WO1996003137A1 - Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen - Google Patents

Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen Download PDF

Info

Publication number
WO1996003137A1
WO1996003137A1 PCT/EP1995/002755 EP9502755W WO9603137A1 WO 1996003137 A1 WO1996003137 A1 WO 1996003137A1 EP 9502755 W EP9502755 W EP 9502755W WO 9603137 A1 WO9603137 A1 WO 9603137A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
weight
concentrates
sheak
acid
cosmetic
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/002755
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Rolf Wachter
Holger Tesmann
Alfred Struve
Andreas Sander
Bent Andersen
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Aarhus Olie A/S
FOGH, Dorte
ANDERSEN, Helge, Troels
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien, Aarhus Olie A/S, FOGH, Dorte, ANDERSEN, Helge, Troels filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Publication of WO1996003137A1 publication Critical patent/WO1996003137A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/001—Preparations for care of the lips
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair

Definitions

  • the invention relates to cosmetic and / or pharmaceutical preparations containing sheak concentrates, a process for the preparation of these concentrates and their use for the production of cosmetic and / or pharmaceutical agents.
  • Shea fat is a natural fatty substance that is obtained from the plant "Butyrospermum parkii", the African shea butter tree, and is available in commercial quantities. Sheafett usually contains 89 to 98% by weight of triglycerides, glycerol partial esters and free fatty acids and a content of 2 to 11% by weight of unsaponifiable components, of which hydrocarbons ("karitene"), triterpene alcohols and sterols are the most important. Insofar as the unsaponifiable fractions are alcohols, they are predominantly present as cinnamic acid esters. As a result, the term "unsaponifiable matter" is not strictly applicable to this fraction.
  • Shea fat and shea fat fractions have long been known in skin care for their nourishing and protective properties.
  • the effect of these fatty substances is attributed to an influence on biochemical inflammatory processes, since the UV absorption in the UVA and UVB range is only weakly pronounced.
  • the object of the invention was therefore to provide active ingredients based on shea fat which are easily accessible and have one compared to the starting materials have improved cosmetic or pharmaceutical effect.
  • the invention relates to cosmetic and / or pharmaceutical preparations containing sheak concentrates with an increased unsaponifiable content in the range from 20 to 80, preferably 30 to 70 and in particular 40 to 60% by weight, based on the concentrates.
  • fractions of the shea fat which have an unsaponifiable fraction in the range from 20 to 80% by weight and which e.g. can be obtained by conventional distillation under reduced pressure and have a synergistically improved UV absorption and anti-inflammatory or skin-cosmetic activity both with respect to the starting material and with respect to the pure isolated unsaponifiable fractions.
  • composition of the sheak concentrates
  • the sheak concentrates according to the invention contain 20 to 80, preferably 30 to 70 and in particular 40 to 60% by weight unsaponifiable parts, ie this part is increased on average by a factor of 5 to 10 compared to the starting materials.
  • the sheak concentrates according to the invention have the following typical composition: Tri and partial glycerides 5 to 85% by weight Free fatty acids 0.1 to 5% by weight Unsaponifiable parts 30 to 70% by weight Unidentifiable parts ad 100% by weight
  • the unsaponifiable fractions of the shea concentrates contain 1 to 15% by weight of hydrocarbons (for example karite), 70 to 80% by weight of triterpene alcohols (for example ⁇ -amyrin, butyrospermol, ⁇ c-amyrin, lupeol and cyclobranol) or their esters with cinnamic acid, 3 to 10% by weight of sterols (for example stigmastyrene and avennasterol) or their esters with cinnamic acid and 1 to 5% by weight of methyl sterols (for example obtusifoliol, cyclolucalenol and gramisterol) or their esters with cinnamic acid.
  • hydrocarbons for example karite
  • triterpene alcohols for example ⁇ -amyrin, butyrospermol, ⁇ c-amyrin, lupeol and cyclobranol
  • sheak concentrates have proven to be particularly suitable which have an iodine number in the range from 70 to 110, preferably 75 to 100, and a proportion of cinnamic acid compounds, i.e. Esters of cinnamic acid with the alcoholic constituents of the unsaponifiable (triter alcohols, sterols), in the range from 15 to 50, preferably 30 to 45,% by weight, based on the concentrates.
  • cinnamic acid compounds i.e. Esters of cinnamic acid with the alcoholic constituents of the unsaponifiable (triter alcohols, sterols
  • sheak concentrates according to the invention can be present in the preparations in amounts of 1 to 25, preferably 2 to 15,% by weight, based on the preparations. Production of the sheak concentrates
  • Raw, deacidified and preferably refined and / or prefractionated shea fat is used to produce the shea oil concentrates according to the invention, for example in a manner known per se, preferably in a short distillation apparatus, at temperatures in the range from 200 to 300 ° C. and under reduced pressure (0.1 to 0.0001 mbar) is distilled or fractionated.
  • a fraction which occurs at a boiling temperature in the range from 230 to 260 ° C. (0.1 to 0.001 mbar) shows the best technical properties. It has also proven advantageous to carry out the distillation continuously and to feed the degassed feedstock at a temperature which is 20 to 40 ° C. below the distillation temperature. It may also be advantageous to repeat the fractionation step several times.
  • the distillation is preferably a molecular distillation.
  • suitable shea concentrates by extracting the technical shea fat with suitable organic solvents such as, for example, short-chain alcohols, preferably ethanol, or else supercritical carbon dioxide [cf. Turpin et al. in Fat Sei. echnol., 92, 179 (1990)].
  • suitable organic solvents such as, for example, short-chain alcohols, preferably ethanol, or else supercritical carbon dioxide [cf. Turpin et al. in Fat Sei. echnol., 92, 179 (1990)].
  • the invention includes the knowledge that the sheak concentrates according to the invention are also chemically derivatized can be and the advantageous properties are largely retained in these reactions. Typical examples of this are
