UA48135C2 - Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить - Google Patents
Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить Download PDFInfo
- Publication number
- UA48135C2 UA48135C2 UA96124528A UA96124528A UA48135C2 UA 48135 C2 UA48135 C2 UA 48135C2 UA 96124528 A UA96124528 A UA 96124528A UA 96124528 A UA96124528 A UA 96124528A UA 48135 C2 UA48135 C2 UA 48135C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- hydrogen
- group
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 title claims description 10
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 title claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- -1 and B" - amino Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000010 nanu Nutrition 0.000 description 3
- 244000082862 nanu Species 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WJAFQSJKHIPRDX-UPHRSURJSA-N (z)-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid Chemical compound FC(F)(F)C(/N)=C/C(O)=O WJAFQSJKHIPRDX-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrimidine Chemical compound C1NC=CC=N1 WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- DLKNOGQOOZFICZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trifluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(F)=C(C#N)C=C1F DLKNOGQOOZFICZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMGMFSBQTDDNPX-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluoro-4-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]benzonitrile Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(F)=C(C#N)C=C1F ZMGMFSBQTDDNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIZIBTKOZABFGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluoro-4-isocyanatobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=C(F)C=C1N=C=O WIZIBTKOZABFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- GKECDORWWXXNRY-UHFFFAOYSA-N 2h-pyridin-3-one Chemical compound O=C1CN=CC=C1 GKECDORWWXXNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJXHOWHGFYCRGY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-(trifluoromethyl)-3h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CN1C(C(F)(F)F)N=NC1=O MJXHOWHGFYCRGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 1
- 101100488222 Bacillus subtilis (strain 168) yesN gene Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100029886 Caenorhabditis elegans lov-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl sulfide Chemical compound CC(C)SC(C)C XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000721662 Juniperus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N m-xylylamine Natural products CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/86—Oxygen atoms
- C07D211/88—Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/40—Two or more oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/44—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/24—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D265/26—Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/13—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/90—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти загальної формули (I): де Z, R1 та R2 мають вказані у п. 1 формули винаходу значення, котрі є активною речовиною гербіцидного засобу.
Description
Опис винаходу
Изобретение относится к новьім производньм тиокарбоновой кислотьії, обладающим биологической 2 активностью, в частности к замещенньм ароматическим амидам тиокарбоновой кислотьі и гербицидному средству, содержащему их.
Из заявки ЕР Мо 0 370 332, опубликованной 30 мая 1890г., известньї производнье тиокарбоновой кислоть, которьіе можно использовать в качестве гербицида.
Задачей изобретения является расширение ассортимента производньїх тиокар-боновой кислоть, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью. Поставленная задача решается предлагаемьми замещенньіми ароматическими амидами иокарбоновой кислоть! общей формуль! (І) в: у: 0.
Мн, в в которой:
В - водород или галоген;
В2 - группа -А"-А?2, где А! означаєт простую связь, кислород, или группу -М-А У, где А означаєт водород, 2 алкил с 1 - 4 атомами углерода, а А? - водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с З или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, 7 - гетероциклический радикал формул, сч яд 00 був щ- рем еще н-4- о в вх . о
ІЗ є
З а дан вою -- - и ю в М 2 ' ге со «- у о
У в? й «І
О означает карбонил, тиокарбонил или группу с-М(ЕУ), где ЕВ? означаєт алкил с 1 - 4 атомами углерода, В3- водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, циклоалкил с З - 6 атомами углерода, а В" - амино, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкиламино с 1 - 4 атомами углерода в « алкильной части, или две соседние группьі ВЗ и КЗ или КЗ и 2" вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенньй или замещенньй алкилом с 1 - 4 атомами углерода. о) с Предпочтительньіми являются соединения общей формуль! (І), у которьх:
Із» В1- водород, фтор, хлор или бром;
В2 - группа формуль -А"-А?2, где А! означаєт простую связь, кислород или группу -М-А З, где А? означаєт
Водород, метил, зтил, н- или изопропил; А? - водород, фтор, хлор, бром, незамещеннье или замещенньє ї» фтором, хлором, метоксигруппой метил, зтил, н- или изопропил, н-, изо-, втор,- или трет-бутил; 7 - гетероциклический радикал формул (ее) 4 в вия де , бн-4 - і , / в М- ви в е що 2) 50 в в
З сл в й вки в3 З ва. а є е ль ко О означаєт карбонил или тиокарбонил, БО - водород, хлор, фтор, бром, метил, зтил и изопропил, незамещеннье или замещеннье фтором, циклопропил, а БК? - амино, метил, зтил, изопропил, или две 60 соседние группьі КЗ и БЕЗ или КЗ и БК" вместе означают незамещенньй алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5.
Новье замещеннье ароматические амидьй тиокарбоновой кислотьї общей формуль (І)относящиеся к категорий малотоксичньїх веществ, можно получать тем, что замещеннье ароматические нитриль! общей формули (І): б5 в су ав. в' в которой Б! 2 и 7 имеют вьішеуказаннье значения, вводят во взаимодействие с сероводородом или тисацетамидом, при необходимости в присутствий вспомогательного для реакции средства и в присутствий разбавителя.
