WO2000062756A1 - PROCEDE DE NETTOYAGE DE LA PEAU DESTINE A ELIMINER LES COMEDONS ET LES SQUAMES DES PARTIES DE LA PEAU SOUMISES A LA PROLIFERATION DE $i(CANDIDA ALBICANS) - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to skin care, in particular to avoid the excessive development of agents responsible for fungal infections, by application of compositions corresponding to the definition of cosmetic and personal hygiene products given in book V of the Code of the public health in France: "Substances or preparations other than medicines, intended to be placed in contact with the various surface parts of the human body or with teeth and mucous membranes with a view to cleaning them, protecting them, keeping them in good condition condition, modify its appearance or correct its odor ". It relates more precisely to the cleaning of the skin and its protection from fungal agents which may be found there. It thus allows the skin to be kept in good condition without risking destroying the balance of skin barriers due to its non-irritation and harmlessness.
- the washing function itself is assigned to the two components, but a foaming function is provided by the amphoteric surfactant.
- the amphoteric surfactant is an alkylbetaine, in particular an alkylamidopropylbetaine, the alkyl chain of which comes from lauric, coconut or palm kernel acids. Elimination of excess sebum is one of the expected results of the skin cleansing action. Hypersecorrhea actively participates in the appearance of blackheads by blocking the pilosebaceous canal.
- triclosan declared irritating to the skin and the eyes during short-term exposures and whose toxicological data indicate a possible irritation with absorption through the skin during an acute exposure and for which a chronic exposure on the skin can lead to cases of contact allergy (Material Safety Data Sheet - Occupational Health Safety, MSDS-OHS 71610), is generally considered by those skilled in the art to be insoluble in water and leading to opaque and unstable to light formulations.
- undecylenic acid As for the derivatives of undecylenic acid, some have already been cited for their antibacterial and antifungal activity, in particular the zinc salts of undecylenamido MEA sulfosuccinate (WO-A- 9718823, EP-A-23676) carboxylic derived from the Diels-Alder reaction product between maleic anhydride and undecylenic acid (EP-A-71025) as well as some esters (JP 08053326, EP-A-28459), some quaternary ammonium salts such as N-1- (3-trimethylammonium-propyl) -undecenamide iodide or its methylsulfate (EP-A-0 872 203).
- WO-A- 9718823, EP-A-23676 carboxylic derived from the Diels-Alder reaction product between maleic anhydride and undecylenic acid
- CTFA undecylenamide MEA
- CTFA disodium undecylenamide MEA sulfosuccinate
- compositions offer the very great advantage of directly incorporating an antifungal active ingredient in cleansing gels for intimate use, liquid soaps and facial cleansing lotions, independently of the other surfactants and of their content, since this agent, undecylenamidopropylbetaine, n 'requires no particular solubilization, and does not require the constitution of a premix serving as a solubilization intermediate.
- these compositions offer another important advantage, that of leading to cleansing gels for intimate use, liquid soaps and cleansing lotions for the face, having seborrhea control properties and antifungal properties and not containing active irritant.
- anionic surfactant means one or more compounds taken from the group formed by alkyl (C ⁇ o to C-
- Laurylethersulfates are anionic surfactants commonly used by gel formulators for cleaning the skin, or cleansing gels for intimate use.
- alkyl- has the meaning of hydrocarbon chains C-J O to C-14 and more especially of residues of lauric fatty acids, of coconut or palm kernel or of equivalent sources.
- the copra-amidopropyl betaines are preferred amphoterics for the production of the formulations according to the invention.
- the undecylenamidopropyl betaine which is the characteristic amphoteric of the invention is an alkylamidopropyl betaine on an undecylenic basis. It can be prepared according to methods known to those skilled in the art, in particular by following the procedure described in US Patent 3,225,074 (AMERICAN CYANAMID) which consists in reacting undecylenic acid with N, N-dimethyl- 1, 3-propanedia-mine (DMAPA) between 140 and 200 ° C to form the tertiary amidoamine of formula:
- an aqueous composition comprising amphoteric surfactants at a rate of 5.5 to 8% , including undecyleneamidopropyl betaine from 5 to 6%, and anionic surfactants at a rate of 0 to 2% expressed by weight of dry extract; for a gel for intimate care, a composition comprising amphoteric surfactants at a rate of 7 to 15%, including undecyleneamidopropylbetaine from 5 to 7.5%, and anionic surfactants at a rate of 2 to 4% expressed by weight of extract dry; for a liquid soap, a composition comprising amphoteric surfactants at a rate of 9 to 15%, including undecylenamidopropylbetaine of 5 to 7.5%, and anionic surfactants at a rate of 4 to 8.1% expressed by weight of dry extract.
