JPH07242510A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH07242510A JPH07242510A JP1965395A JP1965395A JPH07242510A JP H07242510 A JPH07242510 A JP H07242510A JP 1965395 A JP1965395 A JP 1965395A JP 1965395 A JP1965395 A JP 1965395A JP H07242510 A JPH07242510 A JP H07242510A
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- polyoxyethylene
- nonionic surfactant
- fatty acid
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
〔式中、R は-Y1R3 、-Y2CH(R4)CO-OR5 、-COOCH(R4)CO
-Y1R5 、-COOR6（式中、R3＝アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、アルキニル、R4＝Ｈ、アルキル、R5＝Ｈ、
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、R6
＝アルキル、アルケニル、アルキニル、Y1＝−Ｏ−、−
Ｓ−、及びY2＝−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を示す。）、
R1は低級アルキル基、R2はＨ、低級アルキル基又は低級
ハロアルキル基、X1及びX2はハロゲン原子、Y は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、ｎは０又は１を
示す。〕で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体
１種又は２種以上と有機リン系除草性化合物とを有効成
分とする除草剤に非イオン系界面活性剤を添加したこと
を特徴とする除草剤組成物。 【効果】 優れた速効性を有し且つ少量で顕著な除草効
果を示すとともに、長期間安定な除草剤組成物である。
-Y1R5 、-COOR6（式中、R3＝アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、アルキニル、R4＝Ｈ、アルキル、R5＝Ｈ、
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、R6
＝アルキル、アルケニル、アルキニル、Y1＝−Ｏ−、−
Ｓ−、及びY2＝−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を示す。）、
R1は低級アルキル基、R2はＨ、低級アルキル基又は低級
ハロアルキル基、X1及びX2はハロゲン原子、Y は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、ｎは０又は１を
示す。〕で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体
１種又は２種以上と有機リン系除草性化合物とを有効成
分とする除草剤に非イオン系界面活性剤を添加したこと
を特徴とする除草剤組成物。 【効果】 優れた速効性を有し且つ少量で顕著な除草効
果を示すとともに、長期間安定な除草剤組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式(I)
【化６】 〔式中、R は
【化７】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
【０００２】
【化８】-Y2CH(R4)CO-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
【化９】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は
【０００３】
【化１０】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又
は(C2-6)アルキニル基を示す。）を示し、R1は(C1-6)ア
ルキル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又は
ハロ(C1-6)アルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異な
っても良いハロゲン原子を示し、Y は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、ｎは０又は１を示
す。〕で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体か
ら選択される１種又は２種以上の化合物及び有機リン系
除草性化合物を有効成分として含有する除草剤組成物に
おいて、非イオン系界面活性剤を添加したことを特徴と
する除草剤組成物に関するものである。
は(C2-6)アルキニル基を示す。）を示し、R1は(C1-6)ア
ルキル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又は
ハロ(C1-6)アルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異な
っても良いハロゲン原子を示し、Y は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、ｎは０又は１を示
す。〕で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体か
ら選択される１種又は２種以上の化合物及び有機リン系
除草性化合物を有効成分として含有する除草剤組成物に
