UA75601C2 - Herbicidal agent and a method of controlling weeds - Google Patents
Herbicidal agent and a method of controlling weeds Download PDFInfo
- Publication number
- UA75601C2 UA75601C2 UA2003010461A UA2003010461A UA75601C2 UA 75601 C2 UA75601 C2 UA 75601C2 UA 2003010461 A UA2003010461 A UA 2003010461A UA 2003010461 A UA2003010461 A UA 2003010461A UA 75601 C2 UA75601 C2 UA 75601C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- hydrogen atom
- carbon
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 76
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract description 25
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 111
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 45
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 27
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 16
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- -1 sulfonate anion Chemical class 0.000 description 85
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 21
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 241000894007 species Species 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- YDPWVAMKZSUTGO-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YDPWVAMKZSUTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-5-methyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQPLQJSDTDAHBC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-propan-2-ylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl MQPLQJSDTDAHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-ol Chemical compound COCCCO JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBPWDYRGXWVRL-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl NOBPWDYRGXWVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100298222 Caenorhabditis elegans pot-1 gene Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical group [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000935985 Certhiidae Species 0.000 description 1
- QDQRXAIFVSGJTJ-UHFFFAOYSA-N ClC1(C(C(=NO1)C(=O)O)CC1=CC=CC=C1)Cl Chemical compound ClC1(C(C(=NO1)C(=O)O)CC1=CC=CC=C1)Cl QDQRXAIFVSGJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 241000937292 Megopis Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical group C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical group [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- ZIALXKMBHWELGF-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cu] Chemical compound [Na].[Cu] ZIALXKMBHWELGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001727 carbonic acid monoesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000002844 continuous effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical group [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HFGGXBQZQRVOKM-UHFFFAOYSA-N piperidine-1-carbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)N1CCCCC1 HFGGXBQZQRVOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical group [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 229940035289 tobi Drugs 0.000 description 1
- NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N tobramycin Chemical compound N[C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Опис винаходу
Винахід стосується засобів захисту рослин, особливо винахід стосується гербіцидних засобів, що містять 2 визначені сульфонілсечовини і/або їх солі і особливі поверхнево-активні речовини, що придатні для боротьби з бур'янами в рослинних культурах.
Застосування сульфонілсечовин як активних компонентів засобів захисту рослин відомо (наприклад, Ізаявки на Європейські патенти 007687, 0301381). Також відоме комбінування сульфонілсечовин, таких як нікосульфурон (Ассепів)), з поверхнево-активними речовинами (наприклад, (МУеед Тесппоіоду, 13.737-740 (1999)|).
Задача даного винаходу полягає в одержанні гербіцидних засобів, що мають особливо високу гербіцидну дію.
В даний час несподівано знайдено, що рішенню цієї задачі задовольняють гербіцидні засоби, що містять визначені сульфонілсечовини в комбінації з певними поверхнево-активними речовинами.
Таким чином, даний винахід відноситься до гербіцидних засобів, що містять 18 (А) одну або декілька сульфонілсечовин загальної формули (І) і/або їх солей: соб А що » З
Н. те» ВН щі В «Ж. "В й - 2 од ВО зки--б-вню й ук, де о
ВЕ! означає алкоксил з 2-4 атомами вуглецю або СО-К?, де К? означає гідроксил, алкоксил з 1-6 атомами вуглецю або Мер, причому В ї КС, незалежно один від одного, однакові або різні, означають атом водню або алкіл з 1-6 атомами вуглецю;
В? означає галоген або (А).-МВ УР, де п дорівнює нулю або 1, А означає групу Св/Б9, дев'іК9, незалежно (77 один від одного, однакові або різні, означають атом водню або алкіл з 1-6 атомами вуглецю, РУ означає атом о водню або алкіл з 1-6 атомами вуглецю і К? означає атом водню, алкіл з 1-6 атомами вуглецю або ацил, причому с
ВУ Її ве також можуть утворювати гетероцикл, і у випадку, коли КЕ! означає алкоксил з 2-4 атомами вуглецю, В? також може означати атом водню; о
ВЗ означає атом водню або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; ча т означає нуль або 1;
Х Її У, незалежно один від одного, однакові або різні, означають алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкоксил з 1-6 атомами вуглецю або алкілтіогрупу з 1-6 атомами вуглецю, причому кожний із трьох зазначених залишків незаміщений або заміщений одним або декількома залишками, вибраними з групи, що містить галоген, алкоксил « 3 1-4 атомами вуглецю і алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкеніл з с 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 3-6 атомами вуглецю або й алкінілоксигрупу з 3-6 атомами вуглецю, переважно алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкоксил з 1-4 атомами "» вуглецю; 7 означає метинову групу або атом азоту; ) -І (Б) одну або декілька поверхнево-активних речовин, що містять як структурний елемент, щонайменше, 10, переважно 110-200, алкіленоксидних структурних одиниць. і-й Поверхнево-активна речовина (Б) переважно містить 10-150 алкіленоксидних структурних одиниць, один або
Ге»! декілька вуглецьвмісних залишків з 1-40 атомами вуглецю і, у разі потреби, одну або кілька полярних функціональних груп. о Під виразом "алкіленоксидні структурні одиниці" переважно розуміють структурні одиниці, що відповідають -З алкіленоксидам з 2-10 атомами вуглецю, такі як етиленоксид, пропіленоксид, бутиленоксид або гексиленоксид, причому структурні одиниці в поверхнево-активній речовині можуть бути однаковими або можуть відрізнятися одна від одної.
В якості полярних функціональних груп використовують, наприклад, аніонні групи, такі як карбоксилатні, карбонатні, сульфатні, сульфонатні, фосфатні або фосфонатні групи; катіонні групи, такі як групи з позитивно і) зарядженим атомом азоту, наприклад, піридинієва група або -МАЕ "група, де ВУ, однакові або різні, означають іме) атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-10 атомами вуглецю, такий як алкіл з 1-40 атомами вуглецю; електронейтральні полярні групи, такі як карбоніл, іміногрупа, ціаногрупа або 60 сульфоніл; або бетаїнові групи, такі як б5
; в 1 9 і -9 1. е
СО
М .
РаСнд Км», в де т означає 1, 2, 3, 4 або 5 і КХ, однакові або різні, означають незаміщені або заміщені вуглеводневі залишки з 1-10 атомами вуглецю, такі як алкіл з 1-10 атомами вуглецю. с
Запропонований згідно з винаходом засіб як компонент (Б) переважно містить одну або декілька поверхнево-активних речовин загальної формули (І): о
В (ЕО)Х(РОУЕО),-ВУ, (І) «- зо де
ЕО означає етиленоксидну структурну одиницю; | «в)
РО означає пропіленоксидну структурну одиницю; с х означає ціле число від 1 до 50; у означає ціле число від 0 до 50; І в) 72 означає ціле число від 0 до 50; ; . . ! - причому сума (хну) більше або дорівнює 10 і менше або дорівнює 150;
В" означає гідроксил, незаміщений або заміщений оксивуглеводневий залишок з 1-40 атомами вуглецю,
О-ацил, такий як О-СОВ, О-СО-ОвВ!, О-СО-МвВ'В", о-рг (ОХ ДЕОМОВ ЇЇ або О-Р(ІОСЕОМЦОВ ЗДЕОМОВ « або МВВ" або (МВ'В"В/ ХУ, де - с ВУ в! ї В! однакові або різні, означають атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий м залишок з 1-30 атомами вуглецю, що необов'язково може бути зв'язаний через групу (ЕО)уу, де м означає ціле ,» число від 1 до 50;
Х означає аніон (наприклад, аніон органічної кислоти, як аніон карбонової кислоти, наприклад, ацетат- або лактат-аніон, або аніон неорганічної кислоти, такий як гідросульфат-аніон, (0-50 5-СНУГ, сульфонат-аніон, і дигідрофосфат-аніон, фосфонат-аніон або галогенід-аніон, такий як хлор-аніон або бром-аніон); 4! ц, м, незалежно один від одного, означають ціле число від 0 до 50; б» В? означає атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-40 атомами вуглецю, ацил, до Такий як СОВІ, СО-ОВІ, СО-МВІВІ, О-Р(ОХВ ЗКЕО)ОВ І або О-Р(ІОДЕООВ ЗДЕОМОВ У або МВВ" або (МВ ав) Івтв Лех, -З де
ВУ В" її в", однакові або різні, означають атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, що необов'язково може бути зв'язаний через групу (ЕО)уу, де м означає ціле
ЧИСЛО Від 1 до 50;
Х означає аніон (наприклад, аніон органічної кислоти, як аніон карбонової кислоти, наприклад, ацетат- або лактат-аніон, або аніон неорганічної кислоти, такий як гідросульфат-аніон, (0-50 3-СНУЗ|, сульфонат-аніон, іме) дигідрофосфат-аніон, фосфонат-аніон або галогенід-аніон, такий як хлор-аніон або бром-аніон); ц,м, незалежно один від одного, означають ціле число від 0 до 50. 60 Скорочення ЕО у формулі (І), також як і використовуване у визначенні В 7 і Е?, означає етиленоксидну структурну одиницю.
