WO1996016548A1 - Composition desinfectante ou antiseptique comprenant au moins un alcool terpenique et au moins un tensio-actif acide bactericide, et utilisation d'un tel melange - Google Patents

Composition desinfectante ou antiseptique comprenant au moins un alcool terpenique et au moins un tensio-actif acide bactericide, et utilisation d'un tel melange Download PDF

Info

Publication number
WO1996016548A1
WO1996016548A1 PCT/FR1995/001573 FR9501573W WO9616548A1 WO 1996016548 A1 WO1996016548 A1 WO 1996016548A1 FR 9501573 W FR9501573 W FR 9501573W WO 9616548 A1 WO9616548 A1 WO 9616548A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
bactericidal
surfactant
composition according
terpene
composition
Prior art date
Application number
PCT/FR1995/001573
Other languages
English (en)
Inventor
Alain Barranx
Michel Barsaco
Ghislain Dufau
Jean-Paul Lauilhe
Original Assignee
Action Pin
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Action Pin filed Critical Action Pin
Priority to EP95941157A priority Critical patent/EP0748162B1/fr
Priority to US08/682,769 priority patent/US5763468A/en
Priority to DE69515468T priority patent/DE69515468T2/de
Priority to AU42651/96A priority patent/AU4265196A/en
Priority to AT95941157T priority patent/ATE190197T1/de
Publication of WO1996016548A1 publication Critical patent/WO1996016548A1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/06—Coniferophyta [gymnosperms], e.g. cypress
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/06—Ether- or thioether carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/34—Derivatives of acids of phosphorus
    • C11D1/345—Phosphates or phosphites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/78—Neutral esters of acids of phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/18—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006—Monohydric alcohols
    • C11D3/2037—Terpenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Definitions