おいて、非イオン系界面活性剤を添加したことを特徴と
する除草剤組成物に関するものである。
【０００４】
【従来の技術】一般式(I) で表される３−置換フェニル
ピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号公報及び
同４−２１１０６５号公報等に記載の公知化合物で、茎
葉処理除草剤として畑作における有害雑草である広葉雑
草全般に対して卓越した除草活性を有する化合物であ
る。一方、有機リン系除草性化合物は、例えばＮ−（ホ
スホノメチル）グリシン又はその塩は特開昭４７−３９
５３８号公報及び同５７−９５９９４号公報、４−〔ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン
又はその塩は特開昭５７−２６５６４号公報、４−〔ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−
Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩は特開昭５９−
２３２８２号公報等に記載の非選択性茎葉処理除草剤と
して公知の除草性化合物である。
ピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号公報及び
同４−２１１０６５号公報等に記載の公知化合物で、茎
葉処理除草剤として畑作における有害雑草である広葉雑
草全般に対して卓越した除草活性を有する化合物であ
る。一方、有機リン系除草性化合物は、例えばＮ−（ホ
スホノメチル）グリシン又はその塩は特開昭４７−３９
５３８号公報及び同５７−９５９９４号公報、４−〔ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン
又はその塩は特開昭５７−２６５６４号公報、４−〔ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−
Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩は特開昭５９−
２３２８２号公報等に記載の非選択性茎葉処理除草剤と
して公知の除草性化合物である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】一般式(I) で表される
３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１種
又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物を混
用することにより相乗的に除草効果が高められ、且つそ
の効果の発現が早められるが、経済性及び環境安全性の
観点から更なる除草効果の向上及び投下薬量の低減及び
３−置換フェニルピラゾール誘導体の水による加水分解
等に対する安定性の改善が強く望まれている。
３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１種
又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物を混
用することにより相乗的に除草効果が高められ、且つそ
の効果の発現が早められるが、経済性及び環境安全性の
観点から更なる除草効果の向上及び投下薬量の低減及び
３−置換フェニルピラゾール誘導体の水による加水分解
等に対する安定性の改善が強く望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で表され
る３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１
種又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物を
有効成分として含有する除草剤組成物において、非イオ
ン系界面活性剤を添加することにより、極めて優れた速
効性及び効果の向上が得られ、且つ長期に安定な除草剤
組成物が得られることを見いだして本発明を完成させた
ものである。したがって本発明は、一般式(I) で表され
る３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１
種又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物を
有効成分として含有し、かつ、非イオン系界面活性剤を
添加したことを特徴とする除草剤組成物に関するもので
ある。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で表され
る３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１
種又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物を
有効成分として含有する除草剤組成物において、非イオ
ン系界面活性剤を添加することにより、極めて優れた速
効性及び効果の向上が得られ、且つ長期に安定な除草剤
組成物が得られることを見いだして本発明を完成させた
ものである。したがって本発明は、一般式(I) で表され
る３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１
種又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物を
有効成分として含有し、かつ、非イオン系界面活性剤を
添加したことを特徴とする除草剤組成物に関するもので
ある。
【０００７】本発明の一般式(I) で表される３−置換フ
ェニルピラゾール誘導体の各置換基中、(C1-6)アルキル
基は、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピ
ル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペン
チル、n-ヘキシル等の炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐
状のアルキル基を示し、ハロ(C1-6)アルキル基は塩素原
子、フッ素原子、ヨウ素原子及び臭素原子から選択され
る同一又は異なっても良い１個以上のハロゲン原子で置
換された炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐状のアルキル
基を示し、(C2-6)アルケニル基は炭素原子数２〜６の直
鎖又は分岐状のアルケニル基を示し、(C2-6)アルキニル
基は炭素原子数２〜６の直鎖又は分岐状のアルキニル基
を示す。
ェニルピラゾール誘導体の各置換基中、(C1-6)アルキル
基は、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピ
ル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペン
チル、n-ヘキシル等の炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐
状のアルキル基を示し、ハロ(C1-6)アルキル基は塩素原
子、フッ素原子、ヨウ素原子及び臭素原子から選択され
る同一又は異なっても良い１個以上のハロゲン原子で置
換された炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐状のアルキル
基を示し、(C2-6)アルケニル基は炭素原子数２〜６の直
鎖又は分岐状のアルケニル基を示し、(C2-6)アルキニル
基は炭素原子数２〜６の直鎖又は分岐状のアルキニル基
を示す。
【０００８】本発明の有効成分である一般式(I) で表さ
れる３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される
１種又は２種以上の化合物の代表例を表１に例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
れる３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される
１種又は２種以上の化合物の代表例を表１に例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００９】一般式(I)
【化１１】
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【表４】
【００１４】
【表５】
【００１５】一方、本発明で使用する有機リン系除草性
化合物は、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩
としては、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシンイソ
プロピルアンモニウム塩（以下、化合物Ａという。）又
はＮ−（ホスホノメチル）グリシントリメチルスルホニ
ウム塩（以下、化合物Ｂという。）、４−〔ヒドロキシ
（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその
塩としては、例えば４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィノ〕−ＤＬ−ホモアラニンアンモニウム塩（以下、化
合物Ｃという。）、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニ
ン又はその塩としては、例えば４−〔ヒドロキシ（メチ
ル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−
Ｌ−アラニンナトリウム塩（以下、化合物Ｄという。）
等を例示することができる。
化合物は、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩
としては、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシンイソ
プロピルアンモニウム塩（以下、化合物Ａという。）又
はＮ−（ホスホノメチル）グリシントリメチルスルホニ
ウム塩（以下、化合物Ｂという。）、４−〔ヒドロキシ
（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその
塩としては、例えば４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィノ〕−ＤＬ−ホモアラニンアンモニウム塩（以下、化
合物Ｃという。）、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニ
ン又はその塩としては、例えば４−〔ヒドロキシ（メチ
ル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−
Ｌ−アラニンナトリウム塩（以下、化合物Ｄという。）
等を例示することができる。
【００１６】本発明で使用する特定の非イオン系界面活
性剤としてのアルキルグリコシド型のものとしては、例
えばアルキルグリコシド〔ＡＬ−２０４２（ＩＣＩ
社）、グルコポン（ヘンケル白水（株））、ＡＧ−８及
びＡＧ−８’（日本精化（株））〕等のアルキルグリコ
シド、ポリアルキレングリコール型のものとしては、例
えばポリオキシエチレングリコール ラウリルエーテル
〔ノイゲンＥＴ１４３（第一工業製薬（株））〕及びポ
リオキシエチレングリコール 高級アルコールエーテル
〔ＨＯＥ Ｓ２４３６（ヘキスト社）〕等のポリオキシ
エチレン（Ｃ4 −Ｃ16）アルキルエーテル、エチレンオ
キサイド−プロピレンオキサイド ブロックポリマ−
ブチルエーテル〔ＨＯＥ Ｓ３５１０（ヘキスト社）〕
等のポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン（Ｃ4
