DE1916283A1 - Mischemulgatoren zur Herstellung von OEl-in-Wasser-Emulsionen - Google Patents

Mischemulgatoren zur Herstellung von OEl-in-Wasser-Emulsionen

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Description

Frankfurt (Main)-Höchst, den 26. März 1969 Dr.Gr/B Mischemulgatoren zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen
Als Emulgatoren zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen wurden bereits zahlreiche Substanzklassen vorgeschlagen. Unter anderem sind Fettsäurealkanolamidoxäthylate genannt worden (vgl. M. J. Schick, "Nonionic Surfactants" (New York 1967)). Diese Substanzen sind aufgrund ihrer guten Hautverträglichkeit geeignet zur Herstellung von kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen. Sie zeigen jedoch den Nachteil, dass die mit ihnen hergestellten Emulsionen, die an pharmazeutische und kosmetische Präparate gestellten hohen Anforderungen hinsichtlich der Stabilität bei längerer Lagerung unter unterschiedlichen Bedingungen, besonders bei Temperaturschwankungen, nicht erfüllen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Nachteile vermieden werden, wenn man zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen als Emulgatoren eine Mischung von verschieden hoch dxätbylierten Fettsäurealkanolamiden zusammen mit sekundären Alkansulfonaten verwendet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Emulgatorkombinationen zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen, v/elche eine Mischung von verschieden hoch oxäthylierten Fettsäurealkanolamiden sowie sekundäre Alkansulfonate enthalten. Durch Verwendung derartiger Emulgatorgemische v/ird eine unerwartete Verbesserung in der Emulgierwirkung im Vergleich zu dem alleinigen Einsatz eines Fettsäurealkanolamidoxyäthylats erzielt.
Als Fettsäurealkanolamidoxyäthylate kommen Produkte in Frage, wie sie durch Umsetzung von Fettsäuremono- oder Dialkanolamiden der Formel
0 9 8 4 2/1867 BAD ORIGINAL
R1 - CO - N - R2 - OH , in der R3 den Äthylen-oder 4. . Isopropylenrest,
R, einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit etwa 12 bis 20 Kohlenstoffatomen und X Wasserstoff oder den Rest -Rg-OH bedeutet, mit Äthylenoxyd erhalten werden. Es können die Oxäthylierungsprodukte von Fettsäuremono- oder Diät-hanolamiden oder den entsprechenden Isopropanolamiden verwendet werden. Vorzugsweise kommen die Fettsäuremonoäthanolamidoxäthylate zur Anwendung. Die Fettsäurealkanolamide können sich von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren oder Fettsäuregemischen'ableiten. Vorzugsweise kommen solche Produkte zur Anwendung, die sich von ungesättigten oder solche ungesättigte Fettsäuren enthaltenden Gemischen, insbesondere von Fettsäuren mit einer Jodzahl im Be- :reich von 70 bis 180 ableiten.
Zur Oxäthylierung können die Fettsäurealkanolamide mit etwa 2 bis 12 Mol Ä'thylenoxyd pro Mol Fettsäurealkanolamid umgesetzt werden. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung eines Gemisches von Fettsäurealkanolamidoxäthylaten bestehend aus 1 bis 2 Gewichtsteilen eines Umsetzungsproduktes von einem Mol Fettsäurealkanolamid mit bis zu 4 Mol Äthylenoxyd und 2 bis 1 Gewichtsteilen eines Umsetzungsproduktes von einem Mol der Fettsäurealkanolamide mit mehr als 4 bis etwa 12, vorzugsweise bis 8 Mol Äthylenoxid.
Die als weitere Komponente in der erfindungsgemäßen Emulgatorkombination enthaltenden sekundären Alkansulfonate können Alkylreste mit etwa 12 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweisen und bis zu etwa 30 Gewichtsprozent Disulfonate enthalten. Die Alkansulf ons äur en können in Form ihrer Alkalisalze, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze oder Alkanolaminsalze, zum Beispiel der Mono-, Di- oder Triäthanolaminsalze, zur Anwendung kommen.
BAD ORIGINAL
009842/1867
In den erfindungsgemäß zu verwendenden Emulgatorkombinationen kann das Mischungsverhältnis von sekundärem Alkansulfonat zu der Mischung der Fettsäurealkanolamidoxäthylate in einem breiten Bereich variieren. Vorzugsweise wird das Mischungsverhältnis jedoch so eingestellt., dass auf ein Gewichtsteil der sekundären A-lkansulfonate etwa 7 bis 12 Gewichtsteile der Mischung von Fettsäurealkanolamidoxäthylaten kommen.
