WO1998032449A1 - Procedimiento para extraer productos naturales mediante fluidos supercriticos - Google Patents

Procedimiento para extraer productos naturales mediante fluidos supercriticos Download PDF

Info

Publication number
WO1998032449A1
WO1998032449A1 PCT/ES1997/000015 ES9700015W WO9832449A1 WO 1998032449 A1 WO1998032449 A1 WO 1998032449A1 ES 9700015 W ES9700015 W ES 9700015W WO 9832449 A1 WO9832449 A1 WO 9832449A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
extraction
organic products
extracting organic
products according
procedure
Prior art date
Application number
PCT/ES1997/000015
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Miguel Blasco Piquer
Bautista Enrique Mira Ferri
Juan Gabriel Martinez Fuentes
Gerardo Faus Fortea
Sebastián SUBIRATS HUERTA
Original Assignee
Asociacion De Investigacion De La Industria Agroalimentaria
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to ES09600409A priority Critical patent/ES2103238B1/es
Priority claimed from ES09600409A external-priority patent/ES2103238B1/es
Application filed by Asociacion De Investigacion De La Industria Agroalimentaria filed Critical Asociacion De Investigacion De La Industria Agroalimentaria
Priority to EP97903387A priority patent/EP0917876B1/en
Priority to AU17959/97A priority patent/AU1795997A/en
Priority to DE69732031T priority patent/DE69732031D1/de
Priority to AT97903387T priority patent/ATE285242T1/de
Priority to CA002250051A priority patent/CA2250051A1/en
Priority to PCT/ES1997/000015 priority patent/WO1998032449A1/es
Publication of WO1998032449A1 publication Critical patent/WO1998032449A1/es
Priority to US09/154,030 priority patent/US6326504B1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/02—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution from inanimate materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/12—Materials from mammals; Compositions comprising non-specified tissues or cells; Compositions comprising non-embryonic stem cells; Genetically modified cells
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/56—Materials from animals other than mammals
    • A61K35/60—Fish, e.g. seahorses; Fish eggs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/75—Rutaceae (Rue family)
    • A61K36/752—Citrus, e.g. lime, orange or lemon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/87—Vitaceae or Ampelidaceae (Vine or Grape family), e.g. wine grapes, muscadine or peppervine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
    • A61K36/906—Zingiberaceae (Ginger family)
    • A61K36/9066—Curcuma, e.g. common turmeric, East Indian arrowroot or mango ginger
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid

Definitions

  • the present invention relates to a process for extracting organic products from plant or animal matrices, or their extracts, by high pressure extraction using conventional liquid solvents and in the presence of small amounts of supercritical fluids.
  • JP 02235997 Preparation of algae aromas by extraction with supercritical or semi-critical carbon dioxide in the presence of water or alcohol
  • US 4675198 Extraction of aromas from plant products using liquid or supercritical extractors
  • JP 62036178 Extraction and separation of organic compounds from grape skins
  • DE 2737794 Decaffeination of coffee by extraction with a solvent
  • DE 2638383 Elimination of caffeine from coffee
  • the process object of the present invention contemplates the maceration at pressures between 50 and 500 bar of the starting material in a solvent such as water, a hydrocarbon, an alcohol, a ketone, an ether, a carbon halide, or a mixture. of them, containing a supercritical fluid (FSC) in a proportion less than 50% of the total.
  • a solvent such as water, a hydrocarbon, an alcohol, a ketone, an ether, a carbon halide, or a mixture. of them, containing a supercritical fluid (FSC) in a proportion less than 50% of the total.
  • FSC supercritical fluid
  • the high working pressure causes the penetrability of the FSC, as it decreases its viscosity and increases its diffusivity. This increase in diffusivity and decrease in viscosity facilitates the mobility of the FSC inside the cells and allows the extraction of substances much faster and with greater quantitative yields than in conventional extractions or in other existing extraction patents until moment.
  • thermolabile products In addition to the extraction in an atmosphere that prevents oxidation, it is also carried out at such moderate temperatures, slightly higher than room temperature, that the risk of decomposition of thermolabile products is drastically reduced.
  • the extraction mechanism is that the product extracted by the FSC is quickly solvated with the conventional solvent, establishing a balance between conventional solute-FSC-solvent that allows the
  • the main solvent is not an FSC but it is ethanol, water or other solvents, which are those that are found in greater proportions, the FSC does not act as a solvent but acts as a transport vehicle between the plant matrix and the solvent
  • extractions can be applied to the extraction of organic products such as essential oils, dyes, alkaloids, lipids, oils, waxes, proteins, fatty acids, aromas, spices, isoprenoids, steroids, carotenes, or pharmaceutical active ingredients, present in , or from, extracts of those provided by the technique, such as an oleoresin or an adsorbate, either present in, or from, biological matrices such as orange peel, paprika, grape skins, coffee, tea, plants Medicinal, seeds, carrot, or fish viscera.
  • SUBSTITUTE SHEET (RULE 26) The time required to carry out this operation is generally between 0.5 and 5 hours.
  • the product extracted and dissolved in the solvent is collected after depressurization and this technique can be combined with a separating stage that allows the extract to be recovered or fractionated. This recovery or fractionation can be carried out by any process offered by the technique.
  • Example 1 Extraction of oleoresin from paprika. 140 g of paprika powder, 320 g of ethanol and 60 g of CO 2 are contacted for 30 minutes at 250 bar and 40 ° C. The extract is concentrated by evaporation in vacuo. 42 g of oleoresin are obtained.
  • Example 2 Extraction of malvidin from the skins of the grapes. 100 g of grape skin, 280 g of ethanol and 150 g of CO 2 are contacted for 30 minutes at 150 bar and 80 ° C. The extract is concentrated by evaporation in vacuo. 125 mg of malvidin are obtained, approximately 70% of the total. This extract has a very aromatic character, which shows that the aromas present in the skin are also recovered during the extraction, i
  • Example 3 Extraction of the essential oil, carotenes and flavonoids from the orange peel.
  • 150 g of dried orange peel, 250 g of ethanol and 20 g of CO 2 are contacted for 30 minutes at 50 bar and 70 ° C.
  • the extract is concentrated by evaporation in vacuo.
  • 9 g of oleoresin are obtained, composed of the carotenes and flavonoids of the orange peel together with some pectins, free of degradation products, very aromatic and stable.
  • Example 5 Extraction of pectins from orange albedo. 100 g of dry and finely ground albedo, 350 g of water acidified with nitric acid up to pH 2, and 40 g of CO 2 are contacted for one hour at 280 bar and 80 ° C. The extract is concentrated by evaporation under vacuum . To the residue after evaporation of water, ethanol is added, whereby 1.3 g of pectins precipitate.
  • Example 6 Oil extraction from fishmeal. 200 g of fishmeal, 170 g of hexane, and 60 g of CO 2 are contacted for one hour at 250 bar and 50 ° C. The extract is concentrated by evaporation under vacuum. 13 g of oil are obtained.
  • composition of this oil is: 6% in myristic acid, 19% in palmitic acid, 7% in palmitoleic acid, 19% in oleic acid, 8% in EPA, 8% in DHA, 12% in an unidentified fatty acid ( due to lack of standard), another 12% in another unidentified fatty acid (due to lack of standard), and the remaining 9% formed by miristoleic, pentadecanoic, stearic, heptadecanoic, linoleic and linolenic acids, in addition 1,209 ppm of vitamin A, 122 ppm of vitamin E, and small amounts of other vitamins.
  • Example 7 Recovery of oil adsorbed by bleaching earth used in the refining of said oil. 200 g of one are contacted
  • SUBSTITUTE SHEET (RULE 26) material whose composition is that of 76 g of adsorption land, 40 g of moisture, and 84 g of adsorbed olive oil, with 100 g of hexane and 40 g of C0 2 for 30 minutes at 280 bar and 40 ° C. extract is concentrated by evaporation in vacuo. 68 g of food grade olive oil are obtained.
  • Example 8 Extraction of rosemary essential oil. 100 g of dehydrated rosemary, 200 g of hexane, and 60 g of CO 2 are contacted for 30 minutes at 150 bar and 40 ° C. The extract is concentrated by evaporation under vacuum. 5.7 g of oil are obtained.
  • Example 9 Extraction of rosemary antioxidants. 100 g of dehydrated rosemary, 200 g of water, and 60 g of CO 2 are contacted for 30 minutes at 150 bar and 40 ° C. The extract is concentrated by evaporation under vacuum. 5.5 g of water-soluble extract are obtained.
  • Example 10 Extraction of the essential oil and oleoresin from the rhizome of Turmeric longa. 125 g of Curcuma longa rhizome, 450 g of azeotropic ethanol, and 100 g of CO 2 are contacted for 30 minutes at 250 bar and 45 ° C. The extract is concentrated by evaporation under vacuum. 6.4 g of oleoresin are obtained, which contains 2.9 g of curcumin, equivalent to 46% of the curcumin present in the initial rhizome.