Переважними поверхнево-активними речовинами формули (Ії) є такі сполуки, де сума (хнут) більше або дорівнює 10 і менше або дорівнює 150, переважно становить 11-100, особливо переважно становить 12-80; бо В" означає гідроксил, незаміщений або заміщений оксивуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю,
переважно з 4-20 атомами вуглецю, такий як алкокси-, алкенілокси-або алкінілоксигрупа з 8, 10, 12, 13 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами вуглецю, або незаміщений або заміщений, наприклад, однократно або багаторазово заміщений алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арилоксигрупа з 6-14 атомами Вуглецю, така як п-октилфенокси-, п-нонілфенокси-, 2,4-дибутилфенокси-, 2,4,6-триїізобутилфенокси-, 2,4,6-три-н-бутилфенокси- або 2,4,6-три-втор-бутилфеноксигрупа, або 7 означає О-СО-В!, О-СООВ!, МВВ! або |(МВ'в'В'"нХ",
Де
В в їв! однакові або різні, означають атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 70 1-30 атомами вуглецю, переважно з 4-20 атомами вуглецю, такий як алкіл, алкеніл або алкініл з 8, 10, 12, 13 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами вуглецю, або незаміщений або заміщений, наприклад, однократно або багаторазово заміщений алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арил з 6-14 атомами вуглецю, такий як п-октилфеніл, п-нонілфеніл, 2,4-дибутилфеніл, 2,4,6-триізобутилфеніл, 2,4,б-три-н-бутилфеніл або 2,4,6-три-втор-бутилфеніл, або
В в" її в! однакові або різні, означають (ЕСХу-В/У, де ВУ означає атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-20 атомами вуглецю, такий як алкіл, алкеніл або алкініл з 8, 10, 12, 13 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами вуглецю, або незаміщений або заміщений, наприклад, однократно або багаторазово заміщений алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арил з 6-14 атомами вуглецю, такий як п-октилфеніл, п-нонілфеніл, 2,4-дибутилфеніл, 2,4,6-триізобутилфеніл, 2,4,б-три-н-бутилфеніл або 2,4,6-три-втор-бутилфеніл, і м означає ціле число від 1 до 50; і
Х означає аніон;
В? означає атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, переважно з 1-20 атомами вуглецю, такий як алкіл, алкеніл або алкініл з 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8,10,1213 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами вуглецю, або незаміщений або заміщений, наприклад, с однократно або багаторазово заміщений алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арил з 6-14 атомами вуглецю, такий (3 як п-октилфеніл, п-нонілфеніл, 2,4-дибутилфеніл, 2,4,6-триізобутилфеніл, 2,4,б-три-н-бутилфеніл або 2,4,6-три-втор-бутилфеніл, або В? означає СО-В!, СООВ, МВВ! або (МВ'В"В/ХУ, де «-
В в їв! однакові або різні, означають атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, переважно з 1-20 атомами вуглецю, такий як алкіл, алкеніл або алкініл з 1, 2, 3, 4, 5, о 6, 8, 10, 12, 13 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами вуглецю, або незаміщеним або заміщений, Ге наприклад, однократно або багаторазово заміщений алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арил з 6-14 атомами вуглецю, такий як п-октилфеніл, п-нонілфеніл, 2,4-дибутилфеніл, 2,4,6-триізобутилфеніл, Щео, з5 2,4,6-три-н-бутилфеніл або 2,4,6-три-втор-бутифеніл, або В, В! ї В", однакові або різні, означають (ЕОХУ-ВУ, ча де ВУ означає атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, переважно з 1-20 атомами вуглецю, такий як алкіл, алкеніл або алкініл з 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 13 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами вуглецю, або незаміщений або заміщений, наприклад, « однократно або багаторазово заміщений алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арил з 6-14 атомами вуглецю, такий як п-октилфеніл, п-нонілфеніл, 2,4-дибутилфеніл, 2,4,б-триізобутилфеніл, 2,4,6-три-н-бутилфеніл або - с 2,4,6-три-втор-бутилфеніл, і м означає ціле число від 1 до 50; і ч Х означає аніон. » Особливо переважні поверхнево-активні речовини формули (Ії), де сума (хну) становить 11-80, переважно 12-50; і
В? означає алкоксил з 8-18 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 8-18 атомами вуглецю або алкінілоксигрупу ш- з 8-18 атомами вуглецю, алкілкарбонілокси-групу з 7-17 атомами вуглецю в алкільній частині, с алкенілкарбонілоксигрупу з 7-17 атомами вуглецю в алкенільній частині, алкінілкарбонілоксигрупу з 7-17 атомами вуглецю в алкінільній частині або алкілфеноксигрупу з 1-Ю атомами вуглецю в алкільній частині, таку
Ме, як октилфенокси-, п-нонілфенокси-, 2,4,6-три-н-бутилфенокси-, 2,4,6-триїізобутилфенокси- або
ФО 0700 2А,в-три-втор-бутилфеноксигрупа; ах В? означає атом водню; алкіл з 1-18 атомами вуглецю, переважно з 1-6 атомами вуглецю; алкеніл з 2-18 7" атомами вуглецю, переважно з 2-6 атомами вуглецю; або алкініл з 2-18 атомами вуглецю, переважно з 2-6 атомами вуглецю; СО-Н; алкілкарбоніл з 1-17 атомами вуглецю в алкільній частині; алкенілкарбоніл з 2-17 атомами вуглецю в алкенільній частині або алкінілкарбоніл з 2-17 атомами вуглецю в алкінільній частині.
Поверхнево-активні речовини (Б), наприклад, формули (ІІ), відомі з літератури, наприклад, з (книги
ГФ) МеСшспеоп "Емульгатори і детергенти", 1994 р., том 1: Північно-Американське видання, і том 2: Міжнародне видання; розділ: МеСшціспеоп; Глен-Рок, Нью-Джерсі, США; а також із книги у.РаІЇре "Гіоверхнево-активні о речовини в продуктах харчування", вид. Зргіпдег, Берлін, 1987 р.). Зазначені в цих роботах поверхнево-активні речовини (Б) у виді посилання є складовою частиною даного опису. Крім того, поверхнево-активні речовини (Б), 60 наприклад, формули (ІІ), також випускаються в продаж, наприклад, під назвами Сепароїє Х- або О- або Т-ряд,
Зародепакяю Т-ряд, Агкоракю М-ряд, Айапе РТ, НогаарповзФе- і ЕтиізодепФ-ряда фірмою Кларіант АГ; типів
Адгіапе фірмою Аккрос Органікс; типів АІКатике і Апіагож фірмою Родиа; типів Етшапе (МР, ОС, ОО, ОК) фірмою БАСФ АГ; типів ОСепудокю фірмою Хенкель; типів Адепі ММ фірмою Штепан Компани; типів Стодатеку фірмою Крода ГмбХ. Зазначені у відповідних брошурах поверхнево-активні речовини (Б) У виді посилання є бо складовою частиною даного опису.
Приклади поверхнево-активних речовин (Б), наприклад, формули (ІІ), приведені в нижченаведеній Таблиці 1. нн ЗІ С А І юн нини ин и и нт ЗИ С А І 70 Ел ЕЕ сн вро п ІІ п отрИДеЦИООЯ 0000 т вт вн ни ИН ПОЕТ ВТО ПО тИ мн тн вн м тн вн 1 нт ЛИ ПОЛЕ ВТО ПОТ вн зв всю сч вс о св в 1вррососн в ровосн - зо я беяамюєю но в о 11111111 с 111 вн Ви зв я нн т А І м шишки ишшснн 1 беаю я нн п З А І ншш ни Пт СО СН їх о а 0011врсосн щі - в 11110001бмежаю рою
І» 11 юн 15 ни и ПО ЕЕ ВТО ПОТ - вм п ИН т ЕЕ ВТО ПОТ п пн
Ф нин шили нити нт т ЕТ ОБУ ПОТ о ян -з нн и Є ВТО ПОТ 11 ниж шити нити 5в нн шин ти ТОБІ ПОТ 1 баню о ни: нини лишшснн ю ян нн т З А І ни нн І т РУ ПІ во 000010 бвамю 00000062 ни ИН Пп ВТО ПОТ 00000101 беяамлсою лоб вв вв ни лин п СБ Я ПОС У 5В " 13 -|- сна
01» 10000000 5075 10000000 65 10000005 0000011 Сюзмвссю юр о5 0000010 Сювжвусою 11621 ов5 ншш ШИ ПП то С НІ СН я 00001 бюзмювюю 0000901
ПОП лИНННЯ ПО СТБ НО
ПОП ННЯ ПО СН НИ
10000000 5095 10000012 ів пров ни и Пт СО СН в 10000000 55 о ПИ ТИН ПОЛ вин беенюввю 00000097 тов 00010102 рові сч 2 00010 бважвюю 00053105 о
ПОП ЛИН ПО СЕН НИ
01000000 ов 000011 бвамювюю 0000057 - » ав 011111 Сеамлссю 01: Соампусо, о ни и ПО ЕЕ ОО ПОС о нини лиш ши ти ЕТО ПОС о 01101117 Снанпусою юр Спамтоо зв в М ни и п т ЕТО ПОС нини ши пи ЕТ ВІ ПОТ 00000111 »аллсою. ло (Сіхалолусо « в З 7 нн лиш нт ЕТ ОБУ ПОС - 00100100 чваллсою. ло (Сізалолусо
І» ни и п ЕТО ПОТ 00100001 Єчваллусою. ло Ствалютусо в - 111 дм 111115 вн в ПИ СТИ ПО ЕТО ПИТИ
Ф нн нн т СЕ З СС 103 (Сепатіп Ф 0200, Кларіант) БІ ЩА щи м С нан Й 10 Нн
Ф Сх ста Но. а | Ясне сен В
І
. є (ФІ : пи ОЖИНИ ю Стиідленевто кеяену|0000 снюстясою 0000095 с5
Тов (беаро о Зоо Клерент 00000 сіння: 00000082 60
Сульфонілсечовини формули (І) можуть утворювати солі, у яких атом водню -50 5-МН-групи замінений придатним у сільському господарстві катіоном. Цими солями є, наприклад, солі металів, особливо солі лужних металів (наприклад, солі натрію або калію) або солі лужноземельних металів, або також амонієві солі або солі з органічними амінами. Солеутворення також може відбуватися шляхом приєднання сильної кислоти до 65 гетероциклічної частині сполук формули (І). Для цього придатні, наприклад, соляна кислота, азотна кислота, трихлороцтова кислота, оцтова кислота або пальмітинова кислота. Особливо переважними сполуками є такі, у випадку яких сіль гербіциду формули (І) утвориться шляхом заміни атома водню в -5О 5-МН-групі на катіон, наприклад, що вибирають з групи, що містить лужні метали, лужноземельні метали і іони амонію, переважно натрію або тетрабутиламонію.
