WO1995033710B1 - Carbamoylcarbonsäurehydrazide und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen - Google Patents
Carbamoylcarbonsäurehydrazide und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzenInfo
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Abstract
Carbamoylcarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel (I) sowie deren Salze, mit den Resten in den Bedeutungen: R1 ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl oder einen gegebenenfalls substituierten nicht-aromatischen Carbo- oder Heterocyclus, W1W2C=N-, wobei W1 ein ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl und W2 Wasserstoff oder W1 bedeutet; R2 Wasserstoff oder ggf. halogeniertes Alkyl oder Cycloalkyl; R3 ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Phenylalkyl; R4 Wasserstoff oder einen der Reste R?3 oder R3 und R4¿ zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen ggf. substituierten gesättigten Carbo- oder Heterocyclus; R5 einen der Reste R2; R6 ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl, einen gegebenenfalls substituierten nicht-aromatischen Carbo- oder Heterocyclus oder, im Falle von R3 = iso-Propyl, Wasserstoff; R7 einen der Reste R6, ausgenommen Wasserstoff, X1,X2,X3 jeweils Sauerstoff oder Schwefel sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel, ihre Verwendung und ferner Zwischenprodukte (IV), in denen X3 für Sauerstoff steht und R3 eine Gruppe CH(CH¿3?)2, CH2CH(CH3)2 oder CH(CH3)C2H5 bedeutet.
Claims
1. Carbamoylcarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel I
R1 C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cyclo- alkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cycli- schen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Sub- stituenten tragen können: Halogen, Cyano,C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl,C1-C4-Halogenalkyl,C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl,
C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Re- ste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl,C1-C4-Halogenalkyl, C-.-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy,C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und
Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano,C1-C4-Alkyl,C1-C4-Alkoxyalkyl,C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen,
Cyano,C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl,C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eineC1-C4-Alkylgruppe trägt, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano,C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy,C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio undC1-C4 -Alkoxycarbonyl oder
W1W2C=N-, wobei
W1 C1-C8-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy,C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl,C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy,C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, Aryl und Aryloxy,
C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy,C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen,
Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl,C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und
Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl enthalten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, Aryl und Aryloxy oder
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und W2 Wasserstoff oder eine der Gruppen W1;
R2 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können; R3 C1-C8-Alkyl, wobei dieser Rest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl- (C1-C4) -alkyl, wobei die
Ringe dieser Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy- alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
R4 Wasserstoff oder einen der Reste R3 oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden
sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Hetero- atome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkyl- gruppe trägt;
R5 einen der Reste R2;
R6 C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio,
C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl,
C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Aryl- (C1-C4) -alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl und Aryloxy, einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe trägt,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio oder wenn R3 für iso-Propyl steht, Wasserstoff; R7 einen der Reste R6, ausgenommen Wasserstoff;
X1 Sauerstoff oder Schwefel,
X2 Sauerstoff oder Schwefel,
X3 Sauerstoff oder Schwefel; ausgenommen die Verbindungen gemäß folgender Definition der Reste,
Ia-d (R1 = Ph-CH2; R2 = H; R3 = CH3, (CH2)2CH3,
CH(CH3)2 oder Ph-CH2; R4,R5 = H; R6,R7 =
CH2CH2Cl),
Ie-h (R1 = C(CH3)3; R2 = H; R3 = CH3, CH(CH3)2,
CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)2 oder Ph-CH2; R4,R5 = H; R6,R7 = CH2CH2Br),
Ii (R1 = Ph-CH2; R2 = H; R3 = CH3; R4,R5 = H;
R6 = CH3; R7 = Ph),
Ij-k (R1 = ph-CH2; R2 = H; R3 = CH(CH3)2 oder
CH2CH(CH3)2; R4,R5 = H; R6,R7 = Ph),
II (R1 = C(CH3)3; R2 = H; R3 = CH(CH3)2;
R4,R5,R6 = H; R7 = Ph),
Im (R1 = Ph-CH2; R2 = H; R3 = Ph-CH2; R4, R5 = H;
R6,R7 = CH2CH3),
In-o (R1 = Ph-CH2; R2 = H; R3 = CH2SCH3 oder
CH2CH2SCH3; R4,R5 = H; R6,R7 = CH2CH2Cl) und ferner ausgenommen die folgenden Verbindungen I, in denen X1=O, X2=O, R2=H, X3=O, R4=H und R5=O bedeuten und die Reste R1, R3, R6 und R7 stehen für
2. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel I oder deren Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbamoylcarbonsäure der allgemeinen Forrel II 
mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel III 
umsetzt und die so erhaltene Verbindung I gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in eines ihrer Salze überführt.
3. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel I, in denen R1 für eine Gruppe W1W2C=N- steht, oder deren Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbamoylcarbonsäurehydrazid der allgemeinen Formel I
, 
in der X1, X2 und X3 jeweils Sauerstoff bedeuten und die Gruppe R1-X1- (CO) für eine Schutzgruppe steht, die in an sich bekannter Weise abgespalten werden kann, in ein Aminosäurehy- drazid IV
in Gegenwart einer Base umsetzt und die so erhaltene Verbindung I gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in eines ihrer Salze überführt.
4. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel I oder deren Salzen gemäß Anspruch 1, in der R6 für C1-C8-Alkyl, C4-C7-Cycloalkyl oder
Aryl-(C1-C4)-alkyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbamoylcarbonsäurehydrazid der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der R6 Wasserstoff bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R6-X, in welcher R6 für
C1-C8-Alkyl, C4-C7-Cycloalkyl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl steht und X eine negative Abgangsgruppe bedeutet, unter MitVerwendung einer Base umsetzt und die so erhaltene Verbindung I gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in eines ihrer Salze überführt.
5. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete Mittel, enthaltend übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines ihrer Salze gemäß Anspruch 1, ausgenommen die Verbindungen Ia bis Iaa.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines ihrer Salze gemäß Anspruch 1, einschließlich der Verbindungen Ia bis Iaa, oder einem I enthal- tenden Mittel gemäß Anspruch 5 behandelt.
7. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I oder eines ihrer Salze gemäß Anspruch 1, einschließlich der
Verbindungen Ia bis Iaa, zur Bekämpfung von Schadpilzen.
8. Aminosäurehydrazide der allgemeinen Formel IV
Verbindungen gemäß folgender Definition der Reste:
IVa-b (R3 = CH(CH3)2 oder (CH2)2CH3; R4,R5 = H; R6,R7 =
CH2CH2Cl),
IVc-e (R3 = CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3 oder CH2CH(CH3)2;
R4,R5 = H; R6,R7 = CH2CH2Br) ,
IVf (R3 = CH(CH3)2; R4,R5,R6 = H; R7 = Ph),
IVg (R3 - CH(CH3)2; R4,R5 = H; R6,R7 = Ph).
9. Aminosäurehydrazide der allgemeinen Formel IV nach
Anspruch 8, in der R3 für eine Gruppe CH(CH3)2 steht, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
R6 für Cχ-Cβ-Alkyl steht, wobei dieser Rest partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl und
R7 für Aryl steht, wobei dieser Rest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio.
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