WO1992013519A1 - Dispersionen von fettsäurepartialglyceriden - Google Patents

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WO1992013519A1
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partial glycerides
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Thomas Förster
Frank Wangemann
Michael Schaaf
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • D21H17/05—Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
    • D21H17/14—Carboxylic acids; Derivatives thereof

Definitions

  • the invention relates to flowable and pumpable, storage-stable aqueous dispersions of up to 45% by weight of fatty acid partial glycerides containing 0.2 to 3% by weight of a sulfoolein.
  • GMS glycerol mono- / distearate
  • DE-PS 25 11 600 and DE-PS 25 11 644 a process for the production of emulsions which uses aqueous GMS dispersions.
  • DE-AS 2509255 claims fatty acid mono- / diglycerides with a content of protein-fatty acid condensates to reduce the viscosity.
  • European patent EP 249711 low-viscosity aqueous dispersions of glycerol esters are produced by adding defined amounts of alkali soaps of long-chain fatty acids to the soap-free glycerol esters.
  • the aqueous GMS dispersions of the prior art have the disadvantage of swelling to viscous gels in the course of storage.
  • the invention consequently relates to aqueous dispersions of fatty acid partial glycerides, characterized in that they contain
  • Fatty acid partial glycerides are technical mixtures of fatty acid ono-, di- and triglycerides of saturated or unsaturated fatty acids with 10 to 20 carbon atoms, which are esterified by esterifying 1 mole of glycerol with 1 to 2 moles of a ( C ⁇ o-2 ⁇ ) ⁇ Fe-fctic acid 0 ( ⁇ er by transesterification of 1 mole of a (C ⁇ o-2 ⁇ ) " fat ⁇ uretr ⁇ 9 ⁇ y cer ' c ' s '- • - ' • von Rinder ⁇ tallow, pork lard, Palm oil, sunflower oil or soybean oil with 0.5 to 2 moles of glycerin are obtained.Commercially available are two types of partial glycerides.Partial glycerides of type I contain 35 to 60% monoglycerides, 35 to 50% diglycerides and 1 to 20% triglycerides.
  • Partial glycerides of type II are produced by molecular distillation from those of type I and contain 90 to 96% monoglycerides, 1 to 5% diglycerides and less than 1% triglycerides (see also: a) G. Schuster and W. Adams: Zeitschrift für Strukturtechnologie, 1979, Volume 30 (6), pp. 256-264; b) G.Sc huster (ed.) "Emulsifiers for Food", Springer-Ve lag, 1985).
  • the fatty acid partial glycerides used according to the invention should contain 35 to 96% monoglycerides, 1 to 50% diglycerides and 0.1 to 20% triglycerides.
  • Sulfooleins (C) are sulfation products of unsaturated fatty acid triglycerides with sulfur trioxide.
  • the proportion of unsaturated fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and 1 to 6 double bonds which is bound in the fatty acid triglycerides should be at least 50% by weight.
  • Fatty acid triglycerides whose unsaturated fatty acid have 18 carbon atoms and 1 to 3 double bonds are preferably used to prepare the sulfoolein (C); oleic acid and elaidic acid are particularly preferred.
  • Particularly suitable fatty acid triglycerides are olive oil, new sunflower oil, peanut oil and new rape oil.
  • the triglycerides are converted into the sulfooleins to be used according to the invention by reaction with 1 to 2 mol of gaseous sulfur trioxide, based on the triglyceride, at temperatures of 40 to 90 ° C. and subsequent neutralization with aqueous alkali metal hydroxides.
  • the amount of sulfur trioxide is preferably 1 to 1.5 mol, in particular 1.1 to 1.3 mol, per mol of triglyceride.
  • the sulfoolein thus obtained can be subjected to a hydrolysis stage and / or treated with small amounts of a bleaching agent, for example hydrogen peroxide or sodium hypochlorite, to improve the color quality.
  • a bleaching agent for example hydrogen peroxide or sodium hypochlorite
  • the dispersions according to the invention can be prepared in a simple manner by combining all components of the dispersion to be prepared at normal temperature (approx. 20 ° C.) and heating to 80 ° C. with stirring. After the solid constituents have melted, the mixture is left to stir for a few minutes and the dispersions thus obtained are then cooled to normal temperature.
  • the dispersions of fatty acid partial glycerides according to the invention are suitable, for example, for producing emulsions for use in the field of cosmetics or in the paper industry.
  • the content of unsulfated water in surfactant pastes in% by weight was determined gravimetrically after acidification of the paste, petroleum ether extraction and evaporation of the solvent, and the content of sodium sulfate ionographically determined.
  • the dry residue was determined by evaporating the water from the surfactant paste.
  • the glycerol used exemplarily / distearate, GMS consisted of egg ⁇ nem technical partial glyceride, of a palmitic Stearinklagemisch (30: 70) with a proportion of 50 wt .-% of monoglyceride, 40 wt .-% and 10 wt diglycerol rid .- triglyceride.
  • New, low eruca rape oil with the following fatty acid distribution (figures in% by weight): 1% myristic acid; 4% palmitoleic acid; 1% stearic acid; 59% oleic acid; 20% linoleic acid; 9% linolenic acid; 1% arachidic acid; 2% gadoleic acid; 1% behenic acid; 1% erucic acid.
  • the iodine number of the new beet oil was 120 and the saponification number was 190.
  • Sulforub oil was obtained by S03 sulfonation of new rapeseed oil as follows: 5 mol of rapeseed oil at 60 to 70 ° C with 6 mol gaseous SO3 (5 vol .-% in air) implemented; this corresponds to a molar ratio of triglyceride to SO3 of 1: 1.2.
  • the reaction was exothermic.
  • the acidic reaction mixture was continuously neutralized at 80 ° C. with 50% by weight sodium hydroxide solution.
  • the mixture was then bleached with 1% by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrogen peroxide, adjusted to a pH of 10 and heated at 80 ° C. for 120 minutes. After adjusting the pH to a value of 7.5, a clear single-phase product was obtained, which was characterized as follows: 2/13519
  • Active substance 40.5% by weight (calculated from the difference in dry residue minus sodium sulfate)
  • compositions given in the following examples and comparative examples are always to be understood as% by weight based on the mixture as a whole.
  • the data for sulforüb oil and lauryl ether sulfate refer to the active substance.
  • the viscosity is given in Pa * s, the yield point in Pa.

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Abstract

Wäßige Dispersionen von Fettsäurepartialglyceriden mit einem Gehalt an (A) 10 - 45 Gew.-% eines Fettsäurepartialglycerids, (B) 40 - 89,9 Gew.-% Wasser und (C) 0,1 - 5 Gew.-% Sulfoolein zeichnen sich durch gute Fließfähigkeit und Lagerstabilität aus.

Description

"Dispersionen von Fettsäurepartialαlvceriden"
Die Erfindung betrifft bei Normaltemperatur fließ- und pumpfähige, lager¬ stabile wäßrige Dispersionen von bis zu 45 Gew.-% an Fettsäurepartialgly- ceriden mit einem Gehalt an 0,2 bis 3 Gew.-% an einem Sulfoolein.
Es ist bekannt, daß Fettsäurepartialglyceride auf dem Gebiet der Kosmetik als Konsistenzgeber für Emulsionen eingesetzt werden. Von besonderer Be¬ deutung ist dabei das Glycerinmono-/distearat, im folgenden kurz als GMS bezeichnet. Die Einarbeitung von Fettstoffen wie GMS, die bei Normaltem¬ peratur feste, wachsartige Stoffe sind, erfordert ein Aufschmelzen und eine gleichmäßige stabile Dispergierung in der ebenfalls erwärmten Lösung oder Emulsion der übrigen Komponenten. Beim Abkühlen bilden sich viskose lamellare Gelphasen (vergleich z.B. K. Larsson, Zeitschrift Physikalische Chemie 1967 (56) 173 - 198), die den Verarbeitungsprozeß erschweren. Diese Arbeitsweise bedeutet einen erheblichen Arbeitsaufwand, so daß es für vie¬ le Anwender von Vorteil wäre, über Fettstoffe vom Typ des GMS in Form ei¬ nes stabilen fließfähigen Dispersionskonzentrates zu vefügen. Ein solches Konzentrat könnte in elementarer Weise durch bloßes Vermischen homogen in andere wäßrige Zubereitungen eingetragen werden.
Aus der Lehre der DE-PS 25 11 600 sowie der DE-PS 25 11 644 ist ein Ver¬ fahren zur Herstellung von Emulsionen bekannt, das auf wäßrige GMS-Disper- sionen zurückgreift. Die DE-AS 2509255 beansprucht Fettsäuremono-/diglyce- ride mit einem Gehalt an Eiweiß-Fettsäure-Kondensaten zur Verringerung der Viskosität. Nach der Lehre der europäischen Patentschrift EP 249711 werden niedrigviskose wäßrige Dispersionen von Glycerinestern dadurch herge¬ stellt, daß den seifenfreien Glycerinestern definierte Mengen an Alkali¬ seifen langkettiger Fettsäuren zugesetzt werden. Die wäßrigen GMS-Disper- sionen des Standes der Technik zeigen jedoch den Nachteil, im Laufe der Lagerung zu viskosen Gelen zu quellen. Die Ursache für das Nachdicken ist die Gelbildung, die durch freie Fett¬ säuren und Dispergatoren gefördert wird. Je nach Gehalt an freier Fett¬ säure entstehen Kristalle oder la ellare Gelphasen (siehe: a) N.Krog und K.Larsson, Chem. Phys. Lipids 1968 (2) 129-143; b) K.Larsson und N.Krog, Chem. Phys. Lipids 1973 (10) 177-180; c) N.Krog und A.P.Borup, J. Sei. Fd Agric. 1973 (24) 691-701).
Es wurde nun gefunden, daß sich durch Verwendung geringer Mengen an Sulfo¬ olein fließfähige, lagerstabile GMS-Dispersionen herstellen lassen.
Gegenstand der Erfindung sind folglich wäßrige Dispersionen von Fettsäure- partialglyceriden, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthalten
(A) 10 - 45 Gewichtsprozent, bevorzugt 20 - 35 Gew.-%, eines Fettsäure- partialglycerids,
(B) 40 bis 89,9 Gewichtsprozent Wasser und
(C) 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,2 - 3 Gew.-%, Sulfoolein um dadurch die Fließfähigkeit und die Lagerstabilität der Dispersion zu gewährleisten.
Unter Fettsäurepartialglyceriden (A) sind technische Gemische von Fett- säure ono-, di- und triglyceriden von gesättigten oder ungesättigten Fett¬ säuren mit 10 bis 20 C-Atomen zu verstehen, die durch Veresterung von 1 Mol Glycerin mit 1 bis 2 Mol einer (Cιo-2θ)~Fe-fctsäure 0(^er durch Um- esterung von 1 Mol eines (Cιo-2θ)"Fetts^uretrι9^ycer'c's' -•-'• von Rinder¬ talg, Schweineschmalz, Palmöl, Sonnenblumenöl oder Sojaöl mit 0,5 bis 2 Mol Glycerin erhalten werden. Handelsüblich sind zwei Typen von Partial- glyceriden. Partialglyceride des Typs I enthalten 35 bis 60 % Monoglyceri¬ de, 35 bis 50 % Diglyceride und 1 bis 20 % Triglyceride. Partialglyceride des Typs II werden durch Molekulardestillation aus solchen des Typs I her¬ gestellt und enthalten 90 bis 96 % Monoglyceride, 1 bis 5 % Diglyceride und weniger als 1 % Triglyceride (vergl. dazu: a) G.Schuster und W. Adams: Zeitschrift für Lebensmitteltechnologie, 1979, Band 30(6), S. 256-264; b) G.Schuster (Hrsg.) "Emulgatoren für Lebensmittel", Springer-Ve lag, 1985). Die erfindungsgemäß verwendeten Fettsäurepartialglyceride sollen 35 bis 96 % Monoglyceride, 1 bis 50 % Diglyceride und 0,1 bis 20 % Triglyceride ent¬ halten. Unter Sulfooleinen (C) sind Sulfierungsprodukte ungesättigter Fettsäure- triglyceride mit Schwefeltrioxid zu verstehen. Dabei soll der Anteil an ungesättigten Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindun¬ gen, der in den Fettsäuretriglyceriden gebunden ist, mindestens 50 Gew.-% betragen. Vorzugsweise werden zur Herstellung der Sulfooleine (C) solche Fettsäurtriglyceride herangezogen, deren ungesättigte Fettsäure 18 C-Atome und 1 bis 3 Doppelbindungen besitzen; besonders bevorzugt sind Ölsäure und Elaidinsäure. Besonders geeignete Fettsäuretriglyceride sind Olivenöl, neues Sonnenblumenöl, Erdnußöl und neues Rüböl. Die Triglyceride werden durch Umsetzung mit 1 bis 2 Mol gasförmigem Schwefeltrioxid - bezogen auf das Triglycerid - bei Temperaturen von 40 bis 90 °C und anschließender Neutralisation mit wäßrigen Alkalihydroxiden in die erfindungsgemäß einzu¬ setzenden Sulfooleine überführt. Vorzugsweise beträgt die Menge an Schwe¬ feltrioxid 1 bis 1,5 Mol, insbesondere 1,1 bis 1,3 Mol pro Mol Triglyce¬ rid. Gewünschtenfalls kann man das so erhaltene Sulfoolein einer Hydro¬ lysestufe unterwerfen und/oder mit geringen Mengen eines Bleichmittels, z.B. Wasserstoffperoxid oder Natriumhypochlorit, zur Verbesserung der Farbqualität behandeln.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen können in einfacher Weise dadurch her¬ gestellt werden, daß sämtliche Komponenten der herzustellenden Dispersion bei Normaltemperatur (ca. 20 °C) zusammengegeben und unter Rühren auf 80 °C erwärmt werden. Nach dem Schmelzen der festen Bestandteile, läßt man noch einige Minuten nachrühren und kühlt dann die so erhaltenen Dispersi¬ onen auf Normaltemperatur ab.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen von Fettsäurepartialglyceriden eignen sich beispielsweise zur Herstellung von Emulsionen für den Einsatz auf dem Gebiet der Kosmetik oder in der Papierindustrie.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläu¬ tern. B e i s p i e l e
1. Analytische Methoden
Der Gehalt wäßriger Tensidpasten an Unsulfiertem in Gew.-% (US-Gehalt) wurde gravimetrisch nach Ansäuern der Paste, Petroletherextraktion und Abdampfen des Lösungsmittels, der Gehalt an Natriumsulfat ionenchro ato- graphisch bestimmt. Der Trockenrückstand wurde durch Abdampfen des Wassers der Tensidpaste ermittelt.
2. Verwendete Substanzen
2.1. Fettsäure ono-Zdiglyceride (A)
Das exemplarisch verwendete Glycerinmono-/distearat, GMS, bestand aus ei¬ nem technischen Partialglycerid, aus einem Palmitin-Stearinsäuregemisch (30 : 70) mit einem Anteil von 50 Gew.-% Monoglycerid, 40 Gew.-% Diglyce- rid und 10 Gew.- Triglycerid.
2.2. Neues Rüböl
Neues, erucaarmes Rüböl mit folgender Fettsäureverteilung (Angaben in Gew.-%): 1% Myristinsäure; 4% Palmitoleinsäure; 1% Stearinsäure; 59% Öl- säure; 20% Linolsäure; 9% Linolensäure; 1% Arachinsäure; 2% Gadoleinsäure; 1% Behensäure; 1% Erucasäure. Die Jodzahl des neuen Rüböls betrug 120, die Verseifungszahl 190.
2.3. Sulforüböl (C)
Sulforüböl wurde durch S03~Sulfierung von neuem Rüböl folgendermaßen er¬ halten: In einem kontinuierlich arbeitenden Fallfilmreaktor (Länge 120 cm, Querschnitt 1 cm, Eduktdurchsatz 600 g/Stunde) mit Mantelkühlung und seit¬ licher Sθ3~Begasung wurden 5 mol Rüböl bei 60 bis 70 °C mit 6 Mol gasför¬ migem SO3 (5 Vol.-% in Luft) umgesetzt; das entspricht einem Molverhältnis Triglycerid zu SO3 von 1 : 1,2. Die Reaktion verlief exotherm. Das saure Reaktionsgemisch wurde bei 80 °C kontinuierlich mit 50gew.-%ige Natron¬ lauge neutralisiert. Anschließend wurde mit 1 Gew.-% einer 35gew.-%igen wäßrigen Lösung von Wasserstoffperoxid gebleicht, auf einen pH-Wert von 10 eingestellt und 120 Minuten bei 80 °C erhitzt. Nach Einstellen des pH-Wer¬ tes auf einen Wert von 7,5 wurde ein klares einphasiges Produkt erhalten, das wie folgt charakterisiert wurde: 2/13519
Trockenrückstand: 41,9 Gew.-% Unsulfiertes: 27,1 Gew.-% Natriumsulfat: 1,4 Gew.-%
Aktivsubstanz: 40,5 Gew.-% (berechnet aus der Differenz Trockenrück¬ stand minus Natriumsulfat)
2.4. Laurylethersulfat
Handelsübliches Texapon NSO der Fa. Henkel/Düsseldorf mit einem Aktivsub¬ stanzgehalt von 29 Gew.-%. Laurylethersulfat wird in den Tabellen als LES abgekürzt.
3. Herstellung und Charakterisierung der Dispersionen Sämtliche Komponenten der herzustellenden Dispersion wurden bei Normal¬ temperatur zusaπrmengegeben und unter Rühren auf 70 bis 80 °C erwärmt. Nachdem aller Feststoff geschmolzen war, wurde noch einige Minuten nachge¬ rührt. Die so erhaltenen Dispersionen wurden dann rasch auf + 20 °C ab¬ gekühlt. Die Dispersionen wurden 30 Tage bei Normaltemperatur gelagert. Anschließend wurde die Viskosität bei + 20 °C mit einem Rotationsrheometer CARRIMED CS 200 mit Platte-Platte-Anordnung bei einer Schergeschwindigkeit von 30 s~- gemessen. Darüber hinaus wurde die Fließgrenze bestimmt.
Die in den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen angegebenen Zu¬ sammensetzungen sind stets als Gew.-% bezogen auf die gesamte Mischung zu verstehen. Die Angaben für Sulforüböl und Laurylethersulfat beziehen sich auf die Aktivsubstanz. Die Viskosität ist in Pa*s, die Fließgrenze in Pa angegeben.
Beispiel 1 (Bl-A bis Bl-D)
Nach der obigen Vorschrift wurden Systeme aus GMS, Wasser und Sulforüböl untersucht. Zusammensetzung und Charakterisierung dieser Systeme sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Daraus geht sehr eindrucksvoll hervor, daß die erfindungsgemäßen Dispersionen auch nach 30 Tagen Lagerung nur geringe Fließgrenzen und Viskositäten aufweisen und mithin fließfähig und lager¬ stabil sind. 2/13519
6 -
Tabelle 1
Bl-A Bl-B Bl-C Bl-D
Figure imgf000008_0001
Nach der obigen Vorschrift wurden Systeme aus GMS, Wasser und Sulforüböl sowie einem zusätzlichen Gehalt an Rüböl untersucht. Zusammensetzung und Charakterisierung dieser Systeme sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Es zeigt sich, daß ein zusätzlicher Gehalt an Rüböl gegenüber Beispiel 1 in bezug auf Lagerstab l tat und Fließfähigkeit keine Verschlechterungen oder Verbesserungen ergibt. Damit ist gezeigt, daß auch Sulforüböl mit einem höheren US-Gehalt als in Beispiel 1 zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen geeignet ist.
Veroleichsbeispiel 1 (Vl-A bis Vl-C)
Nach der obigen Vorschrift wurden Systeme aus GMS, Wasser und Laurylether¬ sulfat (LES) untersucht. Zusammensetzung und Charakterisierung dieser Sy¬ steme sind in Tabelle 3 zusammengestellt. Damit ist gezeigt, daß mit einem anderen anionischen Tensid, LES, keine fließfähigen GMS-Dispersionen er¬ halten werden. Im Vergleich zu Beispiel 2 wird deutlich, daß Sulforüböl, und nicht dessen US-Anteil (Rüböl) für den ausgezeichneten Dispergieref- fekt verantwortlich ist. 1 51
Tabelle 2
B2-A B2-B B2-C
Figure imgf000009_0001
Tabelle 3
Vl-A Vl-B Vl-C
Figure imgf000009_0002
Verσleichsbeispiel 2
Nach der obigen Vorschrift wurden Systeme aus 30 Gew.-% GMS, Wasser und 0,5 bis 3 Gew.-% Rüböl hergestellt. Dabei wurden stets zweiphasige Systeme erhalten. Stabile Dispersionen wurden nicht beobachtet. Damit ist gezeigt, daß der Effekt der erfindungsgemäßen Dispersionen auf Sulforüböl zurück¬ zuführen ist und nicht auf dessen US-Gehalt.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Wäßrige Dispersionen von Fettsäurepartialglyceriden, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß sie enthalten
(A) 10 - 45 Gewichtsprozent, bevorzugt 20 - 35 Gew.-%, eines Fettsäure- partialglycerids
(B) 40 bis 89,9 Gewichtsprozent Wasser und
(C) 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,2 - 3 Gew.-%, Sulfoolein zur Verbesserung der Fließfähigkeit und der Lagerstabilität der Disper¬ sion.
2. Verwendung der Dispersionen nach Anspruch 1 zur Herstellung von Emul¬ sionen für den Einsatz z.B. auf dem Gebiet der Kosmetik oder in der Papierindustrie.
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