WO1995026326A1 - Procede de purification d'ether 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropylique de fluoromethyle - Google Patents
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Definitions
- fluoromethyl-1,1,1,1,3,3,3-hexaphnoleo-isopropyl ether has been widely used as a safe and safe inhalation anesthetic.
- the production method is described in detail in USP 4,250,334, while the purification method for obtaining a purity suitable for medical use is described in USP 4,328,376.
- fluoromethylhexafluoroisopropyl ether obtained by applying a purification method using amines is satisfactory in increasing its purity, a trace amount of amines is rather reduced to fluoromethyl-1,1,1,2.
- 1,3,3,3-Hexafluoroisopropyl ether has the disadvantage of having an odor of amine, which has the disadvantage of having an undesired side effect as an inhalation anesthetic.
- the reaction product usually undergoes a chemical treatment or a physical action by applying a recovery treatment method that is usually applied, i.e., water washing, alkaline washing, drying, distillation, etc., and does not substantially remain in the product.
- a recovery treatment method that is usually applied, i.e., water washing, alkaline washing, drying, distillation, etc.
- bisfluoromethyl ether among the by-product fluorinated ethers, which are by-products is an extremely unstable compound by itself, but it is fluoromethinole_1,1,1,1,3,3,3-isopropynole When it coexists with ether, it is relatively stable and cannot be separated and removed by the usual recovery method, i.e., water washing, alkali washing, drying, etc. Was.
- the weight ratio of —hexafluoroisopropyl ether is preferably from 0.01 to 0.5. If it is less than 0.01, it takes a long time to process, and if it is more than 0.5, there is no special technical disadvantage, but it is not economically preferable.
- the treatment temperature with an acid or the like is 0 to 100 ° C, preferably 110 to 60 ° C, and more preferably 20 to 40 ° C.
- a fluoromethinole 1,1,1,3,3,3-hexaphnoleoleisov used as an inhalation anesthetic. Mouth pinore can be obtained with extremely high purity.
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Description
フノレオ口メチノレー 1， 1： 3， 3， 3—へキサフノレオ口イソプロ ピルエーテルの精製方法
技術分野
明
本発明は、 医薬， 特に吸入麻酔薬として広く利用されているフルォ 田
ロメチノレー 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフノレオ口イソプロピノレエ 一テルの精製方法に関する。
背景技術
