WO1998016522A2 - Aminophenolderivate mit fungizider wirkung - Google Patents

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WO1998016522A2
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butenyl
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Bernd-Wieland Krüger
Heinz-Wilhelm Dehne
Klaus Stenzel
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    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Definitions

  • the invention relates to new aminophenol derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 each independently represent hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio or haloalkylthio,
  • R 1 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl and
  • R 2 represents alkyl, alkoxy or alkylthio which may be interrupted by oxygen atoms and
  • R 3 represents alkyl which may be interrupted by oxygen atoms, or
  • Z stands for a grouping R 4 - O— CH 2 -
  • R 4 represents alkyl optionally interrupted by oxygen atoms, or
  • Het represents optionally substituted heterocyclyl
  • R 5 represents hydrogen or alkyl
  • Q represents oxygen or sulfur
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkinyi, also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino, are each straight-chain or branched. If the hydrocarbon chains are interrupted by oxygen atoms, then the oxygen atoms are not terminal and there are always at least two carbon atoms between two oxygen atoms in a chain
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • Aryl stands for aromatic, mono- or polycyclic hydrocarbon rings, such as phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, preferably phenyl or naphthyl, especially phenyl
  • Heterocyclyl stands for saturated or unsaturated, as well as aromatic, ring-shaped compounds, in which at least one ring member contains a hetero atom, ie an atom other than carbon. If the ring contains several heteroatoms, these can be the same or different. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur the ring has several oxygen atoms, these are not adjacent. If appropriate, the ring-shaped compounds together with further carbocyclic or heterocyclic, fused or bridged rings together form a polycyclic ring system. Mono- or bicyclic ring systems are preferred, in particular mono- or bicyclic, aromatic ring systems
  • Cycloalkyl stands for saturated, carbocyclic, ring-shaped compounds which optionally form a polycyclic ring system with further carbocyclic, fused or bridged rings
  • Cycloalkenyl stands for carbocyclic, ring-shaped compounds which contain at least one double bond and optionally form a polycyclic ring system with further carbocyclic, fused or bridged rings
  • R 1 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 have the meanings given above,
  • X 1 represents halogen
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 'Y 4 and Z have the meanings given above,
  • R 1 has the meaning given above and X "" represents halogen or
  • the compounds according to the invention are optionally in the form of mixtures of various possible isomeric forms, in particular stereoisomers, such as e.g. E and Z, threo and erythro and optical isomers before. Both the E and the Z isomers, as well as the threo- and erythro, and the optical isomers and any mixtures of these isomers are claimed.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I)
  • Y 1 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
  • Y 3 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
  • Y 4 for hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio each with 1 to 4
  • R 1 represents in each case mono- to pentasubstituted alkyl or alkenyl, each having 4 to 10 carbon atoms, and the possible substituents are preferably selected from the list below: halogen, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 Carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, haloalkylthio having 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by halogen or alkyl, the carbon atom which is bonded to the carbonyl group, does not have a hydrogen atom, or
  • R 1 represents in each case optionally mono- to pentasubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl each having 3 to 12 carbon atoms, and the possible substituents are preferably selected from the list below: halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, haloalkoxy with 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms,
  • Haloalkylthio with 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by halogen or alkyl, and
  • R stands for alkyl, alkoxy or alkylthio with 1 to 8 carbon atoms optionally interrupted by 1 to 2 oxygen atoms and R 3 represents alkyl with 1 to 8 carbon atoms optionally interrupted by 1 to 2 oxygen atoms, or
  • R 4 for optionally interrupted by 1 to 2 oxygen atoms
  • the present invention also preferably relates to compounds of the formula (I)
  • Y 1 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
  • Y 2 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
  • Y J for hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different
  • Y 4 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
  • R 1 represents in each case monosubstituted to pentasubstituted alkyl or alkenyl each having 4 to 10 carbon atoms, and the possible substituents are preferably selected from the following list: halogen, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, haloalkylthio having 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by halogen or alkyl, the carbon atom which is bonded to the carbonyl group not carrying a hydrogen atom, or
  • R 1 represents in each case mono- to pentasubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl, each having 3 to 12 carbon atoms, and the possible substituents are preferably selected from the following list: halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkylthio with 1 up to 4 carbon atoms,
  • Het for heterocyclyl with 3 to 7 ring gethers each of which has from 1 to 3 rings, optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkyl sulfinyl or haloalkyl sulfonyl, each having 1 to 4 carbon atoms are identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur -, O 98/16522
  • R 5 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • Q represents oxygen or sulfur
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I)
  • Y 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl,
  • Y 2 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, difluoromethylthio,
  • Y 3 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethyl
  • Y 4 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethyl where at least two of the radicals Y 1 to Y 4 each represent fluorine, chlorine or bromine,
  • R 1 for 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2nd , 2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl and l -Ethyl-2-methylpropyl, where the alkyl radicals mentioned
  • R- stands for a grouping V N _ CH ,
  • R 2 stands for alkyl or alkoxy with 1 to 6 carbon atoms optionally interrupted by an oxygen atom and
  • R 3 represents optionally interrupted by an oxygen atom alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or
  • R 4 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms which may be interrupted by an oxygen atom.
  • R 1 represents optionally substituted alkyl, it is in particular substituted such that the carbon atom which is bonded to the carbonyl group no longer carries a hydrogen atom.
  • the invention also relates in particular to compounds of the formula (I)
  • Y 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl,
  • Y 2 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, difluoromethylthio,
  • Y 3 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethyl Y 4 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethyl
  • radicals Y 1 to Y 4 each represent fluorine, chlorine or
  • R 1 for 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2nd , 2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl and l -Ethyl-2-methylpropyl, where the alkyl radicals
  • Het for heterocyclyl with 3 to 7 ring members each of which has 1 to 3 ring members, substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkyl sulfonyl, each having 1 to 4 carbon atoms or are different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur -,
  • R 5 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • Q represents oxygen or sulfur
  • R 1 represents optionally substituted alkyl, it is in particular substituted such that the carbon atom which is bonded to the carbonyl group no longer carries a hydrogen atom.
