WO1997019142A2 - Verwendung von in der plastisch-kolumnar diskotischen flüssigkristallinen phase vorliegenden organischen verbindungen zum transport elektrischer ladungen - Google Patents

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Definitions

  • the invention relates to the use of compounds which are present in the plastic-columnar, discotic, liquid-crystal phase for the transport of electrical charges.
  • the invention electronic components wel ⁇ relates che containing compounds and mixtures of these compounds with Verbin ⁇ columnar discotic helically and / or columnarly discotic flussigkristallmen compounds.
  • Photoconductive organic polymers are an interesting class of materials and are used on a large scale in copiers, laser printers and offset printing plates.
  • organic photoconductors are discotically liquid-crystalline compounds, such as, for example, hexapentyloxyphenylenes, which have charge carrier mobilities of approximately 10 -3 cm 2 / V ⁇ (Adam et al., Physical Review Letters 7_0, 457-460 (1993) ).
  • discotic, columnar, liquid-crystal compounds are known to be able to form higher-order phases in addition to or instead of a columnar phase.
  • discotic, columnar, low-liquid-crystal compounds are described, which form a highly ordered helical phase in certain temperature ranges. Such phases with low liquid crystals show high charge carrier mobility.
  • many of these known organic photoconductors still leave something to be desired in terms of their chemical stability.
  • low-crystalline compounds which are present in the plastically columnar discotic phase have particularly high charge-carrier mobility with good chemical stability and that therefore compounds that are present in this liquid crystalline phase are particularly suitable for the transport of electrical chargers.
  • a plastic columnar discotic phase is to be understood here as a liquid-crystalline phase which represents an order state which lies between the crystalline and the discotic columnar liquid-crystalline state. This order status can be observed both when heating from the crystalline state and when cooling from the isotropically liquid or less ordered liquid-crystal state.
  • the column axes are oriented, but the individual columns can move along their axes.
  • this movement is so severely restricted that so-called mixed reflections (hkl) occur in X-ray diffraction experiments, as are characteristic of the crystalline state.
  • the plastic columnar discotic phases are mostly viscous and not solid because the molecules can rotate around the column axis.
  • Such low-liquid-crystal compounds can therefore be processed homogeneously over a large area and are also suitable for applications for which the dimension of crystalline semiconductors is limiting.
  • the plastic, columnar, discotic phase can also be observed in the glassy solidified state.
  • plastically columnar, discotic, liquid-crystal phases now show charge carrier mobilities that are usually above IO -2 cm 2 / V ⁇ .
  • all disco-low liquid crystal compounds can be used which have plastically columnar discotic phases in certain temperature ranges.
  • the compounds according to the invention can be derived from the following stem bodies:
  • the substitution pattern must be chosen so that the plastic columnar discotic liquid crystal phase behavior occurs. This is especially often the case when the aromatic system is substituted by short aliphatic residues such as Example ⁇ butyloxy, butylthio, pentylthio or pentyloxy.
  • the symmetry of the compound is disturbed in such a way that there is no axis of symmetry perpendicular to the molecular plane, but symmetrical compounds also show the desired liquid-crystal phase behavior such as hexabutyloxytriphenylene.
  • Preferred compounds for the uses according to the invention are substituted triphenylenes, since the desired phase behavior is often observed with these compounds.
  • the use of compounds which have the structure of the general formula I is particularly preferred
  • n represents a number from 2 to 6.
  • the penta-n-pentyloxy-triphenylenes which carry a cyano group, a triflate group, a pivaloyl group or an acetoxy group as additional substituents R 6 are particularly preferred.
  • 2, 3, 6, 7, 10, 11-hexabutyloxytriphenylene is also particularly preferred, since it exhibits the desired low-liquid behavior in a wide temperature range and, moreover, is particularly easy to produce owing to its symmetrical substitution.
  • oligomeric or polymeric triphenylene derivatives for example those which have a central cyclohe- xantricabonic acid group or benzene tricarboxylic acid group are trimerized.
