WO2002094211A1 - Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an einer oder mehreren ketohexosen - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an einer oder mehreren ketohexosen Download PDF

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WO2002094211A1
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skin
cosmetic
polyethylene glycol
preparations
ketohexoses
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PCT/EP2002/005400
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Christopher Mummert
Thomas Blatt
Claudia Mundt
Ludger Kolbe
Alexandra Erlach
Thomas Döring
Rainer Wolber
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Beiersdorf Ag
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    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic or dermatological preparations containing active ingredients for the care and protection of the skin, in particular sensitive skin, and very particularly in the foreground of skin aged or aging due to intrinsic and / or extrinsic factors, and the use of such active ingredients and combinations of such active ingredients in the field of cosmetic and dermatological skin care.
  • Cosmetic skin care is primarily understood to mean that the natural function of the skin as a barrier against environmental influences (e.g. dirt, chemicals, microorganisms) and against the loss of the body's own substances (e.g. water, natural fats, electrolytes) is strengthened or restored.
  • environmental influences e.g. dirt, chemicals, microorganisms
  • loss of the body's own substances e.g. water, natural fats, electrolytes
  • the barrier effect of the skin can be quantified by determining the transepidermal water loss (TEWL - transepidermal water loss). This is the evaporation of water from the inside of the body without taking into account the loss of water when sweating.
  • the determination of the TEWL value has proven to be extremely informative and can be used to diagnose cracked or chapped skin, to determine the compatibility of chemically differently structured surfactants and the like.
  • the water content in the top layer of skin is of the utmost importance. It can be influenced to a limited extent by introducing moisture regulators.
  • Anionic surfactants which are generally components of cleaning preparations, can increase the pH value in the horny layer for a long time, which greatly hinders regenerative processes that serve to restore and renew the barrier function of the skin. In this case, a new, often very unfavorable state of equilibrium occurs in the horny layer between regeneration and the loss of essential substances through regular extraction, which significantly affects the external appearance of the skin and the physiological functioning of the horny layer.
  • the lipid composition and amount of the horny layer of the pathologically altered, dry and dry, but not diseased skin of younger and older people deviate from the normal condition found in healthy, normally hydrated skin of an equal age group.
  • the changes in the lipid pattern of the very dry, non-eczematous skin of patients with atopic eczema represent an extreme case for the deviations that are found in the dry skin of healthy people.
  • Adverse changes in the lipid membranes of the type described above may be due to incorrectly controlled lipid biosynthesis and also ultimately increase the transepidermal water loss.
  • a long-lasting barrier weakness in turn makes the healthy skin more sensitive and in individual cases can contribute to the development of eczematous processes in the diseased skin.
  • the effect of ointments and creams on the barrier function and hydration of the horny layer usually does not consist in restoring or strengthening the physicochemical properties of the lamellae made of intercellular lipids.
  • a major partial effect is due to the mere covering of the treated skin areas and the resulting water retention in the underlying horny layer.
  • Co-applied hy- Large-scale substances bind the water, so that there is a measurable increase in the water content in the horny layer.
  • this purely physical barrier can be removed relatively easily.
  • the skin quickly returns to the state it was in before the treatment started.
  • the skin care effect can diminish with regular treatment, so that the status quo is finally reached again even during treatment.
  • the condition of the skin may temporarily deteriorate after discontinuation.
  • a sustainable product effect is usually not achieved or only to a limited extent.
  • the aim of the present invention was therefore to find ways to avoid the disadvantages of the prior art.
  • the effects of skin care products should be physiological, quick and sustainable.
  • Skin care in the sense of the present invention is primarily to be understood to mean that the natural function of the skin acts as a barrier against environmental influences (e.g. dirt, chemicals, microorganisms) and against the loss of the body's own substances (e.g. water, lipids) , Electrolytes) is strengthened or restored.
  • environmental influences e.g. dirt, chemicals, microorganisms
  • the loss of the body's own substances e.g. water, lipids
  • Electrolytes e.g. water, lipids
  • the effect of ointments and creams on the barrier function and the hydration of the horny layer is based essentially on the covering (occlusion) of the treated skin areas.
  • the ointment or cream is, so to speak, a (second) artificial barrier that is supposed to prevent water loss from the skin. This can be done easily physical barrier - for example with cleaning agents - can be removed again, which means that the original, impaired state can be restored.
  • the skin care effect can decrease with regular treatment. After stopping the application of the product, the skin quickly returns to the condition before the start of treatment. With certain products, the condition of the skin may even temporarily deteriorate. A sustainable product effect is usually not achieved or only to a limited extent.
  • the effect of nourishing cleaning products essentially consists in an efficient regreasing with sebum lipid-like substances.
  • the simultaneous reduction in the surfactant content of such preparations can further limit the damage to the horny layer barrier.
  • the prior art lacks preparations which have a positive effect on the barrier function and hydration of the horny layer and which strengthen or even restore the physicochemical properties of the horny layer and in particular the lamellae made of intercellular lipids.
  • the object of the present invention was therefore to eliminate the disadvantages of the prior art.
  • skin-care preparations and preparations for cleaning the skin should be made available which maintain or restore the barrier properties of the skin, especially when the natural regeneration of the skin is insufficient. They should also be suitable for the treatment and prophylaxis of consequential damage to skin drying out, for example fissures or inflammatory or allergic processes or also neurodermatitis.
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of cosmetic or dermatological skin changes such as, for example, the undesired pigmentation, for example local hyper- and deficient pigmentations (for example liver spots, freckles), but also for purely cosmetic lightening, larger, the individual Skin type in itself adequately pigmented skin areas.
  • cosmetic and dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of cosmetic or dermatological skin changes such as, for example, the undesired pigmentation, for example local hyper- and deficient pigmentations (for example liver spots, freckles), but also for purely cosmetic lightening, larger, the individual Skin type in itself adequately pigmented skin areas.
  • Melanocytes are responsible for the pigmentation of the skin, which can be found in the lowest layer of the epidermis, the stratum basale, next to the basal cells as - depending on the skin type either isolated or, more or less frequently occurring pigment-forming cells.
  • melanocytes contain melanosomes which, when stimulated by UV radiation, form increased melanin. This is transported into the keratinocytes and causes a more or less pronounced brown or brown skin color.
  • Melanin is formed as the final stage of an oxidative process in which tyrosine with the help of the enzyme tyrosinase via 3,4-dihydroxyphenylalanine (dopa), dopa-quinone, leucodopachrome, dopachrome, 5,6-dihydroxyindole and indole-5,6-quinone finally in Melanin is converted.
  • UV radiation e.g. freckles, ephelides
  • genetic disposition e.g. incorrect pigmentation of the skin during wound healing or scarring or skin aging (e.g. Lentigines seniles).
  • the aim of skin care is also to compensate for the loss of fat and water in the skin caused by daily washing. This is especially important when the natural regeneration ability is insufficient.
  • skin care products are intended to protect against environmental influences, especially sun and wind, and to delay skin aging.
  • Chronological skin aging is e.g. caused by endogenous, genetically determined factors. In the epidermis and dermis it occurs due to aging e.g. the following structural damage and malfunctions, which may also fall under the term "senile xerosis":
  • Exogenous factors such as UV light and chemical pollutants, can be cumulative and e.g. accelerate or complement the endogenous aging processes.
  • exogenous factors e.g. the following structural damage and functional disorders in the skin that go beyond the extent and quality of the damage with chronological aging:
  • the present invention relates in particular to products for the care of naturally aged skin and for the treatment of the consequential damage caused by light aging, in particular the phenomena listed under a) to g).
  • Products for the care of aged skin are known per se. For example, they contain retinoids (Vitamin A acid and / or its derivatives) or vitamin A and / or its derivatives.
  • retinoids Vitamin A acid and / or its derivatives
  • vitamin A and / or its derivatives their impact on structural damage is limited in scope.
  • the use of products containing vitamin A acid often causes severe erythematous skin irritation. Retinoids can therefore only be used in low concentrations.
  • the present invention relates to cosmetic preparations with effective protection against harmful oxidation processes in the skin, but also to protect cosmetic preparations themselves or to protect the constituents of cosmetic preparations from harmful oxidation processes.
  • the present invention further relates to antioxidants, preferably those which are used in skin-care cosmetic or dermatological preparations.
  • the invention also relates to cosmetic and dermatological preparations containing such antioxidants.
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of cosmetic or dermatological skin changes such as e.g. skin aging, especially skin aging caused by oxidative processes.
  • the present invention relates to active substances and preparations containing such active substances for cosmetic and dermatological treatment or prophylaxis of erythematous, inflammatory, allergic or autoimmune-reactive symptoms, in particular dermatoses.
  • the present invention relates to combinations of active substances and preparations which are used for the prophylaxis and treatment of light-sensitive skin, in particular photodermatoses.
  • UVC range rays with a wavelength shorter than 290 nm
  • UVB range rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB range, cause erythema simple sunburn or even more or less severe burns.
  • the narrower range around 308 nm is given as a maximum of the erythema effectiveness of sunlight.
  • Numerous compounds are known for protection against UVB radiation, which are derivatives of 3-benzylidene camphor, 4-aminobenzoic acid, cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and also 2-phenylbenzimidazole.
  • UVA range It is also important to have filter substances available for the range between about 320 nm and about 400 nm, the so-called UVA range, since their rays can cause reactions in light-sensitive skin. It has been proven that UVA radiation leads to damage to the elastic and collagen fibers of the connective tissue, which causes the skin to age prematurely, and that it is to be seen as the cause of numerous phototoxic and photoallergic reactions. The damaging influence of UVB radiation can be intensified by UVA radiation.
  • UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products interfere with the skin's metabolism.
  • Such photochemical reaction products are predominantly radical compounds, for example hydroxyl radicals, singlet oxygen.
  • Undefined radical photo products which are created in the skin itself, can also display uncontrolled subsequent reactions due to their high reactivity.
  • singlet oxygen a non-radical excited state of the oxygen molecule can occur with UV radiation, just as short-lived epoxies and many others.
  • Singlet oxygen for example, is characterized by increased reactivity compared to the triplet oxygen normally present (radical ground state).
  • UV radiation also belongs to ionizing radiation. There is therefore a risk that ionic species also develop when exposed to UV rays, which in turn can oxidatively intervene in the biochemical processes.
  • antioxidants and / or free radical scavengers can be incorporated into the cosmetic or dermatological formulations.
  • vitamin E a substance with a known antioxidant activity, in light protection formulations, but the effect achieved here still lags far behind that hoped for.
  • the object of the invention was therefore also to create cosmetic, dermatological and pharmaceutical active substances and preparations and light protection formulations which are used for the prophylaxis and treatment of light-sensitive skin, in particular photodermatoses, preferably PLD.
  • Antioxidants are mainly used as protective substances against the spoilage of the preparations containing them. Nevertheless, it is known that undesirable oxidation processes can also occur in human and animal skin. Such processes play an essential role in skin aging.
  • cosmetic or dermatological formulations can additionally contain antioxidants and / or radical scavengers be incorporated.
  • antioxidants and radical scavengers are known. It has already been proposed in US Pat. Nos. 4,144,325 and 4,248,861 and from numerous other documents to use vitamin E, a substance with a known antioxidant activity in light protection formulations, but the effect achieved here also falls far short of the hoped-for effect.
  • the object of the present invention was therefore to find ways which avoid the disadvantages of the prior art.
  • the effect of remedying the damage associated with endogenous, chronological and exogenous skin aging and the prophylaxis should be permanent, sustainable and without the risk of side effects.
