KR100450501B1 - 인지질조성물 - Google Patents
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Abstract
2종 이상의 인지질을 함유하는 인지질 조성물로서, 탈이온수에 5중량% 농도가 되도록 현탁시킨 액의 전기전도도가 130∼220μS/cm 범위에 있고, 또 그 액의 pH가 6.5∼9.5 범위에 있는 것을 특징으로 하는 인지질 조성물, 그 제조방법 및 용도에 관한 것이다.
Description
종래의 인지질 조성물은, 천연의 인지질 함유물, 가령 난황(卵黃), 대두 또는 미생물 등으로부터 제조하고 있으나 그 제조법은 공급원에 따라 달라서, 가령 난황의 경우, 건조난황에 알콜을 작용시켜서 인지질 성분을 추출하고, 이어서 알콜을 제거하여 제조하는 것이 일반적이다. 그 때 필요에 따라 다시 아세톤 처리하여 중성지질을 제거하고 정제하는 것도 일반적으로 행해지고 있다.
이렇게 얻은 인지질 조성물은 유화제로서 종래부터 의약품, 화장품, 식품 등에 널리 사용되고 있으나, 이들 분야에서 유화제로 사용할 때는, 인지질 조성물을 유화제로 사용하여 제조한 유화물(가령 지방유제)은 통상 가열살균후 사용하게 되므로 가열살균에 대하여 강하고, 즉 유화파괴를 일으키기 어렵고, 게다가 통상 생기는 살균시의 pH 저하에 대해서도 그 변화가 적은 것을 요구하고 있다. 그러나 종래의 인지질 조성물은 이런 점에서 반드시 만족할 수 있는 것이 아니었다는 문제점이 있다.
따라서, 본 발명은 상기 문제가 잘 일어나지 않는 신규의 인지질 조성물을 제공함을 주된 목적으로 한다.
본 발명은 인지질 조성물에 관한 것이다. 상세하게는 인지질 조성물을 유화제로 사용하여 제조한 유화물의 가열살균시에 있어서의 유화파괴 및 pH 저하를 생기기 어렵게 할 수 있는 인지질 조성물에 관한 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성코자 여러가지 검토를 거듭한 결과 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 2종 이상의 인지질을 함유하는 인지질 조성물로서, 탈이온수에 5중량% 농도가 되게 현탁시킨 액의 전기전도도가 130∼220μS/cm 범위에 있고, 또 그 액의 pH가 6.5∼9.5 범위에 있는 것을 특징으로 하는 인지질 조성물을 제공하는 것이다.
또 본 발명은, 상기 인지질 조성물의 제조방법 및 그 인지질 조성물로 이루어진 유화제를 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서 인지질이란, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜세린, 포스파티딘산, 이들의 리조화물 및 스핀고미엘린 등을 구성성분으로 하는 것이다. 또, 인지질 조성물이란, 이들 인지질을 2종 이상 함유하고, 인지질 함유율이 20% 이상이고, 그 나머지는 주로 중성성질로 이루어진 조성물을 말한다.
구체적으로는, 난황에서 유기용매(알콜)로 추출하여 얻은 통상 적어도 20%의 인지질을 함유하는 것, 또는 이들을 정제하여 인지질 함유율 80% 이상으로 한 것; 대두 샐러드유 제조공정중의 탈검(gum) 공정으로 얻은 함수(含水) 검질을 탈수하여얻은 통상 적어도 50%의 인지질을 함유하는 것, 또는 이들을 정제하여 얻은 적어도 80%의 인지질을 함유하는 것 등을 들 수 있다.