  • R ⁇ CO stands for an aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds.
  • Typical examples are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, gadoleic acid and arachine acid, arachine acid - Casacid and its technical mixtures, which are used, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils, in the reduction of aldehydes from Roelen's Oxosyn- these or the dimerization of unsaturated fatty acids.
  • fatty acids with 12 to 18 carbon atoms such as coconut, palm, palm kernel or tallow fatty acids, are preferred.
  • esterification can be carried out with aromatic carboxylic acids, in particular with cinnamic acid or mono- or polyvalent hydroxycarboxylic acid, so-called "AHA" acids such as lactic acid, malic acid, tartaric acid and / or preferably citric acid.
  • aromatic carboxylic acids in particular with cinnamic acid or mono- or polyvalent hydroxycarboxylic acid, so-called "AHA” acids such as lactic acid, malic acid, tartaric acid and / or preferably citric acid.
  • esterification is to be understood in such a way that the esterification can be carried out not only with the free acids, but in principle also with their derivatives, that is to say salts, esters, chlorides, anhydrides and the like.
  • sheak concentrates accordingly also includes derivatized, in particular alkoxylated or post-esterified, products.
  • the derivatives are suitable, for example, for the production of sunscreens.
  • the sheak concentrates according to the invention are distinguished from human skin by nourishing and protective properties. They also have an anti-inflammatory see effect.
  • a particular advantage of the concentrates is improved UV absorption, higher hydrophilicity, emulsification performance and skin tolerance.
  • Another object of the invention therefore relates to their use for the production of cosmetic and / or pharmaceutical preparations, in which they can be present in amounts of 1 to 25, preferably 2 to 15% by weight, based on the preparations .
  • Cosmetic and / or pharmaceutical preparations include, for example - without claiming to be complete - agents for external application to skin and hair, such as Skin creams, body lotions, wound protection creams, sunscreens, care oils, make-up removers, lipsticks, ointments and hair treatments.
  • the preparations can have further typical ingredients.
  • surfactants compatible with the ingredients include, among others, surfactants compatible with the ingredients.
  • Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, ether carboxylic acids, fatty acid ethionates, fatty acid taurides, fatty acid sarcosinates, alkyl oligoglucosides, alkyl amido betaines, quaternary ammonium compounds, ester quats and / or protein fat hydrolysates or vegetable acid condensates or protein additives.
  • Oil additives, emulsifiers, fats and waxes, thickeners, biogenic agents are also used as additives and additives.
  • Fe film formers, fragrances, dyes, pearlescent agents, preservatives, light stabilizers and pH regulators.
  • ölközper are, for example, Guerbet alcohols based on fatty alcohols having 6 to 18, preferably 8 to 10 lenstoffatomen coal, esters of linear C6-C20 fatty ** ⁇ ur ⁇ n ⁇ -Jt li ⁇ -linear Cg-C20 F ®ttalkoholen, esters of branched C6-C13 carboxylic acids with linear cig-cig fatty alcohols, esters of linear C ⁇ o-C ⁇ .g fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with dihydric alcohols and / or Guerbet alcohols, triglycerides based on C6-C ⁇ o fatty acids for vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes and / or dialkyl ethers.
  • Both known W / O and O / W emulsifiers can be used as emulsifiers.
  • Typical examples of fats are glycerides; beeswax, paraffin wax or microwaxes can be used as waxes.
  • Suitable thickeners are, for example, crosslinked polyacrylic acids and their derivatives, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also fatty alcohols, monoglycerides and fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyroly-.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts, protein hydrolyzates and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and similar compounds.
  • formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate or sorbic acid are suitable.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acids and fatty acid monoglycol esters.
  • the dyes which can be used are those which are suitable and approved for cosmetic purposes, such as are compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight, based on the composition.
  • the preparation of the agents can be carried out in a manner known per se, i.e. for example by hot, cold, hot-hot / cold or PIT emulsification. These are purely mechanical processes, there is no chemical reaction.
  • Cinnamic acid compounds 35% by weight
  • citric acid in the form of a 50% strength by weight solution was added to the post-esterified batch and the mixture was stirred for a further 30 minutes. Finally, the product was deodorized at 200 to 220 ° C and 1 to 8 mm Hg (product "IV").
  • Phase I Dehymuls ( R ) HRE 7 7.0% by weight
  • Zinc oxide 2.0% by weight
  • Shake concentrate (according to I) ... 2.0% by weight
  • Phase I Monomuls ( R ) 90-018 2.5% by weight
  • Titanium dioxide 3.0% by weight
  • Zinc oxide 2.0% by weight
  • Cetiol ( R ) A 2.0% by weight
  • Shake concentrate (according to I) ... 4.0% by weight
  • Phase II glycerol 86% 5.0% by weight
  • Phase I Monomuls ( R ) 90-018 2.5% by weight
  • Phase II glycerol 99.5% DAB 20.0% by weight
  • Shake concentrate (according to I) ... 3.0% by weight
  • Phase II glycerol 86% 5.0% by weight
  • Phase III Collapur ( R ) 5.0% by weight
  • Phase I Emulgade ( R ) SE 8.0% by weight
  • Shea concentrate (according to IV) .. 2.0 wt .-%
  • Copherol 1250 1.0% by weight
  • Phase III Collapur ( R ) 5.0% by weight
  • Shea concentrate (according to III) 2.0% by weight 2.7. O / W sun protection soft cream
  • Emulgade (R) SE 8.0% by weight
  • Baysilon (R) M 350 0.5% by weight
  • Zinc oxide 2.0% by weight
  • Phase I Dehyquart ( R ) DAM 1.4% by weight
  • Shake concentrate (according to I) ... 3.0% by weight
  • Phase II water, preservative ad 100 wt .-%
  • Viscosities were measured according to Brookfield RVT at 23 ° C, spindle TE (with Helipath), 4 rpm.
  • Emulgade SE Henkel Glyceryl stearate mix.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Es werden neue kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen mit verbesserten Eigenschaften vorgeschlagen, die Sheakonzentrate mit einem erhöhten Gehalt an unverseifbaren Anteilen im Bereich von 20 bis 80 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate - enthalten.

