WO1993021896A1 - Verfahren zur dauerhaften verformung von haaren - Google Patents

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WO1993021896A1
WO1993021896A1 PCT/EP1993/000928 EP9300928W WO9321896A1 WO 1993021896 A1 WO1993021896 A1 WO 1993021896A1 EP 9300928 W EP9300928 W EP 9300928W WO 9321896 A1 WO9321896 A1 WO 9321896A1
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WO
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alkyl
hair
acid
carbon atoms
group
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Application number
PCT/EP1993/000928
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English (en)
French (fr)
Inventor
Jörg KAHRE
Reinhard Müller
Doris Oberkobusch
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Publication of WO1993021896A1 publication Critical patent/WO1993021896A1/de

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair

Definitions

  • the invention relates to a method for permanent hair shaping by reductive splitting and renewed oxidative knotting of disulfide bonds in hair keratin.
  • the permanent hair shaping is carried out according to the known permanent wave method in such a way that the hair is mechanically deformed and the deformation z.
  • the hair is treated with the aqueous preparation of a keratin-reducing substance and, after an exposure time, is rinsed with water or an aqueous solution.
  • the hair is then treated with the aqueous preparation of an oxidizing agent. After an exposure time, this is also rinsed out of the hair and the hair is freed from the mechanical deformation aids (curlers, papillots).
  • the aqueous preparation of the keratin-reducing agent is usually made alkaline, so that the hair swells and in this way a deep penetration of the keratin-reducing substance into the hair is made possible.
  • the keratin-reducing substance cleaves part of the disulfide bonds of keratin to -SH groups, so that the peptide crosslinking is loosened and, as a result of the tension in the hair due to the mechanical deformation, the keratin structure is reoriented. Under the influence of the oxidizing agent, disulfide bonds are again formed, and in this way the keratin structure is re-fixed in the predetermined deformation.
  • a negative side effect of the permanent waving of the hair that is carried out in this way is, however, regularly embrittlement and dulling of the hair. Furthermore, in many cases other properties such as wet and dry combability, grip, suppleness, softness, gloss and tear resistance strength influenced in an undesirable manner. Finally, the use of permanent wave preparations can lead to undesirable, increased skin stress, particularly in persons with a sensitive scalp.
  • a corresponding modification of the reducing solution generally leads to unsatisfactory wave outputs.
  • additives such as structurants, polymers, film formers and crosslinking resins can indeed reduce the damage to the hair; however, the structure of the hair remains more or less weakened.
  • DE-OS 41 07 313 describes the use of alkyl polyglycosides in preparations for shaping human hair.
  • the invention therefore relates to a process for permanent shaping of hair, in which the hair is treated with the aqueous preparation of a keratin-reducing substance before and / or after a mechanical shaping, rinsed after an exposure time, then with an aqueous one Preparation of an oxidizing agent fixed and also rinsed after an exposure time, characterized in that in the aqueous Preparation of the keratin-reducing substance an alkyl glycoside of the general formula (I),
  • R stands for an alkyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • Z for a mono- or oligosaccharide and its degree of oligomerization x for a number from 1.1 to 5, or its adduct with 1 to 10 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide in combination with a surface-active compound A, selected from the group of anionic and cationic surfactants, and / or a polymeric compound B is contained.
  • the aqueous preparation of the keratin-reducing substance is referred to below as the waving agent and the aqueous preparation of the oxidizing agent is referred to as the fixing agent.
  • alkyl glycosides of the formula (I) which can be used according to the invention are characterized by the following parameters.
  • the alkyl radical R contains 6 to 22 carbon atoms and can be either linear or branched. Primary linear and methyl-branched aliphatic radicals in the 2-position are preferred.
  • the alkyl glycosides which can be used according to the invention can contain only one specific alkyl radical R. Usually, however, these compounds are produced starting from natural fats and oils or mineral oils. In this case, the alkyl radicals R are mixtures corresponding to the starting compounds or corresponding to the particular workup of these compounds. Starting from natural fats and oils, the alkyl residues predominantly have an even number of carbon atoms. Such alkyl residues .
  • 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl are, for example, 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl.
  • 1-Octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl are particularly preferred.
  • oxo alcohols compounds with an odd number of carbon atoms in the alkyl chain predominate.
  • Any mono- or oligosaccharides can be used as sugar building block Z.
  • Sugar with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are usually used.
  • examples of such sugars are glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, old rose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
  • Preferred sugar components are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
  • alkyl glycosides according to the invention contain an average of 1.1 to 5 sugar units. Alkyl glycosides with x values from 1.3 to 2 are preferred. Alkyl glycosides in which x is 1.4 to 1.6 are very particularly preferred.
  • alkoxylated homologs of the alkyl glycosides mentioned can also be used according to the invention.
  • These homologues can contain an average of up to 10 ethylene oxide and / or propylene oxide units per alkyl glycoside unit.
  • These products also usually do not represent uniform compounds, but instead have a corresponding homolog distribution depending on the selected ethoxylation process.
  • Such alkoxylated compounds can be obtained, for example, by using ethoxylated fatty alcohols for the synthesis of the alkyl glycosides.
  • the alkyl glycoside is preferably contained in the waving agent in an amount of 0.1 to 40% by weight, based in each case on the entire waving agent. Amounts of 0.5 to 20% by weight are particularly preferred.
  • Another active ingredient component according to the invention are the surface-active compounds A, which are selected from the group of anionic and cationic surfactants.
  • anionic surfactants suitable for use on the human body are suitable as anionic surface-active compounds in hair treatment compositions according to the invention. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 10 to 22 carbon atoms.
  • anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 10 to 22 carbon atoms.
  • glycol or Polyglycol ether groups, ester, ether and Aid groups and hydroxyl groups may be included.