  • Y 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, , 9th
  • Y ⁇ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy,
  • Y 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy,
  • Y 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy,
  • radicals Y 1 to Y 4 each represent fluorine, chlorine or
  • R 1 for 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2nd , 2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and l -Ethyl-2-methylpropyl, where the alkyl radicals mentioned are
  • Cyclohexadienyl 1-cycloheptenyl, 2-cycloheptenyl, 3-cycloheptenyl, 4-cycloheptenyl, 1, 3-cycloheptadienyl, 1, 4-cycloheptadienyl, 1, 5- cycloheptadienyl, 1,6-cycloheptadienyl, 2,4-cycloheptadienyl 5- Cycloheptadienyl, 2,6-cycloheptadienyl and 3,5-cycloheptadienyl, where the radicals mentioned are optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms, preferably chlorine, fluorine or bromine, and / or methyl or ethyl, or
  • R 2 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxyethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or methoxyethoxy and
  • R is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or
  • Z stands for a grouping R - O - CH, -.
  • R represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or methoxyethyl.
  • R 1 represents optionally substituted alkyl, it is in particular substituted such that the carbon atom which is bonded to the carbonyl group no longer carries a hydrogen atom.
  • Y 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy
  • Y 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy,
  • Y 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy,
  • Y 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, fluorochloromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy,
  • radicals Y 1 to Y 4 each represent fluorine, chlorine or
  • R 1 for 1-butyl, 2-butenyl, 3-butyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl , 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2 -butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, l, l-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl -l-propenyl, l, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, l-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-
  • O Z stands for a grouping V
  • R 1 represents optionally substituted alkyl, it is in particular substituted such that the carbon atom which is bonded to the carbonyl group no longer bears a hydrogen atom.
  • Y 1 and Y 2 represent chlorine
  • Y ⁇ represents hydrogen or chlorine and Y 4 represents hydrogen
  • R 1 and Z have the meanings given above and in which
  • Y 1 and Y 4 represent chlorine and
  • Y ⁇ and Y 3 represent hydrogen.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Z have the meanings given above and in which
  • cyclopropyl which is substituted at least 2 positions by chlorine and at each of the other three free positions optionally by methyl or ethyl, or
  • R 1 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 preferably or in particular have those meanings which already in connection with the description of the Compounds of formula (I) according to the invention have been indicated as preferred or as particularly preferred for R 1 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 .
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., for example, EP-A 293718, EP-A 339418, EP-A 653418, EP-A 653417, DE-A 19504599).
  • Formula (III) provides a general definition of the halogen compounds required to carry out process a) according to the invention as starting materials.
  • Z preferably or in particular has the meaning which has already been stated as preferred or as particularly preferred for Z in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • X 1 represents halogen, preferably chlorine or bromine.
  • halogen compounds of the general formula (III) are known and / or can be prepared by processes known per se (see, for example, DE-A 2119518, DE-A 2040175, J.Pharm. Sci, 79, 1, 1990, 66-73).
  • Formula (IV) provides a general definition of the amino compounds required as starting materials for carrying out process b) according to the invention.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Z preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or in particular were preferably given for Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Z.
  • X 1 represents halogen
  • Formula (VI) provides a general definition of the aminophenols required as starting materials for carrying out process c) according to the invention.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 preferably or in particular have those meanings which are already associated with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention were given as preferred or as particularly preferred for Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y.
  • the aminophenols of the formula (VI) are known synthetic chemicals.
  • Suitable diluents for carrying out processes a), b) and c) are all inert organic solvents. These preferably include aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; Amides such as N, N
  • Processes a), b) and c) according to the invention are optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor All conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These preferably include
  • Alkaline earth metal or alkali metal hydroxides, acetates, carbonates or hydrogen carbonates such as, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate or sodium hydrogen carbonate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine , N-dimethylaniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DBN diazabicyclonones
  • DBU diazabicycloundecene
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes a), b) and c). In general, temperatures from -50 ° C to 150 ° C, preferably at temperatures from -10 ° C to 120 ° C.
  • process a) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) 0.5 to 5 mol, preferably 0.8 to 2.5 mol, of halogen compound of the formula ( III) a
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes a), b) and c) according to the invention. In general, temperatures from -50 ° C. to 150 ° C., preferably from -10 ° C. to 120 ° C. C.
  • Processes a), b) and c) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to protect against undesirable microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in the material
  • Fungicides can be used in crop protection to combat Plasmodiophoromyces, Oomycetes, Chyt ⁇ diomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidomycetes and Deuteromycetes Bactericides can be used in crop protection to control Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycaceae.
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae; Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans; Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora; Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum; Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or
  • Dispersing agents and / or foaming agents can also be used as auxiliary solvents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • the following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide
  • Carriers are meant liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • natural stone flours such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic stone flours such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Solid carrier materials for granules are, for example, broken and fractionated natural stones Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • emulsifiers and / or foam-generating agents are, for example, nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates. Leaches of sulfite and methyl cellulose
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural ones, can be used in the formulations
  • Phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine substances and pure substances, such as salts of iron, manganese, boron, copper,
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%
  • Nematicides or insecticides can be used, for example, to broaden the spectrum of activity or prevent the development of resistance. In many cases, synergistic effects are obtained, ie the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithorphoxinolone, epidoxinolone, epidoxinolone, epidoxinolone, epidoxin, epidonolone, epidonidolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidonylolone, epidon
  • Flusilazole Flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum, fosetyl sodium, falidide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole,
  • Metconazole methasulfocarb, methfuroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax,
  • Thicyofen Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Ozonolazol, Ozonolazoline, Unicon
  • N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide N- [2,2,2-trichloro-l - [(chloroacetyl) amino] ethyl] benzamide, N- [3-chloro-4,5-bis (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxy-methanimidamide, N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine, sodium salt,
  • Bacillus thuringiensis 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1- (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betacyfluthrin, bifenthrin, BPMC , Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
  • Cyanophos cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin,
  • Fipronil Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen- prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos,
  • Promecarb Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen,
  • Tebufenozide Tebufenpyrad
  • Tebupirimphos Teflubenzuron
  • Tefluthrin Temephos
  • Terbam Terbufos
  • Tetrachlorvinphos Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox
  • the active compounds can be used as such, in the form of their commercially available formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low-volume method or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient itself into the soil. The seeds of the plants can also be treated.