  • Ketohexoses are monosaccharides with 6 carbon atoms (hexoses) and a free or cyclic half-ketal group, which is usually in the 2-position. These are preferred according to the invention.
  • the four 2-D ketohexoses are characterized by the following structures: CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH OH
  • Tagatose is characterized by the following balance (exemplary D-Tagatose):
  • Sorbose is characterized by the following equilibrium (exemplary L-sorbose):
  • fructose and their enantiomers
  • ⁇ -D-fructopyranose -D-fructofuranose
  • psicose, tagatose and sorbose and their derivatives are particularly advantageous.
  • the active ingredient according to the invention or cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of the active ingredient according to the invention also surprisingly serves to calm sensitive or irritated skin to stimulate collagen, hyaluronic acid, elastin synthesis to stimulate the ceramide synthesis of the skin to stimulate the intracellular DNA -Synthesis, especially for deficient or hypoactive skin conditions.
  • to increase cell renewal and regeneration of the skin to increase the skin's own protection and repair mechanisms e.g. for dysfunctional enzymes, DNA, lipids, proteins
  • pre-treatment and post-treatment with topical application of laser and abrasive treatments e.g. B. serve the reduction of skin folds and scars to counteract the resulting skin irritation and to promote the regeneration processes in the injured skin.
  • ketohexoses for the production of cosmetic or dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of inflammatory skin conditions - including atopic eczema - and / or for skin protection in the case of sensitive, determined dry skin.
  • ketohexoses for the production of cosmetic or dermatological preparations for the production of cosmetic or dermatological preparations for the treatment and / or prophylaxis of pigmentation disorders is also according to the invention.
  • ketohexoses for the production of cosmetic or dermatological preparations for the treatment and / or prophylaxis of the symptoms of intrinsic and / or extrinsic skin aging and for the treatment and prophylaxis of the harmful effects of ultraviolet radiation on the skin
  • ketohexoses for the production of cosmetic or dermatological preparations to increase the Ceramidbiosynthese.
  • ketohexoses for the production of cosmetic or dermatological preparations to strengthen the barrier function of the skin is also in accordance with the invention.
  • ketohexoses used according to the invention for cosmetic or dermatological treatment or prophylaxis of undesirable skin conditions.
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.001-10% by weight, particularly preferably 0.01-1% by weight, of one or more ketohexoses, based on the total composition of the preparations.
  • the D and L enantiomers are equally effective according to the invention. It may also be advantageous to use appropriate racemates and / or mixtures.
  • preparations containing the active compound combinations according to the invention, customary antioxidants can be used.
  • the antioxidants are advantageously selected from the group consisting of amino acids (for example glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (for example urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-camosine, L- Carnosine and dereti derivatives (e.g. anserine), carotenoids, garotenes (e.g. carotene, ß-carotene, lycopene) and their derivatives, aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (e.g.
  • thioredoxin glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl- , N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, Thio dipropionic acid and its derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (e.g.
  • buthioninsulfoximines homocystinsulfoximine, buthioninsulfones, penta-, hexa-, heptathioninsulfoximine) in very low tolerable dosages (e.g. pmol to ⁇ mol / kg), also (metal) chelators (e.g. -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), ⁇ -hydroxy acids (e.g. citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid, bile extracts, Bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (e.g.
  • metal chelators e.g. -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin
  • ⁇ -hydroxy acids e.g. citric acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid bile acid,
  • ⁇ -linolenic acid linoleic acid, oleic acid
  • folic acid and their derivatives alanine diacetic acid, flavonoids, polyphenols, catechins, vitamin C and derivatives (e.g.
  • ZnO, ZnSO selenium and its derivatives (e.g. selenium methionine), stilbenes and their derivatives (e.g. stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the derivatives suitable according to the invention (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides , Peptides and lipids) of these active ingredients.
  • the amount of the antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30% by weight, particularly preferably 0.05 to 20% by weight, in particular 1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation ,
  • the prophylaxis or the cosmetic or dermatological treatment with the ketohexoses used according to the invention or with the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of ketohexoses used according to the invention is carried out in the usual way, namely in such a way that the ketohexoses or the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of ketohexoses are applied to the affected skin areas.
  • ketohexoses can advantageously be incorporated into customary cosmetic and dermatological preparations, which can be in various forms. So you can e.g. a solution, an emulsion of the type water-in-oil (W / O) or of the type oil-in-water (O / W), or a multiple emulsions, for example of the type water-in-oil-in-water (W / OW) or oil-in-water-in-oil (O / W / O), a hydrodispersion or lipodispersion, a gel, a solid stick or an aerosol.
  • W / O type water-in-oil
  • O oil-in-water
  • O oil-in-water-in-oil
  • Emulsions according to the invention in the sense of the present invention for example in the form of a Cream, a lotion, a cosmetic milk are advantageous and contain, for example, fats, oils, waxes and / or other fat bodies, as well as water and one or more emulsifiers, as are usually used for such a type of formulation.
  • ketohexoses are also possible and advantageous for the purposes of the present invention to insert the ketohexoses into aqueous systems or surfactant preparations for cleaning the skin and hair.
  • the cosmetic preparations according to the invention can therefore contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, deodorizing substances, antiperspirants, insect repellents, vitamins, anti-foaming agents, dyes, pigments with a coloring effect, thickening agents, softening substances, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common components of a cosmetic Formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, deodorizing substances, antiperspirants, insect repellents, vitamins, anti-foaming agents, dyes, pigments with a coloring effect, thickening agents, softening substances, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common components of a cosmetic Formulation such as alcohol
  • Medical topical compositions in the sense of the present invention generally contain one or more medicaments in an effective concentration.
  • medicaments in an effective concentration.
  • Preparations according to the invention can also be anionic, nonionic and / or contain amphoteric surfactants.
  • Surfactants are amphiphilic substances that can dissolve organic, non-polar substances in water.
  • hydrophilic parts of a surfactant molecule are mostly polar functional groups, for example -COO " , -OSO 3 2" , -SO 3 " , while the hydrophobic parts generally represent non-polar hydrocarbon residues.
  • Surfactants are generally of type and charge of the hydrophilic part of the molecule. There are four groups:
  • Anionic surfactants generally have carboxylate, sulfate or sulfonate groups as functional groups. In an aqueous solution they form negatively charged organic ions in an acidic or neutral environment. Cationic surfactants are characterized almost exclusively by the presence of a quaternary ammonium group. In aqueous solution they form positively charged organic ions in an acidic or neutral environment. Amphoteric surfactants contain both anionic and cationic groups and accordingly behave like anionic or cationic surfactants in aqueous solution depending on the pH. They have a positive charge in a strongly acidic environment and a negative charge in an alkaline environment. In the neutral pH range, however, they are zwitterionic, as the following example should illustrate:
  • Non-ionic surfactants do not form ions in an aqueous medium.
  • Anionic surfactants to be used advantageously are acylamino acids (and their salts), such as
  • acylglutamates for example sodium acylglutamate, di-TEA-palmitoylaspartate and sodium caprylic / capric glutamate,
  • acyl peptides for example palmitoyl-hydrolyzed milk protein, sodium cocoyl-hydrolyzed soy protein and sodium / potassium cocoyl-hydrolyzed collagen,
  • sarcosinates for example myristoyl sarcosin, TEA-lauroyl sarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoyl sarcosinate,
  • taurates for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate
  • carboxylic acids for example lauric acid, aluminum stearate, magnesium alkanoate and zinc undecylenate,
  • ester carboxylic acids for example calcium stearoyl lactylate, laureth-6 citrate and sodium PEG-4 lauramide carboxylate,
  • ether carboxylic acids for example sodium laureth-13 carboxylate and sodium PEG-6 cocamide carboxylate,
  • Phosphoric acid esters and salts such as DEA-oleth-10-phosphate and dilureth-4-phosphate
  • acyl isethionates e.g. Sodium / ammonium cocoyl isethionate
  • alkyl sulfonates for example sodium coconut monoglyceride sulfate, sodium C ⁇ 2- ⁇ 4 olefin sulfonate, sodium lauryl sulfoacetate and magnesium PEG-3 cocamide sulfate,
  • Sulfosuccinates for example dioctyl sodium sulfosuccinate, disodium laureth sulfosuccinate, disodium lauryl sulfosuccinate and disodium undecylenamido MEA sulfosuccinate
  • alkyl ether sulfate for example sodium, ammonium, magnesium, MIPA, TIPA laureth sulfate, sodium myreth sulfate and sodium C ⁇ . 2 13 pareth sulfate,
  • Alkyl sulfates for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate.
  • Quaternary surfactants contain at least one N atom that is covalently linked to 4 alkyl or aryl groups. Regardless of the pH value, this leads to a positive charge.
  • Alkyl betaine, alkyl amidopropyl betaine and alkyl amidopropyl hydroxysulfain are advantageous.
  • the cationic surfactants used in the invention can be also preferably selected from the group of quaternary ammonium compounds, especially benzyltrialkylammonium chlorides or bromides, such as benzyl zyldimethylstearylammoniumchlorid, further alkyltrialkylammonium salts, for example cetyltrimethylammonium chloride or bromide, xyethylammoniumchloride Alkyldimethylhydro- or bromides, dialkyldimethylammonium chlorides or bromides , Alkylamidethyltrimethylammonium ether sulfates, alkylpyridinium salts, for example lauryl or cetylpyrimidinium chloride, imidazoline derivatives and compounds with a cationic character such as amine oxides, for example alkyldimethylamine oxides or alkylaminoethyldimethylamine oxides. Cetyltrimethylammonium salts are
  • acyl / dialkyl ethylenediamine for example sodium acyl amphoacetate, disodium acyl amphodipropionate, disodium alkyl amphodiacetate, sodium acylamphohydroxy propyl sulfonate, disodium acylamphodiacetate and sodium acyl phopropionate,
  • N-alkylamino acids for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropionic acid, sodium alkylimidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.
  • D. Non-ionic surfactants for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropionic acid, sodium alkylimidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.
  • alkanolamides such as Cocamide MEA / DEA / MIPA
  • amine oxides such as cocoamidopropylamine oxide
  • esters which are formed by esterification of carboxylic acids with ethylene oxide, glycerol, sorbitan or other alcohols,
  • ethers for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxylated / propoxylated esters, ethoxylated / propoxylated glycerol esters, ethoxylated / propoxylated cholesterol esters, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated lanolin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alu alkyl polyglycosides such as lauryl glucoside, decyl glycoside and cocoglycoside.
  • the surface-active substance can be present in the preparations according to the invention in a concentration between 1 and 95% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid as well as natural oils such as e.g. Castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies preferably
  • Esters of fatty acids with low C alcohols e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerin, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids lower
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • the oil phase of the emulsions of the present invention is advantageously selected from the group of the esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • Such ester oils can then advantageously be selected from the group of isopropyl myristate .
  • the oil phase can advantageously be selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and also the fatty acid triglycerides, especially the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 - 18 carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can, for example, advantageously be selected from the group of synthetic, semisynthetic and natural oils, e.g. Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like.
  • any mixtures of such oil and wax components can also be used advantageously for the purposes of the present invention. It may also be advantageous to use waxes, for example cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase.
  • the oil phase is selected from the group 2-ethylhexyl advantageous, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12 ⁇ 5 alkyl benzoate, caprylic-capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.
  • Particularly advantageous are mixtures of 2- C ⁇ 5 alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and isotridecyl isononanoate and mixtures of 2- C ⁇ ⁇ 5 alkyl benzoate, 2-ethylhexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.
