WO1996035410A1 - Verwendung von quartaren aminoglycerinverbindungen zur herstellung von haarreinigungs- und pflegemitteln - Google Patents

Verwendung von quartaren aminoglycerinverbindungen zur herstellung von haarreinigungs- und pflegemitteln Download PDF

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WO1996035410A1
WO1996035410A1 PCT/EP1996/001824 EP9601824W WO9635410A1 WO 1996035410 A1 WO1996035410 A1 WO 1996035410A1 EP 9601824 W EP9601824 W EP 9601824W WO 9635410 A1 WO9635410 A1 WO 9635410A1
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compounds
hair
quaternary
care products
aminoglycerine
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PCT/EP1996/001824
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Manfred Weuthen
Jörg KAHRE
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/18—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
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Definitions

  • the invention relates to the use of quaternary aminoglycerol compounds, obtainable by hydrolysis of halogenated or epoxidized quaternary ammonium salts, for the production of hair cleaning and care products.
  • a number of cationic surfactants have the property of giving both synthetic and keratin fibers a pleasant soft feel and thereby reducing the electrostatic charge between the feet. For this reason, quaternary ammonium compounds of the distearyldimethylammonium chloride type are used as ingredients for hair care products, while other cationic surfactants such as e.g. the epoxy propyl and chlorohydroxypropylammonium salts obtainable via the chlorohydrin route and known as quaternizing agents have no effect.
  • the object of the invention was therefore to provide new cationic surfactants which give hair a pleasant soft feel, improve combability and reduce the electrostatic charge between the keratin fibers.
  • the invention relates to the use of quaternary aminoglycerol compounds of the formula (I),
  • R 1 , R 2 and R 3 independently of one another are hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl or aralkyl radical having 1 to 22 carbon atoms or a benzyl radical and X is chloride or bromide, for the preparation of hair cleaning and -Care products.
  • the quaternary aminoglycerol compounds to be used in accordance with the invention are substances which have been known for a long time in the prior art, even if their use for hair conditioning has not hitherto been considered.
  • the procedure is preferably such that quaternary ammonium salts of the formula (II)
  • R 1 , R 2 , R 3 and X have the meanings given above and R 4 represents a 1, 2-epoxypropyl or a 1 -halogen-2-hydroxypropyl group, is subjected to basic hydrolysis.
  • R 1 , R 2 and R 3 are methyl groups, R 4 is a 1, 2-epoxypropyl or 1-chloro-2-hydroxypropyl group and X is chloride, or
  • R 1 and R 2 for methyl groups
  • R 3 for an alkyl group with 12 to 18 carbon atoms or a benzyl group
  • R 4 for a 1, 2-epoxypropyl or 1-chloro-2-hydroxypropyl group
  • X for bromide
  • the hydrolysis of the quaternary ammonium salts i.e. the ring opening of the epoxy compounds or the hydrolysis of the halogen compounds takes place under basic conditions, preferably at a pH in the range from 9 to 13. It has proven advantageous to hydrolysis at elevated temperatures, for example at 50 to 98 ° C. a period from 1 to 48 and preferably
  • R 1 , R 2 , R 3 and X have the meanings given above and n stands for numbers from 2 to 10 and preferably 2 to 5. If, in addition to the monomers of the formula (I), oligomers of the formula (III) also occur in the synthesis of the quaternary aminoglycerol compounds, these technical mixtures are expressly included in the teaching herein.
  • the quaternary aminoglycerin compounds according to the invention give hair, but also synthetic fibers, a pleasant soft feel, improve dry and wet combability and reduce the electrostatic charge between the keratin fibers. They are therefore suitable for the production of hair and body care products and fabric softeners, in which they can be present in amounts of 1 to 50, preferably 2 to 15% by weight, based on the composition.
  • the hair treatment compositions can contain minor amounts of other surfactants that are compatible with the other ingredients.
  • Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethio nates, fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, ether carboxylic acids, alkyl oligoglucosides, fatty acid glucamides, alkyl amide betaines and / or vegetable protein fats.
  • the hair treatment agents such as hair shampoos, hair lotions or bubble baths, may further contain, as further auxiliaries and additives, emulsifiers, superfatting agents, thickeners, cation polymers, silicone compounds, biogenic agents, film formers, preservatives, colorants and fragrances.
  • Nonionic, ampholytic and / or zwitterionic surface-active compounds which are distinguished by a lipophilic, preferably linear alkyl or alkenyl group and at least one hydrophilic group can be used as emulsifiers or co-emulsifiers.