  • Triphenylene derivatives such as 2, 6-dihydroxypropyl - 3, 7, 10, 11-tetrapentyloxytriphenylene, the corresponding 3, 6-isomer and 3,6, 10-tr ⁇ hydroxypropyl-2,7,11 also substituted twice or three times with a hydroxypropyl group - Tripentyloxytriphenylene show the desired liquid crystal phase behavior.
  • the compounds according to the invention find e.g. Use as a photoconductor. Photoiomsation can be used to generate free charge carriers in the compounds that can be transported easily. These properties can be exploited, for example, in m photovoltaic solar cells, to which the connections according to the invention can be used. Furthermore, the liquid-crystalline connections according to the invention can be connected to electromechanical components such as e.g. Tran sistors, diodes or light emitting diodes (LED) can be used.
  • electromechanical components such as e.g. Tran sistors, diodes or light emitting diodes (LED) can be used.
  • light emitting diodes e.g. Suitable compounds which are fluorescent smd in the visible range. It is also possible to dope the liquid-crystal phases according to the invention with fluorescent dyes and thus to produce light-emitting diodes.
  • the liquid-crystalline phases according to the invention can also be mixed with dopants which increase the dark conductivity.
  • dopants are, for example, FeCl 3 , A1C1 3 , chloraml, TNF (2,4,7 Tnmtrofluorenon) or TCNQ (2, 3,5,6 -Tetracyanobenzochmon)
  • the liquid crystalline order state on which the use according to the invention is based is shown not only by pure compounds, but also by mixtures of various plastically discotic colum nar liquid compounds and mixtures of these compounds with helical columnar discotic or di ⁇ cotic liquid crystal compounds.
  • the phase temperatures and the phase widths can be varied so that it it is possible to obtain the desired low-crystalline behavior in various temperature ranges.
  • triphenylene derivatives can be used according to the m of the older German patent application 19517208.6 or by Closs et al. m J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I, 829 (1995), be described methods.
  • the production of oligomeric tri-phenylene derivatives is known from the older German application P 44 22 332.2.
  • Phase transition temperatures were determined by differential scanning calorimetry with a heating rate of 10 K / min.
  • phase structures were determined by wide-angle X-ray scattering (WAXS) on a Siemens S-5000 diffractometer with nickel filter and Cu-K a radiation
  • Phase names k crystalline D h o Di ⁇ cotic columnar phase (hexagonal)
  • Table 1 shows the lattice constants a hex »(h, k, 1) indices and d distances for the X-ray reflections m of the D hD phase (88 ° C) and m of the D hp phase (21 ° C) m ⁇ .
  • FIG. 2 shows the X-ray diffractogram of 2, 3, 6, 7, 10, 11-hexabutyloxytriphenylene at 115 ° C.
  • the charge carrier mobility or photoconductivity was determined by time of flight measurement. For this purpose, charges were generated in the corresponding photoconductor layers with a basic voltage applied using a laser pulse and the time until the current signal occurred was measured. Details of the smd method e.g. by D.Adam et al. m Nature 371, 141-143 (1994).
  • FIG. 4 shows the mobility of the charge carrier ⁇ at different temperatures.
  • the open circles show the course when cooling, the black squares the course when heating up.
  • FIG. 5 shows the time course of a photocurrent after a pulse-like exposure.
  • the photocurrent is plotted in random units against time.
  • Figure 3 shows the X-ray diffractogram of the compound at 110 ° C.
  • connection can be produced according to the methods given in the older German patent application P4422332.2 (the terminal line marks mean the free valences for connecting the two different parts of the molecule).
  • connection can be produced by the methods specified in the older German patent application P4422332.2.

Abstract

Verwendung von Verbindungen, die in der plastisch-kolumnar diskotischen flüssigkristallinen Phase vorliegen, zum Transport elektrischer Ladungen.