- Cocoamidopropyl betaine 1 to 7.5%
- Thickening agents intended to give gels for cleaning the skin, or cleansing gels for intimate use, sufficient consistency and improved cosmetic qualities.
- carbomers homopolymers of acrylic acids crosslinked with an allylic ether of pentaerythritol, sucrose or propylene
- PEG esters PEG esters
- lauryl pyrrolidone PEG esters
- copo- acrylic lymers and cationic polymers on a natural or synthetic basis, including certain polyquatemium
- Foam promoters / stabilizers compounds taken from the group consisting of diethanolamine alkanolamide or tertiary amine oxides, which can be used in contents of between 1 and 5% by weight relative to the total weight of the composition, but that there is an increasing tendency to exclude from the formulation for fear of toxicity induced by some of their possible impurities.
- compositions according to the invention may also contain certain usual adjuvants from the field of gels for cleaning the skin or cleansing gels for intimate use: preserving agents, sequestering agents, softeners, foam modifiers, dyes, pearlescent agents, moisturizing agents, agents anti-seborrheic, vitamins, sun filters, perfumes.
- perfumes it should be noted that the weak odor characteristic of undecenylamidopropyl betaine allows any perfume from the most discreet to the most specific.
- compositions according to the invention can also contain additional solvents, for example glycols or glycerin which, at concentrations of between 2% and 8% by weight, and more particularly still between 4% and 6% by weight, relative to the whole composition.
- additional solvents for example glycols or glycerin which, at concentrations of between 2% and 8% by weight, and more particularly still between 4% and 6% by weight, relative to the whole composition.
- These solvents participate in the physical stability of the formulations at low temperatures (cloudy or crystal growth problems in particular). They also promote rapid penetration of the active ingredient into the stratum corneum and improve the condition of the irritated stratum corneum (hydration of the surface layers of the epidermis).
- the pH of these compositions must be between 4.5 and 7.0, rather around 6, so that the antifungal activity is preserved at the best level.
- the adjustment of the pH to the desired value is conventionally done by adding an organic or inorganic acid or base, for example citric acid, succinic acid, phospho
- the washing and antifungal compositions according to the invention are stable (absence of decantation or phase demixing) and homogeneous over time in the temperature range 4-45 ° C. both in natural light and in the aging conditions at Suntest . They offer good skin tolerance which allows frequent and regular use. They also have good foaming and washing power, which allows the elimination of fungal strains present in the upper layer of the epidermis and good rinsing ability. Their viscosity can be adjusted to the specific needs of the application.
- formulations according to the invention lend themselves to the production of very lightly colored transparent products with a more or less viscous gel or liquid texture. Concrete examples of formulations will illustrate the invention.
- compositions described below are expressed with percentages by weight of the active materials. The percentages by weight of the corresponding raw or commercial products used have been specified.
- the undecylenamidopropyl betaine used in these examples was synthesized according to the procedure described above. Its composition is as follows:
- fungistatic activity with respect to Candida albicans is understood to mean the property of preventing the growth of this strain during a standard experiment of Minimum Inhibitory Concentration, called CMI test.
- the MIC is determined by incubating the strain studied in dilutions of the product to be tested, and by monitoring the growth of the strain; the CMI value is the concentration between the dilution does not lead to a slowing down of bacterial growth and the concentration leading to such a slowing down.
- a fungistatic activity with respect to Candida albicans has been observed at concentrations between 3.5% and 7.5% in undecylenamidopropylbetaine, it therefore develops a fungistatic efficacy specific to the transient flora of the skin.
- the sebum-regulating test took place over a period of 15 days; test panel of 15 people between 22 and 49 years of age (average 33.7 years, standard deviation 3.6).
- a solution containing 5% undecylenamidopropyl betaine was applied once a day to each of the subjects, then rinsed.
- the sebumetry index was measured with the sebumeter sold by the company COURAGE-KHAZKA; its variation is expressed as a percentage of J15 compared to J1.
- a solution containing 5% undecylenamidopropyl betaine was applied once daily to each of the subjects, then rinsed.
- Example 4 Transparent cleaning gel for intimate hygiene
- Suntest (15 days in accelerated aging in Suntest type equipment; power 500 watt / m 2 , 300 to 800 nm).
- Cocoamidopropyl betaine O 1 part by weight
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Abstract
On décrit un procédé pour réguler et diminuer l'apparition des comédons ou limiter la desquamation réparant et prévenant des atteintes sur la peau par Candida albicans qui consiste en l'utilisation de compositions cosmétiques comportant de l'undécylénamidopropylbétaïne, en particulier dans des gels pour usage intime, des lotions pour le visage ou des savons liquides.