  • suitable anionic surfactants are, in the form of their sodium, potassium and ammonium salts as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group,
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are addition products of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide onto fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms.
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, and sulfosuccinic acid and dialkyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid mono- alkyl polyoxyethyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
  • Quaternary ammonium compounds such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethyl a monium chlorides, eg. B. cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethyl a monium chloride can be included.
  • the quaternized protein hydrolyzates are further cationic surfactants which can be used according to the invention.
  • the compounds with alkyl groups used as surfactants can each be uniform substances. However, it is generally preferred to use native vegetable or animal raw materials in the production of these substances, so that substance mixtures with different alkyl chain lengths depending on the respective raw material are obtained.
  • both products with a "normal” homolog distribution and those with a narrowed homolog distribution can be used.
  • “Normal” homolog distribution is understood to mean mixtures of homologs which are obtained in the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as catalysts.
  • narrow homolog distributions are obtained if, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with a narrow homolog distribution can be preferred.
  • the waving agents according to the invention preferably contain the surface-active compounds A in amounts of 0.5 to 10% by weight, based on the total waving agent.
  • Suitable cationic polymers usually contain a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group.
  • Preferred cationic polymers are, for example, quaternized cellulose ethers, polysiloxanes with quaternary groups,
  • Viny1pyrro1idon-Methoimidazo1iniumch1orid copolymers of quaternized polyvinyl alcohol and those under the names
  • Polyquaternium 27 known polymers with quaternary nitrogen atoms in the main polymer chain.
  • Copolymers of acrylamide and dimethyldiallylammonium chloride which are commercially available under the name MerquatR550, are particularly preferred cationic polymers.
  • zwitterionic polymers are understood to mean those polymers which contain both cationic and anionic groups or groups which can easily be converted into them.
  • Cationic groups are, for example, groups which contain at least one ammonium or phosphonium unit; Examples of a unit which can easily be converted into a cationic group are primary, secondary and in particular tertiary amino groups. Ammonium groups are preferred cationic groups.
  • Suitable anionic groups are, for example, carbon, sulfone and phosphoric acid groups in free form or in salt form.
  • the carboxylic acid groups and their alkali, alkaline earth, aluminum and ammonium salts are preferred anionic groups.
  • the zwitterion polymers used according to the invention can be constructed from monomers which contain both cationic and anionic groups. In this case, the polymers can consist of a single type of monomer. However, it is also possible to use copolymers of the monomers mentioned and other nonionic monomers.
  • non-ionic monomers can be, for example, vinyl-based esters and amides such as methyl acrylate, ethyl acrylate, methyl ethacrylate, ethyl ethacrylate, hydroxypropyl methacrylate, acrylamide, vinyl pyrrolidone and vinyl alcohol.
  • These copolymers preferably contain at least 20%, in particular at least 50%, of ionic monomers.
  • Polymers preferred in the context of the invention are built up from at least 2 ionic monomers, a cationic and an anionic monomer.
  • Cationic and anionic monomers can be present in a 1: 1 molar ratio. However, it is preferred to use an excess of one type of monomer, in particular the cationic monomers. As a rule, cationic and anionic monomers are used in a ratio of 95: 5 to 60:40.
  • the polymers can furthermore contain nonionic monomers of the type mentioned above in amounts of up to 50 mol%, in particular up to 20 mol%.
  • preferred zwitterionic polymers are the zwitterionic polymers described in DE-A-39 29 973, which essentially consist of one another
  • R 1 -CH CR 2 -C0-Z- (C n H2n) -N ( + )
  • R 6 -CH CR 7 -C00H (III) in which R ⁇ and R? are independently hydrogen or methyl groups, or alkali, alkaline earth, aluminum or ammonium salts of these acids.
  • Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a very particularly preferred monomer of the formula (II).
  • Monomeric carboxylic acids of the general formula (III) are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and 2-methyl-crotonic acid.
  • Acrylic or methacrylic acid, in particular acrylic acid are preferably used.
  • Salts of these carboxylic acids which are preferably used are the lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium and aluminum salts.
  • the sodium salt is particularly preferred.
  • the ammonium salts can also be used, in which the ammonium ion can have one to three alkyl groups with 1-4 carbon atoms or hydroxyalkyl groups with 2-4 carbon atoms as substituents. Salts with unsubstituted ammonium ions and triethanolammonium ions are preferred.
  • Also preferred zwitterionic polymers are polysiloxane-polyorganobetaine copolymers.
  • Suitable amphoteric polymers are, for example, octyl acrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers.
  • Anionic polymers suitable according to the invention are, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and their esters and also uncrosslinked and crosslinked polyols with polyols.
  • Suitable nonionic polymers are, for example, polyvinyl pyrrolidone Viny1pyrro1idone / viny1acetate copolymers,
  • polymeric compounds are cationic, zwitterionic or amphoteric polymers.
  • cationic polymers is very particularly preferred.
  • the polymeric compounds B are preferably present in the wave agents according to the invention in amounts of 0.01 to 5% by weight, based on the total wave agent. Concentrations of 0.01 to 2% by weight are particularly preferred.
  • the preparations according to the invention can contain all the constituents customary in hair treatment compositions. It depends on the type of agent, which of the following ingredients are included in the agent.
  • the corrugating agents contain the usual mercaptans as a compulsory component as keratin-reducing substances.
  • Such compounds are, for example, thioglycolic acid, thiolic acid, 3-mercaptopropionic acid and their salts and esters, cysteamine, cysteine, multicolored salts and alkali salts of sulfurous acid.
  • the alkali metal or ammonium salts of thioglycolic acid and / or thiolic acid and the free acids are particularly suitable. These can be used in the keratin-reducing preparations of the first stage of the hair shaping process according to the invention in a concentration of 0.5 to 1.0 mol / kg at a pH of 6.5 to 10.