  • the present invention relates to a disinfectant or antiseptic composition based on terpene alcohol and having a broad spectrum bactericidal activity, that is to say both on gram-positive and gram-negative bacteria. According to the present invention, we are interested in the bactericidal properties of terpene alcohols, in particular those present in essential oils or pine oil.
  • Pine oils are made up of mixtures of alcohols and terpene carbides. In these mixtures, the proportions of alcohols and terpene carbides can be in a ratio of 20/80 to 95/5, preferably 50/50 to 95/5.
  • Terpene alcohols are essentially composed of monocyclic terpene alcohols (terpineols, terpinene-1 ol-4 ...) and in a lower proportion of tricyclic terpene alcohols (fenchol, borneol, ).
  • Pine oil is known and used for its bactericidal properties in disinfecting compositions, in cleaning and disinfecting compositions, as well as in antiseptic compositions. However, the bactericidal activity of such compositions is limited to gram-negative bacteria. Indeed, terpene alcohols, in particular those of pine oil, in solution, in microemulsion or in aqueous dispersion, are not effective on gram-positive microorganisms, at least in the forms available until now.
  • these bactericidal active ingredients are chosen from quaternary ammoniums, phenolic derivatives, aldehydes, etc. These compounds however have the major drawback of being too dangerous at certain concentrations and are therefore not sufficiently harmless with regard to the user.
  • the present inventors have discovered that the combination of certain surfactants, themselves having bactericidal properties against gram-positive and gram-negative microorganisms, with a terpene alcohol, makes it possible to achieve this goal in a remarkable manner.
  • the present invention therefore relates to a disinfectant or antiseptic composition having bactericidal activity on both gram-positive and gram-negative bacteria, containing no quaternary ammonium oxide, and comprising (i) at least one terpene alcohol , and (ii) at least one bactericidal acid surfactant such as in particular an alkyl polyether carboxylic acid, an alkenyl polyether carboxylic acid, an alkylaryl polyether carboxylic acid or a phosphoric ester of non-ionic alkoxylated surfactant, in acid or partially neutralized form .
  • bactericidal acid surfactant such as in particular an alkyl polyether carboxylic acid, an alkenyl polyether carboxylic acid, an alkylaryl polyether carboxylic acid or a phosphoric ester of non-ionic alkoxylated surfactant, in acid or partially neutralized form .
  • the present invention also provides disinfectant cleaning compositions with a broad bactericidal spectrum comprising the ingredients mentioned above.
  • composition according to the invention may advantageously comprise (i) a mixture of terpene alcohols, containing in particular 30 to 100% by weight of monocyclic terpene alcohols, preferably 80 to 95%. It can in particular comprise a mixture containing 70 to 100
  • terpineols preferably 80 to 90%.
  • composition can also advantageously comprise (i) a mixture comprising at least one terpene alcohol and at least one terpene carbide.
  • the weight proportions of terpene alcohol (s) and terpene carbide (s) are in a ratio of 20/80 to 95/5, in particular 50/50 to 95/5.
  • pine oil can be used as mixture (i).
  • the latter can be of natural or synthetic origin, obtained for example by catalytic hydration of ⁇ -pinene.
  • the other important component of the composition according to the invention is a bactericidal acid surfactant (ii).
  • the acidic surfactant (ii) is of the alkyl-, alkenyl-, or alkylaryl- polyether carboxylic acid type
  • the polyether chain is advantageously of the polyoxyethylene, polyoxypropylene or mixed polyether type derived from ethylene oxide and propylene oxide.
  • the surfactants of formula (A) R - [O - (CH 2 ) J n - O - CH 2 - COOH in which R is chosen from a C 1 -C 4 alkyl group, an alkenyl group, are preferred.
  • R is chosen from a C 1 -C 4 alkyl group, an alkenyl group
  • m can be 2 or 3 and n is between 1 and 20.
  • Surfactants of choice are polyoxyethylene carboxylic acids, that is to say the compounds of formula (A) where m is 2.
  • a C 1 -C 4 alkyl group may in particular be a butyl, hexyl, octyl, decyl, lauryl, tridecyl, palmityl, stearyl, etc. group.
  • a C 18 -C 22 alkenyl group may in particular be an oleyl, linoleyl group, etc.
  • a C ⁇ -C ⁇ alkylaryl group for the alkyl chain may in particular be an alkylphenyl group, in particular an octylphenyl or nonylphenyl group.
  • Such surfactants are, for example, certain products of the AKYPO® brand, sold by the company CHEMY, certain SANDOPAN® brand products, marketed by SANDOZ Company, certain REWOPOL® brand products, marketed by WITCO Company, certain MARLINAT® brand products, marketed by H ⁇ LS Company, certain EMPIGEN® brand products, marketed by ALBRIGHT & WILSON and certain BETADET® brand products, marketed by KAO CORPORA ⁇ TION.
  • the nonionic surfactant may in particular be an ethoxylated, propoxylated or ethoxylpropoxylated surfactant.
  • the hydrocarbon base chain of the surfactant can be of the alkyl or alkyl aryl type.
  • R is alkyl C? -C ⁇ .
  • m is 2 or 3 and n is between 1 and 20.
  • phosphoric esters As examples of phosphoric esters, mention may be made of certain RHODAFAC® brand products, sold by the company RHONE-POULENC.
  • the bactericidal acidic surfactants used can be present in the compositions of the invention exclusively under their acid form, or in partially neutralized form, that is to say in the form of a neutralized surfactantAensio-active mixture.
  • the composition is in the form of an emulsifiable or dilutable concentrate, simply comprising the terpene and surface-active active ingredients, or a dispersion, or a microemulsion or a solution in water of the active ingredients.
  • an aqueous composition can be obtained in particular by dispersion, microemulsion, or dilution in water of an emulsifiable or dilutable concentrate of active materials.
  • the composition comprises (i) from 2 to 90%, in particular 5 to 90%, by weight of terpene alcohol (s), alone (s) or as a mixture with a carbide (s) ) terpene (s), and (ii) from 2 to 50%, in particular 5 to 50%, by weight of bactericidal acidic surfactant (s), the remainder possibly comprising (iii) d water in the case of a dispersion, a microemulsion or an aqueous solution.
  • a particularly preferred composition comprises (i) 5 to 20% by weight of at least one of said terpene compounds, in particular pine oil, (ii) 5 to 20% by weight of acidic surfactant (s) bacteria (s), water representing the complement.
  • the surfactants described above are used in the composition of the present invention not only because of their bactericidal activity but also by virtue of their emulsifying or solubilizing role with respect to terpene compounds which are ordinarily insoluble in water.
  • at least one non-bactericidal surfactant can also be used in addition (iv) to perfect the dispersion, microemulsion or solubilization of the terpene compounds in water.
  • a solution, a microemulsion or an emulsion of terpene compound (s) is advantageously produced in water added with bactericidal acid surfactant (s), by adding to this mixture (v) at least one co-solvent, in particular a non-bactericidal co-solvent.
  • the co-solvent can advantageously be an alcohol, in particular isopropanol or ethanol, or a glycol ether.
  • a non-bactericidal co-solvent (v) only plays a role in the composition as a solubilizing or emulsifying adjuvant, but it does not exhibit bactericidal properties at the dose to which it is brought by diluting the disinfectant or antiseptic composition at the effective dose of the latter.
  • the amount of co-solvent (v) represents 5 to 20% of the weight of the composition, more particularly about 10% of the weight of the composition.
  • the disinfectant or antiseptic compositions will be effective against gram-negative and gram-positive bacteria, in the pure state or at low use doses corresponding for example to a dilution of the composition to less than 2% by volume in water.
  • composition containing a synergistic association of bactericidal active materials according to the invention makes it possible to reduce carefully discharges of materials linked to the use of the composition, in particular when it comes to cleaners-disinfectants.
  • the invention therefore also relates to the use of a surfactant chosen from alkyl polyether carboxylic acids, alkenyl polyether carboxylic acids, alkylaryl polyether carboxylic acids and phosphoric esters of alkoxylated nonionic surfactants, in combination with at least one terpene alcohol, optionally in admixture with at least one terpene carbide, as a bactericidal mixture in a disinfectant or antiseptic composition having bactericidal activity against both gram-negative and gram-positive bacteria.
  • a surfactant chosen from alkyl polyether carboxylic acids, alkenyl polyether carboxylic acids, alkylaryl polyether carboxylic acids and phosphoric esters of alkoxylated nonionic surfactants
  • compositions based on terpene alcohol (s), alone or in admixture with one (s) terpene carbide (s), of the present invention have the advantage major to maintain their bactericidal efficacy against all types of organisms under severe conditions of use.
  • the compositions of the invention remain effective when they are used in the presence of interfering substances, for example with hard water or for cleaning a surface soiled with organic materials, in particular proteins.
  • a cleaning composition is prepared from pine oil and lauryl polyoxyethylene carboxylic acid according to the invention.
  • Lauryl polyoxyethylene carboxylic acid is a bactericidal surfactant active against gram-negative and gram-positive bacteria.
  • Its bactericidal efficacy can be measured in accordance with AFNOR NFT 72-151 standard.
  • Two bacterial strains are chosen from the AFNOR strains as being representative of the gram-positive and gram-negative bacteria usually resistant to disinfectants.
  • Pseudomonas a ⁇ ruginosa is chosen, recognized for its resistance in tests on disinfectants (CIP A22 strain - Pasteur Institute).
  • Enterococcus hirae is chosen for the same reasons (strain CIP 5855 - Institut Pasteur).
  • strains are maintained according to the AFNOR NFT 72-140 standard.
  • the bactericidal efficacy of the surfactant expressed by the minimum concentration of active material of said surfactant which kills bacteria within the meaning of the AFNOR NFT 72-151 test, is shown in Table 1 below.
  • the formulation of the cleaning composition is as follows (the percentages being expressed in% by weight of active material):
  • the lauryl polyoxyethylene carboxylic acid used is a product sold under the brand MARLINAT® CM 100 by the company H ⁇ LS.
  • the formula of this surfactant is:
  • the pine oil used is a product sold under the brand name DERTOL® 90 by the company Les Dérivé Résiniques et Terpou ⁇ ces, which comprises a mixture of terpene alcohols and terpene carbides, the terpene alcohol content of which is between 88 and 93%.
  • the ingredients are mixed until a stable microemulsion is obtained.
  • the bactericidal efficacy of the composition of Example 1 is also measured according to standard NFT 72-151.
  • composition is also subjected to a test for determining the bactericidal efficacy on gram-negative bacteria in the presence of hard water (60 * TH) and in the presence of proteins according to the technical protocol of standard AFNOR NFT 72-171. The results of this test are shown in Table 3.
  • a composition not containing pine oil but which contains as much bactericidal acid surfactant (lauryl polyoxyethylene carboxylic acid) as the composition of Example 1, is prepared and subjected to the AFNOR NFT 72-151 test as in Example 1.
  • the formulation is as follows (the percentages being expressed in% by weight of active material): Lauryl polyoxyethylene carboxylic acid 20%
  • a composition not containing a bactericidal acid surfactant, but which contains as much pine oil as the composition of Example 1, is prepared and subjected to the AFNOR NFT 72-151 test as in Example 1.
  • a surfactant is necessary.
  • a tall oil fatty acid sodium soap is used which does not have bactericidal properties.
  • the formulation is as follows (the percentages being expressed in% by weight of active material): Pine oil 20%
  • composition corresponding to the following formulation is prepared from the ingredients of the composition of Example 1, and subjected to the AFNOR NFT 72-151 test.
  • Example 1 0.5% 0.5% 2000 ppm of bactericidal active 1000 ppm of total bactericidal active
  • Example 2 1% 1% 2500 ppm of bactericidal active 2000 ppm of total bactericidal active
  • compositions of Examples 1 and 2 are effective at low use doses.
  • the comparative examples demonstrate the synergistic effect between pine oil and the surfactant.
  • pine oil inactive against gram-positive bacteria
  • the surfactant makes it possible to reduce by a factor of 8 the dose of bactericidal surfactant necessary for bactericidal activity against gram-microorganisms. positive.
  • Example 1 remains effective up to a dose of 2000 ppm of total bactericidal active ingredient.
  • Example 1 The composition of Example 1 is very effective under conditions of use in interfering media.
  • This example relates to the determination of the bactericidal efficiency of surfactants of the phosphoric ester type of ethoxylated nonionic surfactants.
  • RHODAFAC® RA-600 which comprises a mixture of mono- and phosphoric diester of a C 8 -C 10 alcohol ethoxylated with 6 moles of ethylene oxide - born,
  • RHODAFAC® RE-610 which comprises a mixture of phosphoric mono- and di-ester of ethoxylated nonylphenol, products marketed by RHONE-POULENC.
  • Example 4 A cleaning-disinfecting composition is prepared from pine oil (DERTOL® 90) and the mixture of ethoxylated nonyl phenol phosphoric mono- and di-ester, RHODAFAC® RE-610.
  • the formulation of the cleaning-disinfecting composition is as follows (the percentages being expressed in% by weight of active material): RHODAFAC® RE-610 20%
  • the bactericidal efficacy of this composition is measured according to standard NFT 72-151, on gram-negative bacteria.
  • Comparative Example 4a A composition which does not contain pine oil but which contains as much bactericidal acid surfactant as the composition of Example 4, is prepared and subjected to the AFNOR NFT 72-151 test as in the example. 4.
  • the formulation is as follows (the percentages being expressed in% by weight of active material):
  • Example 4 0.4% 1600 ppm of total bactericidal active ingredient
  • Example 2% comparative 1 b 4000 ppm of bactericidal active ingredient
  • Example 4 The composition of Example 4 is also effective at a low employment dose.
  • the comparative examples demonstrate the synergistic effect between pine oil and the surfactant.
  • Example 4 remains effective up to a dose of 1600 ppm of total bactericidal active ingredient.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