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range: they are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight. In the case of seed treatment, amounts of active compound of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required. When treating the soil, active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
  • 2,3-dichlorophenyl) esters in 10 ml py ⁇ din are successively added about 50 mg dimethylaminopyridine and 0.13 g (0.8273 mmol) 1-methylcyclohexane carboxylic acid. chlo ⁇ d and let stir for 18 hours.
  • the reaction mixture is poured into 200 ml of water and extracted 3 times with 100 ml of ethyl acetate.
  • the combined organic phases are washed 2 times with 50 ml of 1N hydrochloric acid and once with 50 ml of water, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure
  • the residue is chromatographed on silica gel using cyclohexane / ethyl acetate (6 l).
  • Botrytis test (bean) / protective
  • Emulsifier 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Botrytis test (bean) / protective

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Aminophenolderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.

Description

Aminophenolderivate
Die Erfindung betrifft neue Aminophenolderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstel- lung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Aminophenolderivate eine fungizi- de Wirkung aufweisen (vergleiche z. B. EP-A 293718).
Die Wirkung dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen Aminophenolderivate der allgemeinen Formel (I) gefunden
Figure imgf000003_0001
in welcher
Y1, Y2, Y3 und Y4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Al- kyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder Halogenalkyl- thio stehen,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Heterocyclyl steht und
Z für eine Gruppierung steht,
Figure imgf000003_0002
in welcher R2 für jeweils gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht und
R3 für gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl steht, oder
Z für eine Gruppierung R4 — O— CH2 — steht,
i welcher
R4 für gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl steht, oder
Q
Z für eine Gruppierung V steht,
Het— A
in welcher
Het für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
A für eine Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, Alkandiyl, oder für
R5
I steht,
wobei
R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht
In den Definitionen sind die gesattigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyi, auch in Verknüpfung mit Hetero- atomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder ver- zweigt Sind die Kohlenwasserstoffketten durch Sauerstoffatome unterbrochen, so stehen die Sauerstoffatome nicht endstandig und zwischen zwei Sauerstoffatomen in einer Kette stehen immer mindestens zwei Kohlenstoffatome
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z B Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Na- phthyl, insbesondere Phenyl
Heterocyclyl steht für gesattigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d h ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist Enthalt der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel Enthalt der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht benachbart Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Rin- gen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem Bevorzugt sind mono- oder bi- cychsche Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme
Cycloalkyl steht für gesattigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden
Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Verbindungen der allgemeinen For- mel (I) erhalt, wenn man a) Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000005_0001
in welcher
R1, Y1, Y2, Y3 und Y4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel (III)
Z-X1 (III),
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt oder wenn man b)
Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000006_0001
in welcher
Y1, Y2, Y3' Y4 und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000006_0002
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat und X"" für Halogen oder steht,
O
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen liegen gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z.B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren vor. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die opti- sehen Isomeren sowie beliebige Mischungen dieser Isomeren beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y~ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y3 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit je- weils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 für Halogen stehen,
R1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Alkyl oder Al- kenyl mit jeweils 4 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und die möglichen Sub- stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei das Kohlenstoffatom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist, kein Wasserstoffatom trägt, oder
R1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen,
Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, und
O
,2 für eine Gruppierung N N —- ΓCHH stent / 2
R3 in welcher
. 0
R" für jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 2 Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht und R3 für gegebenenfalls durch 1 bis 2 Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen steht, oder
für eine Gruppierung R4 — O — CH, — steht,
in welcher
R4 für gegebenenfalls durch 1 bis 2 Sauerstoffatome unterbrochenes
Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht
Ebenfalls vorzugsweise Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
YJ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit je- weils 1 bis 3 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen,
Y4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 für Halogen stehen, R1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 4 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei das Kohlenstoffatom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist, kein Wasserstoffatom tragt, oder
R1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, und
Q für eine Gruppierung ] steht,
Het — A
in welcher
Het für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringghedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel - sind, steht, O 98/16522
A für eine Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, Alkandiyl mit 1 bis
R5
2 Kohlenstoff atomen, oder für I steht,
wobei
R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio,
Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht, wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 jeweils für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
R1 für 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methyl- butyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Di- methylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l- propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pente- nyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3- Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl -3 -pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl- 4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3- butenyl, 2,3 -Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l -butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l , l ,2-Trimethyl-2-propenyl, l -Ethyl- l -methyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1- Ethyl-2-methyl-2-propenyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder R für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1 -
Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1,3-Cyclopentadienyl, 1,4-Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cyclohexadienyl, 1,5-Cyclohexadienyl, 2,4-Cyclo- hexadienyl, 1-Cycloheptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4-Cyclo- heptenyl, 1,3-Cycloheptadienyl, 1,4-Cycloheptadienyl, 1,5-Cyclohepta- dienyl, 1,6-Cycloheptadienyl, 2,4-Cycloheptadienyl, 2,5-Cycloheptadienyl, 2,6-Cycloheptadienyl und 3,5-Cycloheptadienyl steht, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Fluor oder Brom, und/oder Methyl oder Ethyl substituiert sind, oder
R1 für Bicyclo-[2.2.1]-hex-5-yl, Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, Bicycylo-[2.2.2]-oct- 2-yl, Bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, Bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec- 7-yl, Bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, Bicyclo-[4.3.0]- non-l-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, besonders bevorzugt für 5-Methyl-bi- cyclo-[2.1.1]-hex-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, 2-Methyl-bi- cyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, 6-Methyl-bicyclo- [3.2.2]-non-6-yl, 7-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, 1-Methyl-bicyclo- [3.1.0]-hex-l-yl, l-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, 1-Methyl-bicyclo- [4.3.0]-non-l-yl, l-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, 2-Methyl-bicyclo- [3.1.0]-hex-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-l -yl, 2-Methyl-bicyclo-
[4.3.0]-non-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, Bicyclo-[2.2.1]-hept-2- en-5-yl, Bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-l -yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-l -yl, Bicyclo- [4.1.0]-hept-3-en-l-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-en-5-yl, 5-Methyl- bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, 2-
Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-l- yl und 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-l-yl steht,
,2
R- für eine Gruppierung V N_ CH steht,
/
RJ
in welcher R2 für jeweils gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R3 für gegebenenfalls durch ein Sauer stoffatom unterbrochenes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht, oder
für eine Gruppierung R4 — O— CH, — steht,
in welcher
R4 für gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Steht R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, ist es insbesondere so substituiert, daß das Kohlenstoffatom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist, kein Wasserstoffatom mehr trägt.