Description

Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an Sheakonzentraten, ein Ver¬ fahren zur Herstellung dieser Konzentrate sowie deren Verwen¬ dung zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeuti¬ schen Mitteln.
c-.-t-j-.TiH ΓI-PIT- Φ*ar?rtτι-.lr
Sheafett ist ein natürlicher Fettstoff, der aus der Pflanze "Butyrospermum parkii", dem afrikanischen Sheabutterbaum, gewonnen wird und in kommerziellen Mengen verfügbar ist. Üb¬ licherweise enthält Sheafett 89 bis 98 Gew.-% Triglyceride, Glycerinpartialester und freie Fettsäuren sowie einen Gehalt von 2 bis 11 Gew.-% unverseifbarer Anteile, von denen Kohlen¬ wasserstoffe ("Karitene") , Triterpenalkohole und Sterole die wichtigsten sind. Soweit es sich bei den unverseifbaren An¬ teilen um Alkohole handelt, liegen diese zum überwiegenden Teil als Zimtsäureester vor. Demzufolge ist die Bezeichnung "Unverseifbares" für diese Fraktion streng genommen nicht zutreffend. Da sich der Begriff jedoch eingebürgert hat, wird auch im folgenden weiterverwendet. Aus der Übersichtslitera¬ tur zum Thema Sheafett sei auf die Veröffentlichungen von Itoh et al. in Oleagineaux, 29.5. 253 (1974), Olberg et al. in Seifen-Öle-Fette-Wachse, 113.10. 333 (1987) und Peers in J.Sei.Food Agric. 2S# 1°00 (1977) verwiesen.
Sheafett und Sheafettfraktionen sind in der Hautpflege seit langem für ihre pflegenden und schützenden Eigenschaften be¬ kannt. Die Wirkung dieser Fettstoffe wird auf eine Beeinflus¬ sung biochemischer Entzündungsprozesse zurückgeführt, da die UV-Absorption im UVA- und UVB-Bereich nur schwach ausgeprägt ist. Am Markt besteht jedoch ein Bedürfnis nach leicht zu¬ gänglichen, pflanzlichen Rohstoffen für die Haut- und Haar¬ pflege, die über eine verbesserte Wirksamkeit verfügen.
In diesem Zusammenhang sei beispielsweise auf die Patentan¬ meldung FR-A 2 676 645 (Sederma) verwiesen, in der Sonnen¬ schutzmittel mit einem synergistischen Gehalt an unverseif- baren Sheafett-Anteilen und einer bestimmten Bakterienkultur offenbart werden. Die Nachteile einer solchen Formulierung bestehen jedoch darin, daß zum einen in technisch aufwendiger Weise unverseifbare Anteile aus dem Sheaöl abgetrennt werden müssen und zum anderen eine bewußt herbeigeführte bakterielle Kontamination den Marktbedüfnissen nach keimfreien und mög¬ lichst konservierungsfreien Produkten diametral gegenüber¬ steht.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, Wirk¬ stoffe auf Basis Sheafett zur Verfügung zu stellen, die leicht zugänglich sind und gegenüber den Ausgangsstoffen eine verbesserte kosmetische bzw. pharmazeutische Wirkung aufwei¬ sen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeu¬ tische Zubereitungen, enthaltend Sheakonzenträte mit einem erhöhten Gehalt an unverseifbaren Anteilen im Bereich von 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 und insbesondere 40 bis 60 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Fraktionen des Shea- fetts, die einen Gehalt an unverseifbaren Anteilen im Bereich von 20 bis 80 Gew.-% aufweisen und die z.B. durch konventio¬ nelle Destillation unter vermindertem Druck erhalten werden können, sowohl gegenüber dem Ausgangsstoff als auch gegenüber den reinen isolierten unverseifbaren Anteilen eine in syner¬ gistischer Weise verbesserte UV-Absorption und antiinflamma- torische bzw. hautkosmetische Wirksamkeit besitzen.
Zusammensetzung der Sheakonzentrate
Die erfindungsgemäßen Sheakonzentrate enthalten 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 und insbesondere 40 bis 60 Gew.-% unverseifbare Anteile, d.h gegenüber den Ausgangsstoffen ist dieser Anteil im Mittel um den Faktor 5 bis 10 erhöht. In Summe weisen die erfindungsgemäßen Sheakonzentrate die fol¬ gende typische Zusammensetzung auf: Tri- und Partialglyceride 5 bis 85 Gew.-% Freie Fettsäuren 0,1 bis 5 Gew.-% Unverseifbare Anteile 30 bis 70 Gew.-% Nicht identifizierbare Anteile ad 100 Gew.-%
Typischerweise enthalten die unverseifbaren Anteile der Shea¬ konzentrate 1 bis 15 Gew.-% Kohlenwasserstoffe (z.B. Karite- ne), 70 bis 80 Gew.-% Triterpenalkohole (z.B. ß-Amyrin, Bu- tyrospermol, αc-Amyrin, Lupeol und Cyclobranol) bzw. deren Ester mit Zimtsäure, 3 bis 10 Gew.-% Sterole (z.B. Stigmaste- rol und Avennasterol) bzw. deren Ester mit Zimtsäure sowie 1 bis 5 Gew.-% Methylsterole (z.B. Obtusifoliol, Cyclolucalenol und Gramisterol) bzw. deren Ester mit Zimtsäure.
Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich solche Sheakonzen¬ trate als besonders geeignet erwiesen, die eine lodzahl im Bereich von 70 bis 110, vorzugsweise 75 bis 100 und einen Anteil an ZimtSäureverbindungen, d.h. Ester der Zimtsäure mit den alkoholischen Bestandteilen des Unverseifbaren (Triter¬ penalkohole, Sterole), im Bereich von 15 bis 50, vorzugsweise 30 bis 45 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate - aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Sheakonzentrate können in den Zuberei¬ tungen in Mengen von 1 bis 25, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - enthalten sein. Herstellung der Sheakonzentrate