La composition de l'invention possède une activité bactéricide à la fois sur les bactéries gram-négatif et gram-positif, sans contenir d'ammonium quaternaire, et comprend (i) au moins un alcool terpénique, et (ii) au moins un tensio-actif acide bactéricide tel que notamment un acide alkyl polyéther carboxylique, un acide alcényl polyéther carboxylique, un acide alkylaryl polyéther carboxylique ou un ester phosphorique de surfactant non-ionique alcoxylé, notamment un mono- ou di-ester phosphorique, sous forme acide ou partiellement neutralisée.

Description

"Cαroosition désinfectante ou antiseptique cxaπprenant au moins un alcool terpénique et au moins un tensio-actif acide bac¬ téricide/ et utilisation d'un tel mélange."
La présente invention concerne une composition désin¬ fectante ou antiseptique à base d'alcool terpénique et possédant une activité bactéricide large spectre, c'est-à-dire à la fois sur les bactéries gram-positif et gram-négatif. Selon la présente invention, on s'intéresse aux propriétés bactéricides des alcools terpéniques, notamment ceux présents dans les huiles essentielles ou l'huile de pin.
Les huiles de pin sont constituées par des mélanges d'alcools et de carbures terpéniques. Dans ces mélanges, les proportions d'alcools et de carbures terpéniques peuvent être dans un rapport de 20/80 à 95/5, préférentiellement 50/50 à 95/5. Les alcools terpéniques sont essentiellement composés d'alcools terpéniques monocycliques (terpinéols, terpinène-1 ol-4 ...) et en plus faible proportion d'alcools terpéniques tricycliques (fenchol, bornéol ,..). L'huile de pin est connue et employée pour ses propriétés bactéricides dans des compositions désinfectantes, dans des compositions nettoyantes et désinfectantes, ainsi que dans des compositions antisepti¬ ques. Cependant, l'activité bactéricide de telles compositions est limitée aux bactéries gram-négatif. En effet, les alcools terpéniques, en particulier ceux de l'huile de pin, en solution, en microémulsion ou en dispersion aqueuse, ne sont pas efficaces sur les microorganismes gram-positif, tout du moins sous les formes disponibles jusqu'à présent.
Pour obtenir un désinfectant ou un antiseptique présentant un large spectre d'efficacité antibactérienne, il faut donc utiliser en combinaison avec l'huile de pin, un ou plusieurs composés présentant une activité bactéricide contre les microorganismes gram-positif.
De façon classique, ces matières actives bactéricides sont choisies parmi les ammoniums quaternaires, les dérivés phénoliques, les aldéhydes, etc. Ces composés présentent toutefois l'inconvénient majeur d'être trop dangereux à certaines concentrations et ne sont donc pas suffisamment inoffensifs vis-à-vis de l'utilisateur. Pour préparer des compositions désinfectantes ou antiseptiques à large spectre d'efficacité n'utilisant pas de tels composés, il apparaît intéressant de rechercher d'autres associations avec les alcools terpéniques apportant les mêmes propriétés.
Les présents inventeurs ont découvert que l'association de certains tensio-actifs, ayant eux-mêmes des propriétés bactéricides contre les microorganismes gram-positif et gram-négatif, avec un alcool terpéni¬ que, permet d'atteindre ce but de façon remarquable.
La présente invention a donc pour objet une composition désinfectante ou antiseptique possédant une activité bactéricide à la fois sur les bactéries gram-positif et gram-négatif, ne contenant pas d'ammo¬ nium quaternaire, et comprenant (i) au moins un alcool terpénique, et (ii) au moins un tensio-actif acide bactéricide tel que notamment un acide alkyl polyether carboxylique, un acide alcényl polyether carboxylique, un acide alkylaryl polyether carboxylique ou un ester phosphorique de surfactant non-ionique alcoxylé, sous forme acide ou partiellement neutralisée.
La présente invention fournit également des compositions nettoyantes désinfectantes à large spectre bactéricide comprenant les ingrédients mentionnés précédemment.
La composition selon l'invention peut comprendre avanta- geusement (i) un mélange d'alcools terpéniques, contenant notamment 30 à 100 % en poids d'alcools terpéniques monocycliques, de préférence 80 à 95 %. Elle peut comprendre en particulier un mélange contenant 70 à 100
% en poids de terpinéols, de préférence 80 à 90 %.
La composition peut également comprendre de façon avantageuse (i) un mélange comprenant au moins un alcool terpénique et au moins un carbure terpénique.
De préférence, les proportions pondérales d'alcool(s) terpénique(s) et de carbure(s) terpénique(s) sont dans un rapport de 20/80 à 95/5, notamment 50/50 à 95/5. En ce cas, on peut utiliser comme mélange (i) de l'huile de pin. Cette dernière peut être d'origine naturelle ou de synthèse, obtenue par exemple par hydratation catalytique de l'σ-pinène.
L'autre composant important de la composition selon l'invention est un tensio-actif acide bactéricide (ii). Lorsque l'agent tensio-actif acide (ii) est de type acide alkyl-, alcényl-, ou alkylaryl- polyether carboxylique, la chaîne polyether est avantageusement de type polyoxyéthylène, polyoxypropylène ou polyether mixte dérivé de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène.
En particulier, on préfère les tensio-actifs de formule (A) R - [O -(CH2 )Jn - O - CH2 - COOH dans laquelle R est choisi parmi un groupe alkyle en C^C^, un groupe alcényle en C^-C^, et un groupe alkylaryle en Cβ-C^ pour la chaîne alkyle, m peut valoir 2 ou 3 et n est compris entre 1 et 20.
Des tensio-actifs de choix sont les acides polyoxyéthylène carboxyliques, c'est-à-dire les composés de formule (A) où m vaut 2.
Un groupe alkyle en C^-C^, peut être notamment un groupe butyle, héxyle, octyle, décyle, lauryle, tridécyle, palmityle, stearyle, etc.
Un groupe alcényle en C18-C22 peut être notamment un groupe oléyle, linoléyle, etc.
Un groupe alkylaryle en Cβ-C^ pour la chaîne alkyle peut être notamment un groupe alkylphényle, en particulier un groupe octylphé- nyle ou nonylphényle.
De tels agents tensio-actifs sont par exemple certains produits de marque AKYPO®, commercialisés par la Société CHEMY, certains produits de marque SANDOPAN®, commercialisés par la Société SANDOZ, certains produits de marque REWOPOL®, commercialisés par la Société WITCO, certains produits de marque MARLINAT®, commercia¬ lisés par la Société HÙLS, certains produits de marque EMPIGEN®, commercialisés par la Société ALBRIGHT & WILSON et certains produits de marque BETADET®, commercialisés par la Société KAO CORPORA¬ TION.
Lorsque l'agent tensio-actif acide bactéricide (ii) est de type ester phosphorique de surfactant non-ionique alcoxylé, le surfactant non- ionique peut être notamment un surfactant éthoxylé, propoxylé ou éthoxylé- propoxylé. La chaîne de base hydrocarbonée du surfactant peut être de type alkyle ou alkyl aryle.
On peut mentionner, à titre d'illustration, les mono- ou di- esters phosphoriques, par exemple de formules respectives (B) et (C):
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
dans lesquelles R est un groupe alkyle en Ca-C^. m vaut 2 ou 3 et n est compris entre 1 et 20.
Comme exemples d'esters phosphoriques, on peut citer certains produits de marque RHODAFAC®, commercialisés par la Société RHONE-POULENC.
Les tensio-actifs acides bactéricides utilisés peuvent être présents dans les compositions de l'invention exclusivement sous leur forme acide, ou sous forme partiellement neutralisée, c'est-à-dire sous forme de mélange tensio-actif acideAensio-actif neutralisé.