  • hydrocarbons paraffin oil, squalane and squalene can be used advantageously for the purposes of the present invention.
  • the oil phase can advantageously also have a content of cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other oil phase components in addition to the silicone oil or the silicone oils.
  • Such silicones or silicone oils can be present as monomers, which are generally characterized by structural elements, as follows:
  • the silicon atoms being able to be substituted with the same or different alkyl radicals and / or aryl radicals, which are generally represented here by the radicals R 1 - R 4 (to say that the number of different radicals is not necessarily limited to up to 4), m can assume values from 2 - 200,000.
  • Cyclic silicones to be used advantageously according to the invention are generally characterized by structural elements as follows where the silicon atoms can be substituted with the same or different alkyl radicals and / or aryl radicals, which are generally represented here by the radicals R 1 - R (to say that the number of different radicals is not necessarily limited to up to 4), n can take values from 3/2 to 20. Broken values for n take into account that there may be odd numbers of siloxyl groups in the cycle.
  • Cyclomethicone e.g. decamethylcyclopentasiloxane
  • silicone oils can also be used advantageously for the purposes of the present invention, for example undecamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane), cetyldimethicone, behenoxydimethicone.
  • silicone oils of a similar constitution to the compounds described above, the organic side chains of which are derivatized, for example polyethoxylated and / or polypropoxylated.
  • these include, for example, polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers such as the cetyl-dimethicone copolyol, the (cetyl-dimethicone copolyol (and) polyglyceryl-4-isostearate (and) hexyl laurate)
  • the aqueous phase of the preparations according to the invention optionally advantageously contains alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably Ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerin, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and similar products, furthermore alcohols with a low C number, for example ethanol, isopropanol, 1,2- Propanediol, glycerol and in particular one or more thickeners, which one or more can advantageously be selected from the group consisting of silicon dioxide and aluminum silicates.
  • alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably Ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerin, ethylene glycol
  • Preparations according to the invention which are present as emulsions particularly advantageously contain one or more hydrocolloids.
  • hydrocolloids can advantageously be selected from the group of the gums, polysaccharides, cellulose derivatives, phyllosilicates, polyacrylates and / or other polymers.
  • Preparations according to the invention which are present as hydrogels contain one or more hydrocolloids. These hydrocolloids can advantageously be selected from the aforementioned group.
  • Gums include plant or tree sap that harden in the air and form resins or extracts from aquatic plants. Gum arabic, locust bean gum, tragacanth, karaya, guar gum, pectin, gellan gum, carrageenan, agar, algine, chondrus, xanthan gum can advantageously be selected from this group for the purposes of the present invention.
  • derivatized gums such as e.g. Hydroxypropyl guar (Jaguar® HP 8).
  • polysaccharides and derivatives are e.g. Hyaluronic acid, chitin and chitosan, chondroitin sulfates, starch and starch derivatives.
  • cellulose derivatives are e.g. Methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose.
  • Layered silicates include naturally occurring and synthetic clays such as montmorillonite, bentonite, hectorite, laponite, magnesium aluminum silicates like Veegum®. These can be used as such or in modified form such as stearylalkonium hectorites.
  • silica gels can also advantageously be used.
  • the polyacrylates include e.g. Carbopol types from Goodrich (Garbopol 980, 981, 1382, 5984, 2984, EDT 2001 or Pemulen TR2).
  • polymers e.g. Polyacrylamides (Seppigel 305), polyvinyl alcohols, PVP, PVP / VA copolymers, polyglycols.
  • Preparations according to the invention in the form of emulsions contain one or more emulsifiers.
  • emulsifiers can advantageously be selected from the group of nonionic, anionic, cationic or amphoteric emulsifiers.
  • nonionic emulsifiers are a) partial and fatty acid ester of polyhydric alcohols and ethoxylated derivatives thereof (eg. As glyceryl monostearate, sorbitan stearates, Glycerylstearylcitrate, Sucrosestearate) b) ethoxylated fatty alcohols and fatty acids c) ethoxylated fatty amines, fatty acid amides, fatty acid alkanolamides d) alkylphenol polyglycol ethers (such as Triton X)
  • polyhydric alcohols and ethoxylated derivatives thereof eg. As glyceryl monostearate, sorbitan stearates, Glycerylstearylcitrate, Sucrosestearate
  • ethoxylated fatty alcohols and fatty acids ethoxylated fatty amines, fatty acid amides, fatty acid alkanolamides
  • the anionic emulsifiers include a) soaps (e.g. sodium stearate) b) fatty alcohol sulfates c) mono-, di- and trialkylphosphonic acid esters and their ethoxylates
  • the cationic emulsifiers include a) quaternary ammonium compounds with a long-chain aliphatic radical, e.g. Distearyldimonium Chloride
  • amphoteric emulsifiers include a) alkylamininoalkane carboxylic acids b) betaines, sulfobetaines c) imidazoline derivatives
  • emulsifiers which include beeswax, wool wax, lecithin and sterols.
  • O / W emulsifiers can, for example, advantageously be selected from the group of polyethoxylated or polypropoxylated or polyethoxylated and polypropoxylated products, for example: the fatty alcohol ethoxylates of the ethoxylated wool wax alcohols, the polyethylene glycol ethers of the general formula R-O ⁇ (-CH 2 -CH 2 -0 -) n -R ', the fatty acid ethoxylates of the general formula
  • R-0 - (- CH 2 -CH 2 -O-) n -CH 2 -COOH and n represent a number from 5 to 30, the polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, the alkyl ether sulfates of the general formula R-0 - (- CH 2 -CH 2 -0-) n -S0 3 -H of the fatty alcohol propoxylates of the general formula
  • the polyethoxylated or polypropoxylated or polyethoxylated and polypropoxylated O / W emulsifiers used are particularly advantageously selected from the group of substances with HLB values of 11-18, very particularly advantageously with HLB values of 14.5-15. 5, provided the O / W emulsifiers have saturated radicals R and R '. If the O / W emulsifiers have unsaturated radicals R and / or R ', or if isoalkyl derivatives are present, the preferred HLB value of such emulsifiers can also be lower or higher.
  • fatty alcohol ethoxylates from the group of the ethoxylated stearyl alcohols, cetyl alcohols, cetylstearyl alcohols (cetearyl alcohols).
  • cetyl alcohols cetylstearyl alcohols
  • cetearyl alcohols cetearyl alcohols
  • the sodium laureth-11-carboxylate can advantageously be used as the ethoxylated alkyl ether carboxylic acid or its salt.
  • Sodium laureth 1-4 sulfate can advantageously be used as alkyl ether sulfate.
  • Polyethylene glycol (30) cholesteryl ether can advantageously be used as the ethoxylated cholesterol derivative.
  • Polyethylene glycol (25) soyasterol has also proven itself.
  • polyethylene glycol glycerol fatty acid esters from the group polyethylene glycol (20) glyceryl laurate, polyethylene glycol (21) glyceryl laurate, polyethylene glycol (22) glyceryl laurate, polyethylene glycol (23) glyceryl laurate, polyethylene glycol (6) glyceryl capethylene / caprinate 20 ) glyceryl oleate, polyethylene glycol (20) glyceryl isostearate, polyethylene glycol (18) glyceryl oleate / cocoate.
  • sorbitan esters from the group consisting of polyethylene glycol (20) sorbitan monolaurate, polyethylene glycol (20) sorbitan monostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monoisostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monopalmitate, polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate.
  • W / O emulsifiers that can be used are: fatty alcohols with 8 to 30 carbon atoms, monoglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12-18, carbon atoms, diglycerol esters saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 - 18 C atoms, monoglycerol ethers saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 8 to 24, in particular 12 - 18 C - Atoms, diglycerol ethers of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 C atoms, propylene glycol esters of saturated and / or unsaturated, branched and /
  • W / O emulsifiers are glyceryl monostearate, glyceryl isostearate, glyceryl monomyristate, glyceryl, diglyceryl monostearate, Diglyceryl- moneisostearat, glycolmonocaprylat propylene glycol, propylene glycol monoisostearate, propylene, propylene glycol, sorbitan, Sorbitanmo- monolaurate, sorbitan, Sorbitanmonoisooleat, sucrose, cetyl alcohol, Stearyl alcohol, arachidyl alcohol, behenyl alcohol, isobehenyl alcohol, selachyl alcohol, chimyl alcohol, polyethylene glycol (2) stearyl ether (Steareth-2), glyceryl mono laurate, glyceryl monocaprinate, glyceryl monocaprylate.
  • Stepareth-2 glyceryl mono laurate, glyceryl monocapr
  • Cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen are favorable. However, it is also advantageous in the sense of the present inventions to create cosmetic and dermatological preparations whose main purpose is not protection against sunlight, but which nevertheless contain UV protection substances. So z. B. usually incorporated into day creams UV-A or UV-B filter substances.
  • UV protection substances like antioxidants and, if desired, preservatives, also provide effective protection of the preparations themselves against spoilage.
  • the preparations preferably contain, in addition to one or more UV filter substances according to the invention, at least one further UV-A and / or UV-B filter substance.
  • the formulations may, although not necessary, optionally also contain one or more organic and / or inorganic pigments as UV filter substances, which may be present in the water and / or the oil phase. .
  • Preferred inorganic pigments are metal oxides and / or other metal compounds which are sparingly soluble or insoluble in water, in particular oxides of titanium (Ti0 2 ), zinc (ZnO), iron (e.g. Fe 2 O 3 ), zirconium (Zr0 2 ), silicon ( Si0 2 ), manganese (e.g. MnO), aluminum (Al 2 0 3 ), cerium (e.g. Ce 2 0 3 ), mixed oxides of the corresponding metals and mixtures of such oxides.
  • such pigments can advantageously be surface-treated (“coated”), with an amphiphilic or hydrophobic character, for example, being formed or maintained be provided with a hydrophobic layer.
  • z. B titanium dioxide pigments coated with octylsilanol. Suitable titanium dioxide particles are available under the trade name T805 from Degussa. Also particularly advantageous are Ti0 2 pigments coated with aluminum stearate, e.g. B. those available under the trade name MT 100 T from TAYCA.
  • Another advantageous coating of the inorganic pigments consists of dimethyl polysiloxane (also: dimethicone), a mixture of fully methylated, linear siloxane poly- mers that are terminally blocked with trimethylsiloxy units.
  • Zinc oxide pigments which are coated in this way are particularly advantageous for the purposes of the present invention.
  • the inorganic pigments are also advantageous to coat with a mixture of dimethylpolysiloxane, in particular dimethylpolysiloxane with an average chain length of 200 to 350 dimethylsiloxane units, and silica gel, which is also referred to as simethicone. It is particularly advantageous if the inorganic pigments are additionally coated with aluminum hydroxide or aluminum oxide hydrate (also: alumina, CAS no .: 1333-84-2). Titanium dioxides coated with simethicone and alumina are particularly advantageous, the coating also being able to contain water. An example of this is the titanium dioxide available from Merck under the trade name Eusolex T2000.
  • An advantageous organic pigment for the purposes of the present invention is 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) [INCI: bisoctyl-triazole], which is characterized by the chemical structural formula
  • Tinosorb® M is marked and is available under the trade name Tinosorb® M from CIBA-Chemical GmbH.
  • Preparations according to the invention advantageously contain substances which absorb UV radiation in the UV-A and / or UV-B range, the total amount of the filter substances, for. B. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, in particular 1.0 to 15.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations to cosmetic
  • 0.1 wt .-% to 30 wt .-% preferably 0.5 to 20 wt .-%, in particular 1.0 to 15.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations to cosmetic
  • To provide preparations that cover the hair or skin protect the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as a sunscreen for the hair or skin.