본 발명의 인지질 조성물은, 이같은 인지질 조성물을 탈이온수에 5중량% 농도가 되게 현탁시킨 액의 전기전도도가 130∼220μS/cm 범위이고 또 그 액의 pH가 6.5∼9.5 범위에 있는 것이다. 여기서 「탈이온수」란, 용해이온을 제거한 청수를 뜻하고, 구체적으로는 전기전도도가 2μS/cm 이하의 청수를 말한다. 또, 「5중량% 농도가 되게 현탁시킨 액」이란, 인지질 조성물 5중량부에 대하여 탈이온수 95중량부 비율로, 가령 호모게나이자 등으로 인지질 조성물을 탈이온수중에 분산시킨 액을 말한다. 또, 본 발명에 있어서의 전기전도도란, 상기 현탁액의 전기전도도로서, 전기전도도계(가령, 호리바 제작소 제조 『도전율계 DS-14』)를 사용하여 20℃에서 측정했을 때의 값을 뜻하고, pH란, 상기 현탁액의 pH로서, pH 미터(가령, 호리바 제작소제『pH 미터 F-22』)를 사용하여 20℃에서 측정한 값을 뜻한다.
전기전도도가 130μS/cm보다 낮으면, 인지질 조성물을 유화제로 사용하여 제조한 유화물의 가열살균시의 pH 저하가 커지고, 또 220μS/cm보다 높으면 유화물의 가열살균시에 유화파괴를 일으키기 쉽다는 점에서, 본 발명의 인지질 조성물은 전기전도도가 상기 범위일 것이 필수적이다. 더 바람직하게는 150∼200μS/cm 범위이다.
또, pH가 6.5보다 낮으면 전기전도도가 130∼220μS/cm 범위에 있더라도 그 인지질 조성물을 유화제로 사용하여 제조한 유화물은 가열살균시에 유화파괴를 일으키기 쉽고, 또 9.5보다 높으면 유화물 가열살균시에 유화파괴를 일으키기 쉬울뿐 아니라 pH 저하가 커진다는 점에서, 본 발명의 인지질 조성물은 pH가 상기 범위일 것이 필수적이다. 더 바람직하게는 pH가 7.0∼9.0 범위이다.
또, 본 발명의 인지질 조성물은, 2종 이상의 인지질을 함유하는 것이다. 인지질 조성물중에 1종류의 인지질 밖에 함유하지 않은 것은, 탈이온수에 5중량% 농도가 되게 현탁시킨 액의 전기전도도가 130∼220μS/cm 범위에 있고, 또 그 액의 pH가 6.5∼9.5 범위에 있더라도 그 인지질 조성물을 유화제로 사용하여 제조한 유화물은 가열살균시에 유화파괴를 일으키기 쉽다.
이같은 본 발명의 인지질 조성물의 대표적 제조방법을 이하에 설명한다.
건조 난황에 알콜을 작용시켜서 얻은 추출액에서 알콜을 제거하여 얻는 조제(粗製)의 인지질 조성물(인지질 함유율: 약 20∼60%)이나, 이것을 다시 1∼10배량의 아세톤으로 처리하여 함유하고 있는 중성지질(트리아실글리세롤, 콜레스테롤 등)을 제거하여 인지질 순도를 80% 이상, 가령 95∼99% 등으로 높인 인지질 조성물을 3∼20배량의 극성용매(메탄올, 에탄올, 디클로로메탄, 아세톤, 물 등) 또는 극성용매와 비극성용매(n-펜탄, n-헥산, 클로로포름, 초산 에틸, 에테르, 벤젠 등)와의 혼합 용매에 용해시켜, 전기전도도가 130∼220μS/cm 범위에 있고, 또, pH가 6.5∼9.5 범위가 되게 용해액을 이온교환수지와 접촉시킨 후, 용매를 감압하에서 증류하여 제거한다.
상기 방법 등에 있어서 사용하는 이온교환수지는, 강산성 또는 약산성의 양이온 교환수지(전자의 예: Amberlite IR120B, IR200C [모두 Rohm & Haas사에서 제조], Dowex 50w, MSC-1 [모두 Dow Chemical사에서 제조]; DouLite C-20, C-25D [모두 Diamond Shamrock사에서 제조] 등; 후자의 예: Amberlite IRC50, IRC84, Dowex CCR-2, DouLite CC-4 등), 또는 강염기성 또는 약염기성의 음이온 교환수지(전자의 예: Amberlite IRA400, IRA900, Dowex 1, DouLite A-101D 등; 후자의 예: Amberlite IRA68, IRA45 등)를 들 수 있고, 이들은 단독 또는 필요에 따라 복수를 조합하여 사용하여도 된다.