Avantageusement, la composition se présente sous forme d'un concentré émulsionnable ou diluabie, comprenant simplement les matières actives terpéniques et tensio-actives, ou d'une dispersion, ou d'une microémulsion ou d'une solution dans l'eau des matières actives. Une telle composition aqueuse peut être obtenue notamment par dispersion, microémulsion, ou dilution dans l'eau d'un concentré émulsionnable ou diluabie de matières actives. De préférence, la composition comprend (i) de 2 à 90 %, en particulier 5 à 90 %, en poids d'alcool(s) terpénique (s), seul (s) ou en mélange avec un (des) carbure(s) terpénique (s), et (ii) de 2 à 50 %, en particulier 5 à 50%, en poids de tensio-actif (s) acide(s) bactéricide(s), le reste étant éventuellement constitué (iii) d'eau dans le cas d'une dispersion, d'une microémulsion ou d'une solution aqueuse.
Une composition particulièrement préférée comprend (i) 5 à 20 % en poids d'au moins un desdits composés terpéniques, notamment d'huile de pin, (ii) 5 à 20 % en poids de tensio-actif(s) acide(s) bactérici- de(s), l'eau représentant le complément. Les tensio-actifs décrits ci-dessus sont utilisés dans la composition de la présente invention non seulement en raison de leur activité bactéricide mais également en vertu de leur rôle émulsifiant ou solubilisant vis-à-vis des composés terpéniques qui sont ordinairement insolubles dans l'eau. En outre, on peut également utiliser en supplément (iv) au moins un tensio-actif non bactéricide pour parfaire la dispersion, la microémulsion ou la solubilisation des composés terpéniques dans l'eau.
De même, on réalise avantageusement une solution, une microémulsion ou une émulsion de composé(s) terpénique(s) dans l'eau additionnée de tensio-actif (s) acide(s) bactéricide(s), en ajoutant à ce mélange (v) au moins un co-solvant, notamment un co-solvant non bactéricide. Le co-solvant peut être avantageusement un alcool, notam¬ ment l'isopropanol ou l'éthanol, ou un éther de glycol.
Un co-solvant non bactéricide (v) ne joue dans la composi- tion qu'un rôle d'adjuvant de solubilisation ou d'émulsification, mais il ne manifeste pas de propriétés bactéricides à la dose à laquelle il est amené par dilution de la composition désinfectante ou antiseptique à la dose d'efficacité de cette dernière.
De préférence, la quantité de co-solvant (v) représente 5 à 20 % du poids de la composition, plus particulièrement environ 10 % du poids de la composition.
Selon leurs teneurs en alcool terpénique et en tensio-actif acide bactéricide, les compositions désinfectantes ou antiseptiques seront efficaces contre les bactéries gram-négatif et gram-positif, à l'état pur ou à des doses d'utilisation faibles correspondant par exemple à une dilution de la composition à moins de 2 % en volume dans l'eau.
On note en particulier un effet de synergie inattendu entre l'huile de pin et les tensio-actifs de type acides polyether carboxyliques ou esters phosphoriques de surfactants non-ioniques alcoxylés. En effet, la dose efficace d'une composition selon l'invention contenant une combinai¬ son desdits ingrédients est sensiblement inférieure à la somme des quantités de chaque matière active, calculées sur la base de l'efficacité de chaque matière active prise isolément, nécessaires pour atteindre le même résultat. Cet effet de synergie se manifeste à la fois pour l'activité contre les microorganismes gram-négatif et les microorganismes gram- positif.
La réduction de la dose de désinfectants ou d'antiseptiques offerte par la composition contenant une association synergique de matières actives bactéricides selon l'invention permet de réduire avanta- geusement les rejets de matières liés à l'utilisation de la composition, en particulier lorsqu'il s'agit de nettoyants-désinfectants.
L'invention a donc également pour objet l'utilisation d'un tensio-actif choisi parmi les acides alkyl polyether carboxyliques, les acides alcényl polyether carboxyliques, les acides alkylaryl polyether carboxyliques et les esters phosphoriques de surfactants non-ioniques alcoxylés, en association avec au moins un alcool terpénique, éventuellement en mélange avec au moins un carbure terpénique, en tant que mélange bactéricide dans une composition désinfectante ou antiseptique possédant une activité bactéricide à la fois contre les bactéries gram-négatif et gram- positif.
En outre, toutes les compositions à base d'alcool(s) terpénique (s), seul(s) ou en mélange avec un (des) carbure(s) terpéni¬ que (s), de la présente invention présentent l'avantage majeur de conserver leur efficacité bactéricide contre tous types d'organismes dans des conditions sévères d'utilisation. Ainsi, les compositions de l'invention restent efficaces lorsqu'elles sont utilisées en présence de substances interféren- tes, par exemple avec de l'eau dure ou pour nettoyer une surface souillée de matières organiques, notamment de protéines. Contrairement à l'usage avec des nettoyants désinfectants classiques, il n'est pas nécessaire d'augmenter la dose de matière active de manière importante pour obtenir une désinfection satisfaisante en milieux interférants.
Cette efficacité remarquable et surprenante, caractéristique des compositions selon la présente invention, va maintenant être mise en évidence dans les exemples suivants. 8
Exemple 1
Une composition nettoyante est préparée à partir d'huile de pin et d'acide lauryl polyoxyéthylène carboxylique conformément à l'invention. L'acide lauryl polyoxyéthylène carboxylique est un tensio- actif bactéricide actif contre les bactéries gram-négatif et gram-positif.
Son efficacité bactéricide peut être mesurée conformément à la norme AFNOR NFT 72-151.
Deux souches bactériennes sont choisies parmi les souches AFNOR comme étant représentatives des bactéries gram-positif et gram- négatif habituellement résistantes aux désinfectants.
Pour les bactéries gram-négatif, on choisit Pseudomonas aβruginosa, reconnu pour sa résistance dans les essais sur les désinfec¬ tants (souche CIP A22 - Institut Pasteur). Pour les bactéries gram-positif, on choisit Enterococcus hirae pour les mêmes raisons (souche CIP 5855 - Institut Pasteur).
En vue de l'essai, ces souches sont entretenues selon la norme AFNOR NFT 72-140.
L'efficacité bactéricide du tensio-actif, exprimée par la concentration minimale de matière active dudit tensio-actif qui tue les bactéries au sens de l'essai AFNOR NFT 72-151 , est reportée dans le tableau 1 suivant.
TABLEAU 1
Figure imgf000011_0001
La formulation de la composition nettoyante est la suivante (les pourcentages étant exprimés en % en poids de matière active) :
Acide lauryl polyoxyéthylène carboxylique 20 %
Huile de pin 20 %
Isopropanol 10 %
Eau 50 %
L'acide lauryl polyoxyéthylène carboxylique utilisé est un produit commercialisé sous la marque MARLINAT® CM 100 par la Société HÙLS. La formule de cet agent tensio-actif est :
R - (O - CH2 - CH2 )10- O - CH2 - COOH où R est un groupe lauryle.
L'huile de pin utilisée est un produit commercialisé sous la marque DERTOL® 90 par la Société Les Dérivés Résiniques et Terpéni¬ ques, qui comprend un mélange d'alcools terpéniques et de carbures terpéniques dont la teneur en alcools terpéniques est comprise entre 88 et 93 %.
Les ingrédients sont mélangés jusqu'à obtention d'une microémulsion stable.
L'efficacité bactéricide de la composition de l'exemple 1 est également mesurée suivant la norme NFT 72-151.