Die Erfindung betrifft auch insbesondere Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio,
Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht, Y4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 jeweils für Fluor, Chlor oder
Brom stehen,
R1 für 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methyl- butyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Di- methylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bi s 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-proρenyl, 2-Methyl-l- propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl- 4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Di-methyl-3 -butenyl, 1,2-Dimethyl-l- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1,3 -Dimethyl-1 - butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3- butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l -butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l, l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- l -methyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1- Ethyl-2-methyl-2-propenyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1,3-Cyclopentadienyl, 1,4-Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cyclohexadienyl, 1,5-Cyclohexadienyl, 2,4-Cyclo- hexadienyl, 1-Cycloheptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4-
Cycloheptenyl, 1 ,3-Cycloheptadienyl, 1 ,4-Cycloheptadienyl, 1 ,5- Cycloheptadienyl, 1 ,6-Cycloheptadienyl, 2,4-Cycloheptadienyl, 2,5- Cycloheptadienyl, 2,6-Cycloheptadienyl und 3,5-Cycloheptadienyl steht, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Fluor oder Brom, und/oder Methyl oder Ethyl substituiert sind, oder
R1 für Bicyclo-[2.2.1]-hex-5-yl, Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, Bicycylo-[2.2.2]-oct- 2-yl, Bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, Bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec- 7-yl, Bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, Bicyclo-[4.3.0]- non-l-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, besonders bevorzugt für 5-Methyl- bicyclo-[2.1. l]-hex-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2.2.1 ]-hept-2-yl, 2-Methyl- bicyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3.2.1 ]-oct-6-yl, 6-Methyl- bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, 7-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, 1 -Methyl- bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, l-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, 1-Methyl- bicyclo-[4.3.0]-non-l-yl, l-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, 2-Methyl- bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, 2-Methyl- bicyclo-[4.3.0]-non-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, Bicyclo-[2.2.1]- hept-2-en-5-yl, Bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-l-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-l-yl, Bicyclo- [4.1.0]-hept-3-en-l-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-en-5-yl, 5-Methyl- bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, 2- Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-l- yl und 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-l-yl steht, Q für eine Gruppierung V- steht,
Het— A in welcher
Het für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel - sind, steht,
A für eine Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, Methylen, oder für
R5
I steht,
wobei
R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Steht R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, ist es insbesondere so substituiert, daß das Kohlenstoffatom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist, kein Wasserstoffatom mehr trägt.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy steht, ,9
Y~ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy steht,
Y3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluorme- thyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy steht,
Y4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy steht,
wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 jeweils für Fluor, Chlor oder
Brom stehen,
R1 für 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methyl- butyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 , 1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Di- methylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-ρropenyl, 2-Methyl-l- propenyl, l -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3-Methyl-l -butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, 1-Methy 1-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, l -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl- 4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3 -Dimethyl-1 - butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3- butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3 -Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1 -butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1- Ethyl-2-methyl-2-propenyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1-Cyc- lopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1,3-Cyclopentadienyl, 1,4- Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3- Cyclohexadienyl, 1 ,4-Cyclohexadienyl, 1 ,5-Cyclohexadienyl, 2,4-
Cyclohexadienyl, 1-Cycloheptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4- Cycloheptenyl, 1 ,3-Cycloheptadienyl, 1 ,4-Cycloheptadienyl, 1 ,5- Cycloheptadienyl, 1,6-Cycloheptadienyl, 2,4-Cycloheptadienyl, 2,5- Cycloheptadienyl, 2,6-Cycloheptadienyl und 3,5-Cycloheptadienyl steht, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Fluor oder Brom, und/oder Methyl oder Ethyl substituiert sind, oder
R1 für Bicyclo-[2.2.1]-hex-5-yl, Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, Bicycylo-[2.2.2]-oct- 2-yl, Bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, Bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec- 7-yl, Bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, Bicyclo-[4.3.0]- non-l-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, besonders bevorzugt für 5-Methyl- bicy clo-[2.1.1 ]-hex-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2.2.1 ]-hept-2-yl, 2-Methyl- bicyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, 6-Methyl- bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, 7-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, 1-Methyl- bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, l-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, 1-Methyl- bicyclo-[4.3.0]-non-l-yl, l-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, 2-Methyl- bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, 2-Methyl- bicyclo-[4.3.0]-non-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, Bicyclo-[2.2.1]- hept-2-en-5-yl, Bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-l-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en- l -yl, Bicyclo- [4.1.0]-hept-3-en-l-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-en-5-yl, 5-Methyl- bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, 2- Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-l- yl und 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-l-yl steht, und
o Z für eine Gruppierung N — CH
/
R3
in welcher
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Meth- oxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder Methoxyethoxy steht und
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder
Methoxyethyl steht oder
4
Z für eine Gruppierung R — O— CH, — steht.
in welcher
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Methoxyethyl steht.
Steht R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, ist es insbesondere so substituiert, daß das Kohlenstoffatom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist, kein Wasserstoffatom mehr trägt.