Якщо сульфонілсечовини формули (І) і/або їх солі містять один або декілька асиметричних атомів вуглецю або також подвійні зв'язки, що у загальній формулі окремо не зазначені, то вони також підпадають під формулу (). Обумовлені своєю специфічною просторовою формою можливі стереоізомери, такі як енантіомери, діастереоізомери, 2- і Е-ізомери, і усі підпадають під формулу (І) і можуть бути виділені звичайними методами із сумішей стереоізомерів або також можуть бути отримані шляхом стереоселективних реакцій у сполученні з 7/0 Використанням стереохімічних чистих вихідних речовин. Таким чином, згідно з винаходом можна використовувати зазначені стереоізомери в чистій формі, а також у виді їх сумішей.
Сульфонілсечовини формули (І) і їх солі, щоправда, у принципі відомі (див., наприклад, |заявки на
Європейські патенти 342569, 574418,723534 і 7576791, на які даним згадування конкретно посилаються в описі), однак, з рівня техніки не можна зробити висновок про їх значну придатність як компонента комбінацій у сумішах /5 З поверхнево-активними речовинами (Б).
Переважні сульфонілсечовини загальної формули (І) і/або їх солі, де а) В! означає алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і ВК? означає галоген, переважно йод, або КЕ? означає СН--МНЕ, де В: означає ацил, переважно алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю; або б) КЕ" означає диалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині і КЕ? означає МНЕ, де ке означає ацил, переважно форміл; або в) В! означає алкоксил з 2-4 атомами вуглецю і КЕ? означає атом водню.
Далі, переважні сульфонілсечовини загальної формули (І) і/або їх солі, де залишок К? знаходиться в п-положенні до залишку В. сч
Як приклади сполук формули (І) і/або їх солей можна назвати наступні сполуки:
А1 М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-ацетил-амінобензолсульфонамід; (о)
А? М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-«"М-форміл-М-метиламінометил) бензолсульфонамід натрію;
АЗ М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-ацетил-амінобензолсульфонамід «-- зо натрію;
А4 М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-(М-метил-М-пропіоніламіно) о бензолсульфонамід натрію; «о
АБ М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-(М-ізопропіонілметиламіно) бензолсульфонамід натрію; іт)
Аб М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-(М-метоксикарбоніламінометил) їм бензолсульфонамід натрію;
А7
М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-(М,М-диметиламінокарбоніл)-5-(М-метоксикарбоніламіно)бензолс ульфонамід натрію; «
Ав ші с М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-(М,М-диметиламінокарбоніл)-5-("М-форміламіно)бензолсульфона мід (форамсульфурон); :з» 9
М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-(М,М-диметиламінокарбоніл)-5-(М-пропіоніламіно)бензолсульфон амід натрію; -І А10
М-(4,6-диметоксип|римщин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбонт-5-("М-метилсульфоніламінометил)бензолсульфо о намід натрію (мезосульфурон-метилнатрій);
ФО А11 20 М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-(М-метилсульфоніламінометил)бензолсульф о онамід (мезосульфурон-метил); щк А12
М-(4,6-диметоксипіримідин-2-тамінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-("М-метоксикарбоніламінометил)бензолсульфо намід натрію;
А13 М-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-йодбензолсульфонамід (йодсульфурон-метил); (Ф) А14. М-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-йодбензолсульфонамід
ГІ натрію (йодсульфуронметил-натрій);
А15 во М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-метоксикарбоніл-5-(М-метилсульфоніл-М-метиламінометил)бенз олсульфонамід;
А16 М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-етоксибензолсульфонамід(етоксисульфурон);
А17 М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-етоксибензолсульфонамід натрію (етоксисульфурон-натрій); 65 А18
М-(4,6-диметоксипіримідин-2-іламінокарбоніл)-2-(М,М-диметиламінокарбоніл)-5-("М-форміламіно)бензолсульфона мід натрію (форамсульфурон-натрій).
Як компонент (А) можна також використовувати суміші двох або декількох сульфонілсечовин формули (І) іабо їх солей. Прикладами таких сумішей є суміші двох або декількох з вищевказаних сполук А1-А15, такі як 0 АВЖА13; АВЖА14; АТОЖАТ13; АТОЖАТ4; А11А13;абоА11тА14.
Використовуване в дійсному описі поняття "ацил" означає залишок органічної кислоти, що звичайно утвориться за рахунок відщіплення гідроксильної групи від органічної кислоти, наприклад, залишок карбонової кислоти і залишки її похідних, такі як залишки тіокарбонової кислоти, М-незаміщених або М-заміщених імінокарбонових кислот, або залишки моноестерів вугільної кислоти, М-незаміщених або М-заміщених 70 карбамінових кислот, сульфокислот, сульфінових кислот, фосфонових кислот, фосфінових кислот.
Ацил переважно означає форміл або ацил,, вибраний із групи, що містить СО-К-, С5-К-, СО-ОК-, С5-ОКУ,
Сс5-554274, 5БОК- або 50ЬКУ, причому 2", залежно від обставин, означає вуглеводневий залишок з 1-10 атомами вуглецю, такий як алкіл з 1-10 атомами вуглецю або арил з 6-10 атомами вуглецю, що незаміщений або заміщений, наприклад, одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, такий як 75 фтор, хлор, бром, йод, алкоксил, галогеналкоксил, гідроксил, аміногрупу, нітрогрупу, ціаногрупу або алкілтіогрупу, або К- означає амінокарбоніл або аміносульфоніл, причому обидва останніх згаданих залишки незаміщені, М-монозаміщені або М,М-дизаміщені, наприклад, замісниками, вибраними з групи, що містить алкіл або арил.
Ацил означає, наприклад, форміл, галогеналкілкарбоніл, алкілкарбоніл, такий як алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілкарбоніл, причому фенільне кільце може бути заміщено, або алкілоксикарбоніл, такий як алкілоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, алкілсульфоніл, такий як алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл, як алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, М-алкіл-1-іміноалкіл, такий як М-алкіл-1-іміноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, і інші залишки органічних кислот. с
Вуглецьвмісними залишками є органічні залишки, що містять щонайменше один атом вуглецю, переважно о 1-40 атомів вуглецю, особливо переважно 1-30 атомів вуглецю, найвищою мірою переважно 1-20 атомів вуглецю, і, крім того, щонайменше один атом одного або декількох інших елементів Періодичної системи елементів, таких як водень, кремній, азот, фосфор, кисень, сірка, фтор, хлор, бром або йод. Прикладами вуглецьвмісних залишків є незаміщені або заміщені вуглеводневі залишки, що безпосередньо або через х7- гетероатом, такий як кремній, азот, сірка, фосфор або кисень, можуть бути зв'язані з основною частиною, о незаміщені або заміщені гетероциклічні залишки, що безпосередньо або через гетероатом, такий як кремній, азот, сірка, фосфор або кисень, можуть бути зв'язані з основною частиною, вуглецьвмісні адильні залишки або «( ціаногрупа. ю
Під терміном "гетероатом" розуміють елементи, що відрізняються від атома вуглецю і водню Періодичної системи елементів, як, наприклад, кремній, азот, сірка, фосфор, кисень, фтор, хлор, бром або йод. - (Окси)вуглеводневі залишки являють собою лінійні, розгалужені або циклічні і насичені або ненасичені аліфатичні або ароматичні (окси)вуглеводневі залишки, такі як, наприклад, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл або арил, і оксивуглеводневі залишки, що відповідають цим вуглеводневим залишкам, « такі як алкоксил, алкенілоксигрупа, алкінілоксигрупа, циклоалкоксил, циклоалкенілоксигрупа або арилоксигрупа; при цьому арил означає моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, таку як, наприклад, феніл, нафтил, т с тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, пенталеніл, флуореніл і подібні, переважно феніл; вуглеводневий залишок ч переважно означає алкіл, алкеніл або алкініл з 1-30 атомами вуглецю або 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членний » циклоалкіл або феніл.
Заміщені залишки, як заміщені (окси)вуглеводневі залишки, наприклад, заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл або арил, і (окси)вуглеводневі залишки, що відповідають цим вуглеводневим - залишкам, такі як алкоксил, алкенілоксигрупа, алкінілоксигрупа, циклоалкоксил, циклоалкенілоксигрупа або с арилоксигрупа, або заміщені гетероциклічні залишки, наприклад, означають одержаний з незаміщеної основної частини заміщений залишок, причому замісники означають, наприклад, один або декілька, переважно 1, 2 або 3, (2) залишків, що вибирають із групи, що містить галоген, алкоксил, галогеналкоксил, алкілтіогрупу, гідроксил, о 50 аміногрупу, нітрогрупу, карбоксил, ціаногрупу, азидогрупу, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, моно- або діалкіламінокарбоніл, заміщена аміногрупа, така як ациламіногрупа, моно- або діалкіламіногрупа, і "6 алкілсульфініл, галогеналкілсульфініл, алкілсульфоніл, галогеналкілсульфоніл і, у випадку циклічних залишків, також алкіл і галогеналкіл, а також залишки, що відповідають зазначеним насиченим вуглецьвмісним залишкам ненасичених аліфатичних залишків, такі як алкеніл, алкініл, алкенілоксигрупа, алкінілоксигрупа, і т.д. У випадку вуглецьвмісних залишків переважними є залишки з 1-4 атомами вуглецю, особливо з 1 або 2 атомами о вуглецю. Як правило, переважні замісники, вибирають з групи, що містить галоген, такий як, наприклад, фтор і хлор, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, переважно метил або етил, галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю, переважно ко трифторметил, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, переважно метокси- або етоксигрупа, галогеналкоксил з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупа і ціаногрупа. При цьому особливо переважними як замісники є метил, метоксигрупа 60 і хлор. Циклоалкіл означає карбоциклічну насичену систему переважно з 3-6 атомами вуглецю, таку як, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.
Вуглецьвмісні залишки, такі як алкіл, алкоксил, галогеналкіл, галогеналкоксил, алкіламіногрупа і алкілтіогрупа, а також відповідні ненасичені і/або заміщені залишки у вуглецевому кістяку є, відповідно, лінійними або розгалуженими. Якщо спеціально не зазначено, у випадку цих залишків переважними є нижчі б5 вуглецьвмісні залишки, наприклад, з 1-6 атомами вуглецю, відповідно, у випадку ненасичених груп з 2-6 атомами вуглецю.