Если применяют, например, 2-(2-фтор-4-циано-5-метоксифенил)-4-метил-5-ди-фторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он и сероводород 70 в качестве исходньїх веществ, то протекание реакции можно представить следующей схемой: ней о-сн, не я; о сн,
Лі пот Же мн; есН в еЕСН Е
Исходнье вещества формуль! (ІІ) известньь и/или их можно получать согласно известньмм способам. В качестве разбавителей применяют обьічнье органические растворители. К ним относятся в особенности алифатические, алициклические или ароматические, возможно галогенированнье углеводородь,, как, например, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейньй зфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан; простьіе зфирьі, как дизтиловьій зфир, диизопропиловьій зфир, диоксан, тетрагидрофуран или зти-ленгликольдиметиловьій или зтиленгликольдизтиловьй простой зфир; кетоньї, как ацетон, бутанон или метилизобутилкетон; нитрильі, какацетонитрил, пропионитрил или бензонитрил; амидьі, как М,М-диметилформамид, М,М-диметилацетамид, М-метилформамид,
М-метилпирролидон или триамид гексаметил-фосфорной кислоть; сложнье зфирь, как метилацетат или зтилацетат; сульфоксидьі, как диметилсульфоксид; азиньі, как пиридин; спиртьі, как метанол, зтанол, н- или су
Мзопропанол; зтиленгликольмонометиловьй простой зфир; зтиленгликольмонозтиловьй простой зфир; дизтиленгликольмонометиловьїй простой зфир; дизтиленгликольмонозтиловьїй простой зфир; их смеси с водой о или чистая вода.
Реакцию осуществляют предпочтительно в присутствиий пригодного вспомогательного для реакции средства.
В качестве таких средств применяют любье неорганические или органические основания. К ним относятся, ю например, гидридь, гидроксидь, амидь, алкоголять,, ацетатьі, карбонать! или гидрокарбонать! щелочньїх или щелочноземельньїх металлов, как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, зтилат натрия, о трет.-бутилат калия, гидр оксид натрия, гидр оксид калия, гидр оксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, «- ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также основнье органические азотсодержащие соединения, как триметиламин, со 3з5 тризтиламин, трибутиламин, М,М-диметиланилин, пиридин, М-метилпиперидин, М,М-диметил-аминопиридин, -«ф диазабицикпооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен.
Температура реакции может изменяться в широких пределах. В общем, работают при температурах от 07С до 100"С, предпочтительно при температурах от 107С до 80"С, и под атмосферньїм давлением. «
Однако также можно работать при повьішенном или пониженном давлений, в общем, между 0,1бар и 1О0бар.
Новье соединения общей формуль! (І) обладают гербицидной активностью, благодаря чему они могут - с представлять активнье вещества, содержащиеся в зффективном количестве в гербицидном средстве, й являющимся дополнительньм обьектом изобретения. Предлагаемое гербицидное средство может иметься в и"? виде любого стандартного препарата, такого, как, например, растворьі, змульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, порошки, пьілевиднье препарать, пасть, растворимьсе порошки, гранулять, суспензионно-змульсионнье концентратьї, пропитаннье активньм веществом природнье и синтетические «» вещества, а также микро инкапсуляции в полимерньїх веществах.
Препарать! готовят известньім образом, например, путем смешения активньїх веществ с разбавителями, то бо есть, с жидкими растворителями и/или твердьми носителями, возможно при применений - поверхностно-активньїх средств, то есть, змульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразующих средств. В случае использования водьй в качестве разбавителя можно применять также, например, органические о растворители в качестве вспомогательньїх для растворения средств. В качестве жидких растворителей с применяют главньм образом ароматические углеводородьі, такие как ксилол, толуол или алкилнафталиньї; хлорированнье ароматические углеводородьі и хлорированнье алифатические углеводородьі, такие, как хлорбензольі, хлоротиленьі или метиленхлорид; алифатические углеводородьі), такие, как циклогексан или парафинь, например, нефтяньюе фракции; минеральнье и растительнье масла; спирть!, такие как бутанол или гликоли, а также их простьіе и сложнье зфирьї; кетоньї, как ацетон, метилотилкетон, метилизобутилкетон или іФ) циклогексанон; сильно полярнье растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид; а также воду. ко В качестве твердьїх носителей применяют, например, соли аммония и природную каменную муку, как каолинь, глиноземьї, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовье земли, и синтетическую бо каменную муку, такую, как вьісокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикать!; в качестве твердьїх носителей для гранулятов применяют, например, раздробленнье и фракционированнье горнье породь, как кальцит, мрамор, пемза, се-пиолит, доломит, а также синтетические гранулять! из неорганической и органической муки, гранулятьї из органического материала, такие как опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузнье початки и стебли табачньїх растений; в качестве змульгаторов и/или пенообразующих средств 65 применяют, например, нейоннье и анионнье змульгаторь), такие как сложнье полиоксизтиленовьіе зфирь! жирньїх кислот, простье полиоксизтиленовье зфирь! жирньїх спиртов, например, алкиларилполигликолевье простье зфирь), алкилсульфонать), алкилсульфать, арилсульфонать, а также белковье гидролизать!; в качестве диспергаторов применяют, например, отработаннье лигнинсульфитнье щелоки и метилцеллюлозу.
