WO1992018685A1 - Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeit - Google Patents

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WO1992018685A1
WO1992018685A1 PCT/EP1992/000720 EP9200720W WO9218685A1 WO 1992018685 A1 WO1992018685 A1 WO 1992018685A1 EP 9200720 W EP9200720 W EP 9200720W WO 9218685 A1 WO9218685 A1 WO 9218685A1
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WO
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textile treatment
treatment agents
amino groups
compounds
fatty acids
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PCT/EP1992/000720
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Inventor
Günter Uphues
Uwe Ploog
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/405—Acylated polyalkylene polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group

Definitions

  • the invention relates to textile treatment agents based on condensation products of fatty acids or their esters with polyamines, which are characterized by particularly good dispersibility in water, a process for their preparation and their use in the field of finishing agents.
  • US Pat. No. 2,340,881 describes aqueous dispersions of condensation products, prepared from a hydroxyalkyl polyamine and a fatty acid glyceride, which improve the lubricity and the softness of the textiles treated with them.
  • US 3454494 relates to fatty acid condensation products with an addition of dispersing polyglycol ethers.
  • German patent DE 1922046 describes detergents containing fatty acid compensation products which contain fatty acid glycerides with a dispersing action; In the German patent DE 19 22 047, these substances are also described as textile softeners for, in particular, liquid laundry aftertreatment agents. These and similar agents can be dispersed in water by placing them in hot water and usually using high shear forces, or by dispersing the still-melted product in water. Because of the effort required, the manufacturer therefore usually carries out the dispersion and supplies the user with the dispersions, which is associated with the storage and transport of considerable amounts of water and is therefore not economically viable.
  • the object of the invention was therefore to develop a process for the production of textile treatment agents on the basis of condensation products from fatty acids or their esters and polyamines, which ensures a uniformly high product quality.
  • the invention relates to textile treatment agents with improved water dispersibility obtainable by condensation of
  • the invention is based on the knowledge that the condensation of fatty acids with optionally hydroxyl-substituted polyamines results in a complex mixture of different condensation products.
  • AEEA aminoethylethanolamine
  • condensation products typically contain about 55% by weight of the diaid (I), about 12% by weight of the esteride (II) and a total of about 30% by weight of the aminoamides (III) and (IV).
  • ididolines can also be present in the condensation product, especially when using smaller excesses of fatty acids.
  • textile treatment agents are to be understood as products which are used in agents for the refinement of Fibers and yarns can be used in detergents and in post-treatment agents for washed textiles.
  • the textile treatment agents can also contain other customary active ingredients for textile treatment, for example of the dimethyl di (C 8 -C 22 alkyl / alkenyl) ammonium salt type.
  • Another object of the invention relates to a method for producing textile treatment agents with improved water dispersibility obtainable by condensation of
  • Typical fatty acids with 8 to 22 carbon atoms which can be used as starting materials for the production of the condensation products in the context of the invention are caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, petrosate linseic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachic acid, gadoleic acid, Behenic acid or erucic acid.
  • the use of saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms, in particular stearic acid is preferred.
  • the fatty acids can also be in the form of technical cuts, such as those that occur in the pressure splitting of natural fats and oils, for example coconut oil, palm oil, palm kernel oil, rape oil, sunflower oil, coriander oil, peanut oil, soybean oil or beef tallow.
  • technical Ciö / ig tallow fatty acids is preferred.
  • esters with lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms and the corresponding mono-, di- and / or triglycerides can also be used in the condensation.
  • Suitable polyamines are preferably derived from optionally hydroxyl-substituted ethylenediamine or diethylenetriamine. Typical examples are dihydroxyethylene diamine, hydroxyethyldiethylene diamine, hydroxypropyldiethylene triae and in particular aminoethylethanolamine. Also suitable are N, N-dimethyl-1,3-diaminopropane, triethylene tetramine or tetraethylene penta in.