  • This hydrophilic group can be both an ionogenic and a nonionic group.
  • Non-ionic emulsifiers contain as a hydrophilic group z.
  • Preferred agents are those which contain nonionic surfactants from at least one of the following groups as O / W emulsifiers: (a1) addition products of 2 to 30 mol of ethylene oxide and / or 0 to 5 mol of propylene oxide onto linear fatty alcohols at 8 to 22 ° C.
  • adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkyiphenols, glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters with fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. whose average degree of alkoxylation is the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • C 12 18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.
  • C 8/18 alkyl mono- and oligoglycosides their preparation and their use as surface-active substances are, for example, from US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 and DE-A1 30 01 064 and EP-A 0 077 167 are known. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms. With regard to the glycoside residue, both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to preferably about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers. Zwitterionic surfactants are those surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl -3-carboxyl-methyl-3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylam
  • fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred.
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8 18 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -S0 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are the N-cocoalkyl
  • ERS ⁇ ZBL ⁇ T (RULE 26) aminopropionate, the cocoacylaminoethylaminopropionate and the C 12/18 - acylsarcosine.
  • Possible W / O emulsifiers are: (b1) adducts of 2 to 15 mol of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil; (b2) partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C 12/22 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and glycerol, polyglycerol, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol) and polyglucosides (eg cellulose); (b3) trialkyl phosphates; (b4) wool wax alcohols; (b5) polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives; (b6) mixed esters of pentaerythritol, fatty acids, citric acid and fatty alcohol according to DE-PS 11 65 574 and (b7) polyalkylene glycols.
  • Substances such as polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants such as, for example, fatty alcohol alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as table salt and ammonium chloride.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone inylimidazole polymers such as e.g. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen / FRG), condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydroiyzed collagen (Lamequat ⁇ L, Grünau GmbH), polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as e.g. Amido-methicone or Dow Corning, Dow Corning Co./US, copolymers of adipic acid and
  • Polyamino polyamides such as described in FR-A 22 52 840 and its crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as, for example
  • SPARE BLADE RULE 26 quaternized chitosan, optionally microcrystalline, cationic guar gum such as Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese / US, quaternized ammonium salt polymers such as Mirapol® A-15, Mirapol® AD -1, Mirapol® AZ-1 from Miranol / US.
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpoly siloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or aikyl modified silicone compounds.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • the dyes which can be used are those which are suitable and approved for cosmetic purposes, such as those listed in the publication "Cosmetic Dyes" by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Wein ⁇ heim, 1984, pp. 81-106 . These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the composition.
  • Wet combability was investigated on brown hair (Alkinco # 6634, strand length 12 cm, strand mass 1 g). After the zero measurement, the strands were impregnated with 100 ml of the formulations A to J or U, V and W. After a contact time of 5 minutes, the strands were rinsed out under running water (1 l / min, 38 ° C.) for 1 minute. The strands were measured again and compared with the zero measurement. The error in the measurements was 2% on average, the statistical certainty was at least 99%. The results are shown in Table 2.
  • Dry combability The dry combability was examined with approval of the electrostatic charge. A relative humidity of 20% was set. The conditioning time was 12 h at 30 ° C. The measurement was carried out using the charge tapping on a double Faraday cage after 10 combs. The error in the measurements was 2.5% on average, the statistical certainty was at least 99.9%.
  • Table 2 The results of the combing work are also shown in Table 2.
  • Electrostatic charge The electrostatic charge was measured at 20% relative humidity. The results are summarized in Table 3.

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Abstract

Quartäre Aminoglycerinverbindungen der Formel (I), in der R?1, R2 und R3¿ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- oder Aralkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und X für Chlorid oder Bromid steht, besitzen avivierende Eigenschaften und eignen sich zur Herstellung von Haarreinigungs- und -pflegemitteln.

Description

VERWENDUNG VON QUARTAREN AMINOGLYCERINVERBINDUNGEN ZUR HERSTELLUNG VON HAARREINIGUNGS- UND PFLEGEMITTELN
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von quartären Aminoglycerinverbindungen, erhältlich durch Hydrolyse von halogenierten bzw. epoxidierten quartären Ammoniumsalzen, zur Herstellung von Haarreinigungs- und -Pflegemitteln.
