WO1997009880A1 - Fungizide mischungen - Google Patents
Fungizide mischungen Download PDFInfo
- Publication number
- WO1997009880A1 WO1997009880A1 PCT/EP1996/003887 EP9603887W WO9709880A1 WO 1997009880 A1 WO1997009880 A1 WO 1997009880A1 EP 9603887 W EP9603887 W EP 9603887W WO 9709880 A1 WO9709880 A1 WO 9709880A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- acid
- compounds
- compound
- acids
- plants
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Definitions
- the present invention relates to a fungicidal mixture, which
- the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and the use of the compound I and the compound II for the production of such mixtures.
- the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
- 1,2,4-triazole ring is able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
- inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, and also carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
- Suitable organic acids are: formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids or straight-chain acids branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or -diphosphonic acids (aromatic residues such as phenyl and naphthyl, which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or
- the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and, in addition, the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group come as metal ions
- Aluminum, tin and lead are considered.
- the metals can, if appropriate, be present in various valences which come to them.
- the mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II used simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes out. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
- the compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control.
- the compounds I and II are usually used in a weight ratio of 10: 1 to 0.05: 1, preferably 5: 1 to 0.1: 1, in particular 3: 1 to 0.2: 1.
- the application rates of the mixtures according to the invention are from 0.01 to 3 kg / ha, preferably 0.1 to 1.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1, depending on the type of effect desired. 0 kg / ha.
- the application rates for the compounds I are 0.01 to 0.5 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.4 kg / ha.
- the application rates for the compounds II are accordingly from 0.01 to 2 kg / ha, preferably 0.05 to 1 kg / ha, in particular 0.05 to 0.5 kg / ha.
- application rates of the mixture of from 0.001 to 50 g / kg of seed preferably 0.01 to 10 g / kg, in particular 0.01 to 8 g / kg, are generally used.
- the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after emergence of the plants.
- the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or Granules are processed and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
- the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
- the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
- alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or
- Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or N onylphenol, alkylphenol or Tributylphenylpolyglycolether, A lkylarylpolyetheralkohole, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers or polyoxypropylene, Laurylalkoholpolyglycoletherace- 5 did, sorbitol esters, lignin-sulfite waste liquors or methylcellulose.
- P ulver materials for spreading and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I or II or the mixture of the 10 compounds I and II is with a solid carrier.
- Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
- a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
- Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolo- serve as fillers or solid carriers.
- diatomaceous earth calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, and fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
- fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
- the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II.
- the active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably
- the compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture , or the compounds I and II treated separately.
- the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi 40.
- the active ingredients were separated or together as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action on the Based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight of Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) and diluted with water to the desired concentration.
- Nekanil® LN Litensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action on the Based on ethoxylated alkylphenols
- Emulphor® EL Emulphor® EL
- Pepper seedlings of the "Neusiedler Ideal Elite" variety after 4-5 leaves had developed well, were sprayed to runoff with aqueous suspensions which contained 80% by weight of active ingredient and 20% by weight of emulsifier in the dry matter. After the spray coating has dried, the plants were treated with a conical dienaufschwemmung of the fungus Botrytis cinerea and placed sprayed at 22 _ 24 ° C in a chamber with high atmospheric humidity. After 5 days, the disease on the untreated control plants had developed to such an extent that the leaf necrosis formed covered most of the leaves.
- Efficiency 0 the same as in the untreated control, efficiency 100 is 0% infection.
- Fungicidal mixture according to claim 1 characterized in that the weight ratio of compound I, its salt or adduct, to compound II is 10: 1 to 0.05: 1.
- a method of combating harmful fungi characterized in that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas to be kept free of them,
Abstract
Fungizide Mischung, enthaltend a) (2RS,3SR)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol der Formel (I) eines seiner Salze oder Addukte, und b) Tetrachlorisophthalonitril der Formel (II) in einer synergistisch wirksamen Menge, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Description
Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, wel¬ che
a) (2RS, 3SR) -1- [3- (2-Chlorphenyl) -2,3-epoxy-2- (4-fluor- phenyl)propyl] -1H-1,2,4-triazol
eines seiner Salze oder Addukte, und
b) Tetrachlorisophthalonitril II
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und die Ver- wendung der Verbindung I und der Verbindung II zur Herstellung derartiger Mischungen.
Die Verbindung der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist bekannt aus EP-A 196 038 und "The Pesticide Manual", lOth Edition, The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry, 1994 - im folgenden "Pesticide Manual" genannt - Seite 67: BAS 480 F, vorgeschlagener common name: Epoxiconazol) . Ebenfalls bekannt ist die Verbindungen II (common name: Chlorothalonil) , deren Herstellung und deren Wir- kung gegen Schadpilze (vgl. "Pesticide Manual", Seite 193) .
