WO1996007394A1 - Verfahren und mittel zur dauerhaften verformung von keratinfasern - Google Patents

Verfahren und mittel zur dauerhaften verformung von keratinfasern Download PDF

Info

Publication number
WO1996007394A1
WO1996007394A1 PCT/EP1995/003414 EP9503414W WO9607394A1 WO 1996007394 A1 WO1996007394 A1 WO 1996007394A1 EP 9503414 W EP9503414 W EP 9503414W WO 9607394 A1 WO9607394 A1 WO 9607394A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
keratin
protein
derivatives
cationic
aqueous preparation
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/003414
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jörg KAHRE
Dagmar Goebels
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Publication of WO1996007394A1 publication Critical patent/WO1996007394A1/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair

Definitions

  • the invention relates to a process for the permanent deformation of keratin fibers, in particular human hair, and to means for carrying out the oxidizing stage of the process.
  • the permanent deformation of keratin fibers is usually carried out in such a way that the fiber is mechanically deformed and the deformation is determined by suitable aids.
  • the fiber Before and / or after this deformation, the fiber is treated with the aqueous preparation of a keratin-reducing substance and, after an exposure time, rinsed with water or an aqueous solution.
  • the fiber is then treated with the aqueous preparation of an oxidizing agent. After an exposure time, this is also rinsed out and the fiber is freed from the mechanical deformation aids (curlers, papillots).
  • the aqueous preparation of the keratin reducing agent is usually made alkaline so that the fiber swells and in this way a deep penetration of the keratin reducing substance into the fiber is made possible.
  • the keratin-reducing substance cleaves part of the disulfide bonds of keratin to -SH groups, so that the peptide crosslinking is loosened and, as a result of the tension in the fiber due to the mechanical deformation, the keratin structure is reoriented. Under the influence of the oxidizing agent, disulfide bonds are again formed, and in this way the keratin structure is re-fixed in the predetermined deformation.
  • a known method of this type is permanent wave treatment of human hair. This can be used both for producing curls and waves in straight hair and for straightening curly hair.
  • this method which is referred to as perm, is used on a large scale today, means are still used for this that cannot be regarded as optimal with regard to a number of points.
  • efforts are made to reduce the damage which occurs in the case of damaged hair, in particular in the case of oxidatively pretreated hair, which can even result in hair breakage, while maintaining the desired shaping performance. The same applies to the problems in the scalp area which occur in some cases.
  • the invention therefore relates to a process for the permanent deformation of keratin fibers, in which the fiber is treated with an aqueous preparation of a keratin-reducing substance before and / or after mechanical deformation, rinsed with a first rinse after an exposure time, then rinsed with fixed in an aqueous preparation of an oxidizing agent and also rinsing after an exposure time, characterized in that
  • the aqueous preparation of the keratin-reducing substance contains surfactants selected from cationic or anionic derivatives of protein hydrolyzates and alkylpolyglycosides, and the aqueous preparation of the oxidizing agent contains a cationic or anionic derivative of a protein hydrolyzate.
  • Fibering agent for the aqueous preparation of the oxidizing agent. Furthermore, the details of the teaching according to the invention are described using permanent wave agents. The corresponding agents are equally suitable and with the same advantages for straightening naturally curled or wavy hair.
  • the waving agents used according to the invention necessarily contain the mercaptans known as keratin-reducing substances.
  • mercaptans known as keratin-reducing substances.
  • examples of such compounds are thioglycolic acid, thiolic acid, thio malic acid, mercaptoethanesulfonic acid and their salts and esters, cysteamine, cysteine, multicolored salts and alkali metal salts of sulfurous acid.
  • the alkali metal or ammonium salts of thioglycolic acid and / or thiolic acid and the free acids are preferred. These are preferably used in the waving agents in concentrations of 0.5 to 1.0 mol / kg at a pH of 5 to 12, in particular 7 to 8.5.
  • the cationically or anionically derivatized protein hydrolyzates can be based on animal or vegetable proteins. Suitable starting materials for these compounds are, for example, keratin, collagen, elastin, wheat proteins, milk proteins, protein proteins, silk proteins, almond proteins, soy protein and proteins from animal skins.
  • Cationic derivatives are then obtained by reaction with compounds which usually carry quaternary ammonium groups or by reaction with corresponding amines and subsequent quaternization.
  • Lamequat R L Lauryldimino Hydroxypropylamino Hydrolyzed Animal Protein; Chemische Fabrik Grünau
  • Croquat R Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin; Croda
  • Crotein R Q The product available under the name Crotein R Q, according to CTFA a "Steartrimonium Hydrolyzed Animal Protein” (Croda) and the quaternized protein hydrolyzate available as Lexein R QX 3000 (Inolex).
  • Anionic derivatives of protein hydrolyzates are usually obtained by reacting the protein hydrolyzates with organic acids.
  • organic acids examples include oleic acid, myristic acid, undecylenic acid, coconut fatty acid and abietic acid.
  • the condensation products can also be in the form of salts, in particular sodium, potassium and triethanolamine salts.
  • Such condensation products based on collagen hydrolyzate also carry the CTFA names Oleoyl Hydrolyzed Animal Protein, Myristoyl Hydrolyzed Animal Protein, Oleoyl Hydrolyzed Animal Collagen, Potassium Coco Hydrolyzed Animal Protein, TEA Abietoyl Hydrolyzed Animal Collagen, Potassium Undecylenoyl Hydrolyzed Animal Collagen and TEA Coco Hydrolyzed Animal Collages.
  • Lamepon R LP0 Lamepon R 4 SK, Lamepon R UD, Lamepon R 460, Lamepon R PA TR, Lamepon R ST 40 and Lamepon R S (Grünau) as well as Lexein R A 240, Lexein R S 620 and Lexein A 520 (Inolex).
  • Condensation products of elastin hydrolyzates with fatty acids such as lauric acid can also be used.
  • CFA name: Lauroyl Hydrolyzed Animal Elastin can also be used.
  • Crolastin R AS (Croda) is a corresponding market product.
  • a Potassium Cocoyl Hydrolyzed Wheat Protein is available under the name Promois EGCP; (Seiwa). Further commercial products which can be used according to the invention are Lexein A 200 (Inolex), Lamepon R P0-TR, Lamepon R PA-K, Lamepon R S-MV and Lamepon R S-TR (Grünau) and Crotein R CCT (Croda).
  • Alkyl polyglycosides have the general formula
  • R stands for an alkyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • Z for a mono- or oligosaccharide
  • x for a number from 1.1 to 5, or their addition products with 1 to 10 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide.
  • the alkyl radical R contains 6 to 22 carbon atoms and can be either linear or branched. Primary linear and methyl-branched aliphatic radicals in the 2-position are preferred. Such alkyl radicals are, for example, 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl. I-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl are particularly preferred. When using so-called “oxo alcohols” as starting materials, compounds with predominate
  • alkyl glycosides which can be used according to the invention can contain only one specific alkyl radical R. Usually, however, these compounds are produced from natural fats and oils or mineral oils. In this case, the alkyl radicals R are mixtures corresponding to the starting compounds or corresponding to the respective working up of these compounds.
  • sugar building block Z consists essentially of C12 to Ci5 alkyl groups. Any mono- or oligosaccharides can be used as sugar building block Z. Sugar with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are usually used. Examples of such sugars are glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allos, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose. Preferred sugar components are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
