UA73630C2 - A method for the marking of hydrocarbons - Google Patents
A method for the marking of hydrocarbons Download PDFInfo
- Publication number
- UA73630C2 UA73630C2 UA2003076817A UA2003076817A UA73630C2 UA 73630 C2 UA73630 C2 UA 73630C2 UA 2003076817 A UA2003076817 A UA 2003076817A UA 2003076817 A UA2003076817 A UA 2003076817A UA 73630 C2 UA73630 C2 UA 73630C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- marking
- hydrocarbons
- groups
- substance
- replaced
- Prior art date
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 49
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 97
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 238000002372 labelling Methods 0.000 claims description 32
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 26
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 26
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 22
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 241001602688 Pama Species 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 abstract description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 8
- -1 mineral oils Chemical class 0.000 description 38
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 5
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 1,3-indandione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC(=O)C2=C1 UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 2
- KXADPELPQCWDHL-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1.COC1=CC=CC=C1 KXADPELPQCWDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N nitryl chloride Chemical compound [O-][N+](Cl)=O HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004350 1,4-dihydroxyanthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N Ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N Ethyl phenylacetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 101001126084 Homo sapiens Piwi-like protein 2 Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100029365 Piwi-like protein 2 Human genes 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYMWQLRSSDFGEQ-ADRAWKNSSA-N [(3e,8r,9s,10r,13s,14s,17r)-13-ethyl-17-ethynyl-3-hydroxyimino-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate;(8r,9s,13s,14s,17r)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6h-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.O/N=C/1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](CC)([C@](CC4)(OC(C)=O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C\1 GYMWQLRSSDFGEQ-ADRAWKNSSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N m-xylylamine Natural products CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010297 mechanical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DJDSLBVSSOQSLW-UHFFFAOYSA-N mono(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O DJDSLBVSSOQSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWHKOHZGJFMIE-UHFFFAOYSA-N monoethyl phthalate Chemical class CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O YWWHKOHZGJFMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000029305 taxis Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
- C10L1/2286—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen triple bonds, e.g. nitriles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/13—Tracers or tags
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
Опис винаходу
Винахід стосується способу маркірування вуглеводнів за допомогою добавки, щонайменше, однієї 2 маркувальної речовини (далі називається первинною маркувальною речовиною), який відрізняється тим, що до вуглеводнів додають ще, щонайменше, одну другу маркувальну речовину (вторинну маркувальну речовину), що в умовах видалення щонайменше однієї первинної маркувальної речовини не може цілком бути видалена з вуглеводнів.
Далі винахід стосується вуглеводнів, що маркіровані відповідно до цього способу, а також розчинів для маркірування вуглеводнів, що містять, щонайменше, одну первинну маркувальну речовину і, щонайменше, одну вторинну маркувальну речовину відповідно до способу винаходу, а також, у разі потреби, інші добавки.
Маркірування вуглеводнів, наприклад, продуктів переробки сирої нафти, як правило, проводять з розумінь податкового контролю, тому що той самий продукт, у залежності від цілі застосування, може обкладатися різними податками. Як правило, мазут піддають маркіруванню, тому що він підлягає більш низькому податковому обкладанню, ніж ідентичне за своїм складом дизельне паливо. У тій мері, у якій ціни на мазут і дизельне паливо відрізняються одна від одної, росте матеріальна зацікавленість нелегальним шляхом розбавляти дизельне паливо мазутом або застосовувати мазут після видалення маркувальної речовини як дизельне паливо.
Для маркірування вуглеводнів, зокрема, мінеральних масел, пропонуються різні способи маркірування, а також маркірувальні речовини і їхні суміші.
Так наприклад, придатні для вуглеводнів, відповідно мінеральних масел, здатні до кислотної екстракції маркірувальні речовини описані в публікаціях ЕР 0519270, ЕР 0679710, ЕР 0803563, ЕР 0989164, МО 94/11466,
МО 95/07460, УМО 95/17483 і 05 4,209,302, поряд з цим барвники, що екстрагуються кислотами, які також можуть застосовуватися як маркувальні речовини, описані в німецькій заявці 2 129 590.
Здатні до лужної екстракції маркірувальні речовини описані в публікаціях ОЗ 3,764,273, ОБ 5,252,106, ЕР с 22 0509818, МО 94/21752 і МО 95/10581. Го)
Визначення маркірувальних речовин здійснюють, як правило, візуально за рахунок їхньої концентрації в екстракті і/або за рахунок їхньої реакції взаємодії з підходящими реагентами з утворенням кольорових продуктів реакції.
У публікаціях МУУО 94/02570, МО 99/56125, МО 99/558051, 05 5,525,516 і 05 5,710,046 описані способи о маркірування вуглеводнів, відповідно, мінеральних масел маркувальними речовинами, що абсорбують, со відповідно, флуоресціюють в інфрачервоному діапазоні і внаслідок цього можуть бути визначені.
Серйозний недолік способів маркірування, при яких детектування маркувальної речовини зв'язано зі стадією ее, екстракції, полягає в тім, що саме такий спосіб екстракції дозволяє нелегальне видалення маркувальної со речовини третіми особами.
Зо Задачею винаходу є розробка способу маркірування вуглеводнів, що також після видалення первинного - маркувальної речовини забезпечує доказ маркірування, що мав місце, і/або робить економічно невигідним видалення маркірування.
У відповідність з цим був розроблений вищеописаний спосіб маркірування. «
Зокрема, в способі відповідно до винаходу застосовують щонайменше одну вторинну маркувальну речовину З 50 максимум абсорбції якої лежить нижче довжини хвиль з 500нм. Вторинні маркірувальні речовини з такою с абсорбцією в більшості вуглеводнів, зокрема, у мінеральних маслах, ледь або взагалі не можна візуально з» розпізнати, особливо тоді, коли вони додаються в звичайних кількостях.
Під вуглеводнями в способі винаходу варто розуміти в загальному випадку продукти, що утворяться при переробці сирої нафти. Такими продуктами є, наприклад, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, ізооктан, бензол, толуол, ксилол, етилбензол, тетралін, декалін або диметилнафталін. Зокрема, це мінеральні 7 олії, наприклад, такі палива, як бензин, гас або дизельне паливо, або такі масла, як мазут або масло для оз двигунів.
Далі під такими продуктами варто розуміти продукти, що утворюються при обробці певних видів рослин,
Ме наприклад, рапсу або соняшника. Такі продукти відомі також під назвою ,біо-дизель". со 20 Вуглеводні при нормальних умовах у загальному випадку існують в рідкому або газоподібному стані.
Газоподібні вуглеводні, такі, як пропан або бутан, при цьому можуть бути переведені в рідку форму, наприклад, мк зрідженням.
Слід зазначити, що такі вуглеводні часто додатково пофарбовані (розчинниками -) барвниками. Це використовують, наприклад, в області мінеральних масел для безпосереднього візуального розпізнавання, від 22 якого виробника одержаний відповідний продукт мінерального масла або якій податковій вимозі він підлягає.