Description
PROCEDE DE NETTOYAGE DE LA PEAU DESTINE A ELIMINER LES COMEDONS ET LES SQUAMES DES PARTIES DE LA PEAU SOUMISES A LA PROLIFERATION DE CANDIDA ALBICANS
La présente invention se rapporte aux soins de la peau, en particulier pour éviter le développement excessif d'agents responsables de mycoses, par application de compositions répondant à la définition des produits cosmétiques et d'hygiène corporelle donnée par le livre V du Code de la santé publique en France : "Substances ou préparations autres que les médicaments, destinées à être mises en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain ou avec les dents et les muqueuses en vue de les nettoyer, de les protéger, de les maintenir en bon état, d'en modifier l'aspect ou d'en corriger l'odeur". Elle concerne plus précisément le nettoyage de la peau et sa protection vis à vis des agents fongiques qui peuvent s'y trouver. Elle permet ainsi un maintien en bon état de la peau sans risquer de détruire l'équilibre des barrières cutanées de par sa non-irritation et son innocuité. Elle met en œuvre des compositions aqueuses comportant un tensioactif amphotère et/ou un tensioactif anionique, le cas échéant complété d'un épaississant, présentées sous différentes formes, solutions lavantes, lotions nettoyantes, gels pour soins intimes, laits corporels, savons liquides, gels nettoyants pour visage, solutions d'imprégnation de serviettes à usage unique.
Dans les gels moussants pour le nettoyage de la peau dont la base comporte un tensioactif anionique et un tensioactif amphotère, la fonction lavante elle-même est dévolue aux deux composants, mais une fonction moussante est assurée par le tensioactif amphotère. D'une façon très générale, le tensioactif amphotère est une alkylbétaïne, en particulier une alkylamidopropylbetaïne dont la chaîne alkyle provient des acides laurique, de coprah ou palmiste. L'élimination de l'excès de sébum est l'un des résultats attendus de l'action de nettoyage de la peau. L'hypersé- borrhée participe activement à l'apparition de comédons par le bouchage du canal pilosébacé. A l'opposé l'utilisation de produits irritants ou desséchants, comme les solutions alcooliques ou les agents anti-fongiques comme le triclosan, stimule en retour une surproduction de sébum. L'élimination mécanique de la flore fongique transitoire, pour laquelle on peut citer Candida albicans et Pityrosporum ovalae, est un autre des résultats attendus de l'action de nettoyage de la peau, mais on a cherché à développer aussi des gels pour le nettoyage de la peau ou de toilette intime qui combattent ou préviennent le développement de souches fongiques. On a eu recours pour cela à divers agents antifongiques.
Parmi les antifongiques classiques, on peut citer : - l'acide salicylique ;
- le bromure de benzalkonium ;
- l'acide benzoïque ; le triclosan, molécule décrite ici comme le 5-chloro- 2-(2,4-dichlorophénoxy)phénol (CAS : 3380-34-5). - quelques tensioactifs dérivés de l'acide undecylenique, en particulier le sel disodique du 4-sulfo-{2-[(1-oxo-10-undecylenyl)amino]ethyl}butanedioïque ester (RN=26650-05-5) (ou disodium undecylenamido MEA sulfosuccinate, selon dénomination CTFA empruntée à l'International Cosmetic Ingrédient Dictionary, 6ème édition par the Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, 1995), et le N-(2-hydroxyéthyl)undécénamide (RN=20545-92-0 et 40839-40-5) (CTFA : undecy- lenamide MEA).
Certains principes actifs antifongiques parmi les plus couramment utilisés présentent toutefois un potentiel cytotoxique in vitro. Si la quantité de l'agent antifongique dans la base lavante est trop élevée ou si son usage en est fréquent, par exemple journalier, la base lavante pourra être irritante pour la peau de l'utilisateur. Inversement réduire la concentration de l'agent antifongique conduira à une base lavante qui ne sera pas antifongique. Il est ainsi nécessaire soit d'abaisser la concentration de l'actif au risque de perdre en activité antifongique, soit de l'associer avec des molécules protégeant l'intégrité des cellules cutanées plus ou moins lésées et enflammées. Ces produits ont d'autres inconvénients. Par exemple, le triclosan, déclaré irritant pour la peau et les yeux lors d'expositions à court terme et dont les données toxicologiques indiquent une irritation possible avec absorption à travers la peau lors d'une exposition aiguë et pour lequel une exposition chronique sur la peau peut conduire à des cas d'allergie de contact (Material Safety Data Sheet - Occupa- tional Health Safety, MSDS-OHS 71610), est généralement considéré par l'homme de l'art comme insoluble dans l'eau et conduisant à des formulations opaques et instables à la lumière.