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Sheaölkonzentrate geht man von rohem, entsäuertem und vorzugsweise raffiniertem und/oder vorfraktioniertem Sheafett aus, das beispielsweise in an sich bekannter Weise, vorzugsweise in einer Kurz eg- destillationsapparatur, bei Temperaturen im Bereich 200 bis 300°C und unter vermindertem Druck (0,1 bis 0,0001 mbar) de¬ stilliert bzw. fraktioniert wird. Eine Fraktion, die bei ei¬ ner Siedetemperatur im Bereich von 230 bis 260°C (0,1 bis 0,001 mbar) anfällt, zeigt dabei die besten anwendungstech¬ nischen Eigenschaften. Es hat sich weiterhin als vorteilhaft erwiesen, die Destillation kontinuierlich durchzuführen und dabei das entgaste Einsatzmaterial bei einer Temperatur ein¬ zuspeisen, die 20 bis 40°C unterhalb der Destillationstempe¬ ratur liegt. Ferner kann es von Vorteil sein, den Fraktionie- rungsschritt mehrfach zu wiederholen. Vorzugsweise handelt es sich bei der Destillation um eine Molekulardestillation.
Es ist ferner ebenfalls möglich, geeignete Sheakonzentrate durch Extraktion des technischen Sheafetts mit geeigneten organischen Lösungsmitteln wie beispielsweise kurzkettigen Alkoholen, vorzugsweise Ethanol, oder aber auch überkriti¬ schem Kohlendioxid [vgl. Turpin et al. in Fat Sei. echnol., 92. 179 (1990)] herzustellen.
Derivatisierung
Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die erfin¬ dungsgemäßen Sheakonzentrate auch chemisch derivatisiert werden können und bei diesen Reaktionen die vorteilhaften Eigenschaften weitgehend erhalten bleiben. Typische Beispiele hierfür sind
*** die Alkoxylierung von Sheakonzentraten in Gegenwart ba¬ sischer Katalysatoren wie beispielsweise Natriummethylat oder calciniertem Hydrotalcit. Vorzugsweise wird 1 Mol des Konzentrats in an sich bekannter Weise mit 1 bis 20 und insbesondere 1 bis 10 Mol Ethylen- und/oder Propy- lenoxid umgesetzt, sowie
***** die Veresterung von Sheakonzentraten in Gegenwart ba¬ sischer oder saurer Veresterungskatalysatoren mit Car¬ bonsäuren mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Essigsäure oder Fettsäuren der Formel (I)
RiCO-OH (I)
in der R-^CO für einen aliphatischen, linearen oder ver¬ zweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, 2- Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecan- säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearin- säure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Eru- casäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxosyn- these oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäu¬ ren anfallen.
Bevorzugt sind technische Fettsäuren mit 12 bis 18 Koh¬ lenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palm¬ kern- oder Taigfettsäure.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfin¬ dung kann die Veresterung mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere mit Zimtsäure oder ein- bzw. mehrwertigen Hydroxycarbonsäure, sogenannten "AHA"-Säuren wie bei¬ spielsweise Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure und/oder vorzugsweise Citronensäure durchgeführt werden.
Die Lehre zur Veresterung ist dahingehend zu verstehen, daß die Veresterung nicht nur mit den freien Säuren, sondern grundsätzlich auch mit deren Derivaten, also Salzen, Estern, Chloriden, Anhydriden und dergleichen Durchgeführt werden kann.
Im Sinne der Erfindung umfaßt der Begriff Sheakonzentrate demnach auch derivatisierte, insbesondere alkoxylierte oder nachveresterte Produkte. Die Derivate eignen sich beispiels¬ weise zur Herstellung von Sonnenschutzmitteln.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Sheakonzentrate zeichnen sich gegenüber der menschlichen Haut durch pflegende und schützende Eigen¬ schaften aus. Sie verfügen zudem über eine antiinfla matori- sehe Wirkung. Ein besonderer Vorteil der Konzentrate liegt in einer verbesserten UV-Absorption, einer höheren Hydrophilie, Emulgierleistung und Hautverträglichkeit.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharma¬ zeutischen Zubereitungen, in denen sie in Mengen von 1 bis 25, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-% - bezogen auf die Zuberei¬ tungen - enthalten sein können.
Als kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen sind beispielsweise - ohne Anspruch auf Vollständigkeit - Mittel zur externen Applikation auf Haut und Haaren, wie z.B. Haut¬ cremes, Körperlotionen, Wundschutzcremes, Sonnenschutzmittel, Pflegeöle, Abschminkmittel, Lippenstifte, Salben und Haar¬ kuren zu nennen.
Neben den erfindungsgemäßen Sheakonzentrate können die Zu¬ bereitungen weitere typische Inhaltsstoffe aufweisen. Hierzu gehören unter anderem mit den Inhaltsstoffen kompatible Ten- side. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersul- fate, Monoglyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Fettsäureise- thionate, Fettsäuretauride, Fettsäuresarcosinate, Alkyloli- goglucoside, Alkylamidobetaine, quartäre Ammoniumverbin¬ dungen, Esterquats und/oder Eiweißfetthydrolysate bzw. Ei¬ weißfettsäurekondensate auf tierischer oder vorzugsweiser pflanzlicher Basis.
Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen ferner ölkörper, Emulga- toren, Fette und Wachse, Verdickungsmittel, biogene Wirkstof- fe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, Lichtschutzmittel und pH-Regulatoren in Betracht.