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesse¬ rung des WirkungsSpektrums der bekannten Verbindungen I und II lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergisti¬ sche Mischungen) .
Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindung I und der Verbindungen II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzelverbindungen allein.
Die Verbindung I ist wegen des basischen Charakters des
1,2,4-Triazolrings in der Lage, mit anorganischen oder organi¬ schen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod¬ wasserstoff, ferner Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organischen Säuren kommen beispielsweise in Betracht: Amei- sensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Tri- chloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesaure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad¬ kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsauren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosa- lizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Hauptgruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Haupt- gruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukom¬ menden Wertigkeiten vorliegen.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe ge¬ gen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinn¬ tiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregu- lierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. die Verbindungen I und II gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt ange¬ wandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüse¬ pflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Wei¬ zen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, üncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori- um-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Ger¬ ste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kar¬ toffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Ar¬ ten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Aus¬ wirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem Gewichts- Verhältnis von 10:1 bis 0,05:1, vorzugsweise 5:1 bis 0,1:1, ins- besondere 3:1 bis 0,2:1 angewendet.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des ge¬ wünschten Effekts bei 0,01 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 1,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1,0 kg/ha. Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 0,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,4 kg/ha. Die Aufwand¬ mengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,01 bis 2 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 1 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,5 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 50 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g/kg, insbesondere 0,01 bis 8 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, er¬ folgt die getrennte oder gemeinsaune Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von di¬ rekt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro¬ dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form- aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletherace- 5 tat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemein¬ sames Vermählen der Verbindungen I oder II oder der Mischung aus 10 den Verbindungen I und II mit einem festen Trägerstoff herge¬ stellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen¬ granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder 15 der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo-
20 mit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro¬ dukte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
25
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise
30 95 % bis 100 % (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Sa- 35 men, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze 40 erfolgen.
45
Anwendungsbeispiel
Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10 %-ige Emul¬ sion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Neka- nil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergier- Wirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nach- dem sich 4 - 5 Blätter gut entwickelt hatten, mit wäßrigen Sus¬ pensionen, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.-% Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielten, tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Koni- dienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und bei 22 _ 24 °C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten Kontroll- pflanzen so stark entwickelt, daß die entstandenen Blattnekrosen den überwiegenden Teil der Blätter bedeckten.
Zur Auswertung wurden die visuell ermittelten Werte für den Pro¬ zentanteil befallener Blattfläche in (beobachtete) Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet.
Die theoretisch zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoff- mischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel :
E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbe¬ handelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung zweier Wirk- Stoffe A und B in den Konzentrationen a und b
x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon¬ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a
y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon¬ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Die Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall.
Versuchsergebnisse (Unbehandelte Kontrolle: 100% Befall)
0
5
*) berechnet nach der Colby-Formel 0
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobach¬ tete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.
5
Patentansprüche
1. Fungizide Mischung, enthaltend
a) (2RS,3SR) -1- [3- (2-Chlorphenyl) -2,3-epoxy-2- (4-fluor- phenyl)propyl] -IH-1,2, 4-triazol
eines seiner Salze oder Addukte, und
b) Tetrachlorisophthalonitril II
CN
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I, ihres Salzes oder Adduktes, zu der Verbindung II 10:1 bis 0,05:1 beträgt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen,
Materialien oder Räume mit der Verbindung der Formel I, einem ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 behandelt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß An¬ spruch 1 und die Verbindung II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aus¬ bringt.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 0,5 kg/ha aufwendet.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeich¬ net, daß man die Verbindung II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 2 kg/ha aufwendet.
7. Verwendung der Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 zur Herstellung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß Anspruch 1.
8. Verwendung der Verbindung II gemäß Anspruch 1 zur Herstellung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß An- spruch 1.
