WO1998021215A1 - Composition de phospholipides - Google Patents

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Hitoshi Narabe
Kiyoko Tanabe
Yasuhiko Shigematsu
Noriyuki Ishikawa
Mari Yamada
Hideaki Kobayashi
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Q.P. Corporation
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    • Y10S516/907—The agent contains organic compound containing phosphorus, e.g. lecithin

Definitions

  • the present invention relates to phospholipid compositions. More specifically, the present invention relates to a phospholipid composition which can hardly cause emulsification destruction and decrease in pH at the time of heat sterilization of an emulsion produced using the phospholipid composition as an emulsifier. Background technology
  • phospholipid compositions have been made from natural phospholipid-containing materials, such as egg yolk, soybeans, or other products, but the method of preparation varies depending on the source. It is effective to extract the phospholipid component by the action of alcohol and then remove the alcohol to produce the product. At this time, if necessary, further neutralize the neutral lipid by purifying it with acetone. This is also commonly done.
  • the phospholipid composition thus obtained has been widely used as an emulsifier in pharmaceuticals, cosmetics, foods, etc., but when used as an emulsifier in these fields, phospholipid pirates are used as an emulsifier.
  • Emulsions e.g., fat emulsions
  • Emulsions are usually heat-sterilized before use, so they are resistant to heat sterilization, that is, less susceptible to destruction of the milk, and are more resistant to pH reduction during sterilization. Is also strongly sought to have little change.
  • conventional phospholipid compositions have not always been satisfactory in these respects.
  • an object of the present invention is to provide a novel phospholipid composition that does not easily cause the above-described problems. Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted various studies to achieve the above object, and as a result, completed the present invention.
  • the present invention relates to a phospholipid composition containing two or more types of phospholipids, wherein a liquid suspended in deionized water at a concentration of 5% by weight has an electric conductivity of 130 to 2%. It is intended to provide a phospholipid composition characterized by being in the range of 20 S / cm and the pH of the solution is in the range of 6.5 to 9.5.
  • the present invention provides a method for producing the above phospholipid composition, and an emulsifier comprising the phospholipid composition.
  • the phospholipids include phosphatidylcholine, phosphatidylethanolanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidylserine, phosphatidic acid, lysates thereof, and sphingomyelin.
  • the term “phospholipid composition” refers to a composition containing two or more of these phospholipids, a phospholipid content of 20% or more, and the others mainly composed of neutral lipids. Specifically, it is usually extracted from egg yolk with an organic solvent (alcohol) and contains at least 20% of phospholipids, or is purified to have a phospholipid content of 80% or more. Which contains at least 50% of phospholipids, usually obtained by dehydrating the wet gum obtained in the degumming step in the soybean salad oil production process, or at least obtained by purifying it. Examples include those containing 80% of phospholipids.
  • the phospholipid composition of the present invention has a conductivity of 130 to 220 / SZ cm of a liquid obtained by suspending such a phospholipid composition in deionized water to a concentration of 5% by weight.
  • Example And the ⁇ of the liquid is in the range of 6.5 to 9.5.
  • deionized water refers to fresh water from which dissolved ions have been removed, and specifically, has a conductivity of 2 SZcm or less.
  • the “liquid suspended to a concentration of 5% by weight” is a ratio of 5 parts by weight of the phospholipid composition to 95 parts by weight of deionized water, for example, a homogenizer or the like. Refers to a liquid in which is dispersed in deionized water.
  • the electric conductivity in the present invention is the electric conductivity of the above-mentioned suspension, and is 20 ° using an electric conductivity meter (for example, “Conductivity meter DS-14” manufactured by HORIBA, Ltd.).
  • PH refers to the value measured at C.
  • the pH is the pH of the above suspension and was measured at 20 ° C using a pH meter (for example, “pH meter F-22” manufactured by HORIBA, Ltd.) The value at the time.
  • the phospholipid composition of the present invention has an electric conductivity in the above-mentioned range, for example, in order to facilitate the occurrence of the following. More preferably, it is in the range of 150 to 200 S / cm.