  • the exposure time for the keratin-reducing preparation is generally 20 to 40 minutes, the thickness of the hair to be treated, the desired degree of deformation, the size of the mechanical shaping aid used (hair curler) and the type of keratin reducing agent being further influencing variables .
  • Nonionic surfactants contain as a hydrophilic group z.
  • B a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether group. Such connections are, for example
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one -CO ⁇ ( ⁇ ) - or -S ⁇ 3 (") - group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N , N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate f for example the cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline 8 to 18 carbon atoms each in the alkyl or acyl group and coconut acylaminoethyl hydroxyethyl carboxymethyl glycinate
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid i
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C ⁇ -Cig-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -C00H or -SO3H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-coconut alkylaminopropionate, coconut acylaminoethyl inopropionate and Ci2-i8 acyl sarcosine.
  • Thickening agents such as agar agar, guar gu, alginates and xanthan gum, structurants such as glucose and maleic acid,
  • Protein hydrolyzates in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein hydrolyzates, and their condensation products with fatty acids, perfume oils, diethyl isosorbide and cyclodextrins,
  • Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and diethylene glycol, dyes,
  • Anti-dandruff agents such as piroctone olamine and zinc omadine, substances for adjusting the pH such as citric acid / sodium citrate buffer,
  • Active ingredients such as panthenol, allantoin, pyrrolidone carboxylic acids, plant extracts and vitamins, light stabilizers,
  • Consistency enhancers such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers, fats and waxes such as walrus, beeswax, montan wax, paraffins and fatty alcohols,
  • Superfatting agents such as polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives and fatty acid alkanols, complexing agents such as EDTA, NTA and phosphonic acids, swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary latexes, opacifiers such as opacifiers
  • Pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate, blowing agents such as propane-butane mixtures, 2O, dimethyl ether and air, and antioxidants.
  • the waving agent can be formulated as a cream, gel or liquid. It may be preferred to package the preparations in the form of foam aerosols, which are mixed with a liquefied gas such as, for. B. propane-butane mixtures, nitrogen, CO2, air, N2O, dimethyl ether, Fluorchlorkohlen ⁇ hydrogen blowing agents or mixtures thereof in aerosol containers with foam valve.
  • oxidizing agents e.g. B. hydrogen peroxide and the usual stabilizers for stabilizing aqueous hydrogen peroxide preparations.
  • the pH of such aqueous H2O2 preparations which contain about 0.5 to 3.0% by weight of H2O2 is preferably 2 to 4; it is adjusted by inorganic acids, preferably phosphoric acid.
  • Other preferred oxidizing agents are sodium and potassium bromate. Such bromates are used in concentrations of 1 to 10% by weight and the pH of the solutions is adjusted to 4 to 7.
  • the active substance combinations according to the invention are contained in the wavy agent.
  • the waving agent contains the active compound combination according to the invention and the fixing agent also contains an alkyl glycoside of the formula (I).
  • Alkyl glycoside 1 2.0%
  • Alkyl glycoside 2 1.0%
  • Alkyl glycoside 2 2.0%
  • Alkyl glycoside 2 1.0%
  • Alkyl glycoside 2 2.0%
  • Alkyl glycoside 2 2.0%
  • alkyl glycoside 2 1.0% thioglycolic acid 8.0% thiolic acid 3.3% hydroxyethane diphosphonic acid 0.2% ammonia (25%) 2.4% ammonium carbonate 5.0 Luviquat R FC-550 8 2.0%

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Abstract

Das Patent betrifft ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei welchem man das Haar vor und/oder nach einer mechanischen Verformung mit einer wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz behandelt, nach einer Einwirkungszeit spült, dann mit einer zweiten wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels fixiert und ebenfalls nach einer Einwirkungszeit spült. In der wäßrigen Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz ist ein Alkylglykosid der allgemeinen Formel (I): RO-(Z)x, in der R steht für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Z für ein Mono- oder Oligosaccharid und dessen Oligomerisationsgrad x für eine Zahl von 1,1 bis 5, oder dessen Anlagerungsprodukt mit 1 bis 10 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, in Kombination mit einer oberflächenaktiven Verbindung A, ausgewählt unter den anionischen und kationischen Tensiden, und/oder einer polymeren Verbindung B enthalten. Durch Verwendung dieser Wirkstoffkombination werden die Eigenschaften des dauergewellten Haares verbessert, während die Belastung der Kopfhaut verringert wird.

Description

"Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur dauerhaften Haarverformung durch reduktive Spaltung und erneute oxidative Knüpfung von Disulfidbindungen des Haarkeratins.
Die dauerhafte Haarverformung wird nach den bekannten Dauerwell-Verfahren in der Weise durchgeführt, daß man das Haar mechanisch verformt und die Verformung z. B. durch Aufwickeln auf Haarwickler oder Papilloten fest¬ legt. Vor und/oder nach dieser Verformung behandelt man das Haar mit der wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz und spült nach einer Einwirkungszeit mit Wasser oder einer wäßrigen Losung. In einem zweiten Schritt behandelt man dann das Haar mit der wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels. Nach einer Einwirkungszeit wird auch dieses aus dem Haar ausgespült und das Haar von den mechanischen Verformungshilfs¬ mitteln (Wickler, Papilloten) befreit.
