WO2001013729A1 - Compositions herbicides et mode d'utilisation - Google Patents

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WO2001013729A1
WO2001013729A1 PCT/JP2000/005632 JP0005632W WO0113729A1 WO 2001013729 A1 WO2001013729 A1 WO 2001013729A1 JP 0005632 W JP0005632 W JP 0005632W WO 0113729 A1 WO0113729 A1 WO 0113729A1
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herbicidal
group
alkyl group
herbicidal composition
compounds
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PCT/JP2000/005632
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English (en)
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Inventor
Masahiro Kanayama
Tsutomu Mabuchi
Takashi Ohtsuka
Sumitaka Kose
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Definitions

  • the present invention relates to a herbicidal composition having fast-acting properties, improved effects and long-term formulation stability.
  • the tri-substituted phenylpyrazole derivatives represented by the general formula (1-1) are disclosed in JP-A-3-163063 and JP-A-4-211065. It is a known compound described in Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. H10-210, which is described as a compound having excellent herbicidal activity against broadleaf weeds, which are harmful weeds in field cultivation, as a foliar treatment herbicide.
  • organophosphorus herbicidal compounds for example, N- (phosphonomethyl) glycine or a salt thereof are disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open Nos.
  • 4- (hydroxy (methyl) phosphino) -1-L-homoarael-1-L-aranyl-1-L-alanine or a salt thereof is disclosed in JP-A-57-23265. It is a compound known as the herbicide for non-selective foliage treatment described in the above.
  • Japanese Patent Application No. 7-242510 discloses a herbicide composition containing a 3-substituted phenylvirazole derivative and an organic phosphorus herbicidal compound.
  • a herbicidal composition containing a light-demanding herbicidally active compound particularly a 3-substituted phenylpyrazole derivative represented by the general formula (1-1) and an organic phosphorus herbicidal compound. Improvement of quick-acting was desired.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, one or more compounds selected from light-requiring herbicidally active compounds, particularly represented by the general formula (1-1) 3 —Ethylenediamine alkoxylates as surfactants in herbicidal threads containing one or more compounds selected from substituted phenylvirazole derivatives and an organophosphorus herbicidal compound as active ingredients And the addition of alcohol alkoxylates have been found to provide a synergistic effect that results in an extremely rapid and rapid improvement in the effect and that a long-term stable herbicide composition can be obtained. It was made.
  • the present invention relates to a herbicide comprising as an active ingredient one or more compounds selected from light-requiring herbicidal compounds and one or more compounds selected from organophosphorus herbicidal compounds.
  • the present invention relates to a herbicidal composition containing, as a surfactant, ethylenediaminealkoxylates and alcohol alkoxylates, and more particularly to a general formula (I)
  • R 1 represents a (( ⁇ C 6) alkyl group, a hydrogen atom, ((: ⁇ C 6) al Kill groups or halo ((: ⁇ C 6) an alkyl group
  • R 3 is ( -C 6 ) alkyl group, nodro (( ⁇ 6) alkyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group or (C 2 -C 6 ) alkynyl group
  • R represents a hydrogen atom or a (C ⁇ -Ce) alkyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, (C -Ce) alkyl group, halo (Ci- C 6) alkyl groups, (C 2 -C 6) alkenyl group Or (C 2 -C 6 ) alkynyl group
  • R 6 represents a ((: C 6 ) alkyl group, (c 2 -C 6 ) alkenyl group or (C
  • R is -Y 1 -R 3 (wherein, R 3 is a ((: factory C 6 ) alkyl group, halo (Cf C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group or ( C 2 -C 6 ) represents an alkynyl group, represents 1- or -S-.), -Y 2 CH (R 4 ) C0-0R 5 (wherein R 4 is a hydrogen atom or (-C 6 ) Represents an alkyl group, and R 5 is a hydrogen atom, a (C ⁇ -Ce) alkyl group, a halo (C ⁇ -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group or a (C 2 -C 6 ) alkynyl And Y 2 represents 1 O—, 1 S— or —NH—.), -C00CH (R 4 ) C 0 - ⁇ 1 ⁇ 2 5 (wherein, R 3
  • R 1 represents a (-C 6 ) alkyl group, represents a hydrogen atom, a ((: C 6 ) alkyl group or a halo (C ⁇ -Ce) alkyl group, and X 1 and X 2 may be the same or different. It showed good halo gen atom, Y one O-, one S-, one SO- or one S0 2 - shows a, n represents an integer of 0-1].
  • a herbicide containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from 3-substituted phenylvirazole derivatives represented by and one or more compounds selected from organophosphorus herbicidal compounds The present invention relates to a herbicidal composition comprising a composition comprising, as a surfactant, ethylenediamine alkoxylates and alcohol alkoxylates.
  • an alkyl group is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as —butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • the alkyl group may be the same or different selected from a chlorine atom, a fluorine atom, an iodine atom and a bromine atom, and is a straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms and substituted with one or more halogen atoms. It represents a group, (C 2 -C 6) alkenyl group is a straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, (C 2 - C 6) alkynyl group number 2-6 carbon atoms It represents a linear or branched alkynyl group.
  • the light-requiring herbicidal compounds of the present invention include, for example,
  • Examples of compounds that exhibit the same effect include, for example, nitrobenzene (generic name), biphenox (generic name), oxyfluorfen (generic name), and acifluorene (generic name) ), And fomessurfen (generic name) are known.
  • Other examples include a 3-substituted mecanicazole derivative represented by the general formula (1-1).