  • UV-A filter substances for the purposes of the present invention are dibenzoyl methane derivatives, in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoyl methane (CAS No. 70356-09-1), which is available from Givaudan under the Parsol brand ® 1789 and is sold by Merck under the trade name Eusolex® 9020.
  • dibenzoyl methane derivatives in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoyl methane (CAS No. 70356-09-1), which is available from Givaudan under the Parsol brand ® 1789 and is sold by Merck under the trade name Eusolex® 9020.
  • UV-A filter substances are phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid
  • salts especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, in particular the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid-bis sodium salt
  • 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts especially the corresponding 10-sulfato compounds, especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt
  • benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid is also called benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid
  • Advantageous UV filter substances in the sense of the present invention are also so-called broadband filters, i.e. Filter substances that absorb both UV-A and UV-B radiation.
  • Advantageous broadband filters or UV-B filter substances are, for example, bis-resorcinyltriazine derivatives with the following structure:
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group of branched and unbranched alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms or represent a single hydrogen atom.
  • Particularly preferred are the 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: Aniso Tria - Zin), which is available under the trade name Tinosorb® S from CIBA-Chemicals GmbH, and the 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris- benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester), synonymous: 2,4,6-tris [anilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: octyl
  • UV filter substances for the purposes of the present invention, for example the s-triazine derivatives described in European patent application EP 570 838 A1, the chemical structure of which is given by the generic formula
  • R represents a branched or unbranched C 1 -C 8 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more dC 4 alkyl groups,
  • X represents an oxygen atom or an NH group
  • Ri is a branched or unbranched C 1 -C 8 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more CC alkyl groups, or a
  • Hydrogen atom an alkali metal atom, an ammonium group or a group of
  • A represents a branched or unbranched CrC 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more CC 4 alkyl groups,
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, n represents a number from 1 to 10,
  • R 2 is a branched or unbranched C 1 -C 8 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more CC 4 alkyl groups, when X represents the NH group, and a branched or unbranched CC 18 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more CC alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula
  • A represents a branched or unbranched C 1 -C 8 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more CC alkyl groups,
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n represents a number from 1 to 10 when X represents an oxygen atom.
  • a particularly preferred UV filter substance in the sense of the present invention is also an asymmetrically substituted s-triazine, the chemical structure of which is represented by the formula
  • dioctylbutylamidotriazon (INCI: dioctylbutamidotriazone) and is available under the trade name UVASORB HEB from Sigma 3V.
  • R 1, R 2 and A- represent a wide variety of organic radicals.
  • Also advantageous in the sense of the present invention are the 2,4-bis - ⁇ [4- (3-sulfonato) - 2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine sodium salt, the 2,4-bis - ⁇ [4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl ) -1, 3,5-triazine, the 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- [4- (2-meth- oxyethyl-carboxyl) -phenylamino] -1, 3,5-triazine, the 2,4-bis - ⁇ [4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] - phenyl ⁇
  • An advantageous broadband filter for the purposes of the present invention is 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1, 1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) , which is characterized by the chemical structural formula
  • Tinosorb® M is marked and is available under the trade name Tinosorb® M from CIBA Chemical GmbH.
  • Another advantageous broadband filter for the purposes of the present invention is 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6-t2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl ) oxy] di-SiIoxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane, which is characterized by the chemical structural formula
  • the UV-B filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • Filter substances are e.g. B .:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethyl! Amino) -benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • Esters of benzalmalonic acid preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di (2-ethylhexyl) ester;
  • Esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester;
  • Advantageous water-soluble UV-B filter substances are e.g. B .:
  • Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid such as its sodium, potassium or triethanolammonium salt, and the sulfonic acid itself;
  • Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidene methyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidene methyl) sulfonic acid and their
  • a further light protection filter substance to be used advantageously according to the invention is ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (octocrylene), which is available from BASF under the name Uvinul ® N 539 and is characterized by the following structure:

Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einer oder mehreren Ketohexosen.

Description

Beschreibung
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einer oder mehreren Ketohexosen
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische bzw. dermatologische Zubereitungen, enthaltend Wirkstoffe zur Pflege und zum Schütze der Haut, insbesondere der empfindlichen Haut wie auch ganz besonders im Vordergrunde stehend der durch intrinsi- sche und/oder extrinsische Faktoren gealterten oder alternden Haut sowie die Verwendung solcher Wirkstoffe und Kombinationen solcher Wirkstoffe auf dem Gebiete der kosmetischen und dermatologischen Hautpflege.
Unter kosmetischer Hautpflege ist in erster Linie zu verstehen, daß die natürliche Funktion der Haut als Barriere gegen Umwelteinflüsse (z.B. Schmutz, Chemikalien, Mikroorganismen) und gegen den Verlust von körpereigenen Stoffen (z.B. Wasser, natürliche Fette, Elektrolyte) gestärkt oder wiederhergestellt wird.
Wird diese Funktion gestört, kann es zu verstärkter Resorption toxischer oder allergener Stoffe oder zum Befall von Mikroorganismen und als Folge zu toxischen oder allergischen Hautreaktionen kommen.
Bei alter Haut beispielsweise erfolgt die regenerative Erneuerung verlangsamt, wobei insbesondere das Wasserbindungsvermögen der Homschicht nachläßt. Sie wird deshalb inflexibel, trocken und rissig ("physiologisch" trockene Haut). Ein Barriereschaden ist die Folge. Die Haut wird anfällig für negative Umwelteinflüsse wie die Invasion von Mikroorganismen, Toxinen und Allergenen. Als Folge kann es sogar zu toxischen oder allergischen Hautreaktionen kommen.
Bei pathologisch trockener und empfindlicher Haut liegt ein Barriereschaden a priori vor. Epidermale Interzellulariipide werden fehlerhaft oder in ungenügender Menge bzw. Zu- sammensetzung gebildet. Die Konsequenz ist eine erhöhte Durchlässigkeit der Horn- schicht und ein unzureichender Schutz der Haut vor Verlust an hygroskopischen Substanzen und Wasser.
Die Barrierewirkung der Haut kann über die Bestimmung des transepidermalen Wasserverlustes (TEWL - transepidermal water loss) quantifiziert werden. Dabei handelt es sich um die Abdunstung von Wasser aus dem Körperinneren ohne Einbeziehung des Wasserverlustes beim Schwitzen. Die Bestimmung des TEWL-Wertes hat sich als außerordentlich informativ erwiesen und kann zur Diagnose rissiger oder schrundiger Haut, zur Bestimmung der Verträglichkeit chemisch verschiedenartig aufgebauter Tenside und dergleichen mehr herangezogen werden.
Für die Schönheit und Gepflegtheit der Haut ist der Wasseranteil in der obersten Hautschicht von größter Bedeutung. Man kann ihn in einem begrenzten Umfang durch Einbringen von Feuchtigkeitsregulatoren günstig beeinflussen.
Anionische Tenside, welche im allgemeinen Bestandteile von Reinigungszubereitungen sind, können den pH-Wert in der Hornschicht langanhaltend erhöhen, was regenerative Prozesse, die der Wiederherstellung und Erneuerung der Barrierefunktion der Haut dienen, stark behindert. In diesem Fall stellt sich in der Hornschicht zwischen Regeneration und dem Verlust essentieller Substanzen durch regelmäßige Extraktion ein neuer, häufig sehr ungünstiger Gleichgewichtszustand ein, der das äußere Erscheinungsbild der Haut und die physiologische Funktionweise der Hornschicht entscheidend beeinträchtigt.
Schon bei einem einfachen Wasserbade ohne Zusatz von Tensiden kommt es zunächst zu einer Quellung der Hornschicht der Haut, wobei der Grad dieser Quellung beispielsweise von der Dauer des Bades und dessen Temperatur abhängt. Zugleich werden wasserlösliche Stoffe, z.B. wasserlösliche Schmutzbestandteile, aber auch hauteigene Stoffe, die für das Wasserbindungsvermögen der Hornschicht verantwortlich sind, ab- bzw. ausgewaschen. Durch hauteigene oberflächenaktive Stoffe werden zudem auch Hautfette in gewissem Ausmaße gelöst und ausgewaschen. Dies bedingt nach anfänglicher Quellung eine nachfolgende deutliche Austrocknung der Haut, die durch waschaktive Zusätze noch verstärkt werden kann. Bei gesunder Haut sind diese Vorgänge im allgemeinen belanglos, da die Schutzmechanismen der Haut solche leichten Störungen der oberen Hautschichten ohne weiteres kompensieren können. Aber bereits im Falle nichtpathologischer Abweichungen vom Normalstatus, z.B. durch umweltbedingte Abnutzungsschäden bzw. Irritationen, Lichtschäden, Altershaut usw., ist der Schutzmechanismus der Hautoberfläche gestört. Unter Umständen ist er dann aus eigener Kraft nicht mehr imstande, seine Aufgabe zu erfüllen und muß durch externe Maßnahmen regeneriert werden.
Darüber hinaus ist bekannt, daß Lipidzusammensetzung und -menge der Hornschicht der pathologisch veränderten, trockenen und der trockenen, jedoch nicht erkrankten Haut jüngerer und älterer Menschen vom Normalzustand abweicht, der in der gesunden, normal hydrierten Haut einer gleichalten Altersgruppe vorgefunden wird. Dabei stellen die Veränderungen im Lipidmuster der sehr trockenen, nicht-ekzematösen Haut von Patienten mit atopischem Ekzem einen Extremfall für die Abweichungen dar, die in der trockenen Haut hautgesunder Menschen vorgefunden werden.
Diese Abweichungen betreffen dabei ganz besonders die Ceramide, die in ihrer Menge stark reduziert und zusätzlich anders zusammengesetzt sind. Auffallend ist dabei in besonderer Weise das Defizit an den Ceramiden 1 und 3, wobei insbesondere für das Ce- ramid 1 bekannt ist, daß es in besonderer Weise die Ordnung der Lipide in den Interzellularmembransystemen steigert.
Nachteilige Veränderungen in den Lipidmembranen der vorab geschilderten Art beruhen möglicherweise auf fehlgesteuerter Lipidbiosynthese und erhöhen ebenfalls im Endeffekt den transepidermalen Wasserverlust. Eine langanhaltende Barriereschwäche wiederum macht die an sich gesunde Haut empfindlicher und kann im Einzellfalle zum Entstehen ekzematöser Vorgänge in der kranken Haut beitragen.
Die Wirkung von Salben und Cremes auf Barrierefunktion und Hydratation der Hornschicht besteht in der Regel nicht in einer Wiederherstellung bzw. Stärkung der physikalisch-chemischen Eigenschaften der Lamellen aus Interzellularlipiden. Ein wesentlicher Teileffekt beruht auf der bloßen Abdeckung der behandelten Hautbezirke und dem daraus resultierenden Wasserstau in der darunterliegenden Hornschicht. Coapplizierte hy- groskopische Substanzen binden das Wasser, so daß es zu einer meßbaren Zunahme des Wassergehaltes in der Hornschicht kommt. Diese rein physikalische Barriere kann jedoch relativ leicht wieder entfernt werden. Nach dem Absetzen des Produktes kehrt die Haut dann sehr schnell wieder den Zustand vor Behandlungsbeginn zurück. Darüber hinaus kann die Hautpflegewirkung bei regelmäßiger Behandlung nachlassen, so daß schließlich sogar während der Behandlung der Status quo wieder erreicht wird. Bei bestimmten Produkten verschlechtert sich der Zustand der Haut nach Absetzen unter Umständen vorübergehend. Eine nachhaltige Produktwirkung wird in der Regel also nicht oder nur in einem eingeschränkten Maße erreicht.