Die wäßrige Zubereitung des Keratinreduktionsmittels ist üblicherweise alkalisch eingestellt, damit das Haar quillt und auf diese Weise ein tie¬ fes Eindringen der keratinreduzierenden Substanz in das Haar ermöglicht wird. Die keratinreduzierende Substanz spaltet einen Teil der Disulfid- Bindungen des Keratins zu -SH-Gruppen, so daß es zu einer Lockerung der Peptidvernetzung und infolge der Spannung des Haares durch die mechanische Verformung zu einer Neuorientierung des Keratingefüges kommt. Unter dem Einfluß des Oxidationsmittels werden erneut Disulfid-Bindungen geknüpft, und auf diese Weise wird das Keratingefüge in der vorgegebenen Verformung neu fixiert.
Eine negative Begleiterscheinung der so durchgeführten Dauerwellung des Haares ist aber regelmäßig ein Verspröden und Stumpfwerden der Haare. Weiterhin werden in vielen Fällen auch andere Eigenschaften wie Naß- und Trockenkämmbarkeit, Griff, Geschmeidigkeit, Weichheit, Glanz und Reiß- festigkeit in ungewünschter Weise beeinflußt. Schließlich kann die Anwen¬ dung von Dauerwellpräparaten insbesondere bei Personen mit empfindlicher Kopfhaut zu einer unerwünschten, erhöhten Hautbelastung führen.
Es hat daher in der Vergangenheit nicht an Versuchen gefehlt, hier für Abhilfe zu sorgen.
Eine entsprechende Modifizierung der reduzierenden Lösung führt zu in der Regel nicht befriedigenden Welleistungen. Die Zugabe bekannter Zusätze wie Strukturanten, Polymere, Filmbildner und vernetzende Harze kann die Schä¬ digung des Haares zwar verringern; jedoch bleibt das Haar in seiner Struktur mehr oder weniger geschwächt.
Weiterhin ist aus der DE-PS 4109365 bekannt, für Dauerwellverfahren Zu¬ bereitungen mit Alkylpolyglykosiden zu verwenden. Der Druckschrift ist jedoch keinerlei Hinweis auf bestimmte Wirkungen dieser Komponente zu entnehmen.
Schließlich wird auch in der DE-OS 41 07 313 die Verwendung von Alkylpolyglykosiden in Zubereitungen zur Verformung von menschlichen Haaren beschrieben.
Es bestand daher weiterhin die Aufgabe, ein Verfahren der dauerhaften Haarverformung zu finden, bei welchem die genannten unerwünschten Neben¬ wirkungen weiter reduziert oder ganz ausgeschlossen werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine wesentliche Verbesse¬ rung der Eigenschaften dauergewellter Haare bei geringerer Belastung der Kopfhaut dadurch erreicht wird, daß den während des WellVerfahrens einge¬ setzten Mitteln Kombinationen spezieller Verbindungen zugesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur dauerhaften Verfor¬ mung von Haaren, bei welchem man das Haar vor und/oder nach einer mecha¬ nischen Verformung mit der wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz behandelt, nach einer Einwirkungszeit spült, dann mit einer wä߬ rigen Zubereitung eines Oxidationsmittels fixiert und ebenfalls nach einer Einwirkungszeit spült, dadurch gekennzeichnet, daß in der wäßrigen Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz ein Alkylglykosid der all¬ gemeinen Formel (I),
R0-(Z)x (I)
in der R steht für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Z für ein Mono- oder Oligosaccharid und dessen Oligomerisationsgrad x für eine Zahl von 1,1 bis 5, oder dessen Anlagerungsprodukt mit 1 bis 10 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Kombination mit einer oberflächen¬ aktiven Verbindung A, ausgewählt aus der Gruppe der anionischen und kationischen Tenside, und/oder einer polymeren Verbindung B enthalten ist.
Im weiteren wird die wäßrige Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz als Wellmittel und die wäßrige Zubereitung des Oxidationsmittels als Fi¬ xiermittel bezeichnet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylglykoside der Formel (I) sind durch die folgenden Parameter gekennzeichnet.
Der Alkylrest R enthält 6 bis 22 Kohlenstoffatome und kann sowohl linear als auch verzweigt sein. Bevorzugt sind primäre lineare und in 2-Stellung methylverzweigte aliphatische Reste. Die erfindungsgemäß verwendbaren Al¬ kylglykoside können lediglich einen bestimmten Alkylrest R enthalten. Üb¬ licherweise werden diese Verbindungen aber ausgehend von natürlichen Fet¬ ten und Ölen oder Mineralölen hergestellt. In diesem Fall liegen als Alkylreste R Mischungen entsprechend den Ausgangsverbindungen bzw. ent¬ sprechend der jeweiligen Aufarbeitung dieser Verbindungen vor. Ausgehend von natürlichen Fetten und Ölen weisen die Alkylreste ganz überwiegend eine geradzahlige Anzahl von Kohlenstoffatomen auf. Solche Alkylreste. sind beispielsweise 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl, 1-Cetyl und 1- Stearyl. Besonders bevorzugt sind 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl. Bei Verwendung sogenannter "Oxo-Alkohole" überwiegen Verbindungen mit ei¬ ner ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.
Besonders bevorzugt sind solche Alkylglykoside, bei denen R entweder im wesentlichen aus CQ- und CiQ-Alkylgruppen oder im wesentlichen aus Cχ2- und ( 4-Alkylgruppen besteht. Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide einge¬ setzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Be¬ vorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Alkylglykoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuk- kereinheiten. Alkylglykoside mit x-Werten von 1,3 bis 2 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglykoside, bei denen x 1,4 bis 1,6 be¬ trägt.
Auch die alkoxylierten Homologen der genannten Alkylglykoside können er¬ findungsgemäß eingesetzt werden. Diese Homologen können durchschnittlich bis zu 10 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten pro Alkylglykosid- einheit enthalten. Auch diese Produkte stellen üblicherweise keine ein¬ heitlichen Verbindungen dar, sondern weisen in Abhängigkeit von dem ge¬ wählten Ethoxylierungsverfahren eine entsprechende HomologenVertei ung auf. Solche alkoxylierten Verbindungen können beispielsweise dadurch er¬ halten werden, daß zur Synthese der Alkylglykoside ethoxylierte Fettal¬ kohole verwendet werden.