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL12333496A IL123334A (en) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungicide mixtures comprising triazole derivative and tetrachloroisophthalonitrile |
| PL96325513A PL186113B1 (pl) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Mieszanina grzybobójcza |
| US09/029,993 US5981561A (en) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungicide mixtures |
| DE59604140T DE59604140D1 (de) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungizide mischungen |
| UA98041880A UA46791C2 (uk) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами |
| NZ318767A NZ318767A (en) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungicide mixtures comprising (2RS,3SR)-1-[3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazole and tetrachloroisophthalonitrile II in a synergistically active amount |
| CA002229308A CA2229308C (en) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungicidal mixtures of epoxiconazole and chlorothalonil |
| DK96931770T DK0880319T3 (da) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | Fungicide blandinger |
| AT96931770T ATE188340T1 (de) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungizide mischungen |
| AU70840/96A AU708842B2 (en) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungicidal mixtures |
| HU9901177A HU222914B1 (hu) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Szinergetikus hatású fungicid hatóanyag keverék és alkalmazása |
| BR9610150A BR9610150A (pt) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Mistura fungicida processo para controle de fungos danosos e uso de um composto ou de um sal ou aduto do mesmo |
| JP9511619A JPH11512405A (ja) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | 殺菌性混合物 |
| EP96931770A EP0880319B1 (de) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungizide mischungen |
| SK289-98A SK282478B6 (sk) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungicídna zmes |
| EA199800276A EA000530B1 (ru) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Фунгицидная смесь |
| GR20000400255T GR3032558T3 (en) | 1995-09-13 | 2000-02-02 | Fungicide mixtures |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19533796.4 | 1995-09-13 | ||
| DE19533796A DE19533796A1 (de) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | Fungizide Mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO1997009880A1 true WO1997009880A1 (de) | 1997-03-20 |
Family
ID=7771970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/EP1996/003887 WO1997009880A1 (de) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungizide mischungen |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5981561A (de) |
| EP (1) | EP0880319B1 (de) |
| JP (1) | JPH11512405A (de) |
| KR (1) | KR100424830B1 (de) |
| CN (1) | CN1084589C (de) |
| AR (1) | AR003565A1 (de) |
| AT (1) | ATE188340T1 (de) |
| AU (1) | AU708842B2 (de) |
| BR (1) | BR9610150A (de) |
| CA (1) | CA2229308C (de) |
| CZ (1) | CZ288423B6 (de) |
| DE (2) | DE19533796A1 (de) |
| EA (1) | EA000530B1 (de) |
| ES (1) | ES2140897T3 (de) |
| GR (1) | GR3032558T3 (de) |
| HU (1) | HU222914B1 (de) |
| IL (1) | IL123334A (de) |
| NZ (1) | NZ318767A (de) |
| PL (1) | PL186113B1 (de) |
| PT (1) | PT880319E (de) |
| SK (1) | SK282478B6 (de) |
| TW (1) | TW360493B (de) |
| UA (1) | UA46791C2 (de) |
| UY (1) | UY24329A1 (de) |
| WO (1) | WO1997009880A1 (de) |
| ZA (1) | ZA967684B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007031309A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2007045455A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2007131735A2 (de) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Isp Investments Inc. | Konzentrat für die filmkonservierung |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9924692D0 (en) | 1999-10-20 | 1999-12-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Wood treatment |
| WO2007048534A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2010058830A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | 日本農薬株式会社 | 農園芸用植物の病害防除方法 |
| CN101933514B (zh) * | 2010-09-03 | 2013-03-13 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种含有三唑类杀菌剂和百菌清的杀菌组合物 |
| BR112015023835B1 (pt) * | 2013-03-16 | 2022-05-10 | Prc-Desoto International, Inc | Composição de revestimento de conversão para aplicação a um substrato metálico, artigo e método para fabricar um artigo |
| KR101602177B1 (ko) * | 2014-12-01 | 2016-03-10 | 비비씨 주식회사 | 반사용 비드를 갖는 고반사 칫솔모 및 이의 제조방법 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0002940A2 (de) * | 1977-12-27 | 1979-07-11 | Eli Lilly And Company | Synergistische fungizide Verbindung von Triadimefon und Chlorothalonil, deren Verwendung und diese enthaltende Zusammensetzungen |
| EP0196038A2 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-01 | BASF Aktiengesellschaft | Azolylmethyloxirane - ihre Herstellung und Verwendung als Pflanzenschutzmittel |
| GB2267644A (en) * | 1992-06-10 | 1993-12-15 | Schering Ag | Mixed class synergistic fungicide based on pyrimethanil |
| DE4309272A1 (de) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| USH1400H (en) * | 1992-08-11 | 1995-01-03 | Culbreath; Albert K. | Fungicide |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE309272C (de) * | ||||
| DE3511411A1 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen |
-
1995
- 1995-09-13 DE DE19533796A patent/DE19533796A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-04 AU AU70840/96A patent/AU708842B2/en not_active Ceased
- 1996-09-04 CN CN96196957A patent/CN1084589C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-04 AT AT96931770T patent/ATE188340T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 UA UA98041880A patent/UA46791C2/uk unknown
- 1996-09-04 TW TW085110811A patent/TW360493B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 HU HU9901177A patent/HU222914B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 NZ NZ318767A patent/NZ318767A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 PL PL96325513A patent/PL186113B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 JP JP9511619A patent/JPH11512405A/ja not_active Abandoned
