UA48135C2 - Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить - Google Patents

Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить Download PDF

Info

Publication number
UA48135C2
UA48135C2 UA96124528A UA96124528A UA48135C2 UA 48135 C2 UA48135 C2 UA 48135C2 UA 96124528 A UA96124528 A UA 96124528A UA 96124528 A UA96124528 A UA 96124528A UA 48135 C2 UA48135 C2 UA 48135C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
hydrogen
group
halogen
Prior art date
Application number
UA96124528A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Карл-Хайнц Лінкер
Курт Фіндайзен
Роланд Андрєє
Марк-Вільхельм Древес
Андреас ЛЕНДЕР
Отто ШАЛЛНЕР
Вільхельм Хаас
Ханс-Йоахім Зантель
Маркус Доллінгер
Маркус Доллингер
Original Assignee
Баєр Акціенгезельшафт
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баєр Акціенгезельшафт, Байер Акциенгезельшафт filed Critical Баєр Акціенгезельшафт
Priority claimed from PCT/EP1995/001507 external-priority patent/WO1995030661A1/de
Publication of UA48135C2 publication Critical patent/UA48135C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • C07D211/88—Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/40—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D265/24—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D265/26—Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/90—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти загальної формули (I): де Z, R1 та R2 мають вказані у п. 1 формули винаходу значення, котрі є активною речовиною гербіцидного засобу.

Description

Опис винаходу
Изобретение относится к новьім производньм тиокарбоновой кислотьії, обладающим биологической 2 активностью, в частности к замещенньм ароматическим амидам тиокарбоновой кислотьі и гербицидному средству, содержащему их.
Из заявки ЕР Мо 0 370 332, опубликованной 30 мая 1890г., известньї производнье тиокарбоновой кислоть, которьіе можно использовать в качестве гербицида.
Задачей изобретения является расширение ассортимента производньїх тиокар-боновой кислоть, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью. Поставленная задача решается предлагаемьми замещенньіми ароматическими амидами иокарбоновой кислоть! общей формуль! (І) в: у: 0.
Мн, в в которой:
В - водород или галоген;
В2 - группа -А"-А?2, где А! означаєт простую связь, кислород, или группу -М-А У, где А означаєт водород, 2 алкил с 1 - 4 атомами углерода, а А? - водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с З или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, 7 - гетероциклический радикал формул, сч яд 00 був щ- рем еще н-4- о в вх . о
ІЗ є
З а дан вою -- - и ю в М 2 ' ге со «- у о
У в? й «І
О означает карбонил, тиокарбонил или группу с-М(ЕУ), где ЕВ? означаєт алкил с 1 - 4 атомами углерода, В3- водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, циклоалкил с З - 6 атомами углерода, а В" - амино, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкиламино с 1 - 4 атомами углерода в « алкильной части, или две соседние группьі ВЗ и КЗ или КЗ и 2" вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенньй или замещенньй алкилом с 1 - 4 атомами углерода. о) с Предпочтительньіми являются соединения общей формуль! (І), у которьх:
Із» В1- водород, фтор, хлор или бром;
В2 - группа формуль -А"-А?2, где А! означаєт простую связь, кислород или группу -М-А З, где А? означаєт
Водород, метил, зтил, н- или изопропил; А? - водород, фтор, хлор, бром, незамещеннье или замещенньє ї» фтором, хлором, метоксигруппой метил, зтил, н- или изопропил, н-, изо-, втор,- или трет-бутил; 7 - гетероциклический радикал формул (ее) 4 в вия де , бн-4 - і , / в М- ви в е що 2) 50 в в
З сл в й вки в3 З ва. а є е ль ко О означаєт карбонил или тиокарбонил, БО - водород, хлор, фтор, бром, метил, зтил и изопропил, незамещеннье или замещеннье фтором, циклопропил, а БК? - амино, метил, зтил, изопропил, или две 60 соседние группьі КЗ и БЕЗ или КЗ и БК" вместе означают незамещенньй алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5.
Новье замещеннье ароматические амидьй тиокарбоновой кислотьї общей формуль (І)относящиеся к категорий малотоксичньїх веществ, можно получать тем, что замещеннье ароматические нитриль! общей формули (І): б5 в су ав. в' в которой Б! 2 и 7 имеют вьішеуказаннье значения, вводят во взаимодействие с сероводородом или тисацетамидом, при необходимости в присутствий вспомогательного для реакции средства и в присутствий разбавителя.