ГФ) Подібне колірне розпізнавання не можна розуміти як маркірування в змісті даного винаходу. | навпаки як маркувальні речовини застосовуються звичайно речовини, що візуально безпосередньо не розпізнаються, а о детектуються тільки специфічним способом розпізнавання. Такі маркувальні речовини можуть, щоправда, бути також забарвлені однак унаслідок своєї в більшості випадків малої концентрації у вуглеводнях перекриваються 60 або унаслідок власного кольору вуглеводнів, або їх забарвлення завдяки (розчинника)-барвника.
Властивість вторинної маркувальної речовини полягає в тому, що ;в умовах видалення щонайменше однієї первинної маркувальної речовини вона не може цілком бути видалена з вуглеводнів" означає те, що після видалення першої маркувальної речовини у вуглеводні завжди мається розпізнавана залишкова концентрація вторинної маркувальної речовини. Звичайно ця залишкова концентрація повинна складати щонайменше 2595 бо вихідної концентрації, щоб при відповідно низькій концентрації вторинної маркувальної речовини після видалення первинної маркувальної речовини ще можна було забезпечити її надійне розпізнавання. В окремому випадку ця мінімальна концентрація може також бути зменшена. Це має місце, наприклад, тоді, коли для відповідної вторинної маркувальної речовини мається в розпорядженні особливо чуттєвий спосіб розпізнавання.
Під "видаленням" первинної маркувальної речовини розуміється будь-який хімічний і/або фізичний процес, що приводить до повного або майже повного усунення первинної маркувальної речовини. Такими процесами можуть бути видалення первинної маркувальної речовини за допомогою хроматографії, екстракції різними розчинниками, способу перегонки, фільтрації з застосуванням матеріалів, що адсорбують такі первинні маркувальні речовини, окисне або відновне руйнування, а також фотолітичне розкладання первинної /о маркувальної речовини, у випадку необхідності, при сприянні окисних засобів, таких, як кисень (повітря).
Також первинна маркувальна речовина може бути перед цим переведене в похідне, яке видаляється з вуглеводню за допомогою механічних або хімічних процесів.
Відповідно до винаходу при вищезгаданих хімічних і/або фізичних процесах видалення первинної маркувальної речовини вторинна маркувальна речовина повинна бути присутня в достатній для її розпізнавання 7/5 Кількості.
Поняття ,повне або майже повне усунення" варто розуміти таким чином, що первинна маркувальна речовина більше не розпізнається у вуглеводні візуально, що, однак, мало місце перед його усуненням, що первинна маркувальна речовина більше не може бути визначена за допомогою оптичних методів детекції, наприклад, флуоресцентної детекції, що, однак, мало місце до цього, або ж що доказ присутності цієї маркувальної 2о речовини у рамках призначеного для цього способу екстракції і, у разі потреби, дериватизації більше не можливо, що, однак, мало місце до цього.
Одна переважна форма способу винаходу полягає в тому, що, щонайменше, одна первинна маркувальна речовина може бути вилучена при кислотних і лужних умовах і, щонайменше, одна вторинна маркувальна речовина відповідно при кислотних або лужних умовах цілком не може бути вилучене або ж, щонайменше, одна с
Вторинна маркувальна речовина не може бути цілююм вилучене з вуглеводнів ні при кислотних, ні при лужних о умовах.
Якщо в рамках цієї переважної форми виконання способу первинна маркувальна речовина може видалятись при кислотних умовах, то у відповідності з цим вторинна маркувальна речовина як при кислотних, так і при лужних умовах не може видалятись цілком. В останньому випадку марковані відповідно до винаходу вуглеводні (у зо Не можуть бути цілком очищені також і при комбінації кислотної і наступної лужної обробки. Аналогічним чином це має силу тоді, коли первинна маркувальна речовина може бути вилучене при лужних умовах. і,
Під кислотними" або лужними" умовами тут варто розуміти, зокрема, вплив на мічені маркувальними Ге речовинами вуглеводні за допомогою речовин з характером кислоти Бренстеда і/або Люїса, відповідно, з лужним характером. о
Кислотними в цьому контексті речовинами є газоподібні галогеноводні, такі як хлороводень або бромоводень, ча і газоподібний сірководень, а також відповідні розчини, наприклад, у воді, спиртах і етерах, газоподібний діоксид сірки, і газоподібний або твердий триоксид сірки, а також відповідні розчини, наприклад, у воді, спиртах і етерах, вільні від розчинників сірчана, азотна або фосфорна кислота, а також відповідні розчини у воді, спиртах і етерах, амонієві солі, а також їх розчини, наприклад, у воді, спиртах і етерах, газоподібний « або рідкий діоксид вуглецю, а також його розчини, наприклад, у воді і, у разі потреби, у спиртах і етерах і пл) с галогеніди металів кислоти Люїса, як наприклад, хлориди або броміди магнію, титану, заліза, міді, цинку, . алюмінію або кремнію, а також у разі потреби, що відповідні розчини, наприклад, у воді, спиртах і етерах. и?» Під лужними речовинами в приведеному контексті варто розуміти, наприклад, гідроксиди, гідрокарбонати і карбонати лужних і лужноземельних металів і фосфати лужних металів, а також, у разі потреби, відповідні розчини, наприклад, у воді, спиртах і етерах, гідриди лужних і лужноземельних металів, аміак, первинні і -І вторинні і третинні аміни, а також, у разі потреби, відповідні розчини, наприклад, у воді, спиртах і етерах.
Під терміном "видаляють" при кислотних або лужних умовах варто розуміти те, що за допомогою впливу о вищенаведених кислотних або лужних речовин первинна маркувальна речовина переводиться в таку форму, що
Ге» дозволяє її повне або майже повне вилучення за допомогою хімічного і/або фізичного процесу. Те ж саме справедливо для здатності до видалення і нездатності до видалення вторинної маркувальної речовини. о Ще одна форма виконання способу винаходу полягає в тому, що щонайменше одна первинна маркувальна о речовина здатна видалятись водним кислотним або водним лужним екстракційним агентом і, щонайменше, одна вторинна маркувальна речовина цілком не здатна до видалення водним кислотним або водним лужним екстракційним агентом або, щонайменше, одну вторинну маркувальну речовину цілком не можна видалити з Вуглеводнів ні водним кислотним, ні водним лужним агентом.
Маркувальні речовини, що екстрагуються кислотами, які у рамках цієї форми виконання способу винаходу (Ф, застосовуються в якості можливих первинних маркувальних речовин описані у вже приведених вище публікаціях ка ЕР 0519270, ЕР 0679710, ЕР 0803563, ЕР 0989164, УМО 94/11466, МО 95/07460, МО 95/17483, ОО 4,209,302 і у німецькій заявці 2 129 590. 60 У нижчеподаних переліках маркувальні речовини, що екстрагуються кислотами, для збереження оглядовості позначення відповідних замісників беруться з приведених публікацій. Конкретні і переважні значення замісників можна довідатися з цих публікацій.