  • Preferred examples of the 3-substituted fuirubirazole derivative represented by the general formula (I-1) of the present invention include a compound No. 19.
  • the organophosphorus herbicidal compound used in the present invention may be N- (phosphonomethyl) glycine or a salt thereof, for example, N- (phosphonomethyl) glycine isopropylamine salt (hereinafter, referred to as compound A), ammonium salt or N- (phosphonomethyl) glycine isopropylamine salt.
  • N- (phosphonomethyl) glycine isopropylamine salt hereinafter, referred to as compound A
  • ammonium salt or N- (phosphonomethyl) glycine isopropylamine salt.
  • (Phosphonomethyl) glycine trimethylsulfonium salt hereinafter referred to as compound B
  • 4- [hydroxy (methyl) phosphino] -DL-homoalanine or a salt thereof is, for example, 4- [hydroxy (methyl) [Phosphino] 1-DL-homoalanin ammonium salt (hereinafter referred to as compound C)
  • 4- [hydroxy (methyl) phosphino] 1-L-homoalanyl-L- 1-rananyl-L-alanine or a salt thereof is, for example, 41-hydroxy ( Methyl) phosphino] 1 L 1 homoaralanyl-L-alanyl L- ⁇ La Nin sodium salt (hereinafter, referred to as the compound D.)
  • the preferred compound include N- (phosphonomethyl) glycine isopropyl Amin salt.
  • the ethylenediamine alkoxylates used as the surfactant in the present invention are represented by the general formula (II)
  • E o represents one O—CH 2 CH 2 —
  • P o represents —O—CH (CH 3 ) CH 2 —
  • j, k and may be the same or different and are integers from 1 to 20
  • the preferred compounds are, for example, Neugen ET-165 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Addetitol S-135 (manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.), Neugen ET — 1 1 5 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), NK (New Calgen) — D— 1 107 S (Takemoto Yushi Co., Ltd.), Routenzol TO 8 (BSA F), TO—347 (Nippon Emulsifier) ), Etc., and one or more of these alcohol alkoxylates can be selected and used.
  • the blending ratio of each component in the herbicide thread composition of the present invention is such that 0.01 to 10.0 parts by weight of the light-requiring herbicidal active compound is contained in 100 parts by weight of the herbicidal composition, and preferably 0.1: ! To 2.0 parts by weight, 1.0 to 60 parts by weight of organophosphorus herbicidal compound, preferably 5.0 to 40 parts by weight, 0.1 parts by weight of ethylenediamine alkoxylates
  • the alcohol alkoxylate may be present in the range of 0.1 to 15.0 parts by weight, preferably 0.1 to 5.0 parts by weight, preferably 0.1 to 5.0 parts by weight.
  • the herbicidal composition of the present invention When used, it may be formulated in an appropriate dosage form according to the purpose according to a conventional method for agricultural chemical formulation and used.
  • the active ingredient is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, and other adjuvants as necessary to prepare suspensions, wettable powders, wettable granules, etc. in which the active ingredient is in the form of fine suspended particles. Good to use.
  • the surfactant used in the present invention is used in an amount of 0.1 to 99.0 parts by weight, preferably 25.0 parts by weight, per 1 part by weight of the light-requiring herbicidal active compound represented by the general formula (I).
  • An emulsion containing 7575.0 parts by weight and a commercially available pharmaceutical composition containing an organophosphorus herbicidal compound as an active ingredient can be mixed and used at the time of preparing a spray drug solution.
  • the surfactant used in the present invention is added to 1 part by weight of the photoreactive herbicidally active compound represented by the general formula (I). It can also be mixed and dissolved separately at the time of the preparation of a spray solution at a ratio of 10 to 90 parts by weight.
  • Neocor YSK (Daiichi Kogyo Seiyaku) 1.0 parts Solpol 7425 (Toho Chemical Industry) 3.0 parts Propylene daricorne 3.0 parts Silicon KM—73 (Shin-Etsu Chemical) 0 5 parts Proxel G XL (manufactured by Generic Japan) 0.1 part mouthpiece 23 (manufactured by Nichia Nikka Co.) 0.02 parts water balance 100 parts in total
  • a mixture of the above composition 0.3 mm ceramic beads (Treceram, Toray Industries, Inc.) was pulverized with a Dynomill (Bakkofen) to obtain a suspension composition containing 40% of compound No. 19, which is fine particles having an average particle diameter of 0.3 ⁇ m.
  • Examples 1 to 12 were produced using the above suspension composition as a base.
  • a suspension was obtained in the same manner as in Example 1 except that the ethylenediamine alkoxylates, alcohol alkoxylates, and organic phosphorus-based herbicidal compounds used were changed to those shown in Table 2 below.
  • Ethylenediamine anolecoxylates Compounding ratio Alcohol alkoxylates
  • Comparative Example 2 A composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the ethylenediamine alkoxylate was used, and the alkoxy alcoholate was changed from 2 parts to 12 parts.
  • a composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the alkoxydiacrylate was replaced with ethylenediaminealkoxylate from 10 parts to 12 parts.
  • Echinochloa crus-galli and Xanthium strumarium are cultivated in plastic pots with a diameter of 12 cm, and when the 7 leaf stage or more is reached, a chemical solution adjusted to a prescribed dose is sprayed to reduce the herbicidal effect. Three days and 21 days after the treatment, the cells were visually evaluated (0: no herbicidal effect to 100: withering) and evaluated.