Ganz besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy steht, Y2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy steht,
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluorme- thyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy steht,
Y4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy steht,
wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 jeweils für Fluor, Chlor oder
Brom stehen,
R! für 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methyl- butyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethyl- butyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Di- methylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Tri- methylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3 -Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l- propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1- propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-
Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dι-methyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dιmethyl-2-butenyl, l ,2-Dιmethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l -butenyl, l,3-Dιmethyl-2-butenyl, l,3-Dιmethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dιmethyl-l -butenyl, 2,3-Dιmethyl-2-butenyl, 2,3-Dιmethyl-3-butenyl, 3,3-Dιmethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1 -butenyl, 1 -Ethyl -2-butenyl, l-Ethyl-3- butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Tri- methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-prope- nyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1,3-Cyclopentadienyl, 1,4- Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3- Cyclohexadienyl, 1,4-Cyclohexadienyl, 1,5-Cyclohexadienyl, 2,4-Cyclohexa- dienyl, 1-Cycloheptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4-Cycloheptenyl,
1,3-Cycloheptadienyl, 1,4-Cycloheptadienyl, 1,5-Cycloheptadιenyl, 1,6-Cyc- loheptadienyl, 2,4-Cycloheptadιenyl, 2,5-Cycloheptadιenyl, 2,6-Cyclohepta- dienyl und 3,5-Cycloheptadιenyl steht, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Fluor oder Brom, und/oder Methyl oder Ethyl substituiert sind, oder
R1 für Bιcyclo-[2 2 l]-hex-5-yl, Bicyclo-[2 2 l]-hept-2-yl, Bιcycylo-[2 2 2]-oct- 2-yl, Bιcyclo-[3 2 l]-oct-6-yl, Bicyclo-[3 2 2]-non-6-yl, Bιcyclo-[4 2 2]-dec-7- yl, Bιcyclo-[3 1 0]-hex-l-yl, Bιcyclo-[4 1 0]-hept-l-yl, Bιcyclo-[4 3 0]-non-l- yl, Bicyclo-[4 4 0]-dec-l-yl, besonders bevorzugt für 5-Methyl-bicyclo- [2 1 l]-hex-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2 2 l]-hept-2-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[2 2 2]- oct-2-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3 2 l]-oct-6-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3 2 2]-non-6-yl, 7-Methyl-bιcyclo-[4 2 2]-dec-7-yl, l-Methyl-bicyclo-[3 1 0]-hex-l-yl, 1- Methyl-bιcyclo-[4 1 0]-hept- l -yl, l -Methyl-bicyclo-[4 3 0]-non- l -yl, 1- Methyl-bιcyclo-[4 4 0]-dec-l-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[3 1 0]-hex-l-yl, 2-Methyl- bιcyclo-[4 1 0]-hept- l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4 3 0]-non- l -yl, 2-Methyl- bιcyclo-[4 4 0]-dec-l-yl, Bιcyclo-[2 2 l]-hept-2-en-5-yl, Bicyclo-[2 2 2]-oct-2- en-5-yl, Bicyclo-[4 2 2]-dec-7-en-2-yl, Bιcyclo-[4 3 0]-non-7-en-l-yl, Bi- cyclo-[4 4 0]-dec-3-en-l-yl, Bιcyclo-[4 1 0]-hept-3-en-l-yl, 5-Methyl-bιcyclo- [2 2 l]-hept-2-en-5-yl, 5-Methyl-bιcyclo-[2 2 2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl-bι- cyclo-[4 2 2]-dec-7-en-2-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[4 3 0]-non-7-en- l -yl, 2- Methyl-bicyclo-[4.4 0]-dec-3-en-l-yl und 2-Methyl-bicyclo-[4 1 0]-hept-3-en- 1-yl steht, und
O Z für eine Gruppierung V steht,
Het— A
in welcher
Het für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio oder Difluorchlormethylthio, substituiertes Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso- thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhy- dropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, und
A für eine Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, Methylen oder für
H
' steht.
Steht R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, ist es insbesondere so substituiert, daß das Kohlenstoffatom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist, kein Wasser- stoffatom mehr tragt.
Von ganz besonderm Interesse sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und in denen
Y1 und Y2 für Chlor stehen,
YΛ für Wasserstoff oder Chlor steht und Y4 für Wasserstoff steht
Von ganz besonderm Interesse sind weiterhin Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und in denen
Y1 und Y4 für Chlor stehen und
Y~ und Y3 für Wasserstoff stehen.
Von ganz besonderem Interesse sind ebenso Verbindungen, in denen
Y1, Y2, Y3, Y4 und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und in denen
R1 für jeweils an der Verknüpfungsstelle durch Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom substituiertes Cyclopentyl, Cyclohexyl, Bicyclo-2,2,l-heptyl oder Bicyclo-
2,2,2-octyl, oder
für Cyclopropyl, das an mindestens 2 Positionen durch Chlor und an jeder der anderen drei freien Positionen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiert ist, oder
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes t-Butyl steht
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw Zwischen- produkte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) als Ausgangs Stoffe benotigten Hydroxyverbindungen sind durch die Formel (II) allgemein definiert In dieser Formel (II) haben R1, Y1, Y2, Y3 und Y4 vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, Y1, Y2, Y3 und Y4 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 293718, EP-A 339418, EP- A 653418, EP-A 653417, DE-A 19504599).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) weiterhin als Aus- gangsstoffe benötigten Halogenverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge- mäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde. X1 steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. DE-A 2119518, DE-A 2040175, J.Pharm.Sci, 79, 1, 1990, 66-73).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benötigten Aminoverbindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben Y1, Y2, Y3, Y4 und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbeson- dere bevorzugt für Y1, Y2, Y3, Y4 und Z angegeben wurden.
Die Aminoverbindungen der Formel (IV) sind teilweise bekannt und in der Literatur beschrieben worden (vergleiche z. B. J.Chem.Soc, 1961, 1863-1879 und WO- A 96-15118).
Neu und auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Aminoverbindungen der Formel (IV-a)
Figure imgf000025_0001
in welcher
Y1, Y2, Y3, Y4 und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, wobei jedoch mindestens zwei der Reste Y1, Y2, Y3 oder Y4 für Halogen stehen.