Алкільні залишки, також у випадку складних значень, таких як алкоксил, галоген алкіл і т.д., означають, наприклад, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентил, гексил, як н-гексил, ізогексил і 1,3-диметилбутил, гептил, як н-гептил, 1-метилгексил і 1,4-диметилпентил; алкенільні і алкінільні залишки означають відповідні алкільні залишки можливо ненасичені залишки; алкеніл означає, наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1 -метилбут-3-ен-1-іл і 1-метилбут-2-ен-1-іл; алкініл означає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3-ин-1-іл, 1-метилбут-3-ин-1-іл.
Гетероциклічний залишок або гетероцикліл може бути насиченим, ненасиченим або гетероароматичним і може бути незаміщеним або заміщеним; переважно він містить один або декілька гетероатомов у циклі, що /о переважно вибирають із групи, що містить азот, кисень і сірку; переважно він являє собою алифатичний 3-7--ленний гетероцикліл або 5-або б--ленний гетероароматичний залишок і містить 1, 2 або З гетероатоми.
Гетероциклічним залишком може бути, наприклад, гетероароматичний залишок або цикл (гетероарил), такий як, наприклад, моно-, бі- або поліциклічна ароматична система, в якій щонайменше один цикл містить один або декілька гетероатомів, як, наприклад, піридил, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, триазиніл, тієніл, тіазоліл, оксазоліл, фурил, піроліл, піразоліл і імідазоліл, або частково або цілком гідрований залишок, такий як оксираніл, оксетаніл; піролідил, піперидил, піперазиніл, діоксоланіл, морфолініл, тетрагідрофурил.
Як замісники заміщеного гетероцикличного залишку використовують вищевказані замісники, додатково також оксогрупу. Оксогрупа також може знаходитися біля атомів гетероциклу, що можуть існувати в різних ступенях окислення, наприклад, у випадку атомів азоту і сірки.
Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкіл, галогеналкеніл і галогеналкініл означають частково або цілююм заміщений галогеном, переважно фтором, хлором і/або бромом, особливо фтором або хлором, алкіл, алкеніл, відповідно, алкініл, такий як, наприклад, СЕ з, СНЕ», СНоЕ, СЕзЗСЕг»,
СНоЕСНОЇ, ССЗ, СНО», СНоСНоСІ; галогеналкоксил являє собою, наприклад, ОСЕ з, ОСНЕ», ОСНоОЕ, СЕЗСЕ»О,
ОСНЬоСЕ» і ОСНоСНЕ»СІ; відповідне відноситься до галогеналкенілу і інших галоген заміщених залишків. сч
Пропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби, що містять сполуки формули (І) і/або їх солі і поверхнево-активні речовини (Б), мають чудову гербіцидну дію і, відповідно до переважного варіанта і) здійснення, нададитивний ефект. На основі поліпшеного контролю бур'янів за рахунок пропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів можна знижувати норму витрати і/або підвищувати межу безпеки. Обидва параметри раціональні як економічно, так і екологічно. Вибір кількостей використовуваних компонентів (А)н(Б) «-
Зо | співвідношення компонентів (А) (Б) при цьому залежать від цілого ряду факторів.
Відповідно до переважного варіанта здійснення, пропоновані у винаході гербіцидні засоби відрізняються о тим, що вони містять синергічно ефективну кількість комбінації сполук формули (І) і/або їх солей з Ге поверхнево-активними речовинами (Б). При цьому насамперед потрібно підкреслити, що навіть у комбінаціях при нормах витрати або масових співвідношень (А):(Б), при яких не в будь-якому випадку можна знайти відразу о синергізм (наприклад, тому що в комбінації окремі сполуки звичайно використовують у дуже різних нормах ї- витрати або також унаслідок того, що контроль бур'янів є вже дуже гарним за рахунок окремих сполук), гербіцидним засобам згідно з винаходом, як правило, властива синергічна дія.
Компоненти (А) і (Б) запропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів можна роздільно переводити в препаративну форму і наносити за способом використання резервуарної суміші, або вони можуть утримуватися « 0 разом у готовій препаративній формі, що потім можна наносити звичайним чином, наприклад, у виді робочого С) с розчину.
Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби можуть знаходитися у виді препаративних форм різного ;» роду, у залежності від того, які задані біологічні і/або фізико-хімічні параметри. Як варіанти препаративних форм, наприклад, беруть до уваги: порошки, що змочуються, водорозчинні порошки, водорозчинні концентрати,
Концентрати, що емульгуються, емульсії, такі як емульсії олія-у-воді або вода-в-олії, розчини для -І обприскування, суспензійні концентрати, дисперсії на масляній або водній основі, розчини, що змішуються з олією, капсульні суспензії, пилоподібні препарати, грануляти для внесення в грунт або нанесення розкиданням, о грануляти у формі мікрогранулятів, а також одержуваних за рахунок нанесення активних речовин шляхом
Ге» обприскування, покриття і адсорбції на гранульований інертний матеріал гранулятів, грануляти, що 5р диспергуються у воді, водорозчинні грануляти, ультрамалооб'ємні препаративні форми, мікрокапсули і воски. о Ці окремі типи препаративних форм, у принципі, відомі і описуються, наприклад, у наступних роботах: шк МУ/іппаКег-Киспіег "Хімічна технологія", том 7, вид. С.Найзег, Мюнхен, четверте видання, 1986; УУаде мап маїкКепригуд "Пестицидні препарати", Магсе! Оеккег, Нью-Йорк, 1973; К.Мапепве "Посібник з сушіння розпиленням", третє видання, 1979, б.боодміп Ца., Лондоні.
Необхідні допоміжні речовини для одержання препаративних форм засобу, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники і інші добавки, також відомі і описуються, наприклад, у наступних (Ф) роботах: УМаїкіпх "Довідник з розріджувачів і носіїв інсектицидних дуетів", друге видання, Рагпапа Воокз, ка Саїіджеїї, Нью-Джерсі; Н.М. ОІрпеп "Введення в колоїдну хімію глини", друге видання, ..ММПеу апа зопв,
Нью-Йорк.; С.Магедеп "Довідник розчинників", друге видання, Іпіегесіепсе, Нью-Йорк, 1963; МеСціспеоп бо "Щорічник по детергентам і емульгаторам' МС Рибрі. Согр., Кіддежоса, Нью-Джерсі; зЗівіеу апа УУссой "Енциклопедія поверхнево-активних речовинах" Спет. Рирі. Со. пс. Нью-Йорк, 1964; Зспопгеїаї "Поверхнево-активні етиленоксидні адукти", МУіїз5в. Мепаздевзеївзспай, Штутгарт, 1976; МУіппаКег-Киспіег "Хімічна технологія", том 7, вид. С.Наийзег, Мюнхен, четверте видання, 1986).
На основі цих препаративних форм можна також одержати комбінації з іншими, що відрізняються від 65 Компонента (А), агрохімічними біологічно активними речовинами, такими як інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, антидоти, добрива, такі як сульфат амонію, гідросульфат амонію, сечовина або їх суміші, і/або регулятори росту, наприклад, у виді готової препаративної форми або у виді резервуарної суміші.
Порошки, що змочуються, являють собою препарати, що рівномірно диспергиргуються у воді, що, поряд з біологічно активною речовиною (А) і/або поверхнево-активною речовиною (Б), крім розріджувача або інертної Вечовини містять ще поверхнево-активні речовини іонного і/або неіонного типу (змочувальні, диспергатори), що відрізняються від поверхнево-активної речовини (Б), такі як, наприклад, поліоксиетильовані алкілфеноли, поліоксиетильовані жирні спирти, поліоксиетильовані жирні аміни, поліглікольоксисульфати жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігнінсульфонат натрію, 2,2'--динафтилметан-6б,6'-дисульфонат натрію, дибутилнафталінсульфонат натрію або також олеоїлметилтаурат натрію. Для одержання порошків, що 7/0 Змочуються, гербіцидні біологічно активні речовини (А) і/або поверхнево-активні речовини (Б) тонко подрібнюють, наприклад, у звичайних апаратах, таких як молоткові млини, пневматичні млини і повітроструменні млини, і одночасно або після цього змішують з допоміжними речовинами для одержання препаративних форм гербіцидних засобів.
Концентрати, що емульгуються, одержують шляхом розчинення біологічно активної речовини (А) і/або 7/5 поверхнево-активної речовини (Б) в органічному розчиннику, такому як, наприклад, З-метоксипропанол, моно-, ди- або олігоестери, такі як диметиловий естер малонової кислоти, диметиловий естер бурштинової кислоти, диметиловий естер глутарової кислоти або диметиловий естер адипінової кислоти, бутанол, циклогексанон, диметилформамід, ксилол або також більш висококиплячі ароматичні сполуки, олії (такі як метилові естери кислот соєвої олії або метилові естери кислот рапсової олії) або вуглеводні або суміші органічних 2о розчинників, при добавці одного або декількох поверхнево-активних речовин іонного і/або неіонного типу (емульгатори), що відрізняються від поверхнево-активної речовини (Б). В якості емульгаторів можна, наприклад, використовувати: алкіларил-сульфонати кальцію, такі як додецилбензолсульфонат кальцію, або неїіонні емульгатори, такі як полігліколеві естери жирних кислот, алкіларил-полігліколеві етери, полігліколеві етери жирних спиртів, продукти конденсації пропіленоксиду і етиленоксиду, алкілполіетери, естери сорбиту, такі як, сч об наприклад, сорбінові естери жирних кислот, або поліоксиетиленсорбинові естери, такі як, наприклад, поліоксиетилен-сорбинові естери жирних кислот (наприклад, АїрішшФ ЗОЗ фірми Уніквема), або також і) блокспівполімери, наприклад, на основі етиленоксиду і пропіленоксиду.
Водорозчинні концентрати одержують, наприклад, наступним чином: біологічно активну речовину (А) і/або поверхнево-активну речовину (Б) розчиняють у воді або в розчиннику, що змішується з водою, і, у разі потреби, «- зо Змішують з іншими допоміжними речовинами, як водорозчинні поверхнево-активні речовини.