Le résultat de l'essai est reporté dans le tableau 2 où l'efficacité de la composition est exprimée par la dilution maximale (en volume) de la composition dans l'eau distillée, qui permet de tuer les bactéries au sens de l'essai AFNOR NFT 72-151. Dans chaque cas, on a porté dans le tableau la quantité d'actif bactéricide correspondant à cette dilution. Pour les essais sur bactéries gram-négatif, la quantité d'actif bactéricide correspond à la quantité totale d'huile de pin et de tensio-actif (qui présentent chacun une activité contre ce type de bactéries). Pour les essais sur bactéries gram-positif, seul le tensio- actif est pris en compte en tant qu'actif bactéricide, l'huile de pin seule ne présentant pas d'activité contre ce type de bactéries.
La composition est également soumise à un essai de détermination de l'efficacité bactéricide sur bactéries gram-négatif en présence d'eau dure (60* TH) et en présence de protéines suivant le protocole technique de la norme AFNOR NFT 72-171. Les résultats de cet essai figurent dans le tableau 3.
Exemple comparatif 1a
Une composition ne contenant pas d'huile de pin mais qui contient autant de tensio-actif acide bactéricide (acide lauryl polyoxyéthylène carboxylique) que la composition de l'exemple 1 , est préparée et soumise à l'essai AFNOR NFT 72-151 comme dans l'exemple 1.
La formulation est la suivante (les pourcentages étant exprimés en % en poids de matière active) : Acide lauryl polyoxyéthylène carboxylique 20 %
Isopropanol 10 %
Eau 70 %.
Les résultats de l'essai de détermination de l'efficacité bactéricide sont reportés dans le tableau 2.
Exemple comparatif 1 b
Une composition ne contenant pas de tensio-actif acide bactéricide, mais qui contient autant d'huile de pin que la composition de l'exemple 1, est préparée et soumise à l'essai AFNOR NFT 72-151 comme dans l'exemple 1.
Pour réaliser l'émulsion, un tensio-actif est cependant nécessaire. On utilise un savon sodique d'acide gras du tall-oil qui ne présente pas de propriétés bactéricides.
La formulation est la suivante (les pourcentages étant exprimés en % en poids de matière active) : Huile de pin 20 %
Savon sodique d'acide gras du tall-oil 20 % Isopropanol 10 %
Eau 50 %.
Les résultats de l'essai de détermination de l'efficacité bactéricide sont présentés dans le tableau 2.
Exemple 2
Une autre composition répondant à la formulation suivante est préparée à partir des ingrédients de la composition de l'exemple 1 , et soumise à l'essai AFNOR NFT 72-151.
Acide lauryl polyoxyéthylène carboxylique 20 % Huile de pin 5 % Isopropanol 10 %
Eau 65 %.
Les résultats de l'essai de détermination de l'efficacité bactéricide sont présentés dans le tableau 2.
TABLEAU 2
Composition Efficacité sur bactéries gram- Efficacité sur bactéries gram+ (Pseudomonas aeruginosa) (Enterococcus hirae)
Exemple 1 0,5 % 0,5 % 2000 ppm d'actif bactéricide 1000 ppm d'actif bactéricide total
Exemple 2 1 % 1 % 2500 ppm d'actif bactéricide 2000 ppm d'actif bactéricide total
Ex. comparatif la 4 % 4 % 8000 ppm d'actif bactéricide 8000 ppm d'actif bactéricide
Ex. comparatif lb 2 % inactive 4000 ppm d'actif bactéricide pas d'actif bactéricide
Les compositions des exemples 1 et 2 sont efficaces à des doses d'emploi faibles.
Les exemples comparatifs mettent en évidence l'effet de synergie entre l'huile de pin et le tensio-actif.
Ainsi, l'ajout d'huile de pin, inactive contre les bactéries gram- positif, au tensio-actif, permet de diminuer d'un facteur 8 la dose de tensio- actif bactéricide nécessaire à l'activité bactéricide contre les microorganismes gram-positif.
Par ailleurs, si les propriétés bactéricides de l'huile de pin et du tensio-actif étaient simplement additives, un mélange de 20 % de l'un et de l'autre d'après les exemples 1a et 1b, ne serait pas efficace sur les bactéries gram-négatif, à une dose inférieure à 6000 ppm d'actif bactéricide total. Or la composition de l'exemple 1 reste efficace jusqu'à une dose de 2000 ppm d'actif bactéricide total.
TABLEAU 3
Composition de l'exemple 1 Efficacité sur bactéries gram- (Pseudomonas aeruginosa)
Eau dure 1 % (60 * TH)
Protéines 3 % (albumine 1 % + extrait de levure 1 %)
La composition de l'exemple 1 est très efficace dans des conditions d'utilisation en milieux interférants.
Exemple 3
Cet exemple concerne la détermination de l'efficacité bactéricide de tensio-actifs de type esters phosphoriques de surfactants non- ioniques éthoxylés.
Comme dans l'exemple 1 , de tels tensio-actifs sont soumis à l'essai AFNOR NFT 72-151.
Deux exemples de ces tensio-actifs sont les suivants : RHODAFAC® RA-600, qui comprend un mélange de mono- et de di- ester phosphorique d'un alcool en C8-C10 éthoxylé avec 6 moles d'oxyde d'éthylè- ne,
RHODAFAC® RE-610, qui comprend un mélange de mono- et de di-ester phosphorique de nonylphénol éthoxylé, produits commercialisés par la Société RHONE-POULENC.
Les résultats des essais de détermination de l'efficacité bactéricide sont présentés dans le tableau 4 suivant, exprimés comme dans le tableau 1 par la concentration minimale de matière active dudit tensio-actif qui tue les bactéries au sens de l'essai AFNOR NFT 72-151.
TABLEAU 4
Concentrations mini¬ males d'esters phos¬ Efficacité sur bactéries gram- Efficacité sur bactéries gram+ phoriques (exprimés à (Pseudomonas aeruginosa) (Enterococcus hirae)
100 % de matières actives)
1 Maϋère active du 0,04 % (400 ppm) 0,04 % (400 ppm)
1 RHODAFAC®
RA 600
Maϋère active du 0,2 % (2000 ppm) 0,4 % (4000 ppm)
RHODAFAC®
RE 610
Ces tensio-actifs peuvent être incorporés dans des compositions nettoyantes désinfectantes similaires à celles des exemples 1 et 2.
Exemple 4 Une composition nettoyante-désinfectante est préparée à partir d'huile de pin (DERTOL® 90) et du mélange de mono- et di-ester phosphorique de nonyl phénol éthoxylé, RHODAFAC® RE-610.
La formulation de la composition nettoyante-désinfectante est la suivante (les pourcentages étant exprimés en % en poids de matière active) : RHODAFAC® RE-610 20 %
Huile de pin 20 %
Isopropanol 10 %
Eau 50 %. Les ingrédients sont mélangés jusqu'à obtention d'une microémulsion stable.
L'efficacité bactéricide de cette composition est mesurée suivant la norme NFT 72-151 , sur des bactéries gram-négatif.
Le résultat de l'essai est reporté dans le tableau 5 où l'efficacité de la composition est exprimée par la dilution maximale (en volume) de la composition dans l'eau distillée, qui permet de tuer les bactéries au sens de l'essai AFNOR NFT 72-151.
Exemple comparatif 4a Une composition ne contenant pas d'huile de pin mais qui contient autant de tensio-actif acide bactéricide que la composition de l'exemple 4, est préparée et soumise à l'essai AFNOR NFT 72-151 comme dans l'exemple 4.
La formulation est la suivante (les pourcentages étant exprimés en % en poids de matière active) :
RHODAFAC® RE-610 20 %
Isopropanol 10 %
Eau 70 %.
Les résultats de l'essai de détermination de l'efficacité bactéricide sont reportés dans le tableau 5, qui reprend également les résultats de l'exemple comparatif 1 b, correspondant à une composition sans tensio-actif bactéricide. TABLEAU 5
Composition Efficacité sur bactéries gram- I (Pseudomonas aeruginosa)
Exemple 4 0,4 % 1600 ppm d'actif bactéricide total
Exemple 1 % I comparatif 4a 2000 ppm d'actif bactéricide I
Exemple 2 % comparatif 1 b 4000 ppm d'actif bactéricide
La composition de l'exemple 4 est également efficace à une dose d'emploi faible.
Les exemples comparatifs mettent en évidence l'effet de synergie entre l'huile de pin et le tensio-actif.
Ainsi, si les propriétés bactéricides de l'huile de pin et du tensio-actif étaient simplement additives, un mélange de 20 % de l'un et de l'autre d'après les exemples 4a et 1b, ne serait pas efficace sur les bactéries gram-négatif à une dose inférieure à 3000 ppm d'actif bactéricide total. Or la composition de l'exemple 4 reste efficace jusqu'à une dose de 1600 ppm d'actif bactéricide total.