Stand der Technik
Eine Reihe von kationischen Tensiden besitzen die Eigenschaft, sowohl synthetischen als auch keratinischen Fasern einen angenehmen Weichgriff zu verleihen und dabei die eiek trostatische Aufladung zwischen den Fubrillen herabzusetzen. Aus diesem Grunde werden beispielsweise quartäre Ammonium¬ verbindungen vom Typ des Distearyldimethylammoniumchlorids als Inhaltsstoffe für Haarpflegemittel eingesetzt, während andere Kationtenside wie z.B. die über die Chlorhydrinroute erhältlichen und als Quatemierungsmittel bekannten Epoxy-propyl- und Chlorhydroxypropylammoniumsalze keinen Effekt zeigen.
Für eine Reihe von Formulierungen sind die anwendungstechnischen Eigenschaften der für die Haaravivage bekannten Produkte jedoch nicht zufriedenstellend. Dementsprechend gibt es im Markt ein ständiges Interesse an neuen kationischen Tensiden, die über mindestens gleich gute, vorzugsweise aber verbesserte Eigenschaften verfügen.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue kationische Tenside zur Verfügung zu stellen, die Haaren einen angenehmen Weichgriff verleihen, die Kämmbarkeit verbessern und die elektrostatische Aufladung zwischen den Kera- tinfasem herabsetzen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von quartären Aminoglycerinver- bindungen der Formel (I),
OH R1
I l + 2
[HOCH2-CH-CH2-N+-R2] X- (I)
Figure imgf000004_0001
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen gegebe¬ nenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- oder Aralkylrest mit 1 bis 22 Kohlen-stoffatomen oder einen Benzylrest und X für Chlorid oder Bromid steht, zur Her-stellung von Haarreinigungs- und -Pflegemitteln.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die bekannten quartären Aminoglyce- rinverbindungen selbst dann über haaravivierende und antistatische Eigenschaften verfügen, wenn der quartäre Stickstoff ausschließlich mit kurzkettigen Alkylgruppen substituiert ist.
Quartäre Aminoglycerinverbindungen
Die im Sinne der Erfindung einzusetzenden quartären Aminoglycerinver-bindungen stellen seit langem bekannte Stoffe des Stands der Technik dar, auch wenn ihre Verwendung für die Haaravivage bislang noch nicht in Betracht gezogen worden ist.
26 Beschreibungen von einzelnen quartären Aminoglycerinver-bindungen, die unter die allgemeine Formel (I) fallen, sind beispielsweise den Veröffentlichungen in Berichte 32, 750 (1899), Berichte 33, 3500 (1900), Beil-stein, Bd.4 (Hw), 302 und (Erg), 841 entnehmen. Weiterhin verwiesen sei auf die Übersichten in J.Org.Chem. 28, 2283 (1963), J.Chem.Soc. 890 (1950) sowie die Druckschriften CH-B 194 167, DE-AS 10 04 194, DE-A1 25 04 053, US 2,520,093 und US 2,876,217.
Zur Herstellung der quartären Aminoglycerinverbindungen geht man vorzugs-weise so vor, daß man quartäre Ammoniumsalze der Formel (II),
R1
Figure imgf000005_0001
in der R1, R2, R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und R4 für eine 1 ,2-Epoxypropyl- oder eine 1 -Halogen- 2-hydroxypropylgruppe steht, einer basischen Hydrolyse unterwirft. Bei den quartären Ammoniumsalzen, die als Ausgangsstoffe für die Hydrolyse in Frage kommen, handelt es sich um bekannte Stoffe, die beispielsweise von der Degussa AG Hanau/DE unter der Bezeichnung QUAB^ ) vertrieben werden. Vorzugsweise werden quartäre Ammoniumsaize der Formel (II) eingesetzt, in der
* R1, R2 und R3 für Methylgruppen, R4 für eine 1 ,2-Epoxypropyl- oder 1-Chlor-2- Hydroxypropylgruppe und X für Chlorid steht, oder
* R1 und R2 für Methylgruppen, R3 für eine Alkylgruppe mit 12 bis 18 Kohlen¬ stoffatomen oder eine Benzylgruppe, R4 für eine 1 ,2-Epoxypropyl- oder 1- Chlor-2-Hydroxypropylgruppe und X für Bromid steht.