- 1996-09-04 DE DE59604140T patent/DE59604140D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-04 ES ES96931770T patent/ES2140897T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-04 WO PCT/EP1996/003887 patent/WO1997009880A1/de active IP Right Grant
- 1996-09-04 PT PT96931770T patent/PT880319E/pt unknown
- 1996-09-04 SK SK289-98A patent/SK282478B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 EA EA199800276A patent/EA000530B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 CZ CZ1998674A patent/CZ288423B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 CA CA002229308A patent/CA2229308C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-04 EP EP96931770A patent/EP0880319B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-04 BR BR9610150A patent/BR9610150A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 IL IL12333496A patent/IL123334A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 KR KR10-1998-0701842A patent/KR100424830B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 US US09/029,993 patent/US5981561A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 ZA ZA9607684A patent/ZA967684B/xx unknown
- 1996-09-12 AR ARP960104326A patent/AR003565A1/es unknown
- 1996-09-13 UY UY24329A patent/UY24329A1/es not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-02-02 GR GR20000400255T patent/GR3032558T3/el not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0002940A2 (de) * | 1977-12-27 | 1979-07-11 | Eli Lilly And Company | Synergistische fungizide Verbindung von Triadimefon und Chlorothalonil, deren Verwendung und diese enthaltende Zusammensetzungen |
| EP0196038A2 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-01 | BASF Aktiengesellschaft | Azolylmethyloxirane - ihre Herstellung und Verwendung als Pflanzenschutzmittel |
| GB2267644A (en) * | 1992-06-10 | 1993-12-15 | Schering Ag | Mixed class synergistic fungicide based on pyrimethanil |
| USH1400H (en) * | 1992-08-11 | 1995-01-03 | Culbreath; Albert K. | Fungicide |
| DE4309272A1 (de) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007031309A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2007031309A3 (en) * | 2005-09-16 | 2007-06-21 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2007045455A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2007131735A2 (de) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Isp Investments Inc. | Konzentrat für die filmkonservierung |
| WO2007131735A3 (de) * | 2006-05-11 | 2008-06-26 | Isp Biochema Schwaben Gmbh | Konzentrat für die filmkonservierung |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2289325B1 (de) | Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen | |
| EP1484972B1 (de) | Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol mit einem insektizid | |
| EP0910948B1 (de) | Fungizide Mischung | |
| WO1998052417A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP0880319B1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP1482797A1 (de) | Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol | |
| WO1997006681A1 (de) | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat | |
| WO1997040685A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP0844819B1 (de) | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit fenarimol | |
| EP0648417A1 (de) | Fungizide Mischungen | |
| EP0912088B1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP0984689B1 (de) | Fungizide mischung | |
| EP0645088A1 (de) | Fungizide Mischungen | |
| WO1998053690A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP0763975B1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP1427284A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP0923290A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| WO1997040678A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| WO1997040675A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP0984690B1 (de) | Fungizide mischung | |
| WO1998053692A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| WO1998053685A1 (de) | Fungizide mischungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 96196957.1 Country of ref document: CN |
|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AU BG BR CA CN CZ GE HU IL JP KR LV MX NO NZ PL RO SG SI SK TR UA US AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM |
|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE |
|
| DFPE | Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101) | ||
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application | ||
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 1996931770 Country of ref document: EP |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 28998 Country of ref document: SK Ref document number: 318767 Country of ref document: NZ |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2229308 Country of ref document: CA Ref document number: 2229308 Country of ref document: CA Kind code of ref document: A |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: PV1998-674 Country of ref document: CZ Ref document number: PA/a/1998/001800 Country of ref document: MX |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 1019980701842 Country of ref document: KR |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 1997 511619 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 199800276 Country of ref document: EA |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 09029993 Country of ref document: US |
|
| WWP | Wipo information: published in national office |
Ref document number: PV1998-674 Country of ref document: CZ |
|
| WWP | Wipo information: published in national office |
Ref document number: 1996931770 Country of ref document: EP |
|
| WWP | Wipo information: published in national office |
Ref document number: 1019980701842 Country of ref document: KR |
|
| WWG | Wipo information: grant in national office |
Ref document number: 1996931770 Country of ref document: EP |
|
| WWG | Wipo information: grant in national office |
Ref document number: PV1998-674 Country of ref document: CZ |
|
| WWG | Wipo information: grant in national office |
Ref document number: 1019980701842 Country of ref document: KR |