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition désinfectante ou antiseptique, et éventuelle¬ ment nettoyante, possédant une activité bactéricide à la fois sur les bactéries gram-positif et gram-négatif, ne contenant pas d'ammonium quaternaire, et comprenant (i) au moins un alcool terpénique, et (ii) au moins un tensio-actif acide bactéricide, tel que notamment un acide alkyl polyether carboxylique, un acide alcényl polyether carboxylique, un acide alkylaryl polyether carboxylique ou un ester phosphorique de surfactant non-ionique alcoxylé, sous forme acide ou partiellement neutralisée.
2. Composition selon la revendication 1, comprenant (i) un mélange d'alcools terpéniques, contenant de 30 à 100 % en poids d'alcools terpéniques monocycliques.
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, comprenant (i) un mélange d'au moins un alcool terpénique et au moins un carbure terpénique.
4. Composition selon la revendication 3, dans laquelle les proportions pondérales d'alcool (s) terpénique(s) et de carbure(s) terpénique(s) sont dans un rapport de 20/80 à 95/5.
5. Composition selon l'une des revendications 3 ou 4, dans laquelle le mélange (i) est de l'huile de pin.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant (ii) un agent tensio-actif de formule (A)
R -[O - (CHjJJ,, - O - CH2 - COOH dans laquelle R est choisi parmi un groupe alkyle en C -C≈, un groupe alcényle en
Figure imgf000019_0001
pour la chaîne alkyle, m vaut 2 ou 3, et n est compris entre 1 et 20.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant (ii) un agent tensio-actif choisi parmi les esters phosphoriques de surfactants non-ioniques éthoxylés, propoxylés ou éthoxylés-propoxylés.
8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle la chaîne de base hydrocarbonée du tensio-actif (ii) est de type alkyle ou alkylaryle.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant (i) de 2 à 90 % en poids d'au moins un alcool terpénique, éventuellement en mélange avec au moins un carbure terpéni¬ que, et (ii) de 2 à 50 % en poids de tensio-actif acide bactéricide, le reste étant éventuellement constitué (iii) d'eau.
10. Composition selon la revendication 9, comprenant (i) 5 à 20 % en poids d'huile de pin, (ii) 5 à 20 % en poids de tensio-actif bactéri¬ cide, l'eau représentant le complément.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre (iv) au moins un tensio-actif non bactéricide.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre (v) un co-solvaηt non bactéricide.
13. Composition selon la revendication 12, dans laquelle le co-solvant (v) est un alcool, notamment l'isopropanol ou i'éthanol, ou un éther de glycol.
14. Composition selon la revendication 12 ou 13, dans laquelle le co-solvant (v) est présent à raison de 5 à 20 % en poids de la composition.
15. Utilisation d'un tensio-actif choisi parmi les acides alkyl polyether carboxyliques, les acides alcényl polyether carboxyliques et les acides alkylaryl polyether carboxyliques et les esters phosphoriques de surfactants non-ioniques alcoxylés, en association avec au moins un alcool terpénique, en tant que mélange bactéricide dans une composition désinfec¬ tante ou antiseptique possédant une activité bactéricide à la fois contre les bactéries gram-négatif et gram-positif.
PCT/FR1995/001573 1994-11-30 1995-11-29 Composition desinfectante ou antiseptique comprenant au moins un alcool terpenique et au moins un tensio-actif acide bactericide, et utilisation d'un tel melange WO1996016548A1 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP95941157A EP0748162B1 (fr) 1994-11-30 1995-11-29 Composition desinfectante ou antiseptique comprenant au moins un alcool terpenique et au moins un tensio-actif acide bactericide, et utilisation d'un tel melange
US08/682,769 US5763468A (en) 1994-11-30 1995-11-29 Disinfectant or antiseptic composition comprising at least one terpene alcohol and at least one bactericidal acidic surfactant, and use of such a mixture
DE69515468T DE69515468T2 (de) 1994-11-30 1995-11-29 Desinfizierende oder antiseptische zusammensetzung, die zumindest einen terpen-alkohol und zumindest einen bakteriziden, sauren, oberflächenaktiven wirkstoff enthält, sowie ihre verwendung
AU42651/96A AU4265196A (en) 1994-11-30 1995-11-29 Disinfecting or antiseptic composition including at least one terpene alcohol and at least one bactericidal acidic surfactant, and use thereof
AT95941157T ATE190197T1 (de) 1994-11-30 1995-11-29 Desinfizierende oder antiseptische zusammensetzung, die zumindest einen terpen- alkohol und zumindest einen bakteriziden, sauren, oberflächenaktiven wirkstoff enthält, sowie ihre verwendung