Die Hydrolyse der quartären Ammoniumsalze, d.h. die Ringöffnung der Epoxidverbindungen bzw. die Hydrolyse der Halogenverbindungen, erfolgt unter basischen Bedingungen, vorzugsweise bei einem pH-Wert im Bereich von 9 bis 13. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Hydrolyse bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei 50 bis 98°C über einen Zeitraum von 1 bis 48 und vor-zugsweise
ERSATZBLAH (REGEL 26) 12 bis 36 h durchzuführen. Bei der Hydrolyse der Epoxidverbindungen können nach massenspektroskopischen Untersuchungen neben den Monomeren der Formel (I) auch Oligomere, insbesondere Dimere der Formel (III) entstehen,
[HO-(CH2-CH-O)nH] Xπ- (III)
I CHn
R1-N+-R2
I?
in der R1, R2, R3 und X die oben angegebenen Becdeutungen besitzen und n für Zahlen von 2 bis 10 und vorzugsweise 2 bis 5 steht. Sofern bei der Synthese der quartären Aminoglycerinverbindungen neben den Monomeren der Formel (I) auch Oligomere der Formel (III) anfallen, sind diese technischen Gemische von der vor¬ liegenden Lehre ausdrücklich mitumfaßt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen quartären Aminoglycerinverbindungen verleihen Haaren, aber auch synthetischen Fasern, einen angenehmen Weichgriff, verbessern die Trocken- und Naßkämmbarkeit und setzen die elektrostatische Aufladung zwischen den Keratinfasem herab. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Haar- und Körperpflegemitteln sowie Textilweichspüimitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Haarreinigungs- und -Pflegemittel
Die Haarbehandlungsmittel können in untergeordneten Mengen weitere, mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkyl- sulfosuccinate, Fettsäure-isethio-nate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ethercarbonsäuren, Alkyloiigoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder pfanzliche Eiweißfettsäurekondensate. Die Haarbehandlungsmittel, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, Kationpolymere, Silicon-verbindungen, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Färb- und Duftstoffe enthalten.
Als Emulgatoren bzw. Co-Emulgatoren können nichtionogene, ampholytische und/oder zwitterionische grenzflächenaktive Verbindungen verwendet werden, die sich durch eine lipophile, bevorzugt lineare Alkyl- oder Alkenylgruppe und mindestens eine hydrophile Gruppe auszeichnen. Diese hydrophile Gruppe kann sowohl eine ionogene als auch eine nichtionogene Gruppe sein. Nichtionogene Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Poly- glycolethergruppe.
Bevorzugt sind solche Mittel, die als O/W-Emulgatoren nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen enthalten: (a1) Anla-gerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkyiphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; (a2) C12 18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; (a3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; (a4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga und (a5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (a6) Polyol- und insbesondere Polyglyce nester wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkyiphenole, Glycerin-mono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, ent-spricht. C12 18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. C8/18-Alkylmono- und oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächen-aktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitter¬ ionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammonium-gly- cinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxyl- methyl-3- hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders be¬ vorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8 18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -S03H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylgiycine, N-Alkylpropionsäuren, N- Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy-ethyl-N-alkylami- dopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkyl-
ERSÄΓZBLÄΓT (REGEL 26) aminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18- Acylsarcosin.
Als W/O-Emulgatoren kommen in Betracht: (b1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (b2) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C12/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralko-hole (z.B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose); (b3) Trialkylphosphate; (b4) Woll-wachsalkohole; (b5) Polysiloxan-Polyalkyl- Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Deri-vate; (b6) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 sowie (b7) Polyalkylenglycole.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolin-derivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fett- säurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum¬ stabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysac- charide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettal-koholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationischen Celiulosederivate, kationischen Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte VinylpyrrolidonΛ inylimidazol-Polymere wie z.B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/ FRG), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydroiyzed collagen (LamequatΘL, Grünau GmbH), Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. Amido-methicone oder Dow Corning, Dow Corning Co./US, Copolymere der Adipinsäure und
Dimethylaminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®, Sandoz/CH),
Polyamino-polyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise
ERSATZBLAΓT REGEL 26 quaterniertes Chitosan, gegebenen-falls mikrokristallin verteilt, kationischer Guar- Gum wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese/US, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Miranol/US.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpoiysiloxane, Methyl- phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder aikylmodifizierte Siliconverbindungen. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikro¬ kristallines Chitosan, quatemiertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyipyrrolidon- Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formal- dehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei¬ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoff¬ kommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Wein¬ heim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üb¬ licherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
ERSATZBLÄΓT REGEL 26 Beispiele
I. Herstellbeispiele
Herstellbeispiel H1 :
In einer 1-l-Rührappartur wurden 151 g (1 mol) Epoxypropyltrimethylammo- niumchlorid in 150 ml Wasser gelöst und mit einer solche Menge konzentrierter wäßriger Natriumhydroxidlösung versetzt, daß sich ein pH-Wert von 11 einstellte. Die Mischung wurde auf 70°C erhitzt und über einen Zeitraum von 24 h hydrolysiert. Das 1 ,2-Dihydroxypropyltrimethylammoniumchlorid wurde in prak-tisch quantitativer Ausbeute erhalten.