이하, 본 발명을 실시예 및 시험례로서 더 상세히 설명한다. 또, 본 발명에서 %는 중량%를 뜻한다.
실시예 1
건조난황에서 알콜(95% 에틸알콜) 추출한 후 감압하에서 용매(알콜)를 제거하고, 다시 6배량의 아세톤으로 처리하여 하기 정제 난황 인지질 조성물을 얻었다.
조성;
포스파티딜콜린 78.0 (%)
포스파티딜에탄올아민 18.3
콜레스테롤 2.0
기타
잔량
합계 100.0 (%)
전기전도도 710μS/cm
상기 조성의 난황 인지질 조성물 100g을 헥산-메탄올(80：20) 500ml에 용해시켜 이 용해액에 강산성 양이온 교환수지(Amberlite IR120B(H형)) 10ml 및 강염기성 음이온 교환수지(Amberlite IRA400(OH형)) 20ml(모두 Rohm & Haas사에서 제조)를 첨가하여 30분간 교반하였다. 이어서 이온교환수지를 여과하여 제거하고, 감압하에서 용매를 증류하여 제거하여, 전기전도도 172μS/cm이고, pH 7.5인 하기 조성의 인지질 조성물을 얻었다.
조성:
포스파티딜콜린 79.1 (%)
포스파티딜에탄올아민 16.7
콜레스테롤 1.6
기타
잔량
합계 100.0 (%)
또, 전기 전도도 및 pH 측정은 하기 방법으로 행하였다(후술하는 실시예 및 시험례에 있어서도 동일):
인지질 조성물 5g을 증류수(전기전도도 1.4μS/cm) 95g에 가하고, 고속 호모게나이자((주) 니티온 의료·물리기기 제작소 제 히스코트론)에 의해 20000rpm으로 5분간 교반·분산시켜서 현탁액을 얻고, 즉시 이 액의 전기전도도를 전기전도도계(호리바 제작소제 도전률계 DS-14)를 사용하여, 또 pH를 pH 미터(호리바 제작소제 pH 메타 F-22)를 사용하여 20℃에서 측정하였다.
실시예 2
건조난황에서 알콜(95% 에틸알콜) 추출한 후 감압하에 용매(알콜)를 제거하여 하기 난황 인지질 조성물을 얻었다.
조성:
포스파티딜콜린 51.9 (%)
포스파티딜에탄올아민 8.1
콜레스테롤 5.7
트리아실글리세롤 33.5
기타
잔량
합계 100.0 (%)
전기전도도 674μS/cm
상기 조성의 난황 인지질 조성물 100g을 헥산-메탄올(80：20) 300ml에 용해시켜, 이 용해액에 강산성 양이온 교환수지(Amberlite IR120B(H형)) 6ml 및 강염기성 음이온 교환수지(Amberlite IRA400(OH형)) 12ml (모두 Rohm & Haas사에서 제조)를 첨가하여 30분간 교반하였다. 이어서 이온교환수지를 여과하여 제거하고 감압하에서 용매를 증류하여 제거하여, 전기전도도 195μS/cm이고, pH 7.6인 하기 조성의 인지질 조성물을 얻었다.
조성:
포스파티딜콜린 52.3 (%)
포스파티딜에탄올아민 7.5
콜레스테롤 5.6
트리아실글리세롤 33.6
기타
잔량
합계 100.0 (%)
실시예 3
대두 샐러드유 제조공정중의 탈검공정에서 얻은 함수검질을 5배량의 아세톤으로 처리하고, 하기 정제 대두 인지질 조성물을 얻었다.