Пилоподібні препарати одержують шляхом розмелювання біологічно активної речовини (А) і/або о поверхнево-активної речовини (Б) з тонко здрібненими твердими речовинами, як, наприклад, тальк, природні Ге глини, як каолін, бентоніт і пірофіліт, або діатомові землі.
Концентрати, що суспендуються, можуть бути на водній або масляній основі. їх можна одержувати, о з5 наприклад, шляхом мокрого розмелювання за допомогою стандартних бісерних млинів і, у разі потреби, при ча добавці інших поверхнево-активних речовин, що відрізняються від поверхнево-активної речовини (Б), що вже зазначені вище у випадку інших типів препаративних форм.
Емульсії, наприклад, емульсії олія-у-воді, можна одержати, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів і/або статичних змішувачів при використанні водних органічних розчинників і, у разі потреби, « поверхнево-активних речовин, що відрізняються від поверхнево-активної речовини (Б), що вже зазначенівищеу пе) с випадку інших типів препаративних форм.
Грануляти можна одержувати або за рахунок нанесення шляхом розбризкування через сопло біологічно ;» активної речовини (А) і/або поверхнево-активної речовини (Б) на здатний адсорбувати гранульований інертний матеріал, або шляхом нанесення концентратів біологічно активних речовин за допомогою речовин, що клеять, як, наприклад, полівініловий спирт, поліакрилат натрію або також мінеральні олії, на поверхню носіїв, таких -І як пісок, каолініти або на поверхню гранульованого інертного матеріалу. Також придатні біологічно активні речовини (А) і/або поверхнево-активні речовини (Б) можна гранулювати звичайним для одержання гранулятів о добрив способом, у бажаному випадку, у суміші з добривами. б Грануляти, що диспергуються у воді, одержують, як правило, звичайними способами, як сушіння розпиленням, гранулювання в псевдозрідженому шарі, гранулювання в тарілчастому грануляторі, змішування за о допомогою високошвидкісних змішувачів і екструзія без твердого інертного матеріалу. як У відношенні одержання гранулятів у тарілчастому грануляторі, псевдо зрідженому шарі, екструдері і шляхом обприскування див., наприклад, способи, описані в (книгах: "Посібник з сушіння розпиленням", третє видання, 1979, б.боосамжіп ца. Лондон; У.Е.Вгом/піпд "Агломерація", Спетіса! апа Епдіпеегіпуд, 1967, с.147 і наступні;
Регту "Керівництво для інженера-хіміка", п'яте видання, МсоОгам/-НІЇ, Нью-Йорк, 1973, с.8-57)|.
У відношенні подальших подробиць одержання препаративних форм засобів захисту рослин див., наприклад,
Ф) ІС.С.Кіїпдтап "Контролювання бур'янів як наука", дойп УМйеу апа Зопв, Іпс., Нью-Йорк, 1961, с.81-96; і ка У.О.Ргеуег, 5.А.Емапз "Посібник з контролювання бур'янів", п'яте видання, Віаскмеї! Зсіепійіс Рибіісакопв,
Оксфорд, 1968, с.101-103). во Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби містять, як правило, 0,01-99мас.9о, особливо 0,1-95мас.оо, однієї або декількох сульфонілсечовин формули (І) і/або їх солей.
У порошках, що змочуються, концентрація біологічно активної речовини становить, наприклад, приблизно 10-9Омас.95, залишок до 100мас.9о складається зі звичайних компонентів препаративної форми і, у разі потреби, поверхнево-активних речовин (Б). У концентратах, що емульгуються, концентрація біологічно активної речовини б5 Може становити приблизно 1-9Омас.бУо, переважно 5-8Омас.9о. Пилоподібні препаративні форми містять 1-3Омас.бо біологічно активної речовини, переважно найчастіше 5-20мас.9о біологічно активної речовини,
розчини для обприскування містять приблизно 0,05-8Омас.9о, переважно 2-5Омас.9о, біологічно активної речовини. У випадку гранул ятів, що диспергуються у воді, вміст біологічно активної речовини залежить від того, чи є активна сполука рідкою або твердою і які використовують допоміжні для гранулювання засоби, наповнювачі і т.д... У випадку гранулятів, що диспергуються у воді, вміст біологічно активної речовини становить, наприклад, 1-95мас.9о, переважно 10-8Омас.9о.
Поряд з цим, зазначені препаративні форми біологічно активних речовин, у разі потреби, містять, відповідно, звичайні допоміжні речовини, що поліпшують адгезію засобу, смочувальні агенти, диспергатори, емульгатори, що сприяють пенетрації засобу, консерванти, холодозахисні засоби і розчинники, наповнювачі, 70 носії і барвники, антиспінюючі агенти, добавки, такі як мінеральні або рослинні олії і їх похідні, сповільнювачі випару і засоби, що впливають на значення рН і в'язкість.
Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби можна одержувати звичайними способами, наприклад, шляхом змішання компонентів за допомогою мішалок, збовтувачів або (статичних) змішувачів.
Переважний варіант здійснення даного винаходу полягає в тому, що препаративні форми, що містять 7/5 бульфонілсечовини формули (1) мабо їх солі, в резервуарі обприскувача змішують з поверхнево-активними речовинами (Б) і/або їх препаративними формами. Сульфонілсечовини формули (І) і/або їх солі для цього, наприклад, можна переводити в препаративну форму у виді грану літів, що диспергуються у воді, на основі каоліну, причому вміст сульфонілсечовин формули (І) і/або їх солей може коливатися в широких межах від
О,О1мас.ю до ЗУОмас.бю, переважно від О,бмас.9о до 8Омас.уо. Ці препаративні форми поряд із сульфонілсечовинами формули (1) і/або їх солями, можуть містити інші агрохімічні біологічно активні речовини, такі як антидоти, наприклад, у кількості О0,1-5Омас.9о, переважно 0,5-4Омас.бо. Поверхнево-активні речовини (Б) можна додавати у виді чистих речовин або в препаративній формі, переважно у виді рідкого продукту, такий як водорозчинні концентрати або концентрати, що емульгуються.
Готові препаративні форми можна одержати наступним чином, наприклад, із сульфосечовин формули (1) сч мМабо їх солей, поверхнево-активних речовин (Б) і інших допоміжних речовин готують концентрати, що емульгуються, або масляні дисперсії. У готових препаративних формах вміст сульфонілсечовин формули (І) і) іабо їх солей може коливатися в широких межах і становить, загалом, 0,01-9Омас.9о, переважно 0,1-бОмас.9о.
Вміст поверхнево-активних речовин (Б) також може коливатися в широких межах і становить, загалом, 1-8Омас.9о, як правило, 5-5Омас.бо. Нарешті, готові препаративні форми також можуть містити інші агрохімічні «- зо біологічно активні речовини, як антидоти, наприклад, у кількості 0,01-6Омас.95, переважно 0,1-40мас.оо.
Препаративні форми, у разі потреби, можуть містити допоміжні речовини, такі як розчинники, наприклад, о ароматичні розчинники, такі як ксилоли, або суміші ароматичних сполук з ЗоІмеззобФ-ряду, такі як Зоїмеззо9100, Ге
ЗоЇмеззо?б150 або БЗоЇмеззоФ200, фірми Еххоп; аліфатичні або ізопарафінові розчинники, такі як продукти з
ЕххоІФ-О-ряду, відповідно, з Ігорике-ряду фірми Еххоп; олії рослинного або тваринного походження, а також їх Щео, похідні, такі як рапсова олія або метилові естери кислот рапсової олії; естери, такі як бутилацетат; етери, ї- такі як діетиловий етер, тетрагідрофуран або діоксан. Вміст розчинника становить переважно 1-95мас.9о, особливо переважно 5-8Омас.Уо. Іншими придатними допоміжними речовинами є, наприклад, емульгатори (переважний вміст: 0,1-10мас.9о), диспергатори (переважний вміст: 0,1-10мас.бо) і загусники (переважний вміст: 0,1-5мас.95), а також, у разі потреби, стабілізатори, такі як антиспінюючі агенти, акцептори води, акцептори «
КИСЛОТИ і інгібітори кристалізації. з с Пропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби можна застосовувати для досходової або післясходової обробки, наприклад, шляхом обприскування. За рахунок використання сумішей можна значно знизити необхідні ;» для боротьби з бур'янами витрати препарату.
Використовувані згідно з винаходом поверхнево-активні речовини (Б), як правило, наносять разом із бульфонілсечовиною (А), відповідно, сульфонілсечовинами (А) або безпосередньо послідовно, переважно у виді -І робочого розчину, що містить поверхнево-активні речовини (Б) і сульфонілсечовини (А) в ефективних кількостях і, у разі потреби, інші звичайні допоміжні засоби. Робочі розчини готують переважно на основі води і/або о олії, наприклад, у висококиплячому вуглеводні, такому як гас або парафін. При цьому запропоновані згідно з
Ге» винаходом гербіцидні засоби одержують у виді резервуарної суміші або у виді "готової препаративної форми".
Масове співвідношення сульфонілсечовини (А) до поверхнево-активної речовини (Б) може змінюватися в о широких межах і залежить, наприклад, від ефективності сульфонілсечовини. Як правило, воно знаходиться в шк межах від 10:1 до 1:5000, переважно від 4:1 до 1:2000.
Норми витрати сполуки (сполук) формули (І) і/або їх солей становлять, загалом, 0,1-200г активної речовини/га (тобто, норма витрати в розрахунку на біологічно активну речовину), переважно 0,5-100г активної ов речовини/га. Норми витрати поверхнево-активних речовин (Б) становлять, загалом, 1-5000г поверхнево-активної речовини/га, переважно 10-2000г поверхнево-активної речовини/га.
Ф) Концентрація використовуваних згідно з винаходом поверхнево-активних речовин (Б) у робочому розчині ка становить, як правило, 0,05-4мас.95, переважно 0,1-їмас.9Уюо, особливо 0,1-0,3мас.бо , поверхнево-активної речовини. во Пропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби мають чудову гербіцидну активність проти широкого спектра економічно важливих однодольних і дводольних бур'янів. Добре охоплюються рослини, що проростають з ризом, кореневищ або інших органів багаторічних бур'янів, що довго зберігаються, з якими важко боротися.