Herstellbeispiel H2:
Analog Beispiel H1 wurden 430 g einer 40 Gew.-%igen wäßrigen Lösung von 3- Chlor-2-hydroxypropyldimethyldodecylammoniumchlorid hydrolysiert. Monomeres 1 ,2-Diol und Dimere wurden im Gewichtsverhältnis von etwa 50 : 50 erhalten.
II. Naß- und Trockenkämmbarkeit
Zur Bestimmung der Kämmbarkeit wurden die Produkte nach den Herstellbei-spielen H1 und H2 in folgende sauren Rezepturen (pH-Wert = 4) eingesetzt (Tabelle 1 ; Prozentangaben als Gew. -%). Die Rezepturen R1 und R2 sind erfindungsgemäß, die Rezeptur R3 (DSDMAC = Distearyldimethyiammo-niumchlorid) dient dem Vergleich.
ERSAΓZBLAΓT REGEL 26) Tabelle 1
Rezepturbeispiele
Komponente El E2 R3
Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Ceteareth-20 4,0 4,0 4,0
Kationtensid H1 2,0 - -
Kationtensid H2 - 2,7 -
DSDMAC - - 2,7
Formaldehyd 0,1 0,1 0,1
Wasser ad 100
Naßkämmbarkeit. Die Naßkämmbarkeit wurde an braunem Haar (Alkinco #6634, Strähnenlänge 12 cm, Strähnenmasse 1 g) untersucht. Nach der Nullmessung wurden die Strähnen mit 100 ml der Formulierungen A bis J bzw. U, V und W getränkt. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Strähnen 1 min unter fließendem Wasser (1 l/min, 38°C) ausgespült. Die Strähnen wurden erneut vermessen und mit der Nullmessung verglichen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99 %. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Trockenkämmbarkeit. Die Trockenkämmbarkeit wurde unter Zulassung der elek¬ trostatischen Aufladung untersucht. Es wurde eine relative Luftfeuchtigkeit von 20 % eingestellt. Die Konditionierungszeit betrug 12 h bei 30°C. Die Messung erfolgte über den Ladungsabgriff an einem doppelten Faraday-Käfig nach Ausführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2,5 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99,9 %. Die Ergebnisse der Kämmarbeiten sind ebenfalls in Tabelle 2 dargestellt.
Elektrostatische Aufladung. Die elektrostatische Aufladung wurde bei 20 % relativer Feuchtigkeit gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammen-gefaßt.
Eine ausführliche Beschreibung der Meßmethoden befindet sich in J.Soc. Cosm.Chem., 24, 782 (1973).
ERSÄΓZBLAΓT (REGEL 26) Tabelle 2 Naß- und Trockenkämmbarkeit
Bsp. R Naßkämmbarkeit [mJ] Trockenkämmbarkeit [mJ] vorh. nachh. Differ. vorh. nachh. Diff.