  • the pH is lower than 6.5, even when the electric conductivity is in the range of 130 to 220 ⁇ S / cm, the emulsion produced using the phospholipid composition as an emulsifier cannot be sterilized by heating. If the pH is higher than 9.5, not only the emulsification is likely to occur during heat sterilization of the emulsified product but also the pH drop will increase. It is also indispensable that it is within the range. More preferably, the pH is in the range of 7.0 to 9.0.
  • the phospholipid composition of the present invention contains two or more phospholipids. If the phospholipid composition contains only one type of phospholipid, the liquid suspended in deionized water to a concentration of 5% by weight has an electrical conductivity of 130 to 220 ⁇ 3 / (: ⁇ ). Range and the pH of the solution is in the range of 6.5 to 9.5, Emulsions produced using the resulting products as emulsifiers are susceptible to emulsification breakdown during heat sterilization. A typical method for producing such a phospholipid composition of the present invention will be described below.
  • Crude phospholipid pirates obtained by removing alcohol from the extract obtained by allowing alcohol to act on dried egg yolk, Phosphorus whose purity is increased to 80% or more, for example, 95 to 99%, by removing the neutral lipids (triacylglycerol, cholesterol, etc.) by treating with 0 times the amount of acetone Dissolve the lipid composition in 3 to 20 times the amount of a polar solvent (methanol, ethanol, dichloromethane, acetone, water, etc.) or a polar solvent and a non-polar solvent (n-pentane, n-hexane, chloroform, acetic acid) Ethyl, ether, benzene, etc.) so that the electric conductivity is in the range of 130 to 220 SZ cm and the pH is in the range of 6.5 to 9.5. After contacting the solution with ion exchange resin, Is distilled off under reduced pressure.
  • a polar solvent methanol, ethanol, dichloromethane,
  • Examples of the ion exchange resin used in the above method and the like include a strongly acidic or weak cation exchange resin (examples of the former: Amberlite IR120B, IE200C (all manufactured by Rohm ⁇ Haas), Dowex 50w, MSC-1 [all Dow Chemical Co .; DouLite C-20, C-25D (all manufactured by Diamond Shamrock), etc .; Examples of the latter: Amberlite IRC50, IEC84, Dowex CCR-2, DouLite CC-4, etc.), or strongly basic Or weakly basic anion exchange resins (examples of the former: Amberlite IRA400. IRA900, Dowex 1, DouLite A-101D, etc .; examples of the latter: Amberlite IRA68, IEA45, etc.), which are used alone or If necessary, a plurality of them may be used as a mixture.
  • a strongly acidic or weak cation exchange resin examples of the former: Amberlite IR120B, IE200C (all manufactured by Rohm ⁇ Haas
  • Example 1 means% by weight.
  • the solvent (alcohol) was removed under reduced pressure, followed by treatment with 6 times the amount of acetone to obtain the following purified egg yolk phospholipid composition.
  • a phospholipid composition having the following composition having an electric conductivity of 172 / S Z cm and a pH of 7.5.
  • the wet gum obtained in the degumming step in the salad oil manufacturing process was treated with 5 times the amount of acetone to obtain the following purified phospholipid composition.
  • Example 1 the ratio of the strongly acidic cation exchange resin to the strongly basic anion exchange resin was not changed and the amount of the entire ion exchange resin used was variously changed, and the other conditions were the same as those in Example 1. Then, eight kinds of phospholipid compositions having different electric conductivities as shown in Table 1 below were prepared. The pH of these samples is also shown in Table 1 below. (Mouth) Preparation of emulsion (fat emulsion):
  • Example Nos. 1 to 8 Total amount of 2 L (liter) is added gradually while stirring with a homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 100,000 rpm for 10 minutes to obtain coarse milk. After the conversion, the high pressure homogenizer (made by Izumi Food Machinery Co., Ltd.) The mixture was finely emulsified by treating under a pressure of kg / cm 2 for 5 minutes to produce eight types of emulsions (fatty milk preparations) (Sample Nos. 1 to 8).