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR94/14398 1994-11-30
FR9414398A FR2727289B1 (fr) 1994-11-30 1994-11-30 Composition desinfectante comprenant au moins un alcool terpenique et au moins un tensio-actif acide bactericide, et utilisation de tels tensio-actifs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996016548A1 true WO1996016548A1 (fr) 1996-06-06

Family

ID=9469336

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR1995/001573 WO1996016548A1 (fr) 1994-11-30 1995-11-29 Composition desinfectante ou antiseptique comprenant au moins un alcool terpenique et au moins un tensio-actif acide bactericide, et utilisation d'un tel melange

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5763468A (fr)
EP (1) EP0748162B1 (fr)
AT (1) ATE190197T1 (fr)
AU (1) AU4265196A (fr)
CA (1) CA2181940A1 (fr)
DE (1) DE69515468T2 (fr)
ES (1) ES2145313T3 (fr)
FR (1) FR2727289B1 (fr)
WO (1) WO1996016548A1 (fr)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0855439A1 (fr) * 1997-01-24 1998-07-29 The Procter & Gamble Company Compositions détergentes liquides antibactériennes pour le lavage de vaisselle
EP0855440A1 (fr) * 1997-01-24 1998-07-29 The Procter & Gamble Company Compositions détergents liquides antibactériennes pour le lavage de la vaisselle
WO1999003512A2 (fr) * 1997-07-21 1999-01-28 The Procter & Gamble Company Procede de nettoyage de substrats a l'aide de compositions de detergence
EP0916720A1 (fr) * 1997-11-17 1999-05-19 The Procter & Gamble Company Compositions liquides antibactériennes pour la vaisselle
US6319958B1 (en) 1998-06-22 2001-11-20 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of sensitizing microbial cells to antimicrobial compound
WO2007145608A2 (fr) * 2005-05-26 2007-12-21 Steris, Inc. Désactivation de nanobactéries encapsulées dans un minéral
US7467021B2 (en) 1999-12-10 2008-12-16 Srs Labs, Inc. System and method for enhanced streaming audio
US9232312B2 (en) 2006-12-21 2016-01-05 Dts Llc Multi-channel audio enhancement system

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ330283A (en) * 1998-04-21 2001-01-26 Organic Interceptor Products L herbicide containing monoterpene derivatives and fatty acid soaps
US6627215B1 (en) * 1998-12-30 2003-09-30 Oligos Etc. Inc. Devices for improved wound management
US7868162B2 (en) * 1998-12-30 2011-01-11 Lakewood-Amedex, Inc. Antimicrobial and antiviral compounds and methods for their use
US20020032164A1 (en) 1998-12-30 2002-03-14 Dale Roderic M. K. Antimicrobial compounds and methods for their use
WO2002056879A1 (fr) * 2001-01-03 2002-07-25 Medpharma Plc Utilisation de terpenes dans le traitement des infections du tube digestif
EP1455768A1 (fr) * 2001-12-07 2004-09-15 Eden Research Plc Prophylaxie et traitement des infections respiratoires avec des compositions contenant du terpene
WO2003070181A2 (fr) * 2002-02-19 2003-08-28 Eden Research Plc Compositions et procedes de conservation d'aliments
EP1487504A4 (fr) * 2002-02-19 2010-09-01 Eden Research Plc Amelioration de la qualite de l'air interieur et composition antiseptique destinee a cet effet
WO2003095602A1 (fr) * 2002-05-11 2003-11-20 Reckitt Benckiser N.V. Composition detergente
US20040002130A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-01 Pesci Everett C. Disruption of PQS synthesis using precursor analogs
GB2393911A (en) * 2002-10-12 2004-04-14 Reckitt Benckiser Inc Antimicrobial hard surface cleaner
JP2005085758A (ja) * 2003-09-05 2005-03-31 Sulzer Hexis Ag 高温型燃料電池
US20060293209A1 (en) * 2005-06-27 2006-12-28 Yi-Hua Kao O/W type detergent composition with improved transparency
BRPI0914031B1 (pt) * 2008-10-20 2023-12-12 Unilever Ip Holdings B.V. Uso de uma composição para higiene das mãos
MX2012003563A (es) 2009-09-24 2012-04-30 Unilever Nv Agente desinfectante que comprende eugenol, terpineol y timol.
BR112013013085B1 (pt) 2010-12-07 2018-02-14 Unilever N.V. Composição de cuidados orais, enxaguante bucal, creme dental, dentífrico, método para desinfetar a cavidade oral e uso de uma composição
US9693941B2 (en) 2011-11-03 2017-07-04 Conopco, Inc. Liquid personal wash composition