Als ölközper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Koh- lenstoffatomen, Ester von linearen C6-C20**Fetts^urβn π-J-t li¬ nearen Cg- C20-F®ttalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13- Carbonsäuren mit linearen Cig-Cig-Fβttalkoholen, Ester von linearen Cιo-Cτ.g-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, ins¬ besondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder ver¬ zweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-Cιo-Fettsäurβnr pflanzliche öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane und/oder Dialkylether in Betracht.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/0- als auch O/W- Emulgatoren in Frage. Typische Beispiele für Fette sind Gly- ceride, als Wachse kommen u.a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse in Frage. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar- Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hy- droxyethylcellulose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyr- rolidon. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolyme- risate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxyben- zoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispiels¬ weise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Be¬ tracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge¬ eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemit¬ tel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemein¬ schaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zu¬ sammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be¬ tragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d.h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/ Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um rein mechanische Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
I. Herstellung des Sheakonzentrats
Beispiel 1;
Destillation. In einer 1-1-Kurzwegdestillationsapparatur mit einer Verdampferfläche von 0,04 π.2 wurden 500 g raffiniertes und fraktioniertes Sheafett der Zusammensetzung gemäß Tabelle 1 vorgelegt:
Tabelle 1 Zusammensetzung des eingesetzten Ausgangsmaterials
Zusammensetzung Gew.-%
Triglyceride 70 Freie Fettsäuren 1
Unverseifbare Anteile (gesamt) 10
Triterpenalkohole 75
Kohlenwasserstoffe 18
Sterole 5 - Methylsterole 2
Nicht identifizierbare Bestandteile 19 Bei 230 bis 260°C und 0,03 mbar wurde eine Sheakonzentrat erhalten, das die folgende Kennzahlen gemäß Tabelle 2 auf¬ wies:
Tabelle 2; Produktkennzahlen (Produkt "I")
lodzahl 95
Unverseifbare Anteile 50 Gew.-%
Zimtsäureverbindungen 35 Gew.-%
Beispiel 2;
Extraktion. In einer kontinuierlich arbeitenden Gegenstrom- extraktionskolonne wurde eine flüssige Fraktion des Sheafetts mit Ethanol als Lösungsmittel extrahiert. Es wurde ein Kon¬ zentrat mit einem Gehalt von 40,8 Gew.-% UV-absorbierenden unverseifbaren Anteilen erhalten (Produkt "II"). In Tabelle 3 sind die Prozeßparameter und die Kennzahlen zusammengefaßt:
Tabelle 3: Prozeßparameter und Kennzahlen
Einsatzmenge 20,25 kg flüssige Sheafraktion
Lösungsmittel 800 kg Ethanol
Kolonnenlänge 7
Kolonnenpackung 4-6 m Füllkörper
Kolonnentemperatur ca. 60°C (elektrische Heizung)
Ausbeute ca. 20 % Konzentrat Zur Durchführung der Extraktion wurde die flüssige Sheafrak- tion am Kopf der Kolonne eingespeist und dem aufsteigenden Ethanol entgegengeführt. Während die abgereicherte Sheafrak- tion am Boden der Kolonne als Nebenprodukt anfiel, wurde am Kolonnenkopf das angereicherte Ethanol abgenommen und einer Flashdestillation bei 130°C unterworfen. 95 Gew.-% des De¬ stillationsrückstandes, der das rohe Sheakonzentrat enthielt, wurden erneut auf den Kopf der Kolonne aufgegeben und das rückgewonnene Ethanol in den Kreislauf zurückgeführt. Ein Fließschema ist in Abbildung 1 wiedergegeben.
Beispiel 3:
Ethoxylierung. In einem 1-1-Stahlautoklaven wurden 500 g Sheakonzentrat aus Beispiel 1 vorgelegt und mit 3,8 g - ent¬ sprechend 0,5 Gew.-% bezogen auf das Reaktionsendpordukt - Natriummethylat in Form einer 30 Gew.-%igen Lösung in Metha¬ nol versetzt. Der Autioklav wurde dreimal abwechselnd evaku¬ iert und mit Stickstoff belüftet und die Reaktionsmischung auf 180°C erhitzt. Dann wurde portionsweise 220 g (5 Mol) Ethylenoxid aufgepreßt, wobei der Druck bis auf 4,8 bar an¬ stieg. Die Reaktion wurde fortgesetzt bis der Druck wieder auf 1 bar abgefallen war. Nach einer Nachreaktion von 30 min wurde der Reaktor abgekühlt und entspannt. Das ethoxylierte Sheakonzentrat wurde in praktisch quantitativer Ausbeute er¬ halten und mit Milchsäure auf pH = 7 eingestellt (Produkt "III") . Beispiel 4 :
Nachveresterung. In einer 1-1-Rührapparatur aus rostfreiem Stahl wurden 500 g des Sheakonzentrats aus Beispiel 1 vor¬ gelegt und bei vermindertem Druck (ca. 100 mm Hg) und einer Temperatur von 105°C 120 min getrocknet. Danach wurde die Temperatur langsam auf 70°C herabgesenkt und das Vakuum all¬ mählich gebrochen. Unter Rühren wurdem getrockneten Konzen¬ trat 50 g Zimtsäuremethylester (Reinheit 99 Gew.-%) und 1,25 g Natriummethylat zugesetzt. Die Temperatur wurde wieder auf 90°C gesteigert und ein Vakuum von ca. 10 mm Hg angelegt. Nach einer Reaktionszeit von 5 bis 7 h wurde die Temperatur auf 80°C gesenkt und das Vakuum gebrochen. Zur Neutralisation des Katalysators wurde dem nachveresterten Ansatz Citronen- säure in Form einer 50 Gew.-%igen Lösung zugesetzt und wei¬ tere 30 min gerührt. Abschließend wurde das Produkt bei 200 bis 220°C und 1 bis 8 mm Hg desodoriert (Produkt "IV").