Das Alkylglykosid ist im Wellmittel bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 40 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Wellmittel, enthalten. Mengen von 0,5 bis 20 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Eine weitere erfindungsgemäße Wirkstoffkomponente sind die oberflächen¬ aktiven Verbindungen A, die ausgewählt sind aus der Gruppe der anionischen und kationisehen Tenside.
Als anionische oberflächenaktive Verbindungen eignen sich in erfindungs¬ gemäßen Haarbehandlungsmitteln alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen Tenside. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und A idgruppen sowie Hydroxyl¬ gruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form ihrer Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen), Ethercarbonsäuren der Formel R-0-(CH2-CH20)x-CH2-C00H, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 10 ist,
Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Sulfobernsteinsäuremono- und dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylestern mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-0(CH2~CH2θ)x-OSθ3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist, Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-3725030, sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylen- glykolether gemäß DE-A-3723354
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-3926344,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungs¬ produkte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersul¬ fate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül, sowie Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobern- steinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl¬ gruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen. Als kationische Tenside können in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungs¬ mitteln insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen wie Alkyltrimethyl- ammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethyl- a moniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethyl- ammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethyl- a moniumchlorid enthalten sein. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kat¬ ionische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Re¬ gel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylen¬ oxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen ver¬ standen, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkali etallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalime¬ talloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann be¬ vorzugt sein.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Wellmittel die oberflächen¬ aktiven Verbindungen A in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Wellmittel.
Eine weitere Komponente in erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind polymere Verbindungen B. Geeignete kationische Polymere enthalten üblicherweise ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe. Bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise quaternierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen,
Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere,
Acrylamid-Dimethyldiallylammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat-Vinyl- pyrrolidon-Copoly ere,
Viny1pyrro1idon-Methoimidazo1iniumch1orid-Copolymere quaternierter Polyvinylalkohol sowie die unter den Bezeichnungen
Polyquaterniu 2,
Polyquaterniu 17,
Polyquaternium 18 und
Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Copoly ere von Acrylamid und Dimethyldiallylammoniumchlorid, die unter der Bezeichnung MerquatR550 im Handel erhältlich sind, sind besonders bevor¬ zugte kationische Polymere.
Unter zwitterionischen Polymerisaten im Sinne der Erfindung werden solche Polymerisate verstanden, die sowohl kationische als auch anionische Grup¬ pen oder leicht in diese überführbare Gruppen enthalten.
Kationische Gruppen sind beispielsweise Gruppen, die mindestens eine Am¬ monium- oder Phosphonium-Einheit enthalten; Beispiele für eine leicht in eine kationische Gruppe überführbare Einheit sind primäre, sekundäre und insbesondere tertiäre Amino-Gruppen. Ammoniumgruppen sind bevorzugte kat¬ ionische Gruppen.
Als anionische Gruppen kommen beispielsweise Carbon-, Sulfon- und Phos¬ phorsäuregruppen in freier Form oder in Salzform in Betracht. Die Carbon¬ säuregruppen und ihre Alkali-, Erdalkali-, Aluminium- und Ammoniumsalze sind bevorzugte anionische Gruppen. Die erfindungsgemäß eingesetzten zwitterion sehen Polymerisate können aus Monomeren aufgebaut sein, die sowohl kationische als auch anionische Gruppen enthalten. Die Polymerisate können in diesem Fall aus einem ein¬ zigen Monomertyp bestehen. Es ist aber auch möglich, Copolymere aus den genannten Monomeren und weiteren nichtionischen Monomeren einzusetzen. Solche nichtionisehen Monomere können beispielsweise Ester und Amide auf Vinylbasis, wie Methylacrylat, Ethylacrylat, Methyl ethacrylat, Ethyl ethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Acrylamid, Vinylpyrrolidon und Vinylalkohol sein. Bevorzugt enthalten diese Copolymerisate mindestens 20 %, insbesondere mindestens 50 %, an ionischen Monomeren.
Im Rahmen der Erfindung bevorzugte Polymerisate sind aus mindestens 2 io¬ nischen Monomeren, einem kationisehen und einem anionisehen Monomer, auf¬ gebaut. Kationische und anionische Monomere können dabei in einem Molver¬ hältnis 1:1 vorliegen. Es ist jedoch bevorzugt, einen Monomertyp, insbe¬ sondere die kationischen Monomeren, im Überschuß einzusetzen. In der Regel werden kationische und anionische Monomere im Verhältnis 95:5 bis 60:40 eingesetzt. Weiterhin können die Polymeren nichtionische Monomere der oben genannten Art in Mengen bis zu 50 Mol-%, insbesondere bis zu 20 Mol-% enthalten.
Unter den zwitterionischen Polymeren sind erfindungsgemäß bevorzugt die in der DE-A-39 29 973 beschriebenen zwitterionischen Polymerisate, die sich im wesentlichen zusammensetzen aus
Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (II), R1-CH=CR2-C0-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5 A(") (II) in der R* und R-- unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und Ä(~) das Anion einer organischen oder an¬ organischen Säure ist und monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (III), R6-CH=CR7-C00H (III) in denen R^ und R? unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind, oder Alkali-, Erdalkali-, Aluminium- oder Ammoniumsalzen dieser Säuren.
Das Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid ist ein ganz besonders be¬ vorzugtes Monomer der Formel (II).