Um die defizitäre Haut bei ihrer natürlichen Regeneration zu unterstützen und ihre physiologische Funktion zu stärken, werden topischen Präparaten in neuerer Zeit zunehmend Interzellularlipidmischungen zugesetzt, die von der Haut zum Wiederaufbau der natürlichen Barriere verwendet werden sollen. Allerdings handelt es sich bei diesen Lipi- den, insbesondere aber den Ceramiden, um sehr teure Rohstoffe. Zudem ist ihre Wirkung meist sehr viel geringer als erhofft.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es somit, Wege zu finden, die Nachteile des Standes der Technik zu vermeiden. Insbesondere sollte die Wirkung der Hautpflegeprodukte physiologisch, schnell und nachhaltig sein.
Unter Hautpflege im Sinne der vorliegenden Erfindung ist in erster Linie zu verstehen, daßr die natürliche Funktion der Haut als Barriere gegen Umwelteinflüsse (z. B. Schmutz, Chemikalien, Mikroorganismen) und gegen den Verlust von körpereigenen Stoffen (z. B. Wasser, Lipide, Elektrolyte) gestärkt oder wiederhergestellt wird.
Produkte zur Pflege, Behandlung und Reinigung trockener und strapazierter Haut sind an sich bekannt. Allerdings ist ihr Beitrag zur Regeneration einer physiologisch intakten, hydratisierten und glatten Hornschicht umfangmäßig und zeitlich begrenzt.
Die Wirkung von Salben und Cremes auf die Barrierefunktion und die Hydratation der Hornschicht beruht im wesentlichen auf der Abdeckung (Okklusion) der behandelten Hautbezirke. Die Salbe oder Creme stellt sozusagen eine (zweite) künstliche Barriere dar, die den Wasserverlust der Haut verhindern soll. Entsprechend leicht kann diese physikalische Barriere - beispielsweise mit Reinigungsmitteln - wieder entfernt werden, wodurch der ursprüngliche, beeinträchtigte Zustand wieder erreicht wird. Darüber hinaus kann die Hautpflegewirkung bei regelmäßiger Behandlung nachlassen. Nach dem Absetzen der Produktanwendung kehrt die Haut sehr schnell wieder in den Zustand vor Behandlungsbeginn zurück. Bei bestimmten Produkten verschlechtert sich der Zustand der Haut unter Umständen sogar vorübergehend. Eine nachhaltige Produktwirkung wird in der Regel also nicht oder nur in einem eingeschränkten Maße erreicht.
Die Wirkung einiger pharmazeutischer Zubereitungen auf die Barrierefunktion der Haut besteht sogar in einer selektiven Barriereschädigung, die ermöglichen soll, daß Wirkstoffe in bzw. durch die Haut in den Körper eindringen können. Ein gestörtes Erscheinungsbild der Haut wird dabei als Nebenwirkung teilweise billigend in Kauf genommen.
Die Wirkung von pflegenden Reinigungsprodukten besteht im wesentlichen in einer effizienten Rückfettung mit Sebumlipid-ähnlichen Substanzen. Durch die gleichzeitige Verminderung des Tensidgehalts solcher Zubereitungen läßt sich der Schaden an der Horn- schichtbarriere weiter begrenzen.
Dem Stand der Technik mangelt es allerdings an Zubereitungen, welche die Barrierefunktion und die Hydratation der Hornschicht positiv beeinflussen und die physikalischchemischen Eigenschaften der Hornschicht und insbesondere der Lamellen aus Inter- zellularlipiden stärken bzw. sogar wiederherstellen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, die Nachteile des Standes der Technik zu beseitigen. Insbesondere sollten hautpflegende Zubereitungen und Zubereitungen zur Reinigung der Haut zur Verfügung gestellt werden, welche die Barriereeigenschaften der Haut erhalten oder wiederherstellen, zumal dann, wenn die natürliche Regeneration der Haut nicht ausreicht. Sie sollen ferner zur Behandlung und Prophylaxe von Folgeschäden der Hautaustrocknung, beispielsweise Fissuren oder inflamma- torischen oder allergischen Prozessen oder auch der Neurodermitis, geeignet sein. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es auch, stabile hautpflegende kosmetische und/oder dermatologische Mittel zur Verfügung zu stellen, welche die Haut vor Umwelteinflüssen wie Sonne und Wind schützen. Insbesondere sollte die Wirkung der Zubereitungen physiologisch, schnell und nachhaltig sein. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z.B. der unerwünschten Pigmentierung, beispielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem individuellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Hautflächen.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als - je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber, mehr oder weniger gehäuft auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind. Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, die bei Anregung durch UV-Strahlung verstärkt Melanin bilden. Dieses wird in die Keratinozyten transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche oder braune Hautfarbe hervor.
Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung des Enzymes Tyrosinase über 3,4-Dihydroxyphenylalanin (Dopa), Dopa- Chinon, Leucodopachrom, Dopachrom, 5,6-Dihydroxyindol und lndol-5,6-chinon schließlich in Melanin umgewandelt wird.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seniles).
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Koji- säure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile. Auch diesen Übelständen abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
Ziel der Hautpflege ist es ferner, den durch tägliche Waschen verursachten Fett- und Wasserverlust der Haut auszugleichen. Dies ist gerade dann wichtig, wenn das natürliche Regenerationsvermögen nicht ausreicht. Außerdem sollen Hautpflegeprodukte vor Umwelteinflüssen, insbesondere vor Sonne und Wind, schützen und die Hautalterung verzögern.
Die chronologische Hautalterung wird z.B. durch endogene, genetisch determinierte Faktoren verursacht. In Epidermis und Dermis kommt es alterungsbedingt z.B. zu folgenden Strukturschäden und Funktionsstörungen, die auch unter den Begriff „Senile Xerosis" fallen können:
a) Trockenheit, Rauhigkeit und Ausbildung von Trockenheitsfältchen, b) Juckreiz und c) verminderte Rückfettung durch Talgdrüsen (z.B. nach Waschen).
Exogene Faktoren, wie UV-Licht und chemische Noxen, können kumulativ wirksam sein und z.B. die endogenen Alterungsprozesse beschleunigen bzw. sie ergänzen. In Epidermis und Dermis kommt es insbesondere durch exogene Faktoren z.B. zu folgenden Strukturschäden- und Funktionsstörungen in der Haut, die über Maß und Qualität der Schäden bei chronologischer Alterung hinausgehen:
d) Sichtbare Gefäßerweiterungen (Teleangiektasien, Cuperosis); e) Schlaffheit und Ausbildung von Falten; f) lokale Hyper-, Hypo- und Fehlpigmentierungen (z.B. Altersflecken) und g) vergrößerte Anfälligkeit gegenüber mechanischem Stress (z.B. Rissigkeit).
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Produkte zur Pflege der auf natürliche Weise gealterten Haut, sowie zur Behandlung der Folgeschäden der Lichtalterung, insbesondere der unter a) bis g) aufgeführten Phänomene.
Produkte zur Pflege gealterter Haut sind an sich bekannt. Sie enthalten z.B. Retinoide (Vitamin A-Säure und/oder deren Derivate) bzw. Vitamin A und/oder dessen Derivate. Ihre Wirkung auf die Strukturschäden ist allerdings umfangsmäßig begrenzt. Daüber hinaus gibt es bei der Produktentwicklung erhebliche Schwierigkeiten, die Wirkstoffe in ausreichendem Maße gegen oxidativen Zerfall zu stabilisieren. Die Verwendung Vitamin A-Säure-haltiger Produkte bedingt darüber hinaus oft starke erythematöse Hautreizungen. Retinoide sind daher nur in geringen Konzentrationen einsetzbar.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische Zubereitungen mit einem wirksamen Schutz vor schädlichen Oxidationsprozessen in der Haut, aber auch zum Schütze kosmetischer Zubereitungen selbst bzw. zum Schütze der Bestandteile kosmetischer Zubereitungen vor schädlichen Oxidationsprozessen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Antioxidantien, bevorzugt solche, welche in hautpflegenden kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen eingesetzt werden. Insbesondere betrifft die Erfindung auch kosmetische und dermatologische Zubereitungen, solche Antioxidantien enthaltend. In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z.B. der Hautalterung, insbesondere der durch oxidative Prozesse hervorgerufenen Hautalterung.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Wirkstoffe und Zubereitungen, solche Wirkstoffe enthaltend, zur kosmetischen und dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe erythematöser, entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen, insbesondere Dermatosen.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform Wirkstoffkombinationen und Zubereitungen, die zur Prophylaxe und Behandlung der lichtempfindlichen Haut, insbesondere von Photodermatosen, dienen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich um Derivate des 3-BenzyIidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, des sogenannten UVA- Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da dessen Strahlen Reaktionen bei lichtempfindlicher Haut hervorrufen können. Es ist erwiesen, daß UVA- Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
Zum Schutz gegen die Strahlen des UVA-Bereichs werden daher gewisse Derivate des Dibenzoylmethans verwendet, deren Photostabilität (Int. J. Cosm. Science 10, 53 (1988)), nicht in ausreichendem Maße gegeben ist.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, beispielsweise Hydroxylradikale, Singulettsauerstoff. Auch Undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls. Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Um diesen Reaktionen vorzubeugen, können den kosmetischen bzw. dermatologischen Formulierungen zusätzliche Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Vitamin E, eine Substanz mit bekannter antioxida- tiver Wirkung in Lichtschutzformulierungen einzusetzen, dennoch bleibt auch hier die erzielte Wirkung weit hinter, der erhofften zurück.
Aufgabe der Erfindung war es daher auch, kosmetische, dermatologische und pharmazeutische Wirkstoffe und Zubereitungen sowie Lichtschutzformulierungen zu schaffen, die zur Prophylaxe und Behandlung lichtempfindlicher Haut, insbesondere Photo- dermatosen, bevorzugt PLD dienen.
Weitere Bezeichnungen für die polymorphe Lichtdermatose sind PLD, PLE, Mallorca- Akne und eine Vielzahl von weiteren Bezeichnungen, wie sie in der Literatur (z.B. A. Voelckel et al, Zentralblatt Haut- und Geschlechtskrankheiten (1989), 156, S.2), angegeben sind.
Hauptsächlich werden Antioxidantien als Schutzsubstanzen gegen den Verderb der sie enthaltenden Zubereitungen verwendet. Dennoch ist bekannt, daß auch in der menschlichen und tierischen Haut unerwünschte Oxidationsprozesse auftreten können. Solche Prozesse spielen eine wesentliche Rolle bei der Hautalterung.
Im Aufsatz "Skin Diseases Associated with Oxidative Injury" in "Oxidative Stress in Der- matology", S. 323 ff. (Marcel Decker Inc., New York, Basel, Hong Kong, Herausgeber: Jürgen Fuchs, Frankfurt, und Lester Packer, Berkeley/Californien), werden oxidative Schäden der Haut und ihre näheren Ursachen aufgeführt.