  • alkyl polyglycosides which can be used according to the invention contain an average of 1.1 to 5 sugar units. Alkyl glycosides with x values from 1.3 to 2 are preferred. Alkyl glycosides in which x is 1.4 to 1.6 are very particularly preferred.
  • alkoxylated homologs of the alkyl polyglycosides mentioned can also be used according to the invention.
  • These homologues can contain an average of up to 10 ethylene oxide and / or propylene oxide units per alkyl glycoside unit.
  • These products also usually do not represent uniform compounds, but instead have a corresponding homolog distribution depending on the selected ethoxylation process.
  • Such alkoxylated compounds can be obtained, for example, by using ethoxylated fatty alcohols for the synthesis of the alkyl polyglycosides.
  • the use of the derivatives of the protein hydrolyzates in the well may be preferred over the use of the alkyl polyglycosides. It has also proven to be advantageous in certain cases to use the cationic derivatives of the protein hydrolyzates.
  • Both the derivatives of the protein hydrolyzates and the alkyl polyglycosides are preferably contained in the waving agents in amounts of 0.1-10% by weight, in particular 0.3-5% by weight, based on the entire waving agent.
  • the wave compositions according to the invention can be formulated as ready-to-use mixtures that can be used directly by the hairdresser or end user. In some cases, however, it has proven to be advantageous or necessary if the agents are used as so-called two-component mixtures. be formulated that are only mixed by the user to form the ready-to-use corrugating agent.
  • a formulation contains the reducing agent in a suitable carrier, for example water or an emulsion.
  • An essential component of the fixing agents used according to the invention are oxidizing agents, e.g. As sodium bromate, potassium bromate, hydrogen peroxide, and the stabilizers customary for stabilizing aqueous hydrogen peroxide preparations.
  • oxidizing agents e.g. As sodium bromate, potassium bromate, hydrogen peroxide, and the stabilizers customary for stabilizing aqueous hydrogen peroxide preparations.
  • the pH of such aqueous H2O2 preparations which usually contain about 0.5 to 3.0% by weight of H2O2, is preferably 2 to 4; it is adjusted by inorganic acids, preferably phosphoric acid.
  • Bromate-based fixatives usually contain the bromates in concentrations of 1 to 10% by weight and the pH of the solutions is adjusted to 4 to 7.
  • Fixing agents based on enzymes (peroxidases) which contain no or only small amounts of oxidizing agents, in particular H2O2, are also suitable.
  • the oxidizing agent may be preferred to formulate as a two-component system.
  • the two components one of which is preferably a hydrogen peroxide solution or an aqueous solution of another oxidizing agent and the other of which contains the other constituents, are likewise only mixed shortly before use.
  • the derivatives of the protein hydrolyzates are preferably contained in the fixing agents in amounts of 0.1-20% by weight, in particular 0.3-10% by weight, based on the total fixing agent.
  • Both the corrugating agent and the fixing agent can contain further surfactants in minor amounts.
  • minor amounts are understood to be amounts of less than 70%, in particular less than 50%, of active substance.
  • the reference values are the amount of derivatives of protein hydrolyzates and / or alkyl polyglycosides and the total amount of the other surfactants.
  • all surfactants known for hair treatment agents, in particular in the deformation field can be considered as further surfactants.
  • - zwitterionic surfactants such as betaines and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines.
  • - Ampholytic surfactants such as N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkylsarcosine, 2-alkylaminopropionic acid and alkylaoacetic acid.
  • Nonionic surfactants such as adducts of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide with linear fatty alcohols with 8 to 22 C atoms, with fatty acids with 12 to 22 C atoms and with alkylphenols with 8 to 15 C -Atoms in the alkyl group, ⁇ - ( ⁇ "fatty acid mono- and diesters of adducts of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol, adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hardened castor oil and (in the fixing agent in particular) alkyl polyglycosides (Fixing solutions).
  • - Cationic surfactants such as quaternary ammonium compounds with 1-2 C12-I8 "alkyl chains and 2-3 C ⁇ _4-alkyl chains, pyridinium and imidazolium salts.
  • neither corrugating nor fixing agents contain further surfactants apart from the protein hydrolyzate derivatives and alkyl polyglycosides.
  • the intermediate In addition to water and dissolved salts, rinsing preferably contains no further components.
  • the waving agent and fixing agent are based on the same surfactant.
  • the waving agents according to the invention can contain all ingredients known for waving agents, for example:
  • Protein hydrolysates such as collagen hydrolysates, elastin hydrolysates, keratin hydrolysates, hydrolysates of wheat proteins, pea proteins, milk proteins, protein proteins, silk proteins, almond proteins, soy protein and proteins from animal skins,
  • Thickeners such as agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum and cellulose derivatives such as hydroxyethyl and methylhydroxypropyl cellulose,
  • Structurants such as glucose and maleic acid
  • - Cationic polymers such as quaternized cellulose ethers, polysiloxanes with quaternary groups, dimethyldiallylammonium chloride polymers, acrylamide-dimethyldiallylammonium chloride copolymers, diethyl sulfate-quaternized dimethylaminoethyl methacrylate-vinylpyrrolidone copolymers, vinylpyrrolidone-imidaternolino-copolymers,
  • Anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers such as, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl aleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and their polyesters, uncrosslinked polyesters Acrylic amidopropyl trimethyl ammonium chloride / acrylate copolymers, octylacryl amide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers, vinyl pyrrolidonyl acrylate / diamethylamethylamate / methacrylate / diamethylamethylamate Terpoly
  • Solubilizers such as ethanol, isopropanol, glycerol and diethylene glycol
  • Substances for adjusting the pH value such as sodium hydroxide solution, ammonia, ammonium carbonate, ammonium carbamate and citric acid / sodium citrate buffer,
  • Active substances such as panthenol, allantoin, pyrrolidone carboxylic acids, plant extracts and other vitamins,
  • Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and also primary, secondary and tertiary phosphates,
  • Opacifiers such as latex,
  • Both the waving agent and the fixing agent can be formulated as a cream, gel or liquid. Furthermore, it is possible to assemble the agent in the form of foam aerosols, which are mixed with a liquefied gas such.
  • a liquefied gas such as propane-butane mixtures, nitrogen, CO2, air, N2O, dimethyl ether, chlorofluorocarbon blowing agents or mixtures thereof in aerosol containers with a foam valve.
  • the waving agents according to the invention can be combined with all conventional pretreatment agents, intermediate rinses and / or aftertreatment agents known to the person skilled in the art (to improve the finish and durability of the hairstyle). Examples
  • the influence of the surfactant in the corrugated solution was determined using the following test recipe:
  • LHHC Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolized Collagen (Lamequat R L)
  • CAPB Cocoamidopropyl Betaine (Dehyton R K)
  • CB Cocobetaine (Dehyton R AB30)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Potentielle Haarschädigungen bei Dauerwellbehandlungen lassen sich durch entsprechende Wahl der Tensidbasis von Reduktionsmittel und Oxidationsmittel signifikant verringern. Eine besonders vorteilhafte Tensidbasis für das Reduktionsmittel stellen kationische und anionische Derivate von Proteinhydrolysaten sowie Alkylpolyglucoside dar. Kationische und anionische Derivate von Proteinhydrolysaten sind gleichfalls eine bevorzugte Tensidbasis für die Oxidationsmittel.