Monomere Carbonsäuren der allgemeinen Formel (III) sind Acrylsäure, Meth- acrylsäure, Crotonsäure und 2-Methyl-crotonsäure. Bevorzugt werden Acryl- oder Methacrylsäure, insbesondere Acrylsäure, eingesetzt. Bevorzugt ein¬ gesetzte Salze dieser Carbonsäuren sind das Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium- und Aluminiumsalz. Besonders bevorzugt ist das Na¬ triumsalz. Weiterhin können die Arnmoniumsalze eingesetzt werden, bei denen das Ammoniumion ein bis drei Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2-4 Kohlenstoffatomen als Substituenten haben kann. Salze mit unsubstituierten Ammoniumionen und Triethanolammoniumionen sind bevorzugt.
Bezüglich der Herstellung dieser zwitterionischen Polymere wird ausdrück¬ lich auf die Offenbarung der DE-A-3929973 Bezug genommen.
Ebenfalls bevorzugte zwitterionische Polymerisate sind Polysiloxan-Poly- organobetain-Copo1ymere.
Geeignete amphotere Polymere sind beispielsweise Octy1acrylamid/Methyl- methacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat- Copolymere.
Erfindungsgemäß geeignete anionische Polymere sind beispielsweise Viny1acetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester sowie unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren.
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon Viny1pyrro1idon/Viny1acetat-Copo1ymere ,
Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Ter- polymere sowie gegebenfalls derivatisierte Celluloseether.
Besonders gute Ergebnisse wurden gefunden, wenn es sich bei den polymeren Verbindungen um kationische, zwitterionische oder amphotere Polymere han¬ delt. Die Verwendung kationischer Polymere ist ganz besonders bevorzugt.
Die polymeren Verbindungen B sind in den erfindungsgemäßen Wellmitteln vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Wellmittel, enthalten. Konzentrationen von 0,01 bis 2 Gew.-% sind beson¬ ders bevorzugt.
Neben den Alkylglykosiden, den oberflächenaktiven Verbindungen A und den polymeren Verbindungen B können die erfindungsgemäßen Zubereitungen alle in Haarbehandlungsmitteln üblichen Bestandteile enthalten. Dabei hängt es von der Art des Mittels ab, welche der im folgenden genannten Bestandteile im Mittel enthalten sind.
Die Wellmittel enthalten als zwingenden Bestandteil als keratinreduzie- rende Substanzen die dafür üblichen Mercaptane. Solche Verbindungen sind beispielsweise Thioglykolsäure, ThiomiIchsäure, 3-Mercaptopropionsäure sowie deren Salze und Ester, Cysteamin, Cystein, Bunte Salze und Alkali¬ salze der schwefligen Säure. Bevorzugt geeignet sind die Alkali- oder Am¬ moniumsalze der Thioglykolsäure und/oder der ThiomiIchsäure sowie die freien Säuren. Diese können in die keratinreduzierenden Zubereitungen der ersten Stufe des erfindungsgemäßen HaarverformungsVerfahrens in einer Konzentration von 0,5 bis 1,0 Mol/kg bei einem pH-Wert von 6,5 bis 10 eingesetzt werden. Die Einwirkungszeit für die keratinreduzierende Zube¬ reitung beträgt in der Regel 20 bis 40 Minuten, wobei die Dicke des zu behandelnden Haares, der gewünschte Verformungsgrad, die Größe der ver¬ wendeten mechanischen Verformungshilfe (Haarwickler) und die Art des Ke- ratinreduktionsmittels weitere Einflußgrößen sind.
Weiterhin können nichtionogene, zwitterion sche und ampholytische Tenside enthalten sein. Nichtionogene Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kom¬ bination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fett¬ säuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Ato¬ men in der Alkylgruppe,
Ci2- 22~rTettsäuremono~ un(- -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
Glycerinmono- und -diester und Sorbitan ono- und -diester von gesät¬ tigten und ungesättigten C8-C22_ ettsäuren und deren Ethylenoxidan- lagerungsprodukte und
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und ge¬ härtetes Rizinusöl.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COθ(~)- oder -Sθ3(")-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammo- niumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinatef bei¬ spielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C- Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhy- droxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Coca idopropyl Betaine bekannte Fett- säurea id-Derivat.
Unter ampholytisehen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindun¬ gen verstanden, die außer einer Cβ-Cig-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -C00H- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropion- säuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy- ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2- Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethyla inopropionat und das Ci2-i8-Acylsarcosin.
Weitere übliche Bestandteile der erfindungsgemäßen Wellmittel sind:
Verdickungs ittel wie Agar-Agar, Guar-Gu , Alginate und Xanthan-Gum, Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, sowie deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren, Parfümöle, Di ethylisosorbid und Cyclodextrine,
Lösungsvermittler, wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylen- glykol, Glycerin und Diethylenglykol, Farbstoffe,
Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine, Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes wie Citronensäure/Natrium- citrat-Puffer,
Wirkstoffe wie Panthenol, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren, Pflan¬ zenextrakte und Vitamine, Lichtschutzmittel,
Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, - Fette und Wachse, wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine und Fettalkohole,
Überfettungsmittel wie polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fettsäurealkanola ide, Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren, Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethyl- ether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie pri¬ märe, sekundäre und tertiäre Phosphate, Trübungsmittel wie Latex,
Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat, Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, 2O, Dimethylether und Luft sowie Antioxidantien. Das Wellmittel kann als Creme, Gel oder Flüssigkeit formuliert sein. Es kann bevorzugt sein, die Zubereitungen in Form von Schaumaerosolen zu konfektionieren, die mit einem verflüssigten Gas wie z. B. Propan-Butan- Gemischen, Stickstoff, CO2, Luft, N2O, Dimethylether, Fluorchlorkohlen¬ wasserstofftreibmitteln oder Gemischen davon in Aerosolbehältern mit Schaumventil abgefüllt werden.