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Description

明 細 書 除草剤組成物及びその使用方法 技術分野
本発明は速効性、 効果の向上及び長期製剤安定性を有する除草剤組成物に関す るものである。
背景技術
一般式 (I) で表される光要求型除草性化合物のうち、 一般式 (1-1) で表される 3一置換フエ二ルピラゾール誘導体は特開平 3— 163063号公報及び同 4 - 21 1065号公報等に記載の公知化合物で、 茎葉処理除草剤として畑作におけ る有害雑草である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有する化合物として 記載されている。
全体的な化学構造や置換基の相対的配置が一般式 (1-1) の化学構造に類似した 多数の化合物が光要求型又はプロトックス阻害型除草剤として同様の除草活性を 示すこと力 s知られてレヽる (Andersonet al. , ACS Symposium Series, Vol.559、 Porphric Pesticides, S.0. Duke and c. a. Robeiz eds. p.18-34(1994) ) 。 又、 これらの光要求型除草剤に対して共通に、 特定の遺伝子を植物に導入するこ とにより、 除草剤に対する抵抗性を付与できることが知られている （国際特許出 願公開 WO 98/29554号公報） 。
一方、 有機リン系除草性化合物、 例えば N— （ホスホノメチル） グリシン又は その塩は特開昭 47— 39538号公報及び同 57— 95994号公報に、 4一 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一DL—ホモァラニン又はその塩は特開昭 57-26564号公報に、 4— 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一 L—ホ モアラエル一 L—ァラニル一 L—ァラニン又はその塩は特開昭 50-23282 号公報等に記載の非選択性茎葉処理用除草剤として公知の化合物である。
又、 特願平 7— 242510号公報に 3—置換フエ二ルビラゾール誘導体と有 機リン系除草性化合物を含有する除草剤組成物が記載されている。
又、 We e d S c i . S o c. 25， ( 1 977) , p. 275— 287に アルコールアルコキシレート類の N— （ホスホノメチル） グリシンに対するアジ ュバント効果についての報告がされている。 しかしながら、 充分なアジュバント 効果が得られず、 N— （ホスホノメチル） グリシン水溶液と相溶しにくいという 問題があった。
光要求型除草活性化合物、 特に一般式 (1-1) で表される 3—置換フエ二ルピラ ゾール誘導体と有機リン系除草性化合物を含有する除草剤組成物において、 更な る除草効果の向上と、 速効性の改善が望まれていた。
本発明者等は前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、 光要求型除草活性 化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物、 特に一般式 (1-1) で表される 3—置換フエ二ルビラゾール誘導体から選択される 1種又は 2種以上の化合物と 有機リン系除草性化合物を有効成分として含有する除草剤糸且成物において、 界面 活性剤としてエチレンジァミンアルコキシレート類とアルコールアルコキシレー ト類を添加することにより、 その相乗効果により極めて優れた速効性及び効果の 向上が得られ、 且つ長期に安定な除草剤組成物が得られることを見いだし、 本発 明を完成させたものである。
発明の開示
本発明は、 光要求型除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物及 び有機リン系除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物を有効成分 として含有する除草剤糸且成物において、 界面活性剤としてエチレンジァミンアル コキシレート類及びアルコールアルコキシレート類を含有する除草剤組成物に関 するものであり、 詳しくは一般式（I)
P - Q (I)
〔式中、 Pは P 1 ? 9
Figure imgf000004_0001
P9
(式中、 X Y , Υ1, Υ2, R3, R4, R 5及び R 6は後記に示す。 ） から選択される基を示し、 Qは Qi Q1 1
Figure imgf000005_0001
(式中、 R1は （(厂 C6)アルキル基を示し、 は水素原子、 （(：厂 C6)アル キル基又はハロ （(：厂 C6)アルキル基を示し、 R3は （ - C6)アルキル基、 ノヽロ ((^ 6)アルキル基、 （C3- C6)シクロアルキル基、 （C2- C6)アルケニル基又は (C2- C6)アルキニル基を示し、 R，は水素原子又は（C^-Ce) アルキル基を示し、 R 5は水素原子、 （C -Ce)アルキル基、 ハロ（Ci- C6) アルキル基、 （C2-C6) アルケニル基又は （C2-C6)アルキニル基を示し、 R6は （(： C6)アルキル基、 (c2-c6) アルケニル基又は（C2- C6) アルキニル基を示し、 丄及び ^ま同ー 又は異なっても良いハロゲン原子を示し、 Yは—O—、 一S—、 一 so—又は一 S02—を示し、 Y1 は一 O—又は一 S—を示し、 Y2 は一〇一、 一 S—又は 一 NH—を示し、 nは 0又は 1の整数を示す。 ） 〕 で表される化合物から選択さ れる 1種又は 2種以上の化合物、 更に詳しくは、
一般式 (1-1)
Figure imgf000006_0001
〔式中、 Rは- Y1- R3 (式中、 R3は （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ（Cf C6) 了 ルキル基、 （C2- C6)アルケニル基又は （C2-C6)アルキニル基を示し、 は一 〇—又は— S—を示す。 ） 、 - Y2CH(R4)C0-0R5 (式中、 R 4は水素原子又は（ - C6) アルキル基を示し、 R 5は水素原子、 （C^-Ce)アルキル基、 ハロ（C^-C 6) アルキル基、 （C2-C6) アルケニル基又は （C 2- C6)アルキニル基を示し、 Y 2は一 O—、 一 S—又は—NH—を示す。 ） 、 - C00CH(R4)C0- Υ½5 (式中、 R4、 R 5及び Y1は前記に同じ。 ） 又は- C00R6 (式中、 R6は （ - C6)アルキル基、 (C2-C6) アルケニル基又は（C2- C6) アルキニル基を示す。 ） を示し、