У якості маркувальних речовин, що екстрагуються кислотами, придатні: з публікації ЕР 0519270 азосполуки формули б5
' з з й (- нен ці п пг-сн-о-сн-0о- ді ві 6 в В в я да де п дорівнює нулеві або 1, 2", 2, ВЗ їі ВЗ однакові або різні і незалежно один від одного означають кожен водень, С.-Салкіл, 70 С.-Салкокси, галоген або нітро, 27 ї 29 однакові або різні і незалежно один від одного означають водень, С4-С;алкіл, С--С,алкокси, галоген, нітро або С.-С.алканоїламіно,
В означає С.-Суалкіл,
Е8 означає водень або С.-Суалкіл, 19 В? означає С.-С.валкіл або циклогексил і
Ї означає С.-Сзалкілен, з публікації ЕР 0679710 азосполуки формули і ій пес У нн й о, і дек'їв?2 вибрані з групи, що включає водень, метил, етил, метокси, галоген, ціано і нітро і
ВЗ вибраний із групи, що включає метил, метокси, метоксиетокси і морфоліно, з публікації ЕР 0803563 СМ азосполуки формули о ві о 2 н-к н-к-0-с- в х ї (ав) со де В! означає С.-Сзалкіл, БК? означає С.-Сзалкілен і БЕЗ означає С.-Соалкіл, Х і М однакові або різні й 1753 1753 1752 вибрані з групи, що включає водень, С.і-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, галоген і нітро, і (Те) 7 означає водень або групу формули
Ге) х
Ж т ї де Х і Х мають вищенаведене значення, з публікації ЕР 0989164 азосполуки формули х « щО- о дн но х с 2 :з» де Х і ХМ однакові або різні і вибрані кожний із групи, що включає водень, метил, етил, ізопропіл, бутил, метокси, галоген і нітро,і 7 означає водень або аміно, - з публікації УМО 94/11466 аніліни формули
Ж г) т Є 1 ра (е)) 3 Н. в: (95) к з мк 1:р2 Я : ' Я - де Кі К- незалежно один від одного означають кожен водень, С.4-С-валкіл, що необов'язково заміщений або може бути перерваний від 1 до З атомами кисню для забезпечення етерної функції або 1 до З дво С1-Сл-алкіліміногрупами, Сз-Св-алкеніл, необов'язково заміщений феніл або БК і К2 разом з атомом азоту з яким вони зв'язані означають 5- або б--ленний насичений гетероциклічний залишок, що може мати ще один іФ) гетероатом, або В! означає залишок формули 0!" або МІ І 2, де І" і 12 незалежно один від одного означають ко водень, необов'язково заміщений С.-Сувалкіл, Сз-Сівалкеніл або необов'язково заміщений феніл,
ВЗ ї 27 незалежно один від одного означають водень, необов'язково заміщений С4-Сувалкіл, Со-С-валкеніл, 60 ціано, нітро, форміл, необов'язково заміщений С 25-С,алканоїл, форміламіно, необов'язково заміщений сСо-С.-алканоїламіно, бензоїламіно або утворюють залишок формули ОЇ", СНЬСООІ", МІЛІ?, 511 або
О.М, деї"їі12 мають вищенаведене значення, або разом з 22 означають Со-Сзалкілен, що необов'язково заміщений від одного до трьох разів метилом, або необов'язково заміщений фенілом Со-Сзалкенілен, в В" означає водень, необов'язково заміщений С.-Сувалкіл, Со-Сівалкеніл, нітро або залишок формули ОЇ", МІ. 117, СО або БОМ І 2, де І! і17 мають вищенаведене значення, і
В? ї 25 незалежно один від одного означають водень, необов'язково заміщений С4-Сувалкіл, Со-С-валкеніл, необов'язково заміщений феніл, нітро, форміламіно, необов'язково заміщений С 5-С,алканоїл, форміламіно, необов'язково заміщений С о-С.алканоїламіно, бензоїламіно або залишок формули ОЇ", МІ, 502МІ12, 80,13, СОЇ або СООІ/, де І і 17 мають вищенаведене значення і ІЗ означає необов'язково заміщений
С.-С.валкіл, Сз-Свалкеніл або необов'язково заміщений феніл, за умови, що щонайменше один із залишків З, З або В" означає водень, з публікації УМО 95/07460 нафтіламіни формули --т в
КЗ в Тед
І-ї
Е вк де В! ї 22 незалежно один від одного означають водень, С.-Сівалкіл, необов'язково заміщений і може бути перерваний від 1 до З атомами кисню для забезпечення етерної функції або від 1 до З С.-С.-алкіліміногрупами,
С5-Сциклоалкіл, Са-Свалкеніл, необов'язково заміщений феніл або В і В? означають разом з атомом азоту до якого вони приєднані 5- або б--ленний насичений гетероциклічний залишок, що може мати ще один гетероатом,і
ВЗ, 7, во і в? означають незалежно один від одного водень, С.і-Свалкіл, бензил, ціано, нітро,
С.-Салканоїл, сС.-С,-алканоїламіно, бензоїламіно, гідроксисульфоніл і залишок формули ОЇ, СО0І, МІ ЛІ2 або СОМІ"12, де І7 ії 12 означають водень, необов'язково заміщений С 4-Св-алкіл, С5-С,-циклоалкіл або необов'язково заміщений феніл, або БК З разом з БК? означає Сз-алкілен, що необов'язково заміщений гідроксилом, причому залишки МЕ'В2 і МІ/712 знаходяться в періположенні, Б 7 і 17 разом можуть означати ЄМ |зопропіліден, о з публікації УМО 95/17483 азобарвники формули 7 З 3 рай н---ощ/ н---н 0 М - ' | «в) в к п в кі с де кільце А може бути бензоанельованим, «о п дорівнює нулеві або 1,
В" означає водень або С.-С.5алкіл, що може бути перерваний 1-4 атомами кисню в етеру, о
В? означає С.-С.валкіл, що може бути перерваний за допомогою 1-4 атомів кисню для забезпечення етеру, ї- або залишок формули І-МХ7Х2, де І означає Со-Свалкілен і Х! її Х2 незалежно один від одного означають
С.-Ссалкіл або разом із атомом азоту до якого вони приєднані означають 5- або б-ч-ленний насичений гетероциклічний залишок, що може мати ще один атом кисню в кільці, «
ВЗ, в, 5, 297 означають незалежно один від одного водень, С4-Счв5алкіл або С.-Свалкокси і - й й .
Ка означає водень, С.4-Сівалкіл, С4-С-валкокси, ціано, нітро або залишок формули СООХЗ, де ХЗ означає с водень, С4-С-валкіл, що може бути перерваний 1-4 атомами кисню для забезпечення етерної функції, або :з» залишок формули І-МХХ2, де І, Х! ії Х? мають вищенаведене значення, з публікації О5 4,209,302 похідні нафтиламіну, вибрані з групи, що включає урбнаесна ух Ї -| хо Дтонасснассве -ф 3 . ся-сн,
Ф о, (о) що усно у ! 9 -СНо-СНо-СВІ- З Фі с М есни-ста / вк н
Ї Я
ГФ) Й -сне-сне-сть- М І
В ю о, бо
В ь, Ї
Й сснатсна-она» фі ,
Ві де Ку. і Ко можуть означати водень або алкіл з 1-20 атомами вуглецю, і з німецької заявки 2 129 590 65 азосполуки формули
У ' Ех -кн нан ' х ті існднново-орою
І:33 сь де т означає ціле число від 1 до 3, п означає число 1 або 2,
Х означає атом водню або нітрогрупу, 70 У означає атом водню або хлору, нітрогрупу, нижчу алкіл- або нижчу алкоксигрупу з 1-3 атомами вуглецю, 7 і 7 означають атом водню або хлору, нижчу алкіл- або нижчу алкоксигрупу з 1-3 атомами вуглецю і нижчу ациламіногрупу,
Ку означає алкільну групу або групу (Снг)в- сурро-снрова вк Сн де
Е» означає атом водню або нижчу алкільну групу з 1-3 атомами вуглецю і
Ез означає алкільну групу з 1-18 атомами вуглецю і циклоалкільну групу, причому ароматичні ядраА Ви с
Можуть мати ще інші водонерозчинні замісники. Здатні до лужної екстракції маркувальні речовини, що у рамках цієї форми виконання винаходу можуть знайти застосування як можливі первинні маркувальні речовини, описані у вищенаведених публікаціях О5 3,764,273, 05 5,252,106, ЕР 0509818, УО 94/21752 і МО 95/10581.
