WO1990008126A1 - Procede de resolution - Google Patents

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WO1990008126A1
WO1990008126A1 PCT/HU1990/000005 HU9000005W WO9008126A1 WO 1990008126 A1 WO1990008126 A1 WO 1990008126A1 HU 9000005 W HU9000005 W HU 9000005W WO 9008126 A1 WO9008126 A1 WO 9008126A1
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acid
salt
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phenylglycine
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PCT/HU1990/000005
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Ferenc Faigl
Elemér Fogassy
Lajos Nagy
László CSIZ
Irén CZUDOR
Éva KOVÁCSNÉ KOZSDA
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Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt.
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification

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Abstract

Le nouveau procédé décrit sert à préparer les isomères optiques d'acides 2,2-diméthyl-3-(2,2-disubstitué vinyl)cyclopropanecarboxyliques représentés par la formule générale (I), où R1 et R2, séparément l'un de l'autre, représente un halogène ou un groupe alkyle C¿1-4?. Ledit procédé consiste à faire réagir un composé racémique représenté par la formule générale (I), où R?1 et R2¿ sont définis ci-dessus, ou un sel de ce composé avec un dérivé de phénylglycine représenté par la formule générale (II), où R3 représente un groupe cyano ou carboxamide ou un sel d'addition d'acide de ce groupe, à séparer l'élément de la paire de sels diastéréoisomères, qui précipite sous forme cristalline, selon une technique connue en soi, et à libérer de cet élément par un acide l'acide optiquement actif de formule générale (I) présentant la configuration (1S), lorsque R3 dans le composé de la formule générale (II) utilisé représente un groupe cyano, ou l'acide optiquement actif présentant la configuration (1R), respectivement, lorsque R3 dans le composé de la formule générale (II) utilisé représente un groupe carboxamide, à répéter, si nécessaire, cette opération une à cinq fois, à récupérer le sel diastéréoisomère restant dans la liqueur-mère selon une technique connue en soi et obtenir à partir de ce sel l'acide antipodal optiquement actif de formule générale (I) selon une technique connue en soi.
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HUT52472A (en) 1990-07-28
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