従来、 フルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフノレオ口 ィソプロピルエーテルは使用上安全な吸入麻酔薬として広く利用され ている。 例えば、 その製造方法は U S P 4 , 2 5 0 , 3 3 4に詳しく 述べられ、 一方、 医療用途に適するような純度を得るための精製方法 については U S P 4 , 3 2 8， 3 7 6に記載されている。 具体的には U S P 4 , 2 5 0 , 3 3 4に記載の製造方法に従って、 濃硫酸、 フッ 化水素をパラホルムアルデヒ ドに添加し、 この反応混合物を加熱した ところへ 1， 1， 1， 3， 3， 3 —へキサフノレオ口イソプロピノレアノレ コールを滴下する方法で発生するガスを捕集すると、 目的とする生成 物の他に未反応のアルコール、 副生したホルマールとァセタール等が 有機副生成物として回収される。 しかしながら， U S P 4 , 3 2 8 , 3 7 6の明細書に記載されるところによると、 かかる方法で合成され たフノレオロメチノレー 1， 1， 1， 3， 3， 3 —へキサフノレオロイソプ 口ピルエーテルには叙上の副生成物のみならず微量のォレフィン化合 物が副生成物として含まれることが見出され、 しかもこの化合物は蒸 留において共沸様の挙動を示すため、 蒸留手段に依っては精製できな
レヽことから、 得られた粗フルォロメチルへキサフルォロイソプロピル エーテルをァミン類で化学的に処理した上で、 蒸留精製工程に付す事 により純度の高いフルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサ フルォロイソプロピルエーテルを得ることに成功している。 しかるに、 アミン類を使用する精製方法を適用して得られたフルォロメチルへキ サフルォロイソプロピルエーテルは、 その純度を高める点においては 満足しうるものの、 却って微量のァミン類がフルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3 —へキサフルォロイソプロピルエーテルに残存する結 果、 ァミン臭が認められるという、 吸入麻酔薬として極めて好ましく ない副次効果を伴う欠点があった。
本発明において目的とする吸入麻酔薬用途においては、 望ましくな い不純物を実質的に不含有にすることが求められるのは論を待たない。 この目的を達成するために、 フルォロメチルー 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピノレエーテノレの純度を向上させる方法に ついて鋭意検討を続けた結果、 U S P 4， 2 5 0 , 3 3 4に記載の製 造方法に従って、 1， 1， 1 , 3， 3， 3 —へキサフルォロイソプロ ピルアルコールとフッ化水素と濃硫酸とホルムアルデヒ ドからフルォ ロメチ /レー 1， 1， 1， 3， 3， 3 —へキサフノレオ口イソプロピノレエ 一テルを製造する場合、 当該特許明細書に記載されているホルマール およびァセタール等の副生成物のみならず、 フルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3 —へキサフノレオ口イソプロピノレエーテノレ以外のフッ素 化土一テル （本明細書において、 「副生フッ素化エーテル」 とレ、う。 ） 類および高沸点のポリエーテル類が不可避的に生成し、 そのうち特に 副生フッ素化工一エル類がフルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3 —へキサフルォロイソプロピルエーテルの純度向上を妨げている事を 見出した。 これらの内の大部分の副生成物に関しては、 このような反
応生成物に対して通常適用される回収処理方法、 すなわち水洗浄、 ァ ルカリ洗浄、 乾燥、 蒸留操作等を施すことにより化学的または物理的 作用を受け、 実質的には製品中に残存しないのが通常である。 しかし ながら、 副生成物である副生フッ素化エーテル類のうちビスフルォロ メチルエーテルは単独ではきわめて不安定な化合物でありながらフル ォロメチノレ _ 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3 —へキサフノレオ口イソプロピノレ エーテルと共存する場合には比較的安定に存在し、 通常の回収処理方 法、 すなわち水洗浄、 アルカリ洗浄、 乾燥等によっては分離除去され ないという、 意外且つ精製処理において不都合な性質が見出された。 そこでビスフノレオロメチノレエーテノレを含むフノレオロメチノレ一 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3—へキサフルォロイソプロピルエーテルの蒸留による 分離精製を試みたところ、 予想に反して、 ビスフルォロメチルエーテ ノレとフノレオロメチノレー 1 ， 1 ， 1 ， 3 , 3 ， 3—へキサフノレオ口イソ プロピルエーテルとは容易に分離せず共沸様の挙動を示す事が確認さ れ、 充分に純度の高い製品は回収できなかった。 したがって、 このビ スフルォロメチルエーテルを効率的に除去する方法を確立することが フノレオロメチノレ一 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3 —へキサフノレオ口イソプロ ピルエーテルの純度を向上させる上で必須の課題である事は明らかで ある。 発明の開示
本発明者らは、 かかる従来技術の問題点に鑑み、 有用なフルォロメ チル— 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3 —へキサフルォロイソプロピルエーテ ルに悪影響を及ぼす事無く、 実質的にビスフルォロメチルエーテルを 含まないフルォロメチルー 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3—へキサフルォロ イソプロピルエーテルを得る精製方法につき鋭意検討した結果、 フル