У нижчеподаному переліку здатних до лужної екстракції маркувальних речовин, для збереження оглядовості позначення відповідних замісників були перейняті з відповідних публікацій. Конкретні і переважні значення сч ов замісників можна довідатися з відповідних публікацій.
У якості здатних до лужної екстракції маркувальних речовин окремо придатні сполуки з публікації О5 і) 3,764,273, вибрані з групи, що включає хінізарини формули о он : в о
Фе с о ви с в якій К означає алкільний залишок з 1-20 атомами вуглецю і фурфуриловий залишок, со азобарвник формули н Н Нз "Ні15 ї- щ--- 5-5 Су -05
НізСо он азобарвник формули « з зНів т с тен , . п » СНз он з публікації О5 5,252,106 азосполуки формули
В кни Бе КИ у т М х х (95) б в якій залишки МУ вибрані з групи, що включає С).-Сз-алкюокси і водень, за умови, що щонайменше один залишок МУ означає С.-Сз-алкокси, і залишки Х і М однакові і різні й вибрані з групи, що включає водень, (95) алкіл, заміщений алкіл, алкеніл, заміщений алкеніл, арил, заміщений арил, конденсований арил, заміщений о конденсований арил, галоген, нітро, ціано і алкокси, з публікації ЕР 0509818 азосполуки формули
В в ЕК. Ка 52 ні ше у»
ІФ) ю» в ї- ее іме) де групи К. і Ко» однакові і різні й означають водень або С.-С.-алкільну групу, причому щонайменше один бо залишок Ку означає Сз-С7-алкільну групу, і де групи Кз однакові або різні й означають водень, нітро, хлор, бром, фтор, ціано, етил або метил, причому щонайменше один залишок Кз вибраний із групи, що включає нітро, хлор, бром, фтор і ціано, з публікації УУО 94/21752 антрахінони формули б5 о -В! в осо о он де В! означає водень, С.-Сівалкіл, що необов'язково заміщений ціаногрупою, або феніл, необов'язково заміщений С.-С.,-галкілом, гідроксилом або С.-С,-алкоксилом,
В? означає водень або залишок формули Х-КУ, де Х означає кисень або сірку і КЗ означає С.-Сувалкіл, що 70 необов'язково заміщений гідроксилом, ціано або фенілом і може бути перерваний 1-3 атомами кисню для забезпечення етерної функції або 1-3 М-(С --С.-алкіл)іміногрупами, або феніл, що необов'язково заміщений
С.-С,-алкілом, гідрокси, С.-С.-алкокси, (С4-С.-моно- або діалкілкарбамоїл)-С.-С,-алкокси або С.-С,-моно- або діалкілсульфамоїлом, причому алкільні групи можуть бути перервані за допомогою 1-3 атомів кисню в етерній функції, і з публікації УУО 95/10581 азобарвники формули мч он х- д-н-к (27 ю ше в якій кільце А може бути бензоанельованим і
Ї дорівнює 1 або 2, т дорівнює 1-4, с
Х' означає водень, С1-С.алкіл, ціано, нітро або фенілазо, необов'язково заміщений один або два рази о
С.-С,-алкілом,
Х? означає водень, С.-Суалкіл, ціано, нітро, Сі1-Слалкокси або С.-С.в-алкоксикарбоніл,
ХЗ означає водень, С.-Суалкіл, ціано або С.-С.6-алкоксикарбоніл і (ав)
Х? водень, гідрокси, С.і-Свалкіл, що необов'язково заміщений фенілом, С .-С,алкокси, аміно, со
С.-С,диалкіламіно або С.-Сі6-моноалкіл-аміно, алкільний ланцюг якого може бути перерваний 1-3 атомами кисню для забезпечення етерної функції. ісе)
Якщо в рамках цієї переважної форми виконання способу винаходу первинна маркувальна речовина здатна с до видалення за допомогою водних кислотних агентів екстракції, то у відповідності з цим вторинна маркувальна 32 речовину не здатна до повного видалення за допомогою водних кислотних агентів екстракції або як за - допомогою водних кислотних, так і водних лужних агентів екстракції. В останньому випадку мічені відповідно до винаходу вуглеводні не можуть бути звільнені від вторинної маркувальної речовини також і комбінацією водно-кислотної і наступної водно-лужної екстракції. Аналогічна картина має місце тоді, коли первинна « маркувальна речовина здатна до видалення водними лужними агентами екстракції.
Під ,'водним" (кислотним або лужним) агентом екстракції при цьому мається на увазі агент екстракції, що З с має більш високий вміст води, ніж сума звичайного (залишкового) вмісту води його компонентів. » Особливо переважна форма виконання винаходу полягає в тому, що щонайменше одна вторинна маркувальна речовина не здатна до повного видалення з вуглеводнів ні при кислотних, ні при лужних умовах, відповідно, ні за допомогою водних кислотних, ні за допомогою водних лужних агентів екстракції.
У відповідності з вищевикладеним це означає, що мічені в такий спосіб вуглеводні не можуть бути звільнені ш- від вторинної маркувальної речовини ні комбінацією кислотної і наступної лужної, ні комбінацією лужної і 2) наступної кислотної обробки, відповідно, ні комбінацією водно-кислотної і наступної водно-лужної, ні комбінацією водно-лужної і наступної водно-кислотної екстракції.
Ме. У способі винаходу й у кращих формах його виконання знаходять переважно застосування вторинні оо 20 маркувальні речовини, що вибрані з групи, яка включає сполуки формули Іа о (Я (в), формули Ір (Ф) С. (ях (в), іме) формули Іс (в де (Іс), де замісники мають наступне значення
М, М ї м означають ціле число 1, 2 або 3, 65 В", вк? ої КЗ означають І, 1-0-, 1-0-С(0)-, КоМ-С(0)-, В-АС(0)-, І1-С(0)-0-, 1-6С(03-МА-, (І-С(0)-)оМ-,
КОМ-С(0)-МА- або СМ, причому в тому випадку, якщо и і м/ більше 1, і М дорівнює З, залишки їі ву,
відповідно, 2 можуть бути однаковими або відмінними один від одного,
Ї означає С.--Соралкіл, в якому СН о-групи можуть бути замінені атомами кисню за умови, що між такими, необов'язково наявними атомами кисню, а також між такими, необов'язково наявними атомами кисню і необов'язково зв'язаними з І гетероатомами знаходяться, щонайменше, два атоми вуглецю, і/або в якому не суміжні СНо-групи можуть бути замінені карбонільними групами за умови, що між такими необов'язково наявними карбонільними групами і необов'язково зв'язаними з І карбонільними групами знаходиться щонайменше одна
СН- або СНо-група.