  • the fatty acid or its ester and the polyamine are used in a molar ratio of 1: 1 to 2.5: 1, preferably 1.3: 1 to 1.7: 1 .
  • the components are optionally heated in the presence of the dispersion accelerator over a period of 30 to 120, preferably 45 to 90, minutes to a temperature of 170 to 200, preferably 180 to 190 ° C. until the fatty acid or the fatty acid ester is practically completely reacted, and the Then mix another 5 to 60, preferably react for 15 to 30 minutes at the reaction temperature.
  • a reducing agent e.g. ß. hypophosphorous acid.
  • the condensation is a largely kinetically controlled reaction in which the formation of the secondary aminoamides is preferred over the formation of primary aminoamides, although the latter are the thermodynamically more stable products. For the purposes of the invention, therefore, a short post-reaction time is required
  • the unreacted amine groups are neutralized with low molecular weight organic carboxylic acids, hydroxycarboxylic acids or inorganic acids, such as. B. acetic acid, lactic acid or phosphoric acid, for example by mixing the melt of the fatty acid condensation product with the calculated amount of acid with salt formation or the amine salt by dissolving or dispersing the reaction product in the organic acid or a solution of the organic acid in what ⁇ ser forms.
  • the acid used for salt formation can be used in such amounts as is required for 20 to 80, preferably 30 to 60, molar neutralization.
  • Dispersion accelerators include monosaccharides of the aldose and ketose type, the polyhydroxy compounds, pentaerythritol derived therefrom by hydrogenation, Trimethylolpropane, alkyl glucosides, sorbitan esters, polysorbates and hydrophilic polymers based on carbohydrates or unsaturated alcohols or carboxylic acids. Preference is given to the use of glucose, sorbitol, dextrin and homo- and copolymers based on polyvinyl alcohol or polyacrylic acid which contain the text treatment agents in amounts of 0.5 to 10% by weight, based on the amino compounds in the agents - Can be added.
  • the textile treatment agents according to the invention are packaged, for example, in the form of powders, flakes or pellets and can easily be processed into stable dispersions in water, in particular also in cold water. All you have to do is mix with water and then stir gently.
  • the dispersions obtained are extremely stable and do not tend to separate. They can be used in a variety of ways in the textile sector for the treatment of fibers, yarns or fabrics according to the exhaust, centrifugal, padding or spraying methods.
  • the textile treatment agents according to the invention When used in detergents, they bring about an improved cleaning effect and / or a softening of the laundry washed therewith.
  • the textile treatment agents according to the invention can also be used as components of aftertreatment agents for washed textiles, as a result of which the textiles become soft and antistatic.
  • the aftertreatment of the washed textiles can usually be carried out in the last rinsing bath, but also during drying in an automatic clothes dryer, either washing with a dispersion of the agent during drying sprayed or by using a flexible, textile fabric that serves as a substrate for the substrate.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of the textile treatment agents for finishing fibers, yarns or fabrics and for washing textiles and for post-treating washed laundry.
  • the acid number of the products was determined by DGF method C-V2, and the amount of titrable nitrogen was determined by titration with perchloric acid in acetic acid medium.
  • the differentiation between primary, secondary and tertiary amino groups was carried out by potentiometric titration with 0.1 molar hydrochloric acid.
  • Example Amid FS I ia SZ N ti1 Amine Disp. ° C mm min prim. sec.
  • Ntit content of titratable nitrogen

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Abstract

Textilbehandlungsmittel erhältlich durch Kondensation von a) Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partiellen Neutralisation nichtumgesetzter Aminogruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, zeichnen sich durch bessere Wasserdispergierbarkeit aus, wenn der Gehalt an Verbindungen mit primären Aminogruppen weniger als 40 Gew.-% -bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - beträgt.

Description

Texti ibehandlungsπrittel mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit
Die Erfindung betrifft TextiIbehandlungsmittel auf der Basis von Kondensationsprodukten von Fettsäuren oder deren Ester mit Poly- aminen, die sich durch eine besonders gute Dispergierbarkeit in Wasser auszeichnen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung im Bereich der Avivage.
Für die Behandlung von TextiIfasern, -garnen oder -geweben wird eine Vielzahl von Verbindungen oder Stoffge isehen vorgeschlagen, die den damit behandelten Textilien erwünschte Eigenschaften ver¬ leihen oder die Bestandteile von Mitteln zur TextiIpflege sind. Je nach Art der angewendeten Wirkstoffe können dabei die Verarbei¬ tungseigenschaften, die Trageeigenschaften der Textilien wie auch deren Pflege verbessert werden.
So beschreibt beispielsweise die amerikanische Patentschrift US 23 40 881 wäßrige Dispersionen von Kondensationsprodukten, herge¬ stellt aus einem Hydroxyalkylpolyamin und einem Fettsäureglycerid, die die Gleitfähigkeit und die Weichheit der damit behandelten Textilien verbessern.
Die US 3454494 betrifft Fettsäurekondensationsprodukte mit einem Zusatz an dispergierend wirkenden Polyglycolethern. Die deutsche Patentschrift DE 1922046 beschreibt Waschmittel mit einem Gehalt an Fettsäurekoπdensationsprodukten, die von ihrer Herstellung her dispergierend wirkende Fettsäureglyceride enthal¬ ten; in der deutschen Patentschrift DE 19 22 047 werden diese Stoffe auch als TextiIweich acher für insbesondere flüssige Wä¬ schenachbehandlungsmittel beschrieben. Diese und ähnliche Mittel lassen sich in Wasser dispergieren, indem man sie in heißes Wasser einbringt und meist hohe Scherkräfte anwendet, oder indem man das von der Herstellung her noch geschmolzene Koπdensatioπsprodukt in Wasser dispergiert. Wegen des erforderlichen Aufwandes nimmt daher meist der Hersteller die Dispergierung vor und liefert dem Anwen¬ der die Dispersionen, was mit der Lagerung und dem Transport er¬ heblicher Mengen Wasser verbunden und somit aus ökonomischer Sicht wenig rentabel ist.
Nach der Lehre der deutschen Patentanmeldungen DE 3530302 AI, DE 3730792 AI und DE 3901820 kann man die Dispergierbarkeit der¬ artiger Stoffe durch den Zusatz geeigneter Dispersionsbeschleuni¬ ger verbessern. Trotzdem wird in der Praxis immer wieder beobach¬ tet, daß Chargen an Kondensationsprodukten von Fettsäuren und Po¬ lyaminen anfallen, die sich in Wasser nicht oder nur unzureichend dispergieren lassen. Diese Unsicherheit im Hinblick auf die Pro¬ duktqualität stellt einen erheblichen wirtschaftlichen Nachteil dar, der die Verwendbarkeit der genannten Stoffe als begehrte Text Ibehandlungsmittel einschränkt.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Herstellung von TextiIbehandlungs itteln auf der Basis von Kon¬ densationsprodukten aus Fettsäuren oder deren Ester und Polyaminen zu entwickeln, das eine einheitlich hohe Produktqualität sicher¬ stellt. Gegenstand der Erfindung sind TextiIbehandlungsmittel mit verbes¬ serter Wasserdispergierbarkeit erhältlich durch Kondensation von
a) Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit
b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen,
anschließender partieller Neutralisation nichtu gesetzter Amino- gruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, die sich da¬ durch auszeichnen, daß der Gehalt an Verbindungen mit primären A inogruppen weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die die Amino- verbindungen in den Mitteln - beträgt.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß bei der Kondensation von Fettsäuren mit gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyami¬ nen ein komplexes Gemisch verschiedener Kondensationsprodukte re¬ sultiert. Bei der Umsetzung einer Fettsäure mit A inoethyletha- nolamin (AEEA) im molaren Verhältnis 1, 5 : 1 resultiert bei¬ spielsweise eine Mischung, die im wesentlichen die Komponenten (I) bis (IV) enthält:
0 R-C=0
I
R-C-NH-CH2CH2-N-CH2CH20H (I)
0 0
R-C-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-0-C-R (II) R-C-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2OH (III)
R-C=0
I
H2N-CH2CH2-N-CH2CH2OH (IV)
Typischerweise enthalten derartige Kondensatioπsprodukte ca. 55 Gew.-% des Dia ids (I), ca. 12 Gew.-% des Estera ids (II) sowie insgesamt ca. 30 Gew.-% der Aminoamide (III) und (IV). Daneben können im Kondensationsprodukt - insbesondere bei Einsatz ge¬ ringerer Überschüsse an Fettsäuren - auch I idazoline enthalten sein.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Wasserdispergierbar- keit in ursächlichem Zusammenhang mit dem Gehalt an primäre Aminogruppen enthaltenden Aminoamiden der Formel (IV) in den Kon- deπsationsprodukten steht. Unabhängig vom Einsatzverhältnis von Fettsäure und Polyamin wird ein Optimum der Dispergierbarkeit er¬ reicht, wenn der Anteil von Stoffen des Typs (IV) im Gemisch der Kondensationsprodukte Null ist, während zufriedenstellende Ergeb¬ nisse noch mit solchen Mitteln erzielt werden können, die primäre Aminoam de der Formel (IV) in Mengen von weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - enthalten.
Unter Textilbehandluπgsmittelπ sollen im Sinne der Erfindung Er¬ zeugnisse verstanden werden, die in Mitteln zur Veredlung von Fasern und Garnen, in Waschmitteln sowie in Nachbehandlungsmitteln von gewaschenen Textilien eingesetzt werden können. Die TextiIbe¬ handlungsmittel können neben den genannten Kondensationsprodukten auch weitere übliche Wirkstoffe zur Textilbehandlung beispiels¬ weise vom Typ der Dimethyl-di-(C8-C22-alkyl/a1kenyl-)ammonium- Salze enthalten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Textilbehandlungsmitteln mit verbesserter Wasser- dispergierbarkeit erhältlich durch Kondensation von
a) Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit
b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen,
anschließender partieller Neutralisation nichtumgesetzter A ino- gruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, das sich da¬ durch auszeichnet, daß man den Gehalt an Verbindungen mit primären Aminogruppen auf weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - begrenzt, indem man die Fett¬ säuren mit den Polyaminen über einen Zeitraum von 30 bis 120 min auf Temperaturen von 170 bis 200°C erhitzt und die resultierenden Kondensationsprodukte bei diesen Temperaturen über 5 bis 60 min einer Nachreaktion unterwirft.
Typische Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, die im Sinne der Erfindung als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Kondensati¬ onsprodukte eingesetzt werden können, sind Capronsäure, Capryl- säure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristylsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petrose- linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure. Bevorzugt ist der Einsatz gesättigter Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere Stearin¬ säure.
Wie in der Fettchemie üblich, können die Fettsäuren auch in Form technischer Schnitte vorliegen, wie sie bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise Kokosöl, Palmöl, Palmkernöl, Rüböl, Sonnenblumenöl, Korianderöl, Erdnußöl, Sojaöl oder Rindertalg anfallen. Bevorzugt ist der Einsatz technischer Ciö/ig-Talgfettsäuren.
Neben den Fettsäuren können auch deren Ester mit niederen Alkoho¬ len mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Mono-, Di- und/oder Triglyceride in die Kondensation eingesetzt werden.
Geeignete Polyamine leiten sich vorzugsweise von gegebenfalls hydroxylsubstituiertem Ethylendiamin oder Diethylentriamin ab. Typische Beispiele sind Dihydroxyethylendiamin, Hydroxyethyldi- ethylendia in , Hydroxypropyldiethylentria in und insbesondere Aminoethylethanolamin. Außerdem geeignet sind N,N-Dimethyl-1,3- diaminopropan, Triethylentetramin oder Tetraethylenpenta in.
Bei der Herstellung der an sich bekannten Kondensationsprodukte werden beispielweise die Fettsäure oder deren Ester und das Poly- amin in einem molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 2,5 : 1, vorzugs¬ weise 1,3 : 1 bis 1,7 : 1 eingesetzt. Man erhitzt die Komponenten gegebenenfalls in Anwesenheit des Dispersionsbeschleunigers über einen Zeitraum von 30 bis 120, vorzugsweise 45 bis 90 min auf eine Temperatur von 170 bis 200, vorzugsweise 180 bis 190°C bis die Fettsäure bzw. der Fettsäureester praktisch vollständig umgesetzt sind und läßt die Mischung anschließend weitere 5 bis 60, vorzugsweise 15 bis 30 min bei der Reaktionstemperatur nachrea¬ gieren. Wird die Herstellung besonders hellfarbiger Produkte an¬ gestrebt, empfiehlt es sich, die Kondensation unter Ausschluß von Luftsauerstoff und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktions¬ mittels, z. ß. unterphosphoriger Säure, durchzuführen.
Die Kondensation stellt eine weitgehend kinetisch kontrollierte Reaktion dar, bei der die Bildung der sekundären Aminoamide ge¬ genüber der Bildung primärer Aminoamide bevorzugt ist, obgleich letztere die thermodynamisch stabileren Produkte darstellen. Im Sinne der Erfindung ist daher eine kurze Nachreaktionszeit zur
Vermeidung der Einstellung eines stark temperaturabhängigen ther- modynamisehen Gleichgewichtes anzustreben.
Im Anschluß an die Kondensation neutralisiert man die nichtumge- setzten Amingruppen mit niedermolekularen organischen Carbonsäu¬ ren, Hydroxycarbonsäuren oder anorganischen Säuren, wie z. B. Es¬ sigsäure, Milchsäure oder Phosphorsäure, indem man unter Salzbil¬ dung beispielsweise die Schmelze des Fettsäurekondensationspro¬ duktes mit der berechneten Menge Säure vermischt oder das Aminsalz durch Auflösen oder Dispergieren des Umsetzungsproduktes in der organischen Säure oder einer Lösung der organischen Säure in Was¬ ser bildet. Die zur Salzbildung verwendete Säure kann erfindungs¬ gemäß in solchen Mengen eingesetzt werden, wie sie zur 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 60 Mol.- igen Neutralisation erforderlich ist.
Sofern der Dispersionsbeschleuniger nicht schon im Verlauf der Kondensationsreaktion zugesetzt wurde, kann dies nach der Neutra¬ lisation erfolgen. Unter Dispersionsbeschleunigern sind Monosac- charide vom Typ der Aldosen und Ketosen, die hieraus durch Hy¬ drierung abgeleiteten Polyhydroxyverbindungen, Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Alkylglucoside, Sorbitanester, Polysorbate so¬ wie hydrophile Polymere auf Basis von Kohlenhydraten oder unge¬ sättigten Alkoholen oder Carbonsäuren zu verstehen. Bevorzugt ist die Verwendung von Glucose, Sorbit, Dextrin sowie Homo- und Copo- ly erisaten auf Basis von Polyvinylalkohol oder Polyacrylsäure, die den Text Ibehandlungsmitteln in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Am noverbindungen in den Mitteln - zugesetzt wer¬ den können.
Die erfindungsgemäßen TextiIbehandlungsmittel werden beispiels¬ weise in Form von Pulvern, Schuppen oder Pellets konfektioniert und lassen sich leicht in Wasser, insbesondere auch in kaltem Wasser, zu stabilen Dispersionen verarbeiten. Hierzu genügt das Vermischen mit Wasser und anschl eßendes leichtes Umrühren. Die erhaltenen Dispersionen sind außerordentl ch stabil und neigen nicht zur Entmischung. Sie lassen sich im TextiIbereich in viel¬ fältiger Weise zur Behandlung von Fasern, Garnen oder Geweben nach dem Auszieh-, Tauchschleuder-, Foulard- oder Sprühverfahren ein¬ setzen.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen TextiIbehandlungsmittel in Waschmitteln bewirken diese eine verbesserte Reinigungswirkuπg und/oder eine Avivage der damit gewaschenen Wäsche. Die erfin- duπgsgemäßen TextiIbehandlungsmittel können schließlich auch als Bestandteile von Nachbehandlungsmitteln für gewaschene Textilien verwendet werden, wodurch die Textilien weich und antistatisch werden. Die Nachbehandlung der gewaschenen Text lien kann übli¬ cherweise im letzten Spülbad aber auch während des Trocknens in einem automatischen Wäschetrockner erfolgen, wobei man entweder die Wäsche während des Trocknens mit einer Dispersion des Mittels besprüht oder indem man ein flexibles, textiles Flächengebilde benutzt, das dem Substrat als Träger dient.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwen¬ dung der TextiIbehandlungsmitteln zur Veredlung von Fasern, Garnen oder Geweben sowie beim Waschen von Textilien sowie zur Nachbe¬ handlung gewaschener Wäsche.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Beispiele 1 bis 10, Verqleichsbeispiel VI bis V4;
Allgemeine Vorschrift zur Kondensation von Fettsäuren mit Poly¬ aminen. In einem 2-1-Dreihalskolben versehen mit Rührer, Thermo¬ meter, Gaseinleitungsrohr und Destillationsaufsatz wurden 1215 g (4,5 o ) technische Stearinsäure und 1,8 bis 3 mol Aminoethyl- ethanolamin (AEEA) beziehungsweise Diethylentriamin (DETA) vorge¬ legt und innerhalb von 1 bis 4 h auf 170 bis 210°C erhitzt, wobei Wasser abgespalten und kontinuierlich abdestiliiert wurde. An¬ schließend wurde die Reaktionsmischung 15 bis 240 min bei der Re¬ aktionstemperatur einer Nachreaktion unterworfen. Nach dem Abküh¬ len der Produkte auf 90°C wurde die Schmelze auf einer Schuppen¬ walze in hellgelbe, nichtklebende Schuppen mit einem Schmelzbe¬ reich von 64 bis 67°C überführt.
Die Säurezahl der Produkte wurde nach DGF-Methode C-V2 bestimmt, die Menge an titrierbarem Stickstoff durch Titration mit Per¬ chlorsäure in essigsaurem Medium ermittelt. Die Differenzierung zwischen primären, sekundären und tertiären Aminogruppen erfolgte durch potentiometrische Titration mit 0,1 molarer Salzsäure.
Prüfung der Dispergierbarkeit. Jeweils 250 g der Kondensations¬ produkte wurden geschmolzen und bei 90 bis 100°C zunächst mit 6,2 g (0,1 mol) Essigsäure und anschließend mit 10,7 g Sorbit ver¬ setzt. Die klare Schmelze wurde danach mit Hilfe einer Schuppen¬ walze in hellgelbe, spröde Schuppen überführt. Jeweils 5 g der auf diesem Wege gewonnenen geschuppten Produkte, entsprechend den Beispielen 1 bis 10 sowie den Vergleichsbeispie¬ len VI bis V4, wurden in einer 125 ml-Weithalsflasche mit 95 g Leitungswasser (16°d, 12°C) übergössen und 15 min ruhig stehen gelassen. Danach wurde 2 min mit einem Magnetrührer gerührt und der Dispergiergrad visuell begutachtet.
Benotunqsmerkmale:
+++ = homogen, feinteilig, schwache Transluzenz ++ = homogen, feinteilig, keine Transluzenz = homogen mit groben Partikeln
= Dispersion, wenig veränderte Schuppen -- = keine Dispersionsbildung
Einzelheiten zur Durchführung der Kondensationsreaktion, der Zu¬ sammensetzung der Reaktionsprodukte sowie deren Dispergiereigen- schaften sind in Tab.l zusammengefaßt.
Tab.l: Kondensation von Stearinsäure mit Polyaminen Prozentangaben in Gew.-%
Bsp. Amid FS I ia SZ Nti1: Amine Disp. °C mm min prim. sek.
Mol, Mol-
Figure imgf000014_0001
t = Aufheizzeit tn = Nachreaktionszeit
SZ = Säurezahl
Ntit = Gehalt an titrierbarem Stickstoff
Disp. = Dispergierbarkeit
* = Differenz zu 100 Gew.-% Imidazolin-Stickstoff

Claims

Patentansprüche
1. Text Ibehandlungsmittel mit verbesserter Wasserdispergierbar- keit erhältlich durch Kondensation von
a) Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit
b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen,
anschließender partiellen Neutralisation nichtumgesetzter Aminogruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, da¬ durch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Verbindungen mit pri¬ mären Aminogruppen weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - beträgt.
2. TextiIbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß die Umsetzungsprodukte bei der partiellen Neutrali¬ sation nichtumgesetzter Aminogruppen im Gemisch mit weiteren üblichen Textilbehandlungs-Wirkstoffen vorliegen.
3. Verfahren zur Herstellung von TextiIbehandlungsmitteln mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit erhältlich durch Konden¬ sation von
a) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen oder deren Amide bildenden Derivate mit
b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partiellen Neutralisation nichtumgesetzter Aminogruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, da¬ durch gekennzeichnet, daß man den Gehalt an Verbindungen mit primären A iπgruppen auf weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - begrenzt, indem man die Fettsäuren mit den Polyaminen über einen Zeitraum von 30 bis 120 min auf Temperaturen von 170 bis 200°C erhitzt und die resultierenden Kondensationsprodukte bei diesen Temperaturen über 5 bis 60 min einer Nachreaktion unterwirft.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettsäuren und die Polyamine im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 2,5 : 1 einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettsäuren und die Polyamine über einen Zeitraum von 45 bis 90 mi erhitzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei Temperaturen von 180 bis 190°C durchführt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nachreaktion über einen Zeitraum von 15 bis 30 min durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die nichtu gesetzten Aminogruppen zu 20 bis 80 Mol.-% neutral siert.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man den TextiIbehandlungsmitteln minde¬ stens einen Dispersionsbeschleuniger ausgewählt aus der Grup¬ pe, die von Monosacchariden vom Typ der Aldosen und Ketosen, den hieraus durch Hydrierung abgeleiteten Polyhydroxyverbin- dungen, Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Alkylglucosiden, Sorbitanestern, Polysorbaten und hydrophilen Polymeren auf Basis von Kohlenhydraten und ungesättigten Alkoholen oder Carbonsäuren gebildet wird, in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - zusetzt.
10. Verwendung von TextiIbehandlungsmitteln nach den Ansprüchen 1 und 2 zur Veredlung von Fasern, Garnen oder Geweben.
11. Verwendung von Text Ibehandlungsmitteln nach den Ansprüchen 1 und 2 beim Waschen von Textilien sowie zur Nachbehandlung ge¬ waschener Wäsche.
12. Verwendung von TextiIbehandlungsmitteln erhältlich nach dem Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 9 zur Veredlung von Fa¬ sern, Garnen oder Geweben.
13. Verwendung von TextiIbehandlungsmitteln erhältlich nach dem Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 9 beim Waschen von Tex¬ tilien sowie zur Nachbehandlung gewaschener Wäsche.
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