WO1992003526A1 - Verwendung von umsetzungsprodukten natürlicher fette als textilweichmachender wirkstoff - Google Patents

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WO1992003526A1
WO1992003526A1 PCT/EP1991/001528 EP9101528W WO9203526A1 WO 1992003526 A1 WO1992003526 A1 WO 1992003526A1 EP 9101528 W EP9101528 W EP 9101528W WO 9203526 A1 WO9203526 A1 WO 9203526A1
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reaction products
natural fats
monoethanolamine
textiles
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Uwe Ploog
Brigitte Giesen
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/523Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/667Neutral esters, e.g. sorbitan esters
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/419Amides having nitrogen atoms of amide groups substituted by hydroxyalkyl or by etherified or esterified hydroxyalkyl groups

Definitions

  • the present invention relates to the use of reaction products of natural fats with monoalkanolamine as textile-softening active ingredient.
  • the textiles are treated either in the last rinsing bath of an automatic washing program or during the subsequent drying in a tumble dryer with differently composed aftertreatment agents.
  • These aftertreatment agents contain as active ingredients organic or inorganic constituents, for example quaternary ammonium compounds with two long residues, sorbitan esters, fatty acids, fatty acid alkanolamides or smectite clays. Fat derivatives, which are obtained inexpensively and easily accessible from renewable raw materials, are of particular interest.
  • these are mixtures of triglycerides of different fatty acids.
  • the hydrogenation products of natural fats or fatty oils which are referred to below as fats, are also suitable.
  • reaction products of fatty acid triglycerides whose fatty acids have a uniform structure can also be used with the same success. You get z. B. such Triglyce ⁇ ride by hardening soybean or sunflower oil.
  • Monoethanolamine and monoisopropanol are to be used as monoalkanolamine for the purposes of the present invention, but monoethanolamine is preferred.
  • reaction products which are obtained by reacting 2 to 2.5 moles of monoethanolamine with 1 mole of a natural fat were manufactured. It is particularly preferred to use reaction products obtained by reacting 2 moles of monoethanolamine with 1 mole of a natural fat. Particularly good results are obtained when using reaction products of natural fats which are derived from fatty acids with 10 to 20 carbon atoms and have been reacted with monoethanolamine. Examples of such reaction products are the reaction products derived from coconut oil, soybean oil, rapeseed oil and fancy tallow.
  • reaction products which consist of a mixture of mainly fatty acid canola id and to a lesser extent of fatty acid monoglyceride
  • substitutes of, for example, alkylbenzenesulfonate in detergents without loss of washing performance as a foam stabilizer and as a foam inhibitor .
  • This reference does not provide any indication that reaction products of this type, which essentially consist of fatty acid alkanols, have a textile-softening effect and at the same time have good rewettability of the textiles treated with them, and are therefore surprising.
  • Important for the usability of these reaction products as textile softening agents is the reaction of fatty acid triglycerides with substoichiometric amounts of monoalkanolamine.
  • Another object of the present invention is the use of the reaction products by allowing them to act on the textiles to be softened in an aqueous liquor. To achieve a good softening effect, it is sufficient if only small amounts of the reaction products, for example part of the active ingredient, are allowed to act on 60 times the amount of textiles to be treated.
  • the active ingredients are allowed to act on the textiles at tap water temperature, the textiles advantageously being moved in the aqueous aftertreatment liquor for the duration of the treatment, which is about 1 to 10 minutes. The water absorbed by the textiles is then removed by centrifuging and / or drying in air.
  • An aqueous composition suitable for the use according to the invention contains, for example, 0.05 to 3 g, preferably 0.1 to 1 g, of the reaction products per liter of water.
  • these preparations additionally contain emulsifiers of the nonionic surfactant type in amounts of approximately 2 to 20% by weight, based on the amount of the reaction product, 1 to 30% by weight of water-miscible organic solvents, in particular alcohols or polyols having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 OH groups, viscosity regulators, opacifiers, Preservatives, dyes and fragrances in small quantities.
  • the additives mentioned above are not used.
  • the textiles treated with the use of the reaction products mentioned according to the invention are not only distinguished by a pleasantly soft and full feel, but the rewettability of the treated textiles after drying is significantly better than that of textiles obtained with an equally concentrated aqueous solution Solution of fatty acid alkanolamide alone in water.
  • reaction mixtures of fatty acid ethanolamide and fatty acid monoglyceride were prepared by reacting 1 mol of natural fat with 2 mol of monoethanolamine.
  • coconut oil, soybean oil, rape oil and fancy tallow were used as natural fats.
  • the reaction mixtures were solid pastes, which dissolved cloudy in water (1 g per liter).

Abstract

Umsetzungsprodukte von natürlichen Fetten mit unterstöchiometrischen Mengen Monoalkanolamin lassen sich als textilweichmachender Wirkstoff verwenden. Damit behandelte Textilien zeichnen sich durch angenehmen Griff und gute Wiederbenetzbarkeit aus.

Description

"Verwendung von Umsetzungsprodukten natürl icher Fette a ls texti lweich- machender Wirkstoff "
*
S Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Umsetzungsprodukten natürlicher Fette mit Monoalkanolamin als textilweichmachender Wirkstoff.
Um gewaschenen Textilien einen weichen Griff zu verleihen, behandelt man die Textilien entweder im letzten Spülbad eines automatischen Waschpro¬ gramms oder bei der anschließenden Trocknung im Wäschetrockner mit unter¬ schiedlich zusammengesetzten Nachbehandlungsmitteln. Als Wirkstoffe ent¬ halten diese Nachbehandlungsmittel organische oder anorganische Bestand¬ teile, beispielsweise quartäre Ammoniumverbindungen mit zwei langen Resten, Sorbitanester, Fetta ine, Fettsäurealkanolamide oder Smectittone. Fett-Derivate, die preiswert und leicht zugänglich aus nachwachsenden Roh¬ stoffen gewonnen werden, sind dabei von besonderem Interesse.
Bei der Formulierung von Wäschenachbehandlungsmitteln muß man in der Regel einen Kompromiß zwischen einer guten weichmachenden Wirkung und hoher Wie¬ derbenetzbarkeit, die für den Tragekomfort der behandelten Textilien mit¬ bestimmend ist, eingehen. Es hat daher nie an Versuchen gefehlt, Wirkstof¬ fe zu finden, die gut weichmachende Wirkung mit hoher Wiederbenetzbarkeit bzw. Saugfähigkeit der damit behandelten Textilien verbinden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, textilweichmachende Wirk¬ stoffe zu Verfügung zu stellen, die neben einer hohen Weichmachungs- Leistung den damit behandelten Textilien auch eine gute Wiederbenetzbar¬ keit verleiht. Überraschenderweise hat sich herausgestellt, daß man diese Aufgabe durch die Verwendung von Umsetzungsprodukten natürlicher Fette mit Monoalkanolamin lösen kann. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist da¬ her die Verwendung von Umsetzungsprodukten natürlicher Fette mit Monoalka- nola inen als textilweichmachender Wirkstoff. Unter natürlichen Fetten werden im Zusammenhang mit dieser Erfindung Triglyceride von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren verstanden. Derartige Fette bzw. fette Öle können tierischen oder pflanzlichen Ursprungs sein und sich dementspre¬ chend von gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren ableiten. In der Regel handelt es sich um Gemische von Triglyceriden unterschiedlicher Fett¬ säuren. Im Sinne der vorliegenden Erfindung sind auch die Hydrierungspro¬ dukte der natürlichen Fette bzw. fetten Öle, die im folgenden kurz Fette genannt werden, geeignet. Mit dem gleichen Erfolg können aber auch Um¬ setzungsprodukte von Fettsäure-Triglyceriden verwendet werden, deren Fett¬ säuren eine einheitliche Struktur haben. Man erhält z. B. solche Triglyce¬ ride durch Härtung von Soja- oder Sonnenblumenöl.
Als Monoalkanolamin im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Monoethanol- amin und Monoisopropanola in zu verwenden, wovon aber das Monoethanolamin bevorzugt ist.
Wichtig für die erfindungsgemäße Verwendung ist aber nicht nur, daß die Fettsäure-Triglyceride mit Monoethanolamin oder Monoisopropanolamin umge¬ setzt werden, sondern daß man - setzungsprodukte verwendet, die durch Um¬ setzen von 2 bis 2,5 Mol Monoethanolamin mit 1 Mol eines natürlichen Fetts hergestellt wurden. Dabei ist besonders bevorzugt, daß man Umsetzungspro¬ dukte verwendet, die man durch Umsetzen von 2 Mol Monoethanolamin mit 1 Mol eines natürlichen Fetts erhalten hat. Bei Verwendung von Umsetzungs¬ produkten natürlicher Fette, die sich von Fettsäuren mit 10 bis 20 Kohlen¬ stoffatomen ableiten und mit Monoethanolamin umgesetzt worden sind, erhält man besonders gute Resultate. Beispiele für derartige Umsetzungsprodukte sind die sich von Kokosöl, Sojaöl, Rüböl und Fancy-Talg ableitenden Umset¬ zungsprodukte.
Derartige Umsetzungsprodukte sind aus "Proc. 16 th ISF Congress, Fat Science, Budapest, 1983" bekannt, und deren Herstellung ist auf den Seiten 595 und 596 dieser Veröffentlicheung beschrieben. Die Umsetzungsreaktion erfolgt nach folgender Reaktionsgleichung. 2 NH CH2CH20H 2 R-CONHCH2CH2OH + R-COOCH2
Figure imgf000005_0001
R-COOCH2 CH-OH
CH 0H
Als mögliche Verwendung der Umsetzungsprodukte, die ein Gemisch aus zur Hauptsache Fettsäurealkanola id und zu einem geringeren Teil aus Fett- säure-Monoglycerid bestehen, sind in der oben genannten Literaturstelle Ersatzstoffe von beispielsweise Alkylbenzolsulfonat in Waschmitteln ohne Einbuße der Waschleistung, als Schaumstabilisator und als Schauminhibitor genannt. Ein Hinweis darauf, daß derartige Umsetzungsprodukte, die im we¬ sentlichen aus Fettsäurealkanola iden bestehen, textilweichmachende Wir¬ kung bei gleichzeitig guter Wiederbenetzbarkeit der damit behandelten Tex¬ tilien aufweisen, ist dieser Literaturstelle nicht zu entnehmen und daher überraschend. Wichtig für die Verwendbarkeit dieser Umsetzungsprodukte als textilweichmachender Wirkstoff ist die Umsetzung von Fettsäure-Triglyceri- den mit unterstöchiometrischen Mengen an Monoalkanolamin.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht in der Verwen¬ dung der Umsetzungsprodukte, indem man sie in wäßriger Flotte auf die weichzumachenden Textilien einwirken läßt. Zur Erzielung einer guten weichmachenden Wirkung ist es ausreichend, wenn man nur geringe Mengen der Umsetzungsprodukte, beispielsweise ein Teil Wirkstoff auf die 60-fache Menge an zu behandelnden Textilien einwirken läßt. Dabei läßt man die Wirkstoffe bei Leitungswasser-Temperatur auf die Textilien einwirken, wo¬ bei man die Textilien zweckmäßigerweise in der wäßrigen Nachbehandlungs¬ flotte während der Dauer der Behandlung, die etwa 1 bis 10 Minuten be¬ trägt, bewegt. Anschließend entfernt man das von den Textilien aufgenomme¬ ne Wasser durch Schleudern und/oder Trocknen an der Luft. Eine für die erfindungsgemäße Verwendung geeignete wäßrige Zusammensetzung enthält beispielsweise pro Liter Wasser 0,05 bis 3 g, vorzugsweise 0,1 bis 1 g der Umsetzuπgsprodukte. Gewünschtenfalls enthalten diese Zubereitungen zu¬ sätzlich Emulgatoren vom Typ der nichtionischen Tenside in Mengen von etwa 2 bis 20 Gew.-% bezogen auf die Menge des Umsetzungsproduktes, 1 bis 30 Gew.-% mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, insbesondere Alko¬ hole oder Polyole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 OH-Gruppen, Viskositätsregulatoren, Trübungsmittel, Konservierungsmittel, Farbstoffe und Duftstoffe in geringen Mengen. Im allgemeinen und vor allem bei ge¬ werblicher Anwendung kommen die obengenannten Zusatzstoffe aber nicht zum Einsatz.
Die unter der erfindungsgemäßen Verwendung der genannten Umsetzungsproduk¬ te behandelten Textilien zeichnen sich nicht nur durch einen angenehmen weichen und vollen Griff aus, sondern die Wiederbenetzbarkeit der behan¬ delten Textilien nach dem Trocknen ist deutlich besser als bei Textilien, die man mit einer gleich konzentrierten wäßrigen Lösung von Fettsäurealka- nolamid alleine in Wasser erhalten hat.
B e i s p i e l e
Nach der in "Proc. 16 th ISF Congress, Fat Science, Budapest, 1983" auf den Seiten 595 und 596 beschriebenen Methode wurden durch Umsetzung von 1 Mol natürlichem Fett mit 2 Mol Monoethanolamin Reaktionsgemische von Fett- säureethanolamid und Fettsäuremonoglycerid hergestellt. Als natürliche Fette wurden Kokosöl, Sojaöl, Rüböl und Fancy Talg eingesetzt. Die Reak¬ tionsgemische waren feste Pasten, die sich in Wasser (1 g pro Liter) trübe auflösten.
In wäßrigen Flotten von 600 ml, die 0,15 g der Reaktionsprodukte enthiel¬ ten, wurden Lappen aus Baumwoll-Frotte (30 g) 3 Minuten lang bewegt. Da¬ nach wurde der größte Teil der anhaftenden Flotte durch Schleudern ent¬ fernt und die Lappen anschließend an der Luft getrocknet. Außer mit den genannten Reaktionsprodukten wurden die Lappen zum Vergleich in analoger Weise mit Sojaölfettsäuremonoethanolamid behandelt. Die getrockneten Lap¬ pen wurden von 5 in der Beurteilung der Weichheit geübten Personen ge¬ prüft. Dabei konnten Noten zwischen 1 und 4 vergeben werden, wobei 1 = sehr weich und 4 = hart bedeuten. Tabelle 1 enthält die Mittelwerte.
Außerdem wurde die Wiederbenutzbarkeit nach dem Steighöhenverfahren (DIN 53924) geprüft.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 enthalten.
Tabel le 1
Figure imgf000008_0001
Alle mit den erf ndungsgemäß verwendeten Reaktionsprodukten behandelte Bau wo11-Lappen sind hinsichtlich Weichheit besser als der Vergleich. Hin¬ sichtlich Wiederbenetzbarkeit ist das Produkt aus Fancy-Talg ebenso gut wie der Vergleich, während die Produkte aus Sojaöl und Rüböl besser beur¬ teilt werden.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verwendung von Umsetzungsprodukten natürlicher Fette mit Monoalkanol¬ amin als textilweichmachender Wirkstoff.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Umsetzungs¬ produkte natürlicher Fette mit Monoisopropanolamin oder insbesondere mit Monoethanolamin einsetzt.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Umsetzungsprodukte von 2 bis 2,5 Mol Monoethanolamin mit 1 Mol eines natürlichen Fettes einsetzt.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Umsetzungsprodukte von 2 Mol Monoethanolamin mit 1 Mol eines natürlichen Fettes einsetzt.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Umsetzungsprodukte von natürlichen Fetten, die sich von Fett¬ säuren mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen ableiten, mit Monoethanolamin einsetzt.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte in wäßriger Flotte auf die weichzuma¬ chenden Textilien einwirken läßt.
PCT/EP1991/001528 1990-08-21 1991-08-12 Verwendung von umsetzungsprodukten natürlicher fette als textilweichmachender wirkstoff WO1992003526A1 (de)

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