Zwingender Bestandteil der Fixiermittel sind Oxidationsmittel, z. B. Was¬ serstoffperoxid und die zur Stabilisierung wäßriger Wasserstoffperoxidzu- bereitungen üblichen Stab lisatoren. Der pH-Wert solcher wäßriger H2θ2-Zubereitungen, die etwa 0,5 bis 3,0 Gew.-% H2O2 enthalten, liegt be¬ vorzugt bei 2 bis 4; er wird durch anorganische Säuren, bevorzugt Phos¬ phorsäure eingestellt. Weitere bevorzugte Oxidationsmittel sind Natrium- und Kaliumbromat. Solche Bromate werden in Konzentrationen von 1 bis 10 Gew.-% eingesetzt und der pH-Wert der Lösungen wird auf 4 bis 7 einge¬ stellt.
Zu einer deutlichen Verbesserung der Eigenschaften dauergewellter Haare genügt es, wenn die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen im Wellmittel enthalten sind. Besonders groß ist der Effekt jedoch, wenn das Wellmittel die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination und das Fixiermittel ebenfalls ein Alkylglykosid der Formel (I) enthält.
B e i s p i e l e:
Die Angaben in den folgenden Formulierungsbeispielen sind jeweils in Ge¬ wichtsprozent.
1) Geldauerwelle:
Wellgel:
Alkylglykosid l1 2,0 %
Thioglykolsäure 8,0 %
ThiomiIchsäure 3,0 %
Hydroxyethylcellulose 0,7 %
Hydroxyethandiphosphonsäureethylester 0,3 %
Ammoniak (25 %) 9,3 %
A moniumcarbonat 3,0 %
Proteinhydrolysat 0,5 %
Cetyltrimethylammoniumchlorid 1,0 %
Parfümöl q.s. Wasser ad 100,0 %
1 Alkylglykosid mit =Ci2/i4, Z=Glucose und x=l,4
Fixierlösung:
Alkylglykosid 1 3,0 %
Wasserstoffperoxid (50%ig) 6,0 %
Natriumlaurylethersulfat 1,0 %
Hydroxyethandiphosphonsäure 0,4 %
Panthenol 1,0 %
2-Pyrrolidon-5-carbonsäure 2,0 %
Xanthan-Gum 0,1 %
Natronlauge (45 %ig) 0,8 %
Parfümöl q.s. Wasser ad 100,0 % 2) Flüssigdauerwelle:
Figure imgf000017_0001
3) Flüssigdauerwelle:
Wellotion: Alkylglykosid 22 2,0 % Thioglykolsäure 10,0 % Hydroxyethandiphosphonsäure 0,3 % Ammoniak (25 %) 2,5 % Ammoniumcarbonat 4,5 % AbilRB99503 2,5 % Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %
2 Alkylglykosid mit R=Cs/ιo. Z=Glucose und x=lr6
3 Polysiloxan-Polyorganobetain-Copolymer (30 % Aktivsubstanz) (Gold¬ schmidt)
Fixierlösung:
Alkylglykosid 1 2,0 %
Fettalkoholethersulfat 4,5 %
Wasserstoffperoxid (50%) 5,0 %
Xanthan-Gum 0,1 %
Hydroxyethandiphosphonsäure 1,0 %
Ethylendiamintetraessigsäure 0,1 %
Natronlauge (45 %) 0,8 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %
4) Flüssigdauerwelle:
Wellotion:
Alkylglykosid 2 1,0 %
Thioglykolsäure 8,0 %
ThiomiIchsäure 3,3 %
Hydroxyethandiphosphonsäure 0,2 %
Ammoniak (25 %) 2,4 %
Ammoniumcarbonat 5,0 %
MerquatR5504 3,8 %
Parfümöl q.s. Wasser ad 100,0 %
4 Dimethyldiallylamrnoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer (8% in Wasser) (MOBIL 0IL)
Figure imgf000019_0001
5) Flüssigdauerwelle:
Wel lotion:
Alkylglykosid 2 1,5 %
Thioglykolsäure 10,0 % Kokosacylaminopropyl-dimethyla moniumglycinat 1,5 %
Hydroxyethandiphosphonsäure 0,3 %
Ammoniak (25 %) 2,5 %
Ammoniumcarbonat 4,5 %
GafquatR7555 2,5 %
Parfümöl q.s. Wasser ad 100,0 %
5 quaternisiertes Poly(vinylpyrrolidon-dimethylaminoethylmethacrylat) (19 % Aktivsubstanz in Wasser) (GAF)
Fixierlösung:
Alkylglykosid 2 2,0 %
Fettalkoholethersulfat 4,5 %
Wasserstoffperoxid (50 %) 5,0 %
Xanthan-Gum 0,1 %
Hydroxyethandiphosphonsäure 1,0 %
Ethylenamintetraessigsäure 0,1 %
Natronlauge (45 %) 0,8 %
Parfümöl q.s. Wasser ad 100,0 % 6) Flüssigdauerwelle:
Wellotion: Alkylglykosid 2 1,5 % Thioglykolsäure 8,0 %
Ci2-18"Ac lsarcosιπ 1,0 % Hydroxyethandiphosphonsäure 0,2 %
Ammoniak (25 %) 1.7 *
Ammoniumcarbonat 5,0 %
Harnstoff 2,0 %
MerquatR550 3,3 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %
Fixierlösung:
Alkylglykosid 2 2,5 %
Fetta1koho1ethersulfat 2,0 %
Kaliumbromat 3,5 %
Xanthan-Gum 0,3 %
Citronensäure 0,1 %
MerquatR550 0,3 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %
7) Flüssigdauerwelle:
Wel otion:
Alkylglykosid 2 1,0 %
Thioglykolsäure 8,0 %
Thiom Ichsäure 3,3 %
Hydroxyethandiphosphonsäure 0,2 %
Ammoniak (25 %) 2»4 %
Ammoniumcarbonat 5,0 %
MerquatR1006 1,3 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 % 6 Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid) (40 % Aktivsubstanz) (MOBIL OIL)
Figure imgf000021_0001
8) Flüssigdauerwelle:
Figure imgf000021_0002
9) Flüssigdauerwelle:
Wellotion:
Alkylglykosid 2 2,0 %
Thioglykolsäure 10,0 -
Hydroxyethandiphosphonsäure 0,3 %
Ammoniak (25 %) 2,5 %
Ammoniumcarbonat 4,5 %
MirapolRA-157 1,3 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 •'
7 Poly(N-(3-(dimethylammonium)ρropyl)-N'-(3-ethylenoxyethylendimethyl- ammonium)propyl)-harnstoff-di-chlorid (62 % Aktivsubstanz in Wasser)