Quant aux dérivés de l'acide undecylenique, certains ont déjà été cités pour leur activité antibactérienne et antifongique, notamment les sels de zinc de l'undécy- lénamido MEA sulfosuccinate (WO-A- 9718823, EP-A- 23676) et du triacide carboxy- lique issus du produit de réaction Diels-Alder entre l'anhydride maléique et l'acide undecylenique (EP-A- 71025) ainsi que quelques esters (JP 08053326, EP-A-28459), quelques sels d'ammonium quaternaire comme l'iodure de N-1-(3- triméthylammonium-propyl)-undécénamide ou son méthylsulfate (EP-A-0 872 203). A titre d'exemples, parmi les dérivés de l'acide undecylenique les plus courants, on trouve le N-(2-hydroxyéthyl)undécénamide (CTFA : undecylenamide MEA ), et le sel de sodium du 4-sulfo-{2-[(1-oxo-10-undecenyl)-amino]ethyl} butanedioïque ester, (CTFA : disodium undecylenamide MEA sulfosuccinate), vendus respectivement
sous les dénominations commerciales de "REWOCID®U185 ou WITCAMIDE®6570" et de "REWOCID®SB U185" par la société WITCO. Ces dérivés ne sont toutefois pas des amphotères.
On a découvert de manière inattendue qu'en plus des caractéristiques usuelles des bétaïnes (co-tensioactif, bon pouvoir moussant, détergent doux), le N- (carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxoundecenyl)amino]-1-propaminium hydroxyde (RN = 98510-75-9, forme zwittérion neutre) (CTFA : undecylenamidopropylbetaine) présentait outre une activité fongique vis-à-vis de Pityrosporum ovalae exploitable pour la formulation de shampooings anti pelliculaires (FR 99.078683), une activité de contrôle du flux de sébum et une activité antifongique vis à vis de Candida Albicans et développait donc une efficacité de régulation de la séborrhée d'une part et une activité fongistatique spécifique à la flore transitoire de la peau d'autre part jamais citée à ce jour. En conséquence, il offre le très gros avantage de constituer un composant amphotère dans une composition pour le nettoyage de la peau, elle- même douée de la propriété d'entretenir la peau par la régulation de l'excès de sébum et de prévenir les attaques sur celle-ci dues à des développements de souches fongiques endogènes, lors d'infections opportunistes dues à Candida albicans. Cette découverte est exploitée selon l'invention dans un procédé pour limiter l'apparition des comédons ou les éliminer, et pour empêcher la desquamation due à la prolifération de Candida albicans, qui consiste à appliquer sur les régions de la peau menacées par la prolifération de Candida Albicans, une composition cosmétique aqueuse comportant des tensioactifs amphotères et le cas échéant des ten- sioactifs anioniques, composition dont la caractéristique est qu'une partie des tensioactifs amphotères y est constituée d'undécylénamidopropylbétaïne. Ces compositions offrent le très gros avantage d'incorporer directement un actif antifongique dans des gels nettoyants à usage intime, des savons liquides et lotions nettoyantes pour le visage, indépendamment des autres tensioactifs et de leur teneur, puisque cet agent, l'undécylénamidopropylbétaïne, n'exige aucune solubilisation particulière, et ne nécessite pas la constitution d'un pré-mélange servant d'intermédiaire de solubilisation. Encore plus avantageusement, ces compositions offrent un autre avantage important, celui de conduire à des gels nettoyants à usage intime, des savons liquides et des lotions nettoyantes pour le visage, ayant des propriétés de contrôle de la séborrhée et des propriétés antifongiques et ne contenant pas d'agent actif irritant. Elles peuvent ainsi être utilisées fréquemment et régulièrement sans risque d'irritation de la peau ou de réactions allergiques et donc sans induire d'hypersécrétion de sébum conduisant à l'apparition de comédons par bouchage des follicules pileux de type pilo-sébacé. Le contrôle, ainsi obtenu grâce à ces compositions, du flux de sébum apporte le très gros avantage de ne pas détruire
complètement ce composant qui participe à la protection naturelle du stratum corneum de certaines agressions cutanées (champignons, bactéries, solutions acides, soleil).
Au sens de l'invention, on entend par tensioactif anionique un ou plusieurs composés pris dans le groupe formé des alkyl(Cιo à C-|4)sulfates et les alkyl(C-|Q à C-|4)éthersulfates. Les lauryléthersulfates sont des tensioactifs anioni- ques utilisés de façon courante par les formulateurs de gels pour le nettoyage de la peau, ou gels nettoyants à usage intime.