Description

'Verfahren und Mittel zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Kera¬ tinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, sowie Mittel zur Durch¬ führung der oxidierenden Stufe des Verfahrens.
Die dauerhafte Verformung von Keratinfasern wird üblicherweise so durch¬ geführt, daß man die Faser mechanisch verformt und die Verformung durch geeignete Hilfmittel festlegt. Vor und/oder nach dieser Verformung behan¬ delt man die Faser mit der wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz und spült nach einer Einwirkungszeit mit Wasser oder einer wä߬ rigen Lösung. In einem zweiten Schritt behandelt man dann die Faser mit der wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels. Nach einer Einwirkungs¬ zeit wird auch dieses ausgespült und die Faser von den mechanischen Ver¬ formungshilfsmitteln (Wickler, Papilloten) befreit.
Die wäßrige Zubereitung des Keratinreduktionsmittels ist üblicherweise alkalisch eingestellt, damit die Faser quillt und auf diese Weise ein tiefes Eindringen der keratinreduzierenden Substanz in die Faser ermög¬ licht wird. Die keratinreduzierende Substanz spaltet einen Teil der Disulfid-Bindungen des Keratins zu -SH-Gruppen, so daß es zu einer Locke¬ rung der Peptidvernetzung und infolge der Spannung der Faser durch die mechanische Verformung zu einer Neuorientierung des Keratingefüges kommt. Unter dem Einfluß des Oxidationsmittels werden erneut Disulfid-Bindungen geknüpft, und auf diese Weise wird das Keratingefüge in der vorgegebenen Verformung neu fixiert.
Ein bekanntes derartiges Verfahren stellt die Dauerwell-Behandlung menschlicher Haare dar. Dieses kann sowohl zur Erzeugung von Locken und Wellen in glattem Haar als auch zur Glättung von gekräuselten Haaren an¬ gewendet werden. Wenngleich dieses als Dauerwelle bezeichnete Verfahren heute in großem Umfang angewendet wird, werden dafür nach wie vor Mittel eingesetzt, die hinsichtlich einer Reihe von Punkten nicht als optimal angesehen werden können. Insbesondere ist man bestrebt, unter Beibehaltung der gewünschten Umformleistung die bei strapaziertem, insbesondere bei oxidativ vorbehan¬ deltem, Haar auftretenden Schädigungen, die bis hin zum Haarbruch gehen können, zu verringern. Gleiches gilt für die in manchen Fällen auftreten¬ den Probleme im Kopfhautbereich.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine wesentliche Verringe¬ rung der Schädigung des Haares unter Erhalt oder sogar Steigerung der Um¬ formleistung erzielt werden kann, wenn die eingesetzten Mittel auf ganz bestimmter Tensidbasis formuliert sind.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur dauerhaften Verfor¬ mung von Keratinfasern, bei welchem man die Faser vor und/oder nach einer mechanischen Verformung mit einer wäßrigen Zubereitung einer keratinredu¬ zierenden Substanz behandelt, nach einer Einwirkungszeit mit einer ersten Spülung spült, dann mit einer wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels fixiert und ebenfalls nach einer Einwirkungszeit spült, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß
die wäßrige Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz Tenside enthält, die ausgewählt sind aus kationischen oder anionischen Deri¬ vaten von Proteinhydrolysaten sowie Alkylpolyglykosiden, und die wäßrige Zubereitung des Oxidationsmittels ein kationisches oder anionisches Derivat eines Proteinhydrolysats enthält.
Im weiteren werden folgende Bezeichnungen verwendet:
"Wellmittel" für die wäßrige Zubereitungen der keratinreduzierenden
Substanz und somit die erfindungsgemäßen Mittel,
"Zwischenspülung" für die erste Spülung und
"Fixiermittel" für die wäßrige Zubereitung des Oxidationsmittels. Weiterhin werden die Einzelheiten der erfindungsgemäßen Lehre anhand von Dauerwellmitteln geschildert. Die entsprechenden Mittel eignen sich aber in gleichem Maße und mit den gleichen Vorteilen zum Glätten von natürlich gekräuselten oder gewellten Haaren.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wellmittel enthalten zwingend die als keratinreduzierende Substanzen bekannten Mercaptane. Solche Verbindungen sind beispielsweise Thioglykolsäure, ThiomiIchsäure, Thioäpfelsäure, Mer- captoethansulfonsäure sowie deren Salze und Ester, Cysteamin, Cystein, Bunte Salze und Alkalisalze der schwefligen Säure. Bevorzugt geeignet sind die Alkali- oder Ammoniumsalze der Thioglykolsäure und/oder der Thio¬ miIchsäure sowie die freien Säuren. Diese werden in den Wellmitteln be¬ vorzugt in Konzentrationen von 0,5 bis 1,0 Mol/kg bei einem pH-Wert von 5 bis 12, insbesondere von 7 bis 8,5, eingesetzt.
Die kationisch oder anionisch derivatisierten Proteinhydrolysate können auf tierischen oder pflanzlichen Proteinen basieren. Geeignete Ausgangs¬ stoffe für diese Verbindungen sind beispielsweise Keratin, Kollagen, Elastin, Weizenproteine, Milchproteine, Eiweißproteine, Seidenproteine, Mandelproteine, Sojaeiweiß sowie Proteine aus Tierhäuten.