Abstract

Procedimiento para extraer productos naturales mediante proceso a alta presión utilizando disolventes líquidos en presencia de fluidos supercríticos en proporción inferior al 50 %, a una presión comprendida entre 50 y 500 bar, a una temperatura inferior a 80 °C, durante un tiempo comprendido entre 0,25 y 20 horas.

Description

PROCEDIMIENTO PARA EXTRAER PRODUCTOS NATURALES MEDIANTE FLUIDOS SUPERCRITICOS
DESCRIPCIÓN
OBJETO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un procedimiento para extraer productos orgánicos a partir de matrices vegetales o animales, o de sus extractos, mediante una extracción a alta presión utilizando disolventes líquidos convencionales y en presencia de pequeñas cantidades de fluidos supercríticos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
En la bibliografía actualmente en circulación destacan las siguientes invenciones: JP 02235997 (Preparación de aromas de alga por extracción con dióxido de carbono supercrítico o semicrítico en presencia de agua o alcohol), US 4675198 (Extracción de aromas desde productos vegetales usando extractores líquidos o supercríticos), JP 62036178 (Extracción y separación de compuestos orgánicos del hollejo de la uva), DE 2737794 (Descafeinización del café por extracción con un disolvente), DE 2638383 (Eliminación de la cafeína del café). Además, existen un gran número de publicaciones que pueden aproximarse a este procedimiento, aunque hay que tener en cuenta que estos procesos siguen la estrategia de usar CO2 supercrítico en presencia de* pequeñas cantidades de disolventes orgánicos y/o inorgánicos.
Los métodos actuales presentan una serie de inconvenientes como son la utilización de equipos de grandes dimensiones para capacidades de producción relativamente pequeñas y con elevado consumo energético. Esto es debido a que utilizan disolventes con solubilidades pequeñas o disolventes que no salen saturados del extractor como consecuencia de las lentas cinéticas
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) de extracción que presentan, por lo que el consumo de disolvente por unidad de masa de producto activo extraído es grande.
En el estado actual de la técnica se están extrayendo sustancias a partir de matrices vegetales con CO2 supercrítico puro o modificado con una pequeña- proporción de un disolvente orgánico (etanol, acetona, hexano, metanol, agua, etc), que siempre está en una proporción inferior al 50%.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN El procedimiento objeto de la presente invención contempla la maceración a presiones entre 50 y 500 bar del material inicial en un disolvente como agua, un hidrocarburo, un alcohol, una cetona, un éter, un haluro de carbono, o una mezcla de ellos, conteniendo una un fluido supercrítico (FSC) en proporción inferior al 50% del total. La alta presión de trabajo provoca la penetrabilidad del FSC, pues disminuye su viscosidad y aumenta su difusividad. Este aumento de difusividad y disminución de viscosidad facilita la movilidad del FSC por el interior de las células y permite la extracción de sustancias de forma mucho más rápida y con mayores rendimientos cuantitativos que en las extracciones convencionales o que en otras patentes de extracción existentes hasta el momento.
Además de realizarse la extracción en atmósfera que evita oxidaciones, también se realiza a temperaturas tan moderadas, ligeramente superiores a la temperatura ambiente, que se reduce drásticamene el riesgo de descomposición de los productos termolábiles.
El mecanismo de extracción consiste en que el producto extraído por el FSC se solvata rápidamente con el disolvente convencional, estableciéndose un equilibrio entre soluto-FSC-disolvente convencional que permite realizar la
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) extracción en todo momento con los mismos niveles de eficacia y rendimiento que cuando se inicia el proceso. Hay continuamente una transferencia de materia desde las células al disolvente convencional, utilizando una fase intermedia formada por el FSC.
La novedad del proceso respecto de los procesos existentes radica en que se invierten las proporciones entre en el FSC y el disolvente convencional, por lo que la mezcla resultante no es un FSC sino un líquido a presión o una mezcla de fases. Según este proceso el disolvente principal no es un FSC sino que es el etanol, agua u otros disolventes, que son los que se encuentran en mayores proporciones, el FSC no hace de disolvente sino que hace de vehículo de transporte entre la matriz vegetal y el disolvente.
Mediante este procedimiento se minimiza el tiempo de extracción, disminuye la relación disolvente/soluto, reduciéndose así los costes de bombeo, el consumo de disolvente y los costes para la recuperación posterior del mismo. Al presentar cinéticas de extracción rápidas, disminuye el volumen del extractor para una producción determinada, o bien, aumenta la producción para un determinado volumen de extracción.