  • the phospholipid composition has an electric conductivity in the range of 130 to 220 ⁇ SZ cm to prevent emulsification destruction, that is, to prevent emulsification stability and pH reduction, that is, to suppress pH reduction. It is understood that it is indispensable to be within. It can also be seen that a range of 150 to 200 ⁇ S / cm is preferable. Test example 2
  • the electric conductivity adjusting liquid used was an aqueous solution containing 1 OmM concentration of Shio-dani potassium, Shio-dani sodium, calcium chloride, magnesium and iron chloride, respectively.
  • the phospholipid debris has an electrical conductivity of 130. It can be seen that it is essential that the pH not only be within the range of ⁇ 220 ⁇ S / cm, but also within the range of pH 6.5-9.5. It is also found that the range of 7, 0 to 9.0 is preferable. Test example 3
  • the exfoliated phospholipid obtained before treatment with the ion-exchange resin obtained according to Example 1 was purified according to the technique of high performance liquid chromatography disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-128278, and the phospholipid consisting of only phosphatidylcholine was used. A lipid composition was obtained.
  • the high performance liquid chromatography was performed under the following conditions.
  • Shiri gel all porous spherical shiri gel with a particle size of 40-60 m
  • the content of phosphatidylcholine in the obtained phospholipid composition was 99.9%, the electric conductivity was 60; S / cm, and the pH was 5.1.
  • Distilled water was added to 30 g of the phospholipid composition obtained above to make up to 600 g, and then dispersed with a high-speed homogenizer to prepare a 5% suspension.
  • an aqueous sodium hydroxide solution and the electric conductivity adjusting solution used in Test Example 2 were added as appropriate, and then lyophilized to a pH of 7.3 to 7.5.
  • four types of phospholipid compositions (Sample Nos. 16 to 19) having different electric conductivities were prepared.