Die entsprechenden Proteinhydrolysate sind dann jeweils Produktgemische, die durch sauer, basisch und/oder enzymatisch katalysierten Abbau dieser Proteine (Eiweiße) erhalten werden.
Kationische Derivate erhält man dann durch Umsetzung mit Verbindungen, die üblicherweise quartäre Ammoniumgruppen tragen oder durch Umsetzung mit entsprechenden Aminen und anschließende Quaternierung.
Eine Reihe solcher quartärer Proteinhydrolysate sind als Handelsprodukte erhältlich, beispielsweise:
- kationisches Kollagenhydrolysat, beispielsweise das unter der Bezeich¬ nung LamequatRL auf dem Markt befindliche Produkt (CTFA-Bezeichnung: Lauryldimoπium Hydroxypropylamino Hydrolyzed Animal Protein; Chemische Fabrik Grünau) - kationisches Keratinhydrolysat, beispielsweise das unter der Bezeichnung CroquatR auf dem Markt befindliche Produkt (CTFA-Bezeichnung: Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin; Croda)
- kationisches Weizenhydrolysat, erhältlich unter der Bezeichnung Hydro- triticumRQL (CTFA-Bezeichnung: Lauryldimoniu Hydroxypropyl Hydrolized Wheat Protein; Croda)
- das unter der Bezeichnung CroteinRQ erhältliche Produkt, gemäß CTFA ein "Steartrimonium Hydrolyzed Animal Protein" (Croda) sowie das als LexeinRQ X 3000 (Inolex) erhältliche quaternierte Eiweißhydrolysat.
Anionische Derivate von Proteinhydrolysaten werden üblicherweise durch Umsetzung der Proteinhydrolysate mit organischen Säuren erhalten. Solche Säuren sind beispielsweise Ölsäure, Myristinsäure, Undecylensäure, Kokos¬ fettsäure und Abietinsäure. Die Kondensationsprodukte können auch in Form von Salzen, insbesondere Natrium-, Kalium- und Triethanolaminsalzen vor¬ liegen.
Solche Kondensationsprodukte auf Basis Kollagenhydrolysat tragen auch die CTFA-Bezeichnungen Oleoyl Hydrolyzed Animal Protein, Myristoyl Hydrolyzed Animal Protein, Oleoyl Hydrolyzed Animal Collagen, Potassium Coco Hydro¬ lyzed Animal Protein, TEA Abietoyl Hydrolyzed Animal Collagen, Potassium Undecylenoyl Hydrolyzed Animal Collagen und TEA Coco Hydrolyzed Animal Collagen. Handelsprodukte sind beispielsweise LameponRLP0, LameponR4 SK, LameponRUD, LameponR460, LameponRPA TR, LameponRST 40 und LameponRS (Grünau) sowie LexeinRA 240, LexeinRS 620 und Lexein A 520 (Inolex).
Kondensationsprodukte von Elastinhydrolysaten mit Fettsäuren wie bei¬ spielsweise Laurinsäure (CTFA-Bezeichnung: Lauroyl Hydrolyzed Animal Elastin) können ebenfalls eingesetzt werden. CrolastinRAS (Croda) ist ein entsprechendes Marktprodukt.
Unter der Bezeichnung Promois EGCP erhältlich ist ein Potassium Cocoyl Hydrolyzed Wheat Protein; (Seiwa). Weitere erfindungsgemäß einsetzbare Handelsprodukte sind Lexein A 200 (Inolex), LameponRP0-TR, LameponRPA-K, LameponRS-MV und LameponRS-TR (Grünau) und CroteinRCCT (Croda).
Alkylpolyglykoside haben die allgemeine Formel
R0-(Z)x
in der R steht für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Z für einen Mono- oder Oligosaccharid, x für eine Zahl von 1,1 bis 5, oder deren Anlagerungsprodukte mit 1 bis 10 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylen- oxid.
Diese Verbindungen sind durch folgende Parameter gekennzeichnet.
Der Alkylrest R enthält 6 bis 22 Kohlenstoffatome und kann sowohl linear als auch verzweigt sein. Bevorzugt sind primäre lineare und in 2-Stellung methylverzweigte aliphatische Reste. Solche Alkylreste sind beispielsweise l-0ctyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl, 1-Cetyl und 1-Stearyl. Besonders bevorzugt sind l-0ctyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl. Bei Verwendung so¬ genannter "Oxo-Alkohole" als Ausgangsstoffe überwiegen Verbindungen mit
* einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylglykoside können lediglich einen bestimmten Alkylrest R enthalten. Üblicherweise werden diese Verbindungen aber ausgehend von natürlichen Fetten und Ölen oder Mineralölen herge¬ stellt. In diesem Fall liegen als Alkylreste R Mischungen entsprechend den Ausgangsverbindungen bzw. entsprechend der jeweiligen Aufarbeitung dieser Verbindungen vor.
Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglykoside, bei denen R
- im wesentlichen aus ZQ- und Cjo-Alkylgruppen,
- im wesentlichen aus Ci2~ und Ci4-Alkylgruppen,
- im wesentlichen aus Cg- bis Cjs-Alkylgruppen oder
- im wesentlichen aus C12- bis Ci5-Alkylgruppen besteht. Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide einge¬ setzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, AIlose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Be¬ vorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylglykoside mit x-Werten von 1,3 bis 2 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglykoside, bei denen x 1,4 bis 1,6 beträgt.