Este tipo de extracciones pueden aplicarse a la extracción de productos orgánicos como por ejemplo aceites esenciales, colorantes, alcaloides, lípidos, aceites, ceras, proteínas, ácidos grasos, aromas, especias, isoprenoides, esteroides, carotenos, o principios activos farmacéuticos, presentes en, o provenientes de, extractos de los que proporciona la técnica, como una oleorresina o un adsorbato, o bien presentes en, o provenientes de, matrices biológicas como la piel de naranja, el pimentón, el hollejo de uva, café, té, plantas medicinales, semillas, zanahoria, o visceras de pescado.
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) Los tiempos necesarios para llevar a cabo esta operación están comprendidos generalmente entre 0,5 y 5 horas. El producto extraído y disuelto en el disolvente se recoge tras la despresurización pudiendo combinar esta técnica con una etapa separativa que permita recuperar o fraccionar el extracto. Esta recuperación o fraccionamiento puede realizarse por cualquier proceso de los que ofrece la técnica.
A continuación se detallan a título de ejemplo los resultados obtenidos aplicando el procedimiento de la invención a diferentes matrices.
Ejemplo 1.- Extracción de la oleorresina del pimentón. Se ponen en contacto 140 g de pimentón en polvo, 320 g de etanol y 60 g de CO2 durante 30 minutos a 250 bar y 40°C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Se obtienen 42 g de oleorresina.
Ejemplo 2.- Extracción de malvidina del hollejo de las uvas. Se ponen en contacto 100 g de hollejo de uva, 280 g de etanol y 150 g de CO2 durante 30 minutos a 150 bar y 80°C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Se obtienen 125 mg de malvidina, aproximadamente el 70% del total. Este extracto presenta un carácter muy aromático, lo que pone de manifiesto que los aromas presentes en el hollejo se recuperan también durante la extracción, i
Ejemplo 3.- Extracción del aceite esencial, carotenos y flavonoides de la piel de la naranja. Se ponen en contacto 150 g de piel de naranja deshidratada, 250 g de etanol y 20 g de CO2 durante 30 minutos a 50 bar y 70°C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Se obtienen 9 g de oleorresina, compuesta por los carotenos y flavonoides de la piel de la naranja junto con algunas pectinas, libre de productos de degradación, muy aromática y estable.
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) Ejemplo 4.- Extracción del aceite de las semillas de uva. Se ponen en contacto 77,6 g de semillas de uva finamente molturadas, 225 g de hexano, y 60 de C02 durante una hora a 280 bar y 40° C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. El extracto seco supone el 9.25% del peso total de las semillas utilizadas, siendo su composición: 73% en ácido linoleico, 16% en ácido oleico, 8% en ácido palmítico, 3% en ácido esteárico, y 0,3% en ácido linolénico.
Ejemplo 5.- Extracción de pectinas del albedo de naranja. Se ponen en contacto 100 g de albedo seco y finamente molturado, 350 g de agua acidificada con ácido nítrico hasta pH 2, y 40 g de CO2 durante una hora a 280 bar y 80° C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Al residuo tras la evaporación del agua se añade etanol, con lo que precipitan 1,3 g de pectinas.
Ejemplo 6. Extracción del aceite de la harina de pescado. Se ponen en contacto 200 g de harina de pescado, 170 g de hexano, y 60 g de CO2 durante una hora a 250 bar y 50° C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Se obtienen 13 g de aceite. La composición de este aceite es: 6% en ácido mirístico, 19% en ácido palmítico, 7% en ácido palmitoleico, 19% en ácido oleico, 8% en EPA, 8% en DHA, 12% en un ácido graso no identificado (por falta de patrón), otro 12% en otro ácido graso no identificado (por falta de patrón), y el restante 9% formado por ácidos miristoleico, pentadecanoico, esteárico, heptadecanoico, linoleico, y linolénico, además se encontraron 1.209 ppm de vitamina A, 122 ppm de vitamina E, y pequeñas cantidades de otras vitaminas.
Ejemplo 7.- Recuperación del aceite adsorbido por tierras decolorantes utilizadas en el refinado de dicho aceite. Se ponen en contacto 200 g de un
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) material cuya composición es la de 76 g de tierras de adsorción, 40 g de humedad, y 84 g de aceite de oliva adsorbido, con 100 g de hexano y 40 g de C02 durante 30 minutos a 280 bar y 40° C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Se obtienen 68 g de aceite de oliva de calidad alimentaria.
Ejemplo 8.- Extracción del aceite esencial de romero. Se ponen en contacto 100 g de romero deshidratado, 200 g de hexano, y 60 g de CO2 durante 30 minutos a 150 bar y 40° C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Se obtienen 5,7 g de aceite.
Ejemplo 9.- Extracción de antioxidantes de romero. Se ponen en contacto 100 g de romero deshidratado, 200 g de agua, y 60 g de CO2 durante 30 minutos a 150 bar y 40° C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Se obtienen 5,5 g de extracto hidrosoluble.
Ejemplo 10.- Extracción del aceite esencial y de la oleorresina del rizoma de Cúrcuma longa. Se ponen en contacto 125 g de rizoma de Cúrcuma longa, 450 g de etanol azeotrópico, y 100 g de CO2 durante 30 minutos a 250 bar y 45° C. El extracto se concentra mediante evaporación a vacío. Se obtienen 6,4 g de oleorresina, la que contiene 2,9 g de curcumina, equivalente al 46% de la curcumina presente en el rizoma inicial.
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26)