R1は （ - C6)アルキル基を示し、 は水素原子、 （(：厂 C6)アルキル基又は ハロ（C^-Ce) アルキル基を示し、 X 1及び X 2は同一又は異なっても良いハロ ゲン原子を示し、 Yは一 O—、 一S—、 一SO—又は一 S02—を示し、 nは 0 〜 1の整数を示す。 〕
で表される 3—置換フエ二ルビラゾール誘導体から選択される 1種又は 2種以上 の化合物及び有機リン系除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物 を有効成分として含有する除草剤組成物において、 界面活性剤としてエチレンジ ァミンアルコキシレ一ト類及びアルコールアルコキシレート類を含有する除草剤 糸且成物に関するものである。
発明を実施するための形態
本発明の一般式（I) 又は一般式（1-1) の各置換基中、 （C厂 c6) アルキル基は、 例えばメチル基、 ェチル基、 n—プロピル基、 i一プロピル基、 n—ブチル基、 i—ブチル基、 s—ブチル基、 t—ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基 等の炭素原子数 1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、 ハロ （ - C6) アルキル基は塩素原子、 フッ素原子、 ヨウ素原子及び臭素原子から選択される同 一又は異なっても良い 1個以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数 1〜6の 直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、 （C2-C6) アルケニル基は炭素原子数 2 〜 6の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、 （C2- C6) アルキニル基は炭素 原子数 2〜 6の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示す。
本発明の光要求型除草性化合物としては、 例えば
( 1 ) . 3 - (4—クロ口一 5— （シクロペンチルォキシ） 一 2—フルオロフェ ニル） 一5—イソプロピリデン一 1， 3—ォキサゾリジンジオン （一般名 ：ペン トキサゾン）
(2) . ペンチル 〔2—クロ口一 5— (シクロへキサ一 1一ェン一 1， 2—ジ カルボキシイミ ド） 一4一フルオロフエノキシ〕 アセテート （一般名 ： フノレミク 口ラックペンチノレ）
(3) . 7—フルォロ一 6— 〔 （3, 4， 5， 6—テトラヒ ドロ） フタルイミ ド〕 一4一 （2—プロピニル） 一 1， 4一べンゾォキサジン一 3 (2H) —オン (一般名 ： フルミオキサジン）
(4) . ェチノレ （RS) —2—クロ口一 3— 〔2—クロロー 5— （4—フルォ ロメチル一 4， 5—ジヒ ドロー 3—メチル一 5—ォキソ一 1 H— 1 , 2， 4—ト リアゾール— 1一ィル） 一 4—フルオロフェニル〕 プロピオネート （一般名 ：力 ノレフェントラゾンェチノレ）
(5) . 2' ， 4 ' ージクロ口一 5， 一 (4—ジフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロー 3—メチル一 5—ォキソ一 1 H— 1， 2, 4—トリァゾール一 1一ィル） メタンスルホンァニリ ド （一般名 ：サルフェントラゾン）
(6) . 2— (2， 4—ジクロロ一 5—プロピン一 2—ィルォキシフエニル） ― 5, 6， 7， 8—テトラヒ ドロ一 1， 2， 4一トリァゾロ 〔4， 3_a〕 ピリジ ン一 3 (2H) —オン （一般名 ：ァザフヱ二ジン）
(7) . 5— t e r t—ブチルー 3— 〔2， 4ージクロ口一 5— （プロピン一 2 一ィルォキシ） フエニル〕 一 1， 3， 4ーォキサジァゾール （一般名 ：ォキサジ
(8) . 5— t e r t—ブチノレ一 3— （2， 4ージクロロー 5—イソプロポキシ フエニル） 一 1， 3, 4—ォキサジァゾ一ルー 2 (3H) —オン （一般名 ：ォキ サジァゾン）
(9) . メチル 〔2—クロ口一 4一フルオロー 5— (5， 6， 7， 8—テトラ ヒ ドロ一 3—ォキソ一 1 H， 3 H- 〔1， 3, 4〕 チアジアゾロ 〔3, 4 - a ] ピリダジン一 1一イリデンァミノ） フエ二ルチオ〕 アセテート （一般名 ： フルチ ァセッ トメチル）
等の化合物が挙げられ、 又同様の作用を示す化合物群としては、 例えばニトロフ ヱン （一般名） 、 ビフエノックス （一般名） 、 ォキシフルオルフエン （一般名） 、 アシフルオルフエン （一般名） 、 フオメサーフェン （一般名） 等のジフエ二ルェ 一テル系化合物が知られている。 また、 この他に一般式（1-1) で表される 3—置 換フエエルビラゾール誘導体を例示することができる。
一般式 (1-1)
Figure imgf000009_0001
(R^CHg)
K /、八
R2 x2 (Y)n 物 性
0CH2CH=CH2 CH3 CI CI S nD 1.6131(25.3°C)
0CH2CH=CH2 CHF2 CI Cl 0 nD 1.5536(28.4°C)
0CH2CH=CH2 CHF2 F CI 0 m. p. 63.7-64.1°C
SCH 2CH— CH CH3 CI Cl s ペースト
SCH2CH— CH CHF2 CI Cl 0 m. p. 52.0-55.0°C
SCH CH— CH CHF2 F Cl 0 nD 1.5670(17.9°C)
0CH2C≡CH CH3 CI Cl s m. p. 71.5 °C
Uし 11 し =し H し H卜 2 し丄 し丄 u m. p. 84. U し
0CH2C≡CH CHF2 F Cl 0 m. p. 98.0-98.1。C
SCH2C≡CH CH3 CI Cl s m. p. 94.5 °C
SCH2C≡CH CHF2 CI Cl 0 m. p.127-129 。C