Auch die alkoxylierten Homologen der genannten Alkylpolyglykoside können erfindungsgemäß eingesetzt werden. Diese Homologen können durchschnittlich bis zu 10 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten pro Alkylglykosid- einheit enthalten. Auch diese Produkte stellen üblicherweise keine ein¬ heitlichen Verbindungen dar, sondern weisen in Abhängigkeit von dem ge¬ wählten Ethoxylierungsverfahren eine entsprechende Homologenverteilung auf. Solche alkoxylierten Verbindungen können beispielsweise dadurch er¬ halten werden, daß zur Synthese der Alkylpolyglykoside ethoxylierte Fett¬ alkohole verwendet werden.
Die Verwendung der Derivate der Proteinhydrolysate in den Well itteln kann gegenüber der Verwendung der Alkylpolyglykoside bevorzugt sein. Ebenfalls hat es sich in bestimmten Fällen als vorteilhaft erwiesen, die kationi¬ schen Derivate der Proteinhydrolysate einzusetzen.
Sowohl die Derivate der Proteinhydrolysate als auch die Alkylpolyglykoside sind in den Wellmitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, insbe¬ sondere 0,3 - 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Wellmittel, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Wellmittel können als gebrauchsfertige Mischungen formuliert werden, die vom Friseur oder Endverbraucher direkt angewendet werden können. Es hat sich in manchen Fällen aber als vorteilhaft oder notwendig erwiesen, wenn die Mittel als sogenannte 2-Komponenten-Mischun- gen formuliert werden, die erst vom Anwender zum gebrauchsfertigen Well- mittel vermischt werden. In diesem Fall enthält eine Formulierung das Re¬ duktionsmittel in einem geeigneten Träger, z.B. Wasser oder einer Emul¬ sion.
Zwingender Bestandteil der erfindungsgemäß verwendeten Fixiermittel sind Oxidationsmittel, z. B. Natriumbromat, Kaliumbromat, Wasserstoffperoxid, und die zur Stabilisierung wäßriger Wasserstoffperoxidzubereitungen üb¬ lichen Stabilisatoren. Der pH-Wert solcher wäßriger H2θ2-Zubereitungen, die üblicherweise etwa 0,5 bis 3,0 Gew.-% H2O2 enthalten, liegt bevorzugt bei 2 bis 4; er wird durch anorganische Säuren, bevorzugt Phosphorsäure, eingestellt. Fixiermittel auf Bromat-Basis enthalten die Bromate übli¬ cherweise in Konzentrationen von 1 bis 10 Gew.-% eingesetzt und der pH- Wert der Lösungen wird auf 4 bis 7 eingestellt. Gleichfalls geeignet sind Fixiermittel auf enzymatischer Basis (Peroxidasen), die keine oder nur geringe Mengen an Oxidations itteln, insbesondere H2O2, enthalten.
Es kann bevorzugt sein, das Oxidationsmittel als 2-Komponenten-System zu formulieren. Die beiden Komponenten, von denen die eine bevorzugt eine Wasserstoffperoxidlösung oder eine wäßrige Lösung eines anderen Oxidati¬ onsmittels ist und die andere die übrigen Bestandteile enthält, werden ebenfalls erst kurz vor der Anwendung vermischt.
Die Derivate der Proteinhydrolysate sind in den Fixiermitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 - 20 Gew.-%, insbesondere 0,3 - 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Fixiermittel, enthalten.
Sowohl Well- als auch Fixiermittel können weitere Tenside in untergeord¬ neten Mengen enthalten. Als untergeordnete Mengen werden erfindungsgemäß Mengen von weniger als 70 %, insbesondere weniger 50 % an Aktivsubstanz verstanden. Bezugsgrößen sind dabei die Menge an Derivaten von Proteinhydrolysaten und/oder Alkylpolyglykosiden sowie die Gesamtmenge der weiteren Tenside. Als weitere Tenside kommen prinzipiell alle für Haarbehandlungsmittel, insbesondere auf dem Verformungsgebiet, bekannten Tenside in betracht. Dies sind:
- anionische Tenside wie beispielsweise Seifen, Alkylsulfate und Alkyl- polyglykolethersulfate, Salze von Ethercarbonsäuren der Formel R- 0-(CH2-CH2θ)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, Acylsarcoside, Acyltauride, Acylisethionate, Acylglutamate, Sulfobernsteinsäuremono- und dialkyl- ester, lineare Alkansulfonate, lineare Alpha-Olefinsulfonate, alpha- Sulfofettsäuremethylester und Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
- zwitterionische Tenside wie beispielsweise Betaine und 2-Alkyl-3-carb- oxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline.
- ampholytischen Tensiden, wie beispielsweise N-Alkylglycine, N-Alkylpro- pionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N- Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsar- cosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkyla inoessigsäuren.
- nichtionische Tenside wie beispielsweise Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fett¬ alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, ^-(^"Fεtt- säuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethy¬ lenoxid an Glycerin, Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl sowie (im Fixiermittel insbesondere) Alkylpolyglykoside (Fixierlösungen).
- kationische Tenside, wie quartäre Ammoniumverbindungen mit 1-2 C12-I8" Alkylketten und 2 - 3 Cι_4-Alkylketten, Pyridinium- und Imidazoliπiu - salze.