Препарать! могут также содержать прилипатели, как карбоксиметилцеллюлоза, природнье и синтетические порошкообразньсе, гранулиро-ваннье или латексообразнье полимерь, как гуммиарабик, поливиниловьй спирт, поливинилацетат, а также природньіе фосфолипидь, как кефалинь и лецитиньї, и синтетические фосфолипидь!.
Другими целевьми добавками могут бьіть минеральньсе и растительнье масла.
Можно применять красители, такие как неорганические пигментьі, например, оксид железа, оксид титана, ферроциановьй синий, и органические красители, такие как ализариновье красители, азокрасители и /о металл-фталоцианиновье красители, и микрозлементь, как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Препарать! содержат в общем 0,1 - 9595 масс. Активного вещества, предпочтительно 0,5 - 9096.
Предлагаемое средство можно наносить как до, так и также после появления всходов растений. Его можно также вносить в почву перед посевом. Средство применяют в концентрированном, либо в разбавленном виде.
Мспользуемое количество активного вещества может колебаться в широких пределах. Оно зависит по существу от желательного зффекта. В общем, нормь! расхода составляют от 10г до 10кг активного вещества на гектар поверхности почвьі, предпочтительно от 50г до 5кг на гектар.
Получение новьїх соединений формуль! (І) поясняется следующими примерами.
Пример 1 о Мн-зо,с,Н, бро
С "Мн,
Е в смесь из 5,5Г (15ммоль) 2-(4-циано-2-фтор-5-зтилсульфониламино-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-1,2,4-триазоло|4,3-а| пиридин-3(2Н)-она, сч
Бмл тризтиламина и 5Омл пиридина при 502С - 602С вводят сероводород до насьщения и смесь перемешивают (3 еще в течение 30 минут при 60"С. Затем смесь концентрируют в вакууме, остаток перемешивают с 2н соляной кислотой и отфильтровьівают.
Твердьй продукт перекристаллизуют из изопропанола.
Получают 4, 8г (8090 от теории ) ю 3о 2-(2-фтор-5-зтилсульфониламино-4-ти-окарба-моилфенил)-5,6,7 8-тетрагидро-1,2,4-триазоло|4,3-а|пиридин-3(2 со
Н)-она с температурой плавления 22076.
Пример 2 --
МН, пеки, я (ее) рн 0 тв, «І
Ес щі 6б,Зг (0,02моль) 2-(2-фтор-4-циано-5-аминофенил)-4-зтил-5-трифтор-метил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-она в 100мл ацетона смешивают с 4,04г (0,04моль) тризтиламина. При 237"С теперь непрерьівно вводят сероводород, причем « 0 ВНнутренняя температура повьішается вплоть до 33"С. Спустя один час реакция полностью заканчивается. в с Раствор концентрируют на ротационном испарителе и остаток перекристаллизуют из изопропанола.
Получают 2,9г (4296 от теории) ; » 2-(2-фтор-4-тиокарбамоил-5-аминофенил)-4-зтил-5-трифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-она с температурой плавления 1612С.
Пример З мн-50,-С,НЬ т» Ше у -З- "МН со в ій і - 11г (0,027бмоль) (95) 50 2-(2-фтор-4-циано-5-зтилсульфониламинофенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тиона сп в 10О0мл пиридина при введений сероводорода перемешивают в течение 4,5 часов при 70"С. Раствор концентрируют на ротационном испарителе, остаток перемешивают с водой, подкисляют концентрированной соляной кислотой, виипавший в осадок продукт отфильтровьївают, промьмвают водой и перекристаллизуют из изопропанола. Получают 9г (7790 от теории) 2-(2-фтор-4-тиокарбамоил-5-зтилсульфонил-аминофенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-три-азо
ГФ) л-З-тиона с температурой плавления 1837С. 7 Аналогично примерам 1,2 и 3, а такке соответственно виішеприведенньм данньм по проведению реакции можно также получать, указаннье в таблице 1 соединения формульі (1):
І
60 й й 7 (),
Мн, в!