SCH2C≡CH CHF2 F Cl 0 m. p. 82.8 。C
0CH2C00CH3 CH3 CI Cl s m. p.126.2 °C
0CH2C00CH3 CHF2 CI Cl 0 m. p.119.8 。C
0CH2C00CH3 CHF2 CI Br 0 m. p.133.8 °C
0CH2C00CH3 CHF2 F Cl 0 m. p.122.8-123.1 。C
0CH2C00C2H5 CH3 CI Cl s m. p.106.5 °C
0CH2C00C2H5 CHF2 CI Cl 0 m. p.102.3 °C
0CH2C00C2H5 CHF2 F Cl 0 m. p.127.6 °C 表 1 (続き:
Figure imgf000010_0001
表 1 (続き） πリ Y Y
Λ 1 Λ2 、 Iノ 11 ί η 小
*tiv 1土
46 C00CH2C0SCH3 CHF2 CI CI 0
47 C00CH2C0SCH3 CHF2 F CI 0
48 C00CH2C00C2H5 CHF2 CI CI 0 m. p. 57.2 °C
49 C00CH2C00C2H5 CHF2 F CI 0 nD 1.5362(23.4°C)
50 C00CH2C0SC2H5 CHF2 CI CI 0 nD 1.5763(20.7°C)
51 C00CH2C0SC2H5 CHF2 F CI 0 nD 1.5536(27.3。C)
52 C00CH2C00C3H7-i CHF2 CI CI 0 nD 1.5289 (24.0°C)
53 C00CH2C00C3H7-i CHF2 F CI 0
54 C00CH2C0SC3H7-i CHF2 CI CI 0 nD 1.5684(20.2°C)
55 C00CH2C0SC3H7-i CHF2 F CI 0
56 C00CH2C00CH2CH=CH2 CHF2 CI CI 0 m. p. 45.4 °C
57 C00CH2C00CH2CH=CH2 CHF2 F CI 0
58 C00CH2C00CH2C≡CH CHF2 CI CI 0 m. p. 79.3 °C
59 C00CH2C00CH2C≡CH CHF2 F CI 0
60 C00CH(CH3)C00CH3 CHF2 CI CI 0 nD 1.5370(25.7°C)
61 C00CH(CH3)C00CH3 CHF2 F CI 0 nD 1.5314(23.0°C)
62 C00CH(CH3)C00C2H5 CHF2 CI CI 0 nD 1.5672(26.0°C)
63 C00CH(CH3)C00C2H5 CHF2 F CI 0 nD 1.5212(14.1°C)
64 C00CH2C≡CH CHF2 CI CI 0 m. p. 78.5 °C
65 C00CH3 CHF2 CI CI 0 m. p. 63.9 。し
66 COOCH3 CHF2 F CI 0 nD 1.5430(17.0°C)
D ί ΓΠΠΓ u c
し し 2n 5 し H3 し丄 し丄 0 nu 丄. t)U y u.丄 し
68 C00C2H5 CHF2 CI CI 0 nD 1.5446(26.8°C)
69 C00C2H5 CHF2 F CI 0 nD 1.5320(21.0°C)
70 0CH2CH=CH2 CHF2 CI CI NH m. p. 80.6 °C
71 0CH2C≡CH CHF2 CI CI NH m. p. 118.9°C 表 1 (続き）
Figure imgf000012_0001
本発明の一般式（I - 1) で表される 3—置換フユ二ルビラゾール誘導体で好まし い化合物としては、 化合物 N o 1 9の化合物を挙げることができる。
一方、 本発明で使用する有機リン系除草性化合物は、 N— （ホスホノメチル） グリシン又はその塩としては、 例えば N— (ホスホノメチル） グリシンイソプロ ピルアミン塩 （以下、 化合物 Aという。 ） 若しくはアンモニゥム塩又は N— (ホ スホノメチル） グリシントリメチルスルホニゥム塩 （以下、 化合物 Bという。 ） 、 4— 〔ヒ ドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一 D L—ホモァラニン又はその塩とし ては、 例えば 4— 〔ヒ ドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一D L—ホモァラニンァ ンモニゥム塩 （以下、 化合物 Cという。 ) 、 4一 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフ イノ〕 一L—ホモァラニルー L一ァラニルー L—ァラニン又はその塩としては、 例えば 4一 〔ヒ ドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一 L一ホモァラニルー L—ァラ ニル一 L—ァラニンナトリウム塩 （以下、 化合物 Dという。 ） 等を例示すること ができ、 好ましい化合物としては N— (ホスホノメチル） グリシンイソプロピル ァミン塩を挙げることができる。
本発明で界面活性剤として使用するエチレンジァミンアルコキシレート類とし ては、 一般式（Π)
H0-(Po)a-(Eo)b パ Εο)ί- (Po)g- OH
\ /
N-CH2-CH2-N (I D
HO-(Po)d-(Eo)e ' (Bo)h-(Po) i-OH (式中、 E oは— 0— CH2 CH2—を示し、 P oは一 O— CH (CH3) C H2—を示し、 a、 b、 d、 e、 f 、 g、 h及び iは同一又は異なっても良い 1 〜20の整数を示す。 ） で表される化合物が使用され、 好ましいものとしては、 例えば T e r i c 1 70 (ハンツマン社製） 、 T e r i c 1 73 (同社製） を例 示することができ、 これらのエチレンジァミンアルコキシキレート類は 1種又は 2種以上選択して使用することができる。
又、 アルコールアルコキシレート類としては、 一般式（III)
ckH2 k+ 1— 0- (Eo) j(Po) OH (III)
(式中、 E oは一O— CH2 CH2—を示し、 P oは— O— CH (CH3) C H2—、 j、 k及び は同一又は異なっても良い 1〜20の整数を示す。 ） で表される化合物が使用され、 好ましいものとしては、 例えばノィゲン ET— 1 65 (第一工業製薬㈱製） 、 アデ力トール S〇一 1 35 (旭電化㈱製） 、 ノィゲ ン ET— 1 1 5 (第一工業製薬㈱製） 、 NK (ニューカルゲン） — D— 1 107 S (竹本油脂㈱製） 、 ルーテンゾ一ル TO 8 (ビーエーエスエフ社製） 、 TO— 347 (日本乳化剤㈱製） 等を例示することができ、 これらのアルコールアルコ キシレート類は 1種又は 2種以上選択して使用することができる。