Claims

REIVINDICACIONES
1.- Procedimiento para extraer productos orgánicos a partir de matrices vegetales o animales, o de sus extractos, caracterizado por realizarse en tiempo razonable a alta presión y temperaturas suaves utilizando uno o varios disolventes líquidos en presencia de una proporción inferior al 50% de uno o varios fluidos supercríticos.
2.- Procedimiento para extraer productos orgánicos según la reivindicación 1 caracterizado porque el tiempo de extracción se encuentra entre 0,25 y 20 horas.
3.- Procedimiento para extraer productos orgánicos según la reivindicación 1 caracterizado porque la temperatura de extracción es inferior a los 80° C.
4.- Procedimiento para extraer productos orgánicos según la reivindicación 1 caracterizado porque la presión durante el proceso de extracción se mantiene en valores comprendidos entre 50 y 500 bar.
5.- Procedimiento para extraer productos orgánicos según la reivindicación 1 caracterizado porque el disolvente o disolventes se escogen de entre alguno de los siguientes: agua, un hidrocarburo, un alcohol, una cetona, un éter, un haluro de carbono, o una mezcla de ellos. i
6.- Procedimiento para extraer productos orgánicos según la reivindicación 1 caracterizado porque el fluido o fluidos supercríticos se escogen de entre alguno de los siguientes: C02, propano, etano.
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26)
PCT/ES1997/000015 1996-02-22 1997-01-28 Procedimiento para extraer productos naturales mediante fluidos supercriticos WO1998032449A1 (es)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES09600409A ES2103238B1 (es) 1996-02-22 1996-02-22 Procedimiento para extraer productos naturales a partir de matrices vegetales o animales mediante una extraccion a alta presion utilizando una mezcla de disolventes liquidos en presencia de fluidos supercriticos.
EP97903387A EP0917876B1 (en) 1996-02-22 1997-01-28 Process for extracting natural products by means of supercritical fluids
AU17959/97A AU1795997A (en) 1996-02-22 1997-01-28 Process for extracting natural products by means of supercritical fluids
DE69732031T DE69732031D1 (de) 1997-01-28 1997-01-28 Verfahren zur extraktion von naturstoffen mittels superkritischer fluide
AT97903387T ATE285242T1 (de) 1997-01-28 1997-01-28 Verfahren zur extraktion von naturstoffen mittels superkritischer fluide
CA002250051A CA2250051A1 (en) 1996-02-22 1997-01-28 Procedure to extract natural products
PCT/ES1997/000015 WO1998032449A1 (es) 1996-02-22 1997-01-28 Procedimiento para extraer productos naturales mediante fluidos supercriticos
US09/154,030 US6326504B1 (en) 1997-01-28 1998-09-16 Procedure to extract natural products