Au sens de l'invention, on entend par tensioactif amphotère les composés choisis, seuls ou en mélange, parmi les alkylamphocarboxyglycinates, les alkylam- phocarboxypropionates, les alkylamphodiacétates, les alkyiamphodipropionates, les alkylamphoglycinates, les alkylamphopropionates, les alkyliminopropionates, les alkyliminodipropionates, les alkylamphopropylsulfonates, les alkylbétaïnes, les alkylamidopropylbétaïnes, les alkylsultaïnes, et les alkylamidopropylhydroxysultaï- nés. Dans cette liste, alkyl- s'entend au sens de chaînes hydrocarbonées C-J O à C-14 et plus spécialement de restes d'acides gras laurique, de coprah ou de palmiste ou de sources équivalentes. Les coprah-amidopropylbétaïnes sont des amphotères préférés pour la réalisation des formulations selon l'invention.
L'undécylénamidopropylbétaïne qui est l'amphotère caractéristique de l'invention est une alkylamidopropylbetaïne sur base undecylenique. Elle peut être préparée selon des procédés connus de l'homme de l'art, en particulier en suivant la procédure décrite dans le brevet US 3,225,074 (AMERICAN CYANAMID) qui consiste à faire réagir l'acide undecylenique avec la N,N-diméthyl-1 ,3-propanedia- mine (DMAPA) entre 140 et 200 °C pour former l'amidoamine tertiaire de formule :
/ CH3 H2C=CH2— (CH2)8— CO-NH— (CH2)3— N
XCH3
amidoamine que l'on fait réagir ensuite avec de l'acide monochloracétique en présence d'un sel alcalin ou le sel correspondant de cet acide, la réaction se faisant en milieu aqueux. Le chlorure alcalin, fréquemment le chlorure de sodium, coproduit pendant la réaction est généralement laissé dans cette solution aqueuse de bétaïne. Les compositions de l'invention sont des solutions aqueuses dans lesquelles la teneur de l'ensemble des constituants de la base lavante (amphotères et anioni- ques) se situe entre certaines limites de façon à assurer leur équilibre physique, en particulier leur homogénéité et leur transparence (en l'absence de l'introduction intentionnelle d'agents nacrants), limites naturellement susceptibles de quelques
variations selon les composants individuels utilisés. On les lira avec les symboles suivants : An mis pour composants anioniques, Amph pour composés amphotères, Amph représentant l'ensemble des amphotères, AmphU représentant la bétaïne undecylenique, Amph* représentant l'ensemble des composants amphotères à l'exclusion de la bétaïne undecylenique.
On a ainsi d'une part quant à l'équilibre anioniques / amphotères : 5 % < An+ Amph < 23,1 % 0 % < An < 8,1 % 5 % < Amph < 15 % d'autre part quant à l'équilibre amphotères non undécyléniques/amphotère undecylenique :
5 % < Amph < 15 % 0 % < Amph* < 7,5 % 5 % < AmphU < 7,5 % On aura couramment pour une lotion faciale, une composition aqueuse comportant des tensioactifs amphotères à raison de 5,5 à 8 %, dont undécylèneami- dopropylbétaïne de 5 à 6 %, et des tensioactifs anioniques à raison de 0 à 2 % exprimés en poids d'extrait sec ; pour un gel pour soins intimes, une composition comportant des tensioactifs amphotères à raison de 7 à 15 %, dont undécylèneami- dopropylbétaïne de 5 à 7,5 %, et des tensioactifs anioniques à raison de 2 à 4 % exprimés en poids d'extrait sec ; pour un savon liquide, une composition comportant des tensioactifs amphotères à raison de 9 à 15 %, dont undecylenamidopropylbetaine de 5 à 7,5 %, et des tensioactifs anioniques à raison de 4 à 8,1 % exprimés en poids d'extrait sec. Une composition courante de gel nettoyant de la peau selon l'invention aura par exemple la composition générale :
Lauryléthersulfate de sodium 0 à 8,1 %
Cocoamidopropylbétaine 1 à 7,5 %
Undecylenamidopropylbetaine 5 à 7,5 % Ingrédients ordinaires de gels nettoyants de la peau et eau déminéralisée
QSP 100 Il entre dans ces compositions les ingrédients courants de la formulation de ce genre de produits, à savoir :
- Des agents épaississants destinés à donner aux gels pour le nettoyage de la peau, ou gels nettoyants à usage intime, une consistance suffisante et des qualités cosmétiques améliorées. Parmi les agents épaississants connus, les carbomères (homopolymères d'acides acrylique réticulés avec un éther allylique de pentaérythri- tol, de sucrose ou de propylène), les esters de PEG, la lauryl pyrrolidone, les copo-
lymères acryliques et les polymères cationiques sur base naturelle ou synthétique, y compris certains polyquatemium, donnent dans l'application considérée, des résultats très satisfaisants, compte tenu notamment du fait que des viscosités supérieures à 1000 mPa. s, de préférence comprise entre 1000 mPa.s et 30000 mPa.s, ont pu être obtenues avec ces produits particuliers ("CARBOPOL®ULTREZ10" de BF GOODRICH, "ATLAS G-1821" de ICI, "SURFADONELP®300" de ISP, "ACRYSOL®22" de ROHM & HASS, "JAGUARC®162" et "RHODICARET®" de RHONE-POULENC, "UCAREPOLYMER®Jr. 400" de AMERCHOL, "MACKER- NIUM7®" de JAN DEKKER/MAC INTYRE et "GAFQUAT®755 N" de ISP). Ces agents épaississants spécifiques permettent d'obtenir des viscosités acceptables lorsqu'ils sont utilisés à des concentrations comprises entre 0 et 4 % en poids par rapport à l'ensemble de la composition, de préférence entre 0,2 et 2 % en poids.