Description

Verwendung von in der plastisch-kolumnar diskotischen flüssig- kristallinen Phase vorliegenden organischen Verbindungen zum Transport elektrischer Ladungen
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen, die m der plastisch-kolumnar diskotischen flussigkristallmen Phase vorliegen, zum Transport elektrischer Ladungen.
Weiterhin betrifft die Erfindung elektronische Bauelemente, wel¬ che die Verbindungen enthalten sowie Mischungen dieser Verbin¬ dungen mit kolumnar diskotisch helical und/oder kolumnar disko- tisch flussigkristallmen Verbindungen.
Photoleitende organische Polymere sind eine interessante Mate- rialklasse und werden in Kopierern, Laserdruckern und Offset¬ druckplatten m großem Umfang technisch eingesetzt. Von besonde rem Interesse als organische Photoleiter sind diskotisch flussig- kristallme Verbindungen, wie beispielsweise Hexapentyloxytπphe- nylene, welche Ladungstragerbeweglichkeiten von ca. 10~3 cm2/Vε aufweisen (Adam et al . , Physical Review Letters 7_0, 457-460 (1993) ) .
Von einigen diskotisch kolumnar flussigkristallmen Verbindungen ist bekannt, daß sie neben oder anstatt emer kolumnaren Phase auch hohergeordnete Phasen ausbilden können. In der alteren deut scnen Anmeldung P4429597.9 werden beispielsweise diskotiscn ko- lumnar flussigkristallme Verbindungen beschrieben, welche in be stimmten Temperaturbereichen eine hoher geordnete helicale Phase ausbilden. Derartige flussigkristallme Phasen zeigen hohe La¬ dungstragerbeweglichkeiten. Viele dieser bekannten organischen Photoleiter lassen bezüglich ihrer chemischen Stabilität jedoch noch zu wünschen übrig.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, organische Verbindungen mit flussigkristallmen Eigenschaften bereitzustel¬ len, die im flussigkristallmen Zustand eme hohe Pnotoleitfahig keit bzw. Ladungstragerbeweglichkeit bei guter cnemischer Stabi¬ lität aufweisen und sich fur die Verwendung als Ladungstransport Verbindungen m Photokopierern oder m elektronischen Bau¬ elementen eignen.
Demgemäß wurde gefunden, daß flussigkristallme Verbindungen, die m der plastisch kolumnar diskotischen Phase vorliegen, besonders hohe Ladungstragerbeweglichkeiten bei guter chemiscner Staoilitat aufweisen und daß sich daher Verbindungen, die m dieser flussig kristallinen Phase vorliegen, zum Transport elektrischer Ladunger besonders eignen.
Unter plastisch kolumnar diskotischer Phase ist hierbei eine flussigkristallme Phase zu verstehen, welche einen Ordnungszu¬ stand darstellt, der zwischen dem kristallinen und dem diskotisch kolumnar flussigkristallmen Zustand liegt. Dieser Ordnungszu stand kann sowohl beim Aufheizen aus dem kristallinen Zustand als auch beim Abkühlen aus dem isotrop flüssigen oder weniger geord¬ neten flussigkristallmen Zustand beobachtet werden. Im disko tisch kolumnar flussigkristallmen Zustand sind die Kolumnen¬ achsen zwar orientiert, die einzelnen Kolumnen können sich jedoch entlang ihrer Achsen bewegen. Im plastisch kolumnar diskotischen Zustand ist diese Bewegung so stark eingeschränkt, daß bei Ront- genbeugungsexperimenten sogenannte gemischte Reflexionen (hkl) auftreten, wie sie fur den kristallinen Zustand charakteristisch sind. Im Gegensatz zum kristallinen Zustand smd die plastisch kolumnar diskotischen Phasen jedoch meist viskos und nicht fest, weil die Moleküle um die Kolumnenachse rotieren können. Derartige flussigkristallme Verbindungen lassen sich daher großflächig ho¬ mogen verarbeiten und eignen sich auch fur Anwendungen, fur die die Dimension kristalliner Halbleiter limitierend ist. Besonders bei oligomeren Verbindungen kann die plastisch kolumnar disko- tische Phase auch im glasartig erstarrten Zustand beobachtet wer¬ den.