Таблица 1: б5
Пример, Температура номер плавления ге) 4 еЕ Е о о носу 2 в ій й -МН-5О»СаНе ЇЇ 143 шк С ве" " 6 Е -0-сн-сЕСН 8 162 сн з нео уя
К- єн
І 7 Е -МН-5О»-СоНь о 237 нн. АХ ре (Тризтил- ! КОМ аммониевая н ст соль) їх 8 Е Е 8 220 ще --ї ! | г,сН "
Таблица 1 (продопжение)
Е -МН-5О2-СаНь о 218 не Ку - сн? ти
Е -МНАЗО2-СоНе гори 185 що сч ке й - їй Е Е а 218 Ге) «Ки
СА
12 Е -«ОбоН5 Її 202 ( т С ІС о) л-к
Зо со 13 Е -МНА-5О2-СоНе Х 210 ньо. а іш и ій 14 Е -МНА5О5-Со Не Її 203 пебх С « єсН ч 15 Е Е о 185 не -- « сн й 16 Е -М-50,С,Н о 170 шщ зв, пеки с --4
Лк ес . ит -й се 70 сл 60 б5
Таблица 1 (продолжение) "7 Е «ОСН(СН» | Її 206 і | М "7 | т-к ! ! 18 Е он о 250 ! Ха
Й м
СА
19 Е тво сь о сн, в з - не о 20 Е -МНА-8О»-СзНь о 208 -Гу-
М вро 21 Е -МН-502-С2Не о 55 ве : - не 5 22 Е -МН-502-СоНе не О | (аморфньй) з І
Ц ще і о ! 23 Е -МН-80-СаНе о 183 і
Ї
М
Го) 24 Е -м-50ис | о 167 в сч сн. ве-0 в
М. не - Го)
Таблица 1 (продолжение) 25 Е -НН-БО»СНз о 130 Іо) зо в не -, 26 Е -МН-ВО»-СНа о 243 ч: -
Що со но З 27 Е Е о 199 « 5 0- 70 28 Е -МН-ВО»-СоНе о 202 нс. р ра « (Вк --к о - 29 -мн-8О;-СН» о 200 с не и --т и?» в й зо во) МН-ВО»СН(СНо» ї 204
Не 7 -й їх ЕС
З Е -МНА-ВО;-СаНе 8 за5 (ос) нео
Ж ве о-сн-сЕСснН о 32 Е -о-Фнеся 122 сн. се 20 : нер вт сл 60 65
Таблица 1 (продолжениє) 33 Е -0-снУСЕСН 2 180 пси 1 2 с ій з 34 Е -МНА502-СНУ Ї 178
Небо ! М : вс
І 35 во -МН-ВО»ОН; о 1203 70 | І не -- вот й зв «МН-302-С2Н5 о 199 ндюн. Ки !
Дей н,су 37 Е «МН-505-СоН5 їЇ 153 15 пеки
Її- но зв Е -МНА505-СН5 9 206 (снсн у ж- (снасн 20 за в Много о 167 нем я
Е ій о 130 не Ки с вот з ( 3
Таблица 1 (продолжениє) 41 Е -ОСНоСЕ»з о 173 вс ІС о) --4 в ій со 42 Е -обн.ОосН. ї 148
Ніс « ч- 7 й со 43 Е -ОСоН5 с 155 » сег т -м 84 еЕ -осзНн; с 130 са С « ( г 45 Е Е с 131
Жу - с -
Е -ОСН(СНІ)а о 202 . хз» ба о 47 Е -о0 Не ї 185 р т» СУ о (Фе) 48 Е -МН-50»-СоНь ві 1 са -й : пшощі 49 | Е «МНА-ВО»Соне сі 118 і | сах
І-ку Й с 60 б5
Таблица 1 (продолжение)
Е -МН-8О»-СзНін сі 143
М во | -остосносн» о 168 воно и
Ак- не 52 Е "МН-505-СзНен тн (аморфньй)
РИМ в тю | фе зу о 53 Е -МА-БО2СзНен с» ( 232
Ов яй шк Є а ще о 19 БА МН-80- СН ню Фе 0 228 во и ший
Те зу о
Е -МН-БО2-СзН но Ї 187 есе
Летн вс
Е -МН-30»-СзНу-яю Х 2368
М С
- 57 ко носію Її 252 се
Ммбтм 7 - о
Таблица 1 (продолженме) 58 Е -МН-8О2-СзНогю о 109 ю пе -- єн " (зе) 58 Е -МНА-8О2-СзНчоо (о; 207 неси с с-І вн и (ее)
Е -МНАБО»-СзНтго о 215 но. тен ни «І ке 61 Е -М(СНУ)-8ОСоН» о 102 нео -- 1 еС й « 62 Е -МН-805-СаНе Її 185 шщ
Но. н 7 с ! ей не . и - 63 сі -МН-ВО»СоНе о 121 не --4 Й
І ес ій !
Е Е о 157 т» воно и
ОЇ-т І со пе 66 Е -МН-БО»-СоН5 ї 195 т се с» 7 7 сл бо б5
Таблица 1 (продолжениє)
ЕЕ. -он 8 ! 193 нс. Х и | (вазпожениє) у ДБУ-соль 2 еЕсН " 67 Е -МН-8О»5-СоНь Ну -- | 134
Й і о
Е -МН-ВО»-ОзН; но 153
М
70 5-3- о
Е -МЩ(805-С3Не» не -2 »210 мч о 15 70 Е нд 208
Е - ' в о 7 Е -Щ50»сН М о 275 (502-СНз)» кс в 20 о 72 -МН-505-СНз нм -Ф 232 0» о 73 сі -МНА5О:-СНУ нм о 252 Ге 25 є х у о о
Таблица 1 (продолжениє)
ІФ) 30 74 н -НН-ВО»СН. що 196 77 зе (разпожениє) о ве Й о ьо т Е -0-СаН5 с вс у с /
М-М 35 не з
Получение исходньїх соединений формуль (ІІ) поясняется следующими примерами.
Пример А «
Есбо сн, 8 с где " "и о и?» Е
Е
СМ
ЧК»
К б,Зг (0,034моль) 4-метил-З3-трифторметил-1,2,4-триазолин-5-она, и 5,4г (0,034моль) (ее) 2,4,5-трифторбензонитрила в 150мл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 5,8г - (0,042моль) карбоната калия и затем нагревают в течение 14 часов при 100"С. Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоть! устанавливают значение рн, (95) равное 2, и многократно зкстрагируют дихлорметаном. Обьединеннье органические фазь сушат над сп сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографируют через силикатель (растворитель: дихлорметан).
Получают 6б,2г (6090 от теории) 1--4-циано-2,5-дифторфенил)-4-метил-З-три-фторметил-1,2,4-триазолин-5-она с температурой плавления 7470.
ГФ) Пример Б іме) сов,
Гх 600000 жо
Е мн-80, СН,
СМ
К 1,52г (0,005моль) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)-4-метил-З3-трифтор-метил-1,2,4-триазолин-5-она и 0,48г 65 (0,005моль) амида метансульфо-кислоть! в ЗХОмл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 0,83г (0,00бмоль) карбоната калия и затем нагревают в течение 12 часов при 1207С. Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоть! устанавливают значение рН, равное 2, и многократно зкстрагируют дихлорметаном. Обьединеннье органические фазьі сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографируют через силикагель (растворитель: смесь дихлорметана с метанолом в соотношений 20:1).
Получают 0,55г (2890 от теории) 1--4-циано-2-фтор-5-метилсульфонил-ами-нофенил)-4-метил-З-трифторметил-1,2,4-триазолин-5-она с температурой плавления 6770.
Пример В
І воя Е . І Ме й 9 І
Е
1,8г (1Оммоль) Зтилового зфира З-амино-4,4,4-трифторкротоновой кислотьі овносят в ЗОмл диметилформамида и 2мл толуола и при 07С - 5"С смешивают с 0,Зг (1Оммоль) 80-ного гидрида натрия. Смесь перемешивают в течение ЗО минут при температуре от 0"С до 5"С. После охлаждения смеси до температурь 70С к ней добавляют раствор 0,9г (5ммоль) 4-циано-2,5-дифторфенил-изоцианата в 10 л толуола и смесь перемешивают в течение 150 минут при температуре от -607С до -70"С. После удаления охлаждающей бани добавляют 2мл уксусной кислотьі. Затем реакционную смесь разбавляют водой примерно в два раза по обьему и зкстрагируют етилацетатом. Органическую фазу концентрируют и остаток доводят до кристаллизации с помощью диизопропилового зфира. с
Получают 11г (6996 от теорий) (3 1--4-циано-2,5-дифторфенил)-3,6-ди-гидро-2,6-диоксо-4-трифторметил-1-(-2Н)-пиримидина с температурой плавления 19470.
Пример Г
ІС) н со реє Е «- н до з
МнБО,СН, «І
Смесь из О,83г (Зммоль) 1--4-циано-2,5-дифторфенил)-3,6б-дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил-1(2Н)-пиримидина, 0,32г (Зммоль) метансульфонамида, 0,бг карбоната калия и 10мл диметилсульфоксида нагревают в течение 10 часов при « дю 12070. После охлаждения смесь вьіливают в воду со льдом и подкисляют с помощью 2н соляной кислоть. з
Затем зкстрагируют зтилацетатом, органическую фазу промьшают водой, сушат над сульфатом натрия и с фильтруют. От фильтрата тщательно отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса. ; з» Получают О,вг (7690 от теории) 1--4-циано-2-фтор-5-метилсульфонил-амино-фенил)-3,6-дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил-1(2Н)-пиримидина в виде кристаллического остатка температура плавления вьіше 2507). їз 15 Активность предлагаемого средства поясняется результатами следующих опьтов.
Опьт1 (ее) Довсходовоя обработка в теплице - 1масс. часть активного вещества смешивают с бмасс. частями растворителя, добавляют 1масс. часть алкиларилполигликолевого простого зфира в качестве змульгатора и концентрат разбавляют водой до (95) 50 желательной концентрации. сп Семена тест-растений вьісевают в обьічную почву и спустя 24 часа поливают препаративной формой активного вещества. При зтом количество водьї на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянньім. Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности. Спустя три недели оценивают 59 степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанньх
ГФ) контрольньїх растений. 7 При зтом: 096 означает отсутствие действия (как необработанньй контроль) 100965 означает полное уничтожение бо Условия и результать! опьта сведень в таблицах 2, 3. бо З 125 о о 100) 100 100 100)100
5ррор ооо воровоозоо)
ОП ПО АС ОНЕУ НОТУ ВЕСТ НН ПОЕМ ВЕУ и 1врвюїолос) лосів лою! ев) номер (г/га) б вю070,3007 95, лоб, об ,лобояоо 00000000, 100, лоб, об лоб з0о оо 0110170), ло, лоб, лоб) лооо 00000060, оо, об лобво оо р 00000007ю61070, 96 т вв 00,5 воля 00001ю17,300)в5 ло; лоо,ловояою в 11111111111111111111вюо11о1лоо! лою вої лою! лою тоб) і номер (г/га) 00000070, 0, во лоб 00 т р0000ю10101в0вт/в5в то 500000151111910,0, 00,0, т, 8000 см 86600101 ло лов лою лоб обу 00002030) 00, лоб об, лоб) лоб)вв 5ю01вр ооо 9600ов 000010), об/в/вв/ то 00000001, 0,00 960 юю юю 0000,в0б обу 00000007, т 95.95 т 100,00, ; во
ПОП От НОТ НО НО ОН НУ НОТУ НОТУ НАНУ НАННЯ
ПОПІЛ ПЕ ПО ПОЛ ПОЛЕ НЕТ ВЕ НАНУ НОТУ Є) з 079,00; обл, зоо ооо
ПОП З Ст ПО НО АЕН АЕН НАНУ НОТУ НЕ) нин т т У ПОЕТ ННЕТ У ШОЕ ПЕТЯ ПОЕТИ ІЕЕ
ПОПІЛ ПО НО ООН ПОЕТ ПОЕТ НЄ ПОН: НОТУ НОМ НН
ПП в11111111111111111воо1о1лоо) лою лою! лою! лою оо) - - " номер (г/га) ж 01718069, 0,500, їх 4 000000ю60110170) 100, ло, об, лоб) лоб со ПОП З Ст ПО ПОН ПОЕТ ПОЕТ ВЕ НОТУ НО ЕТ) - рю20100100301ло, лоб, лоб)во
ДОД т пис ПО НН НН НН НАНЕСЕНУ НАНУ ВЕУ
ПОП: ПИТ З ПОС ПОН НОЄ НЕ НАНУ НОТУ НН сл ат777ю11001 00, во лобз0о оо в000000770001 00, ло, 00 лоб зо оо ви 11111111юїоїюлоюї 1) ооо) лою! тоб)
Опьїтт ЇЇ
ІФ) Послевсходовая обработка в теплице ко 1масс. часть активного вещества смешивают с бмасс. частями растворителя, добавляют імасс. часть алкиларилполигликолевого простого зфира в качестве змульгатора и концентрат разбавляют водой до бо желательной концентрации.
Получаемьм препаратом активного вещества опрьіскивают тест-растения, которне имеют вьісоту 5 - 15см, так, что на единицу поверхности наносят каждьй раз необходимье количества активного вещества. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанньїх контрольньїх растений. При зтом: 65 096 означает отсутствие действия (как необработанньй контроль) 100965 означает полное уничтожение
Условия и результать! опьта сведень в таблице 4. ; пи о ПО ПОЛЕ ПОЕТ НАС НОСА НН нн нн п С З НЕ НТ НЕ НЕ 60006500, о люо пи: т ПО ПОЛ НО ПОН НООЄО АЕТ ННЕТ пп є ПО ПОЛ НЕ НОТ ВЕ НЕТ НЕТ 5013, ів пн о ЕН НЕ НЕ НЕРВА рювюолою вв лов, пн о А НЕ НЕ НЕ НЕ НЕ 18,30 ,облоо лою зоозою ин ПО ПОЛЕ ПОЛЕ НО НОТ НО ВААС НЕТ р3юв6лою воло, нн: о т С НЕ НЕ НЕ НЕТ НК 5011 врютоолоо яв оолоо0 у нн з з С НЕ ЕТ НЕ НС НЕ НЕ 00000850 00 во лов 1 ю111111111111111111111111во1во лою! лоб) вві ло! то
ІС) со - нн т о А С НЕТ НЕ НС НЕ НЄ со зв 1в1111111111111111111141201волво ло лою лою! бок пн т І С НЕ ЕТ НЕК НЕ НЕТ ин: От НО ПОЛ НЄ НОТ НВО НЕТ НН 00000600. 5.5 юю лю п рююово волю, в 880910в0л0овлою, лою лоб
ФО 1я006роолооловуввзоо . пи З ПО ПОТ НО НО НО НО НОТ НАННЯ
Ін п с о НО НО НЕ НН НН НОВЕ НАННЯ пи т є ПОЕТ ПОЕТ ПОЕТ НОТ НО ВААС НЕТ ж вв волоюоо
ТИН ПОП ПОН ПОН НОСОВА НЄ ВНАКТ НАННЯ
Фо000071111118911111111111557700, вв; во ло ов ви 11111111 в волоо|) лоб) толою! лоб) - о 20 Опьт І
Довсходовая обработка в теплице сл 1масс. часть активного вещества смешивают с бмасс. частями растворителя, добавляют 1масс. часть алкиларилполигликолевого простого зфира в качестве змульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации. 22 Семена тест-растений вьісевают в обьічную почву и спустя 24 часа поливают препаративной формой о активного вещества. При зтом количество водьї на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянньім. Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей ко является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанньх 60 контрольньїх растений.
При зтом: 096 означает отсутствие действия (как необработанньй контроль) 100965 означает полное уничтожение.
Условия и результать опьта сведень в таблице 5. б5
Таблица 5 (Довсходовая обработка в теплице)
вещество, ірасхода свекла (номер активного примера) вещества, г/га всю ю101111111111017111ввівюловтюї ДО 11111111 81911119 11716 1111 рю ої рюовомосювноюїГ 11111111 ю011161117110111101олоюрюю 1100 поовівютоютюю тв ю1951111171117117 11717171 111700 воевлоо во оо лою тою дв Н,ЕНВВТТТТЬТТЬТТх
Пояснения к таблице 5
А т лисохвост
Б: сьть
Ве росичка
Г х подмаренник
Д- марь
Е г: горец
Ж 5 просо
З - щетинник
И - кассич
К : сорго
Л - ежовник
М : плевел
Н : звездчатка
Ох фі п -дувив с
Р х паслен Й Ге)
С т щетинник
Т г абутилон
У х ипомея
Ф - дурнишник
Іо) зо Опиьїт МІ
Послевсоходовая обработка в теплице і, 1масс. часть активного вещества смешивают с бмасс. частями растворителя, добавляют 1масс. часть «- алкиларилполигликолевого простого зфира в качестве змульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации. со
Получаемьм препаратом активного вещества опрьіскивают тест-растения, которне имеют вьісоту 5 - 15смМ, «Е так, что на единицу поверхности наносят каждьй раз необходимье количества активного вещества. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанньїх контрольньїх растений.
При зтом: « 0965 означает отсутствие действия как необработанньій контроль в с 100965 означает полное уничтожение. . Условия и результать опьта сведень в таблице 6. т '
Активное вещество|Норма расхода Пшеница/|Ячмень Кукуруза Рожь Г ЕИиИ Кл Нн сі т хі Цц 1» 45 (номер примера) |активного вещества г/га со я 90118995 95 (вв 06 й в78911 8061011 рю 11 7401110 ротою 0506
Фо 116,1 96100, сп 61511110 ев, оо во, | Б тової 961 оо) т 46111001 0лвовю во во 61111110 рооростою поомос ев | Мооою вв с-г юю
ГФ! Пояснения к таблице 6
Б,В,Г,Д,Е, И,К, Л, Н, О, Р, С, Т, Ф. - см. пояснения к таблице 5 о Х - костер
Ц т пастушья сумка
Claims (3)
1. Замещеннье ароматические амидь! тиокарбоновой кислотьї общей формуль! (1): б5
Е й у
МН. в! , М) где В! - водород или галоген, В2 - группа -А 1-А?2, А! означает простую связь, кислород, или группу | где - МА АЗ означаєт водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а А? - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или 75 алкоксиалкоксигруппой с 1-4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с З или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, 7 - гетероциклический радикал формул: ї Кк) Е Е па ва Ум-а в ш- чеше й зві "лиш и ШК ак -М а а -М Е З ' Е З ' в" ' е З ' 4 1 З с Е М
Б... а де що шт м е3 ГО М шт і не ге) сі ї -к - ун с З 3, ее ' ! З ' Е Е где СО обозначаєт карбонил или тиокарбонил, С! - группа с-Щ(ВУ)», где В? означает алкил с 1-4 атомами о углерода, КЗ - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, с циклоалкил с 3-6 атомами углерода, а В" - амино, алкил с 1-4 атомами углерода или алкиламино с 1-4 атомами - углерода в алкильной части, или две соседние группьі КЗ и КЗ или КЗ и Б" вместе означают алкандийл с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенньй или замещенньй алкилом с 1-4 атомами углерода. г)
2. Замещеннье ароматические амидь! тиокарбоновой кислотьї общей формуль! (І) по п. 1, где: « в'- водород, фтор, хлор или бром; 22 - группа формуль! -А!-А?2, где А! означаєт простую связь, кислород или группу Із где АЗ - 1 А, означает водород, метил, зтил, н- или изопропил; А? - водород, фтор, хлор, бром, незамещеннье или « 70 замещеннье фтором, хлором, метоксигруппой метил, зтил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, - с 7 - гетероциклический радикал формул: 4 К) г» 4 ко е З З
КЕ. дещ к-т КЕ. С Звіти з ч-о Е п М М М е х К- ваних т» - и ; / М о а -к со р ' р'з ' З ' в'З ' щщ Е в вом сл во М з - Шк ще Е ЇЧ-- я а сі З З г з ' | Е Е ' Ф) з юю где С означает карбонил или тиокарбонил, К" - водород, хлор, фтор, бром, метил, зтил и изопропил, незамещеннье или замещеннье фтором, циклопропил, а КВ" - амино, метил, зтил, изопропил или две соседние во группьі ВЗ и ВЗ или КЗ и ВЕ" вместе означают незамещенньй алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5.
3. Гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производньїх тиокарбоновой кислоть и целевье добавки, отличающееся тем, что в качестве производньїх тиокарбоновой кислоть! оно содержит соединение общей формульі (1): б5 т Е Кк 9 МН. в (|) где В - водород или галоген, 70 В2 - группа А"-А?2, где А! означаєт простую связь, кислород, группу | з где А? означаєт водород, - 1 А, алкил с 1-4 атомами углерода, а А? - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньій галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1-4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с З или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами /5 углерода в алкильной части, 7 - гетероциклический радикал формул: ї З Е ЕЕ а в а м-а З й ле - 4 "щ в3 іч Ко ек / д-3 а х сї -К З ' З ' в . е К ' 4 1 в М би М К! о ми З су се Кк к- / а / -М -Щн (о) х- (8 ) З 3, р 3 ' | в З ' К Е где 2 означаеєет карбонил или тиокарбонил, С! -группа С-М(К?)», где В? означает алкил с 1-4 атомами о зо углерода, КЗ - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, В" - амино, алкил с 1-4 атомами углерода или аликиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или две соседние группьі КЗ и КЗ или БЕЗ и Б" вместе означают алкандийл с «- количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенньїй или замещенньй алкилом с 1-4 атомами углерода, в зффективном количестве. со ШИ | | | й « Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2002, М 8, 15.08.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. « -
с . и? щ» (ее) - о) 70 сл іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4415655 | 1994-05-04 | ||
DE19500439A DE19500439A1 (de) | 1994-05-04 | 1995-01-10 | Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide |
PCT/EP1995/001507 WO1995030661A1 (de) | 1994-05-04 | 1995-04-21 | Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA48135C2 true UA48135C2 (uk) | 2002-08-15 |
Family
ID=6517229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA96124528A UA48135C2 (uk) | 1994-05-04 | 1995-04-21 | Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR100370872B1 (uk) |
DE (2) | DE19500439A1 (uk) |
UA (1) | UA48135C2 (uk) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19527570A1 (de) * | 1995-07-28 | 1997-01-30 | Bayer Ag | Substituierte Aminouracile |
DE19627901A1 (de) * | 1996-07-11 | 1998-01-15 | Bayer Ag | Substituierte aromatische Carbonylverbindungen und ihre Derivate |
DE19958381A1 (de) | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen |
US20040018941A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-01-29 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them |
EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037628A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
ES2761571T3 (es) | 2013-06-20 | 2020-05-20 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido como acaricidas e insecticidas |
WO2014202505A1 (de) | 2013-06-20 | 2014-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide |
-
1995
- 1995-01-10 DE DE19500439A patent/DE19500439A1/de not_active Withdrawn
- 1995-04-21 DE DE59510994T patent/DE59510994D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-21 KR KR1019960706166A patent/KR100370872B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-21 UA UA96124528A patent/UA48135C2/uk unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59510994D1 (de) | 2005-04-21 |
KR100370872B1 (ko) | 2003-04-08 |
DE19500439A1 (de) | 1995-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2144029C1 (ru) | Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их | |
EP0757680B1 (de) | N-cyanoaryl-stickstoffheterocyclen | |
RU2125559C1 (ru) | Производные сульфониламинокарбонилтриазолинона и их соли, исходные соединения для их получения и гербицидное средство на их основе | |
EP0246749A2 (en) | Triazole herbicides | |
JPH0267262A (ja) | 硫黄を経て結合した置換基をもつ(ヘテロ)アリールオキシナフタレン | |
WO1991011442A1 (en) | Herbicidal cinnamic ester uracils | |
PL126864B1 (en) | Herbicide and method of obtaining n-/heterocyclic aminocarbonyl/ aryl and pyridyl sulfonamid compounds | |
UA48135C2 (uk) | Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить | |
KR20030011793A (ko) | 치환된 페닐우라실 | |
EP0842155B1 (de) | Substituierte aminouracile | |
JPH0699406B2 (ja) | 農薬3―アリールウラシルエーテル及びチオエーテル | |
JPH04305577A (ja) | 置換ピリジン類 | |
CN1121392C (zh) | 取代嘧啶(硫)酮 | |
HRP940513A2 (en) | Synergistic agents and method for selective control of weeds | |
EP0139612A1 (de) | Herbizide Mittel | |
NZ245706A (en) | N-cyanopyridazinone derivatives; preparation, and herbicidal compositions thereof | |
CA2206270A1 (en) | Iminooxymethyleneanilides, process for preparing the same and their use | |
CA2188990A1 (en) | 1-azinyl-tetrazolinones | |
AU634047B2 (en) | Naphthalene derivatives | |
KR920008821B1 (ko) | 벤조디설탐의 제조방법 | |
CA2256415C (en) | Substituted phenyl uracils | |
KR19990044254A (ko) | 4-티오카바모일-1-(3-피라졸릴)-피라졸 및 제초제로서의 그의 용도 | |
DE3633485A1 (de) | Substituierte 2-pyri(mi)dyl-2'-pyridyl-(thio)-ether | |
KR20010033825A (ko) | 제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실 | |
KR20010052882A (ko) | 치환된 페닐 우라실 |