II. Rezepturbeispiele
2.1. W/O-Bodylotion
Phase I : Dehymuls(R) HRE 7 7,0 Gew.-%
Cetiol(R) V 7,0 Gew.-%
Cetiol(R) SN 7,0 Gew.-%
Zinkoxid 2,0 Gew.-%
Copherol(R) F 1300 0,5 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß I) ... 2,0 Gew.-%
Phase II : Gluadin(R) AGP 0,5 Gew.-%
Glycerin 86 %ig 5,0 Gew.-%
MgSθ4 * 7 H2O 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%
2.2. W/O-Hautcreme
Phase I : Monomuls(R) 90-018 2,5 Gew.-%
Cetiol(R) J 600 2,0 Gew.-%
Bienenwachs 8100 2,0 Gew.-%
Titandioxid 3,0 Gew.-%
Zinkoxid 2,0 Gew.-%
Cetiol(R) A 2,0 Gew.-%
Cetiol(R) S 10,0 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß I) ... 4,0 Gew.-%
Phase II : Glycerin 86 %ig 5,0 Gew.-%
MgSθ * 7 H2O 1,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-% 2.3. W/O-Babv Wundschutzcreme
Phase I : Monomuls(R) 90-018 2,5 Gew.-%
Lanolin 10,0 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß I) ... 5,0 Gew.-%
Cetiol(R) LC 8,0 Gew.-%
Zinkoxid 20,0 Gew.-%
Phase II : Glycerin 99,5 %ig DAB 20,0 Gew.-%
MgSθ4 * 7 H2O DAB 1,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%
2.4. O/W-Lotion "Hiσh Care'
Phase I : Cutina(R) CBS 9,0 Gew.-%
Cutina(R) E 24 2,0 Gew.-%
Eumulgin(R) B2 1,0 Gew.-%
Eutanol(R) G 3,0 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß I) ... 3,0 Gew.-%
Cetiol(R) S 4,0 Gew.-%
Phase II : Glycerin 86 %ig 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%
Phase III: Collapur(R) 5,0 Gew.-%
2.5. O/W-Sonnenschutzlotion
Phase I : Emulgade(R) SE 8,0 Gew.-%
Cetiol(R) SN 3,0 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß IV) .. 2,0 Gew.-%
Cetiol(R) LC 3,0 Gew.-%
Copherol 1250 1,0 Gew.-%
Lanette(R) 0 1,0 Gew.-%
Parsol(R) MCX 7,5 Gew.-%
Parsol(R) 1789 2,0 Gew.-%
Uvinul(R) M 40 1,0 Gew.-%
Phase II : Glycerin 86 %ig
Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%
Phase III: Collapur(R) 5,0 Gew.-%
Hydagen(R) B 2,0 Gew.-%
2.6. Pfleαeδl
Mandelöl 15,4 Gew.-%
Cetiol(R) V 5,1 Gew.-%
Cetiol(R) SN 12,5 Gew.-%
Cetiol(R) J 600 28,0 Gew.-%
Cetiol(R) S 10,0 Gew.-%
Eutanol(R) G 15,0 Gew.-%
Myritol(R) 318 8,0 Gew.-%
Vitamin A palmitat 0,5 Gew.-%
Copherol(R) F 1300 1,0 Gew.-%
Eumulgin(R) L 2,0 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß III) 2,0 Gew.-% 2.7. O/W-Sonnenschutzsoftcreme
Emulgade(R) SE 8,0 Gew.-%
Lanette(R) 0 1,5 Gew.-%
Cetiol(R) B 3,0 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß I) 15,0 Gew.-%
Baysilon(R) M 350 0,5 Gew.-%
Parsol(R) MCX 3,0 Gew.-%
Parsol(R) 1789 1,5 Gew.-%
Glycerin 86 %ig 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmitel ad 100 Gew.-%
Viskosität 75.000 Pa.s
2.8. W/O-Sonnenschutzcreme
Cetiol(R) B 5,0 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß I) 15,0 Gew.-%
Lameform/R) TGI 4,0 Gew.-%
Monomuls(R) 90-O 18 2,0 Gew.-%
Bienenwachs 8100 3,0 Gew.-%
Zinkoxid 2,0 Gew.-%
Parsol(R) MCX 3,0 Gew.-%
Parsol(R) 1789 1,5 Gew.-%
Glycerin 86 %ig 5,0 Gew.-%
Magnesiumsulfat * 7 H2O 1,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmitel ad 100 Gew.-%
Viskosität 1.200.000 mPa.s 2.9. Lippenpflegestift
Cutina(R) LM 72,0 g
Sheakonzentrat (gemäß I) 3,0 g
Myritol(R) 318 13,0 g
Copherol(R) 1250 5,0 g
2.10. Haarkur wi» natürlichem Sonnenschutz
Phase I : Dehyquart(R) DAM 1,4 Gew.-%
Lanette(R) 0 1,0 Gew.-%
Cutina(R) MD 0,5 Gew.-%
Eumulgin(R) B2 0,8 Gew.-%
Generol(R) 122 1,0 Gew.-%
Sheakonzentrat (gemäß I) ... 3,0 Gew.-%
Phase II : Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%
Die eingesetzten Inhaltsstoffe sind in Tabelle 2 aufgelistet. Bei den angegebenen Bezeichnungen handelt es sich um einge¬ tragene Warenzeichen. Viskositäten wurden nach Brookfield RVT bei 23°C, Spindel TE (mit Helipath), 4 Upm gemessen.
Tabelle 2 Eingesetzte Inhaltsstoffe
Bezeichnung Herst. CTFA-Registrierung
Cetiol A Henkel Hexyl laurate
B Di-n-butyl adipate
J600 Oleyl erucate
LC Coco caprylate caprate
S Diocty1cyclohexane
SN Cetearyl isononanoate
V Decyl oleate
Copherol 1250 Henkel Tocopherol acetate
F1300 Corp. Tocopherol
Collapur Grünau Soluble Collagen
Cutina CBS Henkel Glyceryl stearate mix.
E 24 PEG 20 - glyceryl stearate
LM Castor oil
MD Glyceryl stearate
Dehymuls HRE7 Henkel Gehärt.Ricinusol + 7E0
Dehyguart DAM Henkel Distearyldimonium Chloride Tabelle 2 (Forts. ) Eingesetzte Inhaltsstoffe
Bezeichnung Herst. CTFA-Registrierung
Emulgade SE Henkel Glyceryl stearate mix.
Eumulgin B2 Henkel Ceteareth-20 L PEG-2-Ceteareth-9
Eutanol G Henkel Octyl dodecanol
Generol 122 Henkel Soja sterol
Gluadin AGP Henkel Hydrolyzed wheat protein
Hydagen B Henkel Antiphlogistikum
Lanette 0 Henkel Ceteareth alcohol
Lameform TGI Henkel Polyglyceryl-3-Diiso- stearate
Monomuls 90O18 Grünau Glyceryl oleate
Myritol 318 Henkel Caprylic capric triglyceride Tabelle 2 (Forts. ) Eingesetzte Inhaltsstoffe
Bezeichnung Herst. CTFA-Registrierung
Parsol MCX Givaudan Octyl methoxycinnamate 1789 Butyl methoxydiben- zoy1-methane
Uwinul M 40 BASF Benzophenone-3