조성:
포스파티딜콜린 27.5 (%)
포스파티딜에탄올아민 24.0
포스파티딜이노시톨 15.0
포스파티딘산 11.5
기타
잔량
합계 100.0 (%)
전기전도도 994μS/cm
상기 조성의 대두 인지질 조성물 100g을 헥산-메탄올(80：20) 500ml에 용해시켜 이 용해액에 강산성 양이온 교환수지(Amberlite IR120B(H형)) 8ml 및 강염기성 음이온 교환수지(Amberlite IRA400(OH형)) 16ml (모두 Rohm & Haas사에서 제조)를 첨가하고, 30분간 교반하였다. 이어서 이온교환수지를 여과하여 제거하고, 감압하에 용매를 증류하여 제거하여, 전기전도도 156μS/cm이고, pH 7.2인 하기 조성의 인지질 조성물을 얻었다.
조성:
포스파티딜콜린 28.5 (%)
포스파티딜에탄올아민 23.2
포스파티딜이노시톨 15.4
포스파티딜산 10.7
기타
잔량
합계 100.0 (%)
시험례 1
시험방법
(A) 인지질 조성물 조제:
상기 실시예 1에 있어서, 강산성 양이온 교환수지와 강염기성 음이온 교환수지 비율은 바꾸지 않고 전체 이온 교환수지 사용량을 여러가지로 바꾸고 기타 조건은 실시예 1의 경우와 같이 하여, 하기 표 1에 나타난 것과 같은 전기전도도가 다른 8종류의 인지질 조성물을 조제하였다. 또, 이들 시료의 pH도 하기 표 1에 나타내었다.
(B) 유화물(지방유제) 조제:
각 인지질 조성물에 대하여, 대두유 400g에 인지질 조성물(인지질로 환산하여 24g에 상당하는 양)을 가열용해하고, 여기에 농축 글리세린 45g과 증류수(전체량이 2리터가 되는 양)를 서서히 첨가하면서 호모믹서(특수기화공업(주) 제조)로 10,000rpm의 회전수로 10분간 교반하여 조(粗) 유화한 후, 고압 호모게나이자((주)이즈미푸드마시나리 제)에 의해 500kg/cm2의 압력하에 5분간 처리하여 정(精)유화하고, 8종류의 유화물(지방유제)(시료 No. 1∼8)을 제조하였다.
이어서, 이들 시료를 수산화나트륨 수용액으로 pH 8.5로 조정하고, 각 샘플 50ml를 50ml 용량의 바이알병에 각각 나누어 넣고, 질소로 헤드스페이스를 치환한 후, 밀폐하여 오토클레이브에서 121℃로 30분간 가열살균하고 유화파괴에 의한 유적(油滴) 발생 유무와 pH 저하 정도를 측정·관찰하였다.
시험결과
측정·관찰 결과를 아래 표 1에 나타내었다.
| 시료 No. | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 전기전도도(μS/cm) | 16.3 | 110 | 132 | 150 | 198 | 216 | 250 | 580 |
| pH | 7.0 | 7.4 | 7.4 | 7.6 | 7.7 | 7.8 | 7.8 | 7.8 |
| 유적 발생 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | × | × |
| 가열살균에 의한pH의 저하 | 2.1 | 1.5 | 0.9 | 0.7 | 0.7 | 0.7 | 0.7 | 0.7 |
| 주: 유화파괴에 따른 유적발생◎: 전혀 없음○: 극히 약간 있음△: 소량 있음×: 다수 있음 |
상기 표 1의 결과로, 유화파괴 방지, 즉 유화의 안정성 및 pH 저하 방지, 즉 pH 저하 억제를 위해서는, 인지질 조성물은 전기 전도도 130∼220μS/cm 범위가 필수임을 알 수 있다. 또, 150∼200μS/cm 범위가 바람직함을 알 수 있다.
시험례 2
시험방법
(A) 인지질 조성물 조제:
시험례 1의 시료 No. 1의 인지질 조성물(전기전도도 16.3μS/cm, pH 7.0)30g에 증류수를 가하여 600g으로 한 후, 고속 호모게나이자((주) 니티온 의료·물리기기 제작소 제 히스코트론)로 분산시켜서 5% 현탁액을 조제하였다. 이 5% 현탁액에 염산 수용액 또는 수산화나트륨 수용액과, 전기전도도 조정액을 각각 적당히 첨가후, 동결건조하여 전기전도도 150∼160μS/cm이고, 하기 표 2와 같은, pH가 다른 7종류의 인지질 조성물(시료 No. 9∼15)을 조제하였다.
또, 사용한 전기전도도 조정액은 염화칼륨, 염화나트륨, 염화칼슘, 염화마그네슘 및 염화철을 각각 10mM 농도로 함유하는 수용액이다.
(B) 유화물(지방유제) 조제:
유화물 조제 및 유화파괴에 의한 유적발생유무와 pH 저하 정도의 측정·관찰은 상기 시험례 1과 같은 방식으로 행하였다.
시험결과
측정·관찰 결과를 표 2에 나타내었다.
| 시료 No. | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 |
| pH | 6.0 | 6.5 | 7.0 | 8.0 | 9.0 | 9.5 | 10.0 |
| 전기전도도(μS/cm) | 153 | 159 | 158 | 150 | 155 | 158 | 157 |
| 유적 발생 | × | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | × |
| 가열살균에 의한pH의 저하 | 1.2 | 0.9 | 0.7 | 0.7 | 0.7 | 0.8 | 1.5 |
| 주: 유화파괴에 따른 유적발생◎: 전혀 없음○: 극히 약간 있음△: 소량 있음×: 다수 있음 |
상기 표 2의 결과로, 유화파괴방지, 즉 유화의 안정성 및 pH 저하 방지, 즉 pH 저하 억제를 위해서는, 인지질 조성물은, 전기전도도 130∼220μS/cm 범위 뿐아니라 pH 6.5∼9.5 범위가 필수임을 알 수 있다. 또, 7.0∼9.0 범위가 바람직함을 알 수 있다.
시험례 3
시험방법
(A) 인지질 조성물 조제:
실시예 1에 준하여 얻은 이온교환수지 처리전의 인지질 조성물을 특허공개 평 6-128278호 공보에 개시된 고속 액체 크로마토그래피 수법에 준하여 정제하고, 인지질이 포스파티딜콜린만으로 되는 인지질 조성물을 얻었다. 또, 고속 액체 크로마토그래피는 하기 조건하에서 행하였다.
(조건)
컬럼 : 내경 50mm×길이 1000mm
충전제: 실리카겔(입자직경 40∼60㎛의 전다공구상(全多孔球狀) 실리카겔)
이동상: 에탄올/물＝92/8 v/v, 150ml/min.
검출 : 자외선흡수(λ＝204nm)
얻은 인지질 조성물중의 포스파티딜콜린 함유량은 99.9%이고, 전기전도도는 60μS/cm, 또 pH는 5.1이었다.
상기에서 얻은 인지질 조성물 30g에 증류수를 가하여 600g으로 한 후, 고속 호모게나이자로 분산시켜서 5% 현탁액을 조제하였다. 이 5% 현탁액에 수산화나트륨 수용액과 시험례 2에서 사용한 전기전도도 조정액을 각각 적당히 첨가후, 동결건조하여 pH가 7.3∼7.5이고, 하기 표 3에 나타난 것같은 전기전도도가 다른 4종류의 인지질 조성물(시료 No. 16∼19)을 조제하였다.
(B) 유화물(지방유제) 조제:
유화물 조제 및 유화파괴에 의한 유적발생 유무와 pH 저하 정도의 측정·관찰은 상기 시험례 1과 같은 방식으로 행하였다.