Die Aminoverbindungen der Formel (IV-a) werden erhalten (Verfahren c), wenn man Aminophenole der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000026_0001
in welcher
Y , Y~, Y und Y4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel (III)
Z-X1 (III),
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels, umsetzt
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe benotigten Aminophenole sind durch die Formel (VI) allgemein definiert In dieser Formel (VI) haben Y1, Y2, Y3 und Y4 vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für Y1, Y2, Y3 und Y angegeben wurden Die Aminophenole der Formel (VI) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) weiterhin als Aus- gangsstoffe benötigten Halogenverbindungen der Formel (III) sind bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) beschrie- ben worden.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und c) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl- ether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Di- methoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Amide, wie N,N-Dimethylform- amid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexa- methylphosphorsäuretriamid; Sulfoxide, wie Dimethyisulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und c) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle übli- chen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise
Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxide, -acetate, -carbonate oder -hydrogen- carbonate, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogen- carbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyri- din, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabi- cyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -50°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von -10°C bis 120°C. Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol der Hydroxy Verbindung der Formel (II) im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2,5 Mol Halogenverbindung der Formel (III) ein
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol der Aminoverbindung der Formel (IV) im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2,5 Mol Carbonsaure- deπvat der Formel (V) ein
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) zur Herstellung der Ver- bindungen der Formel (IV-a) setzt man pro Mol des Aminophenols der Formel
(VI) im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2,5 Mol Halogenverbindung der Formel (III) ein
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung der erfindungsgemaßen Verfahren a), b) und c) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -50°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von -10°C bis 120°C.
Die erfindungsgemaßen Verfahren a), b) und c) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten
Die Reaktionsdurchfuhrung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl die Herstellungsbeispiele)
Die erfindungsgemaßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakteria, im Pflanzenschutz und im Material schütz eingesetzt werden
Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytπdiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidio- mycetes und Deuteromycetes einsetzen Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudo- monadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Strepto- mycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakte- riellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora- Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi- des.
Die gute Pfianzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-Arten, eingesetzt. Sie weisen ferner eine sehr starke in vitro- Wirkung auf. Ferner lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zur
Steigerung des Ernteertrags von Kulturpflanzen einsetzen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Gra- nulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aro- maten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor- ethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutyl- keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyisulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder
Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol -Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trä- gerstoffe kommen in Frage z B naturliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate Als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett- saureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z B Alkylarylpolyglycolether, Alkyl - sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate Als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cy am nfarb Stoffe und S pur ennahr Stoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierun- gen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden,
Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z B das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen In vielen Fallen erhalt man dabei synergistische Effekte, d h die Wirksamkeit der Mischung ist großer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat,
Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloro- neb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan,
Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam,
Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol,
Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol,
Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetri- acetate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos(IBP), Iprodione, Irumamycin,
Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid,
Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und
Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,
Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin,
Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen(PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol,
Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos- methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinci ozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxy ethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-ß-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-α-methyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, α-(5-Methyl- 1 ,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-ρhenyl]-methylen]- 1 H- 1 ,2,4- triazol-1 -ethanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon,
(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-l -[[[l-(4-methylphenyl)ethyl]amino]carbonyl]propyl}-carbaminsäure-l- isopropylester l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)ethanon-0-(phenylmethyl)-oxim, 1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- lH-pyrrol-2,5-dion, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol, l-[l-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)methoxy]phenyl]ethenyl]-lH-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4,-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5-carbox- anilid,
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(l-Methylethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol, 2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenylphenol(OPP), 3,4-Dichlor-l-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)oxy]methyl]-benzamid, 3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-imidazol-l-sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo[ 1 ,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(l,l-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-l,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, cis-l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l, l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kaliumhydrogencarbonat, Methantetrathiol, -Natriumsalz,
Methyl-l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-l-methyl-cyclohexancarboxamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin, -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylaιnino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl-1 ,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2,l'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamy- cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-l-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro- methyl)-lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu- thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimid- amide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin,
Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin,
Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflu- benzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen- prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion,
Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Me- thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos,
Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyra- chlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen,
Pyriproxifen,
Quinalphos, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Te- mephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox,
Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000038_0001
Verfahren a)
2,1 g (0,007 Mol) 4-(l-Methyl-cyclohexyl)-carbonylamino-2,3-dichlorphenol und
1 ml (0,007 Mol) Tπethylamin werden in 30 ml Tetrahydrofuran gelost Dann werden bei 0°C 1,61 g (0,007 Mol) 3-Chlorbenzothiophen-2-carbonsaurechlorid, gelost in 20 ml Tetrahydrofuran, zur Reaktionsmischung getropft. Man erwärmt auf 20°C und gibt dann zur Vervollständigung der Reaktion erneut 0,8 g (3,5 mMol) Carbonsaurechlorid hinzu Nach Beendigung der Reaktion wird die
Reaktionsmischung auf Wasser gegossen, mehrfach mit Essigsaureethylester extrahiert, die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt Der Ruckstand wird mit Hexan/Essigsaureethylester/Aceton (30 10 1) an Kieselgel chromatografiert Man erhalt 3,2 g (91% der Theorie) 3- Chlorbenzothιophen-2-carbonsaure-[4-(l-methyl-cyclohexyl)-carbonyIamιno-2,3-di- chlorphenyl]-ester vom Schmelzpunkt 108°C
Beispiel 2
Figure imgf000038_0002
Verfahren b)
Zu einer Losung von 0,25 g (0,8273 mMol) Thiophen-2-yl-essigsaure-(4-amino-
2,3-dichlorphenyl)-ester in 10 ml Pyπdin gibt man nacheinander ca 50 mg Di- methylaminopyridin und 0,13 g (0,8273 mMol) 1-Methylcyclohexancarbonsaure- chloπd und laßt 18 Stunden rühren Die Reaktionsmischung wird in 200 ml Wasser gegeben, und 3 mal mit jeweils 100 ml Essigsaureethylester extrahiert Die vereinigten organischen Phasen werden 2 mal mit jeweils 50 ml IN Salzsaure und einmal mit 50 ml Wasser gewaschen, über Magnesium sulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt Der Ruckstand wird mit Cyclohexan/Essigester (6 1) an Kieselgel chromatografiert Man erhalt 0,14 g (40 % der Theorie) Thiophen-2-yl-essigsaure-{2,3-dichlor-4-[(l-methyl-cyclohexancarbonyl)-amino]- phenyl}-ester vom Schmelzpunkt 58°C.