Auch aus dem Grunde, solchen Reaktionen vorzubeugen, können kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
Zwar sind einige Antioxidantien und Radikalfänger bekannt. So ist bereits in den US-Patentschriften 4,144,325 und 4,248,861 sowie aus zahlreichen anderen Dokumenten vorgeschlagen worden, Vitamin E, eine Substanz mit bekannter antioxidativer Wirkung in Lichtschutzformulierungen einzusetzen, dennoch bleibt auch hier die erzielte Wirkung weit hinter der erhofften zurück.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es somit, Wege zu finden, die die Nachteile des Standes der Technik vermeiden. Insbesondere soll die Wirkung der Behebung der mit der endogeneη, chronologischen und exogenen Hautalterung verbundenen Schäden und die Prophylaxe dauerhaft, nachhaltig und ohne das Risiko von Nebenwirkungen sein.
Erfindungsgemäß werden die Übelstände des Standes der Technik beseitigt durch kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einer oder mehreren Ketohexosen.
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, eine oder mehrere Ketohexosen enthaltend, sind in jeglicher Hinsicht überaus befriedigende Präparate. Es war für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß die Zubereitungen gemäß der Erfindung
- besser die Barriereeigenschaften der Haut erhalten oder wiederherstellen,
- besser der Hautaustrocknung entgegenwirken,
- besser gegen Pigmentstörungen wirken,
- besser gegen die Hautalterung wirken und
- die Haut besser vor Umwelteinflüssen schützen als die Zubereitungen des Standes der Technik.
Ketohexosen sind Monosaccharide mit 6 C-Atomen (Hexosen) und einer frei oder als cyclisches Halbketal vorliegenden Keto-Gruppe, die sich meistens in 2-Stellung befindet. Diese sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Die vier 2-D-Ketohexosen zeichen sich durch folgende Strukturen aus: CH2OH CH2OH CH2OH CH OH
C=:O C O
1 =O C=O C=
| |
H-C— OH HO-C — H
I — H H—C— OH HO-C
[ |
H-C 1 — OH H-C 1 — OH HO-C— H HÖ-C— H j |
H-C— OH H-C C— OH
I -OH H-C— OH H—
| |
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D(+)-Psicose D(-) -Fructose D(+)-Sorbose D(-) -Tagatose
Tagatose ist durch folgendes Gleichgewicht gekennzeichnet (exemplarisch D- Tagatose):
Figure imgf000013_0001
keto-D-Form α-D-Pyranoseform
Sorbose ist durch folgendes Gleichgewicht gekennzeichnet (exemplarisch L-Sorbose):
Figure imgf000013_0002
L-Form α-L-Pyranose
Von Fructose sind folgende Erscheinungsformen (und deren Enantiomere) bekannt:
Figure imgf000014_0001
α-D-Fructopyranose -D-Fructofuranose
Erfindungsgemäß besonders vorteilhaft sind Psicose, Tagatose und Sorbose und deren Derivate (z.B. Glucosyltagatose, mehrfach acetylierte Formen).
Bei Anwendung der erfindungsgemäß kosmetischer oder topischer dermatologischer Zubereitungen eine oder mehrere Ketohexosen enthaltend, ist in überraschender Weise eine wirksame Behandlung, aber auch eine Prophylaxe von defizitären, sensitiven oder hypoaktiven Hautzuständen oder defizitären, sensitiven oder hypoaktiven Zustände von Hautanhangsgebilden von Erscheinungen vorzeitiger Alterung der Haut (z.B. Falten, Altersflecken, Tele- angiektasien) und/oder der Hautanhangsgebilde, von umweltbedingten (Rauchen, Smog, reaktive Sauerstoffspecies, freie Radikale) und insbesondere lichtbedingten negativen Veränderungen der Haut und der Hautanhangsgebilde, von lichtbedingten Hautschäden von Pigmentierungsstörungen, von Juckreiz, von trockenen Hautzuständen und Homschichtbarrierestörungen, von Haarausfall und für verbessertes Haarwachstum von entzündlichen Hautzuständen sowie atopischem Ekzem, seborrhoischem Ekzem, polymorpher Lichtdermatose, Psoriasis, Vitiligo möglich. Der erfindungsgemäße Wirkstoffes bzw. kosmetischer oder topischer dermatologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäßem Wirkstoff dient aber auch in überraschenderweise zur Beruhigung von empfindlicher oder gereizter Haut zur Stimulation der Kollagen-, Hyaluronsäure-, Elastinsynthese zur Stimulation der Ceramidsynthese der Haut zur Stimulation der intrazellulären DNA-Synthese, insbesondere bei defizitären oder hypoaktiven Hautzuständen. zur Steigerung der Zellerneuerung und Regeneration der Haut zur Steigerung der hauteigenen Schutz- und Reparaturmechanismen (beispielsweise für dysfunktionelle Enzyme, DNA, Lipide, Proteine) zur Vor- und Nachbehandlung bei topischer Anwendung von Laser- und Abschleifbehandlungen, die z. B. der Reduzierung von Hautfalten und Narben dienen, um den resultierenden Hautreizungen entgegenzuwirken und die Regenerationsprozesse in der verletzten Haut zu fördern.
Erfindungsgemäß ist demnach auch die Verwendung einer oder mehrerer Ketohexosen zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung von entzündlichen Hautzuständen - auch dem atopischen Ekzem - und/oder zum Hautschutz bei empfindlich determinierter trockener Haut.
Erfindungsgemäß ist ferner auch die Verwendung einer oder mehrerer Ketohexosen zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen.
Erfindungsgemäß ist ferner auch die Verwendung einer oder mehrerer Ketohexosen zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe der Symptome der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung sowie zur Behandlung und Prophylaxe der schädlichen Auswirkungen ultravioletter Strahlung auf die Haut
Erfindungsgemäß ist ferner auch die Verwendung einer oder mehrerer Ketohexosen zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur zur Steigerung der Ceramidbiosynthese.
Erfindungsgemäß ist ferner auch die Verwendung einer oder mehrerer Ketohexosen zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Stärkung der Barrierefunktion der Haut.
Es ist erfindungsgemäß insbesondere äußerst vorteilhaft, die erfindungsgemäß verwendeten Ketohexosen zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe unerwünschter Hautzustände zu verwenden.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an einer oder mehreren Ketohexosen, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen. Die D- und L-Enantiomeren sind erfindungsgemäß gleichermaßen wirksam. Es ist auch gegebenenfalls von Vorteil entsprechende Racemate und/oder Gemische zu verwenden.
Erfindungsgemäß können Zubereitungen, welche die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten, übliche Antioxidantien eingesetzt werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Uro- caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Camosin, L-Carnosin und dereti Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Garotine (z.B. -Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thiored- oxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, E- thyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thio- dipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nu- kleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocy- steinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. -Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Alanindiessigsäure, Flavonoide, Polyphenole, Catechine, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO ) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die Prophylaxe bzw. die kosmetische oder dermatologische Behandlung mit den erfindungsgemäß verwendeten Ketohexosen bzw. mit den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendeten Ketohexosen erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, daß die Ketohexosen bzw. die kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Ketohexosen auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird.
Vorteilhaft können die Ketohexosen eingearbeitet werden in übliche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen Formen vorliegen können. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in- Öl-in-Wasser (W/O W) oder Öl-in-Wasser-in-ÖI (O/W/O), eine Hydrodispersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z.B. in Form einer Creme, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z.B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emul- gatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, die Ketohexosen in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, daß anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können daher kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, desodorierend wirkende Substanzen, Antitranspirantien, Insektenrepellentien, Vitamine, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente mit färbender Wirkung, Verdickungsmittel, weichmachende Substanzen, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizinischer Zubereitungen.
Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z.B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
Erfindungsgemäße Zubereitungen können, zumal wenn kristalline oder mikrokristalline Festkörper, beispielsweise anorganische Mikropigmente in die erfindungsgemäßen Zubereitungen eingearbeitet werden sollen, auch anionische, nichtionische und/oder amphotere Tenside enthalten. Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können.
Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO", -OSO3 2", -SO3 ", während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:
• anionische Tenside,
• kationische Tenside,
• amphotere Tenside und
• nichtionische Tenside.
Anionische Tenside weisen als funktionelle Gruppen in der Regel Carboxylat-, Sulfatoder Sulfonatgruppen auf. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu negativ geladene organische Ionen. Kationische Tenside sind beinahe ausschließlich durch das Vorhandensein einer quatemären Ammoniumgruppe gekennzeichnet. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv geladene organische Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch kationische Gruppen und verhalten sich demnach in wäßriger Lösung je nach pH-Wert wie anionische oder kationische Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie eine positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung. Im neutralen pH-Bereich hingegen sind sie zwitterionisch, wie das folgende Beispiel verdeutlichen soll:
RNH2 +CH2CH2COOH X" (bei pH=2) X" = beliebiges Anion, z.B. Cl"
RNH2 +CH2CH2COO" (bei pH=7)
RNHCH2CH2COO- B+ (bei pH=12) B+ = beliebiges Kation, z.B. Na+
Typisch für nicht-ionische Tenside sind Polyether-Ketten. Nicht-ionische Tenside bilden in wäßrigem Medium keine Ionen.
A. Anionische Tenside Vorteilhaft zu verwendende anionische Tenside sind Acylaminosäuren (und deren Salze), wie
1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/ Capric Glutamat,
2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl- hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/ Kalium Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen,
3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-Iauroyl Sarcosinat, Natrium- lauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat,
4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
5. AcylLactylate, lauroyllactylat, Caproyllactylat
6. Alaninate Carbonsäuren und Derivate, wie
1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkano- lat und Zinkundecylenat,
2. Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6 Citrat und Natrium PEG-4 Lauramidcarboxylat,
3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13 Carboxylat und Natrium PEG-6 Cocamide Carboxylat,
Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Dilau- reth-4 Phosphat,
Sulfensäuren und Salze, wie
1. Acyl-isethionate, z.B. Natrium-/ Ammoniumcocoyl-isethionat,
2. Alkylarylsulfonate,
3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium Cι2-ι4 Ole- fin-sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsulfo- succinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido MEA-Sul- fosuccinat
sowie Schwefelsäureester, wie 1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA- Laurethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium Cι2.13 Parethsulfat,
2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA- Laurylsuifat.
B. Kationische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende kationische Tenside sind
1. Aikylamine,
2. Alkylimidazole,
3. Ethoxylierte Amine und
4. Quaternäre Tenside.
5. Esterquats
Quaternäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- oder Arylgrup- pen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhaft sind, Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amidopropylhy- droxysulfain. Die erfindungsgemäß verwendeten kationischen Tenside können ferner bevorzugt gewählt werden aus der Gruppe der quatemären Ammoniumverbindungen, insbesondere Benzyltrialkylammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise Ben- zyldimethylstearylammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispielsweise beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydro- xyethylammoniumchloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamidethyltrimethylammoniumethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldimethylaminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrimethyl- ammoniumsalze zu verwenden.
C. Amphotere Tenside
Vorteilhaft zu verwendende amphotere Tenside sind
1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatriumacyl- amphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydroxy- propylsulfonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacyla phopropionat,
2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropion- säure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat. D. Nicht-ionische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende nicht-ionische Tenside sind
1. Alkohole,
2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA/ DEA/ MIPA,
3. Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid,
4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbi- tan oder anderen Alkoholen entstehen,
5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/ propoxylier- te Ester, ethoxylierte/ propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/ propoxylierte Cho- lesterine, ethoxylierte/ propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lanolin, ethoxylierte/ propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Al- kylpolyglycoside wie Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.
6. Sucroseester, -Ether
7 Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester 8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren
Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder amphoteren Tensiden mit einem oder mehreren nicht-ionischen Tensiden.
Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 95 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Lipidphase der erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Emulsionen kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise
Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propy- lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger
C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkylbenzoate; Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können, dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat,. Isopropylpalmitat, Isopropylstea- rat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononyl- stearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecyl- stearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der voriiegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode- canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-ι5-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether. Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus Cι2- 5-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostea- rat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus Cι2-ι5-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha- senkomponenten zu verwenden. Solche Silicone oder Siliconöle können als Monomere vorliegen, welche in der Regel durch Strukturelemente charakterisiert sind, wie folgt:
Figure imgf000024_0001
Als erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzenden linearen Silicone mit mehreren Siloxyl- einheiten werden im allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert wie folgt:
Figure imgf000024_0002
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Aryl- resten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste R-i - R4 dargestellt sind (will sagen, daß die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), m kann dabei Werte von 2 - 200.000 annehmen.
Erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzende cyclische Silicone werden im allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert, wie folgt
Figure imgf000025_0001
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Aryl- resten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste R-i - R dargestellt sind (will sagen, daß die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), n kann dabei Werte von 3/2 bis 20 annehmen. Gebrochene Werte für n berücksichtigen, daß ungeradzahlige Anzahlen von Siloxylgruppen im Cyc- lus vorhanden sein können.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (z.B. Decamethylcyclopentasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Undecamethylcyclotrisi- loxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan), Cetyldimethicon, Behenoxydi- methicon.
Vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, sowie solche aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Es ist aber auch vorteilhaft, Silikonöle ähnlicher Konstitution wie der vorstehend bezeichneten Verbindungen zu wählen, deren organische Seitenketten derivatisiert, beispielsweise polyethoxyliert und/oder polypropoxyliert sind. Dazu zählen beispielsweise Polysiloxan-polyalkyl-polyether-copolymere wie das Cetyl-Dimethicon-Copolyol, das (Ce- tyl-Dimethicon-Copolyol (und) Polyglyceryl-4-lsostearat (und) Hexyllaurat)
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate.
Erfindungsgemäße als Emulsionen vorliegenden Zubereitungen enthalten insbesondere vorteilhaft ein oder mehrere Hydrocolloide. Diese Hydrocolloide können vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Gummen, Polysaccharide, Cellulosederivate, Schichtsilikate, Polyacrylate und/oder anderen Polymeren.
Erfindungsgemäße als Hydrogele vorliegenden Zubereitungen enthalten ein oder mehrere Hydrocolloide. Diese Hydrocolloide können vorteilhaft aus der vorgenannten Gruppe gewählt werden.
Zu den Gummen zählt man Pflanzen- oder Baumsäfte, die an der Luft erhärten und Harze bilden oder Extrakte aus Wasserpflanzen. Aus dieser Gruppe können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung gewählt werden beispielsweise Gummi Arabicum, Johannisbrotmehl, Tragacanth, Karaya, Guar Gummi, Pektin, Gellan Gummi, Carra- geen, Agar, Algine, Chondrus, Xanthan Gummi.
Weiterhin vorteilhaft ist die Verwendung von derivatisierten Gummen wie z.B. Hydro- xypropyl Guar (Jaguar® HP 8).
Unter den Polysacchariden und -derivaten befinden sich z.B. Hyaluronsäure, Chitin und Chitosan, Chondroitinsulfate, Stärke und Stärkederivate.
Unter den Cellulosederivaten befinden sich z.B. Methylcellulose, Carboxymethylcellulo- se, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose.
Unter den Schichtsilikaten befinden sich natürlich vorkommende und synthetische Tonerden wie z.B. Montmorillonit, Bentonit, Hektorit, Laponit, Magnesiumaluminiumsilikate wie Veegum®. Diese können als solche oder in modifizierter Form verwendet werden wie z.B. Stearylalkonium Hektorite.
Weiterhin können vorteilhaft auch Kieselsäuregele verwendet werden.
Unter den Polyacrylaten befinden sich z.B. Carbopol Typen der Firma Goodrich (Garbo- pol 980, 981, 1382, 5984, 2984, EDT 2001 oder Pemulen TR2).
Unter den Polymeren befinden sich z.B. Polyacrylamide (Seppigel 305), Polyvinylalko- hole, PVP, PVP / VA Copolymere, Polyglycole.
Erfindungsgemäße als Emulsionen vorliegenden Zubereitungen enthalten einen oder mehrere Emulgatoren. Diese Emulgatoren können vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen, kationischen oder amphoteren Emulgatoren.
Unter den nichtionischen Emulgatoren befinden sich a) Partialfettsäureester und Fettsäureester mehrwertiger Alkohole und deren ethoxylierte Derivate (z. B. Glycerylmonostearate, Sorbitanstearate, Glycerylstearylcitrate, Sucrosestearate) b) ethoxylierte Fettalkohole und Fettsäuren c) ethoxilierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide d) Alkylphenolpolyglycolether (z.B. Triton X)
Unter den anionischen Emulgatoren befinden sich a) Seifen (z. B. Natriumstearat) b) Fettalkoholsulfate c) Mono-, Di- und Trialkylphosphosäureester und deren Ethoxylate
Unter den kationischen Emulgatoren befinden sich a) quaternäre Ammoniumverbindungen mit einem langkettigen aliphatischen Rest z.B. Distearyldimonium Chloride
Unter den amphoteren Emulgatoren befinden sich a) Alkylamininoalkancarbonsäuren b) Betaine, Sulfobetaine c) Imidazolinderivate
Weiterhin gibt es natürlich vorkommende Emulgatoren, zu denen Bieπenwachs, Wollwachs, Lecithin und Sterole gehören.
O/W-Emulgatoren können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten Produkte, z.B.: der Fettalkoholethoxylate der ethoxylierten Wollwachsalkohole, der Polyethylenglycolether der allgemeinen Formel R-Oτ(-CH2-CH2-0-)n-R', der Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-H, der veretherten Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH2-O-)n -R\ der veresterten Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH2-O-)n -C(O)-R*. der Polyethylenglycolglycerinfettsäureester der ethoxylierten Sorbitanester der Cholesterinethoxylate ,' der ethoxylierten Triglyceride - der Alkylethercarbonsäuren der allgemeinen Formel
R-0-(-CH2-CH2-O-)n-CH2-COOH nd n eine Zahl von 5 bis 30 darstellen, der Polyoxyethylensorbitolfettsäureester, der Alkylethersulfate der allgemeinen Formel R-0-(-CH2-CH2-0-)n-S03-H der Fettalkoholpropoxylate der allgemeinen Formel
R-0-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-H, der Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel
R-O-(-CH2-CH(CH3)-0-)n-R'I der propoxylierten Wollwachsalkohole, der veretherten Fettsäurepropoxylate
R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R', der veresterten Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-C(O)-R\ der Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-H, der Polypropylenglycolglycerinfettsäureester der propoxylierten Sorbitanester der Cholesterinpropoxylate der propoxylierten Triglyceride der Alkylethercarbonsäuren der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)O-)n-CH2-COOH der Alkylethersulfate bzw. die diesen Sulfaten zugrundeliegenden Säuren der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-S03-H der Fettalkoholethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel R-O-Xn-Ym-H, der Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel R-O-Xn-Ym-R', der veretherten Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel R-COO-Xn-Ym-R", der Fettsäureethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-Xn-Ym-H,.
Erfindungsgemäß besonders vorteilhaft werden die eingesetzten polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten O/W-Emulgatoren gewährt aus der Gruppe der Substanzen mit HLB-Werten von 11 - 18, ganz besonders vorteilhaft mit mit HLB-Werten von 14,5 - 15,5, sofern die O/W-Emulgatoren gesättigte Reste R und R' aufweisen. Weisen die O/W-Emulgatoren ungesättigte Reste R und/oder R' auf, oder liegen Isoalkylderivate vor, so kann der bevorzugte HLB-Wert solcher Emulgatoren auch niedriger oder darüber liegen.
Es ist von Vorteil, die Fettalkoholethoxylate aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylal- kohole, Cetylalkohole, Cetylstearylalkohole (Cetearylalkohole) zu wählen. Insbesondere bevorzugt sind:
Polyethylenglycol(13)stearylether (Steareth-13), Polyethylenglycol(14)stearylether (Stea- reth-14), Polyethylenglycol(15)stearylether (Steareth-15), Polyethylenglycol(16)stea- rylether (Steareth-16), Polyethylenglycol(17)stearylether (Steareth-17), Polyethylengly- col(18)stearylether (Steareth-18), Polyethylenglycol(19)stearylether (Steareth-19), Poly- ethylenglycol(20)stearylether (Steareth-20),
Polyethylenglycol(12)isostearylether (lsosteareth-12), Polyethylenglycol(13)isostearyl- ether (lsosteareth-13), Polyethylenglycol(14)isostearylether (lsosteareth-14), Polyethy- lenglycol(15)isostearylether (lsosteareth-15), Polyethylenglycol(16)isostearylether (Iso- steareth-16), Polyethylenglycol(17)isostearylether (lsosteareth-17), Polyethylenglycol- (18)isostearylether (lsosteareth-18), Polyethylenglycol(19)isostearylether (Isosteareth- 19), Polyethylenglycol(20)isostearylether (lsosteareth-20),
Polyethylenglycol(13)cetylether (Ceteth-13), Polyethylenglycol(14)cetylether (Ceteth-14), Polyethylenglycol(15)cetylether (Ceteth-15), Polyethylenglycol(16)cetylether (Ceteth-16), Polyethylenglycol(17)cetylether (Ceteth-17), Polyethylenglycol(18)cetylether (Ceteth-18), Polyethylenglycol(19)cetylether (Ceteth-19), Polyethylenglycol(20)cetylether (Ceteth-20),
Polyethylenglycol(13)isocetylether (lsoceteth-13), Polyethylenglycol(14)isocetylether (lsoceteth-14), Polyethylenglycol(15)isocetylether (lsoceteth-15), Polyethylenglycol(16)- isocetylether (lsoceteth-16), Polyethylenglycol(17)isocetylether (lsoceteth-17), Polyethy- lenglycol(18)isocetylether (lsoceteth-18), Polyethylenglycol(19)isocetylether (Isoceteth- 19), Polyethylenglycol(20)isocetylether (lsoceteth-20),
Polyethylenglycol(12)oleylether (Oleth-12), Polyethylenglycol(13)oleylether (Oleth-13), Polyethylenglycol(14)oleylether (Oleth-14), Polyethylenglycol(15)oIeylether (Oleth-15),
Polyethylenglycol(12)laurylether (Laureth-12), Polyethylenglyco!(12)isolaurylether (Iso- laureth-12).
Polyethylenglycol(13)cetylstearylether (Ceteareth-13), Polyethylenglycol(14)cetylstearyl- ether (Ceteareth-14), Polyethylenglycol(15)cetylstearylether (Ceteareth-15), Polyethylen- glycol(16)cetylstearylether (Ceteareth-16), Polyethylenglycol(17)cetylstearylether (Ce- teareth-17), Polyethylenglycol(18)cetylstearylether (Ceteareth-18), Polyethylenglycol- (19)cetylstearylether (Ceteareth-19), Polyethylenglycol(20)cetylstearylether (Ceteareth- 20), Es ist ferner von Vorteil, die Fettsäureethoxylate aus folgender Gruppe zu wählen:
Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglycol(21)stearat, Polyethylenglycol(22)stearat, Polyethylenglycol(23)stearat, Polyethylenglycol(24)stearat, Polyethylenglycol(25)stearat,
Polyethylenglycol(12)isostearat, Polyethylenglycol(13)isostearat, Polyethylenglycol(14)- isostearat, Polyethylenglycol(15)isostearat, Polyethylenglycol(16)isostearat, Polyethylen- glycol(17)isostearat, Polyethylenglycol(18)isostearat, PoIyethylenglycol(19)isostearat, Polyethylenglycol(20)isostearat, Polyethylenglycol(21)isostearat, Polyethylenglycol- (22)isostearat, Polyethylenglycol(23)isostearat, Polyethylenglycol(24)isostearat, Poly- ethylenglycol(25)isostearat,
Polyethylenglycol(12)oleat, Polyethylenglycol(13)oleat, Polyethylenglycol(14)oleat, Poly- ethylenglycol(15)oleat, Po!yethylenglycol(16)oleat, Polyethylenglycol(17)oleat, Polyethy- lenglycol(18)oleat, Polyethylenglycol(19)oleat, Polyethylenglycol(20)oleat
Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure bzw. deren Salz kann vorteilhaft das Natriumlau- reth-11-carboxylat verwendet werden.