Diese plastisch kolumnar diskotisch flussigkristallmen Phasen zeigen nun Ladungstragerbeweglichkeiten, die meist über IO-2 cm2/Vε liegen. Erfindungsgemaße Verwendung können alle disko tiscn flussigkristallmen Verbindungen finden, die in beεtimmten Temperaturbereichen plastisch kolumnar diskotische Phasen aufwei¬ sen. So können sich die erfindungsgemaßen Verbindungen beispiels¬ weise von folgenden Stammkorpern ableiten:
Von Tπphenylen, Dibenzopyren, Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzophenanthren, Pentahelicen, Perylen, Decacyclen, Truxen, Ruffigalol, Pyren, Fluoren, Inden, Coronen oder von ent sprechenden aromatischen Systemen, m welchen em oder mehrere Rmgkohlenstoffatome durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sind, sowie von Tricyclochmazolm, Phthalocyanm oder Pσrphyrm.
Bei all diesen diskotisch flussigkristallmen Verbindungen muß daε Substitutionsmuster so gewählt werden, daß das plastisch kolumnar diskotisch flussigkristallme Phasenverhalten auftritt. Dies ist besonders häufig der Fall, wenn das aromatische Svstem durch kurze aliphatische Reste substituiert ist wie beispiels¬ weise Butyloxy, Butylthio, Pentyloxy oder Pentylthio. Bei vielen der Verbindungen ist die Symmetrie der Verbindung m einer Weise gestört, daß keine Symmetrieachse senkrecht zur Molekulebene vor- handen ist, jedoch zeigen auch symmetrische Verbindungen daε ge¬ wünschte flussigkristallme Phasenverhalten wie Hexabutyloxytri - phenylen. Das Vorliegen der plastisch-kolumnar diskotisch flussigkristallmen Phase kann durch einfache polaπsationsmi - kroskopische und differentialkalonmetrische Vorversuche (Auftre- ten hohergeordneter Phasen zwischen diskotisch-kolumnarer und kristalliner Phase oder zwischen isotrop flussiger und kristalli¬ ner Phase) ermittelt und gegebenenfalls durch Rontgenbeugung be¬ stätigt werden.
Bevorzugte Verbindungen fur die erfindungsgemaßen Verwendungen smd substituierte Triphenylene, da bei dieεen Verbindungen das gewünschte Phasenverhalten oft beobachtet wird. Besonders bevor zugt ist die Verwendung von Verbindungen, welche die Struktur der allgemeinen Formel I
Figure imgf000005_0001
aufweisen und m der die Variablen folgende Bedeutung haben:
X1, X2, X3, X4, X5 Sauerstoff oder Schwefel, R1, R2, R3, R4, R5 Butyl oder Pentyl und R6 -CN, -0-S02-CF3, -OCO-tert. -Butyl ,
-OCO-CH3, -0-n-C4H9 oder em Substituent der allgemeinen Formel
Figure imgf000006_0001
wobei A
Figure imgf000006_0002
0 '-
(CH2), oder
Figure imgf000006_0003
0 ^0 (CH2)m
und m eine Zahl von 2 bis 6 bedeutet.
Unter diesen Verbindungen sind besonders die Penta-n-pentyloxy- triphenylene, die als zusatzlichen Substituenten R6 eine Cyano gruppe, eine Triflatgruppe, eine Pivaloylgruppe oder eme Acet- oxygruppe tragen, bevorzugt. Besonders bevorzugt ist auch das 2 , 3 , 6, 7 , 10, 11-Hexabutyloxytrιphenylen, da es m einem breiten Temperaturbereich das angestrebte flussigkristallme Verhalten zeigt und außerdem wegen seiner symmetrischen Substitution beson¬ ders leicht herstellbar ist.