−Ｃ16）アルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコ
ール ジラウレート〔ブリアンＤＬ４００（ＨＬＢ：
９．５、松本油脂（株））〕及びポリオキシエチレング
リコール ジラウレート〔ブリアンＤＬ８００（ＨＬ
Ｂ：１３．２、松本油脂（株））〕等のポリオキシエチ
レン（Ｃ4 −Ｃ16）脂肪酸モノ又はジエス テル、ポリ
オキシエチレングリコールノニルフェノール〔ソプロホ
ールＢＳ１０（ローヌ・プーラン社）〕等のポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンスチリル（モノ又はポリ）フェニルエーテル、エチレ
ンオキサイド−プロピレンオキサイドブロックコポリマ
ー、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付
加物、ポリオキシエチレングリコール ソルビタンモノ
ラウレート〔ツイーン４０（片山化学（株））〕等のソ
ルビタン脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ア
ルキルアミンエチレンオキサイド付加物又は脂肪酸アミ
ドエチレンオキサイド付加物、多価アルコール型のもの
としては、例えばグリセロール脂肪酸エステル、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸エステ
ル、ソルビタン モノラウレート〔スパン２０（片山化
学（株））〕等のソルビタン脂肪酸エステル又はショ糖
脂肪酸エステル等を使用することができ、これらの非イ
オン系界面活性剤は一種又は二種以上選択して使用する
ことができる。
性剤としてのアルキルグリコシド型のものとしては、例
えばアルキルグリコシド〔ＡＬ−２０４２（ＩＣＩ
社）、グルコポン（ヘンケル白水（株））、ＡＧ−８及
びＡＧ−８’（日本精化（株））〕等のアルキルグリコ
シド、ポリアルキレングリコール型のものとしては、例
えばポリオキシエチレングリコール ラウリルエーテル
〔ノイゲンＥＴ１４３（第一工業製薬（株））〕及びポ
リオキシエチレングリコール 高級アルコールエーテル
〔ＨＯＥ Ｓ２４３６（ヘキスト社）〕等のポリオキシ
エチレン（Ｃ4 −Ｃ16）アルキルエーテル、エチレンオ
キサイド−プロピレンオキサイド ブロックポリマ−
ブチルエーテル〔ＨＯＥ Ｓ３５１０（ヘキスト社）〕
等のポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン（Ｃ4
−Ｃ16）アルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコ
ール ジラウレート〔ブリアンＤＬ４００（ＨＬＢ：
９．５、松本油脂（株））〕及びポリオキシエチレング
リコール ジラウレート〔ブリアンＤＬ８００（ＨＬ
Ｂ：１３．２、松本油脂（株））〕等のポリオキシエチ
レン（Ｃ4 −Ｃ16）脂肪酸モノ又はジエス テル、ポリ
オキシエチレングリコールノニルフェノール〔ソプロホ
ールＢＳ１０（ローヌ・プーラン社）〕等のポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンスチリル（モノ又はポリ）フェニルエーテル、エチレ
ンオキサイド−プロピレンオキサイドブロックコポリマ
ー、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付
加物、ポリオキシエチレングリコール ソルビタンモノ
ラウレート〔ツイーン４０（片山化学（株））〕等のソ
ルビタン脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ア
ルキルアミンエチレンオキサイド付加物又は脂肪酸アミ
ドエチレンオキサイド付加物、多価アルコール型のもの
としては、例えばグリセロール脂肪酸エステル、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸エステ
ル、ソルビタン モノラウレート〔スパン２０（片山化
学（株））〕等のソルビタン脂肪酸エステル又はショ糖
脂肪酸エステル等を使用することができ、これらの非イ
オン系界面活性剤は一種又は二種以上選択して使用する
ことができる。
【００１７】本発明で使用する一種又は二種以上の非イ
オン系界面活性剤において、アルキルグリコシド型界面
活性剤としてはアルキルグリコシド、ポリアルキレング
リコール型非イオン系界面活性剤としてはポリオキシエ
チレン（Ｃ4 −Ｃ16）アルキルエーテル、ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレン（Ｃ4 −Ｃ16）アルキル
エーテル、ポリオキシエチレン（Ｃ4 −Ｃ16）脂肪酸モ
ノ又はジエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステルエチレンオキサ
イド付加物が好ましく、多価アルコール型非イオン系界
面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステルが好まし
く、更に好ましい非イオン系界面活性剤として、アルキ
ルグリコシド型界面活性剤としてはアルキルグリコシ
ド、ポリアルキレングリコール型非イオン系界面活性剤
としてはポリオキシエチレングリコール ジラウレー
ト、ポリオキシエチレングリコール 高級アルコールエ
ーテル、エチレンオキサイド−プロピレンオキサイド
ブロックポリマー ブチルエーテル、ポリオキシエチレ
ングリコール ジラウレート（ＨＬＢ：９．５又は１
３．２）、ポリオキシエチレングリコール ノニルフェ
ノール、ポリオキシエチレングリコール ソルビタンモ
ノラウレート等を使用するのが良く、多価アルコール型
非イオン系界面活性剤としてはソルビタン モノラウレ
ートを使用するのが良い。本発明で最も好ましい非イオ
ン界面活性剤としてはアルキルグリコシド及びポリオキ
シエチレングリコール ソルビタンモノラウレートを組