Если применяют, например, 2-(2-фтор-4-циано-5-метоксифенил)-4-метил-5-ди-фторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он и сероводород 70 в качестве исходньїх веществ, то протекание реакции можно представить следующей схемой: ней о-сн, не я; о сн,
Лі пот Же мн; есН в еЕСН Е
Исходнье вещества формуль! (ІІ) известньь и/или их можно получать согласно известньмм способам. В качестве разбавителей применяют обьічнье органические растворители. К ним относятся в особенности алифатические, алициклические или ароматические, возможно галогенированнье углеводородь,, как, например, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейньй зфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан; простьіе зфирьі, как дизтиловьій зфир, диизопропиловьій зфир, диоксан, тетрагидрофуран или зти-ленгликольдиметиловьій или зтиленгликольдизтиловьй простой зфир; кетоньї, как ацетон, бутанон или метилизобутилкетон; нитрильі, какацетонитрил, пропионитрил или бензонитрил; амидьі, как М,М-диметилформамид, М,М-диметилацетамид, М-метилформамид,
М-метилпирролидон или триамид гексаметил-фосфорной кислоть; сложнье зфирь, как метилацетат или зтилацетат; сульфоксидьі, как диметилсульфоксид; азиньі, как пиридин; спиртьі, как метанол, зтанол, н- или су
Мзопропанол; зтиленгликольмонометиловьй простой зфир; зтиленгликольмонозтиловьй простой зфир; дизтиленгликольмонометиловьїй простой зфир; дизтиленгликольмонозтиловьїй простой зфир; их смеси с водой о или чистая вода.
Реакцию осуществляют предпочтительно в присутствиий пригодного вспомогательного для реакции средства.
В качестве таких средств применяют любье неорганические или органические основания. К ним относятся, ю например, гидридь, гидроксидь, амидь, алкоголять,, ацетатьі, карбонать! или гидрокарбонать! щелочньїх или щелочноземельньїх металлов, как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, зтилат натрия, о трет.-бутилат калия, гидр оксид натрия, гидр оксид калия, гидр оксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, «- ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также основнье органические азотсодержащие соединения, как триметиламин, со 3з5 тризтиламин, трибутиламин, М,М-диметиланилин, пиридин, М-метилпиперидин, М,М-диметил-аминопиридин, -«ф диазабицикпооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен.
Температура реакции может изменяться в широких пределах. В общем, работают при температурах от 07С до 100"С, предпочтительно при температурах от 107С до 80"С, и под атмосферньїм давлением. «
Однако также можно работать при повьішенном или пониженном давлений, в общем, между 0,1бар и 1О0бар.
Новье соединения общей формуль! (І) обладают гербицидной активностью, благодаря чему они могут - с представлять активнье вещества, содержащиеся в зффективном количестве в гербицидном средстве, й являющимся дополнительньм обьектом изобретения. Предлагаемое гербицидное средство может иметься в и"? виде любого стандартного препарата, такого, как, например, растворьі, змульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, порошки, пьілевиднье препарать, пасть, растворимьсе порошки, гранулять, суспензионно-змульсионнье концентратьї, пропитаннье активньм веществом природнье и синтетические «» вещества, а также микро инкапсуляции в полимерньїх веществах.
Препарать! готовят известньім образом, например, путем смешения активньїх веществ с разбавителями, то бо есть, с жидкими растворителями и/или твердьми носителями, возможно при применений - поверхностно-активньїх средств, то есть, змульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразующих средств. В случае использования водьй в качестве разбавителя можно применять также, например, органические о растворители в качестве вспомогательньїх для растворения средств. В качестве жидких растворителей с применяют главньм образом ароматические углеводородьі, такие как ксилол, толуол или алкилнафталиньї; хлорированнье ароматические углеводородьі и хлорированнье алифатические углеводородьі, такие, как хлорбензольі, хлоротиленьі или метиленхлорид; алифатические углеводородьі), такие, как циклогексан или парафинь, например, нефтяньюе фракции; минеральнье и растительнье масла; спирть!, такие как бутанол или гликоли, а также их простьіе и сложнье зфирьї; кетоньї, как ацетон, метилотилкетон, метилизобутилкетон или іФ) циклогексанон; сильно полярнье растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид; а также воду. ко В качестве твердьїх носителей применяют, например, соли аммония и природную каменную муку, как каолинь, глиноземьї, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовье земли, и синтетическую бо каменную муку, такую, как вьісокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикать!; в качестве твердьїх носителей для гранулятов применяют, например, раздробленнье и фракционированнье горнье породь, как кальцит, мрамор, пемза, се-пиолит, доломит, а также синтетические гранулять! из неорганической и органической муки, гранулятьї из органического материала, такие как опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузнье початки и стебли табачньїх растений; в качестве змульгаторов и/или пенообразующих средств 65 применяют, например, нейоннье и анионнье змульгаторь), такие как сложнье полиоксизтиленовьіе зфирь! жирньїх кислот, простье полиоксизтиленовье зфирь! жирньїх спиртов, например, алкиларилполигликолевье простье зфирь), алкилсульфонать), алкилсульфать, арилсульфонать, а также белковье гидролизать!; в качестве диспергаторов применяют, например, отработаннье лигнинсульфитнье щелоки и метилцеллюлозу.