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, ent¬ haltend Sheakonzentrate mit einem erhöhten Gehalt an un¬ verseifbaren Anteilen im Bereich von 20 bis 80 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Sheakonzentrate mit einer lodzahl im Bereich von 70 bis 110 enthalten.
3. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß sie Sheakonzentrate mit einem Anteil an Zimtsäureverbindungen im Bereich von 15 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate - enthalten.
4. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 3 , dadurch ge¬ kennzeichnet, daß sie die Sheakonzentrate in Mengen von 1 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - ent¬ halten.
5. Verfahren zur Herstellung von Sheakonzentraten mit ver¬ besserten kosmetischen Eigenschaften, bei dem man tech¬ nisches Sheafett bei Temperaturen im Bereich 200 bis 300°C und unter vermindertem Druck (0,1 bis 0,0001 mbar) einer Molekulardestillation unterwirft.
6. Verfahren zur Herstellung von Sheakonzentraten mit ver¬ besserten kosmetischen Eigenschaften, bei dem man tech¬ nisches Sheafett mit kurzkettigen Alkoholen unterwirft.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Konzentrate in an sich bekannter Weise einer Alkoxylierung unterwirft.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Konzentrate in ansich bekannter Weise einer Nachveresterung unterwirft.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nachveresterung mit Zimtsäure durchführt.
10. Verwendung von Sheakonzentraten gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
PCT/EP1995/002755 1994-07-22 1995-07-13 Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen WO1996003137A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4426148.9 1994-07-22
DE19944426148 DE4426148A1 (de) 1994-07-22 1994-07-22 Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996003137A1 true WO1996003137A1 (de) 1996-02-08