  • Table 3 shows the measurement and observation results.
  • phospholipid fibers have an electrical conductivity of 130 to 220 to prevent emulsification destruction, that is, to prevent emulsification stability and pH decrease, that is, to suppress pH decrease. It can be seen that it is essential that not only the ⁇ S / cm and the pH be in the range of 6.5 to 9.5, but also that it contain two or more phospholipids. Industrial applicability
  • the phospholipid composition of the present invention makes it difficult to cause emulsification destruction at the time of heat sterilization of an emulsion using the phospholipid composition as milk ⁇ J, and makes it relatively difficult to reduce pH at the time of heat sterilization. You get it. Therefore, accompanied by passing S3 ⁇ 4 opening heat sterilization in the production, for example pharmaceuticals, in various fields such as cosmetics and food, increased use as an emulsifier can be expected n

Description

明 細 書 リ ン 脂 質 組 成 物 技 術 分 野
本発明は、 リ ン脂質組成物に関する。 詳しくは、 リ ン脂質組成物を乳化剤とし て用いて製した乳化物の加熱殺菌時における乳化破壊並びに p H低下を生じ難く しうるリン脂質組成物に関する。 背 景 技 術
従来から、 リン脂質組成物は、 天然のリン脂質含有物、 例えば卵黄、 大豆或い は » ^物などから製造しているが、 その製法は供給源により異なり、 例えば卵黄 の場合は、 卵黄にアルコールを作用させてリン脂質成分を抽出し、 次いでァ ルコールを除去して製造するの力 "^的である。 その際必要に応じて更にァセト ン処理して中性脂質を除去し、 精製することも一般的に行なわれている。
こうして得られたリン脂質組成物は乳化剤として従来より医薬品、 化粧品、 お よび食品などに広く用いられているが、 これらの分野で乳化剤として使用する際 には、 リン脂質糸賊物を乳化剤として用いて製した乳化物 （例えば脂肪乳剤） は 通常加熱殺菌したのち使用に供することから、 加熱殺菌に対して強く、 即ち、 乳 化破壊を生じ難く、 しかも通常生じる殺菌時の p H低下に対してもその変化の少 ないものであること力く求められている。 ところが従来のリン脂質組成物はこれら の点で必ずしも満足し得るものではなかったという問題がある。
よって、 本発明は、 上記したような問題が生じ難い新規なリン脂質組成物を提 供することを主たる目的とする。 発 明 の 開示
本発明者らは、 上記の目的を達成せんと種々検討を重ねた結果、 本発明を完成 するに至った。
すなわち、 本発明は、 2種以上のリン脂質を含有するリン脂質組成物であって、 脱イオン水に 5重量％濃度となるように懸濁させた液の電気伝導度が 1 3 0〜 2 2 0 S / c mの範囲にあり、 かつ、 該液の p Hが 6. 5〜9. 5の範囲にあ ることを特徴とするリン脂質組成物を提供するものである。
また、 本発明は、 上記リン脂質組成物の製造方法、 並びに該リン脂質組成物か らなる乳化剤を提供するものである。 発明を実施するための最良の形態
以下、 本発明を詳細に説明する。