ォロメチノレ一 1， 1， 1， 3， 3， 3 —へキサフノレオ口イソプロピノレ エーテル合成に当たって副生するフッ素化エーテルをブレンステツ ド 酸および， またはルイス酸および， または樹脂等に固定化された酸と 接触させることにより効率的に除去されることを見出し本発明に到達 した。 すなわち本発明は、 フルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3 —へキサフノレオロイソプロピノレエーテノレ合成に当たって副生するフッ 素化エーテルをブレンステッ ド酸および， またはルイス酸および， ま たは樹脂等に固定化された酸と接触させることにより除去した後、 ァ ルカリ水溶液で処理することを特徴とするフルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイ ソプロピノレエーテノレの精製方法で ある。
本発明の精製方法により得られたフルォロメチル— 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピルエーテルの粗生成物から、 蒸留 によりフルォロメチルへキサフルォロイソプロピルエーテルより高沸 点を有するポリエーテル類を分離して、 悪臭のない高純度のフルォロ メチノレー 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフノレオ口イソプロピノレエ一 テルが得られる。
本発明においてフッ素化エーテルを除去するために使用するプレン ステッ ド酸としては硫酸、 発煙硫酸、 無水硫酸、 臭化水素、 よう化水 素、 ト リフルォロ酢酸、 トリフルォロメタンスルホン酸が、 またルイ ス酸としては、 三フッ化ホウ素、 四フッ化チタン等が例示され、 場合 によってはそれらは水溶液等の状態での使用も可能である。 また樹脂 等に固定化された酸とは、 処理実施の際も固体のまま存在するものを いい， 樹脂にスルホン酸基、 リン酸基などを有するものであり、 いわ ゆる陽イオン型のイオン交換樹脂などを挙げることができ、 特に N a f i o n樹脂 （デュポン社製品） 等が使用に適する。 本発明において
ブレンステッ ド酸および， またはルイス酸および， または樹脂等に固 定化された酸 （以下、 「酸等」 と略す。 ） を適用する態様は、 当業者 がこれらの酸等の使用において容易に想到しうる組合せを採り うる。 すなわち、 これらの酸等から選ばれた一種もしくは二種以上を組み合 わせて使用することを妨げない。
これらの酸等の使用量は、 ブレンステツ ド酸およびまたはルイス酸 の場合、 酸等 Z副生フッ素化エーテルのモル比で 0 . 2から 2 0であ り， 好ましくは 1から 1 0である。 酸等が副生フッ素化エーテルに対 しモル比が 0 . 2以下では副生フッ素化エーテルの除去を完全には行 えないので好ましくない。 また過剰に使用する事に特に制限はないが、 酸等による処理を行ったあとの分離操作、 アル力リ洗浄を容易にする ためには使用量は少ない方が好ましく、 酸等ノ副生フッ素化エーテル のモル比は 2 0以下、 好ましくは 1 0以下を採用する。 また樹脂等に 固定化された酸の場合、 固液反応となるため充分な処理速度をもたら すために樹脂等に固定化された酸 粗フルォロメチル— 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピルエーテルの重量比を 0 . 0 1から 0 . 5とするのが好ましい。 0 . 0 1以下では処理に長時間を 要し、 また、 0 . 5以上であることには特別技術上の不利益はないが 経済的に好ましくない。 酸等による処理温度は 0から 1 0 0 °Cである 1 1 0から 6 0 °Cが好ましく、 2 0から 4 0 °Cがきらに好ましレ、。
0 °C以下では処理に要する時間が長くなり、 また 1 0 0 °Cをこえると 僅かではあるがフルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフ ルォロイソプロピルエーテルの分解を惹き起こすため好ましくない。 常圧付近で処理を行う場合、 ほぼ雰囲気温度である 2 0から 4 0 °Cで 行うのが装置上の点、 および前記した分解が起こらない点で最も好ま しい。 処理圧力は処理結果には特に効果を持たないで任意の圧力でよ
いが、 通常 1〜 1 0 k gZ c m2で行う。
発明を実施するための最良の形態
以下、 実施例を以て本発明を明示するが、 それらは本発明を限定す るものではない。 分析は、 ガスクロマトグラフィで行い、 実施例にお ける％は全て重量％でぁる。
実施例 1
5 0 Omlの反応器に 9 8 %硫酸 5 Omし フッ化水素 1 0 O g ( 5 モル） およびパラホムアルデヒ ド 3 0 g ( 1モル） を仕込んだ。 この 反応混合物を 6 5°Cに加熱した。 その後 1， 1， 1， 3， 3， 3—へ キサフルォロイソプロピルアルコール 1 34 g (0. 8モノレ） を 2時 間に亘たって滴下した。 反応によって発生する蒸気を水で捕集して、 粗フスレオロメチノレ一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフノレオロイソプ ロピノレエーテル 1 4 0 gを得た。 この粗フノレオロメチノレー 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフ /レオ口イ ソプロピノレエ一テルはビスフノレオロメ チルエーテルを 1. 3 %含有していた。 またポリエーテル類は 1 0. 6 %含有していた。