Weiterhin sind unter den Verbindungen, die sich fur die erfm¬ dungsgemäßen Verwendungen eignen, auch oligomere oder polymere Triphenylenderivate, z.B. solche, die über eine zentrale Cyclohe- xantricabonsauregruppe oder Benzoltricarbonsauregruppe trimeri - siert sind.
Auch doppelt oder dreifach mit einer Hydroxypropylgruppe substi tuierte Triphenylenderivate wie 2, 6-Dihydroxypropyl - 3 , 7 , 10, 11- te- trapentyloxytriphenylen, das entsprechende 3, 6 -Isomere sowie 3,6, 10-Trιhydroxypropyl-2,7,11- tripentyloxytriphenylen zeigen das gewünschte flussigkristallme Phasenverhalten.
Die erfindungsgemaßen Verbindungen finden aufgrund ihrer hohen Ladungεtragerbeweglichkeiten und ihrer geringen Dunkelleitfahig- keiten z.B. Verwendung als Photoleiter. Durch Photoiomsation können m den Verbindungen freie Ladungsträger erzeugt werden, die gut transportiert werden können. Diese Eigenschaften können beispielsweise m photovoltaischen Solarzellen ausgenutzt werden, m denen die erfmdungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können. Weiterhm können die erfmdungsgemäßen fluεεigkriεtal - lmen Verbindungen m elektromεchen Bauelementen wie z.B. Tran sistoren, Dioden oder lichtemittierenden Dioden (LED) verwendet werden.
Fur die Verwendung m lichtemitierenden Dioden sind z.B. Verbindungen geeignet, welche im sichtbaren Bereich fluoreszie¬ rend smd. Weiterhin ist es möglich, die erfindungsgemaßen flussigkristallmen Phasen mit fluoreszierenden Farbstoffen zu dotieren und so lichtemittierende Dioden herzustellen.
In elektronischen Bauelementen, in denen neben der Photoleitfa- higkeit auch eine erhöhte Dunkelleitfahigkeit wünschenswert ist, lassen sich die erfmdungsgemäßen flussigkristallmen Phasen auch mit Dotierstoffen, welche die Dunkelleitfahigkeit erhohen, ver setzen. Derartige geeignete Dotierεtoffe smd z.B. FeCl3, A1C13, Chloraml, TNF (2,4,7 Tnmtrofluorenon) oder TCNQ (2, 3,5,6 -Te- tracyanobenzochmon)
Den der erfmdungsgemäßen Verwendung zugrundeliegenden flussig kristallinen Ordnungszustand zeigen nicht nur reine Verbindungen, sondern auch Mischungen verschiedener plastisch diskotisch kolum nar flussigknstallmer Verbindungen sowie Mischungen dieser Verbindungen mit helical kolumnar diskotisch oder diεkotiεcn flussigkristallmen Verbindungen. In der Regel lεt eε erεtrebens wert, daε gewünschte flussigkristallme Verhalten im Bereich der Raumtemperatur m einem möglichst breiten Temperaturintervall, z.B. zwischen 0 und 80°C anzutreffen. Bei reinen flusεig- kristallinen Verbindungen ist dies jedoch oft nicht der Fall. Durch die Herstellung der genannten Mischungen lassen sich die Phasentεmperaturen und αie Phasenbreiten variieren, so daß es möglich ist, das gewünschte flussigkristallme Verhalten m ver schiedenen Temperaturbereichen zu erhalten.
Die Herstellung der erfmdungsgemäß verwendeten Verbindungen ist bekannt. So lassen sich Triphenylenderivate beispielsweise nach den m der alteren deutschen Patentanmeldung 19517208.6 oder von Closs et al. m J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I, 829 (1995), be schriebenen Methoden herstellen. Die Herstellung oligomerer Tri¬ phenylenderivate ist auε der alteren deutschen Anmeldung P 44 22 332.2 bekannt.
Beispiele
Charakterisierungsmethoden:
Phasenubergangstemperaturen wurden durch Differential-Scannmg- Kalorimetrie mit einer Heizrate von 10 K/min ermittelt.