При цьому байдуже, чи наносяться речовини в передпосівний період, при досходовій або післясходовій обробці.
Зокрема, слід, наприклад, назвати деякі представники однодольних і дводольних бур'янів, які можна 65 Контролювати за допомогою пропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів, причому це перерахування не повинне бути обмеженим визначеними видами.
З боку однодольних видів бур'янів добре охоплюються, наприклад, Амепа, Іоіішт, АІореситв, РпНаїагіз,
Еспіпоспіса, Оідіагіа, Зеїагіа, а також види циперусу з групи однолітніх бур'янів, і з боку багаторічних видів пирій, бермудська трава, Ітрегаїйа, а також сорго і також багаторічні види циперусу.
У випадку дводольних видів бур'янів спектр дії поширюється на такі види, як, наприклад, з боку однолітніх бур'янів, Сзаійшт, Міоїа, Мегопіса, Іатіцт, 5(ейПага, Атагапійив, Зіпарі5, Іротоеа, Маїгісагіа, Абшіоп і
Зіда, а також, у випадку багаторічних бур'янів, в'юнок, цирцея, щавель і полинь.
За допомогою пропонованих згідно з винаходом засобів також добре боротися з наявними в рисі при специфічних умовах культивування бур'янами, як, наприклад, Еспіпоспіса, Задікагіа, Аїїзта, ЕПІеоспагів, 7/0 Зсігриз і Сурегив.
Якщо пропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби наносять на поверхню грунту до проростання насінь, то або цілком перешкоджають появі сходів бур'янів, або бур'яни підростають аж до стадії зародкового листка, однак, потім їхній ріст припиняється і, нарешті, після закінчення від трьох до чотирьох тижнів вони цілком засихають.
При нанесенні пропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів на зелені частині рослин при післясходовій обробці також дуже швидко після обробки відбувається різке припинення росту і бур'яни залишаються в наявній до моменту нанесення стадії росту або через відомий проміжок час повністю засихають, так що в такий спосіб дуже рано і на тривалий час усувається шкідлива для культурних рослин конкуренція бур'янів.
Хоча пропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби мають чудову гербіцидну активність проти однодольних і дводольних бур'янів, культурні рослини економічно важливих культур, наприклад, дводольних культур, таких як соя, бавовна, рапс, цукровий буряк, особливо соя, або злакові культури, такі як пшениця, ячмінь, жито, рис або кукурудза, ушкоджуються тільки незначно або зовсім не ушкоджуються. Пропоновані сполуки з цих причин дуже добре придатні для селективної боротьби з небажаним ростом рослин у с ов більськогосподарських насадженнях корисних рослин або в насадженнях декоративних рослин.
Крім того, запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби мають чудові рострегулюючі властивості у і) випадку культурних рослин. Вони втручаються у властивий рослинам обмін речовин і, таким чином, їх можна використовувати для цілеспрямованого впливу на інгредієнти рослин і для полегшення збору врожаю, як, наприклад, за рахунок викликання десикації і зупинки росту. Далі, вони придатні також для загальної регуляції «- з0 і гальмування небажаного вегетативного росту, не приводячи при цьому до відмирання рослин. Гальмування вегетативного росту відіграє велику роль у випадку багатьох однодольних і дводольних культур, тому що в такий о спосіб можна зменшити або цілком запобігти поляганню. «о
На підставі своїх гербіцидних і регулюючий ріст рослин властивостей запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби також можна використовувати для боротьби з бур'янами в культурах відомих або ще в о зв одержуваних шляхом генної інженерії змінених рослин. Трансгенні рослини відрізняються, як правило, особливо ї- вигідними властивостями, наприклад, стійкістю до певних пестицидів, насамперед певних гербіцидів, стійкістю проти хвороб рослин або збудників захворювань рослин, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як гриби, бактерії або віруси.
Інші особливі властивості стосуються, наприклад, зібраного врожаю у відношенні кількості, якості, « придатності для збереження, складу і спеціальних інгредієнтів. Так, відомі трансгенні рослини з підвищеним з с вмістом крохмалю або зміненою якістю крохмалю або трансгенні рослини з іншим складом жирних кислот у зібраному врожаї. ;» Переважним є застосування пропонованих згідно з винаходом засобів в економічно важливих трансгенних культурах корисних і декоративних рослин, наприклад, зернових культурах, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок і кукурудза, або також культурах цукрового буряку, бавовни, сої, рапсу, картоплі, -І томатів, гороху і інших овочевих видів. Запропоновані згідно з винаходом засоби переважно можна використовувати як гербіциди в культурах корисних рослин, що стійкі стосовно фітотоксичних дій гербіцидів, 1 відповідно, стали стійкими за допомогою генної інженерії. б При застосуванні пропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів у трансгенних культурах, поряд з 5ор дією проти бур'янів, що спостерігається, у випадку інших культур, часто виникають дії, що специфічні у о відношенні застосування у відповідній трансгенній культурі, наприклад, змінений або спеціально розширений
Кк спектр бур'янів, з якими можна боротись, змінені норми витрати, які можна використовувати для нанесення, переважно гарна комбінуємість з гербіцидами, проти яких трансгенна культура стійка, а також вплив на ріст і врожайність трансгенних культурних рослин. 5Б Таким чином, об'єктом винаходу є також застосування пропонованих згідно з винаходом засобів як гербіцидів для боротьби з бур'янами, переважно в рослинних культурах, причому рослинні культури також можуть бути (Ф, трансгенними рослинними культурами. ка Пропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби можна також використовувати неселективно для боротьби з небажаним ростом рослин, наприклад, на узбіччях доріг, площах, промислових спорудженнях або залізничних бр рейках.
На підставі незначної норми витрати пропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів їх сумісність звичайно вже дуже гарна. При використанні пропонованих згідно з винаходом комбінацій, особливо досягають зниження абсолютної норми витрати в порівнянні з індивідуальним використанням гербіцидно біологічно активної речовини. 65 У бажаному випадку, для підвищення сумісності і/або селективності запропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів може виявитися вигідним застосування їх спільно в суміші або роздільно один за одним разом з антидотами.
Використовувані як антидоти для пропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів сполуки відомі, наприклад, із (заявки на Європейський патент 333131 (заявка на патент Південно-африканської Республіки 89/1960), заявки на Європейський патент 269806 (заявка на патент США 4891057), заявки на Європейський патент 346620 (заявка на патент Австралії 89/34951) і Міжнародних заявок РСТ/ЕР90/1966 (МУО-91108202) і
РСТ/ЕР 90102020 (МУО-911078474)| і цитованої там літератури, або їх можна одержати описаними там способами. Інші придатні антидоти відомі з |заявки на Європейський патент 94349 (заявка на патент США 4902304), заявки на Європейський патент 191736 (заявка на патент США 4881966) і заявки на Європейський /о патент 0492366) і цитованої там літератури.
Відповідно до переважного варіанта здійснення, запропоновані в представленому винаході гербіцидні засоби містять додаткові кількості одного або декількох, що діють як антидоти, сполук як компонент (В).
Переважними антидотами або групами сполук, що придатні як антидоти в запропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобах, зокрема, є а) сполуки типу дихлорфенілпіразолін-3-карбонової кислоти, переважно такі сполуки, як етиловий естер 1 -(2,4-дихлорфеніл)-5-(етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-3-карбонової кислоти (мефенпир-діетил; сполуки
В1-1) ії родинні сполуки, які описані в Міжнародній заявці УХО-91/07874 (РСТ/ЕР 90102020); б) похідні дихлорфенілпіразолкарбонової кислоти, переважно такі сполуки, як етиловий естер 1-2,4-дихлорфеніл)-5-метилпіразол-3-карбонової кислоти (сполуки В1-2), етиловий естер 1 -(2,4-дихлорфеніл)-5-ізопропілпіразол-3-карбонової кислоти (сполуки В1-3), етиловий естер 1--2,4-дихлорфеніл)-5-(1,1-диметилетил)піразол-З-карбонової кислоти (сполуки В1-4), етиловий естер 1--2,4-дихлорфеніл)-5-фенілпіразол-З-карбонової кислоти (сполуки В1-5) і родинні сполуки, які описані в
Ізаявці на Європейський патент 0333131 і заявці на Європейський патент 0269806); в) сполуки типу триазолкарбонових кислот, переважно такі сполуки, як етиловий естер с 1-22,4-дихлорфеніл)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбонової кислоти (сполуки В1-6; фенхлоразол-етил) і родинні сполуки (див. (заявку на Європейський патент 0174562 і заявку на Європейський патент 03466201); і) г) сполуки типу дихлорбензил-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, сполуки типу 5-бензил- або 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, переважно такі сполуки, як етиловий естер 5-(2,4-дихлорбензил)-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (сполуки В1-7) або етиловий естер «-- зо 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (сполуки В1-8) і родинні сполуки, які описані в |Міжнародній заявці УМХО-91/08202 (РСТ/ЕР 90/01966)); о г) сполуки типу 8-хіноліноксиоцтової кислоти, переважно такі сполуки, як 1-метилгексо-1-иловий естер Ге (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (клоквінтоцет-мексил, В2-1), 1,3-диметилбут-1-иловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (82-2), 4-алілоксибутиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти о (82-3), 1-алілоксипроп-2-іловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (82-4), етиловий естер ї- (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (82-5), метиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (В2-6), аліловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (82-7), 2-(2-пропіліденімінокси)-1ї-етиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (В2-8), 2-оксопроп-1-іловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (82-9) і родинні сполуки, які описані в |заявках на Європейські патенти 086750, 0094349 і 0191736 або 04923661; « д) сполуки типу (5-хлор-8-хінолінокси)умалонової кислоти, переважно такі сполуки, як діетиловий естер з с (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, діаліловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, метилетиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти і родинні сполуки, які описані і запропоновані в ;» Ізаявці ФРН на Європейський патент 05821981; є) біологічно активні речовини типу похідних феноксиоцтової кислоти, відповідно, феноксипропіонової
Кислоти, відповідно, ароматичних карбонових кислот, такі як, наприклад, 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота -І (естери) (2,4-05), естери 4-хлор-2-метилфеноксипропіонової кислоти (мекопроп), МОСРА або 3,6-дихлор-2-метоксибензойної кислота (естери) (дикамба); о є) сполуки типу 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, переважно етиловий естер
Ге» 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (ізоксадифен-етил; В3-1);
Ж) сполуки, що відомі як оантидоти, наприклад, у випадку рису, такі як фенклорим о (4,6-дихлор-2-фенілпіримідин; ("Посібник з пестицидів", 11-е видання, 1997, с.511-5121); димепиперат як (5-1-метил-1-фенілетиловий естер піперидин-1-тіокарбонової кислоти; ("Посібник з пестицидів", 11-е видання, 1997, с.404-405); даїмурон (1-(1-метил-1-фенілетил)-3-п-толілсечовина; ("Посібник з пестицидів", 11-е видання, 1997, с.330); кумілурон (3-(2-хлорфенілметил)-1-(1-метил-1-фенілетил)сечовина; |заявка на патент в Японії 60/087254)); метоксифенон (3,9і'-диметил-4-метоксибензофенон; с5В (1-бром-4-(хлорметилсульфоніл)бензол; реєстраційний номер по каталогу 54091-06-4).