- Des promoteurs / stabilisants de mousse, composés pris dans le groupe constitué par l'alcanolamide de diéthanolamine ou les oxydes d'aminés tertiaires, qu'on peut utiliser à des teneurs comprises entre 1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition, mais qu'on a de plus en plus tendance à écarter de la formulation par crainte de toxicité induite par certaines de leurs impuretés possibles.
Les compositions selon l'invention peuvent en outre contenir certains adjuvants usuels du domaine des gels pour le nettoyage de la peau ou gels nettoyants à usage intime : agents conservateurs, séquestrants, adoucissants, modificateurs de mousse, colorants, agents nacrants, agents hydratants, agents anti-séborrhéiques, vitamines, filtres solaires, parfums. A propos des parfums, il convient de remarquer que la faible odeur caractéristique de l'undécénylamidopropylbétaïne autorise tout parfum du plus discret au plus spécifique. L'utilisation des agents conservateurs usuels, seuls ou en mélange, de type phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben et butylparaben (nomenclatures CTFA, INCI, 6 ème édition) à des concentrations comprises entre 0,25 et 1 % en poids par rapport à l'ensemble de la composition, s'est révélée particulièrement utile pour obtenir une protection efficace et prolongée dans le temps des gels moussants.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des solvants additionnels, par exemple des glycols ou la glycérine qui, à des concentrations comprises entre 2 % et 8 % en poids, et plus particulièrement encore entre 4% et 6 % en poids, par rapport à l'ensemble de la composition. Ces solvants participent à la stabilité physique des formulations aux basses températures (problèmes de trouble ou de croissance de cristaux notamment). Ils favorisent également une pénétration rapide du principe actif dans la couche cornée et améliorent l'état de la couche cornée irritée (hydratation des couches superficielles de l'épiderme).
Le pH de ces compositions doit se situer entre 4,5 et 7,0, plutôt vers 6, pour que soit préservée au meilleur niveau l'activité antifongique. L'ajustement du pH à la valeur désirée se fait classiquement par addition d'un acide ou d'une base organique ou minérale, par exemple l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide phosphorique, la soude, le carbonate de sodium.
Les compositions lavantes et antifongiques selon l'invention sont stables (absence de décantation ou de démixtion de phase) et homogènes au cours du temps dans l'intervalle de température 4-45°C tant en lumière naturelle que dans les conditions de vieillissement au Suntest. Elles offrent une bonne tolérance cutanée qui permet un usage fréquent et régulier. Elles présentent en outre un bon pouvoir moussant et lavant, ce qui permet l'élimination des souches fongiques présentes dans la couche supérieure de l'épiderme et une bonne aptitude au rinçage. Leur viscosité peut être ajustée aux besoins spécifiques de l'application.
Les formulations selon l'invention se prêtent à la réalisation de produits transparents très peu colorés à texture gel ou liquide plus ou moins visqueux. Des exemples concrets de formulations vont illustrer l'invention.
EXEMPLES
Les compositions décrites ci-après sont exprimées avec des pourcentages en poids des matières actives. On a précisé les pourcentages en poids des produits bruts ou commerciaux utilisés correspondants.
L'undécylénamidopropylbétaïne utilisée dans ces exemples a été synthétisée selon le mode opératoire décrit plus haut. Sa composition s'établit comme suit :
Undécylénamidopropylbétaïne 30,0 + 2 % NaCI 6 % max.
Acide undecylenique 0,5 % max.
Amidoamine tertiaire 0,5 % max.
Monochloracétate de sodium < 20 ppm
Son pH à 5 % dans l'eau est de 5,8 à 7,5, et sa couleur Hazen inférieure à 300.
Exemple 1 : pouvoir fongistatique de l'undécylénamidopropylbétaïne
On entend par activité fongistatique vis à vis de Candida albicans la propriété de prévenir la croissance de cette souche au cours d'une expérience standard de Concentration Minimum Inhibitrice, appelée test CMI. La CMI est déterminée en incubant la souche étudiée dans des dilutions du produit à tester, et en suivant la croissance de la souche ; la valeur de CMI est la concentration comprise entre la
dilution ne conduisant pas à un ralentissement de la croissance bactérienne et la concentration conduisant à un tel ralentissement.