(MIRAN0L)
Fixierlösung:
Alkylglykosid 2 2,0 %
Fettalkoholethersulfat 4,5 %
Wasserstoffperoxid (50 %) 5,0 %
Xanthan-Gu 0,1 %
Hydroxyethandiphosphonsäure 1,0 %
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,1 %
Natronlauge (45 %) 0,8 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %
10) Flüssigdauerwelle:
Wellotion: Alkylglykosid 2 1,0 % Thioglykolsäure 8,0 % ThiomiIchsäure 3.3 % Hydroxyethandiphosphonsäure 0,2 % Ammoniak (25 %) 2.4 % Ammoniumcarbonat 5,0 LuviquatRFC-5508 2,0 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %
8 Vinylimidazoliniummethochlorid-Vinylpyrrolidon-Copolymerisat (50:50) (40 % Aktivsubstanz) (BASF)
Figure imgf000023_0001
11) Schaumdauerwelle:
Wellschäum: Alkylglykosid 1 Thioglykolsäure Natriumlaurylethersulfat Ammoniak (25 %) Ammoniumcarbonat Nitr lotriessigsaure Harnstoff Dimethylisosorbid Propan/Butan Parfümöl Wasser
Fixierschaum:
Alkylglykosid 1
Natrium!aury1ethersulfat
Kaliumbromat
Fetta1koho1ethoxy1at
Figure imgf000023_0002
Propan/Butan 3,5 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %
12) Schaumdauerwelle:
Figure imgf000024_0001
13) Schaumdauerwelle:
Wellschäum: Alkylglykosid 2 3,0 % Thioglykolsäure 9,0 % Nitrilotriessigsäure 0,3 %
Figure imgf000025_0001
Fettaminderivat mit Betainstruktur (ca. 30 % Aktivsubstanz; CTFA-Bezeichnung: Coco-Betaine) (HENKEL)
Fixierschaum:
Alkylglykosid 2 3,0 %
Natriumlaurylethersulfat 4,0 %
Kaliumbromat 3,5 %
Fettalkoholethoxylat 3,0 % quaternierte Hydroxyethylcellulose 0,3 %
Propan/Butan 3,5 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %
14) Dauerwellotion:
Figure imgf000025_0002
Poly(20)oxyethylensorbitanmonolaurat (ATLAS)
Fixiermittel:
Alkylglykosid 1 4,0 %
Wasserstoffperoxid (50%ig) 6,0 %
Xanthan-Gu 0,1 %
Natronlauge (45 %ig) 0,8 % quaternierte Hydroxyethylcel ulose 0,5 %
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100,0 %

Claims

P a t en t a n s p r ü c h e
1. Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei welchem man das Haar vor und/oder nach einer mechanischen Verformung mit einer wäßri¬ gen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz behandelt, nach einer Einwirkungszeit spült, dann mit einer wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels fixiert und ebenfalls nach einer Einwirkungszeit spült, dadurch gekennzeichnet, daß in der wäßrigen Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz ein Alkylglykosid der allgemeinen Formel (I),
R0-(Z)X (I)
in der R steht für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Z für ein Mono- oder Oligosaccharid und dessen Oligomerisationsgrad x für eine Zahl von 1,1 bis 5, oder dessen Anlagerungsprodukt mit 1 bis
10 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Kombination mit einer oberflächenaktiven Verbindung A, ausgewählt aus der Gruppe der anionischen und kationischen Tenside, und / oder einer polymeren Verbindung B enthalten ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylgly¬ kosid ausgewählt ist aus den Verbindungen der Formel (I), bei denen R für einen Alkylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen steht und Z ausge¬ wählt ist aus der Gruppe, die durch Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose gebildet wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylglykosid ausgewählt ist aus den Verbindungen der Formel (I), bei denen R für Glucose und der mittlere Oligomerisationsgrad x für eine Zahl von 1,3 bis 2 steht.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylglykosid in der wäßrigen Zubereitung in einer Menge von 0,1 bis 40 Gew.-%, insbesondere von 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, enthalten ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächenaktive Verbindung A aus der Gruppe der anionischen Tenside ausgewählt ist.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächenaktive Verbindung A in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, enthalten ist.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die polymere Verbindung B ausgewählt ist aus der Gruppe der kationischen, zwitterionischen und amphoteren Polymere.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die polymere Verbindung B in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, enthalten ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß auch in der wäßrigen Zubereitung des Oxidationsmittels ein Alkyl¬ glykosid der Formel (I) enthalten ist.
PCT/EP1993/000928 1992-04-24 1993-04-16 Verfahren zur dauerhaften verformung von haaren WO1993021896A1 (de)

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