本発明においてリン脂質とは、 ホスファチジルコリン、 ホスファチジルェタノ ールァミン、 ホスファチジルイノシトール、 ホスファチジルセリン、 ホスファチ ジン酸、 これらのリゾ化物、 およびスフインゴミエリンなどを構成成分とするも のである。 また、 リン脂質組成物とは、 これらのリン脂質を 2種以上含有し、 リ ン脂質の含有率が 2 0 %以上で、 その他は主に中性脂質からなる組成物をいう。 具体的には、 卵黄から有機溶媒 （アルコール） で抽出して得られた通常少なく とも 2 0 %のリン脂質を含んだもの、 或いはこれを精製してリン脂質含有率 8 0 %以上のものとしたもの；大豆サラダ油製造工程中の脱ガム工程で得られる含水 ガム質を脱水して得られた通常少なくとも 5 0 %のリン脂質を含んだもの、 或い はこれを精製して得られた少なくとも 8 0 %のリン脂質を含んだものなどがあげ れる。
本発明のリン脂質組成物は、 このようなリン脂質組成物を脱ィオン水に 5重量 %濃度となるように懸濁させた液の電気伝導度が 1 3 0〜2 2 0 / S Z c mの範 囲にあり、 かつ該液の ρΗが 6. 5〜9. 5の範囲にあるものである。 ここにお いて 「脱イオン水」 とは、 溶解イオンを除いた清水を意味し、 具体的には、 電気 伝導度が 2 SZcm以下の清水をいう。 また、 「5重量％濃度となるように懸 濁させた液」 とは、 リン脂質組成物 5重量部に対して脱イオン水 95重量部の割 合で、 例えばホモゲナイザ一などによりリン脂質組成物を脱イオン水中に分散さ せた液をいう。 更にまた、 本発明における電気伝導度とは、 上記懸濁液の電気伝 導度であって、 電気伝導度計 （例えば、 堀場製作所製の 『導電率計 DS— 14』） を用いて 20°Cで測定したときの値をいい、 pHとは、 上記懸濁液の pHであつ て、 pHメーター （例えば、 堀場製作所製の 『pHメーター F— 22』） を用 いて 20°Cで測定したときの値をいう。
¾m伝導度が 130 /SZcmより低いと、 リン脂質組成物を乳化剤として用 いて製した乳化物の加熱殺菌時の P H低下が大きくなり、 また 220 SZcm より高いと、 乳化物の加熱殺菌時に乳化破壊を生じ易くすることなどから、 本発 明のリン脂質組成物は電気伝導度が上記の範囲のものであることが必須である。 より好ましくは、 150〜200 S/cmの範囲である。
また、 pHが 6. 5より低いと、 電気伝導度が 130〜220 ^ S/cmの範 囲にあっても、 該リン脂質組成物を乳化剤として用いて製した乳化物は、 加熱殺 菌時に乳化破壊を生じ易く、 また 9. 5より高いと、 乳化物の加熱殺菌時に乳化 破壊を生じ易くするだけでなく pH低下が大きくなることなどから、 本発明のリ ン脂質誠物は P Hが上記の範囲のものであることも必須である。 より好ましく は、 pH力く 7. 0〜9. 0の範囲である。
更に、 本発明のリン脂質組成物は、 2種以上のリン脂質を含有するものである。 リン脂質組成物中に 1種類のリン脂質しか含有しないものは、 脱イオン水に 5重 量％濃度となるように懸濁させた液の電気伝導度が 130〜220^3/(:πιの 範囲にあり、 かつ該液の pHが 6. 5〜9. 5の範囲にあっても、 該リン脂質組 成物を乳化剤として用いて製した乳化物は、 加熱殺菌時に乳化破壊を生じ易い。 このような本発明のリン脂質組成物の代表的な製造方法を以下説明する。 乾燥卵黄にアルコールを作用させて得られた抽出液からアルコールを除去して 得られる粗製のリン脂質糸賊物 （リン脂質含有率：約 2 0〜6 0 %) や、 これを 更に 1〜1 0倍量のアセトンで処理して含まれている中性脂質 （トリァシルグリ セロール、 コレステロールなど） を除去してリン脂質の純度を 8 0 %以上、 例え ば 9 5〜9 9 %などに高めたリン脂質組成物を、 その 3〜2 0倍量の極性溶媒 (メタノール、 エタノール、 ジクロロメタン、 アセトン、 水など） または、 極性 溶媒と非極性溶媒 （n—ペンタン、 n—へキサン、 クロ口ホルム、 酢酸ェチル、 エーテル、 ベンゼンなど） との混合溶媒に溶解させ、 電気伝導度が 1 3 0〜 2 2 0 S Z c mの範囲にあり、 かつ、 p Hが 6. 5〜9. 5の範囲になるよう に溶解液をィォン交換樹脂と接触させた後、 溶媒を減圧留去する。