Une activité fongistatique vis à vis du Candida albicans, a été observée à des concentrations comprises entre 3,5 % et 7,5 % en undecylenamidopropylbetaine, il développe donc une efficacité fongistatique spécifique à la flore transitoire de la peau.
Exemple 2 : action curative - essais de sébumétrie
Le test d'efficacité séborégulatrice s'est déroulé sur une période de 15 jours ; test panel de 15 personnes d'âge compris entre 22 et 49 ans (moyenne 33,7 ans, écart-type 3,6).
Une solution contenant 5 % d'undécylénamidopropylbétaïne a été appliquée une fois par jour à chacun des sujets, puis rincée.
L'indice de sébumétrie a été mesuré avec le sébumètre commercialisé par la société COURAGE-KHAZKA ; sa variation est exprimée en pourcentage de J15 par rapport a J1.
Les résultats des mesures montrent une baisse moyenne de l'indice de sébumétrie de 30 %, celle-ci atteint 60 % chez certains sujets, aucun sujet ne présente une augmentation de l'indice de sébumétrie. De cet ensemble de résultats on conclut :
- que le sébum a été éliminé et régulé (baisse de 20 à 60 %) sur une partie du corps où les comédons se développent usuellement, empêchant l'apparition de ces derniers, avec une solution contenant de l'undécylénamidopropylbétaïne (Amphoram U), - que l'indice de sébumétrie n'a augmenté sur aucun des sujets, ce qui démontre l'action curative douce, sans irritation, lors d'une utilisation journalière.
Exemple 3 : action préventive - essais de squamométrie
Le test d'efficacité d'élimination des squames s'est déroulé sur une période de 15 jours ; test panel de 15 personnes (voir exemple 2).
Une solution contenant 5 % d'undécylénamidopropylbétaïne a été appliquée une fois par jour chacun des sujets, puis rincée.
L'indice de desquamation a été mesuré avec les adhésifs D-SQUAME®, sa variation est exprimée en pourcentage de J15 par rapport à J1. Les résultats des mesures montrent une baisse moyenne de l'indice de desquamation de 25 %, celle-ci atteint 55 % chez certains sujets. De cet ensemble de résultats, on conclut :
- que l'application régulière sur la peau d'une solution contenant de l'Ampho- ram U conduit à une diminution de la desquamation du stratum corneum ;
- que suite à cet usage journalier, les conditions favorables au développement de Candida albicans, responsables de la desquamation, sont limitées ; - qu'il y a donc maintien de l'efficacité de la barrière cutanée, ce qui permet une prévention contre les agressions extérieures ;
- qu'il y a régulation du renouvellement de la peau du fait de la protection obtenue.
Exemple 4 : Gel nettoyant transparent pour hygiène intime
Lauryléthersulfate de sodiumC) 3,4 parties en poids
Cocoamidopropylbétaïne(2) 7,5 parties
Undécylénamidopropylbétaïne(3) 6 parties
Lauramide de diéthanolamine(4) 1 partie PEG-18 Glyceryl oléate/cocoate.5) 2 parties
Chlorure de sodium 1 partie
Conservateur, parfum QS
Acide citrique QS
Eau déminéralisée QSP 100 parties Produits commerciaux utilisés
(1)Empicol® ESB 3M (ALBRIGHT & WILSON) : 12 %
(2)Amphoram® C30 (CECA) : 25 %
(3)Amphoram® U (CECA) : 20 %
(4)Mackamide® LMD (MAC INTYRE) : 1 % (5)Antil® 171 (TH.GOLDSCHMIDT) : 2 %
Caractéristiques
- Gel fluide facile d'application, transparent, inodore, totalement incolore (58 Hazen), pH = 5,8.
- Formule stable, testée à +4°C et +45°C (exposition pendant un mois à la lumière naturelle derrière une vitre, longueurs d'onde supérieures à 310 nm) et
Suntest (15 jours en vieillissement accéléré en appareillage de type Suntest; puissance 500 watt/m2, 300 à 800 nm).
- Forme une belle mousse blanche à rinçage facile.
- Formule non-irritante et destinée à des usages réguliers et fréquents.
Exemple 5 : Lotion nettoyante pour le visage
CocoamidopropylbétaïneO) 1 partie en poids
Undécylénamidopropylbétaïne(2) 5 parties
Glycérine 2 parties Propylèneglycol 5 parties Conservateur, parfum QS Eau déminéralisée QSP 100 parties
Produits commerciaux utilisés
(1)Amphoram® C30 (CECA) : 3,3 %
(2)Amphoram® U (CECA) : 16,6 % Caractéristiques
- Liquide transparent, inodore, totalement incolore (3 Hazen), pH = 5,3.