本発明の除草剤糸且成物における各成分の配合割合は、 当該除草組成物 100重 量部中に光要求型除草活性化合物を 0. 01〜10. 0重量部で、 好ましくは 0. ：!〜 2. 0重量部、 有機リン系除草性化合物を 1. 0〜60. ◦重量部で、 好ま しくは 5. 0〜40. ◦重量部、 エチレンジァミンアルコキシレート類を 0. 1 〜25重量部、 好ましくは 10〜25重量部及びアルコールアルコキシレート類 を 0. 1〜1 5. 0重量部、 好ましくは 0. 1〜5. 0重量部の範囲でで存在さ せれば良い。
本発明の除草剤組成物を使用する場合、 農薬製剤上の常法に従い目的に応じて 適当な剤型に製剤して使用すれば良い。 例えば固体担体、 液体担体、 その他必要 に応じて補助剤等と混合して有効成分が微細な懸濁粒子状である懸濁剤、 水和剤、 顆粒水和剤等の剤型に調製して使用すれば良レ、。
更に、 本発明は一般式（I) で表される光要求型除草活性化合物 1重量部に対し て本発明で使用する界面活性剤を 0. 1〜 99. 0重量部、 好ましくは 25. 0 〜75. 0重量部含有する乳剤と、 有機リン系除草性化合物を有効成分として含 有する市販の製剤組成物とを散布薬液の調製時に混合して使用することもできる。 又、 界面活性剤を含まない微粉砕された一般式 (I) で表される光要求型除草活 性化合物 0. 01〜： L 0重量部及び有機リン系除草性化合物 1〜 50重量部を有 効成分として含有する懸濁剤又は顆粒水和剤を使用する場合、 本発明で使用され る界面活性剤を一般式 (I) で表される光要求型除草活性化合物 1重量部に対して 10〜 90重量部の割合で散布薬液調製時に別途混合溶解して使用することもで きる。
実施例
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、 本発明はこれらに限 定されるものではない。
尚、 実施例中、 部とあるのは重量部を示す。
(基剤）
化合物 No 19 40. 0部 ネオコール YSK (第一工業製薬製） 1. 0部 ソルポール 7425 (東邦化学工業製） 3. 0部 プロピレンダリコーノレ 3. 0部 シリコン KM— 73 (信越化学製） 0. 5部 プロキセル G XL (ゼネ力ジャパン製） 0. 1部 口ドボ一ル 23 (口ーディァ日華社製） 0. 02部 水 残部 合計 1 00 部 上記組成の混合物を 0. 3mmのセラミ ックビーズ （トレセラム、 東レ (株） ） を充填したダイノミル （バッコーフェン社） で微粉砕し、 平均粒径 0. 3 μ mの微粒子である化合物 No 19を 40 %含有する懸濁状組成物とした。
本懸濁上組成物を基剤として実施例 1〜 1 2を製造した。
実施例 1
化合物 No 1 9の基剤 （40. 0%) 0. 41部 化合物 A (62. 0%水溶液) 50. 80咅 ^ T e r i c 1 70 10. 00部 ノィゲン ET— 165 2. 00部 プロピレングリコーノレ 2. 50部 ソプロフォール DS SZ7— 60 (分散剤： ローディア日華社製）
0. 83部
N—メチルピロリ ドン （溶剤） 0. 1 5部 シリコン KM— 73 (消泡剤） 0. 50部 プロキセル G XL (防腐剤） 0. 10部 ァタゲル 50 (増粘剤：ネオライ ト興産製） 10. 0部 口ドポール 23 (増粘剤） 0. 10部 水 残部 合計 100. 00部 上記組成の混合物をオートホモミキサー （特殊機化 （株） 製） 等の混合機で充 分に混合し、 化合物 No. 1 9を0. 1 5%及び化合物 Aを 30%含有する懸濁 状組成物とした。
実施例 2〜： 12
実施例 1で使用したエチレンジァミンアルコキシレート類、 アルコールアルコ キシレート類及び有機リン系除草性化合物を下記の表 2に示すものに換えて同様 にして懸濁剤を得た。
表 2
実施例 有機リン系除草性化合物
エチレンジアミンァノレコキシレート類 配合割合 アルコールアルコキシレート類
2 化合物 A 30. 00
T e r i c 1 70 1 0. 00 アデ力トール SO— 1 35 (HLB=13) 2. 00
3 化合物 A 30. 00
T e r i c 1 70 1 0. 00 ノィゲン ET— 1 15 (HLB=11) 2. 00
4 化合物 A 30. 00
T e r i c 1 70 10. 00
N K (ニューカルゲ、ン） D- 1 107 S 2. 00
5 化合物 A 30. 00
T e r i c 1 70 10. 00 ルーテンゾール T 08 (HLB=13) 2. 00
6 化合物 A 30. 00
T e r i c 1 70 1 0. 00
TO- 347 2. 00
7 化合物 A 30. 0
T e r i c 1 73 1 0. 00 ノィゲン ET_ 1 65 (HLB=216) 2. 00 表 2 (続き）
Figure imgf000017_0001
比較例 1
化合物 Aを有効成分とする市販の製剤 （グリホサートイソプピルアミン塩液 剤） を使用した。
比較例 2 実施例 1において、 エチレンジァミンアルコキシレートを除き、 アルコキシァ ルコレートを 2部から 1 2部に変えた組成物とした。
比較例 3
実施例 1において、 アルコキシアルコレートを除き、 エチレンジァミンアルコ キシレートを 1 0部から 1 2部に変えた組成物とした。
試験例 1
直径 1 2 c mのプラスチック製ポットにィヌビエ （Echinochloa crus- galli) 及びォナモミ （Xanthium strumarium)を栽培し、 7葉期以上に達した時点で所定 薬量に調整した薬液を散布し、 除草効果を薬液処理 3日及び 2 1 日後に肉眼判定 ( 0 ：除草効果無〜 1 0 0 :枯死） を行い評価した。
結果を表 3に示す。
表 3
Figure imgf000019_0001
光要求型除草性化合物、 特に 3—置換フエ二ルビラゾール誘導体と有機リン系 除草性化合物の混合組成物において、 エチレンジァミノアルコキシレート類及び アルコールアルコキシレート類を含有することにより、 優れた除草効果の速効性 及び効果の向上が得られた。