Ф) Зазначені сполуки, крім того, щонайменше частково описані в заявці на Європейський патент 0640587, на яку ка дійсним згадуванням посилаються з метою розкриття; 3) інша важлива група придатних як антидоти сполук відома з Міжнародної заявки УМО-95107897. во Антидоти вищевказаних груп а) - з) зменшують або придушують фітотоксичні дії, що можуть виникати при використанні гербіцидних засобів згідно з винаходом в культурах корисних рослин, не погіршуючи ефективності гербіцидів проти бур'янів. Таким чином, можна в значній мірі розширювати область використання запропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів і особливо за рахунок застосування антидотів можливе використання комбінацій, що дотепер можна було використовувати тільки обмежено або з недостатнім успіхом, 65 тобто, комбінацій, що без антидотів у низьких дозуваннях з незначним діапазоном дії приводять до недостатнього контролю бур'янів.
Гербіцидні засоби згідно з винаходом і зазначені антидоти можна наносити разом (у виді готової препаративної форми або з використанням резервуарної суміші) або друг за другом у будь-якій послідовності.
Масове співвідношення антидот : гербіцид (сполука (сполуки) формули (І) і/або її (їх) солі) може змінюватися
В широких межах і становить переважно від 1:100 до 100:1, особливо від 1:10 до 10:1. Оптимальні в кожнім випадку кількості гербіциду (гербіцидів) і антидота (антидотів) звичайно залежать від типу гербіцидного засобу і/або від використовуваного антидота, а також від роду оброблюваного рослинного покриву.
Антидоти типу (В), у залежності від їх властивостей, можна застосовувати для попередньої обробки насінного матеріалу культурних рослин (протравляння насіння) або до посіву вносити в посівні борозни або 7/0 Використовувати разом з гербіцидною сумішшю до або після появи сходів рослин.
Досходова обробка включає як обробку посівної площі до посіву, так і також обробку засіяних, але ще не зарослих посівних площ. Переважним є спільне застосування з гербіцидною сумішшю. Для цієї мети можна використовувати резервуарні суміші або готові препаративні форми.
Необхідні норми витрати антидотів у залежності від індикації і використовуваного гербіциду можуть /5 Коливатися в широких межах і становлять, як правило, 0,001-1кг, переважно 0,005-0,2кг, біологічно активні речовини на гектар.
Об'єктом даного винаходу є також спосіб боротьби з небажаними рослинами, переважно в культурних рослинах, що відрізняється тим, що гербіцидно ефективну кількість запропонованого згідно з винаходом гербіцидного засобу наносять на рослини, частини рослин, насіння рослин або посівну площу.
Переважним варіантом способу є нанесення запропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів у формі резервуарних сумішей, причому окремі компоненти, наприклад, у виді препаративних форм, спільно в резервуарі змішують з водою або олією і наносять отриманий робочий розчин. Тому що сумісність з культурними рослинами запропонованих згідно з винаходом комбінацій при одночасно дуже високому контролі у відношенні бур'янів добре виражена, їх можна розглядати як селективні. Відповідно до переважного варіанта здійснення сч способу, гербіцидні засоби тому використовують для селективної боротьби з небажаними рослинами.
Нанесення запропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів можна здійснювати звичайним образом, і) наприклад, разом з водою і/або олією як носія в кількостях робочого розчину від приблизно 0,5 до 4000, переважно від 100 до 1000, літрів на гектар. Також можливе застосування засобів за так званим малооб'ємним і ультрамалооб'ємним способом, як і їхнє застосування у формі гранулятів і мікрогранулятів. «- зо Переважно застосовують гербіцидні засоби із вмістом компонентів (А) і (Б) у синергічно ефективній кількості.
До винаходу також відносяться гербіцидні засоби, що містять суміші одного або декількох компонентів о комбінації (А), переважно А8, АТО, А11, А13, А14, А16, А17 і/або А18, і одного або декількох компонентів Ге комбінації (Б), у разі потреби, у комбінації з одним або декількома антидотами (В).
Як переважні приклади запропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів можна назвати наступні о комбінації А8, А 10, А11, А13, А 14, А16, А17 і/або А18 з поверхнево-активними речовинами (Б), без обмеження ча обсягу охорони винаходу конкретно зазначеними комбінаціями:
АВ у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б 105 (див. Таблицю 1);
А10 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б105 (див. Таблицю 1);
А11 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б105 (див. Таблицю 1); «
А13 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б105 (див. Таблицю 1); з с А14 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б105 (див. Таблицю 1); . А16 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б 105 (див. Таблицю 1); и?» А17 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б105 (див. Таблицю 1);
А18 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б105 (див. Таблицю 1);
АВЖТА13 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б 105 (див. Таблицю 1); -І АВЖТАТ14 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б 105 (див. Таблицю 1);
А11А13 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б105 (див. Таблицю 1); о А11-А14 у комбінації з одним з поверхнево-активних речовин із групи Б1-Б105 (див. Таблицю 1). б У зазначених комбінаціях може виявитися вигідним використання антидота, тому що в такий спосіб можна
Зменшити можливі ушкодження культурних рослин, що можуть виникати за рахунок похідних сульфонілсечовин о або інших гербіцидноефективних біологічноактивних речовин.
Кк Поряд з цим, в гербіцидних засобах згідно із даним винаходом, для досягнення повноти властивостей, загалом, у другорядних кількостях додатково можуть бути присутнім одна, дві або більша кількість агрохімічно біологічноактивних речовин (як, наприклад, гербіциди, інсектициди або фунгіциди), що відрізняються від дв Компонента (А).
Таким чином, з'являються численні можливості комбінування декількох біологічно активних речовин один з (Ф, одним і спільним використанням для боротьби з бур'янами, переважно в культурних рослинних, не виходячи за ка рамки винаходу.
Узагальнюючи можна сказати, що при спільному застосуванні сульфонілсечовин формули (І) і/або їх солей з бо одним або декількома поверхнево-активними речовинами (Б) досягають чудової гербіцидної дії. При цьому дія запропонованих згідно з винаходом гербіцидних засобів у переважному варіанті здійснення сильніша, ніж дія використовуваних окремих компонентів при індивідуальному застосуванні.
Ці ефекти дозволяють, зокрема, знижувати норму витрати, боротися з широким спектром бур'янів і некорисних злаків, досягати вибіркової селективної дії, також у відношенні стійких видів, більш швидкої і 65 більш надійної дії, більш тривалого безперервного впливу, повного контролю у відношенні бур'янів при однократній обробці або після декількох обробок і збільшення періоду часу застосування. Крім того,
запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби мають підвищену селективність в культурних рослинах.
Зазначені властивості необхідні при практичній боротьбі з бурянами з метою звільнення сільськогосподарських культур від небажаних конкурентних рослин і тим самим забезпечення і/або підвищення в кількісному і якісному відношенні врожайності. Завдяки запропонованим згідно з винаходом комбінаціям чітко перевищують технічний стандарт у відношенні описаних властивостей. Крім того, запропоновані згідно з винаходом комбінації дозволяють, утім, продуктивно боротися зі стійкими бур'янами.
Приклади
Семена, відповідно, шматки кореневищ однодольних і дводольних бур'янів вносять у пластикові горщики в 70 супіщаний фунт, покривають землею і вирощують у теплиці в гарних умовах росту. Через три тижні після посіву використовувані в досліді рослини на стадії трьох листочків піддають обробці. Гербіцидні засоби, приготовлені у виді порошків, що змочуються, відповідно, у виді емульсійних концентратів, як препаративна форма, при нормі витрати води в розрахунку 600-800л/га наносять шляхом обприскування на зелені частини рослин. Через приблизно 3-4 тижні витримки використовуваних у досліді рослин у теплиці в оптимальних умовах росту /5 Візуально здійснюють оцінку дії препаратів у порівнянні з необробленими контрольними рослинами. Результати представлені в нижченаведеній Таблиці 1. Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби виявляють чудову гербіцидну дію проти економічно важливих бур'янів.
Авбеларою хово 250) 2000110 де: вираз лакт. речов." означає активна речовина; "ПАР" означає поверхнево-активна речовина; ЕСНСО означає ЕсПпіпоспіоса сгивз даїй; А8 означає форамсульфурон; Сепаро(! Х150 означає поверхнево-активну сч речовину з 15 етиленоксидними структурними одиницями; Сепарої? ХОбО означає поверхнево-активну речовинуї (3 з 6 етиленоксидними структурними одиницями.