Die Pnasenstrukturen wurden durch Weitwmkel-Rontgenstreuung (WAXS) an einem Siemenε D-5000 Diffraktometer mit Nickelfilter und Cu-Ka-Strahlung bestimmt
Phaεenbezeichnungen: k kristallin Dho Diεkotisch kolumnare Phase (hexagonal)
Dhp Plastisch kolumnar diεkotische Phaεe (Hexagonal) g glaεartig l isotrop
Beispiel 1
3,6,7,10, ll-Pentapentyloxytrιphenylen-2-yl-pιvaloat
Zu einer Losung von 673 mg (1 mmol) 2-Hydroxy-3 , 6, 7, 10, 11-penta- pentyloxytπphenylen (s. Henderson et al . , Liquid Crystalls 18 , 191 (1995)) m 1 ml Pyridin wurden 181 mg (1,5 mmol) Pivaloyl - chlorid gegeben. Die Miεchung wurde fur 1 Stunde auf 80°C erhitzt, mit Diethylether verdünnt und mehrmals mit verdünnter HCl und Natriumcarbonatlosung extrahiert. Die Reinigung erfolgte durch Kristallisation aus Ethanol.
Ausbeute: 72 %
iH-NMR (CDC13 ) : 6= 8 , 00- 7 , 76 ppm (m , 6H , Ar-H) , 4 , 3 0 - 4 , 1 8 ppm (m , 10H , Ar-CH2 ) , 2 , 00 - 1 , 82 ppm (m , 10H , ArCH2CH2 ) , 1,60-1,40 ppm (m, 20H, Ar-CH2CH2 (CH2) 2) , 1,46 ppm (s, 9H, C(CH3)3, 1,02-0,92 (m, 15H, Ar (CH2) 4CH3) ;
5 13C NMR (75 MHz, CDC13) : δ= 172,0 (C=0) , 149,5, 149,4, 149,1, 148,6, 139,8 (O-εubεtituierte C-Atome des Triphenylens) ,
127,7, 124,5, 123,6, 123,1, 123,0, 120,8 (innere C-Atome des Tri¬ phenylens) , 10 116,5, 108,1, 107,2, 106,9, 106,8, 105,5 (H-substituierte C-Atome des Triphenylens) ,
69,8, 69,7, 68,5, (Ar-CH2) , 39,0 (£(CH3)3) , 29,0 (Ar-CH2CH2) , 28,2 (Ar-CH2CH2CH2) , 27,3 (C(CH3)3) , 22,4 (Ar- (CH2) 4CH3) .
15 Phas enubergangs verhalten :
g -43°C ? -5°C Dhp 65°C Dho 178°C 1
Ergebnisse der Rontgenstreuung:
20
Tabelle 1 zeigt die Gitterkonstanten ahex» (h,k, 1) -Indices und d- Abstande fur die Rontgenreflexionen m der DhD-Phase (88°C) und m der Dhp-Phase (21°C) m Ä. Das entsprechende Diffractogramm zeigt Figur 1 (a = Dh0 _Phase, b = Dhp-Phase) . Aufgetragen ist die 5 Intensität der Rontgenreflexion in zufalligen Einheiten gegen den Beugungswinkel .
Tabelle 1
0
Figure imgf000009_0001
5
Beiεpiel 2
2,3,6,7,10, 11-Hexabutyloxytrιphenylen 0
Phasenubergangsverhalten:
k 94°C Dhp 156°C 1
5 Rontgenstreuung:
Figur 2 zeigt das Rontgendiffraktogramm von 2, 3, 6, 7, 10, 11-Hexa- butyloxytriphenylen bei 115°C.
Ladungstragerbeweglichkeit:
Die Ladungstragerbeweglichkeit bzw. Photoleitfahigkeit wurde durch Flugzeitmessung bestimmt. Dazu wurden mit Hilfe eines Laserimpulses Ladungen m den entsprechenden Photoleiterschichten bei angelegter Grundspannung erzeugt und die Zeit bis zum Auftre ten deε Stromsignals gemessen. Einzelheiten der Methode smd z.B. von D.Adam etal . m Nature 371, 141-143(1994) beschrieben worden.
Figur 4 zeigt die Ladungstragerbeweglichkeit μ bei verschiedenen Temperaturen. Die offenen Kreise zeigen den Verlauf bei Abküh¬ lung, die schwarzen Quadrate den Verlauf beim Aufheizen.
Photoleitfahigkeit :
Figur 5 zeigt den zeitlichen Verlauf eines Photostromes nach einer pulsartigen Belichtung. Aufgetragen ist der Photostrom m zufalligen Einheiten gegen die Zeit.
Beispiel 3
3,6,7,10, ll-Pentapentyloxytrιphenylen-2-yl-trιflat
Phasenubergangsverhalten:
k 54°C Dhp 84°C Dho 182°C l
(Kristallisation nur aus Losung möglich, beim Abkühlen der Rem- substanz wurde bis -100°C keine Kristallisation und kein Glasuber- gang beobachtet.)
Rontgenstreuung:
Figur 3 zeigt das Rontgendiffraktogramm der Verbindung bei 110°C. Beispiel 4
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Die Herstellung der Verbindung ist nach den m der alteren deut¬ schen Patentanmeldung P4422332.2 angegebenen Methoden möglich (die endstandigen Bmdungsstriche bedeuten die freien Valenzen zur Verbindung der beiden unterschiedlichen Molekulteile) .
Phasenubergangsverhalten:
k < Raumtemperatur Dnp 124°C I
Beispiel 5
Figure imgf000012_0001
Die Herstellung der Verbindung iεt nach den in der älteren deut¬ schen Patentanmeldung P4422332.2 angegebenen Methoden möglich.
Phasenübergangsverhalten:
k 105°C Dhp 155°C i

Claims

Patentansprüche
Verwendung von Verbindungen , die in der plastisch-kolumnar di εkotischen f lüssigkri stallinen Phase vorliegen , zum Transport elektrischer Ladungen .
Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1, wobei diese Verbindungen substituierte Triphenylene sind.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, wobei diese Verbindungen die Struktur der allgemeinen Formel I auf¬ weisen
Figure imgf000013_0001
in der die Variablen folgende Bedeutung haben
X1, X2, X3, X4, X5 Sauerstoff oder Schwefel, R1, R2, R3, R4, R5 Butyl oder Pentyl und R6 -CN, -0-S02-CF3, -OCO-tert. -Butyl,
-OCO-CH3, -0-n-C4H9 oder ein Substituent der allgemeinen Formel
Figure imgf000013_0002
wobei A
Zeichn.
Figure imgf000014_0001
und m eine Zahl von 2 bis 6 bedeutet.
4. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 3, in denen
X1, X2, X3, X4, X5 Sauerstoff,
R1, R2, R3, R4, R5 n-Pentyl und
R6 -CN, -0-S02-CF3 oder -OCO-tert. -Butyl
bedeutet.
5. Verwendung von 2, 3 , 6, 7, 10, 11-Hexabutyloxytriphenylen zum Transport elektrischer Ladungen nach Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5 als Photoleiter.
7. Verwendung von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5 m elektronischen Bauelementen.
8. Verwendung von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5 in photovoltaischen Zellen.
9. Elektronische Bauelemente enthaltend Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 5.
10. Mischungen von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5 mit kolumnar diskotisch helical und/oder kolumnar diskotisch flussigkristallmen Verbindungen. Verwendung von in der plastisch-kolumnar diskotischen flüssig¬ kristallinen Phase vorliegenden organischen Verbindungen zum Transport elektrischer Ladungen
Zusammenfassung
Verwendung von Verbindungen, die in der plastisch-kolumnar disko¬ tischen flussigkristallmen Phase vorliegen, zum Transport elek- trischer Ladungen.
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