Claims

請求の範囲
1 - 光要求型除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物及び有 機リン系除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物を有効成分とし て含有する除草剤組成物において、 界面活性剤としてエチレンジァミンアルコキ シレート類及びアルコールアルコキシレート類を含有することを特徴とする除草 剤組成物。
2. 光要求型除草性化合物が一般式（I)
P-Q (I)
〔式中、 pは pェ〜？ 9
Figure imgf000020_0001
(式中、 X1、 Υ ,
Figure imgf000020_0002
Y2, R3, R4, R 5及び R 6は後記に示す。 ) から選択される基を示し、 Qは。 〜。1 1
Figure imgf000021_0001
(式中、 R1は C6)アルキル基を示し、 R は水素原子、 （C^- C6)アル キル基又はハロ （(： C6)アルキル基を示し、 R3は （C - C6)アルキル基、 ハロ (Ci-Ce)アルキル基、 （C3- C6)シクロアルキル基、 （C2- C6)アルケニル基又は (C2- C6)アルキニル基を示し、 ，は水素原子又は 厂 ） アルキル基を示し、 R 5は水素原子、 （Ci-Ce)アルキル基、 ハロ（(：广 C6) アルキル基、 （C2- C6) アルケニル基又は （C2- C6)アルキニル基を示し、 R6は （(：厂 C6)アルキル基、 (C2-C6) アルケニル基又は（C2 - C6) アルキニル基を示し、 丄及び は同ー 又は異なっても良いハロゲン原子を示し、 Yは— O—、 一 S―、 一 SO—又は一 S02—を示し、 Y1 は一 O—又は一 S—を示し、 Y2 は一 O—、 一 S—又は —NH—を示し、 nは 0又は 1の整数を示す。 ） 〕
で表される化合物である請求項 1記載の除草剤組成物。
3. 光要求型除草性化合物が一般式 (1-1)
Figure imgf000022_0001
〔式中、 Rは— Y1— R3 (式中、 R3は （C^— C6)ァノレキノレ基、 ハロ（(：厂 C6) ァ ルキル基、 （C2-C6)アルケニル基又は （C2_C6)アルキニル基を示し、 は一 O—又は一 S—を示す。 ） 、 - Y2CH(R4)C0- OR5 (式中、 R4は水素原子又は（ -C6) アルキル基を示し、 R。は水素原子、 （Ci- C6)アルキル基、 ハロ（(^-C 6) アルキル基、 （C2- C6) アルケニル基又は （C2- C6)アルキニル基を示し、 Y 2は一 O—、 — S—又は一 NH—を示す。 ） 、 - C00CH(R4)C0 - Y丄 R" (式中、 R 、 R 5及び Y 1は前記に同じ。 ） 又は- C00R6 (式中、 R6は （ - C6)アルキル基、 (C2-C6) アルケニル基又は（C2- C6) アルキニル基を示す。 ） を示し、 R1は (CfC 6)アルキル基を示し、 R は水素原子、 （ - C 6)アルキル基又はハロ（C ！ -c6) アルキル基を示し、 X 1及び X 2は同一又は異なっても良いハロゲン原 子を示し、 Yは一 O—、 一 S―、 一 SO—又は一 S02—を示し、 nは 0〜：！の 整数を示す。 〕
で表される 3—置換フエ二ルビラゾール誘導体から選択される 1種又は 2種以上 の化合物である請求項 1記載の除草剤組成物。
4. 有機リン系除草性化合物が N— (ホスホノメチル） グリシン又はその塩、
4— 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一DL—ホモァラニン又はその塩、 4 一 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一L—ホモァラニル一 L—ァラニル一L
—ァラニン又はその塩である請求項 1記載の除草剤組成物。
5. エチレンジァミンアルコキシレート類が一般式（II)
HO-(Po)a-(Eo)b (Eo)f- (Po)g-OH
\ /
N-CH2-CH2-N (ID
/ \
H0-(Po)d-(Bo)e (Eo)h- (Po)i-OH (式中、 E oは一 O— CH2CH2—を示し、 P oは一 O— CH (CH3) C H2—を示し、 a、 b、 d、 e、 f 、 g、 h及び iは同一又は異なっても良い 1 〜20の整数を示す。 ） で表される化合物から選択される 1種又は 2種以上の化 合物である請求項 1記載の除草剤,組成物。
6. エチレンジァミンアルコキシレート類がエチレンジァミンとポリオキシ エチレンとの付; (J口物、 エチレンジァミンとポリオキシプロピレンとの付; 0口物、 ェ チレンジァミンとポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレン共重合物との付 加物である請求項 5項記載の除草剤組成物。
7. アルコールアルコキシレート類が一般式（ΙΠ)
CkH2 k + i-O-(Eo) j(Po) ^-0H (III)
(式中、 E oは一 O— CH2CH2—を示し、 P oは一 O— CH (CH3) C H2_、 j、 k及び は同一又は異なっても良い 1〜20の整数を示す。 ） で表される化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物である請求項 1記載 の除草剤組成物。
8. アルコールアルコキシレート類が 1級アルコールエトキシレート、 1級 アルコールプロポキシレート、 1級アルコールェトキシレートプロポキシレート、
2級アルコールエトキシレート、 2級アルコールプロポキシレート、 2級アルコ ールエトキシレートプロポキシレート、 3級アルコールエトキシレート、 3級ァ ルコ一ルプロポキシレート又は 3級アルコールェトキシレートプロポキシレート から選択される 1種又は 2種以上の混合物である請求項 7項記載の除草剤組成物。
9. 除草剤組成物 100重量部中に光要求型除草性化合物から選択される 1 種又は 2種以上の化合物が 0. 01〜： 1 0重量部、 有機リン系除草性化合物が 1 〜 60重量部、 エチレンジァミンアルキレート類が 0. 1〜25重量部及びアル コールアルコキシレート類が 0. 1〜1 5重量部含有する請求項 1〜8いずれか 1項記載の除草剤組成物。