Ein besonderer Vorteil der erf indungs gemäßen Emulgatorlombination gegenüber der alleinigen Verwendung von Fettsäurealkanolamidoxäthylaten besteht in ihrer außerordentlich großen Emulgierwirkung bei gleichzeitig ausgezeichneter Emulsionsstabilität. Diese Vorteile gestatten es, bei der Herstellung von kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen
auf die Verwendung spezieller Emulgiervorrichtungen, wie zum Beispiel Homogenisatoren, zu verzichten.
Die erfindungsgemäßen Emulgatorkombinationen können mit besonderem Vorteil zur Herstellung kosmetischer und pharmazeutischer Formulierungen eingesetzt werden, die zum Beispiel folgende Substanzen enthalten können: Aliphatische Kohlenwasserstoffe, Silikonöle, Fettalkohole, polyfunktionelle Alkohole, Fettsäuren und Fettsäureester, Seifen, Parfumöle und dgl. sowie pflanzliche, tierische und synthetische Wirkstoffe.
Gegebenenfalls können den erfindungsgemäßen Emulgatorkombinationen außerdem weitere Hilfsmittel zum Beispiel Alkylphosphate und/oder Alkylätherphosphate zugesetzt werden, wodurch zum Beispiel eine günstigere Yerteilbarkeit der Emulsion auf der Hautoberfläche erreicht werden kann.
Die folgenden Formulierungsbeispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung. Bei den Beispielen 5 und 10 handelt es sich um Emulsionen mit den erfindungsgemäßen Emulgatorgemisehen. Die Beispiele 1 bis 4 und 6 bis 9 dienen zum Vergleich. Sie enthalten einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Emulgatorkombinat ionen. Es wird die Beständigkeit dieser Emulsionen im Vergleich geprüft.
00 9 842/1867 BA
Bei der Herstellung der Emulsionen wird folgende Emulgiermcthodik angewandt:
In einem 250 ccm-Becherglas (DIN 12 331, hohe Form) wird die Ölphase zusammen mit dem Emulgator bzw. der Emulgatormischung auf 70° C erwärmt. In dieses heiße Gemisch wird innerhalb von 90 Sekunden die berechnete Menge destilliertes Wasser bzw. Wasser-1 Glycerin-Mischung mit einer Temperatur von 75° C bei einer Rührgeschwindigkeit von 450 bis 500 UpM eingetragen (Porzellanrührer der Firma Rosenthal, Type 325/0, Rührerbreite 45 mm, Rührerhöhe 49 mm). Das Rühren wird so lange fortgesetzt, bis die fertige Emulsion Raumtemperatur aufweist.
Beispiel 1
In eine Mischung, bestehend aus 6 g Reaktionsprodukt von 1 Mol . Olsäuremonoäthanolamid mit 2 Mol Ethylenoxid und 24 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 70 g destilliertes V/asser von 75° C eingerührt.
Beispiel 2
In eine Mischung aus 6 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Olsäuremonoäthanolamid mit 6 Mol Äthylenoxid und 24 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 70 g destilliertes Wasser von 75° C eingerührt.
Beispiel 3
In eine Mischung aus 2,6 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Olsäuremonoäthanolamid mit 2 MqI Äthylenoxid, 3,4 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Olsäuremonoäthanolamid mit 6 Mol Äthylenoxid und 24 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 70 g destilliertes Wasser von 75° C eingerührt.
Beispiel 4
In eine Mischung aus 6 g sekundärem Alkansulfonat-Natriumsalz mit 13 bis 17 C-Atomen im Alkanrest und etwa 11 % Disulfonatgehalt und 24 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 70 g destilliertes Wasser von 75° C eingerührt.
009842/1867
Beispiel 5
In eine Mischung aus 0,6 g sekundärem Alkansulfonat-Natriumsalz" mit 13 bis 17 C-Atomen im Alkanrest und etwa 11 % Disulfonatgehalt, 3,1 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Olsäuremonoäthanolamid mit 6 Mol Ä'thylenoxid, 2,3 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Olsäuremonoäthanolamid mit 2 Mol Äthylenoxid und 24 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 70 g destilliertes Wasser von 75° C eingerührt.
Beispiel 6
In eine Mischung aus 6 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Olsäuremonoäthanolamid mit 2 Mol Äthylenoxid, 1,0 g Lanolin und 29 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 61 g destilliertes Wasser und 3 g Glycerin eingerührt.
Beispiel 7
In eine Mischung aus 6 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Ölsäuremonoäthanolamid mit 6 Mol Äthylenoxid, 1 g Lanolin und 29 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 61 g destilliertes Wasser und 3 g Glycerin eingerührt.
Beispiel 8
In eine Mischung aus 2,6 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Ölsäuremonoäthanolamid mit 2 Mol Äthylenoxid, 3,4 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Olsäuremonoäthanolamid mit 6 Mol Äthylenoxid, Ig Lanolin und 29 g Paraffinöl DAB 6, (Temperatur 70° C) werden 61 g destilliertes Wasser und 3 g Glycerin eingerührt.
Beispiel 9
In eine Mischung aus 6 g sekundärem Alkansulfonat-Natriumsalz mit 13 bis 17 C-Atomen im Alkanrest und etwa 11 % Disulfonatgehalt, 1 g Lanolin und 29 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 61 g destilliertes Wasser und 3 g Glycerin eingerührt.
0Ö9842/1867
Beispiel 10
In eine Mischung aus 0,6 g sekundärem Alkansulfonat-Natriumsalz mit 13 bis 17 C-Atomen im Alkanrest und etwa 11 % Disulfonatgehalt, 3,1 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Ölsäuremonoathanolamid mit 6 Mol Äthylenoxid, 2,3 g Reaktionsprodukt von 1 Mol Ölsäuremonoathanolamid mit 2 Mol Äthylenoxid, 1 g Lanolin und 29 g Paraffinöl DAB 6 (Temperatur 70° C) werden 61 g destilliertes Wasser und 3 g Glycerin eingerührt.
Die Prüfung der Emulsionsstabilität wird nach folgender Methode durchgeführt:
Proben der zu prüfenden Emulsionen werden jeweils bei konstanten Temperaturen von 20° C und 40° C gelagert,und über 60 Tage hinweg wird täglich die Beständigkeit der Emulsionen visuell geprüft. Ferner wird die Stabilität der Emulsionen im Temperaturwechseltest geprüft. Hierbei werden die Emulsionen jeweils eine Nacht bei -5° C und einen Tag bei + 40° C gelagert. Dieser Wechseltest · wird insgesamt je fünfmal hintereinander durchgeführt. Die Stabilität der Emulsionen wird täglich beux-teilt. In nachstehender Tabelle sind die Prüfergebnisse im einzelnen aufgeführt.
Wie aus nachstehender Tabelle ersichtlich, zeigt die erfindungsgemäße Mischung eine synergetische Steigerung der Emulgierkraft ira Vergleich zur alleinigen Anwendung ihrer Einzelkomponcntcn, der Fettsäurealkanolamidoxäthylate und der sekundären Alkansulfonate.
0 9 8 4 2/1867 *AD ORIGINAL
Bei- Zusammensetzung der Emulsion spiel (Mengenangabe in Gewichts-%)
Emulsionsstabilität Emulsions-
Lagerung bei 20 C Lagerung bei 40 C Temperatur- typ
wechseltest
6,0 % Olsäuremonoäthanolamid
+ 2 Äthylenoxid 24,0 % Paraffinöl DAB 6 70,0 % destilliertes Wasser nach 1 Tag instabil nach 1 Tag instabil nach 1 Tag Öl-ininstabil Wasser (0/W)
ο
ο
6,0 % Olsäuremonoäthanolamid
+ 6 Mol Äthylenoxid 24,0 % Paraffinöl DAB 6 70,0 % destilliertes Wasser nach Herstellung
instabil
nach Herstellung nach Her- 0/W instabil stellung
instabil
CiO
CO
an
2,6 % Olsäuremonoäthanolamid
+ 2 Mol Äthylenoxid 3,4 % Olsäuremonoäthanolamid
•f 6 Mol Äthylenoxid 24,0 % Paraffinöl DAB 6 70,0 % destilliertes Wasser nach 2 Tagen instabil nach 1 Tag
instabil
nach 1 Tag 0/W instabil
6,0 % sekundäres Alkansul-
fonat-Natriumsalz 24,0 % Paraffinöl DAB 6 70,0 % Yiasser
nach Herstellung
instabil
nach Herstellung
instabil
nach Herstellung instabil
0/W
0,6 % sekundäres Alkansulfonat-
Natriumsalz 3,1 % Ölsäuremonoäthanolamid
+ 6 Mol Äthylenoxid 2,3 % Ölsäuremonoäthanolamid
+ 2 Mol Äthylenoxid 24,0 % Paraffinöl DAB 6 " 70,0 % Wasser .
langer als 60 Tage
stabil
langer als 60 Tage
stabil
länger als 0/W 5 Tage stabil
Bei- Zusammensetzung der Emulsion spiel (Mengenangabe in Gewichts-%) Emulsionsstabilität
Temperatur- Emulsions-
Lagerung bei 20 C Lagerung bei 40 C wechseltest typ
6,0 % Ölsäuremonoäthanolamid + 2 Mol Äthylenoxid
1,0 % Lanolin 29,0 % Paraffinöl DAB
3,0 % Glycerin 61,0 % destilliertes Wasser nach 25 Tagen
instabil
nach 6 Tagen
instabil
nach 4
Tagen
instabil
W/0
CD CD OO
6,0 % Ölsäuremonoäthanolamid + 6 IJoI Äthylenoxid
1,0 % Lanolin 29.0 % Paraffinöl DAB
3JO % Glycerin 61.0 % destilliertes Wasser nach Herstellung
instabil
nach Herstellung
instabil
nach Herstellung instabil
0/W
2,6 % Ölsäuremonoäthanolamid
+ 2 Mol Äthylenoxid 3,4 % Ölsäuremonoäthanolamid
·+ 6 Mol Äthylenoxid 1,0 % Lanolin 29,0 % Paraffinöl DAB
3,0 % Glycerin 61,0 % destilliertes Wasser nach 2 Tagen
instabil
nach 2 Tagen
instabil
nach 1 Tag 0/W instabil
6,0 % sekundäres Alkansulfonat-Natriumsalz
1,0 % Lanolin 29,0 % Paraffinöl DAB
3,0 % Glycerin 61,0 % destilliertes. Wasser nach Herstellung
instabil
nach Herstellung
instabil
nach Her- 0/W stellung
instabil
CD K) OO CO
Bei- Zusammensetzung der Emulsion spiel (Mengenangabe in Gewichts-%) Emulsionsstabxlität
Lagerung bei 20 C Lagerung bei 40° C
Temperatur- Emulsions» wechseltest typ
O CD OO
10 0,6 % sekundäres Alkansulfo-
nat-Natriumsalz 3,1 % Ölsäuremonoäthanolamid
+ 6 Mol Äthylenoxid 2,3 % Ölsäuremonoäthanolamid
+ 2 Mol Äthylenoxid 1,0 % Lanolin 29,0 % Paraffinöl DAB
3,0 % Glycerin 61,0 % destilliertes Wasser länger als 60 Tage langer als 60 Tage 0/W
stabil stabil

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE
1) Emulgatorkombinationen zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Mischung von verschieden hoch oxäthylierten Fettsäurealkanolamide^ sowie sekundären"Alkansulfonaten.
π ■
2)1Emulgatorkombinationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gemisch von Fettsäurealkanolamiden der Formel
R1-CO-N-R0-OH 1 j 2
fe in der R^ einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit etwa 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, R0 den Äthylen- oder Isopropylenrest und X Wasserstoff oder den Rest -R0-OH bedeutet, die verschieden hoch oxäthyliert sind und sekundäre Alkansulfonate mit etwa 12 bis 24 Kohlenstoffatomen im Alkanrest enthalten.
3) Emulgatorkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Umsetzungsprodukt von einem Mol Fettsäurealkanolamid mit bis zu 4 Mol Xthylenoxyd und ein Umsetzungsprodukt von 1 Mol Fettsäurealkanolamid mit mehr als 4 bis etwa 12 Mol Äthylenoxyd im Gewichtsverhältnis 2 : 1 bis 1 : 2 sowie sekundäre Alkansulfonate enthalten.
* 4) Emulgatorkombinationen nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Alkansulfonate und die Mischung verschieden hoch oxäthylierter Fettsäurealkanolamide im Gewichtsverhältnis 1 : 7 bis 1 : 12 enthalten.
5) Emulgatorkombinationen nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Alkansulfonate als Alkali- oder Alkanolaminsalze sekundärer- Alkansulfonsäuren mit etwa 12 bis 24 Kohlenstoffatomen enthalten.
/11
0098A2/1867
~ 11 ~
6) Emulgatorkombinationen nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie bei Verwendung zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Formulierungen Alkylphosphate und/oder Alkylätherphosphate als weitere Hilfsmittel enthalten.
009842/1867
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