К означає водень або, 70 і В і І, якщо вони зустрічаються більше одного разу в залишках В", 22 і/або КЗ, можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, і
К означає Сз-Свалкілен, в якому СН о-група може бути замінена атомом кисню і/або в якому до двох не суміжних СНо-груп можуть бути замінені карбонільними групами.
Зокрема, застосовуються вторинні маркувальні речовини, що вибрані з групи, яка включає сполуки 75 вищенаведених формул іа, Ір і Іс, в яких
М, м і м означають цілі числа 1 або 2,
В", В? і ВЗ означають І, 1-О-, 1-0О-С(0)- або В-С(0)-, причому в тому випадку, коли и і м дорівнюють 2, залишки КЕ! і З можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного,
Ї означає С.-Сіралкіл, в якому СН о-групи можуть бути замінені атомами кисню за умови, що між такими, необов'язково наявними атомами кисню, а також між такими, необов'язково наявними атомами кисню і необов'язково зв'язаними з Ї гетероатомами знаходяться щонайменше два атоми вуглецю, і/або в якому не суміжні СНо-групи можуть бути замінені карбонільними групами з тією умовою, що між такими необов'язково присутніми карбонільними групами і необов'язково зв'язаними з | карбонільними групами знаходиться щонайменше одна СН- або СНо-група, с
Е:" означає водень або і о
К означає Сз- або С.,-алкілен, в якому до двох не суміжних СН о-груп можуть бути замінені карбонільними групами.
В якості С1-Соо-алкілу для Ї варто привести лінійні або розгалужені алкільні ланцюги, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, втор.-бутил, ізо-бутил, трет.-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, о 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметил пропіл, 1,2-диметилпропіл, с 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З,З-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, ре) 1,1,2-триметил пропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метил пропіл, 1-етил-2-метилпропіл, н-гептил, н-октил, с 2-етилгексил, н-ноніл, н-децил, н-ундецил, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил,
Зо н-гептадецил, н-октадецил, н-нонадецил або н-ейкозил. -
Для І. в якості С 1-Соралкілу, в якому СНо-групи можуть бути замінені атомами кисню, придатні, наприклад, -«сНо-СНо-0-)рН,. «(«СНо-СНо-О-)5СНз, -«СНо-СН(СНз)-О-)34Н або -(СНоСН(СНз)-О-)СНі, причому Р приймає значення 1, 2, 3, 4, 5 або 6, 4 приймає значення 1, 2, 3, 4 або 5 і г приймає значення 1, 2, З або 4. «
Для Ї в якості С 4-Соо-алкільного залишки, в якому СН 5о-групи можуть бути замінені атомами кисню і карбонільними групами, придатні -«СН»-О-С(03-(СНІН і «СНо-С(0)-О-(СН2)»|Н, де в є цілим числом від 1 до 17. З с Під приведені останніми формули підпадають, наприклад, залишки "» -Сн.-0-С(0)-СН»з і -СНО-СК(0)-О-СН» (у кожнім випадку з - 1), а також -СН.-0О-С(0)-СоНбв і -«СН-С(0)-0О-СоН5в " (у кожнім випадку в - 2).
Придатні зокрема для ГІ С4-С4о-алкільні залишки вже приведені в переліку для С.4-Соо-алкільних залишків.
Для К в якості Сз-Свалкіленових залишків, в яких СНо-група може бути замінена атомом кисню і/або до двох ш- не суміжних СНо-груп можуть бути замінені карбонільними групами, варто привести -(СНо)з-, ««СНао)-, ««СНа)в-,
ГК) -Ф(0)-0-5(0), -5Щ0)СНАФО)У, 0 -Щ(0)(СНо» (0), -ФЩ(0)(СНІ, 0 -ФЩ(0)(СНо)ВУ 00 -ФК(О(СНо)»я, -Ф0)-(СН2)з-(0)А, ОСНО СН2)в ОС НоІ) -СНо-О-СНо. -СНо-ОЯСН2)» 0 «(СН)» О-(СН2) 2,
Ме. -бн.-о-(СнНао)з-, -С(0)-0-СНо.С(0)-, -С(0)-СНь-О-СНо. С(0)- або -С(0)-0-(СНо)»-С(О)-. 2) 20 Особливо переважні для К Сз- або С.-алкіленові залишки, що приведені у викладеному вище переліку.
Для маркірування вуглеводнів застосовується, щонайменше, одну первинну їі щонайменше одну вторинну ме, маркувальну речовину або окремо або у формі розчинів. Взагалі для останньої форми вибирають при цьому загальну концентрацію маркувальної речовин від 20 до 8Омас.бо, у перерахуванні на розчин.
Маркувальні речовини можуть матися як компоненти в так званих "упакуваннях", тобто концентрованих 22 розчинах барвників і/або маркувальних речовин, що використовуються для фарбування і/або маркірування. У
Ф! смислі даного винаходу в такому упакуванні поряд з маркувальною речовиною, тобто первинною маркувальною речовиною, барвником і розчинником міститься ще щонайменше одна вторинна маркувальна речовину як о додатковий компонент. Упакування звичайно містять від 10 до 20мас. 95 первинної маркувальної речовини, від 5 до 25мас. 95 вторинної маркувальної речовини, від 10 до 2Омас. 95 (розчину-)барвника і, до 1ООмас. 95, 60 розчинника.
Зазначені для розчинів і упакувань значення концентрації звичайно дотримуються. Однак, у залежності від хімічної природи конкретних компонентів верхні і нижні границі для барвників і маркувальних речовин можуть бути перевищені, відповідно, зменшені. Природно може мати місце такий випадок, коли для частини компонентів повинні встановлюватися більш низькі значення, відповідно, для компонентів, що залишились, можуть бо установлюватися більш високі значення. Точна установка складів може легко визначатися фахівцем у даній області на основі звичайних дослідів.
Як розчинники придатні органічні розчинники. Переважно придатні ароматичні вуглеводні, такі, як толуол, ксилол, додецилбензол, діізопропіллафталін або суміш вищих ароматів, що відома на ринку під назвою Зпеїїво! АВ (фірми Шелл).
Можуть також застосовуватися ще й інші розчинники, наприклад, спирти, такі, як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол, пентанол, гексанол, гептанол, октанол, 2-етилгексанол або циклогексанол, гліколі, такі як бутиленгліколь або метилпропіленгліколь, аміни, такі як триетиламін, діїзооктиламін, дициклогексиламін, анілін, М-метиланілін, М,М-диметиланілін, толуїдин або ксилідин, алканоаміни, такі як 70. З-(2-метоксиетокси)пропіламін, о-крезол, м-крезол, п-крезол, кетони, такі як диетилкетон або циклогексанон, лактони, такі, як у-бутиролактон, карбонати, такі як етиленкарбонат або пропіленкарбонат, феноли, такі як трет.-бутилфенол або нонілфенол, естери, такі як метиловий естер фталової кислоти, етиловий естер фталової кислоти, (2-етилгексиловий) естер фталової кислоти, етиловий естер оцтової кислоти, бутиловий естер оцтової кислоти або циклогексиловий естер оцтової кислоти, аміди, такі як М,М-диметилформамід, М,М-диетилацетамід 75 або М-метилпіролідинон або їх суміші.