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1153267A (fr) * 1981-02-17 1983-09-06 American Cyanamid Company Produit desinfectant
EP0288689A2 (fr) * 1987-03-23 1988-11-02 The Clorox Company Système antimicrobien à spectre large pour des produits de nettoyage pour surfaces dures
WO1989001023A1 (fr) * 1987-08-03 1989-02-09 Interface Research Corporation Nettoyage microbicide ou compositions desinfectantes et leur preparation
DD294635A5 (de) * 1990-05-25 1991-10-10 Bitterfeld Wolfen Chemie Keimreduzierende, geruchstilgende und reinigende mittel fuer mobile toilettenanlagen
DE4225626A1 (de) * 1992-08-03 1994-02-10 Henkel Kgaa Verwendung von Ethercarbonsäuren als keimtötende Substanzen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE294635C (fr) *
US4376787A (en) * 1979-12-03 1983-03-15 Economics Laboratory, Inc. Control of mastitis

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1153267A (fr) * 1981-02-17 1983-09-06 American Cyanamid Company Produit desinfectant
EP0288689A2 (fr) * 1987-03-23 1988-11-02 The Clorox Company Système antimicrobien à spectre large pour des produits de nettoyage pour surfaces dures
WO1989001023A1 (fr) * 1987-08-03 1989-02-09 Interface Research Corporation Nettoyage microbicide ou compositions desinfectantes et leur preparation
DD294635A5 (de) * 1990-05-25 1991-10-10 Bitterfeld Wolfen Chemie Keimreduzierende, geruchstilgende und reinigende mittel fuer mobile toilettenanlagen
DE4225626A1 (de) * 1992-08-03 1994-02-10 Henkel Kgaa Verwendung von Ethercarbonsäuren als keimtötende Substanzen

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0971995A1 (fr) * 1997-01-24 2000-01-19 The Procter & Gamble Company Compositions antibacteriennes liquides de detergent de lavage de vaisselle
EP0855440A1 (fr) * 1997-01-24 1998-07-29 The Procter & Gamble Company Compositions détergents liquides antibactériennes pour le lavage de la vaisselle
EP0971995A4 (fr) * 1997-01-24 2000-11-02 Procter & Gamble Compositions antibacteriennes liquides de detergent de lavage de vaisselle
EP0855439A1 (fr) * 1997-01-24 1998-07-29 The Procter & Gamble Company Compositions détergentes liquides antibactériennes pour le lavage de vaisselle
WO1999003512A3 (fr) * 1997-07-21 1999-05-14 Procter & Gamble Procede de nettoyage de substrats a l'aide de compositions de detergence
WO1999003512A2 (fr) * 1997-07-21 1999-01-28 The Procter & Gamble Company Procede de nettoyage de substrats a l'aide de compositions de detergence
WO1999025800A1 (fr) * 1997-11-17 1999-05-27 The Procter & Gamble Company Compositions detergentes antibacteriennes, liquides, pour la vaisselle
EP0916720A1 (fr) * 1997-11-17 1999-05-19 The Procter & Gamble Company Compositions liquides antibactériennes pour la vaisselle
US6319958B1 (en) 1998-06-22 2001-11-20 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of sensitizing microbial cells to antimicrobial compound
US7467021B2 (en) 1999-12-10 2008-12-16 Srs Labs, Inc. System and method for enhanced streaming audio
US8046093B2 (en) 1999-12-10 2011-10-25 Srs Labs, Inc. System and method for enhanced streaming audio
WO2007145608A2 (fr) * 2005-05-26 2007-12-21 Steris, Inc. Désactivation de nanobactéries encapsulées dans un minéral
WO2007145608A3 (fr) * 2005-05-26 2008-11-06 Steris Inc Désactivation de nanobactéries encapsulées dans un minéral
US9232312B2 (en) 2006-12-21 2016-01-05 Dts Llc Multi-channel audio enhancement system

Also Published As

Publication number Publication date
FR2727289A1 (fr) 1996-05-31
EP0748162A1 (fr) 1996-12-18
DE69515468T2 (de) 2000-10-26
ATE190197T1 (de) 2000-03-15
FR2727289B1 (fr) 1999-03-05
DE69515468D1 (de) 2000-04-13
CA2181940A1 (fr) 1996-06-06
ES2145313T3 (es) 2000-07-01
US5763468A (en) 1998-06-09
AU4265196A (en) 1996-06-19
EP0748162B1 (fr) 2000-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0748162B1 (fr) Composition desinfectante ou antiseptique comprenant au moins un alcool terpenique et au moins un tensio-actif acide bactericide, et utilisation d'un tel melange
US5403587A (en) Disinfectant and sanitizing compositions based on essential oils
BE1021640B1 (fr) Compositions et procedes de nettoyage et de desodorisation
FR2662174A1 (fr) Compositions de nettoyage et de desinfection a usage menager a proprietes hypoallergeniques et a capacites aracides.
JP2002511391A (ja) 消毒用組成物および表面を消毒するための方法
LU87551A1 (fr) Composition preservatrice naturelle pour torchons humides
CA2019087A1 (fr) Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation
EP0961546A1 (fr) Composition adjuvante a usage phytosanitaire
EP0478445B1 (fr) Composition d'agent nettoyant-décontaminant, notamment pour instruments chirurgicaux
DE69722408T3 (de) Antimikrobielle reinigungszusammensetzungen mit aromatischen alkoholen oder phenolen
EP2578083B1 (fr) Compositions désinfectantes et détergentes
CA1153267A (fr) Produit desinfectant
CA1179802A (fr) Composition biocide a base de sulfonium et de composes organiques de l'etain
BE1002598A6 (fr) Compositions insecticides a base de pyrethrinoides et leur utilisation.
EP0741519B1 (fr) Utilisation d'une combinaison d'alcool terpenique et de tensio-actif non bactericide en tant que melange bactericide et composition en decoulant
EP0524075B1 (fr) Composition acide désinfectante à propriétés détergentes et détartrantes et procédé pour sa mise en oeuvre
FR2693738A1 (fr) Composition désinfectante et détergente.
AU2018250581B2 (en) Composition for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria
EP2990471B1 (fr) Composition désinfectante stable intégrant des microcapsules
CH667206A5 (fr) Composition desinfectante par voie aerienne.
FR3117336A1 (fr) Nouvelle composition desinfectante
CH620337A5 (en) Process for the preparation of nonmedicinal compositions resistant to degradation caused by the action of microorganisms
FR2777014A1 (fr) Composition detergente liquide insectifuge pour surfaces solides
FR2692107A1 (fr) Composition au piperonal contre les poux.
WO2007115691A1 (fr) Composition anti-parasitaire et/ou desinfectante et/ou insectifuge et/ou detergente

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AM AU BB BG BR BY CA CN CZ EE FI GE HU IS JP KG KP KR KZ LK LR LS LT LV MD MG MK MN MX NO NZ PL RO RU SG SI SK TJ TM TT UA US UZ VN

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): KE LS MW SD SZ UG AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN ML MR NE SN TD TG

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1995941157

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2181940

Country of ref document: CA

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 08682769

Country of ref document: US

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1995941157

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1995941157

Country of ref document: EP