上記の方法等において用いるイオン交換樹脂としては、 強酸性或いは弱,の 陽イオン交換樹脂 （前者の例： Amberlite IR120B、 IE200C 〔いずれも Rohm δ Haas社製〕 、 Dowex 50w、 MSC-1 〔いずれも Dow Chemical社製〕 ； DouLite C- 20、 C-25D 〔いずれも Diamond Shamrock社製〕 など；後者の例： Amberlite IRC50、 IEC84、 Dowex CCR-2、 DouLite CC-4など) 、 または、 強塩基性或いは 弱塩基性の陰イオン交換樹脂 （前者の例： Amberlite IRA400. IRA900、 Dowex 1、 DouLite A-101Dなど；後者の例： Amberlite IRA68、 IEA45 など） があげら れ、 これらは、 単独で、 或いはまた必要に応じて複数を適宜混合して用いてもよ い。 実 施 例
以下、 本発明を実施例および試験例でもって更に詳細に説明する。 なお、 本発 明において、 ％は重量％を意味する。 例 1
乾燥卵黄からアルコール （95%エチルアルコール） 抽出した後 下で溶媒 (アルコール） を除去し、 更に 6倍量のアセトンで処理して下記の精製卵黄リン 脂質組成物を得た。
組成：
ホスファチジルコリン 78, 0 (%)
ホスファチジルエタノールァミン 18, 3
コレステロール 2. 0
その他
八き+
ロロ I 00. 0 (%)
710 S/cm 上記組成の卵黄リン脂質組成物 100 gを、 へキサン一メタノール （80 :
20) 500mlに溶解させ、 この溶解液に強酸性陽イオン交換樹脂
(Amberlite IB120B(H型） ） 10m 1および強塩基性陰イオン交換樹脂
(Amberlite IEA400(OH型） ) 2 Om 1 (いずれも Mim S Haas社製） を添カロし、
30分間攪拌した。 次いで、 イオン交換樹脂を濾別し、 減圧下で溶媒を留去し、 電気伝導度が 172 / S Z c mで、 かつ、 p Hが 7. 5の下記組成のリン脂質組 成物を得た。
組成：
ホスファチジルコリン 79. 1 (%)
ホスファチジルエタノールアミ ン 16. 7
コレステロール 1. 6
その他
口 σ I 100. 0 (%) なお、電気伝導度および pHの測定は、下記の方法により行なった （後述の実 施例および試験例においても同様） ：
リン脂質組成物 5 gを蒸留水 （電気伝導度 1. 4 /z S/cm) 95 gに加え、 高速ホモゲナイザー （ （株） 日音医理科器械製作所製ヒストコロン） により 20000 r pmで 5分間攪拌 ·分散させて懸濁液を得、 直ちにこの液の電気伝 導度を電気伝導度計 （堀場製作所製 導電率計 D S— 14) を用いて， また、 pHを pHメーター （堀場製作所製 pHメーター F— 22) を用いて 20°C で測定する。 実施例 2
乾燥卵黄からアルコール （95%エチルアルコール） 抽出した後 ¾E下で溶媒 (アルコール） を除去して下記の卵黄リン脂質組成物を得た。
組成：
ホスファチジルコリン 51. 9 (%)
ホスファチジルエタノールァミン 8. 1
コレステロール 5. 7
トリアシルグリセロール 33. 5
その他
口 B I 00. 0 (%)
674 S/cm
上記組成の卵黄リン脂質組成物 100 gを、 へキサン一メタノール （80 : 20) 300m lに溶解させ、 この溶解液に強酸性陽イオン交換樹脂
(Afflberlite IR120B(H型） ) 6 m 1および強:^ ¾性陰イオン交換樹脂
(Amber lite IRA400(OH型） ) 12 m 1 (いずれも Rohm & Haas社製） を添加し、 30分間攪拌した。 次いで、 イオン交換樹脂を濾別し、 減圧下で溶媒を留去し、 電気伝導度が 195^S/cmで、 かつ、 p Hが 7. 6の下記組成のリン脂質組 成物を得た。
組成：
ホスファチジルコリン 52. 3 (%)
ホスファチジルエタノールァミ ン 7. 5
コレステロ一ル 5. 6
トリアシルグリセロール 33. 6
その他
00. 0 {%) 魏例 3
サラダ油製造工程中の脱ガム工程で得られた含水ガム質を 5倍量のァセト ンで処理し、 下記の精製^リン脂質組成物を得た。
組成：
ホスファチジルコリン 27. 5 (%)
ホスファチジルエタノールァミ ン 24. 0
ホスファチジルイノシトール 15. 0
ホスファチジン酸 11. 5
その他
00. 0 (%)
994 S/cm
上記糸誠の:^リン脂質組成物 100 gを、 へキサン一メタノール （80
20) 500mlに溶解させ、 この溶解液に強酸性陽イオン交換樹月匕
(Amber lite IE120B(H型） ） 8 m 1および強； ^性陰イオン交換樹脂 (Amber lite IRA400(OH型） ) 1 6 m 1 (いずれも Bohm & Haas社製） を添加し、 3 0分間攪拌した。 次いで、 イオン交換樹脂を濾別し、 減圧下で溶媒を留去し、 電気伝導度が 1 5 6 S Z c mで、 かつ、 p Hが 7. 2の下記組成のリン脂質組 成物を得た。