시험결과
측정·관찰 결과를 표 3에 나타내었다.
| 시료 No. | 실시예1 | 16 | 17 | 18 | 19 |
| 전기전도도(μS/cm) | 172 | 84 | 131 | 168 | 262 |
| pH | 7.5 | 7.4 | 7.3 | 7.5 | 7.4 |
| 유적 발생 | ◎ | × | × | × | × |
| 가열살균에 의한pH의 저하 | 0.7 | 1.5 | 1.1 | 0.8 | 0.8 |
| 주: 유화파괴에 따른 유적발생◎: 전혀 없음○: 극히 약간 있음△: 소량 있음×: 다수 있음 |
상기 표 3의 결과로, 유화파괴 방지, 즉 유화의 안정성 및 pH 저하 방지, 즉 pH 저하 억제를 위해서는, 인지질 조성물은 전기전도도 130∼220μS/cm 및 pH 6.5∼9.5 범위내일 뿐 아니라 2종 이상의 인지질을 함유하는 것이 필수임을 알 수 있다.
본 발명의 인지질 조성물은, 이것을 유화제로 사용한 유화물의 가열살균시에 유화파괴를 일으키기 어렵게 하고, 게다가 가열살균시의 pH 저하도 비교적 생기기 어렵게 하는 것이다. 따라서, 제조에 있어서 통상 가열살균을 수반하는, 가령 의약품, 화장품 및 식품 등의 각종 분야에서 유화제로서의 이용확대를 기대할 수 있다.
Claims (10)
- 2종 이상의 인지질을 함유하는 인지질 조성물로서, 탈이온수에 5중량% 농도가 되도록 현탁시킨 액의 전기전도도가 130 내지 220μS/cm 범위에 있고 또 그 액의 pH가 6.5 내지 9.5 범위인 것을 특징으로 하는 인지질 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 탈이온수에 5중량% 농도가 되도록 현탁시킨 액의 전기전도도가 150 내지 200μS/cm 범위인 것을 특징으로 하는 인지질 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 탈이온수에 5중량% 농도가 되도록 현탁시킨 액의 pH가 7.0 내지 9.0 범위인 것을 특징으로 하는 인지질 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜세린, 포스파티딘산, 이들의 리조화물 및 스핀고미엘린으로부터 선택된 2종 이상의 인지질을 함유하는 것을 특징으로 하는 인지질 조성물.
- 천연 인지질 함유물에서 추출하여 얻은 정제되지 않은 인지질 조성물을 그대로, 또는 그 정제되지 않은 인지질 조성물을 다시 정제하여 얻은 정제 인지질 조성물을, 용매에 용해시켜서 용해액을 이온교환수지와 접촉시킨 후 용매를 제거하여 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 기재된 인지질 조성물을 얻는 것을 특징으로하는 인지질 조성물의 제조방법.
- 제 5 항에 있어서, 건조난황을 알콜로 추출하고, 추출액에서 알콜을 제거하여 얻은 정제되지 않은 인지질 조성물을 그대로, 또는 그 정제되지 않은 인지질 조성물을 다시 아세톤 처리하여 얻은 아세톤 불용물에서 아세톤을 제거하여 얻은 정제 인지질 조성물을, 용매에 용해시켜서, 용해액을 이온교환수지와 접촉시킨 후 용매를 제거하여, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 인지질 조성물을 얻는 것을 특징으로 하는 인지질 조성물의 제조방법.
- 2종 이상의 인지질을 함유하는 인지질 조성물로서, 탈이온수에 5중량% 농도가 되도록 현탁시킨 액의 전기전도도가 130 내지 220μS/cm 범위에 있고, 또, 그 액의 pH가 6.5 내지 9.5 범위에 있는 인지질 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유화제.
- 제 7 항에 있어서, 탈이온수에 5중량% 농도가 되도록 현탁시킨 액의 전기전도도가 150 내지 200μS/cm 범위에 있는 인지질 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유화제.
- 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 탈이온수에 5중량% 농도가 되도록 현탁시킨 액의 pH가 7.0 내지 9.0 범위에 있는 인지질 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유화제.
- 제 7 항에 있어서, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜세린, 포스파티딘산, 이들의 리조화물 및 스핀고미엘린으로부터 선택된 2종 이상의 인지질을 함유하는 것을 특징으로 하는 유화제.
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