Der Fachmann wird dabei bevorzugt solche Tenside auswählen, die aufgrund ihres geringen Reizpotentials oder ihrer Quellwirkung vorteilhaft sind. In einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten aber weder Well- noch Fixiermittel weitere Tenside außer den Proteinhydrolysat-Derivaten und Alkylpolyglykosiden. Auch die Zwischen- Spülung enthält bevorzugt neben Wasser und gelösten Salzen keine weiteren Komponenten.
Weiterhin kann es von Vorteil sein, wenn Wellmittel und Fixiermittel auf der gleichen Tensidbasis aufgebaut sind.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Wellmittel alle für Wellmittel be¬ kannten Inhaltsstoffe enthalten, z.B.:
- Proteinhydrolysate wie beispielsweise Kollagen-Hydrolysate, Elastin- Hydrolysate, Keratin-Hydrolysate, Hydrolysate von Weizenproteinen, Erb¬ senproteinen, Milchproteinen, Eiweißproteinen, Seidenproteinen, Mandel¬ proteinen, Sojaeiweiß sowie Proteinen aus Tierhäuten,
- Verdickungs ittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum und Cellulose-Derivate wie Hydroxyethyl- und Methylhydroxypropyl-Cellulose,
- Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
- Kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallylammoniurnchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
- Anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butyl aleat/Isobornylacrylat-Co- polymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acryl- amidopropyl-trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere, Octylacryl- amid/Methyl-methacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypro- pylmethacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinyl- acetat-Copoly ere, Vinylpyrrolidon/Di ethylaminoethylmethacrylat/ Vi- nylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenfalls derivatisierte Cellu¬ loseether und Silikone.
- Lösungsvermittler, wie Ethanol, Isopropanol, Glycerin und Diethylengly- kol, - Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes wie Natronlauge, Ammoniak, Ammoniumcarbonat, Ammoniumcarbamat und Citronensäure/Natriumcitrat- Puffer,
- Wirkstoffe wie Panthenol, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren, Pflanzen¬ extrakte und weitere Vitamine,
- Lichtschutzmittel,
- Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
- Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethyl- ether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie pri¬ märe, sekundäre und tertiäre Phosphate,
- Trübungsmittel wie Latex,
- Farbstoffe,
- Parfümöle, Di ethylisosorbid und Cyclodextrine,
- Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie Fettsäure- alkanolamide
- Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, 2O, Dimethylether und Luft.
Sowohl Wellmittel als auch Fixiermittel können als Creme, Gel oder Flüs¬ sigkeit formuliert sein. Weiterhin ist es möglich, die Mittel in Form von Schaumaerosolen zu konfektionieren, die mit einem verflüssigten Gas wie z. B. Propan-Butan-Gemisehen, Stickstoff, CO2, Luft, N2O, Dimethylether, Fluorchlorkohlenwasserstofftreibmitteln oder Gemischen davon in Aerosol¬ behältern mit Schaumventil abgefüllt werden.
Die erfindungsgemäßen Wellmittel können mit allen, dem Fachmann bekannten, üblichen Vorbehandlungsmitteln, Zwischenspülungen und/oder Nachbehand¬ lungsmitteln (zur Verbesserung von Avivage und Haltbarkeit der Frisur) kombiniert werden. B e i s p i e l e
Der Einfluß des Tensids in der Wellösung wurde anhand der folgenden Prüfrezeptur ermittelt:
Gew. %
Thioglycolsäure 8,0
Ammoniak, 25 %ige wäßrige Lösung zur Einstellung von pH = 8,5 ca. 10,0
Ethylendiamintetraessigsäure 0,3
Ammoniumcarbonat 3,0
Tensid (100 % Aktivsubstanz) 0 - 1
Wasser ad 100
Der Einfluß des Tensids in der Fixierlösung wurde anhand der folgenden Rezeptur geprüft:
Gew. %
Wasserstoffperoxid, 35 %ige wäßrigen Lösung 7,5
Ethylendiamintetraessigsäure 0,3
Xanthan Gum, 2 %ige wäßrige Quellung 20,0
Tensid (100 % Aktivsubstanz) 0 - 2
Wasser, Citronensäure bis pH = 3,5 ad 100 Als Tenside wurden die folgenden Stoffe eingesetzt (NHCI-Na e):
LHHC: Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolized Collagen (LamequatRL) CAPB: Cocoamidopropyl Betaine (DehytonRK) CB: Cocobetaine (DehytonRAB30)
Die Wirkung der Rezepturen am Haar wurde durch Bestimmung der Alkalilös¬ lichkeit geprüft, die als Maß für die Schädigung der Haarstruktur durch die Dauerwellbehandlung anzusehen ist. Die Bestimmung erfolgte nach einer Methode von G.B. Erlemann und H. Beyer (J. Soc. Cosmet. Chemists, 23, 791 (1972)). Als Standard dienten Rezepturen ohne Tensidgehalt.
Die Ergebnisse der Prüfungen sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle I
Tensidgehalt [Gew. %] Alkalilös- lichkeit
Wellösung Fixierlösung [%]
1 0,5 % LHHC + 0,5 % CAPB 1 % CB + 1 % LHHC 58,3
2 1 % LHHC 0,5 % LHHC + 0,5 % CB 48
VI 1 % LHHC 0 72
V2 1 % CAPB 0 72
V3 0 0 87,5