組成：
ホスファチジルコリン 2 8. 5 (%)
ホスファチジルエタノールァミ ン 2 3. 2
ホスファチジルイノシトール 1 5. 4
ホスファチジン酸 1 0. 7
その他
d。T 0 0. 0 (%) 試験例 1
試験方法
(ィ） リン脂質組成物の調製：
上記の実施例 1において、 強酸性陽イオン交換樹脂と強塩基性陰イオン交換樹 脂の比率は変えず全体のイオン交換樹脂の使用量を種々変えて、 その他の条件は 例 1の場合と同じにして、 下表 1に示したような、 電気伝導度の異なる 8種 類のリン脂質組成物を調製した。 なお、 これら試料の p Hも下表 1に示した。 (口） 乳化物 （脂肪乳剤） の調製：
各リン脂質組成物について、 大豆油 4 0 0 gにリン脂質糸賊物 （リン脂質に換 算して 2 4 gに相当する量） を加熱溶解し、 これに濃グリセリン 4 5 gと蒸留水
(全量が 2 L (リツトル） となる量） を徐々に添加しながらホモミキサー （特殊 機化工業 （株） 製） により 1 0 , 0 0 0 r p mの回転数で 1 0分間撹拌して粗乳 化した後、 高圧ホモゲナイザ一 （ （株） ィズミフードマシナリ製） により 5 0 0 kg/cm2 の圧力の下で 5分間処理して精乳化し、 8種類の乳化物 （脂肪乳 剤） （試料 No. 1〜8) を製造した。
次いで、 これら試料を水酸化ナトリウム水溶液で pH 8. 5に調整し、 各 50 m 1を 50m 1容量のバイアル瓶にそれぞれ分注し、 窒素でへッドスペースを置 換後、 密栓し、 オートクレープ中 121°Cで 30分間加熱殺菌し、 乳化破壊によ る油滴の発生の有無と、 P Hの低下度合を測定 ·観察した。 試験結果
測定 ·観察の結果を下表 1に示す。
Figure imgf000011_0001
註：乳化破壊による油滴の発生
◎:全くなし
〇：ごく僅かある
Δ：少量ある
X ：多数ある 上記表 1の結果から、 乳化破壊の防止、 即ち乳化の安定性および pH低下の防 止、 即ち pH低下の抑制には、 リン脂質組成物は、 電気伝導度が 130〜220 ^ SZ cmの範囲内であることが必須であることがわかる。 また、 150〜 200 ^ S/ cmの範囲が好ましいこともわかる。 試験例 2
試験方法
(ィ） リン脂質組成物の調製：
試験例 1の試料 No.1のリン脂質組成物 （電気伝導度 16. 3 SZcm、 P H 7. 0) 30 gに蒸留水を加え 600 gにした後、 高速ホモゲナイザー
( (株） 日音医理科器械製作所製ヒスコトロン） で分散させて 5 %懸濁液を調製 した。 この 5%懸濁液に、 塩酸水溶液または水酸化ナトリウム水溶液と、 電気伝 導度調整液とをそれぞれ適宜添加した後、 凍結乾燥して電気伝導度が 150〜 160 S / c mで、 下表 2に示したような、 p H力異なる 7種類のリン脂質組 成物 （試料 No.9-15)を調製した。
なお、 用いた電気伝導度調整液は、 塩ィ匕カリゥム、 塩ィ匕ナトリゥム、 塩化カル シゥム、 塩ィ匕マグネシウムおよび塩化鉄を各々 1 OmM濃度含む水溶液である。
(口） 乳化物 （脂肪乳剤） の調製：
乳化物の調製および乳化破壊による油滴の発生の有無と P Hの低下度合の測定 •観察は上記試験例 1と同様に行なつた。 測定 ·観察の結果を表 2に示す c
表 2
Figure imgf000013_0001
註：乳化破壊による油滴の発生
◎:全くなし
〇：ごく僅かある
Δ：少量ある
X ：多数ある 上記表 2の結果から、 乳化破壊の防止、 即ち乳ィ匕の安定性および pH低下の防 止、 即ち p H低下の抑制には、 リン脂質滅物は、 電気伝導度が 130〜220 ^ S/cmの範囲内であるだけでなく、 pH力く 6. 5〜9. 5の範囲内であるこ とが必須であることがわかる。 また、 7, 0〜9. 0の範囲か'好ましいこともわ かる。 試験例 3
試験方法
(ィ） リン脂質組成物の調製：
実施例 1に準じて得たイオン交換樹脂処理前のリン脂質糸滅物を、特開平 6— 128278号公報開示の高速液体クロマトグラフィーの手法に準じて精製し、 リン脂質がホスファチジルコリンのみからなるリン脂質組成物を得た。 なお、 高 速液体クロマトグラフィ一は下記の条件の下で行なった。
(条件）
カラム：内径 50画 X長さ 100 Omm
充填剤：シリ力ゲル （粒径 40〜 60 mの全多孔球状シリ力ゲル）
移動相：エタノール Z水 =92Z8 VZV、 150m 1/m i n.