Herstellung des Ausgangsstoffes
Beispiel (IV-a-1)
Figure imgf000039_0001
Verfahren c)
Zu einer Losung von 1,0 g (5,617 mMol) 2,3-Dichlor-4-Hydroxyanilin in 30 ml Dimethylformamid gibt man unter einer Argonatmosphare 0,67 g (5,954 mMol) Kahum-t-Butanolat und laßt 5 Stunden rühren Danach tropft man zu dieser
Losung 0,9 g (5,617 mMol) 2-Thienylacetylchlorid und laßt weitere 15 Stunden rühren Die Reaktionsmischung wird in 300 ml Wasser gegeben, und 3 mal mit jeweils 100 ml Essigsaureethylester extrahiert Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt Der Ruckstand wird mit Cyclohexan/Essigester (5 1) an Kieselgel chromatografiert Man erhalt 0,55 g (33 % der Theorie) Thiophen-2-yl-essigsaure-(4-amιno- 2,3-dιchlor-phenyl)-ester
!H-NMR (CDC1 , TMS) δ = 6,67 (d, 1H), 6,87 (d, 1H), 7,02 (m, 1H), 7,06
(m, 1H), 7,26 (m, 1H), ppm
Analog den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen
Beschreibung der erfindungsgemaßen Verfahren a) und b) wurden die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) erhalten Tabelle 1:
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Die 1H-NMR- Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC13) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d6) mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm.
Analog Beispiel (IV-a-1), sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) wurden die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (IV-a) erhalten:
O 98/16522
- 41
Tabelle 2:
Figure imgf000043_0001
6,86 (d,
(d,
Figure imgf000043_0002
98/16522
42
(s,
6,80 (d,
(d,
(s, (s, IH),
Figure imgf000044_0001
Die 1H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC13) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d6) mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Botrytis-Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20°C aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (2), (3), (4), (5), (7), (8), (9), (12) und (13) bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 69 bis 100%.
Tabelle: A
Botrytis - Test (Bohne) / protektiv
Wirkungsgrad in % der
Wirkstoff unbehandelten Kontrolle bei einer
Wirkstoffkonzen-tration von 100 ppm
Figure imgf000046_0001
(2)
Figure imgf000046_0002
(3)
Figure imgf000046_0003
(4) Wirkungsgrad in % der
Wirkstoff unbehandelten Kontrolle bei einer
Wirkstoffkonzen-tration von 100 ppm
Figure imgf000047_0001
(5)
Figure imgf000047_0002
(7)
Figure imgf000047_0003
(8)
Figure imgf000047_0004
(9) Wirkungsgrad in % der
Wirkstoff unbehandelten Kontrolle bei einer
Wirkstoffkonzen-tration von 100 ppm
Figure imgf000048_0001
(12)
Figure imgf000048_0002
(13)

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000049_0001
in welcher
Y1, Y2, Y3 und Y4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder Halogenalkylthio stehen,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Heterocyclyl steht und
O
,2
Z für eine Gruppierung Yι — CH steht,
/ 2
R3
in welcher
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht und
R3 für gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl steht, oder
Z für eine Gruppierung R — O — CH2 — steht,
in welcher R4 für gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl steht, oder
Q für eine Gruppierung V- steht, Het— A
in welcher
Het für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
A für eine Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, Alkandiyl,
R5 oder für I steht,
wobei
R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y" für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y3 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
wobei mindestens zwei der Reste Y bis Y für Halogen stehen,
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 4 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei das Kohlenstoff- atom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist, kein Wasserstoff-
Figure imgf000051_0001
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes
Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 12 Kohlen Stof ato- men steht, und die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, und Z für eine Gruppierung steht,
Figure imgf000052_0001
in welcher
R2 für jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 2 Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht und
R3 für gegebenenfalls durch 1 bis 2 Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder
Z für eine Gruppierung R4 — O — CH, — steht,
in welcher
R4 für gegebenenfalls durch 1 bis 2 Sauerstoffatome unterbrochenes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen steht
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y3 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 für Halogen stehen,
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 4 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei das Kohlenstoff- atom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist, kein Wasserstoffatom tragt, oder
R1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, und
Q für eine Gruppierung V steht,
Het — A in welcher
Het für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel - sind, steht,
A für eine Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, Alkandiyl mit
R5
1 bis 2 Kohlenstoffatomen, oder für I steht,
N / \
wobei
R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl- thio steht,
Y2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y' für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl,
Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 jeweils für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
R1 für 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dιmethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dι-methylpropyl, 1-
Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dιmethylpropyl, 1,2-Dιmefhylpropyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dιmethylbutyl, 1 ,3 -Dιmethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dιmethylbutyl, 3,3-Dιmethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Tnmethylpropyl, 1,2,2-Tπmethylpropyl, 1-Ethyl-
1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-
Methyl-1-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2- Methyl- 1-butenyl, 3-Methyl- l -butenyl, l -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l, l-Dιmethyl-2-propenyl,
1 ,2-Dιmethyl-l -propenyl, l ,2-Dιmethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 - propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1- Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-
Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l, l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, l,2-Dimethyl-2- butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3- butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-
Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1 -Ethyl- 1 -butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethy 1-3 -butenyl, 1,1 ,2-Tri- methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl- 2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l -propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,
1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1,3-Cyclopenta- dienyl, 1,4-Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3- Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cyclohexadienyl, 1,5-Cyc- lohexadienyl, 2,4-Cyclohexadienyl, 1-Cycloheptenyl, 2-Cyclohepte- nyl, 3-Cycloheptenyl, 4-Cycloheptenyl, 1,3-Cycloheptadienyl, 1,4-
Cycloheptadienyl, 1,5-Cycloheptadienyl, 1,6-Cycloheptadienyl, 2,4- Cycloheptadienyl, 2,5-Cycloheptadienyl, 2,6-Cycloheptadienyl und 3,5-Cycloheptadienyl steht, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Fluor oder Brom, und/oder Methyl oder Ethyl substituiert sind, oder