- Formule stable, testée à +4°C et +45°C (exposition pendant un mois à la lumière naturelle derrière une vitre, longueurs d'onde supérieures à 310 nm) et Suntest (15 jours en vieillissement accéléré en appareillage de type Suntest ; puissance 500 watt/m2, longueurs d'onde 300 à 800 nm).
- Formule non-irritante et destinée à des usages réguliers et fréquents.
Exemple 6 : Savon liquide pour les mains
Lauryléthersulfate de sodiumC) 7 parties
Cocoamidopropylbétaïne(2) 4 parties
Undécylénamidopropylbétaïne(3) 6 parties
Décyl Glucoside.4) 2,54 parties
Acide éthylènediaminetétracétique, sel tétrasodique(S) 0,2 partie
Chlorure de benzalkonium(6) 0,2 partie
Chlorure de sodium 1 ,2 partie
Parfum QS
Eau déminéralisée QSP 100
Produits commerciaux utilisés
(1)NEOPON®LOS 2N70 (WITCO) : 10 %
(2)Amphoram® C30 (CECA) : 13 %
(3)Amphoram® U (CECA) : 20 %
(4)Plantacare®2000 (HENKEL) : 4,8 %
(5)EDTA Na4 (PROLABO) : 0,2 %
(6)NORAMIUM®DA 50 (CECA) : 0,2 % Caractéristiques
- Savon Liquide avec un bon étalement sur les mains, transparent, avec une odeur légère, totalement incolore (40 Hazen), pH = 6,5.
- Formule stable, testée à +4°C et +45°C (exposition pendant un mois à la lumière naturelle derrière une vitre, longueurs d'onde supérieures à 310 nm) et
Suntest (15 jours en vieillissement accéléré en appareillage de type Suntest; puissance 500 watt/m2, longueurs d'onde 300 à 800 nm).
- Mousse agréable et douce avec un rinçage facile et laissant la peau douce
- Formule non-irritante et destinée à des usages réguliers et fréquents.
Claims
1. Procédé d'entretien et de nettoyage de la peau destiné à diminuer et réguler l'apparition des comédons et empêcher la desquamation de la peau caracté- risé en ce qu'on applique sur les régions de la peau menacées par la prolifération de Candida albicans, une composition cosmétique aqueuse comportant des tensioactifs amphotères et le cas échéant des tensioactifs anioniques dans laquelle tout ou partie des tensioactifs amphotères est constitué d'un undecylenamidopropylbetaine.
2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel la composition cosmétique comprend des tensioactifs amphotères (Amph) et le cas échéant des tensioactifs anioniques (An) répartis en poids selon : 5 % < An+ Amph < 23,1 % 0 % < An < 8,1 % 5 % < Amph < 15 % la répartition des amphotères entre undecylenamidopropylbetaine (AmphU) et les autres amphotères (Amph*) qui ne sont pas l'undécylénamidopropylbétaïne se faisant selon les relations pondérales : 5 % < Amph < 15 % 0 % < Amph* < 7,5 %
5 % < AmphU < 7,5 %
3. Procédé selon les revendications 1 ou 2, dans lequel la composition cosmétique répond à la formule : Lauryléthersulfate de sodium 0 à 8,1 %
Cocoaminopropylbétaine 1 à 7,5 %
Undécyléneamidopropylbétaïne 5 à 7,5 %
Ingrédients ordinaires de formulation de composition cosmétique et eau déminéralisée 76,9 à 94 % (pour-cent en poids par rapport à la composition).
4. Procédé selon les revendications 1 ou 2, dans lequel la composition cosmétique est une lotion faciale comportant des tensioactifs amphotères à raison de 5,5 à 8 % (en poids), dont undécyléneamidopropylbétaïne de 5 à 6 %, et des ten- sioactifs anioniques à raison de 0 à 2 % exprimés en poids d'extrait sec.
5. Procédé selon les revendications 1 ou 2, dans lequel la composition cosmétique est un gel pour soins intimes comportant des tensioactifs amphotères à raison de 7 à 15 %, dont undecylenamidopropylbetaine de 5 à 7,5 %, et des tensioactifs anioniques à raison de 2 à 4 %, exprimés en poids d'extrait sec.
6. Procédé selon les revendications 1 ou 2, dans lequel la composition cosmétique est un savon liquide comportant des tensioactifs amphotères à raison de 9 à 15 %, dont undecylenamidopropylbetaine de 5 à 7,5 %, et des tensioactifs anioniques à raison de 4 à 8,1 % exprimés en poids d'extrait sec.
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