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES09600409A ES2103238B1 (es) 1996-02-22 1996-02-22 Procedimiento para extraer productos naturales a partir de matrices vegetales o animales mediante una extraccion a alta presion utilizando una mezcla de disolventes liquidos en presencia de fluidos supercriticos.
CA002250051A CA2250051A1 (en) 1996-02-22 1997-01-28 Procedure to extract natural products
PCT/ES1997/000015 WO1998032449A1 (es) 1996-02-22 1997-01-28 Procedimiento para extraer productos naturales mediante fluidos supercriticos

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US09/154,030 Continuation-In-Part US6326504B1 (en) 1997-01-28 1998-09-16 Procedure to extract natural products

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1998032449A1 true WO1998032449A1 (es) 1998-07-30

Family

ID=8297787

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/ES1997/000015 WO1998032449A1 (es) 1996-02-22 1997-01-28 Procedimiento para extraer productos naturales mediante fluidos supercriticos

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6326504B1 (es)
EP (1) EP0917876B1 (es)
AT (1) ATE285242T1 (es)
CA (1) CA2250051A1 (es)
DE (1) DE69732031D1 (es)
WO (1) WO1998032449A1 (es)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2772561B1 (fr) 1997-12-24 2000-12-29 Aromes Et Parfums Franc Utilisation de composes polyphenoliques ou de leurs derives comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette
FR2810672B1 (fr) * 2000-06-22 2003-11-07 Extractive Procede de fractionnement d'huiles essentielles mettant en oeuvre au moins un solvant fluore
US6576273B2 (en) * 2000-08-24 2003-06-10 Chr. Hansen A/S Purification process for improving total yield of curcuminoid colouring agent
KR100463232B1 (ko) * 2001-10-12 2004-12-23 한국과학기술연구원 혼합유체를 이용한 성형물 중의 왁스류의 탈지방법
AU2003287701A1 (en) * 2002-11-12 2004-06-03 Water Solutions, Inc. Process for extracting carotenoids from fruit and vegetable processing waste
US7501141B2 (en) * 2003-03-25 2009-03-10 Council Of Scientific And Industrial Research Process for the preparation of colorant from oleoresin
US20060252949A1 (en) * 2003-09-25 2006-11-09 Lalit Chordia Recovery of residual specialty oil
ITAN20030053A1 (it) * 2003-10-08 2005-04-09 Mauro Angeletti Processo per la produzione di estratto da semi d'uva a basso contenuto di polifenoli monomerici
NZ545146A (en) * 2006-02-07 2009-03-31 Ind Res Ltd Near-critical fluid fractionation process for extracting plant or animal material
EP2010199A4 (en) * 2006-03-17 2009-12-16 Herbalscience Singapore Pte Ltd EXTRACTS AND METHODS CONTAINING CURCUMA SPECIES
FR2905284B1 (fr) * 2006-08-29 2011-06-10 Nat Invo Procede d'extraction d'une substance d'un materiau.
US20080233238A1 (en) * 2007-02-08 2008-09-25 Grimmway Enterprises, Inc. Supercritical co2 carrot feedstock extraction
CZ2008403A3 (cs) * 2008-06-25 2010-03-31 Ceská geologická služba Metoda na získávání vápnitých nebo pyritizovaných fosílií z vápnitých hornin
US8398857B2 (en) * 2009-10-22 2013-03-19 Epic Oil Extractors, Llc Extraction of solute from solute-bearing material
MX2012005460A (es) * 2009-11-11 2012-07-20 Dynasep Inc Metodo de secado con acetona eficiente en energia.
CN101905090B (zh) * 2010-05-31 2012-08-15 中国农业大学 一种极性或中极性植物源天然产物提取的方法
US9908062B2 (en) 2012-11-20 2018-03-06 Andrew Paul Joseph Extraction apparatus and method
US9132363B2 (en) 2012-11-20 2015-09-15 Apeks Llc Extraction system
CN108288738B (zh) * 2018-01-30 2021-03-23 常州大学 一种采用超临界二氧化碳流体回收锂离子电池电解液的方法
CN112843776A (zh) * 2020-12-24 2021-05-28 常州市芙丽佳生物科技有限公司 一种橄榄仁提取物的提纯工艺

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0352667A1 (de) * 1988-07-25 1990-01-31 Siegfried Prof. Dr. Peter Verfahren zur Herstellung von reinen Monoglyceriden und reinen Diglyceriden aus einem Gemisch, das Mono-, Di- und Triglyceride enthält
DD294280A5 (de) * 1990-05-11 1991-09-26 Adw Institut Fuer Biotechnologie,De Verfahren zur gewinnung von polyhydroxyfettsaeuren aus bakterienbiomasse
US5210240A (en) * 1984-08-09 1993-05-11 Siegfried Peter Process for the extraction of oil containing vegetable materials