この粗フルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフノレオロイ ソプロピルエーテル 2 5 gを 5 0 m 1 の反応器に入れ、 8 0 %硫酸 1. 3 g ( 3倍モル ビスフルォロメチルエーテル） を加えて 3 5°Cで 4 時間撹拌したところ、 ビスフルォロメチルエーテルは 0. 0 1 %に減 少した。
その後、 1 0 %N a OH水溶液 5 g、 次いで水 1 0 gで洗浄した。 さらに蒸留して純度 9 9. 9 9 %のフルォロメチルー 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピルエーテル 1 8. 9 gを得た。
実施例 2
実施例 1で得たビスフルォロメチルエーテル 1. 3 %とポリエーテ ノレ類を 1 2. 3 %含有する粗フルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピルエーテル 2 5 gを 5 0 m 1 の反応器 に入れ、 四フッ化チタン 1. 4 g ( 3倍モル ビスフルォロメチルェ 一テル） を加えて 3 5°Cで 4時間撹拌したところビスフルォロメチル エーテルは 0. 0 0 3 %に減少した。
その後、 1 0 %N a OH水溶液 5 g、 次いで水 1 0 gで洗浄した。 さらに蒸留して純度 9 9. 9 9。/0のフルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピルエーテル 1 9. 0 gを得た。
実施例 3
実施例 1で得たビスフルォロメチルエーテル 1. 3 %とポリエーテ ノレ類を 1 2. 3 %含有する粗フルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピルエーテル 2 5 gを 5 0 m 1 の反応器 に入れ、 三フッ化ホウ素 0. 3 g ( 1. 5倍モルノビスフルォロメチ ルエーテル） を加えて 2 5 °Cで 2時間撹拌したところビスフルォロメ チルエーテルは検出できなかった。
その後、 1 0 %N a〇H水溶液 5 g、 次いで水 1 0 gで洗浄した。 さらに蒸留して純度 9 9. 9 9 %のフルォロメチル一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピルエーテル 1 8. 3 gを得た。
実施例 4
実施例 1で得たビスフルォロメチルエーテル 1. 3 %とポリエーテ ル類を 1 2. 3 %含有する粗フルォロメチル— 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロピノレエ一テル 2 5 gを 5 0 m 1 の反応器 に入れ、 N a f i o n H 2. 5 g ( 1 0 %Zフノレオロメチノレー 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフノレオ口イソプロピノレエーテノレ） をカロえ て 3 5 °Cで 4時間撹拌したところビスフルォロメチルエーテルは 0.
001 %に減少した。
その後、 N a f i o n Hを濾別し、 濾液を 1 0%N a OH水溶液 5 g、 次いで水 1 0 gで洗浄した。 さらに蒸留して純度 99. 9 9 % のフノレオロメチノレー 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフノレオロイ ソプ 口 ピルエーテノレ 1 8. 8 gを得た。
本発明の方法によれば、 吸入麻酔薬として使用されるフルォロメチ ノレ一 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフノレオロイ ソフ。口 ピノレエ一テノレ を極めて高純度で得る事が出来る。
Claims
1 . 少なく とも副生フッ素化エーテルを含むフルォロメチル— 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3—へキサフノレオ口イソプロピノレエーテノレをブレン ステッ ド酸、 ルイス酸、 または樹脂等に固定化ざれた酸の一種もしく は二種以上で処理するようにしたことを特徴とする、 フルォロメチル — 1 ， 1， 1， 3， 3 ， 3 —へキサフルォロイソプロピルエーテルの 精製方法
2 . 副生フッ素化エーテルがビスフルォロメチルエーテルである請 求の範囲第 1項記載のフルォロメチル— 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3 —へ キサフルォロイソプロピルエーテルの精製方法
3 . ブレンステッ ド酸またはルイス酸を、 酸等ノフッ素化エーテル のモル比で 0 . 2から 2 0使用することを特徴とする請求の範囲第 1 項記載のフルォロメチル一 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3 —へキサフルォロ ィソプロピルエーテルの精製方法
3 . 樹脂等に固定化された酸を、 樹脂等に固定化された酸ノ粗フル ォロメチノレ一 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3—へキサフノレオ口イソプロピノレ エーテルの重量比を 0 . 0 1から 0 . 5 とすることを特徴とする請求 の範囲第 1項記載のフルォロメチル— 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3—へキ サフルォロイソプロピルエーテルの精製方法
4 . 0から 1 0 0 °Cで処理することを特徴とする請求の範囲第 1項 記載のフルォロメチル一 1 ， 1 ， 1 ， 3 ， 3 ， 3—へキサフルォロイ ソプロピルエーテルの精製方法
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