1 R1 70,9 51 ,5 19.4 8,4 6,2 2,2
2 R2 67.0 18,9 48,1 8,0 6,6 1 ,4
V1 R3 78,2 59.2 19,0 8,2 6,2 2,0
Tabelle 3 Elektrostatische Aufladung
Bsp. R Elektrostatische Aufladung [mJ] vorher nachher Differenz
3 R1 11 ,0 5,0 4,0
4 R2 14,1 0,5 13,4
V2 R3 12,7 9,7 3,0
ERSATZBLÄTT (REGEL 26) III. Anwendungstechnische Beispiele
Tabelle 4 Haarkosmetische Mittel (Wasser ad 100 Gew.-%)
Mittel Komponente CTFA-Bezeichnung Anteil
Gew.-%
Haarspuiung Emulgade PL 1618 Hexadecyl Polyglucose 4,0
Nutπlan Keratin W Hydrolyzed Keratin 2,3
Plantaren 1200 Dodecyl Polyglucose 2,0
Kationtensid H1 1 ,0
Lameform TGI Polyglyceryl-3-dιιsostearat 1 ,0
Cetiol V Decyl Oleate 1 ,0
Cutina MD Glyceryl Stearate 0,5
Haarspulung Lanette 0 Ceteryl Alcohol 2,5
Kationtensid H2 1,0
Cetiol OE Dicaprylyl Ether 1 ,0
Eumulgin B2 Ceteareth-20 0,8
Cutina MD Glyceryl Stearate 0,5
Haarspuiung Lanette O Cetearyl Alcohol 2,5
Kationtensid H1 1 ,0
Eutanol G Octyldodecanol 1 ,0
Eumulgin B2 Ceteareth-20 0,8
Cutina MD Glyceryl Stearate 0,5
Haarspulung Lanette O Cetearyl Alcohol 2,5
Nutrilan I-50 Hydrolyzed Collagen 2,0
Kationtensid H2 1 ,0
Lameform TGI Polyglyceryl-3-diιsostearate 1 ,0
Cetiol V Decyl Oleate 1 ,0
Eumulgin B2 Ceteareth-20 0,8
Cutina MD Glyceryl Stearate 0,5
Leave-on hair πnse Sepigel 305 3,0
Nutrilan W Hydrolyzed Keratin 2,0
Kationtensid H1 0,8
Plantaren 1200 Lauryl Polyglucose 0,5
Cetiol J 600 Oleyl Erucate 0.5
Copherol 1250 Tocopheryl Acetate 0,2
Et anol 10,0
Glyceπn 86%ig 5,0
Haarkur Lanette O Cetearyl Alcohol 3,0
General 122 Soja Sterol 1.0
Kationtensid H2 1 ,0
Eumulgin B2 Ceteareth-20 0,8
Cutina MD Glyceryl Stearate 0,5
Haarkur Lanette O Cetearyl Alcohol 2,5
Kationtensid H1 1 ,5
Eumulgin B2 Ceteareth-20 1 ,0
General 122 Soja Sterol 1 ,0
Eutanol G Octyldodecanol 1 ,0
Cutina MD Glyceryl Stearate 0,5 Tabelle 4 Haarkosmetische Mittel (Wasser ad 100 Gew.-%) Fortsetzung
Mittel Komponente CTFA-Bezeichnung Anteil
Gew.-%
Shampoo Texapon NSO Sodium Laureth Sulfate 25,0 Plantaren 2000 Decyl Polyglucose 5,0 Dehyton K Cocoamidopropyl Betaine 8,0 Kationtensid H2 3,0 Arlypon F Laureth-2 1 ,5 Eumulgin L PPG-2-Ceteareth-9 1 ,0 Parfüm 5.0
Shampoo Texapon N70 Sodium Laureth Sulfate 11 ,0 Texapon SB3 Disodium Laureth Sulfosucc. 7,0 Plantaren 1200 Lauryl Polyglucose 4,0 Kationtensid H1 1 ,0 Nutrilan I-50 Hydrolyzed Collagen 2,0 Natriumchlorid 1 ,6
Shampoo Plantaren PS 10 Lauryl Polyglucose (and) 16,0 Sodium Laureth Sulfate
Kationtensid H2 2,0 Natriumchlorid 2,0
Shampoo Plantaren PS 10 Lauryl Polyglucose (and) 17,0 Sodium Laureth Sulfate
Nutrilan I-50 Hydrolyzed Collagen 2,0 Kationtensid H1 2.0 Euperlan PK 900 Glycol Distearate 3,0 Natriumchlorid 2,2
Shampoo Texapon N70 Sodium Laureth Sulfate 23,0 Plantaren 2000 Decyl Polyglucose 4,0 Dehyton K Cocoamidopropyl Betaine 7,0 Kationtensid H1 2,0 Monomuls 90-L 12 Glyceryl Laurate 6,0 Natriumchlorid 3.0
ERSÄTZBLATT (REGEL 26)

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von quartären Aminoglycerinverbindungen der Formel (I),
OH R1
[HOCH2-CH-CH2-N+-R2] X' (I)
Figure imgf000016_0001
in der R , R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- oder Aralkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und X für Chlorid oder Bromid steht, zur Herstellung von Haarreinigungs- und -Pflegemitteln.
ERSÄΓZBLÄΓT (REGEL 26)
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