Claims (1)
- Формула винаходу «- 30 о1. Гербіцидний засіб, що містить (А) одну або декілька сульфонілсечовин загальної формули (І) і/або їх солей: і-й в м ю же Ї ши ; еЕ2 (ОТ в02-МНА-С-Мие--й Е - т « 40 де | - с ВЕ! означає алкоксил з 2-4 атомами вуглецю або СО-К?, де К? означає гідроксил, алкоксил з 1-6 атомами вуглецю або Мер, причому В ї КС, незалежно один від одного, однакові або різні, означають атом водню або ;» алкіл з 1-6 атомами вуглецю; В? означає галоген або (А),- МУР, де п дорівнює нулю або 1, А означає групу Свв де Ві К9, незалежно 45 один від одного, однакові або різні, означають атом водню або алкіл з 1-6 атомами вуглецю, РУ означає атом - водню або алкіл з 1-6 атомами вуглецю і К? означає атом водню, алкіл з 1-6 атомами вуглецю або ацил, причому «сл ВУ Її Ве також можуть утворювати гетероцикл; ЕЗ означає атом водню або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; Ф т означає нуль або 1; ав | 20 Х Її У, незалежно один від одного, однакові або різні, означають алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкоксил з щк 1-6 атомами вуглецю або алкілтіогрупу з 1-6 атомами вуглецю, причому кожний із трьох зазначених залишків незаміщений або заміщений одним або декількома залишками, вибраними з групи, що містить галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю і алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 3-6 атомами вуглецю або алкінілоксигрупу з 3-6 атомами вуглецю, переважно алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкоксил з 1-4 атомами ГФ) вуглецю; кю 7 означає метинову групу або атом азоту; (Б) одну або декілька поверхнево-активних речовин, що містять як структурний елемент щонайменше 10 алкіленоксидних структурних одиниць 60 в синергетично ефективній кількости.2. Гербіцидний засіб за п. 1, який відрізняється тим, що містить як компонент (Б) одну або декілька поверхнево-активних речовин загальної формули (І): КУЕОХРОХДЕСІНЯ , (ПІ) 65 де ЕО означає етиленоксидну структурну одиницю;РО означає пропіленоксидну структурну одиницю; х означає ціле число від 1 до 50; у означає ціле число від 0 до 50; 72 означає ціле число від 0 до 50; причому сума (хну) більша або дорівнює 10 і менша або дорівнює 150; В" означає гідроксил, незаміщений або заміщений оксивуглеводневий залишок з 1-40 атомами вуглецю, О-ацил або МВВ! або (МВ'В'В/Г ХУ, де 70 ВУ В" її в", однакові або різні, означають атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, який необов'язково може бути зв'язаний через групу (ЕС), де м/ означає ціле число від 1 до 50; х означає аніон; В? означає атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-40 атомами вуглецю, ацил 79 або МВВ! або |МВ!В'В "М Х-, де В в" її в"; однакові або різні, означають атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, який необов'язково може бути зв'язаний через групу (ЕФ), де м означає ціле число від 1 до 50; Х означає аніон.З. Гербіцидний засіб за пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що містить додатково один або кілька інших компонентів, вибраних із групи, що містить агрохімічні активні речовини іншого роду, прийняті у галузі захисту рослин додаткові речовини і допоміжні засоби для приготування препаративних форм. с4. Спосіб боротьби з бур'янами, де гербіцидний засіб по одному або декількох з пп. 1-3 наносять на рослини, частини рослин, насіння рослин або посівну площу до появи сходів, після появи сходів або до і після (8) появи сходів.5. Спосіб за п. 4, для селективної боротьби з бур'янами в культурах рослин. «- зо Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 5, 15.05.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і о науки України. Ге ІФ) і - -с . и? -І 1 (о) («в) - іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10029169A DE10029169A1 (de) | 2000-06-19 | 2000-06-19 | Herbizide Mittel |
PCT/EP2001/006417 WO2001097615A2 (de) | 2000-06-19 | 2001-06-06 | Herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA75601C2 true UA75601C2 (en) | 2006-05-15 |
Family
ID=7645614
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2003010461A UA75601C2 (en) | 2000-06-19 | 2001-06-06 | Herbicidal agent and a method of controlling weeds |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6743754B2 (uk) |
EP (1) | EP1303188B9 (uk) |
JP (1) | JP2004508294A (uk) |
CN (1) | CN1274223C (uk) |
AR (1) | AR028728A1 (uk) |
AT (1) | ATE316335T1 (uk) |
AU (2) | AU2001262343B2 (uk) |
BR (1) | BR0111809A (uk) |
CA (1) | CA2417325A1 (uk) |
CZ (1) | CZ20024139A3 (uk) |
DE (2) | DE10029169A1 (uk) |
DK (1) | DK1303188T3 (uk) |
ES (1) | ES2256242T3 (uk) |
HR (1) | HRP20021012A2 (uk) |
HU (1) | HUP0303369A3 (uk) |
MX (1) | MXPA02012751A (uk) |
MY (1) | MY127213A (uk) |
PL (1) | PL362664A1 (uk) |
PT (1) | PT1303188E (uk) |
RU (1) | RU2003101390A (uk) |
SK (1) | SK17752002A3 (uk) |
TW (1) | TWI239235B (uk) |
UA (1) | UA75601C2 (uk) |
WO (1) | WO2001097615A2 (uk) |
YU (1) | YU96202A (uk) |
ZA (1) | ZA200210279B (uk) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10108472A1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Aventis Cropscience Gmbh | Agrochemische Formulierungen |
DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
EA015423B1 (ru) | 2002-04-24 | 2011-08-30 | Басф Се | Применение определенных алкоксилатов спиртов в качестве адъюванта в области агротехники |
JP5122841B2 (ja) | 2006-03-24 | 2013-01-16 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
WO2007112904A1 (de) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide wirkstoffe |
DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
DE102007013360A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für insektizide Wirkstoffe |
DE102007013363A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe |
BRPI0709849A2 (pt) * | 2006-03-29 | 2011-07-26 | Bayer Cropscience Ag | promotores de penetraÇço para substÂncias ativas fungicidas |
JP2009531362A (ja) * | 2006-03-29 | 2009-09-03 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫剤のための浸透増強剤 |
GB201621396D0 (en) * | 2016-12-15 | 2017-02-01 | Syngenta Participations Ag | Adjuvants |
CN112654246B (zh) * | 2018-07-30 | 2023-01-03 | 拜耳公司 | 具有改进性能的除草剂组合物 |
US20230028403A1 (en) * | 2019-12-27 | 2023-01-26 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Method which brings benefits to health and/or growth of useful plants |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK163123C (da) | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
ZA806970B (en) | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
CA2093377A1 (en) * | 1993-04-05 | 1994-10-06 | David Gilbert Chasin | Solid agricultural adjuvants |
DE4416303A1 (de) * | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung |
DE4440354A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
US5731264A (en) * | 1996-10-17 | 1998-03-24 | Isp Investments Inc. | Stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide |
EP0971590B1 (de) * | 1997-03-24 | 2003-05-28 | Basf Aktiengesellschaft | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
DE19814092A1 (de) * | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Stefes Agro Gmbh | Pflanzenschutzmittel |
JP3776210B2 (ja) * | 1997-07-15 | 2006-05-17 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤及び農薬製剤 |
EP0968649A1 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Adjuvants for novel dry herbicide formulations |
CN1325269B (zh) * | 1998-11-04 | 2010-04-21 | 辛根塔参与股份公司 | 除草组合物 |
DE19951427A1 (de) * | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
-
2000
- 2000-06-19 DE DE10029169A patent/DE10029169A1/de not_active Ceased
-
2001
- 2001-06-06 AT AT01936436T patent/ATE316335T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-06 DE DE50108800T patent/DE50108800D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-06 UA UA2003010461A patent/UA75601C2/uk unknown
- 2001-06-06 PT PT01936436T patent/PT1303188E/pt unknown
- 2001-06-06 HU HU0303369A patent/HUP0303369A3/hu unknown
- 2001-06-06 CA CA002417325A patent/CA2417325A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-06 EP EP01936436A patent/EP1303188B9/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-06 MX MXPA02012751A patent/MXPA02012751A/es active IP Right Grant
- 2001-06-06 BR BR0111809-9A patent/BR0111809A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-06 CZ CZ20024139A patent/CZ20024139A3/cs unknown
- 2001-06-06 WO PCT/EP2001/006417 patent/WO2001097615A2/de active IP Right Grant
- 2001-06-06 PL PL01362664A patent/PL362664A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-06-06 JP JP2002503101A patent/JP2004508294A/ja active Pending
- 2001-06-06 AU AU2001262343A patent/AU2001262343B2/en not_active Ceased
- 2001-06-06 AU AU6234301A patent/AU6234301A/xx active Pending
- 2001-06-06 CN CNB018114067A patent/CN1274223C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-06 DK DK01936436T patent/DK1303188T3/da active
- 2001-06-06 RU RU2003101390/04A patent/RU2003101390A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-06-06 YU YU96202A patent/YU96202A/sh unknown
- 2001-06-06 SK SK1775-2002A patent/SK17752002A3/sk unknown
- 2001-06-06 ES ES01936436T patent/ES2256242T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-15 US US09/882,441 patent/US6743754B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-15 TW TW090114629A patent/TWI239235B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-06-15 AR ARP010102876A patent/AR028728A1/es unknown
- 2001-06-18 MY MYPI20012855 patent/MY127213A/en unknown
-
2002
- 2002-12-18 HR HR20021012A patent/HRP20021012A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2002-12-19 ZA ZA200210279A patent/ZA200210279B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2001289654B2 (en) | Herbicide agent | |
RU2273993C9 (ru) | Гербицидные средства и способ борьбы с сорняками | |
RU2302111C2 (ru) | Гербицидное средство в виде суспензии | |
US20060234868A1 (en) | Liquid adjuvants | |
UA75601C2 (en) | Herbicidal agent and a method of controlling weeds | |
US7338920B2 (en) | Herbicidal composition | |
UA72940C2 (uk) | Гербіцидний засіб, спосіб його одержання та спосіб боротьби зі шкідливими рослинами | |
BG61021B1 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност | |
UA73598C2 (en) | Herbicide | |
US20040013678A1 (en) | Solid adjuvants |