み合わせて使用するのが良い。
オン系界面活性剤において、アルキルグリコシド型界面
活性剤としてはアルキルグリコシド、ポリアルキレング
リコール型非イオン系界面活性剤としてはポリオキシエ
チレン（Ｃ4 −Ｃ16）アルキルエーテル、ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレン（Ｃ4 −Ｃ16）アルキル
エーテル、ポリオキシエチレン（Ｃ4 −Ｃ16）脂肪酸モ
ノ又はジエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステルエチレンオキサ
イド付加物が好ましく、多価アルコール型非イオン系界
面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステルが好まし
く、更に好ましい非イオン系界面活性剤として、アルキ
ルグリコシド型界面活性剤としてはアルキルグリコシ
ド、ポリアルキレングリコール型非イオン系界面活性剤
としてはポリオキシエチレングリコール ジラウレー
ト、ポリオキシエチレングリコール 高級アルコールエ
ーテル、エチレンオキサイド−プロピレンオキサイド
ブロックポリマー ブチルエーテル、ポリオキシエチレ
ングリコール ジラウレート（ＨＬＢ：９．５又は１
３．２）、ポリオキシエチレングリコール ノニルフェ
ノール、ポリオキシエチレングリコール ソルビタンモ
ノラウレート等を使用するのが良く、多価アルコール型
非イオン系界面活性剤としてはソルビタン モノラウレ
ートを使用するのが良い。本発明で最も好ましい非イオ
ン界面活性剤としてはアルキルグリコシド及びポリオキ
シエチレングリコール ソルビタンモノラウレートを組
み合わせて使用するのが良い。
【００１８】本発明の除草剤組成物における各成分の配
合割合は、当該除草組成物１００重中に一般式(I) で表
される３−置換フェニルピラゾール誘導体を０．０１−
１０．０重量部で、好ましくは０．１−２．０重量部、
有機リン系除草性化合物を１．０−６０．０重量部で、
好ましくは５．０−４０．０重量部及び一種又は二種以
上の非イオン系界面活性剤を１．０−３０．０重量部
で、好ましくは５．０〜２０．０重量部の割合で存在さ
せれば良く、２種以上の非イオン系界面活性剤を使用す
る場合は前記割合の範囲で任意の割合で適宜混合して使
用すれば良い。
合割合は、当該除草組成物１００重中に一般式(I) で表
される３−置換フェニルピラゾール誘導体を０．０１−
１０．０重量部で、好ましくは０．１−２．０重量部、
有機リン系除草性化合物を１．０−６０．０重量部で、
好ましくは５．０−４０．０重量部及び一種又は二種以
上の非イオン系界面活性剤を１．０−３０．０重量部
で、好ましくは５．０〜２０．０重量部の割合で存在さ
せれば良く、２種以上の非イオン系界面活性剤を使用す
る場合は前記割合の範囲で任意の割合で適宜混合して使
用すれば良い。
【００１９】本発明の除草剤組成物を使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、その他
必要に応じて補助剤等と混合して有効成分が微細な懸濁
粒子状である懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤等の剤型に調
製して使用すれば良い。更に、本発明は一般式(I) で表
される３−置換フェニルピラゾール誘導体１重量部に対
して本発明で使用する一種又は二種以上の非イオン系界
面活性剤を１０．０−９０．０重量部、好ましくは２
５．０−７５．０重量部含有する乳剤と有機リン系除草
性化合物を有効成分として含有する市販の製剤組成物と
を散布薬液の調製時に混合して使用することもできる。
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、その他
必要に応じて補助剤等と混合して有効成分が微細な懸濁
粒子状である懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤等の剤型に調
製して使用すれば良い。更に、本発明は一般式(I) で表
される３−置換フェニルピラゾール誘導体１重量部に対
して本発明で使用する一種又は二種以上の非イオン系界
面活性剤を１０．０−９０．０重量部、好ましくは２
５．０−７５．０重量部含有する乳剤と有機リン系除草
性化合物を有効成分として含有する市販の製剤組成物と
を散布薬液の調製時に混合して使用することもできる。
【００２０】又、非イオン系界面活性剤を含まない微粉
砕された一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾ
ール誘導体０．０１−１０重量部及び有機リン系除草性
化合物１−５０重量部を有効成分として含有する懸濁剤
又は顆粒水和剤を使用する場合、本発明で使用される一
種又は二種以上の非イオン系界面活性剤を一般式(I)で
表される３−置換フェニルピラゾール誘導体１重量部に
対して１０−９０重量部の割合で散布薬液調製時に別途
混合溶解して使用することもできる。
砕された一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾ
ール誘導体０．０１−１０重量部及び有機リン系除草性
化合物１−５０重量部を有効成分として含有する懸濁剤
又は顆粒水和剤を使用する場合、本発明で使用される一
種又は二種以上の非イオン系界面活性剤を一般式(I)で
表される３−置換フェニルピラゾール誘導体１重量部に
対して１０−９０重量部の割合で散布薬液調製時に別途
混合溶解して使用することもできる。
【００２１】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例、及び試験例