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern, bei welchem man die Faser vor und/oder nach einer mechanischen Verformung mit ei¬ ner wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz behan¬ delt, nach einer Einwirkungszeit mit einer ersten Spülung spült, dann mit einer wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels fixiert und ebenfalls nach einer Einwirkungszeit spült, dadurch gekennzeichnet, daß
- die wäßrige Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz Tenside enthält, die ausgewählt sind aus kationischen oder anionischen Derivaten von Proteinhydrolysaten sowie Alkylpolyglykosiden, und
- die wäßrige Zubereitung des Oxidationsmittels ein kationisches oder anionisches Derivat eines Proteinhydrolysats enthält.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Tenside in der wäßrigen Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz kationische oder anionische Derivate von Proteinhydrolysaten sind.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat des Proteinhydrolysates kationisch ist.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Derivate des Proteinhydrolysates und die Alkylpolyglykoside in den Zubereitungen der keratinreduzierenden Substanz jeweils in Mengen von 0,1 - 10 enthalten sind.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Derivate des Proteinhydrolysates in den Zubereitungen der ke¬ ratinreduzierenden Substanz in Mengen von 0,1 - 20 enthalten sind. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz weitere Tenside nur noch in untergeordneten Mengen, bezogen auf die Derivate der Proteinhydrolysate und die Alkylpolyglykoside, enthält.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Zubereitung des Oxidationsmittels weitere Tenside nur noch in untergeordneten Mengen, bezogen auf die Derivate der Protein¬ hydrolysate, enthält.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den weiteren Tensiden um Alkylpolyglykoside handelt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen der keratinreduzierenden Substanz und die Zube¬ reitung des Oxidationsmittels die gleiche Tensidbasis aufweisen.
PCT/EP1995/003414 1994-09-05 1995-08-31 Verfahren und mittel zur dauerhaften verformung von keratinfasern WO1996007394A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4431555.4 1994-09-05
DE19944431555 DE4431555A1 (de) 1994-09-05 1994-09-05 Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996007394A1 true WO1996007394A1 (de) 1996-03-14