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5210240A (en) * 1984-08-09 1993-05-11 Siegfried Peter Process for the extraction of oil containing vegetable materials
EP0352667A1 (de) * 1988-07-25 1990-01-31 Siegfried Prof. Dr. Peter Verfahren zur Herstellung von reinen Monoglyceriden und reinen Diglyceriden aus einem Gemisch, das Mono-, Di- und Triglyceride enthält
DD294280A5 (de) * 1990-05-11 1991-09-26 Adw Institut Fuer Biotechnologie,De Verfahren zur gewinnung von polyhydroxyfettsaeuren aus bakterienbiomasse

Also Published As

Publication number Publication date
DE69732031D1 (de) 2005-01-27
EP0917876A1 (en) 1999-05-26
US6326504B1 (en) 2001-12-04
EP0917876B1 (en) 2004-12-22
ATE285242T1 (de) 2005-01-15
CA2250051A1 (en) 1998-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1998032449A1 (es) Procedimiento para extraer productos naturales mediante fluidos supercriticos
Pereira et al. Supercritical fluid extraction of bioactive compounds: fundamentals, applications and economic perspectives
Budrat et al. Extraction of phenolic compounds from fruits of bitter melon (Momordica charantia) with subcritical water extraction and antioxidant activities of these extracts
Durling et al. Extraction of phenolics and essential oil from dried sage (Salvia officinalis) using ethanol–water mixtures
Dapkevicius et al. Antioxidant activity of extracts obtained by different isolation procedures from some aromatic herbs grown in Lithuania
US5458897A (en) Microwave-assisted extraction from materials containing organic matter
AU2007212831C1 (en) Near-critical fluid fractionation process
CN101505615B (zh) 基于生物番茄红素的食品补充剂和获得生物番茄红素的方法
Conde-Hernández et al. Supercritical extraction of essential oils of Piper auritum and Porophyllum ruderale
Berdahl et al. Rosemary and sage extracts as antioxidants for food preservation
FR2892933A1 (fr) Extrait vegetal obtenu par un procede d'extraction a l'aide de solvants d'origine vegetale
López-Hortas et al. Flowers of Ulex europaeus L.–Comparing two extraction techniques (MHG and distillation)
Kraujalienė et al. Biorefining of Bergenia crassifolia L. roots and leaves by high pressure extraction methods and evaluation of antioxidant properties and main phytochemicals in extracts and plant material
Kwartiningsih et al. Chlorophyll extraction methods review and chlorophyll stability of katuk leaves (Sauropus androgynous)
JP6887954B2 (ja) 水媒体中の抽出アジュバントとしての非イオン性両親媒性化合物を用いた植物性由来マトリックス抽出物の製造方法
JP5888543B2 (ja) 保湿用組成物および水分保持持続剤の生産方法
Suleria et al. Bioactive compounds from plant origin: extraction, applications, and potential health benefits
Hassim et al. Effect of static extraction time on supercritical fluid extraction of bioactive compounds from Phyllanthus niruri
Samira et al. Recent advances in the extraction of bioactive compounds from plant matrices and their use as potential antioxidants for vegetable oils enrichment
Abdah et al. Fractionation of labisia pumila using solid-phase extraction for extraction of gallic acid
ES2198286T3 (es) Un nuevo proceso para la obtencion de antioxidantes naturales procedentes de plantas.
US8551540B1 (en) Stabilizing and antioxidant composition containing saw palmetto berry component and method of use
JP5819334B2 (ja) 滑膜増殖抑制剤
KR101315975B1 (ko) 참다래 추출물을 함유한 각질제거 효과 조성물
JP3146677B2 (ja) 天然抗酸化物質の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1997903387

Country of ref document: EP

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AU BA BB BG BR CA CN CU CZ EE GE HU IL IS JP KP KR LC LK LR LT LV MG MK MN MX NO NZ PL RO SD SG SI SK TR TT UA US UZ VN

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): KE LS MW SD SZ UG AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN ML MR NE SN TD TG

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 09154030

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2250051

Country of ref document: CA

Ref country code: CA

Ref document number: 2250051

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1997903387

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1997903387

Country of ref document: EP