検 出：紫外線吸収 （ス =204 nm)
得られたリン脂質組成物中のホスファチジルコリンの含有量は 99. 9%であ り、 電気伝導度は 60; S/cm、 かつ pHは 5. 1であった。
上記で得られたリン脂質組成物 30 gに蒸留水を加え 600 gにした後、 高速 ホモゲナイザーで分散させて 5%懸濁液を調製した。 この 5%懸濁液に、 水酸化 ナトリゥム水溶液と試験例 2で用いた電気伝導度調整液とをそれぞれ適宜添加し た後、 凍結乾燥して pHが 7. 3〜7. 5で、下表 3に示したような、 電気伝導 度が異なる 4種類のリン脂質組成物 （試料 No. 16〜 19 ) を調製した。
(口） 乳化物 （脂肪乳剤） の調製：
乳化物の調製および乳化破壊による油滴の発生の有無と p Hの低下度合の測定 •観察は上記試験例 1と同様に行なつた。 3 試験結果
測定 ·観察の結果を表 3に示す。
3
Figure imgf000015_0001
註：乳化破壊による油滴の発生
◎:全くなし
〇：ごく僅かある
Δ：少量ある
X：多数ある 上記表 3の結果から、乳化破壊の防止、 即ち乳化の安定性および pH低下の防 止、 即ち p H低下の抑制には、 リン脂質繊物は、 電気伝導度が 130〜220 ^ S/cmおよび pHが 6. 5〜9. 5の範囲内にあるだけでなく、 2種以上の リン脂質を含有することが必須であることがわかる。 産業上の利用可能性
本発明のリン脂質組成物は、 これを乳^^ Jとして用いた乳化物の加熱殺菌時の 乳化破壊を生じ難くし、 しカヽも、 加熱殺菌時の p Hの低下も比較的生じ難くし得 るものである。 よって、 製造に際して通 S¾口熱殺菌を伴なう、 例えば医薬品、化 粧品および食品などの各種分野で、 乳化剤としての利用拡大が期待され得る n

Claims

請求の 範囲
1. 2種以上のリン脂質を含有するリン脂質組成物であって、 脱イオン水に 5重量％濃度となるように懸濁させた液の電気伝導度が 1 3 0〜2 2 0 SZ c mの範囲にあり、 かつ、 該液の p Hが 6. 5〜9. 5の範囲にあることを特徴と するリン脂質組成物。
2. 脱イオン水に 5重量％濃度となるように懸凝させた液の電気伝導度が 1 5 0〜2 0 0 SZ c mの範囲にある、 請求項 1に記載のリン脂質組成物。
3. 脱イオン水に 5重量％濃度となるように懸濁させた液の p Hが 7. 0〜 9. 0の範囲にある、請求項 1または 2に記載のリン脂質組成物。
4. 天然のリン脂質含有物から抽出して得られる のリン脂質 1¾¾物をそ のまま、 或いは該 のリン脂質糸滅物を更に精製して得られる精製リン脂質組 成物を、 溶媒に溶解させ、 溶解液をイオン交換樹脂と接触させた後、 溶媒を除去 して請求項 1〜 3のいずれか一項に記載のリン脂質組成物を得ることを特徴とす るリン脂質誠物の製造方法。
5. 乾燥卵黄をアルコールで抽出し、 抽出液からアルコールを除去して得ら れる粗製のリン脂質組成物をそのまま、 或いは、 該粗製のリン脂質誠物を更に ァセトン処理して得られるァセトン不溶物からァセトンを除去して得られる精製 リン脂質組成物を、 溶媒に溶解させ、 溶解液をイオン交換樹脂と接触させた後、 溶媒を除去して請求項 1〜3のいずれか一項に記載のリン脂質組成物を得る、 請 求項 4に記載のリン脂質 物の製造方法。
6. 2種以上のリン脂質を含有するリン脂質組成物であって、 脱イオン水に 5 濃度となるように懸濁させた液の電気伝導度が 1 3 0〜2 2 0 ^ S/ c mの範囲にあり、 かつ、 該液の p Hが 6. 5〜9. 5の範囲にあるリン脂質組成 物からなることを特徴とする乳化剤。
7. 脱ィォン水に 5重量％濃度となるように懸濁させた液の電気伝導度が 150〜200 3 じ mの範囲にあるリン脂質組成物からなる、 請求項 6に記 載の乳化剤。
8. 脱イオン水に 5重量％濃度となるように懸濁させた液の pHが 7. 0〜 9. 0の範囲にあるリン脂質組成物からなる、 請求項 6または 7に記載の乳化剤。
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