R1 für Bicyclo-[2.2.1]-hex-5-yl, Bicyclo-[2.2.1 ]-hept-2-yl, Bicycylo- [2.2.2]-oct-2-yl, Bicyclo-[3.2.1 ]-oct-6-yl, Bicyclo-[3 ,2.2]-non-6-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, Bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, Bicyclo-[4.1.0]- hept-1-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-l-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, besonders bevorzugt für 5-Methyl-bicyclo-[2.1.1]-hex-5-yl, 2-Methyl- bicyclo-[2.2.1 ]-hept-2-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, 6- Methyl-bιcyclo-[3 2 l]-oct-6-yl, 6-Methyl-bιcyclo-[3 2 2]-non-6-yl, 7-Methyl-bιcyclo-[4 2 2]-dec-7-yl, l-Methyl-bιcyclo-[3 1 0]-hex-l-yl, l-Methyl-bιcyclo-[4 1 0]-hept-l -yl, l-Methyl-bιcyclo-[4 3 0]-non-l- yl, l-Methyl-bιcyclo-[4 4 0]-dec-l-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[3 1 0]-hex- 1-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[4 1 0]-hept-l-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[4 3 0]- non-l-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[4 4 0]-dec-l-yl, Bιcyclo-[2 2 l]-hept-2- en-5-yl, Bιcyclo-[2 2 2]-oct-2-en-5-yl, Bιcyclo-[4 2 2]-dec-7-en-2-yl, Bιcyclo-[4 3 0]-non-7-en-l-yl, Bιcyclo-[44 0]-dec-3-en-l-yl, Bicyc- lo-[4 1 0]-hept-3-en-l-yl, 5-Methyl-bιcyclo-[2 2 l]-hept-2-en-5-yl, 5- Methyl-bιcyclo-[22 2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[4 2 2]-dec-7- en-2-yl, 2-Methyl-bιcyclo-[4 3 0]-non-7-en-l-yl, 2-Methyl-bιcyclo- [4 4 0]-dec-3-en-l-yl und 2-Methyl-bιcyclo-[4 1 0]-hept-3-en-l-yl steht,
Z für eine Gruppierung steht,
Figure imgf000057_0001
in welcher
R2 für jeweils gegebenenfalls durch ein Sauerstoff atom unter- brochenes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R3 für gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, oder
für eine Gruppierung R4 — O — CH, — steht,
in welcher
R4 für gegebenenfalls durch ein Sauerstoff atom unterbrochenes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , - b -
in welcher
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl,
Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio steht,
Y4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Fluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl- thio steht,
wobei mindestens zwei der Reste Y1 bis Y4 jeweils für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
R1 für 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethyl ethyl, Pentyl, 1-
Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1- Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyi, 1,2-Dimethylpropyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3 -Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl,
2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl steht, wobei die ge- nannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2- Methyl-1 -propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-
Pentenyl, 2-Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2- Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1- propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2 -Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1 -Methyl -2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3 -Methyl -2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1- Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-
Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3- Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Di-methyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3 -Dimethyl-1 -butenyl, 1,3-Di- methyl-2-butenyl, 1, 3 -Dimethyl-3 -butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl,
2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1 - butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2- Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl- l-methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2- methyl-1 -propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl steht, wobei die genannten Alkylreste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sind, oder
R1 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,
1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1,3-Cyclo- pentadienyl, 1,4-Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1 ,4-Cyclohexadienyl, 1,5- Cyclohexadienyl, 2,4-Cyclohexadienyl, 1-Cycloheptenyl, 2-Cyclo- heptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4-Cycloheptenyl, 1,
3-Cycloheptadienyl,
1 ,4-Cycloheptadienyl, 1 ,5-Cycloheptadienyl, 1 ,6-Cycloheptadienyl, 2,
4-Cycloheptadienyl, 2,5-Cycloheptadienyl, 2,6-Cycloheptadienyl und 3,
5-Cycloheptadienyl steht, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Fluor oder Brom, und/oder Methyl oder Ethyl substituiert sind, oder
R1 für Bicyclo-[2.2.1]-hex-5-yl, Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, Bicycylo-
[2.2.2]-oct-2-yl, Bicyclo-[3.2.1 ]-oct-6-yl, Bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, Bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, Bicyclo-[4.1.0]- hept-1-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-l-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, besonders bevorzugt für 5-Methyl-bicyclo-[2.1.1]-hex-5-yl, 2-Methyl-bi- cyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, 6-Methyl- bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl,
6-Methyl-bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl,
7- Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, l-Methyl-bicyclo-[3.1.0]-hex-l-yl, l-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, l-Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-l- yl, l-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[3.1.0]-hex- 1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]- non-l-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-l-yl, Bicyclo-[2.2.1]-hept-2- en-5-yl, Bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-l-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-l-yl, Bicyc- lo-[4.1.0]-hept-3-en-l-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-heρt-2-en-5-yl, 5- Methyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7- en-2-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-l-yl, 2-Methyl-bicyclo- [4.4.0]-dec-3-en-l-yl und 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-l-yl steht,
Q Z ffüürr eeiinnee GGrruuppppiieerruunngg V- steht. Het— A in welcher
Het für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl,
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder ver- 98/16522 59 -
schiedene Heteroatome - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel - sind, steht,
A für eine Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, Methylen,
R5 oder für I steht,
wobei
R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis
5 zur Bekämpfung von Schädlingen.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (II) - oU -
Figure imgf000062_0001
in welcher
R1, Y1, Y2, Y3 und Y4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel (III)
Z-X1 (III),
in welcher
Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt, b)
Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000062_0002
in welcher
Y1, Y2, Y3, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000063_0001
in welcher
R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder TT steht,
O
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
1. Verbindungen der Formel (IV-a)
Figure imgf000063_0002
in welcher
Y1, Y2, Y3, Y4 und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, wobei jedoch mindestens zwei der Reste Y1, Y2, Y3 oder Y4 für Halogen stehen.
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