UA48120C2 - Спосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція, продукт, що містить синергічну гербіцидну композицію - Google Patents

Abstract

Винахід пропонує композиції, що містять в собі (a) 4-бензоілізоксазол формули (I), де R, R1, R2 і n мають значення, зазначені в описі, та (b) хлорацетамідний гербіцид, і їхнє застосування в якості гербіцидів.

Description

Опис винаходу

Настоящее изобретение оотносится ок о новьім гербицидньім композициям, содержащим смесь 2 4-бензоилизоксазолов и гербицидньїх хлорацетамидньхх соєдинений. Оно относится также к применению смеси рег ле и к способу борьбь! с сорняками.

Хлорацетамидь является классом соединений, которье, как известно, пригодньї для различньх гербицидньїх целей. /-Они включают, например, 2-хлорацетамиднье гербицидь, такие как алахлор(2-хлор-2,6'і-дизтил-М-метоксиметилацетанилид), ацетохлор (2-хлор-М-зтоксиметил-6б'-зтилацетат-о-толуидид), металхлор(2-хлор-6'-зтил-М-(2-метокси-1-метилотил)ацет-о-толуидиді и пропахлор|2-хлор-М-изопропилацетанилид), каждьй из которьїх известен из Резісіде Мапа! 9 еашоп (Руководство по пестицидам, У9-е издание) (Вгй5й Согр. Ргоїесйоп Соцпсі|) и диметенамид (2-хлор-М-(2,4-диметил-З-тиенил)-М-(2-метокси-1-метил)зтилацетамиді, которьій описан в патенте США Мо 4 666 т 502, которьше применяют перед прорастанием или в ранний период после появления всходов в качестве гербицидов для борьбьї с однолетними травами и широколистньіми сорняками в посевах кукурузь, арахиса, сой и других сельскохозяйственньх культур.

Гербициднье 4-бензоилизоксазольї описаньї в литературе, смотри например публикацию Европейских патентов МоМо 04/8175, 0487357, 0527036 и 0560482.

Что касается хлорацетамидньїх гербицидов метолхлора и ацетохлора, их обьічно применяют для борьбь! с сорняками, обнаруживаемьми в кукурузе. Применение зтих соединений при вьісоких уровнях доз может создать проблемьї а виде повреждения кукурузной культурьі, как сособщаєтся например Омеап еї а!., Кев. Кер. Могсп

Сип. М/еедз Зсіепсе, Моїште 46, раде 316 (1989). Зта проблема особенно преобладаєт в случає ацетохлора, обьічно необходимо применять ацетохлор в смеси с агентом, придающим ему безопасность. с

Позтому целью настоящего изобретения является обеспечивание гербицидно-зффективной смеси, которая Ге) позволяет применять хлорацетамиднье гербицидьі, например ацетохлор или метолахлор, при пониженньх уровнях доз, но при сохранении как селективности для сельскохозяйственной культурьі, так и гербицидной зффективности.

В результате исследования и зкспериментирования бьіло найдено, что применение хлорацетамидного о гербицида в комбинации с определенньмми производньми 4-бензоилизоксазола расширяет спектргербицидной С активности без потери селективности для сельскохозяйственной культурьі. Следовательно, зти комбинации представляют собой важньй технологический прогресс. Термин "комбинация", применяемьй в настоящем - описаний изобретения, относится к "комбинации" 4-бензоилизоксазолового гербицида и хлорацетамидного ее) гербицида.

Зо Неожиданньм образом, кроме того бьло найдено, что комбинированная гербицидная активность т определенньїх 4-бензоилизоксазолов с оопределенньми хлорацетамидньмми гербицидами в борьбе с определенньми видами сорняков, например Зейагіа Зрр, АбиШіоп Неорппгавії. Атагапіпиз гейгоПйехив. ОІдНапа запоціпа|їз, ЕспіІпоспіоа сгив. даїй, Іротоса ригригеа иНейПапіпиз аппиив. вьше, чем ожидалось, без « неприемлемого повьішения фитотоксичности для сельскохозяйственной культурьі, при применений их перед З 70 прорастанием (например в виде предвсходового водного опрьіскивания), т.е. гербицидная активность с 4-бензоилизоксазола с хлорацетамидньм гербицидом показала неожиданную степень синергизма, как "з установлено, Р.М.Ї Таттевз, Меїйпегпапа оцгпа! ої Ріапі Раїйоіоду, 70 (1964), рр. 73-80, в статье, озаглавленной "ІзоЇоіез а дгарнпіІсз гергезепіацоп ої зупегоізт Іп резіЇсідев".

Кроме зтого, гербицидная активность 4-бензоилизоксазолов с :хлорацетамидньм, гербицидом показьівает синергизм, определенньй 7Ітреї, 27.Б., Р.Н. Зспиїї апа 0. 7атапі, 1962, 1. Ргос. МЕМ/СС 16, 48-53, при помощи т формуль!: (ос Е-ХімМ-Х. М /100, где -3з Е - ожидаемое ингибирование (в процентах) роста смесью двух гербицидов А и В в определенньмх дозах.

Х - ингибированию (в процентах) роста гербицидом А при определенной дозе. ка 50 М х ингибированию (в процентах) роста гербицидом В при определенной дозе.

Когда наблюдаемьй процент ингибирования смесью вьіше, чем ожидаемая величина Е, полученная с с применением указанной вьіше формуль, то комбинация синергическая.

Зтот необьчньй синергический зффект гарантирует повьшенную надежность в борьбе с зтими конкурирующими сорняками многих видов сельскохозяйственньїх культур, приврдя к значительному снижению 99 количества активного компонента, требуемого для борьбь! с сорняками.

ГФ) Вьісокий уровень подавления роста зтих сорняков желателен для предупреждения: юю 1) снижения урожайности из-за конкуренции и/или трудностей с уборкой урожая, 2) загрязнения сельскохозяйственной культурьї, что вьізьівает трудности в хранений и очистке их, и 3) неприемлемого возвращения семян сорняков в почву. 60 Настоящее изобретение предлагает способ борьбь! с ростом, сорняков в очаге, которьій предусматриваєт внесение в зтот-очаг гербицидно зффективного количества (а) 4-бензоилизоксазола формульі (1): б5 й ' / ()

К о і - ФІ. (в й. ї (1). - где К представляет собой водород или -с0283;

В! представляет собой циклопропил;

В? вьібирают из галогена, -З(О)рме, С. в-алкила и галогеналкила, й является числом 2 или З, р является числомоО, 1 или? и ві представляет собой С. /-алкил; и (Б) хлорацетамидного гербицида.

Предпочтителен хлорацетамидньй гербицид формуль! (ІЇ)

Аг-Мщ(В21)сОоснНьсі (ПІ) где 22! представляет собой водород, С 1.6-алкил, галогеналкил, алюкоксигруппу или алкоксиалкил; алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил или ациламидоалкил, имеющий вплоть до шести атомов углерода;

Аг представляет собой тиенил или фенил, возможно замещенньй одной или несколькими группами, Ге! ввібранньіми из группьії, состоящей из галогена, аминогруппьі, С у.6д-алкила, галогеналкила, алкоксигруппь! и о алкоксиалкила. Предпочтительньії соединения приведенной вьіше формульї (1), у которьїх п является числом З и группь! (2) находятся в положениях 2, З и 4 ядра бензоила, или у которьх является числом 2 и группь (В 2) находятся в положениях 2 и 4 ядра бензоила.

В указанной вьіше формуле (1) В? предпочтительно вьібран из галогена (предпочтительно хлора или брома), о -8(О)рМе и трифторметила. сч

В приведенной вьіше Формуле (1) предпочтительно одна из групп КЕ? является -(О)рМе.

Предпочтительнь! также соединения, у которьїх К представляет собой водород. --

Особенно интереснье соединения формульї (1) включают следующие соединения: ее

А 5-циклопропил-4--2-метилсульфонил-4-трифторметил)-бензоилизоксазол;

В 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметил)-бензоилизоксазол; З

С 4-(2-хлор-4-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропил-изоксазол; р 4-(4-хлор-2-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропил-изоксазол; и

Е 4-(4-бром-2-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазол «

Буквь А - Е придань зтим соединениям для дальнейших ссьілок и идентификаций. - 10 Соединение А в частности предпочтительно. с Предпочтительньі соединения указанной вьіше формуль! (Ії), у которьїх Б. 2! представляєет собой группу, :з» вьібранную из метоксиметила, зтоксиметила, 2-метоксн-1-метилозтила и 1-метилзтила.

Предпочтительньї также соединения указанной вьіше формульі (ІІ), у которьїх Аг представляет собой фенил или тиенил, возможно замещенньй одной или, что предпочтительно, двумя группами, которьіе могут бьть 1» 35 одинаковьми или разньїми и вьібрань из зтила и метила.

Соєдинение формуль (І), у которого БК?! представляєт собой метоксиметил и Аг представляет собой со 2,6-дизтилфенил, известно как алахлор. - Соєдинение формуль (Ії), у которого Б?! представляєт собой зтоксиметил и Аг представляєт собой вро 2-зтил-б6-метилфенил, известно как ацетохлор. о Соєдинение формуль (І), у которого Б?! представляєет собой 2-метохси-1-метилотил и Аг представляєт с собой 2-зтил-б6-метилфенил, известно как метолахлор.

Соєдинение формуль! (Ії), у которого В?! представляєт собой 1-метилотил и Аг представляєт собой фенил, известно как пропахлор. оо Соєдинение формуль (І), у которого 2! представляет собой 2-метокси-1-метилотил и Аг представляет о собой 3-(2,4-диметил)тиенил, известно как диметенамид.

Количества применяемьїх хлорацетамидного гербицида и 4-бензоилизоксазола изменяется в зависимости от о присутствующих сорняков и их популяции, применяемьх композиций, вьібора времени применения, климатических и почвенньїх условий в (когда их применяют для борьбьі с ростом сорняков на площадях 60 культивирования сельскохозяйственньїх культур) обрабатьшваемой сельскохозяйственной культурьі. В общем, при учете зтих факторов дозь!ї внесения от 0,5г до 512г 4-бензоилизоксазола и от 8 до 4000г хлорацетамидного гербицида на 1 гектар дают хорошие результатьі. Однако, понятно, что в зависимости от встречающейся проблемь! борьбь! с сорняками можно применять более вьісокие или более низкие дозь! внесения их.

Для селективной борьбь! с сорняками в очаге засорения сорняками, которая является площадью, которую бо применяют или которую нужно применять для культивирования сельскохозяйственньїх культур, конкретно пригоднь дозьї внесения от 0,5 до 512г 4-бензоилизоксазола и от 20 до 4000г хлорацетамидного гербицида на 1 гектар, предпочтительно от 20 до 200г 4-бензоилизоксазола и от 200 до З000г хлорацетамидного гербицида на 1 гектар, еще более предпочтительно от 25 до 150г 4-бензоилизоксазола и от 350 до 2000г (в частности от 450 до 2000г) хлорацетамидного гербицида на 1 гектар.

Когда хлорацетамидньй гербицид является ацетохлором, предпочтительнь! дозь! внесения от 20г до З000г хлорацетамидного гебицидада на 1 гектар, более предпочтительно от 150г до 2000г, еще более предпочтительно от 250 до 2000г на 1 гектар, еще более предпочтительно от З50г до 1500г на 1 гектар, конкретно предпочтительно от 450г до 1500г на 1 гектар и особенно предпочтительно от 700г до 1200г на 1 гектар. 70 Когда хлорацетамидньй гербицид является алахлором или метолахлором, предпочтительнь! дозьі внесения от 40г до 4000г хлорацетамидного, гербицида на 1 гектар, более предпочтительно от 200г до З000г на 1 гектар, еще более предпочтительно от З350г до 2000г на 1 гектар, особенно предпочтительно от 450г до 2000г на 1 гектар.

При внесений на площадь с культивируемой сельскохозяйственной культурой доза внесения должна бьть /5 достаточна для борьбьі с о ростом сорняков без существенного перманентного повреждения сельскохозяйственной культурьі. Описанньй вьіше способ можно применять для борьбьії с очень широким спектром однолетних широколистньїх сорняков и травянистьїх (злаковьх) сорняков в сельскохозяйственньх культурах, например в кукурузе, без существенного перманентного повреждения сельскохозяйственной культурьі. При описанном вьіше комбинированном применениий достигается как активность действия их на листья (лиственная активность), так и остаточная (активность, следовательно его можно применять в течение длительного периода развития сельскохозяйственной культурьї, т.е. от периода перед прорастанием сорняков и сельскохозяйственной культурьі до периода после появления всходов сорняков и сельскохозяйственной культурні. В зтом способе предпочтительно комбинированное применение (а) и (б), для борьбь! с травянистьми сорняками в кукурузе. Гербицидьі предпочтительно вносят перед прорастанием сорняков, конкретно перед с г введением посадочного материала.

В описанном вьіше способе комбинированное применение (а) и (б) предпочтительно в отношениях от 1:8000 і) до 64:1 (масс./масс.), конкретно предпочтительно в отношениях от 1:150 до 1:1 (масс./масс), еще более предпочтительно в отношениях от 1:80 до 1:3 (масс./масс.) (в частности предпочтительно от 1:80 до 1:23).

Термин "внесение до прорастания" обозначает внесение гербицидов в почву, в которой присутствуют о зо Семена или проростки сорняков, до прорастания сельскохозяйственной культурьі. Один пример внесения до прорастания известен как внесение "перед введением посадочного материала (РРІ), где гербицид вносят в с почву до посадки сельскохозяйственной культурьі. В другом примере гербицид наносят на поверхность почвь! «- после посева сельскохозяйственной культурьі. Термин "внесение после прорастания" обозначает нанесение на воздушнье или подвергающиеся воздействию внешней средьй части сорняков, которйе появляются над со з5 поверхностью почвьі. Термин "лиственная активность" обозначает гербицидную активность, продуцированную «г нанесением на надземнье или подвергающееся воздействию внешней средь части сорняков, которье появляются над поверхностью почвьі. Термин "остаточная активность" обозначает гербицидную активность, продуцированную нанесением на почву, в которой семена или проростки присутствуют, до прорастания семян вьше поверхности почвьї, посредством чего подавляется развитие проростков, которне присутствуют во время « 70 внесения или которне прорастают после внесения из присутствующих в почве семян. в с В соответствии с обьчной практикой (и предпочтительньм способом в соответствии с настоящим изобретением) перед применением можно приготовить смесь в емкости путем комбинирования отдельньмх ;» готовьїх форм индивидуальньїх гербицидньїх компонентов.

Приведеннье ниже зкспериментьі иллюстрируют настоящее изобретение, но не ограничивают его.

Зкспериментальная методика А ї5» Семена различньх видов широколистньїх или травянистьїх (злаковьх) сорняков вьсевали в нестерилизованной глинисто-сугллинистой почве в пластиковьїх посадочньхх сосудах размером 7см на 7см. со Сосудьь поливали и оставляли для дренирования. Поверхность почвьі затем обрьізгивали различньми - концентрациями индивидуального гербицида или смесей двух гербицидов в различньїх соотношениях, растворенньїх в растворе ацетона и водьі в обьемном отношений 50:50, при помощи полевой установки о опрьіскивателя для доставки количества, зквивалентного 29Ол/га. Все гербицидьі применяли в виде о непревращенньїх в готовую форму технических материалов, за исключением диметенамида, которьй применяли в виде коммерческой, текучей готовой формьї "РгопіЦеге" (товарньій знак), содержащей 9О0бг/л активного компонента и алахлора, которьій применяли в виде "7аззо" (товарньїй знак), готовой формь! в виде Ззмульгирующегося концентрата, содержащего 480г/л активного компонента.

Обработаннье сосудьі помещали произвольно в четьіре репликатньїх блока для обработки каждого вида (Ф, растения. Зти сосудь! вьідерживали в теплице, установив на увлажненньй мат, при освещений и поливе сверху ка два раза в день.

Через две недели после обработки определяли процентное снижение роста растения по сравнению с бор необработанньім контрольньм растением.

Среднее процентное снижение роста растения рассчитьвали для каждой обработки. График зависимости средней реакции (отзьівчивости) растения от дозьі строили на миллиметровой бумаге 704 сопсепігайНоп /

Ргорарішу, кривую проводили на глаз. Для гербицидньїх смесей график зависимости реакции от дозь! для первого гербицида строили для каждого уровня доз второго гербицида и график зависимости реакции от дозь! б5 для второго гербицида строили для каждого уровня первого гербицида. Дозьі, обеспечивающие 90905-вое снижение роста растения (1090), отсчитьявали из зтих линий и наносили на график, оси координат которьйх соответствовали уровням доз двух гербицидов. Линия, соединяющая зти точки является изоболой, т.е. линией, соединяющей точки (смесей) равной активности, как описано Р.М.Ї. Таттев. Мей. 9. Ріапі Рай. 70 (1964): 73-80. Бьіла также проведена линия, соединяющая: 090 индивидуальньїх компонентов смеси. Зта линия представляєт собой теоретическую изоболу, если действие двух компонентов аддитивно, т.е. взаимодействие между ними отсутствует. Изобольі, опускающиеся ниже зтой линии, указьвают на синергизм между двумя компонентами, тогда как линии, лежащие вьіше ее, указьівают на антагонизм.

В приведенньїх ниже таблицах "доза" обозначаеєт уровень доз в г на 1 гектар применяемого активного компонента, и цифрь! для обозначения подавления роста сорняков представляют собой процентное снижение /о роста по сравнению с необработанньіми контрольньіми образцами.

Результатиь!: тв коодее| 00; 2148ф6фрозрвя 05, вав, зве вів вт ов ровер т 1о0тв во влво вве в озвив2влав,) БО пово 95 вве ва ютв) в, т69500960ввлв сч о о зо сч код 009,вав;овав; о лвроово во - ис НОЯ НО ХЕ НО НИ со зв в вже) вові отов; оо « роя во;овалвовив,взлвовеле, в вікова) втв вв 9в)0овив ч о с г» в їх» Ар ода! 0ї418фол6| 82) ва| лов 015 важ зе тв со щ 0 отв3о0звароо?в5овзв, о я влво зви) 00300050 зву пово з в вв) вБоввлвво обов, вав вав вт5, о

Ф) ю

Соединение Алахлор бо б5 х ве ер рр

Ловля зво вт овув ; | вар о вро вті окт флор зе| портв/ е7во вва вл вл ов в/о тою ол6роллав вва обов 925 9725 ов, тер ві тво з втв| вило я і х вер ол рр ов вкртаввя ор верв| тя тт вка вох| звля ротв ававрвалє, вон зелв| тав в/о в ву з валв/ ват вв вт, отв сч о о ю х дю ера вро рвав сч 7 рю вою, вк, ж, тю - тав вл тв и; ззвв/ тя со з вро, во вів, зва| хо, ев о ч тво я таж з/б; св ел, ою рю сю, з, яз, вк, тю тю ч - с г»

А Доза! зві т5р 150030 120|. 240 й - 177 е 7 тротв свя око в со ротою вт вхо й ю ю ваті звлє|, ват вв тив вв| вл оо о зр в вва тво віл вл салі вві то їй о іме) бо Соединение Ацетохлор бо

А Доза) зтБ| т5 15 зо 120, 240 01 5 зва; вв оввтв, ово отв лоб, вролватв там; вто евив о ее 100100, о ва) ввела вав, вив воло 100

Краткое описание рисунков

Фигура 1 является графиком-ЇО 90-изоболой, рассчитанной из наблюдаемьмх величин (--), и соответствующим графиком ожидаемьїх аддитивньїх величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения А с метолахлором в борьбе с сорняками вида Зеїагіа мігіаІг, полученньїх из результатов таблиць А1;

Фигура 2 является графиком-ЇО 90-изоболой, рассчитанной из наблюдаемьмх величин (--), и соответствующим графикам ожидаємьїх аддитивньїх величин (пунктирная линия) для ряда смесей соєдинения А с метолахлором в борьбе с сорняками вида Атагапійпиз геггоПехивз, полученньїх из результатов таблиць Аг;

Фигура З является графиком-ЇО 90-изоболой, рассчитанной из наблюдаемьмх величин (--), и соответствующим графиком ожидаемьїх аддитивньїх величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения А с алахлором в борьбе с сорняками вида Оіднагіа запдиІпаїІз, полученньїх из результатов таблиць В1; с

Фигура 4 является графиком-ЇО 90-изоболой, рассчитанной из наблюдаемьмх величин (--), и соответствующим графиком ожидаемьїх аддитивньїх величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения А о с алахлором в борьбе с сорняками вида Еспіпоспіса сгиз-даїІї, полученньїх из результатов таблиць В2;

Фигура 5 является графиком-ЇО 90-изоболой, рассчитанной из наблюдаемьмх величин (--), и соответствующим графиком ожидаемьїх аддитивньх величин (пунктирная линия) для ряда смесей соеєдинения А/С (У3 с диметенамидом в борьбе с сорняками вида Оіднагіа заподціпаїІз, полученньх из результатов таблиць С1;

Фигура б является графиком-ЇО 90-изоболой, рассчитанной из наблюдаемьх величин (--), и с соответствующим графиком ожидаемьїх аддитивньїх величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения А //с пе с диметенамидом в борьбе с сорняками вида Зегаїйа мігідіз, полученньїх из результатов таблиць С2;

Фигура 7 является графихом-/О 90-изоболой, рассчитанной из наблюдаемьх величин (--), и со соответствующим графиком ожидаемьїх аддитивньх величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения А 0/0 «р с ацетохлором а борьбе с сорняками вида Оідгагіа заподціпаїІз, полученньїх из результатов таблиць 01;

Фигура 8 является графиком-ЇО 90-изоболой, рассчитанной из наблюдаемьх величия (--), и соответствующим графиком ожидаемьїх аддитивньїх величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения А с ацетохлором в борьбе с сорняками вида ЕсПіпоспіса сгизв-даїІІ, полученньїх из результатов таблиць 02. «

Результатьї отчетливо демонстрируют превосходную и неожиданную степень сивергизма, полученную с -) с применением комбинации изобретения. й Изоболь, полученнье из указанньїх вьіше данньїх и показаннье ниже на фигурах 1 - 8, били определенно «» кривьіми типа ЇЇ (Гаттевз ор. сії. Раде 75, РІд.2), характерньіми для синергизма.

Зкспериментальная методика В

Зксперименть! проводили путем внесения гербицидов перед прорастанием видов сорняков в «їз» (І) зкспериментальном хозяйство в Бразилиий с применением соединений В и С (каждое в готовой форме смачивающегося порошка) и метолахлора (в готовой форме концентрата суспензии) и бо (І) зкспериментальньсх хозяйствах в кукурузной зоне Среднего Запада Соединенньїх Штатов с применением - соединения ОО (в готовой форме смачивающегося порошка) и метолахлора (в готовой форме концентрата суспензии). о Раствор двух активньїх компонентов (а. )) смешивали в течение 1 часа и наносили разбрьізгиванием в о обьемном количестве 231л/гектар на опьітньій участок размером Зм на 5м, содержащий видь! сорняков, которьіе засеивали за два дня до зтого. Проводили З повторения. Контрольньій участок обрабатьвали опрьіскиванием раствором, не содержащим испьітьїваемое соединение. Визуальную оценку фитотоксичности проводили Через 5Б Зб или 40 дней после засеивания каждого вида сорняков путем сравнения с контрольньїм участком.

В таблицах внизу показано наблюдаемое процентное ингибирование роста видов сорняков каждой іФ) комбинацией, причем цифрь! в скобках представляют величину, предсказанную по формуле 7Ітреї. Уровни доз ко приводятся в граммах на 1 гектар. 5

ШИ а ння вв б5 й с деа//111110011111111111лооо

Пн нин нн ді 0000119 ю пн п ПОЗ 9 доюр ої во в се о доза! 0/7 яв ор о сч - со

ПИ пн пон пон) « нин киннннш нини « й - - доза 0| зво, :» в з. со доз 01 во щи НИ т с Зкспериментальная методика С

Зкспериментьі проводили путем предвсходовой обработки видов сорняков на различньїх участках земли зкспериментальньїх хозяйств на всем протяжениий кукурузного пояса Среднего Запада Соединенньіїх Штатов 22 Америки соеєдинениями А и О (каждоеє в готовой форме смачивающегося порошка) и метахлором (в готовой

ГФ) форме 9695-ного змульгирующегося концентрата), алахлором (в готовой форме 4895-ного змульгирующегося концентрата) и диметенамидом (в готовой форме 9095-ного змульгирующегося концентрата). о Различнье смеси указанньїх вьіше 4-бензоилизоксазолов и хлорацетамидов взвешивали и растворяли, получая раствор, содержащий соответствующие концентрации и соотношения активньїх компонентов. 60 Раствор перемешивали в течение одного часа и наносили разбрьзгиванием в обьемном количестве 231л/гектар на опьітньій участок размером Зм на 5м, содержащий семена кукурузьі, которую вьісевали за 2 дня до зтого. Проводили З повторения. Зксперименть! проводили с применением 7 разновидностей кукурузь (за исключением смесей, содержащих алахлор и наносимьїх в количестве 1120г на гектар, где применяли 4 разновидности). Контрольньій участок опрьіскивали раствором, не содержащим испьітьїваемое соединение. бо Визуальную оценку фитотоксичности проводили через 40 дней после завеивания кукурузь! путем сравнения с контрольньім участком. ; да 11100156 нн пе по ни ПО ПО то любо й да 111110010000056600111100и2о нини шия нини ши юю ооо

ГНН НО НО НОЯ см що п Я ПО ПО во щ юю

Зкспериментальная методика Ю о

Следующие зкспериментьї проводили путем предвсходовой обработки видов сорняков. Соединение А, с превращенное в готовую форму смачивающихся диспергирующих гранул, как описано в приведенном ниже примере 1 (750г на їкг), и ацетохлор (применяли в виде коммерчески доступной готовой формь!ї "Нагпезв" - (товарньй знак), змульгирующегося концентрата, содержащего 960г ацетохлора на їкг и содержащего также в со качестве агента, придающего безопасность, флуразол), метолахлор (применяли в виде коммерчески доступной

Зо готовой формьі "Оцего!" (товарньій знак), змульгирующегося концентрата, содержащего 96б0г метолахлора на « 1кг), алахлор (применяли в виде коммерчески доступной готовой формь "7авзво" (товарньій знак), змульгирующегося концентрата, содержащего 480г алахлора на їкг) и диметенамид (применяли в виде коммерчески доступной готовой формь! "ЕгопНеге" (товарньій знак), текучего концентрата, содержащего 9Об0г/л « активного компонента) растворяли в воде и разбрьззгивали при обьеемной норме 187л/гектар на различньх опьтньх участках (площадью 10 квадратньх метров) по оотдельности или в смеси. Почва бьла З с глинистая-суглинистая с рН 7, зксперименть! проводили в июне в Мода, Вгоогіпдз, США. Вьісевали в рядки "» различнье видьі сорняков и сельскохозяйственньїх культур и различнье композиции вносили в тот же день " после рядового сева. Проводили три повторения и зффективность различньїх смесей определяли визуальной оценкой процентной фитотоксичности по сравнению с необработанньм контрольньм участком. Оценку проводили через 26 дней после обработки. В таблицах, приведенньїх ниже, доза вніражаєтся в г на 1 гектар и ве цифрьї в скобках обозначают ожидаемьсе результатьі, соответствующие формуле Со/ру. о Результать - ю

С сюедяеню| 00000000 Ацетоклорі Метляклор| Алаклор, Диметенамид с код 0000001я4000011явбявоооо,

ПОЛИН НН ПОН ПОН ПОН НАННЯ о ю о юдяе| | лцетхлорі Метляклор| Алахлор| Диметенамид. в ве

Предвсходовая обработка Рапісит тіПасент смесями соединения А и различньїх хлорацетамидньїх гербицидов

С беджене| | лАиетюклор| Метюлаклюр| Алаклор| Диметенами код, 00000000ав)00000явбявоооо о Я НО З НО НН

С сведияене| 00010 лцетохлор| Метляютр| Алахлор| Диметенемид,

Ародвао011111480явоїявої1обі й

НИМИ т ПО ПОН ПО

Должно бьїть понятно, что результатьі, представленнье в зкспериментальньїх методиках В-, бьіли получень! 75 в полевьх опьтах. Такие опьть обьчно представляют более строгие испьітания гербицидньїх свойств, чем испьітания в теплице, где испьітьіваемье растения защищают от изменчивьїх условий, которьім они нейизбежно подвергаются на открьїтьїх участках. Из-за изменчивости условий в полевьїх испьітаниях обьічно более трудно обеспечить ясно вьіраженньій синергизм, чем при испьїтаний в теплице. Тем не менее, гербициднье смеси, которье демонстрируют синергизм в испьітаниях в теплице, если они будут коммерчески вьггоднь!, будут способнь демонстрировать синергизм в полевьїх условиях, т.е. в условиях, которне будут преобладать, когда их применяет фермер. Результать!, полученнье в предшествующих примерах, следовательно, представляют собой в частности ясную демонстрацию синергизма в практических условиях.

В соответствий со следующим признаком настоящего изобретения предложеньі гербициднье препарать, содержащие сч 29 (а) производное 4-бензоилнзоксазола формульї! 1, как определено вьіше, и Ге) (Б) хлорацетамидньй гербицид в сочетаний (предпочтительно гомогенно диспергированнье) с гербицидно приемлемь!м разбавителем или носителем и/или поверхностно-активньїм веществом.

Термин "гербицидная композиция" применяют в широком значений для включения не только композиций, о 30 которье готовьі для применения в качестве гербицидов, но также концентратов, которье нужно разбавитьпередй СМ использованием. Предпочтительнье композиции содержат от 0,05 до ОУОмасс.9о 4-бензоилоксазола и хлорацетамидного гербицида. --

Если не оговорено особо, процентьії и отношения, предложеннье в настоящем описаний, рассчитань! по ее массе.

Зо Обьічно предпочтительна композиция с отношением (а)(0о) от 1:8000 до 64:1 (масс./масс.), конкретно З предпочтительньі отношения от 1:150 до 1:1 (масс./масс.), еще более предпочтительньі! отношения от 1:80 до 1:3 (масс, /масс .) (особенно предпочтительньї отношения от 1:80 до 1:2,3, масс./масс.).

Гербицидная композиция может содержать твердье жидкие носители и поверхностно-активнье вещества « (например только смачиватели, диспергаторьї или змульгаторьії или их комбинацию). Поверхностно-активнье З т0 вещества, которье могут присутствовать в гербицидньїх композициях настоящего изобретения, могут бьїть с ионогенного или нейоногенного типа, например, сульфорицинолеать!ї, четвертичнье аммониевье соединения, "з продукть! на основе продукта конденсации оксида зтилена с нонил- или октилфенолами или зфирь! карбоновьх кислот и ангидросорбитов, которьім придают растворимость превращением свободньїх гидроксигрупп в группь! простого зфира путем конденсации с оксидом зтилена, соли щелочньїх и щелочноземельньїх металлов зфиров 35 серной кислотьі и сульфокислот, например динонил- и диоктил(натрийсульфо)сукцинатьії и соли щелочньйх и е щелочноземельньїх металлов вьісокомолекулярньїх производньїх сульфокислот, например лигносульфонать (оо) кальция. Примерами пригодньїх твердьїх разбавителей или носителей являются силикат алюминия, тальк, -3з кальцинированньй оксид о магния, кизельгур, средний фосфат кальция, порошкообразная пробка, абсорбирующая углеродная сажа и глиньї), например каолин и бентонит. Призерь пригодньїх жидких ко 20 разбавителей включают воду, ацетофеюн, циклогексанон, изофорон, толуол, ксилол и минеральнье, животнье и растительньсе масла (зти разбавители можно применять по отдельности или в комбинации). с Гербициднье препарать! в соответствий с настоящим изобретением могут также содержать, если нужно, обьічнье добавки, например адгезивь,, защитнье коллоидь, загустители, пенетрирующие агенть, стабилизаторьї, связьівающие агентьї, противослеживающие агентьї, окрашивающие агенть! и ингибиторь коррозии. Зти добавки могут служить также носителями или разбавителями.

ГФ) Смачивающиеся порошки (или порошки для разбрьзгивания) обьчно содержат от 20 до 9590 юю бензоилизоксазола и хлорацетамидного гербицида, они обьічно содержат кроме твердого наполнителя от 0 до 596 смачивающего средства, от З до 1095 диспергирующего агента и, если необходимо, от 0 до 1095 одного или нескольких стабилизаторов и/или других добавок, например пенетрирующих агентов, адгезивов или 60 противослеживающих средств и окрашивающих средств.

Концентрать годньїх суспензий, которне применимь! путем разбрьізгивания, получают таким образом, чтобь получить стабильньій жидкий продукт (путем тонкого измельчения), которьій не оседаєт, они обьічно содержат от 10 до 7595 4-бензоилизоксазола и хлорацетамидного гербицида, от 0,5 до 1595 поверхносно-активньх веществ, от 0,1 до 1095 тиксотропньїх агентов, от 0 до 1095 пригодньїх добавок, например противовспенивающих бо средств, ингибиторов коррозии, стабилизаторов и воду или органическую жидкость, в которой активное вещество слабо растворимо или нерастворимо. Некоторье органические твердье вещества или неорганические соли можно растворить для содействия в предотвращениий осаждения или для действия в качестве антифриза для водь.

Предпочтительнье гербициднье композиции в соответствий с настоящим изобретением являются смачивающимися порошками и диспергирующимися в воде гранулами.

Гербициднье композиции ов соответствии с онастоящим изобретением могут также содержать 4-бензоилизоксазол и хлорацетамид в сочетаний с одним ила несколькими другими пестицидно активньми соединениями и, если нужно, одним или несколькими совместимьми, пестицидно приемлемьми разбавителями 7/0 М носителями. Предпочтительньми гербицидньми композициями настоящего изобретения являются те, которье содержат 4-бензоилизоксазол и хлорацетамидньй гербицид в ассоциации с другими гербицидами.

Далее приведен пример композиции, пригодной для применения в способе настоящего изобретения. В описаний, которое следует ниже, применяют следующие товарнье знаки: ЗеПодеп, Вагдеп, Аеговзиї, Ідераї,

Кподаїас, Віодас.

ПРИМЕР С1

Следующую композицию получали в виде смачивающихся, диспергирующихся гранул (приводятся массовье проценть)): 4-бензоилизоксазол (соединение А) 75,095

КЕАХ 88А (поверхностно-активное вещество) 10,090 зеїодеп НК (поверхностно-активноеє вещество) 3,090

Вагдеп АС-1 (глина) 11,095

Аеговзі! К972 (диоксид кремния как наполнитель) 1,095

Ее применяли в смесях (в резервуаре) с различньми хлорацетамидньми гербицидами, как описано вьіше. см

Композиции изобретения могут бьть составленьь в виде промьшленно изготовленного изделия, (о) содержащего 4-бензоилизоксазол и хлорацетамидньй гербицид и возможно другие пестицидно активнье соединения, описаннье ранее, и в качестве предпочтительного варианта указанная вьіше гербицидная композиция, предпочтительно гербицидньій концентрат, коториій нужно разбавлять перед использованием, о включающий 4-бензоилизоксазол и хлорацетамид в контейнере для указанного вьіше 4-бензоилизоксазола и хлорацетамида либо указанная гербицидная композиция и инструкции, излагающие способ, которьій следует се применять при использований содержащихся в контейнере 4-бензоилизоксазола и хлорацетамида или - гербицидной композиции для борьбь! с ростом сорняков физически связаннь! с указанньім вьіше контейнером.

Контейнерь! должнь бьїть типов, обьічно применяемьїх для хранения химических веществ и концентрированньх -:0Ф9 гербицидньїх композиций, твердьїх или жидких при нормальной окружающей температуре, например бидонь и « барабаньї из пластиковьїх материалов или металлов (которье могут бьіть покрьіть! на внутренней поверхности лаком), бутьли из стекла или пластиковьїх материалов и, когда содержимое контейнера твердое, например гранулированная гербицидная композиция, коробки, например из картона, пластических материалов, металла, или мешки. Контейнерь! обьічно должньі иметь обьем, достаточньй для содержания количества активньх « дю компонентов или гербицидньїх композиций, достаточного для обработки по меньшей мере 1 гектара земли для - борьбьї с сорняками в ней, но не превиішающий размерь, которне удобнь! для обьічньїх методов операций с с зтими контейнерами. Инструкциий по применению должнь! бьіть физически связань! с контейнером, например :з» напечатаньії непосредственно на нем или на зтикетке или ярльке, прикрепленном на нем. Инструкции к применению должньі обьічно указьівать, что содержимое контейнера после разбавления, если необходимо, следует применять для борьбь! с ростом сорняков при норме внесения от 0,5 до 512г 4-бензоилизоксазола и от ї» 35 8 до 4000г.Охлорацетамидного гербицида на 1 гектар описанной вьіше методикой и для указанной вьіше цели.

В соответствий со следующим признаком настоящего изобретения предложен продукт, содержащий (а) (ее) 4-бензоилизоксазол указанной вьіше формуль 1 и (Б) хлорацетамидньй гербицид, как комбинированньй - препарат, для одновременного, отдельного или последовательного применения в борьбе с ростом сорняков в очаге. іме) 50 В соответствии со следующим признаком настоящего изобретения композиции настоящего изобретения о могут бьїть предложеньі в растворимой в воде упаковке, содержащей производное изоксазола указанной вьіше формульі! 1 и хлорацетамидньй гербицид, в которой производное изоксазола и хлорацетамидньй гербицид физически не контактируют друг с другом до тех пор, пока содержимое упаковки не вьісвобождается. Ее преимущество в том, что она позволяет избежать проблемь! несовместимости, которая может существовать между различньми компонентами, например если их смешивают при вьісоких концентрациях. Например

ГФ) производное изоксазода можно вьіпускать в форме смачивающегося порошка или диспергирующихся в воде

ГФ гранул и герметизировать в первой растворимой в воде упаковки и зту первую растворимую в воде упаковку можно поместить во вторую растворимую в воде упаковку, содержащую хлорацетамидньй гербицид, предпочтительно в готовой форме змульгирующегося концентрата или змульгирующегося геля. Вторую бо упаковку затем герметизируют обьічньми методами (например сваркой для получения растворимого в воде мешка внутри растворимого в воде мешка). Альтернативно, два компонента можно предложить в соседних отделениях растворимой в воде упаковки. Примерь! растворимьїх в воде упаковок, пригодньїх для содержания описанньїх вьіше композиций, приводятся в публикациях Европейских патентов МоМо 0577702 и 0608340 и патентах США МоМо 5 222 595, 5 224 601, 5 351 831 и 5 323 906. 65 Для получения соединений формуль! (1) можно применять способьі, описанньіе в публикациях Европейских патентов МоМо 0418175, 0487357, 0527036 и 0560482.

Ацетохлор получали по следующей методике:

Синтез М-хлорацетил-М-зтоксиметил-2-зтил-6-метиланилина (ацетохлора)

Хлористьй хлорацетил (84 8г) добавляли в течение 20мин. в раствор 2-зтил-б6-метиланилина (67,5г) ледяной уксусной кислоть! (230мл), а ацетата натрия (безводного, 110,5г) в воде (200мл) с такой скоростью, чтобь температура реакции не превьішала 10"С. Полученную суспензию затем знергично перемешивали в течение

ЗОмин. при 10"С (требуется добавление дополнительньїх количеств уксусной кислоть! и водьї для поддержания текучести). Суспензию фильтровали, полученную твердую часть сушили на фильтре на воздухе, и затем /о перекристаллизовьвали из смеси зтанол/вода, получая П-хлорацетил-2-зтил-б-метиланилин в виде бесцветного твердого вещества (58,7г), т. пл. 122 - 123"С. Зтот продукт (10,8г) растворяли в толуоле и раствор добавляли по каплям в перемешиваемую смесь зтоксиметил-хлорида (21,2г), полизтиленгликоля-400 (8,0г) едкого натра (16,0г в 15мл водьї) и толуола с такой скоростью, чтобьї поддерживать температуру реакции - 1572 в течение 2час.

Полученную белую суспензию разбавляли водой и перемешивали еще 15мМин., водньій слой отделяли.

Органический слой промьшвали водой до достижения рН 7, сушили над сульфатом магния и вьіпаривали, получая красное масло (29,8г). Неочищенньій продукт обрабатьшали петролейньм зфиром (т. кип. 40-60) и нерастворимьй материал отбрасьівали. Раствор промьівали водой, сушили и вьіпаривали, получая ацетохлор в виде оранжевого масла (20,4г). ЯМР-спектр (СОСІз): и 5 Н 1,2 (м, 6Н), 2,28 (с, ЗН), 2,57 (м, 2Н), 3,75 (м, 4Н), 5,05 (м, 2Н), 7,1 - 7,35 (м, ЗН).

Примечание: зта методика является модификацией способа, описанного 7ирапсіс еї а!., Зупіпезів (1982), раде 942.

Claims (33)

Формула винаходу сч о

1. Способ борьбьі с ростом сорняков в очаге, которьій включает внесение в зтот очаг синергически зффективного количества (а) 4-бензоилизоксазола формульі (1): о ве С сч «- І х (В) М в со - о в! (о « 1 где К представляет собой водород или -с02583 (ВЗ имеет указаннье ниже значения); « ВЕ представляєт собой циклопропил; В2 вьібран из галогена, - З(О)рМе и Су в-алкила или галогеналкила, З с п является числом 2 или З, р является числомоО, 1 или? и з ВЗ представляет собой С. -алкил; и (Б) хлорацетамидного гербицида.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что хлорацетамидньй гербицид имеет формулу (11): їз що Аг-Щ(В2)СОСНЬСІ,, (ІІ) где со 22! представляет собой водород, С 1.6-алкил, галогеналкил, алюкоксигруппу или алкоксиалкил, алкенил, - галоалкенил, алкинил, галоалкинил или ациламидоалкил, имеющий вплоть до шести атомов углерода; 50 Аг представляет собой тиенил или фенил, возможно замещенньй одной или несколькими группами, ю вьібранньіми из группьі, состоящей из галогена, аминогруппь!, С у д-алкила, галогеналкила, алкоксигруппь! и о алкоксиалкила.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что В! вьібран из группьї, состоящей из метоксиметила, зтоксиметила, 2-метокси-1-метилотила и 1-метилзтила ММлИ Аг представляет собой фенил или тиенил, возможно замещенньй одной или двумя группами, которье могут Ф, бьіть одинаковьїми или разньми и вьібрань из зтила и метила. ко

4. Способ по одному из пп.2 или 3, отличающийся тем, что г! представляет собой метоксиметил и Аг представляет собой 2,6-дизтилфенил, и гербицид является алахлором. 6о0

5. Способ по одному из пп.2 или 3, отличающийся тем, что в представляет собой зтоксиметил и Аг представляет собой 2-зтил-б-метилфенил, и гербицид является ацетохлором.

6. Способ по одному из пп.2 или 3, отличающийся тем, что г! представляет собой 2-метокси-1-метилзатил и Аг представляет собой 2-зтил-б-метилфенил, и гербицид является метолахлором.

7. Способ по одному из пп.2 или 3, отличающийся тем, что в представляет собой 1-метилатил и Аг бо представляет собой фенил, и гербицид является пропахлором.

8. Способ по одному из пп.2 или 3, отличающийся тем, что в представляет собой 2-метокси-1-метилзатил и Аг представляет собой 3-(2,4-диметил)тиенил, и гербицид является диметенамидом.

9, Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что в 4-бензоилизоксазоле формуль (І) Б? вьібран из галогена, -З(О)рМе и трифторметила, где р имеет значения, указанньє в п.1.

10. Способ по любому из пп.1-9, отгличающийся тем, что в 4-бензоилизоксазоле формуль! (І) п является числом З и группь! (Вп занимают положения 2, З и 4 ядра бензоила.

11. Способ по любому из пп.1-9, отгличающийся тем, что в 4-бензоилизоксазоле формуль! (І) п является числом 2 и группь (К2); занимают положения 2 и 4 ядра бензоила.

12. Способ по любому из пп.1-11, отличающийся тем, что одна из групп В? является -З(О)рМе, где р имеет значения, указанньє в п.1.

13. Способ по одному из пп.1-9, огличающийся тем, что 4-бензоилизоксазол формульі (І) является 5-циклопропил-4-(-2-метилсульфонил-4-трифторметил)-бензоилизоксазолом, 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметил)-бензоилизоксазолом, 19 4-(2-хлор-4-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазолом, 4-(4-хлор-2-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазолом или 4-(4-бром-2-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазолом.

14. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что 4-бензоилизоксазол формуль! (І) является 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазолом.

15. Способ по любому из пп.1-14, олгличающийся тем, что применяют от 0,5 г до 512 г 4-бензоилизоксазола и от 8 до 4000 г хлорацетамидного гербицида на гектар.

16. Способ по любому из пп.1-15, олгличающийся тем, что применяют от 0,5 г до 512 г 4-бензоилизоксазола и от 20 до 4000 г хлорацетамидного гербицида на гектар.

17. Способ по любому из пп.1-16, отличающийся тем, что применяют от 20 г до 200 г 4-бензоилизоксазола с 29 мот200 до 3000 г хлорацетамидного гербицида на гектар. Ге)

18. Способ по любому из пп.1-17, отличающийся тем, что применяют от 25 г до 150 г 4-бензоилизоксазола и от 350 до 2000 г хлорацетамидного гербицида на гектар.

19. Способ по любому из пп.1-18, отличающийся предвсходовьїм внесением.

20. Способ по любому одному из пп.1-18, отличающийся предпосевньм внесением. о

21. Способ по любому одному из пп.1-20, отличающийся тем, что очагом является площадь, которую Ге применяют или которую нужно применять для культивирования сельскохозяйственной культурь!.

22. Способ по п.21, отличающийся тем, что сельскохозяйственная культура является кукурузой. --

23. Гербицидная композиция, включающая: с (а) 4-бензоилизоксазол формульі (І), определенной в п.1, и Зо (Б) хлорацетамидньй гербицид М в сочетаний с гербицидно-приемлемьм разбавителем или носителем и/или поверхностно-активньм веществом и компонентьї (а) и (Б) взять! в количестве, обеспечивающем синергически гербицидньій зффект.

24. Композиция по п.23, в которой хлорацетамидньй гербицид имеет формулу (ІЇ): « Аг-Щ(В2?ЗСОСНЬьСІ, (І) З то где Аги В?! имеют значения, определенньсе в любом из пп.2-4. с

25. Композиция по п.24, где ;» 22! представляет собой метоксиметил и Аг представляет собой 2,6-дизтилфенил, и гербицид является алахлором; В? представляет собой зтоксиметил и Аг представляет собой 2-зтил-б-метилфенил, и гербицид является «» ацетохлором; бо В2! представляет собой 2-метокси-1-метилотил и Аг представляет собой 2-зтил-б-метилфенил, и гербицид является метолахлором; - 22! представляет собой 1-метилотил и Аг представляет собой фенил, и гербицид является пропахлором; з 20 или в? представляет собой 2-метокси-1-метилотил и Аг представляет собой 3-(2,4-диметил)тиенил, и гербицид о является диметенамидом.

26. Композиция по любому из пп.23, 24 или 25, где в 4-бензоилизоксазоле формуль! (І) Б 2 вьібран из галогена, -(О)рМе и трифторметила.

27. Композиция по любому из пп.23, 24 или 25, где в 4-бензоилизоксазоле формульі (І) п является числом З и ГФ) группь! (Вп занимают положения 2, З и 4 ядра бензоила. ГІ

28. Композиция по любому из пп.23, 24 или 25, где п является числом 2 и группь (КЕ 2)) занимают положения 2 и 4 ядра бензоила. во

29. Композиция по п. 25, где одна из групп КЕ? является -5(О)рМе.

30. Композиция по любому из пп.23-26, 28 и 29, где 4-бензоилизоксазол формуль! (І) является 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазолом.

31. Композиция по любому из пп.23-30, где отношение (а):(Б5) составляет от 1:8000 до 64:1 (мас./мас.).

32. Композиция по любому из пп.23-31, где отношение (а):(Б) составляет 1:80 до 1:3 (мас./мабс.). 65

33. Продукт, содержащий синергически гербицидное количество (а) 4-бензоилизоксазола формульі (1):

(0) Е Го (Ка

М. 9 св ,Ф где К представляет собой водород или -с02853, где ВЗ имеет указаннье ниже значения; В! представляет собой циклопропил; в2 вьібран из галогена, - З(О)рме, С) вд-алкила и галогеналкила, п является числом 2 или З, р является числомоО, 1 или? и /5 ВЗ представляет собой С. -алкил; и (Б) хлорацетамидного гербицида, в качестве комбинированного препарата для применения одновременно, по оотдельности или последовательно в борьбе с ростом сорняков в очаге. се що о (ав) се ч-- (ее) «І -

с . а т» (ее) - з 50 «2 ко бо б5