を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。 実施例１ 化合物No１９ ２５．０部 ネオコールＹＳＫ １．０部 ＳＰ−７２９０Ｐ ２．０部 キサンタンガム３％水溶液 １５．０部 プロピレングリコール ３．０部 シリコンＫＭ−７３ ０．５部 水 残部 ────────────────────────────────── 計 １００．０部 シリコンＫＭ−７３（シリコン系凍結防止剤、信越化学
（株））上記組成の混合物を０．３ｍｍのセラミックビ
ーズ（トレセラム、東レ（株））を充填したダイノーミ
ル（バッコーフェン社）で微粉砕し、平均粒径０．３μ
ｍの微粒子である化合物No１９を２５％含有する懸濁状
組成物（以下、懸濁状組成物１という）とした。 注：ネオコールＹＳＫ（アニオン系界面活性剤、ジオク
チルスルホサクシネートナトリウム塩、第一工業製薬
（株）） ＳＰ−７２９０Ｐ（アニオン系界面活性剤、ポリオキシ
エチレンフェニルアルキルアリルエーテル サルフェー
ト、東邦化学（株））
を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。 実施例１ 化合物No１９ ２５．０部 ネオコールＹＳＫ １．０部 ＳＰ−７２９０Ｐ ２．０部 キサンタンガム３％水溶液 １５．０部 プロピレングリコール ３．０部 シリコンＫＭ−７３ ０．５部 水 残部 ────────────────────────────────── 計 １００．０部 シリコンＫＭ−７３（シリコン系凍結防止剤、信越化学
（株））上記組成の混合物を０．３ｍｍのセラミックビ
ーズ（トレセラム、東レ（株））を充填したダイノーミ
ル（バッコーフェン社）で微粉砕し、平均粒径０．３μ
ｍの微粒子である化合物No１９を２５％含有する懸濁状
組成物（以下、懸濁状組成物１という）とした。 注：ネオコールＹＳＫ（アニオン系界面活性剤、ジオク
チルスルホサクシネートナトリウム塩、第一工業製薬
（株）） ＳＰ−７２９０Ｐ（アニオン系界面活性剤、ポリオキシ
エチレンフェニルアルキルアリルエーテル サルフェー
ト、東邦化学（株））
【００２２】 懸濁状組成物１ ０．８０部 化合物Ｂ（５８％水溶液） ５１．７０部 ネオコールＹＳＫ １．００部 ディスパソゲン・Ａ−１４９４ ２．００部 ブリアンＤＬ−４００ １０．００部 キサンタンガム３％水溶液 １０．００部 プロピレングリコール ５．００部 ベンズイソチアゾール ０．０５部 水 残部 ────────────────────────────────── 計 １００．００部 以上を均一に混合して懸濁剤を得た。注：ディスパソゲ
ン・Ａ−１４９４（アニオン系界面活性剤、クレゾール
−ホルムアルデヒド縮合物、ヘキスト社）
ン・Ａ−１４９４（アニオン系界面活性剤、クレゾール
−ホルムアルデヒド縮合物、ヘキスト社）
【００２３】実施例２〜９ 実施例１で使用した非イオン系界面活性剤であるブリア
ンＤＬ−４００を下記の第２表に示す非イオン系界面活
性剤に換えて同様にして懸濁剤を得た。
ンＤＬ−４００を下記の第２表に示す非イオン系界面活
性剤に換えて同様にして懸濁剤を得た。
【００２４】
【表６】
【００２５】実施例１０ 懸濁状組成物１ ０．４０部 化合物Ｂ（５８％水溶液） ２５．８５部 ＨＯＥ Ｓ２４３６ ５．００部 ポリビニルピロリドン ２．００部 ケイソウ土 ４０．００部 塩化カリウム 残部 ────────────────────────────────── 計 １００．００部 以上を均一に混合粉砕し、常法により押し出し造粒して
顆粒水和剤を得た。
顆粒水和剤を得た。
【００２６】実施例１１ 化合物Ｂ（５８％水溶液） ２５．８５部 ブリアンＤＬ４００ ５．００部 ポリビニルピロリドン ２．００部 ケイソウ土 ４０．００部 塩化カリウム 残部 ────────────────────────────────── 計 ９６．００部 以上を均一に混合粉砕し、常法により押し出し造粒して
粒基剤とする。 化合物No１９ ２．５部 Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０．０部 ＳＰ−３００５Ｘ １０．０部 ソルベッソ２００ 残部 ────────────────────────────────── 計 １００．００部 以上を均一に加温溶融して乳剤組成物とし、該乳剤組成
物４重量部を上記で得られた粒基剤９６部に含浸させて
顆粒水和剤を得た。 注：ＳＰ−３００５Ｘ（アニオン系界面活性剤（アルキ
ルアリルスルホネート）及びノニオン系界面活性剤（ポ
リオキシエチレンフェニルフェノール）の混合物、東邦
化学（株）） ソルベッソ２００（ジメチルナフタレン及びその他の混
合物、エクソン社）
粒基剤とする。 化合物No１９ ２．５部 Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０．０部 ＳＰ−３００５Ｘ １０．０部 ソルベッソ２００ 残部 ────────────────────────────────── 計 １００．００部 以上を均一に加温溶融して乳剤組成物とし、該乳剤組成
物４重量部を上記で得られた粒基剤９６部に含浸させて
顆粒水和剤を得た。 注：ＳＰ−３００５Ｘ（アニオン系界面活性剤（アルキ
ルアリルスルホネート）及びノニオン系界面活性剤（ポ
リオキシエチレンフェニルフェノール）の混合物、東邦
化学（株）） ソルベッソ２００（ジメチルナフタレン及びその他の混
合物、エクソン社）
【００２７】実施例１２ 懸濁状組成物１ ０．４０部 化合物Ｂ（５８％水溶液） ２５．８５部 ディスパソゲン・Ａ−１４９４ ２．００部 ツイーン４０ ２．５０部 ＡＬ−２０４２ １０．００部 シリコンＫＭ−７３ ０．５０部 キサンタンガム２％水溶液 ５．００部 エチレングリコール ５．００部 ベンズイソチアゾール ０．１０部 水 残部 ────────────────────────────────── 合 計 １００．００部 以上を均一に混合して懸濁剤を得た。
【００２８】比較例１ 化合物Ｂを有効成分とする市販の製剤（グリホサートト
リメシウム塩液剤）を使用した。 比較例２ 懸濁状組成物１と化合物Ｂを有効成分とする市販の製剤