Als Alkylethersulfat kann Natrium Laureth 1-4 sulfat vorteilhaft verwendet werden.
Als ethoxyliertes Cholesterinderivat kann vorteilhaft Polyethylenglycol(30)Cholesteryl- ether verwendet werden. Auch Polyethylenglycol(25)Sojasterol hat sich bewährt.
Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft die Polyethylenglycol(60) Evening Primrose Glycerides verwendet werden (Evening Primrose = Nachtkerze)
Weiterhin ist von Vorteil, die Polyethylenglycolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Po- lyethylenglycol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(21)glyceryllaurat, Polyethylenglycol- (22)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(23)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(6)glyceryl- caprat/caprinat, Polyethylenglycol(20)glyceryloleat, Polyethylenglycol(20)glyceryliso- stearat, Polyethylenglycol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen. Es ist ebenfalls günstig, die Sorbitanester aus der Gruppe Polyethylenglycol(20)sorbi- tanmonolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sor- bitanmonoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglycol(20)- sorbitanmonooleat zu wählen.
Als vorteilhafte W/O-Emulgatoren können eingesetzt werden: Fettalkohole mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, Monoglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Diglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Monoglycerinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Diglycerinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Propylenglycolester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen sowie Sorbitanester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen.
Insbesondere vorteilhafte W/O-Emulgatoren sind Glycerylmonostearat, Glycerylmono- isostearat, Glycerylmonomyristat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Diglyceryl- moneisostearat, Propylenglycolmonostearat, Propylenglycolmonoisostearat, Propylen- glycolmonocaprylat, Propylenglycolmonolaurat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanmo- nolaurat, Sorbitanmonocaprylat, Sorbitanmonoisooleat, Saccharosedistearat, Cetyl- alkohol, Stearylalkohol, Arachidylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol, Selachyl- alkohol, Chimylalkohol, Polyethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Glycerylmono- laurat, Glycerylmonocaprinat, Glycerylmonocaprylat.
Günstig sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Es ist aber auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindungen, solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden z. B. in Tagescremes gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Filtersubstanzen eingearbeitet.
Auch stellen UV-Schutzsubstanzen, ebenso wie Antioxidantien und, gewünschtenfalls, Konservierungsstoffe, einen wirksamen Schutz der Zubereitungen selbst gegen Verderb dar.
Dementsprechend enthalten die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen UV-Filtersubstanzen zusätzlich mindestens eine weitere UV-A- und/oder UV-B-Filtersubstanz. Die Formulierungen können, obgleich nicht notwendig, gegebenenfalls auch ein oder mehrere organische und/oder anorganische Pigmente als UV-Filtersubstanzen enthalten, welche in der Wasser- und/oder der Ölphase vorliegen können. ,
Bevorzugte anorganische Pigmente sind Metalloxide und/oder andere in Wasser schwerlösliche oder unlösliche Metallverbindungen, insbesondere Oxide des Titans (Ti02), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (Zr02), Siliciums (Si02), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al203), Cers (z. B. Ce203), Mischoxide der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden.
Solche Pigmente können im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhaft oberflächlich behandelt („gecoatet") sein, wobei beispielsweise ein amphiphiler oder hydrophober Charakter gebildet werden bzw. erhalten bleiben soll. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Erfindungsgemäß vorteilhaft sind z. B. Titandioxidpigmente, die mit Octylsilanol beschichtet sind. Geeignete Titandioxidpartikel sind unter der Handelsbezeichnung T805 bei der Firma Degussa erhältlich. Besonders vorteilhaft sind ferner mit Aluminiumstearat beschichtete Ti02-Pigmente, z. B. die unter der Handelsbezeichnung MT 100 T bei der Firma TAYCA erhältlichen.
Eine weitere vorteilhafte Beschichtung der anorganische Pigmente besteht aus Dime- thylpolysiloxan (auch: Dimethicon), einem Gemisch vollmethylierter, linearer Siloxanpoly- mere, die endständig mit Trimethylsiloxy-Einheiten blockiert sind. Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Zinkoxid-Pigmente, die auf diese Weise beschichtet werden.
Vorteilhaft ist ferner eine Beschichtung der anorganischen Pigmente mit einem Gemisch aus Dimethylpolysiloxan, insbesondere Dimethylpolysiloxan mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 350 Dimethylsiloxan-Einheiten, und Silicagel, welches auch als Simethicone bezeichnet wird. Es ist insbesondere von Vorteil, wenn die anorganischen Pigmente zusätzlich mit Aluminiumhydroxid bzw. Aluminiumoxidhydrat (auch: Alumina, CAS-Nr.: 1333-84-2) beschichtet sind. Besonders vorteilhaft sind Titandioxide, die mit Simethicone und Alumina beschichtet sind, wobei die Beschichtung auch Wasser enthalten kann. Ein Beispiel hierfür ist das unter dem Handelsnamen Eusolex T2000 bei der Firma Merck erhältliche Titandioxid.
Vorteilhaftes organisches Pigment im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2'-Me- thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) [INCI: Bisoctyl- triazol], welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000034_0001
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Che- mikalien GmbH erhältlich ist.
Vorteilhaft enthalten erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen, die UV-Strahlung im UV-A- und/oder UV-B-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Dibenzoyl- methanderivate, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.
Weitere vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen sind die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)- 3,3'-5,5'-tetrasuIfonsäure
Figure imgf000035_0001
und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolam- monium-Salze, insbesondere das Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasul- fonsäure-bis-natriumsalz
Figure imgf000035_0002
mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.
Ferner vorteilhaft sind das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bomylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (besonders die entprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol- 1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende Struktur auszeichnet:
Figure imgf000036_0001
Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner sogenannte Breitbandfilter, d.h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren.
Vorteilhafte Breitbandfilter oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Bis-Resorci- nyltriazinderivate mit der folgenden Struktur:
Figure imgf000036_0002
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen bzw. ein einzelnes Wasserstoffatom darstellen. Insbesondere bevorzugt sind das 2,4-Bis-{[4-(2- Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Tria- zin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist, und das 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure- tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5- triazin (INCI: Octyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird. Auch andere UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv
Figure imgf000037_0001
aufweisen, sind vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise die in der Europäischen Offenlegungsschrift EP 570 838 A1 beschriebenen s-Triazinderivate, deren chemische Struktur durch die generische Formel
Figure imgf000037_0002
wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten Cι-Cι8-Alkylrest, einen C5-Cι2-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren d-C4- Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
Ri einen verzweigten oder unverzweigten Cι-Cι8-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C - Alkylgruppen, oder ein
Wasserstoff atom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der
Formel
Figure imgf000038_0001
bedeutet, in welcher A einen verzweigten oder unverzweigten CrC18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C4- Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten Cι-Cι8-Alkylrest, einen C5-Cι2-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C4- Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und einen verzweigten oder unverzweigten C C18-Alkylrest, einen C5-Cι2-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C - Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
Figure imgf000038_0002
bedeutet, in welcher A einen verzweigten oder unverzweigten Cι-C,8-Alkylrest, einen C5-Cι2-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C - Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt, wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
Besonders bevorzugte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner ein unsymmetrisch substituiertes s-Triazin, dessen chemische Struktur durch die Formel
Figure imgf000039_0001
wiedergegeben wird, welches im Folgenden auch als Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Dioctylbutamidotriazone) bezeichnet wird und unter der Handelsbezeichnung UVA- SORB HEB bei Sigma 3V erhältlich ist.
Auch in der Europäischen Offenlegungsschrift 775698 werden bevorzugt einzusetzende Bis-Resorcinyltriazinderivate beschrieben, deren chemische Struktur durch die gene- rische Formel
Figure imgf000039_0002
wiedergegeben wird, wobei Ri , R2 und A-, verschiedenste organische Reste repräsentieren.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner das 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)- 2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy- phenyl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-meth- oxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hy- droxy-propyIoxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-ethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1,3,5-tri- azin, das 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy- phenyl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2"-methylpropenyIoxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-me- thoxyphenyl)-1,3,5-triazin und das 2,4-Bis-{[4-(1\1\1\3\5\5\5'-Heptamethylsiloxy-2"- methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.
Ein vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2'-Me- thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol), welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000040_0001
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA- Chemikalien GmbH erhältlich ist.
Vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H- benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-t2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]di- siIoxanyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000040_0002
gekennzeichnet ist. Die UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UV-B-
Filtersubstanzen sind z. B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzy- lidencampher;
4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethy!amino)-benzoesäure(2-ethyl- hexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2I-ethyl-1,-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin;
Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe- xyl)ester;
Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxy- zimtsäureisopentylester;
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-
Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri- ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bomylidenme- thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren
Salze.
Eine weiterere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:
Figure imgf000041_0001
Es kann auch von erheblichem Vorteil sein, polymergebundene oder polymere UV-Filtersubstanzen in Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwenden, insbesondere solche, wie sie in der WO-A-92/20690 beschrieben werden.
Ferner kann es gegebenenfalls von Vorteil sein, erfindungsgemäß weitere UV-A- und/oder UV-B-Filter in kosmetische oder dermatologische Zubereitungen einzuarbeiten, beispielsweise bestimmte Salicylsäurederivate wie 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2- Ethylhexylsalicylat (= Octylsalicylat), Homomenthylsalicylat.
Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, aber nicht einschränken. Die Zahlenangaben beziehen sich auf Gew.-%, sofern nichts Anderes angegeben ist.
1. PIT - Emulsionen
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
5. Beispiel (Gelcreme):
Figure imgf000048_0001
6. Beispiel (W/O-Creme )
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000049_0001

Claims

Patentansprüche:
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einer oder mehreren Ketohexosen.
2. Verwendung von Ketohexosen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe und/oder Behandlung von entzündlichen Hautzuständen und/oder zum Hautschutz bei empfindlich determinierter trockener Haut.
3. Verwendung von Ketohexosen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmen- tierungsstörungen.
4. Verwendung von Ketohexosen zur Hersteilung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und Prophylaxe der Symptome der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung sowie zur Behandlung und Prophylaxe der schädlichen Auswirkungen ultravioletter Strahlung auf die Haut
5. Verwendung von Ketohexosen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Steigerung der Ceramidbiosynthese.
6. Verwendung von Ketohexosen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Stärkung der Barrierefunktion der Haut.
7. Zubereitungen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2 - 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-% an einer oder mehreren Ketohexosen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten sind.
8. Zubereitungen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2 - 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Ketohexosen gewählt werden aus der Gruppe der Psicose, Ta- gatose, Sorbose und deren Derivate (z.B. Glucosyltagatose, mehrfach acetylierte Formen).
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