Мічені вуглеводні переважно містять від 5 до 1000м.ч., зокрема, від 10 до 1000м.ч., у перерахуванні на загальну кількість, первинних і вторинних маркувальних речовин. Особливо переважний вміст від 10 до 500м.ч., зокрема, від 50 до 100м.ч.
У рамках даного винаходу заявляються також і вуглеводні, що маркіровані способом винаходу і його кращих формах здійснення.
Об'єктом винаходу є також розчини для маркірування вуглеводнів, що містять щонайменше одну первинну маркувальну речовину і щонайменше одну вторинну маркувальну речовину відповідно до способу винаходу, а також, у разі потреби, інші добавки.
Такі розчини, зокрема, для маркірування вуглеводнів, вже описані вище, причому тут немає мови про інші Ге добавки. о
Під такими розчинами варто розуміти також і вищенаведені упакування, причому під іншими добавками варто розуміти добавки, що звичайно входять до складу цих упакувань барвника.
Приведені вище як приклади розчинники не слід розуміти як інші добавки, а тільки як додаткові розчинники.
Як інші добавки в таких розчинах варто назвати, наприклад, денатуруючи агенти, паливні присадки, «3 спеціальні стабілізатори, наприклад, диспергатори, що перешкоджають коагуляції при низьких температурах і т.і.
Приклади о
А) Іспит потенційних вторинних маркувальних речовин (Се)
Речовини, що відповідають вищенаведеним формулам Іа, ІБ або Іс, випробують як можливі вторинні маркувальні речовини для вуглеводнів. о
Для цієї цілі одержують розчини речовин у концентрації ТОмлг на кг, тобто в концентрації 1Ом.ч. у їч- зпеїІзоІКАВ (фірми Шелл) і досліджують за допомогою хроматографії ВЕРХ і ультрафіолетового детектування ("нульова проба"). Це служить, з одного боку, для відповіді на питання, чи заважає визначенню відповідної речовини посередництво ультрафіолетового детектування компоненти вуглеводню і, з іншого боку, чи « забезпечують відповідні речовини достатню ультрафіолетову абсорбцію.
Далі проводять вимірювання проб міченого вуглеводню, що до цього оброблений за допомогою 5095-й - с водною сірчаної кислоти ("кислотна екстрак."), відповідно, за допомогою 1095-го водного натрієвого лугу ц (лужна екстрак."). Цим визначається, чи екстрагована вторинна маркувальна речовину при водно-кислотних, ,» відповідно, водно-лужних умовах з вуглеводню і, у разі потреби, скільки маркувальної речовини ще в ньому залишилося.
Отримана для речовин при відповідній довжині хвилі 7, (у нм) ультрафіолетова абсорбція, відповідно, -і поверхня сигналу ("ЗЕ") у мульти-вольт/сек. приведені в нижченаведеній таблиці 1.
Га Таблиця 1 (е)) Речовина Формула речовини ЗЕнульова| БЕкисл. |5Е лужна ж т ПИ лі НИ ПЕ ПЕ метилобензолат 237 168 13 о СЯ
І о я іме) 60 б5 анізол (метоксибензол) Осн, 275 36 ЗБ 36
ШІ а ПТ бензилацетат 205 154 108 -10 й (бензиловий естер оцтової кислоти) ососн; ацетофенон ос 255 182 166 178
С
ШІ в етилбензолацетат ГУ А 247 47 47 (етиловий естер й бензоїплоцтової кислоти) 4-метоксиацетофенон ТУ 279 259 225 248 с щі 6) 1,3-індандіон щ З 255 73 106 «10 г, і
Принципово всі приведені в таблиці 1 речовини при відповідних умовах, тобто після кислотної або лужної о або після кислотної, комбінованої з лужною екстракцій, придатні в якості вторинної маркувальної речовини тому с що можуть чітко розпізнаватися поруч зі складовими частинами дизельного палива.
У випадку 1,3-індандіону внаслідок його дуже малої утримуючої здатності і несприятливої пікової форми не ісе) було можливості точного визначення концентрації. Цим можна було пояснити, чому поверхня сигналу кислотно со екстрагованої проби вище, ніж нульової проби.
Зо Для мічених анізолом, бензилацетатом і етилбензоїлацетатом проб вуглеводню необхідно виходити з того, в. що, настає коелювання з компонентами, яке обумовлено високою гідрофобністю цих речовин.
Інші речовини відрізняються не тільки придатними хроматографічними властивостями, але і крім того, вони дуже сприйнятливі до детекції. Це особливо має місце для ацетофенону, 4-метилацетофенону, бензонітрилу і « метилбензоату, тому ці сполуки особливо придатні в якості вторинних маркувальних речовин, при відповідних З умовах.
Claims (1)
- . "» Формула винаходу 45 1. Спосіб маркування вуглеводнів за допомогою додавання щонайменше однієї маркувальної речовини і (первинна маркувальна речовина), який відрізняється тим, що до вуглеводнів додають ще щонайменше одну о іншу маркувальну речовину (вторинна маркувальна речовина), що в умовах видалення щонайменше однієї первинної маркувальної речовини не може цілком бути видалена з вуглеводнів. (22) 2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що максимум абсорбції щонайменше однієї вторинної маркувальної с 20 речовини лежить нижче довжини хвилі 500 нм.З. Спосіб за пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що щонайменше одна первинна маркувальна речовина «2 здатна до видалення при кислотних або лужних умовах і щонайменше одна вторинна маркувальна речовина відповідно при кислотних або лужних умовах не здатна до повного видалення або ж щонайменше одна вторинна маркувальна речовина не здатна до повного видалення з вуглеводнів ні при кислотних, ні при лужних умовах. оо 4. Спосіб за пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що щонайменше первинна маркувальна речовина здатна до Ге! видалення водними кислотними або водними лужними агентами екстракції і щонайменше одна вторинна маркувальна речовина не здатна до повного видалення водними кислотними і водними лужними агентами о екстракції або щонайменше одна вторинна маркувальна речовина не здатна до повного видалення ні водними кислотними, ні водними лужними агентами екстракції. 60 5. Спосіб за п. З або 4, який відрізняється тим, що щонайменше одна вторинна маркувальна речовина не здатна до повного видалення з вуглеводнів ні при кислотних, ні при лужних умовах, відповідно, ні водними кислотними, ні водними лужними агентами екстракції.6. Спосіб за будь-яким з пп. 3-5, який відрізняється тим, що щонайменше одна вторинна маркувальна речовина вибрана з групи, що включає сполуки формули Іа б5 с (в) (З Ши 2 формули Ір ко | (Ве маш Яни 710 формули Іс Іс не (і), (Р) ов си 75 де замісники мають наступне значення: М, м і м означають числа 1, 2 або 3, В", вк? ої КЗ означають І, 1-0-, 1-0-С(0)-, КоМ-С(0)-, В-АС(0)-, І1-С(0)-0-, 1-6С(03-МА-, (І-С(0)-)оМ-, КОМ-Ф(О)-МК- або СМ, причому в тому випадку, коли и і м більші від 1 і м дорівнює 3, залишки їв, відповідно, 2 однакові або відрізняються один від одного, Ї означає С.--Соралкіл, в якому СН о-групи можуть бути замінені атомами кисню, за умови, що між такими необов'язково наявними атомами кисню, а також між такими необов'язково наявними атомами кисню і необов'язково зв'язаними з | гетероатомами знаходяться щонайменше два атоми вуглецю, і/або в якому несуміжні СНо-групи можуть бути замінені карбонільними групами за умови, що між такими необов'язково наявними карбонільними групами і необов'язково зв'язаними з | карбонільними групами знаходиться с щонайменше одна СН- або СНо-група, о К означає водень або, і В і І, якщо вони зустрічаються більше одного разу в залишках В", 22 і/або КЗ, можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, К означає Сз-Свалкілен, в якому СН о-група може бути замінена атомом кисню і/або в якому до двох о несуміжних СНо-груп можуть бути замінені карбонільними групами. с7. Спосіб по п. 6, який відрізняється тим, що у формулах Іа, ІБ і Іс М, м і м означають цілі числа 1 або 2, ре) В", В? і ВЗ означають І, 1-О-, І-0О-С(0)- або В-С(0)-, причому в тому випадку, якщо и і м дорівнюють 2, со залишки В! і З можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, м Ї означає С.-С.одалкіл, в якому СН»-групи можуть бути замінені атомами кисню з тією умовою, що між такими необов'язково наявними атомами кисню, а також між такими необов'язково наявними атомами кисню і необов'язково зв'язаними з | гетероатомами знаходяться щонайменше два атоми вуглецю, і/або в якому несуміжні СНо-групи можуть бути замінені карбонільними групами з тією умовою, що між такими необов'язково « дю наявними карбонільними групами і необов'язково зв'язаними з | карбонільними групами знаходиться -о щонайменше одна СН- або СНо-група, с К означає водень абої, і :з» К означає Сз- або С,-алкілен, в якому до двох несуміжних СН о-груп можуть бути замінені карбонільними групами. мим й й й шо - Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2005, М 8, 15.08.2005. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і (95) науки України. (о) (95) (42) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10063955A DE10063955A1 (de) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | Verfahren zur Markierung von Mineralöl |
| PCT/EP2001/015044 WO2002050216A2 (de) | 2000-12-20 | 2001-12-19 | Verfahren zur markierung von mineralöl |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA73630C2 true UA73630C2 (en) | 2005-08-15 |
Family
ID=7668261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2003076817A UA73630C2 (en) | 2000-12-20 | 2001-12-19 | A method for the marking of hydrocarbons |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040110302A1 (uk) |
| EP (1) | EP1346012A2 (uk) |
| JP (1) | JP3854227B2 (uk) |
| KR (1) | KR100849641B1 (uk) |
| CN (1) | CN1271177C (uk) |
| AU (2) | AU2002238456B2 (uk) |
| BR (1) | BR0116374A (uk) |
| CA (1) | CA2431120C (uk) |
| CZ (1) | CZ20031728A3 (uk) |
| DE (1) | DE10063955A1 (uk) |
| HU (1) | HUP0302162A3 (uk) |
| IL (2) | IL156307A0 (uk) |
| MX (1) | MXPA03005057A (uk) |
| NO (1) | NO20032800L (uk) |
| PL (1) | PL366143A1 (uk) |
| RU (1) | RU2298580C2 (uk) |
| UA (1) | UA73630C2 (uk) |
| WO (1) | WO2002050216A2 (uk) |
| ZA (1) | ZA200305571B (uk) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0406770D0 (en) * | 2004-03-25 | 2004-04-28 | Customs & Excise | Hydrocarbon markers |
| US6977177B1 (en) * | 2004-05-26 | 2005-12-20 | Rohm And Haas Company | Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones |
| JP5261177B2 (ja) * | 2005-08-24 | 2013-08-14 | ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニー | 標識システム |
| US8592213B2 (en) * | 2008-10-03 | 2013-11-26 | Authentix, Inc. | Marking fuel for authentication using quantitative and binary markers |
| WO2011032857A2 (de) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Basf Se | Verwendung von derivaten aromatischer verbindungen als markierstoffe für flüssigkeiten |
| SG184591A1 (en) * | 2011-03-16 | 2012-10-30 | Decipher Pte Ltd | Kit for marking and/or detecting alteration of fueland its method thereof |
| JP5851593B2 (ja) * | 2011-05-09 | 2016-02-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 炭化水素並びに他の燃料および油の標識としてのオルト−フェニルフェノール化合物 |
| WO2014083156A2 (en) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | John O'reilly | Hydrocarbon markers |
| TWI591339B (zh) * | 2013-05-02 | 2017-07-11 | 羅門哈斯公司 | 偵測燃料標記物之分析方法 |
| US9594070B2 (en) * | 2013-11-05 | 2017-03-14 | Spectrum Tracer Services, Llc | Method using halogenated benzoic acid esters and aldehydes for hydraulic fracturing and for tracing petroleum production |
| WO2017070315A1 (en) * | 2015-10-23 | 2017-04-27 | Geosyntec Consultants, Inc. | Use of visibly detectable compounds as performance reference compounds in passive sampling devices |
| US10017684B2 (en) | 2016-04-20 | 2018-07-10 | Spectrum Tracer Services, Llc | Method and compositions for hydraulic fracturing and for tracing formation water |
| CN106699930A (zh) * | 2016-12-01 | 2017-05-24 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种油品标记聚合物及制备方法和应用 |
| WO2019195013A1 (en) | 2018-04-05 | 2019-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Xanthenes as fuel markers |
| US11274258B2 (en) | 2018-04-05 | 2022-03-15 | Dow Global Technologies Llc | Substituted dibenzofurans as fuel markers |
| KR102709658B1 (ko) | 2018-04-05 | 2024-09-26 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 연료 마커로서의 디아릴 에테르 |
| WO2023241950A1 (en) | 2022-06-13 | 2023-12-21 | Basf Se | Mixtures of compounds having improved solubility for use as markers |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19818176A1 (de) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Markierung von Flüssigkeiten mit mindestens zwei Markierstoffen und Verfahren zu deren Detektion |
| US3764273A (en) * | 1971-06-14 | 1973-10-09 | Morton Norwich Products Inc | Novel marker for water immiscible organic liquids and method of marking same |
| DE2345190B2 (de) * | 1973-09-07 | 1976-07-08 | Lemke, Ralf, Dr., 4620 Castrop-Rauxel | Kennzeichnung von gasoelen durch solvatochrome indikatoren |
| US4209302A (en) * | 1979-05-10 | 1980-06-24 | Morton-Norwich Products, Inc. | Marker for petroleum fuels |
| US4735631A (en) * | 1983-12-16 | 1988-04-05 | Morton Thiokol, Inc. | Colored petroleum markers |
| DE3627461A1 (de) * | 1986-08-13 | 1988-02-25 | Basf Ag | Farbstoffmischungen |
| DE4001662A1 (de) * | 1990-01-22 | 1991-07-25 | Basf Ag | Markierte mineraloele sowie verfahren zum markieren von mineraloelen mittels basischer farbstoffe |
| US5139330A (en) * | 1990-10-19 | 1992-08-18 | Nippon Petroleum Refining Co., Ltd. | Standard samples and methods of instrumental measurement of astm color of petroleum products using said samples |
| AU670427B2 (en) * | 1992-01-29 | 1996-07-18 | Isotag Technology, Inc. | Method of identifying chemicals by use of non-radioactive isotopes |
| US5252106A (en) * | 1992-07-29 | 1993-10-12 | Morton International, Inc. | Base extractable petroleum markers |
| DE4308634A1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-09-22 | Basf Ag | Anthrachinon als Markierungsmittel für Mineralöle |
| US5525516B1 (en) * | 1994-09-30 | 1999-11-09 | Eastman Chem Co | Method for tagging petroleum products |
| US5710046A (en) * | 1994-11-04 | 1998-01-20 | Amoco Corporation | Tagging hydrocarbons for subsequent identification |
| US5498808A (en) * | 1995-01-20 | 1996-03-12 | United Color Manufacturing, Inc. | Fluorescent petroleum markers |
| BR9604967A (pt) * | 1995-04-13 | 1998-07-14 | United Color Mfg Inc | Sistema revelador para marcadores de combustível de petróleo de reação com base |
| US5958780A (en) * | 1997-06-30 | 1999-09-28 | Boston Advanced Technologies, Inc. | Method for marking and identifying liquids |
| DE19818177A1 (de) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Markierung von Flüssigkeiten mit mindestens zwei Markierstoffen und Verfahren zu deren Detektion |
| US6083285A (en) * | 1998-09-24 | 2000-07-04 | Morton International, Inc. | N,N-dialkylaniline azo dye solutions |
| US5984983A (en) * | 1998-12-04 | 1999-11-16 | Morton International, Inc. | Use of carbonyl compounds as markers |
| US6294110B1 (en) * | 1999-11-18 | 2001-09-25 | Rohm And Haas Company | Color canceling marking systems |
| US20030096419A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Phil Trigiani | Method for determining whether a fluid in an air-conditioning or refrigeration system has been altered |
-
2000
- 2000-12-20 DE DE10063955A patent/DE10063955A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-12-19 IL IL15630701A patent/IL156307A0/xx active IP Right Grant
- 2001-12-19 CA CA2431120A patent/CA2431120C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 CZ CZ20031728A patent/CZ20031728A3/cs unknown
- 2001-12-19 AU AU2002238456A patent/AU2002238456B2/en not_active Ceased
- 2001-12-19 RU RU2003122521/04A patent/RU2298580C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 US US10/450,451 patent/US20040110302A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-19 BR BR0116374-4A patent/BR0116374A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 KR KR1020037008235A patent/KR100849641B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 EP EP01986904A patent/EP1346012A2/de not_active Withdrawn
- 2001-12-19 AU AU3845602A patent/AU3845602A/xx active Pending
- 2001-12-19 MX MXPA03005057A patent/MXPA03005057A/es active IP Right Grant
- 2001-12-19 WO PCT/EP2001/015044 patent/WO2002050216A2/de active Application Filing
- 2001-12-19 HU HU0302162A patent/HUP0302162A3/hu unknown
- 2001-12-19 PL PL01366143A patent/PL366143A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 UA UA2003076817A patent/UA73630C2/uk unknown
- 2001-12-19 JP JP2002552097A patent/JP3854227B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 CN CNB018210147A patent/CN1271177C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-06-04 IL IL156307A patent/IL156307A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-06-19 NO NO20032800A patent/NO20032800L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-07-18 ZA ZA200305571A patent/ZA200305571B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0302162A2 (hu) | 2003-09-29 |
| DE10063955A1 (de) | 2002-07-04 |
| JP3854227B2 (ja) | 2006-12-06 |
| WO2002050216A3 (de) | 2003-05-22 |
| CA2431120C (en) | 2010-09-21 |
| ZA200305571B (en) | 2004-09-13 |
| CN1271177C (zh) | 2006-08-23 |
| WO2002050216A2 (de) | 2002-06-27 |
| BR0116374A (pt) | 2003-12-09 |
| KR20030065555A (ko) | 2003-08-06 |
| US20040110302A1 (en) | 2004-06-10 |
| PL366143A1 (en) | 2005-01-24 |
| CN1529746A (zh) | 2004-09-15 |
| IL156307A0 (en) | 2004-01-04 |
| HUP0302162A3 (en) | 2010-12-28 |
| KR100849641B1 (ko) | 2008-08-01 |
| RU2298580C2 (ru) | 2007-05-10 |
| NO20032800D0 (no) | 2003-06-19 |
| AU3845602A (en) | 2002-07-01 |
| EP1346012A2 (de) | 2003-09-24 |
| NO20032800L (no) | 2003-08-19 |
| JP2004524388A (ja) | 2004-08-12 |
| AU2002238456B2 (en) | 2007-01-04 |
| IL156307A (en) | 2006-09-05 |
| MXPA03005057A (es) | 2003-09-25 |
| CZ20031728A3 (cs) | 2003-11-12 |
| CA2431120A1 (en) | 2002-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA73630C2 (en) | A method for the marking of hydrocarbons | |
| JP5549604B2 (ja) | 石油製品のマークまたは標識用芳香族エステル | |
| RU2187538C2 (ru) | Способ идентификации нефтепродукта с использованием маркера и проявляющего реагента | |
| EP1191084A2 (en) | Colorless petroleum marker dyes | |
| KR20080051944A (ko) | 유기 제품을 마킹하거나 태깅하기 위한 방향족 에스테르의혼합물, 이를 포함하는 마커 조성물, 및 이를 제조하는방법 | |
| KR20130132369A (ko) | 유기 제품을 마킹하거나 태깅하기 위한 방향족 에스테르의 혼합물, 이를 포함하는 마커 조성물, 및 이를 제조하는 방법 | |
| AU2012201141B2 (en) | Aromatic esters for marking or tagging petroleum products | |
| EP2738154A1 (en) | Improved fuel markers | |
| CN104140406B (zh) | 用于标示或标记有机产品的芳香酯混合物、包含其的标示物组合物和其制造方法 | |
| WO1996000271A1 (de) | Verwendung von carbonylverbindungen zum markieren von kohlenwasserstoffen | |
| AU2004201762A1 (en) | Aromatic esters for marking or tagging petroleum products | |
| TH23909A (th) | ระบบของดิเวลอปเปอร์สำหรับมาร์คเกอร์ของเชื้อเพลิงปิโตรเลียมที่ทำปฏิกิริยากับเบสได้ | |
| TH9846B (th) | ระบบของดิเวลอปเปอร์สำหรับมาร์คเกอร์ของเชื้อเพลิงปิโตรเลียมที่ทำปฏิกิริยากับเบสได้ |