Family

ID=6523975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/002755 WO1996003137A1 (de) 1994-07-22 1995-07-13 Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE4426148A1 (de)
WO (1) WO1996003137A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002050221A1 (en) * 2000-12-21 2002-06-27 Aarhus Oliefabrik A/S A process for preparing vegetable oil fractions rich in non-tocolic, high-melting, unsaponifiable matter
EP1200106B2 (de) † 1999-07-09 2010-08-11 BSP Pharma A/S Zusammensetzung enthaltend butyrospermum parkii extrakte und die verwendung als arzneimittel
FR3135729A1 (fr) * 2022-04-26 2023-11-24 La Fabrique Vegetale EXTRAIT de beurre de karité enrichi en insaponifiable détriterpéné

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2763504A1 (fr) * 1997-05-21 1998-11-27 Herve Ntsourankoua Pommade cosmetique et pharmaceutique destinee au traitement simultane des gercures, engelures, crevasses, mains abimees et irritations de la peau
DE10202312A1 (de) * 2002-01-23 2003-07-31 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Pflegeöle mit einem Gehalt an Wachsen
SE0201566D0 (sv) * 2002-05-27 2002-05-27 Karlshamns Ab New composition
FR2883473B1 (fr) * 2005-03-25 2012-12-28 Rocher Yves Biolog Vegetale Composition cosmetique comprenant un extrait de gomme chicle
WO2024099617A1 (en) * 2022-11-07 2024-05-16 Bc International Consulting Compositions for use in personal care products

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661343A (en) * 1983-12-12 1987-04-28 Societe Anonyme Dite: L'oreal Aqueous or anhydrous cosmetic preparation containing a fatty phase consisting essentially of karite oil
JPH0539225A (ja) * 1991-08-06 1993-02-19 Kowa Co 外用剤

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2041594A5 (de) * 1969-04-30 1971-01-29 Expanscience
FR2676645B1 (fr) * 1991-05-21 1995-01-27 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques pour la protection de la peau contre le rayonnement uv.
FR2692783B1 (fr) * 1992-06-25 1995-05-05 Expanchimie Compositions à base de fractions insaponifiables d'huiles de germe de blé et de sésame, et leurs utilisations notamment en cosmétologie et en qualité de complément alimentaire.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661343A (en) * 1983-12-12 1987-04-28 Societe Anonyme Dite: L'oreal Aqueous or anhydrous cosmetic preparation containing a fatty phase consisting essentially of karite oil
JPH0539225A (ja) * 1991-08-06 1993-02-19 Kowa Co 外用剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 9312, Derwent World Patents Index; Class B04, AN 93-096739 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1200106B2 (de) † 1999-07-09 2010-08-11 BSP Pharma A/S Zusammensetzung enthaltend butyrospermum parkii extrakte und die verwendung als arzneimittel
WO2002050221A1 (en) * 2000-12-21 2002-06-27 Aarhus Oliefabrik A/S A process for preparing vegetable oil fractions rich in non-tocolic, high-melting, unsaponifiable matter
AU2002256554B2 (en) * 2000-12-21 2005-01-20 Aak Denmark A/S A process for preparing vegetable oil fractions rich in non-tocolic, high-melting, unsaponifiable matter
FR3135729A1 (fr) * 2022-04-26 2023-11-24 La Fabrique Vegetale EXTRAIT de beurre de karité enrichi en insaponifiable détriterpéné

Also Published As

Publication number Publication date
DE4426148A1 (de) 1996-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60027016T2 (de) Verwendung von konjugierten linolensaüren zur topischen behandlung von zellulitis
DE69002539T2 (de) Kosmetische Zubereitung gegen das Altern der Haut.
EP1588693B1 (de) Verbesserte Lösungsvermittler/Lösungsmittel für organische UV-Filter
EP1732877B1 (de) Sensorische wachse für kosmetische und/oder pharmazeutische formulierungen
EP1253904A2 (de) Extrakte von rückständen aus der weinherstellung
EP0732912B1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen mit verbessertem hautgefühl
EP2691157B1 (de) Isopentylester zur verwendung in kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen kompositionen
EP2576494A1 (de) Polyolpartialester zur anwendung in kosmetik
DE102007049612A1 (de) Bioaktive Zusammensetzung für kosmetische Anwendungen
DE3113177C2 (de)
EP0721775A2 (de) Gegen unreine Haut, leichte Formen der Akne und grampositive Bakterien wirksame Wirkstoffkombinationen
WO2004031122A1 (de) Neue curcumin/tetrahydrocurcumin-derivate für den einsatz in kosmetika, pharmazeutika und bei der ernährung
WO1996003137A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen
EP0231777A1 (de) Feuchthaltende kosmetische Mittel und deren Verwendung
US7163673B2 (en) Sunscreen reagents from hydroxy-substituted acylglycerides
EP0579079B1 (de) Kosmetisches Pflegemittel gegen lichtbedingte Hautalterung
EP0081771B1 (de) Heterocyclische Verbindungen, Herstellung dieser Verbindungen, kosmetische Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung dieser Mittel zur Pflege des Haares oder der Haut
EP2735301A1 (de) Verwendung von Triethylcitrat als Vergällungsmittel für Ethanol
DE4436270C1 (de) Verwendung von Chlorogensäure als Antioxidans in haarkosmetischen Zubereitungen
DE19652302C1 (de) Verwendung von Mitteln enthaltend Esterquats und Sterole
DE10340412B4 (de) Kosmetische O/W-Emulsion mit niedrigschmelzender Phytosterolmischung
DE3435842C2 (de)
DE19732013A1 (de) Multiple W/O/W-Emulsionen mit hohem Polyolgehalt
DE4421208A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische O/W-Emulsionen
DE102011089558A1 (de) Neue Verwendungen von Trimethylglycin und Harnstoffderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): FI JP NO US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase