WO1990008792A1 - Fluoroalkylated heteroaromatic polymer - Google Patents

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WO1990008792A1
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fluoroalkyl group
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Hideo Sawada
Masaharu Nakayama
Original Assignee
Nippon Oil And Fats Co., Ltd.
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    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds

Definitions

  • the present invention relates to a novel fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer.
  • Heteroaromatic polymers represented by polythiophene, polypropylene, polyfuran, and the like have been attracting attention as conductive polymers.
  • the conductive polymer has a drawback that it is insoluble in any solvent and does not melt even when heated, and thus has a remarkably poor additivity. Therefore, as an attempt to compensate for such a defect, it has been proposed to introduce a hydrocarbon-based alkyl group at position 3 or 4 of the polythiophene ring. ( ⁇ Chemistry and Industry, Vol. 41, p. 102 (1988).
  • the polymer containing an alkyl group in the thiophene ring is soluble in certain solvents and heated at a relatively low temperature. Melting is reported to be possible.
  • An object of the present invention is to provide a fluoroalkyl group
  • An object of the present invention is to provide a novel fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer having chemical properties, water repellency, oil repellency and the like, and which can be used for a conductive polymer material and the like.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms
  • X represents a sulfur atom, a hydrogen nitride or an oxygen atom
  • ⁇ represents an integer of 1 to 9
  • the present invention provides a fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer having a degree of polymerization of 5 to 500.
  • the structural unit of the fluoroalkyl group-containing heteroaromatic polymer of the present invention can be represented by the following general formula (I): ' ⁇ ( ⁇ )
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms
  • X represents a sulfur atom, hydrogen nitride or an oxygen atom
  • ⁇ represents an integer of 1 to 9. In this case, when the number of carbon atoms of R is 26 or more and when ⁇ or ⁇ is 10 or more, production is difficult.
  • the general The structural units of the heteroaromatic polymer represented by the formula (I) include, for example, 3-perfluoropropylthiophene, 3-perfluorophenol propyl-14-ethylthiophene, 3-perfluoropropylpyrropropyl, 3 —Perfluro propirfuran 3 —Pinolefluo to the mouth, Petilinolethiophene, 3 — ⁇ Zolefnorre to the mouth, Petilvirol, 3 —Perfluro to the mouth, Petilfuran, 3 — ⁇ Lopropyl-1 4-dodecinolethiophene, 3—Perfunoreo mouth Pupil-1-4-octylthiophene, 3—Perfluro Lopropyl-1 41-docosinorethiophene, 3—Perfluo mouth heptyl-14, 1-year-old octylthiophene , 3 — ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • the monomer having the structural unit structure can be synthesized by a polymerization reaction or the like using a ferric chloride catalyst as described below.
  • the above Grignard reaction it is preferable to heat to 0 to 150 ° C. and react for 1 to 70 hours, and when a ferric chloride catalyst is used, it is preferable.
  • the reaction is preferably performed at 110 to 100 ° C. for 1 to 50 hours.
  • the polymerization degree of the fluoroalkyl group-containing heteroaromatic polymer of the present invention is in the range of 5 to 500. If the degree of polymerization is less than 5, it becomes a liquid, and the desired physical properties cannot be obtained. If it exceeds 50,000, the solubility in a solvent is reduced, making it difficult to use.
  • the fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer of the present invention can be easily dissolved in a common organic solvent, for example, chloroform, methylene chloride, benzene, tetrahydrofuran, toluene and the like.
  • a common organic solvent for example, chloroform, methylene chloride, benzene, tetrahydrofuran, toluene and the like.
  • the fluoroaromatic group-containing heteroaromatic polymer of the present invention has a fluoroaromatic ring in the heteroaromatic ring in the polymer. Since the kill group is directly substituted by a chemical bond, the water- and oil-repellent effect caused by the fluoroalkyl group and the chemical resistance effect can be maintained very permanently. Furthermore, since it is soluble in general-purpose organic solvents, it has excellent workability, and is therefore useful as a functional material and a conductive material.
  • Example 5 A polymer was synthesized in the same manner as in Example 4 except that controlledpyrrole mononuclear was replaced with 3-perfuthreo-mouth butylfuran, and the obtained polymer was analyzed in the same manner as in Example 1. I got it. The results are shown below.

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Description

明 細 書
フルォロ アルキル基含有へテ ロ芳香族系重合体 技術分野
本発明は、 新規なフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系 重合体に関する。
背景技術
ポリチォフェン、 ポリ ピロ一ル及びポリ フラン等に代表さ れるヘテロ芳香族系重合体は、 導電性高分子と して従来よ り 注目されている。 しかしながら、 前記導電性高分子は、 いか なる溶媒にも不溶で、 加熱によっても溶融しないこ とから加 ェ性が著し く悪いという欠点がある。 そこでこのよ うな欠点 を補う試みと して、 ポリチォフ ェ ンのチォフ ェ ン環の 3 また は 4 の位置に炭化水素系のアルキル基を導入するこ とが提案 されている。 （Γ化学と工業 第 4 1卷、 1 0 2 2頁（1 9 8 8年）。 前記チォフ ェ ン環にアルキル基を含むポリマ一は、 ある種の溶媒に溶け、 しかも比較的低温で加熱溶融が可能で ある こ とが報告されている。
一方、 有機化合物中にフルォロアルキル基が導入された化 合物は、 耐薬品性及び撥水撥油作用等を有する化合物と して 近年注目 されている。 しかしながらポリチォフ ェ ン、 ポリ ピ ロール及びポリ フ ラ ン等に代表されるへテロ芳香族系化合物 中にフルォロアルキル基が導入された化合物に関しては知ら れていないのが現状である。
本発明の目的は、 フルォロアルキル基の特性、 すなわち酎 薬品性、 撥水撥油性等を有し、 且つ、 導電性高分子材料等に 利用可能である新規なフルォロアルキル基含有へテロ芳香族 系重合体を提供することにある。
発明の開示
本発明によれば、 一般式 （ I )
(I)
Figure imgf000004_0001
(式中 Rは水素原子又は炭素数 1〜 2 5のアルキル基を示し、 Xは硫黄原子、 窒化水素又は酸素原子を示す。 また ηは 1〜 9 の整数を示す。 ) を構成単位と して含む重合度 5〜 5 0 0 0のフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系重合体が提供さ れる。
発明を実施するための最良の形態
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系重合体の 構成単位は、 下記一般式 （ I ) にて表わすことができ、
Figure imgf000004_0002
'··(Ι)
式中 Rは水素原子又は炭素数 1〜 2 5のアルキル基を示し、 Xは硫黄原子、 窒化水素又は酸素原子を示す。 また ηは 1 ~ 9 の整数を示す。 この際 Rの炭素数が 2 6以上の場合及び Ζ 又は ηが 1 0以上の場合には、 製造が困難である。 前記一般 式 （ I ) で表わされるヘテロ芳香族系重合体の構成単位と し ては、 例えば、 3 —ペルフルォロプロ ピルチオ フェ ン、 3 — ペルフノレオ口プロ ピル一 4 ーェチルチオフエ ン、 3 —ペルフ ルォ ロプロ ピルピロ一ル、 3 —ペルフルォ ロ プロ ピルフ ラン 3 —ぺノレフルォ 口へプチノレチォ フェ ン、 3 —ぺゾレフノレォ口へ プチルビロール、 3 —ペルフルォ口へプチルフ ラ ン、 3 —ぺ ルフル才ロプロ ピル一 4 ーェチルチオフェ ン、 3 —ペルフル ォ ロ プロ ピル一 4 ー ドデシノレチォフェ ン、 3 —ペルフノレオ 口 プ Π ピル一 4 ーォクチルチオ フェ ン、 3 —ペルフルォ ロプロ ピル一 4一ドコシノレチォ フェ ン、 3 —ペルフルォ 口へプチル 一 4 一才クチルチオ フェ ン、 3 —ぺノレフルォ口へプチルー 4 ーォクチノレピロ一メレ、 3 —ぺゾレフ レオ 口へプチノレ一 4 ーォク チルフ ラン等に由来する構造単位を好ま し く挙げることがで さる。
本発明のフルォ ロ アルキル基含有へテ ロ芳香族系重合体を 製造するには、 例えば-前記構成単位のチォフェ ン環、 ピロ一 ル環及びフラン環の 2及び 5の位置がハロゲン置換されたモ ノマ一を用いて、 以下に示すよう なニッケル触媒によるダリ 二ヤール反応を行う 力、、 Y2
Figure imgf000005_0001
(式中 R， X及び n は前記一般式（ I )と同一であ り、 Yはハ ロゲン原子を示す。 また、 mは 5〜 5 0 0 0 の整数を示す。 ） または 前記構成単位構造のモ ノマーを、 以下に示すよう な塩化第 鉄触媒による重合反応等にょ リ合成することがで さる。
Figure imgf000006_0001
(式中、 R， , n及び mは前記グリニャール反応の反応式 に示される R， X , n及び mと同一である。 ）
前記グリニャール反応にて行う場合には、 好ま し く は 0〜 1 5 0 °Cに加熱し、 1〜 7 0時間反応させるのが望ま しく、 また塩化第二鉄触媒を用いる場合には、 好ましく は一 1 0〜 1 0 0 °Cで、 1 〜 5 0時間反応させるのが好ましい。
本発明のフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系重合体の 重合度は、 5〜 5 0 0 0の範囲である。 重合度が 5未満であ ると、 液状になり、 所定の物性が得られず、 また 5 0 0 0 を 超える場合には、 溶媒に対する溶解性が低下し、 使用困難と なる。
本発明のフルォロアルキル基含有へテロ芳香族系重合体は 通常の有機溶媒、 例えば、 クロ 口ホルム、 塩化メチレン、 ベ ンゼン、 テ 卜ラ ヒ ドロ フラン、 トルエン等に容易に溶解可能 である。
以上のよう に、 本発明のフルォロアルキル基含有へテロ芳 香族系重合体は、 重合体中のへテロ芳香族環にフルォ口アル キル基が化学結合によ り直接置換されているため、 フルォロ アルキル基に起因する撥水撥油効果、 さ らには耐薬品性効果 を極めて永続的に持続させるこ と ができる。 更にまた汎用な 有機溶媒に可溶であるため加工性に優れ、 従って機能性材料 及び導電性材料と して有用である。
実施例
以下本発明を実施例及び参考例によ り更に詳細に説明する が、 本発明は、 これらに限定されるものではない。
参考例 1
ビス （ぺノレフノレオロ ブチ リノレ） ペルォキシ ド 1 2 . 8 g ( 0 . 0 3 m o JS ) を含む 1， 1， 2 — ト リ ク ロ 口 ト リ フル ォロェタ ン溶液 2 0 0 g 中に、 2， 5 —ジブ口モチォ フェ ン 8 . 8 g ( 0. 04 m ο β )を加え、 4 0 °C、 5時間反応させた。 反応後水洗し、 5 %水酸化ナ ト リ ウム水溶液で洗い、 更に水 洗を行ない、 硫酸マグネシ ウムで乾燥後、 減圧蒸留によ り 、 2 , 5 —ジブ口モー 3 —ペルフルォ ロプロ ピルチオ フェ ンの 単離を行なった。 得られた 2， 5 —ジブ口モー 3 —ペルフル ォロプロ ピルチオフェ ンの収量は 5 . 3 gであっ た。
実施例 1
参考例 1 で得られた 2， 5 —ジブ口モー 3 —ペルフルォ ロ プロ ピルチオフェ ン 4 . 3 g及びマグネシウム 0 . 2 6 g を、 テ ト ラ ヒ ド ロ フラン 1 5 g 中に加え、 加熱させるこ と によ り グリニャール試薬を調製した後、 塩化ニッケル （ N i C β 2 ) 0 . 0 0 5 g を加え約 7 0 °Cで 1 0時間還流を行なった。 還 流後、 3 Ο Ο πώの塩酸性メタ ノールで洗浄を行ない、 さ らに， メタ ノール、 水でそれぞれ洗浄を 2回操り返した。 次いで真 空乾燥を行つたと ころ、 ポリマーが 0 . 8 3 g得られた。 得 られたポリマーをテ 卜ラヒ ドロ フランに溶解させ、 ゲルパー ミ エーシヨ ンク ロマ ト ロ グラ フ法 （G P C) によ り分子量 (ポリスチレン換算） を求めたところ、 M = 7 7 7 5、 Mw ノ M = 1 . 8 5であった。 次いで得られたポリマ一の赤外 吸収スペク トル及び核磁気共鳴スペク トルを測定した。 その 結果を以下に示す。
• I R (cm-1) 1 3 4 0 ( C F a ) ,
1 2 3 0 (C F 2) .
なお、 13 F— NMRの測定を試みたが、 フッ素に由来する ピークは認め られなかっ た。 これは得られたポリマーが導電 性高分子に起因するため、 核磁気共鳴現象が起こらなかった ためと考えられる。
実施例 2
2 , 5 —ジブ口モー 3 —ペルフルォロプロ ピルチオフェ ン を 2 ， 5 —ジブ口モー 3 —ペルフルォ口へプチルチオフェン に代えた以外は、 実施例 1 に準じてポリマーの合成を行ない 得られたポリマーの収量、 分子量及び赤外吸収スペク トルを 実施例 1 と同様に測定した。 その結果を以下に示す。
• 収量 ： 0 . 9 0 g
• M = 9 8 6 0 , M w/ M = 1 . 9 8
• I R (cm"1) 1 3 5 δ (C F 3) , 1 2 2 5 ( C F 2 ) .
実施例 3
2， 5 —ジブ口モー 3 —ぺノレフノレオ 口プロ ピルチオ フェ ン を 2， 5 —ジブ口モー 3 —ペルフノレオ口プロ ピル一 4 ーェチ ルチオフェ ンに代えた以外は、 実施例 1 に準じてポリマーの 合成を行ない、 得られたポリマーの収量、 分子量及び赤外吸 収スペク トルを実施例 1 と同様に測定した。 その結果を以下 に示す。
• 収量 ： 0 . 6 0 g
• M = 1 2 1 0 0 , M«/M = 2 . 1 0
• I R (on -1) 1 3 4 5 (C F 3) ,
1 2 3 0 (C F 2 ) .
実施例 4
窒素置換したク ロ 口ホルム （ 1 ώ ) 中に、 3 —ペルフルォ 口へプチルビロール 4 . 0 g及び塩化第 2鉄 1 0 8 g を加え, 室温下にて 1 5時間反応させた。 反応後メ タ ノール中で生成 物を沈殿させ、 漏過し、 メタ ノール、 水で洗浄した後、 真空 下で乾燥を行なったと こ ろ、 ポリマ一 2 . 5 g が得られた。 分子量及び赤外吸収スぺク トル分析の結果を以下に示す。
• M = 2 3 6 0 0 , Mw/M = 4 . 8 1
• I R (cm-1 ) 3 2 7 0 (N H ) ,
1 3 3 0 (C F 3) ,
1 2 3 0 (C F z ) .
実施例 5 3一ペルフスレオ口へプチスレピロ一ヌレを 3—ペルフスレオ 口へ プチルフ ラ ンに代えた以外は、 実施例 4に準じてポリマーの 合成を し、 得られたポリマーの分析を実施例 1 と同様に行な つた。 その結果を以下に示す。
• 収量 ： 1 . 9 g
• M = 1 9 6 5 0 , Mw/M = 5 . 9 0
• I R (cm"1) 1 3 5 0 ( C F a ) ,
1 2 5 (C F 2) .

Claims

請 求 の 範 囲
) 一般式 （ I )
Figure imgf000011_0001
(式中 Rは水素原子又は炭素数 1〜 2 5のアルキル基を示 し、 Xは硫黄原子、 窒化水素又は酸素原子を示す。 また n は 1〜 9 の整数を示す。 ） を構成単位と して含む重合度 5 〜 5 0 0 0 の フルォ ロ アルキル基含有へテ ロ芳香族系重合 体。
) 前記一般式 （ I ) で表わされるヘテ ロ芳香族系重合体の 構成単位を 3 —ペルフノレオ 口 プ ロ ピルチオ フ エ ン、 3 —ぺ ゾレフノレォ ロ プロ ピノレー 4 ーェチノレチォ フェ ン、 3 —ぺノレフ ルォ ロ プロ ピル ピロ 一ル、 3 —ぺノレフノレ才 ロ プロ ピルフ ラ ン、 3 —ぺノレフノレオ 口 へプチノレチォフ ェ ン、 3 —ぺノレフノレ ォ 口 へプチルビロ ール、 3 — ペルフノレオ 口 へプチルフ ラ ン、 3 —ぺノレ プノレオ 口 プロ ピゾレー 4 ーェチノレチォ フ ェ ン、 3 — ぺノレフノレオ 口 プロ ピノレー 4一ドデシノレチォ フ ェ ン、 3 — ぺ ルフノレオ 口プロ ピル一 4 ーォ ク チルチオ フ エ ン、 3 —ぺノレ フノレオ 口 プロ ピノレー 4一 ド コ シノレチォフェ ン、 3 —ぺノレ フ ルォ 口 へプチルー 4 ー ォ クチルチオ フ ェ ン、 3 —ペルフル ォ 口 へプチルー 4 ーォ ク チル ピロ 一ル、 3 —ぺノレフノレオ 口 へプチルー 4 一才クチルフ ラ ン及びこれらの混合物から成 る群よ り選択する請求項 1記載のフルォロアルキル基含有 ヘテ ロ芳香族系重合体。
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