Препарать! могут также содержать прилипатели, как карбоксиметилцеллюлоза, природнье и синтетические порошкообразньсе, гранулиро-ваннье или латексообразнье полимерь, как гуммиарабик, поливиниловьй спирт, поливинилацетат, а также природньіе фосфолипидь, как кефалинь и лецитиньї, и синтетические фосфолипидь!.
Другими целевьми добавками могут бьіть минеральньсе и растительнье масла.
Можно применять красители, такие как неорганические пигментьі, например, оксид железа, оксид титана, ферроциановьй синий, и органические красители, такие как ализариновье красители, азокрасители и /о металл-фталоцианиновье красители, и микрозлементь, как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Препарать! содержат в общем 0,1 - 9595 масс. Активного вещества, предпочтительно 0,5 - 9096.
Предлагаемое средство можно наносить как до, так и также после появления всходов растений. Его можно также вносить в почву перед посевом. Средство применяют в концентрированном, либо в разбавленном виде.
Мспользуемое количество активного вещества может колебаться в широких пределах. Оно зависит по существу от желательного зффекта. В общем, нормь! расхода составляют от 10г до 10кг активного вещества на гектар поверхности почвьі, предпочтительно от 50г до 5кг на гектар.
Получение новьїх соединений формуль! (І) поясняется следующими примерами.
Пример 1 о Мн-зо,с,Н, бро
С "Мн,
Е в смесь из 5,5Г (15ммоль) 2-(4-циано-2-фтор-5-зтилсульфониламино-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-1,2,4-триазоло|4,3-а| пиридин-3(2Н)-она, сч
Бмл тризтиламина и 5Омл пиридина при 502С - 602С вводят сероводород до насьщения и смесь перемешивают (3 еще в течение 30 минут при 60"С. Затем смесь концентрируют в вакууме, остаток перемешивают с 2н соляной кислотой и отфильтровьівают.
Твердьй продукт перекристаллизуют из изопропанола.
Получают 4, 8г (8090 от теории ) ю 3о 2-(2-фтор-5-зтилсульфониламино-4-ти-окарба-моилфенил)-5,6,7 8-тетрагидро-1,2,4-триазоло|4,3-а|пиридин-3(2 со
Н)-она с температурой плавления 22076.
Пример 2 --
МН, пеки, я (ее) рн 0 тв, «І
Ес щі 6б,Зг (0,02моль) 2-(2-фтор-4-циано-5-аминофенил)-4-зтил-5-трифтор-метил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-она в 100мл ацетона смешивают с 4,04г (0,04моль) тризтиламина. При 237"С теперь непрерьівно вводят сероводород, причем « 0 ВНнутренняя температура повьішается вплоть до 33"С. Спустя один час реакция полностью заканчивается. в с Раствор концентрируют на ротационном испарителе и остаток перекристаллизуют из изопропанола.
Получают 2,9г (4296 от теории) ; » 2-(2-фтор-4-тиокарбамоил-5-аминофенил)-4-зтил-5-трифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-она с температурой плавления 1612С.
Пример З мн-50,-С,НЬ т» Ше у -З- "МН со в ій і - 11г (0,027бмоль) (95) 50 2-(2-фтор-4-циано-5-зтилсульфониламинофенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тиона сп в 10О0мл пиридина при введений сероводорода перемешивают в течение 4,5 часов при 70"С. Раствор концентрируют на ротационном испарителе, остаток перемешивают с водой, подкисляют концентрированной соляной кислотой, виипавший в осадок продукт отфильтровьївают, промьмвают водой и перекристаллизуют из изопропанола. Получают 9г (7790 от теории) 2-(2-фтор-4-тиокарбамоил-5-зтилсульфонил-аминофенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-три-азо
ГФ) л-З-тиона с температурой плавления 1837С. 7 Аналогично примерам 1,2 и 3, а такке соответственно виішеприведенньм данньм по проведению реакции можно также получать, указаннье в таблице 1 соединения формульі (1):
І
60 й й 7 (),
Мн, в!
Таблица 1: б5
Пример, Температура номер плавления ге) 4 еЕ Е о о носу 2 в ій й -МН-5О»СаНе ЇЇ 143 шк С ве" " 6 Е -0-сн-сЕСН 8 162 сн з нео уя
К- єн
І 7 Е -МН-5О»-СоНь о 237 нн. АХ ре (Тризтил- ! КОМ аммониевая н ст соль) їх 8 Е Е 8 220 ще --ї ! | г,сН "
Таблица 1 (продопжение)
Е -МН-5О2-СаНь о 218 не Ку - сн? ти
Е -МНАЗО2-СоНе гори 185 що сч ке й - їй Е Е а 218 Ге) «Ки
СА
12 Е -«ОбоН5 Її 202 ( т С ІС о) л-к
Зо со 13 Е -МНА-5О2-СоНе Х 210 ньо. а іш и ій 14 Е -МНА5О5-Со Не Її 203 пебх С « єсН ч 15 Е Е о 185 не -- « сн й 16 Е -М-50,С,Н о 170 шщ зв, пеки с --4
Лк ес . ит -й се 70 сл 60 б5
Таблица 1 (продолжение) "7 Е «ОСН(СН» | Її 206 і | М "7 | т-к ! ! 18 Е он о 250 ! Ха
Й м
СА
19 Е тво сь о сн, в з - не о 20 Е -МНА-8О»-СзНь о 208 -Гу-
М вро 21 Е -МН-502-С2Не о 55 ве : - не 5 22 Е -МН-502-СоНе не О | (аморфньй) з І
Ц ще і о ! 23 Е -МН-80-СаНе о 183 і
Ї
М
Го) 24 Е -м-50ис | о 167 в сч сн. ве-0 в
М. не - Го)
Таблица 1 (продолжение) 25 Е -НН-БО»СНз о 130 Іо) зо в не -, 26 Е -МН-ВО»-СНа о 243 ч: -
Що со но З 27 Е Е о 199 « 5 0- 70 28 Е -МН-ВО»-СоНе о 202 нс. р ра « (Вк --к о - 29 -мн-8О;-СН» о 200 с не и --т и?» в й зо во) МН-ВО»СН(СНо» ї 204
Не 7 -й їх ЕС
З Е -МНА-ВО;-СаНе 8 за5 (ос) нео
Ж ве о-сн-сЕСснН о 32 Е -о-Фнеся 122 сн. се 20 : нер вт сл 60 65
Таблица 1 (продолжениє) 33 Е -0-снУСЕСН 2 180 пси 1 2 с ій з 34 Е -МНА502-СНУ Ї 178
Небо ! М : вс
І 35 во -МН-ВО»ОН; о 1203 70 | І не -- вот й зв «МН-302-С2Н5 о 199 ндюн. Ки !
Дей н,су 37 Е «МН-505-СоН5 їЇ 153 15 пеки
Її- но зв Е -МНА505-СН5 9 206 (снсн у ж- (снасн 20 за в Много о 167 нем я
Е ій о 130 не Ки с вот з ( 3
Таблица 1 (продолжениє) 41 Е -ОСНоСЕ»з о 173 вс ІС о) --4 в ій со 42 Е -обн.ОосН. ї 148
Ніс « ч- 7 й со 43 Е -ОСоН5 с 155 » сег т -м 84 еЕ -осзНн; с 130 са С « ( г 45 Е Е с 131
Жу - с -
Е -ОСН(СНІ)а о 202 . хз» ба о 47 Е -о0 Не ї 185 р т» СУ о (Фе) 48 Е -МН-50»-СоНь ві 1 са -й : пшощі 49 | Е «МНА-ВО»Соне сі 118 і | сах
І-ку Й с 60 б5
Таблица 1 (продолжение)
Е -МН-8О»-СзНін сі 143
М во | -остосносн» о 168 воно и
Ак- не 52 Е "МН-505-СзНен тн (аморфньй)
РИМ в тю | фе зу о 53 Е -МА-БО2СзНен с» ( 232
Ов яй шк Є а ще о 19 БА МН-80- СН ню Фе 0 228 во и ший
Те зу о
Е -МН-БО2-СзН но Ї 187 есе
Летн вс
Е -МН-30»-СзНу-яю Х 2368
М С
- 57 ко носію Її 252 се
Ммбтм 7 - о
Таблица 1 (продолженме) 58 Е -МН-8О2-СзНогю о 109 ю пе -- єн " (зе) 58 Е -МНА-8О2-СзНчоо (о; 207 неси с с-І вн и (ее)
Е -МНАБО»-СзНтго о 215 но. тен ни «І ке 61 Е -М(СНУ)-8ОСоН» о 102 нео -- 1 еС й « 62 Е -МН-805-СаНе Її 185 шщ
Но. н 7 с ! ей не . и - 63 сі -МН-ВО»СоНе о 121 не --4 Й
І ес ій !
Е Е о 157 т» воно и
ОЇ-т І со пе 66 Е -МН-БО»-СоН5 ї 195 т се с» 7 7 сл бо б5
Таблица 1 (продолжениє)
ЕЕ. -он 8 ! 193 нс. Х и | (вазпожениє) у ДБУ-соль 2 еЕсН " 67 Е -МН-8О»5-СоНь Ну -- | 134
Й і о
Е -МН-ВО»-ОзН; но 153
М
70 5-3- о
Е -МЩ(805-С3Не» не -2 »210 мч о 15 70 Е нд 208
Е - ' в о 7 Е -Щ50»сН М о 275 (502-СНз)» кс в 20 о 72 -МН-505-СНз нм -Ф 232 0» о 73 сі -МНА5О:-СНУ нм о 252 Ге 25 є х у о о
Таблица 1 (продолжениє)
ІФ) 30 74 н -НН-ВО»СН. що 196 77 зе (разпожениє) о ве Й о ьо т Е -0-СаН5 с вс у с /
М-М 35 не з
Получение исходньїх соединений формуль (ІІ) поясняется следующими примерами.
Пример А «
Есбо сн, 8 с где " "и о и?» Е
Е
СМ
ЧК»
К б,Зг (0,034моль) 4-метил-З3-трифторметил-1,2,4-триазолин-5-она, и 5,4г (0,034моль) (ее) 2,4,5-трифторбензонитрила в 150мл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 5,8г - (0,042моль) карбоната калия и затем нагревают в течение 14 часов при 100"С. Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоть! устанавливают значение рн, (95) равное 2, и многократно зкстрагируют дихлорметаном. Обьединеннье органические фазь сушат над сп сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографируют через силикатель (растворитель: дихлорметан).
Получают 6б,2г (6090 от теории) 1--4-циано-2,5-дифторфенил)-4-метил-З-три-фторметил-1,2,4-триазолин-5-она с температурой плавления 7470.
ГФ) Пример Б іме) сов,
Гх 600000 жо
Е мн-80, СН,
СМ
К 1,52г (0,005моль) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)-4-метил-З3-трифтор-метил-1,2,4-триазолин-5-она и 0,48г 65 (0,005моль) амида метансульфо-кислоть! в ЗХОмл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 0,83г (0,00бмоль) карбоната калия и затем нагревают в течение 12 часов при 1207С. Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоть! устанавливают значение рН, равное 2, и многократно зкстрагируют дихлорметаном. Обьединеннье органические фазьі сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографируют через силикагель (растворитель: смесь дихлорметана с метанолом в соотношений 20:1).
Получают 0,55г (2890 от теории) 1--4-циано-2-фтор-5-метилсульфонил-ами-нофенил)-4-метил-З-трифторметил-1,2,4-триазолин-5-она с температурой плавления 6770.
Пример В
І воя Е . І Ме й 9 І
Е
1,8г (1Оммоль) Зтилового зфира З-амино-4,4,4-трифторкротоновой кислотьі овносят в ЗОмл диметилформамида и 2мл толуола и при 07С - 5"С смешивают с 0,Зг (1Оммоль) 80-ного гидрида натрия. Смесь перемешивают в течение ЗО минут при температуре от 0"С до 5"С. После охлаждения смеси до температурь 70С к ней добавляют раствор 0,9г (5ммоль) 4-циано-2,5-дифторфенил-изоцианата в 10 л толуола и смесь перемешивают в течение 150 минут при температуре от -607С до -70"С. После удаления охлаждающей бани добавляют 2мл уксусной кислотьі. Затем реакционную смесь разбавляют водой примерно в два раза по обьему и зкстрагируют етилацетатом. Органическую фазу концентрируют и остаток доводят до кристаллизации с помощью диизопропилового зфира. с
Получают 11г (6996 от теорий) (3 1--4-циано-2,5-дифторфенил)-3,6-ди-гидро-2,6-диоксо-4-трифторметил-1-(-2Н)-пиримидина с температурой плавления 19470.
Пример Г
ІС) н со реє Е «- н до з
МнБО,СН, «І
Смесь из О,83г (Зммоль) 1--4-циано-2,5-дифторфенил)-3,6б-дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил-1(2Н)-пиримидина, 0,32г (Зммоль) метансульфонамида, 0,бг карбоната калия и 10мл диметилсульфоксида нагревают в течение 10 часов при « дю 12070. После охлаждения смесь вьіливают в воду со льдом и подкисляют с помощью 2н соляной кислоть. з
Затем зкстрагируют зтилацетатом, органическую фазу промьшают водой, сушат над сульфатом натрия и с фильтруют. От фильтрата тщательно отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса. ; з» Получают О,вг (7690 от теории) 1--4-циано-2-фтор-5-метилсульфонил-амино-фенил)-3,6-дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил-1(2Н)-пиримидина в виде кристаллического остатка температура плавления вьіше 2507). їз 15 Активность предлагаемого средства поясняется результатами следующих опьтов.
Опьт1 (ее) Довсходовоя обработка в теплице - 1масс. часть активного вещества смешивают с бмасс. частями растворителя, добавляют 1масс. часть алкиларилполигликолевого простого зфира в качестве змульгатора и концентрат разбавляют водой до (95) 50 желательной концентрации. сп Семена тест-растений вьісевают в обьічную почву и спустя 24 часа поливают препаративной формой активного вещества. При зтом количество водьї на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянньім. Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности. Спустя три недели оценивают 59 степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанньх
ГФ) контрольньїх растений. 7 При зтом: 096 означает отсутствие действия (как необработанньй контроль) 100965 означает полное уничтожение бо Условия и результать! опьта сведень в таблицах 2, 3. бо З 125 о о 100) 100 100 100)100
5ррор ооо воровоозоо)
ОП ПО АС ОНЕУ НОТУ ВЕСТ НН ПОЕМ ВЕУ и 1врвюїолос) лосів лою! ев) номер (г/га) б вю070,3007 95, лоб, об ,лобояоо 00000000, 100, лоб, об лоб з0о оо 0110170), ло, лоб, лоб) лооо 00000060, оо, об лобво оо р 00000007ю61070, 96 т вв 00,5 воля 00001ю17,300)в5 ло; лоо,ловояою в 11111111111111111111вюо11о1лоо! лою вої лою! лою тоб) і номер (г/га) 00000070, 0, во лоб 00 т р0000ю10101в0вт/в5в то 500000151111910,0, 00,0, т, 8000 см 86600101 ло лов лою лоб обу 00002030) 00, лоб об, лоб) лоб)вв 5ю01вр ооо 9600ов 000010), об/в/вв/ то 00000001, 0,00 960 юю юю 0000,в0б обу 00000007, т 95.95 т 100,00, ; во
ПОП От НОТ НО НО ОН НУ НОТУ НОТУ НАНУ НАННЯ
ПОПІЛ ПЕ ПО ПОЛ ПОЛЕ НЕТ ВЕ НАНУ НОТУ Є) з 079,00; обл, зоо ооо
ПОП З Ст ПО НО АЕН АЕН НАНУ НОТУ НЕ) нин т т У ПОЕТ ННЕТ У ШОЕ ПЕТЯ ПОЕТИ ІЕЕ
ПОПІЛ ПО НО ООН ПОЕТ ПОЕТ НЄ ПОН: НОТУ НОМ НН
ПП в11111111111111111воо1о1лоо) лою лою! лою! лою оо) - - " номер (г/га) ж 01718069, 0,500, їх 4 000000ю60110170) 100, ло, об, лоб) лоб со ПОП З Ст ПО ПОН ПОЕТ ПОЕТ ВЕ НОТУ НО ЕТ) - рю20100100301ло, лоб, лоб)во
ДОД т пис ПО НН НН НН НАНЕСЕНУ НАНУ ВЕУ
ПОП: ПИТ З ПОС ПОН НОЄ НЕ НАНУ НОТУ НН сл ат777ю11001 00, во лобз0о оо в000000770001 00, ло, 00 лоб зо оо ви 11111111юїоїюлоюї 1) ооо) лою! тоб)
Опьїтт ЇЇ
ІФ) Послевсходовая обработка в теплице ко 1масс. часть активного вещества смешивают с бмасс. частями растворителя, добавляют імасс. часть алкиларилполигликолевого простого зфира в качестве змульгатора и концентрат разбавляют водой до бо желательной концентрации.
Получаемьм препаратом активного вещества опрьіскивают тест-растения, которне имеют вьісоту 5 - 15см, так, что на единицу поверхности наносят каждьй раз необходимье количества активного вещества. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанньїх контрольньїх растений. При зтом: 65 096 означает отсутствие действия (как необработанньй контроль) 100965 означает полное уничтожение
Условия и результать! опьта сведень в таблице 4. ; пи о ПО ПОЛЕ ПОЕТ НАС НОСА НН нн нн п С З НЕ НТ НЕ НЕ 60006500, о люо пи: т ПО ПОЛ НО ПОН НООЄО АЕТ ННЕТ пп є ПО ПОЛ НЕ НОТ ВЕ НЕТ НЕТ 5013, ів пн о ЕН НЕ НЕ НЕРВА рювюолою вв лов, пн о А НЕ НЕ НЕ НЕ НЕ 18,30 ,облоо лою зоозою ин ПО ПОЛЕ ПОЛЕ НО НОТ НО ВААС НЕТ р3юв6лою воло, нн: о т С НЕ НЕ НЕ НЕТ НК 5011 врютоолоо яв оолоо0 у нн з з С НЕ ЕТ НЕ НС НЕ НЕ 00000850 00 во лов 1 ю111111111111111111111111во1во лою! лоб) вві ло! то
ІС) со - нн т о А С НЕТ НЕ НС НЕ НЄ со зв 1в1111111111111111111141201волво ло лою лою! бок пн т І С НЕ ЕТ НЕК НЕ НЕТ ин: От НО ПОЛ НЄ НОТ НВО НЕТ НН 00000600. 5.5 юю лю п рююово волю, в 880910в0л0овлою, лою лоб
ФО 1я006роолооловуввзоо . пи З ПО ПОТ НО НО НО НО НОТ НАННЯ
Ін п с о НО НО НЕ НН НН НОВЕ НАННЯ пи т є ПОЕТ ПОЕТ ПОЕТ НОТ НО ВААС НЕТ ж вв волоюоо
ТИН ПОП ПОН ПОН НОСОВА НЄ ВНАКТ НАННЯ
Фо000071111118911111111111557700, вв; во ло ов ви 11111111 в волоо|) лоб) толою! лоб) - о 20 Опьт І
Довсходовая обработка в теплице сл 1масс. часть активного вещества смешивают с бмасс. частями растворителя, добавляют 1масс. часть алкиларилполигликолевого простого зфира в качестве змульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации. 22 Семена тест-растений вьісевают в обьічную почву и спустя 24 часа поливают препаративной формой о активного вещества. При зтом количество водьї на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянньім. Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей ко является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанньх 60 контрольньїх растений.
При зтом: 096 означает отсутствие действия (как необработанньй контроль) 100965 означает полное уничтожение.
Условия и результать опьта сведень в таблице 5. б5
Таблица 5 (Довсходовая обработка в теплице)
вещество, ірасхода свекла (номер активного примера) вещества, г/га всю ю101111111111017111ввівюловтюї ДО 11111111 81911119 11716 1111 рю ої рюовомосювноюїГ 11111111 ю011161117110111101олоюрюю 1100 поовівютоютюю тв ю1951111171117117 11717171 111700 воевлоо во оо лою тою дв Н,ЕНВВТТТТЬТТЬТТх
Пояснения к таблице 5
А т лисохвост
Б: сьть
Ве росичка
Г х подмаренник
Д- марь
Е г: горец
Ж 5 просо
З - щетинник
И - кассич
К : сорго
Л - ежовник
М : плевел
Н : звездчатка
Ох фі п -дувив с
Р х паслен Й Ге)
С т щетинник
Т г абутилон
У х ипомея
Ф - дурнишник
Іо) зо Опиьїт МІ
Послевсоходовая обработка в теплице і, 1масс. часть активного вещества смешивают с бмасс. частями растворителя, добавляют 1масс. часть «- алкиларилполигликолевого простого зфира в качестве змульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации. со
Получаемьм препаратом активного вещества опрьіскивают тест-растения, которне имеют вьісоту 5 - 15смМ, «Е так, что на единицу поверхности наносят каждьй раз необходимье количества активного вещества. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанньїх контрольньїх растений.
При зтом: « 0965 означает отсутствие действия как необработанньій контроль в с 100965 означает полное уничтожение. . Условия и результать опьта сведень в таблице 6. т '
Активное вещество|Норма расхода Пшеница/|Ячмень Кукуруза Рожь Г ЕИиИ Кл Нн сі т хі Цц 1» 45 (номер примера) |активного вещества г/га со я 90118995 95 (вв 06 й в78911 8061011 рю 11 7401110 ротою 0506
Фо 116,1 96100, сп 61511110 ев, оо во, | Б тової 961 оо) т 46111001 0лвовю во во 61111110 рооростою поомос ев | Мооою вв с-г юю
ГФ! Пояснения к таблице 6
Б,В,Г,Д,Е, И,К, Л, Н, О, Р, С, Т, Ф. - см. пояснения к таблице 5 о Х - костер
Ц т пастушья сумка

Claims (3)

Формула винаходу
1. Замещеннье ароматические амидь! тиокарбоновой кислотьї общей формуль! (1): б5
Е й у
МН. в! , М) где В! - водород или галоген, В2 - группа -А 1-А?2, А! означает простую связь, кислород, или группу | где - МА АЗ означаєт водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а А? - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или 75 алкоксиалкоксигруппой с 1-4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с З или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, 7 - гетероциклический радикал формул: ї Кк) Е Е па ва Ум-а в ш- чеше й зві "лиш и ШК ак -М а а -М Е З ' Е З ' в" ' е З ' 4 1 З с Е М
Б... а де що шт м е3 ГО М шт і не ге) сі ї -к - ун с З 3, ее ' ! З ' Е Е где СО обозначаєт карбонил или тиокарбонил, С! - группа с-Щ(ВУ)», где В? означает алкил с 1-4 атомами о углерода, КЗ - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, с циклоалкил с 3-6 атомами углерода, а В" - амино, алкил с 1-4 атомами углерода или алкиламино с 1-4 атомами - углерода в алкильной части, или две соседние группьі КЗ и КЗ или КЗ и Б" вместе означают алкандийл с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенньй или замещенньй алкилом с 1-4 атомами углерода. г)
2. Замещеннье ароматические амидь! тиокарбоновой кислотьї общей формуль! (І) по п. 1, где: « в'- водород, фтор, хлор или бром; 22 - группа формуль! -А!-А?2, где А! означаєт простую связь, кислород или группу Із где АЗ - 1 А, означает водород, метил, зтил, н- или изопропил; А? - водород, фтор, хлор, бром, незамещеннье или « 70 замещеннье фтором, хлором, метоксигруппой метил, зтил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, - с 7 - гетероциклический радикал формул: 4 К) г» 4 ко е З З
КЕ. дещ к-т КЕ. С Звіти з ч-о Е п М М М е х К- ваних т» - и ; / М о а -к со р ' р'з ' З ' в'З ' щщ Е в вом сл во М з - Шк ще Е ЇЧ-- я а сі З З г з ' | Е Е ' Ф) з юю где С означает карбонил или тиокарбонил, К" - водород, хлор, фтор, бром, метил, зтил и изопропил, незамещеннье или замещеннье фтором, циклопропил, а КВ" - амино, метил, зтил, изопропил или две соседние во группьі ВЗ и ВЗ или КЗ и ВЕ" вместе означают незамещенньй алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5.
3. Гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производньїх тиокарбоновой кислоть и целевье добавки, отличающееся тем, что в качестве производньїх тиокарбоновой кислоть! оно содержит соединение общей формульі (1): б5 т Е Кк 9 МН. в (|) где В - водород или галоген, 70 В2 - группа А"-А?2, где А! означаєт простую связь, кислород, группу | з где А? означаєт водород, - 1 А, алкил с 1-4 атомами углерода, а А? - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньій галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1-4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с З или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами /5 углерода в алкильной части, 7 - гетероциклический радикал формул: ї З Е ЕЕ а в а м-а З й ле - 4 "щ в3 іч Ко ек / д-3 а х сї -К З ' З ' в . е К ' 4 1 в М би М К! о ми З су се Кк к- / а / -М -Щн (о) х- (8 ) З 3, р 3 ' | в З ' К Е где 2 означаеєет карбонил или тиокарбонил, С! -группа С-М(К?)», где В? означает алкил с 1-4 атомами о зо углерода, КЗ - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй галогеном, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, В" - амино, алкил с 1-4 атомами углерода или аликиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или две соседние группьі КЗ и КЗ или БЕЗ и Б" вместе означают алкандийл с «- количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенньїй или замещенньй алкилом с 1-4 атомами углерода, в зффективном количестве. со ШИ | | | й « Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2002, М 8, 15.08.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. « -
с . и? щ» (ее) - о) 70 сл іме) 60 б5
UA96124528A 1994-05-04 1995-04-21 Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить UA48135C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4415655 1994-05-04
DE19500439A DE19500439A1 (de) 1994-05-04 1995-01-10 Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
PCT/EP1995/001507 WO1995030661A1 (de) 1994-05-04 1995-04-21 Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA48135C2 true UA48135C2 (uk) 2002-08-15

Family

ID=6517229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA96124528A UA48135C2 (uk) 1994-05-04 1995-04-21 Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR100370872B1 (uk)
DE (2) DE19500439A1 (uk)
UA (1) UA48135C2 (uk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19527570A1 (de) * 1995-07-28 1997-01-30 Bayer Ag Substituierte Aminouracile
DE19627901A1 (de) * 1996-07-11 1998-01-15 Bayer Ag Substituierte aromatische Carbonylverbindungen und ihre Derivate
DE19958381A1 (de) * 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
US20040018941A1 (en) * 2002-07-17 2004-01-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP3010893B1 (de) 2013-06-20 2019-10-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
DE59510994D1 (de) 2005-04-21
DE19500439A1 (de) 1995-11-09
KR100370872B1 (ko) 2003-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2144029C1 (ru) Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их
CA1172254A (en) N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and - triazinylureas
EP0757680B1 (de) N-cyanoaryl-stickstoffheterocyclen
RU2125559C1 (ru) Производные сульфониламинокарбонилтриазолинона и их соли, исходные соединения для их получения и гербицидное средство на их основе
EP0246749A2 (en) Triazole herbicides
JPH0267262A (ja) 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン
WO1991011442A1 (en) Herbicidal cinnamic ester uracils
PL126864B1 (en) Herbicide and method of obtaining n-/heterocyclic aminocarbonyl/ aryl and pyridyl sulfonamid compounds
UA48135C2 (uk) Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить
KR20030011793A (ko) 치환된 페닐우라실
EP0842155B1 (de) Substituierte aminouracile
JPH0699406B2 (ja) 農薬３―アリールウラシルエーテル及びチオエーテル
JPH04305577A (ja) 置換ピリジン類
CN1121392C (zh) 取代嘧啶(硫)酮
EP0139612A1 (de) Herbizide Mittel
HRP940513A2 (en) Synergistic agents and method for selective control of weeds
NZ245706A (en) N-cyanopyridazinone derivatives; preparation, and herbicidal compositions thereof
CA2206270A1 (en) Iminooxymethyleneanilides, process for preparing the same and their use
CA2188990A1 (en) 1-azinyl-tetrazolinones
AU634047B2 (en) Naphthalene derivatives
AU716994B2 (en) Substituted phenyluracils
KR19990044254A (ko) 4-티오카바모일-1-(3-피라졸릴)-피라졸 및 제초제로서의 그의 용도
DE3633485A1 (de) Substituierte 2-pyri(mi)dyl-2'-pyridyl-(thio)-ether
KR20010033825A (ko) 제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실
KR20010052882A (ko) 치환된 페닐 우라실