とを薬液調製時に所定の割合で混合した。 比較例３ 化合物１９ ０．２部 Ｎ−オクチルピロリドン ３．８部 化合物Ｂ（５８％水溶液） ５１．７部 ＲＹ−４８１ １８．０部 ＮＫ−ＤＢＡ ７．０部 水 残部 ─────────────────────────────────── 計 １００．０部 化合物１９のＮ−オクチルピロリドン溶液を可溶化し
て、上記組成の液剤を得た。 注：ＲＹ−４８１（アニオン系界面活性剤、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸トリエタノールアミン塩、松本油脂
（株）） ＮＫ−ＤＢＡ（添加物、ドデシルベンゼンスルホン酸、
松本油脂（株））
リメシウム塩液剤）を使用した。 比較例２ 懸濁状組成物１と化合物Ｂを有効成分とする市販の製剤
とを薬液調製時に所定の割合で混合した。 比較例３ 化合物１９ ０．２部 Ｎ−オクチルピロリドン ３．８部 化合物Ｂ（５８％水溶液） ５１．７部 ＲＹ−４８１ １８．０部 ＮＫ−ＤＢＡ ７．０部 水 残部 ─────────────────────────────────── 計 １００．０部 化合物１９のＮ−オクチルピロリドン溶液を可溶化し
て、上記組成の液剤を得た。 注：ＲＹ−４８１（アニオン系界面活性剤、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸トリエタノールアミン塩、松本油脂
（株）） ＮＫ−ＤＢＡ（添加物、ドデシルベンゼンスルホン酸、
松本油脂（株））
【００２９】試験例１ 直径１２ｃｍのプラスチック製ポットをイヌビエ（Echi
nochloa crus-galli）及びギシギシ（Rumex japonicus
）を栽培し、７葉期以上に達した時点で所定薬量に調
製した薬液を散布し、除草効果を薬液処理３日及び２１
日後に肉眼判定（０：除草活性無〜１００：枯死）を行
い評価した。結果を第３表に示す。
nochloa crus-galli）及びギシギシ（Rumex japonicus
）を栽培し、７葉期以上に達した時点で所定薬量に調
製した薬液を散布し、除草効果を薬液処理３日及び２１
日後に肉眼判定（０：除草活性無〜１００：枯死）を行
い評価した。結果を第３表に示す。
【００３０】
【表７】
【００３１】
【表８】
【００３２】試験例２ 実施例１及び比較例３の組成物１０ｇをガラスアンプル
に密封して５０℃の恒温器内に静置し、２週間及び４週
間後に有効成分の残存率を測定した。結果を第４表に示
す。
に密封して５０℃の恒温器内に静置し、２週間及び４週
間後に有効成分の残存率を測定した。結果を第４表に示
す。
【００３３】
【表９】 第８表に示す如く、本発明の除草剤組成物は５０℃／４
週間でも良好な残存率を示しているのに対して、比較例
３では化合物No１９の分解が著しい。
週間でも良好な残存率を示しているのに対して、比較例
３では化合物No１９の分解が著しい。
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、R は 【化２】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、 【化３】-Y2CH(R4)CO-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、 【化４】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は 【化５】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又
は(C2-6)アルキニル基を示す。）を示し、R1は(C1-6)ア
ルキル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又は
ハロ(C1-6)アルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異な
っても良いハロゲン原子を示し、Y は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、ｎは０又は１を示
す。〕で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体か
ら選択される１種又は２種以上の化合物及び有機リン系
除草性化合物を有効成分として含有する除草剤組成物に
おいて、一種又は二種以上の非イオン系界面活性剤を添
加することを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】 有機リン系除草性化合物がＮ−（ホスホ
ノメチル）グリシン又はその塩、４−〔ヒドロキシ（メ
チル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩、
４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモア
ラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩である
請求項第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項３】 非イオン系界面活性剤がアルキルグリコ
シド型、ポリアルキレングリコール型又は多価アルコー
ル型非イオン系界面活性剤から選択される１種又は２種
以上である請求項第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項４】 アルキルグリコシド型非イオン系界面活
性剤がアルキルグリコシドであり、ポリアルキレングリ
コール型非イオン系界面活性剤がポリオキシエチレン
（Ｃ4 −Ｃ16）アルキルエーテル、ポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレン（Ｃ4 −Ｃ16）アルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン（Ｃ4 −Ｃ16）脂肪酸モノ又は
ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンスチリル（モノ又はポリ）フ
ェニルエーテル、エチレンオキサイド−プロピレンオキ
サイドブロックコポリマー、グリセロール脂肪酸エステ
ルエチレンオキサイド付加物、ソルビタン脂肪酸エステ
ルエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンエチレン
オキサイド付加物又は脂肪酸アミドエチレンオキサイド
付加物であり、多価アルコール型非イオン系界面活性剤
がグリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
エステル、ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル又はショ糖脂肪酸エステルから選択される
１種又は２種以上である請求項第３項記載の除草剤組成
物。 - 【請求項５】 アルキルグリコシド型非イオン系界面活
性剤がアルキルグリコシドであり、ポリアルキレングリ
コール型非イオン系界面活性剤がポリオキシエチレン
（Ｃ4 −Ｃ16）アルキルエーテル、ポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレン（Ｃ4 −Ｃ16）アルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン（Ｃ4 −Ｃ16）脂肪酸ジエステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル又は
ソルビタン脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、
多価アルコール型非イオン系界面活性剤がソルビタン脂
肪酸エステルから選択される１種又は２種以上である請
求項第４項記載の除草剤組成物。 - 【請求項６】 アルキルグリコシド型非イオン系界面活
性剤がアルキルグリコシドであり、ポリアルキレングリ
コール型非イオン系界面活性剤がポリオキシエチレング
リコール ラウリルエーテル、ポリオキシエチレングリ
コール 高級アルコールエーテル、エチレンオキサイド
−プロピレンオキサイド ブロックポリマー ブチルエ
ーテル、ポリオキシエチレングリコール ジラウレート
（ＨＬＢ：９．５）、ポリオキシエチレングリコール
ジラウレート（ＨＬＢ：１３．２）、ポリオキシエチレ
ングリコール ノニルフェノール又はポリオキシエチレ
ングリコール ソルビタンモノラウレート、多価アルコ
ール型非イオン系界面活性剤がソルビタン モノラウレ
ートから選択される１種又は２種以上である請求項第５
項記載の除草剤組成物。 - 【請求項７】 非イオン型界面活性剤がアルキルグリコ
シド及びポリオキシエチレングリコール ソルビタンモ
ノラウレートである請求項第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項８】 除草剤組成物１００重量部中に一般式
(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体が
０．０１〜１０重量部、有機リン系除草性化合物が１〜
６０重量部及び非イオン系界面活性剤が１〜３０重量部
含有する請求項第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項９】 除草剤組成物が懸濁剤又は顆粒水和剤で
ある請求項第８項記載の除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1965395A JPH07242510A (ja) | 1994-01-13 | 1995-01-12 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1478294 | 1994-01-13 | ||
| JP6-14782 | 1994-01-13 | ||
| JP1965395A JPH07242510A (ja) | 1994-01-13 | 1995-01-12 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242510A true JPH07242510A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=26350798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1965395A Pending JPH07242510A (ja) | 1994-01-13 | 1995-01-12 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242510A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2001013729A1 (fr) * | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Compositions herbicides et mode d'utilisation |
| JP2001328907A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-11-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 水性除草剤組成物 |
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-
1995
- 1995-01-12 JP JP1965395A patent/JPH07242510A/ja active Pending
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