1 0. 除草剤組成物が懸濁剤、 顆粒水和剤又は水性製剤である請求項 1〜 9 いずれか 1項記載の除草剤組成物。
1 1. 作物に有害な雑草を防除するために請求項 1〜 1 0項いずれか 1項記 载の除草剤組成物の有効量を対象雑草又は土壌に処理することを特徴とする除草 剤組成物の使用方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003055310A1 (fr) * 2001-12-25 2003-07-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Compositions herbicides et procede d'utilisation associe

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4730644B2 (ja) * 2001-12-19 2011-07-20 日本農薬株式会社 除草剤組成物及びその使用方法
CN103371176A (zh) * 2012-04-26 2013-10-30 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含草铵膦的农药组合物
US10980228B2 (en) * 2015-11-09 2021-04-20 Oro Agri Inc. Adjuvant
WO2021151739A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and pyraflufen-ethyl

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4080191A (en) * 1972-06-30 1978-03-21 Sandoz Ltd. Aquatic pesticidal compositions and method
JPS6075324A (ja) * 1983-09-30 1985-04-27 Neos Co Ltd 水性懸濁形製剤用分散剤
EP0325054A2 (en) * 1988-01-21 1989-07-26 Deutsche Ici Gmbh Surfactant composition
EP0595126A1 (en) * 1992-10-27 1994-05-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Herbicidal composition and weeding method
JPH07242510A (ja) * 1994-01-13 1995-09-19 Nippon Nohyaku Co Ltd 除草剤組成物
EP0862857A1 (en) * 1997-03-06 1998-09-09 OSi Specialties, Inc. Siloxane nonionic blends useful in agriculture

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2779739B2 (ja) 1992-08-27 1998-07-23 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料およびその処理方法
AUPO405696A0 (en) * 1996-12-06 1997-01-09 Ici Australia Operations Proprietary Limited Herbicidal compositions
AU739948B2 (en) 1996-12-27 2001-10-25 Duke University Methods of conferring PPO-inhibiting herbicide resistance to plants by gene manipulation

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4080191A (en) * 1972-06-30 1978-03-21 Sandoz Ltd. Aquatic pesticidal compositions and method
JPS6075324A (ja) * 1983-09-30 1985-04-27 Neos Co Ltd 水性懸濁形製剤用分散剤
EP0325054A2 (en) * 1988-01-21 1989-07-26 Deutsche Ici Gmbh Surfactant composition
EP0595126A1 (en) * 1992-10-27 1994-05-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Herbicidal composition and weeding method
JPH07242510A (ja) * 1994-01-13 1995-09-19 Nippon Nohyaku Co Ltd 除草剤組成物
EP0862857A1 (en) * 1997-03-06 1998-09-09 OSi Specialties, Inc. Siloxane nonionic blends useful in agriculture

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1206907A4 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003055310A1 (fr) * 2001-12-25 2003-07-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Compositions herbicides et procede d'utilisation associe

Also Published As

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DE60015567D1 (de) 2004-12-09
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DE60015567T2 (de) 2005-03-24

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