Family

ID=6527439

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/003414 WO1996007394A1 (de) 1994-09-05 1995-08-31 Verfahren und mittel zur dauerhaften verformung von keratinfasern

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE4431555A1 (de)
WO (1) WO1996007394A1 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19803803C1 (de) * 1998-01-31 1999-09-09 Henkel Kgaa Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern
DE19815972C1 (de) * 1998-04-09 1999-09-30 Goldwell Gmbh Fixiermittel für Dauerwellen
DE19904014A1 (de) * 1999-02-02 2000-08-10 Goldwell Gmbh Aerosolschaumdauerwell-Zusammensetzung
DE19919087C2 (de) * 1999-04-27 2003-02-27 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB850860A (en) * 1958-08-13 1960-10-12 Sales Affiliates Ltd Improvements in or relating to hair-waving compositions and processes
DE2319240A1 (de) * 1973-04-16 1974-10-31 Josef Schweifer Emulsion auf thioglykol-basis zur entkrausung von natuerlichem haar
RO65188A2 (fr) * 1975-06-27 1979-03-15 Intreprinderea De Produse Cosmetice"Miraj",Ro Solution pour ondulation indefrisable froid
JPS56103106A (en) * 1980-01-21 1981-08-18 Seiwa Kasei:Kk Protective agent of hair for permanent wave
EP0070074A2 (de) * 1981-07-13 1983-01-19 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Schäumende, oberflächenaktive Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen
GB2153865A (en) * 1984-02-06 1985-08-29 Redken Laboratories Inc Composition and process for restructuring hair
US4770872A (en) * 1982-04-01 1988-09-13 Helene Curtis Industries, Inc. Neutralizer for permanently waving hair
EP0361391A2 (de) * 1988-09-29 1990-04-04 Seiwa Kasei Co., Ltd. Dauerwellen-Zusammensetzung
EP0502304A1 (de) * 1991-03-07 1992-09-09 Goldwell Aktiengesellschaft Mittel zur Verformung von menschlichen Haaren enthaltend Alkylpolyglykoside
EP0531650A2 (de) * 1991-08-22 1993-03-17 Goldwell Aktiengesellschaft Haarwaschmittel
WO1993021896A1 (de) * 1992-04-24 1993-11-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur dauerhaften verformung von haaren

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB850860A (en) * 1958-08-13 1960-10-12 Sales Affiliates Ltd Improvements in or relating to hair-waving compositions and processes
DE2319240A1 (de) * 1973-04-16 1974-10-31 Josef Schweifer Emulsion auf thioglykol-basis zur entkrausung von natuerlichem haar
RO65188A2 (fr) * 1975-06-27 1979-03-15 Intreprinderea De Produse Cosmetice"Miraj",Ro Solution pour ondulation indefrisable froid
JPS56103106A (en) * 1980-01-21 1981-08-18 Seiwa Kasei:Kk Protective agent of hair for permanent wave
EP0070074A2 (de) * 1981-07-13 1983-01-19 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Schäumende, oberflächenaktive Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen
US4770872A (en) * 1982-04-01 1988-09-13 Helene Curtis Industries, Inc. Neutralizer for permanently waving hair
GB2153865A (en) * 1984-02-06 1985-08-29 Redken Laboratories Inc Composition and process for restructuring hair
EP0361391A2 (de) * 1988-09-29 1990-04-04 Seiwa Kasei Co., Ltd. Dauerwellen-Zusammensetzung
EP0502304A1 (de) * 1991-03-07 1992-09-09 Goldwell Aktiengesellschaft Mittel zur Verformung von menschlichen Haaren enthaltend Alkylpolyglykoside
EP0531650A2 (de) * 1991-08-22 1993-03-17 Goldwell Aktiengesellschaft Haarwaschmittel
WO1993021896A1 (de) * 1992-04-24 1993-11-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur dauerhaften verformung von haaren
WO1993021897A1 (de) * 1992-04-24 1993-11-11 Henkel Kommandtigesellschaft Auf Aktien Verfahren zur dauerhaften verformung von haaren

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
B. ZIOLKOWSKY, SOFW, vol. 14, 28 October 1993 (1993-10-28), AUGSBURG, pages 872 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 93, no. 18, 3 November 1980, Columbus, Ohio, US; abstract no. 173600u, page 345; column R; *
ETEL SOMODY, CHEMISCHES ZENTRALBLATT, vol. 43, 1960, pages 14543 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 5, no. 180 (C - 79)<852> 19 November 1981 (1981-11-19) *

Also Published As

Publication number Publication date
DE4431555A1 (de) 1996-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0689417B1 (de) Verfahren und mittel zur dauerhaften verformung von keratinfasern
EP0662816B1 (de) Haarnachbehandlungsmittel
EP0744936B1 (de) Haut- und haarbehandlungsmittel
EP0746308B1 (de) Emulsionen
EP0785765B1 (de) Mittel und verfahren zur dauerhaften verformung von keratinfasern
WO1997002006A1 (de) Zubereitung zur behandlung keratinischer fasern
WO2000061099A1 (de) Wässriges kosmetisches mittel, welches weinsäure- oder zitronensäure-ester der alkylpolyglukose und ein sauren wirkstoff mitt konservierenden eigenschaften enthält
EP0927020B1 (de) Verfahren und mittel zur dauerhaften verformung von keratinfasern
WO1992017153A1 (de) Haarkosmetische zubereitungen
EP0662815B1 (de) Haarbehandlungsmittel
WO1994001076A1 (de) Haarbehandlungsmittel
WO1993021897A1 (de) Verfahren zur dauerhaften verformung von haaren
WO1996007394A1 (de) Verfahren und mittel zur dauerhaften verformung von keratinfasern
EP0648104A1 (de) Haarbehandlungsmittel
EP0502304B1 (de) Mittel zur Verformung von menschlichen Haaren enthaltend Alkylpolyglykoside
EP1466584B1 (de) Wellmittel für keratinische Fasern enthaltend Parfümöle
DE19855606A1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung keratinischer Fasern
DE102004045253A1 (de) Kationische Copolymere und ihre Verwendung in haarkosmetischen Zubereitungen
EP0662814B1 (de) Haarbehandlungsmittel
DE4317576A1 (de) Haarnachbehandlungsmittel
DE10048449A1 (de) Kosmetisches tensidhaltiges Mittel und Verwendung
DE19916334A1 (de) Kosmetisches Mittel und Verwendung
WO1995005157A1 (de) Haarbehandlungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase