INCI: Bisoctyl- triazol], welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000025_0001
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Che- mikalien GmbH erhältlich ist.
Vorteilhaft enthalten erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen, die UV-Strahlung im UV-A- und/oder UV-B-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Dibenzoyl- methanderivate, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.
Weitere vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen sind die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)- 3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure
Figure imgf000026_0001
und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammo- nium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyI)-3,3'-5,5'-tetrasulfon- säure-bis-natriumsalz
Figure imgf000026_0002
mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.
Ferner vorteilhaft sind das 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (besonders die entprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1 ,4- di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende Struktur auszeichnet:
Figure imgf000026_0003
Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner sogenannte Breitbandfilter, d.h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren.
Vorteilhafte Breitbandfilter oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Bis-Resorci- nyltriazinderivate mit der folgenden Struktur:
Figure imgf000027_0001
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bzw. ein einzelnes Wasserstoffatom darstellen. Insbesondere bevorzugt sind das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl- hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist, und das 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2- ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Octyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird.
Auch andere UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv
Figure imgf000027_0002
aufweisen, sind vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise die in der Europäischen Offenlegungsschrift EP 570 838 A1 beschriebenen s-Triazinderivate, deren chemische Struktur durch die generische Formel
Figure imgf000028_0001
wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C C18-Alkylrest, einen C5-C 2-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C4- Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
Ri einen verzweigten oder unverzweigten C^C^-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C4- Alkylgruppen, oder ein
Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der
Formel
Figure imgf000028_0002
bedeutet, in welcher A einen verzweigten oder unverzweigten C C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C - Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten Cι-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C - Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und einen verzweigten oder unverzweigten Cι-Cι8-Alkylrest, einen C5-Cι2-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C4- Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
Figure imgf000029_0001
bedeutet, in welcher A einen verzweigten oder unverzweigten Cι-C18-Alkylrest, einen C5-Cι2-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C4- Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt, wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
Besonders bevorzugte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner ein unsymmetrisch substituiertes s-Triazin, dessen chemische Struktur durch die Formel
Figure imgf000029_0002
wiedergegeben wird, welches im Folgenden auch als Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Di- octylbutamidotriazone) bezeichnet wird und unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3V erhältlich ist. Auch in der Europäischen Offenlegungsschrift 775 698 werden bevorzugt einzusetzende Bis-Resorcinyltriazinderivate beschrieben, deren chemische Struktur durch die generi- sche Formel
Figure imgf000030_0001
wiedergegeben wird, wobei R^ , R2 und A-i verschiedenste organische Reste repräsentieren.
Vorteilhaft im Sinne der voriiegenden Erfindung sind ferner das 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)- 2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin Natriumsalz, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy- phenyl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-meth- oxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy- propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-ethyl-carboxyl)-phenylamino]-1 ,3,5-triazin, das 2,4- Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-
1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2"-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphe- nyl)-1 ,3,5-triazin und das 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5,,5,,5'-Heptamethylsiloxy-2"-methyl-pro- pyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.
Ein vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2'-Methylen- bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol), welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000031_0001
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.
Vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-ben- zotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxa- nyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisi- loxane, welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000031_0002
gekennzeichnet ist.
Die UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UV-B-
Filtersubstanzen sind z. B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzyli- dencampher;
4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhe- xyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin;
Ester der Benzal alonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)- ester;
Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethy)hexyl)ester, 4-Methoxy- zimtsäureisopentylester; Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Trietha- noIammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme- thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Eine weiterere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:
Figure imgf000032_0001
Es kann auch von erheblichem Vorteil sein, polymergebundene oder polymere UV-Filtersubstanzen in Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwenden, insbesondere solche, wie sie in der WO-A-92/20690 beschrieben werden.
Ferner kann es gegebenenfalls von Vorteil sein, erfindungsgemäß weitere UV-A- und/oder UV-B-Filter in kosmetische oder dermatologische Zubereitungen einzuarbeiten, beispielsweise bestimmte Salicylsäurederivate wie 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2-Ethyl- hexylsalicylat (= Octylsalicylat), Homomenthylsalicylat.
Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, aber nicht einschränken. Die Zahlenangaben beziehen sich auf Gew.-%, sofern nichts Anderes angegeben ist. Beispiel 1
O/W-Creme
Gew.-%
Glycerylstearatcitrat 4,00
PEG-40-Stearat 1 ,00
Cetylalcohol 3,00
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 5,00
Mineralöl 5,00
Nitroguanidin 0,10
Tocopherol 0,10
Trisodium EDTA 0,10
Konservierungsmittel q.s.
Carbomer 3,00
Natronlauge 45% q.s
Glycerin 5,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Pha- sen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt'.
Beispiel 2
OΛ/V-Creme
Gew.-%
Glycerylsterat SE 3,00
Stearinsäure 1 ,00
Cetylalcohol 2,00
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 3,00
Dicaprylylether 4,00
Mineralöl 2,00
7-Nitroindol 0,50
Konservierungsmittel q.s.
Carbomer 0,10
Natronlauge 45% q.s.
Glycerin 3,00
Butyleneglycol 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 3
O/W-Creme
Gew.-%
Glycerylstearatcitrat 2,00
Stearylalcohol 5,00
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 4,00
Octyldodecanol 2,00
Ti02) 1 ,00
4-Methylbenzylidencampher 1 ,00
Butylmethoxydibenzolymethan 0,50
S-Methylthioharnstoff 0,20
Biotin 0,05
Trisodium EDTA 0,10
Konservierungsmittel q.s.
Natronlauge 45% q.s.
Glycerin 4,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 4
O/W-Creme
Gew.-%
Polyglyceryl-3-Methylglucose Distearat 3,00
Cetylalcohol 3,00
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 3,00
Dicaprylylether 2,00
Mineralöl 3,00
Iminopiperidin 0,10
Trisodium EDTA 0,10
Konservierungsmittel q.s.
Carbomer 0,10
Natronlauge 45% q.s.
Glycerin 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Pha- sen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 5
OΛΛ/-Creme
Gew.-%
Glycerylstearatcitrat 2,00
Sorbitanstearat 2,00
Cetylstearylalcohol 2,00 .
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 3,00
Octyldodecanol 2,00
Dicaprylylether 1 ,00
Aminoguanidin Hemisulfat 0,10
Tocopherol 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Carbomer 0,10
Natronlauge 45% q.s.
Glycerin 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 6
O/W-Creme
Gew.-%
Glycerylsterat SE 5,00
Stearylalcohol 2,00
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 2,00
Octyldodecanol 2,00
Dimethicon 2,00
Ti02 2,00
4-Methylbenzylidencampher 1 ,00
Butylmethoxydibenzolymethan 0,50
Nitroarginin 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Carbomer 0,15
Natronlauge 45% q.s.
Glycerin 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Pha- sen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 7
O/W-Creme
Gew.-%
Glycerylstearatcitrat 2,00
Cetylstearylalcohol 3,00
C12.15 Alkylbenzoate 2,00
Octyldodecanol 2,00
Mineralöl 4,00
Diphenyleniodoniumchlorid 0,40
Konservierungsmittel q.s.
Carbomer 0,10
Natronlauge 45% q.s.
Butyleneglycol 3,00
Alcohol Denat. 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 8
O/W-Creme
Gew.-%
Glycerylstearatcitrat 2,00
Cetylstearylalcohol 1,00
C12.15 Alkylbenzoate 3,00
Mineralöl 2,00
Diphenyleniodoniumchlorid 0,40
Na3HEDTA 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Xanthan Gummi 0,20
Natronlauge 45% q.s.
Glycerin 3,00
Parfüm q.s. Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 9
O/W-Creme
Gew.-%
Stearinsäure 2,50
Cetylalcohol 3,00
Octyldodecanol 4,00
Cyclomethicon 0,50
Nitroguanidin 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Carbomer 0,05
Natronlauge 45% q.s.
Glycerin 5,00
Alcohol Denat. 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Pha- sen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 10
O/W-Creme
Gew.-%
Stearinsäure 3,50
Cetylalcohol 4,50
Cetylstearylalcohol 0,50
Octyldodecanol 6,00
Cyclomethicon 2,00
4-Methylbenzylidencampher 1 ,00
Butylmethoxydibenzolymethan 0,50
Norharman 0,10
Tocopherol 0,05
Trisodium EDTA 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Carbomer 0,05
Natronlauge 45% q.s.
Glycerin 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 1 1
W/O Emulsion
Gew.-%
Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat 5,00
Anisotriazin 2,00
Dioctylbutamidotriazon 3,00
Octocrylen 7,00
Dioctylbutamidotriazon 1 ,00
Bisimidazylat 1 ,00
Phenylbenzmidazolsulfonsäure 0,50
Zinkoxid 3,00
Dicaprylylether 10,00
Dicaprylylcarbonat 5,00
Cyclomethicon 2,00
PVP Hexadecen Copolymer 0,50
Glycerin 3,00
MgS04 1 ,00
Vitamin E Acetat 0,50
Nitroguanidin 0,30
Methylparaben 0,50
Phenoxyethanol 0,50
Ethanol 3,00
Parfüm q.s. Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Pha- sen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 12
W/O Emulsion
Gew.-%
Cetyldimethiconcopolyol 2,50
Ethylhexylmethoxycinnamat 8,00
Anisotriazin 2,50
Dioctylbutamidotriazon 1 ,00
4-Methylbenzylidencampher 2,00
Octocrylen 2,50
Bisimidazylat 2,00
Titandioxid 2,00
Zinkoxid 1 ,00
Dimethicon 4,00
Cyclomethicon 25,00
Octoxyglycerin 0,30
Glycerin 7,50
Glycine Soja 1 ,00
MgS04 0,50
Carboxy-PTIO Kalium 0,10
DMDM Hydantoin 0,60
Phenoxyethanol 0,40
Parfüm q.s. Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 13
W/O Emulsion
Gew.-%
Cetyldimethiconcopolyol 4,00
Ethylhexylmethoxycinnamat 5,00
Anisotriazin 2,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 1,00
Ethylhexyltriazon 4,00
4-Methylbenzylidencampher 4,00
Dioctylbutamidotriazon 2,00
Phenylbenzmidazolsulfonsäure 3,00
Zinkoxid 0,50
C12-15 Alkylbenzoate 9,00
Butyleneglycoldicaprylat/dicaprat 8,00
Dimethicon 5,00
PVP Hexadecen Copolymer 0,50
Glycerin 7,50
MgS04 0,50
L-NIL Dihydrochlorid 0,05
DMDM Hydantoin 0,20
Methylparaben 0,15
Phenoxyethanol 1 ,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 14
W/O Emulsion
Gew.-%
Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat 4,50
Ethylhexylmethoxycinnamat 4,00
Anisotriazin 2,50
Dioctylbutamidotriazon 3,00
4-Methylbenzylidencampher 2,00
Octocrylen 2,50
Phenylbenzmidazolsulfonsäure 2,00
Titandioxid 3,00
Mineralöl 8,00
Dicaprylylether 7,00
Butyleneglycoldicaprylat/dicaprat 4,00
Cyclomethicon 2,00
PVP Hexadecen Copolymer 1 ,00
Octoxyglycerin 0,50
Glycerin 2,50
MgCI2 0,70
Vitamin E Acetat 1 ,00
Aminoguanidin Hemisulfat 0,20
Phenoxyethanol 0,60
Ethanol 1 ,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 15
W/O Emulsion
Gew.-%
Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat 4,00
Wollwachsalkohol 0,50
Isohexadecan 1 ,00
Myristylmyristat 0,50
Cera Microcristallina + Paraffinum Liquidum 1 ,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 0,50
4-Methylbenzylidencampher 1 ,00
Butyleneglycoldicaprylat/dicaprat 4,00
Glycerin 5,00
Vitamin E Acetat 0,50
Iminopiperidin 0,05
S-Methylisothiohamstoff 0,10
Na3HEDTA 0,20
Methylparaben q.s.
Phenoxyethanol q.s.
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 16
W/O Emulsion
Gew.-%
Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat 5,00
Wollwachsalkohol 1 ,50
Isohexadecan 2,00
Myristylmyristat 1 ,50
Cera Microcristallina + Paraffinum Liquidum 2,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 1 ,50
4-Methylbenzylidencampher 3,00
Butyleneglycoldicaprylat/dicaprat 5,00
Shea Butter 0,50
Butyleneglycol 6,00
Octoxyglycerin 3,00
Vitamin E Acetat 1 ,00
Diphenyleniodoniumchlorid 0,15
Na3HEDTA 0,20
Methylparaben q.s.
Phenoxyethanol q.s.
Ethanol 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 17
W/O Emulsion
Gew.-%
PEG-30-dipolyhydroxystearat 5,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 2,00
Ethylhexyltriazon 3,00
Octocrylen 4,00
Bisimidazylat 0,50
Titandioxid 1 ,50
Zinkoxid 2,00
Mineralöl 10,0
Butyleneglycoldicaprylat/dicaprat 2,00
Dicaprylylcarbonat 6,00
Dimethicon 1 ,00
Shea Butter 3,00
Octoxyglycerin 1 ,00
Glycine Soja 1 ,50
MgCI2 1 ,00
Vitamin E Acetat 0,25
Thiocarbamat 1 ,00
DMDM Hydantoin 0,40
Methylparaben 0,25
Ethanol 1 ,50
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 18
Hydrodispersion
Gew.-%
Polyoxyethylen(20)cetylstearylether 1 ,00
Acrylate/C10-30 Alkylacrylatecrosspolymer 0,50
Butylmethoxydibenzoylmethan 1 ,00
Ethylhexyltriazon 4,00
4-Methylbenzylidencampher 4,00
Dioctylbutamidotriazon 1 ,00
Bisimidazylat 1 ,00
Phenylbenzmidazolsulfonsäure 0,50
Titandioxid 0,50
Zinkoxid 0,50
C-12-15 Alkylbenzoate 2,00
Butyleneglycoldicaprylat/dicaprat 4,00
Phenyltrimethicone 2,00
PVP Hexadecen Copolymer 0,50
Glycerin 3,00
Vitamin E Acetat 0,50
2-Aminopyridin 0,10
Curcumin 0,20
Koncyl - L® q.s.
Methylparaben q.s.
Phenoxyethanol q.s.
Ethanol 3,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Pha- sen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 19
Hydrodispersion
Gew.-%
Natriumcarbomer 0,20
Xanthan Gummi 0,30
Anisotriazin 1 ,50
Dioctylbutamidotriazon 2,00
4-Methylbenzylidencampher 4,00
Octocrylen 4,00
Zinkoxid 1 ,00
C12.15 Alkylbenzoate 2,50
Dicaprylylether 4,00
Dicaprylylcarbonat 2,00
Dimethicon 0,50
Shea Butter 2,00
Glycerin 7,50
Iminopiperidin 0,10
DMDM Hydantoin 0,60
Koncyl - L® q.s.
Methylparaben q.s.
Phenoxyethanol q.s.
Ethanol 2,00
Parfüm q.s. Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 20
Hydrodispersion
Gew.-%
Cetylalkohol 1 ,00
Acrylate/C 0-3o Alkylacrylatecrosspolymer 0,40
Xanthan Gummi 0,15
Butylmethoxydibenzoylmethan 2,00
Ethylhexyltriazon 3,00
Octocrylen 4,00
Bisimidazylat 0,50
Titandioxid 2,00
Zinkoxid 3,00
Butyleneglycoldicaprylat/dicaprat 2,00
Dicaprylylcarbonat 6,00
Dimethicon 1 ,00
Octoxyglycerin 1 ,00
Glycine Soja 1 ,50
Vitamin E Acetat 0,25
Thiocarbamat 0,30
DMDM Hydantoin 0,40
Koncyl - L® q.s.
Methylparaben q.s.
Phenoxyethanol q.s.
Ethanol 1 ,50
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 21
Hydrodispersion
Gew.-%
Polyoxyethylen(20)cetylstearylether 0,50
Natriumcarbomer 0,30
Acrylat/C10.3o Alkylacrylatcrosspolymer 0,10
Ethylhexylmethoxycinnamat 5,00
Anisotriazin 2,00
Dioctylbutamidotriazon 2,00
Ethylhexyltriazon 4,00
Dioctylbutamidotriazon 2,00
Phenylbenzmidazolsulfonsäure 3,00
Titandioxid 3,00
Butylenglycoldicaprylat/dicaprat 6,00
Phenyltrimethicon 0,50
PVP Hexadecen Copolymer 0,50
Glycerin 7,50
Carboxy-PTIO Kalium 0,25
NG-Nitro-L-arginin 0,15
DMDM Hydantoin 0,20
Koncyl - L® q.s.
Methylparaben q.s.
Phenoxyethanol q.s.
Parfüm q.s. Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 22
Hydrodispersion
Gew.-%
Acrylat/C10.3o Alkylacrylatcrosspolymer 0,10
Xanthan Gummi 0,50
Ethylhexylmethoxycinnamat 8,00
Anisotriazin 2,50
Dioctylbutamidotriazon 1 ,00
4-Methylbenzylidencampher 2,00
Octocrylen 2,50
Bisimidazylat 2,00
Titandioxid 1 ,00
Zinkoxid 2,00
Phenyltrimethicone 2,00
PVP Hexadecen Copolymer 1 ,00
Octoxyglycerin 0,50
Glycerin 2,50
Vitamin E Acetat 1 ,00
L-NIL Dihydrochlorid 0,60
Koncyl - L® q.s.
Methylparaben q.s.
Phenoxyethanol q.s.
Ethanol 1 ,00
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt. Beispiel 23
Gelcreme
Gew.-%
Acrylat/C10.3o Alkylacrylatcrosspolymer 0,40
Carbomer 0,20
Xanthan Gummi 0,10
Cetylstearylalkohol 3,00
C12-15 Alkylbenzoate 4,00
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 3,00
Cyclomethicon 5,00
Dimethicone 1 ,00
2-Aminopyridin 0,10
Glycerin 3,00
Natriumhydroxid q.s.
Konservierung q.s.
Parfüm q.s.
Wasser.demineralisiert ad 100,00 pH-Wert eingestellt auf 6.0
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 24
W/O-Creme
Gew.-%
Lameform ® TGI 3,50
Glycerin 3,00
Dehymuls ® PGPH 3,50
Iminopiperidin 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Parfüm q.s.
Magnesiumsulfat 0,6
Isopropylstearat 2,0
Dicaprylylether 8,0
Cetylstearylisononanoat 6,0 Wasser, demin. ad 100,00
Die jeweiligen Bestandteile der Öl- bzw. Wasserphase werden vereinigt, die beiden Phasen bei 70 - 75 °C zusammengegeben und homogenisiert und hernach auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 25
W/O/W-Creme
Gew.-%
Glycerylstearat 3,00
PEG-100-Stearat 0,75
Behenylalkohol 2,00
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 8,00
Octyldodecanol 5,00
C12-1S Alkylbenzoate 3,00
Carboxy-PTIO Kalium 0,50
MgS04 0,80
EDTA 0,10
Konservierung q.s.
Parfüm q.s. Wasser.demineralisiert ad 100,00 pH-Wert eingestellt auf 6,0
Die Bestandteile der Ölphase werden vereinigt und homogenisiert, dann mit der Wasserphase vereinigt und auf eine Temperatur von 80 - 85° C (d.h., in den Phaseninversionstemperaturbereich des Systems) gebracht, hernach auf Raumtemperatur abgekühlt (also aus dem Phaseninversionstemperaturbereich des Systems wieder heraus gebracht).

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an einer oder mehreren Substanzen enthalten, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, bevorzugt NO-Synthasehemmem, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Substanz o- der Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, gewählt wird oder werden
(a) aus der Gruppe der Substanzen, die die NO-Synthase hemmt (= NO-Synthase-lnhi- bitoren bzw. NO-Synthase-Hemmer) und/oder
(b) aus der Gruppe der Substanzen, die die Expression der NO-Synthase im warmblütigen Organismus hemmt oder verhindert..
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die unter (a) genanten NO-Synthase-Hemmer gewählt wird oder werden aus der Gruppe welche umfaßt: Ebselen (2-Phenyl-1 ,2-benzisoselenazol-3(2H)-on), Canavanin (2-Amino-4-gua- nidinooxybuttersäure), N-Acylsphingosin; 2-Amino-4-Methylpyridin, S-Methylisothioharn- stoff, Citrullin, Thiocarbamat, D-Glucosamin, Iminopiperidin, Dialkyliminopyridolin, 2-Ami- nopyridin oder Iminopiperidin, 5-hetero-2-iminohexahydroazepin, Fluoroacetamidin-Ami- nosäuren, Ölsäure], Aminoguanidin Hemisulfat (CAS-Nr.: [996-19-01]), (±)-2-Amino-5,6- dihydro-6-methyl-4H-1 ,3-thiazin Hydrochlorid (CAS-Nr.: [21463-31-0]), Benzamid (CAS- Nr.: [55-21-0]), Carboxy-PTIO Kalium (2-(4-Carboxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetrame- thyl-1 H-imidazol-yloxy-3-oxid Kalium) (CAS-Nr.: [148819-94-7]), NG,NG-Dimethyl-L-arginin Dihydrochlorid (CAS-Nr.: [65005-57-4]), Diphenyleniodoniumchlorid (CAS-Nr.: [244-54- 2]), L-N5-(1-lminoethyl)ornithin Hydrochlorid, (CAS-Nr.: [36889-13-1]), L-N6-(1-lmino- ethy!)-lysin Hydrochlorid (CAS-Nr.: [150403-89-7]), 1 ,5-lsochinolindiol (CAS-Nr.: [5154- 02-9]), NG-Monomethyl-L-argininacetat (CAS-Nr.: [17035-90-4]), NG-Nitro-L-arginin (CAS- Nr.: [2149-70-4]), NG-Nitro-L-argininmethylester Hydrochlorid (CAS-Nr.: [51298-62-5]), 7- Nitroindazol (CAS-Nr.: [2942-42-9]), 1H-[1,2,4]Oxadiazolo[4,3-a]chinoxalin-1-on (CAS- Nr.: [41443-28-1]), Thiocitrullin (CAS-Nr.: [156719-37-8]), 1-(2-Trifluoromethylphenyl)imi- dazol (CAS-Nr.: [25371-96-4]), (2S,4R)-4-Methylglutaminsäure (CAS-Nr.: [31137-74-3]), 3-Bromo-7-nitroindazol (CAS-Nr.: [74209-34-0]), Curcumin (1 J-Bis(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)-1 ,6-heptadien-3,5-dion) (CAS-Nr.: [458-37-7]), 6J-Dimethyltetrahydropterin Hydrochlorid (CAS-Nr.: [167423-51-0]), Diphenyleniodoniumchlorid (CAS-Nr.: [4673-26-1]), N-Ethyl-N'-phenylguanidin Hydrochlorid, α-Guanidinoglutarsäure (CAS-Nr.: [73477-53- 9]), S-Isopropylisothiohamstoff Hydrobromid (CAS-Nr.: [4269-97-0]), NG, NG-Dimethyl-L- arginin Hydrochlorid, S-Methyl-L-thiocitrullin Hydrochlorid, L-NIL Dihydrochlorid (N6- (iminoethyl)-L-Lysin Dihydrochlorid) (CAS-Nr.: [159190-45-1]), L-NIO Dihydrochlorid (N5- (l-iminoethyl)-L-Ornithin Dihydrochlorid) (CAS-Nr.: [36889-13-1]), L-NMMA Citrat (N5-[1- imino(methylamino)methyl]-L-Arginin Citrat), 7-Nitroindol (CAS-Nr.: [2942-42-9]), 1 ,4- PBIT Dihydrobromid (Thiocarbamimidsäure-1 ,4-phenylendi-2,1-ethandiylester Dihydrobromid) (CAS-Nr.: [157254-60-9]), 1 ,3-PBIT Dihydrobromid (Thiocarbamimidsäure-1 ,3- phenylendi-2, 1 -ethandiylester Dihydrobromid).
5. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die unter (b) genannten Inhibitoren der Expression der induzierbaren NO-Synthase gewählt wird oder werden aus der Gruppe Ubichinon Q10, der Benzochinone, Dexmethason (11 ß,16α)-9- Fluoro-11 , 17,21 -trihydroxy-16-methylpregna-1 ,4-dien-3,20-dion).
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